Professional Documents
Culture Documents
1
II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
- Mô hình lắ p ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm.
- Dụ ng cụ hó a chấ t: 4 bộ
+ Ố ng nghiệm, ố ng hú t (2 cá i), giá đỡ (1 cá i), kẹp gỗ (2 cái); đèn cồ n (1 cá i) ố ng
nghiệm (6 cái).
+ phenol (rắ n), dung dịch phenol bã o hò a, NaOH, Na, Na2CO3 dung dịch Br2,
C2H5OH. - Photocopy bả ng nhiệt độ nó ng chả y, nhiệt độ sô i, độ tan củ a mộ t số
phenol.
- Phiếu họ c tậ p, phiếu hướ ng dẫn thí nghiệm (xem phụ lụ c).
- Bảng kiểm (xem phụ lụ c).
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
TIẾT 1
1. Hoạt động 1: Mở đầu (khoảng 5 phút)
a) Mục tiêu: Họ c sinh nắm đượ c cô ng thứ c cấ u tạ o phenol đơn giả n, đặ c điểm cấ u tạ o và
hình dạ ng phâ n tử củ a phenol.
b) Nội dung: HS hiểu đượ c cấu tạ o phân tử củ a phenol qua mô hình lắ p ghép.
c) Sản phẩm: Họ c sinh nhậ n xét, so sánh cấu tạ o củ a phân tử phenol, benzene và alcohol
thơm.
d) Tổ chức thực hiện:
- GV cho họ c sinh xem mô hình yêu cầu HS xem và trả lờ i các câu hỏ i: So sánh cấu tạ o
củ a các mô hình, cho biết mô hình nào là cấu tạ o củ a phân tử phenol và củ a phân tử alcohol
thơm?
- HS quan sát, trả lờ i câu hỏ i củ a GV.
- GV ghi nhậ n các ý kiến củ a HS, ghi nhậ n và kết luậ n và kết nố i vào bài.
2. Hoạt động 2: Hình thành kiến thức
a) Mục tiêu:
- Nêu đượ c khá i niệm về phenol, tên gọ i, cô ng thứ c cấ u tạ o mộ t số phenol đơn giả n,
đặ c điểm cấ u tạ o và hình dạ ng phâ n tử củ a phenol.
- Nêu đượ c tính chấ t vậ t lí (trạ ng thá i, nhiệt độ nó ng chả y, độ tan trong nướ c) củ a
phenol.
- Trình bà y đượ c tính chấ t hoá họ c cơ bả n củ a phenol: Phả n ứ ng thế H ở nhó m –OH
(tính acid: thô ng qua phả n ứ ng vớ i sodium hydroxide, sodium carbonate), phả n ứ ng thế ở
vò ng thơm (tá c dụ ng vớ i nướ c bromine, vớ i HNO3 đặ c trong H2SO4 đặ c).
- Thự c hiện đượ c (hoặ c quan sá t video, hoặ c qua mô tả ) thí nghiệm củ a phenol vớ i
sodium hydroxide, sodium carbonate, vớ i nướ c bromine, vớ i HNO3 đặ c trong H2SO4 đặ c;
mô tả hiện tượ ng thí nghiệm, giả i thích đượ c tính chấ t hoá họ c củ a phenol.
- Trình bà y đượ c ứ ng dụ ng và phương phá p điều chế phenol (từ cumene và từ
nhự a than đá ).
2
b) Nội dung:
(1) Tìm hiểu về khá i niệm, phâ n loạ i, gọ i tên mộ t số cô ng thứ c phenol đơn giả n.
(2) Tìm hiểu về mộ t số tính chấ t vậ t lý củ a phenol.
(3) Từ đặ c điểm cấ u tạ o phâ n tử , HS dự đoá n tính chấ t củ a phenol. Nhó m HS thự c
hiện cá c thí nghiệm về phả n ứ ng củ a phenol vớ i sodium, sodium hydroxide, sodium
carbonate và vớ i nướ c bromine.
(4) HS xem video thí nghiệm thí nghiệm củ a phenol vớ i sodium hydroxide, vớ i
HNO3 đặ c trong H2SO4 đặ c; mô tả hiện tượ ng thí nghiệm, giả i thích đượ c tính chấ t hoá họ c
củ a phenol theo bộ câ u hỏ i định hướ ng.
c) Sản phẩm:
(1) Phầ n trình bà y kết quả về tìm hiểu khá i niệm, phâ n loạ i, gọ i tên mộ t số cô ng
thứ c phenol đơn giả n.
(2) Trình bà y về mộ t số tính chấ t vậ t lý củ a phenol.
(1) Bà i trình bà y kết quả thự c hiện cá c thí nghiệm về tính chấ t hó a họ c củ a phenol
vớ i sodium và vớ i nướ c bromine.
(2) Bà i trình bà y kết quả thự c hiện cá c thí nghiệm về tính chấ t hó a họ c củ a phenol
vớ i sodium hydroxide, sodium carbonate, vớ i HNO3 đặ c trong H2SO4 đặ c.
(5) Bà i trình bà y về ứ ng dụ ng và phương phá p điều chế phenol (từ cumene và từ
nhự a than đá ).
d) Tổ chức thực hiện:
2.1. Tìm hiểu cấu tạo của phenol: (Khoảng 7 phút)
- GV: Từ mô hình phân tử củ a phenol, yêu cầu HS thảo luậ n theo cặ p để viết cô ng thứ c phân
tử , cô ng thứ c cấu tạ o và mô tả đặ c điểm liên kết củ a phân tử phenol.
- HS Thảo luậ n theo cặ p.
- Gọ i đạ i diện mộ t cặ p lên bảng trình bày câu trả lờ i, mộ t số cặ p khác nhậ n xét, bổ sung.
- GV kết luậ n cô ng thứ c đú ng củ a phenol.
Dự kiến sản phẩm của HS:
- CTPT: C6H6O (M =94)
- CTCT: C6H5 –OH
Hay:
H
O
2.2. Tìm hiểu khái niệm, phân loại, tính chất vật lý của phenol: (Khoảng 30
phút)
3
Giáo viên chia lớ p thành các nhó m (khoảng 5 - 6 HS/nhó m). Yêu cầu HS thảo luậ n và
thự c hiện các nộ i dung sau:
1. Dự a và o đặ c điểm cấ u tạ o phâ n tử phenol, trình bà y khá i niệm, phâ n loạ i và gọ i tên
mộ t số cô ng thứ c phenol đơn giả n.
2. Thự c hiện bướ c 1 trong phiếu họ c tậ p (phụ lục). Kiểm tra để đảm bảo HS đã hiểu rõ
nhiệm vụ thô ng qua các câu hỏ i phụ .
Học sinh làm việc theo nhóm
1. Kết hợ p làm việc cá nhân và thảo luậ n theo nhó m lần lượ t đưa ra các dự đoán theo gợ i ý
củ a GV.
2. Thảo luậ n nhó m ghi lạ i kết quả bướ c 1 vào phiếu chung (giấy A3).
- Đạ i diện nhó m trình bày kết quả hoạ t độ ng và kết quả đánh giá, các nhó m khác bổ sung.
Dự kiến sản phẩm của HS:
Khái niệm:
Phenol là nhữ ng hợ p chấ t hữ u cơ trong phâ n tử có nhó m –OH liên kết trự c tiếp vớ i
nguyên tử carbon trong vò ng benzene.
Phenol đơn giả n: C6H5-OH.
Phân loại, gọi tên:
Phenol đượ c phâ n loạ i dự a và o số nhó m -OH, cụ thể như sau:
Loạ i monophenol: Trong phâ n tử phenol có chứ a 1 nhó m -OH.
Ví dụ như phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,…
Loạ i polyphenol: Trong phâ n tử phenol có chứ a nhiều nhó m -OH.
4
Đá nh giá thô ng qua quan sá t và sả n phẩ m hoà n thà nh (GV sử dụ ng cô ng cụ đá nh
giá là Bả ng kiểm - Phiếu 3.1). Đố i tượ ng đá nh giá là cá nhân HS tự đá nh giá và giá o viên
đá nh giá .
GV giao nhiệm vụ (khoảng 3 phút)
Yêu cầu HS về nhà tìm hiểu về tính độ c hạ i củ a phenol và nhữ ng ứ ng dụ ng củ a
phenol trong đờ i số ng, trong các lĩnh vự c khác để trình bày ở đầu tiết họ c tiếp theo (Ghi kết
quả vào vở bài tậ p).
TIẾT 2
2.3. Tìm hiểu về tính chất hóa học của phenol: (Khoảng 20 phút)
GV Chia lớ p thành các nhó m (khoảng 5 - 6 HS/nhó m). Yêu cầu HS thảo luậ n và thự c
hiện các nộ i dung sau:
1. Các nhó m thự c hiện thí nghiệm theo phiếu hướ ng dẫn (phụ lục) và dụ ng cụ , hó a
chất đã chuẩn bị sẵn.
2. HS xem video thí nghiệm thí nghiệm củ a phenol vớ i HNO3 đặ c trong H2SO4 đặ c, mô
tả hiện tượ ng thí nghiệm, giả i thích đượ c tính chấ t hoá họ c củ a phenol theo bộ câ u hỏ i
định hướ ng.
3. HS thảo luậ n và hoàn thiện kết quả theo hướ ng dẫn củ a phiếu họ c tậ p.
- Quan sát các nhó m làm việc, ghi lạ i nhữ ng thiếu só t trong quá trình làm việc củ a các
nhó m.
- Cung cấp bảng mô tả hiện tượ ng, giải thích, PTHH và kết luậ n để HS tự đánh giá.
- Các nhó m nộ p kết quả hoạ t độ ng củ a nhó m, tự đánh giá theo bảng kiểm và báo cáo
kết quả tự đánh giá.
- Đạ i diện nhó m trình bày kết quả hoạ t độ ng và kết quả đánh giá, các nhó m khác bổ
sung.
- GV Nhậ n xét kết quả củ a các nhó m, giải thích thêm (nếu cần).
Dự kiến sản phẩm của HS:
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và thế nguyên tử H của vòng
benzene
a) Phả n ứ ng thế H củ a nhó m -OH
5
OH OH
H H Br Br
H2 O
+ 3Br2 + 6HBr
H trắng
Br
2,4,6-tribromophenol
OH OH
H H O2 N NO2
+ 3HNO3 + 3H2O
H NO2 vàng
2,4,6-trinitrophenol
Kết luận về sự ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử:
Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : gố c -C6H5 hú t e là m cho liên kết – O – H bị
phâ n cự c H linh độ ng hơn H củ a – OH trong alcohol.
Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhó m –OH đẩ y e là m tă ng mậ t độ e ở vị trí
2,4,6 dó đó phả n ứ ng thế xả y ra ở vị trí ortho và para.
2.4. Tìm hiểu phương pháp điều chế phenol: (Khoảng 10 phút)
- GV Kiểm tra phần chuẩn bị ở nhà củ a HS. Gọ i 1 đến 2 HS trình bày kết quả về ứ ng
dụ ng và điều chế phenol.
- Đạ i diện HS trình bày ứ ng dụ ng và các phương pháp điều chế phenol từ cumene. từ
nhự a than đá .
- Các HS khác quan sát, lắng nghe, nhậ n xét và gó p ý.
- GV tổ ng hợ p kiến thứ c.
Dự kiến sản phẩm của học sinh:
Ứng dụng:
Phenol đượ c ứ ng dụ ng rộ ng rã i trong nhiều lĩnh vự c khá c nhau củ a cuộ c số ng, cụ thể
như sau:
- Ứ ng dụ ng trong cô ng nghiệp chấ t dẻo: Chú ng là mộ t nguyên liệu để sả n xuấ t nhự a
phenol formaldehyde.
- Trong cô ng nghiệp tơ hó a họ c: Từ phenol tổ ng hợ p ra tơ polyamide.
- Đượ c dù ng để điều chế chấ t diệt cỏ dạ i và chấ t kích thích sinh trưở ng thự c vậ t, kích
thích tố thự c vậ t 2,4 - D.
- Là nguyên liệu để điều chế mộ t số cá c sả n phẩ m nhuộ m, thuố c nổ (picric acid).
6
- Nhờ có tính diệt khuẩ n cao nên phenol đượ c dù ng để là m chấ t sá t trù ng hoặ c để điều
chế cá c chấ t diệt nấ m mố c, diệt sâ u bọ .
Điều chế phenol nhựa than đá (được sử dụng phổ biến nhất)
Cho nhự a than đá tá c dụ ng vớ i natri hydroxit dư. Sau đó chiết để lấ y lớ p nướ c có C 6H5ONa
và xử lý bằ ng acid loã ng, ta thu đượ c phenol.
Điều chế phenol
Hydrat hó a Friedel-Crafts củ a benzene vớ i propylene, ta thu đượ c cumene. Sau đó , oxy
hó a cumene (isopropylbenzene) trong điều kiện có khô ng khí, ta thu đượ c cumene
hydroperoxide. Cuố i cù ng là xử lý cumene hydroperoxide bằ ng axit loã ng để đượ c
phenol.
* Phương án đánh giá:
Đá nh giá thô ng qua quan sá t và sả n phẩ m hoà n thà nh (GV sử dụ ng cô ng cụ đá nh
giá là Bả ng kiểm - Phiếu 3.2). Đố i tượ ng đá nh giá là nhó m HS tự đá nh giá và giá o viên
đá nh giá .
c) Sản phẩm:
Câu 1: A Câu 2: A Câu 3: A Câu 4: A
Câu 5: D Câu 6: B Câu 7: C Câu 8: B
d) Tổ chức thực hiện:
- Giá o viên sử dụ ng KTDH: Suy ngẫ m – chia sẻ cặ p đô i – chia sẻ toà n lớ p.
- Giá o viên yêu cầ u họ c sinh suy nghĩ độ c lậ p và hoà n thà nh bà i tậ p trong phiếu họ c
tậ p số 4, sau đó chia sẻ vớ i bạ n họ c bên cạ nh.
- Giá o viên tổ chứ c cho họ c sinh bá o cá o kết quả và thả o luậ n toà n lớ p.
- Họ c sinh nhậ n xét và gó p ý.
- Giá o viên nhậ n xét, đá nh giá kết quả thự c hiện nhiệm vụ họ c tậ p củ a họ c sinh và
kết luậ n.
* Phương án đánh giá:
- Phương phá p: Kiểm tra viết.
- Cô ng cụ : Câ u hỏ i, bà i tậ p, thang đo (Phiếu số 3.3).
- Đố i tượ ng ĐG: GV.
3.4. Hoạt động 4: Vận dụng (khoảng 5 phút)
a) Mục tiêu: Vậ n dụ ng đượ c kiến thứ c hoá họ c để lưu ý khi sử dụ ng phenol.
b) Nội dung: Lưu ý sử dụ ng Phenol an toà n
c) Sản phẩm: HS trình bà y mộ t số độ c hạ i củ a phenol.
d) Tổ chức thực hiện
- GV giao nhiệm vụ cho HS như mụ c Nội dung và yêu cầ u nghiêm tú c thự c hiện
nhiệm vụ ở nhà . HS nộ p bà i là m và o buổ i họ c tiếp theo.
8
- GV chấ m bà i, nhậ n xét và có thể cho điểm.
Dự kiến sản phẩm của học sinh:
Phenol là chấ t độ c hạ i nên cầ n lưu ý trong quá trình sử dụ ng:
- Sử dụ ng đồ bả o hộ theo quy định an toà n khi tiếp xú c vớ i hó a chấ t phenol, khô ng để
phenol tiếp xú c trự c tiếp vớ i cơ thể
- Khô ng nuố t, hít ngử i phenol.
- Nếu hó a chấ t dính và o da, mắ t,... thì phả i rử a ngay vớ i sạ ch và đến ngay cơ sở y tế gầ n
nhấ t để đượ c kiểm tra.
Hóa chất, dụng cụ Cách tiến hành thí nghiệm Hiện tượng quan sát được, giải
thích và viết phương trình hóa
học
- Thí nghiệm 4:
Nhỏ nước bromine vào dung
dịch phenol.
Phiếu số 3:
Phiếu 3.1
PHIẾU ĐÁNH GIÁ CÁ NHÂN KHI LÀM VIỆC NHÓM
( Do các thành viên trong nhóm tự đánh giá)
10
Họ và tên: ……………………………………………….
Tiêu Có/Không
Yêu cầu cần đạt
chí Có Khô ng
Phiếu 3.2
PHIẾU ĐÁNH GIÁ BÀI BÁO CÁO CỦA CÁC NHÓM
- Tên nhó m: ........................................Số lượ ng thà nh viên: ...............
- Quy điểmMứ c độ 1 = 1 điểm; Mứ c độ 2 = 2 điểm; Mứ c độ 3 = 3 điểm
Mức độ
Tiêu chí Yêu cầu cần đạt
1 2 3
2 Cấ u trú c mạ ch lạ c, logic
11
3 Nộ i dung trình bà y hợ p lý
10 Tố c độ trình bà y vừ a phả i, hợ p lí
16 Hình ả nh dễ nhìn, dễ đọ c
Phiếu 3.3
THANG ĐÁNH GIÁ
( Do giáo viên đánh giá)
Họ và tên: ……………………………………………….
12
Thuộc nhóm: ……………………………………………
1 …
2 …
… …
13