Chuyên đề 1: ESTE- LIPIT.

Gốc RCOO- Gốc R’

A.ESTE HCOO- : fomat (fomiat) CH3−¿ : metyl
I. Khái niệm este- cấu tạo phân tử- đồng phân- danh pháp. CH3COO- : axetat C2H5−¿ : etyl
1. Cáu tạo phân tử CH3CH2COO- : propionat CH3CH2CH2−¿ : propyl
R-C O R’ (R, R’ là các gốc hiđrocacbon, R có thể là H) CH3CH2CH2COO- : butirat CH3CH(CH3)−¿ : isopropyl
O CH3CH2CH2CH2COO- : valerat CH3CH2CH2CH2−¿ : butyl
- Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng OR’ ta CH3CH(CH3)CH2COO- : isovalerat CH3CH(CH3)CH2−¿ : isobutyl
được este. CH2=CHCOO- : acrylat CH3CH2CH(CH3)−¿ : secbutyl
=> Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. CH2=C(CH3)COO- : metacrylat CH3C(CH3)2−¿ : tertbutyl
VD: HCOOCH3, CH3COOCH3, CH2=CHCOOCH3, C6H5COOC2H5,….. C6H5COO- : benzoat CH2=CH−¿ : vinyl
- Este đơn chức: RCOOR’ (R’≠ H) hay CxHyO2 (COO)2- : oxalat CH2=CH-CH2−¿ : anlyl (allyl)
*Chú ý: cách viết khác của este C6H5−¿ : phenyl
R-COO-R’ hoặc R’-OOC-R hoặc R’-OCO-R (R’≠ H) C6H5CH2−¿ : benzyl
VD: HCOOC2H5: etyl fomat
R là gốc xuất phát từ axit, R’ là gốc xuất phát từ ancol.
CH3COOCH=CH2: vinyl axetat
- Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 hay CxH2xO2 (với x ≥ 2) CH2=CHCOOCH3: metyl acrylat
- Este bất kỳ: CnH2n+2-2kOa CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat
*Công thức của este đa chức CH3COOC6H5: phenyl axetat
Este được tạo bởi Công thức II.Tính chất vật lý
Axit đa chức và ancol đơn chức R(COOR’)n - Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
Axit đơn chức và ancol đa chức (RCOO)mR’ - Có khả năng hoà tan các chất hữu cơ cao phân tử.
Axit đa chức và ancol đa chức Rm(COO)m.nR’n - Nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong nước.
2. Đồng phân: - Có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit hoặc ancol có cùng số C (do este
Số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở là 2n-2 (2≤n¿5) không có liên kết hiđro)
CTPT Đồng phân este Đồng phân axit *Nhiệt độ sôi: este < ancol < axit.
C2H4O2 1 1 - Có mùi thơm dễ chịu:
C3H6O2 2 1 + Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: mùi chuối chín
C4H8O2 4 2 + Benzyl axetat: CH3COOCH2C6H5: mùi hoa nhài
C5H10O2 9 4 + Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng
3. Danh pháp (gốc - chức): + Etyl propionat: CH3CH2COOC2H5: mùi dứa
Tên của este RCOOR’ = tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO- (đuôi “at”). + Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC2H5: mùi dứa
+ Etyl isovalerat: CH3CH(CH3)CH2COOC2H5: mùi táo

1
III. Tính chất hoá học VD: CH3COOCH=CH2 + NaOH t→° CH3COONa + CH3CHO
1. Phản ứng ở nhóm chức
- Phản ứng thuỷ phân tạo xeton
a. Phản ứng thuỷ phân
RCOOC(R’)=CH-R” + NaOH t→° RCOONa + R’-CO-CH2R”
- Thủy phân trong môi trường axit: phản ứng thuận nghịch (2 chiều) và xảy
ra không hoàn toàn. VD: CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH t ° CH3COONa + CH3-CO-CH3
→

+¿ ,t ° - Phản ứng thuỷ phân este của phenol

RCOOR’ + H2O H ¿ RCOOH + R’OH
⇔ RCOOC6H4R’+ 2NaOH t ° RCOONa + R’C6H4ONa +H2O
→
+¿ ,t °
VD: CH3COOC2H5 + H2O H
⇔
¿ CH3COOH + C2H5OH
VD: CH3COOC6H5 + 2NaOH t→° CH3COONa + C6H5ONa +H2O
- Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa), 1 chiều, xảy - Phản ứng cháy của este no, đơn chức, mạch hở <=> mol CO2 = mol H2O
ra hoàn toàn. 3 n−2
CnH2nO2 + ( ) O2 t→° nCO2 + nH2O
RCOOR’ + NaOH t→° RCOONa + R’OH 2
*C2H4O2 (HCOOCH3) đốt cháy mol CO2 = mol H2O = mol O2
VD: CH3COOC2H5 + NaOH t→° CH3COONa + C2H5OH IV.Điều chế và ứng dụng
b. Phản ứng khử: Este bị khử bởi LiAlH4 (Liti nhôm hiđrua) 1. Điều chế
a. Este của ancol: phản ứng este hoá
RCOOR’ LiAl H 4 RCH OH + R’OH
→
2 +¿ ,t °

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon RCOOH + R’OH H ⇔

¿ RCOOR’ + H2O
+¿ ,t °
a. Phản ứng cộng vào gốc không no: VD: CH3COOH+C2H5OH H
⇔
¿ CH3COOC2H5+ H2O
Vd: CH3COOCH=CH2 + H2 ¿ ,→t ° CH3COOC2H5 b. Este của Phenol: cho phenol tác dụng anhiđric axit hoặc clorua axit
b. Phản ứng trùng hợp: VD: C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH
COOCH3 c.Vinyl axetat
| CH3COOH +CH≡CH xt , t ° CH3COOCH=CH2
→
nCH2=C(CH3)COOCH3 p , xt , t ° ( CH2-C ) n 2. Ứng dụng:
→
| - Dùng làm dung môi (butyl và amyl axetat dùng để pha sơn)
CH3 - Sản xuất chất dẻo: poli (vinyl axetat) (PVA),….
3. Một số phản ứng đặc biệt - Dùng làm thuỷ tinh hữu cơ: poli (metyl metacrylat) (PMMA)...
- Phản ứng tráng gương este của axit fomic (HCOOR’):1HCOOR’ → 2Ag - Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hoá dẻo, dược phẩm
- Phản ứng thuỷ phân tạo anđehit - Dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
RCOOCH=CH-R’ + NaOH t ° RCOONa + R’CH2CHO B. LIPIT-CHẤT BÉO
→ I.Lipit
- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước

2
nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực: benzen, ete,….. - Tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không phân cực
- Lipit là những este phức tạp, bao gồm: chất béo, sáp, steroit, photpholipit... III. Tính chất hóa học của chất béo
II.Chất béo a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
1.Khái niệm *Sản phẩm thu được là glixerol, axit béo
- Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay (C15H31COO)3C3H5 + 3H2O H
+¿ ,t °
¿ 3C15H31COOH + C3H5(OH)3
triaxylglixerol. ⇔

- Axit béo là axit cacboxylic đơn chức, số C chẵn, mạch dài (từ 12 đến 24 C), b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
không phân nhánh. *Sản phẩm thu được là glixerol, muối axit béo (xà phòng).
- Một số axit béo thường gặp: (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH t→° 3C15H31COONa + C3H5(OH)3
*Axit béo no: C15H31COOH: axit panmitic c. Phản ứng hiđro hóa:
C17H35COOH: axit stearic
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 ¿ ,→t ° (C17H35COO)3C3H5
*Axit béo không no: C17H33COOH: axit oleic
C17H31COOH: axit linoleic (lỏng) (rắn)
C17H29COOH: axit linolenic => phản ứng hiđro hoá dùng để chuyển hoá chất béo lỏng thành rắn
- CTCT chung của chất béo: d. Phản ứng oxh
R1COO-CH2 CH2-OOCR1 Liên kết C=C bị oxh→chậm peoxit phân →
huỷ anđehit (mùi khó
¿ ¿ chịu)
R2COO-CH hay CH-OOCR2 (Gốc axit)
¿ ¿
=>Nguyên nhân hiện tượng dầu, mỡ để lâu trong không khí bị ôi, có mùi khó chịu.
R3COO-CH2 CH2-OOCR3
IV. Vai trò- ứng dụng chất béo
Với R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.
1. Vai trò của chất béo trong cơ thể
VD: (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin
- Chất béo là thức ăn quan trọng của con người
*Một số chất béo thường gặp
(C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (M=806) - Nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng
(C17H35COO)3C3H5: tristearin (M=890) - Đảm bảo vận chuyển và hấp thụ các chất
(C17H33COO)3C3H5: triolein (M=884) - Ở ruột non, chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol nhờ các enzim
2. Trạng thái tự nhiên (lipaza và dịch mật)
- Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật. - Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.
- Sáp điển hình là sáp ong. 2. Ứng dụng trong công nghiệp
- Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật. - Dùng để điều chế xà phòng và glixerol.
II. Tính chất vật lý - Chế biến thực phẩm: mì sợi, đồ hộp….
- Ở nhiệt độ thường: - Dùng làm nhiên liệu.
+ Chất béo lỏng (dầu): chứa chủ yếu các gốc axit béo không no.
+ Chất béo rắn (mỡ): chứa chủ yếu các gốc axit béo no.
- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước.

3
4