You are on page 1of 26

CHƯƠNG 8: ANCOL – PHENOL

BÀI 22: ANCOL


Mục tiêu
 Kiến thức
+ Nêu được định nghĩa, phân loại ancol và công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng
phân, danh pháp (gốc – chức và thay thế).
+ Nêu được tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước; Liên kết hiđro.
+ Nêu được tính chất hoá học: Phản ứng của nhóm OH (thế H, thế OH), phản ứng tách nước tạo
thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton; Phản ứng
cháy.
+ Trình bày được phương pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chế
glixerol và ứng dụng của etanol.
+ Chỉ ra được công thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol (phản ứng với Cu(OH)2).
 Kĩ năng
+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân và đọc được tên khi biết công thức cấu tạo của các
ancol (có 4C – 5C).
+ Dự đoán, mô tả hiện tượng phản ứng, giải thích và viết các phương trình hoá học.
+ Phân biệt được ancol đơn chức với glixerol bằng phương pháp hoá học.
+ Xác định được công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol.
I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đặc điểm cấu tạo
“Nhóm OH” gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn 1 nhóm OH. Công thức phân tử chung của một số dãy
đồng đẳng ancol:
 Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH  n  1 .

 Ancol không no, một nối đôi, đơn chức: CnH2n-1OH  n  3 .

 Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox hay CnH2n+2-x(OH)x  2  x  n  .

Ví dụ:
 Ancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH… thuộc cùng một dãy ancol no, đơn, hở, còn gọi là ankanol.
 Ancol anlylic: CH2=CHCH2OH, thuộc dãy ancol không no, đơn chức, mạch hở.
 C2H4(OH)2, C3H5(OH)3… thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol).
b. Đồng phân
 Đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH.
 Ngoài ra, cùng công thức phân tử còn có đồng phân khác chức: ete.

Trang 1
Ví dụ: C3H7OH có một dạng mạch C không nhánh, hở, nhưng có hai đồng phân vị trí OH và có một đồng
phân dạng ete.
c. Danh pháp
Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic.
Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)…
(ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch chính sao cho các chỉ số nhóm OH là nhỏ nhất).
Ví dụ:
n-C3H7OH:
Tên: Ancol n-proylic/propan-1-ol.
C2H4(OH)2:
Tên: Etylenglicol/etan-1,2-điol.
CH2=CHCH2OH:
Tên: Ancol anlylic/propen-1-ol.
2. Tính chất vật lí và liên kết hiđro
Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – O – H…O – H làm tăng
nhiệt độ sôi và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH.
Ví dụ:
 C2H5Cl: rất ít tan trong nước, sôi ở 12oC.
 C2H5OH: tan tốt trong nước, sôi ở 78,2oC.
Dựa vào bảng hằng số vật lí của một số ancol (trang 181 SGK):
 Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan giảm.
 Chất có càng nhiều nhóm OH thì liên kết H càng nhiều, nhiệt độ sôi càng cao.
Ví dụ: Bảng nhiệt độ sôi (ts) một số ancol như sau:
Ancol Khối lượng phân tử ts (oC)
CH3OH 32 64,5
C3H7OH 60 82,4
C2H4(OH)2 62 197,6
Công thức tính độ rượu:
Vancol nguyeân chaát
Độ rượu = .100
Vdung dòch röôïu

Ví dụ: Cồn 96o nghĩa là


V C 2 H 5 OH 96
=
V dd 100
 Trong 100 ml cồn này thì có 96 ml C2H5OH.
3. Tính chất hoá học

Trang 2
 Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II)
hiđroxit của glixerol).
Ví dụ: Glixerol – một ancol no, đa chức mạch hở: phản ứng được với Na, hoà tan Cu(OH)2.
 Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử
ancol tạo ete).
 Phản ứng este hoá với axit cacboxylic R – COOH.
 Phản ứng tách nước tạo thành anken.
 Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
+ Ancol bậc I  Anđehit, axit.
+ Ancol bậc II  Xeton.
+ Ancol bậc III  Không phản ứng.
 Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (Phản ứng cháy).
Ví dụ: Etanol có phản ứng với các chất: Na, K, HCl, HBr, CH3COOH, CuO, lên men giấm, tách nước ở
trên 170oC tạo etilen, dưới 170oC tạo đietyl ete.
Khi cháy: nH 2O > nCO2

Chú ý: Ancol no, mạch hở khi cháy: n H 2O  n CO2

4. Điều chế
Phương pháp điều chế etanol: thuỷ phân dẫn xuất halogen, hiđrat hoá etilen, lên men rượu glucozơ.

Trang 3
Thế H ở OH bởi kim loại kiềm:
SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ
2n H2
Số nhóm OH =
Phân tử có nhóm OH gắn ở C no n ancol

Công thức chung: Ancol có từ 2 nhóm OH liền kề:


CnH2n+2-2k-a(OH)a hoà tan Cu(OH)2 tạo dung dịch
xanh lam
Ancol no, đơn chức:
Phản ứng este hoá: thay thế H
CnH2n+1OH  n  1 .
trong nhóm OH bởi gốc axyl
Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox RCO trong axit hữu cơ RCOOH
hay CnH2n+2-x(OH)x  2  x  n 
Tách HOH: Từ một phân tử, quy
TÍNH CHẤT
Đồng phân mạch C, vị trí nhóm CẤU TẠO tắc Zaixep, tạo liên kết bội; tách
HOÁ HỌC
OH. nước từ 2 phân tử ete

Tên thông thường: Ancol – tên Oxi hoá ancol bậc 1 tạo thành

gốc hiđrocacbol + ic. anđehit;

Tên theo IUPAC: Tên IUPAC Oxi hoá ancol bậc 2 tạo xeton;

của hiđrocacbon + số chỉ vị trí Phản ứng lên men giấm

OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)…


ANCOL
Ancol no, hở khi cháy:
n H 2O  n CO2

Nhiệt độ sôi, độ tan trong Hiđrat hoá anken

nước cao hơn hiđrocacbon TÍNH CHẤT


Thuỷ phân dẫn xuất halogen bởi
do có liên kết H giữa các VẬT LÍ
kiềm
ĐIỀU CHẾ
nhóm OH
Hiđro hoá anđehit, xeton

Lên men rượu: được C2H5OH


ỨNG DỤNG

C2H5OH: Làm dung môi, sản Glixerol, C3H5(OH)3: dùng trong


xuất nước hoa, làm nhiên liệu, sát công nghiệp sản xuất sơn, mực
trùng y tế… in…

Trang 4
II. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng
Kiểu hỏi 1: Ancol có tồn tại hay không? Công thức dãy đồng đẳng ancol
Phương pháp giải
Ancol là hợp chất chứa nhóm OH gắn ở nguyên tử C no.
Chú ý: OH gắn ở cacbon không no sẽ không bền, không tồn tại chuyển thành chất khác.
Mỗi C no chỉ chứa tối đa 1 nhóm OH. Nếu có trên 1 nhóm thì tách nước tạo anđehit hoặc axit.
Ví dụ: Ancol nào sau đây không tồn tại?
A. Xiclohexanol C6H11OH.
B. CH2 = CHOH.
C. C2H4(OH)2.
D. (CH3)3C – OH.
Hướng dẫn giải
A, C, D đúng.
B sai vì OH gắn vào C không no nên không tồn tại, chuyển thành chất khác.
 Chọn B.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho các chất có công thức cấu tạo:
OH

(3)

Chất thuộc loại ancol là


A. (1) và (2). B. chỉ có (1). C. (1) và (3). D. cả (1), (2) và (3).
Hướng dẫn giải
Ancol là hợp chất chứa nhóm OH gắn ở nguyên tử C no.
 Chỉ có (1) là ancol.
 Chọn B.
Kiểu hỏi 2: Đếm số đồng phân ancol no mạch hở
Phương pháp giải
Viết các dạng mạch C; sau đó gắn OH vào những vị trí C khác nhau, chú ý tính đối xứng của mạch.
Chú ý: Cách viết đồng phân ete: Cũng mạch C như trên, ta đặt nguyên tử O vào giữa hai C.
Ví dụ: Viết các đồng phân ancol có công thức phân tử C4H10O.
Hướng dẫn giải
C4H10O có 4 đồng phân ancol:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Trang 5
CH3
CH3 C OH
CH3
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Số đồng phân của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Hướng dẫn giải
Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử CxH2x+2O có độ bội liên kết bằng 0.
Do đó công thức cấu tạo đồng phân dạng ete và ancol no đơn chức mạch hở.
Với dạng mạch C – C – C – C: có 2 ancol + 2 ete.
Với dạng mạch C – C(CH3) – C: có 2 ancol + 1 ete.
Do đó, có tất cả 7 đồng phân.
 Chọn C.
Kiểu hỏi 3: So sánh nhiệt độ sôi, tính tan của ancol với các chất
Phương pháp giải
Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – OH…OH làm tăng độ sôi
và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH.
Chú ý: Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C6H5OH (phenol) > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm.
Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi và tính tan trong nước của các chất sau: etan, etyl clorua, etanol và propanol.
Hướng dẫn giải
Nhiệt độ sôi:
C2H6 < C2H5Cl < C2H5OH < C3H7OH.
Độ tan trong nước:
C2H6 < C2H5Cl < C3H7OH < C2H5OH.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Trong dãy đồng đẳng ancol no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung
A. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.
B. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.
C. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm.
D. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.
Hướng dẫn giải
Khi mạch cacbon tăng: nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm.
 Chọn A.
Ví dụ 2: Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. CH3OCH3. B. C6H5OH. C. CH3COOH. D. CH3CH2OH.

Trang 6
Hướng dẫn giải
Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C6H5OH > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.
 Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là CH3COOH.
 Chọn C.
Ví dụ 3: Dung dịch rượu loãng, có độ rượu 5o – 10o chủ yếu dùng để
A. lên men giấm. B. làm cồn y tế. C. làm dung môi. D. làm chất đốt.
Hướng dẫn giải
Dung dịch rượu loãng 5o – 10o dùng để lên men giấm ăn.
 Chọn A.
Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Câu 1: Cho các chất sau:
(1) HO – CH2 – CH2OH (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH
(3) HOCH2 – CHOH – CH2OH (4) C2H5 – O – C2H5
Những chất thuộc loại ancol đa chức là
A. (1), (2) và (3). B. (3) và (2). C. (4) và (3). D. (4), (1) và (3).
Câu 2: Những chất trong dãy nào sau đây đều tác dụng được với ancol metylic?
A. HCl; HBr; CH3COOH; NaOH. B. HCl; CH3COOH; Na; CH3OCH3.
C. CH3COOH; Na; HCl; CaCO3. D. HCl; HBr; CH3COOH; Na.
Câu 3: Số đồng phân ancol có công thức phân tử C5H12O là
A. 8 đồng phân. B. 5 đồng phân. C. 14 đồng phân. D. 12 đồng phân.
Câu 4: Nhiệt độ sôi của các hợp chất giảm dần theo thứ tự là:
A. CH3COOH, C2H5OH, C6H6. B. CH3COOH, C6H6, C2H5OH.
C. C2H5OH, C6H6, CH3COOH. D. C6H6, CH3COOH, C2H5OH.
Câu 5: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Câu 6: Số đồng phân ancol bậc một của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Câu 7: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?
A. CH3OCH3. B. CH3COOH. C. C2H5OH. D. CH3OH.
Bài tập nâng cao
Câu 8: Một ancol no có công thức thực nghiệm (C2H5O)n. Công thức phân tử của ancol là
A. C2H5O. B. C4H10O2. C. C6H15O3. D. C8H20O4.
Câu 9: Số công thức cấu tạo ancol bền, có không quá ba nguyên tử cacbon trong phân tử là
A. 3. B. 6. C. 10. D. 8.
Câu 10: Số hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 chất. B. 4 chất. C. 7 chất. D. 9 chất.
Câu 11: So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của: propan, propan-1-ol và metanol.
Câu 12: Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các chất hữu cơ công thức phân tử C4H10O.
Trang 7
Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế
Kiểu hỏi 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm
Phương pháp giải
Phản ứng xảy ra ở nhóm OH.
Phương trình hoá học:
x
R(OH) x  xNa  R(ONa) x  H2
2
Tính theo phương trình hoá học.
x
Công thức tính nhanh: n H 2  n ancol
2
2
n ancol  nH
x 2
(trong đó x là số nhóm OH).
Hiện tượng: thoát khí không màu, có thể gây nổ.
Ví dụ: Tính khối lượng glixerol phản ứng, biết thể tích khí thoát ra ở đktc là 560 ml.
Hướng dẫn giải
0,56
n H2   0, 025 mol
22, 4
Phương trình hoá học:
3
C3 H 5 (OH)3  3Na  C3 H5 (ONa)3  H 2
2
0,0167  0,025 mol
 m glixerol  0, 0167.92  1, 53 gam

Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 4,600 ml cồn tuyệt đối phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết
khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,800 g/ml. Giá trị của V là
A. 0,336. B. 0,896. C. 0,448. D. 1,120.
Hướng dẫn giải
Ta có: m C2 H5OH  D.V  0,8.4, 6  3, 68 gam
3, 68
 n C2 H5OH   0, 08 mol
46
1 0, 08
Ancol etylic đơn chức: n H 2  n ancol   0, 04 mol
2 2
 VH2  0, 04.22, 4  0,896 lít
 Chọn B.

Trang 8
Ví dụ 2: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92o phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H2
(đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1
g/ml. Giá trị của V là
A. 1,120. B. 0,493. C. 1,792. D. 2,285.
Hướng dẫn giải
VC2 H5OH  9, 2 ml  m C2 H5OH  7,36 gam  n C2 H5OH  0,16 mol

VH2 O  10  9, 2  0,8 ml  m H2O  0,8 gam  n H2 O  0, 044 mol


Phương trình hoá học:
1
C2 H5 OH  Na  C2 H 5ONa  H 2 
2
0,16  0,08 mol
1
H 2 O  Na  NaOH  H 2 
2
0,044  0,022 mol
Ta có: n H 2  0, 08  0, 022  0,102 mol

 VH2  0,102.22, 4  2, 285 lít


 Chọn D.
Chú ý: Dung dịch rượu chứa C2H5OH và H2O đều phản ứng được với Na sinh ra khí H2.

Kiểu hỏi 2: Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliol), nhận biết poliol
Phương pháp giải
Ancol có ít nhất hai nhóm OH liền kề hoà tan kết tủa Cu(OH)2 (màu xanh nhạt) thành dung dịch phức
xanh lam đậm.
1
Ta luôn có: n Cu (OH)2  n poliol
2
Chú ý: Ancol đơn chức hoặc ancol có nhiều nhóm OH không liền kề thì không hoà tan được Cu(OH)2.
Ví dụ: Tính khối lượng Cu(OH)2 bị hoà tan bởi dung dịch chứa 9,2 gam glixerol.
Hướng dẫn giải
9, 2
n glixerol   0,1 mol
92
Phương trình hoá học:
2C3 H5 (OH)3  Cu(OH) 2   C3 H5 (OH)2 O2 Cu  2H 2 O
1
Ta có: n Cu (OH)2  n glixerol  0,1: 2  0, 05 mol
2
 m Cu (OH)2  0, 05.98  4,9 gam
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Để phân biệt ancol n-propylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là
A. dung dịch brom. B. dung dịch thuốc tím. C. dung dịch AgNO3. D. Cu(OH)2.
Trang 9
Hướng dẫn giải
Glixerol có nhóm OH liền kề nên có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2 tạo dung dịch phức màu xanh
lam đậm.
Ancol n-propylic là ancol đơn chức nên không phản ứng với Cu(OH)2.
 Sử dụng thuốc thử là Cu(OH)2.
 Chọn D.
Ví dụ 2: Cho các chất sau:
(1) HO – CH2 – CH2OH; (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH;
(3) HOCH2 – CHOH – CH2OH; (4) C2H5 – O – C2H5.
Những chất hoà tan được Cu(OH)2 là
A. (1), (2) và (3). B. (3) và (2). C. (4) và (3). D. (1) và (3).
Hướng dẫn giải
Ancol có ít nhất hai nhóm OH kề nhau có khả năng tạo phức tan trong nước có màu xanh lam đậm với
Cu(OH)2.
Do đó chất (1) và (3) hoà tan được Cu(OH)2.
 Chọn D.
Ví dụ 3: Cho m gam glixerol tác dụng vừa đủ 9,8 gam Cu(OH)2. Giá trị của m là
A. 9,2. B. 18,4. C. 13,8. D. 23,0.
Hướng dẫn giải
n Cu (OH)2  0,1 mol
1
Mà: n Cu (OH)2 pö  n ancol pö  n C3H5 (OH)3  2n Cu (OH)2  0, 2 mol
2
 m C3H5 (OH)3  0, 2.92  18, 4 gam
 Chọn B.
Kiểu hỏi 3: Đun ankanol với H2SO4 đặc
Phương pháp giải

 Tách nước tạo ete:


Nhiệt độ dưới 170oC, cứ hai phân tử ancol đơn chức tách nước tạo một ete.
Phương trình tổng quát:
o
ROH  R OH 
H 2SO4 ,t
140o C
 R  O  R   H 2O

a  a  1
Chú ý: Với a ancol đơn chức khác nhau tạo ete.
2
Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ dưới 170oC.
Hướng dẫn giải
Cách 1: Xảy ra những phản ứng sau:
CH3OH  CH 3OH  CH3OCH3  H 2 O
C2 H5 OH  C 2 H5 OH  C2 H 5OC 2 H5  H 2 O

Trang 10
C2 H5 OH  CH3OH  C2 H 5OCH 3  H 2 O
Do đó thu được 3 ete.
Cách 2: Sử dụng công thức tính nhanh:
2.  2  1
Thu được  3 ete
2
 Tách nước tạo anken:
Nhiệt độ trên 170oC, phân tử ankanol có từ 2C trở lên (trừ metanol) tách nước tạo anken.
Đối với anken đơn chức, phương trình tổng quát:
H 2SO4 ñaë
Cn H 2n 1OH 170o C
c
 Cn H 2n  H 2 O
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn tạo sản phẩm
chính.
Chú ý: Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:
d Y/X  1  Tạo sản phẩm ete.
d Y/X  1  Tạo sản phẩm anken.
Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ trên 170oC.
Hướng dẫn giải
Ta có: metanol không tách nước tạo anken.
 Chỉ có etanol tách nước tạo anken.
Phương trình hoá học:
H 2SO 4 ñaë
HC 2 H 4 OH 
170o C
c
 C2 H 4  H 2 O
Do đó thu được một anken.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đun nóng từ từ hỗn hợp etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ta có thể thu được
tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Hưỡng dẫn giải
2.  2  1
Ở nhiệt độ dưới 170oC, hỗn hợp hai ancol đơn chức tách nước tạo  3 ete
2
Ở nhiệt độ trên 170oC, hỗn hợp ancol đơn chức tách nước tạo anken:
Phương trình hoá học:
H 2SO4 ñaë
CH3  CH 2 OH 170o C
c
 CH 2  CH 2  H 2 O
H 2SO 4 ñaë
CH3  CHOH  CH3 170o C
c
 CH 2  CH  CH3  H 2 O
 Tạo 2 anken.
Do đó, có tối đa 3  2  5 sản phẩm hữu cơ được tạo thành.
 Chọn D.
Ví dụ 2: Cho chất X có công thức cấu tạo như sau:

Trang 11
Sản phẩm chính của phản ứng tách một phân tử nước ở nhiệt độ cao là
A. 2-metylbut-1-en. B. 3-metylbut-1-en. C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-2-en.
Hướng dẫn giải
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn tạo sản phẩm chính.
Phương trình hoá học tạo ra sản phẩm chính:
H 2SO 4 ñaë
 to
c

(sản phẩm chính)


Do đó, tên gọi của sản phẩm chính là: 2-metylbut-2-en.
 Chọn C.
Kiểu hỏi 4: Phản ứng oxi hoá ancol
Phương pháp giải
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
 Phản ứng oxi hoá ancol bằng CuO:
Ancol bậc I  Anđehit
Ancol bậc II  Xeton
Ancol bậc III  Không phản ứng
 Phản ứng riêng (Phản ứng lên men giấm)
CH 3CH 2 OH  O 2 
men giaá
m
 CH 3COOH  H 2 O
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)
 Đối với ancol no đơn chức, mạch hở:
Phương trình tổng quát:
3n
Cn H 2n 1OH  to
O 2   nCO 2   n  1 H 2 O
2
Ta luôn có: n ancol  n H 2O  n CO2
Ví dụ: Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (bởi CuO) các đồng phân
ancol C3H8O và phản ứng đốt cháy của chúng.
Hướng dẫn giải
Ứng với công thức phân tử là C3H8O có 2 đồng phân ancol là:
CH3 – CH2 – CH2OH

Khi bị oxi hoá bởi CuO.


Phương trình hoá học:

Trang 12
o
t
 
o
t
 

Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) có tỉ khối so với heli bằng 15. Biết X tác dụng với CuO, đun nóng
thu được xeton. Tên gọi của X là
A. propan-1-ol. B. propan-2-ol. C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol.
Hướng dẫn giải
MX
d X/ He   15  M X  15.4  60  Ancol X là C3H7OH.
M He
X tác dụng với CuO, đun nóng thu được xeton  X là ancol bậc II.
 X là propan-2-ol: CH3CH(OH)CH3
Phương trình hoá học:
o
t
CH3CH(OH)CH3  CuO   CH3OCH3  Cu  H 2 O
propan-2-ol axeton
 Chọn B.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 14,8 gam C4H9OH cần vừa đủ V lít (đktc) khí O2. Giá trị của V là
A. 26,88. B. 22,40. C. 53,76. D. 44,80.
Hướng dẫn giải
n C4 H9OH  0, 2 mol
Phương trình hoá học:
o
t
C4 H9 OH  6O 2   4CO 2  5H 2 O
0,2  1,2 mol
 VO2  1, 2.22, 4  26,88 lít
 Chọn A.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 3,808
lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là
A. 5,42. B. 5,72. C. 4,72. D. 7,42.
Hướng dẫn giải
Có: n CO2  0,17 mol; n H 2O  0, 3 mol

Ta thấy: n CO2  n H 2O  Hỗn hợp X chứa ba ancol thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức, mạch hở
nên n X  n H 2O  n CO2  0,13 mol

 n O X   n X  0,13 mol

Bảo toàn nguyên tố O:


n O X   2n O2  2n CO2  n H 2O

Trang 13
2.0,17  0,3  0,13
 n O2   0, 255 mol
2
Bảo toàn khối lượng:
m X  m O2  m CO2  m H 2O

 m  m X  0,17.44  5, 4  0, 255.32  4, 72 gam


 Chọn C.
Kiểu hỏi 5: Tổng hợp, điều chế ancol, etanol
Phương pháp giải

 Tổng hợp ankanol từ anken:


Cộng nước (xúc tác axit, đun nóng) tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp.
 Tổng hợp ancol từ dẫn xuất halogen:
Thuỷ phân dẫn xuất halogen no ta được ancol tương ứng.
 Tổng hợp ancol etylic từ phản ứng lên men:
Phản ứng lên men glucozơ hoặc tinh bột ta thu được ancol etylic.
1 1
Luôn có: n glucozô  n tinh boät  n etanol  n CO2
2 2
Ví dụ: Viết phương trình hoá học điều chế trực tiếp ra ancol từ các chất ban đầu sau: propen, isopropyl
bromua, glucozơ.
Hướng dẫn giải
Phương trình hoá học:
CH3CH(OH)CH 3

axit,t o  spc 
CH3CH  CH 2  H 2 O  
CH3CH 2 CH 2 OH
 spp 
CH3CHBrCH 3  NaOH loaõng  CH 3CH(OH)CH 3  NaBr

C6 H12 O6 
men röôïu
 2CH3CH 2 OH  2CO2
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho hợp chất X có công thức cấu tạo là:

Sản phẩm chính (theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp) của phản ứng giữa X và nước là
A. 2-metylbutan-3-ol. B. 3-metylbutan-2-ol.
C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-4-ol.
Hướng dẫn giải
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: H cộng vào C nối đôi bậc thấp, OH cộng vào C nối đôi bậc cao.
Phương trình hoá học:

Trang 14

(sản phẩm chính)


Tên gọi của sản phẩm chính là: 3-metylbutan-2-ol.
 Chọn B.
Bài tập tự luyện dạng 2
Bài tập cơ bản
Câu 1: Để phân biệt ancol etylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là
A. dung dịch brom. B. dung dịch thuốc tím. C. dung dịch AgNO3. D. Cu(OH)2.
Câu 2: Khi khử nước một ancol M với H2SO4 đặc ở 170oC thu được một anken duy nhất. Công thức tổng
quát đúng nhất của M là
A. CnH2n+1CH2OH. B. RCH2OH. C. CnH2n+1OH. D. CnH2n-1CH2OH.
Câu 3: Đun nóng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở trên
170oC ta có thể thu được tối đa bao nhiêu anken?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 4: Đun nóng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở dưới
170oC ta có thể thu được tối đa bao nhiêu ete?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 6.
Câu 5: Loại nước một ancol X cho hai olefin (anken). Ancol X có thể là
A. ancol isopropylic. B. ancol n-butylic.
C. ancol secbutylic. D. ancol etylic.
Câu 6: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O mà khi bị oxi hoá bởi CuO tạo hợp
chất anđehit là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Câu 7: Đồng phân nào của C4H9OH khi tách nước sẽ cho hai olefin là đồng phân của nhau?
A. 2-metylpropan-1-ol. B. 2-metylpropan-2-ol. C. Butan-1-ol. D. Butan-2-ol.
Bài tập nâng cao
xt xt xt
Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: C2 H 6   X   Y   CH 3CHO. Hai chất hữu cơ X và Y lần
lượt có thể là
A. C2H4 và CH3 – CH2 – OH. B. C2H2 và CH3 – CH2 – OH.
C. C2H4 và C2H2. D. CH3CHO và CH3 – CH2 – OH.
Câu 9: Cho 1,84 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và glixerol phản ứng hết với Na dư thu được 0,56 lít H2
(đktc). Thành phần phần trăm về khối lượng ancol etylic và glixerol lần lượt là
A. 27,7% và 72,3%. B. 60,2% và 39,8%. C. 50,0% và 50,0%. D. 32,0% và 68,0%.
Câu 10: Cho các ancol có công thức cấu tạo như sau:
(1) (2)

Trang 15
(3) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (4)

Đun nóng một ancol X trong số các ancol có công thức cho trên với H2SO4 đậm đặc ở nhiệt độ thích hợp
thu được một anken duy nhất. Các công thức phù hợp với X là
A. (1), (2), (3). B. (1), (2), (3), (4). C. (1), (2), (4). D. (1), (3).
Câu 11: Viết các phương trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện của phản ứng) để thực
hiện biến hoá sau:
 1   2   3   4
Etan   Eten   Etanol   Axit axetic   Etyl axetat
Câu 12: Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết các chất đựng riêng trong các lọ mất nhãn: glixerol,
stiren, etanol và hexan.
Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy
đồng đẳng
Bài toán 1: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng cháy
Phương pháp giải
Phản ứng đốt cháy ancol X:
Nếu: n H 2O  n CO2  Ancol no, mạch hở.

Công thức phân tử tổng quát: CnH2n+2Ox  n  1; x  1 .

Phương trình hoá học tổng quát:


3n  1  x
Cn H 2n  2 O x  to
O 2   nCO 2   n  1 H 2 O
2
Nhận xét: n X  n H2 O  n CO2

n CO2
Bảo toàn nguyên tố C: Số C = n =
nX
Hoặc lập tỉ số dựa vào hệ số phương trình hoá học.
n n CO2
Ví dụ:  n?
n  1 n H2 O

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol X đơn chức, thu được 11,2 lít khí CO2 ở đktc và 11,25 gam
nước. Tìm phân tử của ancol X.
Hướng dẫn giải
11, 25 11, 2
n H 2O   0, 625 mol, n CO2   0,5 mol
18 22, 4
Ta có: n H 2O  n CO2  X là ancol no, đơn chức, mạch hở.

Công thức phân tử tổng quát: CnH2n+2O  n  1 .

Phương trình hoá học:

Trang 16
3n
Cn H 2n  2 O  to
O 2   nCO 2   n  1 H 2 O
2
Do đó: n X  n H2 O  n CO2  0, 625  0, 5  0,125 mol

Bảo toàn nguyên tố C:


n CO2 0,5
Số C = n =  4
nX 0,125
Do đó, công thức phân tử của ancol X là: C4H10O.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol X thu được 1,344 lít CO2 (đktc) và 1,44 gam H2O. Công
thức phân tử của X là
A. C3H8O. B. C2H6O. C. C2H6O2. D. C3H8O2.
Hướng dẫn giải
n CO2  0, 06 mol; n H 2O  0, 08 mol

Ta có: n H 2O  n CO2  Ancol X no, mạch hở.

Gọi công thức của ancol X là CnH2n+2Ox  n  1; x  1 .

 n X  n H2 O  n CO2  0, 08  0, 06  0, 02 mol
n CO2 0, 06
Số C = n =  3
nX 0, 02
 Công thức phân tử của X có dạng C3H8Ox (0,02 mol)  Loại B và C.
1, 52
Ta có: M X   76  n  2
0, 02
Vậy công thức phân tử của X là C3H8O2.
 Chọn D.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO2
và H2O là 5 : 7. Công thức của X, Y là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH. D. C4H9OH và C3H7OH.
Hướng dẫn giải
Nhận thấy: n H 2O  n CO2  Ancol no, đơn chức, mạch hở.

Gọi công thức chung của hai ancol là CxH2x+2O  x  1 .


Phương trình hoá học:
3x
C x H 2x  2 O  O 2  xCO2   x  1 H 2 O
2
x n CO2 5
Lập tỉ số  
x  1 n H2 O 7
 x  2, 5

Trang 17
Mặt khác, hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng  Hai ancol là C2H5OH và C3H7OH.
 Chọn C.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol X, thu được 8,96 lít khí CO2 ở đktc và 9,0 gam nước. Cho a
gam ancol này tác dụng hoàn toàn với Na dư, thu được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Tìm công thức phân tử
của ancol và cho biết ancol X này có thể hoà tan đồng (II) hiđroxit không?
Hướng dẫn giải
8, 96 9
n CO2   0, 4 mol; n H 2O   0,5 mol
22, 4 18
4, 48
n H2   0, 2 mol
22, 4
Nhận thấy n H 2O  n CO2  Ancol no, mạch hở.

Gọi công thức phân tử của ancol là CnH2n+2Ox  n  1; x  1 .

Ta có: n X  n H2 O  n CO2  0,5  0, 4  0,1 mol


Bảo toàn nguyên tố C:
n CO2 0, 4
Số C =  4
nX 0,1
Mặt khác: Khi phản ứng với Na.
n H2 0, 25
 Số nhóm OH = 2.  2. 4
nX 0,125
Do đó, công thức phân tử của X là C4H10O4.
Công thức cấu tạo của X chỉ có thể là: HOCH2CH(OH)CH(OH)CH2OH.
 X hoà tan được đồng (II) hiđroxit vì có nhiều nhóm OH liền kề.
Bài toán 2: Xác định công thức phân tử của ancol dựa vào phản ứng với Na
Phương pháp giải
2
Ta luôn có: n ancol  nH
x 2
(trong đó x là số nhóm OH).
Ví dụ: Cho 3,7 gam một ancol đơn chức tác dụng với Na dư thu được 700 cm3 H2 (đo ở 27,3oC và 0,88
atm). Công thức phân tử của ancol là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải
700 cm3 = 0,7 lít
Ta có:
pV 0, 7.0,88
n H2    0, 025 mol
RT 0, 082.  27,3  273
Ancol đơn chức: n ancol  2n H2  0, 05 mol
3, 7
 M ancol   74
0, 05

Trang 18
Vậy ancol là C4H9OH.
 Chọn C.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 1,56 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A và B đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng (MA < MB) tác dụng hết với 0,92 gam Na, thu được 2,45 gam chất rắn. Ancol B có công thức là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải
Bảo toàn khối lượng:
m X  m Na  m chaátraén  m H 2

 m H2  1,56  0, 92  2, 45  0, 03 gam

 n H2  0, 015 mol

Ancol đơn chức: n ancol  2n H2  0, 03 mol


1,56
 MX   52
0, 03
Vậy hai ancol là C2H5OH và C3H7OH  B là C3H7OH.
 Chọn B.
Bài toán 3: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng tạo ete hoặc
tạo anken
Phương pháp giải
Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:
 d Y/X  1  Tạo sản phẩm anken.
M X  18
Biểu thức tính tỉ khối: d Y/ X 
MX
Ta luôn có: n ancol  n anken  n H2 O

Bảo toàn khối lượng: m ancol pö  m anken  m H2 O

 d Y/X  1  Tạo sản phẩm ete.


2M X  18
Biểu thức tính tỉ khối: d Y/ X 
MX
1
Ta luôn có: n H 2O  n ete  n ancol
2
Bảo toàn khối lượng: m ancol  m ete  m H2 O
Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y.
Biết tỉ khối của Y so với X bằng 0,7. Công thức của X là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải
Nhận thấy d Y/X  0, 7  Y là anken.

Trang 19
Phản ứng: X  Y  H 2 O
M X  18
Ta có:  0, 7
MX
 M X  60
Vậy X là C3H7OH.
 Chọn B.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ
Y. Biết tỉ khối của Y so với X bằng 1,4375. Công thức của X là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải
Nhận thấy d Y/ X  1, 4375  Y là ete.
Phản ứng: 2X  Y  H 2 O
2M X  18
Ta có:  1, 4375
MX
 M X  32
Vậy: X là CH3OH.
 Chọn D.
Ví dụ 2: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X. Cứ 0,525 gam anken X tác
dụng vừa đủ với 2 gam brom. Tên IUPAC của ancol này là
A. butan-1-ol. B. pentan-1-ol. C. etanol. D. propan-1-ol.
Hướng dẫn giải
2
n Br2   0, 0125 mol
160
Ta có: n anken  n Br2  0, 0125 mol
0,525
 M anken   42
0, 0125
Mặt khác, ancol tách 1 phân tử nước tạo anken  M anken  M ancol  18
 M ancol  60
Do đó, công thức phân tử của ancol là C3H8O.
Công thức cấu tạo: CH3 – CH2 – CH2OH
Tên gọi: propan-1-ol.
 Chọn D.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở
140oC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết các phản ứng xảy ra
hoàn toàn. Công thức của hai ancol trong X là
A. C3H5OH và C4H7OH. B. CH3OH và C2H5OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C2H5OH và C3H7OH.
Trang 20
Hướng dẫn giải
Bảo toàn khối lượng: m ancol  m ete  m H2 O

 m H2 O  16, 6  13,9  2, 7 gam

 n H2 O  0,15 mol

n ancol  2n H2 O  0,15.2  0, 3 mol


16, 6
 M ancol   55,33
0,3
Vậy công thức phân tử của hai ancol là C2H5OH và C3H7OH.
 Chọn D.
Bài toán 4: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng oxi hoá bởi
CuO
Phương pháp giải
Phản ứng oxi hoá ancol bằng CuO:
Ancol bậc I  Anđehit
Ancol bậc II  Xeton
Ancol bậc III  Không phản ứng
Chú ý:
1. Khối lượng chất rắn giảm chính là khối lượng O bị tách ra khỏi CuO.
2. Số mol hơi và khí sau phản ứng tăng một lượng bằng số mol ancol bị oxi hoá.
Ví dụ: Oxi hoá 3,0 gam một ankanol bằng CuO, khi phản ứng kết thúc (hiệu suất 100%), thấy khối lượng
chất rắn giảm so với ban đầu là 0,8 gam. Công thức của ancol bị oxi hoá là
A. CH3OH. B. C3H7OH. C. C2H5OH. D. C4H9OH.
Hướng dẫn giải
Khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng O bị tách ra khỏi CuO.
Ta có: m O  m chaátraén giaûm  0,8 gam
0,8
 nO   0, 05 mol
16
 n CuO  n O  0, 05 mol
Dựa vào đáp án ta thấy ancol là ancol đơn chức nên ta có: n ancol  n CuO  0, 05 mol
m ancol 3
Do đó: M ancol    60
n ancol 0, 05
 Công thức của ancol là C3H7OH.
 Chọn B.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 11,28 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, bậc I là đồng đẳng kế tiếp qua CuO dư,
nung nóng (phản ứng hoàn toàn). Sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 gam. Cho hỗn hợp sản
phẩm tác dụng với AgNO3 dư trong NH3, đun nóng thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là

Trang 21
A. 97,20. B. 43,20. C. 64,80. D. 103,68.
Hướng dẫn giải
Ta có: m O  m chaátraén giaûm  4,8 gam
4,8
 nO   0, 3 mol
16
 n CuO  n O  0, 3 mol
Ancol đơn chức nên ta có: n ancol  n CuO  0,3 mol
11, 28
 M ancol   37, 6
0, 3
 Hai ancol là CH3OH (a mol) và C2H5OH (b mol).
a  b  0, 3 a  0,18 mol
Ta có hệ phương trình:  
32a  46b  11, 28 b  0,12 mol
Vậy hai anđehit tương ứng là HCHO (0,18 mol) và CH3CHO (0,12 mol).
 AgNO3 / NH3
Lại có: HCHO   4Ag
0,18  0,72 mol
 AgNO3 / NH3
CH 3CHO   2Ag
0,12  0,24 mol
 n Ag  0, 72  0, 24  0,96 mol

 m Ag  0, 96.108  103, 68 gam


 Chọn D.
Chú ý:
HCHO 
+AgNO3 / NH 3
 4Ag
RCHO 
+AgNO3 / NH 3
 2Ag R  H 

Bài toán 5: Định lượng liên quan đến phản ứng lên men tinh bột, glucozơ hoặc lên men giấm
Phương pháp giải
Sơ đồ chuyển hoá
o
 H 2 O, enzim, t enzim
Tinh bột  Glucozơ   Ancol etylic 
men giaá
m
 Axit axetic
1 1
Luôn có: nglucozô  n tinh boät  n etanol  n CO2
2 2
Chú ý 1: Với các bài khối lượng lớn thì ta cần sử dụng tỉ lệ khối lượng.
Chú ý 2: Với các bài có hiệu suất:
1. Tính hiệu suất
Hiệu suất tính theo chất đầu:
m lyùthuyeát n lyùthuyeát
H .100%  .100%
m thöïc teá n thöïc teá

Trang 22
Hiệu suất tính theo chất sản phẩm:
m thöïc teá n
H .100%  thöïc teá .100%
m lyùthuyeát n lyùthuyeát

m thöïc teá thường đề bài cho, m lyùthuyeát là tính theo phương trình hoá học.
2. Tính lượng chất ban đầu và chất sản phẩm
m chaátñaàu  m chaátñaàu khi H = 100% : H%
msaûn phaåm  msaûn phaåm khi H = 100% .H%

Chú ý 3: Công thức tính độ rượu:


Vröôïu VC2 H5OH
Do  .100  .100
Vdd röôïu VC2 H5OH  VH 2O
Ví dụ: Bằng phương pháp lên men rượu từ gạo chứa 80% tinh bột ta thu được 0,1 lít ancol etylic (có khối
lượng riêng 0,8 gam/ml). Biết hiệu suất lên men của cả quá trình là 80%. Xác định khối lượng gạo phải
dùng?
Hướng dẫn giải
m C2 H5OH  D.V  0,8.0,1.1000  80 gam

 n C2 H5OH  1, 74 mol
Nếu H = 100% sơ đồ chuyển hoá (coi n = 1):
 C6 H10O5   C6 H12O6  2C2 H5OH
0,87  1.74 mol
Khối lượng tinh bột phản ứng là:
m tinh boät  162.0,87  140, 94 gam
Khối lượng tinh bột phải dùng là:
m C6 H10 O5  140, 94 : 80%  176,175 gam
Khối lượng gạo là: 176,175 : 80%  220, 22 gam
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn m gam tinh bột, thu lấy toàn bộ lượng glucozơ đem lên men thành ancol
etylic với hiệu suất 50%, thu được V lít (đktc) khí CO2. Hấp thụ hết lượng CO2 trên vào nước vôi trong
dư thu được 40 gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 72,0. B. 32,4. C. 36,0. D. 64,8.
Hướng dẫn giải
m CaCO3  m  40 gam  n CaCO3  0, 4 mol

Hấp thụ CO2 vào nước vôi trong dư: n CO2  n CaCO3  0, 4 mol
Nếu H = 100%:
Coi n = 1, ta có sơ đồ:
(C6 H10 O5 ) 
 C6 H12 O 6 
 2C 2 H 5 OH  2CO 2
0,2  0,4 mol

Trang 23
 m tinh boät  0, 2.162  32, 4 gam

Với H = 50% ta có: m tinh boät  32, 4 : 50%  64,8 gam


 Chọn D.
Ví dụ 2: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình
là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong dư, thu được
330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là
132 gam. Giá trị của m là
A. 486. B. 297. C. 405. D. 324.
Hướng dẫn giải
Hấp thụ lượng CO2 vào nước vôi trong dư:
m dd giaûm  m CaCO3  m CO2  132 gam

 m CO2  330  132  198 gam

 n CO2  4, 5 mol
Nếu H = 100%:
Coi n = 1, ta có sơ đồ:
(C6H10O5) 
 C6H12O6 
 2C2H5OH + 2CO2
2,25  4,5 mol
 m tinh boät  2, 25.162  364, 5 gam

Với H = 90% ta có: m tinh boät  364, 5 : 90%  405 gam


 Chọn C.
Bài tập tự luyện dạng 3
Bài tập cơ bản
Câu 1: Đốt cháy 1,48 gam một hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, cần
2,016 lít O2 (đktc). Công thức hai ancol đó là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH. D. C4H9OH và C3H7OH.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO2
và H2O là 3 : 5. Công thức của X, Y là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH. D. C4H9OH và C3H7OH.
Câu 3: X là đồng đẳng của ancol etylic có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 2,643. Đun các đồng phân của X
với H2SO4 đặc ở dưới 170oC, thu được số ete là
A. 6. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 4: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X duy nhất. Cứ 1,12 gam anken
X tác dụng vừa đủ với 3,2 gam brom. Tên gọi của ancol là
A. butan-1-ol. B. butan-2-ol. C. etanol. D. propan-1-ol.
Câu 5: Đun 1,34 gam hai ancol (H2SO4 đặc) thu được hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau. Đốt hỗn hợp
hai anken cần 2,13815 lít O2 (25oC; 1,2 atm). Công thức của hai ancol là

Trang 24
A. CH3OH và C3H7OH. B. CH3OH và C2H5OH.
C. C2H5OH và C3H5OH. D. C3H7OH và C4H9OH.
Câu 6: Cho 5,3 gam hỗn hợp hai ankanol đồng đẳng liên tiếp tác dụng với natri dư thu được 1,12 lít H2
(đktc). Công thức của hai ankanol trên là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH.
Câu 7: Cho 1,66 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol n-propylic phản ứng hoàn toàn với CuO dư, kết
thúc phản ứng, thấy khối lượng chất rắn giảm 0,48 gam. Thành phần phần trăm về khối lượng các ancol
trong hỗn hợp là
A. 27,7% và 72,3%. B. 60,2% và 39,8%. C. 40,0% và 60,0%. D. 32,0% và 68,0%.
Bài tập nâng cao
Câu 8: X là một ancol no, đa chức, mạch hở có số nhóm OH nhỏ hơn 5. Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng
hết với natri cho 2,24 lít khí (đo ở đktc). Công thức hoá học của X là
A. C4H7(OH)3. B. C2H4(OH)2. C. C3H6(OH)2. D. C3H5(OH)3.
Câu 9: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở
140oC thu được 2,16 gam nước và 7,2 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứng
hoàn toàn). Công thức của hai ancol là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C3H7OH.
Câu 10: Đun nóng hỗn hợp hai ancol mạch hở với H2SO4 đặc ta được các ete. Lấy X là một trong các ete
đó đốt cháy hoàn toàn được tỉ lệ mol của X, oxi cần dùng, cacbonic và nước tạo ra lần lượt là 0,25 : 1,375
: 1 : 1. Công thức hai ancol trên là
A. C2H5OH và CH3OH. B. C3H7OH và CH2 = CH – CH2 – OH.
C. C2H5OH và CH2 = CH – OH. D. CH3OH và CH2 = CH – CH2OH.
Câu 11: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở
140oC thu được 9,0 gam nước và 30,0 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứng
hoàn toàn). Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu?
Câu 12: Tính lượng glucozơ cần để điều chế 1 lít dung dịch rượu etylic 40o. Biết khối lượng riêng của
ancol etylic nguyên chất 0,8 gam/ml và hiệu suất phản ứng là 80%.

ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN


Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng
1-A 2-D 3-A 4-A 5-B 6-A 7-A 8-B 9-D 10-C
Câu 11: Xem phần phương pháp giải dạng 1.
Câu 12: Có 4 công thức cấu tạo dạng ancol và 3 công thức cấu tạo dạng ete. Gọi tên danh pháp IUPAC
hoặc danh pháp thông thường.
Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế
1-D 2-A 3-A 4-D 5-C 6-A 7-D 8-A 9-C 10-D
Câu 11: Dùng các phản ứng: tách hiđro cho etan, cộng nước cho eten, lên men giấm etanol, este hoá axit
axetic và etanol.

Trang 25
Câu 12: Dùng các thuốc thử: đồng (II) hiđroxit, nước brom và natri kim loại.
Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy
đồng đẳng
1-A 2-A 3-C 4-A 5-D 6-B 7-A 8-C 9-A 10-D
Câu 11: 41% và 59%.
Câu 12: 782,6 gam.

Trang 26

You might also like