BÀI 2 : ANCOL VÀ PHENOL

2.1 Mục đích thí nghiệm

Sau khi học xong bài học này người học có khả năng làm thành thạo các phản
ứng đặc trưng của nhóm chức alcol và phenol.
2.2. Cơ sở lý thuyết
2.2.1. Oxy hoá bằng KMnO4 hoặc K2Cr2O7
Dung dịch này dùng để phát hiện ancol bậc một, hai và ba dựa vào sự biến đổi
của các tác nhân phản ứng và dùng để oxy hoá sulfoxid thành sulfon, acid sulfinic thành
sulfonic
Alcol (10) aldehyd acid
Alcol (20) ceton
Alcol (30) acid carboxylic (1) + Acid carboxylic (2)
Nhận biết các alcol : khi đun nóng với KMnO4 (H2O), màu tím của dung dịch mất
và xuất hiện kết tủa đen MnO2.

Nhận biết alcol bậc một : lắc với K2Cr2O7(H2SO4), màu vàng của Cr6+ chuyển
sang màu xanh là cây (Cr3+).

Nhận biết các alcol bậc hai: lắc với dung dịch KMnO4(H2SO4), màu tím (Mn7+)
chuyển sang không màu của (Mn2+).

Nhận biết alcol bậc ba : lắc với KMnO4(NaOH), màu tím (Mn7+) chuyển sang
màu xanh (Mn6+).

Các thuốc thử tolen : AgNO3 + NH4OH và thuốc thử Felinh: Cu(OH)2 + NaOH và
thuốc thử Bennedich : phức đồng (II) citrare cũng thuộc loại thuốc thử oxy hoá.
2.2.2. Thuốc thử Cu(OH)2

Tìm polyalcol dựa vào việc tạo phức tan màu xanh lam:

2.2.3. Thuốc thử Cu(CH3COO)2.

Dung dich nước Cu(II) acetat dùng để phát hiện các enol ( các β-cetoester, 1,3-
diceton) dựa vào sự tạo dẫn xuất đồng rắn màu xanh da trời hoặc nước biển và có điểm
nóng chảy rõ rệt. ví dụ etyl aceto acetat 1920 C , từ dietyl aceton dicarboxylat 1420C.

Dung dịch acid acetic, Cu(CH3COO)2 thuốc thử Bacfoet: phát hiện các đường khử
môn sacaride dựa vào kết tủa Cu2O đỏ.
2.2.4. Thuốc thử CuSO4

Dùng để phát hiện các acid amin α dựa vào sự tạo thành phức màu xanh đậm

Thuốc thử CuSO4 và NaOH(Feling), thực chất là Cu(OH)2 dùng để phát hiện
aldehyd, hydratcarbon ( đường khử), hydrazin dựa vào phản ứng oxy hoá các chất này
tạo Cu(I) oxid có màu vàng cam, hoặc màu đỏ tuỳ thuộc vào độ phân tán của nó.
2.2.5. Thuốc thử phức đồng citrat( Benedich).

Tìm aldehyd, α-hydroxyceton,hydratcarbon ( đường khử), hydazin dựa vào màu

của Cu2O thuốc thửu tạo ra màu xanh lá mạ da trời đến vàng, da cam, đỏ tuỳ thuộc vào
kích thước hạt của Cu2O tạo ra:

2.2.6 Phản ứng oxy hoá bằng HIO3

Dùng để tìm các hợp chất dễ bị oxy hoá thông qua sự biến đổi của các tác nhân
oxy hoá tạo thành.

Tìm các alcol đến C7 trừ methanol, các aldehyd và metylcetol, các phenol, các dẫn
xuất của aniline, một số đường ( fructose. D-arabinose, D-cilose…) dựa vào sự tạo
thành I2 nhuộm màu dung dịch đỏ nâu.

2.2.7. Phản ứng oxy hoá bằng HIO4

Tìm các polyalcol hoặc hydratcarbon, acid fomic …) và nhận biết các aldehyl tạo
thành thuốc thử Fusin hoặc bằng acid cromtropic ( xác định formaldehyd)

2.2.8. Thuốc thử lucas

Dùng để phân biệt các alcol bậc một, hai và ba tan được trong thuốc thử dựa vào
tốc độ tạo clorua alkyl phân lớp không tan trong nước khác nhau. Alcol bậc ba phản ứng
ngay lập tức, alcol bậc hai phản ứng sau 2-5 phút đến vài giờ, alcol bậc một đòi hỏi thời
gian dài ( trừ alcol alyl)

Nếu chỉ dùng HCl 35% không có ZnCl2 thì chỉ có alcol bậc ba phản ứng sau 5-10
phút. Các alcol bậc một và bậc hai không phản ứng.
2.2.9. Thuốc thử Xantogenat

Dùng để phân biệt alcol bậc một, bậc hai dựa vào sự tạo thành cac xantat màu
vàng hoặc khi thêm dung dịch Molidat acid sẽ tạo thành phức màu tím tan trong CHCl3,
MoO3, 2CS(OR)SH, hoặc phản ứng với sunfat cho kết tủa đỏ nâu [CS(OR)S]2Cu, hoặc
mất màu I2.

2.2.10. Phản ứng haloform

Tìm các hợp chất chứa nhóm CH3C=O và các hợp chất khác khi oxy hoá bằng
HOI tạo ra được nhóm này như các alcol có công thức chung CH3CH(OH)R, R=H,
alkyl,aryl), acetatldehyd, aceton, metylceton khác, dựa vào sự tạo thành tinh thể idoform
CHI3 màu vàng có điểm chảy là 119-1210C.

Giữ cho I2 phản ứng từ từ để tránh bớt phản ứng thế

2.2.11 Thuốc thử FeCl3

Tìm các phenol và enol dựa vào sự tạo ra ion phức có màu khác nhau. Phenol,
resoxinol, naphtol cho màu tím, 1,2- Xilen-3-ol cho màu xanh tím. O,p,m-cresol,β-naphtol
cho màu xanh nước biển, hydroquinon cho màu vàng. Một số phenol khác cho màu đỏ và
đa số cho màu đỏ.

Tìm các nitro béo bậc một và bậc hai dựa vào sự tạo muối phức của Fe3+ cho
màu đỏ đến màu nâu

2.2.12. Phản ứng libecman

Tìm các phenok có vị trí o,p còn tự do dựa vào phản ứng màu của indophenol cho
màu xanh da trời đến đỏ mận. quá trình phản ứng xảy ra sự biến đổi sau:

2.2.13. Thuốc thử phenolphatalein

Tìm các phenol cũng như acid dicarboxylic và một số acid hydroxycarboxylic
( tactric , citric) dựa vào sự tạo ra các phenolphthalein cho màu đặc trưng. Để xác định
các phenol người ta thường dùng anhydrid o-phatalic.

Để tìm các acid dicarboxylic ta thường dùng resoxin thay cho phenol chất
màu tạo thành thuộc nhóm huỳnh quang dễ dàng nhận biết dựa vào huỳnh quang
vàng – xanh là mạ trong dung dịch kiềm.

2.2.14. Thuốc thử ester hoá

Tìm alcol và nhiều chất khác( phenol, acid carboxylic) dựa vào sự phân biệt ester
có mùi hoa quả, có điểm chảy rõ rệt hoặc bằng mẫu thử với acid hydrocinamic.
2.2.14.1 Ester hoá bàng acid carboxylic

Có mặt H2SO4 làm xúc tác, dùng điều chế các alcol có mùi đặc trưng:

mùi dầu chuối

Mùi thuốc xoa bóp

2.2.14.2. Ester hoá bằng halogennur acyl

Dùng điều chế các ester của phenol có điểm chảy rõ rệt:

2.2.14.3. Thuốc thử ceri nitrat

Mẫu thử được thực hiện trong môi trường HNO3, cho phép phát hiện các alcol,
hydroxyacid, hydroxyaldehyd, hydroxyceton có chứa nhỏ hơn 10c phenol cho dung dich
kết tủa đỏ, nâu, xanh nâu.
2.3. Dụng cụ và hoá chất

- 01 ống nghiệm pyrex - 01 bình tia nước

- 12 ống nghiệm nhỏ - 01 đèn cồn

- 2 ống nghiệm trung - 01 pipet 2ml

-01pipet 1ml - 01 giá đỡ

-01 nút cao su - 01 ống nối

- C2H5OH tinh khiết - H2SO4 2N

-KMnO4 0.1N - Acid fuchsinsulphuro

-Glycerin C3H8O3 - CuSO4 0.2N

- Isopropannol - tert-butanol

- Phenol tinh khiết - Alcol isopropyl

- 2-naphtol - Aceton

- NaOH 1N - NaOH 2N

-NaNO2 tinh thể - FeCl3 0.1N

-HCL 35% - Anhydridphthalic

- ZnCl bột - H2SO4 đặc

- K2Cr2O7 10% - Alcol metyl tinh khiết tổng hợp

- KMnO4 10% -Alcol amylic tinh khiết tổng hợp

- CuSO4 5% - CS2

- Dung dịch brom 3% - KOH rắn

- HYdroquinon
2.4 Thực hành
2.4.1.Tính toán nguyên liệu
M1 = khối lượng KMnO4 cần để pha 250ml dung dịch KMnO4 0,1N, biết KMnO4 có M =
158,08 và độ tinh khiết P =99,5%
M2 = khối lượng K2Cr2O7 cần pha 250ml dung dịch K2Cr2O7 10%
M3 = khối lượng KMnO4 cần pha 250ml dung dịch KMnO4 1%, biết KMnO4 có M =
158,03 và độ tinh khiết P = 99,5%
M4 = khối lượng NaOH cần pha 250ml dung dịch NaOH 10%, NaOH có M = 40, độ tinh
khiết P = 96%
M5 = khối lượng CuSO4 cần pha 250g dung dịch CuSO4 5%
M6 = khối lượng CuSO4 cần pha 250ml dung dịch CuSO4 0,2N
M7 = khối lượng FeCl3 cần pha 250ml dung dịch FeCl3 0,1N
M8 = khối lượng NaOH cần pha 250ml dung dịch NaOH 2N, NaOH có M = 40, độ tinh
khiết P = 96%
V1 = thể tích Br2 cần pha 100ml dung dịch 3% trong CCl4, tỷ trọng của CCl4 là d= 1,5842
g/ml, điểm sôi: 76,720C
V2 = thể tích H2SO4 98%, d = 1,98 g/ml cần pha 250ml H2SO4 2N

2.4.2.1. Thí nghiệm 1: Oxy hóa rượu Etylic bằng KMnO4 1% trong môi trường
acid, kiềm và trung tính
Cho vào 3 ống nghiệm Pyrex mỗi ống 1 ml alcol etyl. Thêm vào 3 ống các hóa chất sau:
Ống 1: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và 1 giọt H2SO4 10%. Lắc đều, nếu dung dịch từ
màu tím chuyển sang không màu thì chat khảo sát là alcol
Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO4 1% và một giọt NaOH 10%. Lắc đều ống nghiệm nếu
màu tím chuyển sang màu xanh thì chất khảo sát là alcol
Ống 3: 5 giọt dung dịch KMnO4 1%. Đun nóng phản ứng trên ngọn lửa đèn cồn nếu màu
tím mất đi và xuất hiện kết tủa thì chất khảo sát là alcol

Hình 2.1: Sơ đồ thí nghiệm thực hiện phản ứng oxy hóa ancol trong môi trường acid,
bazo và trung tính
2.4.2.2. Thí nghiệm 2: Oxy hóa rượu Etylic bằng K2Cr2O7 10%
− Cho vào ống nghiệm 0,5ml dung dịch K2Cr2O7 10%
− Thêm tiếp vào ống nghiệm 1ml alcol etyl và 5 giọt H2SO4 98%
− Lắc mạnh ống nghiệm nếu màu vàng của dung dịch chuyển sang màu xanh lá
cây (Cr+3), chất đang khảo sát là alcol
−

Hình 2.2: Sơ đồ thí nghiệm thực hiện phản ứng oxy hóa ancol bằng K2Cr2O7 trong môi
trường acid

2.4.2.3. Thí nghiệm 3: Phản ứng của rượu Etylic và Glycerin với Đồng (II)
Hydroxyt
- Lấy 02 ống nghiệm nhỏ đã tráng sạch.
- Lấy bằng pipet 0,1ml dung dịch CuSO4 0,2N cho vào mỗi ống nghiệm nhỏ (không
cần chính xác tuyệt đối)
- Lấy tiếp theo bằng pipet 0,2ml NaOH 2N cho vào mỗi ống nghiệm trên (không
cần chính xác tuyệt đối).
- Quan sát màu sắc kết tủa tạo thành.
- Lấy tiếp vào 2 ống nghiệm ở trên các hoá chất sau:
Ống 1: 0,1ml C2H5OH tuyệt đối
Ống 2: 0,1ml glycerin
- Thao tác lắc nhẹ cả hai ống nghiệm.
- Quan sát và so sánh hiện tượng xảy ra ở hai ống nghiệm.
- Thực hiện việc lấy vào mỗi ống nghiệm vài giọt HCl 2N.
2.4.2.4. Thí nghiệm 4: Phản ứng Ancol với thuốc thử Lucas
Pha thuốc thử Lucas: hòa tan 13,6g ZnCl2 khan trong 9ml dung dịch HCl đậm đặc. Cho
mỗi ống nghiệm 3ml dung dịch thuốc thử Lucas rồi lần lượt them vào các hóa chất sau:
Ống 1: 1ml alcol etyl
Ống 2: 1ml alcol isopropyl
Ống 3: 1ml alcol tert-butyl
- Thao tắc lắc đều, để yên trong 10 phút và nhận thấy: ống 1 trong suốt.
Ống 2: lúc đầu trong suốt, sau đục dần do sự hình thành halogenur alkyl bậc 2 không tan
trong nước. Trong ống nghiệm 3: phản ứng xảy ra lập tức tách thành 2 lớp. Lưu ý phản
ứng này cho kết quả định tính tốt khi alcol tan trong thuốc thử

Hình 2.3: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng của các ancol với thuốc thử Lucas

2.4.2.5. Thí nghiệm 5: Phản ứng ester hóa của alcol metyl với acid salicylic
Cho vào ống nghiệm khô 1ml alcol metyl và 0,5g acid salicylic và 5 gi ọt H2SO4 98%. Đun
sôi nhẹ khoảng 5 phút trên đèn ccoonf
Để nguội và them vào ống nghiệm khoảng 2ml H2O lạnh, ta ngửi thấy mùi của metyl
salicilat

Hình 2.4: Sơ đồ thí nghiệm thực hiện phản ứng ester hóa giữa ancol metyl và acid
salicylic

2.4.2.6. Thí nghiệm 6: Phản ứng Xantogenat

− Cho vào ống nghiệm 1ml alcol metyl
− Cho tiếp vào ống nghiệm 1ml CS2 và 1 viên KOH
− Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn
− Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 5 giọt dung dịch CuSO4 5%
− Phản ứng sẽ xuất hiện kết tủa đỏ nâu của hợp chất đồng xantogenat
− Nếu chất đang khảo sát không phải là alcol sẽ có kết tủa màu xanh

Hình 2.5: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng Xantogenat nhận biết ancol

2.4.2.7. Thí nghiệm 7: Phản ứng iodoform nhận biết alcol (CH3CH(OH)R)
− Cho vào ống nghiệm 1ml alcol isopropyl
− Thêm vào đó 1ml NaOH 10%
− Thêm tiếp vào từng giọt dung dịch I2/ KI vào đến khi màu nâu của I2 không biến
mất
− Đun nóng ống nghiệm trên bếp cách thủy ở 600C trong 2 phút
− Tiếp tục cho vào 10 giọt dung dịch NaOH 10%
− Thêm tiếp ống nghiệm 5ml nước và để yên ống nghiệm trong 10 phút
− Nếu chất đang khảo sát là alcol tổng quát như trong thí nghiệm thì có kết tủa
màu vàng CHI3

Hình 2.6: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng iodoform nhận biết ancol bậc 2 bậc 3

2.4.2.8. Thí nghiệm 8: Phenol và phenolat

− Lấy bằng pipet 1ml phenol cho vào ống nghiệm đã tráng sạch
− Lấy tiếp 1ml nước cất cho vào ống nghiệm đã có phenol.
− Lắc đều quan sát.
− Cho thêm từ từ từng giọt dd NaOH 2N cho đến khi dd trong ống nghiệm tan hoàn
toàn(trong suốt).
− Chia dd trông suốt ra 2 phần bằng nhau vào 2 ống nghiệm 1 và 2 để chuẩn bị
lảm thí nghiệm tiếp theo.

Hình 2.7: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng phenol và phenolat

Điều chế CO2 như sau:
− Cân 0,5 g CaCO3 rắn(không cần chính xác tuyệt đối) cho vào 1 ống nghiệm khác
− Lấy bằng pipet 2 ml HCl 2N cho vào ống nghiệm có chứa sẵn CaCO3.
 − Đậy nhanh ống nghiệm lại bằng nút cao su có gắn ống nối.
− Dẫn khí thoát ra qua ống nối vào ống nghiệm số 1
− Quan sát dd trong ống nghiệm 1 tách lớp
− Nhỏ từ từ dd HCl 2N bằng ống nhỏ giọt vào ống nghiệm số 2
− Quan săt hiện tượng trong ống nghiệm 2 tách lớp.

Hình 2.8: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng điều chế CO2

2.4.2.9. Thí nghiệm 9: Phản ứng với dd brom
− Cho vào ống nghiệm 1ml phenol
− Thêm vào ống nghiệm 5 giọt dd brom 3%
− Quan sát hiện tượng trong ống nghiệm: lúc đầu dd brom mất màu sau đó xuất
hiện kết tủa trắng hay vàng nhạt do tạo thành các dẫn xuất của phenol: poly
bromphenol thong thường là 2,4,6- tribromphenol.Các dẫn xuất của phenol mà vị
trí o hoặc p còn tự do, ví dụ 1 hoặc 2 napthol cũng cho phản ứng này.

Hình 2.9: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng phenol và nước brom

2.4.2.10. Thí nghiệm 10: Phản ứng phenol và sắt (III) clorua
− Đun chảy phenol rắn trên 1 bếp cách thủy đến khi phenol chảy lỏng thành dd.
− Lấy bằng pipet 0.1 ml FeCl3 cho vào 3 ống nghiệm sạch.
− Lấy tiếp theo các hóa chất sau bằng pipet vào 3 ống nghiệm:
− Ống 1 : 0,1 ml phenol và thêm 5ml nước
− Ống 2: 0,1 ml hidroquinol và thêm 5 ml nước
− Ống 3: 0.1 ml 2 naphtol và thêm 5 ml nước
− Quan sát màu sắc tạo thành trong 3 ống nghiệm
− Chia dd trong ống nghiệm 1 ra 3 ống bằng nhau và ống 2 ra 3 ống bằng nhau.

Hình 2.10: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng phenol với FeCl3

− Ống 1.1: Cho vào 0.1 ml rượu etylic tinh khiết

− Ống 1.2: Cho vào 0.1 ml dd HCl 2N
− Ống 1.3: Cho 0,1 ml dd NaOH 2N
− Quan sát hiện tượng xảy ra trong các ống nghiệm.
− Thực hiện việc cho hóa chất lặp lại như ở các ống nghiệm 1.1, 1.2, 1.3 cho dd ở
ống nghiệm 2 đã chia ra 3 phần.

Hình 2.11: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng thủy phân phức giữa FeCl3 trong các môi trường
acid và bazo

2.4.2.11. Thí nghiệm 11:Phản ứng Libemen

− Đun chảy phenol rắn trên 1 bếp cách thủy đến khi phenol chảy lỏng thành dd.
− Lấy bằng pypet 0.1 ml phenol cho vào ống nghiệm sạch.
 − Lấy vài tinh thể NaNO2(khoảng 0.1 g) cho vào ống nghiệm.
− Đun nhẹ ống nghiệm trong 30 giây.
− Làm nguội bằng nước lạnh.
− Thêm bằng pipet 0,1 ml H2SO4 98% vào ống nghiệm đã làm nguội.
− Quan sát sự đổi màu cùa dd có màu xanh xuất hiện sau 1-2 phút.
− Rót hỗn hợp trong ống nghiệm vào becher có chứa sẵn 10 ml nước cất, quan sát
màu đỏ trong ống nghiệm.
− Trung hòa dd bằng NaOH 10%, dd màu xanh lục

Hình 2.12: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng Libeman

2.4.2.12. Thí nghiệm 12:Phản ứng điều chế phenolphtalein

− Cho vào ống nghiệm pyrex 0,5 ml phenol
− Thêm tiếp vào ống nghiệm 0,5g anhydridphtalid và 3 giọt H2SO4 98%
− Đun cách thủy hỗn hợp khoảng 1 phút, để nguội rồi kiềm hóa bằng dd NaOH
10%
− Quan sát dd sẽ có màu đỏ hồng
− Thêm từ từ dd acid H2SO4 lôãng đến môi trương acid
− Quan sát dd sẽ không màu

Hình 2.13: Sơ đồ thí nghiệm phản ứng điều chế phenolphtalein

2.5. Trả lời câu hỏi

2.5.1. Câu hỏi chung cho anh (chị) cao đẳng và trung cấp
1. Anh ( chị ) hãy viết phản ứng oxy alcol etyl bằng KMnO4 trong môi trường acid, kiềm
và trung tính.
2. Anh (Chị) hãy viết phương trình phản ứng giữa alcol etyl với K2Cr2O7 trong môi
trường acid và giải thích hiện tượng
3. Viết phương trình phản ứng glycerin với Cu(OH)2. Giải thích và viết phương trình
phản ứng giữa glyxerin và Cu(OH)2 khi có mặt NaOH. Giải thích hiện tượng.
4. Anh ( Chị) hãy viết các phương trình phản ứng của các alcol etyl, isopropyl và t-butyl
với HCl 35% của ZnCl2 ( thuốc thử lucas). Giải thích hiện tượng trong thì nghiệm.
5. Anh ( Chị) hãy viết phương trình phản ứng giữa alcol metyl và acid salicilic xúc tác
acid
6. Anh (Chi) hãy viết phương trình phản ứng giữa alcol etuy với CS2 và KOH. Giải thích
hiện tượng. phản ứng dùng để nhận biết nhóm chức nào.
7. Sinh viên hãy viết phương trình phản ứng của alcol isopropyl với I2/KI + NaOH. Phản
ứng này dùng để nhận biết nhóm chức gì?
8. Viết phương trình phản ứng khi sục khí CO2 vào dung dich phenolat. Giải thích hiện
tượng
9. Anh ( Chị) hãy viết phương trình phản ứng khi cho phenolat phản ứng với HCl. Giải
thích hiện tượng
10. Anh ( Chị) hãy viết phương trình phản ứng khi cho Phenol phản ứng với dung dich
brom.Giaỉ thích hiện tương trong thí nghiệm.
11. Anh (Chị) hãy viết phương trình phản ứng khi cho các chất sau : phenol,
hydroquinon, 2-naphtol phản ứng với dung dich FeCl3. Giải thích hiện tượng trong thí
nghiệm.
12. Anh ( Chi) hãy viết phương trình phản ứng khi cho phenol phản ứng với NaNO2
( phản ứng libeman). Giải thích hiện tượng trong thí nghiệm.
13. Anh (Chị) hãy viết phương trình phản ứng điều chế phenolphtalein từ phenol và
anhdridphtalic. Giải thích hiện tượng trong thí nghiêm.
2.5.2. Câu hỏi dành riêng cho Anh( Chị) hệ cao đẳng
1. Anh ( Chị) hãy viết cơ chế của phản ứng eter hoá giữa acid salisilic và alcol metyl. Cơ
chế thuộc loại phản ứng gì?
2. Anh (Chị) hãy viết cơ chế phản ứng phenol và brom. Cơ chế trên thuộc loại cơ chế
phản ứng gì.
3. Anh ( Chị) hãy viết cơ chế phản ứng giữa phenol và anhydridphtalic. Cơ chế phản
ứng thuộc loại phản ứng gì.
2.6 Tài liệu tham khảo
[1]. Nguyễn Đức Huệ, Các phương phháp phân tích hữu cơ, Nhà xuất bản Đại học
quốc gia Hà Nội, 2005.
[2]. Ngô Thị Thuận, Thực hành hóa hữu cơ, Nhà xuất bản Đại học quốc gia Hà Nội,
2006.

BÁO CÁO THỰC HÀNH

1 Kết quả
2. Trả lời câu hỏi
2.1 Câu hỏi chung cho Anh (chị) cao đẳng và trung cấp
1. Anh ( chị ) hãy viết phản ứng oxy alcol etyl bằng KMnO4 trong môi trường acid, kiềm
và trung tính.
Phương trình phản ứng oxy alcol etyl bằng KMnO4 trong môi trường acid
trong môi trường kiềm:

Trong môi trường trung tính:

2. Anh (Chị) hãy viết phương trình phản ứng giữa alcol etyl với K2Cr2O7 trong môi
trường acid và giải thích hiện tượng.
Phương trình phản ứng:

K2Cr2O7 có màu vàng khi oxy hoá trong acid Cr+6  Cr3+ nên dung dịch có màu xanh lá
cây.
Do alcol etyl là ancol bậc 1 nên khi phản ứng với K2Cr2O7 là chất oxy hoá mạnh nên
alcol bị oxy hoá thành acid
3. Viết phương trình phản ứng glycerin với Cu(OH)2. Giải thích và viết phương trình
phản ứng giữa glyxerin và Cu(OH)2 khi có mặt NaOH. Giải thích hiện tượng.

Khi cho CuSO4 và NaOH vào ống nghiệm thì xuất hiện kết tủa màu xanh là
Cu(OH)2.Cho glycerin vào thì dd có màu xanh tím, phản ứng nhanh.
Do glycerin có 3 nhóm OH kề nhau nên có độ linh động cao tạo phức với Cu(OH)2
4. Anh ( Chị) hãy viết các phương trình phản ứng của các alcol etyl, isopropyl và t-butyl
với HCl 35% của ZnCl2 ( thuốc thử lucas). Giải thích hiện tượng trong thí nghiệm.
+ ancol etylic không phản ứng
+ ancol isopropylic
+ ancol t- butylic

Giải thích:
Khi cho thuốc thử Lucas vào ống nghiệm có chứa:
Ancol etylic: dd vẫn trong suốt.Rượu bậc 1 hoàn toàn không phản ứng với thuốc thử
Lucas ở nhiệt độ phòng.
Ancol Isopropylic: dd bị vẫn đục.Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5phút.
Ancol t- butylic: có hiện tượng tách lớp.Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức khắc.
Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2 tạo thành gốc R+.Trong đó tùy thuộc
vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc 3 thường bền hơn bậc 2.
5. Anh ( Chị) hãy viết phương trình phản ứng giữa alcol metylic và acid salicilic xúc tác
acid
Phương trình phản ứng:

6. Anh (Chi) hãy viết phương trình phản ứng giữa alcol etylic với CS2 và KOH. Giải
thích hiện tượng. phản ứng dùng để nhận biết nhóm chức nào.
Phương trình phản ứng:

Phản ứng xuất hiện kết tủa đỏ nâu của hợp chất đồng xantogenat.
Thuốc thử Xantogenat dùng để phân biệt ancol bậc 1 hoặc bậc 2 dựa vào sự tạo thành
các xantat màu vàng.
7. Anh (Chi) hãy viết phương trình phản ứng của alcol isopropyl với I2/KI + NaOH.
Phản ứng này dùng để nhận biết nhóm chức gì?

Phản ứng dùng để nhận biết nhóm chức ancol có công thức chung là (CH3CH(OH)R)
8. Anh (Chi) hãy viết phương trình phản ứng khi sục khí CO2 vào dung dich phenolat.
Giải thích hiện tượng

Khi dẫn khí CO2 vào dd phenolat thì dd bị vẫn đục do tạo thành phenol.Tính axit của
phenol tuy yếu hơn axit cacbonic nhưng lại lớn hơn nấc phân ly thứ 2 của axit này nên
sản phẩm tạo thánh là NaHCO3
9. Anh ( Chị) hãy viết phương trình phản ứng khi cho phenolat phản ứng với HCl. Giải
thích hiện tượng

Cho dd HCl vào phenolat thì dd vẫn đục do có sự tạo thành phenol.
Phenol có tính acid yếu hơn HCl.
10. Anh( Chị) hãy viết phương trình phản ứng khi cho phenol phản ứng với dung dich
brom. Giải thích hiện tượng trong thí nghiệm.
Thêm tiếp Brom

Cho dd nứơc brom vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol.
Cho tiếp tục brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành 2,4,4,6-
tetrabrom hexa- 2,5-dien-1-ol.
11. Anh (Chị) hãy viết phương trình phản ứng khi cho các chất sau : phenol,
hydroquinon, 2-naphtol phản ứng với dung dich FeCl3. Giải thích hiện tượng trong thí
nghiệm.

Giải thích hiện tượng trong thí nghiệm:

Ống nghiệm 1: chứa phenol:thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dd phenol trong nước sẽ có
màu tím(phức xanh tím).
Ống nghiệm 2: chứa hidroquinon: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dd hidroquinon trong
nước sẽ được kết tủa quinhydron hình kim màu xanh lá cây.
Ống nghiệm 3: chứa 2- naptol: khi thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dd 2- naptol trong nước
nóng sẽ xuất hiện màu xanh lá cây nhạt, sau 1 thời gian có kết tủa bông trắng.
Cá phức tạo thành trong 3 ống nghiệm trên đều kém bền trong cả 2 môi trường acid và
kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H+ hay OH- kể cả rượu thì màu các phức đều
bị mất.Do đó khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vào các ống nghiệm đều mất màu, tùy vào
độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay chậm.
12. Anh ( Chi) hãy viết phương trình phản ứng khi cho phenol phản ứng với NaNO2
( phản ứng libeman). Giải thích hiện tượng trong thí nghiệm.

Giải thích:
C6H5OH không phản ứng trực tiếp với NaNO2
Do nhân thơm được tăng hoạt,phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra trong điều kiện
nhẹ nhàng hơn nitro hóa benze.Phản ứng không cần dùng H2SO4 làm chất xúc tác như
trường hợp nitro hóa benzene sản phẩm tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para.
Pha loãng dd trong nước, màu đỏ nhạt dần.Và khi trung hòa bằng dd NaOH 1N thì sẽ
xuất hiện kết tủa dạng keo.
Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH- của NaOH sẽ thế vào vị trí ortho và
para cho ta thu được sản phẩm.Điều này giải thích sự kết tinh kết tủa keo trong ống
nghiệm.
13. Anh (Chị) hãy viết phương trình phản ứng điều chế phenolphtalein từ phenol và
anhdridphtalic. Giải thích hiện tượng trong thí nghiêm.

Cho phenol vào anhdricphlalic và xúc tác H2SO4 đặc thì dd chuyển sang màu đỏ dưới
dạng keo.khi đun nóng và làm lạnh thì có màu đỏ đậm.
Phenolphthalein tạo thành ở dạng tinh thể không màu
H2SO4 đóng vai trò là chất tách H2O trong phản ứng ngưng tụ
Trong môi trường bazo phenolphtalein không màu chuyển thành màu đỏ.
2.2. Câu hỏi dành riêng cho Anh( Chị) hệ cao đẳng
1. Anh ( Chị) hãy viết cơ chế của phản ứng ester hoá giữa acid salisilic và alcol metylic.
Cơ chế thuộc loại phản ứng gì?
Phản ứng có cơ chế thế ái nhân thông thường.
2. Anh (Chị) hãy viết cơ chế phản ứng phenol và brom. Cơ chế trên thuộc loại cơ chế
phản ứng gì.
Cơ chế phản ứng:

Cơ chế phản ứng thuộc loại thế ái điện tử vào nhân thơm.
3. Anh ( Chị) hãy viết cơ chế phản ứng giữa phenol và anhydridphtalic. Cơ chế phản
ứng thuộc loại phản ứng gì.