SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TỈNH BẮC GIANG

TRƯỜNG THPT CHUYÊN BẮC GIANG



NGUYỄN THỊ HƯỜNG

NGUYỄN THỊ TRÚC VÂN

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP NÂNG CAO

VỀ TÍNH CHẤT VÀ PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
HIĐROCACBON NO

Bắc Giang, tháng 6 năm 2013

1
 NỘI DUNG
Phần thứ nhất

TÓM TẮT LÝ THUYẾT VỀ PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ VÀ TÍNH

CHẤT CỦA HIĐROCACBON NO

1.1. Ankan

1.1.1. Điều chế

1) Hiđro hoá anken và ankin

H2
RCH=CHR' RCH2CH2R'
Pt hay Ni

H2
RC CR' RCH2CH2R'
Pt hay Ni
2) Khử hoá ankyl halogenua
[Pd]
RX + H2 RH + HX
3) Đi từ ankyl halogenua qua hợp chất cơ magie RMgX
ete khan H2O
RX + Mg RMgX RH + Mg(OH)X
4) Phản ứng Vuyêc (Wurtz)
R-X + R'-X + 2Na R-R' + 2Na-X
Phản ứng này cho nhiều loại sản phẩm như RR, R’R’, RR’.
5) Tổng hợp CoreyHouse
Li
RX R-Li
ete
ete
2R-Li + CuI R2CuLi + LiI
Liti ®iankylcuprat

R2CuLi + R'-X R-R' + RCu + LiX

6) Khử hoá nhóm cacbonyl >C=O (khử hoá Clemensen)
+
Zn/H
R C R' R-CH2-R'
O

2
 7) Đecacboxyl hoá axit cacboxylic
R-COOH + NaOH RCOONa + H2O

RCOONa + NaOH RH + Na2CO3

1.1.2. Tính chất vật lý

 Ankan C1C4 là khí, C5C16 là chất lỏng và từ C17 trở lên là chất rắn (C17H36 có
tnc=22oC).
 Hiđrocacbon mạch nhánh có điểm sôi thấp hơn mạch thẳng:
nPentan ts=35oC
Isopentan ts=25oC

Neopentan ts=9oC

1.1.3. Tính chất hoá học

1) Phản ứng đốt cháy cho lượng nhiệt lớn

600oC
CH4 + 2O2 CO2 + H2O
H = –803kJ/mol
2) Halogen hoá có mặt ánh sáng
h
CH4 + Cl2 CH3Cl H=+243kJ/mol
Phản ứng tiếp diễn cho CH2Cl2, CHCl3 và CCl4.
Cơ chế thế gốc:
Cl2 + h 2C l Ph¶n øng kh¬i mµo

CH4 + Cl CH3 + HCl H=-4kJ/mol

CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl H=-96kJ/mol
CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl
CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl
CH2Cl2 + Cl CHCl2 + HCl Ph¸t triÓn
CHCl2 + Cl2 CHCl3 + Cl
CHCl3 + Cl CCl3 + HCl
CCl3 + Cl2 CCl4 + Cl

Cl + Cl Cl2
CH3 + CH3 CH3-CH3 KÕt thóc
CH3 + Cl CH3Cl

3
 3) Phản ứng thế halogen ở ankan mạch nhánh xảy ra với mức độ dễ dàng
khác nhau ở hiđro trong phân tử
Ví dụ:
CH3 CH3
h
CH3 CH3 CH2 CH3 + Br2 CH3 CH CH2 CH2Br +
(1)

CH3 CH3
+ CH3 CH CH CH3 + CH3 C CH2 CH3
Br
(2) Br (3)
Mức độ dễ dàng CH bậc 3 > CH bậc 2 > CH bậc 1.
Tốc độ tương đối 1600 82 1
4) Phản ứng sunfoclo hoá
h
RH + SO 2 + Cl2 RSO2Cl + HCl
RSO2Cl + 2NaOH RSO3Na + NaCl + H2O
5) Phản ứng crackinh (bẻ gãy) và refominh (đồng phân hoá) xúc tác
xt
Ankan 
o  Hỗn hợp hiđrocacbon no và không no mạch ngắn (crackinh)
t ,p
CH3
AlCl3,HCl
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 (refominh)
to,p
n-Butan Isobutan
6) Phản ứng oxi hoá

130-140atm
CH4 + O 2 CH3OH + H2O
400oC
xt
RCH2CH2R' RCOOH + R'COOH
100oC
xúc tác: vanađi stearat, molipđen panmitat, KMnO4.

1.2. Xicloankan

1.2.1. Phương pháp điều chế

1) Đóng vòng các ,đihalogenankan

CH2Br 2Na C H2
(CH2)n (CH2)n + 2NaBr
CH2Br C H2

4
 2) Ngưng tụ đieste của axit đicacboxylic (phản ứng Đicman, 1894)
O
O
COOC2H5 C +
+ RO(-) 1) H3O
CH2 H CH COOC2H5 H2C CHCOOC2H5
- C2H5OH 2) -CO2
CH2 CH2 H2C CH2
3) Nhiệt phân muối của axit cacboxylic

CH2COO CH2
(CH2)n Th
4+ 300oC
(CH2)n C=O + 2CO2 + ThO2
CH2COO 2
CH2
4) Đóng vòng nội phân tử đinitrin mạch dài Ziglơ (Zigler), 1933
CH2CN 1) C6H5N(C2H5)Li CH-COOH CH2
(CH2)n (CH2)n (CH2)n
CN 2) Thuû ph©n 
C C
O O

1.2.2. Tính chất

Các xicloankan C3H6, C4H8 kém bền hơn C5H10 và C6H12, xiclopropan dễ bị vỡ
vòng khi phản ứng, ví dụ:
Br2 BrCH2CH2CH2Br

HBr CH3CH2CH2Br

Các vòng 5 và 6 bền, có thể tham gia phản ứng thế như ankan mạch hở.

5
 Phần thứ hai
CÂU HỎI & BÀI TẬP

I. Bài tập điều chế Hiđrocacbon no

Bài 1. Các ankan nào sau đây không thể tổng hợp bằng phương pháp Vuyêc với hiệu
suất tốt được? Giải thích. Hãy tổng hợp các ankan ấy từ ankyl halogenua có hai C trở
lên.
a) 2,4-đimetyl pentan.
c) 2,5-đimetyl hexan.
b) 3- metyl pentan.
d) 2,2-đimetyl pentan.
Hướng dẫn
Các chất trên không thể tổng hợp bằng phương pháp Vuyêc với hiệu suất tốt
được vì bằng phương pháp này sẽ nhận được hỗn hợp cả ba chất khác nhau (do phân
tử không không đối xứng). Để điều chế 3 hợp chất này người ta sử dung phản ứng
Litiđiankylcuprat với ankenyl halogen bậc một, hoặc bậc hai.
Bài 2.
a) Điều chế 2-đơteripropan từ (CH3)2CH-Br.
b) Điều chế butan từ cloetan bằng tổng hợp Wurtz.
c) Bằng phương pháp tổng hợp Corey-House điều chế butan từ C 2H5Cl và từ 1- và
2-brompropan điều chế 2-metylpentan.
Hướng dẫn
a)  CH3  CHBr  CH3  2 CHMgBr D
Mg / ete 2
O
 CH3  2 CHD
b) 2CH3CH2Cl + 2Na  CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
1. Li

c) CH 3CH 2 Cl 2  CH 3CH 2  LiCu CH

. CuI
3 CH
 2 Cl
 CH 3CH 2 CH 2 CH 3
1. Li
(CH 3 ) 2 CHBr 2  (CH 3 ) 2 CH  2 LiCu CH
. CuI
3 CH
2CH 2 Br
(CH 3 )CHCH 2 CH 2 CH 3

Bài 3.
1. Từ 1-brom-3-metylbutan (B) và một số hợp chất hữu cơ có 1 hoặc 2 nguyên tử
cacbon cần thiết tổng hợp:
a) 2-metylbutan.
b) 2,7-đimetyloctan.
c) 2-metylhexan.
2. Từ D2O và ankan đơn giản, tổng hợp:
a) CH3CHDCH2CH3 (C) từ butan.
b) (CH3)3CD (D) từ 2-metylpropan.
Hướng dẫn
1. a) chất ban đều và sản phẩm có cùng khung cacbon.

6
 Mg/ete H 2O
H3C CH CH2 CH2Br H3C CH CH2 CH2MgBr H3C CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

LiAlH4

b)
1. Li
B 2  CH3  2 CHCH 2CH 2  2 LiCu 
.CuI

B
 CH 3  2 CHCH 2 CH 2 CH 2CH 2CH CH3  2

Hoặc 2B  2 Na 
 sp (tổng hợpWurtz)
1. Li

c)
2. CuI
3. CH 3 CH
2 I
B    CH 3CH ( CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

2. (a )CH 3CH 2 CH 2 CH 3 Br

 2 , as
 CH 3CHBrCH 2 CH 3 2
. D 2O
 C
1. Mg / ete

1. Mg / ete
( b) CH 3  3 CH Br
  CH 3  3 CBr 2
2 , as
 D
. D2O

Bài 4.
Từ xiclohexannol và hóa chất vô cơ cần thiết khác hãy điều chế 1,2,3-
triđơterixiclohexan.
Hướng dẫn
Sơ đồ điều chế:
H2SO4 NBS LiAlD4
OH Br D

D D
D2/Pd D
D +
D
D
meso rexamic
Bài 5.
Từ hợp chất có 3 nguyên tử cacbon, viết phương trình tổng hợp bixiclo[4.1.0]
pentan.
Hướng dẫn
Sơ đồ tổng hợp:

7
 Br[CH2]3Br   HOOC[CH2]3COOH 
1.KCN
2.H O 3
+
LiAlH
 HO[CH2]5OH  
HBr
4


Br[CH2]5Br   HOOC[CH2]5COOH 

1.KCN
2.H O 3
+
C H OH
H
 C2H5OOC[CH2]5COOC2H5
2 5
+

C2H5O - H3O +, to 1. LiAlH4

O O
Claisen 2. H2SO 4, to
COOC2H5

CH2N2
hv

II. Bài tập về tính chất của Hiđrocacbon no

Bài 6.
a) Yếu tố nào ảnh hướng đến nhiệt độ nóng chảy của ankan?
b) So sánh nhiệt độ sôi của các ankan sau: pentan, hexan và 2,3-đimetylbutan.
Hướng dẫn
a) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy nhìn chung tăng theo số nguyên tử cacbon.
Các ankan mạch nhánh và xicloankan có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các dạng
mạch không phân nhánh tương ứng. Điểm nóng chảy của các ankan mạch nhánh có
thể cao hơn hoặc thấp hơn so với các ankan mạch không phân nhánh tương ứng,
thông thường có điểm nóng chảy của isoankan cao hơn so với các đồng phân mạch
không phân nhánh của nó.
b) C5H12 có khối lượng phân tử nhỏ nhất và thấp hơn hai đồng phân của C 6H14. 2,3-
đmetylbutan có mạch không phân nhánh có nhiệt độ sô thấp hơn đồng phân không
phân nhánh. Vì nó cấu trúc phân tử gọn hơn, do đó lực liên kết phân tử Van der Waals
yếu hơn. Thực tế, nhiệt độ sôi của chúng là: pentan, 36 0C; 2,3-đimetylbutan, 580C;
hexan, 690C.
Bài 7.
Hỗn hợp gồm hai chất sau pentan (ts = 360C), hexan (ts = 690C), heptan (ts =
980C). Hãy giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất. Làm thế nào để tác
riêng rễ từng chất ra khỏi hỗn hợp?
Hướng dẫn
Giải thích: Các chất trên thuộc cùng một dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi của chúng
tỉ lệ thuận với phân tử khối. Chất nào có phân tử khối lớn sẽ có nhiệt độ sôi cao.
Phương pháp tách chất: Tách chúng bằng phương pháp chưng cất phân đoạn
dưới áp suất cao.
Bài 8.
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau đây:
a. CH3CH2CH2CH2CH3+ O2 
o
t C

b. CH3CH2CH2CH2CH3+ HNO3 


8
 c. (CH3)2CH-Cl+ Na 
P
d. CH3CH2I+ HI   ( red )

e. CH3CH2C(=O)CH3 
Zn / HCl

f. CH3CH2CH(CH3)2 + Br2  hv

Hướng dẫn
a. CH3CH2CH2CH2CH3+ 8O2  5CO2+ 6H2O
o
t C

b. CH3CH2CH2CH2CH3+ HNO3   CH3CH2CH(CH3)NO2 +

+ CH3CH2CH2CH2NO2+ CH3CH2CH2NO2 + CH3CH2NO2+ CH3NO2
c. 2(CH3)2CH-Cl+ 2Na 
 (CH3)2CH-CH(CH3)2 +2NaCl
P
d. CH3CH2I+ HI   CH3CH3+ I2
( red )

e. CH3CH2C(=O)CH3 
Zn / HCl
CH3CH2CH2CH3
f. CH3CH2CH(CH3)2 + Br2  CH3CH2CBr(CH3)2
hv

Bài 9.
a) Viết các phản ứng hiđro hóa các chất sau: xiclopropan, xiclobutan, xiclopentan và
các vòng lớn hơn, nếu có. Ghi rõ điều kiện phản ứng.
b) Cho biết cấu trúc và xác định lập thể của B và C
1. Li
(R)-1-clo-2-metylbutan (A) 2. CuI B (S)-1-brom-2-metylbutan (D) C
Hướng dẫn
a)
H2
800C C
+ H2
H3C CH3
H2
2000C C CH3
+ H2
H3C C
H2
Các có vòng từ 5C trở lên không tham gia phản ứng hiđro hóa.
b)

H H H H H
(R) (S) (R) (S)
H3C CH2Br H3C CH2 CuLi BrH2C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

C2H5 C2H5 2 C2H5 C2H5 C2H5

A B D C (meso)

Bài 10.
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau và cho biết mỗi phản ứng, chất nào là
chất trung gian hoạt động. Gọi tên loại phản ứng:
a) CH2=CH2 + CH2N2  
b) CH3-CH=CH2 + CH2I2  Cu-Zn

Hướng dẫn

9
 a) CH2 CH2 + CH2N2
(xiclopropan)
Cu-Zn
b) CH3CH2 CH2 + CH2I2
CH3
(meylxiclopropan)
- Chất trung gian hoạt động của phản ứng:
(a) là cacben
(b) là cacbeniot ICH2ZnI (tiền chất của cacben)
- Cả hai phản ứng trên đều thuộc phản ứng cộng hợp đóng vòng.
Bài 11.
Viết công thức cấu trúc của sản phẩm các phản ứng sau:
a) 2-metylciclopent-1-en + CHCl3 (CH ) COK
A+B
3 3

b) 1-metylciclopent-1-en + CHClBr2  C+D

(CH ) COK 3 3

Hướng dẫn
a) :CCl2 cộng hợp cis vào C=C, nhưng kết quả là vòng ba cạnh có thể ở vị trí cis
hoặc trans với nhóm CH3 để tạo (A) hoặc (B):
Cl Cl

CH3 H
Cl Cl

H CH3
(A) (B)
b) Anion ClBrC: được tạo thành sẽ mất Br - cho cacben ClBrC:; cacben này
cộng vào C=C và Cl hoặc Br sẽ ở vị trí cis so với nhóm CH3 để được (C) hoặc (D):
Br Cl

Cl Br

CH3 CH3
(C) (D)

Bài 12.
Khi cho metylxiclohecxan tác dụng với Cl2/askt (1:1) thu được các dẫn xuất mono clo.
a) Viết phương trình phản ứng và gọi tên các sản phẩm?
b) Trong các đồng phân cấu tạo trên chất nào có đồng phân quang học?
Hướng dẫn
a)
CH3 CH2Cl CH3 CH3 CH3
CH3 Cl
askt(1:1) Cl
+ Cl2 + +
-HCl + +
Cl
1 2 3 4 5 Cl

10
 Tên sản phẩm:
(1): (clometyl)xiclohecxan
(2): 1-clo-1-metylxiclohexan
(3): 1-clo-2-metylxiclohexan
(4): 1-clo-3-metylxiclohexan
(5): 1-clo-4-metylxiclohexan.
b) Trong các dẫn xuất có cấu tạo (3), (4), (5) có đồng phân quang học, tương ứng với
các cặp đối quang.
Bài 13.
a) Viết các giai đoạn của cơ chế phản ứng clo hóa CH4, cho biết tên của các giai đoạn đó.
b) Tính H của hai bước phát triển mạch của phản ứng metan với Cl 2. Biết năng lượng
liên kết: CH3-H, CH3-Cl, H-Cl và Cl-Cl tương ứng bằng: 105, 5,103 và 58 kcal/mol.
c) Giải thích các bước trong giai đoạn phát triển mạch cho dưới đây là không thích hợp
Bước 1. CH 4  Cl  CH3Cl  H  
Bước 2. H   Cl 2  HCl  Cl 
d) Vì sao ánh sáng hoặc nhiệt độ khơi mào phản ứng clo hóa. Biết vùng khả kiến 400-700 nm.
Biết năng lượng liên kết của clo là 58 kcal/mol. Cho biết 1 kcal = 4,18. 10 -3 J; hằng
số Plăng h = 6,63.10-34 J.s/tiểu phân; c = 3,00.10-10 cm/s.
Hướng dẫn
a) Cơ chế phản ứng thế theo ba giai đoạn.
Giai đoạn khơi mào:

Cl2 as
/t 0
 2 Cl
Giai đoạn phát triển mạch
 
CH 4  Cl 
 C H3  HCl
 
C H 3  Cl 2 
 CH 3Cl  Cl
Giai đoạn tắt mạch:
Các gốc tự do kết hợp với nhau, có thể tạo ra một số chất sau:
   
2 Cl 
 Cl 2 , 2 C H3 
 C2 H 6 , C H3  Cl 
 CH 3Cl

b) Tính H của hai bước phát triển mạch của phản ứng metan với Cl2.
Bước 1: Bẻ gãy liên kết CH 3-H và tạo liên kết H – Cl = 105 + (-103) = + 2
kcal/mol.
Bước 2. Bẻ gãy liên kết Cl – Cl và tạo liên kết CH3-Cl = 58 + (-85) = -27 kcal/mol.
c) H của bước 1 = 105 + (-85) = + 20 kcal. Giá trị này quá lớn so với giá trị tương
ứng ở trên (2 kcal/mol).
d) Trước tiên, đổi năng lượng liên kết sang J/phần tử:
(58 kcal/mol)(1mol/6,02.1023 phần tử/mol)(4,18103 J/mol) = 4,0310-19 J/phần tử.
Tiếp theo tìm  từ công thức E=h
 = (4,0310-19) J /phần tử)/6,6310-34J.s/phần tử = 6,081014 s-1.

11
Tính bước sóng  = c/ = [(3,00.10-8 m/s)/(6,081014s-1)]109 nm/m=493 nm.
Bài 14.
Cho isopentan tác dụng với Cl 2 (ánh sáng) thu được 4 sản phẩm với thành phần tỉ
lệ như sau: 1-clo-2-metylbutan (30%), 1-clo-3-metylbutan (15%), 2-clo-2-metylbutan
(33%) và 2-clo-3-metylbutan (22%).
a) Hãy cho biết sản phẩm nào dễ hình thành hơn, giải thích?
b) Tính khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử hiđro gắn với cacbon bậc I, II, III.
Hướng dẫn
a) Trong các sản phẩm trên, 2-clo-2-metylbutan dễ được tạo thành nhất vì trong phản
ứng thế gốc SR: gốc tự do càng bền thì sản phẩm càng ưu tiên, mang gốc
.
(CH 3 ) 2 C CH 2CH 3 có eclectron tự do nằm trên cacbon bậc III nên bền nhất. Vì vậy sự
. .
kết hợp của gốc Cl với gốc (CH 3 ) 2 C CH 2 CH 3 là dễ xảy ra nhất.
b) Khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử hiđro gắn với cacbon bậc I: bậc II:
bậc III tương ứng với tỷ lệ: 1 : 3,3 : 4,4.
Bài 15.
Từ dầu mỏ, người ta tách được các hydrocacbon A (C 10H16); B (C10H18) và C
(C10H18). Cả ba đều không làm mất màu dung dịch brom và chỉ chứa C bậc hai và ba.
Tỉ lệ giữa số nguyên tử CIII : số nguyên tử CII ở A là 2 : 3; còn ở B và C là 1 : 4. Cả ba
đều chỉ chứa vòng 6 cạnh ở dạng ghế.
a) Hãy xác định công thức cấu tạo và viết công thức lập thể của A, B và C.
b) So sánh nhiệt độ nóng chảy của A, B, C và nêu nguyên nhân.
Hướng dẫn
a) A, B, C không làm mất màu dung dịch brom  không chứa liên kết bội mà chứa
vòng no.
A có 4 CIII, 6 CII; B và C có 2CIII và 8CII.
Công thức cấu tạo của chúng:

A B, C A A1
Công thức lập thể:

A B C

12
 b) tonc: A > B > C vì tính gọn gàng giảm theo chiều đó.
Bài 16.
a) Viết cấu tạo và gọi tên các sản phẩm đibrom hóa khi cho bixiclo[3,1,0] tác dụng với
dung dịch brom.
b) Viết cấu tạo và gọi tên các sản phẩm đibrom hóa khi cho bixiclo[3.2.1.0]octan (A)
có công thức cấu tạo cho dưới đây, tác dụng với dung dịch brom.
Công thức cấu tạo của (A):

(A)
Hướng dẫn
a) Có hai sản phẩm được tao ra:
Br
Br
+ Br2 +
dd
CH2Br Br
(1) (2)

Do sản phẩm (2) tạo ra vòng 6 cạnh có sức căng vòng nhỏ hơn nên bền hơn, do đó
sản phẩm (2) là sản phẩm chính.
b) Tạo được hai sản phẩm:
Br Br

+ Br2 dd +

Br
Br
(A) (1) (2)
Trong hai sản phẩm: Sản phẩm (2): 1,2ddibrombixiclo[3,2,1]octan là sản phẩm
chính do tạo vòng 5 cạnh và 6 cạnh thiệt tiêu sức căng ở vàng ba cạnh nên bền hơn; (1)
là sản phẩm phụ do vẫn còn vòng 4 cạnh có sức căng vòng lớn hơn.
Bài 17.
Hợp chất C có công thức phân tử C 9H16. Khi cho C tác dụng với hiđro dư, xúc tác
niken thu được hỗn hợp D gồm ba chất đồng phân của nhau S1, D2 và D3 có công
thức cấu tạo cho dưới đây:
CH3 CH3
CH3

CH2CH3 CH3CH2
CH3
D1 D2 D3

13
a) Hãy biện luận dể xác định công thức cấu tạo của C và gọi tên nó.
b) Viết công thức cấu tạo dạng bền có thể có của D1, D2.
Hướng dẫn
a) Công thức cấu tạo của chất C

CH3
CH3

Tên của C: 3,7 ddimetylbixxiclo[4.1.0]heptan.

b) Công thức cấu dạng bền của D1, D2:
D1 và D2 có thể ở dạng cis- hoặc trans-, nên:
D1 có thể có cấu dạng bền sau:

CH3CH2 CH3CH2
CH3
hoÆc
cis- CH3 trans-
D2 có thể có cấu dạng bền:

CH2CH3 hoÆc CH2CH3

CH3
CH3
cis- trans-
Bài 18.
a. Xác định cấu hình (R, S) của sản phẩm tạo thành khi monoclo hóa (S)-1-clo-2-
metylbutan.
b. Cho biết cấu trúc lập thể của sản phẩm monoclo hóa butan. Giải thích.
Hướng dẫn
a. Thu được hỗn hợp racemic:
Cl2

CH3 (a) (b)

H3C C2H5
Cl
C2H5 C H C

CH2Cl (a) CH2Cl (b)

(S)-1-clo-2-metylbutan
CH3 CH3

Cl C C2H5 C2H5 C Cl

CH2Cl CH2Cl
(S)-1,2-®iclo-2-metylbutan (R)-1,2-®iclo-2-metylbutan

racemic
b. Thu được 2 sản phẩm gồm 1-clobutan và hỗn hợp racemic 2-clobutan, vì

14
 Cl
H
H C2H5
Cl2 H3C
C C2H5 (R)
C (S)
C2H5
H3C H
CH3
Cl

15