TÀI LIỆU GIẢNG DẠY

ĐÁNH GIÁ NĂNG LỰC ĐH QUỐC GIA HÀ NỘI

BẢN QUYỀN: TRUNG TÂM LUYỆN THI QUỐC GIA HSA

BỘ MÔN: HÓA HỌC
BIÊN SOẠN: THẦY LÂM – GV: TRUNG TÂM HSA EDUCATION
TÀI LIỆU: BUỔI 2 LÝ THUYẾT ESTE

CHUYÊN ĐỀ 1: ESTE – LIPIT

A. LÍ THUYẾT ESTE
I. LÍ THUYẾT BÀI 1: ESTE
1. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1.1. Khái niệm

⎯⎯⎯⎯⎯ → RCOOR' + H 2O
0
H 2 SO4 (®Æc), t
RCOOH + HOR' ⎯⎯⎯⎯ ⎯
Este

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.
Với R (có thể H), R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm.
1.2. Phân loại
1.2.1. Công thức cấu tạo
Este Axit + ancol CTCT
Este đơn chức RCOOH + R’OH RCOOR’
RCOOH + R’(OH)2 (RCOO)2R’
Este hai chức
R(COOH)2 + R’OH R(COOR’)2
RCOOH + R’(OH)3 (RCOO)3R’
Este ba chức
R(COOH)3 + R’OH R(COOR’)3
1.2.2. Công thức phân tử
CnH2n+2-2kO2m (với: k là số liên kết π, m là số nhóm chức este).
Ví dụ:
- Este no, đơn chức, mạch hở (k = 1 ở 1COO): CnH2nO2 (n ≥ 2).
- Este no, hai chức, mạch hở (k = 2 ở 2COO): CnH2n-2O4 (n ≥ 4).
- Este không no (1C=C), đơn chức, mạch hở (k = 2): CnH2n-2O2.

1|Page
 …
1.3. Đồng phân
Để viết đồng phân este, chúng ta đi theo trình tự các bước như sau:
+ Tính k (dựa vào đề ra để phân bố k vào nhóm COO, R hoặc R’).
+ Xác định xem Este được tạo bởi axit và ancol nào để trình bày.
+ Ví dụ: Viết CTCT các đồng phân este: C4H8O2 (k = 1 ở nhóm COO)
HCOOC3H7 (02); CH3COOC2H5; C2H5COOCH3
1.4. Danh pháp
Tên este = Tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO(đuôi at)
Ví dụ:
CT Tên este
CH3COOC2H5 Etyl axetat
CH2=CHCOOCH3 Metyl acrylat
HCOOC2H5 Etyl fomat
CH3COO-C6H5 Phenyl axetat
2. Tính chất vật lí
* Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường và chúng rất ít tan trong nước.
* So với các axit có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon thì este có nhiệt
độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn.
* Các este có mùi thơm đặc trưng:
Tên este Mùi đặc trưng
Isoamyl axetat Mùi chuối chín
Etyl butirat (etyl propionat) Mùi dứa
Geranyl axetat Mùi hoa hồng
Benzyl axetat Mùi hoa nhài
3. Tính chất hóa học
3.1. Phản ứng ở nhóm chức
a. Phản ứng thủy phân
- Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:
0
⎯⎯⎯⎯
H 2 SO4 , t
RCOOR ' + H 2 O ⎯⎯⎯ → RCOOH + R'OH
⎯
0
⎯⎯⎯⎯
H 2 SO4 , t
CH3COOC 2 H 5 + H 2 O ⎯⎯⎯ → CH 3COOH + C 2 H 5OH
⎯

2|Page
- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà
phòng hóa:

RCOOR ' + NaOH ⎯⎯ → RCOONa + R'OH

0
t

CH3COOC 2 H 5 + NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + C 2 H 5OH

0
t

b. Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

* Este X + NaOH ⎯⎯ → 2 Muèi + H 2 O

0
t

→ Suy ra X là este đơn chức của phenol: RCOO-C6H4-R’

CH3COO − C 6 H5 + 2NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + C 6 H5ONa + H2 O

0
t

* Este X + NaOH ⎯⎯ → 1 Muèi + 1 An®ehit

0
t

→ Suy ra X là este đơn chức: RCOO–CH=CR1R2

CH3COOCH = CH2 + NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + CH3CHO

0
t

3.2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Tùy vào đặc điểm của các gốc hiđrocacbon, este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng
hợp,…ở các gốc này.
4. Điều chế
Các este được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit H2SO4 đặc
làm xúc tác (phản ứng este hóa).

⎯⎯⎯⎯⎯ → RCOOR' + H 2O
0
H 2 SO4 (®Æc), t
RCOOH + HOR' ⎯⎯⎯⎯ ⎯
Este

5. ứng dụng
* Do có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên một số este được dùng làm dung môi để tách, chiết chất
hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),…
* Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như: poli(vinyl axetat), poli(metyl
metacrylat),…
* Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm
(benzyl fomat, etyl fomat,…), mĩ phẩm (geranyl axetat,…)

LÍ THUYẾT LIPIT
I. LÍ THUYẾT BÀI 2: LIPIT
1. KHÁI NIỆM

3|Page
* Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong
các dung môi hữu cơ không phân cực.
* Lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…
2. CHẤT BÉO
2.1. Khái niệm
* Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
CTCT chất béo: (RCOO)3C3H5
* Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh. Ví dụ:
TT CT axit béo Tên axit béo CT chất béo Tên chất béo
1 C15H31COOH Axit panmitic (C15H31COO)3C3H5 Tripanmitin
2 C17H35COOH Axit stearic (C17H35COO)3C3H5 Tristearin
3 C17H33COOH (1C=C) Axit oleic (C17H33COO)3C3H5 Triolein
4 C17H31COOH (2C=C) Axit linoleic (C17H31COO)3C3H5 Trilinolein
5 C17H29COOH (3C=C) Axit linolenic (C17H29COO)3C3H5 Trilinolenin
2.2. Tính chất vật lí
* Khi trong phân tử có gốc hiđrocacbon không no, thí dụ (C17H33COO)3C3H5; (C17H31COO)3C3H5, chất
béo ở trạng thái lỏng.
* Khi trong phân tử có gốc hiđrocacbon no, thí dụ (C15H31COO)3C3H5; (C17H35COO)3C3H5, chất béo ở
trạng thái rắn.
* Mỡ động vật, dầu thực vật đều không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
Khi cho vào nước, dầu hoặc mỡ đều nổi, chứng tỏ chúng nhẹ hơn nước.
2.3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo:
0
⎯⎯⎯⎯
H 2 SO 4 , t
(RCOO)3 C 3H 5 + H 2 O ⎯⎯⎯ → 3RCOOH + C 3H 5 (OH)3
⎯
b. Phản ứng xà phòng hóa
Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của
các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng:

(RCOO)3 C 3H 5 + 3NaOH ⎯⎯ → 3RCOONa + C 3H 5 (OH)3

0
t

c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng

(C17 H33COO)3 C 3H 5 + 3H 2 ⎯⎯⎯ → (C17 H 35COO)3 C 3H 5

0
Ni, t

CB d¹ng láng CB d¹ng r¾n

4|Page
 Phản ứng này dùng trong công nghiệp để chuyển hóa chất béo lỏng thành mỡ rắn (hoặc thành bơ
nhân tạo) và để sản xuất xà phòng.
d. Phản ứng oxi hóa
Nối đôi C = C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit,
chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ
để lâu bị ôi.
2.4. Ứng dụng
* Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.
* Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.
* Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol.
* Chất béo còn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…
* Dầu mỡ sau khi rán, có thể được dùng để tái chế thành nhiên liệu.

5|Page