HIỆU ỨNG CẤU TRÚC

I. SỰ PHÂN CỰC LIÊN KẾT

• Khi 2 nguyên tử hoàn toàn đồng nhất liên kết
với nhau, liên kết đó không phân cực.
VD: H-H; Cl-Cl.
• Ngược lại, nếu liên kết được hình thành giữa 2
nguyên tử không đồng nhất và có độ âm điện
khác nhau thì liên kết đó luôn bị phân cực về
phía nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện
lớn hơn.
• VD:  ()  ()
II. HIỆU ỨNG CẢM
• Nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với một
nhóm thế có thể mang điện tích âm hoặc
dương tùy thuộc vào khả năng đẩy hoặc hút
electron của nhóm thế đó.
• Sự di chuyển của điện tử được biểu diễn bằng
một mũi tên hướng từ nhóm có độ âm điện
nhỏ đến nhóm có độ âm điện lớn.
• Hiệu ứng cảm được kí hiệu là I.
• Để có thể phân loại về hiệu ứng cảm, người ta quy
ước chọn nguyên tử H để so sánh (nối C-H được
xem như không phân cực I=0).
• Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng
đẩy điện tử gây hiệu ứng cảm dương (+I).
• Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có khuynh hướng
hút điện tử gây hiệu ứng cảm âm (-I).
• Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm âm (-I)
Các nguyên tử có độ âm điện lớn: halogen, O, S, N,
P… nguyên tử có độ âm điện càng lớn thì gây ra hiệu
ứng cảm âm (hút điện tử) càng mạnh.
VD: -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -NO2, -CN, -CO,….

• Các nhóm gây ra hiệu ứng cảm dương:

• Ứng dụng của hiệu ứng cảm
- Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh
của axit hữu cơ.
Axit càng mạnh khi Ka càng lớn ([H+] càng lớn) hay
pKa càng nhỏ: có nghĩa là khi nhị liên hóa trị giữa O
và H càng bị kéo về O, càng làm gia tăng sự phân cực
của liên kết O-H, khi đó, H càng dễ tách rời thành ion
H+. Do đó:
+ Khi axit có nhóm rút điện tử (gây ra hiệu ứng cộng
hưởng âm), độ mạnh axit sẽ tăng.
+ Khi axit có nhóm đẩy điện tử (gây ra hiệu ứng
cộng hưởng dương), độ mạnh axit sẽ giảm.
Ví dụ 1: So sánh tính axit của các axit: HCOOH,
CH3COOH, ClCH2COOH

ClCH2COOH > HCOOH > CH3COOH

Ví dụ 2: So sánh tính axit của các axit:H2O, C2H5OH,

CH3COOH, C6H5OH
- Ứng dụng hiệu ứng cảm để giải thích độ mạnh của
bazơ hữu cơ.
Tương tự như axit, bazơ càng mạnh khi Kb càng lớn
hay pKb càng nhỏ.
Xem amin
Bazơ càng mạnh khi cặp điện tử tự do trên N càng
nhiều.
+ Khi bazơ có nhóm rút điện tử (gây ra hiệu ứng
cộng hưởng âm), độ mạnh bazơ sẽ giảm.
+ Khi bazơ có nhóm đẩy điện tử (gây ra hiệu ứng
cộng hưởng dương), độ mạnh bazơ sẽ tăng.
 KHÁI NIỆM AXIT-BAZƠ
Kí hiệu Lewis:
electron hóa trị = e ngoài cùng= STT nhóm
1 e hóa trị = 1 chấm (.)

Quy tắc bát tử: các nguyên tử luôn có khuynh hướng

nhường hoặc nhận electron để đạt được 8 electron ở
lớp ngoài cùng giống khí hiếm (trừ He 2e)
• Theo Lewis
Axit là chất có khả năng nhận các đôi điện tử và
baze là chất có khả năng cho các đôi điện tử
Theo định nghĩa của Lewis, bất kì một chất nào
có chứa nguyên tử thiếu điện tử điều có tính
axit. Nhiều hợp chất của nhóm IIIA, kim loại
khác (Zn, Fe,…) có tính axit vì phân tử của các
hợp chất này chưa đạt cơ cấu bát tử.
Ví dụ BF3, AlCl3, ZnCl2, FeBr3,….
• Theo Bronsted-Lowry
Axit là chất có thể cho (mất) proton H+ và baze là chất có
thể nhận (lấy) proton H+

Phân tử hoặc ion tạo thành khi axit mất proton được gọi
là baze liên hợp của axit.
Phân tử hoặc ion tạo thành khi baze nhận proton được
gọi là axit liên hợp của baze đó.
 III. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP
• Hệ liên hợp là hệ có các liên kết đôi và các liên
kết đơn luân phiên nhau, kiểu liên hợp

• Hệ liên hợp có cặp điện tử p nối với một

nguyên tử C mang lk ,kiểu này gọi là liên hợp
p-
 III. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
• Hiệu ứng cộng hưởng xảy ra khi có sự di chuyển
của điện tử hay p trong phân tử, kí hiệu là R
• Nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút điện tử gây
ra hiệu ứng cộng hưởng âm (-R)
• Nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy điện tử gây
ra hiệu ứng cộng hưởng dương (+R)
 III. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
• Sự di chuyển của điện tử được biểu diễn bằng
một mũi tên cong hướng từ nhóm có độ âm
điện nhỏ đến nhóm có độ âm điện lớn.
• Các nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng –R:
• -NO2, -CN, -COOH, -CHO

• Các nhóm gây ra hiệu ứng cộng hưởng +R

• -F, -Cl, -Br, -I
• -NH2, -OH
BÀI TẬP
BÀI TẬP