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Los flavonoides y su efecto neuroprotector frente a enfermedades

neurodegenerativas

Article · January 2022

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1 author:

Jessy Annette Bu
Universidad Nacional de Agricultura
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Los flavonoides y su efecto como neuroprotectores

frente a enfermedades neurodegenerativas:

Artículo de revisión

Flavonoids and their effect as neuroprotectors against

neurodegenerative diseases: Review article

Autor (a):

✓ Jessy Annette Bú Sarmiento

Universidad Nacional de Agricultura, Departamento de Ciencias Tecnológicas

Barrio El Espino, Catacamas, Olancho, Honduras

Sitio Web: www.unag.edu.hn, E-mail: buanet151@gmail.com

1
 Índice

I. Introducción .................................................................................................................. 4

II. Flavonoides: Características y actividad antioxidante .................................... 5

2.1. Tipos de flavonoides y estructura química ....................................................... 5

2.2. Funciones y propiedades ..................................................................................... 7

2.3. Métodos de separación......................................................................................... 8

2.4. Acción antioxidante de los flavonoides ........................................................... 10

III. Neuroprotección de los flavonoides ................................................................ 12

3.1. Acción de los flavonoides frente a las enfermedades neurodegenerativas 14

IV. Consideraciones finales ......................................................................................... 15

V. Bibliografía............................................................................................................... 15

2
Resumen Abstract

Los flavonoides constituyen el grupo de

Flavonoids constitute the group of
los compuestos fenólicos, se encuentran
phenolic compounds, they are found
distribuidos en una amplia gama de
distributed in a wide range of plants
plantas ya que estos fitoquímicos son
since these phytochemicals are
generados en las mismas con el fin de
generated in them in order to
contrarrestar los agentes oxidantes, pero
counteract oxidizing agents, but it
cabe recalcar que estos compuestos
should be emphasized that these
poseen actividad antioxidante,
compounds possess antioxidant, anti-
antiinflamatoria y tienen la capacidad
inflammatory activity and have the
de reducir el daño neuronal, por ello
ability to reduce neuronal damage,
radica su función en el sistema nervioso
which is why its function lies in the
central previniendo de este modo la
central nervous system, thus
aparición de enfermedades
preventing the appearance of
neurodegenerativas ya que estos
neurodegenerative diseases since
compuestos actúan como antioxidantes
these compounds act as antioxidants
frente a los especies reactivas de oxígeno
against reactive oxygen species
(EROS) que provocan deterioro cerebral.
(EROS) that cause brain deterioration.
Por lo que el objetivo de esta revisión es
Therefore, the objective of this review
dar a conocer sobre los efectos que
is to make known about the effects of
poseen los flavonoides como
flavonoids as neuroprotectors.
neuroprotectores.

Palabras clave: Flavonoides, especies Key words: Flavonoids, reactive

reactivas de oxígeno (EROS), oxygen species (EROS),
neurodegenerativa, antioxidante. neurodegenerative, antioxidant.

3
 I. Introducción sustancias químicas presentes en los

Flavo proviene del latín flavus y alimentos, etc. El organismo humano

significa de color entre amarillo y rojo, no puede producir estas sustancias

como el de la miel o el del oro; y químicas protectoras, por lo que deben

flavonoide, se refiere a un grupo obtenerse mediante la alimentación o

aromático, pigmentos heterocíclicos en forma de suplementos. Están

que contienen oxígeno ampliamente ampliamente distribuidos en plantas,

distribuido entre las plantas, frutas, verduras y en diversas bebidas

constituyendo la mayoría de los y representan componentes

colores amarillo, rojo y azul de las sustanciales de la parte no energética

plantas y frutas. Dicho de otro modo, de la dieta humana. Estos compuestos

los flavonoides son sustancias de bajo fueron descubiertos por el premio

peso molecular producidas por casi Nobel Szent-György, quien en 1930

todas las plantas vasculares. En las aisló de la cáscara del limón una

plantas, algunos flavonoides confieren sustancia, la citrina, que regulaba la

resistencia contra la fotooxidación de permeabilidad de los capilares. Los

la luz ultravioleta del sol, intervienen flavonoides se denominaron en un

en el transporte de hormonas y principio vitamina P (por

algunos funcionan como defensa ante permeabilidad) y también vitamina C2

los depredadores (Tuesta, 2011). (porque se comprobó que algunos

flavonoides tenían propiedades

Además, los flavonoides son
similares a la vitamina C). Sin
pigmentos naturales presentes en los
embargo, el hecho de que los
vegetales y que protegen al organismo
flavonoides fueran vitaminas no pudo
del daño producido por agentes
ser confirmado, y ambas
oxidantes, como los rayos
denominaciones se abandonaron
ultravioletas, la polución ambiental,

4
alrededor de 1950 (Martínez, actividades que han informado, entre

González, Culebras, & Tuñon, 2002). ellas actividad antioxidantes y

capacidad secuestrante o scavenger de

II. Flavonoides: Características y RL (Bustos, 2017). Por ende, se

actividad antioxidante encuentran en abundancia en las uvas,

manzanas, cebollas, cerezas, repollos;

El conocimiento de las plantas además de ser parte del árbol ginkgo

medicinales nativas resulta de gran biloba y la Camellia sinensis (té verde).

beneficio, pues puede permitir Siendo que al consumirlos

enriquecer el número de drogas obtengamos de ellos propiedades

medicinales útiles al hombre, por lo antiinflamatorias, antimicrobianas,

cual, el interés del ser humano por antitrombóticas, antialérgicas,

conocer dichas especies vegetales data antitumorales, anticancerígenas y

de tiempos muy remotos. Al respecto antioxidantes. De esta última,

conviene decir que, en la naturaleza principalmente, radica su función en el

podemos encontrar un amplio grupo sistema nervioso, pues se ha visto

de metabolitos secundarios de relación de protección en

especies vegetales: los fenoles, y enfermedades neurodegenerativas

dentro de ellos encontramos a los (Tuesta, 2011).

flavonoides, los cuales constituyen el

grupo de compuestos fenólicos más 2.1. Tipos de flavonoides y

diverso y ampliamente distribuido en estructura química
las plantas. Estos metabolitos fenólicos Químicamente, estas sustancias son de
son sintetizados por las plantas naturaleza fenólica y se caracterizan
durante su crecimiento y desarrollo, y por poseer dos anillos aromáticos
sobre ellos se han centrado bencénicos (Fig. 1) unidos por un
expectativas por las variadas
5
puente de tres átomos de carbono, con acuerdo con (Soriano, Legarreta, &

la estructura general C6 -C3 -C6, los Ponce, s,f) mencionan que los

cuales pueden formar o no un tercer flavonoides en función de sus

anillo (Reynaldo & Cartaya, 2001). características estructurales (Fig. 2) se

pueden clasificar en:

✓ Flavonoles, representados por

la quercetina que posee un

grupo carbonilo en la posición 4

y un grupo -OH en la posición

3 del anillo C.
Figura 1. Estructura básica de los ✓ Flavonas, como la diosmetina,
flavonoides (Bustos, 2017). que posee un grupo carbonilo

Los anillos son denominados A, B y C; en posición 4 del anillo C y

los átomos de carbono individuales carecen del grupo hidroxilo en

son referidos por un sistema posición C3.

numérico, el cual utiliza números ✓ Flavanoles, como la catequina

ordinarios para los anillos A y C y con un grupo -OH en posición

números primos para el anillo B. 3 del anillo C.

Además, los flavonoides naturales ✓ Flavanonas, como la

suelen presentar al menos tres naranjenina, que posee un

hidroxilos fenólicos y se encuentran grupo carbonilo en la posición 4

generalmente combinados con y no posee doble enlace entre

azúcares en forma de glicósidos, los carbones 3 y 4 del anillo C.

aunque también se presentan con ✓ Antocianidinas, que tienen

relativa frecuencia como agliconas unido el grupo -OH en posición

libres (Reynaldo & Cartaya, 2001). De 3 pero además poseen un doble

6
 enlace entre los carbonos 3 y 4 el anillo B se encuentra ligado a

del anillo C. la posición 3, diferente al resto

✓ Isoflavonoides, como la de los flavonoides que lo tienen

genisteína posee un grupo ligado en la posición 2 del

carbonilo en la posición 4, pero anillo.

Figura 2. Estructuras químicas de las principales clases de flavonoides (Tuesta,

2011).

2.2. Funciones y propiedades localizados en la membrana del

Localización y acción fisiológica en las tilacoide de los cloroplastos, son

plantas. Los flavonoides son utilizados en la vía de expresión de

importantes para el desarrollo normal dos enzimas multigénicas: la

de las plantas; estos se encuentran fenilalanina amonio liasa y la chalcona

7
sintasa y constituyen un grupo de flavonoides tienen propiedades

sustancias colorantes importantes en antioxidantes en el organismo

las plantas. Una gran proporción de humano. Actúan protegiendo contra

flores tienen tonalidades blancas la inflamación y potencian la acción de

marfil o crema, debido a estos otras sustancias activas. Cada

pigmentos. También contribuyen a los flavonoide tiene efectos para

colores naranjas escarlatas, malvas y diferentes situaciones, poseyendo

azules. La gran mayoría de ellas están toda la propiedad antioxidante, el

pigmentadas por las agliconas más bloqueo de los radicales libres

comunes: flavonas y flavonoles (Hernández, Marino, Isern, Coria, &

(Reynaldo & Cartaya, 2001). Por otro Irurzun, s,f).

lado, las propiedades físicas dependen

de la clase y la forma del flavonoide 2.3. Métodos de separación

(libre, glicósido o sulfatado). Las La extracción de los diferentes

flavonas, flavonoles y auronas, debido flavonoides se realiza a partir del

al sistema conjugado son compuestos material vegetal fresco, aunque esta

sólidos con colores que comprenden también puede realizarse con el

desde el amarillo muy tenue hasta el material vegetal seco siempre y

rojo. Las antocianidinas son de colores cuando el proceso de secado no altere

rojo intenso, morado, violeta y azul. la composición de los flavonoides. El

Las flavanonas y flavanoles debido al material vegetal debe molerse

carbono quiral C-2 presentan el finamente para de esta forma facilitar

fenómeno de la rotación óptica. Los la extracción de los compuestos

glicósidos son en general sólidos flavonoicos; estos compuestos se

amorfos, mientras que las agliconas y pueden extraer indistintamente

los altamente metoxilados son debido a la solubilidad que estos

cristalinos (Ramos, 2016). Además, los

8
presentan en diferentes solventes flavonas y flavonoles-3-O-

orgánicos (Reynaldo & Cartaya, 2001). sustituídos.

De acuerdo con (Ramos, 2016) los La etapa de aislamiento y purificación

métodos de identificación cualitativos es muy importante en la separación e

son: identificación de los flavonoides

presentes en el extracto. Con este

✓ Ensayo de Shinoda, donde
objetivo se pueden utilizar diferentes
flavonoides con el núcleo
técnicas cromatográfícas: para la
benzopirona producen
determinación de flavonoides en
coloraciones rojizas cuando a
extractos crudos de plantas o en
sus disoluciones acuosas o
fracciones son especialmente
alcohólicas se les adiciona
utilizadas la cromatografía de papel
magnesio seguido de HCl
(CP) y la cromatografía de capa fina
concentrado.
(CCF) (Reynaldo & Cartaya, 2001).
✓ Ensayo con Zn/HCl, se

producen coloraciones rojo- Por otro lado, mediante cromatografía

violeta debido a la presencia de de capa fina, cromatografía de gases,

dihidroflavonoles. cromatografía líquida de alta

✓ Ensayo de Pacheco, los eficiencia y espectrofotometría, se

dihidroflavonoles producen un cuantifican los flavonoides. Los

color rojo característico, las métodos por cromatografía de gases y

flavonas, chalconas, auronas, de alta eficiencia aportan información

flavonoles y flavononas dan definitiva en la caracterización de las

negativo. muestras, pero presentan limitaciones

✓ Ensayo del estroncio-amoniaco, importantes debido a los costos del

empleado para distinguir entre equipamiento, sin embargo, los

métodos espectrofotométricos

9
permiten cuantificar flavonoides con De acuerdo con (Martínez, González,

estructuras similares; es por eso que la Culebras, & Tuñon, 2002) mencionan

cuantificación de flavonoides totales que los criterios químicos para

será expresada como quercetina establecer la capacidad antioxidante

(Ramos, 2016). de los flavonoides son:

✓ Presencia de estructura O-
2.4. Acción antioxidante de los
dihidroxi en el anillo B; que
flavonoides
confiere una mayor estabilidad
La acción antioxidante de los
a la forma radical y participa en
flavonoides depende principalmente
la deslocalización de los
de su capacidad de reducir radicales
electrones.
libres y quelar metales, impidiendo las
✓ Doble ligadura, en conjunción
reacciones catalizadoras de los
con la función 4- oxo del anillo
radicales libres. También actúan
C.
inhibiendo sistemas enzimáticos
✓ Grupos 3- y 5-OH con función
relacionados con la funcionalidad
4-oxo en los anillos A y C
vascular como: el catecol O-metil
necesarios para ejercer el
transferasa (COMT), con lo que
máximo potencial antioxidante.
aumentan la duración de la acción de
De acuerdo con estos criterios, el
las catecolaminas, incidiendo por
flavonoide quercitina, presente en el
tanto en la resistencia vascular; la
brócoli, tiene una función antioxidante
histidina decarboxilasa, afectando por
muy efectiva. Su capacidad
tanto a la acción de la histamina; las
antioxidante medida como Trolox es
fosfodiesterasas, por lo que inhiben la
de 4,7 mM, la cual es 5 veces mayor a
agregación y adhesividad plaquetaria,
la demostrada por las vitaminas E y C
etc (Luengo, 2002).
y tiene una hidrosolubilidad similar a

10
la de la vitamina E. Es por ello, que la Por lo que, un estudio realizado

actividad antioxidante de los reporta que los flavonoides aislados

flavonoides resulta de una de Solanum melongena (brinjal)

combinación de sus propiedades mostraron una potente actividad

quelatantes de hierro y secuestradoras antioxidante, elevando de manera

de radicales libres, además de la significativa (p<0,01) las

inhibición de las oxidasas: concentraciones de GSH y la actividad

lipooxigenasa, ciclooxigenasa, de la CAT en ratas normales y

mieloperoxidasa y la xantina oxidasa; alimentadas con colesterol, luego de

evitando así la formación de especies que se les administrara por vía

reactivas de oxígeno y de intraperitoneal 1 mg de flavonoides

hidroxiperóxidos orgánicos (Escamilla del brinjal / 100 g de peso /d (Pérez

Jiménez, Cuevas Martínez, & Guevara Trueba & Martínez Sánchez, 2001).

Fonseca, 2009). Debido a este hecho se Asimismo, (Trueba, 2003) indica que

han descrito efectos protectores en numerosas evidencias apuntan hacia

patologías tales como diabetes la protección del ADN ejercida por los

mellitus, cáncer, cardiopatías, flavonoides al inhibir los efectos

infecciones víricas, úlcera estomacal y oxidativos que provocan las ERO

duodenal, e inflamaciones. Otras sobre esta biomolécula. El

actividades que merecen ser pretratamiento con flavonoides, a

destacadas son sus acciones concentraciones estandarizadas (7,6;

antivirales y antialérgicas, así como 23,2; 93 y 279,4 mM), en el daño al

sus propiedades antitrombótica y ADN generado por H2 O2 (100 mM)

antiinflamatoria (Martínez, González, en linfocitos humanos, analizado a

Culebras, & Tuñon, 2002). través de un ensayo de electroforesis

en gel de células individuales

(COMETA), redujo el daño oxidativo

11
al ADN. Los compuestos, a la neurodegenerativas tienen

concentración de 270 mM/L, fueron características clínicas muy distintas,

efectivos en el orden siguiente: pero comparten la misma vía de

luteolina (9 % de inhibición del daño muerte celular, la apoptosis. La

por H2 O2), miricetina (10 %), etiología de las enfermedades

quercetina (22 %), kaempferol (32 %), neurodegenerativas no se debe a un

quercitrina (quercetina-3-L- solo mecanismo, estas vías ejercerían

ramnósido) (45 %), apigenina (59 %), de forma sinérgica, mediante

quercetina3-glucósido (62 %) y la múltiples interacciones que

rutina (quercetina3-b-D-rutinósido) desencadenan la neurodegeneración.

(82 %). Se corrobora de esta manera Siendo diversos factores que

que los flavonoides libres ejercen un desencadenan y aceleran los

mayor efecto protector que los trastornos neurodegenerativos,

conjugados. teniendo como resultado una

patología multifactorial siendo en

III. Neuroprotección de los común el daño por oxidación, el cual
flavonoides está asociado al incremento de
En la actualidad se ha demostrado que generación de especies reactivas de
la acción de los flavonoides en el oxígeno y nitrógeno, disfunción
sistema nervioso no es debida mitocondrial, inestabilidad de algunos
únicamente a sus efectos cationes metálicos, agregación
antioxidantes, sino a su capacidad peptídica y proteica, inflamación,
para proteger a las neuronas, mejorar excitotoxicidad, factores genéticos o
la función neuronal existente, pérdida de soporte trófico, que
estimular la regeneración neuronal, e cooperan al incremento del estrés
inducir la neurogénesis (Mata, 2017). oxidativo dirigiendo a un deterioro
Como se indicó, las enfermedades cerebral progresivo (Sierra, 2016). Sin
12
embargo, los flavonoides ejercen una consumo de alimentos ricos en

neuroprotección sobre los flavonoides, en particular aquellos que

mecanismos de estrés oxidativo y contienen flavonoles, se ha asociado

neuroinflamación, ya que son capaces con una mejora en el riesgo sanguíneo

de cooperar con la funcionalidad e periférico y cortical, mejorando la

integridad de las neuronas, prevenir el función cerebrovascular,

incremento de los ROS y de la especialmente en el hipocampo y

lipoperoxidación (Mata, 2017). facilitando la neurogénesis, ya que el

potencial de los flavonoides en este

Asimismo, en otro estudio se
contexto parece estar relacionado con
menciona sobre las evidencias que
su poder antioxidante, su capacidad
tienen los flavonoides al proteger la
de interactuar con la vías de
integridad y funcionalidad neuronal,
señalización neuronales y gliales
la prevención del incremento de ROS
intracelulares, su influencia en el
(Fig. 3) y de peroxidación lipídica en el
sistema vascular cerebral y periférico y
hipocampo de ratas. Se indica también
con su capacidad de reducir el daño
que la quercetina (flavonoide)
neuronal y la neuroinflamación (Mata,
presenta elevada acción antioxidante
2017).
resultando 5 veces mayor comparado

con la vitamina E y C. Por lo que, el

13
Figura 3. Mecanismo antioxidante y antiinflamatorio de los flavonoides en el SNC.

Los mecanismos neuroprotectores de los flavonoides implican la capacidad de

interactuar con la señalización neuronal y su potencial para inhibir los procesos de

estrés oxidativo e inflamación en el cerebro que conducen a la degeneración

neuronal. IFNγ: interferon gamma. IL1β: interleucina 1 beta. TNFα: factor de

necrosis tumoral alfa. NFkB: factor nuclear kappa B. iNOS: sintasa del óxido nítrico

inducible. NO: óxido nítrico. O2 -: ion superóxido. ONOO-: peroxinitrito (Limón , y

otros, 2010).

3.1. Acción de los flavonoides suplementos ricos en flavonoides se

frente a las enfermedades asocia con un retraso en el inicio y/o la

neurodegenerativas progresión de la EA y de otras

De igual manera, el potencial neuro enfermedades neurodegenerativas.

protector de los flavonoides se ha Con respecto a la EA, el consumo de

mostrado sobre dos mecanismos verduras y frutas, ricas en polifenoles,

principales: el estrés oxidativo y la ha demostrado retrasar la aparición de

neuroinflamación, a través de modelos la enfermedad (Mata, 2017).

de muerte neuronal inducidos por el

Por otro lado, la enfermedad de
péptido Amiloide-β (Aβ), el cual juega
Parkinson (EP) es un trastorno
un papel importante en la EA
neurodegenerativo que genera
(Enfermedad de Alzheimer), y por la
rigidez, pérdida del control motriz e
6- hidroxidopamina (6-OHDA) un
inestabilidad postural, la lesión
modelo de EP (Limón , y otros, 2010).
fundamental de la EP es la pérdida de
Por lo que, existen numerosas
neuronas dopamirégicas localizadas
evidencias que ponen de manifiesto
en la parte compacta de la sustancia
que el consumo de alimentos o
negra (SN) que está en los ganglios
14
basales y la formación de inclusiones estas ocasionadas por afectaciones al

filamentosas interneuronales sistema nervioso central (SNC)

citoplasmáticas ricas en α-sinucleina inducido por el estrés oxidativo u

(cuerpos de lewy) (Jiménez, Tovar, otros mecanismos el cual el organismo

Mosquera, & Cardozo, 2017). Por lo es expuesto, ya que estos compuestos

que, estudios preclínicos han tienen la capacidad de prevenir el

demostrado que el kaempferol, un incremento de los ROS manteniendo

flavonol ampliamente estudiado, de este modo la integridad de las

previene la pérdida de neuronas neuronas.

dopaminérgicas inducido por la

V. Bibliografía
neurotoxina MPTP en un modelo in

vivo. Otro flavonol estudiado, Bustos, P. S. (2017). Efecto de flavonoides

baicaleína, ha resultado eficaz en la frentes al estrés oxidativo inducido

reducción de la producción de H2O2, por antibióticos. Argentina.

previniendo el daño en las neuronas Escamilla Jiménez, C. I., Cuevas

dopaminérgicas causado por la toxina Martínez, E. Y., & Guevara
6-OHDA en modelos in vitro e in vivo Fonseca, J. (Marzo-Abril de
de EP (Kovacs, 2016). 2009). Flavonoides y sus

acciones antioxidantes. Facultad

IV. Consideraciones finales
de Medicina UNAM, 52(2).
En definitiva, los flavonoides

previenen el deterioro neuronal ya sea Hernández, G. S., Marino, L., Isern, D.,
de manera directa o indirecta, esto Coria, I., & Irurzun, I. (s,f).
debido a su actividad antiinflamatoria Flavonoides: Aplicaciones
y antioxidantes, previniendo de este medicinales e industriales.
modo la aparición de las Instituto de Investigaciones
enfermedades neurodegenerativas

15
 Fisicoquímicas Teóricas y http://bq.unam.mx/mensajebio

Aplicadas, Rosario. quimico

Jiménez, E. V., Tovar, J., Mosquera, O. Luengo, T. L. (Abril de 2002).

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17

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