PHẢN ỨNG CỦA AMIN VÀ AMINO AXIT VỚI HNO2

(NÂNG CAO)

1. HÓA CHẤT VÀ DỤNG CỤ

a. Hóa chất
Dung dịch Etylamin 10%
Dung dịch Anilin 1%
Dung dịch Glyxin 10%
Dung dịch HCl 10%
Dung dịch NaNO2 10%
Dung dịch β-naphtol trong dung dịch NaOH 10%
b. Dụng cụ
Ống nghiệm
Ống nhỏ giọt
Quả bóp cao su
Chậu
2. CÁCH TIẾN HÀNH
Bước 1: Cho lần lượt vào 3 ống nghiệm:
Ống nghiệm 1: 1 ml dung dịch etylamin 10%
Ống nghiệm 2: 1 ml dung dịch anilin 1%
Ống nghiệm 3: 1 ml dung dịch glyxin 10%
Ống nghiệm 2 được đặt trong chậu có đá lạnh.
Bước 2: Thêm vào lần lượt 3 ml HCl vào mỗi ống nghiệm, lắc nhẹ.
Bước 3: Thêm tiếp 1ml dung dịch NaNO2 10% vào ống nghiệm 1 và 3, lắc nhẹ. Thêm 1 – 2 giọt
dung dịch NaNO2 10% vào ống nghiệm 2, lắc nhẹ, sau đó đổ từ từ dịch trong ống nghiệm 3 vào ống
nghiệm 4 có chứa 2 ml dung dịch β-naphtol trong dung dịch NaOH 10% được ngâm trong nước chậu
nước đá. Quan sát hiện tượng thí nghiệm.
3. LÝ THUYẾT CẦN NHỚ
- Sau bước 3, ống nghiệm 1 và 3 có sủi bọt khí không mùi, phản ứng tỏa nhiệt, dung dịch thu được là
đồng nhất; ống nghiệm 4 có màu đỏ.
- Không dùng trực tiếp dung dịch HNO2 mà phải dùng HNO2 sinh ra do phản ứng của NaNO2 và
HCl do HNO2 là hợp chất không ổn định và là axit yếu, trong dung dịch nhanh chóng bị phân hủy,
nhất là khi đun nóng:
3HNO2 ⎯⎯ → HNO3 + 2NO + H2O
- Nhóm amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường sinh ra ancol và giải phóng khí nitơ:
C2H5NH2 + HONO ⎯⎯ → C2H5OH + N2↑ + H2O
H2NCH2COOH + HONO ⎯⎯ → HOCH2COOH + N2↑ + H2O
=> Phản ứng dùng để nhận biết các chất có nhóm amin bậc 1, nhận biết bằng sự giải phóng N2 trong
phản ứng và khả năng tạo ancol bậc 1 (đối với amin bậc II là andehit).
- Anilin có nhóm amin thơm bậc 1 tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 – 5°C) cho muối
điazoni:
0 −5 C
C6H5NH2 + HONO + HCl ⎯⎯⎯ → C6H5N+≡NCl- + 2H2O
o

benzenđiazoni clorua
Muối điazoni sinh ra ngưng tụ với β-naphtol sinh ra phẩm màu nitơ có màu đỏ:

C6H5N+≡NCl- + ⎯⎯
→
β-naphtol Phẩm màu nitơ (màu đỏ)
=> Phản ứng chung dùng để nhận biết các chất trong phân tử có nhóm amin thơm bậc 1.
- Phản ứng ngưng tụ với β-naphtol của muối điazoni phải xảy ra trong môi trường kiềm, do đó phải
đổ từ từ ống nghiệm 2 vào ống nghiệm 4.
- Ngoài ra amin bậc 2 tác dụng với HNO2 tạo hợp chất nitrozo dạng dầu màu vàng. Và amin bậc 3
không có phản ứng với HNO2.