Professional Documents
Culture Documents
Ví dụ:
Ancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH… thuộc cùng một dãy ancol no, đơn, hở, còn gọi là ankanol.
Ancol anlylic: CH2=CHCH2OH, thuộc dãy ancol không no, đơn chức, mạch hở.
C2H4(OH)2, C3H5(OH)3… thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol).
b. Đồng phân
Đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH.
Ngoài ra, cùng công thức phân tử còn có đồng phân khác chức: ete.
Trang 1
Ví dụ: C3H7OH có một dạng mạch C không nhánh, hở, nhưng có hai đồng phân vị trí OH và có một đồng
phân dạng ete.
c. Danh pháp
Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic.
Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)…
(ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch chính sao cho các chỉ số nhóm OH là nhỏ nhất).
Ví dụ:
n-C3H7OH:
Tên: Ancol n-proylic/propan-1-ol.
C2H4(OH)2:
Tên: Etylenglicol/etan-1,2-điol.
CH2=CHCH2OH:
Tên: Ancol anlylic/propen-1-ol.
2. Tính chất vật lí và liên kết hiđro
Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – O – H…O – H làm tăng
nhiệt độ sôi và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH.
Ví dụ:
C2H5Cl: rất ít tan trong nước, sôi ở 12oC.
C2H5OH: tan tốt trong nước, sôi ở 78,2oC.
Dựa vào bảng hằng số vật lí của một số ancol (trang 181 SGK):
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan giảm.
Chất có càng nhiều nhóm OH thì liên kết H càng nhiều, nhiệt độ sôi càng cao.
Ví dụ: Bảng nhiệt độ sôi (ts) một số ancol như sau:
Ancol Khối lượng phân tử ts (oC)
CH3OH 32 64,5
C3H7OH 60 82,4
C2H4(OH)2 62 197,6
Công thức tính độ rượu:
Vancol nguyeân chaát
Độ rượu = .100
Vdung dòch röôïu
Trang 2
Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II)
hiđroxit của glixerol).
Ví dụ: Glixerol – một ancol no, đa chức mạch hở: phản ứng được với Na, hoà tan Cu(OH)2.
Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử
ancol tạo ete).
Phản ứng este hoá với axit cacboxylic R – COOH.
Phản ứng tách nước tạo thành anken.
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
+ Ancol bậc I Anđehit, axit.
+ Ancol bậc II Xeton.
+ Ancol bậc III Không phản ứng.
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (Phản ứng cháy).
Ví dụ: Etanol có phản ứng với các chất: Na, K, HCl, HBr, CH3COOH, CuO, lên men giấm, tách nước ở
trên 170oC tạo etilen, dưới 170oC tạo đietyl ete.
Khi cháy: nH 2O > nCO2
4. Điều chế
Phương pháp điều chế etanol: thuỷ phân dẫn xuất halogen, hiđrat hoá etilen, lên men rượu glucozơ.
Trang 3
Thế H ở OH bởi kim loại kiềm:
SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HOÁ
2n H2
Số nhóm OH =
Phân tử có nhóm OH gắn ở C no n ancol
Tên thông thường: Ancol – tên Oxi hoá ancol bậc 1 tạo thành
Tên theo IUPAC: Tên IUPAC Oxi hoá ancol bậc 2 tạo xeton;
Trang 4
II. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng
Kiểu hỏi 1: Ancol có tồn tại hay không? Công thức dãy đồng đẳng ancol
Phương pháp giải
Ancol là hợp chất chứa nhóm OH gắn ở nguyên tử C no.
Chú ý: OH gắn ở cacbon không no sẽ không bền, không tồn tại chuyển thành chất khác.
Mỗi C no chỉ chứa tối đa 1 nhóm OH. Nếu có trên 1 nhóm thì tách nước tạo anđehit hoặc axit.
Ví dụ: Ancol nào sau đây không tồn tại?
A. Xiclohexanol C6H11OH.
B. CH2 = CHOH.
C. C2H4(OH)2.
D. (CH3)3C – OH.
Hướng dẫn giải
A, C, D đúng.
B sai vì OH gắn vào C không no nên không tồn tại, chuyển thành chất khác.
Chọn B.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho các chất có công thức cấu tạo:
OH
(3)
Trang 5
CH3
CH3 C OH
CH3
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Số đồng phân của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Hướng dẫn giải
Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử CxH2x+2O có độ bội liên kết bằng 0.
Do đó công thức cấu tạo đồng phân dạng ete và ancol no đơn chức mạch hở.
Với dạng mạch C – C – C – C: có 2 ancol + 2 ete.
Với dạng mạch C – C(CH3) – C: có 2 ancol + 1 ete.
Do đó, có tất cả 7 đồng phân.
Chọn C.
Kiểu hỏi 3: So sánh nhiệt độ sôi, tính tan của ancol với các chất
Phương pháp giải
Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – OH…OH làm tăng độ sôi
và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH.
Chú ý: Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C6H5OH (phenol) > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm.
Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi và tính tan trong nước của các chất sau: etan, etyl clorua, etanol và propanol.
Hướng dẫn giải
Nhiệt độ sôi:
C2H6 < C2H5Cl < C2H5OH < C3H7OH.
Độ tan trong nước:
C2H6 < C2H5Cl < C3H7OH < C2H5OH.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Trong dãy đồng đẳng ancol no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung
A. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.
B. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.
C. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm.
D. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.
Hướng dẫn giải
Khi mạch cacbon tăng: nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm.
Chọn A.
Ví dụ 2: Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. CH3OCH3. B. C6H5OH. C. CH3COOH. D. CH3CH2OH.
Trang 6
Hướng dẫn giải
Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C6H5OH > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.
Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là CH3COOH.
Chọn C.
Ví dụ 3: Dung dịch rượu loãng, có độ rượu 5o – 10o chủ yếu dùng để
A. lên men giấm. B. làm cồn y tế. C. làm dung môi. D. làm chất đốt.
Hướng dẫn giải
Dung dịch rượu loãng 5o – 10o dùng để lên men giấm ăn.
Chọn A.
Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Câu 1: Cho các chất sau:
(1) HO – CH2 – CH2OH (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH
(3) HOCH2 – CHOH – CH2OH (4) C2H5 – O – C2H5
Những chất thuộc loại ancol đa chức là
A. (1), (2) và (3). B. (3) và (2). C. (4) và (3). D. (4), (1) và (3).
Câu 2: Những chất trong dãy nào sau đây đều tác dụng được với ancol metylic?
A. HCl; HBr; CH3COOH; NaOH. B. HCl; CH3COOH; Na; CH3OCH3.
C. CH3COOH; Na; HCl; CaCO3. D. HCl; HBr; CH3COOH; Na.
Câu 3: Số đồng phân ancol có công thức phân tử C5H12O là
A. 8 đồng phân. B. 5 đồng phân. C. 14 đồng phân. D. 12 đồng phân.
Câu 4: Nhiệt độ sôi của các hợp chất giảm dần theo thứ tự là:
A. CH3COOH, C2H5OH, C6H6. B. CH3COOH, C6H6, C2H5OH.
C. C2H5OH, C6H6, CH3COOH. D. C6H6, CH3COOH, C2H5OH.
Câu 5: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Câu 6: Số đồng phân ancol bậc một của hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.
Câu 7: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?
A. CH3OCH3. B. CH3COOH. C. C2H5OH. D. CH3OH.
Bài tập nâng cao
Câu 8: Một ancol no có công thức thực nghiệm (C2H5O)n. Công thức phân tử của ancol là
A. C2H5O. B. C4H10O2. C. C6H15O3. D. C8H20O4.
Câu 9: Số công thức cấu tạo ancol bền, có không quá ba nguyên tử cacbon trong phân tử là
A. 3. B. 6. C. 10. D. 8.
Câu 10: Số hợp chất hữu cơ có công thức C4H10O là
A. 2 chất. B. 4 chất. C. 7 chất. D. 9 chất.
Câu 11: So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của: propan, propan-1-ol và metanol.
Câu 12: Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các chất hữu cơ công thức phân tử C4H10O.
Trang 7
Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế
Kiểu hỏi 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm
Phương pháp giải
Phản ứng xảy ra ở nhóm OH.
Phương trình hoá học:
x
R(OH) x xNa R(ONa) x H2
2
Tính theo phương trình hoá học.
x
Công thức tính nhanh: n H 2 n ancol
2
2
n ancol nH
x 2
(trong đó x là số nhóm OH).
Hiện tượng: thoát khí không màu, có thể gây nổ.
Ví dụ: Tính khối lượng glixerol phản ứng, biết thể tích khí thoát ra ở đktc là 560 ml.
Hướng dẫn giải
0,56
n H2 0, 025 mol
22, 4
Phương trình hoá học:
3
C3 H 5 (OH)3 3Na C3 H5 (ONa)3 H 2
2
0,0167 0,025 mol
m glixerol 0, 0167.92 1, 53 gam
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 4,600 ml cồn tuyệt đối phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết
khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,800 g/ml. Giá trị của V là
A. 0,336. B. 0,896. C. 0,448. D. 1,120.
Hướng dẫn giải
Ta có: m C2 H5OH D.V 0,8.4, 6 3, 68 gam
3, 68
n C2 H5OH 0, 08 mol
46
1 0, 08
Ancol etylic đơn chức: n H 2 n ancol 0, 04 mol
2 2
VH2 0, 04.22, 4 0,896 lít
Chọn B.
Trang 8
Ví dụ 2: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92o phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H2
(đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1
g/ml. Giá trị của V là
A. 1,120. B. 0,493. C. 1,792. D. 2,285.
Hướng dẫn giải
VC2 H5OH 9, 2 ml m C2 H5OH 7,36 gam n C2 H5OH 0,16 mol
Kiểu hỏi 2: Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliol), nhận biết poliol
Phương pháp giải
Ancol có ít nhất hai nhóm OH liền kề hoà tan kết tủa Cu(OH)2 (màu xanh nhạt) thành dung dịch phức
xanh lam đậm.
1
Ta luôn có: n Cu (OH)2 n poliol
2
Chú ý: Ancol đơn chức hoặc ancol có nhiều nhóm OH không liền kề thì không hoà tan được Cu(OH)2.
Ví dụ: Tính khối lượng Cu(OH)2 bị hoà tan bởi dung dịch chứa 9,2 gam glixerol.
Hướng dẫn giải
9, 2
n glixerol 0,1 mol
92
Phương trình hoá học:
2C3 H5 (OH)3 Cu(OH) 2 C3 H5 (OH)2 O2 Cu 2H 2 O
1
Ta có: n Cu (OH)2 n glixerol 0,1: 2 0, 05 mol
2
m Cu (OH)2 0, 05.98 4,9 gam
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Để phân biệt ancol n-propylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là
A. dung dịch brom. B. dung dịch thuốc tím. C. dung dịch AgNO3. D. Cu(OH)2.
Trang 9
Hướng dẫn giải
Glixerol có nhóm OH liền kề nên có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2 tạo dung dịch phức màu xanh
lam đậm.
Ancol n-propylic là ancol đơn chức nên không phản ứng với Cu(OH)2.
Sử dụng thuốc thử là Cu(OH)2.
Chọn D.
Ví dụ 2: Cho các chất sau:
(1) HO – CH2 – CH2OH; (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH;
(3) HOCH2 – CHOH – CH2OH; (4) C2H5 – O – C2H5.
Những chất hoà tan được Cu(OH)2 là
A. (1), (2) và (3). B. (3) và (2). C. (4) và (3). D. (1) và (3).
Hướng dẫn giải
Ancol có ít nhất hai nhóm OH kề nhau có khả năng tạo phức tan trong nước có màu xanh lam đậm với
Cu(OH)2.
Do đó chất (1) và (3) hoà tan được Cu(OH)2.
Chọn D.
Ví dụ 3: Cho m gam glixerol tác dụng vừa đủ 9,8 gam Cu(OH)2. Giá trị của m là
A. 9,2. B. 18,4. C. 13,8. D. 23,0.
Hướng dẫn giải
n Cu (OH)2 0,1 mol
1
Mà: n Cu (OH)2 pö n ancol pö n C3H5 (OH)3 2n Cu (OH)2 0, 2 mol
2
m C3H5 (OH)3 0, 2.92 18, 4 gam
Chọn B.
Kiểu hỏi 3: Đun ankanol với H2SO4 đặc
Phương pháp giải
a a 1
Chú ý: Với a ancol đơn chức khác nhau tạo ete.
2
Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ dưới 170oC.
Hướng dẫn giải
Cách 1: Xảy ra những phản ứng sau:
CH3OH CH 3OH CH3OCH3 H 2 O
C2 H5 OH C 2 H5 OH C2 H 5OC 2 H5 H 2 O
Trang 10
C2 H5 OH CH3OH C2 H 5OCH 3 H 2 O
Do đó thu được 3 ete.
Cách 2: Sử dụng công thức tính nhanh:
2. 2 1
Thu được 3 ete
2
Tách nước tạo anken:
Nhiệt độ trên 170oC, phân tử ankanol có từ 2C trở lên (trừ metanol) tách nước tạo anken.
Đối với anken đơn chức, phương trình tổng quát:
H 2SO4 ñaë
Cn H 2n 1OH 170o C
c
Cn H 2n H 2 O
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn tạo sản phẩm
chính.
Chú ý: Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:
d Y/X 1 Tạo sản phẩm ete.
d Y/X 1 Tạo sản phẩm anken.
Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ trên 170oC.
Hướng dẫn giải
Ta có: metanol không tách nước tạo anken.
Chỉ có etanol tách nước tạo anken.
Phương trình hoá học:
H 2SO 4 ñaë
HC 2 H 4 OH
170o C
c
C2 H 4 H 2 O
Do đó thu được một anken.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đun nóng từ từ hỗn hợp etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ta có thể thu được
tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Hưỡng dẫn giải
2. 2 1
Ở nhiệt độ dưới 170oC, hỗn hợp hai ancol đơn chức tách nước tạo 3 ete
2
Ở nhiệt độ trên 170oC, hỗn hợp ancol đơn chức tách nước tạo anken:
Phương trình hoá học:
H 2SO4 ñaë
CH3 CH 2 OH 170o C
c
CH 2 CH 2 H 2 O
H 2SO 4 ñaë
CH3 CHOH CH3 170o C
c
CH 2 CH CH3 H 2 O
Tạo 2 anken.
Do đó, có tối đa 3 2 5 sản phẩm hữu cơ được tạo thành.
Chọn D.
Ví dụ 2: Cho chất X có công thức cấu tạo như sau:
Trang 11
Sản phẩm chính của phản ứng tách một phân tử nước ở nhiệt độ cao là
A. 2-metylbut-1-en. B. 3-metylbut-1-en. C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-2-en.
Hướng dẫn giải
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn tạo sản phẩm chính.
Phương trình hoá học tạo ra sản phẩm chính:
H 2SO 4 ñaë
to
c
Trang 12
o
t
o
t
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) có tỉ khối so với heli bằng 15. Biết X tác dụng với CuO, đun nóng
thu được xeton. Tên gọi của X là
A. propan-1-ol. B. propan-2-ol. C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol.
Hướng dẫn giải
MX
d X/ He 15 M X 15.4 60 Ancol X là C3H7OH.
M He
X tác dụng với CuO, đun nóng thu được xeton X là ancol bậc II.
X là propan-2-ol: CH3CH(OH)CH3
Phương trình hoá học:
o
t
CH3CH(OH)CH3 CuO CH3OCH3 Cu H 2 O
propan-2-ol axeton
Chọn B.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 14,8 gam C4H9OH cần vừa đủ V lít (đktc) khí O2. Giá trị của V là
A. 26,88. B. 22,40. C. 53,76. D. 44,80.
Hướng dẫn giải
n C4 H9OH 0, 2 mol
Phương trình hoá học:
o
t
C4 H9 OH 6O 2 4CO 2 5H 2 O
0,2 1,2 mol
VO2 1, 2.22, 4 26,88 lít
Chọn A.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 3,808
lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là
A. 5,42. B. 5,72. C. 4,72. D. 7,42.
Hướng dẫn giải
Có: n CO2 0,17 mol; n H 2O 0, 3 mol
Ta thấy: n CO2 n H 2O Hỗn hợp X chứa ba ancol thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức, mạch hở
nên n X n H 2O n CO2 0,13 mol
n O X n X 0,13 mol
Trang 13
2.0,17 0,3 0,13
n O2 0, 255 mol
2
Bảo toàn khối lượng:
m X m O2 m CO2 m H 2O
axit,t o spc
CH3CH CH 2 H 2 O
CH3CH 2 CH 2 OH
spp
CH3CHBrCH 3 NaOH loaõng CH 3CH(OH)CH 3 NaBr
C6 H12 O6
men röôïu
2CH3CH 2 OH 2CO2
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho hợp chất X có công thức cấu tạo là:
Sản phẩm chính (theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp) của phản ứng giữa X và nước là
A. 2-metylbutan-3-ol. B. 3-metylbutan-2-ol.
C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-4-ol.
Hướng dẫn giải
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: H cộng vào C nối đôi bậc thấp, OH cộng vào C nối đôi bậc cao.
Phương trình hoá học:
Trang 14
Trang 15
(3) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (4)
Đun nóng một ancol X trong số các ancol có công thức cho trên với H2SO4 đậm đặc ở nhiệt độ thích hợp
thu được một anken duy nhất. Các công thức phù hợp với X là
A. (1), (2), (3). B. (1), (2), (3), (4). C. (1), (2), (4). D. (1), (3).
Câu 11: Viết các phương trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện của phản ứng) để thực
hiện biến hoá sau:
1 2 3 4
Etan Eten Etanol Axit axetic Etyl axetat
Câu 12: Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết các chất đựng riêng trong các lọ mất nhãn: glixerol,
stiren, etanol và hexan.
Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy
đồng đẳng
Bài toán 1: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng cháy
Phương pháp giải
Phản ứng đốt cháy ancol X:
Nếu: n H 2O n CO2 Ancol no, mạch hở.
n CO2
Bảo toàn nguyên tố C: Số C = n =
nX
Hoặc lập tỉ số dựa vào hệ số phương trình hoá học.
n n CO2
Ví dụ: n?
n 1 n H2 O
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol X đơn chức, thu được 11,2 lít khí CO2 ở đktc và 11,25 gam
nước. Tìm phân tử của ancol X.
Hướng dẫn giải
11, 25 11, 2
n H 2O 0, 625 mol, n CO2 0,5 mol
18 22, 4
Ta có: n H 2O n CO2 X là ancol no, đơn chức, mạch hở.
Trang 16
3n
Cn H 2n 2 O to
O 2 nCO 2 n 1 H 2 O
2
Do đó: n X n H2 O n CO2 0, 625 0, 5 0,125 mol
n X n H2 O n CO2 0, 08 0, 06 0, 02 mol
n CO2 0, 06
Số C = n = 3
nX 0, 02
Công thức phân tử của X có dạng C3H8Ox (0,02 mol) Loại B và C.
1, 52
Ta có: M X 76 n 2
0, 02
Vậy công thức phân tử của X là C3H8O2.
Chọn D.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO2
và H2O là 5 : 7. Công thức của X, Y là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH. D. C4H9OH và C3H7OH.
Hướng dẫn giải
Nhận thấy: n H 2O n CO2 Ancol no, đơn chức, mạch hở.
Trang 17
Mặt khác, hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Hai ancol là C2H5OH và C3H7OH.
Chọn C.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol X, thu được 8,96 lít khí CO2 ở đktc và 9,0 gam nước. Cho a
gam ancol này tác dụng hoàn toàn với Na dư, thu được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Tìm công thức phân tử
của ancol và cho biết ancol X này có thể hoà tan đồng (II) hiđroxit không?
Hướng dẫn giải
8, 96 9
n CO2 0, 4 mol; n H 2O 0,5 mol
22, 4 18
4, 48
n H2 0, 2 mol
22, 4
Nhận thấy n H 2O n CO2 Ancol no, mạch hở.
Trang 18
Vậy ancol là C4H9OH.
Chọn C.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 1,56 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A và B đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng (MA < MB) tác dụng hết với 0,92 gam Na, thu được 2,45 gam chất rắn. Ancol B có công thức là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải
Bảo toàn khối lượng:
m X m Na m chaátraén m H 2
m H2 1,56 0, 92 2, 45 0, 03 gam
n H2 0, 015 mol
Trang 19
Phản ứng: X Y H 2 O
M X 18
Ta có: 0, 7
MX
M X 60
Vậy X là C3H7OH.
Chọn B.
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đun nóng một ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ
Y. Biết tỉ khối của Y so với X bằng 1,4375. Công thức của X là
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH.
Hướng dẫn giải
Nhận thấy d Y/ X 1, 4375 Y là ete.
Phản ứng: 2X Y H 2 O
2M X 18
Ta có: 1, 4375
MX
M X 32
Vậy: X là CH3OH.
Chọn D.
Ví dụ 2: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X. Cứ 0,525 gam anken X tác
dụng vừa đủ với 2 gam brom. Tên IUPAC của ancol này là
A. butan-1-ol. B. pentan-1-ol. C. etanol. D. propan-1-ol.
Hướng dẫn giải
2
n Br2 0, 0125 mol
160
Ta có: n anken n Br2 0, 0125 mol
0,525
M anken 42
0, 0125
Mặt khác, ancol tách 1 phân tử nước tạo anken M anken M ancol 18
M ancol 60
Do đó, công thức phân tử của ancol là C3H8O.
Công thức cấu tạo: CH3 – CH2 – CH2OH
Tên gọi: propan-1-ol.
Chọn D.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở
140oC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết các phản ứng xảy ra
hoàn toàn. Công thức của hai ancol trong X là
A. C3H5OH và C4H7OH. B. CH3OH và C2H5OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C2H5OH và C3H7OH.
Trang 20
Hướng dẫn giải
Bảo toàn khối lượng: m ancol m ete m H2 O
n H2 O 0,15 mol
Trang 21
A. 97,20. B. 43,20. C. 64,80. D. 103,68.
Hướng dẫn giải
Ta có: m O m chaátraén giaûm 4,8 gam
4,8
nO 0, 3 mol
16
n CuO n O 0, 3 mol
Ancol đơn chức nên ta có: n ancol n CuO 0,3 mol
11, 28
M ancol 37, 6
0, 3
Hai ancol là CH3OH (a mol) và C2H5OH (b mol).
a b 0, 3 a 0,18 mol
Ta có hệ phương trình:
32a 46b 11, 28 b 0,12 mol
Vậy hai anđehit tương ứng là HCHO (0,18 mol) và CH3CHO (0,12 mol).
AgNO3 / NH3
Lại có: HCHO 4Ag
0,18 0,72 mol
AgNO3 / NH3
CH 3CHO 2Ag
0,12 0,24 mol
n Ag 0, 72 0, 24 0,96 mol
Bài toán 5: Định lượng liên quan đến phản ứng lên men tinh bột, glucozơ hoặc lên men giấm
Phương pháp giải
Sơ đồ chuyển hoá
o
H 2 O, enzim, t enzim
Tinh bột Glucozơ Ancol etylic
men giaá
m
Axit axetic
1 1
Luôn có: nglucozô n tinh boät n etanol n CO2
2 2
Chú ý 1: Với các bài khối lượng lớn thì ta cần sử dụng tỉ lệ khối lượng.
Chú ý 2: Với các bài có hiệu suất:
1. Tính hiệu suất
Hiệu suất tính theo chất đầu:
m lyùthuyeát n lyùthuyeát
H .100% .100%
m thöïc teá n thöïc teá
Trang 22
Hiệu suất tính theo chất sản phẩm:
m thöïc teá n
H .100% thöïc teá .100%
m lyùthuyeát n lyùthuyeát
m thöïc teá thường đề bài cho, m lyùthuyeát là tính theo phương trình hoá học.
2. Tính lượng chất ban đầu và chất sản phẩm
m chaátñaàu m chaátñaàu khi H = 100% : H%
msaûn phaåm msaûn phaåm khi H = 100% .H%
n C2 H5OH 1, 74 mol
Nếu H = 100% sơ đồ chuyển hoá (coi n = 1):
C6 H10O5 C6 H12O6 2C2 H5OH
0,87 1.74 mol
Khối lượng tinh bột phản ứng là:
m tinh boät 162.0,87 140, 94 gam
Khối lượng tinh bột phải dùng là:
m C6 H10 O5 140, 94 : 80% 176,175 gam
Khối lượng gạo là: 176,175 : 80% 220, 22 gam
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn m gam tinh bột, thu lấy toàn bộ lượng glucozơ đem lên men thành ancol
etylic với hiệu suất 50%, thu được V lít (đktc) khí CO2. Hấp thụ hết lượng CO2 trên vào nước vôi trong
dư thu được 40 gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 72,0. B. 32,4. C. 36,0. D. 64,8.
Hướng dẫn giải
m CaCO3 m 40 gam n CaCO3 0, 4 mol
Hấp thụ CO2 vào nước vôi trong dư: n CO2 n CaCO3 0, 4 mol
Nếu H = 100%:
Coi n = 1, ta có sơ đồ:
(C6 H10 O5 )
C6 H12 O 6
2C 2 H 5 OH 2CO 2
0,2 0,4 mol
Trang 23
m tinh boät 0, 2.162 32, 4 gam
n CO2 4, 5 mol
Nếu H = 100%:
Coi n = 1, ta có sơ đồ:
(C6H10O5)
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
2,25 4,5 mol
m tinh boät 2, 25.162 364, 5 gam
Trang 24
A. CH3OH và C3H7OH. B. CH3OH và C2H5OH.
C. C2H5OH và C3H5OH. D. C3H7OH và C4H9OH.
Câu 6: Cho 5,3 gam hỗn hợp hai ankanol đồng đẳng liên tiếp tác dụng với natri dư thu được 1,12 lít H2
(đktc). Công thức của hai ankanol trên là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH.
Câu 7: Cho 1,66 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol n-propylic phản ứng hoàn toàn với CuO dư, kết
thúc phản ứng, thấy khối lượng chất rắn giảm 0,48 gam. Thành phần phần trăm về khối lượng các ancol
trong hỗn hợp là
A. 27,7% và 72,3%. B. 60,2% và 39,8%. C. 40,0% và 60,0%. D. 32,0% và 68,0%.
Bài tập nâng cao
Câu 8: X là một ancol no, đa chức, mạch hở có số nhóm OH nhỏ hơn 5. Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng
hết với natri cho 2,24 lít khí (đo ở đktc). Công thức hoá học của X là
A. C4H7(OH)3. B. C2H4(OH)2. C. C3H6(OH)2. D. C3H5(OH)3.
Câu 9: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở
140oC thu được 2,16 gam nước và 7,2 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứng
hoàn toàn). Công thức của hai ancol là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C3H7OH.
Câu 10: Đun nóng hỗn hợp hai ancol mạch hở với H2SO4 đặc ta được các ete. Lấy X là một trong các ete
đó đốt cháy hoàn toàn được tỉ lệ mol của X, oxi cần dùng, cacbonic và nước tạo ra lần lượt là 0,25 : 1,375
: 1 : 1. Công thức hai ancol trên là
A. C2H5OH và CH3OH. B. C3H7OH và CH2 = CH – CH2 – OH.
C. C2H5OH và CH2 = CH – OH. D. CH3OH và CH2 = CH – CH2OH.
Câu 11: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở
140oC thu được 9,0 gam nước và 30,0 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứng
hoàn toàn). Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu?
Câu 12: Tính lượng glucozơ cần để điều chế 1 lít dung dịch rượu etylic 40o. Biết khối lượng riêng của
ancol etylic nguyên chất 0,8 gam/ml và hiệu suất phản ứng là 80%.
Trang 25
Câu 12: Dùng các thuốc thử: đồng (II) hiđroxit, nước brom và natri kim loại.
Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy
đồng đẳng
1-A 2-A 3-C 4-A 5-D 6-B 7-A 8-C 9-A 10-D
Câu 11: 41% và 59%.
Câu 12: 782,6 gam.
Trang 26