Exercice 1: H oH oO ° 2 OH _— 4° OH On 1- Acide 2,3,4- trihydroxy 5-oxo pentanoique 4- Oud , db ms possecle OsKCUA sament ke syimebic 3 Refertrtalisn de Newman an tivies cin bron poistowl Ds cacbong Ache . u ot ou A chow eb. lias ————.4 bocabens atte oll Tie, eX . s elt S- Refills: de Fisch, Wo Gdoone tinminel) aver Oe 4 my 4 , 4 Age depdale feplodlud to of ze 4 ou 4 rrExereice 2: z : ester A non cyclique de formule brute CgH,4O, : le nom se termine par le suffixe « oate de méthyle ». D=2 Ae adapt diinsdualicie yr Ds ¥-'yslee A forside dy c*, ‘ Cie = ca Chk — ct ae cy a; ‘o-eily 1.3 dincthol Ratt creak damahyl . 2 Refarantalicn da Fschins sa ePette es deux C* sont de configuration R ' « chy mite) Nha, Dalph i tSlied tlhe, et, 9 Frewes de death « oa be bi ee he CH — Cet ey teh h or @"Exercice 3: Pent2-yne H,SO/H.0 BH, © KYA D+H,9 a 11950,” nA —=s Partie A: pi_o eo Into” 1- Identification des produits 2- Le mécanisme de la réaction. Meio ine ole Ay cholalue Poh Beye 9S Cy. Cec Oy: Boge pe. = Gale... Hydratalion(des alcynes en aldéhydes ou cétone Juction des cétones en alcools | ou Il ~Désyhdratation des alcools haute T’ 170°C) en “nie acide donnant un alcene ‘allargan 0|S09 inches Sia im Za "ie de catsipour lore es eres reason deExercice N°3 suite: 3- Les produits de l’addition de HBr sur le composé D. fee 1- Structures des molécules. Pent2yne NoNH; | E + NH, —+B ——-+F HO Gy A ek Ce tyke bnawe fale crepe =f regne = ya OCR re,Exercice 4: Saas A (cyclohexanone) + Hi 4B -#0 C ono Cyclohexanol samo, E cuneor, F__no G soa, H H xamoucea I A- oy as Fe eae, we Dd “4 Hee6: Lshydrotyse de Pester A de formule brute CcH,;0; donne Vackle éthanoique Bet un alcool C. D=1 I-41 Sachant que l’alcool C peut présenter une activité optique, B: CH, - COOH Pacide éthanoiqueSuite Exercice 6; En présence d’acide sulfurique, on réalise la déshydratation intramoléculaire de l’alcool C. il se forme deux isoméres D, composé 2-41- majoritaire et D’ minoritaire. Gy ee Gy aan ott Cc régle de Zaitsev T= wine Loe ae, nef! A Ne ge eo ional ee Reine “8° ide walferique (450) iachenge 8 ta fn de fe do catalyoour lors de eet réaction deSuite Exercice 6: [‘ozonolyse du composé D conduit & la formation du composé E. 32. ily ci = ak tlset A: CH,-CH=CH-COOHSuite Exercice 7: L'un des stéréoisoméres du composé A est traité par le permanganate de potassium KMnO, dilué a température ordinaire. On obtient un mélange de deux isoméres C et C’ de formule C,H,O, et de configurations respectives (2R. 3S) et (2S, 3R).Diol: cls byExercice 8: 7 7 composé organique saturé A: %C=53,33 ; %H=II,11 M=90g/mol 1- La formule brute ¥/2-1- La structure de l'isomére A1 Ay isomére de A possédant deux carbones asymétriques +Exercice 8: 2/2-2- Représentation du stéréoisomére (2R,3S) de A1 :Xercice 8: c BLE, C_K\G0; D_Lidl Identification des composés. 3-2- Le mécanisme de la réaction. Double réaction de déshydratation : 6limination de deux molécules d'eau. © (150) change Sain de et tore de ext reaction de lita jute tle dec - Type de réaction. Laaae: jon de réduction contrélée par le Pd désactivé