CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE – LIPIT

I – ESTE

1. Tính chất vật lý

a. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở
trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

b. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân
tử.

c. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro
giữa các phân tử với nước.

    * Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

       + isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.

       + Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.

       + Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi thơm của dứa.

       + Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …

       + Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.

2. Tính chất hóa học

- Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.
Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng
este hóa:
- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và
còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.
- Este tráng bạc: HCOOR.
3. Ứng dụng

-     Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân
tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng
để pha sơn tổng hợp)
-     Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu
cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli
(vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng
làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực
phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,...).
 4. Nhận biết este
- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.
- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng
gương.
- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.
- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan
Cu(OH)2.
II – CHẤT BÉO

1. TCVL
- Chất béo lỏng – chất béo rắn: R không no / R no ( rắn : mỡ động vật )
- Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt
độ phòng và được gọi là dầu, thường có nguồn gốc thực vật hoặc từ động vật máu
lạnh như dầu cá…
- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ
không phân cực như benzen, xăng, ete…
2. TCHH
a/ Thủy phân trong môi trường axit : pư thuận nghịch
b/ Thủy phân trong môi trường kiềm ( xà phòng hóa) :
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH  3RCOONa + C3H5(OH)3
c/ Chất béo lỏng + H2  Chất béo rắn ( bơ nhân tạo)

3. Vai trò của chất béo

a/ Vai trò của chất béo trong cơ thể
    - Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.
    - Trong cơ thể người, chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng.
    - Chất béo còn là nguyên liệu tổng hợp một số chất cần thiết cho cơ thể.
    - Đảm bảo sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong chất béo.
b/ Ứng dụng của chất béo trong công nghiệp
    - Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và
glixerol. Một số loại dầu thực vật được sử dụng làm nhiên liệu cho động cơ
diesel.
    - Chất béo còn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi,
đồ hộp…
    - Grixerol được dùng trong sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ…

III – CÁC DẠNG BT

Dạng 1: Xác định CTPT ; CTCT

M CTPT CTCT
60 C2H4O2 HCOOCH3 ( Metyl fomat)
74 C3H6O2 HCOOC2H5 ( Etyl fomat) ; CH3COOCH3 (Metyl axetat)
88 C4H8O2 HCOOC3H7 ( 2 đp) ; CH3COOC2H5 ( etyl axetat ) ;
C2H5COOCH3 ( metyl propionat)
86 C4H6O2 HCOOC3H5 ( 3đp) ; CH3COOCH=CH2 ( Vinyl axetat) ;
CH2=CHCOOCH3 ( Metyl acrylat)

HCOOCH2CH2CH3 : propyl fomat

HCOOCH(CH3)2 : isopropyl fomat

HCOOCH=CH-CH3 ; HCOOCH2 – CH = CH2 ; HCOOC(CH3) = CH2

Dạng 2: Phản ứng cháy

CTTQ este: CnH2n+2-2k-2xO2x
      + este no, đơn chức  , mạch hở :
CnH2nO2 + ( 3n-2)/2 O2  nCO2 + nH2O
      ⇒ nH2O  = nCO2  ;
neste  = 1,5nCO2   - nO2
      ⇒ Số nguyên tử C = nCO2 / n (este)
 Trường hợp đốt cháy một hỗn hợp nhiều este thuộc cùng dãy đồng đẳng thì
ta cũng kết luận tương tự như trên.
nhỗn hợp  = 1,5nCO2   - nO2
Dạng 3: Phản ứng thủy phân
+ Với este đơn chức
            + Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì tỉ lệ
nNaOH : n (este) = 1:1
Riêng phản ứng thủy phân este của phenol ( RCOOC6H5) thì tỉ lệ là nNaOH : n
este = 2:1
            + Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là
RCOOCH=CH–R’.
            + Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là
RCOOC(R’’)=CH–R’.
      (R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc
hiđrocacbon ).
+ Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là
HCOOR.
            + Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng
tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’.
            + Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “...Sau
khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì
trong chất rắn ( ngoài RCOONa / RCOOK) thường có cả NaOH hoặc KOH dư.
+ Với este đa chức
        + Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ T = nNaOH : n este > 1
    Nếu T = 2 Este có 2 chức, T = 3 Este có 3 chức...
T = nNaOH : n este = số nhóm chức este
        + Este đa chức có thể tạo thành từ ancol đa chức và axit đơn chức; ancol
đơn chức và axit đa chức; (cả axit và ancol đều đa chức; hợp chất tạp chức với
các axit và ancol đơn chức)
+ Chất béo :
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH  3RCOONa + C3H5(OH)3
1 3 3 1
 n (chất béo ) = n Glixerol = 1/3 n NaOH = 1/3 số mol muối .
 m chất béo + m NaOH = m muối ( xà phòng ) + mGlixerol