CNC 58.133 2022

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ
НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ
ЗАТВЕРДЖУЮ
Ректор НУХТ
професор________Олександр ШЕВЧЕНКО
«____»___________________2022 р.
ХІМІЯ ПРИРОДНИХ СПОЛУК
ЛАБОРАТОРНИЙ ПРАКТИКУМ
для здобувачів освітнього ступеня «Бакалавр»
спеціальності 161 «Хімічні технології та інженерія»
освітньо-професійної програми «Хімічна технологія»
денної та заочної форм навчання
Всі цитати, цифровий та фактичний СХВАЛЕНО

матеріал, бібліографічні відомості на засіданні кафедри
перевірені. Написання одиниць харчової хімії
відповідає стандартам. Протокол № 10
від 27.05.2022 р.
Підписи авторів
_______________ Світлана БОНДАРЕНКО
_______________ Михайло ФРАСИНЮК
« 30 » травня 2022 р.
Реєстраційний номер
електронного лабораторного
практикуму
у НМУ 58.133-2022
КИЇВ НУХТ 2022

Хімія природних сполук: [Електронний ресурс]: лабораторний
практикум для здобувачів освітнього ступеня «Бакалавр» спеціальності 161
«Хімічні технології та інженерія» освітньо-професійної програми «Хімічна
технологія» денної та заочної форм навчання / уклад.: С.П. Бондаренко,
М.С. Фрасинюк. – К.: НУХТ, 2022. – 81 с.
Рецензент О. В. Подобій, канд. техн. наук
Укладачі: С. П. Бондаренко, д-р хім. наук

М.С. Фрасинюк, д-р хім. наук
Відповідальний за випуск: С. П. Бондаренко, доктор хім. наук.
Видання подається в авторський редакції

ЗМІСТ
Зміст.................................................................................................................... 3
Вступ .................................................................................................................. 4
Лабораторна робота 1. Вивчення залежності кількості екстрактивних
речовин у вилученні від умов екстракції .................................................................. 5
Лабораторна робота 2. Виявлення проазуленів у рослинній сировині ..... 11
Лабораторна робота 3. Вилучення з рослинної сировини тритерпенових
сапонінів та їх якісний аналіз ................................................................................... 14
Лабораторна робота 4. Вилучення кумаринів та їх виявлення в рослинних
екстрактах................................................................................................................... 21
Лабораторна робота 5. Виявлення флавоноїдних сполук у рослинних
екстрактах................................................................................................................... 26
Лабораторна робота 6. Вилучення катехінів із зеленого чаю .................... 34
Лабораторна робота 7. Вилучення та дослідження природних барвників 41
Лабораторна робота 8. Вилучення ефірних олій з рослинної сировини ... 53
Лабораторна робота 9. Аналіз рослинної сировини та харчових продуктів
щодо наявності алкалоїдів ........................................................................................ 59
Лабораторна робота 10. Вилучення рутину з рослинної сировини ........... 68
Лабораторна робота 11. Аналіз рослинної сировини на наявність різних
класів природних сполук .......................................................................................... 72
Рекомендована література.............................................................................. 81
3
ВСТУП
Хімічне вивчення сполук природного походження бере свій початок в
глибокій давнині. Власне, самої хімії тоді ще не існувало, вона, скоріше, як раз і
формувалась в процесі одержання з природних джерел продуктів харчування,
ліків, різних засобів, які застосовувались людиною в побуті.
Харчові продукти, збагачені біологічно активними речовинами, наразі
дуже популярні серед споживачів, що піклуються про своє здоров'я. Широкого
розповсюдження в наш час набуло введення рослинних екстрактів в продукти
харчування та створення біологічно активних добавок з природної сировини.
Разом з тим, поліпшити якість продовольства й забезпечити користь для
здоров'я людини при мінімальному ризику для її здоров'я неможливо без
розуміння властивостей природних сполук.
Метою викладання «Хімії природних сполук» є формування у здобувачів
вищої освіти базових знань про особливості структури природних сполук,
хімічні та біологічні властивості, їх природні джерела та використання в
практичній діяльності людини.
Наведений у практикумі матеріал покликаний сприяти формуванню у
здобувачів здатності розв’язувати складні спеціалізовані задачі та практичні
проблеми, що характеризуються комплексністю та невизначеністю умов у
галузі хімічної технології та інженерії, або у процесі навчання, що передбачає
застосування теорій та методів хімії та хімічної технології та інженерії і
характеризується комплексністю та невизначеністю умов. Зміст лабораторних
робіт спрямований на забезпечення загальних та фахових компетенностей
здобувачів освітнього ступеня «бакалавр» спеціальності 161 «Хімічні
технології та інженерія»:
Даний лабораторний практикум відповідає програмі дисципліни «Хімія
природних сполук» для здобувачів освітнього ступеня «бакалавр»
спеціальності 161 «Хімічні технології та інженерія» освітньо-професійної
програми «Хімічна технологія».
Лабораторний практикум сприятиме освоєнню здобувачами методів
вилучення природних сполук, основних принципів та методів їх
функціонального аналізу. Для самостійної підготовки передбачені теоретичні
відомості на початку кожної лабораторної роботи та питання для самоперевірки
знань.
4
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА 1.
ВИВЧЕННЯ ЗАЛЕЖНОСТІ КІЛЬКОСТІ ЕКСТРАКТИВНИХ РЕЧОВИН
У ВИЛУЧЕННІ ВІД УМОВ ЕКСТРАКЦІЇ
Мета роботи:
Ознайомитися з прийомами екстрагування природних сполук з рослинної
сировини, навчитися визначати кількість екстрактивних речовин, дослідити
залежність кількості екстрактивних речовин від часу екстрагування,
співвідношення сировина – екстрагент та від кратності екстракції.
Теоретичні відомості
Екстракція (від лат. extractio – вилучати, добувати) – метод вилучення
однієї або кількох речовин (компонентів) з розчину чи з сухої суміші шляхом її
вибіркового (селективного) розчинення підходящим розчинником. Розчинники,
які використовуються для екстрагування, називають екстрагентами. Речовини,
які вилучають із сировини (рослинної, тваринної) за допомогою екстрагенту
(розчинника), називають екстрактивними речовинами. Екстракт, одержаний в
результаті екстрагування, – це розчин однієї або кількох речовин в екстрагенті.
Особливість екстрагування рослинної сировини полягає в тому, що
цільові сполуки знаходяться всередині клітин, що створює перешкоди для дії
екстрагенту. Вилучення природних сполук – це не простий процес розчинення
складників рослинної сировини, а ряд фізико-хімічних процесів, що протікають
всередині клітини і на її поверхні, таких як набухання, вимивання, десорбція,
дифузія та ін.
Варто зазначити, що для рослинних об’єктів характерна одночасна
присутність різних груп природних сполук, зокрема й близьких за структурою
та властивостями. Крім того, речовини містяться в різних кількостях, від
мінорних (0.001%) до значних (>10 %).
Компонентний склад рослин найчастіше включає від 30 до 80 речовин,
інколи близьких за хімічною природою, що утруднює їх ідентифікацію та
вимагає фракціонування з використанням підходящих екстрагентів.
Вибір екстрагенту залежить від фізико-хімічних властивостей речовини,
яку вилучають, зокрема й від ступеня гідрофільності. У даному випадку
використовують правило – «подібне розчиняється в подібному». Для
екстрагування полярних сполук використовують полярні розчинники: воду,
метанол, водні розчини спиртів, гліцерин та ін. У випадку екстракції
неполярних сполук – хлороформ, дихлорометан, вуглеводні, тощо. Комбінуючи
різні розчинники можна отримувати такі екстрагенти, які будуть забезпечувати
вибіркову екстракцію певної речовини чи комплексу речовин.
Так, неполярні розчинники добре розчиняють аглікони серцевих
глікозидів, більшість алкалоїдів основ, флавони, ефірні олії, жири, віск, смоли
та ін., але не розчиняють білки, пектини, полісахариди, мінеральні речовини та
інші гідрофільні сполуки.
5
Малополярні екстрагенти, такі як етанол, ізопропанол, бутанол, ацетон,
добре розчиняють основи алкалоїдів, флавоноїди та їх аглікони, кумарини,
каротиноїди, ефірні олії, пігменти, хлорофіл, смоли, але не розчиняють білки,
пектини, полісахариди, віск, смоли та ін.
Полярні розчинники (вода, метанол, тощо) здатні екстрагувати солі
алкалоїдів, антибіотики, дубильні речовини, серцеві глікозиди, антраглікозиди,
сапоніни, фурокумарини, органічні кислоти, солі, полісахариди, слиз та ін. Такі
ж властивості виявляють і водно-спиртові розчини.
Процес екстракції залежить від багатьох факторів: ступеню подрібнення
сировини (розміру частинок), температури, тривалості екстрагування та ін.
Так, подрібнення сировини полегшує дифузійні процеси, збільшуючи
поверхню контакту між частинками сировини та екстрагенту, що, в свою чергу,
збільшує кількість вилученої речовини. Разом з тим дуже тонке подрібнення
сировини може призводити до її злежування, а також до руйнування клітин, що
зумовлює вимивання білків, пектинів та інших високомолекулярних сполук.
Підвищення температури прискорює процес екстрагування, проте
температурний режим необхідно підбирати в залежності від характеру
рослинної сировини та властивостей природних сполук. Підвищення
температури не завжди доцільне, так як може призвести до руйнування
термолабільних біологічно активних сполук (наприклад, глікозидів, алкалоїдів),
погіршення розчинення чи випаровування деяких речовин (наприклад, ефірних
олій), переходу у вилучення більшої кількості баластних речовин (наприклад,
крохмалю, пектину, інуліну).
Кількість вилучених речовин прямо пропорційна тривалості процесу, але
під час екстрагування у вилучення переходять не лише біологічно активні
сполуки, але й баластні речовини. Саме тому кінець процесу екстрагування
визначають за кількістю цільових сполук у екстракті.
Хімічний склад рослин залежить від місцевості їх проростання, часу
збору, погодних умов, тощо. Визначення кількості екстрактивних речовин має
важливе значення для оцінки перспективності рослинної сировини для
вилучення певних речовин, а також для розробки оптимальних умов
екстрагування.
Для визначення кількості екстрактивних речовин проводять
екстрагування точної наважки сировини точною кількістю екстрагенту.
Аліквоту одержаного екстракту переносять в попередньо висушену при
температурі 100–105°C точно зважену фарфорову чашку діаметром 7-9 см та
випарюють на водяній бані досуха. Чашку з залишком сушать в сушильній
шафі при температурі 100–105°C до постійної маси, охолоджують протягом
0,5 год. в ексикаторі над кальцій хлоридом і зважують.
Ознайомлення з прийомами екстрагування природних сполук з рослинної
сировини та визначення кількості екстрактивних речовин здобувачі проводять
на прикладі вилучення сполук флавоноїдної природи, які, завдяки своїм цінним
біологічним властивостям, є найбільш перспективним класом природних
сполук для введення в харчові продукти і косметичні засоби. Найчастіше для
6
виділення флавоноїдів з рослинної сировини застосовують екстракцію водним
етанолом.
Завдання на виконання роботи
• Вилучити флавоноїди з рослинної сировини при різних умовах

екстрагування;
• Визначити кількість екстрактивних речовин;
• Дослідити, як впливає різне співвідношення сировина – реагент, час,
температура та кратність екстрагування на кількість екстрактивних речовин.
Прилади, лабораторний посуд та реактиви
• Колби круглодонні ємністю 100 мл;

• Колби конічні плоскодонні ємністю 100 мл;
• Зворотні холодильники;
• Лійки для фільтрування;
• Фарфорові чашки;
• Піпетки Мора на 20 мл;
• Електроплитка з водяною банею;
• Ваги лабораторні;
• Етанол 70%- вий.
Лабораторна робота 1.1.

Дослідження впливу співвідношення сировина – екстрагент на кількість
екстрактивних речовин
Порядок виконання роботи
1. Наважки 1 – 3 г подрібненої рослинної сировини (липового цвіту,
деревію, звіробою, пижма, гречки) поміщують у круглодонні колби
ємністю 100 мл і додають 70% - вий етиловий спирт у співвідношенні
1:20; 1:40; 1:60; 1:80; 1:100.
2. Колби нагрівають зі зворотними холодильниками на киплячій водяній
бані протягом 0,5 год.
3. Вміст колб фільтрують через паперові фільтри.
4. Відбирають піпеткою по 20 мл екстрактів і поміщують їх в попередньо
висушені при температурі 100–105°C точно зважені фарфорові чашки
діаметром 7–9 см.
5. Розчини випарюють на водяній бані досуха.
6. Чашки із залишками сушать в сушильній шафі при температурі 100–
105 °C до постійної маси, охолоджують протягом 0,5 год. в ексикаторі
над кальцій хлоридом та зважують.
7
Аналіз одержаних результатів
1. Розраховують кількість екстрактивних речовин X на 1 г рослинної
сировини за формулою (1.1):
m2 ⋅ V
Х = , (1.1)
20m1
де m1 – маса наважки рослинної сировини, m2 – маса сухого залишку,
V – об’єм екстрагенту.
2. Результати вносять в таблицю 1.1.
Таблиця 1.1
Співвідношення
сировина –
1:20 1:40 1:60 1:80 1:100
екстрагент
Кількість
екстрактивних
речовин, Х
3. Роблять висновок щодо залежності кількості екстрактивних речовин у

вилученні від співвідношення сировина – екстрагент.

Дослідження впливу часу екстрагування на кількість екстрактивних
речовин
1. Наважки 2 г подрібненої рослинної сировини (липового цвіту,
деревію, звіробою, пижма) поміщують у круглодонні колби ємністю
100 мл і додають 70% - вий етиловий спирт у співвідношенні 1:20.
бані на протязі 15 хв, 30 хв, 45 хв, 60 хв, 90 хв відповідно.
4. Відбирають піпеткою по 20 мл екстрактів і поміщують їх в попередньо
висушені при температурі 100–105 °C точно зважені фарфорові чашки.
5. Розчини випарюють на водяній бані досуха.
6. Чашки із залишками сушать в сушильній шафі при температурі 100–
105 °C до постійної маси, охолоджують протягом 0,5 год в ексикаторі
над кальцій хлоридом і зважують.

1. Розраховують кількість екстрактивних речовин X в отриманих
екстрактах за формулою 1.1.
8
2. Результати заносять в таблицю 1.2.
Таблиця 1.2
Час
екстрагування, хв 15 30 45 60 90
Кількість
екстрактивних
речовин, Х
3. Роблять висновок щодо залежності кількості екстрактивних речовин

від часу екстрагування.
Лабораторна роботи 1.3.

Дослідження впливу температури та кратності екстрагування на кількість
екстрактивних речовин
1. Наважки 2 г подрібненої рослинної сировини (липового цвіту,
деревію, звіробою, пижма) поміщують у 5 круглодонних колб ємністю
100 мл і додають в кожну по 40 мл 70% - вого етилового спирту.
2. Для визначення впливу температури на кількість екстрактивних
речовин одну колбу залишають при кімнатній температурі, періодично
перемішуючи. Другу колбу з рослинною сировиною нагрівають на
водяній бані при 50 °C, третю колбу – на киплячій водяній бані.
3. Через 0,5 год вміст всіх трьох колб фільтрують через паперові фільтри.
4. Відбирають піпеткою по 20 мл екстрактів і поміщують в попередньо
висушені при температурі 100–105 °C точно зважені фарфорові чашки.
Розчини випарюють на водяній бані досуха. Чашки з залишками
сушать в сушильній шафі при температурі 100–105°C до постійної
маси, охолоджують протягом 0,5 год в ексикаторі над кальцій
хлоридом і зважують.
5. Для визначення впливу кратності екстрагування на кількість
екстрактивних речовин дві колби нагрівають зі зворотними
холодильниками на киплячій водяній бані протягом 0,5 год.
7. Відбирають піпеткою 20 мл екстракту з першої колби і поміщують в
попередньо висушену при температурі 100–105 °C точно зважену
фарфорову чашку. Розчин випарюють на водяній бані досуха. Чашку з
залишком сушать в сушильній шафі при температурі 100–105°C до
постійної маси, охолоджують протягом 0,5 год в ексикаторі над
кальцій хлоридом і зважують.
8. Рослинну сировину, відфільтровану з другої колби, повторно
екстрагують, додавши 40 мл 70% - вого етилового спирту. Вилучення
після обох екстракцій об’єднують. Відбирають піпеткою 20 мл
9
екстракту і поміщують його в попередньо висушену при температурі
100–105°C точно зважену фарфорову чашку. Розчин випарюють на
водяній бані досуха. Чашку з залишком сушать в сушильній шафі при
температурі 100–105°C до постійної маси, охолоджують протягом 0,5
год в ексикаторі над кальцій хлоридом і зважують.

1. Розраховують кількість екстрактивних речовин X у випадку
екстрагування рослинної сировини при різних температурах.
від температури екстракції.
3. Розраховують кількість екстрактивних речовин X у випадку
однократного та двократного екстрагування.
від кратності екстракції.
Запитання для самоперевірки

1. У чому полягає сутність екстракції?
2. Які особливості екстрагування рослинної сировини?
3. З якою метою проводять визначення кількості екстрактивних речовин?
4. Яка методологія визначення кількості екстрактивних речовин за
певних умов екстрагування?
5. На чому ґрунтується вибір екстрагенту для вилучення природних
сполук?
6. Які розчинники можна застосувати для екстрагування ефірних олій,
воску, смол, жирів?
7. Запропонуйте екстрагенти для вилучення пектинів, полісахаридів,
мінеральних речовин.
8. Як на процес екстрагування впливає ступінь подрібнення сировини?
9. Який вплив виявляє температура на кількість вилучених з рослинної
сировини природних сполук?
10.Чи впливає температура на компонентний склад екстракту?
11.Як залежить кількість вилучених речовин від тривалості процесу
екстрагування?
12.Як залежить кількість вилучених речовин від співвідношення
сировина - екстрагент?
13.Який вплив виявляє кратність екстракції на вилучення природних
сполук з рослинної сировини?
14.Для чого в процесі вилучення органічних сполук з рослин часто
використовують суміші з двох чи більше розчинників?
10
ВИЯВЛЕННЯ ПРОАЗУЛЕНІВ У РОСЛИННІЙ СИРОВИНІ
Ознайомитися з прийомами вилучення проазуленів та навчитися
виявляти їх в рослинній сировині.
Ще в XV ст. було відомо, що існують рослини, ефірні олії яких мають
інтенсивне синє чи фіолетове забарвлення. Проте лише в 1863 році забарвлений
компонент був виділений з ефірної олії ромашки і названий азуленом (від
німецького lazurblau – лазуровий). Пізніше азулени були виявлені і в ефірних
оліях деревію, звіробою, герані, евкаліпту, полину та ін., а також знайдені в
морських безхребетних.
Як виявилось, власне азулени не містяться в природних джерелах, а
утворюються як вторинні продукти при обробці рослинної сировини
кислотами, лугами, при дії гарячої води і пари при виділенні ефірних олій.
Попередниками азуленів в рослинах є сесквітерпеноїди, які отримали
назву проазуленів. У природі проазулени найчастіше представлені
біцикло[5.3.0]декановими сесквітерпенами типу гваяну і псевдогваяну.
H 3C H 3C
HO CH3 CH3 CH3

CH3 O
H 3C H 3C
гвая н псевдогвая н
Як правило, проазулени в природних джерелах істотно оксигенізовані,

значне місце серед них займають γ-лактони. Разом з тим, вони легко втрачають
свої функціональні групи елімінуванням в процесі їх виділення з сировини,
оскільки в результаті цього утворюються енергетично вигідні ароматичні
азулени. Елімінуванню підлягають спиртові, естерні і лактонні функції, в
останньому випадку сесквітерпенова молекула втрачає один атом Карбону і
переходить в розряд нор-сесквітерпеноїдів.
Для прикладу, до складу деревію входить проазулен ахілліцин, для його
перетворення в хамазулен необхідні лише реакції дегідратації та
декарбоксилювання.
11
H 3C OH
OAc
H 3C CH2
O
O ахілліцин
Серед азуленів найбільш поширеними є гваязулен (масло фіолетового

кольору) і хамазулен (масло блакитного кольору).
H 3C H 3C
H 3C CH3 H 3C CH3
H 3C
гвая зулен хамазулен
Азулени – рідкі маслянисті речовини. Вони легко розчиняються в етанолі

та інших органічних розчинниках. У воді азулени практично нерозчинні, але
переганяються з водяною парою. Ці сполуки виявляють здатність зв'язуватись з
кислотами (фосфатною та сульфатною) за рахунок утворення комплексів. До
лугів азулени відносяться індиферентно.
При доступі повітря азулени повільно розкладаються внаслідок
окиснення, при цьому світло каталізує цей процес. Дія окисників призводить до
розриву подвійних зв'язків, що супроводжується зміною синього чи
фіолетового кольору на зелений, жовтий, коричневий.
Азуленові сполуки виявляють біологічну активність. Так, м’яка
заспокійлива дія чаю з ромашки зумовлена наявністю азуленів. Крім того вони
виявляють протизапальні та протиалергійні властивості, прискорюють процес
регенерації тканин, загоювання ран. Покращують живлення клітин шкіри,
посилюють обмін речовин, виявляють сприятливу дію при сонячних опіках та
подразненні шкіри.
Настої рослин, що містять азулени, застосовують у косметичних
лосьонах, засобах по догляду за волоссям, зубних пастах. Азулени входять до
складу кремів для чутливої шкіри, косметичних комплексів для гоління.
Для виявлення проазуленів в рослинах використовують методи, які
грунтуються на здатності цих сполук перетворюватись в забарвлені азулени.
Виявлення проводять в екстрактах під дією кислих реагентів або в ефірних
оліях, проводячи їх перегонку з водяною парою з слабокислого середовища.
12

• Ваги лабораторні;
• Фільтрувальний папір;
• Спирт етиловий;
• Реактив Шталя (розчин 0,5 г п-диметиламінобензальдегіду в суміші
2,5 мл фосфатної кислоти та 2,5 мл оцтової кислоти, розведений водою до
50 мл).

Вилучити проазулени з рослинної сировини та виявити їх в екстрактах
методом Шталя.

1. Наважки 1 г подрібненої рослинної сировини (деревію, звіробою,
полину, ромашки аптечної, тощо) поміщують у круглодонні колби
ємністю 100 мл і додають 20 мл етилового спирту.
4. Фільтрат багатократно краплями наносять на смужки фільтрувального
паперу, підсушуючи його.
5. На пляму наносять реактив Шталя і підсушують фільтрувальний папір
на кришці киплячої водяної бані.
6. Спостерігають зміну кольору плями. При наявності проазуленів в
рослинній сировині пляма забарвлюється в синьо-зелений чи синьо-
фіолетовий колір.

1. Результати спостережень записують в робочий журнал.
2. Роблять висновок щодо вмісту проазуленів в дослідженій рослинній
сировині.

1. Які природні джерела азуленів ви знаєте?
2. Які особливості структури проазуленів?
3. Який хімізм перетворення проазуленів в азулени?
13
4. Якими структурними типами найчастіше представлені проазулени в
рослинній сировині.
5. Які фізико-хімічні властивості характерні для азуленів?
6. Які хімічні властивості азуленів вам відомі?
7. Запропонуйте методи вилучення азуленів з рослинної сировини.
8. У чому полягає класична методика виявлення проазуленів в рослинній
сировині?
9. Які види фізіологічної дії азуленів вам відомі?
10.Яке практичне застосування знаходять азулени?
ВИЛУЧЕННЯ З РОСЛИННОЇ СИРОВИНИ ТРИТЕРПЕНОВИХ
САПОНІНІВ ТА ЇХ ЯКІСНИЙ АНАЛІЗ

Виділення тритерпенових сапонінів та їх виявлення в екстрактах
Ознайомитися з прийомами вилучення сапонінів з рослинної сировини та
навчитися виявляти їх за допомогою якісних реакцій.
В природі С30-ізопреноїди можуть знаходитись у двох формах: в
незв’язаному вигляді й у вигляді глікозидів. Глікозильовані тритерпеноїди
отримали назву сапонінів через здатність їх розчинів утворювати при
стряхуванні стійку піну, яка нагадує мило (sapon – мило).
Тритерпенові сапоніни широко розповсюджені в природі, вони знайдені в
40 родинах рослин.
У молекулі сапоніну тритерпеновий фрагмент називається агліконом або
геніном (сапогеніном). Кількість моносахаридних залишків вар’юється від
одного до одинадцяти. Сапоніни, молекули яких містять один вуглеводний
ланцюг, називаються монодесмозидами. Якщо ж вуглеводних ланцюгів два,
говорять про бісдезмозиди. Зрідка зустрічаються тридесмозиди.
У чистому вигляді сапоніни являють собою безбарвні або жовтуваті
кристали чи аморфні речовини з високою температурою плавлення. Аглікони
сапонінів добре розчиняються в органічних розчинниках. Глікозиди нерозчинні
в хлороформі, ацетоні, розчиняються в спиртах. Розчинність сапонінів у воді
залежить від кількості моносахаридів в глікозидному залишку і збільшується з
її зростанням.
Сапоніни – це речовини, які володіють поверхневою активністю, що
пов’язано з наявністю в одній молекулі гідрофільного та гідрофобного
залишків. Зважаючи на це, сапоніни – натуральна альтернатива хімічним
14
поверхнево-активним речовинам (ПАР). Дію сапоніни мають аналогічну
поверхнево-активним речовинам: одна частина молекули розчиняється у воді, а
інша – відокремлює жир від поверхні.
Сапоніни характеризуються різноплановою біологічною активністю.
Вважається, що загальною їх властивістю є гемолітична дія. Додавання в
невеликій концентрації до крові деяких тритерпенових сапонінів викликає
руйнування еритроцитів (гемоліз). Гемолітична дія та пов’язана з нею
токсичність сапонінів проявляється лише при внутрішньовенному введенні
тваринам та людині. Тому сапоніновмісна їжа не несе небезпеки.
Від наявності певних бісдесмозидів залежить адаптогенна дія
(підвищення робото здатності, зняття фізичної та розумової напруги) деяких
рослин. Так, корінь женьшеню Panax ginseng може містити до 11 % (від сухої
маси) суміші даммаранових сапонінів, які називаються гінзенгозидами. Їх
сукупна дія на організм визначає біологічний ефект женьшеню. Так,
гінзенгозид Rd стимулює біосинтез ДНК, РНК і білка, а гінзенгозид Rg
стимулює діяльність центральної нервової системи.
β-D-Glcp- O
H 3C
H
CH3 CH3
CH3
H CH3 H 3C
β-D-Glcp2-β-D-Glcp- O
H 3C CH3
гінзенгозид Rd
β−D−Glcp− O
H 3C
H
CH3 CH3
CH3
H CH3 H 3C
HO
H 3C CH3 O −β−D−Glcp
гінзенгозид Rg
Велике практичне значення мають протизапальні властивості деяких

сапонінів. Широке застосування на практиці знайшли препарати з солодки
уральської та солодки голої. Діюча речовина солодки – гліцирризинова
кислота.
Крім медичного застосування, рослинна сапоніновмісна сировина
використовується в харчовій промисловості. Наразі сапоніни набувають
привабливості не тільки як природні харчові добавки, що формують структуру
15
продуктів (емульгатори, солюбілізатори та піноутворювачі), але і як біологічно
активні компоненти харчових продуктів.
Сапоніни використовують як піноутворювачі у виробництві
ароматизованих безалкогольних напоїв, як емульгатори при виробництві
соусів, хлібобулочних виробів, цукерок, заморожених молочних продуктах,
пудингівта ін. В останні роки особливої привабливості набувають
функціональні продукти харчування, що містять як активний інгредієнт
сапоніни. Цей напрямок активно розвивається у країнах Південно-Східної Азії,
особливо в Японії. Розроблені продукти сприяють профілактиці та лікуванню
різних патологічних захворювань та захворювань імунної системи.
Протягом багатьох століть в Америці та Азії плоди мильного дерева, або
Сапіндуса (лат. Sapindus) застосовувались як природний миючий та пральний
засіб. В наш час рослина знаходить застосування в косметиці та як екологічно
безпечний миючий засіб.
Наукові дослідження в галузі застосування тритерпенових глікозидів у
складі косметичних засобів по догляду за волоссям стверджують, що
включення сапоніну або рослинного екстракту, в якому він присутній, в
шампуні сприяє оновленню клітин епідермісу, стимулює ріст і запобігає
випадінню волосся.
На світовому ринку комерційні сапоніни представлені переважно
екстрактами кори чилійського пінного дерева Quillaja saponaria M. (quillaja
сапоніни), кори дерева Yucca schidigera R. (yucca сапоніни), коренів
плантаційного женьшеню Panax genus (гензіозиди), коренів червоного
мильного кореня Saponaria оfficinalis L. (сапонаріозиди), коріння солодки
Glycyrrhiza glabra L. (гліциризин), насіння чайного дерева Camellia japonica G
(tea сапоніни).
Для вилучення сапонінів з рослинної сировини застосовують
екстрагування водою або розбавленими спиртами. Для одержання
сапоніновмісних екстрактів рослинну сировину попередньо обробляють
петролейним ефіром, дихлорометаном, тощо для руйнування комплексів
сапонінів зі стеринами.
Для виявлення сапонінів у рослинах зазвичай використовують їх
здатність утворювати у водних розчинах стійку піну. Ця проба є дуже
характерною, так як інші піноутворюючі сполуки в природі не зустрічаються.
Крім того для якісного аналізу застосовують реакції, що грунтуються на
хімічних та біологічних властивостях сапонінів. З водних розчинів сапоніни
осаджуються гідроксидами барію та магнію, солями міді, ацетатом свинцю,
причому тритерпенові сапоніни осаджуються середнім ацетатом свинцю, а
стероїдні – основним.

16
• Електроплитка з масляною банею;
• Мірні циліндри з пробками;
• Штатив з пробірками;
• Піпетки на 1, 2 та 5 мл;
• Секундомір;
• Лінійка;
• 10%-вий розчин Pb(CH3COO)2;
• 10%-вий розчин CuSO4;
• 10%-вий розчин Mg(OH)2.
• Вилучити сапоніни з рослинної сировини;

• Провести пробу на піноутворення;
• Виявити сапоніни в екстрактах за допомогою якісних реакцій.

Вилучення сапонінів з рослинної сировини
1. Наважки подрібненої рослинної сировини (корінь солодки, листя
стевії, хвощ польовий, насіння кінського каштану, соєві боби, квітки
календули) поміщують у круглодонні колби ємністю 100 мл і додають
води у співвідношенні 1 : 20.
2. Колби нагрівають зі зворотними холодильниками протягом 0,25 год.
Проба на піноутворення
5 мл екстракту переносять в мірний циліндр на 50 мл, закривають
пробкою, струшують протягом 2 – 3 хв. При наявності в сировині сапонінів
виникає стійка піна. За допомогою лінійки вимірюють висоту стовпа піни та
засікають секундоміром час життя піни.
Осадові реакції
1. До 2 мл екстракту в пробірці додають кілька крапель розчину
Pb(CH3COO)2. Утворення осаду свідчить про наявність тритерпенових
сапонінів.
2. До 2 мл екстракту в пробірці додають кілька крапель розчину CuSO4.
Утворення осаду свідчить про наявність сапонінів.
3. До 2 мл екстракту в пробірці додають кілька крапель розчину
гідроксиду магнію. Утворення осаду свідчить про наявність сапонінів.
17
1. Результати спостережень вносять в таблицю 3.1, вказавши вид
сировини.
2. Роблять висновок щодо вмісту сапонінів в досліджуваній рослинній
сировині.
Таблиця 3.1
Екстракт рослинної сировини
Якісна реакція
вид сировини вид сировини вид сировини вид сировини
Проба на
піноутворення
(висота стовпа
піни, час життя
піни)
розчин Pb(OAc)2
розчин CuSO4
розчин Mg(OH)2

1. Які особливості хімічної структури сапонінів?
2. Як відрізняється хімічна структура монодесмозидів і бісдезмозидів?
3. Які фізико-хімічні властивості характерні для сапонінів?
4. Які особливості структури сапонінів зумовлюють їх поверхневу
активність?
5. Якими методами вилучають сапоніни з рослинної сировини?
6. Для чого при одержанні сапоніновмісних екстрактів рослинну
сировину попередньо обробляють неполярним розчинником?
7. Які методи виявлення сапонінів в рослинній сировині вам відомі?
8. Які види фізіологічної дії сапонінів вам відомі?
9. Яке практичне застосування знаходять сапоніни в харчовій та
косметичній промисловості?
10.Чому гемолітична дія сапонінів не перешкоджає їх застосуванню в
медицині та харчовій промисловості?
18
Вилучення гліциризинової кислоти з солодки голої
Навчитися вилучати гліцирризинову кислоту з кореня солодки.
Широке застосування на практиці знайшли препарати з солодки
уральської Glycyrrhiza uralensis та солодки голої Glycyrrhiza glabra. Ця
багаторічна трав’яниста рослина, родини бобових, має народну назву
лакричник солодкий чи солодовий корінь.
Солодка виявляє відхаркувальну й протизапальну дію при захворюваннях
верхніх дихальних шляхів, гострих і хронічних бронхітах, пневмоніях,
бронхіальній астмі. Вона широко застосовується в педіатричній практиці, так
як добре сприймається й переноситься дітьми.
Численні назви солодки, як народні, так і наукові, підкреслюють її
характерну ознаку: солодкий смак кореня. Цю солодкість придають рослині
різні речовини, причому головна з них гліцирризинова кислота, вміст якої
досягає 3 – 20 %. Крім того, солодкість коренів солодки доповнюють глюкоза
(до 3 %) та сахароза (біля 5 %).
Гліцирризинова кислота відноситься до тритерпенових сапонінів. При
гідролізі вона розщеплюється на гліцирретову кислоту й дві молекули
глюкуронової кислоти.
Наявність в молекулі гліцирризинової кислоти двох залишків
глюкуронової кислоти, зв’язаних між собою, зумовлює її антидотну дію, яка
значно вища, ніж дія глюкуронової кислоти, що виділяється печінкою для
знешкодження (зв’язування) токсинів.
Me COOH
O
Me Me Me
H Me
β-D-Glap2-β-D-Glap- O
Me Me гліцирризинова кислота
Гліцирризинова кислота знаходить застосування як противірусний засіб,

активний щодо ДНК- та РНК-вмісних вірусів.
Гліцирризинова кислота в 50 разів солодша від сахарози. Її натрієву чи
калієву сіль називають гліцирризином і використовують замість цукру для
підсолоджування продуктів для діабетиків. Екстракти і сиропи солодки
додають в шоколад, карамель і пастилу, а порошок з листя та коренів
19
добавляють в деякі сорти тютюну для покращення його аромату. Ці солі також
застосовують як підсолоджувачі і ароматизатори для підсилення смако-
ароматичних характеристик халви, безалкогольних напоїв, лікерів, пива,
борошняних, кондитерських виробів, морозива, молочних та інших продуктів.

Вилучити з рослинної сировини гліцирризинову кислоту у вигляді
трикалієвої солі.
• 100 г подрібнених коренів солодки;

• Колба конічна плоскодонна ємністю 1 л;
• Колби круглодонні ємністю 250 мл та 500 мл;
• Зворотний холодильник;
• Колба Бунзена;
• Лійка Бюхнера;
• Електроплитка;
• Ротаційний випарювач;
• H2SO4 (конц.);
• Ацетон;
• Спиртовий розчин КОН.

1. 100 г подрібнених коренів солодки поміщують у плоскодонну колбу
ємністю 1 л і заливають 500 мл води. Екстракцію проводять,
підтримуючи легке кипіння води, протягом 6 год.
2. Екстракт зливають і водне вилучення повторюють.
3. Після фільтрування екстракту водні вилучення об’єднують і кип’ятять.
Після охолодження скоагульовані білкові речовини відфільтровують.
4. Фільтрат випарюють на ротаційному випарювачі до об’єму 200 мл.
5. До залишку невеликими порціями при перемішуванні додають 5 мл
концентрованої сульфатної кислоти. При цьому випадає в’язкий
коричневий осад.
6. Рідину зливають, а осад промивають водою. Після трикратного
промивання (рідину декантують) осад перетворюється в порошок.
7. Утворений осад відфільтровують і висушують на повітрі. Вихід
неочищеної гліцирризинової кислоти 8 г.
8. Неочищену гліцирризинову кислоту поміщують в круглодонну колбу
зі зворотним, додають 100 мл ацетону і нагрівають 3 год.
9. Екстракт зливають, а залишок повторно екстрагують 100 мл ацетону.
10.Об’єднаний ацетоновий екстракт фільтрують.
20
11.До фільтрату при перемішуванні додають невеликими порціями
спиртовий розчин КОН (1,5 г в 10 мл) до слаболужної реакції.
12.Осад трикалієвої солі відфільтровують, промивають на фільтрі
невеликою кількістю ацетону.
13.Осад після висушування розтирають в порошок. Вихід біля 4 г.

Результати спостережень та висновки занотовуємо в робочий журнал.

1. До якого класу природних сполук відноситься гліцирризинова
кислота?
2. Які рослинні джерела гліцирризинової кислоти вам відомі?
3. Який смак має гліцирризинова кислота?
4. Які особливості структури гліцирризинової кислоти?
5. Які хімічні властивості вона виявляє?
6. Які фізико-хімічні властивості гліцирризинової кислоти зумовлені
наявністю в її молекулі глікозидного залишку?
7. Чи можна пов’язати особливості хімічної структури гліцирризинової
кислоти з її біологічною дією?
8. Які фармакологічні властивості гліцирризинової кислоти визначають її
застосування в медичній практиці?
9. Як використовують гліцирризинову кислоту в харчовій
промисловості?
10.На яких фізико-хімічних властивостях гліцирризинової кислоти
ґрунтується метод її вилучення?
ВИЛУЧЕННЯ КУМАРИНІВ ТА ЇХ ВИЯВЛЕННЯ В РОСЛИННИХ
ЕКСТРАКТАХ
Ознайомитися з прийомами вилучення кумаринів з рослинної сировини
та навчитися виявляти їх за допомогою якісних реакцій.
Оксигеновмісні гетероциклічні сполуки, в основі структури яких лежить
конденсована система бензенового кільця з α-піроновим, складають велику
групу природних сполук – кумаринів.
Похідні кумарину широко розповсюджені в рослинному світі. Вони
знайдені в більше ніж в 200 видах, що відносяться до 37 родин. Найпоширеніші
21
вони серед рослин родин зонтикових, рутових, бобових, рідше серед видів
родин айстрових, пасльонових, злакових, каштанових, маренових. Вміст
кумаринів в різних органах становить від 0,2 до 10 %. В одній рослині
зустрічається 5 – 10 кумаринів різної структури.
Кумарини накопичуються в плодах, корі, кореневій системі, тоді як в листі
й стеблах вони присутні в мінорних кількостях або взагалі відсутні.
Максимальний вміст кумаринів накопичується в фазу цвітіння.
Вивчення кумаринів має двохсотрічну історію. Назва цього класу
природних сполук походить від назви рослини кумарун (Coumarouna odorata
Aubl.) родини бобових (Fabaceae), з якої в 1812 р. був виділений кумарин (2Н-
хромен-2-он) – найпростіший представник бензо-α-піронів.
Будова природних кумаринів характеризується тим, що, за деякими
виключеннями, ці сполуки містять 7-гідроксигрупу, тому їх можна розглядати
як похідні 7-гідроксикумарину (умбеліферону). Високий вміст останнього
виявлений в рослинах родини зонтикових (Umbelliferae), звідки й отримав свою
назву — умбеліферон.
O O HO O O
кумарин умбеліферон
Прості за структурою кумарини, які містять в бензеновому кільці

метоксильні та гідроксильні замісники, містяться в багатьох представниках
флори. Велика кількість природних кумаринів представлена пренільними
похідними, особливо багато серед них О-пренілпохідних, та продуктами їх
перетворень.
Кумарини – кристалічні сполуки, безбарвні або жовтуваті. Аглікони
добре розчинні в органічних розчинниках: хлороформі, діетиловому етері,
етанолі, нерозчинні у воді. Глікозиди кумаринів, як правило, розчинні у водно-
спиртових сумішах і нерозчинні в неполярних розчинниках. Крім того,
кумарини розчиняються у водних розчинах лугів (особливо при нагріванні) з
утворенням солей оксикоричних кислот.
Кумарини здатні до сублімації. При нагріванні до 100 °С вони
возганяються у вигляді голчастих кристалів.
Кумарини флуоресціюють при УФ–збудженні в нейтральних та
спиртових розчинах, в розчинах лугів та концентрованій сульфатній кислоті в
видимій області спектра. Особливо інтенсивно флуоресціюють яскраво-
блакитним кольором 7-гідроксикумарини. В лужному середовищі
флуоресценція посилюється, а в кислому – стає менш інтенсивною і змінює
характер.
Характерною хімічною властивістю кумаринів, як лактонів, є їх
специфічне відношення до лугів. Лактонне кільце кумаринів під дією гарячого
розчину лугу розмикається з утворенням солей оксикоричних кислот
22
(кумаринатів). При цьому розчин жовтіє. При підкисленні лужних розчинів α-
піронове кільце замикається і кумарини регенеруються.
На здатності кумаринів при нагріванні в лужному середовищі утворювати
розчинні у воді солі жовтого кольору, які при підкисленні перетворюються в
нерозчинні вихідні продукти, ґрунтується «лактонна проба» – основний метод
виявлення кумаринів.
NaOH
O
O O ONa ONa
HCl
O
- H2O
O
OH
H
Природні кумарини, а також їх синтетичні аналоги виявляють

різнопланові біологічні властивості, зокрема володіють антиоксидантною,
протипухлинною, антибактеріальною, протизапальною, антикоагулянтною та
антивірусною, зокрема й анти-ВІЛ-1, активністю, деякі з них є перспективними
агентами при лікуванні нейродегенеративних захворювань, наприклад хвороби
Альцгеймера.
Для вилучення похідних кумарину з рослинної сировини використовують
переважно органічні розчинники: метиловий та етиловий спирти, хлороформ,
петролейний ефір. Найбільш вичерпна екстракція кумаринів як агліконів, так і
глікозидів досягається етиловим спиртом. Аглікони з суміші можливо відділити
за допомогою неполярних розчинників, таких як хлороформ, бензен, етери.
Часто сировину попередньо очищають від ліпофільних речовин петролейним
ефіром, а потім кумарини екстрагують хлороформом, етанолом чи метанолом.
З метою відділення кумаринів від супутніх речовин часто
сконцентрований екстракт рослинної сировини обробляють 0,5%-вим водним
розчином калій гідроксиду для видалення кислотних і фенольних компонентів.
Потім екстракт обробляють 5%-вим водно-спиртовим розчином КОН протягом
1 год, при цьому в кумаринах розкривається лактоне кільце й утворюються солі
кумаринових кислот.
Водно-лужний розчин підкислюють розбавленою хлоридною кислотой.
При цьому вивільняються органічні кислоти, а присутні кумаринові кислоти
перетворюються в кумарини.
Суміш кислот і кумаринів екстрагують діетиловим етером. Органічні
кислоти можна видалити додаванням краплями 0,5 %-вого розчину КОН, в в
який вони переходять, в той час як нейтральні кумарини, як більш стійкі по
відношенню до розбавленого лугу, залишаються в етері.
Кумарини як малополярні ненасичені сполуки добре сорбуються
гідрофільними сорбентами, що використовується для очистки та розділення
23
суміші кумаринів на окремі компоненти. З цією метою застосовують Al2O3,
силікагель, рідше поліамід і сефадекси.

• УФ - лампа;
• Фільтрувальний папір;
• Універсальні індикаторні смужки;
• Піпетки на 1 та 2 мл;
• 10%-вий розчин NaОН;
• 10%-вий розчин HCl;
• EtOH.
• Вилучити кумарини з рослинної сировини;

• Виявити кумарини в екстрактах за допомогою якісних реакцій.
Вилучення кумаринів з рослинної сировини

1. Наважки 2 г подрібненої рослинної сировини (пастернаку посівного,
кропу городнього, петрушки, кмину та ін.) поміщують у круглодонні
колби ємністю 100 мл і додають 40 мл етанолу.
3. Після охолодження вміст колб фільтрують через паперові фільтри.
Екстракт використовують для подальшого аналізу.
Проведення лактонної проби
1. В пробірку поміщують 2 мл екстракту і додають 0,5 мл 10%-вого
розчину гідроксиду натрію.
2. Розчин нагрівають на киплячій бані. В присутності кумаринів
з’являється жовте забарвлення.
3. Вміст пробірки охолоджують, додають 4 мл води та 10%-вий розчин
хлоридної кислоти до кислої реакції (перевіряють універсальними
індикаторними смужками). Поява осаду чи помутніння розчину вказує
на можливу присутність кумаринів у сировині.
24
Перевірка флуоресценції в УФ – світлі
1. Наносять на смужку фільтрувального паперу кілька крапель екстракту
рослинної сировини.
2. Обробляють смужку розчином лугу або аміаку.
3. Перевіряють флуоресценцію в УФ - світлі.
Проведення мікросублімації кумаринів
1. Поміщують на дно сухої пробірки 0,2 г подрібненої сировини (насіння
кропу, кмин та ін.). Обережно нагрівають пробірку на електроплитці,
тримаючи її майже горизонтально.
2. Сублімат конденсується на холодних ділянках пробірки у вигляді
жовтих крапель чи жовтих голчастих кристалів.
3. Після охолодження пробірки до сублімату додають 1 краплю 10%-вого
розчину NaOH в етиловому спирті і перевіряють флуоресценцію в
УФ - світлі.

1. Результати спостережень вносять в таблицю 4.1, вказавши вид
сировини.
Таблиця 4.1
Екстракт рослинної сировини
Якісна реакція
вид сировини вид сировини вид сировини вид сировини
Лактонна проба
Флуоресценція в
УФ – світлі
Мікросублімація
кумаринів
2. Записують в лабораторний журнал хімізм проведених реакцій.

3. Роблять висновок щодо вмісту кумаринів в досліджуваній рослинній
сировині.

1. Які особливості хімічної структури кумаринів?
2. Які рослинні джерела кумаринів вам відомі?
3. Які фізичні та хімічні властивості характерні для кумаринів? Чи
відрізняються за властивостями аглікони та глікозиди?
25
4. Якими методами вилучають кумарини з рослинної сировини? На яких
властивостях сполук вони ґрунтуються?
5. Які методи застосовують для очистки кумаринів та для їх вилучення в
індивідуальному стані?
6. Які методи виявлення кумаринів в рослинній сировині вам відомі?
7. На яких фізико-хімічних властивостях кумаринів ґрунтуються методи
їх виявлення?
8. Який хімізм лактонної проби?
9. Які біологічні властивості виявляють кумарини?
10.Яке застосування знаходять кумарини? Чим це зумовлено?
ВИЯВЛЕННЯ ФЛАВОНОЇДНИХ СПОЛУК У РОСЛИННИХ
ЕКСТРАКТАХ
Ознайомитися з методами вилучення флавоноїдів з рослинної сировини,
навчитися виявляти флавоноїди в рослинних екстрактах із застосуванням
якісних реакцій.
Флавоноїди – одна з найбільш різноманітних і поширених груп
фенольних сполук, загальної структури С6 – С3 – С6. Молекули флавоноїдів
складаються з двох фенільних залишків, з’єднаних аліфатичним фрагментом
С3. Більшість флавоноїдів є похідними хромону і хроману, що мають у
положенні 2, 3 або 4 арильний радикал.
O O O
OH
O O O
флавон флавонол флаванон
O OH O
OH
O O
ізофлавон халкон катехін
26
O
O
+
O
OH
антоціанідин аурон
У рослинах флавоноїди зустрічаються переважно у вигляді глікозидів,

рдше – у вигляді агліконів.
Наразі відомо більш ніж 8000 флавоноїдів. Вони широко розповсюджені
в рослинному світі й відзначаються винятковим різноманіттям видів.
Найбагатші флавоноїдами (від 1 до 30 %) рослини родин: складноцвіті
(айстрові), бобові, зонтикові (сельдерейні), розоцвіті, гречкові, рутові та ін.
Локалізуючись, головним чином, в квітках, листі та плодах, в меншій
кількості – в стеблах і коренях, флавоноїди досягають максимуму вмісту в фази
бутонізації й цвітіння у складі любих рослин.
Накопичуються флавоноїдні сполуки в усіх органах рослин, однак в
окремих органах домінує одна чи кілька груп флавоноїдів, наприклад, в
пелюстках квіток, в більшості плодів і ягід домінують антоціани. Наряду з
антоціанами можуть знаходитися глікозиди флавонів, флавонолів, халконів, а
також каротиноїди. Листя є місцем локалізації флавонолових глікозидів, кора –
дубильних речовин і т.д.
Підвищений інтерес до флавоноїдних сполук зумовлений не лише їх
важливою роллю в процесах життєдіяльності рослинних та тваринних
організмів, а й високою та різноплановою біологічною активністю.
Відомо біля 150 флавоноїдів, які виявляють Р-вітамінну дію. Вони
представлені катехінами, флавонолами, флавонами, халконами, флаванонами.
Препарати вітаміну Р застосовують в медицині з метою профілактики й
лікування авітамінозу, променевої хвороби, крововиливів у сітківці ока, а також
при ревматизмі, гіпертонії, алергіях, інфекційних захворюваннях. Флавоноїди
знижують ризик виникнення інсультів й ішемічної хвороби серця, знижуючи
кров’яний тиск і розширюючи коронарні судини. Крім того, вони володіють
антитромботичною дією, здатністю зменшувати рівень «поганого»
холестерину, знижуючи ризик розвитку не лише ішемічного інсульту, але й
остеопорозу.
Завдяки антиоксидантних властивостям, флавоноїди у складі біологічно
активних добавок здатні захищати харчові продукти від швидкого окиснення. У
косметических засобах флавоноїди забезпечують антиоксидантний захист не
лише шкіри та волосся, нормалізуючи обмінні процеси й кровообіг, але й
захист жирової основи самих засобів від окиснення.
Флавоноїди – кристалічні речовини, колір яких залежить від структури.
Наприклад, флаванони, ізофлавони – безбарвні, флавони та флавоноли – жовті,
халкони й аурони мають колір від яскраво-жовтого до червоно-помаранчевого.
Антоціани забарвлені в червоний чи синій колір в залежності від рН
27
середовища. Флавоноїди не мають запаху, деякі з них мають гіркий смак.
Наприклад, нарінгенін в 5 разів гіркіший, ніж хініну гідрохлорид.
Аглікони добре розчиняються в діетиловому етері, ацетоні й спиртах,
майже не розчиняються в бензені й хлороформі. Флавоноїдні глікозиди
розчиняються в спиртах та водно-спиртових сумішах.
Оскільки флавоноїди утворюються практично в усіх органах рослин,
методи їх виділення залежать від сировини й від типу цільових флавоноїдів.
Флавоноїди вилучають з рослин спиртами, ацетоном і їх водними
розчинами. Для видалення ізопреноїдів та ліпідів рекомендується обробка
сировини петролейним ефіром, бензеном чи сумішшю бензен-хлороформ 1:1.
Однак така обробка може обумовлювати втрати деякої кількості флавоноїдних
агліконів. Так, деякі ізофлавони екстрагують гексаном, а метильовані флавони
розчинні в петролейному ефірі.
При наявності в рослинній сировині багатьох типів флавоноїдних
молекул одночасно, оптимальну екстракцію здійснюють 70–80 %-вим
метанолом чи етанолом. Екстракт концентрують і для фракціонування
проводять послідовну обробку різними розчинниками (хлороформом,
бензеном, етилацетатом, тощо).
Всі типи флавоноїдних молекул відносяться до поліфенольних сполук, і,
не дивлячись на відмінності в структурах, загальні хімічні властивості різних
груп флавоноїдів визначаються властивостями ароматичних кілець А і В,
функціональними групами в них, ступенем окисненості трикарбонової ланки
С2-3-4.
Гідроксильні ОН-групи в кільцях А і В є фенольними і можуть брати
участь в реакціях, характерних для фенолів. Гідроксигруппа 3-ОН відрізняєтьсґ
від ОН-груп ароматичних кілець, ця група є спиртовою, що визначає її
властивості.
В залежності від розміщення в молекулі, ОН-групи можуть бути зв’язані
внутрішньомолекулярним водневим зв’язком, що виявляє вплив на їх реакційну
здатність.
Якісні реакції для виявлення в рослинних екстрактах флавоноїдних
сполук ґрунтуються на особливостях їх хімічної структури. Так, взаємодія
флавоноїдів з амоніаком при кімнатній температурі протікає з утворенням
забарвлених імінів.
OH OH OH
HO O HO O HO O
NH3
NH2
OH O OH OH OH NH
28
Ціанідинова реакція (проба Сhinoda), яка часто використовується в
якісному аналізі, ґрунтується на утворенні яскраво забарвлених антоціанідинів
при взаємодії з магнієм в присутності хлоридної кислоти флавонолів,
флаванонів і флавонів. Хімізм реакції полягає у відновленні флавоноїдів
атомарним воднем в кислому середовищі до антоціанидинів.
Халкони і аурони в умовах ціанидинової реакції не дають забарвлення.
При додаванні до їх розчинів концентрованих хлоридної чи сульфатної кислот
з’являється червоне забарвлення обумовлене утворенням оксонієвих солей.
OH OH
HO O HO O
Mg+HCl HCl
-H2O
OH O OH H OH
OH
Cl-
HO O
+
OH
Ціанідинова реакція за Бріантом дозволяє визначити агліконову чи

глікозидну природу досліджуваної речовини. До забарвленого розчину
продукту ціанідинової реакції додають такий же об’єм н-октанолу чи н-
бутанолу і стряхують. Глікозиди залишаються у воді, а аглікони переходять в
шар органічного розчинника.
Здатність флавоноїдів до комплексоутворення з солями Fe3+ і Al3+ та
борною кислотою дає змогу виявляти ці сполуки в рослинних екстрактах.
Реакція протікає при наявності орто-ди(три)гідроксигруп та поєднання ОН и
С=О груп.
OH
1/2B- HO O
O
O O
O O
OH O 1/3Fe3+
OH
HO O HO O
1/3Fe3+
O
O O O O
1/3Fe3+ 1/3Al3+
29
Для виявлення флавоноїдів з фрагментами пірокатехіну чи
флороглюцину цілком придатною є реакція Запрометова – взаємодія з
розчином ваніліну в концентрованій хлоридній кислоті. Колір визначають
забарвлені карбокатіони.
OH OMe OH OMe
H
H+ +
HO + OH HO CH OH
O
OH OH
Флавони, флавоноли, халкони, аурони, які містять орто-гідроксильні

групи в кільці В, при обробці спиртовим розчином плюмбум ацетату
утворюють осади, забарвлені в яскраво-жовтий чи червоний колір. Антоціани
утворюють осади як червоного, так і синього кольору.
Крім того, для антоціанів та антоціанідинів властиве утворення осаду при
додаванні розчину щавленої кислоти у водному ацетоні.
• Приготувати рослинні екстракти;

• Провести якісні реакції для виявлення в екстрактах флавоноїдних
сполук.

• Плитка з водяною банею;
• Піпетки Пастера;
• Спирт етиловий 70%- вий;
• Розчин аміаку;
• Mg;
• HCl (конц.);
• н-Октанол або н-бутанол;
• 2 %-вий водний розчин H3BO3;
• 5 %-вий водний розчин H3BO3;
• 2 %-вий спиртовий розчин лимонної кислоти;
• 1 %-вий розчин ваніліну в конц. HCl;
30
• 2 %-вий спиртовий розчин AlCl3;
• 2 %-вий спиртовий розчин FeCl3;
• 2 %-вий розчин Pb(CH3COO)2;
• 10 %-вий розчин щавлевої кислоти в 50 %-вому водному ацетоні.
Приготування рослинного екстракту

Наважку подрібненої рослинної сировини (амарант, конюшина, квітки
липи, зелений чай, плоди шипшини, ромашка, плоди софори) поміщують у
круглодонну колбу ємністю 100 мл і екстрагують 70 %-вим етиловим спиртом
при нагріванні на киплячій водяній бані зі зворотним холодильником протягом
0,5 – 2 год (співвідношення сировина – екстрагент 1:20). Екстракт фільтрують
гарячим в конічну плоскодонну колбу через лійку з паперовим фільтром.
Виявлення флавоноїдів в екстрактах
Для якісного аналізу в пробірки відбирають піпетками Пастера по
1 – 2 мл екстрактів та проводять відповідні якісні реакції згідно з таблицею 5.1.
Таблиця 5.1.
№ Якісна реакція Що спостерігається Тип флавоноїдів
1 2 3 4
1. Розчин амоніаку або жовтий колір флавони,
5 %-вий розчин соди флавоноли
жовто-зелений колір флаванони
помаранчевий та халкони;
червоний колір аурони
2. Ціанідинова реакція яскраве забарвлення флавоноли,

(Mg + HCl) від помаранчевого до флаванони, флавони
червоного
3. Ціанідинова проба за червоне забарвлення агліконова природа

Бріантом переходить в флавоноїдів
Проводиться у випадку органічну фазу
позитивної ціанідинової
реакції. У пробірку червоне забарвлення глікозиди
додають 1 мл води і 3 мл залишається у водній флавоноїдів
н-октанолу чи фазі
н-бутанолу, вміст
стряхують.
31
Продовження таблиці 5.1.
1 2 3 4
4. 5 %-вий водний розчин безбарвний чи флавоноїди з
H3BO3 жовтуватий осад о-дигідрокси-
угрупуваннями
5. Реакція Вільсона яскраво-жовте 5-гідроксифлавони,
2 %-вий водний розчин забарвлення 5-гідроксифлавоноли
H3BO3 і 2 %-вий
спиртовий розчин
лимонної кислоти
6. Реакція Запрометова блідо-рожевий (після пірокатехін та всі

1 %-вий розчин ваніліну в нагрівання) флавоноїди з
конц. HCl пірокатехіновим
фрагментом
червоно-фіолетове флороглюцин та всі
забарвлення флавоноїди з
флороглюциновим
фрагментом
яскраво-жовтий колір флавони та
флавоноли
малиновий колір флаван-3,4-діоли,
димерні флавоноїди
яскраво-червоний галлокатехіни
колір
7. Реакція Гейдж забарвлення від флавони, флавоноли,
2%-вий спиртовий розчин блідо-жовтого до халкони, аурони
AlCl3 яскраво-жовтого
помаранчеве аурони
забарвлення
коричнево-жовте ізофлавони
забарвлення
8. 2%-вий спиртовий розчин коричневе флавоноли з вільною
FeCl3 забарвлення 3-ОН групою
зелене забарвлення при наявності вільної
5-ОН групи
сині, синьо- флавоноїди, феноли,
фіолетові відтінки фенолокислоти
9. 2 %-вий розчин яскраво-жовтий колір флавони, флавоноли,
Pb(CH3COO)2 халкони, аурони, що
містять о-дигідрокси-
фрагмент
червоний, синій антоціани
колір
32
Продовження таблиці 5.1.
1 2 3 4
10. 10%-вий розчин щавлевої яскравий осад антоціани,
кислоти в 50%-вому антоціанідини
водному ацетоні
11. HCl або H2SO4 жовтий флавони,

флавоноли
від жовто- ізофлавони
коричневого до
червоно-коричневого
червоне забарвлення халкони,
аурони
12. 5%-вий розчин AlCl3 й червоний халкони
пара амоніаку коричнево-жовтий ізофлавони
(УФ, 254 нм) помаранчевий аурони

Результати спостережень та висновки щодо вмісту флавоноїдів певних
груп у рослинній сировині занотовують в лабораторний журнал.

1. Які основні типи флавоноїдних сполук ви знаєте? Чим зумовлене
структурне різноманіття флавоноїдів?
2. Які сировинні джерела флавоноїдів ви знаєте?
3. Як проводять вилучення флавоноїдів з рослинної сировини?
4. На чому ґрунтується вибір розчинника для екстрагування?
5. Який хімізм якісної реакції виявлення флавоноїдних сполук в
рослинній сировині за участю аміаку?
6. Який хімізм ціанідинової реакції? Які типи флавоноїдів не вступають в
цю реакцію?
7. Який хімізм виявлення флавоноїдів в рослинній сировині з
використанням реакції Запрометова?
8. З якими типами флавоноїдів можливе комплексоутворення під дією
розчинів AlCl3 та FeCl3?
9. Які якісні реакції застосовують для виявлення халконів?
10.Запропонуйте методи виявлення флавонолів.
33
ВИЛУЧЕННЯ КАТЕХІНІВ ІЗ ЗЕЛЕНОГО ЧАЮ
Навчитися виділяти катехіни із зеленого чаю та виявляти їх в екстрактах
із застосуванням якісних реакцій.
На протязі багатьох століть зелений чай Camellia sinensis та його
екстракти застосовувались в медицині як засіб для лікування недугів. В
чайному листі містяться поліфеноли, алкалоїди кофеїн, теофілін, теобромін,
сапоніни, ефірні олії, амінокислоти, вуглеводи, а також вітаміни та
мікроелементи. Дубильні речовини в чаї утворюються полімеризацією
катехінів, вони надають йому гіркуватого в’яжучого смаку.
Цілющі властивості цього напою зумовлені його хімічним складом, а
саме високим вмістом поліфенольних сполук, які виявляють Р-вітамінну дію.
Основну масу поліфенолів чаю складають катехіни (флаван-3-оли) – найбільш
відновлені представники флавоноїдів.
OH
катехін
Вперше ці сполуки були виявлені в екстракті деревини Асасіа саtесhи,

звідки й отримали свою назву. Катехіни містяться в більшості їстівних плодів і
ягід багатьох рослин, молодих пагонах чайної рослини, бобах какао, коли та ін.,
часто у вигляді глікозидів.
Від інших типів флавоноїдів катехіни відрізняються відсутністю у
положенні С-4 як карбонільної, так і гідроксильної груп. Це найбільш
відновлені представники флавоноїдів, які дуже схильні до окиснення при
нагріванні та під дією сонячного світла й ферментів. Характерним прикладом
цього мже слугувати чай, різний колір якого (чорний, червоний, жовтий)
обумовлений ступенем окиснения катехінів.
Особливістю структури катехінів є наявність 2-х асиметричних атомів
Карбону в положеннях С-2 та С-3, тому кожен катехін існує у вигляді 4-х
діастереомерів та 2-х пар енантіомерів. В залежності від конфігурації
асиметричних центрів, розрізняють катехіни і епікатехіни. Право- і
лівообертаючі форми катехінів мають транс-розташування кільця В і 3-ОН
групи, а цис-розташування останніх зумовлює існування право- і
лівообертаючих епікатехінів.
34
OH
OH
HO O
HO O OH
OH
OH
OH
OH
OH
(+)-катехін (2R, 3S) (-)-катехін (2S, 3R)
OH OH
HO O HO O
OH OH
OH OH
OH OH
(-)-епікатехін (2R, 3R) (+)-епікатехін (2S, 3S)
Крім того в природі часто зустрічаються катехіни, кільцем В яких є

3',4',5'-тригідроксифенільний залишок (фрагмент галової кислоти). Такі
катехіни називають галокатехінами і епігалокатехінами відповідно.
OH OH
OH OH
HO O HO O
OH OH
OH OH
OH OH
галокатехін епігалокатехін
Катехіни – потужні біологічно активні сполуки. Завдяки своїй

антиоксидантній дії, катехіни попереджують та уповільнюють атеросклероз
судин, ішемічну хворобу серця, гіпертонію та її наслідки, діабет, розвиток
хвороб Паркінсона і Альцгеймера. Було виявлено антиканцерогенний ефект
чайних катехінів. Слід зазначити, що токсичність цих сполук мінімальна, вони
практично не викликають побічної дії.
Екстракти рослин, що містять катехіни, широко використовують у
косметиці, у вигляді кремів, лосьйонів та інших засобів, а також як біологічно
активну добавку.
Чай є багатим джерелом катехінів, причому зелений містить більше
катехінів, ніж чорний. Все чайне листя проходить однакову первинну обробку,
але при виробництві чорного чаю листя протягом деякого часу ферментують і
окиснюють. Саме через ці процеси вміст катехінів в чорному чаї знижується.
35
Так, вміст катехінів становить 30% сухої ваги зеленого чаю, причому
характерними їх представниками є стереоізомерні катехіни та галокатехіни.
Найпотужніший з відомих антиоксидантів рослинного походження –
епігалокатехін-3-галат. Його вміст досягає 65% всіх катехінів зеленого чаю.
OH
OH
HO O
OH
O
OH OH
O
OH
OH
При нагріванні з розведеними кислотами катехіни чаю перетворюються в

нерозчинні продукти, так звані флобафени – пігменти червоного,
помаранчевого чи бурого кольору.
Крім того, у чаї флавоноїдні сполуки представлені й глікозидами
флавонолів – кверцетину, кемпферолу, мірицетину, які також виявляють
Р-вітамінну активність.
Катехіни є родоначальникамн широко розповсюджених в природі
дубильних речовин і флобафенів, що утворюються з них. При нагріванні у
водному розчині в присутності неорганічної кислоти катехіни швидко
перетворюється на водорозчинні колоїдні дубильні речовини, з які
перетворюються в аморфні нерозчинні осади червоних чи червоно-коричневих
флобафенів. Подібні аморфні дубильні речовини містяться в Асасіа саtесhи,
гамбирі та багатьох інших видах рослинної сировини.
Якісні реакції катехінів грунтуються головним чином на присутності в їх
молекулах фрагментів флороглюцину, пірокатехіну чи пірогалолу. Для
виявлення катехінів використовують наступні якісні реакції:
• з 2%-вим спиртовим розчином FeCl3 – зелено - чорне забарвлення;
• з 1%-вий розчин ваніліну в конц. HCl – малинове забарвлення;
• утворення осаду при додаванні 2 %-вого розчину Pb(CH3COO)2;
• поява червоно-коричневого забарвлення при додаванні 0,5 мл
СН3СООН та 1 мл 14 %-вого розчину (NH4)2MoO4;
• нагрівання проби з краплею концентрованої хлоридної кислоти –
червоний осад флобафену.
Найбільш специфічною реакцією на катехіни є утворення забарвлених
антоціанів при взаємодії з калій персульфатом K2S2O8. Після розбавлення
водою антоціани можуть бути вилучені екстрагуванням ізоаміловим спиртом.
36
Лабораторна робота 6.1. Виділення катехінів із зеленого чаю
• Приготувати водні екстракти зеленого чаю;

• Вилучити з екстрактів катехіни;
• Провести якісні реакції для виявлення катехінів чаю.

• Колби Бунзена;
• Фільтрувальні лійки Бюхнера;
• Ділильна лійка ємністю 500 мл ;
• Плитка з водяною банею;
• Pb(CH3COO)2;
• Етилацетат;
• 5 %-вий розчин сульфатної кислоти;
• 14 %-вого розчину (NH4)2MoO4;
• K2S2O8;
• CH3COOН.
Вилучення катехінів
1. 20 г подрібненого зеленого чаю поміщують в колбу ємністю 500 мл,
заливають 300 мл води і нагрівають 1 год на киплячій водяній бані,
постійно помішуючи.
2. Розчин відфільтровують у вакуумі через лійку Бюхнера, залишок на
фільтрі промивають 100 мл гарячої води.
3. Екстракт переносять в конічну колбу і додають до нього плюмбум
ацетат до повного осадження катехінів.
4. Темний осад відфільтровують, промивають водою, обробляють
5%-вим розчином сульфатної кислоти до рН = 4 – 5.
5. Плюмбум сульфат відфільтровують.
6. Розчин переносять в ділильну лійку і екстрагують з нього катехіни
етилацетатом (3 рази по 50 мл).
7. Отриманий розчин катехінів в етилацетаті упарюють в вакуумі на
ротаційному випарювачі.
37
8. Отриману суміш катехінів подрібнюють і зважують.
Якісний аналіз катехінів
Розчиняють у воді 20 мг отриманої суміші чайних катехінів. По 2 мл
розчину поміщують у пробірки і проводять якісні реакції.
Дослід 1
У пробірку з досліджуваним розчином краплями додають 2%-вий
спиртовий розчин FeCl3. При наявності катехінів розчин набуває зелено-
чорного забарвлення.
Дослід 2
У пробірку з досліджуваним розчином краплями додають 1%-вий розчин
ваніліну в концентрованій HCl. При наявності катехінів розчин набуває
малинове забарвлення.
Дослід 3
У пробірку з досліджуваним розчином краплями додають 2 %-вий розчин
Pb(CH3COO)2. При наявності катехінів спостерігається утворення осаду.
Дослід 4
У пробірку з досліджуваним розчином додають 0,5 мл СН3СООН та 1 мл
14 %-вого розчину (NH4)2MoO4. При наявності катехінів розчин набуває
червоно-коричневого забарвлення.
Дослід 5
Досліджувану пробу нагрівають з краплею концентрованої хлоридної
кислоти. При наявності катехінів спостерігається утворення червоного осаду
осад флобафену.
Дослід 6
До 1 мл розчину досліджуваної речовини в ацетоні в пробірці по стінці
приливають розчин 20 мг K2S2O8 в 2 мл концентрованої сульфатної кислоти.
Результатом реакції катехінів є утворення забарвлених антоціанів.

Розраховуть вихід катехінів. Результати спостережень занотовують в
лабораторний журнал.
38
Вилучення вітаміну Р із зеленого чаю
• Вилучити із зеленого чаю алкалоїди, смоли, ефірні олії та пігменти;

• Вилучити вітамін Р, який у зеленому чаї представлений катехінами та
глікозидами флавонолів.
• Колби круглодонні ємністю 250 мл та 500 мл;

• Фільтрувальна лійка Бюхнера;
• Дихлорометан або хлороформ;
• Етанол;
• Mg;
• НСl (конц.);
• 14 %-вого розчину (NH4)2MoO4;
• K2S2O8;
• CH3COOН.

Вилучення катехінів і флавонолів
1. 20 г подрібненого зеленого чаю поміщують у круглодонну колбу
ємністю 250 мл. Для екстракції алкалоїдів, смол, ефірних олій та
пігментів у колбу додають 150 мл CH2Cl2 або CHCl3 і кип’ятять на
водяній бані зі зворотним холодильником протягом 2 год.
2. Рослинну сировину відфільтровують через лійку Бюхнера у вакуумі і
висушують.
3. Чай поміщують у круглодонну колбу ємністю 500 мл. Для вилучення
катехінів та інших флавоноїдних сполук у колбу додають 200 мл
етанолу і кип’ятять на водяній бані зі зворотним холодильником
протягом 4 год.
4. Екстракт відфільтровують у вакуумі.
39
5. Отриманий після фільтрування спиртовий розчин випарюють досуха у
вакуумі на ротаційному випарювачі.
6. Отриманий залишок подрібнюють і зважують.
Якісний аналіз вітаміну Р
Розчиняють у 70 %-вому етанолі 20 мг отриманої суміші чайних
катехінів. По 2 мл розчину поміщують у пробірки і проводять якісні реакції.
Дослід 1
спиртовий розчин FeCl3. При наявності катехінів розчин набуває зелено-
чорного забарвлення.
Дослід 2
ваніліну в концентрованій HCl. При наявності катехінів розчин набуває
малинове забарвлення.
Дослід 3
Pb(CH3COO)2. При наявності катехінів спостерігається утворення осаду.
Дослід 4
У пробірку з досліджуваним розчином додають 0,5 мл СН3СООН та 1 мл
14 %-вого розчину (NH4)2MoO4. При наявності катехінів розчин набуває
червоно-коричневого забарвлення.
Дослід 5
Досліджувану пробу нагрівають з краплею концентрованої хлоридної
кислоти. При наявності катехінів спостерігається утворення червоного осаду
осад флобафену.
Дослід 6
До 1 мл розчину досліджуваної речовини в пробірці по стінці приливають
розчин 20 мг K2S2O8 в 2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Результатом
реакції катехінів є утворення забарвлених антоціанів.
Дослід 7
У пробірку з досліджуваним розчином поміщують кусочок магнієвої
стружки і краплинами додають концентровану HCl. При наявності катехінів
розчин набуває червоно-коричневого забарвлення.

Розраховуть вихід катехінів. Результати спостережень занотовують в
лабораторний журнал.
40
1. Які вторинні метаболіти входять до складу зеленого чаю?
2. Які особливості хімічної структури катехінів чаю?
3. На яких фізико-хімічних та хімічних властивостях катехінів
ґрунтуються методи їх виділення?
4. Як впливає вибір розчинника для екстрагування на повноту вилучення
та склад отриманих екстрактів?
5. Які сполуки зумовлюють Р-вітамінну дію чаю?
6. Який хімізм взаємодії катехінів зі спиртовим розчином FeCl3?
Зобразити структуру продукту взаємодії.
7. Який хімізм взаємодії катехінів з 1%-вим розчином ваніліну в
концентрованій HCl? Зобразити структуру продукту взаємодії.
8. Які ви знаєте природні джерела катехінів?
9. Які біологічні властивості катехінів вам відомі?
10.Які речовини у складі зеленого чаю дають позитивну ціанідинову
пробу?
ВИЛУЧЕННЯ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ ПРИРОДНИХ БАРВНИКІВ
Вилучення антоціанів із рослинної сировини та вивчення їх властивостей
Навчитися вилучати з рослинної сировини природні барвники та
дослідити їх властивості.
Різнобарвність рослинного світу зумовлена насамперед зеленими
пігментами хлорофілу, жовто-помаранчевими каротиноїдами, червоними,
синіми й фіолетовими антоціанами, жовтими флавонами й флавонолами.
Антоціани (глікозиди антоціанідинів) зумовлюють колір пелюсток
троянди, голубих волошок, яблук, вишень, винограду, молодої червоної кори
евкаліпту, червоного осіннього листя та ін.
O
+
OH
антоціанідин
41
Антоціанідини та їх глікозиди антоціани є похідними катіону флавілію
(2-фенілбензопірилию).
Наразі ідентифіковано більше 30 антоціанідинів, при цьому структура
більше 90 % всіх відомих антоціанів включає 6 антоціанідинів, зокрема
пеларгонідин, ціанідин, пеонідин, дельфінідин, петунідин й мальвідин.
Поступаючи в організм людини з фруктами та овочами, антоціани
виявляють Р-вітамінну дію: вони зміцнюють судини, попереджуючи внутрішні
крововиливи, нормалізують кров’яний тиск, підвищують імунітет. Крім того,
для антоціанів властива антиоксидантна, протизапальна, нейропротекторна,
антиканцерогенна дія.
Для виділення антоціанів з рослинної сировини використовують воду,
метанол, етанол та їх водно-спиртові суміші, до яких часто додають 0,1%
хлоридної, оцтової чи щавлевої кислот. Антоціани не розчиняються в
діетиловому етері, бензені, ацетоні, хлороформі. Очистка й разділення
антоціанів можливі з використанням осаджениня плюмбум ацетатом зі
спиртових розчинів з наступною доочисткою хроматографічними методами.
Для якісного аналізу антоціанів може бути використана реакція
Запрометова, взаємодія з розчином амоніаку або соди, утворення яскравих
осадів при взаємодії з розчином плюмбум ацетату, щавлевої кислоти у водному
ацетоні.
З неорчанічними і органічними кислотами антоціани утворюють солі
червоного кольору. В присутності лугів в молекулах антоціанідинів
відбувається перегрупування подвійних та одинарних зв’язків, що приводить
до утворення нового хромофора – в лужному середовищі антоціани набувають
синього чи синьо-зеленого кольору. У зв’язку з цим природні антоціани можуть
використовуватись як рослинні індикатори.
OH O
Cl-
HO O HO O
+ KOH
OH -KCl, -H2O OH
OH OH
На колір антоціанів впливає не лише кислотність клітинного соку, але й

здатність цих пігментів утворювати комплексні сполуки з металами.
Наприклад, поява синього кольору може бути зумовлена комплексами
антоціанів з магнієм, алюмінієм, оловом.
• Одержати екстракти рослинної сировини;

• Виявити антоціани в екстрактах;
42
• Дослідити залежність кольору антоціанів від рН середовища.
• Колби круглодонні колби ємністю 100 мл;

• Набір пробірок;
• 2%-вий спиртовий розчин FeCl3;
• 10 %-вий розчин щавлевої кислоти в 50 %-вому водному ацетоні;
• 1 %-вий розчин NaOH;
• 1 %-вий розчин HCl.

Вилучення антоціанів з рослинної сировини
1. 2 г подрібненої рослинної сировини (пелюсток квітів, ягід, овочів)
поміщують у круглодонну колбу ємністю 100 мл, додають 40 мл води і
нагрівають на водяній бані при 80 – 90 оС протягом 10 – 15 хв.
2. Розчин після охолодження відфільтровують. В залежності від виду
сировини екстракт може бути блакитного, синього, фіолетового,
рожевого, малинового кольору.
Виявлення антоціанів в екстрактах
У пробірки поміщують по 2 мл одержаних екстрактів і проводять якісні
реакції, додаючи краплями відповідний реагент.
Дослід 1
У пробірку з досліджуваним екстрактом краплями додають 2%-вий
спиртовий розчин FeCl3. При наявності антоціанів екстракт набуває синього чи
синьо-фіолетового забарвлення.
Дослід 2
розчин ваніліну в концентрованій HCl. При наявності антоціанів розчин
набуває блідо-рожевого чи червоно-фіолетового забарвлення в залежності від
структури антоціанів
Дослід 3
У пробірку з досліджуваним екстрактом краплями додають 2 %-вий
розчин Pb(CH3COO)2. При наявності антоціанів спостерігається утворення
червоного чи синього осаду.
43
Дослід 4
розчин щавлевої кислоти в 50%-вому водному ацетоні. При наявності
антоціанів спостерігається утворення яскравого осаду
Дослідження залежності кольору антоціанів від рН середовища
1. У пробірки вносять по 2 – 3 мл вилучень, по краплях додають 1 %-вий
розчин NaOH, спостерігаючи за зміною забарвлення розчинів в
залежності від рН середовища.
2. У пробірки вносять по 2 – 3 мл вилучень, по краплях додають 1 %-вий
розчин HCl, спостерігаючи за зміною забарвлення розчинів в
залежності від рН середовища.

Результати спостережень та висновки щодо вмісту антоціанів у
рослинній сировині й дослідження залежность кольору антоціанів від рН
середовища занотовують в лабораторний журнал.

1. До якого класу природних сполук відносяться антоціани? Які
особливості їх хімічної структури?
2. Як відрізняються структура антоціанів та антоціанідинів?
3. Які види фізіологічної дії виявляють антоціани?
4. Які фізико-хімічні властивості притаманні антоціанам?
5. Які методи використовують для вилучення антоціанів з рослинної
сировини?
6. Які якісні реакції придатні для виявлення антоціанів в екстрактах?
7. На прикладі антоціану покажіть хімізм взаємодії з розчином FeCl3?
8. На прикладі антоціану покажіть хімізм реакції Запрометова.
9. Чому для виявлення антоціанів не використовують ціанідинову
реакцію?
10.Чому колір антоціанів залежить від рН середовища?

Одержання екстракту хлорофілу та його хроматографічний аналіз
Одержати екстракт хлорофілу з рослинної сировини, провести його
хроматографічний аналіз за допомогою тонкошарової хроматографії.
44
Хлорофіл – зелений пігмент, який бере участь у фотосинтезі і присутній у
всіх фотосинтезуючих організмах – рослинах, водоростях, бактеріях. За
хімічною будовою хлорофіли є комплексами тетрапіролів з магнієм. Вони є
похідними порфірину з двома карбоксильними групами (вільними чи
естерифіеованими).
Хлорофіл міститься в усіх зелених рослинах у співвідношенні хлорофіл а:
хлорофіл b біля 3 : 1. Вміст у розрахунку на суху речовину: 6 – 7,5 г/кг
(кропива), 2 – 4 г/кг (люцерна), біля 7 г/кг (злаки); 8 – 12 г/кг (броколі).
H 3C CH3
HOOC
N N
CH2
HOOC Mg
N N
R
O
H 3C CH3
R = Me хлорофіл a;
R = CHO хлорофіл b
Хлорофіл – воскоподібна речовина від оливково-зеленого до темно-

зеленого кольору в залежності від сировини та вмісту йонів магнію.
Він добре розчинний в етанолі, метанолі, галогенопохідних вуглеводнів,
етері, рослинних оліях; нерозчинний у воді. Розчини хророфілу а в органічних
розчинниках синьо-зелені, хлорофілу b – жовто-зелені.
Хлорофіл виявляє бактерицидну та антиоксидантну дію, що визначає
його практичне застосування. Хлорофіл і композити на його основі
використовуються як барвники в харчовій промисловості та в технології
косметичних засобів.
В Японії хлорофіл використовують для используют для підфарбовування
продуктів з риби та деяких кулінарних виробів. У Європі хлорофіл
застосовується для забарвлення жирів, масла, овочевих та фруктових консервів,
кондитерських виробів, напоїв у дозуванні до 0,5 г/кг.
Хлорофіл при концентрації 0,01% надає жовтого відтінку, 0,02% –
зеленого, а 0,05–0,1% забезпечує явне зелене забарвлення.
Хлорофіл одержують шляхом екстрагування зеленого рослинного
матеріалу (листя, пагони, стебла) вуглеводнями з додаванням спирту, чистим
спиртом або ацетоном. При цьому застосовують методи перколяції,
багатократної екстракції чи екстрагування в апараті Сокслета. У результаті
отримують прозорий розчин яскравого смарагдово-зеленого кольору.
45
У вилученні наряду з хлорофілом присутні жовті пігменти групи
каротиноїдів, переважно жовто-помаранчевий каротин і золотисто-жовтий
ксантофіл.
Розділення суміші пігментів на окремі компоненти проводять за
допомогою хроматографії на різних носіях-адсорбентах (папір, сахароза,
силікагель та ін.).
Класична методика тонко-шарової хроматографії (ТШХ) включає
проведення наступних операцій:
• нанесення проби на шар сорбенту;
• розділення компонентів проби на окремі зони в потоці рухомої фази;
• виявлення зон на шарі сорбенту.
Проби наносять у вигляді точки за допомогою капіляра, попередньо
відмітивши стартову лінію на відстані 1 – 2 см від краю пластинки. Відстань
між окремими пробами повинна бути не менше 1 см. Істотну роль відіграє і
кількість нанесеної суміші. Проби досліджуваних сполук масою 0,1 – 50 мкг,
наносять на пластинку у вигляді розчинів в леткому розчиннику.
Після випаровування розчинника пластинку опускають в
хроматографічну камеру з вибраною рухомою фазою. Елюент рухається по
шару сорбенту під дією капілярних та гравітаційних сил, досліджувана суміш
переміщується в тому ж напрямі. В результаті многократного повторення актів
сорбції та десорбції в обраній системі компоненти розділяються і розміщуються
на пластинці окремими зонами. Отримана картина розподілення
хроматографічних зон називається хроматограмою.
Для виявлення зон на хроматограмі використовують власне забарвлення
сполук, а у випадку безбарвних сполук застосовують фізичні методи, які
грунтуються на поглинанні світла і флуоресценції. Якщо сполуки поглинають
світло в УФ-області спектра, часто застосовують пластинки з шаром сорбенту,
який містить флуоресціюючу речовину. При опроміненні пластинки УФ-
випромінюванням сполуки, які поглинають в цій області спектру, виявляються
у вигляді темних плям. Якщо речовина флуоресціює в УФ-світлі, отримані
плями мають різні відтінки. Для виявлення на хроматограмах флуоресціюючих
або поглинаючих в УФ-області сполук використовують джерела світла з
максимумами випромінювання в області 254 нм.
Положення зони речовини на хроматограмі характеризується величиною
Rf, яка дорівнює відношенню відстані від стартової лінії до центру зони
речовини до відстані від стартової лінії до лінії фронту.
Значення Rf – величина постійна для даної сполуки в даній системі і
залежить від способу елюювання, якості і активності сорбенту, товщини шару
сорбенту, кількості нанесеної речовини, довжини пробігу елюєнту і практично
не залежить від температури. За цією величиною проводять ідентифікацію
компонентів в суміші. Щоб виключити вплив певних факторів на величину Rf,
дуже часто на хроматограму поряд з досліджуваним зразком наносять зразки
відомих сполук. В даному випадку ідентифікацію проводять на основі
величини Rf сполук в даних умовах.
46
Щоб пігменти розділились на сорбентах, використовують системи з
неполярних розчинників, а також неполярних з додаванням певної кількості
полярного розчинника. Пігменти, володіючи неоднаковою розчинністю в
даному розчиннику і різною здатністю до адсорбції, рухаються з різною
швидкістю і розміщуються на адсорбенті окремими зонами (рис. 7.1). Чим
краща розчинність пігменту і чим гірше він адсорбується, тим швидше цей
пігмент буде рухатись по хроматограмі.
Рис. 7.1. Хроматограма хлорофілу
Ідентифікацію сполук на хроматограмах здійснюють за характерним

кольором зон у видимому і УФ-світлі. Так, темно-зелена зона на хроматограмі
відповідає хлорофілу a, жовто-зелена – хлорофілу b, зони каротинів і
ксантофілів забарвлені в жовто-помаранчевий і золотисто-жовтий кольори
відповідно. В УФ-світлі зони хлорофілів – рожеві.
Рис. 7.2. Розділення пігментів методом Крауса
47
Суміш пігментів можна разділити за допомогою методу Крауса, який
грунтується на їх різній розчинності в спирті й бензині. У спиртову витяжку
хлорофілу додають бензин (петролейний ефір, гептан), у який перейде
хлорофіл та каротини, в нижньому спиртовому шарі будуть міститись
ксантофіли (рис. 7.2).
• Одержати екстракт хлорофілу;

• Підібрати оптимальну систему для хроматографічного розділення
отриманої суміші рослинних пігментів;
• Розділити екстракт за допомогою тонкошарової хроматографії;
• Провести розділення пігментів методом Крауса.
• Колба круглодонна ємністю 100 мл;

• Колба конічна плоскодонна ємністю 100 мл;
• Лійка для фільтрування;
• Пробірки;
• Хроматографічні камери;
• Хроматографічні пластинки Sorbfil;
• Етанол;
• Гептан або петролейний ефір;
• Елюенти для ТШХ: бензен, гексан, гексан-бензен (10 : 1), бензен –
метанол (100 : 1), бензен – метанол (50 : 1), бензен – метанол (10 : 1),
дихлорометан – метанол (20 : 1), дихлорометан – етилацетат (20 : 1),
дихлорометан – етилацетат (10 : 1).

Одержання екстракту хлорофілу
1. 5 г зеленого рослинного матеріалу (листя, пагони, стебла)
подрібнюють і поміщують в круглодонну колбу на 100 мл.
2. В колбу додають 50 мл етанолу і нагрівають на водяній бані зі
зворотним холодильником протягом 0,5 – 1 год.
3. Отриманий екстракт відфільтровують, упарюють у вакуумі на
ротаційному випарювачі, попередньо відібравши 10 мл для аналізу.
48
Хроматографічне розділення екстракту хлорофілу
1. Для хроматографічного розділення суміші пігментів на окремі
компоненти на пластинки Sorbfil за допомогою капіляра наносять
екстракт пігментів на відстані 1 – 2 см від нижнього краю та не менше
1 см від бокових країв пластинки.
2. Після нанесення витяжки пластинки підсушують до повного
випаровування розчинника і поміщують в хроматографічні камери,
попередньо насичені сумішами розчинників наступного складу:
бензен, гексан, гексан-бензен (10 : 1), бензен – метанол (100 : 1),
бензен – метанол (50 : 1), бензен – метанол (10 : 1), дихлорометан –
метанол (20 : 1), дихлорометан – етилацетат (20 : 1), дихлорометан –
етилацетат (10 : 1).
3. Пластинки витягують з камер, коли фронт розчинника підніметься на
відстань 1 см від верхнього краю.
Розділення пігментів методом Крауса
1. 3 мл одержаного екстракту хлорофілу поміщують в пробірку і додають
5 мл гептану або петролейного ефіру.
2. Вміст пробірки струшують і дають відстоятися.
3. Фіксують колір після розшарування суміші. У спиртовому шарі
залишаться ксантофіли, хлорофіл та каротини перейдуть в неполярний
розчинник.

1. Вигляд отриманих хроматограм замальовують в робочий журнал.
2. Порівнюючи розміщення зон пігментів на хроматограмах, роблять
висновок, які елюенти є найбільш придатними для розділення
рослинних пігментів методом ТШХ.
3. За розміщенням та кольором плям на хроматограмі роблять висновок
про якісний склад виділеної суміші пігментів.
4. Описують спостереження після розділення пігментів методом Крауса.

1. До якого класу природних сполук відноситься хлорофіл? Які
особливості його хімічної структури?
2. Яка біологічна роль хлорофілу?
3. Якими фізико-хімічними властивостями володіє хлорофіл?
4. Чи знаходить хлорофіл практичне застосування?
5. Які методи вилучення хлорофілу з рослинної сировини вам відомі?
6. На чому ґрунтується хроматографічне розділення суміші на окремі
компоненти?
7. Від чого залежить значення Rf?
49
8. Опишіть методику розділення суміші з використанням тонко-шарової
хроматографії.
9. Які розчинники використовують як елюенти при хроматографуванні
хлорофілу? Чим це обумовлено?
10.Як здійснюють підбір елюента для хроматографічного аналізу?

Вилучення каротиноїдів з рослинної сировини
Навчитися вилучати з рослинної сировини каротиноїди.
У деяких видів рослин помаранчеве, червоно-коричневе забарвлення
квітів (настурція, календула), плодів (томати, шипшина, морква, гарбуз,
обліпиха) зумовлене наявністю в жовтих та помаранчевих пластидах
(хромопластах) пігментів групи каротиноїдів (від лат. «карота» – морква).
Каротиноїди відносяться до тетратерпеноїдів, відмінною особливістю їх
структури є велике число спряжених С=С-зв’язків.
Колір каротиноїдів змінюється з подовженням ланцюга від жовтого до
червоного і червоно-фіолетового. Так, молекули помаранчевих і помаранчево-
червоних пігментів β-каротину (морква, болгарський перець) і лікопіну
(пігмент помідорів) містять 11 подвійних зв’язків, а в молекулі червоного
віолаксантину (пігмент деяких червоних фруктів) – 13.
Основними каротинами, які зустрічаються в рослинах, є α-, β-,
γ-каротини. Найбільш розповсюдженими ксантофілами є лютеїн та
віолаксантин.
CH3
CH3 CH3 CH3
H 3C
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
α-каротин
CH3
CH3 CH3 CH3
H 3C
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
β-каротин
50
H 3C
CH3 CH3 H 3C
H 3C CH3
CH3 CH3 CH3

CH3
γ-каротин
H 3C OH
CH3 CH3
H 3C CH3
H 3C CH3
CH3 CH3
HO CH3
лютеїн
H 3C OH
CH3 CH3
H 3C CH3 O
O H 3C CH3
CH3 CH3
HO CH3
віолаксантин
Каротиноїди нерозчинні у воді, але добре вилучаються з пластид

органічними розчинниками.
Каротини і ксантофіли добре розчиняються в хлороформі, дихлорометані,
бензені, ацетоні. Каротини розчиняються в петролейному ефірі, діетиловому
етері, гексані, але мало розчинні в етанолі, метанолі. Ксантофіли погано
розчинні в петролейному ефірі, але добре розчиняються в спиртах. Це
використовується при вилученні каротиноїдів з рослин й відділенні від
супутніх речовин.
Екстракти натуральних каротиноїдів, які можна застосовувати як харчові
барвники, частіше за все містять близько 85% β-каротину, 15% α-каротину і
0,1% γ-каротину. Наряду з пігментами рослинні екстракти можуть містити жири,
олії та віск, що зустрічаються у природі.
Представники каротиноїдів володіють широким спектром
фармакологічних властивостей, основними з яких є антиоксидантні,
радіопротекторні, фотопротекторні, провітамінні, антиканцерогенні.
Основними джерелами каротиноїдів є фрукти та овочі. Так, морква є
джерелом практично виключно α-, β- і γ-каротину. За літературними даними
β-каротин складає більшу частину каротиноїдів моркви (60-80 %), частка
α-каротину – 10-40 %, лютеїну – 1-5%.
Перед вилученням каротинів моркву подрібнюють і висушують при
температурі 40–45 оС. Екстракцію проводять гексаном, петролейним ефіром,
дихлорометаном, ацетоном.
Для якісного аналізу каротиноїдів може бути застосована взаємодія з
бромною водою чи розчином калій перманганату. Виявлення проводять за
51
участю спиртового розчину фосфорно-молібденової кислоти, при наявності в
екстракті каротиноїдів з’являється синє забарвлення. Придатною для якісного
визначення каротиноїдів є реакція Карра-Прайса, яка передбачає появу
зеленувато-синього забарвлення, яке переходить в буре, при взаємодії з
розчином SbCl3 в хлороформі.
• Отримати з рослинної сировини каротиноїди;

• Провести якісний аналіз екстракту.

• Магнітна мішалка;
• Роторний випарювач;
• Гексан, дихлорометан або ацетон.
Екстрагування каротиноїдів
1. 20 г подрібненої висушеної моркви поміщують у конічну плоскодонну
колбу зі зворотним холодильником і додають 250 мл гексану,
дихлорометану або ацетону.
2. Процес екстракції проводять при перемішуванні на магнітній мішалці
при температурі 50 оС протягом 1 – 2 год.
3. Екстракт фільтрують під вакуумом через лійку Бюхнера, рослинну
сировину віджимають та промивають 50 мл розчинника.
4. Одержаний екстракт випарюють під вакуумом на ротаційному
випарювачі, залишивши 5 мл екстракту для аналізу.
Якісний аналіз каротиноїдів
Дослід 1
Реакція Карра-Прайса. До 2 мл екстракту у пробірці додають 2 мл
насиченого розчину SbCl3 в хлороформі. При наявності в екстракті
каротиноїдів з’являється зеленувато-синє забарвлення, яке переходить в буре.
Дослід 2
До 2 мл екстракту у пробірці додають 4-5 крапель 10 %-вого спиртового
розчину фосфорно-молібденової кислоти. При наявності в екстракті
каротиноїдів з’являється синє забарвлення.
52
Результати спостережень та висновки занотовують у робочий журнал.

1. До якого класу природних сполук відносяться каротиноїди? Які
особливості їх хімічної структури?
2. Чому каротиноїди відносять до природних пігментів?
3. Чи відрізняється колір каротиноїдів? Чим це обумовлено?
4. Які структурні типи каротиноїдів вам відомі?
5. Якими фізико-хімічними властивостями володіють каротиноїди?
6. Чи відрізняються фізико-хімічні властивості каротинів і ксантофілів?
7. Чи можна розділити каротини і ксантофіли, застосувавши екстракцію?
8. Запропонуйте розчинники для вилучення ксантофілів з гарбуза та
календули.
9. Які якісні реакції придатні для виявлення каротиноїдів?
10.Які види фізіологічної дії виявляють каротиноїди?
ВИЛУЧЕННЯ ЕФІРНИХ ОЛІЙ З РОСЛИННОЇ СИРОВИНИ
Ознайомитися з методами одержання ефірних олій, навчитися вилучати
ефірні олії з рослинної сировини із застосуванням перегонки з водяною парою,
екстракції, мацерації.
Ефірні олії рослин є складними сумішами різноманітних сполук (число
компонентів сягає кількох десятків, а часто й сотні), більшу частину яких
складають терпеноїди, а серед них – монотерпени. Вони розподілені в усіх
частинах рослин: в квітках, листі, коренях, деревині, корі, фруктах і насінні.
Як і всі вторинні метаболіти, ефірні олії всім арсеналом своїх
компонентів виконують ряд різноманітних функцій: захист від різного типу
агресорів (мікроорганізмів, грибів, комах, травоїдних); привернення
запилювачів; інгібування проростання і росту.
Ефірні олії надзвичайно леткі та мають сильний ароматний запах, майже
нерозчинні у воді, добре розчиняються у неполярних розчинниках, спирті,
маслах, смолах.
На папері не залишають масних плям, на відміну від жирних олій. Вони
бувають безбарвні, жовтуваті, темно-коричневі, червоні, зелені й темно-зелені.
53
Питома вага ефіриних олій лежить в межах від 0,700 до 1,060 г/мл.
Реакція їх звичайно нейтральна або кисла. Більшість з них оптично активні.
Вибір того чи іншого способу вилучення ефірної олії залежить від її
кількості та хімічного складу, морфолого-анатомічних властивостей сировини і
галузей її застосування.
Результатом виділення є ефірні олії, абсолюти, конкрети, залежно від
кількості восків та смол в одержаному продукті. Варто зазначити, виділена
ефірна олія може відрізнятись зазапахом від рослинної сировини. Це може бути
обумовлено складом вилучення (не всі речовини, які обумовлюють запах
рослини, виділяються в даних умовах) та хімічними перетвореннями
компонентів ефірної олії в процесі її вилучення під дією температури, світла,
під впливом кисню повітря.
Перегонка з водяною парою (фармакопейний метод) є старовинним і
найбільш поширеним методом. При перегонці з водяною парою крізь сировину,
яка вміщена у перегонний куб, пропускають струмінь пари. Водяна пара
захоплює ефірну олію і, проходячи крізь холодильник, стікає у приймач.
Перегонку ефірних олій з водяною парою проводять як зі свіжої, так і з
висушеної сировини.
Конденсат називають гідрозолем (гідролатом, трав'яним дистилятом), він
може використовуватись як ароматний продукт. Знаходять застосування
гідрозолі троянди, лаванди, меліси, мускатної шавлії та квіток апельсина.
Зростає використання й трав'яних дистилятів у косметиці.
Холодне пресування використовують для одержання ефірних олій з
плодів цитрусових (лимону, грейпфруту, бергамоту). Це обумовлено тим, що
ефірині олії локалізуються в шкірках у відносно великих кількостях.
Пресування проводять на гідравлічних пресах, діючи на шкірки, що
залишаються після віджиму соку з плодів. Залишки олії (до 30 %) вилучають зі
шкірок перегонкою.
Екстракція леткими розчинниками. Більшість квіток містить невелику
кількість ефірної олії для використання методу віджиму, а їх хімічні
компоненти надто легко піддаються перетворенням за високої температури, що
використовується при перегонці з водяною парою. Тому для одержання
ефірних олій використовують екстрагування органічним розчинником,
найчастіше гесканом. Леткими розчинниками для екстракції можуть слугувати
й петролейний ефір, етиловий спирт, ацетон, діетиловий етер, хлористий
метилен та ін.
Екстракти, одержані із застосуванням гексану та інших гідрофобних
розчинників, називаються конкретами, які є сумішшю ефірної олії, восків, смол
та інших ліпофільних рослинних матеріалів. Для очистки ефірної олії з
конкрету використовується інший розчинник, наприклад етиловий спирт.
Етанол додають до конкрету, ефірна олія в ньому розчиняється, а віск та ліпіди
залишаються і їх відфільтровують. Після видалення етанолу випарюванням під
вакуумом отримують абсолют.
54
Іноді зі свіжої сировини ефірну олію одержують методом анфлеражу,
який грунтується на тому, що компоненти ефірної олії поглинаються
сорбентами, такими як тверді жири, активоване вугілляя, тощо.
На скло наносять тонкий шар яловичого або свинячого жиру, а зверху
розкладають сировину шаром до 3 см і залишають на 2 – 3 дні. Потім сировину
видаляють і замінюють свіжою. Таку операцію повторюють багатократно, поки
жир не буде насиченим ефірною олією.
З відпрацьованої сировини екстрагуванням чи перегонкою відділяють
залишки ефірної олії.
Жир, насичений ефірною олією, снімають зі скла. Ефірну олію
екстрагують етанолом, який відганяють під вакуумом.
Різновидом анфлеражу є метод мацерації, коли сировину заливають
підігрітим до 50–70 °С жиром. Одержана ефірна олія має більш низьку якість
тому, що вона забруднюється пігментами, воском та іншими ліпофільними
сполуками.
Розроблені методи виділення ефірних олій скрапленим карбон(ІV)
оксидом або інертними газами в умовах зниженої температури, які також
знаходять широку застосування.

Вилучення ефірної олії перегонкою з водяною парою

Вилучити ефірну олію з рослинної сировини перегонкою з водяною
парою.
• 70 – 100 г висушеної м’яти чи лаванди;

• Колбонагрівачі;
• Холодильник Лібіха;
• Колба конічна плоскодонна;
• Алонж;
• Ділильна лійка.

1. Подрібнюють 70 – 100 г висушеної м’яти і поміщують у круглодонну
колбу ємністю 1000 мл, додають 500 мл води.
2. У круглодонну колбу (колба-паровик) поміщують 600 мл води і
збирають прилад для перегонки з водяною парою (Рис. 8.1).
3. Обидві колби поміщують у колбонагрівачі і нагрівають.
55
4. Після закипання води у паровику водяна пара подається в колбу з
рослинною сировиною. Пара з перегонної колби конденсується в
холодильнику. В приймач стікає жовтуватий конденсат із запахом
апельсину. Перегонку ведуть доти, поки з холодильника не почне
стікати чиста вода.
5. Ефірна олія м’яти у вигляді крапель збирається на поверхні води.
Відділяємо отриману ефірну олію за допомогою ділильної лійки.
Рис. 8.1. Прилад для перегонки з водяною парою

Результати спостережень та висновки щодо вмісту та властивостей
ефірної олії занотовуємо в робочий журнал.

Вилучення ефірної олії екстракцією розчинниками
Вилучити ефірну олію з рослинної сировини методом екстракції
органічними розчинниками.
• Круглодонні колби ємністю 250 та 1000 мл;

• Насадка Сокслета;
• Колбонагрівач;
56
• 50 – 60 г шкірок мандарину, апельсину чи грейпфруту;
• 600 мл гексану або дихлорометану;
• 100 мл етилового спирту;
• п-диметиламінобензальдегід в H2SO4 (конц.);
• 1%-вий розчин ваніліну в H2SO4 (конц.);
• 1%-вий спиртовий розчин NH2OH.HCl;
• 1%-вого спиртового FeCl3;
• HCl (конц.)
Вилучення ефірної олії

1. 50 – 60 г подрібненої рослинної сировини поміщують в апарат
Сокслета і обробляють 600 мл гексану або дихлорометану протягом
3 – 6 год.
2. Екстракт ефірної олії охолоджують і випарюють у вакуумі на
ротаційному випарювачі. При цьому отримують воскоподібний
конкрет.
3. До конктрету в колбі ємністю 250 мл додають 100 мл етилового
спирту.
4. Після розчинення ефірної олії та охолодження розчину до 5 – 10 0С
відфільтровують нерозчинні частинки воску та інші домішки.
Відбирають у пробірки по 1 мл екстракту для якісного аналізу.
5. Екстракт випарюють на ротаційному випарювачі. Після відгонки
етанолу отримують абсолют, який застосовують в парфумерії.
Якісний аналіз ефірної олії
Якісні реакції для виявлення терпеноїдів в ефірній олії проводять в
пробірках, у які попередньо відібрали по 1 мл екстракту.
Дослід 1
До розчину ефірної олії додають п-диметиламінобензальдегід в H2SO4
(конц.) (1 г альдегіду змочують кількома краплями води і додають 3 мл H2SO4
(конц.). При наявності терпеноїдів з’являється яскраве забарвлення. Жовте
забарвлення, яке переходить в рожево-червоне від додавання 2 -3 крапель води
свідчить про присутність в екстракті ментолу.
Дослід 2
До розчину ефірної олії додають 1%-вий розчин ваніліну в H2SO4 (конц.).
Жовте забарвлення, яке переходить в рожево-червоне від додавання 2 -3
крапель води свідчить про присутність в екстракті ментолу.
Дослід 3
Гідроксамова проба. До екстракту додають 1%-вий спиртовий розчин
NH2OH.HCl і розчин KOH до рН=8, потім по кілька крапель HCl і
57
1%-вого спиртового FeCl3. При наявності терпеноїдів з’являється фіолетове
забарвлення.

Результати спостережень, вихід ефірної олії та висновки щодо якісного
аналізу занотовують в робочий журнал.

Вилучення ефірної олії методом мацерації

Вилучити ефірну олію з рослинної сировини методом мацерації.
• Плоскодонна колба ємністю 250 мл;

• Склянка ємністю 300 мл;
• Квітки календули, плоди шипшини, обліпихи;
• Рафінована соняшникова олія, кукурудзяна або оливкова олія.

1. Рослинну сировину зважують та поміщують в плоскодонну колбу.
2. 150 мл рафінованої соняшникової, кукурудзяної або оливкової олії
нагрівають в склянці на водяній бані до температури 50 – 70 0С і
заливають нею рослинну сировину.
3. Колбу закривають і витримують в темному місці протягом 2 – 3 днів.
4. Олію зливають в склянку, нагрівають на водяній бані до температури
50 – 70 0С і повторно заливають нею рослинну сировину. Через 2 – 3
дні процедуру повторюють.
5. Олію зливають, рослинну сировину віджимають. Отриману методом
мацерації ефірну олію зберігають в темному прохолодному місці.

Результати спостережень та висновки занотовуємо в робочий журнал.

1. Який хімічний склад ефірних олій?
2. Які фізико-хімічні властивості характерні для ефірних олій?
3. Які методи вилучення ефірних олій з рослинної сировини ви знаєте?
58
4. Які переваги методу одержання ефірних олій перегонкою з водяною
парою?
5. Які особливості екстрагування ефірної олії органічним розчинником?
6. Які органічні розчинники використовують для екстракції ефірної олії?
На чому ґрунтується вибір розчинника?
7. В чому суть методу анфлеражу?
8. Як отримати ефірну олію методом мацерації?
9. Як відрізняються за якістю ефірні олії отримані різними способами?
10.Якими якісними реакціями можна виявити терпеноїди в ефірних
оліях?
АНАЛІЗ РОСЛИННОЇ СИРОВИНИ ТА ХАРЧОВИХ ПРОДУКТІВ ЩОДО
НАЯВНОСТІ АЛКАЛОЇДІВ
Виявлення алкалоїдів у рослинній сировині
Навчитися вилучати алкалоїди з рослинної сировини і виявляти їх
методами якісного аналізу.
Алкалоїди – нітрогеновмісні органічні основи, переважно рослинного
походження, також є продуктом життєдіяльності грибів та деяких нижчих
тварин. Назву ці сполуки отримали через лужну реакцію водних розчинів
перших ізольованих представників від арабського «alkali» (луг) та грецького
«eidos» (вид, подібний). Однак не всі алкалоїди мають лужний характер,
наприклад, четвертинні солі слабоосновні, а серед нітрогеновмісних
гетероциклів є такі, що виявляють кислі властивості.
Загальною особливістю будови для всіх алкалоїдів є наявність від 1 до 4
атомів Нітрогену (первинний, вторинний, третинний, четвертинний та (або) їх
поєднання). Крім того, за останні десятиліття описано кілька сотень структур з
атомами галогенів.
CH3
OH
O NH2 H CH3 O
HO N +
CH3 H 3C N Me
H 3C CH3 O
O CH3
HO
H 3C
O мескалін ефедрин ацетилхолін
59
Перші описані алкалоїди були виділені з рослин на початку XIX століття,
а до теперішнього часу описано вже понад 16 тисяч алкалоїдів, продуцетами
яких є не тільки рослин, а й гриби, мікро- та морські організми.
Найбільше алкалоїдів у рослинах таких родин: макових, пасльонових
(дурман, беладона, тютюн, петунія та блекота), жовтецевих (анемона,
калюжниця болотна), метеликових (конюшина, люпин). Кількість алкалоїдів та
їхній склад неоднакові не тільки в різних видах рослин, а й у різних частинах
тих самих рослин. В одній і тій самій рослині, як правило, міститься кілька
різних алкалоїдів. Іноді це число може досягати понад 20.
У рослинах алкалоїди перебувають у вигляді солей численних органічних
(винної, лимонної, яблучної, мурашиної, цитринової, щавлевої, малонової,
янтарної, молочної, оцтової та ін.), іноді неорганічних кислот (сульфатної,
фосфатної). Алкалоїди-основи в рослинах можуть зв’язуватися в солі з певними
кислотами. Наприклад, у маку снодійному специфічною кислотою є меконова,
а супутником хініну є хінна кислота.
Зазвичай, алкалоїди не розчиняються у воді, але добре розчиняються в
органічних розчинниках, таких як спирти, хлороформ, дихлорометан,
дихлоретан. Виключенням є цитизин і кофеїн, які добре розчиняються як у
воді, так і в органічних розчинниках.
Завдяки основному характеру, алкалоїди утворюють солі з кислотами, які
розчинні у воді. Цю властивість використовують при виділенні та очистці
алкалоїдів, їх кількісному визначенні й отриманні фармпрепаратів.
Солі алкалоїдів легко розкладаються під дією лугів і аміаку. При цьому
утворюються вільні основи.
В медицині алкалоїди використовуються як лікарські препарати для
лікування захворювань серцево-судинної, шлунково-кишкової, нервової
систем. Застосування алкалоїдів в медицині з кожним роком стає все більш
різноманітним.
В харчовій промисловості створені цілі галузі по випуску продукції з
тонізуючою дією, яка зумовлена вмістом алкалоїдів у вихідній сировині (чай,
кава, какао). Ряд алкалоїдів використовують в сільському господарстві як
контактні інсектициди проти ряду шкідників (препарати чемериці, відвар
тютюну).
Алкалоїди вилучають з рослинної сировини, як у вигляді солей, так і у
вигляді основ. В першому випадку сировину обробляють розведеними
розчинами органічних чи неорганічних кислот, солі яких добре розчинні у воді
або спирті. Використовують винну, лимонну, оцтову, сульфатну, хлоридну та
інші кислоти. В цьому випадку в екстракт потрапляють вуглеводи, білки та
інші супутні речовини.
У другому випадку сировину змочують концентрованим розчином аміаку
або ж обробляють водними 1–5 %-вими розчинами NаОН, КОН, Nа2СО3, які
витісняють алкалоїди-основи з солей. Після цього алкалоїди вилучають
органічним розчинником (діетиловим етером, хлороформом, дихлорметаном,
бензеном та ін.). В екстракт потрапляють воски, смоли, каротиноїди та ін.
60
Процес відокремлення алкалоїдів від баластних речовин грунтується на
основних властивостях атомів Нітрогену в структурі алкалоїдів, завдяки чому
вони здатні утворювати солі в присутності кислот, із зворотним перетворенням
в основи під впливом основ.
При вилученні алкалоїдів у вигляді основ луги (NаОН, КОН)
використовують для виділення сильних основ-алкалоїдів та алкалоїдів,
зв’язаних з дубильними речовинами (наприклад, з кори хінного дерева), але не
застосовують для виділення алкалоїдів, у структурі яких є фенольні ОН-групи.
Наприклад, морфін, сальсолін, деякі ергоалкалоїди утворюють феноляти і,
внаслідок цього, не вилучаються органічними розчинниками, але добре
розчиняються у воді.
При виділенні алкалоїдів, що мають у структурі естерні групи (атропін,
скополамін та ін.) використовують амоніак або слабкі основи, так як луги
можуть викликати омилення естеру.
Розрізняють загальні якісні реакції, за допомогою яких виявляють
присутність алкалоїдів в рослинній сировині, і якісні реакції на наявність
окремих алкалоїдів чи певних груп алкалоїдів.
Загальні якісні реакції (реакції осадження) ґрунтуються на здатності
алкалоїдів до комплексоутворення. Реакції на окремі алкалоїди ґрунтуються на
специфічних властивостях алкалоїдів та наявності в їх структурі
функціональних груп. Виходячи з того, що чутливість реагентів різна, для
виявлення алкалоїдів в рослинній сировині завжди проводять 5–7 реакцій.
• Приготувати екстракти рослинної сировини;

• Провести якісні реакції для виявлення алкалоїдів в отриманих
вилученнях.

• Магнітна мішалка;
• 1% -вий розчин хлоридної кислоти;
• 5% -вий розчин оцтової кислоти;
• СНCl3 або CH2Cl2;
• Реактив Вагнера і Бушарда (K[I3]);
• Реактив Драгендорфа (KBiI4);
61
• Реактив Бертрана (SiO2.12WO3. 2Н2O);
• Реактив Зоненштейна (НзРО4.12МоОз .2Н2О);
• Реактив Шейблера (Н3РО4. 12WO3 .2Н2O);
• Реактив Марме (K2[CdI4]);
• розчин таніну;
• Реактив Ердмана (конц. H2SO4, конц. HNO3).

Для вилучення алкалоїдів застосовують барвінок, чистотіл, листя
тютюну, гіркий перець, зерна кави, какао-боби, листя чаю.
Приготування екстрактів рослинної сировини
Метод 1
1 г подрібненої рослинної сировини поміщують в колбу ємністю 100 мл,
заливають 25 мл 1%-вого розчину хлоридної кислоти та нагрівають на киплячій
водяній бані протягом 10 – 20 хв. Після охолодження екстракт фільтрують.
Метод 2
1 г подрібненої рослинної сировини поміщують в колбу ємністю 100 мл,
заливають 20 мл 5%-вого розчину оцтової кислоти, перемішують на магнітній
мішалці протягом 1 год, після чого фільтрують.
Метод 3
2 г подрібненої сировини поміщують в колбу ємністю 100 мл, додають 1
мл концентрованого розчину аміаку і 40 мл хлороформу чи дихлорометану.
Суміш 1 год. перемішують на магнітній мішалці, після чого фільтрують. Розчин
упарюють досуха на ротаційному випарювачі. Сухий залишок обробляють при
нагріванні 15 мл 1%-вої НС1 для вилучення алкалоїдів. Розчин після
фільтрування використовують для якісного аналізу.
Якісний аналіз отриманих екстрактів
Для проведення якісного аналізу в пробірки поміщують по 1 мл
отриманого екстракту і додають 1 – 2 краплі відповідного реагенту.
При наявності алкалоїдів одразу ж або через деякий час повинен
утворитись осад. Кількість осаду залежить як від вмісту алкалоїдів, так і від їх
чутливості до реагенту.
Дослід 1
До досліджуваного екстракту додають реактив Вагнера і Бушарда (K[I3]).
При наявності алкалоїдів з’являється бурий осад чи забарвлення. Реакція дуже
чутлива до солей алкалоїдів.
Приготування реактиву: розчиняють 1,27 г йоду в 100 мл 2 %-вого
розчину калій йодиду.
62
Дослід 2
До досліджуваного екстракту додають реактив Драгендорфа (KBiI4). При
наявності алкалоїдів з’являється помаранчевий, червоний або цегляний осад
(кислі розчини солей алкалоїдів).
Приготування реактиву: Розчин 1 – розчиняють 0.85 г вісмут йодиду або
нітрату основного в 40 мл води, додають 10 мл оцтової кислоти. Розчин 2 –
2 г калій йодиду розчиняють в 50 мл води. Змішують однакові об’єми розчинів
1 і 2., відбирають 10 мл суміші, додають 100 мл води і 20 мл оцтової кислоти,
перемішують 15 хв.
Дослід 3
До досліджуваного екстракту додають реактив Бертрана
(SiO2 12WO3 2Н2O) – 1 %-вий водний розчин кремній-вольфрамової кислоти).
При наявності алкалоїдів з’являється білий аморфний осад.
Дослід 4
До досліджуваного екстракту додають реактив Зоненштейна
(НзРО4 12МоОз 2Н2О) – 1 %-вий водний розчин фосфорно-молібденової
кислоти. При наявності алкалоїдів з’являється білий, жовтий або помаранчевий
осад, який при стоянні набуває синіх чи зелених відтінків внаслідок
відновлення молібденової кислоти до оксиду молібденуа.
Дослід 5
До досліджуваного екстракту додають реактив Шейблера
(Н3РО4 12WO3 2Н2O) – 1 %-вий водний розчин фосфорно-вольфрамової
кислоти. При наявності алкалоїдів з’являється осад найчастіше білого кольору.
Реакція особливо чутлива до хініну й стріхніну.
Дослід 6
До досліджуваного екстракту додають реактив Марме (K2[CdI4]) – розчин
1 г кадмій йодиду в 10 мл 20%-вого водного розчину калій йодиду. При
наявності алкалоїдів з’являється білий або жовтий осад, який при стоянні
поступово розчиняється в надлишку реактиву. Реакцію дають всі алкалоїди,
крім кофеїну, атропіну, колхіцину.
Дослід 7
До досліджуваного екстракту додають розчин таніну. При наявності
алкалоїдів з’являється білий або жовтуватий аморфний осад. Реакцію дають всі
типи алкалоїдів. У випадку кофеїну при додаванні 1–3 мл розчину таніну
випадає білий осад, який розчиняється в надлишку реагенту.
Приготування реактиву: 1 г таніну розчиняють в 9 мл води і додають 1 мл
етанолу.
63
Дослід 8
До досліджуваного екстракту додають реактив Ердмана – концентровані
сульфатна і нітратна кислоти 1:1. При наявності алкалоїдів з’являється різне,
найчастіше жовте, забарвлення.

Результати спостережень та висновки щодо вмісту алкалоїдів у
відповідній рослинній сировини занотовують в лабораторний журнал.

1. Які сполуки відносяться до алкалоїдів? Наведіть приклади.
2. Наскільки алкалоїди розповсюджені в рослинному світі? Наведіть
приклади рослинних джерел алкалоїдів.
3. Охарактеризуйте фізико-хімічні властивості алкалоїдів.
4. Обгрунтуйте методи вилучення алкалоїдів з рослинної сировини.
5. Як виділити алкалоїди з рослинної сировини в формі солей?
6. Як виділити алкалоїди з рослинної сировини в формі основ?
7. Чи відрізняються фізико-хімічні властивості солей алкалоїдів і основ?
8. У яких випадках при вилученні алкалоїдів у вигляді основ
використовують луги?
9. Наведіть приклади, коли при вилученні алкалоїдів у вигляді основ
доцільним є використання розчину амоніаку?
10.Які ви знаєте методи виявлення алкалоїдів в рослинній сировині?

Виявлення пуринових алкалоїдів у харчових продуктах
Ознайомитися з методами виявлення пуринових алкалоїдів у харчових
продуктах, провести якісну ідентифікацію кофеїну, теоброміну та теофіліну в
зразках чаю та кави, енергетичних напоях.
Основним тонізуючим компонентом чаю та кави є кофеїн, який поєднує в
собі психостимулюючі та аналептичні властивості – він стимулює психічну
діяльність, посилює розумову та фізичну працездатність, рухову активність,
зменшує втому та сонливість.
Крім кофеїну до складу чаю та кави входять й інші пуринові алкалоїди,
такі як теобромін та теофілін, які виявляють подібну фізіологічну дію. Причому
64
кофеїн краще діє на центральну нервову систему, а теофілін й теобромін – як
стимулятори серцевої діяльності й легкі сечогінні засоби.
O Me O Me O
Me Me H
N N N
N HN N
O N N O N N O N N
Me Me Me
кофеїн теобромін теофілін
Кофеїн – кристалічний порошок або шовковисті кристали білого кольору,

гіркий на смак, без запаху. Легко сублімується. Кофеїн добре розчиняється в
хлороформі, погано в холодній воді (1:60), легко – в гарячій (1:2),
важкорозчинний в етанолі (1:50).
Теобромін – білий кристалічний порошок, важкорозчинний у холодній
воді (1:1000), спирті (1:1400), малорозчинний в амоніаку, нерозчинний в етері
та хлороформі, розчиняється у розчинах лугів і неорганічних кислот.
Теофілін – білий кристалічний порошок, без запаху, малорозчинний у
холодній воді, етанолі, хлороформі, розчинний у гарячій воді та гарячому
етанолі.
Найбільш придатним методом для якісної ідентифікації пуринових
алкалоїдів є тонкошарова хроматографія, так як кофеїн, теобромін та теофілін
відрізняють за своєю хроматографічною рухливістю.
Водні екстракти чаю та кави, крім кофеїну, теофіліну та теоброміну,
містять ефірні, дубильні та барвні речовини. Тому виникає необхідність
відділення алкалоїдів від супутніх компонентів.
Серед відомих методів вилучення кофеїну зі зразків чаю та кави найбільш
доступною є екстракція органічними розчинниками з кислих або лужних
розчинів. Максимальна кількість алкалоїдів екстрагується хлороформом при
рН 4 – 5.
Так для якісної ідентифікації пуринових алкалоїдів отримують водні
екстракти рослинної сировини чи харчових продуктів. Для відділення
алкалоїдів використовують розподіл речовин між двома розчинниками, які не
змішуються між собою. Для цього проводять екстрагування алкалоїдів з
водного екстракту хлороформом в ділильній лійці.
Для якісної ідентифікації пуринових алкалоїдів використовують тонко-
шарову хроматографію. Найбільш оптимальним є використання наступних
елюєнтів: етанол; хлороформ – ацетон (9 : 1); ацетон – хлороформ –
н-бутиловий спирт – 25 %-вий NH3 (3 : 3 : 4 : 1). Для порівняння
використовують розчини відповідних алкалоїдів.
Для ідентифікації кофеїну, теофіліну та теоброміну в досліджуваних
зразках розраховують значення Rf для кожної плями і порівнюють з
літературними даними (табл. 9.1) та зразками алкалоїдів.
65
Таблиця 9.1
Значення Rf
Елюент
кофеїн теобромін теофілін
етанол
0,48 0,50 0,45
хлороформ – ацетон (9 : 1)
0,31 0,25 0,20
ацетон – хлороформ –
н-бутиловий спирт – 25 %-вий NH3 0,78 0,47 0,26
(3 : 3 : 4 : 1)
Для виявлення алкалоїдів хроматографічні пластинки проявляють

комплексними йодидами (реактив Драгендорфа, реактив Вагнера і Бушарда), з
якими алкалоїди утворюють забарвлені нерозчинні солі.

• Ділильні лійки;
• Пластинки для хроматографії «Sorbfil UV 254»;
• УФ-лампа з фільтром 254 нм;
• CHCl3;
• Na2SO4;
• Елюенти: етанол; хлороформ – ацетон (9 : 1); ацетон – хлороформ –
н-бутиловий спирт – 25 %-вий NH3 (3 : 3 : 4 : 1).
• Вилучити пуринові алкалоїди з харчових продуктів;

• Провести якісну ідентифікацію кофеїну, теоброміну та теофіліну в
зразках чаю, кави, енергетиках.
Порядок виконання роботи 9.2.
Вилучення пуринових алкалоїдів

1. Наважку зразка чаю чи кави 1 г заливають 40 мл киплячої води і
витримують на киплячій водяній бані протягом 20 хв, після чого водну
витяжку фільтрують через паперовий фільтр. Залишок промивають 10
мл води.
66
2. Водний екстракт або 50 мл напою поміщують в ділильну лійку й тричі
екстрагують хлороформом по 10мл.
3. Хлороформові екстракти об’єднують та сушать безводним Na2SO4 (2 –
4 г).
4. Екстракт фільтрують, осушувач промивають 5 мл хлороформу.
Виявлення пуринових алкалоїдів
1. На хроматографічні пластинки «Sorbfil UV 254» капіляром наносять
розчини алкалоїдів для порівняння та отримані екстракти у вигляді
плям діаметром 2 – 3 мм, попередньо відмітивши лінію старту.
2. Пластинки с нанесеними пробами висушують і поміщують в
хроматографічні камери, попередньо насичені елюентами: етанол;
хлороформ – ацетон (9 : 1); ацетон – хлороформ – н-бутиловий спирт –
25 %-вий NH3 (3 : 3 : 4 : 1).
3. Коли фронт елюенту підніметься, пластинки витягують з
хроматографічних камер і висушують.
4. Детекцію сполук здійснюють в УФ-світлі (254 нм).
5. Для виявлення алкалоїдів пластинку обробляють реактивом
Драгендорфа або Вагнера і Бушарда. Плями алкалоїдів при цьому
забарвлюються в помаранчевий колір.
• Визначають колір плям на хроматографічних пластинкаї та їх

флуоресценцію в УФ-світлі;
• Роблять висновок щодо якості розділення екстрактів при
використанні елюентів : етанол; хлороформ – ацетон (9 : 1); ацетон –
хлороформ – н-бутиловий спирт – 25 %-вий NH3 (3 : 3 : 4 : 1).
• Розраховують величини Rf плям алкалоїдів і порівнюють значення Rf
з літературними даними, наведеними в таблиці 9.1.
• На основі отриманих даних роблять висновок про присутність
кофеїну, теофіліну та теоброміну в досліджуваних зразках харчових продуктів.

1. Які фізико-хімічні властивості притаманні кофеїну, теофіліну та
теоброміну?
2. Наведіть приклади рослинних джерел пуринових алкалоїдів.
3. Якими методами вилучають пуринові алкалоїди з рослинної
сировини?
4. Які методи придатні для очистки алкалоїдів від супутніх речовин?
5. Які біологічні властивості виявляють пуринові алкалоїди?
67
6. Запропонуйте методи якісного аналізу пуринових алкалоїдів в
рослинній сировині.
7. Від чого залежать значення Rf пуринових алкалоїдів?
8. З якою метою для ідентифікації плям в рослинних екстрактах на
хроматографічну пластинку насосять зразки чистих алкалоїдів?
9. Які елюенти придатні для виявлення пуринових алкалоїдів в
рослинних екстрактах?
10.Яка методологія розділення сумші речовин з використанням тонко-
шарової хроматографі?

ВИЛУЧЕННЯ РУТИНУ З РОСЛИННОЇ СИРОВИНИ
навчитися вилучати рутин з рослинної сировини, проводити його очистку
перекристалізацією, виявляти за допомогою якісних реакцій та тонко-шарової
хроматографії (ТШХ).
Рутин (2-(3,4-дигідроксифеніл)-5,7-дигідрокси-3-[α-L-рамнопіранозил-
(1→6)-β-D-глюкопіранозилокси]-4H-хромен-4-он) – представник флавоноїдів з
Р-вітамінною активністю, який знаходить широке застосування в медичній
практиці. Він сприяє відновленню еластичності судинних стінок, знижує
ламкість та проникність капілярів, тим самим знижуючи ризик внутрішніх
крововиливів. Рутин перешкоджає розвитку атеросклерозу та утворенню
артеріальних тромбів, виявляє антиоксидантну, спазмолітичну,
антиканцерогенну, гепатопротекторну, противірусну, бактерицидну,
антиалергічну, жовчогінну, протизапальну дію. Цей флавоноїд позитивно
впливає на ендокринну систему, знижує артеріальний тиск, сприяє підвищенню
імунітету.
OH
HO O
OH
O CH3
OH O O
O
HO OH
O
HO OH
OH
рутин HO
68
Вітамін Р відноситься до речовин, які організм людини нездатний
виробляти сам, а тому представляє для нього особливу цінність.
Рутин міститься в плодах шипшини, червоного перцю, ягодах
чорноплідної горобини, глоду, калини, чорниці, смородини, малини, в
червоному вині та зеленому чаї.
Вперше рутин був виділений з рути пахучої, звідки й отримав свою назву.
Найбагатшим рослинним джерелом рутину є софора японська, вміст вітаміну Р
в квітках складає 13 – 30%. Зазвичай для виділення рутину використовують
бутони і плоди софори. Альтернативним джерелом одержання вітаміну Р є
гречка посівна, вміст рутину в надземних частинах якої складає 0,6 – 6%.
Завдяки своїм фармакологічним властивостям та низькій токсичності,
рутин є перспективним флавоноїдом для створення біологічно активних
харчових добавок.
Рутин – кристалічна речовина яскраво – жовтого кольору, погано
розчинний в ацетоні, холодній воді, краще – в гарячій ( 0,5 г в 100 мл при
100 0С), в метанолі (5,5 г в 100 мл). Добре розчинний рутин в піридині та
розчинах лугів, нерозчинний в етері, бензені, хлороформі.
При гідролізі в м’яких умовах, наприклад, 10% -вою оцтовою кислотою,
рутин розщеплюється на аглікон флавонолової природи – кверцетин і рідкий
дисахарид – рутинозу. При гідролітичному розщепленні рутину неорганічними
кислотами одночасно розщеплюється і дисахарид на D- глюкозу і L- рамнозу.
Методики виділення рутину ґрунтуються на спиртовій, водно-спиртовій
чи водній екстракції сухої рослинної сировини з наступним виділенням та
очисткою перекристалізацією.
Для виявлення рутину в екстрактах рослинної сировини придатною є
тонко-шарова хроматографія з використанням як елюенту суміші
н-бутанол – оцтова кислота – вода (6:1:2).
Для оцінки хроматографічної поведінки складових екстракту
використовують величину Rf, яка дорівнює відношенню відстані, яка пройдена
речовиною, до відстані, яку пройшов розчинник (табл. 10.1).
Таблиця 10.1
величина Rf флавоноїд
0,46 рутин
0,82 кверцетин
Для якісного аналізу екстрактів проводять реакції придані для виявлення

флавоноїдних сполук.
• Вилучити рутин з рослинної сировини;

• Очистити рутин перекристалізацією;
• Провести якісні реакції та виявлення рутину за допомогою ТШХ.
69
• Колба круглодонна ємністю 1 л;

• Насадка Сокслета;
• Колбонагрівач;
• Етанол 70 %-вий;
• Метанол;
• Хроматографічні пластинки «Sorbfil UV 254»;
• УФ-лампа з фільтром 254 нм;
• Елюент н-бутанол – оцтова кислота – вода (6:1:2);
• Mg;
• 2 %-вий розчин Pb(CH3COO)2.

Вилучення рутину з рослинної сировини
1. Сухе листя, пагони та стебла гречки подрібнюють і поміщують в
насадку апарата Сокслета.
2. В круглодонну колбу наливають 600 мл 70%-вого етанолу.
3. Помістивши колбу в колбонагрівач, рослинну сировину в апараті
Сокслета обробляють 70 % -вим етиловим спиртом протягом 3 год.
4. Після охолодження екстракту розчинник відганяють на ротаційному
випарювачі досуха.
5. Враховуючи розчинність рутину в гарячій воді, його вилучають із
залишку у два прийоми киплячою водою по 100 мл. Для цього у колбу
додають 100 мл води, суміш кип’ятять 15 хв, розчин відфільтровують.
Процедуру повторюють два рази, об’єднуючи водні вилучення.
6. Розчин залишають в холодильнику для кристалізації рутину.
7. Кристали відфільтровують у вакуумі через лійку Бюхнера.
8. Продукт кристалізують з метилового спирту.
9. Визначають температуру плавлення отриманої сполуки.
70
Хроматографічне виявлення рутину в екстракті
1. На хроматографічні пластинки капіляром наносять отриманий
екстракт і розчини рутину та кверцетину для порівняння у вигляді
плям діаметром 2 – 3 мм, попередньо відмітивши лінію старту.
2. Пластинки с нанесеними пробами висушують і поміщують в
хроматографічні камери, попередньо насичені елюентом н-бутанол –
оцтова кислота – вода (6:1:2).
3. Коли фронт елюенту підніметься, пластинки витягують з камери і
сушать.
4. Детекцію сполук здійснюють в УФ-світлі (254 нм).
5. Визначають колір плям флавоноїдів та їх флуоресценцію в УФ-світлі.
6. Розраховують величини Rf рутину і кверцетину та компонентів
досліджуваного екстракту.
7. На основі отриманих хроматографічних даних роблять висновок про
наявність рутину в екстракті.
Якісний аналіз рутину
20 мг рутину розчиняють при нагріванні у воді. По 2 мл розчину
поміщують у пробірки і проводять якісні реакції.
Дослід 1
У пробірку з досліджуваним розчином поміщують щматочок магнієвої
стружки і краплями додають конц. HCl. У випадку позитивної ціанідинової
реакції у пробірку додають 1 мл води і 3 мл н-октанолу чи н-бутанолу, вміст
стряхують. Глікозиди залишаються у воді, а аглікони переходять в шар
органічного розчинника.
Дослід 2
ваніліну в концентрованій HCl.
Дослід 3
Pb(CH3COO)2.
Дослід 4
спиртовий розчин FeCl3.
Дослід 5
спиртовий розчин AlCl3.
71
Результати та спостереження занотовують в лабораторний зошит.
Розраховують вихід рутину.
Завдання для самоперевірки

1. Які ви знаєте рослинні джерела одержання рутину, як вони
відрізняють за вмістом цільової сполуки?
2. В яких умовах відбувається гідролітичне розщеплення рутину, що є
продуктами реакції? Написати рівняння реакції.
3. Які методи вилучення рутину застосовують в лабораторній практиці?
Порівняйте їх.
4. Які фізико-хімічні властивості виявляє рутин?
5. Які види біологічної дії рутину ви знаєте?
6. Які методи виявлення сполук на хроматограмах вам відомі?
7. Як проводять ідентифікацію рутину після хроматографування?
8. Як впливає кількість нанесеної проби на пластинку та елюент на якість
хроматографічного розділення екстракту?
9. Які якісні реакції застосовують для виявлення рутину в екстракті?
10.Які методи якісного аналізу дозволяють розрізнити рутин і кверцетин?

АНАЛІЗ РОСЛИННОЇ СИРОВИНИ НА НАЯВНІСТЬ РІЗНИХ КЛАСІВ
ПРИРОДНИХ СПОЛУК
Провести якісний аналіз рослинної сировини на основні групи біологічно
активних речовин.
Будь-яка рослинна сировина завжди містить складний набір первинних та
вторинних метаболітів, які і визначають характер дії лікарських рослин. Проте
відома незначна кількість рослинних об’єктів, використання в медицині яких
визначається насамперед наявністю в них первинних метаболітів. Продукти
вторинного обміну застосовуються в сучасній медицині значно частіше і
ширше.
Вторинні метаболіти утворюються переважно у вегетативно
малорухливих груп живих організмів – рослин, грибів та багатьох бактерій. У
тварин продукти вторинного обміну утворюються досить рідко і часто
поступають ззовні разом з рослинною їжею.
72
Роль продуктів вторинного метаболізму і причини їх появи в тій чи іншій
групі різні. В самій загальній формі їм приписуються захисні властивості.
Причому в кожному організмі в процеси біосинтезу утворюються вторинні
метаболіти, необхідні для забезпечення життєдіяльності конкретно даного
організму.
Всі продукти вторинного метаболізму більшою чи меншою мірою
володіють біологічною активністю і вирізняються відсутністю чи незначною
токсичністю та різноплановою терапевтичною активністю.
Утворення й накопичення тих чи інших речовин в кожному організмі
залежить від багаточисельних факторів: зовнішнє середовище, вік, умови
життя, розвитку, живлення є динамічним процесом, що змінюється від
зазначених вище та інших умов. Крім того, в процесі онтогенезу кожна рослина
проходить фази бутонізації, цвітіння, плодоношення та спокою.
До ознак онтогенетичного характеру відносять:
• специфічність якісного складу (алкалоїдоноси, ефіроноси та ін.);
• нерівномірність розподілу речовин по органах рослин та їх
локалізація;
• різний якісний склад речовин у різних органах однієї рослини;
• різний кількісний склад у різних органах однієї рослини.
Компонентний склад рослин найчастіше включає від 30 до 80 сполук.
Особливістю рослинних об’єктів є, з одного боку, одночасна присутність
у них різних груп сполук, в тому числі близьких за структурою, властивостям,
що мають аналогічні функціональні групи, а з іншого – присутність речовин у
різних кількостях, від мінорних (0.001%) до значних (10 % та більше).
Для попередньої оцінки складу біологічно активних речовин в рослинній
сировині проводять екстрагування різними за хімічною природою та
полярністю розчинниками, які мають хімічну спорідненість з певними групами
сполук і зумовлюють їх розчинність. Тобто, при виборі розчинника керуються
правилом, встановленим на сполуках більш простої будови,: «подібне
розчиняється в подібному», тобто речовина добре розчиняється в розчинниках
близької структури та хімічних властивостей.
Як правило, максимальне вилучення всіх основних біологічно активних
сполук з рослинної сировини досягається при екстрагуванні водно-спиртовими
або водно-ацетоновими розчинами різної концентрації та метанолом.
Використання названих екстрагентів дозволяє вести процес при температурах
нижчих 100 оС, а нетривалість нагрівання та кратність екстрагування
дозволяють зберегти навіть термолабільні речовини.
Подальший поділ груп або речовин здійснюють, використовуючи
найбільш підходящу для конкретного складу схему розділення
(фракціонування зміною розчинника, осадження, розподіл між розчинниками,
які не змішуються між собою, перекристалізація, хроматографічне розділення).
Розчинність деяких класів природних сполук наведена в таблиці 11.1.
73
Таблиця 11.1.
Групи речовин Н2О Н2О, t o
Н2О + Орг.розч. Орг.розч.
орг.розч. полярні неполярні
Целюлоза - - - част. -
Пектини - + - - -
Крохмаль - кол. - - -
Інулін + + + част. -
Вуглеводи + + + + -
Білкові речовини - мр + + част.
Жирні олії - - + + +
Пігменти - мр + + +
Органічні
кислоти
-аліфатичні + + + + -
-ароматичні мр + + + част.
Ефірні олії - - + + +
Смоли - - + + +
Віск - - мр + +
Каротиноїди - - - + +
Феноли мр + + + -
Фенолокислоти + + + + -
Флавоноїди
- аглікони - мр + + +
- глікозиди мр + + + -
Дубильні
речовини
-які гідролізують + + + + -
-конденсовані - + + + мр
Антоціани - + +/НС1 +/НС1 -
Кумарини - мр + + -
Терпеноїди - - мр + +
Сапоніни мр + + + -
Алкалоїди - - - част. +
* мр – малорозчинні, част. – частково розчинні, кол. – колоїд
74
Як видно з таблиці, у воду без нагрівання переходять органічні ароматичні
кислоти, фенолокислоти, вуглеводи, інулін, дубильні речовини, здатні до
гідролізу.
Нагрівання дозволяє вилучити пектини, полісахариди, органічні кислоти,
дубильні речовини, сапоніни. Не вилучаються при цьому терпеноїди, аглікони
флавоноїдів, смоли, ефірні олії, каротиноїди, жирні олії.
Неполярними органічними розчинниками вилучають жирні олії, пігменти,
ефірні олії, смоли, каротиноїди, терпеноїди, алкалоїди основи.
Приклади різних екстрагентів та їх хімічна спорідненість до різних класів
органічних природних сполук наведені в таблиці 11.2.
Приклади екстрагентів Їх спорідненість до різних класів
природних сполук
вода Спорідненість по ОН-груп різного
спирт етиловий 10% – 96%-вий типу (спиртових, фенольних)
ацетон Спорідненість по С=О і ОН груп
ацетон 50%-вий різного типу (халкони, аурони,
кумарини, флавоноїди, таніни)
етилацетат Спорідненість по естерних групах
ефір петролейний Спорідненість до вуглеводнів різних
гексан груп, алкалоїдів, ізопреноїдів, ефірних
хлороформ олій
дихлорометан
Для проведення комплексного аналізу рослинної сировини щодо вмісту в

ній біологічно різних класів природних сполук, зазвичай, одержують екстракти
в різних за полярністю екстрагентах.
Попередню оцінку складу біологічно активних сполук в екстрактах
проводять крапельним методом з використанням специфічних реакцій на
основні групи природних сполук.
Оскільки отримані екстракти містять складну суму різних за природою
речовин, не існує строго специфічних реакцій, а їх видимі ознаки (зміна
кольору, випадання осаду та ін.) не завжди однозначні. В таких випадках
рекомендується паралельне проведення кількох якісних реакцій.
• Отримати екстракти рослинної сировини у різнополярних

розчинниках;
• Провести аналіз екстрактів на наявність різних класів природних
сполук.
75
Прилади, лабораторний посуд

• Штативи з пробірками;
• Електроплитка;
• Водяна баня, масляна баня;
• Мірні циліндри з пробками;
• Спирт етиловий 70%- вий;
• Етанол;
• Ацетон;
• Дихлорометан або хлороформ;
• Гексан або петролейний ефір;
• 1 %-вий розчин HCl;
• 10 %-вий розчин CuSO4;
• 10 %-вий розчин Mg(OH)2;
• Mg;
• 10 %-вий розчин щавлевої кислоти в 50 %-вому водному ацетоні;
• 10%-вий розчин NaОН;
• 10%-вий розчин HCl;
• K2S2O8;
• 10 %-вий спиртовий розчин НзРО4 12МоО3 2Н2О (фосфорно-
молібденової кислоти);
• Насичений розчин SbCl3 в хлороформі;
• п-Диметиламінобензальдегід в H2SO4 (конц.);
• Реактив Вагнера і Бушарда (K[I3]);
• Реактив Драгендорфа (KBiI4);
• Реактив Бертрана (SiO2.12WO3. 2Н2O);
• Реактив Зоненштейна (НзРО4.12МоОз .2Н2О);
• Реактив Шейблера (Н3РО4. 12WO3 .2Н2O).
76
Приготування екстрактів
1. Наважки рослинної сировини поміщують у круглодонні колби ємністю
100 мл, додають розчинники для екстрагування (вода; 1%-ний розчин
HCl; етанол 70%-вий; етанол; гексан; дихлорометан) у співвідношенні
1 : 20.
2. Екстрагування проводять при кип’ятінні на водяній або масляній бані
протягом 0,25 – 1 год.
3. Екстракти фільтрують гарячими через лійки з паперовими фільтрами в
плоскодонні колби. Екстракти використовують для подальшого
аналізу.
Якісний аналіз екстрактів
Для якісного аналізу в пробірки відбирають піпетками Пастера по
1 – 2 мл екстрактів та проводять відповідні якісні реакції.
Екстракт у воді
Проводять якісні реакції для виявлення у екстрактах сапонінів,
флавоноїдів, антоціанів згідно з методиками лабораторних робіт № 3, 5, 7.
Екстракт у етанолі 70%-вому
Проводять якісні реакції для виявлення у екстрактах сапонінів,
флавоноїдів, антоціанів, кумаринів згідно з методиками лабораторних робіт
№ 3, 4, 5, 7.
Екстракт в етанолі
Проводять якісні реакції для виявлення у екстрактах флавоноїдів,
кумаринів, терпеноїдів згідно з методиками лабораторних робіт № 4, 5, 8.
Екстракт гексані
Проводять якісні реакції для виявлення у екстрактах каротиноїдів,
терпеноїдів згідно з методиками лабораторних робіт № 7, 8.
Екстракт дихлорометані
Проводять якісні реакції для виявлення у екстрактах каротиноїдів,
терпеноїдів, алкалоїдів згідно з методиками лабораторних робіт № 7, 8, 9.
Для виявлення алкалоїдів екстракт упарюють досуха на ротаційному
випарювачі. Сухий залишок обробляють при нагріванні 15 мл 1%-вої НС1 для
вилучення алкалоїдів. Розчин після фільтрування використовують для якісного
аналізу.
Екстракт 1%-вому розчині HCl
Проводять якісні реакції для виявлення у екстрактах алкалоїдів згідно з
методиками лабораторної роботи № 9.
77
Результати спостережень та висновки щодо вмісту в рослинній
сировині різних класів природних сполук занотовують у робочий журнал у
таблицю 11.3.
№ Якісна реакція Спостереження Клас природних
сполук
1 2 3 4
водний екстракт
1. Проба на піноутворення
2. 10%-вий розчин Pb(CH3COO)2
3. 10%-вий розчин CuSO4
4. 10%-вий розчин Mg(OH)2
5. Ціанідинова реакція
6. Ціанідинова проба по Бріанту
7. Реакція Запрометова
8. 2 %-вий розчин AlCl3
9. 2 %-вий розчин FeCl3
10. 10%-вий розчин С2Н2О4 в
50 %-вому водному ацетоні
12. K2S2O8 в H2SO4 (конц.)
екстракт у етанолі 70%-вому
13. Проба на піноутворення
15. 10%-вий розчин CuSO4
16. 10%-вий розчин Mg(OH)2
25. Лактонна проба
26. Флуоресценція в УФ-світлі
78
Продовження таблиці 11.3
1 2 3 4
екстракт у етанолі
35. Лактонна проба
36. Флуоресценція в УФ-світлі
37. 1%-вий розчин ваніліну в
H2SO4 (конц.)
38. п-диметиламінобензальдегід
в H2SO4 (конц.)
екстракт у гексані
40. Реакція Карра-Прайса
(нас. розчин SbCl3 в СНCl3)
41. 10 %-вий спиртовий розчин
НзРО4 12МоО3 2Н2О
екстракт у дихлорометані
43. Реакція Карра-Прайса
(нас. розчин SbCl3 в СНCl3)
44. 10 %-вий спиртовий розчин
НзРО4 12МоО3 2Н2О
45. *Реактив Вагнера і Бушарда
(K[I3])
46. *Реактив Драгендорфа
(KBiI4)
47. *Реактив Бертрана
(SiO2.12WO3. 2Н2O)
48. *Реактив Зоненштейна
(НзРО4.12МоОз .2Н2О)
49. *Реактив Шейблера
(Н3РО4. 12WO3 .2Н2O).
79
Продовження таблиці 11.3
1 2 3 4
екстракт 1%-вому розчині HCl
50. Реактив Вагнера і Бушарда
(K[I3])
51. Реактив Драгендорфа
(KBiI4)
52. Реактив Бертрана
(SiO2.12WO3. 2Н2O)
53. Реактив Зоненштейна
(НзРО4.12МоОз .2Н2О)
54. Реактив Шейблера
(Н3РО4. 12WO3 .2Н2O).
* – реакції проводять після упарювання екстракту досуха, обробки

залишку 15 мл 1%-вої НС1 при нагріванні та фільтрування.

1. Як провести попередню оцінку складу біологічно активних речовин в
рослинній сировині?
2. Які особливості підбору екстрагентів для виявлення в сировині
природних сполук різних класів?
3. Які якісні реакції можна використати для виявлення ізопреноїдів?
4. Як виявити флавоноїди в рослинній сировині?
5. Які методи виявлення алкалоїдів вам відомі?
6. Запропонуйте, як відрізнити флавоноїди від кумаринів?
7. Як з’ясувати поліфенольні ароматичні сполуки чи флавоноїди
містяться в досліджуваній вами сировині?
8. Як здійснюють підбір екстрагенту?
9. Як можна оцінити вміст екстрактивних речовин у вилученні?
10.Які типи природних сполук можна виявити в екстрактах в гексані чи
дихлорометані? Як практично це можна зробити?
80
РЕКОМЕНДОВАНА ЛІТЕРАТУРА
1. Ісак, О. Д. Хімія природних сполук: підруч. / О. Д. Ісак, Я. Г. Бальон,

В. О. Ісак. – Луганськ: Ноулідж, 2012. – 756 с.
2. Музычкина Р. А. Основы химии природных соединений / Р. А.
Музычкина, Д. Ю. Корулькин, Ж. А. Абилов. – Алматы: КазГУ им.
Аль-Фараби, 2010. – 564 с.
3. Музычкина Р. А. Качественный и количественный анализ основных
групп БАВ в лекарственном растительном сырье и фитопрепаратах / Р.
А. Музычкина, Д. Ю. Корулькин, Ж. А. Абилов. – Алматы: КазГУ им.
Аль-Фараби, 2004. – 288 с.
81

CNC 58.133 2022

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

CNC 58.133 2022

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ

ХІМІЯ ПРИРОДНИХ СПОЛУК

Всі цитати, цифровий та фактичний СХВАЛЕНО

КИЇВ НУХТ 2022

Рецензент О. В. Подобій, канд. техн. наук

Укладачі: С. П. Бондаренко, д-р хім. наук

Відповідальний за випуск: С. П. Бондаренко, доктор хім. наук.

Видання подається в авторський редакції

Завдання на виконання роботи

• Вилучити флавоноїди з рослинної сировини при різних умовах

Прилади, лабораторний посуд та реактиви

• Колби круглодонні ємністю 100 мл;

Лабораторна робота 1.1.

3. Роблять висновок щодо залежності кількості екстрактивних речовин у

Лабораторна робота 1.2.

Аналіз одержаних результатів

3. Роблять висновок щодо залежності кількості екстрактивних речовин

Лабораторна роботи 1.3.

Аналіз одержаних результатів

Запитання для самоперевірки

HO CH3 CH3 CH3

Як правило, проазулени в природних джерелах істотно оксигенізовані,

Серед азуленів найбільш поширеними є гваязулен (масло фіолетового

гвая зулен хамазулен

Азулени – рідкі маслянисті речовини. Вони легко розчиняються в етанолі

• Колби круглодонні ємністю 100 мл;

Завдання на виконання роботи

Порядок виконання роботи

Аналіз одержаних результатів

Запитання для самоперевірки

Лабораторна робота 3.1.

Велике практичне значення мають протизапальні властивості деяких

Прилади, лабораторний посуд та реактиви

• Колби круглодонні ємністю 100 мл;

Завдання на виконання роботи

• Вилучити сапоніни з рослинної сировини;

Порядок виконання роботи

Запитання для самоперевірки

Гліцирризинова кислота знаходить застосування як противірусний засіб,

Завдання на виконання роботи

Прилади, лабораторний посуд та реактиви

• 100 г подрібнених коренів солодки;

Порядок виконання роботи

Аналіз одержаних результатів

Запитання для самоперевірки

Прості за структурою кумарини, які містять в бензеновому кільці

Природні кумарини, а також їх синтетичні аналоги виявляють

Прилади, лабораторний посуд та реактиви

• Колби круглодонні ємністю 100 мл;

Завдання на виконання роботи

• Вилучити кумарини з рослинної сировини;

Порядок виконання роботи

Вилучення кумаринів з рослинної сировини

Аналіз одержаних результатів

2. Записують в лабораторний журнал хімізм проведених реакцій.

Запитання для самоперевірки

У рослинах флавоноїди зустрічаються переважно у вигляді глікозидів,

Ціанідинова реакція за Бріантом дозволяє визначити агліконову чи

Флавони, флавоноли, халкони, аурони, які містять орто-гідроксильні

Завдання на виконання роботи

• Приготувати рослинні екстракти;

Прилади, лабораторний посуд та реактиви