Professional Documents
Culture Documents
1. Khái niệm
Phenol là hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm hydroxy kết hợp trực tiếp với nguyên tử carbon
của vòng thơm.
Phenol đơn giản nhất có công thức C6H5-OH có tên là phenol.
2. Danh pháp
- Danh pháp thay thế: Coi các phenol là dẫn xuất của benzene.
Carvacrol Thymol
(5-isopropyl-2-methylphenol) (2-isopropyl-5-methylphenol)
Catechol Resorcinol p-Hydroquinone
(benzene-1,2-diol) (benzene-1,3-diol) (benzene-1,4-diol)
3. Đặc điểm cấu tạo của phenol
Phenol có công thức phân tử C6H6O và có công thức cấu tạo C6H5-OH hoặc
hoặc
(a) (b)
Hình 1. Mô hình phân tử của phenol dạng rỗng (a) và dạng đặc (b)
4. Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC. Phenol dễ bị chảy rữa và khi
để lâu trong không khí chuyển sang màu hồng do bị oxi hóa bởi oxygen trong không khí.
Phenol ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong nước nóng.
Phenol rất độc. Khi dây vào tay, phenol gây bỏng da.
5. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế vào vòng
benzene.
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH: Phenol thể hiện tính acid yếu
- Phản ứng với dung dịch NaOH
Phenol ít tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH do có phản ứng sau:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa (tan) + H2O
Điều đó chứng tỏ phenol có tính acid. Tuy nhiên, phenol có tính acid yếu: dung dịch phenol không
làm đổi màu quỳ tím. Tính acid của phenol yếu hơn carbonic acid.
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- Phenol có khả năng phản ứng với dung dịch Na2CO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene
- Phenol phản ứng với nước bromine
Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol,
thấy xuất hiện kết tủa trắng do phản ứng
sinh ra 2,4,6-tribromophenol.
6. Ứng dụng
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-formaldehyde hay poly(phenol – formaldehyde) dùng
để sản xuất các đồ dân dụng.
Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4-D (2,4-
dichlorophenoxyacetic acid), chất diệt nấm mốc (nitrophenol)…
7. Điều chế
Trong công nghiệp, phenol được điều chế từ cumene (isopropylbenzene): Đầu tiên người ta oxi hóa
cumene bằng oxygen không khí, sau đó thủy phân trong dung dịch H2SO4.
Phenol cũng được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.
Phần 2. HƯỚNG DẪN THIẾT KẾ KẾ HOẠCH BÀI HỌC
(Dự kiến thời gian 2 tiết)
1. Một số lưu ý khi thiết kế kế hoạch bài học
So sánh về cấu tạo với các hợp chất đã học thì phenol vừa có điểm giống với alcohol (có nhóm
–OH) vừa có điểm giống hydrocarbon thơm (có vòng benzene). Nhưng do ảnh hưởng qua lại giữa
nhóm chức -OH và vòng benzene dẫn đến tính chất hóa học và khả năng tham gia các phản ứng hóa
học của phenol khác nhiều so với alcohol và hydrocarbon thơm đã học.
Khi dạy học GV cần khéo léo kiến tạo kiến thức mới từ những kiến thức đã có, đồng thời cần
chỉ rõ sự khác nhau và nguyên nhân của sự khác nhau đó để HS phân biệt được các chất, dễ nhớ
kiến thức và thấy rõ mối liên hệ chặt chẽ giữa cấu tạo và tính chất, học được cách suy luận, kiểm
chứng trong học tập, nghiên cứu hóa học.
Với khái niệm nên xuất phát và so sánh từ alcohol để hình thành khái niệm của phenol. Có thể
tổ chức đàm thoại hay làm việc nhóm. Cụ thể như sau:
Với tên gọi của phenol là quy ước nên có thể cho HS đọc hiểu và vận dụng, cũng có thể cho HS
suy luận cách gọi tên hệ thống từ cách gọi tên của các hợp chất đã học.
Với tính chất của nhóm chức, do vòng benzene của phenol hút electron làm liên kết C-OH bền
hơn và H trong nhóm –OH linh động hơn so với alcohol nên không có phản ứng thế nhóm –OH và
lực acid mạnh hơn alcohol. Có thể cho HS dự đoán tính acid của phenol, rồi dùng thí nghiệm để
kiểm chứng, hoặc chỉ ra điểm khác với dự đoán từ đó rút ra kết luận.
Với phản ứng thế vào vòng benzene có thể thực hiện thí nghiệm nghiên cứu hoặc giải quyết vấn
đề để hình thành kiến thức.
Có thể dạy riêng từng nội dung (tính chất vật lí, tính acid, phản ứng thế vào vòng benzene) và
làm thí nghiệm tương ứng hoặc ghép làm các thí nghiệm trong cùng một hoạt động để tiết kiệm thời
gian.
2. Kế hoạch bài học
I. MỤC TIÊU
1. Mục tiêu chung của bài học
Góp phần phát triển cho HS năng lực giao tiếp và hợp tác, năng lực tự chủ và tự học, năng lực tìm
hiểu KHTN (năng lực thực nghiệm) thông qua việc tổ chức dạy học hợp tác theo nhóm, phương
pháp trực quan, đàm thoại.
2. Mục tiêu cụ thể
Phát triển năng lực hóa học cho học sinh, bao gồm các thành phần năng lực sau:
a) Nhận thức hoá học: Học sinh đạt được các yêu cầu sau:
(1) Nêu được khái niệm về phenol, tên gọi, công thức cấu tạo một số phenol đơn giản, đặc điểm
cấu tạo và hình dạng phân tử của phenol.
(2) Nêu được tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước) của phenol.
(3) Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của phenol:
+ Phản ứng thế H ở nhóm –OH (tính acid: thông qua phản ứng với sodium hydroxide, sodium
carbonate),
+ Phản ứng thế ở vòng thơm (tác dụng với nước bromine, với HNO3 đặc trong H2SO4 đặc).
(4) Thực hiện được (hoặc quan sát video, hoặc qua mô tả) thí nghiệm của phenol với sodium
hydroxide, sodium carbonate, với nước bromine, với HNO3 đặc trong H2SO4 đặc; mô tả hiện
tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của phenol.
(5) Trình bày được ứng dụng của phenol và điều chế phenol (từ cumene và từ nhựa than đá).
b) Tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hóa học được thực hiện thông qua các hoạt động
thảo luận, quan sát, tiến hành thí nghiệm… để tìm hiểu về tính chất vật lí và hóa học của
phenol.
c) Vận dụng kiến thức, kĩ năng : thông qua các kiến thức, kĩ năng hoá học đã học để vận dụng
giải thích một số hiện tượng thực tiễn có liên quan đến ứng dụng của phenol.
II. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU
- Phương pháp đàm thoại.
- Phương pháp dạy học hợp tác.
- Phương pháp trực quan (sử dụng thí nghiệm nghiên cứu, kiểm chứng).
- Kĩ thuật khăn trải bàn.
III. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH
Giáo viên: Chuẩn bị phiếu học tập (phụ lục), dụng cụ và hóa chất để làm thí nghiệm. Cụ thể dụng
cụ, hóa chất gồm:
- Ống nghiệm, giá, đèn cồn, kẹp gỗ.
- Phenol rắn/dung dịch phenol dạng huyền phù. Các dung dịch: NaOH 10%, HCl 1:2; H2SO4 1:5,
NaHCO3 1M, Na2CO3 1M, nước bromine (màu cam đậm).
IV. CÁC HOẠT ĐỘNG HỌC
HOẠT ĐỘNG 1. ĐẶT VẤN ĐỀ VÀO BÀI
Mục đích: HS huy động kiến thức về alcohol có liên quan và là cơ sở để
tìm hiểu về phenol.
Thời gian: 5 phút
Tổ chức hoạt động:
GV đặt một số câu hỏi về alcohol.
- Alcohol là gì?
- Alcohol có những tính chất vật lí, hóa học nào? Cho biết nguyên nhân dẫn
đến những tính chất đó.
Sản phẩm của HS cần đạt được:
Trả lời được: alcohol là chất hữu cơ có chứa nhóm –OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử carbon no, mỗi C chỉ liên kết tối đa với 1 nhóm –OH.
Alcohol tồn tại ở trạng thái lỏng và rắn (theo số nguyên tử carbon), có
nhiệt độ sôi, nóng chảy cao hơn hydrocarbon và dẫn xuất halogen do có liên
kết hydrogen liên phân tử; các alcohol từ C1-C3 tan vô hạn do có liên kết
hydrogen với nước từ C4 trở lên độ tan giảm dần (do gốc hydrocarbon tăng).
Alcohol có tính acid yếu, phản ứng thế nhóm –OH, phản ứng tách, phản
ứng oxi hóa do liên kết C-O-H phân cực về phía nguyên tử O.
GV tổng kết, giới thiệu bài học: Alcohol là hợp chất hữu cơ có chứa 1 hay
nhiều nhóm –OH, các nhóm –OH phải liên kết với C no, mỗi C chỉ liên kết tối
đa với 1 nhóm –OH.
Do 2 liên kết C-O-H đều phân cực về phía O nên dẫn đến các tính chất hóa
học đặc trưng: phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH, phản ứng thế nhóm –
OH, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa.
Ngoài alcohol, phenol cũng là loại chất chứa nhóm –OH, đặc điểm cấu tạo
của chúng thế nào, chúng có gì giống và khác so với alcohol?
Hình thức đánh giá: hỏi đáp.
HOẠT ĐỘNG 2. TÌM HIỂU KHÁI NIỆM, CẤU TẠO VÀ DANH
PHÁP CỦA PHENOL
Mục đích: Hoạt động này nhằm đạt mục tiêu a (1). Hình thành khái niệm
phenol, nêu được cấu tạo và phân biệt được phenol với alcohol, gọi tên hệ thống
và tên thông thường của một số phenol.
Thời gian: 15 phút
Tổ chức hoạt động học:
GV đưa ra (chiếu, phát phiếu học tập) công thức của một số chất, cho HS
biết các chất đó chỉ thuộc một trong hai loại chất là alcohol hoặc phenol, yêu
cầu HS làm việc theo nhóm/cặp thực hiện các nhiệm vụ sau:
- Chia các công thức thành 2 loại: alcohol và phenol.
- Nhận xét đặc điểm nhóm chức của phenol và phát biểu khái niệm phenol.
- So sánh điểm giống và khác về cấu tạo giữa alcohol với phenol.
Công thức GV đưa ra (gồm alcohol no, alcohol không no, alcohol thơm,
phenol, alcohol và phenol đơn hoặc đa chức).
CH2 OH OH OH
OH
OH CH CH2 OH
OH
CH2 CH CH2 OH
GV tổ chức cho HS làm một số bài tập củng cố tính chất của phenol:
1. Viết PTHH xảy ra (nếu có) khi cho phenol và benzylic alcohol lần lượt
tác dụng; dung dịch NaOH, dung dịch bromine, acetic acid /có xúc tác, sulfuric
acid đặc ở 140oC.
2. Trình bày cách nhận biết các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung
dịch ethanol, dung dịch glycerol.
3. Đề xuất quy trình tách các chất ra khỏi hỗn hợp gồm benzene và phenol.
4. Tại sao ngày nay người ta khuyến cáo không nên dùng phenol để sản xuất
chất diệt cỏ 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid). Vậy có thể có biện pháp
nào điệt được cỏ mà không ảnh hưởng đến môi trường?