PHENOL

Phenol

Khái niệm Hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết trực tiếp với:
Nếu nhóm - OH liên kết trực tiếp với:
+ Nguyên tử C no → Ancol (rượu): CH3 - CH2 - OH

+ Nguyên tử C thơm → Phenol

+ Nguyên tử C không no → Ancol không no

=> Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có -OH liên kết trực tiếp với C thơm

Phân loại 1. Phenol đơn chức (monophenol) (PT chứa 1 nhóm -OH)

2 Phenol đa chức (poliphenol) (PT chứa nhiều nhóm -OH)

Tính chất - Chất rắn không màu

vật lí - Tan ít trong nước lạnh
- Tan vô hạn trong nước nóng (66°C)
- Tan tốt trong: etanol, ete,..
 - Nóng chảy ở 43°C
- Rất độc
- Gây bỏng khi tiếp xúc trực tiếp
- Để lâu bị chảy rửa chuyển màu hồng
- Có nhiệt độ sôi cao
- Có liên kết H liên phân tử

Phản ứng thế H 1. Tác dụng với kim loại kiềm (Na) → H2↑
Tính chất của nhóm -OH C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2 (điều kiện: t°)
hóa học 2. Tác dụng với dung dịch kiềm → Tính axit yếu → Mạnh hơn ancol nhưng không làm quỳ tím đổi màu
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lưu ý: Liên kết C - O bền vững hơn so với ancol → Nhóm -OH không bị thế bởi gốc axit

Phản ứng thế 1. Làm mất màu dung dịch nước Brom → kết tủa trắng
nguyên tử H của
vòng thơm

2. Dễ bị nitrơ hóa bởi HNO3 → kết tủa vàng

Lưu ý: Nhóm -OH đẩy e → tăng mật độ e tại VT -o; -p → Dễ xảy ra phản ứng thế hơn benzen + ankylbenzen
Điều chế 1. Từ benzen

2. Từ cumen ( trong CN)

Ứng dụng + Trong công nghiệp dẻo: nó là nguyên liệu quan trọng để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
+ Đối với công nghiệp tơ hóa học: có thể tổng hợp ra tơ polyamide từ phenol.
+ Trong nông dược: là nguyên liệu để điều chế các chất diệt cỏ dại hay kích thích tố thực vật 2,4 – D.
+ Dùng trong điều chế một số phẩm nhuộm và thuốc nổ (axit picric)
+ Ngoài ra, do khả năng diệt khuẩn nên phenol còn được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế hay điều chế các chất diệt nấm mốc.