SEM2.S1.2.

MD
CHỦ ĐỀ 4
By 23YK4-G06
 Giới thiệu thành viên

1 Lê Ngọc Ánh 6 Trần Duy Tiến

2 Cao Vũ Nguyên Châu 7 Cung Thùy Trang

3 Đặng Đình Đức 8 Nguyễn Anh Việt

4 Hoàng Thu Giang 9 Nguyễn Thành Anh Vũ

5 Khổng Trung Hòa

Chủ đề 4
Cấu trúc và sự chuyển
hóa của hợp chất hữu cơ
chứa nhóm hydroxyl
 Tình huống
Sáng 12-11-2020, Trung tâm chống độc - Bệnh viện Bạch Mai cho biết, trong thời gian từ tháng 10
đến tháng 11 năm 2020, trung tâm đã tiếp nhận hai vụ ngộ độc methanol với ít nhất bảy người bị
ngộ độc. Trong đó, một người tử vong, một người tổn thương mắt và não. Tất cả trường hợp này
được xác định đều có liên quan tới sản phẩm rượu mang tên “Rượu nếp”, “Hầm rượu Việt”. (nguồn
https://nhandan.vn/tin-tuc-y-te/mot-nguoi-tu-vong-sau-nguoi-ngo-doc-ruou-chua-methanol-624155/
ngày 12/11/2020).

Theo báo Công an nhân dân, từ ngày 6-8/8, Bệnh viện Nhân dân Gia Định đã tiếp nhận 9 trường
hợp nhập viện do ngộ độc Methanol, trong đó có 4 ca ngộ độc do uống rượu không rõ nguồn gốc, 5
ca ngộ độc do uống rượu pha cồn rửa tay (nguồn
https://cand.com.vn/y-te/nu-sinh-trong-vu-8-sinh-vien-bi-ngo-doc-ruou-bi-di-chung-ton-thuong-nao-i6
64411/
ngày 17/8/2022).
 Nội dung
Đặc điểm cấu trúc chung - Cơ chế phản ứng thế Nucleophil và ảnh
hưởng của cấu trúc đến khả năng phản ứng

ANCOL Tính chất hóa học - Phản ứng xác định nồng độ cồn trong hơi thở

Ứng dụng và lưu ý sử dụng

Đặc điểm cấu trúc chung - Cơ chế phản ứng thế Nucleophil và ảnh
hưởng của cấu đến khả năng phản ứng
PHENOL
Ứng dụng và lưu ý sử dụng
1. Đặc điểm cấu trúc chung của monoalcol, cơ chế phản ứng thế
nucleophil của alcol và ảnh hưởng của cấu trúc đến khả năng
phản ứng.

1.1. Đặc điểm cấu trúc chung: Monoalcol là một dạng ancol mà trong phân
tử, chỉ có một nhóm hydroxyl (-OH) được liên kết với một gốc hydrocacbon.
1.2. Cơ chế phản ứng thế nucleophil của alcol và ảnh hưởng của
cấu trúc đến khả năng phản ứng

● Phản ứng thế nucleophil: là phản ứng trong đó có sự thay thế chỗ
của nhóm X bằng nucleophile, trong đó X là nhóm dễ ra đi.
Tổng quát: Nu:(-) + R-X —> R-Nu + X:(-)
Hai cơ chế chính là phản ứng SN1 và phản ứng SN2
Cơ chế phản ứng thế nucleophil của alcol:
Ảnh hưởng của cấu trúc đến khả năng phản ứng:

- Ancol bậc 1: cơ chế chính là

phản ứng SN2
- Ancol bậc 2: phản ứng SN1,
SN2
- Ancol bậc 3: phản ứng SN1
2. Một số tính chất hóa học của alcol. Phản ứng xác định nhanh nồng
độ cồn trong hơi thở.
2.1. Tính chất hóa học của alcol
a) Phản ứng với kim loại kiềm tạo alcolat và khí H2:

b) Phản ứng tạo ester:

c) Phản ứng thế nhóm hydroxyl bằng halogen

d) Phản ứng tách nước:

e) Phản ứng oxy hóa:
● Ancol bậc 1:

● Ancol bậc 2: ● Ancol bậc 3:

f) Phản ứng riêng khác: Alcol có nhiều nhóm -OH ở các nguyên tử C liền kề
nhau có khả năng hòa tan CuSO4
2.2. Phản ứng xác định nhanh nồng độ cồn trong hơi thở

● Thân máy đo nồng độ cồn chứa CrO3; thành phần chính của rượu, cồn là
ethanol
● Khi người dùng thổi vào máy, hơi ethanol sẽ đi vào, phản ứng trực tiếp với
CrO3 theo phản ứng:

● CrO3 màu đỏ thẫm, Cr2O3 màu lục thẫm; dựa vào sự thay đổi màu
sắc máy sẽ nhận biết hơi thở có cồn hay không
3. Ứng dụng của ancol trong y học, đời sống
 4. Đặc điểm cấu trúc chung của phenol, cơ chế phản ứng thế
electrophil của phenol và ảnh hưởng của cấu trúc đến khả năng
phản ứng.
●4.1. Đặc điểm cấu trúc chung:
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C của vòng benzen.
- Được nhóm -OH đẩy điện tử vào vòng thơm theo hiệu ứng liên hợp cho nên rất
giàu điện tử, do đó dễ dàng phản ứng thế electrophile vào các vị trí ortho, para
so với nhóm -OH.
OH OH HO OH OH

HO
phenol o-cresol m-cresol p-cresol hydroquinone
4.2. Cơ chế phản ứng thế electrophil của phenol
sự tấn công
của nucleophile H H H
OH O O O

E+ E E E
H H H
chậm

Sigma complex
*Cơ chế cho phản ứng thế electrophile vào vị trí ortho vào phenol
lấy proton
Bước 1: Vòng thơm phản ứng như một nucleophile tấn công
vào E+, hình thành một phức sigma trung gian. H
O
Bước 2: Dưới tác động của base, phức sigma bị mất proton,
E
hoàn trả lại hệ thơm.
4.2. Ảnh hưởng của cấu trúc đến khả năng phản ứng

Đối với phản ứng thế electrophile vào nhân thơm, sự thế sẽ định hướng
vị trí theo nhóm thế hoạt hóa vòng thơm mạnh nhất và ít tương tác lập
nhóm thế hoạt hóa vòng thơm
thể nhất: mạnh nhất trong hệ

OH OH
HNO3 NO2

H2SO4

CH3 CH3

CH3 CH3
HO HO
E+

NO2 E NO2
vị trí hoạt động nhất
trong hệ, phản ứng thế lần tiếp theo
sẽ thế tại vị trí này
5. Ứng dụng của phenol trong y học, trong đời sống
 Nguồn tham khảo
● Giáo trình Hóa Vô cơ và Hữu cơ (PGS.TSKH Phan An)
● https://www.britannica.com/science/alcohol/Physical-properties-of-alcohols
● https://www.healthline.com/health/what-is-phenol#risks
● https://www.vinmec.com/vi/tieu-hoa-gan-mat/thong-tin-suc-khoe/nhu-the-nao-
duoc-goi-la-uong-nhieu-ruou/#:~:text=%C4%90%E1%BB%91i%20v%E1%B
B%9Bi%20nam%20gi%E1%BB%9Bi%2C%20kh%C3%B4ng,2%20%C4%91
%C6%A1n%20v%E1%BB%8B%20r%C6%B0%E1%BB%A3u%2F%20ng%C
3%A0y
.
Thanks for
listening!
ANY QUESTIONS?
CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo, and includes
icons by Flaticon, and infographics & images by Freepik

Please keep this slide for attribution