Hoa Sinh Thuc Pham Ths Pham Hong Hieu He CD Hoasinhtp Chuong5 Lipid 3021

05/07/2017
Chương 5: Lipid
I. Khái niệm chung
I. Khái niệm chung
II. Lipid đơn giản
III. Lipid phức tạp  Khái niệm về lipid
IV. Sự chuyển hoá lipid trong quá trình  Vai trò của lipid
bảo quản  Phân loại lipid
V. Sự chuyển hoá lipid trong quá trình
chế biến thực phẩm
ThS. Phạm Hồng Hiếu HSTP – Chương 5: Lipid 1 ThS. Phạm Hồng Hiếu HSTP – Chương 5: Lipid 2
Khái niệm về lipid Vai trò của lipid

Lipid = nhóm các hợp chất hữu cơ có các  Trong cơ thể sinh vật:
tính chất lý hóa giống nhau: –Hợp phần cấu tạo quan trọng của màng sinh học
– hòa tan kém trong nước và dung môi –Cung cấp năng lượng cho sinh vật (37,6.106 J/kg)
phân cực –Cung cấp các vitamin A, D, E, K và F cho cơ thể
– hòa tan tốt trong dung môi không phân  Trong công nghiệp thực phẩm:
cực như cloroform, ete, benzen,
toluen… –TP giàu dinh dưỡng của thực phẩm
Nguyên nhân: có nhiều nhóm kỵ nước và rất –Nguyên liệu quan trọng để chế biến và bảo quản
ít nhóm ưa nước (OH, NH2, COOH) trong phân các loại thực phẩm để khỏi bị ôi thiu
tử lipid. –Tạo ra kết cấu
–Tạo tính cảm vị đặc trưng.
Hàm lượng lipid trong một số

thực phẩm
Thực phẩm Hàm lượng %
Đậu nành 17 – 18,4
Đậu phộng 30 – 44,5
Mè 40 – 45,4
Thịt bò 7 – 10,5
Thịt heo 7 – 37,5
Cá 3 – 3,6
Trứng gà 11 – 14
1
05/07/2017
Nhu cầu lipid Phân loại lipid

 Trung bình khoảng 36 – 42g/ngày  Dựa vào phản ứng xà phòng hóa
 Khoảng 25 – 30% là lipid động vật – Lipid xà phòng hóa được bao gồm các
 Tỷ lệ giữa protein và lipid thay đổi trong các giai glixerit, glixerophotpholipid và sáp (cerit)
đoạn sinh lý khác nhau nghĩa là những lipid mà trong thành phần có
 Nên hạn chế lipid đặc biệt là lipid động vật đối chứa ester của acid béo cao phân tử
với bị bệnh béo phì – Lipid không xà phòng hóa được, tức là
những lipid trong phân tử không chứa ester,
nhóm này bao gồm các hydrocacbon, các
chất màu và các sterol
Phân loại lipid Phân loại lipid

 Dựa vào độ hòa tan:  Dựa vào thành phần cấu tạo:
– Lipid thực sự là những ester hoặc amit của acid béo – Lipid đơn giản: là ester của rượu và acid béo, gồm
(có từ 4C trở lên) với một rượu: Triaxylglixerin, Sáp (cerit), Sterit
• Glixerolipid (ester của glixerol) – Lipid phức tạp: ngoài acid béo và rượu, còn có các
TP khác như acid photphoric, bazơ nitơ, đường:
• Sphingolipid (amit của sphingozin)
• Cerit (ester của rượu cao phân tử) • Glixerophotpholipid: glixerin, acid béo và acid
photphoric
• Sterit (ester của sterol)
• Glixeroglucolipid: glixerin, acid béo và
• Etolit (ester tương hỗ của hợp chất rượu đa monosacarit/oligosacarit
chức)
• Sphingophotpholipid: aminalcol như sphingozin,
– Lipoit là những chất có độ hòa tan giống lipid: acid béo và acid photphoric
• Các carotenoit và quinon (dx của izopren) • Sphingoglucolipid: sphingozin, acid béo và
• Sterol tự do đường (monosacarit/oligosacarit).
ThS. Phạm •Hồng Các
Hiếu hydrocacbon.
HSTP – Chương 5: Lipid 9 ThS. Phạm Hồng Hiếu HSTP – Chương 5: Lipid 10
Triaxylglixerin
II. Lipid đơn giản Triaxylglixerin: lipid trung tính, dầu mỡ tự nhiên, triglixerit
Triaxylglixerin = ester của glixerin + acid béo
CH2OH
Triaxylglixerin Glixerin
CHOH +R1COOH
+R1COOH +R2COOH
Sáp CH2OH
+R1COOH
+R3COOH
+R2COOH
Sterit CH2 – OCOR1 CH2 – OCOR1 CH2 – OCOR1
CHOH CH – OCOR2 CH – OCOR2
CH2OH CH2OH CH2 – OCOR3
Monoaxylglixerin Diaxylglixerin Triaxylglixerin
2
05/07/2017
Acid béo
Các triaxylglixerin thường chứa 2
hay 3 loại acid béo khác nhau. Dầu
 Nguyên liệu để tổng hợp acid béo là (2C)
mỡ có nguồn gốc tự nhiên luôn là
 acid béo có C chẵn (4C38C)
hỗn hợp các triaxylglixerin  tách 1
 Có 2 loại acid béo:
triaxylglixerin riêng biệt, đồng nhất
– acid béo no (bão hòa)
rất khó: R1R1R1, R1R1R2, R1R2R1,
R 1R 2R 2, R 2R 1R 1, R 2R 1R 2, R 2R 2R 1, – acid béo không no (không bão hòa).
R 2R 2R 2
Acid béo no
 CT chung: CnH2nO2 hay Cn-1H2n-1COOH
Acid béo không no
 Từ C12 trở đi: chất rắn, không hòa tan trong nước Tên gọi CT Ký hiệu Công thức đơn giản
 Chủ yếu có trong mỡ ĐV, ít gặp ở TV: nguyên
acid oleic C18H34O2 C189 10 9 COOH
– acid butyric (C4), acid carpoic (C6), acid capilic
(18:1)
(C8) và acid capric (C10) / bơ, sữa bò.
acid C18H32O2 C189,12
– acid miristic (C14) /dầu lạc. 13 12 10 9 COOH
linoleic (18:2)
– acid palmitic (C16) và acid stearic (C18) trong tất
cả các chất béo với hàm lượng cao acid C18H30O2 C189,12,15
linolenic (18:3) 16 15 13 12 10 9 COOH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
acid palmitic H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 acid C20H32O2 C185,8,11,14
15 14 12 11 9 8 6 5 COOH
arachitonic (20:4)
(C15H31COOH) COOH
acid béo không no, không thay thế: linoleic, linolenic  vitamin F
Hàm lượng các acid béo không no

có trong thức ăn Glixerin
Hàm lượng acid béo theo %
Linoleic Linolenic arachitonic
Bơ 4.0 1.2 0.2  CTCT: CH2OH – CHOH – CH2OH
Bò 5.3 - 0.6  Trong cơ thể sinh vật, ít gặp glixerin ở trạng
Mỡ ĐV Lợn 15.6 - 2.1 thái tự do mà thường gặp ở trạng thái hoạt
Ngỗng 19.3 - - động là glixerophophat
Gà 21.3 - 0.6
Hướng dương 68.0 - -
Đậu nành 58.8 8.1 -
Dầu TV
Ngô 50-60 0.1-0.7 -
Oliu 15 - -
3
05/07/2017
Nhiệt độ nóng chảy

Tính chất hóa lý cơ bản
 Nhiệt độ nóng chảy phụ t0nc (0C)
của dầu mỡ thuộc vào TP acid béo có
Loại dầu mỡ
Mỡ bò 31 – 38
trong dầu mỡ:
Nhiệt độ nóng chảy – bão hòa (no) nhiều  Mỡ lợn 35 – 45
t0nc cao, rắn ở đk bình
Các chỉ số hóa học thường (mỡ, bơ…)
Mỡ cừu 44 – 55
Dầu bông 1–6
Phản ứng thủy phân – không bão hòa (không
no) nhiều  t0nc thấp, Dầu ôliu 2–6
Phản ứng oxy hóa lỏng ở đk bình thường
(dầu thực vật). Dầu hướng dương 16 – 18
Các chỉ số hóa học Các chỉ số hóa học

 Chỉ số acid:  Chỉ số xà phòng:
– Chỉ số xà phòng là số mg KOH cần thiết để trung hòa
– Chỉ số acid = số mg KOH cần thiết để trung hết các acid tự do và liên kết có trong 1 g chất béo:
hòa hết các acid béo tự do có trong 1 g chất
béo: RCOOH  KOH  RCOOK  H2O
RCOOH + KOH  RCOOK + H2O CH2OCOR1 CH2OH R1COOK
– Trong dầu mỡ, lượng acid béo tự do không CH2OCOR2 + 3KOH  CHOH + R2COOK
đáng kể nhưng sẽ tăng lên trong quá trình CH2OCOR3 CH2OH R3COOK
bảo quản hoặc ở giai đoạn nẩy mầm  đánh
– Chỉ số xà phòng càng cao chứng tỏ dầu mỡ chứa
giá dầu mỡ cũ/mới, qua chế biến hay chưa nhiều acid phân tử lượng thấp và ngược lại.

 Chỉ số iot:
 Chỉ số ester: – Là số gam iot có thể kết hợp với 100 g chất béo
– Chỉ số ester là số mg KOH tác dụng với – Đặc trưng cho mức độ không no của dầu mỡ:
acid béo kết hợp có trong 1 g chất béo: –C=C– +I2  –C – C–
Chỉ số ester = chỉ số xà phòng – chỉ số acid I I
– Chỉ số ester càng cao thì lượng glycerin có
– Chỉ số iot càng cao, chất béo càng lỏng và càng
trong dầu mỡ càng nhiều.
dễ bị oxy hóa
– Chỉ số iot của mỡ động vật: 30 – 70, dầu thực vật:
120 – 160.
4
05/07/2017

 Chỉ số peroxyt:
– Là số gam iot được giải phóng ra khi cho dung
dịch KI tác dụng với 100g chất béo nhờ tác dụng  Chỉ số Reichert-Meissle: số ml NaOH tác dụng
của peroxyt có trong chất béo: với acid hữu cơ bay hơi có trong 5g dầu mỡ
R CH CH R2
(butyric, caproic, caprilic…)
1 + 2 KI + 2 CH3COOH R CH CH R 2 + 2 CH3COOK
1
+ H2O + I2
O O O
– Chỉ số peroxyt xác định mức độ ôi hóa của chất

béo.
Phản ứng thủy phân

Các phản ứng hóa học đặc trưng (phản ứng xà phòng hóa)
 Dưới tác dụng của enzyme lipaza / acid đặc / kiềm
đặc, liên kết ester của glixerit bị thủy phân  glixerin
Phản ứng thủy phân (phản ứng xà + acid béo (hay muối của acid béo):
phòng hóa) CH2 – OCOR1 CH2OH R1COONa
Phản ứng oxy hóa CH – OCOR2 + 3NaOH  CHOH + R2 COONa

Phản ứng chuyển ester hóa CH2 – OCOR3 CH2OH R3 COONa
Phản ứng hydro hóa Triaxylglixerin glixerin 3 xà phòng
 Phản ứng này xảy ra ở những hạt có dầu (lạc, vừng,

thầu dầu…) lúc nảy mầm, khi bảo quản với độ ẩm
cao, điều kiện bảo quản không tốt.
Phản ứng oxy hóa

 Dầu mỡ để lâu/ bq không tốt thường bị hôi do:
Phản ứng chuyển ester hóa
– Xảy ra phản ứng thủy phân như trên  Trong đk thích hợp (t0 cao, khan nước, có chất xúc tác):
– Oxy hóa  peroxit hay hydroperoxit: các gốc acid béo trong 1 triglixerit / giữa các triglixerit đổi
chỗ cho nhau
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH – CH – CH2 – R1  Ứng dụng:
O O
– Tạo chất nhũ hóa từ mỡ lợn  sản xuất bánh ngọt và
kem đá (loại bỏ tinh thể glixerin thô gây ra hạt cứng)
peroxit – Chế biến mỡ rắn giàu acid linoleic để sản xuất
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH = CH – CH – R1 magarin
 Sự chuyển ester không làm biến đổi các acid béo nhưng
O OH khả năng tiêu hóa của triglixerit bị thay đổi  sự hấp thu
hydroperoxit
của mỗi acid béo cũng bị thay đổi theo.
 Các peroxit và hydroperoxit phân hủy tiếp tục các

hợp chất chứa aldehit/xeton, có mùi hôi, vị đắng.
5
05/07/2017
Sáp (Cerit)
Phản ứng hydro hóa  Sáp tự nhiên như sáp ong, sáp thực vật… là
hỗn hợp của các TP khác nhau, trong đó TP
chính là các ester của rượu bậc nhất có mạch
Là phản ứng gắn hydro vào nối đôi của cacbon dài và các acid béo phân tử lớn
acid béo không no trong các glixerit: dầu  Công thức chung: R1COOR2
TV  mỡ TV (rắn) Trong đó:
Có hai kiểu hydro hóa: – R1 là gốc acid như acid palmitic, acid xerotic,
– Hydro hóa chọn lọc: acid linolenic  acid montanic, acid melissic
độ bền của dầu – R2 là gốc rượu như rượu xerilic, rượu
montanilic, rượu mirixilic
– Hydro hóa từng phần/ toàn bộ: tạo chất  Bền với ánh sáng, chất oxy hóa, tác nhân vật lý,
béo rắn  SX magarin/mỡ nhũ hóa. ít bị thủy phân
 Ứng dụng: vật liệu cách điện, vật liệu làm khuôn
in, sơn, bút chì, phục hồi các bức tranh…
Sáp (Cerit) Sterit

 Là ester của acid béo bậc cao+rượu vòng sterol
 Căn cứ vào nguồn gốc, có 3 loại sáp:  Sterol = rượu chưa no đơn chức, có vòng, dẫn xuất của
xiclopentanoperhydrophenantren
– Sáp ong (sáp ĐV): là ester của acid palmitic +
rượu mirixilic (C18H35OCOC15H31)  bảo vệ  Sterol không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi
hữu cơ như cloroform, rượu…, dễ bị thuỷ phân bằng
cho ấu trùng ong, tránh sự tổn thất của mật kiềm hoặc enzyme
– Sáp thực vật: trên bề mặt lá, quả  ngăn  Có ở gan, tụy tạng, mỡ, máu, TP nguyên sinh chất
nước, vi sinh vật xâm nhập, tránh sự thoát  Một số sterol quan trọng:
hơi nước – Colesterrol: C22H40O, trong mật, đại não ĐV, rong
– Sáp khoáng (sáp núi) từ than đá linhit hoặc đỏ, khoai tây, lá mầm của đậu tương
than bùn, TP: acid montanic + các ester của – Ecgosterol: nấm men, nấm mốc, trong hạt lúa mì.
nó, d = 1, t0nc = 72 – 770C Dưới tác dụng của tia UV :ecgosterol  vitamin D
– Sitosterol trong đậu tương
– Stagmasterol trong phôi lúa mì
III. Lipid phức tạp
D D
C C
 Photpholipid
A B A B
HO HO
 Glicolipid
Cholesterrol Ecgosterol
6
05/07/2017
Photpholipid
 Photpholipid = diaxylglixerin + H3PO4 CH2 – OCOR1 Glicolipid
+ hợp chất phụ X (colin, etanolamin,
 Glicolipid = acid béo + rượu + gluxit (galactoza/ dẫn
serin, inozit) CH – OCOR2 xuất của galactoza là N – axetyl galcatozamin)
 Photpholipid = TP bắt buộc của màng OH
tế bào, nhiều ở hạt cây lấy dầu, cây  Nhiều trong lá xanh của TV, mô thần kinh người và ĐV
họ đâu, mô thần kinh, lòng đỏ trứng, CH2 – O – P = O  Có 2 nhóm:
hồng cầu, tinh trùng ĐV
O–X – Xerebrozit: amino rượu 2 nguyên tử không no
 Có 2 nhóm:
sphingozin + acid béo + gaclactoza
– Glixerophotpholipid: photphatit ở TV bậc cao
• photphattityl etanolamin (xephalin): X=etanolamin – Gangliozit (mucolipid): acid béo (acid steric) +
• photphatityl colin (lơxithin): X=colin sphingozin + galactoza, glucoza, galatozamin + acid
• photphatityl serin, photphatityl inozit neuraminic
– Sphingolipid: glixerin+acid béo+colin+acid photphoric
và amino của rượu chưa no sphingozin
IV. Sự chuyển hoá lipid trong Sự ôi hoá lipid

quá trình bảo quản  Khi bảo quản lâu dưới tác dụng của nhiều nhân
tố như ánh sáng, không khí, nhiệt độ, nước, vi
sinh vật… lipid bị thay đổi trạng thái, màu sắc và
 Trong điều kiện bảo quản cũng như cơ thể,
có mùi vị khó chịu. Quá trình này được gọi là sự
lipid có thể chuyển hoá thành những sản phẩm
khác nhau. Các quá trình chuyển hoá thường ôi hoá.
xảy ra do một loạt các nhân tố enzyme xúc tác  Bản chất của quá trình ôi hoá là oxy hoá. Tuy
hay không có enzyme xúc tác nhiên dựa vào cơ chế phản ứng thì có thể chia
ôi hoá thành 2 dạng:
– Ôi hoá do thủy phân
– Ôi hoá do oxy hoá
Phản ứng thủy phân lipid đơn giản

a. Ôi hoá do sự thủy phân
R1COOH
 Xảy ra dưới tác dụng của nhiệt độ, acid, baz có Lipase
hoặc không có enzyme xúc tác. + H2O + R2COOH
 Phản ứng xảy ra trên bề mặt tiếp xúc giữa lipid R3COOH
và nước.
 Lipase có thể có sẵn trong nguyên liệu hay do vi
sinh vật mang vào, phân giải lipid tạo glycerol và
acid béo
7
05/07/2017
b. Ôi hoá do sự oxy hoá khử Ôi hoá hoá học

 Ôi hoá theo dạng này là phổ biến nhất khi bảo  Gọi là sự tự oxy hoá
quản lipid. Sự ôi hoá do oxy hoá khử được chia  Các acid béo tự do được tạo thành từ sự thuỷ
thành 2 dạng: phân lipid bị tác động bởi O2 tạo thành nhiều
– Ôi hoá hoá học sản phẩm kế tiếp:
– Ôi hoá sinh học  Acid béo → hydroperoxyt → aldehyd no hay
không no, xeton, xetoacid
Sự oxy hoá sinh học

 Phản ứng xảy ra dưới sự xúc tác của enzyme
lipoxygenase (qua chu trình -oxyhoá)
 Sản phẩm của quá trình có mùi ôi khó chịu:
Lypoxygenase
Acid béo alcyl metylceton
8
05/07/2017
Bước 1. Quá trình

 - oxyhoá
Glycerol-3-P
 DHAP
Glycolysis
Bước 2. Quá
trình  - oxyhoá
c. Sự oxy hoá glycerol
9
05/07/2017
Sự chuyển hoá lipid Các chất chống oxy hoá

 Chất chống oxy hoá sơ cấp: cho điện tử, kết
 Ảnh hưởng của sự oxy hoá thúc quá trình phản ứng
 Enzym mất hoạt tính  Chất bắt giữ oxy
 Tăng khả năng phản ứng với protein  Chất chống oxy hoá thứ cấp: phân hủy các
 Mất khả năng hoà tan trong dung môi peroxit
 Kiềm hãm sự phát triển của động vật  Các enzym chống oxy hoá
 Tăng khả năng phát triển các bệnh về tim  Các tác nhân tạo phức
mạch
V. Sự chuyển hoá lipid trong

a. Sự biến đổi khi nấu
quá trình chế biến thực phẩm
 Tính chất và mức độ của sự biến đổi chất  Trong quá trình nấu các sản phẩm động vật,
béo trong quá trình chế biến thức ăn phụ thuộc chất béo chứa trong chúng sẽ bị nóng chảy.
vào nhiều yếu tố như: nhiệt độ, thời gian đun Mức độ nóng chảy phụ thuộc vào nhiệt độ
nóng, diện tích tiếp xúc bề mặt chất béo với nóng chảy của từng loại mỡ
nước và sự có mặt của các chất có khả năng
tác dụng tương hỗ hoá học với chất béo.
 Mỡ bò: 42-530C  Khi nấu chất béo chuyển dần từng phần nhỏ
 Mỡ gà: 33-400C từ sản phẩm vào nước theo mức độ nóng
 Mỡ lấy từ xương bò: 36-440C chảy của nó.
 Mỡ cừu: 44-540C  Lượng mỡ sau khi tách từ sản phẩm đem nấu
vào nước, phần lớn tập hợp lại trên bề mặt
 Mỡ heo: 28-480C nước và chỉ có một phần nhỏ bị nhũ tương
 Mỡ gia cầm: 26-460C hoá, nghĩa là mỡ bị phân tán trong nước dưới
 Mỡ ngỗng: 26-340C những dạng hình cầu rất nhỏ.
 Mỡ thỏ: 500C
10
05/07/2017
b. Sự biến đổi khi rán

 Kết quả của sự nhũ tương hoá là bề mặt tiếp  Chất béo dùng để rán có thể dùng mỡ động
xúc của chất béo với nước sôi sẽ tăng mạnh, vật hay dầu thực vật, nhiệt độ rán cao hay
và do đó tạo điều kiện thuận lợi hơn cho sự thấp chủ yếu phụ thuộc vào loại chất béo sử
phân giải mỡ. Qua sự phân giải này, các acid dụng, vào yêu cầu sản phẩm đem rán... Nói
béo được hình thành chủ yếu là acid stearic và chung, nhiệt độ rán thường duy trì trong
palmitic khoảng 140-1500C.
 Ở nhiệt độ rán cao hơn bình thường, chất

béo dễ bị phân huỷ, biểu hiện đầu tiên của sự
phân huỷ mạnh chất béo là hiện tượng sinh
khói.
 Trong quá trình đun nóng, do nhiệt độ của

chất béo được nâng cao nên làm cho độ nhớt
của chúng giảm đi nhiều. Độ nhớt giảm làm
cho chất béo ngấm vào các sản phẩm đun rán
dễ dàng hơn
11

Hoa Sinh Thuc Pham Ths Pham Hong Hieu He CD Hoasinhtp Chuong5 Lipid 3021

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Hoa Sinh Thuc Pham Ths Pham Hong Hieu He CD Hoasinhtp Chuong5 Lipid 3021

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

05/07/2017

Khái niệm về lipid Vai trò của lipid

Hàm lượng lipid trong một số

Nhu cầu lipid Phân loại lipid

Phân loại lipid Phân loại lipid

Hàm lượng các acid béo không no

Nhiệt độ nóng chảy

Các chỉ số hóa học Các chỉ số hóa học

Các chỉ số hóa học Các chỉ số hóa học

Các chỉ số hóa học Các chỉ số hóa học

– Chỉ số peroxyt xác định mức độ ôi hóa của chất

Phản ứng thủy phân

Phản ứng oxy hóa CH – OCOR2 + 3NaOH  CHOH + R2 COONa

 Phản ứng này xảy ra ở những hạt có dầu (lạc, vừng,

Phản ứng oxy hóa

 Các peroxit và hydroperoxit phân hủy tiếp tục các

Sáp (Cerit) Sterit

III. Lipid phức tạp

IV. Sự chuyển hoá lipid trong Sự ôi hoá lipid

Phản ứng thủy phân lipid đơn giản

b. Ôi hoá do sự oxy hoá khử Ôi hoá hoá học

Sự oxy hoá sinh học

Bước 1. Quá trình

c. Sự oxy hoá glycerol

Sự chuyển hoá lipid Các chất chống oxy hoá

V. Sự chuyển hoá lipid trong

b. Sự biến đổi khi rán

 Ở nhiệt độ rán cao hơn bình thường, chất

 Trong quá trình đun nóng, do nhiệt độ của

You might also like