INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química de grupos funcionales

PRACTICA 1 “OBTENCION DEL BENZHIDROL”
ACTIVIDADES PREVIAS

Alumnos:
Barragán Garduño Francisco Javier
Martínez Téllez Edgar Daniel
Sánchez Hernández César Armando

Periodo: 20/2

Grupo: 2IV40
OBTENCION DEL BENZHIDROL
El difenilmetanol es el compuesto orgánico con la fórmula
(C6H5) 2CHOH. También conocido como benzhidrol,
es un sólido blanco y el miembro principal de una
gran clase de alcoholes diarílicos.

Tiene usos en perfumería y fabricación farmacéutica.

En perfumería se usa como fijador. En la fabricación
farmacéutica se utiliza en la síntesis de antihistamínicos / agentes antialérgicos y
agentes antihipertensivos. Se utiliza en la síntesis y el grupo hidrobenzil está
presente en la estructura de muchos antagonistas de la histamina H1 como la
difenilhidramina Benzhidrol, también se usa en la producción de agroquímicos, así
como otros compuestos orgánicos y como grupo de terminación en
polimerizaciones.

El difenilmetanol es un irritante para los ojos, la piel y el sistema respiratorio.

METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES Y SUS MECANISMOS.

El grupo funcional Alcohol se puede sintetizar a partir de diversos mecanismos de

reacción.

1. Hidratación de alquenos: Orientación Markovnikov

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH

va al carbono más sustituido y el -H al menos.

Mecanismo de la hidratación

Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo ión es mal nucleófilo
(H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión.
2. Hidrólisis ácida de ésteres

Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les

calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción
inversa a la esterificación.

Etapa 1. Ataque nucleófilo

Etapa 2. Eliminación

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

3.Redución de Aldehidos y Cetonas

Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH 4) aportan hidruros a los carbonos
polarizados positivamente de aldehídos y cetonas.

La gran reactividad del LiAlH 4 impide utilizarlo en medios próticos (agua,

alcoholes.) ya que descompone.  Por ello, debe emplearse en medio éter.

Reacciones Orgánicas

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se convierte en otro. Se rompen

enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la
diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se pueden agrupar en alguna de
las siguientes categorías:

Reacciones de sustitución:

Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.

Reacciones de Eliminación.

Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos

adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se
pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener
cadenas cíclicas.

Reacciones de Adición:

Se adicionan átomos o grupos de átomos, a los carbonos adyacentes de un

enlace múltiple.

REDUCCION EN QUIMICA ORGANICA

Reducción (ganancia de electrones):

En una molécula ocurre al añadir hidrógenos o remover oxígenos. La adición de

otros heteroátomos sobre una molécula es también oxidación (a menos que el
hidrógeno también se agregue) y remover heteroátomos es reducción (sin remover
hidrógenos).

PROCESOS Y OPERACIONES UNITARIAS EN LA FABRICACION DE

ALCOHOLES

1.DESTILACION

2.FERMENTACION

3.ALMECENAJE

4.MEZCLADO
Bibliografía
1.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf
2.http://www.quimicaorganica.net
CALCULOS
OBSERVACIONES