AMINO AXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN

BÀI 1: AMINO AXIT

I. Danh pháp
 -Tên nửa hệ thống
 Số chỉ vị trí +amino +tên axit thông thường
CH3CH(NH2)COOH: axit -amino propionic
 - Tên hệ thống
 Số chỉ vị trí + tên axit (theo danh pháp quốc

tế)
CH3CH2CH(NH2)COOH: axit 2-aminobutanoic
- Tên gốc: NH2CH2CO: glyxyl
Danh pháp thường của một số amino axit
Danh pháp thường của một số amino axit
 II. Điều chế amino axit
 1. Thủy phân protein
H2O/ axit
NH2 - CH - CO -NH -CH -CO -NH - CH -CO
R1 H2O/ base
R2 R3

NH2 -CH - COOH + NH2 -CH - COOH + NH2 -CH - COOH

R1 R2 R3
II. Điều chế amino axit
 2. Từ axit
R -CH -COOH + 2NH3 R -CH -COO- + NH4Cl

Cl NH3 +

3. Từ hợp chất cacbonyl

-H2O +H3O
RCHO +NH3 +HCN R -CH -CN R -CH -COO-

NH 2 NH 3 +
 4/ Toång hôïp Gabriel – este malonat

Phöông phaùp naøy thöôøng ñöôïc söû duïng ñeå

ñieàu cheá caùc aminoaxit khoâng theå ñieàu cheá
baèng caùch amin hoùa halogen axit

O O
COOC2H5 COOC2H5 +
H
NaOC2H5 H3 O
N CH N C CH 2CH2SCH3 o
H3N C CH2CH2SCH3
Cl CH2CH2SCH3 t
COOC2H5 COOC2H5 COOH
O O
III. Tính chất vật lý
 - Ở trạng thái rắn không màu, tồn tại dạng
ion lưỡng cực
 - Tan tốt trong nước, không tan trong ete
 IV. Tính chất hóa học
1. Tính axit, base, điểm đẳng điện
+ + _
NH3 - CH - COOH NH3 - CH - COO + H + ka1

R R

+ +
NH 3 - CH - COOH NH2 - CH - COOH + H ka2

R R
Tính chất hóa học
 Điểm đẳng điện
Giá trị pH để aminoaxit tồn tại dạng ion lưỡng cực
Điểm đẳng điện
Ứng dụng: tách các amino axit

ở pH =6,02 người ta tách được 3 aminoaxit trên,

giải thích?
2. Tính chất của nhóm cacboxyl
 - Phản ứng este hóa
HCl
R -CH -COOH + R'OH R -CH -COOR' + H2O
NH2 NH3Cl

- Phản ứng đề cacboxyl

enzim
R -CH -COOH RCH2NH2 + CO2
decacboxydaza
NH2
3. Tính chất của nhóm amino
 - Phản ứng với HNO2
R -CH -COOH + HNO2 R -CH -COOH + N2 + H2O
NH2 OH

 - Phản ứng đề amin hóa

ENZIM
R -CH -COOH R -C -COOH + NH3
(O)
NH2 O

 - Phản ứng với HCHO

R -CH -COOH + HCHO R -CH -COOH +H2O

NH2 N=CH 2
 3. Tính chất của nhóm amino

- Phản ứng axyl hóa

C6H5COCl +NH2CH2COOH C6H5CONHCH2COOH

O2 N F + NH2CH2COOH O2N NHCH2 COOH

NO2 NO2
 4. Tính chất cuûa 2 nhoùm chöùc
 a/ Phaûn öùng taïo phöùc
COO OOC
2 CH2 -COOH + Cu(OH)2
CH2 Cu CH 2 + 2H2O
NH 2
NH 2 H2 N

 b/ Taùc duïng cuûa nhieät

 -amino axit seõ töông taùc vôùi nhau taïo thaønh
voøng O
COOH C
H 2N t
o R CH NH
R CH + + 2H2O
CH R NH CH R
NH2
HOOC C
O
 4. Tính chất cuûa 2 nhoùm chöùc
 -amino axit khi ñun noùng laïi bò taùch loaïi NH3 ñeå
taïo thaønh axit cacboxilic khoâng no:
o
R CH CH2COOH t R CH CHCOOH + H2O
NH2
 Caùc , , -amino axit deã bò taùch loaïi nöôùc khi
ñun noùng ñeå taïo thaønh lactam:
CH2 CH2
H2C CH2 o H 2C CH2
t + H 2O
H2C C O H 2C H C O
NH2 HO N
Giải thích tại sao?
5. Phản ứng màu của aminoaxit
 -Phản ứng với ninhidrin cho màu xanh tím,
chứng minh sự có mặt của -aminoaxit
 - Phản ứng xantoproteic:HNO3
OH
OH

O2N NO2
HNO3

- CH 2 - CH - COOH
CH 2 - CH - COO
+
+ NH3
NH3

Màu vàng
 5. Phản ứng màu của aminoaxit
 - Phản ứng với NaOH, Pb(NO3)2 cho kết tủa
màu đen, nhận ra amino axit có chứa S
BÀI 2: PEPTIT
 Poli peptit hay peptit được tạo thành từ một
số gốc amino axit, các gốc này liên kết với
nhau nhờ liên kết peptit CO-NH
 Phân loại: đipeptit, tripeptit và polipeptit
 NH2CH2CONHCH2COOH
 Danh pháp: Đầu N, đuôi C: đọc tên gốc các
amino axit trong chuỗi peptit, amino axit cuối
cùng giữ nguyên tên
DANH PHAÙP
O O
H3N CH C NH CH C O
CH3 CH 2OH
Alanyl Serine
Ala - Ser

NH2 - CH2CONHCH2CONH - CH - COOH

CH3
Gly-Gly-Ala
ĐIỀU CHẾ
 1. Bảo vệ nhóm NH2
HOOC - CH - NH2 + Cl- C - O - CH2C6H5 HOOC - CH - NH- C - O - CH2C6H5
R O R O

 Bảo vệ nhóm COOH

R - CH - COOH + HOCH2C6H5 R - CH - COOCH2C6H5

NH2 NH2
 ĐIỀU CHẾ
 Tạo liên kết peptit

C6H 5CH2 -O - C -NH - CH -COOH + NH2 - CH - COOCH2C6H5

O R R

C6H5CH2 - O - C-NH -CH - CONH - CH - COOCH2C6H5

O R R
 Loại bỏ nhóm bảo vệ

C6H5CH2 - O - C-NH -CH - CONH - CH - COOCH2C6H 5

O R R
H2/Pd
NH 2 - CH - CONH - CH - COOH + C6H 5CH3 + CO2

R R
 ĐIỀU CHẾ
2. Phương pháp Merifin, DCC: 1,3-dixiclohexyl cacbodiimit
-Cl-
tert-BuO- C - NH - CH - C - O + ClCH2 - P
O R O

CF3COOH
tert-BuO- C - NH - CH - C - O CH2 - P NH2 - CH - COOCH2 - P
- CO2, Butylen
O R O R

DCC
tert-BuO- C - NH - CH - C - OH + NH2 - CH - COOCH2 - P
O R O R

tert-BuO - CO - NH - CH - CO - NH - CH -COOCH2 - P
R R
DCC

(CH3)3O-CO-

BOC : tert-butoxicacbonyl
 Phương pháp Merifin
Loại bỏ nhóm bảo vệ
CF3COOH
tert-BuO - CO - NH - CH - CO - NH - CH -COOCH2 - P
R R - CO2, Butylen

NH2 - CH - CO - NH - CH -COOCH2 - P
R R

Lặp đi lặp lại nhiều lần thu polipeptit

tert-BuO - CO - (NH - CH - CO) - NH - CH -COOCH2 - P

n
R R
 Phương pháp Merifin
 Loại bỏ nhóm bảo vệ

1. CF3COOH
tert-BuO - CO - (NH - CH - CO) - NH - CH -COOCH2 - P
n+1 2. HF
R R

BOC + NH2CH - C - (NH- CH - CO) - NH - CH -COOH +HOCH2 - P

n
R O R R

BOC : tert-butoxicacbonyl
 Ví duï: Toång hôïp Ala-Val-Phe:
 Boc-Phe + P  Boc-Phe-P
 Boc-Phe-P + CF3COOH  Phe-P
 Boc-Val + Phe-P + DCC  Boc-Val-Phe-P
 Boc-Val-Phe-P + CF3COOH  Val-Phe-P
 Boc-Ala + Val-Phe-P  Boc-Ala-Val-Phe-P ...
 Boc-Ala-Val-Phe-P + CF3COOH  Ala-Val-Phe-P
 Ala-Val-Phe-P + HF  Ala-Val-Phe
 TÍNH CHẤT
 1. Tính axit-bazơ
 2. Phản ứng thủy phân
 a) Thủy phân hoàn toàn
HCl
NH2 - CH - CONH - CH - CONH- CH - CO...... + H2O

R1 R2 R3 NaOH

NH2 - CH - COOH + NH2 - CH - COOH + NH2 - CH - COOH

R1 R2 R3
 b) Thủy phân không hoàn toàn
 Enzim amino peptitdaza phân cắt amino axit
đầu N

amino peptitdaza
NH3 - CH - CONH - CH - CONH- CH - CO......

R1 R2 R3
-
NH3 - CH - COO
R1
Enzim cacboxy peptitdaza phân cắt amino axit đuôi C

NH3 - CH - CONH - CH - CONH- CH - COO cacboxy peptitdaza

R1 R2 R3
-
NH3 - CH - COO
R3
 3. Phản ứng màu biure
 Peptit + CuSO4 /OH- cho phức màu xanh tím
 4. Phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen

NH2 - CH - CONH - CH - CONH- CH - CO...... O2 N F

R1 R2 R3 NO 2

O2 N NH - CH -CO....

R1
NO 2
 BÀI 3: PROTIT

 Protit laø thaønh phaàn cô baûn cuûa nguyeân sinh

chaát vaø ñöôïc tìm thaáy trong taát caû cô theå
soáng.
 Veà thaønh phaàn nguyeân toá, protit chöùa 50 - 55%
cacbon; 6,5 - 7,5% hiñro; 21,5 - 23,5% oxi; 15 - 17%
nitô; 0,25 - 0,3% löu huyønh (tính theo % troïng
löôïng khoâ); ngoaøi ra coøn coù phoâtpho, saét,
magieâ, ñoàng, ioát …
 Veà caáu taïo, coù theå chia protit thaønh 2 nhoùm
lôùn: protit ñôn giaûn hay protein vaø protit phöùc
taïp hay proteit.
 PROTIT
 1. Phân loại: Protit ñôn giaûn hay protein laø
loaïi protit khi thuûy phaân ñeán cuøng chæ
cho saûn phaåm laø caùc  - amino axit.
 Protit phöùc taïp hay proteit laø loaïi protit
khi thuûy phaân, ngoaøi caùc  - amino axít
coøn cho caùc thaønh phaàn khaùc khoâng
phaûi laø amino axit nhö monosaccarit, axít
phoâtphoric, caùc bazô dò voøng …
Tính chất
 2. Tính chất: Protein tồn tại 2 dạng: dạng
hình cầu và dạng hình sợi
 Protein hình cầu tan trong nước, rất hoạt
động hóa học: anbumin (lòng trắng trứng),
globulin (sữa, máu), hemoglobin (máu)
 Protein hình sợi tương đối trơ về mặt hóa
học: colagen của da, xương, sụn, gân
-

Sự kết tủa:
 Khi đun nóng lòng trắng trứng bị đông tụ,
hoặc dưới tác dụng của muối kim loại nặng
CuSO4, Pb2+ protein bị kết tủa
 - Tính chất lưỡng tính:
 - Phản ứng thủy phân:
 protein →polipeptit →aminoaxit
Phản ứng màu
 Protein+ CuSO4 cho màu xanh tím
 Phản ứng với HNO3 cho kết tủa vàng
 Phản ứng với ninhidrin cho dung dịch
màu xanh tím
 3. Caáu truùc
  Caáu truùc caáp I: Caáu truùc caáp I noùi
leân thaønh phaàn vaø trình töï saép xeáp caùc
goác axít amin trong maïch polypeptit
  Caáu truùc caáp II: Là tương tác không gian
giữa các gốc amino axit ở gần nhau trong mạch
polipeptit (nhờ liên kết H)
 Caáu truùc
  Caáu truùc caáp III: Là tương tác không
gian giữa các gốc amino axit ở xa nhau
trong mạch polipeptit (do liên kết S-S, tạo
este…)
 Cấu trúc cấp IV: đề cập đến sự kết hợp hai
hoặc nhiều mạch peptit trong một protein
hoàn chỉnh
Cấu trúc bậc 1
Cấu trúc bậc 2
Cấu trúc bậc 3

Lực
vandevan,
liên kết H
Cấu trúc bậc 4
Bảng tổng kết