HYDROCARBON

1
 HYDROCARBON – Cấu trúc
Năng lượng liên kết giữa C
Alkane
và C
s 347 kJ/mol
p 265 kJ/mol
Alkene
Arene

Alkyne

2
 I. ALKANE : CnH2n+2

I.1. Danh pháp : -an

CH4 : metan ; C2H6 : etan ; C7H16 : heptan ; C10H22 : decan

CH3 CH3

H3C CH CH3CH2 CH H3C C H3C C CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

i-Propil s-Butil t-Butil Neopentil

1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
Et Me Et Me

4-Etil-3-metilheptan 3-Etil-4-metilhexan
 Qui tắc gọi tên :
- Chọn dây dài nhất làm dây chính. Nếu hai dây cùng chiều dài chọn dây
có nhiều nhánh làm dây chính.
- Đánh số các nguyên tử C của dây chính làm thế nào để các C mang dây
nhánh có chỉ số nhỏ nhất.
- Khi có nhiều nhánh ở vị trí tương đương, nhánh có chỉ số nhỏ được chọn
theo mẫu tự.
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
Et Me
Me Et
3-Etil-4-metilhexan 4-Etil-3-metilhexan

Lý tính : không phân cực, tan trong dung môi hữu cơ

- Dây thẳng : độ sôi và tỷ trọng tăng theo số C,
n = 1 - 4 : chất khí ở t° thường
n = 5 - 7 : chất lỏng
n >10 : chất rắn
- Dây nhánh : tính dễ bay hơi tăng theo số dây nhánh.
 Hóa tính
1. Sự đốt cháy
CnH2n+2 + 3n + 1 nCO2 + (n+1) H2O + Q
O2
2
2. Phản ứng thế
2.1. Halogen hóa alkane
t°
R-H + X2 R-X + HX

2.2. Nitro hóa

400oC
RH HNO3 RNO2 H2O

3. Phản ứng nhiệt phân (phản ứng cracking)

500oC - 700oC
R CH2 CH2 R' R CH CH2 R'H
Điều chế
1. Hoàn nguyên halogenur alkil

 Dùng H2 với xúc tác Pt hay Ni

Pt
RX H2 RH HX

 Dùng hidrogen đang sinh :

Zn/HCl
R-X + 2H R-H + HX
 Dùng LiAlH4 :
4 R-X + LiAlH4 4 R-H + LiX + AlX3
2. Phương pháp Grignard

RMgX + H2O RH + 1/2 MgX2 + 1/2 Mg(OH)2

3. Tổng hợp Wurtz

2 RX + 2 Na R-R + 2 NaX
4. Hidrogen hóa alkene, alkyne

5. Hoàn nguyên các hợp chất carbonil

Phương pháp Clemmensen

Zn-Hg / HCl
R C R' R-CH2-R'
O t°C
6. Khử CO2 của muối RCOONa
CaO
RCOONa NaOH RH Na2CO3
to
 II. ALKENE (CnH2n)
Dây dài nhất có chứa nối đôi và nối đôi ở vị trí nhỏ nhất
CH3
CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH C CH CH2
Etilen Butilen 1,3-Butadien 2-Metil-1,3-butadien
Eten 1-Buten (isopren)

CH2=CH- CH3-CH=CH- CH2=CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2-

Etenil 1-Propenil 2-Propenil 2-Butenil
(vinil) (alil) (crotil)
 II. ALKENE (CnH2n)

Tính chất hóa học

 Phản ứng cộng hợp

 Phản ứng thế ở gốc allyl
 Phản ứng oxy hóa
 Phản ứng polymer hóa

9
 II. ALKENE

Phản ứng cộng hợp

- H2
- X2 (X : Cl, Br)
- HX
- H2O, H2SO4
- ROH, H+
- BH3 – Oxy hóa
10
 II. ALKENE
Phản ứng cộng
d+ d
R CH CH 2 + Y Z R CH CH 2
d+ d Z Y

HH xúc tác Ni, Pd/C, Pt/C

XX X2 dung môi CCl4, CH2Cl2, CS2
HX lưu ý HBr, peroxide
H  OH H2O/H2SO4
BH2  H 1. BH3, 2. H2O2, OH-, H2O

11
 ALKENE - Cộng H2 xúc tác Ni, Pd/C, Pt/C

Alkene Alkane

12
 ALKENE - Cộng X2

dung môi CH2Cl2, CCl4 , CS2

Alkene
1,2-
dihalide
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau
đây:

13
ALKENE - Cộng HX

Quy tắc
Markovnikov

Quy tắc phản

Markovnikov 14
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau
đây:

Quy tắc phản Markovnikov

16
ALKENE - Cộng H2O / H2SO4

Alkene
Tạo alcohol bậc 2
Quy tắc
Markovnikov

17
 ALKENE -Cộng BH3 / oxy hóa bằng H2O2, OH-,
H2O

Alkene
Tạo alcohol bậc 1

18
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

19
Phản ứng oxy hóa
1. Phản ứng với KMnO4

• KMnO4 loãng, nhiệt độ thấp

KMnO4 loãng
R CH CH2 O
R CH CH2
O C
OH OH
• KMnO4 đặc, nhiệt độ cao
KMnO4
R CH CH2 RCOOH CO2
o
t

2. Phản ứng với ozon-Sự ozon giải

O O
R R
C CH R" + O3 C CH R" Ozonid
R' R' O

O O
R Zn, H2O R
C CH R" C O + R"CH=O + H2O2
R' O R'
Phản ứng thế Hα

Do hiệu ứng siêu liên hợp, các liên kết C-Hα trở nên kém bền và Hα có thể
được thay thế bằng halogen

CH3 CH CH2 Cl2 450oC Cl CH2 CH CH2 HCl

 Điều chế
1. Từ alcohol
H+ ,
R-CH2-CH-CH3 R-CH =CH-CH3 + R-CH2-CH =CH2
- H2 O
OH
SPC SPP
2. Từ halogenur alkil
OH-
R-CH-CH-CH3 R-C=CH-CH3 + R-C-CH =CH2
R' X R' R'
SPC SPP

Qui tắc Zaitzev : sản phẩm chính là alkene mang nhiều nhóm thế nhất

3. Khử X2 của a-dihalogenur alkil

R-CH-CH-R' + Zn R-CH =CH-R' + ZnX2

X X

4. Hydro hóa hữu hạn alkyne

H2 / Pd - PbCO3
R C C R' R CH CH R'