CHUYÊN ĐỀ 2: ANCOL – PHENOL

A – KIẾN THỨC LÝ THUYẾT

ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm Hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C
no.

 Công thứ tổng quát:

1. Theo thành phần nguyên tốt:

Trong đó:
n: Số nguyên tử C có trong phân tử, n ≥ 1
k: Số liên kết + số vòng: với n chẵn và với n lẻ.
a: Số nguyên tử O và cũng chính là số nhóm chức –OH,

Hoặc: với , y chẵn

2. Theo dạng gốc – chức: R(OH)a hoặc

Hoặc với chẵn

 Chú ý:
- Tùy theo đặc điểm của bài toán mà ta gọi công thức tổng quát của ancol theo một trong các dạng
trên:
1. Nếu để cho ở dạng đốt cháy thì nên viết CTPT ancol dưới dạng thành phần nguyên tố.
2. Nếu để cho ở dạng phản ứng ở phần chức thì nên viết CTPT ancol theo dạng gốc –chức.
3. Nếu đề cho phép xác định khố lượng mol phân tử ancol thì viết CTPT ancol dưới dạng tổng
quát R(OH)A.
- Điều kiện để ancol bền
1. Nhóm – OH phải đính vưới C no.
2. Mỗi nguyên tử C không đính quá 1 nhóm – OH.
3. Nếu có nhóm –OH đính vào cùng một nguyên tử C đầu mạch thì sẽ tách nước tạo thành
anđehit.

 Hệ quả:
1. Nếu trong phân tử dẫn xuất halogen có nhiều nguyên tử X cùng đính vào một nguyên tử C khi tác
dụng với dung dịch kiềm sẽ không thu được ancol.

Trang 1
 Ví dụ:

2. Số nguyên tử O trong phân tử ancol luôn luôn nhỏ hơn hoặc bằng số nguyên tử C. Như vậy, nếu
gọi công thức của ancol là thì điều kiện là: a x.

II. PHÂN LOẠI

- Có thể phân loại theo các tiêu chí khác nhau như: phân loại theo số nhóm OH (ancol đơn chức,
ancol đa chức); phân loại theo gốc hiđrocacbon (ancol no, ancol không no, ancol thơm);
- Một số loại ancol tiêu biểu:

1. Ancol no đơn chức mạch hở:

Ví dụ:

2. Ancol no mạch vòng, đơn chức:

Ví dụ:

3. Ancol không no, đơn chức, mạch hở:

Ancol không no có một liên kết đôi, mạch hở, đơn chức :

Ví dụ: CH2 = CH – CH2-OH

4. Ancol thơm, đơn chức.
Ví dụ:

5. Ancol no đa chức.
Ví dụ:

Trang 2
III. DANH PHÁP
- Danh pháp gốc – chức: Tên ancol = Ancol + tên gốc R + ic
- Danh pháp thay thế:
Tên ancol = Tên Hiđrocacbon tương ứng mạch chính + Số vị trí – ol
Ví dụ:

Tên gốc – chức Tên thay thế

CH3OH Ancol metylic Metanol

C2H5OH Ancol etylic Etanol

CH3CH2CH2CH2OH Ancol n – butylic Butan -1-ol

CH3CH2CH(CH3)OH Ancol sec – butylic Butan -2-ol

(CH3)2CHCH2OH Ancol iso – butylic 2-metylpropan – 1-ol

CH2=CHCH2OH Ancol anlylic Propenol

C6H5CH2OH Ancol benzylic Phenylmetanol

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Tất cả các ancol đều nhẹ hơn nước.
- Trạng thái: Ở điều kiện thưởng, các ankanol từ CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng, từ C13H27OH
trử lên là chất rắn .
Các ankanol đầu dãy là những chất không màu.
- Tính tan: Các ankol từ Cl đế C3 ta vô hạn trong nước, khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm
dần.
Giải thích: Các ancol tan được trong nước do có nhóm –OH tạo liên kết Hiđro với phân tử H 2O. Khi
mạch C tăng, tính kị nước của gốc Hiđro tăng nên tính tan giảm xuống
- Nhiệt độ sôi: Nhiệt độ sôi của các ancol cao hơn nhiều so với ete, anđehit, Hiđrocuarcabon,.. cùng
khối lượng tương đương, do sự tạo thành liên kết Hiđro giữa các phân tử.
+ Trong cùng dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi của các ancol tăng theo chiều tăng khối lượng phân tử.
+ Các ancol đồng phân nhiệt độ sôi của các ancol bậc I cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol bậc cao
hơn.
+ Các đồng phân mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn các đồng phân mạch nhánh.

Trang 3
V. TÍNH CHẤT HÓA HÓA
1. Phản ứng với kim loại kiềm → ancolat + H2↑

Natri ancolat tan vào nước tạo thành NaOH và ancol nên dung dịch thu được có môi trường kiềm
2. Phản ứng với Cu(OH)2
Chỉ có các ancol có hai nhóm OH gắn vào hai C kề nhau mới cho phản ứng với Cu(OH)2

3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol

Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 đặc lạnh, HNO3 đậm đặc, axit halogenhidric bốc khói
thì nhóm OH sẽ bị thế bởi các gốc axit.
R-OH+HA → R-A+H2O
Ví dụ:
C2H5OH+HBr → C2H5Br + H2O
4. Phản ứng tách nước
Tách nước liên phân tử:

Tách nước nội phân tử:

Chú ý: Sản phẩm tách theo quy tắc Zai –xep, nhóm OH tách ra cùng nguyên tử H gắn với C kề bên
bậc cao hơn.
Ví dụ:

5. Phản ứng oxy hóa

Trang 4
 - Ancol bậc 1 bị oxy hóa nhẹ thành anđehit

- Ancol bậc 2 bị oxy hóa nhẹ thành xeton

- Ancol cháy tạo CO2, H2O và tỏa nhiệt:

6. Phản ứng este hóa xúc tác axit H2SO4 đặc

VI. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

- Hidrat hóa anken:

- Thủy phân dẫn xuất halogen

R-X + NaOH → R-OH+NaX
- Điều chế ancol etylic từ tinh bột hoặc xenlulozo:

- Điều chế etylen glycol:

PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon
của vòng benzen
II. PHÂN LOẠI
Dựa vào lượng nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia thành:
1. Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm –OH phenol.

Ví dụ:

2. Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm – OH phenol

Trang 5
Ví dụ:

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Phenol là chất rắn kết tinh, không màu, dễ bị oxi hóa trong không khí thành màu hồng nhạt và
chảy rữa ( do hơi ẩm)
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tương đối cao do liên kết Hiđro giữa các phân tử tương đối bền
vứng.

- Phenol ít tan trong nước lạnh (mặc dầu có khả năng tạo liên kết Hiđro với nước nhưng gốc -
có tính kị nước cao, khi đun nóng độ tan tăng.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tác dụng với kim loại kiềm

2. Tác dụng với dung dịch kiềm

Phenolat là chất rắn màu trắng, tan trong nước, khi tan điện li ra ion là một bazơ.Muối
phenolat có một số những tính chất sau:
- Thủy phân một phần trong nước cho môi trương pH > 7:

- Tác dụng với những axit mạnh hơn:

Do phenol không tan trong nước nên sẽ có hiện tượng tạo kết tủa hoặc phân lớp nếu lượng phenol đủ
lớn. Phản ứng này được sử dụng để thu hồi phenol hoặc phân biệt phenolat.
3. Phản ứng thế ở nhân thơm
Do mật độ electron trên nhân thơm tăng ( so với benzen) nên khả năng phản ứng vào nhân benzene
của phenol tăng và phản ứng định hướng ở vị trí –o và –p.
4. Phản ứng cháy

V. ĐIỀU CHẾ

Trang 6
Trang 7