PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.

TS Tôn Nữ Liên Hương

BÀI 1: SỰ KẾT TINH – SỰ THĂNG HOA

I.Mục đích:
-Sử dụng kỹ thuật thuật tinh chế của hóa học hữu cơ: kết tinh lại, thăng hoa
II.Dụng cụ và hóa chất

Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất

- Becher 100ml (2 cái), - Rượu etylic
- Phễu đuôi dài, phễu đuôi cụt - Ethyl acetate
- Chén cách cát,chén sành, bếp điện - Acetone
- Vĩ amiang - NaOH rắn
- Kẹp và khóa kẹp. - Benzaldehid
- Đĩa thủy tinh

III.Thực hành
1.Kết tinh lại acid benzoic bẩn trong nước:
Đun sôi một cốc nước trên bếp điện, cho 0,5 gam acid benzoic vào một cốc thủy tinh
khác (100ml), thêm từ từ nước sôi vào và khuấy đều cho đến khi acid benzoic tan hết.
Nếu dung dịch có màu thêm một ít than hoạt tính để khử màu (cho than hoạt tính rồi mới
tiến hành đun). Đun sôi dung dịch và tiến hành lọc nóng, để yên cho nguội từ từ, acid
benzoic sẽ kết tinh. Quan sát tinh tể khi kết tinh. Lọc bằng máy lọc áp suất thấp, làm khô
ở 65 – 70°C.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 1

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

2.Thăng hoa acid salicilic:

Cho 0,5 gam acid vào chén sành, đậy chén sành bằng một tờ giấy lọc; kế tiếp, úp
phễu đuôi dài lên trên tờ giấy lọc, cuống phễu được bít lại bằng bông gòn. Toàn bộ hệ
thống được đặt trên một chén có đựng cát, bếp điện).Đun nóng bếp, tinh thể chất rắn sẽ
bám vào mặt trong của thành phễu. Đun đến khi giấy lọc bắt đầu sẫm màu thì tắt bếp, để
nguội. Dùng đũa thủy tinh để gạt tinh thể vào tờ giấy sạch.

IV.Kết quả
Hiệu suất của quá trình kết tinh lại acid benzoic

Ta có
macid benzoic=0.5(g)  lượng lý thuyết ban đầu
macid benzoic=0.32(g)  lượng thu lại sau kết tinh
0.32
H= .100= 64%
0.5

Vậy hiệu suất của quá trình kết tinh lại acid benzoic: 64%

Hiệu suất của quá trình thăng hoa acid salicilic

Ta có
macid salicilic=0.5(g)  lượng lý thuyết ban đầu
macid salicilic =0.37(g)  lượng thu lại sau kết tinh
0.37
H= .100= 74%
0.5

Vậy hiệu suất của quá trình thăng hoa acid salicilic: 74%

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 2

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

BÀI 2:CÁC PHƯƠNG PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT

HỮU CƠ CHƯNG CẤT ĐƠN: CHƯNG CẤT NƯỚC
I.Mục đích:
-Sử dụng kỹ thuật thuật tinh chế của hóa học hữu cơ: Chưng cất đơn
-Vì nước ao, hồ, sông, biển và kể cả nước máy vẫn lắng rất nhiều tạp chất, đặc biệt là các
muối vô cơ tan, nên muốn có nước nguyên chất để dùng ta phải tinh chế nó. Tùy theo yêu
cầu sử dụng mà tinh chế 1 lần hay 2 lần.
II.Dụng cụ và hóa chất:
Hóa chất Dụng cụ
-Nước sông -Nhiệt kế 1000C
-KmnO4 -Bình cầu đáy tròn 250ml
-H2SO4 đặc -Sinh hàn thẳng
-Đá bọt -Bình cầu đáy bằng
III.Thực hành:
*Cách tiến hành:
-Đo chỉ số khúc xạ của nước trước khi đem chưng cất.
-Tiến hành chưng cất:
Cho vào bình cầu đáy tròn cỡ 250ml, 100ml nước sông; 0,01g KMnO 4; vài giọt
H2SO4 đặc, một ít đá bọt và lắp thiết bị
Cất bỏ giai đoạn đầu 10ml, tiếp đó lấy 50ml, luôn luôn theo dõi nhiệt độ trong quá
trình cất, ghi nhiệt độ sôi của nước ở áp suất đọc được trên áp kế khí quyển.
Đo chỉ số khúc xạ của sản phẩm. So sánh chỉ số khúc xạ trước và sau khi chưng cất.
-Chú ý:cất với tốc độ vừa phải (25 giọt/phút), không đun quá mạnh, cất với tốc độ nhanh
sẽ gây ra hiện tượng hơi quá nhiệt, làm cho việc đọc nhiệt độ sôi không đúng và sản phẩm
không tinh khiết.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 3

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

IV.Kết quả đo chiết suất trước và sau khi chưng cất nước máy, nhiệt độ sôi của nước
máy:
Chỉ số khúc xạ của nước trước khi chưng 1.3315
cất:
Chỉ số khúc xạ của nước sau khi chưng cất: 1.332
Chỉ số khúc xạ của nước nguyên chất: 1.333
Nhiệt độ sôi của nước: 100oC

Sở dĩ có sự sai lệch giữa nước nguyên chất so với nước sau khi chưng cất là do: nước
chưa nguyên chất trong quá trình chưng cất chưa đúng, sai vị trí lấp nhiệt kế, đun quá lửa
gây hiện tượng hơi quá nhiệt, hoặc sai số trong quá trình đo chỉ số khúc xạ của nước.

Bài 3: PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT CHIẾT CAFFEIN TỪ TRÀ

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 4
PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

I.Mục đích

Chiết lấy caffeine từ trà bằng chiết xuất.

Sử dụng kĩ thuật chiết chất lỏng, sử dụng bình lóng.
II.Dụng cụ và hóa chất
Hóa chất Dụng cụ
-Etyl acetat -Phễu lọc
-Lá trà khô -Bộ lọc áp suất thấp
-Na2SO4 khan -Bình tam giác 500ml
-Bình lóng

III.Thực hành.
1.Chiết caffeine thô
Trong bình tam giác 500ml, cho vào 25gam lá trà và 225ml nước sôi. Để yên 7 phút,
sau đó rót dung dịch này vào cốc 500ml. Tiếp tục thêm vào 50ml nước sôi, khuấy nhẹ,
sau đó rót dung dịch này vào trong cốc đựng dung dịch lần 1.
Lọc dung dịch nước trà bằng máy lọc chân không, để nguội ở nhiệt độ phòng. Chia
dung dịch nước trà này làm hai phần.
Cho mỗi phần dung dịch này vào phễu chiết và trích 2 lần, mỗi lần 30ml etyl acetat
(hoặc Diclometan). Chú ý rằng ta không nên lắc mạnh khi chiết vì dịch trà dễ tạo
nhũ. Thu lấy dịch chiết này ở phần trên của phễu chiết. Làm khan bằng Na 2SO4 (khoảng
nửa muỗng nhỏ). Lọc, đem cô quay thu hồi dung môi. Ta được dịch thô Caffein. Cân để
tính hiệu suất.

IV. KẾT QUẢ

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 5

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

1. Tính hiệu suất của quá trình chiết thô.

Khối lượng caffein thu được:

Khối lượng caffein có trong 25g trà:
mcaffein=1,25(g)  mlý thyết
mcaffein=0,48(g)  mthựctế
0.48
H= x100=38.4%
1.25

Vậy hiệu suất của quá trình là:

H=38.4%

2. Cho biết công thức của caffeine.

CÔNG THỨC PHÂN TỬ:C8H10N4O2

BÀI 4:ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC ALCOL, PHENOL,

ALDEHYDE, CETON, ACID, ESTER.
Thực hành
Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 6
PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

1.Định tính nhóm chức ancol:

Thí nghiệm 1: Phản ứng Xantogenat.
Cho vào ống nghiệm 1ml etanol, 1ml cacbon disunfua và 1 viên KOH, đun nhẹ rồi nhỏ
vào đó 5 giọt CuSO4. Ghi nhận hiện tượng (kết tủa, màu sắc?). Viết phương trình phản
ứng.
Trả lời: 1ml etanol + 1ml cacbon disunfua + 1 viên KOH, đun nhẹ => viên KOH tan;
dung dịch có màu vàng do phản ứng tạo muối tan
C2H5OH + CS2 + KOH → C2H5OCS2K + H2O
Nhỏ vào đó 5 giọt dung dịch CuSO4 thì thấy tạo kết tủa đỏ nâu.
C2H5OCS2K + CuSO4 → (C2H5OCS2)2Cu + K2SO4

Thí nghiệm 2:
Cho vào 3 ống nghiệm khô mỗi ống 0,5ml lần lượt các alcol sau: Rượu etylic; iso –
propylic; tert – butylic. Thêm tiếp 1,5ml thuốc thử Lucas, lắc đều hỗn hợp. Sau đó để yên
trên giá ống nghiệm 2-3 phút rồi quan sát hiện tượng (phân lớp, đục..) xảy ra trong mỗi
ống nghiệm.
Trả lời:
Ống 1: Alcol etylic + thuốc thử Lucas: Không cho phản ứng ở nhiệt độ thường, dung dịch
trong suốt.
Ống 2: Alcol iso – propylic + thuốc thử Lucas: Cho phản ứng chậm ở nhiệt độ thường,
dung dịch trên mặt hơi đục.
Ống 3: Alcol tert – butylic + thuốc thử Lucas: Cho phản ứng nhanh ở nhiệt độ thường,
lớp clorur nỗi lên mặt chất lỏng dưới dạng lớp dầu (dung dịch hóa đục rồi tách lớp
nhanh).

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 7

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Thí nghiệm 3:
Cho vào 3 ống nghiệm mỗi ống 3 giọt dung dịch CuSO 4 2%; 4 giọt dung dịch NaOH
10%. Lắc đều, thêm tiếp:
- Ống nghiệm 1: 3 giọt etylenglycol.
- Ống nghiệm 2: 3 giọt glycerin.
- Ống nghiệm 3: 3 giọt rượu etylic.
Lắc nhẹ cả 3 ống nghiệm và quan sát hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tủa) xảy ra. Sau
đó thêm tiếp vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 2N và tiếp tục quan sát hiện
tượng xảy ra.
Trả lời:
-Ống 1: CuSO4 + NaOH + etylenglycol.
Xuất hiện kết tủa keo xanh Cu(OH)2; kết tủa bị hòa tan khi cho etylenglycol tạo dung dịch
có màu xanh thẫm do các phản ứng:
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 +Na2SO4
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → (C2H4OHO)2Cu + 2H2O
-Ống 2: CuSO4 + NaOH + glycerin.
Hiện tượng quan sát được: có kết tủa keo xanh Cu(OH) 2 ; kết tủa bị hòa tan khi cho
glycerin vào; dung dịch có màu xanh thẫm do glycerin cũng có các nhóm chức cận kề
nhau.
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
-Ống 3: CuSO4 + NaOH + rượu etylic.
Tạo kết tủa xanh lam và không bị hòa tan do rượu etylic không có các nhóm chức OH cận
kề nhau.
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
Thêm tiếp vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl thì cả 3 ống nghiệm đều tạo dung
dịch trong suốt do ở ống 1 và 2 xảy ra phản ứng hòa tan phức.
Ống 3 xảy ra phản ứng trung hòa acid + bazơ.
Cu(OH)2 + 2HCl → CuCl2 + 2H2O

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 8

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Thí nghiệm 4:
Phản ứng Iodoform của rượu dạng R-CHOH-CH3.
Hòa tan 5 giọt rượu Isopropyl trong ống nghiệm với 2ml nước cất, thêm 2ml dung dịch
NaOH 10% rồi thêm dung dịch iod từng giọt cho đến khi hỗn hợp có màu vàng không
phai (3ml), đợi vài phút nếu không thấy có kết tủa thì đun nhẹ. Viết phương trình phản
ứng.
Trả lời:
Pha loãng 5 giọt rượu Isopropyl với 2ml nước cất, cho dung dịch NaOH vào rồi thêm
dung dịch iod từng giọt cho đến khi hỗn hợp có màu vàng không phai; đợi vài phút thì
thấy kết tủa màu vàng đậm do phản ứng:
2 NaOH + I2 + CH3CH(OH)CH3 → 2 NaI + CH3COCH3+ 2 H2O
CH3COCH3 + 3 I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 9

 PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

2.Định tính phenol.

Thí nghiệm 5: Cho vào 3 ống nghiệm:
-Ống nghiệm 1: 1ml etanol.
-Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5%.
-Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5%.
Cho tiếp vào mỗi ống 1 giọt dung dịch FeCl 3 5% và lắc nhẹ. Nhận xét sự biến đỗi màu
của dung dịch.
Sau đó chia mỗi dung dịch thành 2 phần. Nhỏ từ từ từng giọt rượu etylic vào phần 1 và
HCl 2N vào phần 2 cho đến khi dung dịch mất màu.
Trả lời: Cho vào 3 ống nghiệm:
Ống nghiệm 1: 1ml etanol.
Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5%.
Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5%.
Cho tiếp vào mỗi ống 1 giọt dung dịch FeCl3 5% và lắc nhẹ, ta thấy hiện tượng:
Ống nghiệm 1: dung dịch có màu vàng của ion Fe3+
Ống nghiệm 2: dung dịch màu xanh đen
Ống nghiệm 3: dung dịch màu tím
Ống 2,3 có sự đổi màu dung dịch là do phản ứng tạo phức phenolate:
6ArOH +FeCl [Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl- (*)

Chia mỗi dung dịch thành 2 phần: Nhỏ từ từ từng giọt rượu etylic vào phần 1 và HCl 2N
vào phần 2 thì thấy:
Phần 1 + rượu etylic:
- Ống 1: Màu vàng không đổi do sự tăng nồng độ rượu.
- Ống 2: Màu xanh đen chuyển sang màu vàng đậm do H + trong rượu làm tăng nồng độ ion
H+ , phản ứng thuận nghịch (*) chuyển dịch theo chiều ngược lại làm dung dịch mất màu
của phức chuyển lại màu của ion Fe3+ nhưng do rượu là một acid rất yếu nên phản ứng rất
chậm.
- Ống 3: Màu tím không đổi do phức này bền hơn.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 10

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Phần 2 + HCl:
-Ống 1: Màu vàng hơi phai, giống như sự pha loãng dung dịch rượu.
-Ống 2: Xanh đen thành vàng nhạt do cân bằng (*) chuyển dời sang trái tạo Fe 3+ và do
tính acid của HCl mạnh nên cân bằng chuyển dịch nhanh.
-Ống 3: Dung dịch màu tím  có kết tủa trắng do cân bằng (*) chuyển dời sang trái tạo
acid salisilic kết tinh màu trắng.

3.Định tính Aldehid và Ceton

Thí nghiệm 6:
Cho vào 2 ống nghiệm (đã rửa sạch bằng cách nhỏ vào mấy giọt dung dịch NaOH 10%,
sau đó rửa lại và tráng bằng nước cất) 1ml dung dịch AgNO3 1%, lắc ống nghiệm và nhỏ
thêm từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% cho đến khi vừa hòa tan kết tủa. Bây giờ ta được
thuốc thử gọi là thuốc thử Tollens. Chú ý, thuốc thử sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH 3
5%.
Nhỏ vài giọt dung dịch glucozơ 5% vào ống 1, formaldehyde 5% vào ống 2 (cả 2 ống là
thuốc thử Tollens). Đun nóng hỗn hợp vài phút trên cốc 500ml nước nóng ở 60 0C – 700C.
Quan sát lớp Ag kim loại bám trên thành ống nghiệm.
Chú ý: Để rửa ống nghiệm có dính Ag, sinh viên phải đem ống nghiệm lại tủ hút, nhỏ vào
vài giọt acid HNO3 đậm đặc để hòa tan, sau đó mới đem lại lavabo để rửa.
 Trả lời:
Điều chế thuốc thử Tollens: : Cho vào 2 ống nghiệm đã rửa sạch bằng cách nhỏ vào mấy
giọt dung dịch NaOH 10%, sau đó rửa lại và tráng bằng nước cất 1ml dung dịch AgNO3
1%, lắc ống nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% cho đến khi vừa hòa
tan kết tủa

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 11

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

Nhỏ vài giọt dung dịch glucozơ 5% vào ống 1, formaldehyde 5% vào ống 2 (cả 2 ống là
thuốc thử Tollens). Đun nóng hỗn hợp thấy lớp Ag bám trên thành ống nghiệm; ống
nghiệm chứa dung dịch formaldehyde tạo kết tủa nhanh và nhiều hơn.

CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →2Ag + 3NH3 + CH2OH(CHOH)4COONH4 + H2O

HCHO + [Ag(NH3)2OH] → HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O

Ống 2: Nhỏ vài giọt dung dịch formaldehyde 5% Ống 1: Nhỏ vài giọt dung dịch glucozơ 5%

Thí nghiệm 7: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml Fehling A và 1ml Fehling B để
tạo ra thuốc thử Fehling. Thêm tiếp vào:
-Ống nghiệm 1: 0,5ml dung dịch glucozơ 5%.
-Ống nghiệm 2: 1ml dung dịch etanol.
Đun nóng nhẹ từng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn, quan sát hiện tượng xảy ra và giải
thích.
Trả lời: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml Fehling A và 1ml Fehling B để tạo ra thuốc
thử Fehling tác dụng dưới dạng tạp chất chỉ thị [Cu(C4H4O6)2]2-.
Thêm tiếp vào:
- Ống nghiệm 1: 0,5ml dung dịch glucozơ 5%.
- Ống nghiệm 2: 1ml dung dịch etanol.
Hiện tượng:
- Ống nghiệm 1: Tạo kết tủa màu đỏ gạch Cu2O do có nhóm –CHO.
2-
RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]2- + OH- + H2O Cu2O + RCOO- + 2C4H4O6 + 2H2C4H4O6

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 12

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

- Ống nghiệm 2: Không có phản ứng xảy ra, dung dịch tách lớp.

Ống nghiệm 1 Ống nghiệm 2

Thí nghiệm 8
Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 5 giọt các ceton: aceton, metyletyl ceton. Hòa tan 5 giọt
hợp chất này với 1ml nước cất. Thêm 1ml dung dịch NaOH 10% rồi cho từng giọt I 2/KI
cho đến khi hỗn hợp có màu vàng không phai. Quan sát hiện tượng và viết các phương
trình phản ứng.
Trả lời:
-Ống 1: aceton + NaOH + I2/KI
-Ống 2: metyletyl ceton + NaOH + I2/KI
Hiện tượng: Cả 2 ống đều tạo kết tủa màu vàng CHI3.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 13

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI +3H2O

C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O

Thí nghiệm 9: Lấy 2 ống nghiệm: ống 1 cho vào 1ml etanol, ống 2 cho vào 1ml
aceton.Thêm vào mỗi ống dung dịch NaHSO 3 bão hòa. Lắc mạnh ống nghiệm, để nguội,
quan sát hiện tượng và viết phương trình phản ứng.
 Trả lời:
- Ống 1: 1ml etanol + dung dịch NaHSO3 bão hòa, lắc lạnh, không xảy ra
phản ứng, dung dịch tách lớp.
- Ống 2: 1ml aceton + dung dịch NaHSO3 bão hòa, lắc mạnh, tạo kết tủa
trắng đục do phản ứng

Thí nghiệm 10: Phản ứng với 2,4-dinitrophenilhidrazin.

Cho vào ống nghiệm 3ml thuốc thử và vài giọt aceton, đun cách thủy vài phút, để nguội.
Ghi nhận hiện tượng và viết phương trình phản ứng.
 Trả lời: 2,4-dinitrophenilhidrazin + aceton, đun cách thủy vài phút, để nguội
tạo kết tủa màu gạch.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 14

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

2. Định tính Acid cacboxylic.

Thí nghiệm 11: Phản ứng với Na2CO3.
Trong một ống nghiệm, cho 3ml dung dịch Na2CO3 20%, 1ml acid acetic. Đậy nút ống
nghiệm, đầu nút có ống dẫn khí vào một ống nghiệm thứ hai có chứa dung dịch nước vôi
trong bão hòa. Quan sát hiện tượng và giải thích.
Trả lời: 1ml acid acetic + 3ml dung dịch Na 2CO3 20%: Tạo sủi bọt khí CO2 bay lên,
khí này được dẫn vào dung dịch nước vôi trong bão hòa thì nước vôi trong hóa đục.

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O

Thí nghiệm 12: Phản ứng ester hóa.

Đun cách thủy nhẹ 1ml etanol, 0,5ml acid acetic và vài giọt acid sunfuaric đậm đặc trong
vài phút trong một ống nghiệm. Để nguội, rót hỗn hợp vào 1ml nước. Ghi nhận mùi và
viết phương trình phản ứng.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 15

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

 Trả lời:
Đun cách thủy nhẹ 1ml etanol, 0,5ml acid acetic và vài giọt acid sunfuaric đậm đặc trong
vài phút trong một ống nghiệm. Để nguội, rót hỗn hợp vào 1ml nước ta ngửi được ester
bay ra có mùi thơm dễ chịu (mùi hoa quả).

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

5.Định tính Ester.
 Phản ứng xà phòng hóa: Cho vào cốc thủy tinh 50ml: 3g dầu dừa thô và 10ml
dung dịch NaOH 40%. Đun hỗn hợp trên bếp cách thủy trong khoảng 30 phút và
khuấy đều hỗn hợp bằng đũa thủy tinh. Do nước bị bốc hơi trong quá trình đun
nên thỉnh thoảng cho thêm nước cất vào hỗn hợp phản ứng để giữ cho thể tích
ban đầu của hỗn hợp không đỗi.
 Sau khi đun hỗn hợp khoảng 15-20 phút, cần tiến hành kiểm tra sự kết thúc phản
ứng bằng cách lấy một vài giọt hỗn hợp cho vào ống nghiệm chứa sẵn 5-6ml
nước cất. Lắc nhẹ và đun nóng ống nghiệm trong nồi nước sôi. Nếu mẫu thử hòa
tan hoàn toàn trong nước, không tách thành giọt dầu, xem như phản ứng thủy
phân kết thúc. Trong trường hợp ngược lại, cần tiếp tục đun nóng, sau đó thử lại
như trên.
 Khi phản ứng thủy phân kết thúc, rót thêm vào dung dịch 10-15ml dung dịch
NaOH bão hòa nóng và khuấy nhẹ. Để nguội và giữ nguyên hổn hợp, tách lấy
lớp xà phòng rắn nổi lên và đem cân sản phẩm. Dung dịch còn lại dùng để định
tính glycerin.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 16

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Thí nghiệm 13:

-Cho vào 1 ống nghiệm 4 giọt CuSO 4 2% và 4 giọt dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ, nhỏ
vào 1ml dung dịch thu được sau phản ứng xà phòng hóa trên. Lắc nhẹ ống nghiệm và
quan sát hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tủa, phương trình phản ứng).
-Cho 5 giọt dầu dừa thô vào 1 ống nghiệm đã chứa sẳn 3ml nước cất. Lắc ống nghiệm và
theo dõi tính tan của dầu trong nước. Thêm 10ml dung dịch xà phòng (đã chuẩn bị trước:
Lấy một ít xà phòng cho vào một ống nghiệm rồi dùng 10ml nước cất hòa tan, có thể đun
nóng cho mau tan) vào, lắc ống nghiệm và ghi nhận xét.
-Lấy một ít xà phòng cho vào một ống nghiệm rồi dùng nước cất để hòa tan( có thể đun
nóng cho mau tan). Nhỏ vào đó 1ml dung dịch CaCl 2 2M. Nhận xét và viết phương trình
phản ứng.
 Trả lời:
- 4 giọt CuSO4 2% và 4 giọt dung dịch NaOH 10% : tạo kết tủa keo màu xanh
thẫm. CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
- Cho 5 giọt dầu dừa thô vào 1 ống nghiệm đã chứa sẳn 3ml nước cất, lắc đều,
những giọt dầu không tan trong nước từ từ tách ra và nỗi lên. Thêm vào hỗn hợp
dung dịch xà phòng thì hỗn hợp chuyển thành nhũ tương bền có màu trắng sữa
do xà phòng có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của các giọt dầu.
- Nhỏ dung dịch CaCl2 vào xà phòng thì tạo kết tủa trắng do phản ứng
RCOONa + CaCl2 → (RCOO)2Ca + 2NaCl

Thí nghiệm 14:

Cho vài giọt ester etyl acetat vào ống nghiệm, thêm vào vài hạt tinh thể NH 2OH.HCl rồi
trung hòa bằng 1ml dung dịch NaOH 10%. Đun sôi 1-2 phút. Làm lạnh rồi thêm từ từ
HCl loãng cho đến khi giấy thảo lam xanh hóa đỏ, thêm vài giọt FeCl 3 => được màu tím
hay đỏ. Viết phương trình phản ứng.
 Trả lời:
Cho vài giọt ester etyl acetat vào ống nghiệm + vài hạt tinh thể NH 2OH.HCl + 1ml dung
dịch NaOH 10%. Đun sôi thì tinh thể tan, dung dịch trong suốt; làm lạnh rồi thêm từ từ
HCl loãng cho đến khi giấy thảo lam xanh hóa đỏ thì thêm vài giọt FeCl 3 ta được phức có
màu đỏ máu.
CH3COOC2H5+ NH2OH CH3CONHOH + C2H5OH

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 17

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

CH3CONHOH + FeCl3 [CH3CONHO-]3Fe+ 3HCl

III.Câu hỏi:
1. Nêu mục đích của từng thí nghiệm, viết các phương trình phản ứng?
Điều chế thuốc thử Lucas:
- Hóa chất điều chế: dung dịch HCl đậm đặc, muối ZnCl2 khan.
- Ứng dụng: thuốc thử dùng để phân biệt rượu bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Bậc 1: ở điều kiện thường không phản ứng, dung dịch trong suốt.
Bậc 2: ở nhiệt độ thường phản ứng chậm..
Bậc 3: ở nghiệt độ thường phản ứng nhanh, sau đó dung dịch đục
Điều chế thuốc thử Fehling:
Trước kh
- Hóa chất điều chế: dung dịch CuSO 4, muối K - Na tactrate trong môi trường kiềm
mạnh.
- Ứng dụng: dùng để định lượng hoặc định tính các aldehyde, glucozo trong máu,
trong thực phẩm, dược phẩm

Điều chế Thuốc thử Tollens:

-Hóa chất: 2ml dd AgNO3 2% + 2 giọt dd NaOH 10%. Sau đó vừa lắc vừa nhỏ từ từ từng
giọt dd NH4OH 2 -3% đến khi kết tủa AgOH vừa biến mất.
-Ứng dụng: Thuốc thử dùng để định tính hoặc định lượng các aldehyde, dùng để phân biệt
aldehyde với ceton.
Ví dụ: HCHO+[Ag(NH3)2OH] HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O
2.Trong các phản ứng với thuốc thử Lucas, ancol thể hiện tính acid hay bazơ?
-Trong các phản ứng với thuốc thử Lucas, ancol thể hiện tính bazơ. Tính bazơ của
ancol thể hiện ở bậc của ancol: Bậc 3 > Bậc 2 > Bậc 1.
3.Ảnh hưởng của pH lên phản ứng giữa etylenglycol và glycerin với Cu(OH)2?
-Ảnh hưởng của pH lên phản ứng giữa ancol đa chức với Cu(OH) 2 : Phản ứng xảy ra
trong môi trường bazơ, hợp chất phức có màu xanh thẫm tan trong dung dịch và bị acid
phân giải dó đó:
-pH > 7: phức được tạo thành và bền.
-pH < 7: phức sẽ bị phá vỡ.
Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 18
PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

4.Giải thích hiện tượng mất màu của dung dịch phenol với FeCl 3 khi thêm ancol
etylic và HCl 2N?
-Phenol có phản ứng màu đặc trưng với FeCl3 tạo thành hợp chất kiểu ROFeCl2, các hợp
chất này cho ion nhuộm ROFe2+, tạo phức phenolate có màu thẩm đặc trưng.
Ví dụ: dung dịch phenol không màu + 1 giọt FeCl3 sẽ tạo phức phenolate, dung dịch có
màu xanh đen:

6ArOH + FeCl3 [Fe(OAr)6]3-+ 6H+ + 3Cl-

Nếu thêm tiếp C2H5OH hay HCl đều làm tăng nồng độ ion H +, làm cân bằng chuyển dịch
sang trái, làm dung dịch có màu vàng của Fe3+.
5.Tại sao cần rửa sạch ống nghiệm bằng dung dịch kiềm trước khi tiến hành thí
nghiệm với thuốc thử Tollens?
-Cần rửa sạch ống nghiệm bằng dung dịch kiềm trước khi tiến hành thí nghiệm với thuốc
thử Tollens: là việc làm cẩn thận; tránh tình trạng còn acid trong ống nghiệm hoặc nước
máy cũng có tính acid. Phản ứng là phản ứng tráng gương, nếu còn dư acid thì sẽ làm lớp
Ag không bám vào được thành ống nghiệm.
6.Tại sao dùng thuốc thử Fehling để oxy hóa aldehyde tốt hơn dùng Cu(OH)2?
-Dùng thuốc thử Fehling thuận lợi hơn vì Fehling tạo môi trường kiềm yếu, các ion phân
ly phản ứng với aldehyde nhanh và không tạo sản phẩm phụ che lấp như phản ứng với
Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
7.Tại sao phản ứng xà phòng hóa phải cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản
phẩm?
-Đây là một phương pháp tách glycerol trong sản xuất xà phòng. Sau phản ứng xà phòng
hóa, sản phẩm tạo thành là glycerol và Sodium stearate. cả hai chất đều tan được trong
nước, do glycerol tạo được liên kết hydro với nước, còn sodium stearate là chất điện ly.
-Người ta cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm, thì xà phòng tách ra và nổi
lên trên. Nguyên nhân là do thay đổi môi trường điện ly, độ phân ly sodium stearate sẽ
giảm, hòa tan rất ít trong môi trường NaCl bão hòa. Sodium stearate tách khỏi
hỗn hợp glycerol + nước + NaCl và nổi lên trên. Người ta dùng phương pháp chiết tách
thì thu được glycerol và xà phòng.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 19

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

BÀI 5
PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ SẮC KÝ CỘT

I.Mục đích
Tách các sắc tố màu xanh của lá cây.
Clorophil, sắc tố màu xanh lục của lá cây xanh, gồm một số sắc tố khác nhau. Các
sắc tố này có ái lực khác nhau đối với chất hấp phụ, nên khi cho dịch chiết lá cây xanh đi
ngang qua cột sắc ký có nạp chất hấp phụ thì các sắc tố này sẽ bị tách rời nhau ra, chiếm
những khoảng khác nhau trong cột. Như vậy nhờ kỹ thuật sắc ký cột, chúng ta có thể tách
riêng các sắc tố màu của lá xanh từ dịch chiết ban đầu.
II. Dụng cụ và hóa chất
Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất
- Becher 100ml (3 cái), - Eter dầu hỏa
- Thanh cao su để khỏ - Ethyl acetate
- Ống nhỏ giọt, bóp cao su - Alumin Fisher
- Phễu,bình lóng,bếp,giá kẹp,đũa thủy tinh -Lá cây (lá rau má)
- Cột sắc kí
- Cối và chày

III.Thực hành

1.Điều chế dung dịch sắc tố màu của lá cây xanh: Cho 5g lá đã rửa sạch, lau
thật khô, cắt nhỏ vào một cối rồi dùng chày nghiền nát. Chuyển lá giã nát vào một erlen
250ml có chứa sẵn 30ml hỗn hợp aceton – eter dầu hỏa ( tỷ lệ 2:3 về thể tích), lắc đều 10
phút, rồi lọc qua một becher khác bằng phễu và giấy lọc. Rữa bả nằm trên phễu bằng 5ml
hỗn hợp trên. Rót 35ml dung dịch qua lọc có chứa sắc tố vào một bình lóng: rửa dung
dịch này 5 lần với mỗi lần 30ml nước. Tách lấy riêng lớp hữu cơ chứa vào một erlen nhỏ,
làm khan nước lớp hữu cơ này bằng Na 2SO4 khan. Lọc bằng phễu và giấy lọc để có lớp
dung dịch trong. Đun cách thủy để loại bớt dung môi ta sẽ có một dung dịch đậm đặc hơn
(còn khoảng 3ml). Giữ dung dịch đậm đặc này vào một lọ nhỏ có nắp đậy kín, để nơi mát.
Đem dung dịch này dùng để nạp vào đầu cột sắc ký.
2.Ráp cột: Cột sắc ký là một ống thủy tinh, dùng một cây đũa thủy tinh dài để nhồi
một lớp mỏng bông gòn dầy chừng 1-2mm vào dưới đáy cột, lưu ý không nhồi cứng. Ráp
cột thẳng đứng vào giá nhờ cây kẹp, rồi cho sẵn vào cột 5ml eter dầu hỏa.
3.Chuẩn bị chất hấp phụ và nạp cột: (Vì dung môi có hạn, nên dùng kỹ thuật
nhồi cột khô): Cho từ từ alumin (oxit nhôm), hoặc silicagel vào cột đã chứa sẵn ete dầu
hỏa, chú ý là phải cho từ từ để các hạt lắng đều và tránh dính trên cột , cho đến khi cột đạt
chiều cao khoảng 5cm thì dừng lại (để ý là dung môi luôn phải đầy trong cột). Mở khóa
cho dung môi từ từ chảy xuống cho đến khi dung môi cách lớp alumin khoảng 5mm thì
dừng lại. Dùng đũa thủy tinh lót miếng bông gòn trên lớp mặt này. Để yên cột để chuẩn bị
nạp mẫu.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 20

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

4.Nạp mẫu chất vào đầu cột:

Dùng ống nhỏ giọt để đưa mẫu chất vào đầu cột (nếu mẫu bị khô có thể hòa tan bằng một
ít ete dầu), ngưng 2 phút để chất mẫu có thì giờ tạo sự cân bằng với chất hấp phụ và dung
môi giải ly. Tiến hành giải ly bằng cách rót ete dầu hỏa vào cột (phải rót dung môi thường
xuyên để giải ly) và mở khóa cho dung môi chảy ra và hứng vào cốc thủy tinh hoặc bình
tam giác nhỏ.
Sắc tố – caroten màu vàng sẽ di chuyển nhanh ra khỏi cột trước tiên, và được hứng
vào bình. Sau khi dãy màu vàng đã ra khỏi cột, thì thay hệ dung môi đang
giải ly là eter dầu hỏa bằng hệ eter dầu hỏa – acetate etyl 7:3 (về thể tích),lúc đó sẽ thấy
dãy màu xanh lục bắt đầu di chuyển xuống dưới cột, và được hứng vào các bình khác.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 21

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

IV.Kết quả.
Kết quả thực nghiệm:
Sắc tố β-caroten màu vàng sẽ di chuyển nhanh ra khỏi cột trước. Sau khi dãy màu vàng
ra khỏi cột thay hệ dung môi ta sẽ thấy dãy màu xanh lục bắt đầu di chuyển xuống cột.
kết quả ta thu được sắc tố β-caroten màu vàng và chlorophil màu xanh lục.

Nhóm sinh viên thực hiện:Nhóm 3 Page 22

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

BÀI 6:
THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU PHẢN ỨNG ESTER HÓA:
ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL

I.Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất.

Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất
- Bộ dụng cụ thí nghiệm hóa hữu cơ - Rượu etylic 95%, d=0,8 g/ml)
- Bếp đun cách cát có núm điều chỉnh nhiệt - Acid acetic (PA, d=1,08g/ml)
độ
- Nhiệt kế 1500C - Acid sunfuric đậm đặc (d=1,84g/ml)
- Bình tam giác 250ml - Dung dịch NaOH 10%, FeCl3
10%
- Lọ đựng hóa chất - Hydroxylamin acid
- Ống hút Pasteur 1ml - Giấy quỳ, đá bọt (viên)

II.Thực hành
1.Điều chế ester acetate isoamyl:
Cho hỗn hợp gồm 15 ml rượu isoamylic và 10 ml acid acetic băng) vào bình cầu đáy
tròn dung tích 100 ml. Sau đó, cho từ từ từng giọt (lắc kỹ) cho đến hết 1ml acid sulfuric
đậm đặc, rồi thêm một ít đá bọt vào hổn hợp trên. Gắn bình cầu vào hệ thống đun hoàn
lưu và đun sôi nhẹ bằng bếp đun cách cát trong 45 phút. Kết thúc quá trình đun hoàn lưu,
để bình phản ứng nguội (nhớ đậy nắp bình vì ester dễ bay hơi) thu được hỗn hợp phản
ứng gồm isoamyl acetat thô lẫn acid, rượu và nước.
2.Tinh chế sản phẩm:
Cho hỗn hợp vào bình chiết rồi thêm từ từ vào đó dung dịch NaHCO 3 bão hòa cho đến
hết bọt khí thoát ra, sau đó cho thêm khoảng 10ml NaHCO 3 bão hòa nữa, vừa cho vừa
khuấy đều, rồi lắc đều cho đến khi dung dịch tách thành 2 lớp rõ rệt. Loại bỏ lớp nước ở
dưới, lấy lớp ester ở trên, cho vào bình tam giác 50 ml rồi thêm vào đó 1g Na 2SO4 khan.
Lắc nhẹ bình tam giác rồi để yên trong 10 phút. Dùng ống hút pasture thu sản phẩm.

Phản ứng điều chế Isoamyl acetate

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 23

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

III.KẾT QUẢ

Hiệu suất :

Ta có :khối lượng isoamyl :

m(rượu) = D x V = 0,809 x 15 = 12,135 (g)

 n(rượu) = 0,138 (mol)

m(acid) =D x V = 10 x 1,049 = 10,49 (g)

→ n(acid) = 0,175 (mol)

Vì acid dùng dư nên khối lượng ester thu được phụ thuộc vào khối lượng rượu :
(CH3)2CHCH2CH2OH + CH3COOH  CH3COOCH2CH2(CH3)2 + H2O

0.138 mol 0,138 mol

Khối lượng ester thu được theo lý thuyết là :

m(ester)lt = 0,138 x 120 = 16.56 (g)

Thể tích ester thu được là: 12ml

Khối lượng ester thực tế: m(ester)tt = V x D = 12 x 0,887 =10,664 (g)

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 24

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

CÂU HỎI
1.Tính số mol rượu isoamylic, acid acetic được dùng trong thí nghiệm. So sánh và
giải thích với số mol đã dùng.

Ta có : Số mol rượu isoamylic là : n (rượu) = 0,138 mol Số mol acid là : 0,175 mol

Số mol acid nhiều hơn số mol rượu. Không tuân theo tỉ lệ của phản ứng là 1:1.

Giải thích : Do khi phản ứng đạt cân bằng chỉ có khoảng 2/3 acid và rượu phản ứng tạo
ester và nước vì vậy để tăng hiệu suất phản ứng có thể dịch chuyển trạng thái cân bằng
bằng cách tăng nồng độ của rượu (hay acid) hoặc loại ester hay nước ra khỏi môi trường
phản ứng ( thường là chất có nhiệt độ sôi thấp hơn). Ở đây ta chọn dư acid để tăng hiệu
suất phản ứng do acid có giá thành rẻ hơn và acid dư dễ được trung hòa sau phản ứng.
2.Cho biết công dụng của NaHCO3 bảo hòa. Có thể dùng chất khác thay thế
NaHCO3 được không ? Cho biết tên.
Trả lời : NaHCO3 có tác dụng trung hòa lượng acid dư trong hổn hợp sau phản ứng. Ta
có thể dùng các muối hydrocarbonate khác như KHCO 3 …hoặc H2O để trung hòa sản
phẩm.
3.Viết cơ chế phản ứng ester hóa giữa rượu isoamylic và acid acetic
+

CH
OOH

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 25

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Bài 7:

THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL PHẢN ỨNG ESTER HÓA

ĐIỀU CHẾ ASPIRIN

I.Mục đích
Khảo sát phản ứng este hóa của phenol với dẫn xuất của acid qua việc điều chế
aspirin.Luyện tập các kỹ năng tinh chế, kiểm nghiệm,kết tinh lại,xác định nhiêt độ nóng
chảy của sản phẩm.
II.Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất

Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất

- Cốc 100,500ml - Rượu etylic
- Bếp đun cách cát có núm điều chỉnh nhiệt - Acid salicylic (PA)
độ
- Mặt kính đồng hồ - Acid sunfuric đậm đặc
- Bình tam giác 100ml - Dung dịch NaOH 10%, FeCl3
10%
- Chậu,ống nghiệm. - Anhydrit acetic (PA)
- Đũa thủy tinh - Viên thuốc aspirin thương mại
III.Thực hành

Lấy khoảng 300ml nước ở vòi cho vào cốc thuỷ tinh loại 500ml rồi đun cốc này
trên bếp điện ở nghiệt độ khoảng 60-70oC.
Lần lượt cho vào bình tam giác loại 100ml (đã được làm khô trước) 5g acid
salicylic và 7,5 anhydride acetic. Cẩn thận cho thêm 3 giọt acid sulfuric đậm đặc rồi
khuấy hỗn hợp trong 20 phút bằng đũa thủy tinh ở nhiệt độ phòng. Tiếp theo đó, hỗn hợp
này được đun nóng cách thủy tại 60 độ cho đến khi tan hoàn toàn.
Lấy bình tam giác ra khỏi bếp đun cách thủy rồi để nguội đến nhiệt độ phòng. Sau
đó thêm vào hỗn hợp này 70ml nước cất, tiếp theo khuấy 10 phút ở nhiệt độ phòng để các
tinh thể sản phẩm tách ra. Lọc áp suất kém hỗn hợp này trên phễu buchner, rửa chất rắn
trên phễu bằng nước (được làm lạnh khoảng 200ml) cho đến khi dung dịch thu được đạt
pH trung tính.
Do không có giấy đo pH nên
sử dụng quỳ tím. Xem như
nước cất có pH=7 được nhỏ
lên quỳ tím.Sau đó rửa mẫu
với nước cất (lạnh) đến khi
sử dụng quỳ tím cho giọt
dung dịch từ mẫu lên có
màu giống như khi cho nước
cất lên quỳ tím.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 26

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Thu lấy sản phẩm cho vào bình trong loại 100ml. Sản phẩm thô này được kết tinh
lại bằng cách thêm 20ml ethanol rồi đun hoàn lưu hỗn hợp rắn này trong bình cầu. Sau
khi hỗn hợp này tan thì cẩn thận lấy ra khỏi bếp và rót dung dịch đang nóng này vào 1 cốc
(loại 100ml) có chứa sẵn 35ml nước nóng. Sản phẩm kết tinh lại lọc áp suất kém bằng
phễu buchner và làm khô tự nhiên trong không khí.

Kiểm nghiệm sản phẩm bằng cách:

- Ống 1 : vài tinh thể acid salicylid.
- Ống 2: cho và tinh thể aspirin thương mại.
- Ống 3 : cho một ít aspirin vừa thu được.
Lần lượt thêm 1ml (20 giọt) rượu ethylic và vài giọt FeCl 3 10% vào từng ống
nghiệm và ghi nhận. Kết quả thu được:
Màu thu được:
- Ống 1: dung dịch màu tím
- Ống 2: dung dịch màu vàng nâu
- Ống 3: dung dịch màu nâu đen
Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế và aspirin thương mại có sự sai
khác về độ đậm của màu là do aspirin thương mại có một số thành phần hoá học bổ sung
và do aspirin điều chế có lẫn tạp chất.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 27

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

IV.Kết quả:

V.Câu hỏi:
Câu 1: Viết cơ chế phản ứng ester hóa giữa anhydric acetic và acid salicylic

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 28

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

So sánh số mol anhydric acetic và acid salicylic đã dùng trong thí nghiệm. Giải thích lý
do của việc sử dụng chúng
1.08× 7.5
Số mol ahydric acteic : n= =0.79(mol)
105
5
Số mol acid salycid: n= =0.036(mol)
138

Vậy số mol anhydrid acetic bằng xấp xỉ 3 lần số mol acid salicylic.
Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dùng một lượng thừa tác chất, phản ứng sẽ dịch
chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm.
Ở đây ta chọn lượng thừa anhydrid acetic vì anhydrid acetic có nhóm CH3COO − là
một base trung tính nên dễ bị tách ra với sản phẩm. Không dùng dư acid salicylic vì tránh
sự kết tinh của acid salicylic với sản phẩm (aspirin) sẽ làm giảm độ tinh khiết của sản
phẩm. Do đó, trong phản ứng này ta dùng anhydric acetic nhiều hơn acid salicylic

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 29

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Bài 8
THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CARBONYL
PHẢN ỨNG ALDOL HÓA: ĐIỀU CHẾ DIBENZYLIDENEACETONE
I.Mục đích.
-Phản ứng cộng hợp từ carbanion của hợp chất có Hα
-Thực hiện phản ứng aldol hóa qua việc điều chế dibenzalaceton

II.Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất

Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất

- Cốc 100,250ml - Rượu etylic
- Ống đong 5ml - Ethyl acetate
- Phễu lọc Bucher - Acetone
- Nhiệt kế - NaOH rắn
- Chậu - Benzaldehid
- Đĩa thủy tinh
III.Thực hành
-Lần lượt cho vào cốc có dung tích 250mL: 34 mL H2O, 27mL ethanol và 2.0g
NaOH. Khuấy đều hỗn hợp cho tan hết và làm nguội cốc về nhiệt độ 20-25℃.
-Lấy 1mL benzaldehyde và 0.5mL acetone chứa trong ống đông 5ml. (Số liệu đã
được xử lý). Hỗn hợp được khuấy đều.
-Phân nửa lượng hỗn hợp trong ống đong được nhỏ giọt cho xuống cốc sút trong
hỗn hợp nước và ethanol (ở 20- 25℃) kết hợp với khuấy 15 phút. Sau đó nhỏ giọt tiếp
phân nửa lượng hỗn hợp còn lại và tiếp tục khuấy 30 phút. Chất rắn màu vàng sẽ xuất
hiện.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 30

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

-Lọc chất rắn màu vàng dưới áp suất thấp, rửa với nước cất đến khi pH trung tính,
làm khô sản phẩm trên đĩa petri.

-Kết tinh lại sản phẩm bằng 5mL ethanol.

-Lọc lấy tinh thể sản phẩm bằng áp suất kém, làm khô trong không khí.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 31

 PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

IV:Kết quả

Hiệu suất :

Ta có: khối lượng acetone:

m(acetol) = 0,25 x 0,791 = 0,2 g

 n(acetol) =0,0034 (mol)

khối lượng benzaldehid:

m = 1 x 1,044 = 1,044 g
 n = 0,0098 mol

khối lượng bibenzalaceton lý thuyết : mtt = 0,7956 g

khối lượng dibenzalaceton thực tế: mtt = 1,09 – 0,74 = 0,35 g

0,35
Hiệu suất: H= x 100
0,7956

=44%
V.Câu hỏi:
1.Viết cơ chế phản ứng aldol hóa nói trên, biết rằng giai đoạn trung gian tạo ra ion
enolat rồi tới giai đoạn dehydrate tạo ra sản phẩm cuối

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 32

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

2.Hãy viết 2 phản ứng phụ có thể có trong quá trình aldol hóa nói trên.
Phản ứng 1:

Phản ứng 2

3.Trong các thí nghiệm nói trên của việc rửa tinh thể với ethanol ngâm lạnh và tại
sao phải kết tinh lại trong ethanol nóng?
- Do ethanol ngân lạnh không hòa tan tinh thể nên không làm mất sản phẩm mà chỉ có
tác dụng rửa sạch tạp chất khỏi sản phẩm.
-Tinh thể tan trong ethanol nóng và tan kém trong ethanol lạnh nên ta dùng ethanol
nóng để kết tinh lại sản phẩm nhằm thu được sản phẩm tinh khi.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 33

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

BÀI 9:
THỰC NGHIỆM VỀ MUỐI DIAZONIUM
TỔNG HỢP CHẤT MÀU AZO

I.Mục đích.

- Tổng hợp chất màu azo

-Tổng hợp parared

II.Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất

Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất

- Cốc 100,50ml - p-nitroanilin,β-naphtol
- Đũa thủy tinh - HCl đậm đặc
- Chậu - Phenol
- Dung dịch NaNO2 1.0M
- Resorcinol
-Dung dịch NaOH 6M

III.Thực hành
A. Điều chế muối diazonium.
- Cho 0.1g p-nitronilin vào becher 100ml.
- Thêm 20ml nước cất và 5ml HCL đậm đặc (cẩn thận khi lấy HCL đậm đặc và phải
mang găng tay).
-Khuấy kỹ trong khoảng 2 - 3 phút, nếu có phần rắn nào không tan, đem lọc, becher
loại 50 ml để trong chậu nước đá hứng nước lọc. Sau đó để yên becher trong chậu đá
thêm 5 phút.
-Tiếp theo cho vào 1.5 ml dung dịch NaNO2 1.0M.
-Dùng đũa thủy tinh sạch khuấy kỹ hỗn hợp này, chất tạo thành là muối dizonium. Để
yên becher này vào chậu đá để chuẩn bị cho thí nghiệm sau.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 34

 PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

B. Điều chế phẩm nhuộm azo.

(Cẩn thận đừng để phenol, β-naphtol, resorcinol rơi lên da)
- Lấy 3 becher 50 ml đánh số:
+ Becher 1: 0.1g β-naphtol, 12 ml nước và 1 ml NaOH 6 M.
+ Becher 2: 0.1g phenol, 12 ml nước cất và 1 ml NaOH 6 M.
+ Becher 3: 0,1g resorinol, 12 ml nước cấ và 1 ml NaOH 6 M.
Becher có chứa β-naphtol cần được để vào nước nóng để β-naphtol dễ tan.
- Sau khi khuấy đều, đặt 3 becher vào chậu đá, làm lạnh ở 50C.
-Thêm 9 ml hỗn hợp muối diazonium đã làm lạnh ( ở phần A )vào mỗi becher
(1,2,3).
-Khuấy đều dung dịch, quan sát sự tạo thành phẩm nhuộm azo trong mỗi becher. Ghi
nhận màu của phẩm nhuộm. Lưu ý trong một vài trường hợp phẩm nhuộm azo kết tủa
trong dung dịch.

Hiện tượng:
- Becher thứ 1: có kết tủa, màu đỏ gạch
- Becher thứ 2: không kết tủa, có màu da cam
- Becher thứ 3: có kết tủa, màu đỏ tươi.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 35

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

IV:CÂU HỎI

Viết phương trình phản ứng tạo các sản phẩm màu azo, giải thích cơ
chế phản ứng.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 36

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

BÀI 10:
PHẢN ỨNG TỰ OXY HÓA- KHỬ: ĐIỀU CHẾ ALCOL
BENZYLIC VÀ BENZOIC ACID

I.Mục đích
Thực hiện phản ứng tự oxy hóa- khử hợp chất carbonyl thơm nhằm điều
chế ancol benzylic và benzonic acid
Dụng cụ thí nghiệm Hóa chất
- Bình lóng - Benzaldehyde,ethyl acetate
- Cốc 100,250,500ml - NaHSO3 bão hòa
- Bình nón - dd NaOH 2%,Na2SO4 khan
- Hệ thống lọc áp suất thấp - NaOH viên
- Đũa thủy tinh - HCl đậm đặc
II.Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất.

III.Thực hành
- Cẩn thận hòa tan 4.5g NaOH (dạng viên, pellet) vào 5 ml nước trong 1 cái cốc
loại 50 ml. Tiếp theo, thêm vào dung dịch này 7.5g benzaldehyde. Đun nóng cách thủy
hỗn hợp trong 30 phút kết hợp khuấy mạnh bằng đũa thủy tinh.
- Lấy cốc ra rồi để nguội tự nhiên. Thêm vào 5 ml nước lạnh khuấy mạnh để hòa
tan chất rắn trong cốc. Rót hỗn hợp vào bình lóng, thực hiện thao tác chiếc với MC 2 lần
(2x20 ml). Lớp hữu cơ được chứa trong cốc 100 ml.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 37

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

- Phần dung dịch có nước được thêm 5 ml dung dịch NaHSO 3 bão hòa rồi khuấy
ở nhiệt độ phòng trong 5 phút để loại trừ hết benzaldehyde chưa phản ứng. Nếu có kết tủa
tạo thành thì lọc lấy kết tủa dưới áp suất kém, và rửa phần trên lọc với 10 ml MC. Làm
khô kết tủa rồi cân khối lượng.Giữ phần dung dịch nước qua lọc trong một cốc 100 ml.
- Lớp hữu cơ thu được ở trên được rửa một lần dung dịch NaOH loãng 2% (5 ml),
với nước (10 ml), làm khô với Na 2SO4 (1g), lọc dưới áp suất kém rồi lấy phần qua lọc đi
cô quay để thu được benzyl alcohol. Ghi nhận khối lượng.
- Cốc dung dịch nước qua lọc ở trên được làm lạnh trong chậu nước đá, rồi được
acid hóa bằng dung dịch HCl đậm đặc cho đến pH = 1. Chất rắn tạo thành lúc này được
lọc dưới áp suất kém, rửa 2 lần với nước lạnh (2x10 ml) rồi làm khô trên giấy lọc. Đây là
sản phẩm acid benzoic thô.

- Hòa tan hoàn toàn phần chất rắn trong nước nóng (30 ml), tiếp theo để dung
dịch nguội tự nhiên cho đến khi hình thành các tinh thể hình kim. Các tinh thể này được
cô lập bằng cách lọc rồi làm khô. Ghi nhận khối lượng benzoic acid.

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 38

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

IV.Câu hỏi
1.Xác định số oxy hóa, chất oxy hóa, chất khử trong phản ứng?
Trả lời:
Số oxy hóa phản ứng: 1.
Trong phản ứng này: benzaldehyde vừa là chất khử vừa là chất oxy hóa.
2.Tên của phản ứng là gì?
Trả lời:
Tên của phản ứng là: phản ứng tự oxy hóa- khử benzadehyde (cannizzaro).
Điều kiện phản ứng: xảy ra trong môi trường kiềm và ở nhiệt dộ cao.
3.Hiệu suất của phản ứng thí nghiệm?
Số mol benzaldehyde theo lý thuyết : n = 0.07 mol
1
=> Số mol của acid benzoic= n số mol benzaldehyde = 0.035 mol
2

Khối lượng acid benzoic lý thuyết thu được:

m = 0.035 × 122 = 4.27 g

Khối lượng acid benzoic thực tế là: 2.02g

2.02
Hiệu suất phản ứng: H= .100=47.3%
4.27

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 39

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

Nhóm sinh viên thực hiện: Nhóm 3 Page 40

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ-CNHH GVHD:PGS.TS Tôn Nữ Liên Hương

[Type text] Page 41