Professional Documents
Culture Documents
+ + + -
C C C X
• Phân loại: Qui ước nguyên tử hidro trong liên kết C-H có hiệu
ứng cảm ứng I = 0.
Điện tích dương càng lớn hay tạp chủng càng có nhiềI tính s,
-I càng mạnh
Nhóm ankyl càng dài, càng phân nhánh hiệu ứng +I càng mạnh:
Đặc tính: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền dọc theo trục liên kết đơn σ và giảm nhanh khi
kéo dài mạch carbon.
Ví dụ: Khi thế 1Hα bằng clo, tính axit tăng 92 lần, thế 1Hβ tăng 6 lần, còn khi thế Hɣ
tính axit chỉ tăng 2 lần so với axit không có nhóm thế clo:
O O
HC CH N HC CH N
O O
O O
HC CH C HC CH C
O O
HC CH C HC CH C
O R O R
Trong 1 chu kỳ, độ âm điện càng lớn, -C càng mạnh (-COR > CNR2).
Điện tích dương trên nguyên tử càng lớn, -C càng mạnh.
CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
HC CH O R HC CH O R
HC CH Cl HC CH Cl
Chú ý: Một số nhóm có thể gây ra 2 loại hiệu ứng có tác dụng ngược
chiều ( +C, -I ), trong trường hợp này hiệu ứng liên hợp sẽ thắng thế.
Do hiệu ứng liên hợp ưu thế hơn nên mật độ electron trong
vòng benzen của phenol vẫn cao hơn của benzen
CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
• Hiệu ứng siêu liên hợp là hiệu ứng gây nên bởi hệ thống các liên kết C-H ở vị trí α
so với liên kết đôi, liên kết ba hay vòng benzen.
R R R R
R C C CR2 R C C CR2
H H H
H C H C H C H
• Hiệu ứng siêu liên hợp của các gốc ankyl luôn luôn là hiệu ứng đẩy electron.
Cường độ của nó tỉ lệ thuận với số lượng các liên kết C-H ở vị trí α so với
liên kết đôi, liên kết ba hay vòng benzen:
- Trong một chu kỳ từ trái sang phải, tính acid tăng và tính baz giảm
- Trong một phân nhóm từ trên xuống dưới, tính acid tăng và tính baz giảm