Professional Documents
Culture Documents
Đibenzoyl cũng có phản ứng tƣơng tự nhƣng có kèm theo sự chuyển vị của gốc phenyl gọi là
chuyển vị benzilic
O O OH O OH O
H+
C6H5 C C C6H5 + NaOH C6H5 C C C6H5 C C
C6H5 ONa C6H5 OH
Axit benzilic
II. HỢP CHẤT CACBONYL THƠM- CÁC PHƢƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
1. Phản ứng fomyl hóa theo Gattermann-Koch
-Nếu dùng thêm Cu2Cl2 thì phản ứng ở áp suất thường
TQ: Aren + CO
HCl,AlCl3
Anđehit
- Nếu ở áp suất 30atm thì không cần dùng Cu2Cl2
CH(CH3)2
HCl, AlCl3
+ CO (CH3)2CH CHO
35 at, 25-300C
3. Phản ứng Reimer-Tiemann: điều chế anđehit thơm có nhóm –OH ở vị trí –o
OH OH
dd NaOH CHO
+ CHCl3
65-700C
4. Phản ứng điều chế Vanilin từ Ơgenol
OH OH OAc OH
OCH3 OCH3 Ac2O OCH3 1, [O] OCH3
OH
2, H3O+
O CHO
POCl3
+ H C
N N(CH3)2 N
H H
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ANĐEHIT THƠM
1. Phản ứng ngƣng tụ Perkin
CHO CH CH COOH
CH3COONa
+ (CH3CO)2O
+ CH2 CH CH CH2
O O
IV. Bài tập
+ CO/HCl, AlCl3/Cu2Cl2 + NaCN, C2H5OH, H2O, t0 HNO3/AcOH 1) NaOH
Cumen A B C + D
(1) (2) (3) 2) H3O
(4)
Giải:
NaCN, C2H5OH O
2) 2 HOC CH(CH3)2 (CH3)2CH CH C CH(CH3)2
H2O, to s«i
OH
Ng-ng tô Benzoyl (B)
O O
HNO3/CH3COOH (CH ) CH C C CH(CH3)2
3) (CH3)2CH CH C CH(CH3)2 3 2
OH O
Ar (C) Ar
O OH O OH O
NaOH H+
4) Ar C C Ar Ar C C Ar C C
O Ar ONa Ar OH
ChuyÓn vÞ Benzilic (D)