‫ﺑﻪ ﻧﺎم ﺧﺪا‬

‫داﻧﺸﻜﺪهي ﺷﻴﻤﻲ ـ ﮔﺮوه ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ‬

‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺟﻮاد ﺻﻔﺮي‬
‫‪ ◙ 2‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪3‬‬

‫ﻓﻬﺮﺳﺖ‬
‫‪69‬‬ ‫ﻫﻴﺪراتﻫﺎي ﻛﺮﺑﻦ )ﻗﻨﺪﻫﺎ(‬ ‫‪4‬‬ ‫ﻣﻘﺮرات آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه‬
‫‪72‬‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‬ ‫‪5‬‬ ‫ﻣﻘﺪﻣﻪ‬
‫‪73‬‬ ‫اﻧﻴﺪرﻳﺪاﺳﻴﺪﻫﺎ‬ ‫‪5‬‬ ‫ﭼﮕﻮﻧﮕﻲ ﮔﺰارش ﻣﺠﻬﻮل‬
‫‪74‬‬ ‫آﻣﻴﻦﻫﺎ‬ ‫‪8‬‬ ‫آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ‬
‫‪77‬‬ ‫آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‬ ‫‪8‬‬ ‫ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬
‫‪79‬‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮودار‬ ‫‪10‬‬ ‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬
‫‪81‬‬ ‫اﺳﺘﺮﻫﺎ‬ ‫‪10‬‬ ‫ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ذوب‬
‫‪85‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي آﻟﻲ‬ ‫‪12‬‬ ‫ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش‬
‫‪85‬‬ ‫آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ‬ ‫‪17‬‬ ‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ‬
‫‪86‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫‪18‬‬ ‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﮔﺮدش ﻧﻮري‬
‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬ﻣﺤﻠـﻮل در اﺗـﺮ‬ ‫‪21‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﻴﻔﻲ ﻋﻨﺎﺻﺮ‬
‫‪88‬‬ ‫‪21‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻫﻴﺪروژن‬
‫‪91‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي دوﺗﺎﻳﻲ‬ ‫‪21‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮﺑﻦ‬
‫‪91‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﺑﺮ اﺳﺎس ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻚ‬ ‫‪21‬‬ ‫ذوب ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ‬
‫‪93‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬ ‫‪22‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﮔﻮﮔﺮد‬
‫‪93‬‬ ‫روش ﻛﺎر ﺟﺪاﺳﺎزي ﺑﺎ ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي دوﺗﺎﻳﻲ‬ ‫‪23‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻴﺘﺮوژن‬
‫روش ﻛﺎر ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﺳﻪﺗﺎﻳﻲ و ﭼﻬﺎرﺗﺎﻳﻲ‬ ‫‪24‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻫﺎﻟﻮژنﻫﺎ‬
‫‪94‬‬ ‫‪26‬‬ ‫دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺮ اﺳﺎس ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪94‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫‪26‬‬ ‫ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪97‬‬ ‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫‪26‬‬ ‫ﻗﻄﺒﻴﺖ و ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪99‬‬ ‫ﺿﻤﻴﻤﻪي ﺷﻤﺎرهي ‪1‬‬ ‫‪27‬‬ ‫اﺛﺮ ﻧﻴﺮوي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ‬
‫‪148‬‬ ‫ﺿﻤﻴﻤﻪي ﺷﻤﺎرهي ‪ :2‬ﻫﺸﺪارﻫﺎي ‪ R‬و ‪S‬‬ ‫‪29‬‬ ‫اﺛﺮ ﺷﺎﺧﻪ زﻧﺠﻴﺮ در ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪152‬‬ ‫ﻓﻬﺮﺳﺖ ﻣﻨﺎﺑﻊ‬ ‫‪29‬‬ ‫ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺑﺎزي و آﺑﻲ و اﺗﺮ‬
‫‪31‬‬ ‫ﺣﻼﻟﻴﺖ اﺳﻴﺪ و ﺑﺎز‬
‫‪31‬‬ ‫اﺛﺮ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺑﺮ روي ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي و ﺑﺎزي‬
‫‪33‬‬ ‫ﻣﺮوري در رﻓﺘﺎر ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪38‬‬ ‫آزﻣﻮنﻫﺎي ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪40‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫‪44‬‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع‬
‫‪48‬‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‬
‫‪50‬‬ ‫آﻟﻜﻴﻞ و آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ‬
‫‪53‬‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎ‬
‫‪60‬‬ ‫ﻓﻨﻞﻫﺎ‬
‫‪64‬‬ ‫آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
 ‫‪ ◙ 4‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻣﻘﺮرات آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ .1‬ﺳﺮﺳﺎﻋﺖ ﻣﻘﺮر ﺑﻪ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه وارد ﺷﻮﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .2‬ﺑﺪون روﭘﻮش وارد آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﻧﺸﻮﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .3‬در ﺻﻮرت ﻏﻴﺒﺖ در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه‪ ،‬ﻧﻤﺮهي آن ﺟﻠﺴﻪ ﺻﻔﺮ در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ .4‬از ﮔﺬاردن ﻫﺮﮔﻮﻧﻪ وﺳﻴﻠﻪي ﺷﺨﺼﻲ از ﻗﺒﻴﻞ ﺧﻮدﻛﺎر‪ ،‬دﻓﺘﺮ ﻳﺎدداﺷﺖ و روﭘﻮش در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺧﻮدداري ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .5‬ﺑﻪ ﻧﻜﺘﻪﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در راﺑﻄﻪ ﺑﺎ اﻧﺠﺎم آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﻪ ﺷﻤﺎ ﺗﺬﻛﺮ داده ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺗﻮﺟﻪ وﻳﮋهاي ﻣﺒﺬول دارﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .6‬ﻛﺎرﻛﺮدن ﺑﺎ ﻣﻮاد ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ را ﺷﻮﺧﻲ ﻧﮕﻴﺮﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .7‬از دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪاي ﻛﻪ در ﺣﺎل ﺟﻮﺷﻴﺪن اﺳﺖ‪ ،‬ﻫﻴﭻﮔﺎه ﺑﻪ درون ﻟﻮﻟﻪ ﻧﮕﺎه ﻧﻜﻨﻴﺪ و دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪ را ﻧﻴﺰ ﺑﻪ ﻃﺮف‬
‫دﻳﮕﺮان ﻧﮕﻪ ﻧﺪارﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .8‬ﻫﻴﭻﮔﺎه ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي را در ﻣﻜﺎﻧﻲ ﻛﻪ ﺷﻌﻠﻪي آﺗﺶ ﺑﻪ ﭼﺸﻢ ﻣﻲﺧﻮرد‪ ،‬ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻧﻜﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .9‬ﻫﻴﭻ وﻗﺖ در ﺷﻴﺸﻪي اﺗﺮ و ﺣﻼلﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل را ﺑﺎز ﻧﮕﺬارﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .10‬ﻣﺤﻠﻮل ﺳﻴﺎﻧﻮر را ﺑﺎ ﭘﻲﭘﺖ ﻧﻜﺸﻴﺪ و ﻫﻤﻴﺸﻪ ﺑﺮاي ﺑﺮداﺷﺘﻦ‪ ،‬از ﺑﻮرت اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .11‬اﺛﺮ ﺳﻮزﻧﺪﮔﻲ ﻓﻨﻞ را ﺑﺮ ﭘﻮﺳﺖ ﺑﺪن‪ ،‬ﺑﺎ ﻣﺎﻟﺶ آﻣﻮﻧﻴﺎك ﺑﺮ ﻃﺮف ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .12‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ اﺳﻴﺪي ﺑﻪ دﻫﺎن ﻳﺎ ﺑﺪن ﺷﻤﺎ رﺳﻴﺪ‪ ،‬آن را ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻳﺎ آب آﻫﻚ‪ ،‬ﻓﻮراً ﺑﻲاﺛﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .13‬در اﻳﻦ ﻗﺒﻴﻞ ﻣﻮارد و ﺳﺎﻳﺮ ﻣﻮارد‪ ،‬ﻓﻮراً ﺑﻪ ﻣﺴﺆول آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .14‬ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪﻫﺎي آزﻣﺎﻳﺶ و ﻇﺮفﻫﺎي دﻳﮕﺮ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .15‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه را ﺟﺪي ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ‪ .‬ﻫﺮﮔﺰ در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺑﺎ دوﺳﺘﺎن ﺧﻮد ﺷﻮﺧﻲ ﻧﻜﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .16‬ﻫﺮ داﻧﺸﺠﻮ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪﻃﻮري ﻛﻪ ﻣﺰاﺣﻢ دﻳﮕﺮي ﻧﺸﻮد‪ ،‬ﺑﻪ ﻛﺎر آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻫﻲ ﺑﭙﺮدازد‪.‬‬
‫‪ .17‬در ﻣﻮاﻗﻊ ﺿﺮوري ﺣﺘﻤﺎً از ﻋﻴﻨﻚ اﻳﻤﻨﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .18‬ﻫﻨﮕﺎم ﻛﺎرﻛﺮدن ﺑﺎ ﻣﻮاد ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ‪ ،‬از دﺳﺘﻜﺶ اﻳﻤﻨﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .19‬ﻫﻨﮕﺎم ﺑﺮوز ﺣﺎدﺛﻪ )از ﻗﺒﻴﻞ آﺗﺶﺳﻮزي‪ ،‬ﺗﻤﺎس ﺑﺪن ﺑﺎ ﻣﻮاد ﺳﻤ‪‬ﻲ و ﺳﻮزﻧﺪه( ﺧﻮد را ﻧﺒﺎزﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .20‬رﻋﺎﻳﺖ ﻧﻜﺎت اﻳﻤﻨﻲ از اﺻﻮل اوﻟﻴﻪ در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ .21‬ﺑﻪ دوﺳﺘﺎن ﺧﻮد ﮔﻮﺷﺰد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﻛﻪ وﻗﺘﻲ ﻣﺸﻐﻮل آزﻣﺎﻳﺶ ﻫﺴﺘﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﺮاغ ﺷﻤﺎ ﻧﻴﺎﻳﻨﺪ؛ زﻳﺮا ﻧﻈﻢ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﻣﺨﺘﻞ‬
‫و وﻗﺖ ﺷﻤﺎ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ .22‬ﺑﺮاي رﺳﻴﺪن ﺑﻪ ﻧﺘﻴﺠﻪاي درﺳﺖ و دﻗﻴﻖ‪ ،‬ﻣﺮﺗﺐ و ﺗﻤﻴﺰﻛﺎر ﺑﺎﺷﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ .23‬ﻗﺒﻞ از ﺷﺮوع ﻫﺮ آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬آزﻣﻮن ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ .24‬ﮔﺰارش ﻛﺎرﻫﺎي آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻮاد آﻟﻲ‪ ،‬در ﭘﺎﻳﺎن ﻫﺮ ﺟﻠﺴﻪ ﺗﺤﻮﻳﻞ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ‬
‫اﻳﻦﻛﻪ ﻫﺮ ﮔﻮﻧﻪ ﻋﺬري در راﺑﻄﻪ ﺑﺎ ﻋﺪم ﺗﺤﻮﻳﻞ ﮔﺰارش ﻛﺎر‪ ،‬ﭘﺬﻳﺮﻓﺘﻪ ﻧﺒﻮده و ﮔﺰارش ﻛﺎرﻫﺎ ﺑﻪ ﺷﻤﺎ ﺑﺮﮔﺮداﻧﺪه ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ .25‬ﻫﻨﮕﺎم ﺗﺮك آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻴﺰ ﻛﺎر ﺧﻮد را ﺗﻤﻴﺰ و ﺷﻴﺸﻪﻫﺎي ﻣﺤﺘﻮي ﻣﻮاد را در ﺟﺎي ﺧﻮد ﺑﮕﺬارﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ .26‬ﻧﻈﻢ و ﻧﻈﺎﻓﺖ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺷﺨﺼﻴﺖ ﺷﻤﺎ اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﺗﻘﺴﻴﻢﺑﻨﺪي ﻧﻤﺮهﻫﺎ در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه‬

‫‪ 20‬ﻧﻤﺮه‬ ‫‪ -1‬اﻣﺘﺤﺎن ﻫﺮ ﺟﻠﺴﻪ‬
‫‪ 40‬ﻧﻤﺮه‬ ‫‪ -2‬ﻣﺠﻤﻮع ﻣﺠﻬﻮلﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺗﺤﻮﻳﻞ ﻣﻲﮔﻴﺮﻳﺪ‬
‫‪ 40‬ﻧﻤﺮه‬ ‫‪ -4‬اﻣﺘﺤﺎن ﭘﺎﻳﺎﻧﻲ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه‬
‫‪ 100÷5=20‬ﻧﻤﺮه‬
‫ﮔﺰارش ﻛﺎر ﺑﺎﻳﺪ داراي وﻳﮋﮔﻲﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺛﺒﺖ ﻣﺸﺎﻫﺪات‬
‫‪ -2‬ذﻛﺮ دﻻﻳﻞ ﻣﺸﺎﻫﺪات‬
‫‪ -3‬ﻣﺮﺗﺐﺑﻮدن ﮔﺰارش ﻛﺎر‬
‫در ﭘﺎﻳﺎن اﻧﺠﺎم آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﮔﺰارش ﻛﺎر ﺗﺤﻮﻳﻞ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪5‬‬

‫‪ -1‬ﻣﻘﺪﻣﻪ‬
‫اﮔﺮﭼﻪ در دﻧﻴﺎي ﭘﺮﺷﺘﺎب ﻋﻠﻢ‪ ،‬ﺑﻪﺧﺼﻮص در وادي ﭘﺮﻫﻴﺠﺎن ﺷﻴﻤﻲ‪ ،‬ﺗﻬﻴﻪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺟﺪﻳﺪ و ﻣﻮرد ﻧﻴﺎز ﺑﺸﺮ‪ ،‬از اﻫﻤﻴﺖ‬
‫وﻳﮋهاي ﺑﺮﺧﻮردار ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﻣﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ‪ ،‬ﮔﻮاه ﺑﺮ ﻣﻮﻓﻘﻴﺖ در ﺗﻬﻴﻪي آن اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻣﺮوزه روشﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪ :‬ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد‪ ،‬اﻧﻮاع ﺗﻘﻄﻴﺮ‪ ،‬ﺗﺼﻌﻴﺪ‪ ،‬اﻧﻮاع ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ و‪ ...‬در ﻛﻨﺎر ﭘﻴﺸﺮﻓﺖﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ‬
‫ﺗﻜﺎﻣﻞ روشﻫﺎي دﺳﺘﮕﺎﻫﻲ ﻣﻨﺠﺮ ﺷﺪه‪ ،‬ﻋﻠﻢ ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻮاد را روﺑﻪ ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ و ﺗﺮﻗﻲ ﺳﻮق داده اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮري‬
‫ﻛﻪ ﺑﺎ اﻧﺪﻛﻲ ﻣﻬﺎرت‪ ،‬دﻗﺖ و ﺷﻜﻴﺒﺎﻳﻲ ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺧﻮﺑﻲ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﭘﻴﺸﺮﻓﺖﻫﺎي ﺷﮕﺮف در زﻣﻴﻨﻪي ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ﻧﻈﺮي‪ ،‬ﺗﻬﻴﻪي واﻛﻨﺸﮕﺮﻫﺎي ﺟﺪﻳﺪ و ﺗﻜﻮﻳﻦ و ﭘﻴﺪاﻳﺶ دﺳﺘﮕﺎهﻫﺎي‬
‫ﭘﻴﺸﺮﻓﺘﻪي ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻮاد‪ ،‬ﻫﻢﭼﻨﺎن روﻧﺪي روﺑﻪ رﺷﺪ دارد‪ .‬ﺑﻪﻃﻮري ﻛﻪ ﺷﻴﻤﻴﺪانﻫﺎ در ﭘﮋوﻫﺶﻫﺎي ﺧﻮد ﺑﺎز‬
‫ﻫﻢ از ﺗﺴﻬﻴﻼت ﺑﻴﺶﺗﺮ و دﻗﻴﻖﺗﺮي ﺑﺮﺧﻮردار ﺧﻮاﻫﻨﺪ ﺑﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﻣﺴﻴﺮ ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ ﻫﺮﭼﻪ ﺑﺎ ﮔﺎمﻫﺎي اﺳﺘﻮارﺗﺮي ﺣﺮﻛﺖ‬
‫ﻛﻨﻴﻢ‪ ،‬آﻳﻨﺪهاي روﺷﻦ را ﺑﺮاي آﻳﻨﺪﮔﺎن ﺗﺮﺳﻴﻢ ﺧﻮاﻫﻴﻢ ﻛﺮد‪.‬‬
‫درس ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‪ ،‬روشﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ را ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺧﺖ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ اراﻳﻪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﺨﺶ ﻣﻬﻤﻲ‬
‫از اﻳﻦ ﻫﺪف در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ داﻧﺸﺠﻮﻳﺎن ﮔﺮاﻣﻲ ﺑﺮاي ﻣﻮﻓﻘﻴﺖ ﺑﻴﺶﺗﺮ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آﻣﻮﺧﺘﻪﻫﺎي ﻧﻈﺮي ﺧﻮد‬
‫را ﺑﺎ دﻗﺖ در ﺑﻮﺗﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﮕﺬارﻧﺪ‪ .‬در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺑﺎﻳﺪ ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﻣﺸﺎﻫﺪه و ﺗﻔﺴﻴﺮ ﻛﺮد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﺎ ﻳﻚ ﺑﺮرﺳﻲ‬
‫اﺳﺘﺪﻻﻟﻲ و ﻗﺎﻧﻮﻧﻤﻨﺪ‪ ،‬ﻧﺘﺎﻳﺞ درﺳﺖ را ﮔﺰارش ﻧﻤﻮد‪ .‬ﻧﻜﺘﻪي ﻣﻬﻢ دﻳﮕﺮ اﻳﻦﻛﻪ ﻣﻮارد اﻳﻤﻨﻲ در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه را رﻋﺎﻳﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‬
‫ﺗﺎ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﻣﺤﻴﻄﻲ ﺳﺒﺰ ﺑﺮاي ﺷﻜﻮﻓﺎﻳﻲ اﻧﺪﻳﺸﻪﻫﺎي ﺷﻤﺎ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-1‬ﭼﮕﻮﻧﮕﻲ ﮔﺰارش ﻣﺠﻬﻮل‬

‫ﭘﺲ از ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﺠﻬﻮل‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺑﺮ روي ﻓﺮم وﻳﮋهاي ﮔﺰارش ﺷﻮد‪ .‬ﻧﻤﻮﻧﻪاي از اﻳﻦ ﻓﺮم ﻛﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺮاي ﻫﺮ ﻣﺠﻬﻮل‪،‬‬
‫ﺗﻮﺳﻂ داﻧﺸﺠﻮ ﭘﺮ ﺷﺪه و ﺗﺤﻮﻳﻞ داده ﺷﻮد‪ ،‬در زﻳﺮ آورده ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻧﺎم‪......:‬‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ‪ n :‬ـ ﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ‬
‫ﺷﻤﺎرهي ﻣﺠﻬﻮل‪20:‬‬
‫ﺗﺎرﻳﺦ‪........::‬‬ ‫ﻣﺠﻬﻮل ﺷﻤﺎره‪III :‬‬
‫‪ -1‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺑﺮرﺳﻲﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‪:‬‬
‫ج( ﺑﻮ دارد‬ ‫ب( رﻧﮓ ﻧﺪارد‬ ‫اﻟﻒ( ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‪ :‬ﻣﺎﻳﻊ‬
‫د( آزﻣﺎﻳﺶ ﺳﻮزاﻧﺪن‪ :‬ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪي آﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﺳﻮزد و ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ﻧﺪارد‪.‬‬
‫‪ -2‬ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‪:‬‬
‫دﻣﺎي ذوب ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه‪............... :‬‬
‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪه‪117 - 114 :‬‬
‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﺗﺼﺤﻴﺢﺷﺪه‪116 – 115 :‬‬
‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﭼﮕﺎﻟﻲ ﻧﺴﺒﻲ )‪ 812420:(sp.gr‬ر‪0‬‬
‫‪20‬‬
‫ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺿﺮﻳﺐ ﺷﻜﺴﺖ ‪3988‬ر‪nD = 1‬‬

‫‪ -3‬ﺑﺮرﺳﻲ ﻛﻴﻔﻲ ﻋﻨﺎﺻﺮ‬

‫ﻓﻠﻮﺋﻮر‪ ،‬ﻛﻠﺮ‪ ،‬ﺑﺮم‪ ،‬ﻳﺪ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوژن‪ ،‬ﮔﻮﮔﺮد و ﻓﻠﺰات را ﻧﺪارد‪.‬‬

‫‪ -4‬آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪NaHCO3‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H3PO4‬‬
‫‪ 5‬درﺻﺪ‬ ‫‪ 5‬درﺻﺪ‬ ‫‪ 5‬درﺻﺪ‬
‫‪+‬‬
‫ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﺗﻮرﻧﺴﻞ و ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ‪......... :‬‬
 ‫‪ ◙ 6‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -5‬آزﻣﻮنﻫﺎي ﻃﺒﻘﻪﺑﻨﺪيﻛﺮدن اوﻟﻴﻪ‬

‫ﻧﺘﻴﺠﻪي ﮔﺮﻓﺘﻪﺷﺪه ﺑﺮاي وﺟﻮد ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ‬ ‫ﻧﺘﺎﻳﺞ‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬
‫ﮔﺮوه ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻧﺪارد‪.‬‬ ‫رﺳﻮب ﻧﺪارد‬ ‫ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ‬
‫ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ دارد‪.‬‬ ‫واﻛﻨﺶ ‪ -‬ﺣﺮارت ‪ -‬ﺑﻮي ﻣﻴﻮه‬ ‫اﺳﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ دارد‪.‬‬ ‫رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ‬ ‫ﺳﺮﻳﻚﻧﻴﺘﺮات‬
‫ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول اﺳﺖ‪.‬‬ ‫در ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺣﻞ ﺷﺪه‪ ،‬ﻻﻳﻪي روﻏﻨﻲ ﻣﺠﺰا‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻟﻮﻛﺎس‬
‫ﻧﺪارد‪.‬‬
‫ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ اﻳﻦ آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﺸﺎن داده ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬اﻟﻜﻞ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول ﻧﻴﺰ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -6‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﻃﻴﻒﺑﻴﻨﻲ‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪ )وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ(‬ ‫ﭘﻴﺎمﻫﺎي ﻣﻬﻢ ﻧﺸﺎندادهﺷﺪه‬ ‫ﻧﻮع ﻃﻴﻒ و ﺣﻼل‬
‫‪-OH‬‬ ‫‪3600 ،3300cm-1‬‬ ‫‪ IR‬در ‪CCl4‬‬
‫‪-OH‬‬ ‫)ﺧﻴﻠﻲ ﭘﻬﻦ( ‪1025cm-1‬‬

‫‪ -7‬ﺑﺮرﺳﻲ اﺑﺘﺪاﻳﻲ ﻣﻨﺎﺑﻊ‬

‫ﭘﻴﺸﻨﻬﺎد ﺑﺮاي اﻧﺠﺎم آزﻣﻮنﻫﺎي ﻋﻤﻠﻲ ﺑﻴﺶﺗﺮ‬ ‫دﻣﺎي ذوب ﻳﺎ ﺟﻮش )درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﺣﺘﻤﺎﻟﻲ‬
‫‪108‬‬ ‫اﻳﺰوﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ‬
‫ﻳﻚ اﻟﻜﻞ ﻧﻮع دوم‬ ‫‪113‬‬ ‫ﻣﺘﻴﻞاﻳﺰوﭘﺮوﭘﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮل‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﭘﺎﺳﺦ دﻫﺪ‪.‬‬
‫‪116‬‬ ‫‪3‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل‬
‫‪117‬‬ ‫‪n‬ـ ﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ‬
‫ﻣﺘﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮلﻧﻮع دوم‬ ‫‪119‬‬ ‫‪2‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﭘﺎﺳﺦ دﻫﺪ‪.‬‬
‫‪120‬‬ ‫ﻣﺘﻴﻞﺗﺮﺷﻴﻮ ـ ﺑﻮﺗﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮل‬

‫‪ -8‬ﻃﺒﻘﻪﺑﻨﺪي ﺑﻴﺶﺗﺮ و آزﻣﻮنﻫﺎي وﻳﮋه‬

‫اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﺘﺎﻳﺞ‬ ‫ﻧﺘﺎﻳﺞ‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬
‫ﻣﺘﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮل ﻧﻮع دوم ﻧﻴﺴﺖ‪.‬‬ ‫رﺳﻮب ﻧﻤﻲدﻫﺪ‬ ‫آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم‬

‫‪ -9‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﺣﺘﻤﺎﻟﻲ‬
‫ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﻣﻔﻴﺪ و دﻣﺎي ذوب آنﻫﺎ )درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬ ‫ﻧﺎم‬
‫ﻓﻨﻴﻞاورﺗﺎن‬ ‫آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻴﻞاورﺗﺎن‬ ‫‪ 5،3‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوات‬
‫‪61‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪64‬‬ ‫‪ n‬ـ ﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ‬
‫‪86‬‬ ‫‪104‬‬ ‫‪86‬‬ ‫اﻳﺰوﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ‬
‫‪49‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪97‬‬ ‫‪3‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل‬
‫‪ -10‬ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﺗﻬﻴﻪﺷﺪه‬
‫دﻣﺎي ذوب ﮔﺰارشﺷﺪه‬ ‫دﻣﺎي ذوب ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه‬ ‫ﻧﺎم ﻣﺸﺘﻖ‬
‫‪64‬‬ ‫‪63 - 62‬‬ ‫‪ 5،3‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوات‬
‫‪71‬‬ ‫‪69 - 68‬‬ ‫آﻟﻔﺎ ـ ﻧﻔﺘﻴﻞاورﺗﺎن‬
‫‪61‬‬ ‫‪59 - 57‬‬ ‫ﻓﻨﻴﻞاورﺗﺎن‬

‫‪ -11‬ﺟﺪولﻫﺎي ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده‪:‬‬

‫‪ (1‬ﺟﺪولﻫﺎي ﻣﻮﺟﻮد در ﺷﺮاﻳﻨﺮ‬
‫‪Merek Index (2‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪7‬‬

‫ﻧﻤﻮﻧﻪاي از ﻓﺮﻣﻲ ﻛﻪ داﻧﺸﺠﻮ ﺑﺎﻳﺪ ﺗﺤﻮﻳﻞ دﻫﺪ‪:‬‬

‫ﺑﺎﻗﻲ ﻣﺎﻧﺪه‬ ‫ﺳﻮﺧﺘﻦ ﻫﻤﺮاهدوده‬ ‫ﺳﻮﺧﺘﻦ ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪي‬ ‫ﺑﻮ‬ ‫رﻧﮓ‬ ‫ﻣﺎﻳﻊ‬ ‫ﺟﺎﻣﺪ‬ ‫‪ -1‬ﺑﺮرﺳﻲ‬
‫آﺑﻲ ﺑﺪون دوده‬ ‫‪1‬‬
‫ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬

‫دﻣﺎي ذوب‬ ‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﺗﺼﺤﻴﺢﺷﺪه‬ ‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪه‬ ‫‪ -2‬ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي‬
‫‪2‬‬
‫ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬

‫‪H3PO4‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪NaHCO3‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫اﺗﺮ‬ ‫آب‬ ‫آزﻣﻮنﻫﺎي‬ ‫‪-3‬‬

‫ﻏﻠﻴﻆ‬ ‫ﻏﻠﻴﻆ‬ ‫‪ 5‬درﺻﺪ‬ ‫‪ 5‬درﺻﺪ‬ ‫‪5‬درﺻﺪ‬ ‫‪3‬‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬ﭼﻪ ﭘﺎﺳﺨﻲ ﻣﻲدﻫﺪ ؟‪.............‬ﺑﺎ ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ ﭼﻪ ﭘﺎﺳﺨﻲ ﻣﻲدﻫﺪ؟‪..........‬‬

‫اﮔﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺟﺰء ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي اﺳﺖ‪ ،‬اﻛﻲواﻻن آن ﭼﻪﻗﺪر اﺳﺖ؟‬
‫ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ‪.......‬‬
‫‪4‬‬
‫ﻓﻠﻮﺋﻮر‬ ‫ﻳﺪ‬ ‫ﺑﺮم‬ ‫ﻛﻠﺮ‬ ‫ﻧﻴﺘﺮوژن‬ ‫ﮔﻮﮔﺮد‬ ‫ﻛﺮﺑﻦ‬ ‫‪ -4‬ﺑﺮرﺳﻲ ﻛﻴﻔﻲ ﻋﻨﺎﺻﺮ‬

‫ﭼﻪ ﻋﺎﻣﻞ ﻳﺎ ﮔﺮوﻫﻲ در ﻣﺠﻬﻮل وﺟﻮد دارد‬ ‫ﻧﺘﺎﻳﺞ )رﺳﻮب‪ ،‬ﺑﻮ‪ ،‬رﻧﮓ‪،‬‬ ‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬ ‫آزﻣﻮنﻫﺎي‬ ‫‪-5‬‬
‫ﺣﺮارت(‬ ‫‪5‬‬
‫ﻃﺒﻘﻪﺑﻨﺪيﻛﺮدن‬
‫‪-1‬‬
‫‪-2‬‬
‫‪-3‬‬

‫‪ -6‬آزﻣﻮنﻫﺎي وﻳﮋه‬
‫)ﺑﺮاي ﻃﺒﻘﻪﺑﻨﺪي و‬
‫ﺷﻨﺎﺧﺖ ﺑﻴﺶﺗﺮ(‬
‫‪ -7‬ﺑﺎ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪي دﻣﺎي ﺟﻮش‪ ....‬ﻳﺎ دﻣﺎي ذوب‪ ...‬ﺑﺎ ﻣﻨﺒﻊ ﻋﻠﻤﻲ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺟﺴﻢ ‪ ....‬ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪6‬‬
‫دﻣﺎي ذوب ﻣﺸﺘﻖ‬ ‫ﻧﺎم ﻣﺸﺘﻖ‬ ‫‪ -8‬ﺗﻬﻴﻪي ﻣﺸﺘﻖ‬
‫‪7‬‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪي وﺟﻮد ﻋﺎﻣﻞ‬ ‫ﭘﻴﺎمﻫﺎي ﻣﻬﻢ ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه‬ ‫ﻧﻮع ﻃﻴﻒ و ﺣﻼل‬ ‫‪ -9‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﻃﻴﻒﺑﻴﻨﻲ‬

‫‪1- Physical Examination‬‬

‫‪2- Physical Constant‬‬
‫‪3- Solubility Tests‬‬
‫‪4- Elemental Analysis‬‬
‫‪5- Preliminary- Classification Tests‬‬
‫‪6- Preparation of Perivative‬‬
‫‪7- Spectroscopic Results‬‬
 ‫‪ ◙ 8‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -2‬آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ‬
‫ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ ﺑﺎ زﻳﺮﻛﻲ و دﻗﺖ اﻧﺠﺎم ﺷﻮد‪ ،‬در ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺑﺎ ﻗﺴﻤﺖﻫﺎي دﻳﮕﺮ ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺎ زﺣﻤﺖ ﻛﻢﺗﺮ‪،‬‬
‫اﻃﻼﻋﺎت ﺑﻴﺶﺗﺮي را در اﺧﺘﻴﺎر ﺑﮕﺬارد‪ .‬آزﻣﺎﻳﺶﻛﻨﻨﺪه در اﺑﺘﺪا ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻄﻤﺌﻦ ﺷﻮد ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل از ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺗﺸﻜﻴﻞ‬
‫ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ از ﭼﻨﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آن را از ﻫﻢ ﺟﺪا ﻛﺮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ آن اﻗﺪام ﻧﻤﺎﻳﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-2‬ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬
‫ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺟﺴﻢ‪ ،‬از ﻧﻈﺮ ﺟﺎﻣﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻳﻊ و ﮔﺎزﺑﻮدن‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﻣﺸﺨﺺ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﺗﻨﻬﺎ ﺑﺎ ﻣﺸﺎﻫﺪهي ﺣﺎﻟﺖ ﺑﻠﻮري در‬
‫ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل‪ ،‬ﻗﺴﻤﺖ زﻳﺎدي از ﺗﻤﺎم ﮔﺮوهﻫﺎي آﻟﻲ از ﻧﻈﺮ دور ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ؛ زﻳﺮا اﻏﻠﺐ آنﻫﺎ در درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻣﺎﻳﻊ‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-2‬رﻧﮓ‬
‫رﻧﮓ ﻣﺎدهي اوﻟﻴﻪ و ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ اﮔﺮ ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮕﻲ در اﺛﺮ ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش ﭘﻴﺶ آﻣﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ دﻗﺖ ﻣﻮرد ﺗﻮﺟﻪ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪.‬‬
‫رﻧﮓ ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در اﺛﺮ وﺟﻮد ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ در آنﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل اﻳﻦ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲﻫﺎي رﻧﮕﻲ‪ ،‬ﺑﺮ اﺛﺮ اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن‬
‫ﻣﻼﻳﻢ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي اﻛﺴﻴﮋن ﻫﻮا ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل آﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑﻪ رﻧﮓ ﻗﻬﻮهاي ﻗﺮﻣﺰ اﺳﺖ؛ اﻣﺎ ﻧﻤﻮﻧﻪي ﺗﺎزه‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪهي آن ﺑﻲرﻧﮓ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از ﻣﺎﻳﻌﺎت و ﺟﺎﻣﺪات رﻧﮕﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ؛ زﻳﺮا در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ آنﻫﺎ‪ ،‬ﮔﺮوهﻫﺎي رﻧﮓزا ﺣﻀﻮر دارد‪ .‬ﺑﺴﻴﺎري از‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو‪ ،‬ﻛﻴﻨﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آزو‪ ،‬ﻛﺮﺑﻮﻛﺎﺗﻴﻮنﻫﺎي ﭘﺎﻳﺪار‪ ،‬ﻛﺮﺑﺎﻧﻴﻮنﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺳﻴﺴﺘﻢﻫﺎي ﻣﺰدوج‬
‫زﻳﺎد‪ ،‬رﻧﮕﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ‪2،1‬ـ ﻧﻔﺘﻮﻛﻴﻨﻮن‪ ،‬ﻗﺮﻣﺰ و ارﺗﻮـ ﻧﻴﺘﺮوآﻧﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬ﻓﻨﺎﻧﺘﺮوﻛﻴﻨﻮن و آﻟﻴﺰارﻳﻦ ﺑﻪ رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ و‬
‫ﻣﺘﺎ ـ ديﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰن زردرﻧﮓ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-2‬ﺑﻮ‬
‫ﺑﻮي ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ در ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺟﺴﻢ ﻛﻤﻚ زﻳﺎدي ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺑﻪﺧﺼﻮص در ﻣﻮاردي اﻫﻤﻴﺖ ﭘﻴﺪا‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ ﻛﻪ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺟﺴﻢ ﻛﻢ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻮي ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‪ ،‬ﺣﺘﻲ وﻗﺘﻲ ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از آنﻫﺎ در ﻓﺎﺻﻠﻪي ﺑﻪﻧﺴﺒﺖ‬
‫زﻳﺎدي ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻪ و ﮔﺎﻫﻲ ﺷﮕﻔﺖاﻧﮕﻴﺰ اﺳﺖ‪ .‬در اﺳﺘﺸﻤﺎم اﺟﺴﺎم ﻣﺠﻬﻮل اﺣﺘﻴﺎط ﻛﻨﻴﺪ؛ زﻳﺮا ﺑﺮﺧﻲ از‬
‫اﺟﺴﺎم ﻧﻪﺗﻨﻬﺎ ﻧﺎﻣﻄﺒﻮع ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ ﻏﺸﺎي ﻣﺨﺎﻃﻲ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻛﺮده ﻳﺎ ﺑﻪ ﺷﺪت ﺳﻤﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ از ﺧﻮد ﺑﻮي وﻳﮋهاي دارﻧﺪ‪ .‬اﻳﻦ اﻣﻜﺎن وﺟﻮد ﻧﺪارد ﻛﻪ ﺑﻮﻫﺎ را ﺑﻪ روش دﻗﻴﻖ ﺗﻮﺿﻴﺢ داد‪ ،‬اﻣﺎ داﻧﺸﺠﻮ‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎ ﺑﻮي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ آﺷﻨﺎ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻣﺮﻛﺎﭘﺘﺎنﻫﺎ‪ ،‬ﭘﻨﺘﺎﻣﺘﻴﻠﻦديآﻣﻴﻦ و ﻧﻈﺎﻳﺮ آن ﺑﻮي ﻧﺎﻣﻄﻠﻮب ﻫﻴﺪروژنﺳﻮﻟﻔﻴﺪ‬
‫دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰن و ﺑﻨﺰوﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﻫﻤﮕﻲ ﺑﻮي ﺑﺎدام ﺗﻠﺦ دارﻧﺪ‪ .‬اﺳﺘﺮ اﻟﻜﻞﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﺑﻮي ﻣﻴﻮه دارﻧﺪ؛ ﺑﺮاي‬
‫ﻣﺜﺎل اﻳﺰوآﻣﻴﻞاﺳﺘﺎت ﺑﻮي ﺷﺒﻴﻪ ﻣﻮز دارد‪ .‬ﻛﺘﻮنﻫﺎي ردهي ﭘﺎﻳﻴﻦ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار ﺑﻮي ﺷﻴﺮﻳﻦ‬
‫ﺑﻲﺣﺲ ﻛﻨﻨﺪه دارﻧﺪ‪ .‬اﻳﺰوﻧﻴﺘﺮﻳﻞﻫﺎ ﺑﻮي ﺷﻴﺮﻳﻦ ﻧﺎﮔﻮار‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﭼﺮب رده ﭘﺎﻳﻴﻦ‪ ،‬ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻓﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ و اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‬
‫داراي ﺑﻮي ﺷﺪﻳﺪ‪ ،‬ﭘﺮوﭘﻴﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻮي ﻧﺎﮔﻮار ﻋﺮقﻣﺎﻧﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻮﺗﻴﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻮي ﻛﺮهي ﻓﺎﺳﺪﺷﺪه و اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺑﺎ ﺗﻌﺪاد ﻛﺮﺑﻦ‬
‫ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺑﻮي ﺑﺰ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ ﻧﻴﺰ ﺑﻮﻫﺎي ﻣﺘﻔﺎوت دارﻧﺪ‪ .‬ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ‪ ،‬ﻫﮕﺰان‪ ،‬اﻳﺰوﭘﺮن و ﻧﻔﺘﺎﻟﻦ ﺑﻮﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ‬
‫از ﻳﻚدﻳﮕﺮ دارﻧﺪ‪.‬‬

‫‪ -4-2‬آزﻣﺎﻳﺶ ﺳﻮزاﻧﺪن‬
‫ﺣﺪود ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ و ﺣﺪود دو ﻗﻄﺮه از ﺟﺴﻢ ﻣﺎﻳﻊ را در ﻧﻮك ﻗﺎﺷﻘﻚ )اﺳﭙﺎﺗﻮل( ﻗﺮار داده‪ ،‬ﭼﮕﻮﻧﮕﻲ‬
‫ﭘﺪﻳﺪهﻫﺎي ﺷﺮح دادهﺷﺪه را ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪9‬‬

‫‪ -1‬ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ اﺷﺘﻌﺎل و ﻃﺒﻴﻌﺖ ﺷﻌﻠﻪ‬

‫‪ - 2‬اﮔﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺟﺎﻣﺪ اﺳﺖ‪ ،‬آﻳﺎ ذوب ﻣﻲﺷﻮد؟ روش ذوبﺷﺪن ﭼﮕﻮﻧﻪ اﺳﺖ؟‬
‫‪ - 3‬ﭘﺪﻳﺪارﺷﺪن ﺑﺨﺎر آب در اﺛﺮ ﺳﺮدﻛﺮدن ﺑﺨﺎرﻫﺎي ﺣﺎﺻﻞ از ﺳﻮﺧﺘﻦ و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ آزادﺷﺪن ﮔﺎزﻫﺎي دﻳﮕﺮ‪.‬‬
‫‪ – 4‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﭘﺲ از ﺳﻮزاﻧﺪن‪ :‬اﮔﺮ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهاي ﭘﺲ از ﺳﻮزاﻧﺪن ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪ‪ ،‬ﺑﮕﺬارﻳﺪ ﻗﺎﺷﻘﻚ ﺳﺮد ﺷﻮد‪ .‬ﻳﻚ ﻗﻄﺮه‬
‫آب اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬اﻣﺘﺤﺎن ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻗﻠﻴﺎﻳﻲﺑﻮدن ﻣﺤﻠﻮل ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢ )ﻳﺎ ﻓﻠﺰ دﻳﮕﺮ( اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺷﻌﻠﻪي زرد ﺑﺎ دوده‪ ،‬دﻻﻟﺖ ﺑﺮ ﺟﺴﻢ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻳﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ دارد ﻛﻪ زﻳﺎد ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺷﻌﻠﻪي زرد و ﺑﺪون‬
‫دوده ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ اﺳﺖ‪ .‬وﺟﻮد اﻛﺴﻴﮋن در ﺟﺴﻢ‪ ،‬ﺷﻌﻠﻪ را ﺑﻲرﻧﮓ )ﻳﺎ آﺑﻲ( ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬وﺟﻮد اﻛﺴﻴﮋن‬
‫زﻳﺎد ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ اﺷﺘﻌﺎل را ﻛﻢ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ ﻳﺎ ﻣﺎﻧﻊ اﺷﺘﻌﺎل ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬وﺟﻮد ﻫﺎﻟﻮژن ﻧﻴﺰ ﭼﻨﻴﻦ اﺛﺮي را دارد‪ .‬ﺑﻮي ﻣﺸﺨﺺ‬
‫ﮔﻮﮔﺮددياﻛﺴﻴﺪ )‪ (SO2‬دﻻﻟﺖ ﺑﺮ وﺟﻮد ﮔﻮﮔﺮد دارد‪.‬‬
‫اﻟﻜﻦﻫﺎ‪ :‬ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪي روﺷﻦ و ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﻣﻲﺳﻮزﻧﺪ )ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ(‬
‫آﻧﻴﻠﻴﻦ‪ :‬ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪي ﭘﺮدود ﻣﻲﺳﻮزد و ﺗﻮﻟﻴﺪ اﺑﺮي از دود ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪2،1‬ـ ديﺑﺮﻣﻮاﺗﺎن‪ :‬ﻧﻤﻲﺳﻮزد ﺗﺎ زﻣﺎﻧﻲ ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺑﺨﺎر در آﻣﺪه و ﺑﺨﺎر آن داغ ﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪاي ﺑﻪ‬
‫ﻣﻘﺪار ﺟﺰﻳﻲ دوددار ﻣﻲﺳﻮزد‪ .‬ﻧﻤﻮﻧﻪاي از اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار‪ ،‬ﻛﻠﺮوﻓﺮم‪ ،‬ﻫﻴﺪرات ﻛﻠﺮال و ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺖ‬
‫)ﺗﻮﺟﻪ ﻳﺪوﻓﺮم ﺑﺮ اﺛﺮ ﺣﺮارت دود ﻏﻠﻴﻈﻲ از ﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ(‪.‬‬
‫ﺳﺪﻳﻢﺑﻨﺰوات‪ :‬ﺑﻪ ﺳﺨﺘﻲ ﻣﻲﺳﻮزد و ﺳﺪﻳﻢﻛﺮﺑﻨﺎت )‪ (Na2CO3‬ﺑﻪ ﺟﺎ ﻣﻲﮔﺬارد‪ .‬ﭘﺲ از ﺳﺮدﺷﺪن ﻛﺮوزه‪ ،‬ﺑﻪ آن ﻛﻤﻲ آب‬
‫ﻣﻘﻄﺮ اﻓﺰوده‪ ،‬ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﻟﻴﺘﻤﻮس اﻣﺘﺤﺎن ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬آﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﺷﻮد و اﮔﺮ اﺳﻴﺪ ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ ﻣﻲﺟﻮﺷﺪ و ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﻣﺘﺼﺎﻋﺪ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺟﺴﻢ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﻤﻮﻧﻪاي از ﻧﻤﻚﻫﺎي ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻛﺮﺑﻮﻛﻠﻴﺴﻴﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﺳﺘﻮنﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ‪ :‬ﺗﻘﺮﻳﺒﺎً ﻏﻴﺮ ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل اﺳﺖ و ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﺑﻲرﻧﮕﻲ ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﺪﻳﻢﺳﻮﻟﻔﻴﺖ و ﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﻪ ﺟﺎ‬
‫ﻣﻲﮔﺬارد‪ .‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه را ﺑﻪ ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﻪ آن ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﮔﺎز ﮔﻮﮔﺮددياﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﻣﺘﺼﺎﻋﺪ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﻣﻲﺗﻮان وﺟﻮد آن را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻛﺎﻏﺬ آﻏﺸﺘﻪ ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﻣﺸﺨﺺ ﻛﺮد‪.‬‬
‫ﻗﻨﺪ ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ‪ :‬ذوب ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺗﻴﺮه ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﺳﭙﺲ زﻏﺎل ﺷﺪه‪ ،‬ﺳﺮاﻧﺠﺎم ﻣﻲﺳﻮزد‪ .‬ﺑﻪ ﻫﻨﮕﺎم ﺳﻮﺧﺘﻦ ﺑﻮي ﻗﻨﺪ ﺳﻮﺧﺘﻪ‬
‫ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﭼﻨﻴﻦ ﺗﻐﻴﻴﺮﻫﺎﻳﻲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﻮﻧﻮ و ديﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺗﺎرﺗﺎرﻳﻚاﺳﻴﺪ و ﺗﺎرﺗﺎراتﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻴﺘﺮاتﻫﺎ و ﻻﻛﺘﺎتﻫﺎ ﺳﻴﺎه ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻮي ﻗﻨﺪ ﺳﻮﺧﺘﻪ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﻧﻮاع زﻳﺎدي از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‪ ،‬ﺑﺪون‬
‫آنﻛﻪ ذوب ﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺳﻴﺎه ﻣﻲﮔﺮدﻧﺪ؛ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪ :‬ﻧﺸﺎﺳﺘﻪ‪ ،‬اﻛﺴﺎﻣﻴﺪ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ و ‪....‬‬
‫ﻻزم ﺑﻪ ﻳﺎدآوري اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻴﻦ ﻛﺮﺑﻦ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﻪ ﺳﺨﺘﻲ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺑﺴﻮزد و ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﻏﻴﺮ ﻓﺮّار‬
‫واﻗﻌﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻓﻠﺰات و اﻛﺴﻴﺪ آنﻫﺎ ﻓﺮق ﮔﺬاﺷﺖ‪.‬‬
‫ﺗﻮﺟﻪ‪ :‬آزﻣﺎﻳﺶ ﺳﻮزاﻧﺪن را ﺑﻪ ﻫﻴﭻ ﻋﻨﻮان در ﻓﻀﺎي آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه اﻧﺠﺎم ﻧﺪﻫﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ آزﻣﺎﻳﺶ را ﻓﻘﻂ در زﻳﺮ ﻫﻮد و ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ‬
‫اﻳﻦﻛﻪ اﻃﺮاف ﺷﻤﺎ ﺣﻼل آﺗﺶﮔﻴﺮ وﺟﻮد ﻧﺪارد‪ ،‬اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 10‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬

‫ﻣﺪتﻫﺎ اﺳﺖ ﻛﻪ وﻳﮋﮔﻲﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ دﻣﺎي ذوب‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﺿﺮﻳﺐ ﺷﻜﺴﺖ ﻧﻮر و ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ و‬
‫ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﭼﻨﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ از ﻧﻈﺮ ﻳﻚ ﻳﺎ دو ﺧﺎﺻﻴﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‬
‫ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻳﻜﺴﺎﻧﻲ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﺴﻴﺎر اﺗﻔﺎﻗﻲ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ﻛﻪ ﺑﻴﺶ از ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ در ﺗﻤﺎم وﻳﮋﮔﻲﻫﺎ‪ ،‬ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻳﻜﺴﺎﻧﻲ‬
‫ﻧﺸﺎن دﻫﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﻣﻲرﺳﺪ ﻛﻪ ﺟﺪول ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺟﺴﻢ ﺑﺴﻴﺎر ﻣﻔﻴﺪ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺎ ﻣﺸﺎﻫﺪهي‬
‫دﻣﺎي ذوب ﻳﺎ ﺟﻮش ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ اﻃﻼﻋﺎﺗﻲ درﺑﺎرهي ﺧﻠﻮص ﺟﺴﻢ ﻣﻮرد ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﻧﻴﺰ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻳﺪ‪ .‬ﻳﻜﻲ از دﻻﻳﻞ‬
‫ﺧﺎﻟﺺﺑﻮدن ﺟﺴﻢ‪ ،‬ﺛﺎﺑﺖﻣﺎﻧﺪن دﻣﺎي ﺟﻮش ﻳﺎ دﻣﺎي ذوب در درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻌﻴﻦ اﺳﺖ؛ ﻳﻌﻨﻲ اﮔﺮ ﺣﺪود ﻧﻮﺳﺎن دﻣﺎي‬
‫ﺟﻮش ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ از دو درﺟﻪ ﺗﺠﺎوز ﻧﻤﻮد‪ ،‬ﻧﺒﺎﻳﺪ آن را ﺑﻪ ﺣﺴﺎب آورد‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﺧﺎﻟﺺ ﻧﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺗﻌﻴﻴﻦ‬
‫ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آن را ﺧﺎﻟﺺ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﺧﺎﻟﺺﺳﺎزي ﻣﺎﻳﻌﺎت از ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ و ﺑﺮاي ﺟﺎﻣﺪات از ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -1-3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ذوب‬

‫دﻣﺎي ذوب ﻳﻚ ﻣﺎده‪ ،‬دﻣﺎﻳﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ در آن ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺎ ﻣﺬاﺑﺶ در ﺣﺎل ﺗﻌﺎدل اﺳﺖ‪ .‬اﺟﺴﺎم ﺧﺎﻟﺺ دﻣﺎي ذوب دﻗﻴﻘﻲ‬
‫دارﻧﺪ‪ .‬ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲﻫﺎي ﺟﺰﻳﻲ دﻣﺎي ذوب را ﺑﻪ ﻃﻮر ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻣﻲآورﻧﺪ‪ .‬اﻓﺰون ﺑﺮ اﻳﻦ‪ ،‬داﻣﻨﻪي ذوب ﺑﺰرگﺗﺮي‬
‫ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد )ﺑﺰرگﺗﺮ از ﻳﻚ(‪ .‬از اﻳﻦ واﻗﻌﻴﺖ ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﺑﺮاي ﺗﻄﺎﺑﻖ دو ﻣﺎده ﺑﺎ دﻣﺎي ذوب ﻳﻜﺴﺎن اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷـﻮد‪.‬‬
‫ﺑﺮاي اﻳﻦ ﻣﻨﻈﻮر ﻣﻘﺪار ﻣﺴﺎوي از دو ﺟﺴﻢ را ﺑﺎ ﻫﻢ ﺧﻮب ﻣﻲﺳﺎﻳﻨﺪ‪ .‬اﮔﺮ دﻣﺎي ذوب ﻣﺨﻠﻮط ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻧﻜﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻳﻚ ﻣﺎده‬
‫ﺑﻴﺶﺗﺮ وﺟﻮد ﻧﺪارد‪ .‬اﮔﺮ دﻣﺎي ذوب ﻛﻢ ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ دو ﻣﺎدهي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺖ‪ .‬در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﻳﺰوﻣﻮرف )ﻫﻢرﻳﺨﺖ( ﺑﺎ‬
‫وﺟﻮد ﺗﻔﺎوتﻫﺎي ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ‪ ،‬اﺧﺘﻼﻓﻲ در دﻣﺎي ذوب ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺴﻴﺎري از اﺟﺴﺎم آﻟﻲ ﺑـﻪ ﻫﻨﮕـﺎم ذوب‪ ،‬ﺗﺨﺮﻳـﺐ‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ اﻏﻠﺐ ﺑﺎ ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ و ﺗﺼﺎﻋﺪ ﮔﺎز ﻫﻤﺮاه اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ دﻣﺎي ﺗﺨﺮﻳﺐ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻠﻲ دﻗﻴﻖ ﻧﻴﺴـﺖ؛ ﻫـﻢﭼﻨـﻴﻦ ﺗـﺎﺑﻊ‬
‫ﺳﺮﻋﺖ ﺣﺮارتدادن )ﺣﺮارتدادن ﺳﺮﻳﻊﺗﺮ‪ ،‬دﻣﺎي ﺗﺨﺮﻳﺐ را ﺑﺎﻻﺗﺮ ﻣﻲﺑﺮد( اﺳﺖ و ﺑﻪﻃﻮر دﻗﻴﻖ ﺗﻜﺮارﭘﺬﻳﺮ ﻧﻤﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑـﻴﻦ‬
‫دﻣﺎي ذوب و ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻳﻚ ﻣﺎده‪ ،‬رواﺑﻄﻲ وﺟﻮد دارد‪ .‬ﻣﻲﺗﻮان ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ ﻛﺮد ﻛﻪ اﺟﺴﺎم ﺑﺎ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻣﺘﻘـﺎرن در دﻣـﺎي‬
‫ﺑﺎﻻﺗﺮ ذوب ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ )ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آنﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎري ﺑﺎ ﺗﻘﺎرن ﻛﻢﺗﺮ دارﻧﺪ(‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ‪ n‬ـ ﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ دﻣﺎي ذوب ﺑﺎﻻﺗﺮي‬
‫از اﻳﺰوﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ ﺑﺎ ﻫﻤﺎن ﺗﻌﺪاد ﻛﺮﺑﻦ دارﻧﺪ‪ .‬در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﻳﺰوﻣﺮ ﻓﻀﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺗﺮاﻧﺲ‪ ،‬اﻏﻠﺐ دﻣﺎي ذوب ﺑﺎﻻﺗﺮي را دارا‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل دﻣﺎي ذوب ﻣﺎﻟﺌﻴﻚاﺳﻴﺪ )ﺳﻴﺲ( ‪ 130‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و ﻓﻮﻣﺎرﻳﻚاﺳﻴﺪ )ﺗﺮاﻧﺲ( ‪ 300‬درﺟـﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد اﺳﺖ‪ .‬دﻣﺎي ذوب ﺑﺎ درﺟﻪي ﺗﺠﻤﻊ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﺑﻪ اﻳـﻦ دﻟﻴـﻞ اﺳـﺘﺮﻫﺎ ﻛـﻪ ﻗﺎﺑﻠﻴـﺖ ﺗﺸـﻜﻴﻞ‬
‫ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻧﺪارﻧﺪ‪ ،‬در ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺑﺎ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ در ﺣﺮارت ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪي ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮي ذوب ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ :1‬اﻧﺪازهﮔﻴﺮي دﻣﺎي ذوب اﻟﻒ( ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻟﻮﻟﻪي ﺗﻴﻞ‬

‫ب( ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺣﻤﺎم روﻏﻦ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪11‬‬

‫‪ -1-1-3‬اﻧﺪازهﮔﻴﺮي دﻣﺎي ذوب‬

‫ﻧﻤﻮﻧﻪي ﻛﺎﻣﻼً ﺧﺸﻚ و ﺳﺎﻳﻴﺪهﺷﺪه را در اﻧﺘﻬﺎي ﺑﺴﺘﻪي ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺑﻪ ﻗﻄﺮ دو ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﺎي دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي اﻳﻦ‬
‫ﻣﻨﻈﻮر‪ ،‬ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از ﻧﻤﻮﻧﻪ را در ﻳﻚ ﺷﻴﺸﻪي ﺳﺎﻋﺖ ﻛﻮﭼﻚ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﺎ اﻧﺘﻬﺎي ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺗﻤﻴﺰ آن را ﺑﺴﺎﻳﻴﺪ‬
‫ﺗﺎ ﺑﻪ ﺷﻜﻞ ﭘﻮدر درآﻳﺪ‪ .‬ﭼﻨﺪ ﺑﺎر ﻧﻮك ﺑﺎز ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ را آﻫﺴﺘﻪ ﺑﻪ داﺧﻞ ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ .‬ﺑﺎ ﺑﺮﮔﺮداﻧﺪن ﻟﻮﻟﻪ و زدن‬
‫اﻧﺘﻬﺎي ﺑﺴﺘﻪي ﻟﻮﻟﻪ ﺑﺮ روي ﻳﻚ ﺳﻄﺢ ﻣﺤﻜﻢ‪ ،‬ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ را ﺑﻪ اﻧﺘﻬﺎي ﺑﺴﺘﻪي ﻟﻮﻟﻪ ﻫﺪاﻳﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺟﺴﻢ ﺑﺎﻳﺪ در ﻟﻮﻟﻪ‬
‫ﻣﺘﺮاﻛﻢ ﺷﻮد؛ ﺑﻬﺘﺮﻳﻦ راه اﻧﺠﺎم اﻳﻦ ﻛﺎر آن اﺳﺖ ﻛﻪ در ﺧﺎﺗﻤﻪ‪ ،‬ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ را از درون ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي ﺷﻴﺸﻪاي ﺗﻮﺧﺎﻟﻲ‬
‫ﻋﻤﻮدي ﺑﻠﻨﺪ‪ ،‬روي ﻳﻚ ﺳﻄﺢ ﺳﺨﺖ رﻫﺎ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﭘﻮدر از ﻗﺴﻤﺖ ﺑﺎﻻي ﻟﻮﻟﻪ ﺑﻪ ﺗﻪ آن اﻧﺘﻘﺎل ﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﻮﻧﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ اﻧﺪازهاي ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﭘﺲ از ﻋﻤﻞ ﺗﺮاﻛﻢ ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ را ﺗﺎ ﻋﻤﻖ ‪ 3 - 2‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﭘﺮ ﻛﻨﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ را‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻧﺦ ﺑﻪ دﻣﺎﺳﻨﺞ ﻣﺘﺼﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻧﻤﻮﻧﻪ ﺑﺎﻳﺪ در ﻣﺠﺎورت ﺣﺒﺎب دﻣﺎﺳﻨﺞ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬دﻣﺎﺳﻨﺞ را در داﺧﻞ ﺣﻤﺎم )آب‪،‬‬
‫ﮔﻠﻴﺴﻴﺮﻳﻦ‪ ،‬روﻏﻦ ﻳﺎ ﭘﺎراﻓﻴﻦ( ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ آراﻣﻲ درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﺎﻳﻌﻲ را ﻛﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﮔﺮم ﺷﻮد‪ ،‬ﺑﺎﻻ ﺑﺒﺮﻳﺪ )ﺣﺪود دو درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد در دﻗﻴﻘﻪ(‪ .‬درﺟﻪاي را ﻛﻪ اﺑﺘﺪا ﻓﺮاﻳﻨﺪ ذوب ﻣﺸﺎﻫﺪه و درﺟﻪاي را ﻛﻪ آﺧﺮﻳﻦ ﻗﺴﻤﺖ ﺟﺎﻣﺪ ذوب ﻣﻲﺷﻮد‪،‬‬
‫ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و اﻳﻦ درﺟﻪﻫﺎ را ﺑﻪﻋﻨﻮان ﺣﺪود ﺗﻐﻴﻴﺮات ذوب ﺟﺴﻢ ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭼﻮن ﺑﻪ اﻳﻦ روش‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺮاي‬
‫رﺳﻴﺪن ﺑﻪ دﻣﺎي ذوب ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪي ﻛﻪ در ﺣﺮارت ﺑﺎﻻ ذوب ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬زﻣﺎن زﻳﺎدي ﺻﺮف ﮔﺮدد؛ ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ ﻛﻪ دو ﻧﻤﻮﻧﻪ از‬
‫ﺟﺎﻣﺪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را ﺗﻬﻴﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ؛ ﻧﻤﻮﻧﻪي اول را ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ و دﻣﺎي ذوب ﺗﻘﺮﻳﺒﻲ آن را اﻧﺪازه ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ‪ .‬ﭘﺲ از آن‬
‫ﺑﮕﺬارﻳﺪ ﺗﺎ ﻣﺎﻳﻊ ﮔﺮم ﺧﻨﻚ ﺷﻮد و ﺑﻪ ‪ 15 - 10‬درﺟﻪ ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ از دﻣﺎي ذوب ﺗﻘﺮﻳﺒﻲ ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪي دوم را داﺧﻞ‬
‫ﻛﻨﻴﺪ و دوﺑﺎره ﻣﺎﻳﻊ ﺣﻤﺎم را ﺗﺎ دﻣﺎي ذوب ﺟﺴﻢ ﺑﻪ آراﻣﻲ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-1-3‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ذوب‬

‫‪ -1‬ﺧﻄﺎﻫﺎﻳﻲ را ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎﻋﺚ دﻣﺎي ذوب ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه ﺑﺮاي ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﺎﻟﺺ ﺷﻮد‪ ،‬ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪:‬‬
‫اﻟﻒ( دﻣﺎي ذوب ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ از ﻣﻘﺪار واﻗﻌﻲ‬
‫ب( دﻣﺎي ذوب ﺑﺎﻻﺗﺮ از ﻣﻘﺪار واﻗﻌﻲ‬
‫ج( ﮔﺴﺘﺮش داﻣﻨﻪي ذوب‬
‫‪ -2‬داﻧﺸﺠﻮﻳﻲ دﻣﺎي ذوب ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﻠﻮري ﺳﻔﻴﺪرﻧﮓ را ‪ 112-111‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪ .‬ﺑﺮاي دﻗﺖ‬
‫ﺑﻴﺶﺗﺮ‪ ،‬ﺑﻌﺪ از ﺳﺮدﺷﺪن‪ ،‬ﺑﺎ ﻫﻤﺎن ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ‪ ،‬دﻣﺎي ذوب آن ﺟﺴﻢ را اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﻛﺮد و دﻣﺎي ذوب را ‪ 140‬درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﮔﺰارش ﻧﻤﻮد‪ .‬رﻓﺘﺎر ﻧﻤﻮﻧﻪي ﺳﺮدﺷﺪهاي را ﻛﻪ دوﺑﺎره دﻣﺎي ذوب آن اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺷﺪ‪ ،‬ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬اﻟﻒ( ﭼﺮا دﻣﺎي ذوب ﻳﻚ ﻣﺎدهي ﻧﺎﺧﺎﻟﺺ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﻛﻢﺗﺮ از دﻣﺎي ذوب ﻣﺎدهي ﺧﺎﻟﺺ آن اﺳﺖ؟‬
‫ب( آﻳﺎ دﻣﺎي ذوب ﻳﻚ ﺟﺴﻢ ﺑﻠﻮري ﺑﺎ ﻫﻤﺎن ﺟﺴﻢ ﺑﻪﺻﻮرت ﭘﻮدرﺷﺪه ﻣﺘﻔﺎوت اﺳﺖ؟‬
‫ج( اﮔﺮ ﺟﺴﻤﻲ در ﻫﻨﮕﺎم ذوبﺷﺪن ﺗﺠﺰﻳﻪ ﮔﺮدد‪ ،‬آﻳﺎ دﻣﺎي ذوب ﻧﺸﺎنداده ﺷﺪه ﺻﺤﻴﺢ اﺳﺖ؟‬
‫د( ﺳﺮﻋﺖ ﺣﺮارتدادن ﺑﺴﻴﺎر زﻳﺎد ﭼﻪ ﺗﺄﺛﻴﺮي روي دﻣﺎي ذوب دارد؟‬
‫‪ -4‬داﻧﺸﺠﻮﻳﻲ دﻣﺎي ذوب ﻳﻚ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل را ‪ 133‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﻪدﺳﺖ آورده اﺳﺖ‪ .‬ﻟﻴﻜﻦ ﺑﺮ اﺳﺎس اﻃﻼﻋﺎﺗﻲ‬
‫ﻛﻪ ﺟﺪول زﻳﺮ در اﺧﺘﻴﺎر او ﻗﺮار ﻣﻲدﻫﺪ‪ ،‬ﭼﻨﺪﻳﻦ ﻣﺎده در اﻳﻦ ﺣﺪود دﻣﺎي ذوب ﻗﺮار دارد‪ .‬اﻳﻦ داﻧﺸﺠﻮ ﺑﺎ ﭼﻪ ﺷﻴﻮهاي ﺑﻪ‬
‫ﭘﺎﺳﺦ ﺻﺤﻴﺢ ﺧﻮاﻫﺪ رﺳﻴﺪ؟‬
‫دﻣﺎي ذوب )درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐ‬
‫‪133‬‬ ‫ﺗﺮاﻧﺲ ﺳﻴﻨﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ‬
‫‪133‬‬ ‫ﺑﻨﺰوﺋﻴﻦ‬
‫‪130‬‬ ‫ﻣﺎﻟﺌﻴﻚاﺳﻴﺪ‬
‫‪133‬‬ ‫اوره‬

‫‪ -5‬ﻫﺮ ﻛﺪام از ﻣﻮارد زﻳﺮ ﭼﻪ ﺗﺄﺛﻴﺮي در دﻣﺎي ذوب دارد؟‬

‫اﻟﻒ( ﻗﻄﺮ زﻳﺎد ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ب( ﻗﻄﺮ ﺑﺴﻴﺎر ﻛﻢ ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده‬
 ‫‪ ◙ 12‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ج( وﺟﻮد ﺣﺒﺎبﻫﺎي ﻫﻮا در ﺑﻴﻦ ﻣﻮاد ﻣﻮﺟﻮد در ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ‬

‫د( وﺟﻮد ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ در ﻣﺎدهي ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده‬
‫‪ -6‬درﺳﺘﻲ ﻳﺎ ﻧﺎدرﺳﺘﻲ ﻋﺒﺎرتﻫﺎي زﻳﺮ را ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪:‬‬
‫اﻟﻒ( ﻫﻤﻴﺸﻪ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ‪ ،‬دﻣﺎي ذوب ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ را ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻣﻲآورد‪.‬‬
‫ب( دﻣﺎي ذوب آﻟﻲ ﻳﻚ ﺟﺴﻢ آﻟﻲ ﻣﺘﺒﻠﻮر‪ ،‬ﻫﻤﻴﺸﻪ دﻻﻟﺖ ﺑﺮ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ واﺣﺪ ﺧﺎﻟﺺ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫ج( اﮔﺮ ﻣﻘﺪاري از ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ A‬ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ X‬اﺿﺎﻓﻪ ﺷﻮد و دﻣﺎي ذوب ‪ X‬ﭘﺎﻳﻴﻦ ﺑﻴﺎﻳﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ‪ X‬ﺑﺎ ‪ A‬ﻳﻜﺴﺎن ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫د( اﮔﺮ ﻣﻘﺪاري از ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ A‬ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ X‬اﺿﺎﻓﻪ ﺷﻮد و دﻣﺎي ذوب ‪ X‬ﭘﺎﻳﻴﻦ ﺑﻴﺎﻳﺪ‪ ،‬ﻧﻤﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ ‪ X‬ﺑﺎ ‪ A‬ﻳﻜﺴﺎن ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ -7‬دﻣﺎي ذوب ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ ‪1‬ر‪ 800‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و دﻣﺎي ذوب ﺑﻨﺰوﻛﺎﺋﻴﻦ ‪ 92-91‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ‬
‫ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از ﺑﻨﺰوﻛﺎﺋﻴﻦ و ‪ 10‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬دﻣﺎي ذوب آنﻫﺎ ﭼﻪ ﺗﻐﻴﻴﺮي ﻣﻲﻛﻨﺪ؟‬
‫‪ -8‬دو داﻧﺸﺠﻮ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻣﺠﻬﻮلﻫﺎي ﻳﻜﺴﺎن ﺗﻮﺳﻂ دو دﺳﺘﮕﺎه‪ ،‬دو دﻣﺎي ذوب ﻳﻜﻲ ‪ 121-120‬و دﻳﮕﺮي ‪ 129-128‬را‬
‫ﮔﺰارش ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﭼﮕﻮﻧﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺪون اﺳﺘﺎﻧﺪاردﻧﻤﻮدن دﺳﺘﮕﺎهﻫﺎ‪ ،‬ﻳﻜﺴﺎنﺑﻮدن دو ﻧﻤﻮﻧﻪي ﻣﺠﻬﻮل ﺑﺮاي آنﻫﺎ‬
‫ﻣﺸﺨﺺ ﺷﻮد؟‬
‫‪ -9‬دو ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ X‬و ‪ Y‬داراي دﻣﺎي ذوب ﻳﻜﺴﺎن و ﻣﺸﺨﺼﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺠﻬﻮل ‪ Z‬ﻣﺸﻜﻮك ﺑﻪ داﺷﺘﻦ ﺳﺎﺧﺘﺎري‬
‫ﻳﻜﺴﺎن ﺑﺎ ‪ X‬و ‪ Y‬اﺳﺖ‪ .‬روﺷﻲ ﺑﺮاي ﺗﻌﻴﻴﻦ ‪ Z‬ﺑﻴﺎن ﻛﺮده‪ ،‬دﻟﻴﻞ ﺧﻮد را ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ؟‬
‫‪ -10‬ﭼﻪ ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺑﻪ ﻏﻴﺮ از دﻣﺎي ذوب و دﻣﺎﻫﺎي ذوب ﻣﺨﻠﻮط را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻳﻚ ﺟﺎﻣﺪ آﻟﻲ ﺑﻪﻛﺎر‬
‫ﺑﺮد؟‬

‫‪ -2-3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش‬

‫ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻣﺎﻳﻌﺎت‪ ،‬ﺑﺮ اﺛﺮ ﮔﺮمﺷﺪن آنﻫﺎ زﻳﺎد ﻣﻲﺷﻮد؛ ﺗﺎ ﺣﺪي ﻛﻪ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻣﺎﻳﻊ ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ ﻓﺸﺎر ﻫﻮا ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ‬
‫ﻣﺎﻳﻊ ﺷﺮوع ﺑﻪ ﺟﻮﺷﻴﺪن ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ دﻣﺎ را دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻲﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل دﻣﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر ‪760‬‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه )ﻳﻚ اﺗﻤﺴﻔﺮ( اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻫﺮﮔﻮﻧﻪ ﺗﻐﻴﻴﺮ در ﻓﺸﺎر‪ ،‬ﺳﺒﺐ ﺗﻐﻴﻴﺮ در دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺎ ﻛﺎﻫﺶ‬
‫ﻓﺸﺎر دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﻴﺰ ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻣﻲآﻳﺪ؛ زﻳﺮا اﻧﺮژي ﮔﺮﻣﺎﻳﻲ ﻛﻢﺗﺮي ﺑﺮاي ﺑﺮﻗﺮاري ﺗﻌﺎدل ﺑﻴﻦ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻣﺎﻳﻊ و ﻓﺸﺎر ﻫﻮا )ﻛﻪ‬
‫ﻛﻢ ﺷﺪه اﺳﺖ( ﻻزم اﺳﺖ‪ .‬ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﺑﻪ درﺟﻪ ﺣﺮارت ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ .‬ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﻣﻨﺤﻨﻲ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﺑﺮﺣﺴﺐ دﻣﺎ ﺑﺮاي آب‬
‫)ﺷﻜﻞ ‪ ،(2‬آب در دﻣﺎي اﻧﺠﻤﺎدش ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻛﻤﻲ دارد )‪ 6 - 4‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه(؛ وﻟﻲ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ درﺟﻪ ﺣﺮارت‪ ،‬ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر‬
‫ﻧﻴﺰ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ :2‬ﻣﻨﺤﻨﻲ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ ﺑﺮ ﺣﺴﺐ دﻣﺎ‬

‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻊ در ﻓﺸﺎر ﻳﻚ اﺗﻤﺴﻔﺮ را دﻣﺎي ﺟﻮش اﺳﺘﺎﻧﺪارد ﻳﺎ ﻧﺮﻣﺎل آن ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻲﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ‪ 100‬درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد‪ ،‬دﻣﺎيﺟﻮش اﺳﺘﺎﻧﺪارد ﻳﺎ ﻧﺮﻣﺎل آب ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻓﺸﺎر اﺳﺘﺎﻧﺪارد از ‪ 760‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﻛﻢﺗﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪،‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪13‬‬

‫ﺟﻮﺷﺶ در دﻣﺎي ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮي ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد؛ ﭼﻮن دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺘﻨﺎﺳﺐ ﺑﺎ ﻓﺸﺎر اﺳﺖ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ دﻣﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر‬
‫دﻳﮕﺮي )ﺑﻪﺟﺰ ‪ 760‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه( ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﻓﺸﺎر ذﻛﺮ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﭘﻲﺑﺮدن ﺑﻪ ﻣﻘﺪار اﻳﻦ ارﺗﺒﺎط‪ ،‬ﺟﺪول‬
‫وﻳﮋهاي ﺑﻪ ﻧﺎم ﻧﻮﻣﻮﮔﺮاف‪ 1‬وﺟﻮد دارد ﻛﻪ در ﺻﻮرت ﻧﻴﺎز ﻣﻲﺗﻮان از اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد‪.‬‬
‫اﻛﻨﻮن ﻣﺎﻳﻌﻲ را در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ ﻛﻪ در ﻳﻚ درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻌﻴﻦ در ﻇﺮف ﺳﺮﮔﺸﺎدهاي ﻗﺮار دارد و ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻻﻳﻪي ﺑﺨﺎر‬
‫در ﺑﺎﻻي ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ از ﻣﺤﻮﻃﻪي ﻇﺮف ﺧﺎرج ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﺨﺎري ﻛﻪ در ﺑﺎﻻي اﻳﻦ ﻧﻤﻮﻧﻪ اﺳﺖ‪ ،‬از ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻫﻮا و ﻧﻤﻮﻧﻪ‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﻃﺒﻖ ﻗﺎﻧﻮن ﻓﺸﺎرﻫﺎي ﺟﺰﻳﻲ داﻟﺘﻮن‪ ،‬ﻓﺸﺎر ﻛﻞ ﺧﺎرﺟﻲ در ﺑﺎﻻي ﻣﺎﻳﻊ ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﺗﻌﺎدل آن در‬
‫درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻌﻴﻦ اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ درﺟﻪ ﺣﺮارت ﺑﺎﻻ رود‪ ،‬ﺗﻌﺪاد ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻧﻤﻮﻧﻪ در ﻓﻀﺎﻳﻲ ﻛﻪ در ﺑﺎﻻ و ﻧﺰدﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ اﺳﺖ‬
‫اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ و در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻘﺪاري از ﻫﻮا ﺟﺎﺑﻪﺟﺎ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در درﺟﻪ ﺣﺮارت ﺑﺎﻻ‪ ،‬ﻓﺸﺎر ﺟﺰﻳﻲ ﻧﻤﻮﻧﻪ درﺻﺪ ﺑﻴﺶﺗﺮي از‬
‫ﻓﺸﺎر ﻛﻞ را ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﺎ زﻳﺎدﺷﺪن درﺟﻪ ﺣﺮارت‪ ،‬اﻳﻦ ﻓﺮاﻳﻨﺪ اداﻣﻪ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ ﺗﺎ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﺗﻌﺎدل ﺑﺎ ﻓﺸﺎر ﺧﺎرﺟﻲ ﺑﺮاﺑﺮ‬
‫ﺷﻮد و در اﻳﻦ ﺣﺎل ﺗﻤﺎم ﻫﻮا ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ از ﻇﺮف ﺧﺎرج ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺒﺨﻴﺮ ﺑﺎﻋﺚ ﺟﺎﺑﻪﺟﺎ ﺷﺪن ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﮔﺎزي ﻧﻤﻮﻧﻪ‬
‫ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﺗﻌﺎدل ﻧﻤﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻳﻚ ﺣﺪ ﻧﻬﺎﻳﻲ دارد ﻛﻪ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺸﺎر ﺧﺎرﺟﻲ ﻣﻌﻴﻦ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺪ‬
‫ﺳﺮﻋﺖ ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬
‫ﻋﻮاﻣﻞ ﻣﺆﺛﺮ ﺑﺮ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ ﻃﻮر ﺧﻼﺻﻪ ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪:‬‬
‫‪ - 1‬ﻓﺸﺎر وارد ﺑﺮ ﺳﻄﺢ ﻣﺎﻳﻊ ﻛﻪ ﺑﺎ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﺴﺒﺖ ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ دارد‪.‬‬
‫‪ - 2‬ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻪ در ﻣﻮرد ﻫﺮ دﺳﺘﻪ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﻴﺰ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬
‫‪ - 3‬اﻳﺠﺎد ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻛﻪ ﺳﺒﺐ اﻓﺰاﻳﺶ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪ - 4‬اﺳﺘﺨﻼف اﺗﻢ ﻳﺎ ﮔﺮوهﻫﺎي اﺗﻤﻲ ﺑﻪﺟﺎي ﻫﻴﺪروژن‪ ،‬ﺳﺒﺐ اﻓﺰاﻳﺶ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪ - 5‬وﺟﻮد ﺷﺎﺧﻪ در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﺳﺒﺐ ﻛﺎﻫﺶ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺪون ﺷﺎﺧﻪ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪ - 6‬اﺛﺮ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲﻫﺎ روي دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ ﺷﺪت ﺗﺎﺑﻊ ﻧﻮع ﻣﺎدهي آﻟﻮدهﻛﻨﻨﺪه اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﺣﻼلﻫﺎي زود ﻓﺮّار‬
‫ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬اﺛﺮﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮﻋﻜﺲ اﺿﺎﻓﻪﻛﺮدن ﻣﺎدهاي ﺑﺎ ﻫﻤﺎن دﻣﺎي ﺟﻮش )درﺣﺎﻟﺖ‬
‫اﻳﺪهآل( ﻫﻴﭻ ﺗﺄﺛﻴﺮي ﻧﺪارد‪ .‬اﻏﻠﺐ ﻣﻘﺪار ﺟﺰﻳﻲ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ روي دﻣﺎي ﺟﻮش ﻛﻢﺗﺮ از دﻣﺎي ذوب اﺛﺮ ﻣﻲﮔﺬارد‪.‬‬

‫‪ -1-2-3‬ﺗﺼﺤﻴﺢ دﻣﺎي ﺟﻮش‬

‫دﻣﺎي ﺟﻮش‪ ،‬ﻳﻚ ﺛﺎﺑﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﻣﺸﺨﺺ اﺳﺖ ﻛﻪ در ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﺎﻳﻌﺎت اﺳﺘﻔﺎدهي زﻳﺎدي دارد‪ .‬اﮔﺮﭼﻪ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﻣﻮﺟﻮد‪،‬‬
‫ﻣﻮﺟﺐ ﻛﺎﻫﺶ ﻳﺎ اﻓﺰاﻳﺶ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪهي ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻲﮔﺮدد‪ ،‬اﻣﺎ اﻧﺪازهﮔﻴﺮي دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺮاي ﺗﺨﻤﻴﻦ ﺧﻠﻮص‬
‫ﻣﺎﻳﻊ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ واﺑﺴﺘﮕﻲ آن ﺑﺎ ﺗﻐﻴﻴﺮات ﻓﺸﺎر و ﺣﺴﺎﺳﻴﺖ ﻣﺘﻨﺎوب ﻫﺮ ﻣﺎﻳﻊ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ‪ ،‬در ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺑﺎ ﻧﻘﺶ‬
‫اﻧﺪازهﮔﻴﺮي دﻣﺎي ذوب ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺮاي ﺗﺨﻤﻴﻦ ﺧﻠﻮص آن‪ ،‬ﻧﺎﭼﻴﺰ و از اﻫﻤﻴﺖ ﻛﻢﺗﺮي ﺑﺮﺧﻮردار اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺑﻪ دﻟﻴﻞ واﺑﺴﺘﮕﻲ ﺷﺪﻳﺪ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺎ ﻓﺸﺎر ﻣﺤﻴﻂ در اﻧﺪازهﮔﻴﺮي دﻣﺎي ﺟﻮش‪ ،‬ﻓﺸﺎر ﻣﺤﻴﻂ ﻧﻴﺰ ﺑﺎﻳﺪ ﺛﺒﺖ ﮔﺮدد‪ .‬دﻣﺎي‬
‫ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻌﺎت در ﻣﺘﻮن ﺷﻴﻤﻲ در ﻓﺸﺎر ‪ 760‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﮔﺰارش ﻣﻲﺷﻮد؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻻزم اﺳﺖ ﺗﺎ ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﻣﻴﺰان‬
‫اﺧﺘﻼف ﻓﺸﺎر ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﺸﺎر اﺳﺘﺎﻧﺪارد دﻣﺎي ﺟﻮش اﻧﺪازهﮔﻴﺮيﺷﺪه ﺗﺼﺤﻴﺢ ﺷﻮد‪ .‬ﭘﮋوﻫﺸﮕﺮاﻧﻲ ﻛﻪ در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎهﻫﺎي‬
‫ﻣﻨﺎﻃﻖ ﻣﺮﺗﻔﻊ ﻛﻪ ﻓﺸﺎر ﻛﻢﺗﺮي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺳﻄﺢ درﻳﺎ دارﻧﺪ‪ ،‬ﻛﺎر ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﻣﺠﻤﻮﻋﻪاي از روشﻫﺎي ﺗﻘﺮﻳﺒﻲ ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر‬
‫ﺗﺼﺤﻴﺢ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺗﺠﺮﺑﻲ ﻳﺎﻓﺘﻪاﻧﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺷﻴﻮهﻫﺎ ﺑﺎ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺗﻌﺪادي از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﺎ دﻣﺎﻫﺎي ﺟﻮش ﻣﻌﻴﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫از اﺧﺘﻼف ﺑﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺛﺒﺖﺷﺪه در ﻣﺘﻮن ﺷﻴﻤﻲ و دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه‪ ،‬ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ ﺑﻪدﺳﺖ آﻣﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺟﺪول ‪ 1‬ﻣﻘﺪار ﺗﺼﺤﻴﺢ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻌﺎت را ﺑﻪ ازاي ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه اﺧﺘﻼف ﻓﺸﺎر ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﻫﺮﭼﻪ اﺧﺘﻼف‬
‫ﻓﺸﺎر ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻴﺰان ﺗﻘﺮﻳﺐ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬اﻧﺤﺮاف ﺟﺰﻳﻲ از ﻓﺸﺎر ‪ 760‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه )ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ‪ 5‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ‬
‫ﺟﻴﻮه( در ﻛﺎرﻫﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﺻﺮفﻧﻈﺮﻛﺮدن اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل اﮔﺮ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺗﺮﻛﻴﺐ در ‪ 700‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﺑﺮاﺑﺮ ‪5‬‬
‫درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ در دﻣﺎي ﺟﻮش را ﺣﺴﺎب ﻛﻨﻴﺪ؟‬

‫‪1- Nomograph‬‬
 ‫‪ ◙ 14‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -2-2-3‬ﺗﻐﻴﻴﺮات دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ ازاي ﺗﻐﻴﻴﺮات ﻛﻢ ﻓﺸﺎر‬

‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺮ ﺣﺴﺐ‬ ‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺮ ﺣﺴﺐ‬ ‫ﻣﺎﻳﻌﺎت ﻏﻴﺮ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ‬ ‫ﻣﺎﻳﻌﺎت ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ‬
‫درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد‬ ‫درﺟﻪي ﻛﻠﻮﻳﻦ‬
‫‪50‬‬ ‫‪323‬‬ ‫‪38‬ر‪0‬‬ ‫‪320‬ر‪0‬‬
‫‪100‬‬ ‫‪373‬‬ ‫‪44‬ر‪0‬‬ ‫‪37‬ر‪0‬‬
‫‪150‬‬ ‫‪423‬‬ ‫‪ 50‬ر‪0‬‬ ‫‪42‬ر‪0‬‬
‫‪200‬‬ ‫‪473‬‬ ‫‪ 560‬ر‪0‬‬ ‫‪46‬ر‪0‬‬
‫‪300‬‬ ‫‪573‬‬ ‫‪ 680‬ر‪0‬‬ ‫‪ 56‬ر‪0‬‬
‫‪400‬‬ ‫‪673‬‬ ‫‪790‬ر‪0‬‬ ‫‪ 65‬ر‪0‬‬
‫‪500‬‬ ‫‪773‬‬ ‫‪910‬ر‪0‬‬ ‫‪76‬ر‪0‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :1‬ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ ازاي ﻫﺮ ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه اﺧﺘﻼف ﻓﺸﺎر‬

‫اﺑﺘﺪا دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه را ﺑﻪ درﺟﻪي ﻛﻠﻮﻳﻦ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺎﻳﻊ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ )آﺳﻮﺳﻴﻪ( ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺗﻘﺴﻴﻢ ﺑﺮ ‪1020‬‬
‫)ﺑﻪ ازاي ﻫﺮ ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه( ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت ﻏﻴﺮﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ )ﻏﻴﺮ آﺳﻮﺳﻴﻪ( ﺗﻘﺴﻴﻢ ﺑﺮ ‪ ) 850‬ﺑﻪ ازاي ﻫﺮ ‪10‬‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ( ﻛﻨﻴﺪ‬
‫‪32‬ر‪316=0‬ر‪۵٠ + ٢٧٣ =0‬‬ ‫‪38‬ر‪۵٠ + ٢٧٣ =0‬‬
‫‪١٠٢٠‬‬ ‫‪٨۵٠‬‬
‫ﭘﺲ ﻋﺪد ﺣﺎﺻﻞ را )ﺑﺮ ﺣﺴﺐ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮﺑﻮدن ﻳﺎ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮﻧﺒﻮدن( در ‪ 760 - 10700‬ﺿﺮب ﻣﻲﻛﻨﻴﻢ ﺗﺎ ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ‬
‫‪١٠‬‬ ‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫)ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ ﺑﻪازاي ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺧﺘﻼف ﻓﺸﺎر( × )‪ = (760 - 10700‬ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ در دﻣﺎي ﺟﻮش‬
‫‪١٠‬‬
‫)‪38‬ر‪ 0‬ﻳﺎ ‪32‬ر‪ = 6 × (0‬ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ در دﻣﺎي ﺟﻮش‬
‫ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻣﺜﺎل و ﺟﺪول ‪ ،1‬ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻲﮔﻴﺮﻳﻢ ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻠﻲ‪ ،‬ﻣﻴﺰان ﺗﺼﺤﻴﺢ ﺑﻪازاي ﻫﺮ ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه اﺧﺘﻼف ﻓﺸﺎر‪،‬‬
‫ﻣﻌﺎدل ‪ 1×10-4‬ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ و ‪2×10-4‬ر‪ 1‬ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت ﻏﻴﺮ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎده ﺑﺮﺣﺴﺐ ﻛﻠﻮﻳﻦ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﺮاي اﻧﺤﺮافﻫﺎي ﺑﻴﺶ از ‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﺸﺎر ‪ 760‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان دﻣﺎي ﺟﻮش‬
‫ﻧﺮﻣﺎل را ﺗﻮﺳﻂ دو ﻓﺮﻣﻮل زﻳﺮ ﺑﻪدﺳﺖ آورد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت ﻏﻴﺮﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ از ﻓﺮﻣﻮل‪:‬‬
‫)‪00012 (760 - P) × (t + 273‬ر‪) + 0‬ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه( ‪) = t‬ﺗﺼﺤﻴﺢﺷﺪه( ‪t‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ از ﻗﺒﻴﻞ آب‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ ﻛﻪ داراي ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬از ﻓﺮﻣﻮل زﻳﺮ‬
‫ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪:‬‬
‫)‪0001 (760 - P) × (t + 273‬ر‪) + 0‬ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه( ‪) = t‬ﺗﺼﺤﻴﺢﺷﺪه( ‪t‬‬
‫در ﻓﺸﺎر ‪ 750‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻨﺰن ‪7‬ر‪ 79‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬دﻣﺎي ﺗﺼﺤﻴﺢﺷﺪه ﻳﺎ‬
‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻨﺰن از راﺑﻄﻪي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻣﺎﻳﻌﺎت ﻏﻴﺮﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪:‬‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ‪11‬ر‪7) = 80‬ر‪00012 (760 - 750) × (273 + 79‬ر‪7 + 0‬ر‪) = 79‬ﺗﺼﺤﻴﺢﺷﺪه( ‪t‬‬
‫ﻣﺜﺎل دﻳﮕﺮ آنﻛﻪ ﻣﺘﻴﻞآﻧﺘﺮاﻧﻴﻼت )‪ 2‬ـ آﻣﻴﻨﻮﻣﺘﻴﻞﺑﻨﺰوات ﺑﺎ ﻃﻌﻢ اﻧﮕﻮر( ﺗﺤﺖ ﻓﺸﺎر ‪ 760‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه در ‪ 256‬درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد‪ ،‬وﻟﻲ در ‪ 15‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه در ‪ 5‬ر‪ 135‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﻪ ﺟﻮش ﻣﻲآﻳﺪ‪.‬‬
‫ﻳﻚ روش ﻣﻔﻴﺪ ﺑﺮاي ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ دﻣﺎﻫﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر ﻛﺎﻫﺶﻳﺎﻓﺘﻪ اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ در ﺑﺎﻻي ‪ 25‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﺑﻪازاي ﻫﺮ‬
‫ﺑﺎر ﻧﺼﻒﺷﺪن ﻓﺸﺎر‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ اﻧﺪازهي ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ و در ﭘﺎﻳﻴﻦ ‪ 25‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﺑﻪازاي‬
‫ﻫﺮ ﺑﺎرﻧﺼﻒﺷﺪن ﻓﺸﺎر‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ اﻧﺪازهي ‪ 10‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي اﻳﻦ روش ﻣﻲﺗﻮان‬
‫ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ ﻛﺮد ﻛﻪ ﻣﺘﻴﻞآﻧﺘﺮاﻧﻴﻼت در ﻓﺸﺎر ‪ 380‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺣﺪود ‪ 231‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و ﻳﺎ در ﻓﺸﺎر ‪34‬‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﺣﺪود ‪ 131‬درﺟﻪ ﺑﻪ ﺟﻮش آﻳﺪ )‪ ،256–(5 × 25) = 131‬ﻋﺪد ‪ 5‬ﺣﺎﺻﻞ ﭘﻨﺞﺑﺎر ﻧﺼﻒﻛﺮدن ﻓﺸﺎر اﺳﺖ(‪.‬‬
‫وﻟﻲ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ اﻳﻦ ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ دﻗﻴﻖ ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﺑﺮاي ﻳﻚ ﺗﺨﻤﻴﻦ ﺧﻮب ﻣﻲﺗﻮان از ﻧﻮﻣﻮﮔﺮاف اﺳﺘﻔﺎده‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪15‬‬

‫ﻛﺮد‪ .‬ﻧﻮﻣﻮﮔﺮاف ﻧﻤﻮداري اﺳﺖ ﻛﻪ ﻣﻌﺎدﻟﻪاي ﺳﻪ ﻣﺘﻐﻴﺮه را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﻪ ﻣﻘﻴﺎس ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮريﻛﻪ ﻳﻚ ﺧﻂ‬
‫ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ‪ ،‬ﺳﻪ ﻣﻘﻴﺎس را ﻃﻮري ﻗﻄﻊ ﻣﻲﻛﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﺑﻪدﺳﺖ آﻣﺪه ﺑﺮاي ﺳﻪ ﻣﺘﻐﻴﺮ در ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﺻﺪق ﻛﻨﺪ‪ .‬در واﻗﻊ ﺑﺎ‬
‫رﺳﻢ ﻳﻚ ﺧﻂ راﺳﺖ در اﻳﻦ ﻧﻤﻮدار ﻣﻘﺪار ﻣﺘﻐﻴﺮ واﺑﺴﺘﻪ را از ﻣﺘﻐﻴﺮ ﻣﺴﺘﻘﻞ ﻣﻲﻳﺎﺑﻴﻢ‪ .‬اﻛﻨﻮن دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺘﻴﻞآﻧﺘﺮاﻧﻴﻼت‬
‫در ‪ 24‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﻮﻣﻮﮔﺮاف ﭘﻴﺪا ﻣﻲﻛﻨﻴﻢ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي اﻳﻦﻛﺎر ﺧﻂ )‪ (A-B‬را روي ﻧﻮﻣﻮﮔﺮاف رﺳﻢ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﻘﻴﺎس ﻋﻤﻮدي‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﺮﻣﺎل در ‪ 256‬درﺟـﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و ﻣﻨﺤﻨﻲ ﺧﻤﻴـــﺪه )ﻣﺘﻐﻴﺮ ﻣﺴــﺘﻘﻞ( را در ‪ 24‬ﻣﻴﻠﻲﻣﺘﺮ ﺟﻴﻮه ﻗﻄﻊ ﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺧﻂ اﻓﻘﻲ در ‪ 142‬درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﻣﻘﻴﺎس ﻋﻤﻮدي دﻣﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر ﻛﺎﻫﺶﻳﺎﻓﺘﻪ را ﻗﻄﻊ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ :3‬ﻣﻨﺤﻨﻲ ﻧﻮﮔﺮاف‬

‫ﺟﻬﺖ ﺗﺨﻤﻴﻦ ﻫﺮ ﻳﻚ از ﻣﻮارد زﻳﺮ ﻣﻲﺗﻮاﻧﻴﻢ از ﻧﻮﻣﻮﮔﺮاف اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﻢ‪:‬‬
‫‪ - 1‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر ﻛﺎﻫﺶﻳﺎﻓﺘﻪ ﺗﻮﺳﻂ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﺮﻣﺎل‬
‫‪ - 2‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻧﺮﻣﺎل ﺗﻮﺳﻂ دﻣﺎﻫﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر ﻛﺎﻫﺶﻳﺎﻓﺘﻪ‬
‫‪ - 3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش در ﻓﺸﺎر ﻛﺎﻫﺶﻳﺎﻓﺘﻪ از ﻳﻚ دﻣﺎي ﺟﻮش دﻳﮕﺮ در ﻓﺸﺎر ﻛﺎﻫﺶﻳﺎﻓﺘﻪ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻳﺎﻓﺘﻦ ﻳﻚ‬
‫دﻣﺎيﺟﻮش ﻧﺮﻣﺎل واﺳﻂ‪.‬‬
‫ﻧﻮﻣﻮﮔﺮافﻫﺎ ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎﺗﻲ ﻛﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻧﺪارﻧﺪ‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد ﺑﻬﺘﺮي دارد‪.‬‬

‫‪1‬‬
‫‪ -3-2-3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ روش ﻣﻴﻜﺮو )ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﻳﺎ ﺳﻴﻮوﻟﻮﺑﻮف(‬
‫ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻨﻲ ﻛﻪ ﻳﻚ ﻃﺮف آن ﺗﻮﺳﻂ ﺷﻌﻠﻪ ﻣﺴﺪود ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻧﺦ ﺑﻪ ﻳﻚ دﻣﺎﺳﻨﺞ ﺑﺒﻨﺪﻳﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃـﻮري ﻛـﻪ ﻣﺨـﺰن‬
‫ﺟﻴﻮهي آن ﺑﺮاﺑﺮ دﻫﺎﻧﻪي ﺑﺎز ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ دﻣﺎﺳﻨﺞ را ﺑﻪﻧﺤﻮي داﺧﻞ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﺤﺘﻮي ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘـﺮ‬
‫ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ آوﻳﺰان ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﻛﻪ ﻣﺨﺰن ﺟﻴﻮهي آن داﺧﻞ ﻣﺎﻳﻊ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﻪ اﻧﺘﻬﺎي ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﺘﺼﻞ ﻧﺒﺎﺷـﺪ‪.‬‬
‫ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﺤﺘﻮي ﻣﺎﻳﻊ و دﻣﺎﺳﻨﺞ را در ﺣﻤﺎم روﻏﻦ ﻳﺎ ﭘﺎراﻓﻴﻦ ﻗﺮار داده‪ ،‬ﺑﻪ آراﻣﻲ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬در ﻧﺰدﻳﻜﻲ‬
‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬از دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺣﺒﺎب ﺧﺎرج ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭼﻨﺪ ﻟﺤﻈﻪ ﺣﺮارت را ﻗﻄﻊ ﻧﻤﻮده ﺗﺎ درﺟﻪي دﻣﺎﺳﻨﺞ در‬
‫دﻣﺎي ﺛﺎﺑﺖ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪ .‬دوﺑﺎره ﺣﺮارت ﺑﺪﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺎﻳﻊ ﻛﻤﻲ ﺑﺠﻮﺷﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﻛﻪ ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺣﺒﺎبﻫﺎ از دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪي‬
‫ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺧﺎرج ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺣﺮارت را ﻗﻄﻊ ﻛﻨﻴﺪ؛ در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺳﺮﻋﺖ ﺧﺮوج ﺣﺒﺎبﻫﺎ ﻛﻢ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻟﺤﻈﻪاي ﻛﻪ آﺧﺮﻳﻦ ﺣﺒﺎب‬
‫از دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺧﺎرج و ﻗﺒﻞ از اﻳﻦﻛﻪ ﻣﺎﻳﻊ وارد ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺷﻮد‪ ،‬درﺟﻪي دﻣﺎﺳـﻨﺞ‪ ،‬دﻣـﺎي ﺟـﻮش را ﻧﺸـﺎن‬
‫ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺟﻬﺖ اﻃﻤﻴﻨﺎن‪ ،‬آزﻣﺎﻳﺶ را ﭼﻨﺪ ﺑﺎر ﺗﻜﺮار ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬وﻟﻲ در ﻫﺮ ﻣﺮﺣﻠﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ را ﻋﻮض ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪1- Siwoloboff‬‬
 ‫‪ ◙ 16‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ :4‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ روش ﻣﻴﻜﺮو‬

‫‪ -4-2-3‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش‬

‫‪ -1‬اﻟﻒ( ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ روش ﻣﻴﻜﺮو‪ ،‬دﻣﺎي دﻗﻴﻖ ﭼﻪ ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﺧﻮاﻧﺪه ﻣﻲﺷﻮد؟ ﺑﺤﺚ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ب( ﻫﺮ ﻳﻚ از اﻳﻦ ﻣﻮارد ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺑﺮ دﻣﺎي ﺟﻮش اﺛﺮ ﻣﻲﮔﺬارد؟ ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ‪ ،‬اﺳﺘﺨﻼف و ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﻏﻴﺮﻓﺮّار‬
‫‪ -2‬ﻣﺎﻳﻌﺎت زﻳﺮ را ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ اﻓﺰاﻳﺶ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺮﺗﺐ ﻛﻨﻴﺪ و دﻻﻳﻞ ﺧﻮد را ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪A) CH3 CH(OH) CH3‬‬ ‫)‪B‬‬ ‫)‪C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ClCH2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ -3‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻌﻲ در ﻛﻨﺎر درﻳﺎ ‪ 270‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﻓﺸﺎر ﺑﻪ ﻳﻚﭘﻨﺠﻢ ﻛﺎﻫﺶ ﻳﺎﺑﺪ‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﭼﻪ‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮي ﻣﻲﻛﻨﺪ؟‬
‫‪ -4‬ﻫﺮﻳﻚ از ﻣﻮارد زﻳﺮ را ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺨﺘﺼﺮ ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪:‬‬
‫اﻟﻒ( ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻓﺸﺎر روي دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻊ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﺑﻴﺶﺗﺮي دارد ﻳﺎ ﻏﻴﺮ ﺗﺠﻤﻊﭘﺬﻳﺮ؟‬
‫ب( ﭼﮕﻮﻧﻪ دﻣﺎي زﻳﺮ ‪ -40‬و ﺑﺎﻻي ‪ 360‬درﺟﻪ را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﻛﻨﻴﺪ؟‬
‫‪ -5‬در اﻧﺘﺨﺎب ﻣﻨﺒﻊ ﺣﺮارﺗﻲ در اﻧﺪازهﮔﻴﺮي دﻣﺎي ذوب و ﺟﻮش ﻣﻮاد ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن‪ ،‬ﭼﮕﻮﻧﮕﻲ و ﺷﺮاﻳﻂ اﻧﺘﺨﺎب ﻧﻮع ﺣﻤﺎم )آب‪،‬‬
‫ﭘﺎراﻓﻴﻦ‪ ،‬روﻏﻦ و ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ( را ﺑﺎ ذﻛﺮ دﻟﻴﻞ ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -6‬داﻧﺸﺠﻮﻳﻲ ﻗﺼﺪ داﺷﺖ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل را اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬در ﻫﻨﮕﺎم اﻧﺠﺎم آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﻣﺎﻳﻊ‬
‫ﻣﺠﻬﻮل داﺧﻞ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ در ﺣﺎل ﺟﻮﺷﻴﺪن ﺑﻮد‪ ،‬ﻫﻴﭻ ﺣﺒﺎﺑﻲ از اﻧﺘﻬﺎي ﻟﻮﻟﻪي ﻣﻮﻳﻴﻦ ﺧﺎرج ﻧﻤﻲﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻧﺘﻴﺠﻪ را‬
‫ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -7‬ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺸﺨﺼﻲ در دﻣﺎي ﺛﺎﺑﺘﻲ ﻣﻲﺟﻮﺷﺪ؛ آﻳﺎ ﻣﻲﺗﻮان ﮔﻔﺖ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﺛﺎﺑﺖﺑﻮدن دﻣﺎي ﺟﻮش‪ ،‬اﻳﻦ ﻣﺎﻳﻊ ﺧﺎﻟﺺ‬
‫اﺳﺖ؟ ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -8‬ﻛﺪام ﺟﻔﺖ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺎﻻﺗﺮي دارد؟‬
‫‪O‬‬
‫‪) H3C O CH‬اﻟﻒ‬ ‫‪3‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫)ب‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪) H3C‬ج‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H3C‬‬

‫‪ -9‬ﻳﻚ داﻧﺸﺠﻮ ﻣﻲﺧﻮاﻫﺪ دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻌﻲ را ﻛﻪ ﺗﻘﺮﻳﺒﺎَ ﺑﺎﻻ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪدﺳﺖ آورد‪ .‬دﻣﺎي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه در ﻧﻮﺳﺎن‬
‫اﺳﺖ‪ .‬دﻟﻴﻞ آن را ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻛﻨﻴﺪ و راهﻛﺎري ﭘﻴﺸﻨﻬﺎد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -10‬ﭼﻪ ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺑﻪ ﻏﻴﺮ از دﻣﺎي ﺟﻮش ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ آﻟﻲ ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮد؟‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪17‬‬

‫‪ -3-3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ و وزن ﻣﺨﺼﻮص‬

‫ﻗﺒﻞ از ﻇﻬﻮر روشﻫﺎي ﻃﻴﻒﺑﻴﻨﻲ و ﻃﻴﻒﺳﻨﺠﻲ‪ ،‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ )داﻧﺴﻴﺘﻪ( ﻣﻬﻢﺗﺮﻳﻦ ﺧﺎﺻﻴﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﻣﺎﻳﻌﺎت ﺑﻪﺷﻤﺎر‬
‫ﻣﻲرﻓﺖ‪ .‬در ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻛﺘﺎبﻫﺎي ﻗﺪﻳﻤﻲ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ از ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ‬
‫ﺑﺴﻴﺎر آﺳﺎن اﺳﺖ و ﻫﻢاﻛﻨﻮن ﻧﻴﺰ از آن اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪1‬‬
‫‪ -1-3-3‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ‬
‫ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ )داﻧﺴﻴﺘﻪ ﻳﺎ ﭼﮕﺎﻟﻲ(‪ ،‬ﻳﻌﻨﻲ ﻣﻘﺪار ﺟﺴﻢ در واﺣﺪ ﺣﺠﻢ‬
‫ﺣﺠﻢ‬
‫=‪d‬‬ ‫ﺟﺮم‬
‫در ﺳﻴﺴﺘﻢ ﻣﺘﺮﻳﻚ واﺣﺪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت و ﺟﺎﻣﺪات ﮔﺮم ﺑﺮ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ و ﺑﺮاي ﮔﺎزﻫﺎ ﮔﺮم ﺑﺮ ﻟﻴﺘﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬از‬
‫آنﺟﺎ ﻛﻪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺗﺎﺑﻊ ﻋﻜﺴﻲ از درﺟﻪ ﺣﺮارت اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴﻞ ﺑﺮاي ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ درﺟﻪ ﺣﺮارت‬
‫ذﻛﺮ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‪ ،‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﻚ درﺟﻪ ﺣﺮارت‪ ،‬ﺑﻪ اﻧﺪازهي ‪ 1×10-3‬ﮔﺮم ﺑﺮ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬

‫‪2‬‬
‫‪ -2-3-3‬وزن ﻣﺨﺼﻮص‬
‫وزن ﻣﺨﺼﻮص )ﭼﮕﺎﻟﻲ ﻧﺴﺒﻲ ﻳﺎ ﺟﺮم وﻳﮋه( ﻛﻪ ﺑﺎ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ارﺗﺒﺎط دارد و در ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻣﻮارد ﺑﺎ آن اﺷﺘﺒﺎه ﻣﻲﺷﻮد‪،‬‬
‫ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪ :‬ﻧﺴﺒﺖ وزن ﺣﺠﻢ ﻣﺸﺨﺺ از ﻣﺎﻳﻊ ﺑﻪ وزن آﺑﻲ ﺑﺎ ﻫﻤﺎن ﺣﺠﻢ )ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از ﻧﺴﺒﺖ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻳﻚ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﻪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آب(‪.‬‬

‫‪ d‬ﻣﺠﻬﻮل‬ ‫ﻣﺠﻬﻮل ‪ /V‬ﻣﺠﻬﻮل ‪W‬‬

‫= وزن ﻣﺨﺼﻮص )ﺑﺪون ﺑﻌﺪ(‬ ‫=‬ ‫=‬
‫‪ d‬آب‬ ‫آب ‪ / V‬آب ‪W‬‬

‫آب ‪ = V‬ﻣﺠﻬﻮل ‪V‬‬

‫>‬
‫ﻣﺠﻬﻮل ‪ = V‬آب ‪ = V‬ﭼﮕﺎﻟﻲ ﻧﺴﺒﻲ ‪V‬‬

‫ﻣﺠﻬﻮل ‪ d = W‬ﻣﺠﻬﻮل‬ ‫ﻣﺠﻬﻮل ‪W‬‬

‫= وزن ﻣﺨﺼﻮص‬ ‫= ﻣﺠﻬﻮل ‪d‬‬ ‫آب ‪× d‬‬
‫‪ d‬آب‬ ‫آب ‪W‬‬ ‫آب ‪W‬‬
‫در ﺳﻴﺴﺘﻢ ﻣﺘﺮﻳﻚ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ و وزن ﻣﺨﺼﻮص از ﻧﻈﺮ ﻋﺪدي ﻳﻜﺴﺎن ﻫﺴﺘﻨﺪ‪) .‬اﮔﺮ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آب در ﭼﻬﺎر درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺷﻮد‪ ،‬در اﻳﻦ درﺟﻪ ﺣﺮارت ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آب ﻳﻚ اﺳﺖ‪ ،‬از ﻧﻈﺮ ﻋﻤﻠﻲ ﻧﻴﺰ در ‪98‬ر‪ 3‬درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد‪ ،‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آب ‪000000‬ر‪ 1‬ﮔﺮم ﺑﺮ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﺖ( ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ زﻣﺎﻧﻲ ﻛﻪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻓﻘﻂ ﺑﺎ وزن‬
‫ﻣﺨﺼﻮصﮔﺰارش ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻧﻴﺰ ذﻛﺮ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل‪ ،‬وزن ﻣﺨﺼﻮص ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰان‪ ،‬در ﻣﻘﺎﻳﺴﻪي ﻧﺴﺒﺖ‬
‫ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰان در ‪ 20‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آب در ‪ 4‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﻣﻘﺪار ‪7791‬ر‪0‬‬
‫ﮔﺰارش ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪ -3-3-3‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ و ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ‬

‫ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻳﻚ ﻣﺎده را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي وزن اﺗﻤﻲ اﺗﻢﻫﺎي ﺗﺸﻜﻴﻞدﻫﻨﺪهي آن ﻣﺎده ﺑﻪدﺳﺖ آورد ﻫﺮﭼﻪ وزن اﺗﻤﻲ‬
‫زﻳﺎدﺗﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺟﺮمﺣﺠﻤﻲ ﻧﻴﺰ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﻣﺎﻳﻌﺎت آﻟﻲ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﻴﻦ ‪ 8‬ر‪ 0‬ﺗﺎ ‪1‬ر‪ 1‬در دﻣﺎي اﺗﺎق دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﺣﻠﻘﻮي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي اﺷﺒﺎعﺷﺪه و ﻧﺸﺪه‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي اﺗﺮي ﻏﻴﺮ ﺣﻠﻘﻮي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ و‬
‫اﻛﺜﺮ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﻴﻦ ‪ 8‬ر‪ 0‬ﺗﺎ ‪9‬ر‪ 0‬دارﻧﺪ‪ .‬ﻳﺪﻳﺪﻫﺎ و ﺑﺮﻣﻴﺪﻫﺎ داراي ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﻴﺶﺗﺮ از ‪1‬ر‪ 1‬ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬در ﺣﺎﻟﻲ‬

‫‪1 density‬‬
‫‪2 Specific gravity‬‬
 ‫‪ ◙ 18‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻛﻪ آﻟﻜﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻛﻢﺗﺮ از ﻳﻚ دارﻧﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﺰرگﺗﺮ از ‪2‬ر‪ 1‬دارﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل‬
‫داراي ﻳﻚ اﺗﻢ ﺑﺮم ﻳﺎ ﻳﺪ و دو ﻳﺎ ﺳﻪ اﺗﻢ ﻛﻠﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ دو ﻳﺎ ﭼﻨﺪ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ دارﻧﺪ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ‬
‫ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺑﻪﻧﺴﺒﺖ زﻳﺎدي ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آنﻫﺎ ﺑﺰرگﺗﺮ از ﻳﻚ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-3-3‬روش اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ‬

‫ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻣﻴﺰان واﻗﻌﻲ ﻏﻠﻈﺖ ﻣﺎده اﺳﺖ و ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل آن را در ‪ 20‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﺮﺣﺴﺐ ﮔﺮم در ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﮔﺰارش ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻳﻚ ﻣﺎﻳﻊ را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻇﺮف ﻛﻮﭼﻜﻲ ﻛﻪ ﭼﮕﺎﻟﻲﺳﻨﺞ‪) 1‬ﻳﺎ ﺑﺎﻟﻦ ﺣﺠﻤﻲ ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي(‬
‫ﻧﺎﻣﻴﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺣﺠﻢ ﺑﺎﻟﻦ ﺣﺠﻤﻲ ﻳﺎ ﭼﮕﺎﻟﻲﺳﻨﺞ ﺑﻪﻃﻮر دﻗﻴﻖ ﻣﻌﻠﻮم اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮاي اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺟﺮم‬
‫ﺣﺠﻤﻲ‪ ،‬ﭼﮕﺎﻟﻲﺳﻨﺞ را ﺑﻪ دﻗﺖ وزن ﻛﺮده‪ ،‬آن را ﺑﺎ ﻣﺎﻳﻌﻲ ﻛﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ آن ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺷﻮد‪ ،‬ﭘﺮ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﭘﺲ از آنﻛﻪ‬
‫ﭼﮕﺎﻟﻲﺳﻨﺞ و ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت آن ﺑﻪ ‪ 20‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد )ﻳﺎ درﺟﻪي دﻳﮕﺮي ﻛﻪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ اﺳﺖ( رﺳﻴﺪ‪ ،‬در ﺻﻮرت ﻟﺰوم‬
‫ﺣﺠﻢ ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت آن را دوﺑﺎره ﺗﻨﻈﻴﻢ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎل آن را دوﺑﺎره وزن ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﺗﺮﺗﻴﺐ وزن دﻗﻴﻖ ﺟﺴﻤﻲ‬
‫ﻛﻪ ﺣﺠﻤﺶ ﻣﻌﻠﻮم اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪ .‬از ﺗﻘﺴﻴﻢ وزن )ﮔﺮم( ﺑﺮ ﺣﺠﻢ )ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ(‪ ،‬ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -4-3-3‬اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺟﺎﻣﺪات‬

‫اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺟﺎﻣﺪات ﺑﻪ روش ﺷﻨﺎورﺳﺎزي اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﻋﻤﻞ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺟﺎﻣﺪ را از روي ﺟﺮم‬
‫ﺣﺠﻤﻲ ﻣﺎﻳﻌﻲ ﻛﻪ ﺑﺎ آن ﻣﻌﺎدل اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬ﺟﺴﻢ ﺑﻠﻮري ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﻌﻠﻴﻖ ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ؛ ﻳﻌﻨﻲ ﺑﻪ‬
‫ﻃﺮف ﺑﺎﻻ ﻳﺎ ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻧﻤﻲرود‪ .‬ﺑﺮاي ﺑﻪدﺳﺖآوردن اﻳﻦ ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬اﺑﺘﺪا ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻨﺎﺳﺐ ‪ A‬را ﭘﻴﺪا ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ در آن ﺑﻠﻮر ﺑﻪ ﻃﺮف‬
‫ﺑﺎﻻ ﻣﻲرود )ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻣﺎﻳﻊ از ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﺑﻠﻮر ﺑﻴﺶﺗﺮ اﺳﺖ(‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻣﺎﻳﻊ دﻳﮕﺮي ﻣﺎﻧﻨﺪ ‪ B‬را ﭘﻴﺪا ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ در آن‬
‫ﺑﻠﻮر ﺑﻪ ﻃﺮف ﭘﺎﻳﻴﻦ ﺑﺮود‪ .‬ﺑﺎﻳﺪ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﻣﺎﻳﻌﺎﺗﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ در آنﻫﺎ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬آﻧﮕﺎه از ‪ A‬و‬
‫‪ B‬ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ ﻣﻲﺳﺎزﻧﺪ ﻛﻪ در آن ﺑﻠﻮر ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﻌﻠﻴﻖ ﺑﺎﻗﻲ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬در ﺧﺎﺗﻤﻪ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ اﻳﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺎﻳﻊ را ﻛﻪ ﺑﺎ ﺟﺮم‬
‫ﺣﺠﻤﻲ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ‪ ،‬اﻧﺪازه ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪.‬‬

‫‪ -4-3‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﮔﺮدش ﻧﻮري )ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮي(‬

‫ﺗﺎﺑﺶ اﻟﻜﺘﺮوﻣﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ )ﺷﺎﻣﻞ ﻧﻮر( از ﻣﻴﺪانﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮﻳﻜﻲ و ﻣﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ ﻧﺸﺮي ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬از ﻧﻈﺮ ﻣﻜﺎﻧﻴﻚ‬
‫ﻣﻮﺟﻲ ﻳﻚ ﺷﻌﺎع ﻧﻮري ﻣﺮﻛﺐ از دو ﺻﻔﺤﻪي ﻣﻮﺟﻲ اﻟﻜﺘﺮﻳﻜﻲ ﻣﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻫﻢ زاوﻳﻪي ‪ 90‬درﺟﻪ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻮر ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻧﺎﻣﻨﻈﻢ اﺳﺖ و ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﺑﺮاي ﺳﻬﻮﻟﺖ ﻓﻘﻂ اﻣﻮاج اﻟﻜﺘﺮﻳﻜﻲ را در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﻴﺮﻳﻢ‪ ،‬اﻳﻦ اﻣﻮاج در ﺻﻔﺤﻪﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ‬
‫ﻋﻤﻮد ﺑﺮ ﺟﻬﺖ اﻧﺘﺸﺎر ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬در ﺗﻤﺎم زاوﻳﻪﻫﺎي ﻣﻤﻜﻦ ﻗﺮار دارﻧﺪ‪.‬‬
‫وﻗﺘﻲ ﻧﻮري از ﺑﻠﻮرﻫﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن ﻋﺒﻮر ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬ﺷﺒﻜﻪي ﺑﺮﺧﻲ از اﻳﻦ ﺑﻠﻮرﻫﺎ ﻗﺎدر ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻧﻮري را ﻛﻪ داراي ﻧﻮﺳﺎنﻫﺎي‬
‫ﻣﻌﻴﻦ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬از ﺧﻮد ﻋﺒﻮر دﻫﻨﺪ و ﺑﻘﻴﻪي آنﻫﺎ را ﺣﺬف ﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﻧﻮر از ﭼﻨﻴﻦ ﺑﻠﻮري ﻣﻲﮔﺬرد‪ ،‬ارﺗﻌﺎشﻫﺎي‬
‫آن ﺗﻨﻬﺎ در ﻳﻚ ﺳﻄﺢ ﻣﻌﻴﻦ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد؛ ﭼﻨﻴﻦ ﻧﻮري را ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم )ﭘﻼرﻳﺰه( ﻣﻲﻧﺎﻣﻨﺪ و ﺳﻄﺤﻲ را ﻛﻪ اﻳﻦ ارﺗﻌﺎشﻫﺎ در‬
‫آن رخ ﻣﻲدﻫﺪ‪ ،‬ﺳﻄﺢ ارﺗﻌﺎش ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻧﺎﻣﻴﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻣﺴﻄﺢ ﻫﺮ ﺷﻌﺎﻋﻲ‪ ،‬ﺻﻔﺤﻪي ﻣﻮج اﻟﻜﺘﺮﻳﻜﻲ ﺧﻮد‬
‫را در ﻣﻮازات ﺻﻔﺤﻪي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺷﻌﺎعﻫﺎي دﻳﮕﺮ ﻗﺮار ﻣﻲدﻫﺪ؛ در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﺳﻄﺢ ﻋﻤﻮد ﺑﺮ آن را ﺳﻄﺢ ﻗﻄﺒﻴﺪه ﻣﻲﻧﺎﻣﻨﺪ‪.‬‬
‫روش ﺗﺠﺰﻳﻪي ﮔﺮدش ﻧﻮري ﻣﺒﺘﻨﻲ ﺑﺮ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم اﺳﺖ‪ .‬ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن از ﻧﻈﺮ ﻧﻮري ﻓﻌﺎل ﻫﺴﺘﻨﺪ؛ ﻳﻌﻨﻲ ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ‬
‫ﻛﻪ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم )ﻗﻄﺒﻴﺪه( از آنﻫﺎ ﻣﻲﮔﺬرد‪ ،‬ﺻﻔﺤﻪي اﻳﻦ ﻧﻮر را ﻣﻲﭼﺮﺧﺎﻧﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﭘﺪﻳﺪهي ﻣﻲﺗﻮان ﭼﻨﻴﻦ ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻛﺮد‪:‬‬
‫ﭼﮕﺎﻟﻲ اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ در ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن‪ ،‬ﭘﺨﺶ ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرﻧﻲ دارد‪ .‬ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم از ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻣﻲﮔﺬرد‪ ،‬ﺟﺰء اﻟﻜﺘﺮﻳﻜﻲ‬
‫آن ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ اﻟﻜﺘﺮونﻫﺎي ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﺻﻔﺤﻪي ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم از ﺣﻮل ﻣﺤﻮر اﻧﺘﺸﺎر‬
‫ﺧﻮد ﻣﻨﺤﺮف ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻫﺮ ﺟﺴﻤﻲ ﻛﻪ ﭼﻨﻴﻦ اﺛﺮي در ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﺑﮕﺬارد‪ ،‬ﻓﻌﺎل ﻧﻮري ﻧﺎﻣﻴﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻣﺘﻘﺎرن‬

‫‪1 - Pycnometer‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪19‬‬

‫)ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻪ ﺑﺮ ﺗﺼﻮﻳﺮ آﻳﻨﻪاش ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻄﺒﺎق اﺳﺖ( از ﻧﻈﺮ ﻧﻮري ﻓﻌﺎل ﻧﻴﺴﺖ؛ زﻳﺮا ﻧﻮر ﻫﻨﮕﺎم ﻋﺒﻮر از آن ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺘﻮﺳﻂ ﺑﺎ‬
‫ﭘﺨﺶ اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ﻣﺘﻘﺎرﻧﻲ ﺑﺮﺧﻮرد ﻣﻲﻛﻨﺪ و از اﻳﻦرو ﺗﻐﻴﻴﺮي ﻧﻤﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻧﺎﻧﺘﻴﻮﻣﺮﻫﺎ در ﻣﺤﻴﻂ ﻣﺘﻘﺎرن از ﻧﻈﺮ ﺧﻮاص ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ و ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺑﻪﺟﺰ در ﭼﺮﺧﺶ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻳﻜﺴﺎن ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮ ﻃﺒﻖ ﻗﺮارداد‪ ،‬وﻗﺘﻲ از ﻧﻤﻮﻧﻪ ﺑﻪ ﺷﻌﺎع ﻧﻮراﻧﻲ ﻧﮕﺎه ﻛﻨﻴﻢ‪ ،‬ﭼﺮﺧﺸﻲ ﻛﻪ در ﺟﻬﺖ ﻋﻘﺮﺑﻪﻫﺎي ﺳﺎﻋﺖ ﻳﺎ ﺑﻪ ﻃﺮف راﺳﺖ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﭼﺮﺧﺶ ﻣﺜﺒﺖ و ﭼﺮﺧﺸﻲ ﻛﻪ در ﺟﻬﺖ ﻋﻜﺲ ﻋﻘﺮﺑﻪﻫﺎي ﺳﺎﻋﺖ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﭼﺮﺧﺶ ﻣﻨﻔﻲ ﻧﺎﻣﻴﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ‬
‫ﻛﻪ ﻧﻤﻮﻧﻪي ﻣﻮرد ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از دو اﻧﺎﻧﻴﺘﻮﻣﺮ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻣﺴﺎوي ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﭼﺮﺧﺶ ﻳﻚ ﺟﺰء ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﭼﺮﺧﺶ ﺟﺰء دﻳﮕﺮ‬
‫ﻛﻪ از ﻧﻈﺮ ﻗﺪر ﻣﻄﻠﻖ ﻳﻜﺴﺎن‪ ،‬وﻟﻲ از ﻧﻈﺮ ﺟﻬﺖ ﻣﺨﺎﻟﻒ اﺳﺖ‪ ،‬ﺧﻨﺜﻲ ﻣﻲﺷﻮد و ﻧﺘﻴﺠﻪي ﭼﺮﺧﺸﻲ ﻛﻪ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪،‬‬
‫ﺻﻔﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﭼﻨﻴﻦ ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ را راﺳﻤﻴﻚ ﻣﻲﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮاي آنﻛﻪ در ﻣﺨﻠﻮط اﻧﺎﻧﺘﻴﻮﻣﺮﻫﺎ‪ ،‬ﭼﺮﺧﺶ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﻮد‪،‬‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﻳﻜﻲ از اﺟﺰاي آن زوج‪ ،‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺟﺰء دﻳﮕﺮ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﺑﻴﺶﺗﺮي وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫زاوﻳﻪي ﭼﺮﺧﺸﻲ ﻛﻪ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺑﻪ ﭼﻨﺪ ﻋﺎﻣﻞ ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ :‬ﻣﺎﻫﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐ‪ ،‬ﻏﻠﻈﺖ )در ﻣﺤﻠﻮل( ﻳﺎ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ‬
‫)ﻣﺎﻳﻊ ﺧﺎﻟﺺ(‪ ،‬ﻃﻮل ﻧﻤﻮﻧﻪاي ﻛﻪ ﻧﻮر ﺑﺎﻳﺪ از آن ﻋﺒﻮر ﻛﻨﺪ )ﻃﻮل ﻣﺴﻴﺮ(‪ ،‬دﻣﺎ‪ ،‬ﺣﻼل و ﻃﻮل ﻣﻮج ﻧﻮر‪ ،‬ﻏﻠﻈﺖ ﻳﺎ ﺟﺮم‬
‫ﺣﺠﻤﻲ و ﻃﻮل ﻣﺴﻴﺮ ﻧﻤﻮﻧﻪ اﻫﻤﻴﺖ زﻳﺎدي دارﻧﺪ؛ زﻳﺮا اﻳﻦ ﻋﻮاﻣﻞ ﺗﻌﺪاد ﻣﺘﻮﺳﻂ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻓﻌﺎل ﻧﻮري را ﻛﻪ ﺷﻌﺎع ﻧﻮري‬
‫از آنﻫﺎ ﻋﺒﻮر ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻣﻘﺪار ﭼﺮﺧﺶ‪ ،‬ﻧﺘﻴﺠﻪي اﺛﺮﻫﺎي ﻣﺘﻮاﻟﻲ اﺳﺖ و ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﻧﻮر ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺘﻮﺳﻂ از‬
‫ﺗﻌﺪاد زﻳﺎدﺗﺮي ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻓﻌﺎل ﻋﺒﻮر ﻛﻨﺪ‪ ،‬ﻗﺪر ﻣﻄﻠﻖ ﭼﺮﺧﺶ ﺣﺎﺻﻞ ﺑﺰرگﺗﺮ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ ﻛﻪ ﭼﺮﺧﺶ ﻧﻮري ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺛﺎﺑﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺟﺴﻢ ﻓﻌﺎل اراﻳﻪ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﻪ ﺟﺎي زاوﻳﻪي ﭼﺮﺧﺶ‬
‫ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه‪ ،‬ﭼﺮﺧﺶ وﻳﮋه را ﮔﺰارش ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﭼﺮﺧﺶ وﻳﮋه ﺑﻪ ﻛﻤﻚ ﻣﻌﺎدﻟﻪي زﻳﺮ از ﺗﻘﺴﻴﻢ ﭼﺮﺧﺶ ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه ﺑﺮ‬
‫ﻏﻠﻈﺖ واﺣﺪ و ﻃﻮل ﻣﺴﻴﺮ ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪.‬‬
‫‪α‬‬
‫= ‪[α]Dt‬‬ ‫‪l×c‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎ‬
‫‪α‬‬
‫‪[α]Dt = l×d‬‬ ‫ﺑﺮاي ﻣﺎﻳﻌﺎت ﺧﺎﻟﺺ‬
‫ﭼﺮﺧﺶ وﻳﮋه )درﺟﻪ(=] ‪[ α‬‬
‫ﭼﺮﺧﺶ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪه )درﺟﻪ( = ‪α‬‬
‫ﻃﻮل ﻣﺴﻴﺮ )دﺳﻲﻣﺘﺮ( =‪l‬‬
‫ﻏﻠﻈﺖ )ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬ﮔﺮم ﺑﺮ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺣﻼل( =‪c‬‬
‫ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ )ﺧﺎﻟﺺ‪ ،‬ﮔﺮم ﺑﺮ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ( =‪d‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺸﺨﺺﻛﺮدن ﻣﺘﻐﻴﺮﻫﺎي دﻳﮕﺮي ﻛﻪ اﻳﻦ ﭼﺮﺧﺶ ﺑﻪ آنﻫﺎ ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ ،‬دﻣﺎ و ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﻪﻛﺎررﻓﺘﻪ را در ﻋﻼﻣﺖ‬
‫ﭼﺮﺧﺶ وﻳﮋه ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺑﺎﻻوﻧﺪ و زﻳﺮوﻧﺪ ﻗﺮار ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﺣﻼل ﻣﺼﺮﻓﻲ را ﺑﻌﺪ از ﻣﻘﺪار ﻋﺪدي و ﺟﻬﺖ ﭼﺮﺧﺸﻲ‬
‫وﻳﮋه در داﺧﻞ ﭘﺮاﻧﺘﺮ ﻣﻲﮔﺬارﻧﺪ؛ ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل )‪4(CH3OH‬ر‪ .[α]49025 + 23‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﻨﺒﻊ ﻧﻮر از ﻻﻣﭗ ﺳﺪﻳﻤﻲ ﻛﻪ در‬
‫‪ 589‬ﻧﺎﻧﻮﻣﺘﺮ )ﺧﻂ ﺳﺪﻳﻢ( ﻧﻮر ﻣﻲدﻫﺪ‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﺑﻪﺟﺎي ﻣﻘﺪار ﻋﺪدي ﻃﻮل ﻣﻮج ﻋﻼﻣﺖ ‪ D‬را ﻗﺮار‬
‫ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل )‪2(H2O‬ر‪[α]D25-15‬‬

‫‪ -1-4-3‬دﺳﺘﮕﺎه ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ )ﻗﻄﺒﺶﺳﻨﺞ(‬

‫دﺳﺘﮕﺎﻫﻲ ﻛﻪ ﺑﺮاي اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎ ﺑﺮ روي ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻲرود ﺑﻪ ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﻣﻮﺳﻮم اﺳﺖ‪ .‬ﻳﻚ‬
‫ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﻳﺎ ﻗﻄﺒﺶﺳﻨﺞ از ﻗﺴﻤﺖﻫﺎي زﻳﺮ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﻣﻨﺒﻊ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻛﻪ ﻧﻮر در ﻳﻚ ﻣﻨﺸﻮر ﻧﻴﻜﻮل ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ -2‬ﭘﻼرﻳﺰور )ﻗﻄﺒﻲﻛﻨﻨﺪه( و آﻧﺎﻟﻴﺰور )ﺗﺠﺰﻳﻪﻛﻨﻨﺪه( ﻣﻨﺸﻮرﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺻﻔﺤﻪﻫﺎﻳﻲ از ﻣﻮاد ﻣﻌﺪﻧﻲ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﺷﻜﻞ‬
‫ﻣﺨﺼﻮص ﺑﺮﻳﺪه ﺷﺪهاﻧﺪ‪ .‬ﻣﻬﻢﺗﺮﻳﻦ ﻧﻤﻮﻧﻪ ﻣﻨﺸﻮر ﻧﻴﻜﻮل اﺳﺖ ﻛﻪ از ﺳﻨﮓ اﺳﭙﺎت اﻳﺴﻠﻨﺪ‪ 1‬ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﻣﻮﻗﻊ ورود‬
‫ﻳﻚ ﺷﻌﺎع ﻧﻮر ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﺑﻪ اﻳﻦ ﻣﻨﺸﻮر‪ ،‬ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﺷﺪه‪ ،‬ﭘﺲ از ﻋﺒﻮر از آن در ﻳﻚ ﺳﻄﺢ ارﺗﻌﺎش ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ ﻛﻪ ﺑﻴﻦ ﭘﻼرﻳﺰور و آﻧﺎﻟﻴﺰور ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫‪1- Iceland spat‬‬

 ‫‪ ◙ 20‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ‬
‫ﭘﻼرﻳﺰر‬
‫آﻧﺎﻟﻴﺰر‬

‫ﻣﻨﺒﻊ ﻧﻮر‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ :5‬ﻗﺴﻤﺖﻫﺎي دﺳﺘﮕﺎه ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ )ﻗﻄﺒﺶﺳﻨﺞ(‬

‫ﺑﺮاي ﻛﺎرﻛﺮدن ﺑﺎ اﻳﻦ ﻧﻮع ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ‪ ،‬اﺑﺘﺪا آﻧﺎﻟﻴﺰور را در ﺧﺎﻣﻮﺷﻲ ﻛﺎﻣﻞ ﻗﺮار داده‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪي داراي ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻤﻮﻧﻪ را در‬
‫دﺳﺘﮕﺎه ﻣﻲﮔﺬارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻠﺖ ﭼﺮﺧﺶ ﺳﻄﺢ ﻗﻄﺒﻴﺪه ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬ﻣﻴﺪان روﺷﻦ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬دوﺑﺎره آﻧﺎﻟﻴﺰور را‬
‫ﻣﻲﭼﺮﺧﺎﻧﻨﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻴﻂ ﺧﺎﻣﻮش ﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ زاوﻳﻪي دوران آﻧﺎﻟﻴﺰور ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ زاوﻳﻪي ﭼﺮﺧﺶ ﺳﻄﺢ ﻗﻄﺒﻴﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪ 5‬ر‪ 2‬ﮔﺮم از ﻣﺠﻬﻮل دادهﺷﺪه را ﺑﺎ دﻗﺖ ﻛﺎﻣﻞ وزن ﻧﻤﻮده‪ ،‬در ﺑﺎﻟﻦ ﺣﺠﻤﻲ ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﻛﻤﻲ آب ﻣﻘﻄﺮ در‬
‫ﺑﺎﻟﻦ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﻣﺠﻬﻮل داﺧﻞ ﺑﺎﻟﻦ ﺣﺠﻤﻲ را در آب ﻣﻘﻄﺮ ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﺮ اﺛﺮ اﻓﺰاﻳﺶ آب ﻣﻘﻄﺮ‪ ،‬ﺳﻄﺢ ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ ﺧﻂ‬
‫ﻧﺸﺎﻧﻪ ﺑﺮﺳﺎﻧﻴﺪ‪ .‬در ﺑﺎﻟﻦ را ﺑﺒﻨﺪﻳﺪ و ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻜﻨﻮاﺧﺘﻲ ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدد )در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺟﺴﻢ در آب ﻏﻴﺮ ﻗﺎﺑﻞ‬
‫ﺣﻞ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬از اﻟﻜﻞ ﻳﺎ ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﻳﺎ ﻫﺮ ﺣﻼل ﻣﻨﺎﺳﺐ دﻳﮕﺮ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ(‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻞ ﺑﺎﻳﺪ ﺷﻔﺎف ﺑﺎﺷﺪ؛ در ﻏﻴﺮ اﻳﻦ‬
‫ﺻﻮرت ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻳﺪ ﺻﺎف ﺷﻮد و ﺑﻌﺪ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪.‬‬
‫اﻛﻨﻮن ﺑﺎﻳﺪ دﺳﺘﮕﺎه را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آب ﻣﻘﻄﺮ اﺳﺘﺎﻧﺪارد ﻧﻤﻮد‪ .‬در اﺑﺘﺪا ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ را از داﺧﻞ ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﺑﻴﺮون آورده‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر‬
‫ﻋﻤﻮدي ﻧﮕﻪ دارﻳﺪ‪ .‬در ﻟﻮﻟﻪ را در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ دﻫﺎﻧﻪي آن را در ﻛﻒ دﺳﺖ ﺧﻮد ﻗﺮار دادهاﻳﺪ‪ ،‬ﻃﻮري ﺑﺎز ﻛﻨﻴﺪ ﻛﻪ ﻗﺮص‬
‫ﺷﻴﺸﻪاي روي زﻣﻴﻦ ﻧﻴﻔﺘﺪ و ﻧﺸﻜﻨﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ را از آب ﻣﻘﻄﺮ ﭘﺮ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺳﻄﺢ ﻓﻮﻗﺎﻧﻲ آن ﺑﻪ ﺷﻜﻞ ﻣﻨﺤﻨﻲ درآﻳﺪ‪.‬‬
‫ﭼﻨﺪ ﻟﺤﻈﻪ ﺻﺒﺮ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺣﺒﺎبﻫﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺧﺎرج ﺷﻮد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻗﺮص ﺷﻴﺸﻪاي را ﻓﻮراً روي آن ﻗﺮار دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫اﺿﺎﻓﻲ رﻳﺨﺘﻪ ﺷﻮد و ﺣﺒﺎب ﻫﻮا در ﻣﺤﻠﻮل وﺟﻮد ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﺒﻨﺪﻳﺪ و ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﻳﺎ دﺳﺘﻤﺎل ﻛﺎﻏﺬي‬
‫آن را ﺧﺸﻚ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ را در دﺳﺘﮕﺎه ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﻗﺮار دﻫﻴﺪ و درﭘﻮش آن را ﺑﮕﺬارﻳﺪ‪ .‬ﻣﻨﺒﻊ ﺗﺎﺑﺶ را روﺷﻦ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺣﺎل از ﻣﺤﻞ ﭼﺸﻤﻲ ﺑﻪ ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﻧﮕﺎه ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺧﻮاﻫﻴﺪ ﻛﺮد ﻛﻪ ﺻﻔﺤﻪي ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ از دو ﺑﺨﺶ ﺗﺎرﻳﻚ و روﺷﻦ‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬اﻛﻨﻮن ﺻﻔﺤﻪي ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ را در ﺟﻬﺖ راﺳﺖ و ﻳﺎ ﭼﭗ ﺑﭽﺮﺧﺎﻧﻴﺪ ﺗﺎ دو ﺣﺎﻟﺖ روﺷﻨﺎﻳﻲ داﻳﺮهي‬
‫ﻳﻜﻨﻮاﺧﺖ ﺷﻮد‪ .‬ﻳﻜﻲ ﻳﻜﻨﻮاﺧﺘﻲ ﻛﺎﻣﻼً روﺷﻦ ﻛﻪ ﻣﺪ ﻧﻈﺮ ﻧﻴﺴﺖ‪ ،‬دﻳﮕﺮي ﻳﻜﻨﻮاﺧﺖ ﺗﺎرﻳﻚﻣﺎﻧﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻋﺪدي ﻛﻪ اﻛﻨﻮن ﺗﻮﺳﻂ دﺳﺘﮕﺎه ﺧﻮاﻧﺪه ﻣﻲﺷﻮد )ﻋﺪدي ﻧﺰدﻳﻚ ﺻﻔﺮ( ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻧﻘﻄﻪي ﺻﻔﺮ دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻠﻘﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫اﻳﻦ ﻋﻤﻞ را ﺳﻪ ﺑﺎر ﺗﻜﺮار ﻛﻨﻴﺪ و از اﻋﺪاد ﺧﻮاﻧﺪهﺷﺪه ﻣﻴﺎﻧﮕﻴﻦ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ‪ .‬اﻛﻨﻮن آب ﻣﻘﻄﺮ داﺧﻞ ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ را ﺧﺎﻟﻲ ﻛﺮده‪،‬‬
‫دو ﻣﺮﺗﺒﻪ ﺑﺎ ﻛﻤﻲ از ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺠﻬﻮﻟﻲ ﻛﻪ ﺗﻬﻴﻪ ﻛﺮدهاﻳﺪ‪ ،‬ﻛﺮ دﻫﻴﺪ و ﺑﻌﺪ آن را از ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺠﻬﻮل ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﭘﺮ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺳﭙﺲ ﻗﺮص ﺷﻴﺸﻪاي را ﻃﻮري روي آن ﻗﺮار دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻠﻮل اﺿﺎﻓﻲ رﻳﺨﺘﻪ ﺷﻮد و ﺣﺒﺎب ﻫﻮا در ﻣﺤﻠﻮل وﺟﻮد ﻧﺪاﺷﺘﻪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪي ﻧﻤﻮﻧﻪ را ﺑﺒﻨﺪﻳﺪ و ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﻳﺎ دﺳﺘﻤﺎل ﻛﺎﻏﺬي آن را ﺧﺸﻚ ﻛﻨﻴﺪ و در دﺳﺘﮕﺎه ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﻗﺮار‬
‫دﻫﻴﺪ‪ .‬درﭘﻮش آن را ﺑﮕﺬارﻳﺪ‪ .‬ﻣﻨﺒﻊ ﺗﺎﺑﺶ را روﺷﻦ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺣﺎل از ﻣﺤﻞ ﭼﺸﻤﻲ ﺑﻪ ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ ﻧﮕﺎه ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺧﻮاﻫﻴﺪ‬
‫ﻛﺮد ﻛﻪ ﺻﻔﺤﻪي ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ از دو ﺑﺨﺶ ﺗﺎرﻳﻚ و روﺷﻦ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺻﻔﺤﻪي ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ را در ﺟﻬﺖ راﺳﺖ و‬
‫ﭼﭗ ﺑﭽﺮﺧﺎﻧﻴﺪ ﺗﺎ روﺷﻨﺎﻳﻲ ﺻﻔﺤﻪ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ اوﻟﻴﻪ )وﺿﻌﻴﺖ ﺻﻔﺮ( ﺑﺮﮔﺮدد‪ .‬اﮔﺮ ﺑﺮاي ﻳﻜﻨﻮاﺧﺖﻛﺮدن ﺻﻔﺤﻪي روﺷﻨﺎﻳﻲ‪،‬‬
‫ﺻﻔﺤﻪي ﻣﺘﺤﺮك ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ را در ﺟﻬﺖ ﻋﻘﺮﺑﻪي ﺳﺎﻋﺖ ﭼﺮﺧﺎﻧﺪﻳﺪ‪ ،‬ﻧﻤﻮﻧﻪي داﺧﻞ ﭘﻼرﻳﻤﺘﺮ را راﺳﺖﺑﺮ و اﮔﺮ در ﺧﻼف‬
‫ﺟﻬﺖ ﻋﻘﺮﺑﻪي ﺳﺎﻋﺖ ﭼﺮﺧﺎﻧﺪﻳﺪ‪ ،‬آن را ﭼﭗﺑﺮ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻣﻲﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﻣﺸﺨﺺﻛﺮدن ﭼﭗﺑﺮي ﻳﺎ راﺳﺖﺑﺮي ﺟﺴﻢ ‪،‬‬
‫اﻧﺪازهي زاوﻳﻪي ﭼﺮﺧﺶ را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻋﻤﻞ را ﺳﻪ ﻣﺮﺗﺒﻪ ﺗﻜﺮار ﻛﻨﻴﺪ و از اﻋﺪاد ﺧﻮاﻧﺪهﺷﺪه ﻣﻴﺎﻧﮕﻴﻦ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ‪.‬‬
‫ﭼﺮﺧﺶ واﻗﻌﻲ ﻣﺠﻬﻮل‪ ،‬اﺧﺘﻼف ﺑﻴﻦ ﻧﻘﻄﻪي ﺻﻔﺮ )آب ﻣﻘﻄﺮ( و ﻋﺪد ﺑﻪدﺳﺖآﻣﺪه )ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻣﺠﻬﻮل( ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺣﺎل ﺑﺎ‬
‫اﺳﺘﻔﺎده از زاوﻳﻪي ﭼﺮﺧﺶ )‪ ،(α‬ﻣﻘﺪار ﭼﺮﺧﺶ ﻣﺨﺼﻮص )‪ ([α]Dt‬را ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪21‬‬

‫‪ -4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﻴﻔﻲ ﻋﻨﺎﺻﺮ در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫در ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻳﻚ ﻣﺠﻬﻮل آﻟﻲ‪ ،‬ﻗﺒﻞ از آنﻛﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻋﻮاﻣﻞ ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﻗﺎﺑﻞ اﺟﺮا ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﻋﻨﺎﺻﺮ‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞدﻫﻨﺪه ﻣﺎدهي آﻟﻲ ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﺷﻮﻧﺪ؛ ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴﻞ ﺑﺎﻳﺪ ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﻮﺟﻮد در ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ از ﺣﺎﻟﺖ ﻛﻮواﻻﻧﺴﻲ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ‬
‫ﻳﻮﻧﻲ درآﻳﻨﺪ ﺗﺎ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻋﻤﻠﻲ و ﺳﺎده ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ آنﻫﺎ ﻗﺎﺑﻞ اﺟﺮا ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﻤﺎﻣﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ داراي ﻛﺮﺑﻦ ﻫﺴﺘﻨﺪ‬
‫و اﻏﻠﺐ آنﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻪﺟﺰ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲﻛﻪ ﺗﻤﺎم ﻫﻴﺪروژنﻫﺎي آنﻫﺎ ﺑﺎ ﻫﺎﻟﻮژن ﺟﺎﻧﺸﻴﻦ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﻫﻴﺪروژن دارﻧﺪ‪ .‬دﻳﮕﺮ ﻋﻨﺎﺻﺮ‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞدﻫﻨﺪه ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪ :‬ﻧﻴﺘﺮوژن‪ ،‬ﮔﻮﮔﺮد‪ ،‬ﻓﻠﻮﺋﻮر‪ ،‬ﻛﻠﺮ‪ ،‬ﺑﺮم‪ ،‬ﻳﺪ‪ ،‬اﻛﺴﻴﮋن‪ ،‬ﻓﺴﻔﺮ‪ ،‬آرﺳﻨﻴﻚ‪ ،‬ﺑﻮر‪ ،‬ﺳﻴﻠﺴﻴﻢ و ﺑﺮﺧﻲ از‬
‫ﻓﻠﺰات‪.‬‬

‫‪ -1-4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻫﻴﺪروژن‬
‫‪1‬ر‪0‬ﮔﺮم از ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ را ﺑﺎ ‪ 5‬ر‪ 1‬ﮔﺮم ﭘﻮدر ﻣﺲاﻛﺴﻴﺪ )‪ (CuO‬ﻣﺨﻠﻮط ﻛﺮده وﺑﻪ آراﻣﻲ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬ﻫﻴﺪروژن ﻣﻮﺟﻮد‬
‫در ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ در ﻗﺴﻤﺖﻫﺎي ﺳﺮد ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﺑﻪ ﻗﻄﺮات آب ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﻣﺸﺎﻫﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪+ CuO‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪+ Cu2O + H2O‬‬
‫‪ -2-4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮﺑﻦ‬
‫اﻟﻒ( اﻳﻦ ﻗﺴﻤﺖ ﺑﺮ ﻣﻨﺒﺎي ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻮﻟﻴﺒﺪنﺗﺮياﻛﺴﻴﺪ )‪ (MoO3‬زرد ﺑﻪ ﻣﻮﻟﻴﺒﺪﻧﻮم آﺑﻲ )‪ (Mo2O5‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي‬
‫آﻟﻲ ﺑﻨﺎ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﺣﻴﺎﻛﻨﻨﺪه ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻧﻤﻚﻫﺎي آﻣﻮﻧﻴﻮم و ﺳﻮﻟﻔﻴﺖﻫﺎ ﻧﺒﺎﻳﺪ در ﻣﺤﻴﻂ ﻋﻤﻞ ﺣﻀﻮر‬
‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫روش ﻛﺎر‬
‫ﭼﻨﺪ ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم از ﻧﻤﻮﻧﻪ را در ﺗﻪ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﺮ روي آن ﻣﻘﺪاري ﭘﻮدر ﻣﻮﻟﻴﺒﺪنﺗﺮياﻛﺴﻴﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﻗﺴﻤﺖ ﺑﺎﻻﻳﻲ ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪي ﻛﻢ ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 2-1‬دﻗﻴﻘﻪ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد ﻣﻨﻄﻘﻪاي ﺑﻪ رﻧﮓ آﺑﻲ در ﺳﻄﺢ ﺗﻤﺎس ﺑﻴﻦ‬
‫ﻧﻤﻮﻧﻪ و اﻛﺴﻴﺪ زرد‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر ﻛﺮﺑﻦ در اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ب( اﺳﺎس اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي واﻛﻨﺶﻫﺎي زﻳﺮ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪C + CuO‬‬ ‫‪Cu2O + Cu + CO 2‬‬

‫‪Ca(OH)2‬‬
‫‪Ba(OH)2‬‬ ‫} {‬‫‪CaCO3‬‬
‫‪BaCO3‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺣﺪود ‪ 6‬ر‪0‬ﮔﺮم از ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ را ﺑﺎ ‪ 5‬ر‪ 1‬ﮔﺮم ﭘﻮدر ﻣﺲاﻛﺴﻴﺪ ﺧﺸﻚ ﺑﻪﻃﻮر ﻳﻜﻨﻮاﺧﺖ ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را‬
‫ﺑﻼﻓﺎﺻﻠﻪ در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﭼﻮبﭘﻨﺒﻪ ﭘﻼﺳﺘﻴﻜﻲ ﺳﻮراﺧﺪاري ﺑﺴﺘﻪ ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬از وﺳﻂ ﭼﻮبﭘﻨﺒﻪ‬
‫ﭘﻼﺳﺘﻜﻲ‪ ،‬ﻟﻮﻟﻪي ﺧﻤﻴﺪهاي ﻋﺒﻮر دﻫﻴﺪ و ﺳﺮدﻳﮕﺮ آن را وارد ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻛﻪ در آن آب آﻫﻚ ﻳﺎ آب ﺑﺎرﻳﺖ رﻳﺨﺘﻪ‬
‫ﺷﺪه‪ ،‬وارد ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪي ﻣﺤﺘﻮي ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺲاﻛﺴﻴﺪ و ﻣﺎدهي آﻟﻲ را ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ و ﻛﻢﻛﻢ درﺟﻪ ﺣﺮارت را ﺑﺎﻻ ﺑﺒﺮﻳﺪ ﺗﺎ‬
‫ﻣﺤﺘﻮي ﻟﻮﻟﻪ ﺳﺮخ ﺷﻮد‪ .‬ﻛﺪرﺷﺪن ﻣﺤﻠﻮل آب آﻫﻚ ﻳﺎ آب ﺑﺎرﻳﺖ دﻟﻴﻞ ﺑﺮ وﺟﻮد ﻛﺮﺑﻦ در ﻧﻤﻮﻧﻪ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-4‬ذوب ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ )ﺗﻜﻠﻴﺲ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ(‬

‫اﮔﺮ ﺟﺴﻢ آﻟﻲ ﻧﺎﺷﻨﺎﺧﺘﻪ‪ ،‬ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ ذوب ﺷﻮد‪ ،‬در اﻛﺜﺮ ﻣﻮارد ﻃﻮري ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﻧﻴﺘﺮوژن‪ ،‬ﮔﻮﮔﺮد و ﻫﺎﻟﻮژن ﺑﻪ‬
‫ﻳﻮنﻫﺎي ﺳﻴﺎﻧﻴﺪ )‪ ،(CN-‬ﺳﻮﻟﻔﻴﺪ )‪ (S2-‬ﺗﻴﻮﺳﻴﺎﻧﻴﺪ )‪ (SCN-‬و ﻫﺎﻟﻴﺪ )‪ (X-‬ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺲ از آنﻛﻪ ﺳﺪﻳﻢ اﺿﺎﻓﻲ‬
‫ﺑﻪ دﻗﺖ از ﺑﻴﻦ ﺑﺮده ﺷﺪ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻣﺤﺘﻮي اﻳﻦ ﻳﻮنﻫﺎ را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از روشﻫﺎي ﻣﻮﺟﻮد در ﺷﻴﻤﻲ ﻣﻌﺪﻧﻲ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ‬
‫ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬واﻛﻨﺶ اﻧﺠﺎمﺷﺪه ﺑﻴﻦ ﺳﺪﻳﻢ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﻪ ﻗﺮار زﻳﺮ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪Na‬‬
‫‪C, H, O, N, S, X‬‬ ‫‪Na2S + NaCN + NaSCN + NaOH + Na2CO3‬‬
‫‪Δ‬‬
 ‫‪ ◙ 22‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫اﻳﻦ واﻛﻨﺶ‪ ،‬ﻳﻚ واﻛﻨﺶ اﻛﺴﻴﺪ و اﺣﻴﺎء اﺳﺖ‪ .‬ﻛﻪ ﻓﻠﺰ ﺳﺪﻳﻢ اﻛﺴﻴﺪ ﺷﺪه و اﺗﻢﻫﺎي ﻧﺎﺟﻮر اﺣﻴﺎ ﺷﺪهاﻧﺪ‪ .‬در ﺿﻤﻦ ﺑﺎﻳﺪ از‬
‫اﺿﺎﻓﻪﻛﺮدن ﻣﺎﻳﻌﺎﺗﻲ ﻛﻪ داراي ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻬﻲ آب ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﺪﻳﻢ ذوبﺷﺪه ﺧﻮدداري ﻛﺮد؛ زﻳﺮا آب ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ ﺑﻪ‬
‫ﺷﺪت وارد ﻋﻤﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي ﺷﻴﺸﻪاي ﻧﺎزك ﻛﻪ ﻳﻚ ﻃﺮف آن را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺣﺮارت ﺑﺴﺘﻪاﻳﺪ‪ ،‬ﻳﻚ ﺗﻜﻪي ﺑﺴﻴﺎر ﻛﻮﭼﻚ ﺳﺪﻳﻢ )ﻛﻪ‬
‫ﺗﻮﺳﻂ ﻛﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﺧﺸﻚ ﻛﺮدهاﻳﺪ( ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﺎ ﺷﻌﻠﻪي ﻳﻚ ﭼﺮاغ ﮔﺎز ﻛﻮﭼﻚ ﺑﻪ آراﻣﻲ ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪ را‬
‫از ﺷﻌﻠﻪ دور ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ )‪ 2‬ﺗﺎ ‪ 3‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻳﺎ ﻣﻌﺎدل آن از ﺟﺎﻣﺪ( از ﻣﺠﻬﻮل را ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ در‬
‫روي ﺳﺪﻳﻢ ﻣﺬاب ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ؛ ﻧﮕﺬارﻳﺪ ﻧﻤﻮﻧﻪ ﺑﻪ ﻛﻨﺎرهﻫﺎي ﻟﻮﻟﻪ ﺑﺮﻳﺰد‪ .‬ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﻪ ﻣﺪت دو دﻗﻴﻘﻪ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪ را از‬
‫ﺷﻌﻠﻪ دور ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬دوﺑﺎره ﻣﻘﺪار ﺑﺴﻴﺎر ﻛﻤﻲ از ﺳﺪﻳﻢ را اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﻮده و ﺣﺮارت ﺑﺪﻫﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺮﺗﺒﻪي دوم ﻣﺠﻬﻮل اﺿﺎﻓﻪ‬
‫ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻋﻤﻞ را ﺳﻪ ﻣﺮﺗﺒﻪ ﺗﻜﺮار ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺑﺎﻳﺪ ﺣﺘﻤﺎَ ﻋﻴﻨﻚ اﻳﻤﻨﻲ ﺑﻪ ﭼﺸﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ و ﺻﻮرت ﺧﻮد را از دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪ دور ﻧﮕﻬﺪارﻳﺪ؛ زﻳﺮا‬
‫ﺑﺮﺧﻲ از اﺟﺴﺎم ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ ﻣﺬاب ﺑﻪ ﺷﺪت ﻳﺎ ﺑﻪ ﺻﻮرت اﻧﻔﺠﺎري واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫اﻛﻨﻮن اﻧﺘﻬﺎي ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﻪ ﻣﺪت ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ ﺷﺪت ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪ را از ﺷﻌﻠﻪ دور ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﮕﺬارﻳﺪ ﺳﺮد ﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺣﺪود ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺗﺎﻧﻮل اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺳﺪﻳﻢ اﺿﺎﻓﻲ داﺧﻞ ﻟﻮﻟﻪ ﺑﺎ اﻟﻜﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺪه و از ﺑﻴﻦ ﺑﺮود‪ .‬ﭘﺲ از آنﻛﻪ اﻟﻜﻞ‬
‫از ﺟﻮﺷﺶ اﻓﺘﺎد و ﺧﺮوج ﮔﺎز ﻫﻴﺪروژن ﺑﻪ ﭘﺎﻳﺎن رﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻟﻮﻟﻪي ﺷﻴﺸﻪاي را ﺑﻪ ﻣﻼﻳﻤﺖ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ ﺗﺎ اﻟﻜﻞ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ‬
‫ﺗﺒﺨﻴﺮ ﺷﻮد‪ .‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺿﻤﻦ ﺣﺮارتدادن‪ ،‬دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪ ﻣﺸﺘﻌﻞ ﺷﻮد ﻛﻪ اﻳﻦ اﻣﺮ در ﻧﺘﻴﺠﻪي ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺗﺄﺛﻴﺮي‬
‫ﻧﺨﻮاﻫﺪ داﺷﺖ‪.‬‬
‫ﭘﺲ از ﺗﺒﺨﻴﺮ اﻟﻜﻞ‪ ،‬ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﻪ ﻣﺪت دو دﻗﻴﻘﻪ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ آن را در ﻳﻚ ﺑﺸﺮ ‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي ﻛﻪ داراي‬
‫‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻣﻘﻄﺮ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻴﻨﺪازﻳﺪ ﺗﺎ ﻟﻮﻟﻪ ﺑﺸﻜﻨﺪ‪ ،‬اﮔﺮ ﻟﻮﻟﻪ ﻧﺸﻜﺴﺖ‪ ،‬آن را ﺑﺎ ﭘﻨﺲ ﻓﻠﺰي ﺗﻤﻴﺰ از داﺧﻞ ﺑﺸﺮ ﺑﺮداﺷﺘﻪ‬
‫و در روي ﻣﻴﺰ آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮ روي ﻛﺎﻏﺬ ﺗﻤﻴﺰي ﻗﺮار دﻫﻴﺪ و ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻳﻚ ﮔﻴﺮهي ﻓﻠﺰي‪ ،‬ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﺑﺸﻜﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺗﻤﺎم آن‬
‫را در ﻫﻤﺎن ﺑﺸﺮ ﺣﺎوي آب ﻣﻘﻄﺮ ﺑﻴﻨﺪازﻳﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ و ﺑﮕﺬارﻳﺪ ﺳﺮد ﺷﻮد‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط ﺣﺎﺻﻞ را ﺻﺎف‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﺑﺮ روي ﻣﺤﻠﻮل ﺻﺎف ﺷﺪه‪ ،‬آزﻣﻮنﻫﺎي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻋﻨﺎﺻﺮ را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺬﻛﺮ و اﺣﺘﻴﺎط‪ :‬ﺑﻪ ﻫﻨﮕﺎم ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ‪ ،‬ﻫﻨﮕﺎﻣﻲﻛﻪ ﻣﻘﺪاري از ﻣﺨﻠﻮط را اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮدﻳﺪ‪ ،‬اﮔﺮ اﻧﻔﺠﺎري ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻛﺮدﻳﺪ‪ .‬از‬
‫اداﻣﻪي ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺧﻮد داري ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬زﻳﺮا ﻣﺎدهي ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺷﺎﻣﻞ ﻧﻴﺘﺮوآﻟﻜﺎنﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوآروﻣﺎﺗﻴﻚﻫﺎ‪،‬‬
‫آزﻳﺪﻫﺎي آﻟﻲ‪ ،‬اﻣﻼح ديآزوﻧﻴﻮم‪ ،‬ﺑﻌﻀﻲ از ﭘﻠﻲﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﺧﻄﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻛﻠﺮوﻓﺮم و ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻗﺒﻞ از‬
‫ﻓﺮاﻳﻨﺪ ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آن را اﺣﻴﺎ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺑﺮاي اﻳﻦ ﻣﻨﻈﻮر ﻧﻴﻢ ﮔﺮم از ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ‬
‫آن ‪ 5‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺪون آب و ‪ 5‬ر‪0‬ﮔﺮم ﭘﻮدر روي اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ ﻣﻼﻳﻤﺖ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﭘﺲ از آنﻛﻪ ﺑﻴﺶﺗﺮﻳﻦ‬
‫ﻣﻘﺪار روي وارد واﻛﻨﺶ ﺷﺪ‪ ،‬آن را آنﻗﺪر ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺧﺸﻚ ﺷﻮد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﺮ روي اﻳﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﺟﺎﻣﺪ‪،‬‬
‫آزﻣﻮن ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ را ﻣﻄﺎﺑﻖ روش ﮔﻔﺘﻪﺷﺪه اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -4-4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﮔﻮﮔﺮد‬
‫اﻟﻒ( ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪي ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺮباﺳﺘﺎت )‪:(Pb(CH3CO2)2‬‬
‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ‪ ،‬آنﻗﺪر اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي ﺷﻮد )ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ‪pH‬‬
‫اﻣﺘﺤﺎن ﻛﻨﻴﺪ( ﺳﭙﺲ ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﺳﺮباﺳﺘﺎت ‪ 5‬درﺻﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﻗﻬﻮهاي ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺳﻴﺎه‪ ،‬وﺟﻮد ﮔﻮﮔﺮد را‬
‫ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪Na2 S + Pb(CH3 COO)2‬‬ ‫‪2 CH COONa + PbS‬‬
‫‪3‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪23‬‬

‫ب( ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪي ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ‪:‬‬

‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ‪ 4-3 ،‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ دو درﺻﺪ ديﺳﺪﻳﻢﭘﻨﺘﺎﺳﻴﺎﻧﻮﻧﻴﺘﺮوزﻳﻞﻓﺮات )‪(III‬‬
‫اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد رﻧﮓ آﺑﻲ ﺗﺎ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺑﻨﻔﺶ ﺣﻀﻮر ﮔﻮﮔﺮد را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫‪Na 2 [ Fe(CN)5NO ] + Na 2S‬‬ ‫] ‪Na 4[ Fe(CN) 5NOS‬‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ‬ ‫ﺳﺪﻳﻢﺗﻴﻮﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ‬

‫‪ -5-4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻴﺘﺮوژن‬
‫اﻟﻒ( ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ رﻳﺨﺘﻪ و ﺑﻪ آن ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ‬
‫اﺿﺎﻓﻪﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ‪ pH‬ﺑﻪ ﺣﺪود ‪ 13‬ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻓﻠﻮﺋﻮرﻳﺪ ‪ 30‬درﺻﺪ و ‪ 6-5‬ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل اﺷﺒﺎع ﻓﺮّوآﻣﻮﻧﻴﻮم‬
‫ﺳﻮﻟﻔﺎت )‪ (Fe(NH4)2(SO4)2‬اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺑﻪ آراﻣﻲ ﻳﻚ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺳﻪ ﻗﻄﺮه ‪ 5 FeCl3‬درﺻﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﻪ آراﻣﻲ ﺑﻪ ﻣﺪت ﻳﻚ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻗﻄﺮهﻗﻄﺮه ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 30‬درﺻﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ ﺗﺎ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪﻫﺎي آﻫﻦ ﺣﻞﮔﺮدد‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺎ رﺳﻮب آﺑﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞﺷﺪه دﻟﻴﻞ ﺑﺮ وﺟﻮد ﻧﻴﺘﺮوژن اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪2 NaCN + FeSO4‬‬ ‫‪Na2SO4 + Fe(CN)2‬‬

‫‪Fe(CN)2 + 4 NaCN‬‬ ‫]‪Na4[Fe(CN)6‬‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3‬‬ ‫‪Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl‬‬
‫آﺑﻲ ﭘﺮوس‬
‫ﭼﻨﺎنﭼﻪ رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﻳﺎ آﺑﻲ ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺳﺒﺰ اﻳﺠﺎد ﮔﺮدد‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺿﻌﻴﻔﻲ ﺑﺮ وﺟﻮد ﻧﻴﺘﺮوژن اﺳﺖ‪ .‬در اﻳﻦﮔﻮﻧﻪ ﻣﻮاﻗﻊ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺻﺎف ﺷﻮد؛ ﭼﻨﺎنﭼﻪ رﻧﮓ آﺑﻲ ﺑﺮ روي ﻛﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان ﺣﻀﻮر ﻧﻴﺘﺮوژن را ﻧﺘﻴﺠﻪ ﮔﺮﻓﺖ‪.‬‬
‫ﻧﻜﺘﻪ‪ :‬ﻋﻠّﺖ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮدن ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻓﻠﻮﺋﻮرﻳﺪ‪ ،‬ﺧﺎرجﻛﺮدن ﻳﻮن آﻫﻦ )‪ (III‬ﺣﺎﺻﻞ از اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن آﻫﻦ )‪ (II‬ﺑﻪ ﺻﻮرت‬
‫ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ‪ FeF63-‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ و در ﺻﻮرﺗﻲﻛﻪ ﻳﻮن آﻫﻦ )‪ (III‬در ﻣﺤﻴﻂ وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬رﺳﻮب ﻓﺮﻳﻚﻓﺮيﺳﻴﺎﻧﻴﺪ‬
‫ﻗﻬﻮهاي ]‪ Fe[Fe(CN)6‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ رﻧﮓ آﺑﻲ ﭘﺮوس را ﺗﻴﺮه ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬در ﻧﻬﺎﻳﺖ رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﻳﺎ ﺳﺒﺰ ﺗﻴﺮه ﻣﺸﺎﻫﺪه‬
‫‪3-‬‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪3+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Fe + 6 CN‬‬ ‫‪Fe(CN)6‬‬
‫‪3+‬‬ ‫‪3-‬‬
‫‪Fe + Fe(CN)6‬‬ ‫]‪Fe[Fe(CN)6‬‬
‫ب( ﺳﻪ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل آﻣﻮﻧﻴﻮمﭘﻠﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺪ را ﺑﻪ دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻞ از ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﺮ روي‬
‫ﺣﻤﺎم ﺑﺨﺎر ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ 5 .‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را ﮔﺮم و ﺻﺎف ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ‬
‫ﻣﺤﻠﻮلﺻﺎفﺷﺪه‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ اﻳﺠﺎدﺷﺪه‪ ،‬ﻧﻤﺎﻳﻨﺪهي ﻧﻴﺘﺮوژن ﻣﻮﺟﻮد‬
‫در ﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪NaCN + (NH4)2S‬‬ ‫‪NaSCN + (NH4)2S x- 1‬‬
‫‪x‬‬

‫‪6NaSCN‬‬ ‫‪+ FeCl3‬‬ ‫‪Na 3[Fe(SCN)6] + 3 NaCl‬‬

‫‪ -6-4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻴﺘﺮوژن و ﮔﻮﮔﺮد‬

‫اﮔﺮ در ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ ﻫﺮ دو ﻋﻨﺼﺮ ﻧﻴﺘﺮوژن و ﮔﻮﮔﺮد وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﭘﺲ از ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻣﻘﺪاري ﺳﺪﻳﻢﺗﻴﻮﺳﻴﺎﻧﻴﺪ‬
‫)‪ (NaSCN‬اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﭘﻲ ﺑﻪ وﺟﻮد ازت و ﮔﻮﮔﺮد ﻣﻲﺑﺮﻳﻢ‪.‬‬
‫روش ﻛﺎر‪ :‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ راﺗﻮﺳﻂ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ اﺳﻴﺪي ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﻪ آن ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل‬
‫‪FeCl3‬آﺑﻲ ‪ 5‬درﺻﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺧﻮﻧﻲ دﻟﻴﻞ ﺑﺮ وﺟﻮد اﻳﻦ دو ﻋﻨﺼﺮ در ﺟﺴﻢ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪FeCl3 + 6NaSCN‬‬ ‫‪Na[Fe(SCN)6] +3NaCl‬‬
‫ﻗﺮﻣﺰ ﺧﻮﻧﻲ‬
 ‫‪ ◙ 24‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -7-4‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻫﺎﻟﻮژنﻫﺎ‬
‫‪ - 1‬اﺛﺮ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‬
‫‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ را ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪاي ﺑﻪ ﻣﻼﻳﻤﺖ‬
‫ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ ﺗﺎ ﻳﻮنﻫﺎي ﺳﻮﻟﻔﻴﺪ‪ ،‬ﺳﻴﺎﻧﻴﺪ و ﻛﺮﺑﻨﺎت ﺑﻪ ﺻﻮرت ‪ HCN ،H2S‬و ‪ CO2‬از ﻣﺤﻴﻂ ﻋﻤﻞ ﺧﺎرج ﺷﻮد‪ .‬ﭘﺲ‬
‫ازﺳﺮدﻛﺮدن‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ‪1‬ر‪ 0‬ﻣﻮﻻر اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ؛ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﺳﻨﮕﻴﻦ ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮرﻛﻠﺮ‪ ،‬ﺑﺮم ﻳﺎ ﻳﺪ‬
‫اﺳﺖ‪ .‬ﻧﻘﺮهﻛﻠﺮﻳﺪ ﺳﻔﻴﺪ‪ ،‬ﻧﻘﺮهﺑﺮﻣﻴﺪ زرد و ﻧﻘﺮهﻳﺪﻳﺪ زرد اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﻓﻘﻂ ﻛﺪري ﺟﺰﻳﻲ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ‬
‫در ﺗﺮﻛﻴﺐ اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﻪ رﺳﻮب ﺣﺎﺻﻞ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ آﻣﻮﻧﻴﺎك اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ ،‬رﺳﻮب ﻧﻘﺮهﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ‬
‫ﺣﻞ‪ ،‬ﻧﻘﺮهﺑﺮﻣﻴﺪ ﻛﻤﻲ ﺣﻞ و ﻧﻘﺮهﻳﺪﻳﺪ ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪NaCl, NaBr, NaI+AgNO3‬‬ ‫‪AgCl ,AgI ,AgBr + NaNO3‬‬

‫‪ - 2‬ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺑﺮم و ﻳﺪ و ﻛﻠﺮ ﺑﻪ ﺗﻨﻬﺎﻳﻲ‬

‫ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻞ از ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ را ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﻪ آن‬
‫ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ؛ اﮔﺮ رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ داد‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل داراي ﻛﻠﺮ اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ رﺳﻮب زردرﻧﮓ داد‪ ،‬ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫از ﻣﺤﻠﻮل ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺳﻪ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻛﻠﺮﺗﺎزه )آب ژاول( و ﻳﻚ ﻗﻄﺮه ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺣﺪود ﻳﻚ‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮﻛﻠﺮﻳﺪ ﻧﻴﺰ ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ؛ اﮔﺮ ﻻﻳﻪي ﻗﻬﻮهاي ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺮم و اﮔﺮ ﻻﻳﻪي ﺑﻨﻔﺶرﻧﮓ اﻳﺠﺎد ﻛﺮد‪ ،‬در‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺪ وﺟﻮد دارد‪.‬‬

‫‪ - 3‬ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻛﻠﺮ‪ ،‬ﺑﺮم و ﻳﺪ در ﻣﺠﺎورت ﻳﻚدﻳﮕﺮ‬

‫ﺣﺪود ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ ﺣﺎﺻﻞ از ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ را ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪي ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺳﻴﺪي‬
‫ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻣﺪت ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻠﻮل را ﺳﺮد ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻧﻴﻤﻲ از ﻣﺤﻠﻮل را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ‬
‫آن ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ؛ ﻇﺎﻫﺮﺷﺪن رﻧﮓ ﺑﻨﻔﺶ در ﻻﻳﻪي‬
‫ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر ﻳﺪ در ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺖ‬
‫‪2 NaI‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 NaNO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H 2O‬‬ ‫)‪I2(CCl4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪4 NaOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 NO2‬‬
‫اﮔﺮ ﻳﺪ وﺟﻮد دارد‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه از ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻓﻮق‪ ،‬ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻛﺎﻓﻲ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻳﺪ آزادﺷﺪه را‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﭘﺲ از اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﺎﻣﻞ ﻳﺪ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه را ﺑﻪ ﻣﺪت ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‬
‫و ﺳﺮد ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ و دو ﻗﻄﺮه آب ﻛﻠﺮ ﺗﺎزه ﺗﻬﻴﻪﺷﺪه اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫رﻧﮓ ﻗﻬﻮهاي ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر ﺑﺮم در ﺟﺴﻢ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺖ‬
‫)‪2NaBr +Cl2( H2O‬‬ ‫‪Br 2(CCl4) + 2 NaCl‬‬
‫_‬ ‫_‪_ 2‬‬ ‫_‬
‫‪+‬‬
‫‪Na , X , CN , S , OH‬‬

‫ﺣﺮارت‬ ‫‪H2SO4 10 %‬‬

‫_ ‪+‬‬
‫‪H , X , HCN, H2S‬‬
‫_‬
‫‪NO2‬‬
‫_‬ ‫_‬
‫‪+‬‬
‫‪H , Cl , Br , I2‬‬

‫‪K2S2O8‬‬ ‫)‪Cl2(H2O‬‬

‫‪Br2‬‬
‫_‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪AgCl‬‬ ‫)‪Br2 (CCl4‬‬
‫‪AgNO3‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪25‬‬

‫ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي اوﻟﻴﻪ‪ ،‬آب ﻣﻘﻄﺮ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺣﺠﻢ آن ﺑﻪ ‪ 60‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺑﺮﺳﺪ‪ 20 .‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫رﻗﻴﻖ و ﻧﻴﻢ ﮔﺮم ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﺳﻮﻟﻔﺎت )‪ (K2S2O8‬را ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ ﻣﺪت ﭘﻨﺞ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ آن‬
‫را ﺳﺮدﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﺳﺮدﻛﺮدن ﺑﻪ آن ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر ﻛﻠﺮ در ﺟﺴﻢ‬
‫‪2 NaI + K S O‬‬ ‫‪K2SO 4 + Na2SO 4 + I2‬‬ ‫ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪2 2‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪2 NaBr‬‬ ‫‪+ K 2S2O8‬‬ ‫‪K2SO 4 + Na2SO 4 + Br2‬‬

‫‪ -4‬ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻛﻠﺮ در ﺣﻀﻮر ﻧﻴﺘﺮوژن‪ ،‬ﮔﻮﮔﺮد‪ ،‬ﺑﺮم و ﻳﺪ‬

‫ﺣﺪود ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل ﺻﺎفﺷﺪهي اﺻﻠﻲ را ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ ﺗﺎ‬
‫ﻫﻴﺪروژنﺳﻴﺎﻧﻴﺪ ﺧﺎرج ﮔﺮدد‪ .‬ﺳﭙﺲ آن را ﺳﺮد ﻛﺮده و ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻛﺎﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ‪1‬ر‪ 0‬ﻣﻮﻻر ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺗﻤﺎم‬
‫ﻫﺎﻟﻮژنﻫﺎ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻫﺎﻟﻴﺪ ﻧﻘﺮه رﺳﻮب ﻛﻨﺪ‪ .‬رﺳﻮب را ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﮔﻮﮔﺮد و ﻧﻴﺘﺮوژن ﻫﺮ دو در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺟﺴﻢ ﺣﻀﻮر‬
‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ رﺳﻮب ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﻧﻘﺮه ﺑﻪدﺳﺖآﻣﺪه را‪ ،‬ﭘﺲ از ﺟﺪاﻛﺮدن‪ ،‬ﺑﺎ ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻴﺪ و‬
‫ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 10‬دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ ﺗﺎ ﺗﻴﻮﺳﻴﺎﻧﺎت ﻣﻮﺟﻮد در ﻣﺨﻠﻮط ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﻧﻘﺮه ﺣﺬف ﮔﺮدد‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﺎ ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب‬
‫ﻣﻘﻄﺮ رﻗﻴﻖ و ﺻﺎف ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ رﺳﻮب ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﻧﻘﺮه را ﺑﺎ ‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻚ درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻪ ﻣﺪت‬
‫دو دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را ﺻﺎف ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪10‬درﺻﺪ آن را اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ آن ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﺿﺎﻓﻪ‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر ﻛﻠﺮ در ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪ -8-4‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﻴﻔﻲ ﻋﻨﺎﺻﺮ‬

‫‪ -1‬ﻳﻜﻲ از راهﻫﺎي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻴﺘﺮوژن در روش ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ‪ ،‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ آﺑﻲ ﭘﺮوس اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﻮارد زﻳﺮ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ‬
‫آﺑﻲرﻧﮓ دﻳﺪه ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ واﻗﻌﻴﺎت را ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬
‫اﻟﻒ( ﻣﺤﻠﻮل اﺷﺒﺎع ﻓﺮوآﻣﻮﻧﻴﻮمﺳﻮﻟﻔﺎت )‪ (Fe(NH4)2(SO4)2‬ﺑﺮاي ﻣﺪﺗﻲ در ﻣﺤﻴﻂ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪.‬‬
‫ب( ﻋﻼوه ﺑﺮ ﻧﻴﺘﺮوژن‪ ،‬ﻳﺪ در ﻧﻤﻮﻧﻪ وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ و ﻣﻘﺪار ﻧﻴﺘﺮوژن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻳﺪ ﻛﻢ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ج( ﺑﻪ ﺟﺎي ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺑﻪﻛﺎر رود‪.‬‬
‫د( ﺑﺮاي اﺳﻴﺪيﻛﺮدن ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬از ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ -2‬داﻧﺸﺠﻮﻳﻲ در ﻣﺠﻬﻮل ﺧﻮد ﻛﻠﺮ را ﮔﺰارش ﻣﻲﻛﻨﺪ؛ در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﻛﻠﺮ وﺟﻮد ﻧﺪاﺷﺘﻪ اﺳﺖ‪ .‬ﺳﻪ ﻣﻮرد اﺷﺘﺒﺎﻫﻲ را ﻛﻪ‬
‫اﻣﻜﺎن دارد اﻳﻦ داﻧﺸﺠﻮ اﻧﺠﺎم داده ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻴﺎن ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺠﻬﻮل ﺑﻌﺪ از ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ‪ ،‬ﺑﺮ روي آن آزﻣﻮنﻫﺎي زﻳﺮ اﻧﺠﺎم ﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﭼﻪ ﮔﺮوهﻫﺎﻳﻲ دارد‪:‬‬
‫اﻟﻒ( در ﺣﻀﻮر ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ ﻫﻴﭻ رﻧﮕﻲ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻧﻜﺮد‪.‬‬
‫ب( ﺑﻌﺪ از اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ و ﺟﻮﺷﺎﻧﺪن‪ ،‬در ﺣﻀﻮر ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ و ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ رﻧﮓ ﺑﻨﻔﺶ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ -4‬ﺗﺠﺰﻳﻪي ﻋﻨﺼﺮي ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﻠﻮري ﺑﻪ ﻓﺮﻣﻮل ‪ C8H8O2‬ﻣﺎدهاي را ﺑﺎ درﺻﺪ ﻛﺮﺑﻦ زﻳﺎد ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬وﻟﻲ دﻣﺎي ذوب‬
‫ﺑﺴﻴﺎر ﭘﺎﻳﻴﻨﻲ دارد‪ .‬ﭼﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪاي در ﻧﻮﺑﻠﻮرﻛﺮدن ﺑﺎﻋﺚ اﻳﻦ ﺗﺠﺰﻳﻪي ﻏﻠﻂ ﺷﺪه اﺳﺖ؟‬
‫‪ -5‬ﭼﺮا ﻣﺤﻠﻮل ﻓﺮوﺳﻮﻟﻔﺎت در آزﻣﻮن ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻴﺘﺮوژن ﺑﺎﻳﺪ ﺗﺎزه و ﺳﻴﺮﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ؟ ﭼﺮا ﻓﻠﻮﺋﻮر در ﺳﺪﻳﻢ ﻣﺬاب ﺗﻮﺳﻂ‬
‫ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻤﻲﺷﻮد؟ ﻳﻚ روش ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ آن ﭘﻴﺸﻨﻬﺎد ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -6‬ﻋﻠﺖ ﻋﺪم اﺳﺘﻔﺎده از ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﺟﺎي اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ در آزﻣﻮن ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ اﺧﺘﺼﺎﺻﻲ ﮔﻮﮔﺮد را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -7‬اﻟﻒ( ﻋﻠﺖ اﻓﺰاﻳﺶ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻓﻠﻮﺋﻮرﻳﺪ )‪(KF‬در آزﻣﻮن آﺑﻲ ﭘﺮوس ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻴﺘﺮوژن ﭼﻴﺴﺖ؟‬
‫ب( در آزﻣﻮن آﺑﻲ ﭘﺮوس‪ ،‬ﭼﺮا ‪ pH‬ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺮاﺑﺮ ‪ 13‬ﺑﺎﺷﺪ؟‬
‫‪ -8‬ﭘﺲ از ذوب ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺟﺴﻢ آﻟﻲ ﻣﺠﻬﻮل ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ‪ ،‬در ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻫﺎﻟﻮژنﻫﺎ ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‪ ،‬اﺑﺘﺪا ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫رﻗﻴﻖ ﺟﻮﺷﺎﻧﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭼﺮا؟‬
‫‪ -9‬ﻇﺮفﻫﺎي ﺷﻴﺸﻪاي ﺑﺪون ﺑﺮﭼﺴﺐ ﻳﻜﺴﺎن و ﺑﺎ ﺣﺠﻢ ﻣﺴﺎوي داراي ﻣﻮاد ذﻛﺮﺷﺪهي ﻗﺴﻤﺖﻫﺎي اﻟﻒ‪ ،‬ب و ج در‬
‫اﺧﺘﻴﺎر ﺷﻤﺎ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪ .‬ﭼﮕﻮﻧﻪ آنﻫﺎ را از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻣﻲدﻫﻴﺪ )اﺟﺎزهي ﭼﺸﻴﺪن و ﺑﻮﻛﺮدن ﻣﻮاد را ﻧﺪارﻳﺪ(؟‬
‫ب( ﻧﺮﻣﺎلﭘﻨﺘﺎن – ﻧﺌﻮﭘﻨﺘﺎن‬ ‫اﻟﻒ( ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪﻛﺮﺑﻦ – دياﺗﻴﻞاﺗﺮ‬
‫ج( ﺳﻴﻨﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ )دﻣﺎي ذوب ‪ 133‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد( ‪ -‬اوره )دﻣﺎي ذوب ‪ 133‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬
 ‫‪ ◙ 26‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -5‬دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺮ اﺳﺎس ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫‪ -1-5‬ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫وﻗﺘﻲ ﻣﺎدهاي در ﺣﻼﻟﻲ ﺣﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪ ،‬ﻳﻮنﻫﺎ ﻳﺎ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي آن ﺟﺪا ﺷﺪه‪ ،‬در ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﺣﻼل ﭘﺮاﻛﻨﺪه ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫در ﻫﻨﮕﺎم اﻧﺤﻼل‪ ،‬ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﺎ ذوب ﺟﺎﻣﺪ و ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬ﺑﺮاي ﻏﻠﺒﻪ ﺑﺮ ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻳﻮﻧﻲ و ﻳﺎ ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻪ ﻳﻮنﻫﺎ ﻳﺎ‬
‫ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﺣﻼل و ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه را اﺗﺼﺎل ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ اﻧﺮژي ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮده ﺷﻮد‪ .‬اﻧﺮژي ﻻزم ﺑﺮاي ﺷﻜﺴﺘﻦ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﺑﻴﻦ‬
‫ذرات ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه )و ﻧﻴﺰ ﺣﻼل( ﺑﺎ اﻧﺮژي آزادﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﺟﺪﻳﺪ ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎ ﻳﺎ ﻳﻮنﻫﺎي ﺣﻼل و‬
‫ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه ﺗﺄﻣﻴﻦ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬اﮔﺮ ﺟﻤﻊ اﻧﺮژيﻫﺎي ﻻزم ﺑﺮاي ﺷﻜﺴﺘﻦ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي اوﻟﻴﻪ در ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه و ﺣﻼل‪،‬‬
‫ﺑﺰرگﺗﺮ از ﻣﺠﻤﻮع اﻧﺮژيﻫﺎي آزادﺷﺪه از ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي اﻳﺠﺎدﺷﺪه ﺑﻴﻦ ﺣﻼل و ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻣﺎده در ﺣﻼل‬
‫ﺣﻞ ﻧﺨﻮاﻫﺪ ﺷﺪ‪ .‬از آﻧﺠﺎ ﻛﻪ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﻳﺎ ﻛﻢ ﻗﻄﺒﻲ ﺑﺎ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﺿﻌﻴﻔﻲ در ﻛﻨﺎر ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪاﻧﺪ‪،‬‬
‫اﺟﺴﺎم از ﻫﻤﻴﻦ ﻧﻮع ﻣﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ در آنﻫﺎ ﺣﻞ ﺷﻮﻧﺪ؛ ﭼﻮن ﻻزم ﺑﻪ ﺷﻜﺴﺘﻦ ﭘﻴﻮﻧﺪي ﻗﻮي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﺟﺴﻢ ﻳﺎ‬
‫ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﺣﻼل ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﺑﻨﺰن در اﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد؛ زﻳﺮا اﻧﺮژي آزادﺷﺪه از ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪ اﺗﺮ ‪ -‬ﺑﻨﺰن ﺑﺮاي ﻏﻠﺒﻪ‬
‫ﺑﺮ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﺑﻨﺰن ‪ -‬ﺑﻨﺰن و اﺗﺮ ‪ -‬اﺗﺮ ﻛﺎﻓﻲ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻣﺸﺎﺑﻪ‪ ،‬اﺟﺴﺎم ﻳﻮﻧﻲ ﻳﺎ ﻗﻄﺒﻲ در ﺣﻼلﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ ﺣﻞ‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻗﻄﺒﻲﺑﻮدن زﻳﺎد )ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ‪ (80‬و ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪورژﻧﻲ‪ ،‬آب را ﺣﻼل ﺑﺴﻴﺎر ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي ﻧﻤﻚﻫﺎ‬
‫)ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻳﻮﻧﻲ( و اﺟﺴﺎم ﻗﻄﺒﻲ و ﺣﻼل ﻧﺎﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي ﻣﻮاد ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﺳﺎﺧﺘﻪ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻣﻲﺗﻮان ﻧﺘﻴﺠﻪ ﮔﺮﻓﺖ‪،‬‬
‫ﻣﺸﺎﺑﻪ در ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﻪ دو دﺳﺘﻪ ﺗﻘﺴﻴﻢ ﻣﻲﮔﺮدد‪ :‬اول ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ﻛﻪ اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺸﻲ ﻣﺜﻞ واﻛﻨﺶ اﺳﻴﺪ و ﺑﺎز ﻋﺎﻣﻞ‬
‫ﭘﻴﺶﺑﺮﻧﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﻣﺜﻞ‪:‬‬
‫_‬
‫_‬ ‫‪+‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪CO2H‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪CO2Na‬‬
‫‪H2O‬‬

‫دوم‪ :‬ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ﻛﻪ اﻣﺘﺰاج ﺳﺎده ﻣﻮﺟﺐ آن اﺳﺖ‪ .‬ﻣﺜﻞ ﺣﻞﺷﺪن دياﺗﻴﻞاﺗﺮ در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ‪ .‬اوﻟﻴﻦ ﻧﻮع ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺑﺮاي‬
‫ﺗﺸﺨﻴﺺ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ و دوﻣﻲ ﺟﻬﺖ اﻧﺘﺨﺎب ﺣﻼل ﺑﺮاي ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد‪ ،‬اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶﻫﺎي ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﻳﺎ ﺗﺠﺰﻳﻪي ﻃﻴﻔﻲ‬
‫ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫‪ -2-5‬ﻗﻄﺒﻴﺖ و ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﻳﻚ ﺟﺴﻢ ﺣﻞ ﺷﺪ‪ ،‬ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎ ﻳﺎ ﻳﻮنﻫﺎي آن ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻢ و ﺑﻴﺶ ﻧﺎﻣﻨﻈﻢ در ﻣﻴﺎن ﺣﻼل ﭘﺮاﻛﻨﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي‬
‫ﻣﺜﺎل در ﺑﻠﻮر ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﻓﺎﺻﻠﻪي ﻣﺘﻮﺳﻂ ﺑﻴﻦ ﻳﻮنﻫﺎي ﺳﺪﻳﻢ و ﻛﻠﺮ ‪ 8‬ر‪ 2‬آﻧﮕﺴﺘﺮوم )‪ (Å‬اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻚ ﻣﻮﻻر‪،‬‬
‫ﻳﻮنﻫﺎي ﺳﺪﻳﻢ و ﻛﻠﺮ ﺑﻪ ﻓﺎﺻﻠﻪي ﺣﺪود ‪ 10‬آﻧﮕﺴﺘﺮوم از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﻣﺸﻜﻞ ﭘﺮاﻛﻨﺪهﺷﺪن ﭼﻨﻴﻦ ﻳﻮنﻫﺎﻳﻲ‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي دﻣﺎي ذوب ﺑﺎﻻ )‪ 800‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد( و دﻣﺎي ﺟﻮش )‪ 1411‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد( ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ ﻧﺸﺎن داده‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬آب ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ‪ ،80‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻳﻮنﻫﺎي ﺳﺪﻳﻢ و ﻛﻠﺮ را آﺳﺎن ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ و ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ را ﺣﻞ‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ اﺗﺮ )ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖدياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ‪4‬ر‪ (4‬ﻳﺎ ﻫﮕﺰان )ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ‪9‬ر‪ (1‬ﺣﻼلﻫﺎي ﻓﻮقاﻟﻌﺎده ﺿﻌﻴﻔﻲ‬
‫ﺑﺮاي ﻧﻤﻚﻫﺎﻳﻲ از اﻳﻦ ﻧﻮع ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺷﺎﻳﺪ اﻧﺘﻈﺎر داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﻢ ﻛﻪ ﺗﻮاﻧﺎﻳﻲ ﺣﻞﺷﺪن و ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻮازي ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻣﻄﻠﺐ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ‬
‫ﺻﺤﺖ ﻧﺪارد؛ ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ﺑﺎﻻ ﺑﺮاي ﺣﻼل ﻳﺎ ﻳﻮن ﻻزم ﺑﻮده‪ ،‬اﻣﺎ ﻛﺎﻓﻲ ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻫﻴﺪروژنﺳﻴﺎﻧﻴﺪ ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖ‬
‫دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ‪ 6‬ر‪ ،1‬ﺣﻼل ﺿﻌﻴﻔﻲ ﺑﺮاي ﻧﻤﻚﻫﺎﻳﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺖ‪ .‬ﻋﺎﻣﻞ اﺻﻠﻲ ﻛﻪ ﻣﺴﺆول ﻣﺆﺛﺮﺑﻮدن آب و‬
‫ﺣﻼلﻫﺎي ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞدار دﻳﮕﺮ اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﻮاﻧﺎﻳﻲ آنﻫﺎ ﺑﺮاي ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ﺑﺎﻻ و‬
‫ﺗﻮاﻧﺎﻳﻲ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪروژﻧﻲ آب ﺑﺎﻋﺚ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ آب ﺣﻼل ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي ﻧﻤﻚﻫﺎ و ﺣﻼل ﺿﻌﻴﻔﻲ ﺑﺮاي ﻣﻮاد ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در آب ﺧﺎﻟﺺ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎ ﺑﻪ ﻃﺮﻳﻘﻲ ﺟﻬﺖ داده ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ ﻣﺮاﻛﺰ ﻣﺜﺒﺖ و ﻣﻨﻔﻲ ﺑﺮ روي ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻗﺮار ﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﺑﺮاي‬
‫اﻳﻦﻛﻪ ﻳﻚ ﻣﺎدهي ﻏﻴﺮﻗﻄﺒﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻨﺰن در آب ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎرﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺎﺑﻪ را در ﻣﺤﻴﻄﻲ ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖ دياﻟﻜﺘﺮﻳﻚ ﭘﺎﻳﻴﻦ‬
‫از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺟﺪا ﻛﺮد‪ .‬ﭘﺲ ﺑﺎﻳﺪ ﺣﻼل ﻗﻄﺒﻲ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ اﺟﺴﺎم ﻗﻄﺒﻲ و ﺣﻼل ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ‪ ،‬اﺟﺴﺎم ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ را در ﺧﻮد ﺣﻞ‬
‫ﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪﻃﻮر ﺧﻼﺻﻪ ﺑﻴﺎن داﺷﺖ ﻛﻪ ﻣﺸﺎﺑﻪ‪ ،‬ﻣﺸﺎﺑﻪ را ﺣﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
 ‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪27‬‬

‫از آنﺟﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي آﻟﻲ داراي دو ﻗﺴﻤﺖ ﻗﻄﺒﻲ و ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ اﻧﺘﻈﺎر داﺷﺖ ﻛﻪ اﻧﺤﻼل‪،‬‬
‫ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﺗﻌﺎدل ﺑﻴﻦ دو ﻗﺴﻤﺖ دارد‪ .‬ﻫﻤﺎن ﻃﻮري ﻛﻪ ﻗﺴﻤﺖ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮل اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ ،‬اﻧﺤﻼل آنﻫﺎ در آب‬
‫ﻛﺎﻫﺶ و در اﺗﺮ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻣﺸﺎﺑﻬﻲ در ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﺗﻌﺪاد ﺣﻠﻘﻪﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻜﻲ در ﻣﻮﻟﻜﻮل اﻓﺰاﻳﺶ‬
‫ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ ،‬ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل و ﭘﺎراـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻲﻓﻨﻴﻞ ﻛﻢﺗﺮ از ﻓﻨﻞ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫<‬ ‫‪> HO‬‬

‫رادﻳﻜﺎل ﻓﻨﻴﻞ وﻗﺘﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦ در اﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ‪،‬‬
‫ﺑﺮ روي ﺣﻼﻟﻴﺖ‪ ،‬اﺛﺮي ﻣﻌﺎدل ﺑﺎ رادﻳﻜﺎل آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻜﻲ ﭼﻬﺎر اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ دارد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﺑﻨﺰﻳﻞاﻟﻜﻞ‪ ،‬ﺗﻘﺮﻳﺒﺎً ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ‬
‫آﻣﻴﻞاﻟﻜﻞ ﻧﺮﻣﺎل دارد و ﻫﻴﺪرو ﺳﻴﻨﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮﻳﻴﻚاﺳﻴﺪ دارد‪.‬‬
‫‪Ph-CH2OH = CH3(CH2)3CH2OH‬‬ ‫ﻧﺮﻣﺎلﭘﻨﺘﻴﻞاﻟﻜﻞ‬

‫ﻫﭙﺘﺎﻧﻮﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ‪Ph-CH2CH2CO2H = CH3 (CH2)5CO2H‬‬

‫‪ -3-5‬اﺛﺮ ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺑﺮ روي ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻳﻚ ﻣﺎده‪ ،‬ﻣﻘﺪار ﺗﻌﺎدل ﺑﻴﻦ ﻣﺎدهي ﺧﺎﻟﺺ و ﻣﺤﻠﻮل ﺧﻮد ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﭘﺲ ﭼﻨﻴﻦ ﺗﻌﺎدﻟﻲ ﻧﻪﺗﻨﻬﺎ ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻣﺘﻘﺎﺑﻞ‬
‫ﺣﻼل – ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ در ﻣﺤﻠﻮل ﺧﺎﻟﺺ ﻧﻴﺰ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬اﻳﻦ ﻧﻴﺮوﻫﺎ ﻣﺴﺘﻘﻞ از ﻗﻄﺒﻴﺖ‬
‫ﻳﺎ ﺧﻮاص دﻳﮕﺮ ﺣﻼل ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻗﺪرت ﻧﺴﺒﻲ آنﻫﺎ را ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ از ﻣﻘﺎﻳﺴﻪي دﻣﺎي ذوب و ﺟﻮش ﺗﺨﻤﻴﻦ زد؛ زﻳﺮا ﻣﺮاﺣﻞ‬
‫ذوب ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ ﺟﻮش ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬ﺷﺎﻣﻞ ﺟﺪاﻛﺮدن ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎ از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﺗﺎ اﻧﺪازهاي ﺑﻪ ﺟﺪاﻛﺮدن آنﻫﺎ ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ‬
‫اﺳﺖ در ﻣﺤﻠﻮل اﻧﺠﺎم ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ .‬دﻣﺎي ذوب و اﻧﺤﻼل ديﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ ﻋﻜﺲ ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫‪HO2C-(CH2)x-2-CO2H‬‬ ‫ﺣﻼﻟﻴﺖ ديﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ در آب‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺑﺮ ﺣﺴﺐ ﮔﺮم در‬ ‫دﻣﺎي ذوب‬ ‫ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ‬ ‫ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺑﺮ ﺣﺴﺐ‬ ‫دﻣﺎي ذوب‬ ‫ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ‬
‫‪ 100‬ﮔﺮم ‪ H2O‬در ‪25‬‬ ‫)درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬ ‫زوج )‪(X‬‬ ‫ﮔﺮم در ‪ 100‬ﮔﺮم‬ ‫)درﺟﻪي‬ ‫ﻛﺮﺑﻦ ﻓﺮد )‪(X‬‬
‫درﺟﻪ‬ ‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد( ‪ H2O‬در ‪ 25‬درﺟﻪ‬
‫‪ 5‬ر‪9‬‬ ‫‪189‬‬ ‫اﻛﺴﺎﻟﻴﻚ )‪(2‬‬ ‫‪ 5‬ر‪73‬‬ ‫‪135‬‬ ‫ﻣﺎﻟﻮﻧﻴﻚ )‪(3‬‬
‫‪ 8‬ر‪6‬‬ ‫‪185‬‬ ‫ﺳﻮﻛﺴﻴﻨﻴﻚ )‪(4‬‬ ‫‪64‬‬ ‫‪97‬‬ ‫ﮔﻠﻮﺗﺎرﻳﻚ )‪(5‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪153‬‬ ‫آدﻳﭙﻴﻚ )‪(6‬‬
‫‪16‬ر‪0‬‬ ‫‪140‬‬ ‫ﺳﻮﺑﺮﻳﻚ )‪(8‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪103‬‬ ‫ﭘﻴﻤﻠﻴﻚ )‪(7‬‬
‫‪1‬ر‪0‬‬ ‫‪133‬‬ ‫ﺳﺒﺎﺳﻴﻚ )‪(10‬‬ ‫‪24.‬‬ ‫‪106‬‬ ‫آزﻟﻮﻳﻴﻚ )‪(9‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :2‬ﺣﻼﻟﻴﺖ ديﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ در آب‬

‫ﺟﺪول ‪ 2‬ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﻫﺮ ﻋﻀﻮ‪ ،‬ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ زوج از ﻫﺮ ﻳﻚ از اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﺒﻞ ﻳﺎ ﺑﻌﺪ از ﺧﻮد )ﺑﺎ ﻋﺪد اﺗﻢ‬
‫ﻛﺮﺑﻦ ﻓﺮد(‪ ،‬دﻣﺎي ذوب ﺑﺎﻻﺗﺮي را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺷﺒﻜﻪاي داﺧﻞ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ‬
‫ﻛﺮﺑﻦ زوج‪ ،‬ﺑﻴﺶﺗﺮ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ ﻓﺮد دارﻧﺪ‪ .‬از آنﺟﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻣﺤﺪودﻳﺖ اﻧﺤﻼل ﺑﺮاي ﺟﺎﻣﺪات‬
‫‪3‬ر‪ 3‬ﮔﺮم در ‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ آدﻳﭙﻴﻚاﺳﻴﺪ )ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﺷﺶ اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ( در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺑﻮده‪ ،‬وﻟﻲ ﭘﻴﻤﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ )ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻫﻔﺖ اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ( در آب ﺣﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬دﻣﺎي ذوب ﺑﺎﻻ و اﻧﺤﻼل ﭘﺎﻳﻴﻦ در اﻳﺰوﻣﺮﻫﺎي‬
‫ﻣﺎﻟﺌﻴﻚاﺳﻴﺪ )ﺳﻴﺲ( و ﻓﻮﻣﺎرﻳﻚاﺳﻴﺪ )ﺗﺮاﻧﺲ( ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻓﻮﻣﺎرﻳﻚاﺳﻴﺪ در ‪ 200‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺗﺼﻌﻴﺪ ﺷﺪه‬
‫و در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ .‬ﻣﺎﻟﺌﻴﻚاﺳﻴﺪ در ‪ 130‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ذوب ﺷﺪه و در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﻣﻴﺎن اﻳﺰوﻣﺮﻫﺎي‬
‫ﺳﻴﺲ و ﺗﺮاﻧﺲ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل اﻳﺰوﻣﺮ ﺳﻴﺲ ﻣﺤﻠﻮلﺗﺮ اﺳﺖ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 28‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻓﻮﻣﺎرﻳﻚاﺳﻴﺪ )اﻳﺰوﻣﺮ ‪(E‬‬ ‫ﻣﺎﻟﺌﻴﻚاﺳﻴﺪ )اﻳﺰوﻣﺮ ‪(Z‬‬
‫ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺸﺎﺑﻪ‪ ،‬در ﻣﻮاد ﭼﻨﺪرﻳﺨﺖ‪ 1‬ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻨﺰوﻓﻨﻮن‪ ،‬ﻣﺎدهاي ﻛﻪ دﻣﺎي ذوب ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮي دارد‪ ،‬ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ديآﻣﻴﺪﻫﺎي ديﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﮔﺮوه دﻳﮕﺮي از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ در آنﻫﺎ دﻣﺎي ذوب‪ ،‬ﺷﺎﺧﺺ ﺑﺎارزﺷﻲ از‬
‫ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﻣﻮﺟﻮد در ﺑﻠﻮر اﺳﺖ‪ .‬اوره )دﻣﺎي ذوب ‪ 132‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد( در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد؛ از ﺳﻮي دﻳﮕﺮ‪،‬‬
‫اﺗﺎنديآﻣﻴﺪ )اﮔﺰاﻟﻴﻚاﺳﻴﺪديآﻣﻴﺪ( ﺑﺎ دﻣﺎي ذوب ﺧﻴﻠﻲ ﺑﺎﻻ )‪ 420‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‪ ،‬اﻧﺤﻼﻟﻲ ﻛﻤﻲ را در آب دارا‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻣﺘﻴﻞ ﺑﻪﺟﺎي اﺗﻢﻫﺎي ﻫﻴﺪورژن در ﮔﺮوه آﻣﻴﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻋﺚ ﭘﺎﻳﻴﻦآﻣﺪن دﻣﺎي ذوب )ﻛﺎﻫﺶ ﭘﻴﻮﻧﺪ‬
‫ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻮﻛﻮﻟﻲ( و اﻓﺰاﻳﺶ اﻧﺤﻼل در آب ﻣﻲﺷﻮد‪ N'،N .‬ـ ديﻣﺘﻴﻞديآﻣﻴﺪ و ﻣﺸﺘﻖ ‪ N'،N'،N،N‬ـ ﺗﺘﺮاﻣﺘﻴﻞ‬
‫آن در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪NHCH3‬‬ ‫‪NHCH3‬‬ ‫‪NH(CH3)2‬‬ ‫‪NH(CH3)2‬‬

‫‪m.p = 132‬‬ ‫‪m.p = 420‬‬ ‫‪m.p = 217‬‬ ‫‪mp = 80‬‬
‫آﻣﻴﺪﻫﺎي ﻧﻮع ‪ RCONH2‬و ‪ RCONHR‬از ﻗﺎﻧﻮن ﻋﻤﻮﻣﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در ﻣﺮز ﻗﺮار دارﻧﺪ و داراي ﺣﺪود ‪ 5‬اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﭘﻴﺮوي ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬در ﻫﺮ ﺣﺎل ‪ N،N‬ـ ديآﻟﻜﻴﻞآﻣﻴﺪﻫﺎ )‪ (RCONR2‬ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ از آﻣﻴﺪﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼفﻧﺸﺪه ذوب‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و در آب ﻧﻴﺰ ﻣﺤﻠﻮلﺗﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻣﺤﺪودﻳﺖ اﻧﺤﻼل در ﺣﺪ ‪ 9‬ﺗﺎ ‪ 10‬اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ وﺟﻮد دارد‪ .‬ﭘﻴﺸﻨﻬﺎد ﻣﻲﺷﻮد‬
‫آﻣﻴﺪﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﮔﺮوه ‪ -CONH2‬را دارﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻋﻠﺖ اﻳﻦ ﭘﺪﻳﺪه ﻛﻪ آنﻫﺎ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻫﻢ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻗﺒﻮلﻛﻨﻨﺪه و ﻫﻢ دﻫﻨﺪه‬
‫در ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﺷﺮﻛﺖ ﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎ ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻧﻴﺰ ﭘﻴﻮﻧﺪ دارﻧﺪ )ﺷﻜﻞ ‪ .(5‬ﭼﻨﻴﻦ ارﺗﺒﺎﻃﻲ ﺑﺮاي آﻣﻴﺪﻫﺎي ‪ N،N‬ـ دو‬
‫اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ‪ RCONR2‬اﻣﻜﺎنﭘﺬﻳﺮ ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻫﻤﺎن ﻃﻮري ﻛﻪ دﻣﺎي ذوب ﭘﺎﻳﻴﻦ و اﻧﺤﻼل ﺑﺎﻻﺗﺮ آنﻫﺎ ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪،‬‬
‫درﻫﻢرﻓﺘﻦ آنﻫﺎ اﻣﻜﺎن ﻧﺪارد‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪ :5‬ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﻫﻴﺪروژﻧﻲ در آﻣﻴﺪﻫﺎ‬
‫ﺑﻪ ﻃﻮر ﻛﻠﻲ اﻓﺰاﻳﺶ در وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ در ﺟﺎﻣﺪات‪ ،‬ﺑﻪ اﻓﺰاﻳﺶ ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﻲاﻧﺠﺎﻣﺪ‪ .‬ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎ )ﭘﻠﻴﻤﺮﻫﺎ( و‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺑﺎﻻ‪ ،‬اﻧﺤﻼل ﭘﺎﻳﻴﻦ در آب و اﺗﺮ را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻓﺮﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ در آب ﻣﺤﻠﻮل و ﭘﺎرا ـ‬
‫ﻓﺮﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪CH2O‬‬ ‫‪HO(CH2O-)xH‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫ﻣﺘﻴﻞآﻛﺮﻳﻼت در آب ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻮده‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﺴﭙﺎر )ﭘﻠﻴﻤﺮ( آن در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪CH2=CHCOOCH3‬‬ ‫‪(-CH2CH-)x COOCH3‬‬
‫ﻣﺘﻴﻞآﻛﺮﻳﻼت‬

‫‪1 -Polymorphous‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪29‬‬

‫ﮔﻠﻮﻛﺰ در آب ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﺴﭙﺎر آن ﻳﻌﻨﻲ ﻧﺸﺎﺳﺘﻪ‪ ،‬ﮔﻠﻴﻜﻮژن و ﺳﻠﻮﻟﺰ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺑﺴﻴﺎري از آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ در‬
‫آب ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ از درﻫﻢرﻓﺘﻦ آنﻫﺎ ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﻲآﻳﻨﺪ‪ ،‬ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺗﻤﺎﻳﻞ ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‬
‫ﻣﺎﻧﻨﺪ ﭘﺮوﺗﻴﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬دﻛﺴﺘﺮﻳﻦﻫﺎ و ﻧﺸﺎﺳﺘﻪﻫﺎ ﺟﻬﺖ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻛﻠﻮﻳﻴﺪﻫﺎي ﺑﻪﻫﻢﭼﺴﺒﻴﺪه ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ‪ ،‬ﮔﻤﺮاهﻛﻨﻨﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫روش دﻳﮕﺮ اﻓﺰاﻳﺶ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ‪ ،‬ﺑﺎ ﻫﺎﻟﻮژندارﻛﺮدن ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺻﻮرت ﻣﻲﭘﺬﻳﺮد‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل اﻳﻦ ﻋﻤﻞ ﺑﺎﻋﺚ ﻛﺎﻫﺶ‬
‫اﻧﺤﻼل در آب ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﻫﺎﻟﻮژن ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﮔﺮدﻧﺪ‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﻛﺴﻴﮋندار ﺗﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻫﻴﺪرات دارﻧﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺖ آنﻫﺎ در آب ﻛﻤﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﭘﺎﻳﺪاري ﻫﻴﺪراتﻫﺎ‪ ،‬ﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﺮاي ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺣﻼﻟﻴﺖ آنﻫﺎ در آب و اﺗﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬از‬
‫ﺟﻤﻠﻪي اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان ﻛﻠﺮال را ﻧﺎم ﺑﺮد ﻛﻪ ﺣﻼﻟﻴﺖ زﻳﺎدي ﺑﻪ ﻋﻠﺖ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻫﻴﺪرات در آب دارد‪.‬‬
‫‪CCl3-CHO‬‬ ‫‪CCl3-CH(OH)2‬‬
‫ﻛﻠﺮال‬ ‫ﻫﻴﺪراتﻛﻠﺮال‬

‫‪ - 4-5‬اﺛﺮ ﺷﺎﺧﻪ زﻧﺠﻴﺮ ﺑﺮ روي ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫از ﺑﺮرﺳﻲ اﺛﺮ ﺷﺎﺧﻪي زﻧﺠﻴﺮ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان دﻣﺎي ﺟﻮش ﺳﺮيﻫﺎي ﻫﻤﻮﻟﻮگ ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ را ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ ﻛﺮد؛ ﻣﺎﻧﻨﺪ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ و اﻟﻜﻞﻫﺎ ﻛﻪ ﺷﺎﺧﻪايﺷﺪن‪ ،‬ﻧﻴﺮوﻫﺎي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ را ﭘﺎﻳﻴﻦ آورده و در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﺟﺎذﺑﻪي ﺑﻴﻦ ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ را‬
‫ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ ﻛﻪ ﺷﺎﺧﻪي زﻧﺠﻴﺮ دارد‪ ،‬از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻫﻢردﻳﻒ ﺧﻮد ﻛﻪ راﺳﺖ زﻧﺠﻴﺮ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺣﻞ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ ﻳﻚ ﻗﺎﻧﻮن ﻛﻠﻲ اﺳﺖ و ﺑﻪ وﻳﮋه ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﺳﺎده ﻣﻔﻴﺪ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل‪ ،‬اﻧﺤﻼل‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻳﺰو ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي ﺑﺎ اﻳﺰوﻣﺮ ﻧﺮﻣﺎل آن ﺗﻔﺎوت داﺷﺘﻪ‪ ،‬ﻧﺰدﻳﻚ ﺑﻪ ﻋﻀﻮ ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ ﺳﺮي ﻫﻤﻮﻟﻮگ در ﺟﺪول اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﺛﺮﻫﺎي ﺷﺎﺧﻪي زﻧﺠﻴﺮ در ﺟﺪول ‪ 3‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻠﻲ‪ ،‬از دو ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻳﺰوﻣﺮ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ ﻛﻪ ﺑﺎﻻﺗﺮﻳﻦ ﺷﺎﺧﻪ را‬
‫دارد‪ ،‬ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬ ‫ﻣﺮز‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫ﻓﺮﻣﻮل‬ ‫اﻧﻮاعﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‬
‫‪ n‬ـ واﻟﺮﻳﻚ )‪(C5‬‬ ‫اﻳﺰوواﻟﺮﻳﻚ )‪(C5‬‬ ‫ﭘﻴﻮاﻟﻴﻚ )‪(C5‬‬ ‫‪RCO2H‬‬ ‫اﺳﻴﺪﻫﺎ‬
‫‪-n‬ﺑﻮﺗﻴﺮﻳﻞ )‪(C4‬‬ ‫اﻳﺰوﺑﻮﺗﻴﺮﻳﻞ)‪(C4‬‬ ‫‪RCOCl‬‬ ‫اﺳﻴﺪﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎ‬
‫‪-n‬آﻣﻴﻞ )‪(C5‬‬ ‫‪2‬ـ ﻣﺘﻴﻞـ‪3‬ـ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل )‪(C5‬‬ ‫ﻧﺌﻮﭘﻨﺘﻴﻞ )‪(C5‬‬ ‫‪ROH‬‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎ‬
‫‪ n‬ـ ﺑﻮﺗﻴﺮآﻣﻴﺪ )‪(C4‬‬ ‫اﻳﺰوﺑﻮﺗﻴﺮآﻣﻴﺪ)‪(C4‬‬ ‫‪RCONH2‬‬ ‫آﻣﻴﺪﻫﺎ‬
‫‪ n‬ـ ﭘﺮوﭘﻴﻞاﺳﺘﺎت )‪(C5‬‬ ‫اﻳﺰوﭘﺮوﭘﻴﻞاﺳﺘﺎت )‪(C5‬‬ ‫‪RCO2R‬‬ ‫اﺳﺘﺮﻫﺎ‬
‫ﻣﺘﻴﻞﻧﺮﻣﺎلﭘﺮوﭘﻴﻞ )‪(C5‬‬ ‫اﻳﺰوﭘﺮوﭘﻴﻞﻣﺘﻴﻞ )‪(C5‬‬ ‫‪RCOR‬‬ ‫ﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
‫ﻧﺮﻣﺎلﺑﻮﺗﻴﺮوﻧﻴﺘﺮﻳﻞ )‪(C4‬‬ ‫اﻳﺰوﺑﻮﺗﻴﺮوﻧﻴﺘﺮﻳﻞ )‪(C4‬‬ ‫‪--‬‬ ‫‪RCN‬‬ ‫ﻧﻴﺘﺮﻳﻞﻫﺎ‬
‫ﺟﺪول ‪ :3‬ﺣﻼﻟﻴﺖ اﻧﻮاع ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ در آب‬
‫ﻃﺮز ﻗﺮارﮔﺮﻓﺘﻦ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ در زﻧﺠﻴﺮ ﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬ﺑﺮ روي ﺣﻼﻟﻴﺖ اﺛﺮ ﻣﻲﮔـﺬارد؛ ﺑـﺮاي ﻣﺜـﺎل ‪ 3‬ــ ﭘﻨﺘـﺎﻧﻮل از ‪2‬ــ ﭘﻨﺘـﺎﻧﻮل‬
‫ﻣﺤﻠﻮلﺗﺮ اﺳﺖ ﻛﻪ آن ﻫﻢ ﺑﻪ ﻧﻮﺑﻪي ﺧﻮد از ‪ n‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻠﻲ ﻫﺮ ﭼﻪ ﺳـﺎﺧﺘﺎر ﺟﻤـﻊوﺟـﻮرﺗﺮ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ )ﻓﻀﺎي ﻛﻢﺗﺮي از ﻣﺤﻴﻂ را اﺷﻐﺎل ﻛﻨﺪ( ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺑﻴﺶﺗﺮ اﺳﺖ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ اﻳﻦ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺑﺮ روي ﻧﻮع ﻳﻜﺴﺎﻧﻲ‬
‫از اﻟﻜﻞﻫﺎ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫‪ -5-5‬ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي و ﺑﺎزﻫﺎي آﺑﻲ و اﺗﺮ‬

‫ﺑﺎ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪي رﻓﺘﺎر ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻣﻮاد در آب‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ 5 ،‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت‪ 5 ،‬درﺻﺪ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ و ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺳﺮد و ﻏﻠﻴﻆ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﻪ ﻧﻮع اﻃﻼﻋﺎت در ﻣﻮرد اﺟﺴﺎم ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﻣﻲﺗﻮان ﭘﻲ ﺑﺮد‪:‬‬
‫اول وﺟﻮد ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ را ﻣﻲﺗﻮان ﻧﺘﻴﺠﻪ ﮔﺮﻓﺖ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﻳﻚ ﺟﺴﻢ ﻣﻴﺰان ﺟﺰﻳﻲ در آب ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي وﺟﻮد‬
‫ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﻪﻧﺴﺒﺖ ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ )ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﺪ ﻛﻪ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ(‪.‬‬
‫دوم ﺣﻼﻟﻴﺖ در ﺣﻼلﻫﺎي ﻣﻌﻴﻦ‪ ،‬ﻣﺎ را ﺑﻪ اﻃﻼﻋﺎت اﺧﺘﺼﺎﺻﻲﺗﺮ درﺑﺎرهي ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ راﻫﻨﻤﺎﻳﻲ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل‬
‫ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﻛﻪ در ﺣﻼل ﻗﻄﺒﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ ،‬در ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻪ ﺑﻨﺰواتﺳﺪﻳﻢ ﺗﺒﺪﻳﻞ‬
 ‫‪ ◙ 30‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻪ راﺣﺘﻲ در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ در ﻣﻮاردي ﻣﺸﺎﺑﻪ‪ ،‬ﺣﻞﺷﺪن ﻳﻚ ﻣﺎدهي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب و ﻣﺤﻠﻮل در‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻗﺎﺑﻞ اﻋﺘﻤﺎدي ﺑﺮاي ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ اﺳﻴﺪي اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺎﻻﺧﺮه ﮔﺎﻫﻲ اوﻗﺎت ﻧﺘﻴﺠﻪﮔﻴﺮي ﺧﺎﺻﻲ را‬
‫در ﻣﻮرد وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﺠﻬﻮل ﻣﻲﺗﻮان ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﻮد‪ .‬در ﺳﺮي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺗﻚﻋﺎﻣﻠﻲ‪ ،‬اﻋﻀﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺣﺪود ‪ 5‬ﻛﺮﺑﻦ‬
‫ﻛﻢﺗﺮ دارﻧﺪ‪ ،‬در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ؛ در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﺰرگﺗﺮ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻫﺮ ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ اﺑﺘﺪا ﺑﺮاي ﺣﻼﻟﻴﺖ‪ ،‬در آب اﻣﺘﺤﺎن ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬دﻗﺖ ﻛﻨﻴﺪ در ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺎدهاي ﻛﻪ ﺣﺪود ﺳﻪ ﮔﺮم در‬
‫‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺣﻼل‪ ،‬ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﮔﻔﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد )ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﺪ ﻛﻪ در ﻣﻨﺎﺑﻊ ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن‪ ،‬ﺗﻌﺮﻳﻒﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻔﻲ از‬
‫ﻣﺤﻠﻮل و ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺷﺪه اﺳﺖ(‪ .‬ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﺣﻼﻟﻴﺖ در اﺳﻴﺪ و ﺑﺎز ‪ 5‬درﺻﺪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻻزم ﻧﻴﺴﺖ ﻛﻪ ﻣﺠﻬﻮل ﺑﻪ‬
‫ﻣﻴﺰان ﺳﻪ درﺻﺪ ﻳﺎ ﻣﻘﺪار دﻟﺨﻮاه در ﺣﻼل ﺣﻞ ﺷﻮد؛ ﺑﻠﻜﻪ ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻬﻲ ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آﻧﭽﻪ ﻛﻪ در آب‬
‫ﺣﻞ ﺷﺪه‪ ،‬در اﻳﻦ ﺣﻼل ﻧﻴﺰ ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬اﻳﻦ اﻓﺰاﻳﺶ ﺣﻼﻟﻴﺖ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ ﺑﺮاي ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ اﺳﻴﺪي ﻳﺎ ﺑﺎزي اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي و ﺿﻌﻴﻒ )ﮔﺮوهﻫﺎي ‪ A1‬و ‪ (A2‬ﺑﺎ ﺣﻞﺷﺪن اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي در ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺗﻤﻴﺰ داده‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺧﻮاص ﺑﺎزي دارﻧﺪ‪ ،‬ﺑﺎ ﺣﻞﺷﺪن در ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ )ﮔﺮوه‬
‫‪.(B‬‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻲاﺛﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬در ﺑﺮاﺑﺮ ﺣﻼلﻫﺎي اﺳﻴﺪي ﻗﻮي‬
‫ﭼﻮن ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﻳﺎ ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 85‬درﺻﺪ ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ ﺑﺎز ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ داراي اﺗﻢﻫﺎي ﮔﻮﮔﺮد و‬
‫ﻧﻴﺘﺮوژن ﺑﺎ زوج اﻟﻜﺘﺮونﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﭘﻴﻮﻧﺪي ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬در ﻣﺤﻴﻂﻫﺎي اﺳﻴﺪي ﻗﻮي ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و اﻃﻼﻋﺎت ﺑﻴﺶﺗﺮي از اﻳﻦ‬
‫ﻃﺮﻳﻖ ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ دﻟﻴﻞ ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﺗﺠﺰﻳﻪي ﻋﻨﺼﺮي‪ ،‬ﺣﻀﻮر اﺗﻢ ﮔﻮﮔﺮد ﻳﺎ ﻧﻴﺘﺮوژن را در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﻛﻴﺐ‬
‫ﻧﺸﺎن داد‪ ،‬ﺑﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺑﻴﺶﺗﺮي ﺑﻪﺟﺰ آزﻣﺎﻳﺶﻫﺎي اﺳﻴﺪي ﻳﺎ ﺑﺎزيﺑﻮدن آن ﻣﺤﻴﻂ آﺑﻲ ﻧﻴﺎز ﻧﻴﺴﺖ‪.‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ داراي اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن ﻳﺎ ﮔﻮﮔﺮد ﺑﻮده و در ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪﻫﺎ و ﺑﺎزﻫﺎي آﺑﻲ ﺧﻨﺜﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬در ﮔﺮوه ‪ MN‬ﻗﺮار‬
‫ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ در آب ﻛﻪ داراي اﻛﺴﻴﮋن ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺑﺎزﻫﺎي ﻗﻮي در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻳﺎ ﻫﺮ ﮔﻮﻧﻪ ﺷﺎﻫﺪي‪ ،‬دﻟﻴﻞ ﺑﺮ واﻛﻨﺶ ﺑﺎ اﻳﻦ ﻣﺤﻴﻂ و ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي ﺣﻀﻮر اﺗﻢ اﻛﺴﻴﮋن ﻳﺎ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ‬
‫ﻓﻌﺎل ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻨﻲ ﻣﺜﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪ اوﻟﻔﻴﻨﻲ ﻳﺎ ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻛﻪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦﮔﻮﻧﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در‬
‫ﮔﺮوه ‪ N‬ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺑﻴﺶﺗﺮ‪ ،‬از ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 85‬درﺻﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﮔﺮوه ‪ N1‬در ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﺣﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﻟﻴﻜﻦ ﮔﺮوه ‪ N2‬ﻓﻘﻂ در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺣﻞ ﺷﺪه‪ ،‬در ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﻴﺰ ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬در ﮔﺮوه ‪) I‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﻲاﺛﺮ( ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫رﻓﺘﺎر ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬اﻃﻼﻋﺎت ﺑﻴﺶﺗﺮي راﺟﻊ ﺑﻪ ﺣﻀﻮر ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ اﺳﻴﺪي ﻳﺎ ﺑﺎزي ﻧﻤﻲدﻫﺪ؛‬
‫اﻣﺎ اﻳﻦ اﻃﻼﻋﺎت را ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎ آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ آنﻫﺎ ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﻟﻴﺘﻤﻮس )ﻳﺎ ﻛﺎﻏﺬ ‪ (pH‬ﺑﻪدﺳﺖ آورد‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ رﻓﺘﺎر ﻳﻚ اﺳﻴﺪ‬
‫در ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ و رﻓﺘﺎر ﺑﺎز در ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻧﻴﺰ ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻮرد اﻣﺘﺤﺎن ﻗﺮار ﮔﻴﺮد؛‬
‫ﭼﺮا ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﻮﻟﻜﻮل داراي ﻫﺮ دوﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﺎﺷﺪ )ﮔﺮوهﻫﺎي ‪ A1-B‬و ‪.(A2-B‬‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ :6‬دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺮ اﺳﺎس ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪31‬‬

‫ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ )‪ RSO3Na‬و ‪ ،(RCOONa‬ﻧﻤﻚ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪآﻣﻴﻦﻫﺎ ﻛﻪ ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻢ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‬
‫‪S2‬‬ ‫)‪ ،(RNH3+Cl-‬آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ )‪ ،(R-CH-COO-‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﭼﻨﺪ ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻣﺜﻞ ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪرات )ﻗﻨﺪﻫﺎ(‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺷﺎﻣﻞ‬
‫ﭼﻨﺪ ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﭼﻨﺪ ﻋﺎﻣﻠﻲ و‪....‬‬
‫‪SA‬‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي ﺗﻚﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﺎ ‪ 5‬ﻛﺮﺑﻦ ﻳﺎ ﻛﻢﺗﺮ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ )‪(ArSO3H‬‬
‫‪Water Soluble Acids‬‬
‫‪SB‬‬ ‫آﻣﻴﻦﻫﺎي ﺗﻚﻋﺎﻣﻠﻲ داراي ﺷﺶ ﻛﺮﺑﻦ ﻳﺎ ﻛﻢﺗﺮ ﻣﺎﻧﻨﺪ دياﺗﻴﻞآﻣﻴﻦ‬
‫‪Water Soluble Bases‬‬
‫‪S1‬‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺗﻚﻋﺎﻣﻠﻲ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮﻳﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﺪﻫﺎي داراي ﭘﻨﺞ ﻛﺮﺑﻦ و ﻛﻢﺗﺮ‬
‫‪Water Soluble neutral Compounds‬‬
‫‪A1‬‬ ‫اﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ ﻗﻮي‪ ،‬ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي ﺑﺎ ﺑﻴﺶ از ﺷﺶ ﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬ﻓﻨﻞﻫﺎ ﺑﺎ ﮔﺮوهﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮونﻛﺸﻨﺪهي‬
‫‪Strong Acids‬‬ ‫اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه در ﻧﺎﺣﻴﻪي ارﺗﻮ ﻳﺎ ﭘﺎرا‪ ،‬ﺑﺘﺎـ ديﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
‫‪A2‬‬ ‫اﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ ﺿﻌﻴﻒ‪ ،‬ﻓﻨﻞﻫﺎ‪ ،‬اﻧﻮلﻫﺎ‪ ،‬اﻛﺴﻴﻢﻫﺎ‪ ،‬اﻳﻤﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺗﻴﻮﻓﻨﻞﻫﺎ ﻫﻤﻪ ﺑﺎ ﺑﻴﺶ از ‪ 5‬ﻛﺮﺑﻦ‪،‬‬
‫‪Weak Acids‬‬ ‫ﺑﺘﺎ ـ ديﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو ﻛﻪ ﻫﻴﺪروژن آﻟﻔﺎ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ داراي ﻫﺸﺖ ﻛﺮﺑﻦ ﻳﺎ ﺑﻴﺶﺗﺮ‪ ،‬آﻧﻴﻠﻴﻦﻫﺎ ﻛﻪ ﻓﻘﻂ ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻓﻨﻴﻞ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﻧﻴﺘﺮژن ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺮﺧﻲ از‬
‫اﻛﺴﻲاﺗﺮﻫﺎ‬
‫‪Basic Compounds‬‬
‫‪N1‬‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺘﻴﻞﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎي ﺣﻠﻘﻮي‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ ﺑﺎ ﺑﻴﺶ از ﭘﻨﭻ ﻛﺮﺑﻦ و ﻛﻢﺗﺮ از ﻧﻪ ﻛﺮﺑﻦ و داراي ﻳﻚ‬
‫‪Neatral Polar Compounds‬‬ ‫ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ ﺑﺎﻛﻢﺗﺮ از ﻫﺸﺖ ﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬اﭘﻮﻛﺴﻴﺪﻫﺎ‬
‫‪N2‬‬ ‫اﻟﻜﻦﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻜﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬ﺑﺮﺧﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ )ﺑﻪﺧﺼﻮص ﺑﺎ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻓﻌﺎلﺳﺎز( ﻛﺘﻮنﻫﺎ )ﺑﻪﺟﺰ ﻣﻮاردي ﻛﻪ‬
‫در ﮔﺮوه ‪ N1‬آﻣﺪه اﺳﺖ(‪ ،‬ﭘﻠﻲآﻟﻜﻴﻞﺑﻨﺰنﻫﺎ‪.‬‬
‫‪MN‬‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ ﻣﺘﻔﺮﻗﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﻧﻴﺘﺮوژن ﻳﺎ ﮔﻮﮔﺮد‪ ،‬داراي ﭘﻨﺞ ﻛﺮﺑﻦ ﻳﺎ ﺑﻴﺶﺗﺮ از ﻗﺒﻴﻞ ﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰن‪ ،‬ﺑﻨﺰوﻧﻴﺘﺮﻳﻞ‪،‬‬
‫ﺑﻨﺰآﻣﻴﺪ‪ ،‬اﺳﺘﺎﻧﻴﻠﻴﺪ‪ ،‬ﺑﺮﺧﻲ از آﻣﻴﻦﻫﺎ‬
‫‪Micellaneaus - Neutral Compounds‬‬
‫‪I‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي اﺷﺒﺎعﺷﺪه‪ ،‬ﻫﺎﻟﻮآﻟﻜﺎنﻫﺎ‪ ،‬آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ديآرﻳﻞاﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻓﻌﺎل آروﻣﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ و‬
‫‪Inert Compounds‬‬ ‫ﺑﺮﺧﻲ ازﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
‫ﺟﺪول ‪ :4‬دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺣﻼﻟﻴﺖ آنﻫﺎ‬

‫‪ -6-5‬ﺣﻼﻟﻴﺖ اﺳﻴﺪ و ﺑﺎز‬

‫‪ -1-6-5‬اﺛﺮ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺑﺮ روي ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي و ﺑﺎزي‬
‫آﻳﺎ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬در اﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﺑﺎز رﻗﻴﻖ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد؟ در درﺟﻪي اول ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻳـﺎ ﺑـﺎزي‬
‫ﺗﻘﺮﻳﺒﻲ آن دارد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﺎﻳﺪ ﻋﻮاﻣﻠﻲ را ﻛﻪ ﺑﺎﻋﺚ ﭘﺎﻳﺪاري آﻧﻴﻮن در ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ و ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ﺗﻌﺎدل ﻛﻪ ﺑﻴﺶﺗـﺮ ﺑـﻪ ﻃـﺮف‬
‫راﺳﺖ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد‪ ،‬ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار دﻫﻴﻢ‪:‬‬
‫‪+‬‬ ‫_‬
‫‪HA‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ A‬‬
‫_‬
‫‪+‬‬
‫] ‪[H ] [A‬‬
‫= ‪Ka‬‬
‫]‪[HA‬‬
‫آﻧﭽﻪ ﻛﻪ ﻣﺴﻠﻢ اﺳﺖ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ‪ ،Ka‬ﻣﻘﺪار ‪ pKa‬ﻛﺎﻫﺶ ﺧﻮاﻫﺪ ﻳﺎﻓﺖ‪ .‬ﺑﺮاي ﺑﺮرﺳﻲ اﻏﻠﺐ ﺳﺎزوﻛﺎرﻫﺎي آﻟﻲ‪ ،‬دو اﺛﺮ اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬
‫و ﻓﻀﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي و ﺑﺎزي را ﻛﻨﺘﺮل ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬داراي اﻫﻤﻴﺖ زﻳﺎدي ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻒ ‪ -‬اﺛﺮات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‪ :‬ﭘﮋوﻫﺶﻫﺎي وﺳﻴﻌﻲ درﺑﺎرهي ﺗﻄﺎﺑﻖ ﻛﻤ‪‬ﻲ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺑﺎ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻳﺎ ﺑﺎزي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‬
‫ﺑﺎ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ در ﻣﺘﺎ و ﭘﺎرا اﻧﺠﺎم ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ اﺛﺮات در درﺟﻪي اول اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ﺑﻮده و دﻟﻴﻞ ﺗﺠﺮﺑﻲ ﻣﻬﻤﻲ در ﺗﻄـﺎﺑﻖ ﺑـﺎ‬
‫ﻃﺒﻴﻌﺖ اﻧﺘﻘﺎل ﭼﻨﻴﻦ اﺛﺮﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ﺑﻪ ﻣﺤﻞ واﻛﻨﺶ از ﻣﻮاﺿﻊ ﻣﺘﺎ ﻳﺎ ﭘﺎراي ﺣﻠﻘﻪي ﺑﻨﺰن در دﺳﺘﺮس ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﻄﺎﺑﻖ‬
‫ﻛﻤ‪‬ﻲ ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﺑﺮاي ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻔﻜﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ در ﺳﺮيﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻜﻲ درآنﻫﺎ ﻧﻪﺗﻨﻬﺎ اﺛﺮﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻬﻢ‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ اﺛﺮﻫﺎي ﻓﻀﺎﻳﻲ‬
‫ﻧﻴﺰ ﻛﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ ﺣﺴﺎب آورده ﺷﻮد‪ ،‬وﺟﻮد دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ در آب در ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺛﺎﺑﺖ‬
‫ﺗﻔﻜﻴﻜﻲ ﺑﺮاﺑﺮ ‪ 10-6‬ﻳﺎ ﺑﻴﺶﺗﺮ دارﻧﺪ‪ .‬از اﻳﻦرو ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ در ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 32‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫از ﺳﺮي دﻳﮕﺮ ﻓﻨﻞﻫﺎ‪ ،‬از آنﺟﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻛﻢﺗﺮي دارﻧﺪ )ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻔﻜﻴﻚ ﻓﻨﻞ ﺣﺪود ‪ 10-10‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ(‬
‫در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎز ﻗﻮي ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬وﻟﻲ در ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ )ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻔﻜﻴﻚ‬
‫اول ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺮاﺑﺮ ‪ 4×10-7‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ(‪ .‬اﻋﻤﺎل ﮔﺮوهﻫﺎي ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺮ روي ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي اﺛﺮ زﻳﺎد ﺑﮕﺬارﻧﺪ؛‬
‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ارﺗﻮ و ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ‪ ،‬ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﺗﻔﻜﻴﻜﻲ ﺑﺮاﺑﺮ ‪ 6×10-8‬دارﻧﺪ‪ .‬اﺿﺎﻓﻪﻛـﺮدن دو ﮔـﺮوه ﻧﻴﺘـﺮو ﻣﺎﻧﻨـﺪ ﻣـﻮرد ‪4،2‬ــ‬
‫ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ‪ ،‬ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي را ﺑﻪ ﭼﻨﺎن ﻣﻘﺪاري اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ در ﻣﺤﻠـﻮل رﻗﻴـﻖ ﺳـﺪﻳﻢﺑـﻲﻛﺮﺑﻨـﺎت ﺣـﻞ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻓﺰاﻳﺶ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻓﻨﻞ ﺑﺎ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو‪ ،‬ﻣﺪﻳﻮن ﭘﺎﻳﺪاري آﻧﻴﻮن ﻓﻨﻮﻛﺴﻴﺪ ﺑﺎ ﺗﻮزﻳﻊ ﻧﺴﺒﻲ ﺑﺎر ﻣﻨﻔﻲ ﺑﺮ‬
‫روي ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو اﺳﺖ‪.‬‬
‫_‬
‫‪..‬‬
‫‪:O:‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪+‬‬
‫‪+ H2O‬‬ ‫‪etc.‬‬ ‫‪+ H3O‬‬
‫‪N+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪N‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪..‬‬ ‫_‬
‫‪..‬‬ ‫_‬
‫‪:O‬‬ ‫‪..‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪:O‬‬
‫‪.. :‬‬
‫_ ‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪O‬‬

‫اﺛﺮ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺗﻘﻮﻳﺖ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي را ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﻫﺎﻟﻮژن در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻓﻨﻞ وارد ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻛﺮد‪ .‬ﺣﻀﻮر ﻳﻚ اﺗﻢ‬
‫ﺑﺮم در ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ارﺗﻮ‪ ،‬ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻓﻨﻞ را در ﺣﺪود ‪ 30‬ﺑﺮاﺑﺮ و ﻳﻚ اﺗﻢ ﺑﺮم در ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ﭘﺎرا‪ ،‬ﻗﺪرت اﺳـﻴﺪي ﻓﻨـﻞ را در‬
‫ﺣﺪود ﭘﻨﺞ ﺑﺮاﺑﺮ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﭘﺲ ﺗﻌﺠﺐآور ﻧﻴﺴﺖ ﻛﻪ ‪ 6،4،2‬ـ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮﻓﻨـﻞ اﺳـﻴﺪ ﻗـﻮيﺗـﺮي اﺳـﺖ و در ﻣﺤﻠـﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺣﻞ ﺷﻮد‪ .‬اﺛﺮ اﻟﻘﺎﻳﻲ ﺑﺮم ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي ﻣﺴﺆول ﭘﺎﻳﺪاري آﻧﻴﻮن ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻮﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬واﺿﺢ اﺳـﺖ‬
‫ﻛﻪ ﻫﻤﺎن اﺣﺘﻤﺎل ﺑﺮاي ﭘﺎﻳﺪاري رزوﻧﺎﻧﺲ ﻛﻪ در آﻧﻴﻮنﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻮﻛﺴﻴﺪ اﺳﺖ‪ ،‬وﺟﻮد ﻧﺪارد‪ .‬اﺛﺮ اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ﻣﺸﺎﺑﻬﻲ ﻗﺪرت‬
‫ﺑﺎزي آﻣﻴﻦﻫﺎ را ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻗﺮار ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي آبﻛﺎﻓﺘﻲ ﺣﺪود ‪ 10-1‬ﺗـﺎ‬
‫‪ 10-4‬دارﻧﺪ ﻛﻪ زﻳﺎد ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖ آبﻛﺎﻓﺖ )ﻫﻴـﺪروﻟﻴﺰ( آﻣﻮﻧﻴـﺎك )‪ (10-5‬ﺗﻔـﺎوت ﻧﺪارﻧـﺪ‪ .‬در آﻧﻴﻠـﻴﻦ ‪ Kb=5×10-5‬ﻣـﻲﺑﺎﺷـﺪ‪.‬‬
‫اﺛﺮﺣﻠﻘﻪي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﺎﻋﺚ ﭘﺎﻳﺪاري آﻣﻴﻦ آزاد ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﺗﻌﺎدل دراﺛﺮ رزوﻧﺎﻧﺲ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﮔﺮوه ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻪ ﺻﻮرت اﻟﻘﺎﻳﻲ‬
‫ﺧﺎﺻﻴﺖ ﺑﺎزي ﻧﻴﺘﺮوژن را ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪NH3‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H3O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪etc.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪-‬‬

‫ﺗﻌﺠﺐآور ﻧﺨﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ﻛﻪ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﻓﻨﻴﻞ دوم ﻗﺪرت ﺑﺎزي را ﻛﺎﻫﺶ دﻫﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮري ﻛﻪ ﺣﺘﻲ ﻧﺘﻮان ﻗﺪرت ﺑﺎزي آن را در‬
‫آب اﻧﺪازهﮔﻴﺮي ﻛﺮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ‪ ،‬ديﻓﻨﻴﻞآﻣﻴﻦ در ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ .‬ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو ﺑﺮ‬
‫روي ﺣﻠﻘﻪي ﻓﻨﻴﻠﻲ آﻧﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬ﻗﺪرت ﺑﺎزي را ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪ ،‬زﻳﺮا ﭘﺎﻳﺪاري ﻧﻴﺘﺮوآﻣﻴﻦ ﺑﺎ ﻣﺸﺎرﻛﺖ ﺳﺎﺧﺘﺎر زﻳـﺮ ﺑـﺎ ﻫﻴﺒﺮﻳـﺪ‬
‫رزوﻧﺎﻧﺲ آﻣﻴﻦ اﺳﺖ و ﻧﻪ اﺳﻴﺪ ﻣﺰدوج‪.‬‬
‫‪-O‬‬ ‫‪-O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫ب ‪ -‬اﺛﺮات ﻓﻀﺎﻳﻲ‪ :‬ﻓﻨﻞﻫﺎ ﺑﺎ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ در ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ارﺗﻮ‪ ،‬ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺧﻮد را در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي از دﺳﺖ‬
‫ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺣﺘﻲ اﺻﻄﻼح ﻛﺮﻳﭙﺘﻮﻓﻨﻞ را ﻧﻴﺰ ﺟﻬﺖ ﺗﺄﻛﻴﺪ اﻳﻦ رﻓﺘﺎر ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮدهاﻧﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺣـﻞﻛـﺮدن ﭼﻨـﻴﻦ ﻓﻨـﻞﻫـﺎﻳﻲ )ﺑـﺎ‬
‫ﻣﺰاﺣﻤﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ(‪ ،‬از ﻗﻠﻴﺎي ﻛﻼﻳﺰن )‪ 35‬درﺻﺪ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ در ﻣﺘﺎﻧﻮل ‪ -‬آب( اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮدهاﻧﺪ‪ .‬ﻳﻚ ﻣﺜﺎل اﻓﺮاﻃﻲ‬
‫ﺟﻬﺖ اﻳﻦ ﻛﺎر ‪ 6،4،2‬ـ ﺗﺮيﺗﺮﺷﻴﻮ ـ ﺑﻮﺗﻴﻞﻓﻨﻞ اﺳﺖ ﻛﻪ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻳﺎ ﻗﻠﻴﺎي ﻛﻼﻳﺰن ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﻣﻲﺗﻮان آن را ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ در آﻣﻮﻧﻴﺎك ﻣﺎﻳﻊ ﺑﻪ ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻛﺮد‪ 6،4،2 .‬ـ ﺗﺮيﺗﺮﺷﻴﻮ ـ ﺑﻮﺗﻴـﻞآﻧﻴﻠـﻴﻦ ﻳـﻚ رﻓﺘـﺎر ﻏﻴـﺮ‬
‫ﻣﻌﻤﻮل ﻣﺸﺎﺑﻬﻲ را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﻳﻦ آﻧﻴﻠﻴﻦ )ﺑﺎ ﻣﺰاﺣﻤﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ(‪ ،‬ﭼﻨﺎن ﺑﺎز ﺿﻌﻴﻔﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ‪ pKa‬اﺳﻴﺪ ﻣـﺰدوج ﺑـﺮاي‬
‫اﻧﺪازهﮔﻴﺮي در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺑﺴﻴﺎر ﭘﺎﻳﻴﻦ اﺳﺖ‪ 6،2 .‬ـ ديﺗﺮﺷﻴﻮ ـ ﺑﻮﺗﻴﻞﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ ﻫﻢ ﺑﻪﻃﻮر ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي از ﻧﻈـﺮ ﺑـﺎزي‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪33‬‬

‫ﺿﻌﻴﻒﺗﺮ از ديﻣﺘﻴﻞﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ اﺳﺖ‪ .‬ﭘﻴﺸﻨﻬﺎد ﺷﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﺿﻌﻴﻒﺷﺪن ﻗـﺪرت ﺑـﺎزي در اﺛـﺮ ﻣﺰاﺣﻤـﺖ ﻓﻀـﺎﻳﻲ‬
‫اﻳﺠﺎدﺷﺪه )زﻣﺎﻧﻲ ﻛﻪ ﭘﺮﺗﻮن ﺑﻪ اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن اﺿﺎﻓﻪ ﻣﻲﺷﻮد( ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻣﺎ ﻣﺤﺘﻤﻞ ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﻣﻲرﺳﺪ ﻛﻪ ﻋـﺪم اﻧﺤـﻼل ‪ 6،2‬ـ‬
‫ديﺗﺮﺷﻴﻮ ـ ﺑﻮﺗﻴﻞﻓﻨﻮﻛﺴﻴﺪ و ﻳﻮنﻫﺎي آﻣﻮﻧﻴﻮم ﺑﺎ ﻣﺰاﺣﻤﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ ﻛﻪ در ﺑﺎﻻ ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺖ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻋﻤﺪه ﻣﺘﻌﻠﻖ‬
‫ﺑﻪ ﺗﺪاﺧﻞ ﻓﻀﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺣﻼلﭘﻮﺷﻲ ﻳﻮنﻫﺎ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻣﺰاﺣﻤﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ را اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﺎ‬
‫ﻛﺎﻫﺶ دﻫﺪ؛ ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﮔﺮوهﻫﺎي آﻟﻜﻴﻞ روي اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ آﻟﻔﺎي اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺗﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﻛـﺎﻫﺶ ﻗـﺪرت اﺳـﻴﺪي‬
‫دارد‪.‬‬
‫از ﺳﺮي دﻳﮕﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦﺷﺪه‪ ،‬ارﺗﻮـ ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي از اﻳﺰوﻣﺮﻫﺎي ﭘﺎراي ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﻗﻮيﺗﺮ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﺣﺘﻤﺎل دارد ﻛﻪ اﺳﺘﺨﻼفﻫﺎ ﺑﺎﻋﺚ ﺧﺎرجﻛﺮدن ﮔﺮوه ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ از ﺳﻄﺢ ﺣﻠﻘﻪ ﻣﻲﺷـﻮد؛ در ﻧﺘﻴﺠـﻪ ﻧﺎﭘﺎﻳـﺪاري‬
‫اﺳﻴﺪ از آﻧﻴﻮن آن ﺑﻴﺶﺗﺮ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﻮرد آﺧﺮ‪ ،‬ﻣﺜﺎل دﻳﮕﺮي از ﻧﻮع دوم اﺛﺮ ﻓﻀﺎﻳﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻣﻬﻢ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ و ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﻤﺎﻧﻌﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ رزوﻧﺎﻧﺲ در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل‪،‬اﮔﺮﭼﻪ ﭘﺎراـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ ﺑﻪ اﻧﺪازهي ‪ 8‬ر‪ 2‬واﺣﺪ ‪ pKa‬ﻗﻮيﺗﺮ از ﻓﻨﻞ اﺳﺖ‪ ،‬وﻟﻲ ‪ 5،3‬ـ ديﻣﺘﻴﻞ ــ‪4‬ــ‬
‫ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ ﺗﻨﻬﺎ ﺣﺪود ‪ 6‬ر‪ 1‬واﺣﺪ ‪ pKa‬ﻗﻮيﺗﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪99‬ر‪9‬‬ ‫‪21‬ر‪7‬‬ ‫‪24‬ر‪8‬‬
‫‪ pKa‬در ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد‬
‫ﺑﺨﺸﻲ از اﺛﺮ دو ﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻞ در ﻛﺎﻫﺶ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ‪ ،‬اﺛﺮﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﺳﺖ؛ اﻣﺎ ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﻣﻲرﺳﺪ ﻛﻪ ﺑﺨﺶ اﺻﻠﻲ‬
‫آن‪ ،‬در اﺛﺮ ﻣﻤﺎﻧﻌﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ رزوﻧﺎﻧﺲ در آﻧﻴﻮن ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺳﺎﺧﺘﺎر ‪ A‬در ﺷﻜﻞ زﻳﺮ‪ ،‬ﺟﻬـﺖ ﺷـﺮﻛﺖ ﻗﺎﺑـﻞ ﻣﻼﺣﻈـﻪ در‬
‫ﻫﻴﺒﺮﻳﺪ اﺣﺘﻴﺎج دارد ﻛﻪ ﻫﻢﺳﻄﺢ ﻳﺎ ﻧﺰدﻳﻚ ﻫﻢﺳﻄﺢ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو و ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪ .‬از ﭼﻨﻴﻦ ﻫﻢﺳـﻄﺤﻲ در‬
‫اﺛﺮ وﺟﻮد ﮔﺮوهﻫﺎي ﻣﺘﻴﻞ در ﻳﻮن ‪ B‬ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪-O‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-O‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬

‫‪ -7-6‬ﻣﺮوري در رﻓﺘﺎر ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫‪ -1‬اﻧﺤﻼل در آب‬
‫از آنﺟﺎﻳﻲ ﻛﻪ آب ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ ﻗﻄﺒﻲ اﺳﺖ‪ ،‬ﺣﻼل ﺿﻌﻴﻔﻲ ﺑﺮاي ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ ﻣـﻲﺑﺎﺷـﺪ‪ .‬اﺗﺼـﺎﻻت اوﻟﻔﻴﻨـﻲ و اﺳـﺘﻴﻠﻨﻲ ﻳـﺎ‬
‫ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي ﺑﻨﺰوﺋﻴﺪي‪ ،‬اﺛﺮ ﭼﻨﺪاﻧﻲ ﺑﺮ روي ﻗﻄﺒﻴﺖ ﻧﺪارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫـﺎي ﻏﻴـﺮ اﺷـﺒﺎع ﻳـﺎ آروﻣـﺎﺗﻴﻜﻲ ﺗﻔـﺎوت‬
‫ﭼﻨﺪاﻧﻲ ﺑﺎ ﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ از ﻧﻈﺮ ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب ﻧﺪارﻧﺪ‪ .‬اﻋﻤﺎل اﺗﻢﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژن ﻗﻄﺒﻴﺖ را ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻬﻲ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪،‬‬
‫ﺑﻠﻜﻪ ﺑﺎﻋﺚ اﻓﺰاﻳﺶ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ ﻋﻠﺖ ﻫﻤﻴﺸﻪ از اﻧﺤﻼل درآب ﻓﺎﺻﻠﻪ ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬از ﺳﺮي دﻳﮕﺮ‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎ‬
‫ﻓﻮقاﻟﻌﺎده ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ و آنﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در اﻳﻦ ﻗﺴﻤﺖ ﺑﺮرﺳﻲ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺤﻠﻮل در آب در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي دﻳﮕﺮي ﺑﻴﻦ اﻳﻦ دو ﺣﺪ ﻗﺮار دارﻧﺪ؛ در اﻳﻦ ﻣﻮرد اﻟﻜﻞ‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫـﺎ و آﻟﺪﻫﻴـﺪﻫﺎ‬
‫ﺗﻮﺿﻴﺢ داده ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻫﻤﺎن ﻃﻮري ﻛﻪ اﻧﺘﻈﺎر ﻣﻲرود‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ و آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ ﻣﺤﻠﻮلﺗﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫ﺑﺎﻻي ﻏﻴﺮ ﻣﻌﻤﻮل ﺧﻮد را‪ ،‬ﻣﺪﻳﻮن ﺗﻤﺎﻳﻞ آنﻫﺎ ﺑﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﺑﺎ ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫـﺎي آب ﻣـﻲﺑﺎﺷـﻨﺪ‪ .‬اﻳـﻦ ﻣﻮﺿـﻮع‬
‫دراﻧﻄﺒﺎق ﺑﺎ اﻳﻦ واﻗﻌﻴﺖ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺣﻼﻟﻴﺖ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺑﺎ ﻛﺎﻫﺶ ﻗﺪرت ﺑﺎزي آنﻫﺎ ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ اﻳﻦ ﻣﺸﺎﻫﺪه را ﻛﻪ‬
 ‫‪ ◙ 34‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺑﺴﻴﺎري از آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم در آب ﺳﺮد ﺑﻴﺶ از آب ﮔﺮم ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺗﻮﺿﻴﺢ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬در درﺟﻪ ﺣﺮارتﻫﺎي ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ‪،‬‬
‫ﻫﻴﺪرات وﺟﻮد داﺷﺘﻪ و ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛـﻪ در درﺟـﻪ ﺣـﺮارتﻫـﺎي ﺑـﺎﻻﺗﺮ‪ ،‬ﻫﻴـﺪرات ﻧﺎﭘﺎﻳـﺪار ﺑـﻮده و اﻧﺤـﻼل‬
‫اﻧﺪازهﮔﻴﺮيﺷﺪه‪ ،‬ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آﻣﻴﻦ آزاد اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮﻳﻞﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ و آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻳﻚ ﻋﺎﻣﻠﻲ را ﻣﻲﺗﻮان از ﻧﻈﺮ ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب ﺑﺎ‬
‫ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﻛﺮد‪ .‬در ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺳﺮيﻫﺎي ﻫﻤﻮﻟﻮگ از اﻳﻦ ﻧﻮع‪ ،‬ﻣﺤﺪودهي ﺑﺎﻻي اﻧﺤﻼل در آب‪ ،‬ﺑﺮاي ﻋﻀﻮﻫﺎي ﺗﺎ ﺣﺪود‬
‫ﭘﻨﺞ ﻛﺮﺑﻦ اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ ﭘﺪﻳﺪه ﻳﻚ اﺻﻞ ﻛﻠﻲ را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﻫﺮ ﭼﻪ ﺗﺸﺎﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎري ﺑﻴﻦ ﻣﺤﻠﻮل و ﺣﻼل ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺷﻮد‪،‬‬
‫اﻧﺤﻼل اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻠﺖ ﻃﺒﻴﻌﺖ ﻗﻄﺒﻲ آب‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ اﻧﺤﻼل ﺧﻮد را ﻣﺪﻳﻮن ﮔﺮوهﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﻤﻜـﻦ‬
‫اﺳﺖ در ﺳﺎﺧﺘﺎر آنﻫﺎ وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻫﻤﺎن ﻃﻮري ﻛﻪ ﻛﺮﺑﻦ ﺳﺮيﻫﺎي ﻫﻤﻮﻟﻮگ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ ،‬ﻗﺴﻤﺖ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦ‬
‫)ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ( ﻣﻮﻟﻜﻮل اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ؛ در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻋﺎﻣﻞ ﻗﻄﺒﻲ دﺳﺖﻧﺨﻮرده ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﺗﺮﺗﻴـﺐ ﺣﻼﻟﻴـﺖ در‬
‫ﺣﻼلﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ آب ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﻋﻠﺖ اﻳﻦﻛﻪ ﻣﺤﺪودهي ﺑﺎﻻي اﻧﺤﻼل در آب‪ ،‬ﺑﺮاي ﺑﺴﻴﺎري از ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ‬
‫ﺷﺒﻴﻪ ﺑﻪﻫﻢ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻧﺎﺣﻴﻪي وﻳﮋه )ﻋﻀﻮي ﻛﻪ ﭘﻨﺞ اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ دارد( در اﻳﻦ ﭼﻨﺪ ﺳﺮي ﻛﻪ ﺑﻪ ﻣﺤﺪودهي ﺑﺎﻻي اﻧﺤـﻼل در‬
‫آب ﻣﻲرﺳﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺗﻮﺳﻂ ﻧﺴﺒﺖﻫﺎي دﻟﺨﻮاﻫﻲ از ﺣﻼل و ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮاي اﺳﺘﻔﺎده در اﻳﻦ ﺷﻤﺎي ﺟﺪاﺳـﺎزي ﺗﻌﻴـﻴﻦ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺗﻤﺎﻳﻞ ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﻛﺴﻴﮋندار ﺑﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻫﻴﺪرات‪ ،‬ﺑﻪ اﻧﺤـﻼل در آب ﻛﻤـﻚ ﻣـﻲﻛﻨـﺪ‪ .‬ﺑﻨـﺎﺑﺮاﻳﻦ ﭘﺎﻳـﺪاري اﻳـﻦ‬
‫ﻫﻴﺪراتﻫﺎ ﻋﺎﻣﻞ ﻣﻬﻤﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ اﻧﺤﻼل در آب و اﺗﺮ را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬اﺳﺘﺮﻫﺎي ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻣﺎﻧﻨـﺪ اﺳـﺘﺮﻫﺎي‬
‫ﻓﺮﻣﻴﻚ ﻳﺎ ﭘﺎﻳﺮوﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬در درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ در آب‪ ،‬آبﻛﺎﻓﺖ )ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ( ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﭘﺪﻳﺪه در ﻣﺤﻠﻮل آﺑـﻲ ﺑـﺎ‬
‫ﻛﺎﻏﺬ ﻟﻴﺘﻤﻮس ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -2‬اﻧﺤﻼل در ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ‬

‫آﻣﻴﻦ آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﻤﻚ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ آﻣـﻴﻦﻫـﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴـﻚ ﺑـﻪ‬
‫آﺳﺎﻧﻲ در ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﮔﺮوهﻫﺎي آرﻳـﻞ ﻗـﺪرت ﺑـﺎزي اﺗـﻢ ﻧﻴﺘـﺮوژن را ﻛـﺎﻫﺶ ﻣـﻲدﻫﻨـﺪ‪.‬‬
‫آﻣﻴﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول ﮔﺮﭼﻪ ﺑﺎزي ﺿﻌﻴﻒﺗﺮ از آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬وﻟـﻲ در ﻫﻴـﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳـﻴﺪ‬
‫رﻗﻴﻖ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ديآرﻳﻞآﻣﻴﻦﻫﺎ و ﺗﺮيآرﻳﻞ آﻣﻴﻦﻫﺎ در آن ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ديﻓﻨﻴﻞآﻣﻴﻦ و ﻛﺮﺑﺎزول ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ آرﻳﻞآﻟﻜﻴﻞآﻣﻴﻦﻫﺎ ﻛﻪ ﺑﻴﺶ از ﻳﻚ ﮔﺮوه آرﻳﻞ ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪NH‬‬ ‫‪CH3CNH-CH2‬‬
‫‪N‬‬
‫‪H‬‬
‫ﻛﺮﺑﺎزول‬ ‫ديﻓﻨﻴﻞآﻣﻴﻦ‬ ‫‪ N‬ـ ﺑﻨﺰﻳﻞاﺳﺘﺎﻣﻴﺪ‬

‫آﻣﻴﺪﻫﺎي دو اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ )‪ (RCONR2‬ﻛﻪ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺑﺎﻻﺗﺮ از آﻧﭽﻪ ﻛﻪ ﺑﺮاي ﺣـﻞﺷـﺪن در آب ﻻزم اﺳـﺖ‪ ،‬دارﻧـﺪ‪ ،‬در‬
‫ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻳﻦ رﻓﺘﺎر در ﻣﻘﺎﺑﻞ آﻣﻴﺪﻫﺎي ﺳﺎده )‪ (RCONH2‬ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺧﻨﺜـﻲ‬
‫ﻫﺴــﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻗــﺮار ﻣــﻲﮔﻴــﺮد‪ .‬ﺑــﻴﺶﺗــﺮ آﻣﻴــﺪﻫﺎي ﻳــﻚ اﺳــﺘﺨﻼﻓﻲ )‪ (RCONHR‬ﻫــﻢ ﺧﻨﺜــﻲ ﻫﺴــﺘﻨﺪ‪ .‬در ﻫــﺮ ﺣــﺎل‬
‫‪ N‬ـ ﺑﻨﺰﻳﻞاﺳﺘﺎﻣﻴﺪ ﺑﺎزي اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺎﻳﺪ ﺗﻮﺟﻪ ﻛﺮد ﻛﻪ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑـﺎ ﻫﻴـﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳـﻴﺪ ‪ 5‬درﺻـﺪ ﺗﺮﻛﻴـﺐ ﺷـﺪه‪،‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﻳﺠﺎد ﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ از اﻳﻦ ﻧﻮع ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺑﺮﺳﻨﺪ؛ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل‪ ،‬ﺑﺮﺧﻲ‬
‫از آرﻳﻞآﻣﻴﻦﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻴﻞآﻣﻴﻦ‪ ،‬ﻫﻴﺪررو ﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎﻳﻲ را ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻛـﻢ در ﻫﻴـﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳـﻴﺪ‬
‫رﻗﻴﻖ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺎ ﮔﺮمﻛﺮدن ﻣﺨﺘﺼﺮ ﻣﺨﻠﻮط و رﻗﻴﻖﻛﺮدن آن ﺑﺎ آب‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺘﻮان ﻣﺤﻠﻮل را ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻗﺮار داد‪.‬‬
‫ﻇﺎﻫﺮﺷﺪن ﺟﺎﻣﺪ ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ آﻳﺎ آﻣﻴﻦ ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ ﻳﺎ ﻧﻪ‪ .‬ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﺼﻤﻴﻢ در ﻣﻮارد ﻣﺸﻜﻮك ﺟﺎﻣﺪ‬
‫را ﺑﺎﻳﺪ ﺟﺪا ﻛﺮده‪ ،‬دﻣﺎي ذوب آن را ﺑﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﺻﻠﻲ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﻧﻤﻮد‪ .‬آزﻣﻮن ﻫﺎﻟﻮژن ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ‪ ،‬ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛـﻪ‬
‫آﻳﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد ﻳﺎ ﻧﻪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪35‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NH3Cl‬‬

‫‪HCl‬‬

‫‪ N‬ـ ﻓﻨﻴﻞآﻣﻴﻦﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫دﺳﺘﻪي دﻳﮕـﺮي از ﺗﺮﻛﻴـﺐﻫـﺎي ﺑـﺎزي ﻣﻤﻜـﻦ اﺳـﺖ در اﺗـﺮ ﺣـﻞ ﺷـﺪه و در اﺛـﺮ ﻣﺠﺎورﺷـﺪن ﻣﺤﻠـﻮل ﺑـﺎزي اﺗـﺮ ﺑـﺎ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ‪ ،‬در ﻧﺎﺣﻴﻪي دو ﻻﻳﻪ )ﻓﺎز(‪ ،‬ﺟﺎﻣﺪي ﻣﺸﺎﻫﺪه ﮔﺮدد ﻛﻪ دﻟﻴﻞ ﺑﺮ وﺟﻮد آﻣﻴﻦ اﺳﺖ‪ .‬ﺗﻌﺪاد ﻛﻤﻲ از‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﻛﺴﻴﮋندار ﻛﻪ در اﺛﺮ ﺑﺮﺧﻮرد ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎي اﻛﺴﻮﻧﻴﻮم اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎزي ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -3‬اﻧﺤﻼل در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ و ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻴﻨﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻓﻨﻞﻫﺎ ﺑﺮﺧﻲ از اﻧﻮلﻫﺎ‪ ،‬اﻳﻤﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮوي ﻧﻮع اول‬
‫و دوم‪ ،‬ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي آرﻳﻞﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞآﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬آرﻳﻞﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼفﻧﺸﺪه‪ ،‬اﻛﺴﻴﻢﻫﺎ‪ ،‬ﺗﻴﻮﻓﻨﻞﻫﺎ و ﺑﺴﻴﺎري‬
‫از اﻧﻮاع ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻛﻢﺗﺮ اﺷﺒﺎع‪ ،‬در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬از ﺗﻤﺎم آنﻫﺎ ﺗﻨﻬﺎ ﺳﻪ ﮔﺮوﻫﻲ اوﻟﻲ‬
‫ﻛﻪ در ﺑﺎﻻ ذﻛﺮ ﺷﺪﻧﺪ‪ ،‬در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺣـﻞ ﻣـﻲﺷـﻮﻧﺪ‪ .‬آﻟﺪﻫﻴـﺪﻫﺎ و ﻛﺘـﻮنﻫـﺎ ﺟﻬـﺖ ﺗﺮﻛﻴـﺐ ﺑـﺎ‬
‫ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ آﺑﻲ ﺑﻪ اﻧﺪازهي ﻛﺎﻓﻲ اﺳﻴﺪي ﺑﻮده‪ ،‬آﻧﻴﻮنﻫﺎﻳﻲ را ﻣﻲﺳﺎزﻧﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان واﻛﻨﺶﻫـﺎي ﺣـﺪ واﺳـﻂ در‬
‫واﻛﻨﺶﻫﺎﻳﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺗﺮاﻛﻢ آﻟﺪوﻟﻲ ﺑﻪﻛﺎرﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬آنﻫﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺧﻴﻠﻲ ﺿﻌﻴﻔﻲ ﺟﻬﺖ اﻧﺤﻼل )ﺑﻪ ﻣﻘﺪار اﻧﺪازهﮔﻴﺮي(‬
‫در ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺳﺘﻮاﺳﺘﻴﻚ و ﻣﺎﻟﻮﻧﻴﻚاﺳﺘﺮ‪ ،‬در ‪3،1‬ـ ديﻛﺘﻮنﻫﺎ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﺑﻪ ﻣﻘـﺪار‬
‫زﻳﺎدي اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ؛ زﻳﺮا ﺑﻪ ﭘﺎﻳﺪاري آﻧﻴﻮن‪ ،‬اﻓﺰوده ﺷﺪه و در آن ﺑﺎر ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺮ روي دو اﺗﻢ اﻛﺴﻴﮋن و ﻫﻤﺎن ﻃﻮر‬
‫اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ ﺗﻮزﻳﻊ ﺷﻮد‪.‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C-‬‬

‫‪-‬‬
‫‪:O‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪.. :‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪:O:‬‬ ‫‪.. :‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪:O‬‬ ‫‪:O‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪O-‬‬ ‫‪-O‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬

‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﻮرد ﺑﺤﺚ‪ ،‬در ﺟﺪول ‪ 5‬آﻣﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﻧﺎم ﺗﺮﻛﻴﺐ‬ ‫ﻓﺮﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﻲ‬ ‫ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ‬ ‫‪RCO2H‬‬ ‫‪A1‬‬

‫ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ‬ ‫‪RSO3H‬‬ ‫‪A1‬‬

‫ﺳﻮﻟﻔﻴﻨﻴﻚاﺳﻴﺪ‬ ‫‪RSO2H‬‬ ‫‪A1‬‬

‫اﻧﻮل‬ ‫‪A2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪NH‬‬
‫اﻳﻤﻴﺪ‬ ‫‪A2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو‬ ‫‪A2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫آرنﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪﻫﺎ‬ ‫‪ArSO2NHR‬‬ ‫‪A2‬‬

‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﺘﺎ ـ ديﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬ ‫‪A2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫اﻛﺴﻴﻢﻫﺎ‬ ‫‪A2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪OH‬‬

‫ﺟﺪول ‪ :5‬ﮔﺮوهﻫﺎي ﺣﻼﻟﻴﺖ اﻧﻮاع اﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ‬

 ‫‪ ◙ 36‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫اﮔﺮﭼﻪ ﺑﺘﺎ ـ ديﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞﻫﺎ ﺗﺎ ﺣﺪودي ﺑﻪ اﻧﺪازهي ﻓﻨﻞ اﺳﻴﺪي ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬اﻣﺎ ﺳﺮﻋﺖ اﻧﺘﻘﺎل ﭘﺮوﺗﻮن از ﻛﺮﺑﻦ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ‬
‫ﺧﻴﻠﻲ آﻫﺴﺘﻪ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪ .‬ﺳﺮﻋﺖ اﻧﺤﻼل ﭼﻨﻴﻦ ﻣﻮادي ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﭼﻨﺎن آﻫﺴﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ در ﺑﺎز ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﻧﻈﺮ آﻳﺪ‪.‬‬
‫ﺣﺘﻲ ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو ﻛﺎﻓﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي را ﺑﻪ اﻧﺪازهاي ﺑﺎﻻ ﺑﺒﺮد ﻛﻪ آن را ﻗﺎﺑﻞ ﺣﻞ در ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﺴﺎزد‪.‬‬
‫‪1‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو ﻳﻚ ﺷﻜﻞ ﺗﻮﺗﻮﻣﺮي ﺑﻪ ﻧﺎم اﻳﺴﻲ دارﻧﺪ ﻛﻪ از ﻟﺤﺎظ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﺗﺎ ﺣﺪودي ﺷﺒﻴﻪ‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ Ka .‬ﺷﻜﻞ اﻳﺴﻲ ﻧﻴﺘﺮواﺗﺎن ﺑﺮاﺑﺮ ‪ 5×10-9‬ر‪ 3‬دارد‪ .‬ﺣﻀﻮر ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو‪ ،‬آنﻗﺪر ﻗﺪرت‬
‫اﺳﻴﺪي ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ را اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﻣﻮﺟﺐ ﺣﻞﺷﺪن آن در ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪aci form‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬

‫ﻫﻤﺎن ﻃﻮر ﮔﺮوه ‪ -CO-CH2-CO-‬اﺳﻴﺪي اﺳﺖ‪ .‬آﻣﻴﺪﻫﺎ و ﮔﺮوه اﻳﻤﻴﺪي ‪ -CO-NH-CO-‬در ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﺤﻠﻮل و در ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺣﺘﻲ ﮔﺮوه ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ ﻳﺎ ﮔﺮوه ‪،R-SO2‬‬
‫ﻋـﺎﻣﻞ ‪ -CO-NH-‬را در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ‪ ،‬ﻛﻤﻲ اﺳﻴﺪي ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮواﺳﺘﺎﻧﻴﻠﻴﺪ و ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪﻫﺎ )‪(RSO2NH2‬‬
‫در ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ و در ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻛﺴﻴﻢﻫﺎ ﻛﻪ داراي ﮔﺮوه‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬رﻓﺘﺎر اﻧﺤﻼﻟﻲ ﻣﺸﺎﺑﻬﻲ را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺳﺘﺮﻫﺎي داراي ﭘﻨﺞ ﻳﺎ ﺷﺶ ﻛﺮﺑﻦ ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در اﺛﺮ ﺗﻜﺎندادن ﻣﺪاوم در‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬آبﻛﺎﻓﺖ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ را ﻧﺒﺎﻳﺪ ﺣﺮارت داد و ﺑﺎﻳﺪ اﻧﺤﻼل ﻳﺎ ﻋﺪم اﻧﺤﻼل آن را‪ ،‬ﭘﺲ از‬
‫ﻳﻚ ﻳﺎ دو دﻗﻴﻘﻪ ﺛﺒﺖ ﻛﺮد‪ .‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﭼﺮب ﻛﻪ دوازده اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ ﻳﺎ ﺑﻴﺶﺗﺮ دارﻧﺪ‪ ،‬ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﻪ آﻫﺴﺘﮕﻲ ﻋﻤﻞ‬
‫ﻛﺮده‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎﻳﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ ﻫﻤﺎن ﺻﺎﺑﻮنﻫﺎ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺎد روﺷﻦ ﻧﻴﺴﺖ‪ ،‬اﻣﺎ داراي ذرات ﻣﻌﻠﻖ ﻛﻠﻮﻳﻴﺪي‬
‫اﺳﺖﻛﻪ ﺑﺎ ﺗﻜﺎندادن ﻛﻒ ﻣﻲﻛﻨﺪ )وﻗﺘﻲ اﻳﻦ رﻓﺘﺎر ﻣﺸﺎﻫﺪه ﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﺖ(‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از ﻧﻤﻚﻫﺎي ﺳﺪﻳﻢ‬
‫ﻓﻨﻞ ﻛﻪ در آنﻫﺎ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ زﻳﺎد ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪ ،‬در ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺧﺎﺻﻴﺖ را‬
‫ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ ﻛﻮﺷﺶ در ﺣﻞﻛﺮدن ﻣﻘﺪار ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه در آب ﺗﺸﺨﻴﺺ داد‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻛﻪ در آب زﻳﺎد ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در اﺛﺮ آبﻛﺎﻓﺖ رﺳﻮب ﻛﻨﻨﺪ و در ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺑﺮﺳﻨﺪ‪.‬‬

‫‪4‬ـ اﻧﺤﻼل ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻣﻔﻮﺗﺮ‬

‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻫﻢ ﮔﺮوه اﺳﻴﺪي و ﻫﻢ ﮔﺮوه ﺑﺎزي دارﻧﺪ‪ ،‬آﻣﻔﻮﺗﺮ ﻧﺎﻣﻴﺪه ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﭘﺎﻳﻴﻦ‪،‬‬
‫ﺑﻴﺶﺗﺮ ﺑﻪ ﺷﻜﻞ ﻧﻤﻚﻫﺎي دوﻗﻄﺒﻲ وﺟﻮد دارﻧﺪ ﻛﻪ در آب ﻣﺤﻠﻮل و در اﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ )‪.(S2‬‬
‫‪+‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NH3‬‬
‫‪-‬‬
‫‪RCHCOOH‬‬ ‫‪RCH-CO2‬‬
‫آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در ﻣﻘﺎﺑﻞ ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬ﺧﻨﺜﻲ ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺑﺮﺳﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻣﻔﻮﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬
‫در آب‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ ﻫﻢ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺑﺎز و ﻫﻢ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﻳﺎ ﻗﻮي ﻋﻤﻞ ﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ اﻳﻦ وﻳﮋﮔﻲ‪ ،‬ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﻗﺪرت ﺑﺎزي‬
‫ﻧﺴﺒﻲ ﮔﺮوه آﻣﻴﻦ دارد؛ زﻳﺮا ﺧﺼﻠﺖ ﺑﺎزي ﻗﺪرﺗﻲ را ﻛﻪ در آن ﮔﺮوه اﺳﻴﺪي ﺑﺎ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻚ داﺧﻠﻲ ﺧﻨﺜﻲ ﺷﺪه‪ ،‬ﻧﺸﺎن‬
‫ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﮔﺮوه آﻣﻴﻦ ﺗﻨﻬﺎ اﺳﺘﺨﻼفﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻜﻲ را ﺣﻤﻞ ﻛﻨﺪ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐ در ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ و ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﺣﻞ ﺷﺪه‪ ،‬وﻟﻲ در ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ اﻳﻦ ﮔﺮوه را ﺗﻮﺿﻴﺢ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪:‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NHR‬‬ ‫‪NHR2‬‬

‫‪RCHCOOH‬‬ ‫‪RCHCOOH‬‬ ‫‪RCHCOOH‬‬

‫‪1 - aci Form‬‬

‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪37‬‬

‫ﺣﻀﻮر ﮔﺮوه آرﻳﻞ ﺑﺮ روي اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن‪ ،‬ﻗﺪرت ﺑﺎزي را ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮري ﻛﻪ ﭼﻨﻴﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺣﺘﻲ در ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﭼﻨﻴﻦ ﺣﺎﻟﺘﻲ را از ﺧﻮد ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪:‬‬
‫‪NHCH2CO2H‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CO2H‬‬ ‫‪NCH3‬‬
‫‪R CHCO2H‬‬

‫اﮔﺮ دو ﮔﺮوه آرﻳﻞ ﺑﻪ اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن ﻣﺘﺼﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐ دﻳﮕﺮ ﺑﺎزي ﻧﺒﻮده‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ ﺑﻪ ﺳﺎدﮔﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺳﻴﺪ ﻗﻮي ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‬

‫‪ -5‬اﻧﺤﻼل در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺳﺮد و ﻏﻠﻴﻆ‬

‫اﻳﻦ ﺣﻼل را ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ و ﻏﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻪ ﻫﻴﭻ ﻋﻨﺼﺮي ﺑﻪ ﻏﻴﺮ از ﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬ﻫﻴﺪروژن و اﻛﺴﻴﮋن ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪،‬‬
‫ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻲﺑﺮﻧﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺟﺴﻢ ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪ ﻣﻲﺷﻮد و اﮔﺮ داراي ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ اﻛﺴﻴﮋندار ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬در‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺳﺮد و ﻏﻠﻴﻆ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﻣﻮارد زﻳﺮ ﺣﻞﺷﺪن در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ واﻛﻨﺶﻫﺎﻳﻲ ﻧﻈﻴﺮ‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪﺷﺪن‪ ،‬ﺑﺴﭙﺎرش )ﭘﻠﻴﻤﺮﻳﺰاﺳﻴﻮن(‪ ،‬آبﮔﻴﺮي ﻳﺎ اﺿﺎﻓﻪﺷﺪن ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي اوﻟﻔﻴﻨﻲ ﻳﺎ اﺳﺘﻴﻠﻨﻲ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ؛ اﻣﺎ در اﻛﺜﺮ ﻣﻮارد ﻳﻮنﻫﺎﻳﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺎ اﻓﺰودن و رﻗﻴﻖﻛﺮدن ﺑﺎ آب ﻳﺦ‪ ،‬ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﺪه را ﺧﺎرج‬
‫ﻛﺮد‪ .‬در زﻳﺮ ﺑﺮﺧﻲ از اﻳﻦ واﻛﻨﺶﻫﺎ ﺗﻮﺿﻴﺢ داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HSO4‬‬
‫‪-‬‬
‫‪RCH=CHR‬‬ ‫‪+ H2SO4‬‬ ‫‪RCH2CHR‬‬ ‫‪RCH2CHR‬‬
‫‪OSO3H‬‬
‫‪+‬‬
‫‪+ 2 H2SO4‬‬ ‫‪RCH2OSO3H + H3O‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪RCH2OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HSO‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪(RCH2)2CHOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H2SO4‬‬ ‫‪(RCH2)2CHOSO3H‬‬ ‫‪+ H3O + HSO4‬‬
‫‪(RCH2)3COH +‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪(RCH2)2C=CHR + H3O + HSO4‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OMe‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪OMe‬‬ ‫‪SO3H + H3O + HSO4‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H2SO4‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO3H + H3O + HSO4‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪(C6H5)3COH‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪(C6H5)3C + H3O + 2 HSO4‬‬
‫‪+‬‬
‫‪-‬‬
‫‪(C6H5)2C=O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪(C6H5)2COH + HSO4‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪Substrate‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪Regenerated‬‬
‫‪C6H5-COOH‬‬ ‫‪+ H2SO4‬‬ ‫‪C6H5-C(OH)2+ HSO4‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪+‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CO2H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H2SO4‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ H3O +2 HSO4‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪O O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3COCCH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3 H2SO4‬‬ ‫‪2 CH3C(OH)2 + HSO4‬‬ ‫‪+ HS2O7‬‬
 ‫‪ ◙ 38‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫آﺑﻲ ﻛﻪ ﭘﺲ از ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺳﻮﻟﻔﺎت اﺳﺘﺮ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺑﻪ ﻳﻮن ﻫﻴﺪروﻧﻴﻮم ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻴﻜﻠﻮﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ و ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار آنﻫﺎ در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﺳﺎدهي‬
‫آروﻣﺎﺗﻴﻚ و ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار آنﻫﺎ ﺗﺤﺖ اﻳﻦ ﺷﺮاﻳﻂ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪ ﻧﺸﺪه‪ ،‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ در آن ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ‬
‫دو ﮔﺮوه آﻟﻜﻴﻞ ﻳﺎ ﺑﻴﺶﺗﺮ در ﻫﺴﺘﻪي ﺑﻨﺰن اﺟﺎزه ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪ ﺷﺪه‪ ،‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﭘﻠﻲآﻟﻜﻴﻞﺑﻨﺰنﻫﺎ‬
‫در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴﻞ ﻣﺰﻳﺘﻴﻠﻦ و اﻳﺰودورن در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫در ﺑﺮﺧﻲ از ﻣﻮاﻗﻊ ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﺪه‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﻪ ﭼﻨﺎن ﻃﺮﻳﻘﻲ وارد ﻋﻤﻞ ﺷﻮد ﻛﻪ ﻣﺤﺼﻮل ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل را اﻳﺠﺎد ﻛﻨﺪ‪ .‬ﺗﻌﺪاد‬
‫ﻛﻤﻲ از اﺗﺮﻫﺎ ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺑﺎﻻ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻓﻨﻴﻞاﺗﺮﻫﺎ در درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ آنﻗﺪر ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻪﺷﺪن را ﺑﻪ ﻛﻨﺪي اﻧﺠﺎم‬
‫ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺣﻞ ﻧﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع دوم و ﺳﻮم ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ آب از دﺳﺖ داده‪ ،‬اوﻟﻔﻴﻦﻫﺎﻳﻲ را اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ‬
‫ﻋﻤﻞ ﺑﺴﭙﺎرش را اﻧﺠﺎم ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎي اﻳﺠﺎدﺷﺪه در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺳﺮد و ﻏﻠﻴﻆ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﻮده‪ ،‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻳﻚ‬
‫ﻻﻳﻪي ﻣﺸﺨﺼﻲ را در ﺑﺎﻻي اﺳﻴﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺰﻳﻞاﻟﻜﻞ و ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺣﻞ و‬
‫ﺳﭙﺲ ﻣﺘﺮاﻛﻢ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و رﺳﻮبﻫﺎي ﭘﺮﺗﻘﺎﻟﻲرﻧﮓ را اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -8-5‬آزﻣﻮنﻫﺎي ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫‪ -1‬ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب‬
‫‪1‬ر‪ 0‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ )دو ﻗﻄﺮه( از ﻣﺎﻳﻊ ﻳﺎ ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﺳﻪ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب را‬
‫ﻛﻢﻛﻢ ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﭘﺲ از ﻫﺮ اﻓﺰاﻳﺶ ﺑﻪ ﺷﺪت آن را ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬دﻗﺖ ﻛﻨﻴﺪ ﻛﻪ درﺟﻪ ﺣﺮارت آن در دﻣﺎي اﺗﺎق‬
‫ﻣﺤﻔﻮظ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺗﻤﺎم ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺣﻞ ﺷﺪ‪ ،‬آن را ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﺮﻋﺖ اﻧﺤﻼل‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺟﺎﻣﺪ را‬
‫ﺑﻪ ﺻﻮرت ﭘﻮدر درآورﻳﺪ‪.‬‬
‫اﮔﺮ ﺟﺎﻣﺪي در آب ﻳﺎ اﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺑﺮﺳﺪ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان آن را ﺑﻪ ﻣﻼﻳﻤﺖ ﺣﺮارت داد‪ .‬اﮔﺮ در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل را دوﺑﺎره ﺳﺮد ﻛﺮد ﺗﺎ ﺑﻪ دﻣﺎي اﺗﺎق ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬ﺿﻤﻦ ﺳﺮدﻛﺮدن ﺑﺎﻳﺪ آن را ﺗﻜﺎن داد ﺗﺎ از ﭘﺪﻳﺪهي ﺳﻴﺮﺷﺪﮔﻲ )ﻓﻮق‬
‫اﺷﺒﺎﻋﻲ( ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي ﺷﻮد‪ .‬در ﭼﻨﻴﻦ ﺣﺎﻟﺘﻲ ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ ﻳﻚ ذرهي ﺟﺎﻣﺪ اوﻟﻴﻪ را ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮد آن اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﻮد‪ .‬اﮔﺮ ﺑﺎز ﻫﻢ‬
‫رﺳﻮب ﻧﺪاد‪ ،‬آن را ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در وزن ﻣﺎدهي ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺎﻳﺪ دﻗﺖ ﻧﻤﻮد )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﺑﺎ دﻗﺖ ‪10‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﻳﻌﻨﻲ‬
‫‪1‬ر‪ ±0‬ﮔﺮم(‪.‬‬
‫وﻗﺘﻲ ﻛﻪ ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل ﺑﻲرﻧﮓ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺗﺸﺨﻴﺺ دو ﻻﻳﻪ ﻣﺸﻜﻞ اﺳﺖ‪ .‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﻪ ﺷﺪت ﺗﻜﺎن‬
‫دﻫﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻛﺪر ﻳﺎ ﺑﻪ ﺻﻮرت اﻣﻮﻟﺴﻴﻮن ﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻋﺪم اﻧﺤﻼل ﺟﺴﻢ در آب اﺳﺖ و اﮔﺮ ﺷﻔﺎف ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي‬
‫اﻧﺤﻼل در آب اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﻮارد ﻧﺎدري ﻛﻪ دو ﻻﻳﻪي ﺑﻲرﻧﮓ داراي ﺿﺮﻳﺐ ﺷﻜﺴﺖ ﻳﻜﺴﺎن ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻫﺮ ﭼﻪ ﻫﻢ دﻗﺖ ﺷﻮد‪،‬‬
‫ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻻﻳﻪي دوم ﻣﺸﻜﻞ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬ﺧﻮاص اﺳﻴﺪ و ﺑﺎز ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ‪ pKa‬ﻛﻢﺗﺮ از ‪8‬‬
‫دارﻧﺪ‪ ،‬در ﮔﺮوه ‪ SA‬و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ‪ pKb‬ﻛﻢﺗﺮ از ‪ 9‬دارﻧﺪ‪ ،‬در ﮔﺮوه ‪ SB‬ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﻓﻨﻞﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ‪ pKa‬ﺣﺪود ‪10‬‬
‫دارﻧﺪ‪ ،‬داراي ﺧﺎﺻﻴﺖ اﺳﻴﺪي ﺧﻴﻠﻲ ﺿﻌﻴﻒ )‪ (pH=5‬ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ آﻣﻴﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻣﺎﻧﻨﺪ آﻧﻴﻠﻴﻦ )ﺑﺎ ‪ pKb‬ﺑﺮاﺑﺮ‬
‫‪4‬ر‪ (9‬ﺑﺎزﻫﺎي ﺧﻴﻠﻲ ﺿﻌﻴﻒ ﻫﺴﺘﻨﺪ و در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي آﺑﻲ‪ ،‬ﻟﻴﺘﻤﻮس را ﺑﻪ رﻧﮓ آﺑﻲ در ﻣﻲآورﻧﺪ‪.‬‬

‫‪ -2‬ﺣﻼﻟﻴﺖ در اﺗﺮ‬
‫از ﻧﻈﺮ ﻣﻘﺪار ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه و ﺣﻼل ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب ﻋﻤﻞ ﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -3‬ﺣﻼﻟﻴﺖ در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي آﺑﻲ اﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﺑﺎز‬

‫ﻣﻘﺎدﻳﺮ را از ﻧﻈﺮ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه و ﺣﻼل ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺒﺮﻳﺪ‪ .‬ﺟﻬﺖ اﻧﺤﻼل ﺟﺴﻢ در ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪5‬‬
‫درﺻﺪ ﻳﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ ﻳﺎ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ‪ 5‬درﺻﺪ‪ ،‬ﭘﺲ از ﻣﺨﻠﻮطﻛﺮدن ﺟﺴﻢ و ﺣﻼل‪ ،‬آن را ﺑﻪ ﺷﺪت‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪39‬‬

‫ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت اﮔﺮ ﺟﺴﻢ ﺣﻞﻧﺸﺪه در آن وﺟﻮد داﺷﺖ‪ ،‬آن را ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ را ﺑﺎ اﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﺑﺎز ﺧﻨﺜﻲ‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺟﺪاﺷﺪن ﻣﺠﻬﻮل اوﻟﻴﻪ ﻳﺎ ﺣﺘﻲ اﻳﺠﺎد ﻛﺪري در ﻣﺤﻠﻮل زﻻل ﺟﺪاﺷﺪه‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻣﺜﺒﺖﺑﻮدن آزﻣﻮن‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺖ اﺳﺖ‪ .‬در آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ در ﻣﺤﻴﻂﻫﺎي اﺳﻴﺪي و ﺑﺎزي از ﺣﺮارتدادن ﻣﺨﻠﻮط ﺑﺎﻳﺪ اﺟﺘﻨﺎب ﻧﻤﻮد‪ .‬زﻳﺮا ﻣﻤﻜﻦ‬
‫اﺳﺖ ﺳﺒﺐ آبﻛﺎﻓﺖ ﺟﺴﻢ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﺷﻮد‪ .‬در ﺿﻤﻦ در آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ در ﭼﻨﻴﻦ ﻣﺤﻴﻂﻫﺎﻳﻲ ﺗﻜﺎندادن ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺒﺎﻳﺪ‬
‫ﺑﻴﺶ از ﻳﻚ ﺗﺎ دو دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ ﻃﻮل اﻧﺠﺎﻣﺪ‪.‬‬
‫‪ -4‬ﺣﻼﻟﻴﺖ در اﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ )ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ و ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ(‬
‫از ﻧﻈﺮ ﻣﻘﺪار ﺟﺴﻢ ﺣﻞﺷﻮﻧﺪه و ﺣﻼل ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ آب ﻋﻤﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬وﻟﻲ ﺑﻪﺟﺎي آب از ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﻳﺎ ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﻏﻠﻴﻆ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬وﻗﺘﻲ از ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ ‪ 3‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از آن را در‬
‫ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻛﺎﻣﻼً ﺧﺸﻚ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺿﻤﻦ ﺗﻜﺎندادن‪ ،‬ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل را اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﻣﺤﻴﻂ ﮔﺎﻫﻲ واﻛﻨﺶﻫﺎﻳﻲ‬
‫ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد ﻛﻪ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ آن ﺿﺮوري اﺳﺖ‪ .‬در ﭼﻨﻴﻦ ﺣﺎﻟﺘﻲ‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺣﺮارت‪ ،‬ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ‪ ،‬ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﻳﺎ ﺧﺮوج ﮔﺎز را‬
‫ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬زﻳﺮا اﻳﻦ ﻣﺸﺎﻫﺪات ﺷﻤﺎ را در ﻣﺮاﺣﻞ ﺑﻌﺪي ﺗﺸﺨﻴﺺ راﻫﻨﻤﺎﻳﻲ ﺧﻮاﻫﻨﺪ ﻛﺮد‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﺮ روي ﻧﻤﻮﻧﻪﻫﺎي ﻣﻌﻠﻮم اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ و ﺟﺪوﻟﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺟﺪول ‪ 6‬ﺗﻬﻴﻪ ﻛﺮده‪ ،‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺧﻮد را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ‬
‫ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻫﺮ ﻳﻚ را ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ را در ﺟﺪوﻟﻲ ﺑﻪ ﺻﻮرت ‪) +‬ﺣﻞﺷﺪن(‪) - ،‬ﻋﺪم اﻧﺤﻼل(‪) ± ،‬ﻣﺮز ﻳﺎ‬
‫ﻣﺸﻜﻮك( ﻣﺸﺨﺺ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﮔﺮوه‬ ‫‪H3PO4‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪NaHCO3‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫ﻓﺮﻣﻮل‬ ‫ﻧﺎم‬

‫‪S1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫ﻛﺎﺗﺸﻮل‬
‫‪A2‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ارﺗﻮـ ﻛﺮزول‬
‫‪I‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪ n‬ـ ﻫﮕﺰان‬
‫‪N1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫اﺳﺘﻮﻓﻨﻮن‬
‫‪S1-N1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪±‬‬ ‫‪±‬‬ ‫‪±‬‬ ‫‪±‬‬ ‫آﻟﻴﻞاﺳﺘﺎت‬
‫ﺟﺪول ‪ :6‬ﻧﻤﻮﻧﻪي ﺟﺪول ﺑﺮاي آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
 ‫‪ ◙ 40‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -6‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ‬

‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ ﺷﺎﻣﻞ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻃﺒﻘﻪﺑﻨﺪيﻛﺮدن‪ ،‬ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ذوب ﻳﺎ ﺟﻮش‪ ،‬اﻧﺤﻼل و رﻓﺘﺎر آن در ﻣﻘﺎﺑﻞ ﺷﻌﻠﻪ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﻳﻦ اﻃﻼﻋﺎت و ﻣﻮاردي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ رﻧﮓ‪ ،‬ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ و ﺑﻮ‪ ،‬اﻳﻦ اﻣﻜﺎن ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ ﻛﻪ ﻳﻚﺳﺮي از‬
‫اﺑﻬﺎمﻫﺎﻳﻲ را ﻛﻪ درﺑﺎرهي ﻧﻮع ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ )ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل وﺟﻮد دارد( اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺮﻃﺮف ﻛﻨﻴﻢ‪ .‬ﻣﺮﺣﻠﻪي ﺑﻌﺪي در‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ‪ ،‬ﺑﻪدﺳﺖآوردن اﻃﻼﻋﺎت وﻳﮋه درﺑﺎرهي ﺣﻀﻮر ﻳﺎ ﻋﺪم ﺣﻀﻮر ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺮاي اﻳﻦ ﻣﻨﻈﻮر‬
‫ﺗﻌﺪادي از اﺛﺮﻛﻨﻨﺪهﻫﺎﻳﻲ را ﻛﻪ ﺑﺮاي دﺳﺘﻪﺑﻨﺪيﻛﺮدن ﻻزم اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ اﻧﺘﺨﺎب ﻛﺮد‪ .‬در ﻫﺮ ﻳﻚ از آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻮﺟﻮد در‬
‫اﻳﻦ ﻗﺴﻤﺖ‪ ،‬روشﻫﺎﻳﻲ ﺑﺮاي اﺳﺘﻔﺎده از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮي ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻣﺆﺛﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬داده ﺷﺪه‬
‫اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮﻫﺎ ﺑﺮاي ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ وﻳﮋه ﻫﺴﺘﻨﺪ؛ زﻳﺮا ﻫﺮ ﻳﻚ از آزﻣﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺤﺪودﻳﺖﻫﺎﻳﻲ دارﻧﺪ‪ .‬در‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻻزم اﺳﺖ ﻗﺒﻞ از اﻳﻦﻛﻪ دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﻣﻄﻤﺌﻨﻲ ﺟﻬﺖ آنﻫﺎ در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﻮد‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﺗﺎ از روشﻫﺎي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺑﺮاي‬
‫آنﻫﺎ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪ .‬در ﻫﺮ ﺣﺎل ﺑﺮاي ﻫﺮ ﻣﺠﻬﻮل ﻧﻴﺎزي ﺑﻪ اﺳﺘﻔﺎده از ﻫﻤﻪي ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮﻫﺎ ﻧﻴﺴﺖ؛ اﻧﺠﺎم ﭼﻨﻴﻦ ﻛﺎري‬
‫ﻣﻮﺟﺐ ﮔﻤﺮاﻫﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -1-6‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﺳﻴﺪي ﻣﺤﻠﻮل در ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ و ﺑﺮﺧﻲ از ﻓﻨﻞﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻴﺶﺗﺮ در اﻳﻦ ﻃﺒﻘﻪ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬اﻏﻠﺐ‬
‫ﻫﻴﭻ آزﻣﻮن دﻳﮕﺮي ﺑﺮاي ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ وﺟﻮد ﻧﺪارد و ﺑﻬﺘﺮﻳﻦ روش اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺮﺧﻲ اﺣﺘﻤﺎلﻫﺎ را ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ ﻛﺮده‪،‬‬
‫ﻣﺸﺘﻖ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آنﻫﺎ را ﺗﻬﻴﻪ ﻛﻨﻴﻢ‪ .‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ دﻳﮕﺮ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان اﻃﻼﻋﺎت‬
‫ارزﺷﻤﻨﺪي ﺑﻪدﺳﺖ آورد‪ .‬اﺳﻴﺪﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎ و اﻧﻴﺪرﻳﺪﻫﺎ ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻢ ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در ﻃﻮل ﻣﺪت آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫آبﻛﺎﻓﺖ ﺷﺪه و ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺳﻴﺪ ﻋﻤﻞ ﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺳﺎدهي ﺧﻮد ﺑﻪ آﻧﻴﻠﻴﺪﻫﺎ ﻣﺸﺨﺺ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻓﻨﻞﻫﺎ را‬
‫ﻣﻲﺗﻮان در اﻳﻦ ﻃﺒﻘﻪﺑﻨﺪي ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺨﺼﻮﺻﻲ ﻛﻪ ﮔﻔﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺗﺸﺨﻴﺺ داد‪.‬‬

‫‪ -2-6‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﺳﻴﺪي ﺿﻌﻴﻒ‬

‫ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻣﻌﻤﻮﻟﻲﺗﺮﻳﻦ ﻧﻮع اﻳﻦ ﻃﺒﻘﻪ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬آنﻫﺎ را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آزﻣﻮن اﺳﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬آب ﺑﺮم‪،‬‬
‫ﺳﺮﻳﻚآﻣﻮﻧﻴﻮمﻧﻴﺘﺮات‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ‪ ،‬اﺣﻴﺎ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت و ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﻣﺸﺨﺺ ﻛﺮد‪.‬‬

‫‪ -3-6‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﭼﻨﺪ ﻋﺎﻣﻠﻲ‬

‫اﺳﻴﺪﻫﺎي ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﻲ و ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲاﺳﻴﺪﻫﺎ را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺎ ﺑﻪدﺳﺖآوردن ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن آنﻫﺎ ﻣﺸﺨﺺ ﻛﺮد‪ .‬ﻗﻨﺪﻫﺎ ﻛﻪ‬
‫در اﺛﺮ ﺳﻮﺧﺘﻦ ﺑﻮي ﻛﺎراﻣﻞ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آنﻫﺎ را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ و ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﻮﻟﻨﺲ ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﻮد‪ .‬اﮔﺮ‬
‫آزﻣﻮن ﺑﺮاي ﻗﻨﺪ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﻮد‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﭼﺮﺧﺶ ﻧﻮري آن را ﻣﻌﻴﻦ ﻛﺮد‪ .‬ﭘﻠﻲﻫﻴﺪروﻛﺴﻲاﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻛﺘﻮاﻟﻜﻞﻫﺎ را ﺗﻮﺳﻂ واﻛﻨﺶ ﺑﺎ‬
‫ﻫﺎﻟﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞآﻣﻴﻦ‪ ،‬ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ‪4،2 ،‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﻳﺎ ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ را ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ از آزﻣﻮن ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﮔﺮوه ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ در آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﮔﺮوه‬
‫ﻋﺎﻣﻠﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ در اﻳﻦ ﻃﺒﻘﻪ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ و آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻄﻤﺌﻨﻲ ﺑﺮاي آنﻫﺎ در دﺳﺘﺮس ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻫﺮﻳﻚ از آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ ﻳﺎ‬
‫ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺑﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞآﻣﻴﻦ‪4،2 ،‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ و ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻧﺘﺎﻳﺞ را‬
‫ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺮاي ﺗﻌﻴﻴﻦ اﺧﺘﻼف ﺑﻴﻦ آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻛﺘﻮن ﺑﺎ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻛﺮوﻣﻴﻚاﻧﻴﺪرﻳﺪ‪ ،‬ﻓﻮﺷﻴﻦ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬
‫ﺗﻮﻟﻨﺲ ﻳﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﭙﻮﻳﺪﻳﺖ ﻛﺎﻣﻞ ﻛﺮد‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎ را ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي اﺳﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺰوﻳﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﻛﺮوﻣﻴﻜﺎﻧﻴﺪرﻳﺪ ﻳﺎ‬
‫ﺳﺪﻳﻢ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد‪ .‬اﮔﺮ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﻃﻼﻋﺎت ﺑﻴﺶﺗﺮ را ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ آزﻣﻮن ﻟﻮﻛﺎس‪ ،‬ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬آزﻣﻮن‬
‫ﻳﺪوﻓﺮم ﻳﺎ ﺳﺮﻳﻚﻧﻴﺘﺮات ﺑﻪدﺳﺖ آورد‪ .‬اﺳﺘﺮﻫﺎ را ﺑﺎ آزﻣﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آبﻛﺎﻓﺖ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﺮاي آنﻫﺎ ﻣﻌﺎدل ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن را ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآورﻧﺪ‪ .‬اﻧﻴﺪرﻳﺪﻫﺎ و ﻫﺎﻟﻮاﺳﻴﺪ ﺑﺎ‬
‫آﻧﻴﻠﻴﻦ ﻋﻤﻞ ﻛﺮده‪ ،‬آﻧﻴﻠﻴﺪ ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻗﻠﻴﺎ آبﻛﺎﻓﺖ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﺳﻴﺪي را ﻛﻪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮد ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ‬
‫ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﺑﻪ ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل در ﻏﻴﺎب آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺮاي ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ دﻳﮕﺮ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ‬
‫را ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ ﺷﻜﺴﺘﻦ آن ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻫﻴﺪروﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ و اﮔﺮ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎﺷﺪ‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺑﺮمدارﺷﺪن آﻫﺴﺘﻪي آن ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪41‬‬

‫‪ -4-6‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ داراي ﻧﻴﺘﺮوژن‬

‫آبﻛﺎﻓﺖ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ داغ‪ ،‬آﻣﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﺪﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮﻳﻞﻫﺎ و ﺑﺮﺧﻲ از آﻣﻴﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‬
‫اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه را ﺑﺎ آزادﻛﺮدن آﻣﻮﻧﻴﺎك ﻳﺎ آﻣﻴﻦ‪ ،‬ﺑﻪ اﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﻓﻨﻞ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﮔﺮوهﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو را ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ ﺑﻪﻛﺎر‬
‫ﺑﺮدن ﻓﺮوﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻳﺎ روي و آﻣﻮﻧﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد‪.‬‬

‫‪ -5-6‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﺎزي‬
‫آﻣﻴﻦﻫﺎي ﺑﺎزي ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آزﻣﻮنﻫﺎي ﻫﻴﻨﺰﺑﺮگ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ ﻣﻲﺗﻮان ﻣﺸﺨﺺ ﻛﺮد‪.‬‬
‫آرﻳﻞ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﻫﻢ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺑﺮمدار ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬

‫‪ -6-7‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬

‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب ﻣﺸﻜﻼت وﻳﮋهاي دارﻧﺪ؛ زﻳﺮا اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺿﻌﻴﻒ )ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻓﻨﻞﻫﺎ( و ﺑﺎزﻫﺎي ﺿﻌﻴﻒ )ﻣﺎﻧﻨﺪ آﻣﻴﻦﻫﺎي‬
‫آروﻣﺎﺗﻴﻚ( را ﻧﻤﻲﺗﻮان ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮﻫﺎﻳﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﻮد‪ .‬وﻗﺘﻲ ﻛﻪ اﻳﻦ ﻣﻮاد در ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬رﻓﺘﺎر‬
‫آنﻫﺎ در ﺟﺪاﺳﺎزي ﺗﻮﺳﻂ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‪ ،‬اﻏﻠﺐ ﺣﻀﻮر اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﻳﺎ ﮔﺮوه ﺑﺎزي را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﻋﻼوه ﺑﺮ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪،‬‬
‫ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬ﻓﻨﻞﻫﺎ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻳﻚﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﭘﺎﻳﻴﻦ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻳﻚ‬
‫ﻋﺎﻣﻠﻲ دﻳﮕﺮ ﺑﺎ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﭘﻴﭽﻴﺪهﺗﺮ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب ﺑﺎ ﭼﻨﺪ ﮔﺮوهﻫﺎ ﻋﺎﻣﻠﻲ‪ ،‬اﺣﺘﻴﺎج ﺑﻪ ﺑﺤﺚ وﻳﮋهاي‬
‫دارد‪.‬‬

‫‪ -1-6-6‬ﻧﻤﻚﻫﺎي ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‬
‫اﮔﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻤﻚ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ را اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﮔﺮ اﺳﻴﺪ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺣﻞ‬
‫ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ آن را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي اﺳﺘﺨﺮاج ﺑﺎ اﺗﺮ ﻳﺎ ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺟﺪا ﻛﺮد و ﭘﺲ از ﺻﺎفﻛﺮدن ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻤﻮد‪.‬‬

‫‪ -2-6-6‬ﻧﻤﻚﻫﺎي ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‬
‫ﻧﻤﻚ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ را ﺑﺎ ﻓﺴﻔﺮﭘﻨﺘﺎﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﻛﻠﺮﻳﺪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ را ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﺑﺎ‬
‫آﻣﻮﻧﻴﻮمﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺲ از ﺧﺎﻟﺺﻛﺮدن آﻣﻴﺪ و ﺗﻌﻴﻴﻦ دﻣﺎي ذوب آن‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي اﺣﺘﻤﺎﻟﻲ را ﺣﺪس زد‪.‬‬

‫‪ -3-6-6‬ﻧﻤﻚﻫﺎي آﻣﻴﻦ‬
‫از اﺿﺎﻓﻪﻛﺮدن ﻗﻠﻴﺎ ﺑﻪ ﻧﻤﻚﻫﺎي آﻣﻴﻦ‪ ،‬آﻣﻴﻦ آزاد ﻣﻲﺷﻮد و ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬اﮔﺮ آزﻣﻮنﻫﺎي واﺑﺴﺘﻪ ﺑﻪ آﻣﻴﻦ‬
‫ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﺑﺮ روي ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ اﻧﺠﺎم ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻨﺎﺳﺐﺗﺮ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪ -7-7‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﻲاﺛﺮ‬
‫ﻫﺎﻟﻮژنﻫﺎي ﻓﻌﺎل را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﻳﺎ آزﻣﻮن ﺳﺪﻳﻢ ﻳﺪﻳﺪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد‪ .‬ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ دودﻛﻨﻨﺪه را‬
‫ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻫﺴﺘﻪﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ )ﺑﺪون ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﻳﻦﻛﻪ ﻫﺎﻟﻮژن ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ ﻳﺎ ﻧﻪ( ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮد‪ .‬ﺗﺮاﻛﻢ ﺑﺎ‬
‫آزوﻛﺴﻲﺑﻨﺰن ﻳﺎ ﻛﻠﺮوﻓﺮم در ﺣﻀﻮر آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ ﺟﻬﺖ ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺣﻠﻘﻪﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -8-6‬ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع ﺑﻮدن‬

‫آزﻣﻮن ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي دوﮔﺎﻧﻪ ﻳﺎ ﺳﻪﮔﺎﻧﻪ را ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺮاي ﺗﻤﺎم ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪﺟﺰ آنﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻗﺮار ﻧﻤﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮد‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 42‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -9-6‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار‬
‫ﻫﻢ آزﻣﻮن ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ و ﻫﻢ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن را ﻣﻲﺗﻮان ﺟﻬﺖ ﺑﻪدﺳﺖآوردن اﻃﻼﻋﺎت درﺑﺎرهي ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ‬
‫ﻫﺎﻟﻮژنﻫﺎ ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮد‪ .‬ﺑﻪ ﭘﻴﺸﻨﻬﺎدﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﻲ زﻳﺮ ﺗﻮﺟﻪ ﻛﺎﻓﻲ ﻣﺒﺬول دارﻳﺪ‪:‬‬
‫ﻫﺮ آزﻣﻮن را ﺑﺎ دﻗﺖ زﻳﺎد ﻃﻮري اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ ﻛﻪ ﻣﻄﻤﺌﻦ ﺑﺎﺷﻴﺪ اﮔﺮ آن را ﺗﻜﺮار ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﺎن ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻲرﺳﻴﺪ‪ .‬آزﻣﻮنﻫﺎ‬
‫ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ اﻋﺘﻤﺎد ﻣﺘﻔﺎوﺗﻲ دارﻧﺪ و ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺘﻔﺎوت ﺑﺮاي ﻳﻚ ﮔﺮوه‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦﻫﺎي ﻳﻜﻨﻮاﺧﺘﻲ ﺑﻪدﺳﺖ ﻧﻴﺎﻳﺪ؛ در‬
‫ﭼﻨﻴﻦ ﻣﻮاردي ﻗﻀﺎوت را ﺑﺎﻳﺪ در ﺟﺎﻳﻲ ﻛﻪ اﻣﻜﺎن دارد‪ ،‬ﺑﻴﺶﺗﺮ از روي آزﻣﻮنﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ اﻋﺘﻤﺎد ﺑﻴﺶﺗﺮي ﺑﻪ آنﻫﺎ اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﺑﻪدﺳﺖ آورد‪ .‬ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ دﻟﻴﻞ ﻣﻔﻴﺪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ﻛﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ را ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ و‬
‫ﺳﭙﺲ ﺗﻔﺴﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻳﻚ آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﺜﺒﺖ ﺧﻮب ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ از ﭼﻨﺪﻳﻦ آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آن ﺑﺎ ارزشﺗﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -10-6‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺣﻼﻟﻴﺖ‬

‫‪ -1‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ را ﺑﺮ اﺳﺎس اﻓﺰاﻳﺶ ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ و دﻟﻴﻞ ﺧﻮد را ﺷﺮح دﻫﻴﺪ‪ .‬ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻫﺮ ﻳﻚ از آنﻫﺎ‬
‫را ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻒ( ﻣﺘﺎﻧﻮل‪ ،‬اﻳﺰوﭘﺮوﭘﻴﻞاﻟﻜﻞ‪ ،‬اﺗﺎﻧﻮل‪1 ،‬ـ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل‬
‫ب( ﺑﻮﺗﺎن‪4،1 ،‬ـ ﺑﻮﺗﺎنديال‪1 ،‬ـ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل‬
‫ج( ‪1‬ـ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل‪2 ،‬ـ ﻣﺘﻴﻞ ـ‪2‬ـ ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل‪2 ،‬ـ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل‬
‫د( آﻣﻮﻧﻴﻮمﺑﻮﺗﺎﻧﻮﺋﻴﺖ‪3 ،‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮن‪ ،‬ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ‪ ،‬ﺗﺮيﻣﺘﻴﻞآﻣﻴﻦ‬
‫‪ -2‬ﻫﺮ ﻳﻚ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ در ﭼﻪ ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ؟‬
‫)اﻟﻒ‬ ‫‪CS2‬‬ ‫‪CH3(CH2)3CH3‬‬ ‫‪C6H5-CH=CH-C6H5‬‬

‫‪O‬‬
‫)ب‬ ‫‪CH3CHNO2CH2CH3‬‬ ‫‪CH3-C-OCH2CH=CH2‬‬ ‫‪O‬‬

‫)ج‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪ -3‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ را ﺑﺮ اﺳﺎس ﻗﺪرت ﺑﺎزي آنﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ ﻣﺮﺗﺐ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬دﻟﻴﻞ اﻧﺘﺨﺎب ﺧﻮد‬
‫را ﺷﺮح دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪) CH3(CH2)4NH2‬اﻟﻒ‬ ‫‪) H3C‬ب‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪) Ph2NH‬ج‬

‫‪ -4‬ﻣﻮارد زﻳﺮ ﻛﺪام ﻻﻳﻪ )ﻻﻳﻪي ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻳﺎ ﺑﺎﻻ( را ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آب در ﻓﺮاﻳﻨﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﺧﻮاﻫﻨﺪ داﺷﺖ؟ اﺗﺮ‪ ،‬ﻛﻠﺮوﻓﺮم‪ ،‬ﻫﮕﺰان‬
‫ﻧﺮﻣﺎل و ﺑﻨﺰن‪.‬‬
‫‪ -5‬در ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن‪:‬‬
‫اﻟﻒ( اﻓﺰاﻳﺶ ﺗﻌﺪاد ﺣﻠﻘﻪﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﭼﻪ ﺗﺄﺛﻴﺮي در ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺟﺴﻢ در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻣﻲﮔﺬارد؟‬
‫ب( ﭼﺮا ﻛﻠﺮال در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد؟‬
‫ج( ﺑﺮاي ﺣﻞﺷﺪن ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻨﺰن در ﻳﻚ ﺣﻼل دﻳﮕﺮ‪ ،‬اﻳﻦ ﺣﻼل ﭼﻪ وﻳﮋﮔﻲﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎﻳﺪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ؟‬
‫د( ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ ‪ (Ph)2NCH2OH‬ﭼﻴﺴﺖ؟ ﭼﺮا؟‬
‫‪ -6‬ﻗﺪرت ﺑﺎزي ﺗﺮﻛﻴﺐ )‪ 4×106 (2‬ﻣﺮﺗﺒﻪ ﺑﻴﺶﺗﺮ از ﺗﺮﻛﻴﺐ )‪ (1‬اﺳﺖ‪ ،‬وﻟﻲ اﻳﻦ ﻣﻘﺪار ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻞ ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﻋﻠﺖ‬
‫ﻗﺪرت ﺑﺎزي زﻳﺎد ﺗﺮﻛﻴﺐ )‪ (2‬را ﺑﻴﺎن ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪43‬‬

‫‪NH2‬‬ ‫‪N(CH3)2‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫)‪(2‬‬ ‫)‪(1‬‬
‫‪ -7‬ﻋﻠﺖ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﺣﻼﻟﻴﺖ و دﻣﺎي ذوب در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ را ﻣﻮرد ﺑﺤﺚ ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪CONH2‬‬ ‫‪CONHCH3‬‬ ‫‪CON(CH3)2‬‬
‫‪CONH2‬‬ ‫‪CONHCH3‬‬ ‫‪CON(CH3)2‬‬

‫اﻓﺰاﻳﺶ ﺣﻼﻟﻴﺖ‬
‫ﻛﺎﻫﺶ دﻣﺎي ذوب‬

‫‪ -8‬ﭼﮕﻮﻧﻪ ﻣﻲﺗﻮان ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ را از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد؟‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪OMe‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫)اﻟﻒ‬

‫‪O‬‬
‫)ب‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3CH2CO2H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH2NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫)ج‬
‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪ -9‬ﺣﻼﻟﻴﺖ آﻟﻜﻦﻫﺎ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎي ﺑﻴﺶ از ﭘﻨﺞ ﻛﺮﺑﻦ در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺳﺮد و ﻏﻠﻴﻆ از ﭼﻪ ﻧﻮﻋﻲ )ﺑﺎ ﻧﻮﺷﺘﻦ‬
‫ﻓﺮﻣﻮل( اﺳﺖ؟‬
‫‪ -10‬ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ در ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﭼﮕﻮﻧﻪ اﺳﺖ؟‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪NCOCH3‬‬
 ‫‪ ◙ 44‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -7‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع‬

‫آﻟﻜﻦﻫﺎ و آﻟﻜﻴﻦﻫﺎ دو ﮔﺮوه از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮاﺷﺒﺎع ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ آنﻫﺎ ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﭘﻴﻮﻧﺪ دوﮔﺎﻧﻪ و‬
‫ﺳﻪﮔﺎﻧﻪي ﻛﺮﺑﻦ ‪ -‬ﻛﺮﺑﻦ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮاي ﺗﻬﻴﻪي ﻣﺸﺘﻖ ﺟﺎﻣﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎﻋﻲ ﻛﻪ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ دﻳﮕﺮ ﻧﺪارﻧﺪ‪،‬‬
‫راه ﺳﺎده و ﻣﺴﺘﻘﻴﻤﻲ در دﺳﺖ ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬واﻛﻨﺶ ﺑﺎ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت و ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺎ‬
‫ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬

‫‪ -1-7‬ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺘﺎﺳﻴﻢ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت )آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ(‬

‫ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ داراي ﭘﻴﻮﻧﺪ اﺗﻴﻠﻨﻲ و اﺳﺘﻴﻠﻨﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ آزﻣﻮن‬
‫ﺑﻪ ﻧﺎم آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع ﻛﺎرﺑﺮد دارد‪ .‬در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺳﺮد و رﻗﻴﻖ از اﺛﺮ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺑﺮ اوﻟﻔﻴﻦ‪ ،‬ﮔﻠﻴﻜﻮل‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ را ﺣﺮارت دﻫﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺮاﺛﺮ ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ واﻛﻨﺶ‪ ،‬زﻧﺠﻴﺮ ﻛﺮﺑﻨﻲ ﺷﻜﺴﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪R-CH=CH-R‬‬ ‫‪R-CH-CH-R‬‬ ‫‪2 R-COOH‬‬
‫‪OH OH‬‬
‫ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي اﺳﺘﻴﻠﻨﻲ ﺑﺮ اﺛﺮ اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن ﺷﻜﺴﺘﻪ ﺷﺪه و ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ اﺳﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫)‪R-CH=CH-R + H2O + 3 (O‬‬ ‫‪2 R-COOH‬‬

‫ﺳﺮﻋﺖ ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ دارد‪ .‬اﮔﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﺧﻴﻠﻲ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻻزم‬
‫اﺳﺖ آن را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﭘﻮدر در آورده و ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ را ﭼﻨﺪﻳﻦ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ ﺷﺪت ﺗﻜﺎن داد ﻳﺎ آن را در ﺣﻼﻟﻲ ﻛﻪ ﺧﻮدش‬
‫ﺑﺮ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت اﺛﺮ ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺣﻞ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺗﻌﺪاد ﻛﻤﻲ از اﻟﻔﻴﻦﻫﺎي ﭼﻬﺎر اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ‪:‬‬
‫‪C6H5BrC=CBrC6H5‬‬ ‫‪(C6H5)2C=C(C6H5)2‬‬
‫ﺑﺎ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ و ﻳﺎ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺑﻪ ﺳﺨﺘﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪) .‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ اﺳﺖ(‪ .‬ﺑﺮرﺳﻲ واﻛﻨﺶ‬
‫ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﺿﻤﻦ ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ واﻛﻨﺶ‪ ،‬ﻣﺤﻴﻂ ﺷﺮوع ﺑﻪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲﺷﺪن ﻣﻲﻛﻨﺪ‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 KMnO4 + 2 H2O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 MnO2‬‬ ‫‪+ 2 KOH‬‬
‫ﺑﻨﻔﺶ‬ ‫‪OHOH‬‬ ‫ﻗﻬﻮهاي‬

‫ﻧﺒﺎﻳﺪ از ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﺷﺪت ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد؛ زﻳﺮا در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﻣﺎﻫﻴﺖ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل در‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢ ﻛﺮﺑﻨﺎت‪ ،‬ﺣﺘﻲ اﺳﺘﻮن ﻧﻴﺰ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬در اﻏﻠﺐ ﻣﻮارد رﺳﻮب ﻣﻨﮕﻨﺰدياﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬رﻧﮓ ﺑﻨﻔﺶ ﺑﻪ ﺗﺪرﻳﺞ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻛﺮده و ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ ﻗﻬﻮهاي ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﻫﺮ ﭼﻨﺪ از ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت در ﻣﺤﻴﻂ ﺧﻨﺜﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬وﻟﻲ اﺳﺘﻔﺎده از رويﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت‪ ،‬ﺑﺎﻋﺚ ﺗﻮﻟﻴﺪ رويﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻢﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ و از ﻧﻈﺮ ﻋﻤﻠﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﺧﻨﺜﻲ ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﻣﻲﺗﻮان از ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت در‬
‫ﺣﻀﻮر ﻣﻨﻴﺰﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻮد؛ در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﻳﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﻨﻴﺰﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل رﺳﻮب‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع‪ ،‬آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ ﺑﺮ آزﻣﻮن ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺮﺗﺮي دارد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞدار ﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺑﺮم را ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﺑﻪ آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﺳﺘﻮن ﻣﺜﺎل ﺧﻮﺑﻲ در اﻳﻦ ﻣﻮرد اﺳﺖ؛ اﮔﺮﭼﻪ‬
‫اﻳﻦ ﺟﺴﻢ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم را ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل در آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺖ‪ .‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ‬
‫آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬اﻣﺎ ﺑﺴﻴﺎري از از آنﻫﺎ از ﺟﻤﻠﻪ ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻓﺮﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم را ﺑﻲرﻧﮓ ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻓﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ و اﺳﺘﺮﻫﺎﻳﺶ ﻛﻪ داراي ﮔﺮوه ‪ -CH=O‬ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي دﻳﮕﺮي ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﺮ ﺑﺮم اﺛﺮي ﻧﺪارﻧﺪ‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺧﺎﻟﺺ ﺑﻪ‬
‫آﺳﺎﻧﻲ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ؛ وﻟﻲ آنﻫﺎ اﻏﻠﺐ داراي ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲﻫﺎﻳﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻧﻮاع دﻳﮕﺮي‬
‫از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﻧﻴﺰ ﻛﻪ داراي ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را ﺑﻲرﻧﮓ ﻧﻤﺎﻳﻨﺪ؛ ﺑﻪ اﻳﻦ دﻟﻴﻞ‬
‫ﺑﻲرﻧﮓﻛﺮدن ﻳﻚ ﻳﺎ دو ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را ﻫﻤﻴﺸﻪ ﻧﻤﻲﺗﻮان ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﺗﻠﻘﻲ ﻛﺮد‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪45‬‬

‫ﻓﻨﻞﻫﺎ و آرﻳﻞآﻣﻴﻦ ﻧﻴﺰ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ و ﺑﺮ اﺛﺮ اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن ﺑﻪ ﻛﻴﻨﻮن ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻳﻦ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﺮ اﺛﺮ ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﺿﺎﻓﻲ‪ ،‬ﺑﺎز ﻫﻢ اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﻳﻚﺳﺮي ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي اﻛﺴﺎﻳﺶ‬
‫از ﺟﻤﻠﻪ ﻣﺎﻟﺌﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬اﮔﺰاﻟﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ را ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫)‪(O‬‬ ‫)‪(O‬‬ ‫‪CHCO2H‬‬ ‫)‪(O‬‬ ‫‪CO2H‬‬ ‫)‪(O‬‬

‫‪CO2‬‬
‫‪CHCO2H‬‬ ‫‪CO2H‬‬

‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﮔﻮﮔﺮددار آﻟﻲ ﻛﻪ در آنﻫﺎ ﮔﻮﮔﺮد ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ اﺣﻴﺎﺷﺪه )ﺑﺎ درﺟﻪي اﻛﺴﺎﻳﺶ ﻛﻢ( وﺟﻮد دارد‪ ،‬ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را اﺣﻴﺎ‬
‫ﻛﺮده و ﺧﻮد اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﺮﻛﺎﭘﺘﺎنﻫﺎ ﺑﻪ ديﺳﻮﻟﻔﻴﺪ‪ ،‬و ﺗﻴﻮاﺗﺮﻫﺎ و ﺗﻴﻮﻛﺘﺎلﻫﺎ ﺑﻪ ﺳﻮﻟﻔﻮنﻫﺎ اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫)‪(O‬‬
‫‪2 RSH‬‬ ‫‪RSSR‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫)‪(O‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪(O‬‬
‫‪RSR‬‬ ‫‪R2SO‬‬ ‫‪R2S‬‬
‫)‪(O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R2C(SR)2‬‬ ‫‪R2C(SO2R)2‬‬

‫اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﮔﻮﮔﺮددار در ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي آﺳﺎنﺗﺮ ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬اﮔﺮ در ﺗﺠﺰﻳﻪي ﻋﻨﺼﺮي‪ ،‬ﺣﻀﻮر ﮔﻮﮔﺮد‬
‫ﺗﺸﺨﻴﺺ داده ﺷﺪ‪1 ،‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺗﺮﻛﻴﺐ را در دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺪون آب )ﮔﻼﺳﻴﺎل( ﺣﻞ ﻛﺮده و ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه‬
‫ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ رﻧﮓ ارﻏﻮاﻧﻲ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﻧﺎﭘﺪﻳﺪ ﮔﺸﺖ‪ ،‬اﺣﺘﻤﺎل ﺣﻀﻮر ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ‬
‫ﮔﻮﮔﺮدار اﻛﺴﻴﺪﺷﺪﻧﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬وﻗﺘﻲ ﻛﻪ ﮔﻮﮔﺮد ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺳﻮﻟﻔﻮنﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻜﻴﻞﺳﻮﻟﻔﺎتﻫﺎ ﻳﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي‬
‫اﺳﺘﺨﻼفﻧﺸﺪه ﺣﻀﻮر داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را اﺣﻴﺎ ﻧﻤﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺳﻮﻟﻔﺎتﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪهي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻛﺘﻮن ﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ و ﻓﻨﻮﻟﻴﻚ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت را اﺣﻴﺎ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﻠﻴﻜﻮلﻫﺎي ﺗﺸﻜﻴﻞﺷﺪه از اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن اﻟﻔﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬داراي اﻳﺰوﻣﺮ ﺳﻴﻦ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪OH‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ‬
‫و ﺳﺮد‪KMnO4‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬
‫ﮔﻠﻴﻜﻮلﻫﺎ در ﻫﻨﮕﺎم اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت‪ ،‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻳﻚ اﺳﺘﺮ ﺣﻠﻘﻮي ﻣﻨﮕﻨﺰ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﺪ واﺳﻂ ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ‬
‫از اﻳﻦ ﻧﻈﺮ ﺷﺒﺎﻫﺖ ﺑﻪ اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ را دارﻧﺪ ﻛﻪ در ﺑﺨﺶ اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺗﻮﺿﻴﺢ داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪-‬‬
‫‪Mn‬‬ ‫‪Mn‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪-‬‬
‫‪MnO4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪-‬‬
‫‪Mn‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H OH OH‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪H‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب‪1 ،‬ر‪ 0‬ﮔﺮم )‪2‬ر‪ 0‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ( ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺠﻬﻮل اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺿﻤﻦ ﺗﻜﺎندادن ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﻪ آن ﻗﻄﺮه‬
‫ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل دو درﺻﺪ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻬﻮهاي ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ اﺳﺖ‪ .‬آزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﺮ روي ﻧﻤﻮﻧﻪﻫﺎي ﻣﻌﻠﻮم‬
‫اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﮔﺰارش ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ ﺗﺎ ﺳﻼﻣﺘﻲ ﺷﻤﺎ در‬
‫ﺧﻄﺮ ﻧﻴﻔﺘﺪ‪ .‬اﮔﺮ رﻧﮓ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺗﺎ ﻳﻚ دﻗﻴﻘﻪ از ﺑﻴﻦ ﻧﺮﻓﺖ‪ ،‬آن را ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 5‬دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ ﺣﺎل ﺧﻮد ﺑﮕﺬارﻳﺪ و ﮔﺎهﮔﺎﻫﻲ ﺑﻪ‬
‫ﺷﺪت ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺟﺰﻳﻲ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻣﺜﺒﺖﺑﻮدن واﻛﻨﺶ ﻧﻴﺴﺖ؛ ﺑﻠﻜﻪ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﺣﻀﻮر ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﺮاي‬
‫‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﺟﺴﻢ ﺑﻴﺶ از دو ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل دو درﺻﺪ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﻣﺼﺮف ﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﻣﺜﺒﺖﺑﻮدن واﻛﻨﺶ اﺳﺖ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 46‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫اﮔﺮﭼﻪ در ﺑﺮﺧﻲ ﻣﻮارد ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬اﺳﺘﻮن ﺑﻴﺶ از اﺗﺎﻧﻮل ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬وﻟﻲ ﮔﺰارش ﺷﺪه‬
‫اﺳﺖ ﻛﻪ اوﻟﻔﻴﻦﻫﺎي ﺧﺎﻟﺺ در اﺳﺘﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ و در اﺗﺎﻧﻮل ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬در ﻣﺤﻴﻂ ﺧﻨﺜﻲ‪ ،‬اﺗﺎﻧﻮل در ﻣﺪت‬
‫ﺣﺪود ﭘﻨﺞ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت در دﻣﺎي اﺗﺎق واﻛﻨﺶ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪ .‬ﭘﺘﺎﺳﻴﻢ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ‬
‫اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺟﻬﺖ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺳﺎده ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﺷﺮاﻳﻂ اﻳﻦ واﻛﻨﺶ‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول و دوم وارد واﻛﻨﺶ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬وﻟﻲ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪ ﺟﺎي اﺳﺘﻮن‬
‫و اﺗﺎﻧﻮل‪ ،‬از ﺗﺮﺷﻴﻮ ـ ﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل در آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺮ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد‪.‬‬

‫‪ -2-7‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ‬

‫اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ در ﺗﺸﺨﻴﺺ ﭘﻴﻮﻧﺪ اﺗﻴﻠﻨﻲ و اﺳﺘﻴﻠﻨﻲ ﻛﺎرﺑﺮد وﺳﻴﻌﻲ دارد‪ .‬اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻛﺎﻣﻞﻛﻨﻨﺪهي آزﻣﻮن ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت‬
‫اﺳﺖ‪ .‬ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﺣﻼل ﺧﻮﺑﻲ ﺑﺮاي ﺑﺮم و ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬وﻟﻲ ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ را در ﺧﻮدش‬
‫ﺣﻞ ﻧﻤﻲﻛﻨﺪ‪ .‬آزادﺷﺪن ﻫﻴﺪرو ﺑﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ اﻧﺠﺎم ﻳﻚ واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ را ﺗﺄﻳﻴﺪ و اﻧﺠﺎم ﻳﻚ واﻛﻨﺶ اﻓﺰاﻳﺸﻲ را رد‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬در ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎﻋﻲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ دو ﻣﻮرد اﻣﻜﺎن اﺷﺘﺒﺎه وﺟﻮد دارد؛ اول آنﻛﻪ‬
‫ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻦ ﭘﻴﻮﻧﺪ دوﮔﺎﻧﻪ ﻳﺎ ﺳﻪﮔﺎﻧﻪ‪ ،‬ﮔﺮوهﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮونﻛﺸﻨﺪه ﻣﺘﺼﻞ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت واﻛﻨﺶ ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻨﺪ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮري‬
‫ﻛﻪ ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﻣﻲآﻳﺪ واﻛﻨﺶ اﻧﺠﺎم ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺳﺮﻳﻊ‬
‫‪C6H5-CH=CH2‬‬ ‫‪+ Br2‬‬ ‫‪C6H5-CH(Br)-CH2Br‬‬

‫ﻛﻨﺪ‬
‫‪C6H5-CH=CH-CO2H + Br2‬‬ ‫‪C6H5-CH(Br)-CH(Br)-CO2H‬‬

‫ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺮاي واﻛﻨﺶ ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎﻋﻲ آن اﺳﺖ ﻛﻪ رﻧﮓ ﺑﺮم ﺑﺪون ﻣﺘﺼﺎﻋﺪﺷﺪن ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ )‪ (HBr‬ﻧﺎﭘﺪﻳﺪ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺸﺨﺺ ﻛﺮدن ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻛﺎﻏﺬ ﺗﻮرﻧﺴﻞ ﻣﺮﻃﻮﺑﻲ را در دﻫﺎﻧﻪي ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪ ،‬اﮔﺮ رﻧﮓ ﻛﺎﻏﺬ‬
‫ﺗﻮرﻧﺴﻞ ﻗﺮﻣﺰ ﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ اﺳﺖ‪ .‬در آزﻣﻮن ﻛﻴﻔﻲ وﻗﺘﻲ از ﺑﺮم اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ را ﺑﻪ ﻋﻨﻮان‬
‫ﺣﻼل اﻧﺘﺨﺎب ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺳﺎزوﻛﺎر واﻛﻨﺶ در اﻳﻦ ﺣﻼل ﭘﻴﭽﻴﺪه اﺳﺖ‪ ،‬واﻛﻨﺶ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﺑﺴﻴﺎر ﺟﺰﻳﻲ از آب ﻳﺎ‬
‫اﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﺷﺪت ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﺣﻼل ﻗﻄﺒﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ آب‪ ،‬ﻣﺘﺎﻧﻮل ﻳﺎ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬واﻛﻨﺶ در دو ﻣﺮﺣﻠﻪ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد؛ در‬
‫ﻣﺮﺣﻠﻪي اول اوﻟﻔﻴﻦ ﺑﺎ ﺑﺮم ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺪه‪ ،‬ﻳﻮن ﺑﺮﻣﻮﻧﻴﻮم اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬در ﻣﺮﺣﻠﻪي دوم ﻳﻮن ﺑﺮﻣﻮﻧﻴﻮم ﺑﺎ ﻳﻮن ﺑﺮﻣﻴﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ‬
‫ﺷﺪه‪ ،‬ﻣﺤﺼﻮل ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪ .‬از آنﺟﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻳﻮن ﺑﺮﻣﻮﻧﻴﻮم ﺑﺎ ﻋﻜﺲﺷﺪن آراﻳﺶ ﻓﻀﺎﻳﻲ ﻛﺮﺑﻦ ﻣﻲﺷﻜﻨﺪ‪ ،‬اﺗﻢﻫﺎي ﺑﺮم در‬
‫دو ﺟﻬﺖ ﻣﺨﺎﻟﻒ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﻪ آن اﺿﺎﻓﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﺳﺘﺨﻼفﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻣﻮﺟﺐ ﭘﺎﻳﺪاري ﻳﻮن ﺑﺮﻣﻮﻧﻴﻮم ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪،‬‬
‫ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ را زﻳﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻛﻢﻛﻨﻨﺪهﻫﺎي ﭘﺎﻳﺪاري ﻳﻮن ﻣﺜﺒﺖ‪ ،‬از اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪R2C=CR2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪R2C‬‬ ‫‪CR2 + Br‬‬

‫‪+‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪R2C‬‬ ‫‪CR2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪R2C CR2‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪+‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪R2C‬‬ ‫‪CR2 + Br‬‬ ‫‪R2C CR2‬‬
‫‪Br‬‬
‫ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ ﻳﻚ ﮔﺮوه آﻟﻜﻴﻞ ﺑﺮ روي ﻳﻜﻲ از اﺗﻢﻫﺎي ﻛﺮﺑﻦ )اﻟﻔﻴﻦﻫﺎﻳﻲ از ﻧﻮع ‪ (RCH=CH2‬ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ‬
‫را در ﻣﺤﻠﻮل اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ‪ 40-30‬ﺑﺎر اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن ﺑﺮم ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ ﻣﺘﺼﺎﻋﺪﺷﺪن ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚ اﺳﻴﺪ‪،‬‬
‫ﻧﺸﺎﻧﻪي اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻣﺨﺼﻮص ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪:‬‬
‫اﻧﻮلﻫﺎ‪ ،‬ﺑﺴﻴﺎري از ﻓﻨﻞﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻮﻟﻴﺰهﺷﺪن‪ .‬ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﻣﻲرﺳﺪ ﻛﻪ ﻣﺘﻴﻞﻛﺘﻮنﻫﺎ ﻓﻌﺎلﺗﺮ از ﺳﺎﻳﺮ ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪،‬‬
‫وﻟﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺳﺎﻳﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞدار ﺗﺄﺛﻴﺮ اﻟﻘﺎﻳﻲ ﻣﺜﺒﺖ دارﻧﺪ‪ .‬زﻳﺮا ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ آزادﺷﺪه ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰﮔﺮ‬
‫ﻣﺮﺣﻠﻪي اﻧﻮﻟﻲﺷﺪن ﺑﺮمدارﻛﺮدن ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬اﺳﺘﺮﻫﺎي ﺳﺎده ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﺗﻴﻞاﺳﺘﻮاﺳﺘﺎت ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪47‬‬

‫را ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ اﺗﻴﻞﻣﺎﻟﻮﻧﺎت ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺣﺪود ﻳﻚ دﻗﻴﻘﻪ وﻗﺖ ﻧﻴﺎز داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﻌﺪادي از‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ داراي ﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻠﻦ ﻓﻌﺎل ﻫﺴﺘﻨﺪ و در دﻣﺎي اﺗﺎق ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم را ﺑﻲرﻧﮓ ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬در دﻣﺎي ‪ 70‬درﺟﻪي‬
‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬از ﺑﻴﻦ اﻳﻦ ﻣﻮاد ﻣﻲﺗﻮان ﭘﺮوﭘﺎﻧﺎل و ﺳﻴﻜﻠﻮﭘﻨﺘﺎن را ﻧﺎم ﺑﺮد‪ .‬آرﻳﻞاﺗﺮﻫﺎ‬
‫رﻓﺘﺎري ﻣﺸﺎﺑﻪ دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺰﻳﻞﺳﻴﺎﻧﻴﺪ ﺣﺘﻲ در دﻣﺎي ‪ 70‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻧﻴﺎز ﺑﻪ ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ وﻗﺖ داﺷﺘﻪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در آﻣﻴﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬اوﻟﻴﻦ ﻣﻮل ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚ اﺳﻴﺪ ﺗﺸﻜﻴﻞﺷﺪه آزاد ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ ﺑﺎ ﻋﺎﻣﻞ آﻣﻴﻦ وارد واﻛﻨﺶ‬
‫ﺷﺪه‪ ،‬آن را ﺑﻪ ﻧﻤﻜﺶ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ دﻟﻴﻞ اﻳﻦ ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ داﻧﺸﺠﻮ را ﺑﻪ اﺷﺘﺒﺎه ﻣﻲاﻧﺪازد‪.‬‬
‫‪+ -‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NH3Br‬‬

‫‪+ Br2‬‬

‫‪Br‬‬
‫ﺑﻨﺰﻳﻞآﻣﻴﻦ در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ ﺑﺮم ﻏﻴﺮ ﻣﻌﻤﻮل ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ و اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬در اﻳﻦ واﻛﻨﺶ اﺳﺘﺨﻼف‬
‫اﺗﻢﻫﺎي ﻫﻴﺪروژن ﺑﺮ روي اﺗﻢ ﻧﻴﺘﺮوژن اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد و ﺳﭙﺲ ﺗﺠﺰﻳﻪ ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻪ ﺑﻨﺰوﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪3 C6H5CH2NH2‬‬ ‫‪+ 2 Br2‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪C6H5CH2NBr2‬‬ ‫‪+ 2 C6H5CH2NH3Br‬‬
‫‪C6H5CH2NBr2‬‬ ‫‪+ 2 HBr‬‬
‫‪C6H5CN‬‬

‫ﻛﻠﻴﻪي آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬ﺑﺮم را ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﻣﺎﻧﻨﺪ ﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ ﺑﺮ اﺛﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﺑﺮم‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭘﺮﺑﺮﻣﺎﻳﺪ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪:‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪Br2‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪Br‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﺣﺪود ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ ‪1‬ر‪ 0‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ )دو ﻗﻄﺮه( از ﻣﺎﻳﻊ‬
‫ﻣﺠﻬﻮل را ﺑﻪ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل دو درﺻﺪ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن‬
‫ﺑﻴﺶ از دو ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺪون ﺧﺮوج ﻫﻴﺪروﺑﺮﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎﻋﻲ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﺪ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺮم ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﻛﺎﻣﻞ و ﺑﺎ دﺳﺘﻜﺶ اﻳﻤﻨﻲ ﻛﺎر ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را در‬
‫دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻫﻮد را روﺷﻦ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-7‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع‬

‫‪ -1‬ﻣﻮاردي را ﻛﻪ ﻣﻮﺟﺐ ﻧﺘﻴﺠﻪﮔﻴﺮي اﺷﺘﺒﺎه ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع در آزﻣﻮن ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺑﻴﺎن‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -2‬آﻳﺎ ﺑﻨﺰن و ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺑﺎ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؟ ﭼﺮا؟‬
‫‪ -3‬اﻟﻒ( ﭼﺮا ديﻣﺘﻴﻞﻣﺎﻟﺌﺎت )‪ (C2H5O2CCH=CHCO2C2H5‬ﺑﺮم را ﺑﻪ آﻫﺴﺘﮕﻲ ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﺪ؟‬
‫ب( ﭼﺮا ﻓﻮﻣﺎرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺎ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ واﻛﻨﺶ ﻧﻤﻲدﻫﺪ؟‬
‫‪ -4‬ﻛﺪام ﻳﻚ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؟‬
‫‪NO2‬‬

‫‪CH3COCH3‬‬ ‫د(‬ ‫ج( ‪CH3CH=CHCH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫ب(‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫اﻟﻒ(‬

‫‪NO2‬‬

‫‪ -5‬ﭼﻪ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﻪ ﻫﺮ دو آزﻣﻮن ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت و ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؟‬
‫‪ -6‬ﻛﺪام ﻳﻚ از آزﻣﻮنﻫﺎ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﭼﻨﺪﮔﺎﻧﻪ ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ؟‬
 ‫‪ ◙ 48‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -7‬ﺑﺮاي ﭼﻪ ﻧﻤﻮﻧﻪﻫﺎﻳﻲ ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻫﺮ دو آزﻣﻮن ﺑﻪ ﻛﺎر ﺑﺮده ﺷﻮد؟‬

‫‪ -8‬ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﻓﻌﺎلﺑﻮدن ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ در آرﻳﻞاﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ را ﺑﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﭼﮕﻮﻧﻪ‬
‫اﻳﻦ رﻓﺘﺎر را از آزﻣﻮن ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي دوﮔﺎﻧﻪ و ﺳﻪﮔﺎﻧﻪ ﺗﻤﻴﺰ ﻣﻲدﻫﻴﺪ؟‬
‫‪ -9‬ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي دوﮔﺎﻧﻪ و ﺳﻪﮔﺎﻧﻪ ﺑﻪﺟﺰ دو آزﻣﻮن ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت و ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ؟‬
‫‪ -10‬واﻛﻨﺶ زﻳﺮ را ﻛﺎﻣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و اﺛﺮ ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت ﺑﺮ روي ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﺳﻪﮔﺎﻧﻪ را ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ؟‬
‫‪R‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪+ 2 KMnO4 + 2 H2O‬‬

‫‪ -8‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‬
‫اﮔﺮ ﻧﺘﺎﻳﺞ آزﻣﻮنﻫﺎي ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﻧﺸﺎن دادﻧﺪ ﻛﻪ ﻧﻤﻮﻧﻪي ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ داراي وﻳﮋﮔﻲ آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺳﺖ‪ ،‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﻣﻲﺗﻮان‬
‫آزﻣﻮنﻫﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮﻧﻲ ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ اﻳﻦ دﺳﺘﻪ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮد‪ .‬ﮔﺎﻫﻲ ﺑﺎ ﻣﻮاردي ﻣﻮاﺟﻪ ﻣﻲﺷﻮﻳﻢ ﻛﻪ ﺑﺮاي‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻻزم اﺳﺖ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ ﺟﺪﻳﺪي را روي ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﻳﺎ ﺑﺎﻳﺪ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺮ‬
‫روي ﺣﻠﻘﻪ ﺑﻪ ﮔﻮﻧﻪاي ﺗﻐﻴﻴﺮ داده ﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ ﺑﺘﻮاﻧﻴﻢ اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ را ﺑﻬﺘﺮ را ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﻨﻴﻢ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ‪ ،‬ﺧﻮد‬
‫داراي ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻓﻌﺎﻟﻲ ﺑﺎﺷﺪ )اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ و‪ ،(...‬ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺴﺘﻪ ﺑﻪ ﻧﻮع ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ‬
‫آنﻫﺎ را اﻧﺠﺎم داد‪.‬‬

‫‪ -1-8‬ﻛﻠﺮوﻓﺮم و آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻧﻴﺰ ﺑﺮاي اﺛﺒﺎت ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺳﺖ و ﺑﺎﻳﺪ ﻓﻘﻂ در ﻣﻮرد ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ اﻧﺠﺎم ﺷﻮد ﻛﻪ در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﻏﻠﻴﻆ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬در اﻳﻦ آزﻣﻮن‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐ آروﻣﺎﺗﻴﻚ در ﻣﺠﺎورت ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰﮔﺮ آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺪون آب ﺑﺎ ﻛﻠﺮوﻓﺮم‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬رﻧﮕﻲ ﻛﻪ در اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﻇﺎﻫﺮ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬اﻏﻠﺐ ﺑﺮاي ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻣﻌﻴﻦ اﺧﺘﺼﺎﺻﻲ اﺳﺖ‪ .‬وﻟﻲ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎ اﻳﻦ آزﻣﺎﻳﺶ رﻧﮓ ﻧﺎﭼﻴﺰي ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻳﺎ رﻧﮕﻲ اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬در ﺟﺪول ‪ 7‬ﻓﻬﺮﺳﺖ ﭼﻨﺪ ﻧﻤﻮﻧﻪي‬
‫ﻣﺸﺨﺺ داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫رﻧﮓ‬ ‫ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐ‬
‫ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺗﺎ ﻗﺮﻣﺰ‬ ‫ﺑﻨﺰن و ﻫﻢردﻳﻒﻫﺎي آن‬
‫ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺗﺎ ﻗﺮﻣﺰ‬ ‫آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ‬
‫آﺑﻲ‬ ‫ﻧﻔﺘﺎﻟﻦ‬
‫ﺑﻨﻔﺶ‬ ‫ﺑﻲﻓﻨﻴﻞ‬
‫ارﻏﻮاﻧﻲ‬ ‫ﻓﻨﺎﻧﺘﺮن‬
‫ﺳﺒﺰ‬ ‫آﻧﺘﺮاﺳﻦ‬
‫ﺟﺪول ‪ :7‬رﻧﮓ ﺣﺎﺻﻞ از واﻛﻨﺶ ﺗﺮﻛﻴﺐ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎ آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ‬

‫اﻳﻦ رﻧﮓﻫﺎ اﻏﻠﺐ ﺑﺎ ﮔﺬﺷﺖ زﻣﺎن ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ و در ﺧﺎﺗﻤﻪ ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﻗﻬﻮهايرﻧﮓ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫ﻫﻢ رﻧﮓﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻬﻲ ﻣﻲدﻫﺪ و ﺑﻪ ﺟﺎي ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﻣﻲﺗﻮان از آن اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد‪ .‬اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺑﻴﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﻛﻠﺮدار و‬
‫آروﻣﺎﺗﻴﻚ رخ ﻣﻲدﻫﺪ و ﺑﻪ واﻛﻨﺶ ﻓﺮﻳﺪل ‪ -‬ﻛﺮاﻓﺖ ﻣﻌﺮوف اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ آﻟﻜﻴﻞدارﻛﺮدن ﻛﻪ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫)‪ (AlCl3‬ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬در ﺳﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﮔﻴﺮد‪:‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CHCl3‬‬ ‫‪+ AlCl3‬‬ ‫] ‪[ CHCl2.. .Cl.. .AlCl3‬‬ ‫‪CHCl2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪AlCl4‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪-H+‬‬
‫‪CHCl2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ArH‬‬ ‫‪Ar‬‬ ‫‪ArCHCl2‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Ar CHCl‬‬
‫‪CHCl2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪ArH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-H+‬‬
‫‪Ar CHCl‬‬ ‫‪Ar-CH-Ar‬‬ ‫‪ArCHAr‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪H‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ArH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-H+‬‬
‫‪ArCHAr‬‬ ‫‪ArCHAr‬‬ ‫‪ArCHAr‬‬ ‫‪Ar3CH‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Ar‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪49‬‬

‫ﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎي ﺟﺰﻳﻲ اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه ﻣﺎﻧﻨﺪ ‪ Ar2CHCl‬ﻳﺎ ‪ ArCHCl2‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﻮﻧﺪ و‬
‫ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻮﻧﻮ ﻳﺎ ديآرﻳﻞ ﻛﺎﺗﻴﻮن ﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Ar2CHCl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪AlCl3‬‬ ‫‪Ar2 CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪AlCl4‬‬
‫اﻳﻦ ﻛﺎﺗﻴﻮنﻫﺎ ﻳﻮن ﻫﻴﺪرﻳﺪ را از ﺗﺮيآرﻳﻞﻣﺘﺎن‪ ،‬ﺟﺬب ﻛﺮده و ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺗﺮيآرﻳﻞﻛﺎﺗﻴﻮن ﭘﺎﻳﺪار ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Ar3CH‬‬ ‫‪+ Ar2CH‬‬ ‫‪Ar3C‬‬ ‫‪+ Ar2CH2‬‬
‫اﻳﻦ رﻧﮓﻫﺎ در اﺛﺮ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻛﺎﺗﻴﻮنﻫﺎﻳﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺗﺮيﻓﻨﻴﻞﻣﺘﻴﻞ ‪ ( Ar3C)+‬ﻛﻪ در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚﻫﺎي ‪ AlCl4-‬ﺑﺎﻗﻲ‬
‫ﻣﻲﻣﺎﻧﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﻲآﻳﻨﺪ‪ .‬ﭼﻨﻴﻦ ﻳﻮنﻫﺎﻳﻲ ﭘﺮرﻧﮓ ﻫﺴﺘﻨﺪ؛ زﻳﺮا ﺑﺎر آنﻫﺎ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي در ﺳﻪ ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﭘﺨﺶ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺴﻴﺎر ﻣﻔﻴﺪ اﺳﺖ‪ ،‬وﻟﻲ اﮔﺮ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺎز ﻫﻢ اﺣﺘﻤﺎل ﺳﺎﺧﺘﺎر آروﻣﺎﺗﻴﻚ وﺟﻮد دارد؛ زﻳﺮا‬
‫ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ ﺑﺮﺧﻲ از اﺟﺴﺎم ﺑﻪ ﺣﺪي ﻛﻢ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ در ﻣﻌﺮض واﻛﻨﺶﻫﺎي ﻓﺮﻳﺪل ‪ -‬ﻛﺮاﻓﺖ ﻗﺮار ﻧﻤﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬در‬
‫آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﺳﺨﺘﻲ ﻧﺘﻴﺠﻪي ﻣﺜﺒﺖ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ و ﺑﻬﺘﺮﻳﻦ ﺷﻮاﻫﺪي ﻛﻪ ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي وﺟﻮد آنﻫﺎ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ روشﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﻣﺮﺑﻮط ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺠﺰﻳﻪي ﻋﻨﺼﺮي وﺟﻮد ﻫﺎﻟﻮژن را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬در ﺻﻮرت ﻣﻨﻔﻲﺑﻮدن‬
‫آزﻣﻮن ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات و ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ آزﻣﻮن ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن‪ ،‬اﺣﺘﻤﺎل زﻳﺎد دارد ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻳﻚ وﻳﻨﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪ ﻳﺎ ﻳﻚ ﻫﺎﻟﻴﺪ‬
‫آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ دو ﺗﺮﻛﻴﺐ در ﺑﺮاﺑﺮ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات و ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ ﺑﺴﻴﺎر ﻛﻤﻲ دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻛﻤﻚ آزﻣﻮن‬
‫آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ‪-‬ﻛﻠﺮوﻓﺮم‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان وﻳﻨﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪ را از ﻫﺎﻟﻴﺪ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺗﺸﺨﻴﺺ داد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻛﻪ ﻧﺰدﻳﻚ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ اﻓﻘﻲ ﻧﮕﻪداﺷﺘﻪ ﺷﺪه‪1 ،‬ر‪ 0‬ﮔﺮم آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺪون آب ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺣﺮارت‬
‫دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺗﺼﻌﻴﺪ ﺷﻮد و ﺑﻪ ‪ 3‬ﺗﺎ ‪ 4‬ﺳﺎﻧﺘﻲﻣﺘﺮي اﻧﺘﻬﺎي ﻟﻮﻟﻪ ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪ را ﺗﺎ ﺣﺪي ﺳﺮد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﻛﻪ دﺳﺖ را ﻧﺴﻮزاﻧﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ‬
‫‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل ﻳﺎ دو ﻗﻄﺮه از ﺟﺴﻢ ﻣﺎﻳﻊ را از ﺟﺪار ﻟﻮﻟﻪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و دو ﻳﺎ ﺳﻪ ﻗﻄﺮه ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﻇﻬﻮر ﻳﻚ رﻧﮓ واﺿﺢ )از ﻗﺮﻣﺰ ﺗﺎ آﺑﻲ( در ﻣﺤﻞ ﺗﻤﺎس ﻧﻤﻮﻧﻪ و ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺑﺎ آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ دﻻﻟﺖ ﺑﺮ ﺣﻠﻘﻪي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‬
‫دارد‪.‬‬

‫‪ -2-8‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ‬

‫‪ -1‬ﭼﺮا در ﻣﺠﺎورت ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰﮔﺮ آﻟﻮﻣﻴﻨﻴﻮمﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﺗﺘﺮاآرﻳﻞﻣﺘﺎنﻫﺎ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ؟‬
‫‪ -2‬آزﻣﻮن ﻓﺮﻳﺪل – ﻛﺮاﻓﺖ ﺑﺮاي ﻛﺪام ﮔﺮوه از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ از ﻧﻈﺮ ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺖ؟‬
‫‪ -3‬واﻛﻨﺶ زﻳﺮ را ﻛﺎﻣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪+ ArH‬‬ ‫‪CS2‬‬

‫‪O‬‬
‫‪ -4‬ﭼﻨﺪ روش دﺳﺘﮕﺎﻫﻲ ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ را ﺷﺮح دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -5‬ﻣﺤﺪودﻳﺖﻫﺎي آزﻣﻮن ﻓﺮﻳﺪل – ﻛﺮاﻓﺖ ﭼﻴﺴﺖ و ﭼﮕﻮﻧﻪ ﻣﻲﺗﻮان اﺻﻼح ﻛﺮد؟‬
 ‫‪ ◙ 50‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ - 9‬آﻟﻜﻴﻞ و آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ‬
‫ﻫﺎﻟﻮژن ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺳﺘﺨﻼف در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻪﺟﺰ ﺑﺮﺧﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﭘﺮﻓﻠﻮﺋﻮر‪ ،‬ﻓﻘﻂ‬
‫ﻫﻴﺪورﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار در ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ ‪ I‬ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬آزﻣﻮنﻫﺎي ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن و ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ ﺑﺮاي‬
‫ﺗﻤﺎﻳﺰ ﺑﻴﻦ آﻟﻜﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ از آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ و ﻧﻴﺰ دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي آﻟﻜﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬ﻋﻼوه ﺑﺮ اﻳﻦ اﻏﻠﺐ‬
‫آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺳﺎﺧﺘﺎر آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻴﺰ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫‪R3CCl‬‬ ‫‪R2CHCl‬‬ ‫‪RCH2Cl‬‬
‫آزﻣﻮن ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن‬ ‫اﻓﺰاﻳﺶ ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ‬ ‫)‪(SN2‬‬
‫آزﻣﻮن ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ‬ ‫ﻛﺎﻫﺶ ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ‬ ‫)‪(SN1‬‬
‫ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ از ﻃﺮﻳﻖ واﻛﻨﺶ ‪ SN2‬و آنﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ وارد‬
‫ﻋﻤﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬از ﻃﺮﻳﻖ واﻛﻨﺶ ‪ SN1‬ﭘﻴﺶ ﻣﻲروﻧﺪ‪ .‬ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن‪ ،‬ﻳﻮن ﻳﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ ﻛﻪ ﻳﻚ ﻋﺎﻣﻞ‬
‫ﺟﺎﺑﻪﺟﺎﻛﻨﻨﺪه و ﻳﻚ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺖ ﺑﺴﻴﺎر ﺧﻮﺑﻲ اﺳﺖ‪ .‬اﻣﺎ اﺳﺘﻮن ﺣﻼل ﻳﻮﻧﻴﺰهﻛﻨﻨﺪهي ﺑﺴﻴﺎر ﺿﻌﻴﻔﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ‪ ،‬اﻳﻦ‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ‪ SN2‬دارد‪ .‬از ﺳﻮي دﻳﮕﺮ ﻳﻮن ﻧﻴﺘﺮات ﻳﻚ ﻋﺎﻣﻞ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺖ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮده‪ ،‬وﻟﻲ اﺗﺎﻧﻮل ﺗﺎ‬
‫ﺣﺪودي ﻳﻚ ﺣﻼل ﻳﻮﻧﻴﺰهﻛﻨﻨﺪه اﺳﺖ و ﻧﻘﺮه ﺑﺎ ﻗﺪرﺗﻲ ﻛﻪ ﺑﺮاي ﺟﺬب ﻫﺎﻟﻮژن ﺧﺎرجﺷﺪه دارد‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي ﺑﻪ اﻧﺠﺎم‬
‫ﻳﻮﻧﻴﺰهﺷﺪن ﻛﻤﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﭘﺲ اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‪ ،‬ﺗﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ‪ SN1‬دارد‪.‬‬

‫‪ - 1-9‬ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺎﻧﻮﻟﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‬

‫‪R-X‬‬ ‫‪+ AgNO3‬‬ ‫)‪AgX(S‬‬ ‫‪+ RONO2‬‬
‫اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﺮاي دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار آﻟﻲ‬
‫ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻧﻘﺮهﻫﺎﻟﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪ .‬ﺳﺮﻋﺖ اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺑﻴﺎنﻛﻨﻨﺪهي درﺟﻪي واﻛﻨﺶﭘﺬﻳﺮي ﻫﺎﻟﻮژن در‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻫﺎﻟﻮژندار ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ اﻃﻼﻋﺎت در ﺗﻌﻴﻴﻦ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻮﻟﻜﻮل ﻣﻔﻴﺪ اﺳﺖ‪ .‬اﻏﻠﺐ ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي واﻛﻨﺶﭘﺬﻳﺮ‪ ،‬ﻳﻮﻧﻲ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬از ﺑﻴﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‪ ،‬ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ ﻫﺎﻟﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻣﻌﻤﻮلﺗﺮﻳﻦ آنﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ . [RNH3]+X-‬اﻟﺒﺘﻪ ﻣﻮاردي ﻛﻪ‬
‫ﻛﻢﺗﺮ ﺑﺎ آنﻫﺎ ﻣﻮاﺟﻪ ﻣﻲﺷﻮﻳﻢ‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎي اﻛﺴﻮﻧﻴﻮم و ﻧﻤﻚﻫﺎي ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ ﻛﻪ ﻳﻮن ﻫﺎﻟﻮژن دارﻧﺪ‪.‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪+ -‬‬
‫‪:‬‬
‫‪R O‬‬ ‫‪:‬‬
‫‪.. R X‬‬ ‫‪(CH3)2N‬‬ ‫‪C Cl‬‬
‫'‪R‬‬
‫‪3‬‬

‫‪R'=alkyl, H‬‬
‫ﺑﻨﻔﺶ‬

‫ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي آﺑﻲ اﻳﻦ ﻧﻤﻚﻫﺎ ﺑﺎ اﻓﺰودن ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﺳﻮب ﻧﻘﺮهﻫﺎﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺧﻼﺻﻪاي از‬
‫ﻧﺘﺎﻳﺠﻲ ﻛﻪ آزﻣﻮن ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻜﻠﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻧﺘﻈﺎر ﻣﻲرود‪ ،‬ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪:‬‬
‫اﻟﻒ( ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‪ ،‬ﻓﻮراً ﺗﻮﻟﻴﺪ رﺳﻮب ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ؛ ﻋﺒﺎرﺗﻨﺪ از‪:‬‬
‫‪ – 1‬ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ ﻫﺎﻟﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪RNH3 X‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Ag NO3‬‬ ‫)‪Agx(s‬‬ ‫‪+ RNH3‬‬ ‫‪NO3‬‬

‫‪ – 2‬ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮمﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ‬
‫‪ – 3‬ﻧﻤﻚﻫﺎي اﻛﺴﻮﻧﻴﻮم‬
‫‪ - 4‬اﺳﻴﺪﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎي ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻢ‪ .‬ﺑﺴﻴﺎري از اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آب‪ ،‬آبﻛﺎﻓﺖ ﺷﺪه و ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﻮن ﻫﺎﻟﻴﺪ‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ در اﻳﻦ دﺳﺘﻪ ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫ﮔﺮﻣﺎ ‪RCOOH + HCl +‬‬

‫ب( ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‪ :‬ﺑﺴﺘﻪ ﺑﻪ رﻓﺘﺎري ﻛﻪ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻜﻠﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات دارﻧﺪ ﺑﻪ ﺳﻪ ﮔﺮوه ﺗﻘﺴﻴﻢ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪:‬‬
‫‪ - 1‬ﮔﺮوه اول‪ :‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در دﻣﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ‪ ،‬ﻓﻮراً رﺳﻮب ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪51‬‬

‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪R-CHCl-OR‬‬ ‫‪R3CCl‬‬

‫‪R-CH=CH-CH2X‬‬ ‫‪RI‬‬ ‫‪RCHBr-CH2Br‬‬

‫‪ - 2‬ﮔﺮوه دوم‪ :‬ﺷﺎﻣﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در دﻣﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ آﻫﺴﺘﻪ واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﻳﺎ اﺻﻼً واﻛﻨﺶ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ؛ وﻟﻲ در‬
‫دﻣﺎﻫﺎي ﺑﺎﻻ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﺳﻮب ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪RCH2Cl‬‬ ‫‪R2CHCl‬‬ ‫‪RCHBr2‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫‪O2 N‬‬

‫‪ – 3‬ﮔﺮوه ﺳﻮم‪ :‬اﻳﻦ دﺳﺘﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻜﻠﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات در ﮔﺮﻣﺎ ﻧﻴﺰ ﺑﻲاﺛﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Ar-X‬‬ ‫‪R-CH=CHX‬‬ ‫‪CHCl3‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪CH2X‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺳﻪ ﻗﻄﺮه از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻫﺎﻟﻮژندار را ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺎﻧﻮﻟﻲ دو درﺻﺪ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﭘﺲ از ﭘﻨﺞ‬
‫دﻗﻴﻘﻪ در دﻣﺎي اﺗﺎق واﻛﻨﺸﻲ ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺖ‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط را ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺗﺎ ﺑﻪ ﺟﻮش آﻳﺪ‪ .‬ﺗﻮﺟﻪ ﻛﻨﻴﺪ آﻳﺎ رﺳﻮﺑﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد؟ اﮔﺮ رﺳﻮﺑﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪ‪ ،‬رﻧﮓ آن را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﻣﺨﻠﻮط دو ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ‬
‫ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ رﺳﻮب ﺣﻞ ﺷﺪ‪ ،‬آن را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﻧﻘﺮه در ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ؛ وﻟﻲ ﻧﻤﻚﻫﺎي‬
‫ﻧﻘﺮه اﺳﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﺣﻞ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﺪ ﻛﻪ ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد‬
‫ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ ﺗﺎ ﻓﻀﺎي آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه آﻟﻮده ﻧﮕﺮدد‪.‬‬
‫اﮔﺮ در آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮ روي ﻣﺠﻬﻮل‪ ،‬ﻣﻘﺪار ﻧﻘﺮهﻫﺎﻟﻴﺪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪه ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻣﺠﻬﻮل ﺑﻪﻛﺎر رﻓﺘﻪ ﻧﺎﭼﻴﺰ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻳﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐ‬
‫ﺷﻤﺎ ﻫﺎﻟﻴﺪ ﺑﻲاﺛﺮ وﻟﻲ آﻟﻮده ﺑﻪ ﻣﻘﺪاري ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﻓﻌﺎل ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ و ﻳﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻫﺎﻟﻮژنداري اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺑﻪ‬
‫آﻫﺴﺘﮕﻲ وارد ﻋﻤﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺑﺮاي ﺗﻤﺎﻳﺰ اﻳﻦ دو ﺣﺎﻟﺖ از ﻳﻚدﻳﮕﺮ‪ ،‬رﺳﻮب را ﺻﺎف ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل‬
‫اﺗﺎﻧﻮﻟﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﻌﺪ از ﻣﺪﺗﻲ رﺳﻮب ﻧﻘﺮهﻫﺎﻟﻴﺪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﺸﻮد‪ ،‬دﻟﻴﻞ اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل ﺑﺮ‬
‫ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺑﻲاﺛﺮ اﺳﺖ؛ وﻟﻲ آﻟﻮده ﺑﻪ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲﻫﺎي ﻓﻌﺎل ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﺎ ﮔﺬﺷﺖ زﻣﺎن رﺳﻮب ﻧﻘﺮهﻫﺎﻟﻴﺪ ﻇﺎﻫﺮ ﺷﻮد‪ ،‬ﻳﻌﻨﻲ‬
‫ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل داراي ﻫﺎﻟﻮژن ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات آﻫﺴﺘﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-9‬ﺳﺪﻳﻢ ﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن‬

‫اﺳﺎس اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺮ اﻳﻦ واﻗﻌﻴﺖ ﺑﻨﺎ ﺷﺪه ﻛﻪ ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ و ﺳﺪﻳﻢ ﺑﺮﻣﻴﺪ‪ ،‬در اﺳﺘﻮن ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻢ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺗﺮﺗﻴﺐ‬
‫واﻛﻨﺶﭘﺬﻳﺮي ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﺳﺎده ﭼﻨﻴﻦ اﺳﺖ‪" :‬ﻧﻮع ﺳﻮم> ﻧﻮع دوم> ﻧﻮع اول‪".‬‬
‫ﺑﺮﻣﻴﺪﻫﺎي ﻧﻮع اول در دﻣﺎي ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد در ﻣﺪت ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد رﺳﻮب ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ و ﺣﺎل آنﻛﻪ‬
‫ﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎ در اﻳﻦ دﻣﺎ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ و ﺑﺮاي اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺑﺎﻳﺪ ﺗﺎ ‪ 50‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺣﺮارت داده ﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮﻣﻴﺪﻫﺎي ﻧﻮع دوم و ﺳﻮم در ‪ 50‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم در اﻳﻦ ﻣﺪت ﺗﻘﺮﻳﺒﺎً‬
‫ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ و ﺑﻪ ﻳﻚ ﻳﺎ دو روز زﻣﺎن ﻧﻴﺎز دارﻧﺪ‪.‬‬
‫در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن‪ ،‬ﺳﻴﻜﻠﻮﭘﻨﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ از ﻧﻈﺮ ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ ﻗﺎﺑﻞ ﻗﻴﺎس ﺑﺎ ﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎي ﻧﻮع دوم زﻧﺠﻴﺮهاي‬
‫اﺳﺖ و ﺣﺎل آنﻛﻪ ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰﻳﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي آﻫﺴﺘﻪﺗﺮ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰﻳﻞﻛﻠﺮﻳﺪ و‬
‫ﺑﺮﻣﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻮرﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ آن‪ ،‬در دﻣﺎي ‪ 50‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و ﻣﺪت ﺷﺶ دﻗﻴﻘﻪ ﭼﻨﺪان واﻛﻨﺸﻲ ﺑﺎ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻛﻨﺪي ﺳﺮﻋﺖ در ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰﻳﻞ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻫﻨﺪﺳﻪي وﻳﮋهاي اﺳﺖ ﻛﻪ در ﺣﻠﻘﻪي ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰان‬
‫در ﻣﺮﺣﻠﻪي ﻋﺒﻮر وﺟﻮد دارد‪.‬‬
‫ﺑﻨﺰﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ )‪ (Ar-CH2-X‬و آﻟﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ )‪ (-C=C-C-X‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن ﺑﻪ ﺷﺪت واﻛﻨﺶﭘﺬﻳﺮ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ و رﺳﻮب ﺳﺪﻳﻢ ﻫﺎﻟﻴﺪ در دﻣﺎي ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد در ﻣﺪت ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﮔﺮﭼﻪ ﺑﻪ ﻧﻈﺮ‬
 ‫‪ ◙ 52‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻣﻲرﺳﺪ ﻛﻪ ﺗﺮيﻓﻨﻴﻞﻣﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ در ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن در واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ از ﻣﻤﺎﻧﻌﺖ ﺑﺎﻻﻳﻲ‬
‫ﺑﺮﺧﻮردار اﺳﺖ‪ ،‬وﻟﻲ ﻣﻌﻠﻮم ﺷﺪه ﻛﻪ از ﺑﻨﺰﻳﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻨﺪﺗﺮ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬واﻛﻨﺶ ﻳﻚ واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ ﺳﺎده ﺑﺮاي‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺗﺮيﺗﻴﻞﻳﺪﻳﺪ ﻧﻴﺴﺖ؟ ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ رﻧﮓ ﻳﺪ ﻣﺸﺎﻫﺪهﺷﺪه‪ ،‬در ﺗﻔﺴﻴﺮ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻛﻴﻔﻲ از اﻳﻦ ﻗﺒﻴﻞ ﻧﻴﺎز ﺑﻪ دﻗﺖ‬
‫ﺑﻴﺶﺗﺮي دارد‪ .‬ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ داﺷﺖ ﻛﻪ اﻋﻀﺎي ﻳﻚ دﺳﺘﻪ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ‪ ،‬در ﻣﻘﺎﺑﻞ ﻳﻚ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻣﺸﺘﺮك‬
‫ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﻪ ﭼﻨﺪ ﻃﺮﻳﻖ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ ﺑﺮاي ﻫﺮ ﻧﻮع واﻛﻨﺶ‪ ،‬اﺛﺮ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺑﺮ روي واﻛﻨﺶﭘﺬﻳﺮي‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ‬
‫ﻣﺘﻔﺎوت ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﮔﺮﭼﻪ ﮔﺰارش ﺷﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﭘﻴﻜﺮﻳﻞﻛﻠﺮﻳﺪ در ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺗﺎﻧﻮل ﺗﻮﻟﻴﺪ ﭘﻴﻜﺮﻳﻞﻳﺪﻳﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪،‬‬
‫وﻟﻲ در ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻳﺪﻳﺪ در ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺟﻮﺷﺎن ﻳﺎ ﺣﺘﻲ در اﺳﺘﻮن ﺣﺎوي ﻣﻘﺪاري‬
‫اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ و در دﻣﺎي اﺗﺎق‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺗﺮيﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰن و ﻳﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﭘﻠﻲﺑﺮﻣﻮ‪ ،‬ﻣﺎﻧﻨﺪ‪ :‬ﺑﺮﻣﻮﻓﺮم و ‪2،2،1،1‬ـ ﺗﺘﺮاﺑﺮﻣﻮاﺗﺎن ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در ‪ 50‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و‬
‫ﺿﻤﻦ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﺳﻮب‪ ،‬ﻳﺪ آزاد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﺑﺮﻣﻴﺪ در ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد وارد واﻛﻨﺶ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎ و‬
‫ﺑﺮﻣﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻓﻮراً ﺗﻮﻟﻴﺪ رﺳﻮب ﻛﺮده‪ ،‬ﻳﺪ آزاد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬از اﺛﺮ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ ﺑﺮ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﻳﺪ آزاد ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ArSO2Cl + NaI‬‬ ‫‪ArSO2I + NaCl‬‬
‫‪ArSO2I + NaI‬‬ ‫‪ArSO2Na + I2‬‬

‫ﺑﻨﺰن ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ‪ 60‬درﺻﺪ ﺑﻨﺰن ﺳﻮﻟﻔﻴﻨﺎت‪ 27 ،‬درﺻﺪ ديﻓﻨﻴﻞديﺳﻮﻟﻔﻮن و ‪ 10‬درﺻﺪ ﺗﻴﻮﺳﻮﻟﻔﻴﻨﺎت‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬آﻟﻜﻴﻞ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﺎتﻫﺎ ﻫﻢ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺳﺪﻳﻢﺳﻮﻟﻔﻮﻧﺎتﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ را ﺑﻪ ﺻﻮرت رﺳﻮب ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ArSO2OR‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaI‬‬ ‫‪ArSO2ONa‬‬ ‫‪+ RI‬‬
‫اﮔﺮ ﺣﺘﻲ ﻳﻜﻲ از ﮔﺮوهﻫﺎ در ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﺘﺮ ﺷﺎﻣﻞ ﻫﺎﻟﻮژن ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﭼﻨﻴﻦ واﻛﻨﺸﻲ رخ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ‪2،1‬ـ ديﻛﻠﺮو و‬
‫‪2،1‬ـ ديﺑﺮﻣﻮ اﻓﺰون ﺑﺮ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﺳﻮب ﺳﺪﻳﻢﻛﻠﺮﻳﺪ ﻳﺎ ﺑﺮﻣﻴﺪ‪ ،‬ﻳﺪ ﻧﻴﺰ آزاد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪R-CH-CH-R‬‬ ‫‪+ 2 NaI‬‬ ‫‪RCH=CHR + 2 NaBr‬‬ ‫‪+ I2‬‬

‫‪Br‬‬
‫ﻣﺮاﺣﻞ واﻛﻨﺶ‪:‬‬
‫‪I‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪R-CH-CH-R‬‬ ‫‪+ 2 NaI‬‬ ‫‪RCH=CHR + IBr‬‬ ‫‪+ Br‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪IBr + I‬‬ ‫‪I2‬‬ ‫‪+ Br‬‬

‫ﻣﻘﺎﻳﺴﻪي ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺣﺎﺻﻞ از اﺗﻴﻠﻦﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ در ‪ 25‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﻪ ﺻﻮرت رﺳﻮب‪ ،‬ﺑﻪ ﺷﺮح زﻳﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪:‬‬
‫‪BrCH2CH2Br‬‬ ‫‪ 5‬ر‪ 1‬دﻗﻴﻘﻪ‬
‫‪BrCH2CH2Cl‬‬ ‫‪ 3‬دﻗﻴﻘﻪ‬
‫‪1‬‬
‫‪ClCH2CH2Cl‬‬ ‫رﺳﻮب ﻧﻤﻲدﻫﺪ‬
‫آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎاﻣﺎﻧﻨﺪ ﻛﻠﺮوﺑﻨﺰن و ﺑﺮﻣﻮﺑﻨﺰن از ﻧﻈﺮ واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﻫﺎﻟﻮژن ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻨﺪﺗﺮ از آﻟﻜﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ آن دو ﻗﻄﺮه از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻛﻠﺮ ﻳﺎ ﺑﺮمدار‬
‫ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺣﺪود ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم آن را در ﺣﺪاﻗﻞ ﻣﻘﺪار اﺳﺘﻮن ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ و ﺑﮕﺬارﻳﺪ ﺑﺮاي ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ در دﻣﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬آﻳﺎ رﺳﻮﺑﻲ‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد؟ در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﭘﺲ از ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ ﺗﻐﻴﻴﺮي ﺣﺎﺻﻞ ﻧﺸﺪ‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط را در ﻳﻚ ﺑﺸﺮ آب در ‪ 50‬درﺟﻪي‬

‫‪ ‐ 1‬در ‪ 50‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و ﻣﺪت ‪ 5‬ر‪ 2‬دﻗﻴﻘﻪ رﺳﻮب ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬

‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪53‬‬

‫ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﺷﺶ دﻗﻴﻘﻪ ﮔﺮمﻛﺮدن‪ ،‬آن را ﺑﻪ دﻣﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﺑﺮﺳﺎﻧﻴﺪ‪ .‬آﻳﺎ رﺳﻮﺑﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد؟ ﮔﺎﻫﻲ‬
‫ﭘﺲ از ﻣﺨﻠﻮطﻛﺮدن ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮﻫﺎ رﺳﻮب ﻓﻮراً ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد؛ اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻘﻂ در ﺻﻮرﺗﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪﻛﻪ‬
‫رﺳﻮب ﭘﺲ از ﺗﻜﺎندادن و ﭘﺲ از ﮔﺬﺷﺖ ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺎز ﻫﻢ ﺑﻪ ﺣﺎل ﺧﻮد ﺑﺎﻗﻲ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻛﺮده و‬
‫ﮔﺰارش ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﺘﻮي ﻟﻮﻟﻪﻫﺎي آزﻣﺎﻳﺶ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد رﻳﺨﺘﻪ‪ ،‬ﺷﻴﺮ آب را ﺑﺎز ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-9‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آﻟﻜﻴﻞ و آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ‬

‫‪ -1‬اﻟﻒ( ﺗﺮﺗﻴﺐ ﻛﺎﻫﺶ ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ را در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫ج( ‪Ph-CH=CHCH2I‬‬ ‫ب( ‪CH3C=CH2Cl‬‬ ‫اﻟﻒ( ‪CH3CCl=CH2‬‬

‫ه( ‪CH3CH2Br‬‬ ‫د( ‪I‬‬

‫ب( ﻛﺪام ﻳﻚ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﻛﺪام ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ؟ ﺑﺎ ذﻛﺮ دﻟﻴﻞ ﺗﻮﺿﻴﺢ‬
‫دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫د(‬ ‫ج(‬ ‫ب(‬ ‫اﻟﻒ(‬
‫‪X‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2X‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪X‬‬
‫‪ -2‬ﭼﺮا ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ از ﻧﻮع ‪ ClCH2OR‬در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﻓﻌﺎل ﻫﺴﺘﻨﺪ؟‬
‫‪ -3‬ﭼﺮا ﺑﻨﺰﻳﻞﻛﻠﺮﻳﺪ از ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰﻳﻞﻣﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﻓﻌﺎلﺗﺮ اﺳﺖ؟‬
‫‪ -4‬اﻟﻒ( ﭼﺮا وﻳﻨﻴﻞ و آرﻳﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﻠﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ؟‬
‫ب( ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ آﻟﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﭼﻪ آزﻣﻮﻧﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺖ؟‬
‫‪ -5‬ﺗﺮﺗﻴﺐ رﺳﻮبدادن ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻳﺪﻳﺪ در اﺳﺘﻮن ﭼﮕﻮﻧﻪ اﺳﺖ؟‬
‫د( ‪RCH2Cl‬‬ ‫ج( ‪RCH2Br‬‬ ‫ب( ‪RCH2I‬‬ ‫اﻟﻒ( ‪RCH2F‬‬

‫‪ – 10‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‬
‫‪ -1-10‬ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻫﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل‬
‫از اﺛﺮ ﺳﺪﻳﻢ ﺗﺎزه ﺑﺮﻳﺪهﺷﺪه ﺑﺮ اﻟﻜﻞ‪ ،‬ﮔﺎز ﻫﻴﺪروژن آزاد )ﻣﻮاﻇﺐ ﺑﺎﺷﻴﺪ‪ ،‬ﻣﺤﻴﻂ ﺑﺪون آب ﺑﺎﺷﺪ( و ﻧﻤﻚ اﻟﻜﻞ ﺗﺸﻜﻴﻞ‬
‫ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺳﺮﻋﺖ آزادﺷﺪن ﮔﺎز ﻫﻴﺪروژن ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر اﻟﻜﻞ ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد و ﺑﻪ ﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﻣﺘﻐﻴﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﻫﺮ ﭼﻪ ﮔﺮوه آﻟﻜﻴﻞ در‬
‫اﻟﻜﻞ ﺑﺰرگﺗﺮ ﺷﻮد‪ ،‬ﺷﺪت اﺛﺮ آن ﺑﺮ ﺳﺪﻳﻢ ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬
‫‪2ROH‬‬ ‫‪+ 2Na‬‬ ‫‪2 RO-Na+‬‬ ‫‪+ H2‬‬
‫اﮔﺮ ﺑﺨﻮاﻫﻴﺪ اﻳﻦ آزﻣﻮن را ﺑﺮ روي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ ﺧﻴﻠﻲ ﮔﺮاﻧﺮو )وﻳﺴﻜﻮز( اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آنﻫﺎ را در ﻳﻚ ﺣﻼل‬
‫ﺑﻲاﺛﺮ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻟﻴﮕﺮوﺋﻴﻦ ﻳﺎ ﺑﻨﺰن ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و ﺳﭙﺲ ﺑﻪ آن ﺳﺪﻳﻢ اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ در ﻣﻮرد ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ اﻫﻤﻴﺖ‬
‫دارد‪ ،‬ﭼﻮن ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﻛﻨﺪ آﻳﺎ در ﺳﺎﺧﺘﺎر آن‪ ،‬ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬وﺟﻮد دارد؟ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ‬
‫ﺷﺎﻣﻞ اﺗﻢ ﻫﻴﺪروژن ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ اﻛﺴﻴﮋن‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوژن ﻳﺎ ﮔﻮﮔﺮد ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﺪه‪ ،‬ﻫﻴﺪروژن آزاد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪2ROH‬‬ ‫‪+ 2Na‬‬ ‫‪2 RONa + H2‬‬
‫‪2 R2NH + 2Na‬‬ ‫‪2 R2NNa + H2‬‬

‫‪2RSH + 2Na‬‬ ‫‪2 RSNa‬‬ ‫‪+ H2‬‬

‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺮاي اﻟﻜﻞﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ داراي ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﺘﻮﺳﻂ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ و داراي ‪ 8-3‬اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺴﻴﺎر ﻣﻔﻴﺪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺳﺒﻚﺗﺮ ﺑﺪون آب‪ ،‬ﻛﻢﺗﺮ در دﺳﺘﺮس ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬وﺟﻮد ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﺑﺴﻴﺎر ﻛﻢ رﻃﻮﺑﺖ در ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ‪ ،‬ﻣﻮﺟﺐ ﭘﺎﺳﺦ‬
 ‫‪ ◙ 54‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻣﺜﺒﺖ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺳﻨﮕﻴﻦﺗﺮ از ﻫﺸﺖ ﻛﺮﺑﻦ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ ﺑﻪ آﻫﺴﺘﮕﻲ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ و ﻣﺘﺼﺎﻋﺪﺷﺪن ﮔﺎز‬
‫ﻫﻴﺪروژن ﭼﻨﺪان ﻣﺤﺴﻮس ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ اﻳﻦ آزﻣﻮن در ﻣﻮرد آنﻫﺎ ارزش ﭼﻨﺪاﻧﻲ ﻧﺪارد‪ .‬اﮔﺮ ﺳﺪﻳﻢ در ﻫﻮاي ﻣﺮﻃﻮب‬
‫ﺑﺮﻳﺪه ﺷﻮد‪ ،‬در ﺳﻄﺢ ﺧﻮد ﺟﺬب رﻃﻮﺑﺖ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﺣﺘﻲ اﮔﺮ در ﺣﻼل ﺑﺪون آب ﻫﻢ ﻗﺮار داده ﺷﻮد )ﺣﺘﻲ در‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﻲاﺛﺮي ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻨﺰن(‪ ،‬ﺑﺮ اﺛﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﺷﺪن ﺑﺎ رﻃﻮﺑﺖ ﺟﺬبﺷﺪه‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﮔﺎز ﻫﻴﺪروژن ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺗﻢﻫﺎي ﻫﻴﺪروژن ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ ﻓﻠﺰﻫﺎ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦ ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ؛ ﻣﮕﺮ آنﻛﻪ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻛﺮﺑﻦ – ﻫﻴﺪروژن ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ در‬
‫ﻣﺠﺎورت ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﺎﺷﺪ و در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﭼﻨﻴﻦ ﭘﻴﻮﻧﺪي را ﺿﻌﻴﻒ ﻛﻨﺪ و اﺗﻢﻫﺎي ﻫﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ‬
‫ﺑﺎﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻠﻦ ﻓﻌﺎل ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺳﺘﻴﻠﻦ ﻳﺎ اﺳﺘﻴﻠﻨﻲﻫﺎي ﻳﻚاﺳﺘﺨﻼﻓﻲ‪ ،‬ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ وارد واﻛﻨﺶ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪HC CH‬‬ ‫‪+ 2Na‬‬ ‫‪HC CNa + H2‬‬

‫‪2 RC‬‬ ‫‪CH + 2Na‬‬ ‫‪RC CNa + H2‬‬

‫در اﻏﻠﺐ ﻣﻮارد‪ ،‬ﻫﻴﺪروژن ﺗﻮﻟﻴﺪﺷﺪه از اﻳﻦ واﻛﻨﺶ‪ ،‬ﻗﺎﺑﻞ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻧﻴﺴﺖ؛ زﻳﺮا ﺑﻪ ﻣﺤﺾ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺑﺎ ﮔﺮوه ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع وارد‬
‫واﻛﻨﺶ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻠﻦ ﻣﺠﺎور ﻳﻚ ﮔﺮوه ﻓﻌﺎلﻛﻨﻨﺪه ﻳﺎ ﺑﻴﻦ دو ﮔﺮوه ﻓﻌﺎلﻛﻨﻨﺪه‪ ،‬داراي ﻫﻴﺪروژﻧﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ‬
‫اﺳﺖ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﻮد‪ .‬در اﻳﻦﺟﺎ ﻧﻴﺰ ﻣﺸﺎﻫﺪهي ﮔﺎز ﻫﻴﺪروژن ﻣﺸﻜﻞ اﺳﺖ؛ زﻳﺮا ﺑﻪ ﻣﺤﺾ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺑﺎ ﮔﺮوهﻫﺎي‬
‫ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع ﺗﺮﻛﻴﺐ اوﻟﻴﻪ وارد واﻛﻨﺶ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪2 CH3COCH2CO2C2H5 + 2Na‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪2 [CH3CCHCO2C2H5] Na+‬‬
‫ﮔﺮوهﻫﺎي ﻣﺘﻴﻞ ﻓﻌﺎل در ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺳﺘﻮن و اﺳﺘﻮﻓﻨﻮن ﺣﻀﻮر دارﻧﺪ؛ ﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻞ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﺪه‪،‬‬
‫ﻣﺸﺘﻖ ﺳﺪﻳﻢﻛﺘﻮن و ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي ﻧﺎﺷﻲ از ﻛﺎﻫﻴﺪهﺷﺪن و واﻛﻨﺶﻫﺎي ﺗﺮاﻛﻤﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل‬
‫اﺳﺘﻮن ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺳﺪﻳﻢاﺳﺘﻮﻧﻴﺪ‪ ،‬ﺳﺪﻳﻢاﻳﺰوﭘﺮوﻛﺴﺎﻳﺪ‪ ،‬ﺳﺪﻳﻢﭘﻴﻨﺎﻛﻮﻻت‪ ،‬ﻣﺰﻳﺘﻴﻞاﻛﺴﻴﺪ و ﻓﺮون ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻓﻠﺰ‬
‫ﺳﺪﻳﻢ‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ وﺟﻮد ﻫﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺗﻮاﻧﺎﻳﻲ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﻮنﻫﺎي ﻫﻴﺪروژن را‬
‫در ﻳﻚ ﺣﻼل ﻗﻄﺒﻲ ﻧﺪارﻧﺪ‪ .‬واﺿﺢ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻟﺰوﻣﻲ ﻧﺪارد ﺗﺎ از ﺳﺪﻳﻢ ﺟﻬﺖ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﻴﺪﻫﺎ اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻛﺎﻣﻼً ﺧﺸﻚ‪ ،‬ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از اﻟﻜﻞ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ آن ﻳﻚ ﺗﻜﻪي ﺑﺴﻴﺎر ﻛﻮﭼﻚ ﺳﺪﻳﻢ‬
‫اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭼﻪ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﻛﻨﻴﺪ؟ ﻫﻤﻴﻦ آزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﺎ اﺳﺘﻮن ﻧﻴﺰ اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-10‬اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺗﻮﺳﻂ ﺳﺮﻳﻚآﻣﻮﻧﻴﻮمﻧﻴﺘﺮات‬

‫‪+‬‬
‫‪CH-OH‬‬ ‫)‪+ 2 Ce(IV‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪+ 2 Ce(III) + 2 H‬‬
‫اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ از آﻣﻮﻧﻴﻮمﻫﮕﺰاﻧﻴﺘﺮاﺗﻮﺳﺮات در ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬زردرﻧﮓ اﺳﺖ‪ .‬وﻗﺘﻲ ﺑﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ‬
‫ﻛﻪ داراي ﮔﺮوهﻫﺎي ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ اﻟﻜﻠﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻣﺠﺎور ﮔﺮدد‪ ،‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﻗﺮﻣﺰرﻧﮓ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﺎ‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم ﺗﺎ ‪ 10‬ﻛﺮﺑﻦ و ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﺑﺎ ﺗﻤﺎم ﮔﻠﻴﻜﻮلﻫﺎ‪ ،‬ﭘﻠﻲاولﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲاﺳﻴﺪﻫﺎ‪،‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲآﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ )ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ در ﻣﻲآﻳﺪ(‪ .‬ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﻗﺮﻣﺰ‬
‫ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺣﺪواﺳﻂ اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮﻳﻢ )‪ (IV‬و ﺳﭙﺲ از ﺑﻴﻦرﻓﺘﻦ اﻳﻦ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ و‬
‫ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن ﻣﺤﻠﻮل ﻧﺸﺎﻧﻪي اﻛﺴﺎﻳﺶ اﻟﻜﻞ ﻛﺌﻮردﻳﻨﻪﺷﺪه و اﺣﻴﺎي ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ رﻧﮕﻲ ﺳﺮﻳﻢ )‪ (IV‬ﺑﻪ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﺑﻲرﻧﮓ‬
‫ﺳﺮﻳﻢ )‪ (III‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺧﻼﺻﻪي واﻛﻨﺶﻫﺎي اﻧﺠﺎمﺷﺪه ﺑﺮاي اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪:‬‬
‫‪) (NH4)2Ce(NO3)6‬اﻟﻒ‬ ‫‪+ RCH2OH‬‬ ‫‪(NH4)2Ce(NO3)5‬‬
‫)زرد(‬ ‫‪ OCH R‬ﻗﺮﻣﺰ‬
‫‪2‬‬

‫‪) (NH4)2Ce(NO3)5‬ب‬ ‫‪RCH2O + (NH4)2Ce(NO3)5‬‬

‫‪OCH2R‬‬
‫ﻗﺮﻣﺰ‬ ‫ﺑﻲرﻧﮓ‬

‫‪) RCH2O‬ج‬ ‫‪+ (NH4)2Ce(NO3)6‬‬ ‫‪RCHO + (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3‬‬

‫زرد‬ ‫ﺑﻲرﻧﮓ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪55‬‬

‫ﺳﺮﻋﺖ ﻣﺮاﺣﻞ اﻛﺴﺎﻳﺶ )ب( و )ج( ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞدار ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ .‬ﺟﺪول ﺻﻔﺤﻪي ﺑﻌﺪ )ﺟﺪول ‪ (8‬زﻣﺎن‬
‫ﻻزم ﺑﺮاي اﺣﻴﺎي ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﻗﺮﻣﺰرﻧﮓ ﺳﺮﻳﻢ )‪ (IV‬ﺑﻪ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﺑﻲرﻧﮓ ﺳﺮﻳﻢ )‪ (III‬در ‪ 20‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد و در‬
‫ﺷﺮاﻳﻂ ذﻛﺮﺷﺪه را ﻣﺸﺨﺺ ﻛﺮده اﺳﺖ‪ .‬ﻣﺤﺼﻮل اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺳﺎﻳﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻫﻴﺪورﻛﺴﻴﻞدار ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪:‬‬
‫‪R2CHOH‬‬ ‫‪R2C O‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪RCHOHCHOHR‬‬ ‫‪2 RCHO + H2O‬‬
‫‪R2COHCOHR2‬‬ ‫‪2 R2C O + H2O‬‬

‫‪RCHOHHCOOH‬‬ ‫‪RCHO‬‬ ‫‪+ CO2 + H2O‬‬

‫از ﺑﻴﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﻮﻧﻮﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞدار ﺳﺎده‪ ،‬ﻣﺘﺎﻧﻮل ﺷﺪﻳﺪﺗﺮﻳﻦ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ را ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﻫﺮﭼﻪ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ اﻟﻜﻞﻫﺎ‬
‫اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ ،‬ﺷﺪت رﻧﮓ ﻛﻢﺗﺮ ﻣﻲﺷﻮد و ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﻗﻬﻮهاي ﮔﺮاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﻓﺮﻣﺎﻟﻴﻦ )ﻓﺮﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ‪ 40‬درﺻﺪ(‬
‫ﻧﻴﺰ ﺑﻪ ﺳﺒﺐ داﺷﺘﻦ ﻣﺘﺎﻧﻮل ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬اﺳﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻧﻴﺰ اﻏﻠﺐ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ داﺷﺘﻦ ‪2‬ـ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻮﺗﺎﻧﻮل )اﺳﺘﺎﻟﺪول( )‪ (CH3CHOHCH2CHO‬ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬از ﻃﺮﻓﻲ اﻳﻦ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ ﻣﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ در‬
‫ﻣﺤﻠﻮل آب ﺑﻪﺻﻮرت ﻫﻴﺪرات ﺷﻮﻧﺪ و ديالﻫﺎي ﻣﺠﺎور ﺗﺸﻜﻴﻞ دﻫﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻧﻤﻮﻧﻪﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎﺷﻨﺪ ﻛﻪ‬
‫اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬

‫ﺟﺪول ‪ :8‬زﻣﺎن ﻻزم ﺑﺮاي اﺣﻴﺎي ﺳﺮﻳﻢ )‪(IV‬‬

‫آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻨﻔﻲ از ﻃﺮﻳﻖ ﻇﺎﻫﺮﻧﺸﺪن ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﻗﺮﻣﺰرﻧﮓ و ﺣﻔﻆ رﻧﮓ زرد ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻧﺸﺎن داده ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﻤﺎم‬
‫آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎي ﺧﺎﻟﺺ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي اﺷﺒﺎعﺷﺪه و ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬اﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي دوﻋﺎﻣﻠﻲ و ﺳﻪﻋﺎﻣﻠﻲ ﺧﺎﻟﺺ ﺑﻪ‬
 ‫‪ ◙ 56‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ )رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ(‪ .‬اﺳﻴﺪﻫﺎي دوﻋﺎﻣﻠﻲ اﮔﺰاﻟﻴﻚ و ﻣﺎﻟﻮﻧﻴﻚ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ وﻳﮋه‬
‫اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ و ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ رﻧﮓ زرد ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮﻳﻢ )‪ (IV‬را از ﻃﺮﻳﻖ ﻛﺎﻫﻴﺪهﺷﺪن ﺑﻪ ﺳﺮﻳﻢ )‪(III‬‬
‫ﺑﻲرﻧﮓ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻓﻨﻞﻫﺎ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ وﻳﮋهاي اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ؛ وﻟﻲ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﺤﻠﻮل در دياﻛﺴﺎن‪ ،‬اﻛﺴﻴﺪ ﺷﺪه‪،‬‬
‫رﻧﮓ ﻗﻬﻮهاي ﻳﺎ ﺳﻴﺎه ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎزي ﺳﺒﺐ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ ﺳﺮﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﮔﺮ آﻣﻴﻦﻫﺎ را در ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ‬
‫ﺣﻞ ﻛﺮده )ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻴﺘﺮاتآﻣﻴﻦ( و اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺮﻳﻚ ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد )ﺑﻪ ﺷﺮط‬
‫آنﻛﻪ ﮔﺮوه اﻟﻜﻠﻲ در ﺳﺎﺧﺘﺎر آﻣﻴﻦ ﺷﺮﻛﺖ ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ(‪ .‬اﮔﺮ در ﻳﻚ آﻣﻴﻦ ﻋﻼوه ﺑﺮ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ آﻣﻴﻦ‪ ،‬ﻋﺎﻣﻞ اﻟﻜﻠﻲ ﻧﻴﺰ‬
‫ﺣﻀﻮر داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﻣﺤﻠﻮل اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ‪ ،‬رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﻲآورد‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان‬
‫ﻣﺜﺎل ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ در ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪:‬‬
‫‪HOCH2CH2NH2‬‬ ‫‪(HOCH2CH2)2NH‬‬ ‫‪(HOCH2CH2)3N‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار ﻧﻴﺰ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؛ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ClCH2CH2OH‬‬ ‫‪BrH2CH2OH‬‬ ‫‪ClCH2CH2CH2OH‬‬ ‫‪CH3-CH-CH2Cl‬‬
‫‪OH‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺧﻴﻠﻲ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﺑﺎﻻ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪1 :‬ـ ﻫﮕﺰادﻛﺎﻧﻮل‪ ،‬ﺗﺮيﻓﻨﻴﻞﻣﺘﺎﻧﻮل‪ ،‬ﻳﺎ ﺑﻨﺰوﭘﻴﻨﺎﻛﻮل ﺣﺘﻲ در ﻣﺤﻠﻮل‬
‫دياﻛﺴﺎن ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺮﻳﻚ واﻛﻨﺶ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ و رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺑﻪ وﺟﻮد ﻧﻤﻲآورﻧﺪ‪ .‬وﻗﺘﻲ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺑﻠﻨﺪزﻧﺠﻴﺮ )‪18-12‬‬
‫ﻛﺮﺑﻦ( ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل آﻣﻮﻧﻴﻮمﻫﮕﺰاﻧﻴﺘﺮاﺗﻮﺳﺮات در اﺳﺘﻮﻧﻴﺘﺮﻳﻞ اﺿﺎﻓﻪ ﺷﻮد و ﺗﺎ دﻣﺎي ﺟﻮش ‪ 82‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﮔﺮم ﺷﻮﻧﺪ‪،‬‬
‫ﭘﺎﺳﺦ آزﻣﻮن ﻣﺜﺒﺖ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪ -1‬ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫ﺑﻪ ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ آﻣﻮﻧﻴﻮمﻫﮕﺰاﻧﻴﺘﺮاﺗﻮﺳﺮات‪ 5 ،‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل ﻳﺎ ‪2‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل را ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫آن را ﺧﻮب ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ رﻧﮓ زرد ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﭘﻴﺪا ﻛﺮد‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ اﺳﺖ‪ .‬دﻗﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﺗﺎ‬
‫ﭼﻪ زﻣﺎﻧﻲ ﺷﺮوع ﺑﻪ ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن ﻣﻲﻛﻨﺪ؛ اﮔﺮ ﺗﺎ ‪ 15‬دﻗﻴﻘﻪ ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ ﻧﺪاد‪ ،‬آن را ﺑﻪ ﻣﺪت ﭼﻨﺪ ﺳﺎﻋﺖ ﺣﺘﻲ ﻳﻚ ﺷﺐ ﺑﻪ‬
‫ﺣﺎل ﺧﻮد ﺑﮕﺬارﻳﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ اﮔﺮ ﺣﺒﺎبﻫﺎي ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ ﻣﺘﺼﺎﻋﺪ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬آن را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﭘﺎﻳﺎن ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت‬
‫ﻟﻮﻟﻪﻫﺎي آزﻣﺎﻳﺶ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺷﻴﺮ آب را ﭼﻨﺪ ﻟﺤﻈﻪاي ﺑﺎز ﻧﮕﻬﺪارﻳﺪ‪.‬‬

‫‪ -2‬ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬

‫ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از دياﻛﺴﺎن را ﺑﻪ ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ آن ‪ 3-2‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل )‪1‬ر‪2-0‬ر‪ 0‬ﮔﺮم‬
‫از ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل( ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬آن را ﺧﻮب ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﺸﺎﻫﺪات ﺧﻮد را ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ ﻗﺴﻤﺖ ‪ 1‬ﻳﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-10‬ﻛﺮوﻣﻴﻜﺎﻧﻴﺪرﻳﺪ )ﻛﺮﻣﻴﻢﺗﺮياﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺟﻮﻧﺰ(‬

‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺣﻀﻮر ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ را ﺑﺮ روي ﻛﺮﺑﻨﻲ ﻛﻪ ﺣﺪاﻗﻞ داراي ﻳﻚ اﺗﻢ ﻫﻴﺪروژن ﻳﺎ ﺑﻪ ﺑﻴﺎن دﻳﮕﺮ ﻗﺎﺑﻞ اﻛﺴﺎﻳﺶ‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻳﻚ روش ﺳﺮﻳﻊ ﺑﺮاي ﺗﻤﺎﻳﺰ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول و دوم از ﻧﻮع ﺳﻮم ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع‬
‫اول و دوم ﺑﺪون ﻫﻴﭻﮔﻮﻧﻪ ﻣﺤﺪودﻳﺘﻲ ﺑﻪ ﻟﺤﺎظ ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻣﻲدﻫﻨﺪ )ﺣﺘﻲ ﻛﻠﺴﺘﺮول‬
‫)‪ .((C27H46O‬اﮔﺮﭼﻪ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬اﻣﺎ ﺗﻤﺎﻳﺰ آنﻫﺎ از اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺑﻪ روشﻫﺎي دﻳﮕﺮ ﺑﻪ راﺣﺘﻲ‬
‫اﻣﻜﺎنﭘﺬﻳﺮ اﺳﺖ‪ .‬اوﻟﻔﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬اﺳﺘﻴﻠﻨﻲﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺑﻪ ﺷﺮط آنﻛﻪ ﺧﺎﻟﺺ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬در ﻣﺪت دو ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺑﻪ اﻳﻦ‬
‫آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ )اﻧﻮلﻫﺎ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻴﺮه اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ(‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪57‬‬

‫‪3 RCH2OH‬‬ ‫‪+ 4 CrO3 + 6 H2SO4‬‬ ‫‪3 RCO2H + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H O‬‬

‫‪2‬‬
‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول‬ ‫ﻗﺮﻣﺰ ﻧﺎرﻧﺠﻲ‬ ‫آﺑﻲ ﺗﺎ ﺳﺒﺰ ﺗﻴﺮه‬

‫‪3 R2CHOH‬‬ ‫‪+ 2 CrO3 + 3 H2SO4‬‬ ‫‪3 R2C O + Cr2(SO4)3 + 6 H2O‬‬

‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع دوم‬

‫‪3 RCHO‬‬ ‫‪+ 2 CrO3 + 3 H2SO4‬‬ ‫‪3 RCO2H + Cr2(SO4)3 + 3 H2O‬‬

‫آﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪R3COH‬‬ ‫‪+ CrO3 + H2SO4‬‬ ‫‪no reaction‬‬

‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع ﺳﻮم‬
‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ دو ﻗﻄﺮه ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل( و ﺳﭙﺲ دو ﻗﻄﺮه از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻛﺮوﻣﻴﻚاﻧﻴﺪرﻳﺪ‬
‫)ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺟﻮﻧﺰ( اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻧﺘﻴﺠﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را ﻛﻪ در ﺣﺪود ﭼﻨﺪ ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول و دوم ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﻚ ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮن ﺑﻪ رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﺗﺎ آﺑﻲ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ و ﻣﺤﻠﻮل ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﺗﻐﻴﻴﺮاﺗﻲ ﻛﻪ ﭘﺲ از ﮔﺬﺷﺖ دو ﺛﺎﻧﻴﻪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮد‪،‬‬
‫ﻧﺒﺎﻳﺪ ﺗﻮﺟﻬﻲ ﻛﺮد‪ .‬ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﺪ ﻛﻪ ﺑﺎ ﻛﺮوﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﻛﺎﻣﻞ ﻛﺎر ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﺻﻮرت اﻣﻜﺎن از دﺳﺘﻜﺶ اﻳﻤﻨﻲ‬
‫در آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و در ﭘﺎﻳﺎن آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪.‬‬

‫‪ -4-10‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻟﻮﻛﺎس )‪(ZnCl2/HCl‬‬

‫اﻳﻦ آزﻣﻮن اﻏﻠﺐ اﻃﻼﻋﺎت ﻣﻔﻴﺪي در ﻣﻮرد دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي اﻟﻜﻞﻫﺎ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ اﻟﻜﻞ ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻨﻲ وﺻﻞ ﺑﺎﺷﺪ‬
‫ﻛﻪ ﻛﺎﺗﻴﻮن ﭘﺎﻳﺪار اﻳﺠﺎد ﻧﻤﺎﻳﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺗﺎﻧﻮل ﺑﻪ اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﭘﺎﺳﺦ‬
‫ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ZnCl‬‬
‫‪R2CHOH + HCl‬‬ ‫‪R2CHCl + H2O‬‬
‫‪2‬‬

‫‪ZnCl2‬‬
‫‪R3COH‬‬ ‫‪+ HCl‬‬ ‫‪R3Cl + H2O‬‬

‫ﺳﺎزوﻛﺎر واﻛﻨﺶ ﺑﻪ ﺷﺮح زﻳﺮ اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪ZnCl2‬‬ ‫‪+ -‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C O ZnCl2‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C Cl‬‬ ‫‪+C‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ آزﻣﻮن ﻟﻮﻛﺎس )ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ – رويﻛﻠﺮﻳﺪ( ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ آﻟﻜﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻻﻳﻪي ﻣﺎﻳﻊ دوم‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ آزﻣﻮن ﻟﻮﻛﺎس را ﻓﻘﻂ در ﻣﻮرد اﻟﻜﻞﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺖ ﻛﻪ در ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻟﻮﻛﺎس ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﻨﺪ؛ زﻳﺮا در‬
‫ﺻﻮرت ﻧﺎﻣﺤﻠﻮلﺑﻮدن‪ ،‬ﺧﻮد اﻟﻜﻞ ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﺸﻜﻴﻞ دو ﻻﻳﻪ ﺧﻮاﻫﺪ داد و ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺸﺨﺼﻲ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬
‫ﻟﻮﻛﺎس را ﺑﺮاي اﻟﻜﻞﻫﺎي ﺗﻚﻋﺎﻣﻠﻲ ﻛﻮﭼﻚﺗﺮ از ﺷﺶ ﻛﺮﺑﻦ و ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎي ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﻲ ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺖ‪.‬‬
‫واﻛﻨﺶ اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺑﺎ ﻫﺎﻟﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻳﻚ واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ در آن ﮔﻮﻧﻪﻫﺎي ﻓﻌﺎل‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻣﺰدوج اﻟﻜﻞ )‪(ROH2+‬‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﻮﺟﺐ ﭘﺪﻳﺪآﻣﺪن ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﺷﺒﻴﻪ واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ ﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي آﻟﻲ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي‬
‫ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آن ﺑﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات و ﻳﻮن ﻳﺪﻳﺪ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ اﻳﻦ واﻛﻨﺶﻫﺎ ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد واﻛﻨﺶ دارد‪.‬‬
‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول ﺣﺘﻲ در ﺣﻀﻮر ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ واﻛﻨﺶ ﻣﺤﺴﻮﺳﻲ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ )اﻟﺒﺘﻪ در دﻣﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ(‪ .‬ﻳﻮن‬
‫ﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺮاي اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻧﺸﻴﻨﻲ ﻳﻚ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺖ ﺧﻴﻠﻲ ﺿﻌﻴﻒ اﺳﺖ و از ﻃﺮف دﻳﮕﺮ ﻳﻮن ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﻧﻮع اول ﺑﺮاي‬
 ‫‪ ◙ 58‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻣﻬﻴﺎﻛﺮدن ﻳﻚ ﺣﺪ واﺳﻂ در ﺳﺎزوﻛﺎر ﻳﻮن ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﺧﻴﻠﻲ ﻧﺎﭘﺎﻳﺪار اﺳﺖ‪ .‬ﻫﻴﺪروژنﺑﺮﻣﻴﺪ و ﻫﻴﺪروژنﻳﺪﻳﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ‬
‫آﻧﻴﻮنﻫﺎي ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺖ ﻓﻌﺎلﺗﺮي ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول ﻓﻌﺎلﺗﺮ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺖ در‬
‫ﺣﻼلﻫﺎي ﻫﻴﺪورﻛﺴﻴﻞدار ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﻃﻮري ﺳﺮﻳﻊ ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ‬
‫آﻟﻜﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ در دﻣﺎي اﺗﺎق در ﻫﻤﺎن ﭼﻨﺪ ﺛﺎﻧﻴﻪي اول‪ ،‬ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﺤﻠﻮل ﺷﻴﺮيرﻧﮓ و ﺳﭙﺲ ﻻﻳﻪي روﻏﻨﻲ ﻇﺎﻫﺮ‬
‫ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ رويﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻳﺘﻪي ﻣﺤﻴﻂ ﻧﻴﺰ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ )‪ ZnCl2‬ﻳﻚ ﻟﻮﻳﺲاﺳﻴﺪ ﻗﻮي‬
‫اﺳﺖ و در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ ﻧﻴﺰ ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻣﻲﺷﻮد(‪ .‬اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﻳﻚ واﻛﻨﺶ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺘﻲ ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ آﻧﭽﻪ ﻛﻪ‬
‫در ﻣﻮرد اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ ،‬ﻧﻴﺴﺖ؛ ﺑﻠﻜﻪ از ﻃﺮﻳﻖ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻳﻮن ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﺣﺪواﺳﻂ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ‬
‫زﻳﺎدﺗﺮ اﻟﻜﻞ ﻧﻮع ﺳﻮم ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﭘﺎﻳﺪاري ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻳﻮن ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﺣﺪ واﺳﻂ آن ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬آﻟﻴﻞاﻟﻜﻞ اﮔﺮﭼﻪ ﻳﻚ اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﻮن ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﭘﺎﻳﺪار ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻟﻮﻛﺎس‪ ،‬ﺳﺮﻳﻊ ﻋﻤﻞ ﻛﺮده‪ ،‬ﺣﺮارت اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H2C CH-CH2OH‬‬ ‫‪H2C CH-CH2‬‬ ‫‪CH2-CH=CH2‬‬
‫آﻟﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺮ اﺛﺮ رﻗﻴﻖﺷﺪن ﻣﺨﻠﻮط ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آب ﻳﺦ ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع دوم از ﻧﻈﺮ ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ ﺣﺪ واﺳﻂ‬
‫ﺑﻴﻦ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول و ﺳﻮم ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﭼﻪ اﻟﻜﻞ ﻧﻮع دوم ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺗﻨﻬﺎ )ﺑﺪون ﺣﻀﻮر ‪(ZnCl2‬‬
‫واﻛﻨﺶ ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪ ،‬وﻟﻲ در ﺣﻀﻮر رويﻛﻠﺮﻳﺪ واﻛﻨﺶ آن ﺗﺎ ﺣﺪودي ﺳﺮﻳﻊ اﺳﺖ‪ .‬در ﺣﺪود ‪ 5‬دﻗﻴﻘﻪ ﻛﺪري‬
‫ﻇﺎﻫﺮ ﻣﻲﺷﻮد و ﭘﺲ از ده دﻗﻴﻘﻪ ﻻﻳﻪي آﻟﻜﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﺖ‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ ﻫﺮ ﻛﺪام ﺳﻪ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده‪،‬‬
‫ﺧﻮب ﻫﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ .‬ﺑﻨﺰﻳﻞاﻟﻜﻞ و اﻟﻜﻞ ﻧﻮع ﺳﻮم ﺑﻪ راﺣﺘﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﺷﻴﺮيرﻧﮓ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و آﻟﻜﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻻﻳﻪي روﻏﻨﻲ‬
‫روي ﻣﺤﻠﻮل ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪2 .‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل و اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﻪ اﻳﻦ دو ﻟﻮﻟﻪ دو ﮔﺮم رويﻛﻠﺮﻳﺪ )‪(ZnCl2‬‬
‫ﺑﺪون آب اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده‪ ،‬ﺧﻮب ﻫﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺗﻐﻴﻴﺮي ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻧﺸﺪ‪ ،‬آن را ﻛﻤﻲ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪2 .‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل ﻣﺤﻠﻮل ﺷﻴﺮي‬
‫ﻣﻲدﻫﺪ؛ وﻟﻲ اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪.‬‬

‫‪ -5-10‬اﺛﺮ ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺮ ديالﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ‬

‫ﭘﻠﻲاﻟﻜﻞﻫﺎ ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر )‪ (-COH-COH-‬وﻳﮋﮔﻲ ﺧﺎﺻﻲ ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﺷﻴﻤﻲ آنﻫﺎ ﺑﺎ ﺷﻴﻤﻲ اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ‬
‫ﻣﺘﻔﺎوت اﺳﺖ‪ .‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺑﻪ ﻃﺮﻳﻖ ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ و ﺗﻬﻴﻪي ﻣﺸﺘﻖ‪ ،‬روش ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﺳﺎﺧﺘﺎر آنﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ‬
‫روش‪ ،‬ﺑﻪﺧﺼﻮص ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﭘﻠﻲالﻫﺎﻳﻲ از ﻧﻮع ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺖ‪ .‬ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ‪،‬‬
‫ﺧﺎﺻﻴﺖ اﻛﺴﻴﺪﻛﻨﻨﺪﮔﻲ اﻧﺘﺨﺎﺑﻲ ﺑﺮ روي ‪2،1‬ـ ﮔﻠﻴﻜﻮلﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻔﺎـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲآﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻔﺎـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﻛﺘﻮنﻫﺎ‪،‬‬
‫‪2،1‬ـ ديﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻔﺎـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲاﺳﻴﺪﻫﺎ و آﻟﻔﺎـ آﻣﻴﻨﻮاﻟﻜﻞﻫﺎ دارد‪ .‬ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ در ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺬﻛﻮر ﺑﻪ ﺗﺮﺗﻴﺐ‬
‫ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪ .‬ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻂ ﻓﻮق آﻟﻔﺎـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲاﺳﻴﺪﻫﺎ ﮔﺎﻫﻲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺑﺘﺎـ ديﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ و‬
‫دﻳﮕﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي داراي ﻣﺘﻴﻠﻦ ﻓﻌﺎل ﻧﻴﺰ واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻣﻘﺪار ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ و ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪﻃﻮر دﻗﻴﻖ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬
‫در اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻧﻘﺮهﻳﺪات در ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻢ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻧﻘﺮهﭘﺮﻳﺪات ﺧﻴﻠﻲ ﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ‬
‫ﻣﻘﺪار ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺧﻴﻠﻲ زﻳﺎد ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻧﻘﺮهﻳﺪات رﺳﻮب ﻧﺨﻮاﻫﺪ ﻛﺮد‪ .‬اﻟﻔﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع دوم‪3،1 ،‬ـ ﮔﻠﻴﻜﻮلﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
‫و آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻂ ﻓﻮق ﺑﺎﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ واﻛﻨﺶ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬آزﻣﻮن ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫ﻣﻔﻴﺪﺗﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪ واﻛﻨﺶﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﺎ ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺗﻮﺟﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬
‫‪RHC CHR‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HIO4‬‬ ‫‪2 RCHO‬‬ ‫‪+ HIO3 + H2O‬‬
‫‪OH OH‬‬
‫‪O‬‬

‫‪RHC C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HIO4‬‬ ‫‪RCHO + RCOOH + HIO3‬‬

‫‪OH‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪59‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HIO4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪2 RCOOH + HIO3‬‬

‫‪RCHOHCHNH2R + HIO4‬‬ ‫‪2 RCHO‬‬ ‫‪+ HIO3 + NH3‬‬

‫ﺳﺎزوﻛﺎر اﻛﺴﺎﻳﺶ دياولﻫﺎي ﻣﺠﺎور ﺑﻪ ﺷﺮح زﻳﺮ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+ +‬‬
‫‪OH OH‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪O H‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HIO4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪HO‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪..I‬‬
‫‪+ +‬‬
‫‪H O‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪H3IO4‬‬ ‫‪HIO3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آرﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻳﻚ ﻗﻄﺮه )ﻧﻪ ﺑﻴﺶﺗﺮ( ﻧﻴﺘﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺑﻪ آن‬
‫ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻳﻚ ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل ﻳﺎ ﻳﻚ ﺑﻠﻮر ﻛﻮﭼﻚ از ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل را ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و آن‬
‫را ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 15-10‬ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ‪ 2-1‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ آﺑﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات را ﺑﻪ آن اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻓﻮري رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ ﻧﻘﺮهﻳﺪات ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻟﻲ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬اﻛﺴﻴﺪ ﺷﺪه و در اﺛﺮ اﻳﻦ ﻋﻤﻞ ﭘﺮﻳﺪات‬
‫ﺑﻪ ﻳﺪات ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﻧﺸﺎﻧﻪي ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ آزﻣﻮن ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞﻧﺸﺪن رﺳﻮب ﻳﺎ ﻇﻬﻮر ﻳﻚ رﺳﻮب ﻗﻬﻮهاي ﻛﻪ‬
‫ﺑﺮ اﺛﺮ ﺗﻜﺎندادن ﻣﺨﻠﻮط در آن ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﻮرد ﭘﻠﻲالﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‪ ،‬ﺟﻬﺖ‬
‫ﺳﻬﻮﻟﺖ واﻛﻨﺶ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪ ﻣﺤﻴﻂ دياﻛﺴﺎن اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮد‪ .‬آزﻣﺎﻳﺶﻫﺎي ﻻزم را اﻧﺠﺎم داده‪ ،‬ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﮔﺰارش ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -6-10‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﻟﻜﻞﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﺑﺮاي ﺧﺎﻟﺺﻛﺮدن ‪1‬ـ ﺑﺮﻣﻮﻫﮕﺰان آﻏﺸﺘﻪ ﺑﻪ ‪1‬ـ ﻫﮕﺰاﻧﻮل ﭼﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﻛﺮد؟‬
‫ب( ‪1‬ـ اﻛﺘﺎﻧﻮل از ‪2‬ـ اﻛﺘﺎﻧﻮل را ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻣﻲدﻫﻴﺪ؟‬
‫‪ -2‬ﭼﺮا ﺳﺪﻳﻢ ﺟﺎذب آب در ﺗﻬﻴﻪي ‪ n‬ـ ﻫﮕﺰان ﺑﺪون آب اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد؛ وﻟﻲ ﺑﺮاي ﺗﻬﻴﻪي ‪ n‬ـ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل ﺑﺪون آب ﻛﺎرﺑﺮد‬
‫ﻧﺪارد؟‬
‫‪ -3‬اﻟﻒ( ﭼﻪ دﻟﻴﻠﻲ ﺑﺮاي رﻓﺘﺎر آﻟﻴﻞاﻟﻜﻞ و ‪1‬ـ ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل در آزﻣﻮن ﻟﻮﻛﺎس دارﻳﺪ؟ ب( در ﻣﻮرد ﺗﻔﺎوت ﺑﻨﺰﻳﻞاﻟﻜﻞ و ‪1‬ـ‬
‫ﭘﻨﺘﺎﻧﻮل ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -4‬اﺛﺮ ﺳﺪﻳﻢ ﺑﺮ ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻓﻨﻞ‪ ،‬اﻛﺴﻴﻢ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوﻣﺘﺎن و ﺑﻨﺰنﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ را ﭘﻴﺶﺑﻴﻨﻲ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭼﺮا ﻫﺮﮔﺰ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺮاي‬
‫اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻲﺷﻮد؟‬
‫‪ -5‬اﻳﺮاد اﺳﺎﺳﻲ ﺑﺮ ﺳﺪﻳﻢ ﻓﻠﺰي ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﺮاي دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﭼﻴﺴﺖ؟‬
‫‪ -6‬ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي ﻣﻮرد اﻧﺘﻈﺎر از واﻛﻨﺶ ‪3‬ـ ﻓﻨﻴﻞ ـ‪1‬ـ ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل و ‪ CrO3‬ﺑﺪون آب را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ؛ در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ‪:‬‬
‫اﻟﻒ( اﻟﻜﻞ ﺑﻪ واﻛﻨﺸﮕﺮ اﻛﺴﻴﺪﻛﻨﻨﺪه اﻓﺰوده ﺷﻮد‪.‬‬
‫ب( اﻛﺴﻨﺪه ﺑﻪ اﻟﻜﻞ اﺿﺎﻓﻪ ﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ -7‬ﺳﺎزوﻛﺎر اﻛﺴﺎﻳﺶ اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺑﺎ ﻛﺮوم )‪ (VI‬را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -8‬ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﺎ ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OO‬‬
‫د(‬ ‫ج(‬ ‫ب(‬ ‫اﻟﻒ(‬
‫'‪R-CH-CH-CH-R‬‬ ‫'‪R-CH-C-R‬‬ ‫'‪R-C-C-R‬‬ ‫'‪R-CH-CH2-CH-R‬‬
‫‪OH OH OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
 ‫‪ ◙ 60‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ – 11‬ﻓﻨﻞﻫﺎ‬
‫ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﮔﺮوه ﻫﻴﺪورﻛﺴﻲ ﻓﻨﻠﻲ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان از ﭼﻨﺪ آزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺮﻳﻚﻧﻴﺘﺮات‬
‫‪ -2‬ﻣﺤﻠﻮل ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫‪ -3‬آزﻣﻮن ﻟﻴﺒﺮﻣﻦ‬
‫‪ -4‬آب ﺑﺮم‬
‫آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻧﻴﺰ ﺷﻮاﻫﺪ ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ را در اﺧﺘﻴﺎر ﻣﻲﮔﺬارد؛ زﻳﺮا ﻓﻨﻞﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ؛ وﻟﻲ‬
‫ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل در ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ ﻓﻨﻞﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﮔﺮوهﻫﺎي ﺑﺴﻴﺎر اﻟﻜﺘﺮوﻧﮕﺎﺗﻴﻮ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ 6،4،2‬ـ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻞ و ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ دارﻧﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮيﺗﺮي ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺣﻞ‬
‫ﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-11‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺮﻳﻚﻧﻴﺘﺮات‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻣﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ در آﻧﻴﻮن ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﺳﺮات ﺑﻪ ﺟﺎي ﻳﻮن ﻧﻴﺘﺮات ﺑﻨﺸﻴﻨﻨﺪ و در ﻧﺘﻴﺠﻪ رﻧﮓ زرد ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ‬
‫ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪2-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2-‬‬
‫‪(NH4)2Ce(NO3)6‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ROH‬‬ ‫‪(NH4)2Ce(OR)(NO3)5‬‬ ‫‪+ HNO3‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻓﻨﻞﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻴﺶ از ده اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﺮﻣﺰرﻧﮕﻲ اﻳﺠﺎد‬
‫ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻓﻨﻞﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ رﺳﻮب ﻗﻬﻮهاي ﺗﺎ ﻗﻬﻮهاي ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺳﺒﺰ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و در دياﻛﺴﺎن ﻣﺤﻠﻮل ﻗﺮﻣﺰ ﺗﺎ ﻗﻬﻮهاي ﺑﻪ‬
‫وﺟﻮد ﻣﻲآﻳﺪ‪ .‬آﻣﻴﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﻛﺴﻴﺪ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﻋﻤﻞ اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ اﺳﺖ‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺣﺪود ‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم از ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ ﻳﻚ ﻗﻄﺮه از ﺟﺴﻢ ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل را در ‪ 2-1‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ آن ﻧﻴﻢ‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺳﺮﻳﻚآﻣﻮﻧﻴﻮمﻧﻴﺘﺮات ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ و ﺑﻪ رﻧﮓ آن ﺗﻮﺟﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل‪،‬‬
‫در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻗﺒﻞ از اﻓﺰاﻳﺶ ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‪ ،‬آن را در ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ دياﻛﺴﺎن ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-11‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻓﻨﻞﻫﺎ و اﻧﻮلﻫﺎ ﺑﺎ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﻛﻤﭙﻠﻜﺲﻫﺎي رﻧﮕﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬رﻧﮓﻫﺎي ﺣﺎﺻﻞ ﻳﻜﺴﺎن ﻧﻴﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻳﻦ رﻧﮓﻫﺎ ﻧﻪﺗﻨﻬﺎ ﺑﻪ ﻣﺎﻫﻴﺖ ﻓﻨﻞ ﻳﺎ اﻧﻮل ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ ﺑﻪ ﻧﻮع ﺣﻼل‪ ،‬ﻏﻠﻈﺖ و ﻣﺪت واﻛﻨﺶ ﻧﻴﺰ ﻣﺮﺑﻮط ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺑﺮﺧﻲ از ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻛﻪ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻳﺎ اﻟﻜﻞ رﻧﮓ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬در ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺑﻪﺧﺼﻮص ﭘﺲ از اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﻚ ﻗﻄﺮه‬
‫ﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ رﻧﮕﻴﻦ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﺎﻫﻴﺖ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲﻫﺎي رﻧﮕﻴﻦ ﻣﺸﺨﺺ ﻧﺸﺪه اﺳﺖ؛ اﻳﻦ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲﻫﺎ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻧﻤﻚﻫﺎي‬
‫ﻓﺮﻳﻚ ﻓﻨﻮﻛﺴﻴﺪي ﺑﺎﺷﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﺎ ﺟﺬب ﻧﻮر ﻣﺮﻳﻲ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﺤﺮﻳﻚﺷﺪهاي ﻣﻲرﺳﻨﺪ ﻛﻪ در آن اﻟﻜﺘﺮونﻫﺎ در ﺳﺮﺗﺎﺳﺮ‬
‫ﺳﻴﺴﺘﻢ ﻣﺰدوج آﻟﻲ و اﺗﻢﻫﺎي آﻫﻦ ﺟﺎﺑﻪﺟﺎ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد رﻧﮓ‪ ،‬ﻓﻨﻞﻫﺎ و اﻧﻮلﻫﺎ را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺑﺎ وﺟﻮد اﻳﻦ در‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از آنﻫﺎ رﻧﮕﻲ اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﮔﺮدد؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺪون اﻃﻼﻋﺎت دﻳﮕﺮي ﻛﻪ ﻣﺆﻳﺪ آن ﺑﺎﺷﺪ )ﺑﺮاي‬
‫ﻣﺜﺎل آزﻣﻮنﻫﺎي ﺳﺮﻳﻚﻧﻴﺘﺮات و آب ﺑﺮم( ﭼﻨﺪان ارزﺷﻲ ﻧﺪارد‪ .‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ‬
‫و ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﻫﺎﻟﻮژندار ﺑﻪ اﻳﻦآزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ )ﻳﻌﻨﻲ ﺑﻲرﻧﮓ‪ ،‬زرد ﻛﻢرﻧﮓ‪ ،‬ﻳﺎ ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﺧﺮﻣﺎﻳﻲرﻧﮓ(‪.‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻓﻨﻠﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬ﭘﻴﻜﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ 6،2 ،‬ـ ديﺗﺮﺷﻴﻮﺑﻮﺗﻴﻞﻓﻨﻞ‪ ،‬ﻓﻨﻞﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻧﻔﺘﻮل‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﻫﻴﺪورﻛﻴﻨﻮن‪ dl ،‬ـ ﺗﻴﺮوزﻳﻦ‪ ،‬ﭘﺎراـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﻓﻨﻴﻞ ﮔﻼﻳﺴﻴﻦ و ﭘﺎراـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﭘﺎراـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ رﻧﮓ زرد ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺼﻲ ﻣﻲدﻫﺪ )ﻛﻪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﺤﺴﻮب ﻣﻲﺷﻮد( و ﺣﺎل آنﻛﻪ‬
‫ﺳﺎﻟﻴﺴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ رﻧﮓ ﺑﻨﻔﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﺳﺘﺮﻫﺎي ﭘﺎراـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ارﻏﻮاﻧﻲ و ﭘﺎراـ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ارﻏﻮاﻧﻲ ﺑﻨﻔﺶ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺟﺎﻟﺐ ﺗﻮﺟﻪ اﺳﺖ ﻛﻪ ‪ 5،5‬ـ ديﻣﺘﻴﻞ ـ ‪3،1‬ـ ﺳﻴﻠﻜﻮﻫﮕﺰادياون‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪61‬‬

‫ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ارﻏﻮاﻧﻲ زﻳﺒﺎﻳﻲ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬ﻓﻨﻞ‪ ،‬رزورﺳﻴﻨﻮل‪ ،‬ارﺗﻮ‪ ،‬ﻣﺘﺎ و ﭘﺎراـ ﻛﺮوزول ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ﺑﻨﻔﺶ ‪ -‬آﺑﻲ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﻛﺎﺗﺸﻮل‬
‫ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻴﺮهرﻧﮓ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﻛﻨﻴﺪ ﻛﻪ ﺗﻮﺗﻮﻣﺮي اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ‪ ،‬ﺷﺒﻴﻪ ﺗﻮﺗﻮﻣﺮي‬
‫در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H3C‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H3C‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫دﻳﻤﻴﺪون‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫رزورﺳﻴﻨﻮل‬
‫ﺳﺎﻟﻴﺴﻴﻞآﻟﺪﻫﻴﺪ ﺑﺎ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ﺑﻪ ﺷﺪت رﻧﮕﻲ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2+‬‬
‫‪FeCl3‬‬ ‫‪Fe 2 Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C6H5N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C6H5NHCl‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺗﻮﺟﻪ ﻛﺮد ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮﻫﺎي ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻋﺎري از ﺧﻄﺎ ﻧﻴﺴﺘﻨﺪ و در ﺑﺮﺧﻲ ﻣﻮارد ﻻزم اﺳﺖ از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ دوم ﻳﺎ ﺳﻮم‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﭘﺎرا ـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺎ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﻪ ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ ﻓﻨﻞ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‬
‫وﻟﻲ ﺑﺎ آب ﺑﺮم ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﭘﺎﺳﺦ داده و ﺗﻮﻟﻴﺪ ‪ 6،4،2‬ـ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮ ﻓﻨﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪:‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪3 Br2‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫‪+ HBr‬‬
‫‪H 2O‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪ 6،4،2‬ـ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮ ﻓﻨﻞ ﺑﺎ آزﻣﻮن ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ رﻧﮓ آﺑﻲ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﭘﺎرا ـ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺑﺎ ﻧﻤﻚ ديآزوﻧﻴﻮم ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪COO Na‬‬ ‫‪COO Na‬‬
‫‪+‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪ArN2 Cl‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaCl‬‬
‫‪N N‬‬ ‫‪Ar‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O Na‬‬
‫در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ و آﺑﻲ ‪ -‬اﻟﻜﻞ‪ ،‬ﺑﺮﺧﻲ از اﻧﻮلﻫﺎ‪ ،‬اﻛﺴﻴﻢﻫﺎ و ﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ‬
‫ﻛﻤﭙﻠﻜﺲﻫﺎي ﻗﺮﻣﺰ ‪ -‬ﻗﻬﻮهاي ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ در ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺑﺪون آب‪ ،‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ زرد ﻳﺎ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺧﺮﻣﺎﻳﻲرﻧﮓ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﺎ رﻧﮓ ﺣﺎﺻﻞ از ﻓﻨﻞﻫﺎ ﺗﻔﺎوت دارد‪.‬‬
‫روش ﻛﺎر‬
‫ﻣﻘﺪار ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل را در ‪ 2‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﺟﺴﻢ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬آن را در ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ‬
‫از آب و اﺗﺎﻧﻮل ﺣﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ؛ ﺑﻪ ﺗﻐﻴﻴﺮات رﻧﮓ ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﺗﻮﺟﻪﻛﻨﻴﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﮔﺰارش ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-11‬آزﻣﻮن ﻟﻴﺒﺮﻣﻦ‬
‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﻴﻢ ﮔﺮم ﻓﻨﻞ و ﭼﻨﺪ ﺑﻠﻮر ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺪت ﭼﻨﺪ ﺛﺎﻧﻴﻪ ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪي‬
‫آزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﻪ آراﻣﻲ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ و ﺳﭙﺲ آن را ﺳﺮد ﻛﺮده‪ ،‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ آراﻣﻲ‬
 ‫‪ ◙ 62‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﻳﺎ آﺑﻲ ﺗﻴﺮه اﻳﺠﺎد ﻣﻲﮔﺮدد ﻛﻪ ﺑﺎ رﻗﻴﻖﻛﺮدن آن ﺑﺎ آب‪ ،‬ﺑﻪ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل را ﺗﻮﺳﻂ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻛﻨﻴﺪ‪ ،‬رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﻳﺎ آﺑﻲ دوﺑﺎره ﻇﺎﻫﺮ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﮔﺰارش ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞﻫﺎ و ﻓﻨﻞﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻧﻮاﺣﻲ ارﺗﻮ و ﭘﺎراي آنﻫﺎ اﺳﺘﺨﻼف داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ‬
‫ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺣﻀﻮر ﮔﺮوهﻫﺎي ‪ -CHO ،-COOH‬و ‪ -COCH3‬ﺑﺮ روي ﺣﻠﻘﻪ‪ ،‬از اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﭘﺲ از‬
‫اﻧﺠﺎم آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﮔﺰارش ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﭘﺎﻳﺎن ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻟﻮﻟﻪﻫﺎي آزﻣﺎﻳﺶ را در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ داﺧﻞ ﻫﻮد ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪.‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪+ HONO‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪NO‬‬ ‫‪ NOH‬زرد‬

‫‪C6H5OH H2SO4‬‬

‫‪H2O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HSO4-‬‬

‫ﻗﺮﻣﺰ‬ ‫آﺑﻲ‬
‫‪NaOH‬‬

‫‪+‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O Na‬‬

‫آﺑﻲ‬

‫‪ -4-11‬آب ﺑﺮم‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪3 Br2‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪3 HBr‬‬

‫‪Br‬‬
‫اﻏﻠﺐ ﻓﻨﻞﻫﺎ در ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺘﺨﻼفﻫﺎي اﻟﻜﺘﺮوندوﺳﺖ ﺑﺴﻴﺎر ﻓﻌﺎل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬از اﻳﻦرو ﺑﺎ آب ﺑﺮم ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺑﺮمدار ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮم ﺷﺪه اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺮمدارﻛﺮدن ﺑﻨﺰن و ارﺗﻮـ ﻧﻴﺘﺮوآﻧﻴﺰول ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آب ﺑﺮم‪ ،‬ﻋﺎﻣﻞ ﺑﺮمدارﻛﻨﻨﺪه ﺑﺎ ﻳﻚ ﺳﺎزوﻛﺎر ﭘﻴﭽﻴﺪه‬
‫ﻋﻤﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﻣﺮﻛﺎﭘﺘﺎنﻫﺎ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آب ﺑﺮم ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺑﻪ ديﺳﻮﻟﻔﻴﺪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪2 RSH + Br2‬‬ ‫‪RSSR + 2 HBr‬‬
‫ﺑﺮمدارﻛﺮدن ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در ﺣﻼلﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ از ﻃﺮﻳﻖ ﺳﺎزوﻛﺎر ﻳﻮﻧﻲ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﺳﺮﻳﻊﺗﺮ از واﻛﻨﺶ در ﺣﻼلﻫﺎي‬
‫ﻏﻴﺮﻗﻄﺒﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻛﺮﺑﻦ ﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺖ‪ .‬آب ﺑﺮم اﺿﺎﻓﻲ ﻣﻮﺟﺐ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻞ ﺑﻪ ﺗﺘﺮاﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻞ )‪ 6،4،4،2‬ـ ﺗﺘﺮاﺑﺮﻣﻮ‬
‫ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰادياون( زردرﻧﮓ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺘﺮاﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﺑﺮ اﺛﺮ ﺷﺴﺖوﺷﻮ ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪2‬درﺻﺪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺑﻪ‬
‫ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻞ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪Br2‬‬
‫‪2% HI‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬

‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪63‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪ 4‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﺟﺎﻣﺪ( و ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻣﻘﻄﺮ را در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ رﻳﺨﺘﻪ‪ ،‬ﺑﻪ آن ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه آب‬
‫ﺑﺮم اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻲرﻧﮓﺷﺪن ﺑﺮم ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي ﻣﺜﺒﺖﺑﻮدن آزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺖ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻓﻨﻞ ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪،‬‬
‫رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮﻓﻨﻞ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬

‫‪ -5-11‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻓﻨﻞﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﺗﺮﺗﻴﺐ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻓﻨﻞﻫﺎي زﻳﺮ را ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬

‫د(‬ ‫ج(‬ ‫ب(‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫اﻟﻒ(‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪H3C‬‬
‫‪ -2‬در ﻧﻴﺘﺮودارﻛﺮدن ﻓﻨﻞ‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از دو اﻳﺰوﻣﺮ ارﺗﻮ و ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭼﮕﻮﻧﻪ آنﻫﺎ را ﺟﺪاﺳﺎزي‬
‫ﻣﻲﻛﻨﻴﺪ؟‬
‫‪ -3‬ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﻓﻠﻮﺋﻮر ﺑﺮ روي ﺣﻠﻘﻪي ﻓﻨﻠﻲ ﭼﻪ اﺛﺮي ﺑﺮ روي ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي دارد؟‬
‫‪ -4‬ﺗﺮﺗﻴﺐ زﻳﺮ را از ﻟﺤﺎظ ﻣﻴﻞ ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ ﺑﺎ ﺑﺮم اﻟﻜﺘﺮوندوﺳﺖ ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫‪C6H5O‬‬ ‫>‬ ‫‪C6H5OH‬‬ ‫‪>> C6H6‬‬
‫‪ -5‬ﻓﻨﻞﻫﺎ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي واﻛﻨﺶ زﻳﺮ را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ و ﻣﻌﺎدﻟﻪي واﻛﻨﺶ را ﻣﻮازﻧﻪ‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪+ KMnO4‬‬
‫‪ -6‬ﭼﺮا دﻳﻤﺪون ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ؟‬
‫‪ -7‬ﭼﺮا ﻫﻴﺪروﻛﻴﻨﻮن ﺑﺎ آب ﺑﺮم ﺑﻪ ﺟﺎي رﺳﻮب ﺳﻔﻴﺪ‪ ،‬رﺳﻮب ﺳﻴﺎهرﻧﮓ ﻣﻲدﻫﺪ؟‬
‫‪ -8‬ﭼﻪ ﻧﻮع ﻓﻨﻞﻫﺎﻳﻲ را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻤ‪‬ﻲ ﺗﻴﺘﺮ ﻛﺮد؟‬
‫‪ -9‬ﻓﻨﻞﻫﺎ اﻏﻠﺐ ﺗﻮﺳﻂ اﻛﺴﻲاﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬روﺷﻲ ﺑﺮاي ﺗﻬﻴﻪي اﻳﻦ ﻣﺸﺘﻖ اراﻳﻪ دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -10‬در آزﻣﻮن آب ﺑﺮم‪:‬‬
‫اﻟﻒ( آﻳﺎ ‪ 6،4،2‬ـ ﺗﺮيﺑﺮﻣﻮآﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑﻪ آزﻣﻮن آب ﺑﺮم ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ؟‬
‫ب( آﻳﺎ ﺑﺎ ﺣﻀﻮر ﻳﻚ ﻣﺎدهي رﻧﮕﻲ‪ ،‬رﻧﮓ آب ﺑﺮم از ﺑﻴﻦ ﺑﺮود؟‬
‫ج( آﻳﺎ ﺑﺮم در آب‪ ،‬آبﻛﺎﻓﺖ ﻣﻲﺷﻮد؟‬
 ‫‪ ◙ 64‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ - 12‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
‫آزﻣﻮنﻫﺎي زﻳﺮ آزﻣﻮن ﻋﻤﻮﻣﻲ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ؛ زﻳﺮا ﻫﻢ ﺑﻪ آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻫﻢ ﺑﻪ ﻛﺘﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬

‫‪4،2 -1-12‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ‬

‫اﻳﻦ آزﻣﻮن از ﻛﻠﻴﻪي آزﻣﻮنﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در ﻣﻮرد ﺗﺸﺨﻴﺺ آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد )اوﺳﺎزون‪ ،‬ﺳﻤﻲﻛﺎرﺑﺎزون‪،‬‬
‫اﻛﺴﻴﻢ و آرﻳﻞ ﻫﻴﺪرازونﻫﺎي دﻳﮕﺮ( ﻣﻨﺎﺳﺐﺗﺮ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪O2N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪+ O2N‬‬ ‫‪NH-NH2‬‬ ‫‪N-NH‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪Alcole‬‬

‫اﻏﻠﺐ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﺟﺎﻣﺪﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞ ﻫﻴﺪرازون را ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬رﺳﻮب ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در اﺑﺘﺪا‬
‫روﻏﻨﻲ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﺑﺎ ﻣﺎﻧﺪن‪ ،‬ﺷﺮوع ﺑﻪ ﺗﺒﻠﻮر ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ ﺗﻌﺪادي از ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ ‪2‬ـ دﻛﺎﻧﻮن‪ 6 ،‬ـ اﻧﺪوﻛﺎﻧﻮن‪ ،‬و‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞ ﻫﻴﺪرازونﻫﺎﻳﻲ روﻏﻨﻲ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪ .‬اﺷﻜﺎل دﻳﮕﺮ در آزﻣﻮن اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺮﺧﻲ از‬
‫ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي آﻟﻴﻞاﻟﻜﻞ در ﻣﺠﺎورت اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﻛﺴﻴﺪه ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻪ آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ‬
‫ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل‪4،2 ،‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازونﻫﺎي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞدار ﻣﺘﻌﻠﻖ ﺑﻪ ﺳﻴﻨﺎﻣﻴﻞاﻟﻜﻞ‪4 ،‬ـ‬
‫ﻓﻨﻴﻞ ـ‪3‬ـ ﺑﻮﺗﻦ ـ‪2‬ـ اول و وﻳﺘﺎﻣﻴﻦ ‪ ،A‬ﺑﺎ ﺑﻬﺮهي ‪ 25-10‬درﺻﺪ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ديﻓﻨﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮل ﻧﻴﺰ ﺑﺎ ﺑﻬﺮهي ﻛﻢ ﺑﻪ‬
‫ﺑﻨﺰوﻓﻨﻮنديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازون ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻣﺸﻜﻞ ﺑﺰرگﺗﺮ از آﻧﺠﺎ ﻧﺎﺷﻲ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺑﺮ اﺛﺮ اﻛﺴﺎﻳﺶ‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻫﻮا‪ ،‬ﺑﻪ آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﻮﻧﺪ و اﻳﻦ آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن اﮔﺮ ﺑﻪ ﻫﻤﺮاه اﻟﻜﻞ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ وﺟﻮد داﺷﺘﻪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ؛ در اﻳﻦ ﺻﻮرت ﭼﻨﻴﻦ اﻟﻜﻞﻫﺎﻳﻲ ﺗﺎ ﺣﺪودي ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ )ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار آﻟﻮدﮔﻲ دارد(‪ .‬در‬
‫ﺑﺮﺧﻲ ﻣﻮارد ﺑﺮ اﺛﺮ دﻗﺖﻧﻜﺮدن آزﻣﺎﻳﺶﻛﻨﻨﺪه ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ رﺳﻮب ﻣﻲﻛﻨﺪ و ﺑﺎ رﺳﻮب ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮو‬
‫ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازون اﺷﺘﺒﺎه ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬دو راهﻛﺎر ﺑﺮاي رﻓﻊ اﻳﻦ اﺷﺘﺒﺎه )ﺑﻪﺧﺼﻮص زﻣﺎﻧﻲ ﻛﻪ ﻣﻘﺪار رﺳﻮب ﻛﻢ اﺳﺖ و‬
‫آزﻣﺎﻳﺶﻛﻨﻨﺪه ﺑﻪ آن ﻣﺸﻜﻮك اﺳﺖ( وﺟﻮد دارد؛ اول آنﻛﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎ ﻣﻘﺪار ﻣﺎدهي اوﻟﻴﻪي ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي آزﻣﺎﻳﺶ را اﻧﺠﺎم‬
‫داد و دوم آنﻛﻪ رﺳﻮب را ﺟﺪا و ﺧﺸﻚ ﻧﻤﻮده‪ ،‬از آن دﻣﺎي ذوب ﮔﺮﻓﺖ و ﺑﺎ دﻣﺎي ذوب ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ )‪198‬‬
‫درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد( ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﻧﻤﻮد‪.‬‬
‫در ﺻﻮرت ﻟﺰوم ﺑﺎﻳﺪ ﻫﻴﺪرازون ﺑﻪدﺳﺖآﻣﺪه را در ﻳﻚ ﺣﻼل آﻟﻲ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل در اﺗﺎﻧﻮل ﻣﺘﺒﻠﻮر ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺑﺮاي ﺗﺒﻠﻮر ﻧﺒﺎﻳﺪ از‬
‫ﺣﻼﻟﻲ ﻛﻪ داراي ﮔﺮوه ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﺳﺖ‪) ،‬ﻣﺎﻧﻨﺪ اﺳﺘﻮن( اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد؛ زﻳﺮا ﻫﻴﺪرازون دﻳﮕﺮي ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ و رﺳﻮب را‬
‫ﻧﺎﺧﺎﻟﺺﺗﺮ ﺧﻮاﻫﺪ ﻛﺮد‪ .‬رﻧﮓ ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮو ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازون ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن دارد‪4،2 .‬ـ ديﻧﻴﺘﺮو‬
‫ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازون آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮﻧﻲ ﻛﻪﮔﺮوه ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ آن ﻳﺎ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻞ دﻳﮕﺮ ﻣﺰدوج ﻧﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬زرد اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﮔﺮوه آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ‬
‫ﻛﺘﻮن ﺑﺎ ﭘﻴﻮﻧﺪ دوﮔﺎﻧﻪ ﻛﺮﺑﻦ ‪ -‬ﻛﺮﺑﻦ ﻳﺎ ﺣﻠﻘﻪي ﺑﻨﺰن ﻣﺰدوج ﺷﻮد‪ ،‬ﺟﺬب ﺣﺪاﻛﺜﺮ را ﺑﻪ ﻧﺎﺣﻴﻪي ﻣﺮﻳﻲ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻣﻜﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‬
‫ﻛﻪ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻃﻴﻒ ﻓﺮاﺑﻨﻔﺶ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ ﺟﺎﺑﻪﺟﺎﻳﻲ ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﻮﺟﺐ ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ زرد‬
‫ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻛﻠﻲ ﻣﻲﺗﻮان ﺗﺼﻮر ﻧﻤﻮد ﻛﻪ رﻧﮓ زرد ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازون ﻣﺆﻳﺪ ﻏﻴﺮ ﻣﺰدوجﺑﻮدن اﺳﺖ‪ .‬اﻣﺎ‬
‫در ﺗﻌﺒﻴﺮ رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﻳﺎ ﻗﺮﻣﺰ ﺑﺎﻳﺪ اﺣﺘﻴﺎط ﻧﻤﻮد؛ زﻳﺮا ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ رﺳﻮب آﻟﻮده ﺑﺎ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲﻫﺎﻳﻲ از ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮو‬
‫ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﻗﺮﻣﺰ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در ﺷﺮاﻳﻂ ﻣﺸﻜﻞ ﺑﺮاي ﺗﻬﻴﻪي ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﺑﺎﻳﺪ از ﺣﻼلﻫﺎﻳﻲ ﭼﻮن‬
‫‪4‬‬
‫دياﺗﻴﻠﻦﮔﻠﻴﻜﻮلديﻣﺘﻴﻞاﺗﺮ )ديﮔﻼﻳﻢ(‪ 1،‬اﺗﻴﻠﻦﮔﻠﻴﻜﻮلﻣﻮﻧﻮﻣﺘﻴﻞاﺗﺮ )ﮔﻼﻳﻢ(‪ 2،‬ديﻣﺘﻴﻞﻓﺮﻣﺎﻣﻴﺪ‪ 3‬و ديﻣﺘﻴﻞ ﺳﻮﻟﻔﻮﻛﺴﻴﺪ‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺧﺎرجﻛﺮدن ﺣﻼلﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻓﺮّار از رﺳﻮب ﻣﺸﻜﻞ اﺳﺖ‪ .‬ﮔﺎﻫﻲ ﺑﻪ ﺟﺎي اﺗﺎﻧﻮل از ﻣﺘﺎﻧﻮل ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻛﻪ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﻓﺮّار ﺑﻮدن ﺣﻼل ﺗﻬﻴﻪي رﺳﻮب ﺧﺎﻟﺺ ﺑﺎ اﺷﻜﺎل ﻣﻮاﺟﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪1 -diglyme‬‬
‫‪2 - glyme‬‬
‫‪3 -DMF‬‬
‫‪4 -DMSO‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪65‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪ 2-1‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل ﻳﺎ ﻫﻤﻴﻦ ﻣﻘﺪار ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل را در دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺘﺎﻧﻮل ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ آن ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده‪ ،‬ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻓﻮراً رﺳﻮﺑﻲ اﻳﺠﺎد ﻧﺸﺪ‪ ،‬آن را ‪ 15‬دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻪ ﺣﺎل ﺧﻮد‬
‫ﺑﮕﺬارﻳﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﮔﺰارش ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬از رﻳﺨﺘﻦ رﺳﻮب در دﺳﺖﺷﻮﻳﻲ ﺧﻮدداري ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﺎ ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞ ﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﺑﺎ‬
‫اﺣﺘﻴﺎط آزﻣﺎﻳﺶ را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-11‬آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم‬
‫آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﻣﺨﺼﻮص ﻣﺘﻴﻞﻛﺘﻮنﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ در ﺷﺮاﻳﻂ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﻪ ﻣﺘﻴﻞﻛﺘﻮن اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪RCHOHCH3 + I2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪R-CO-CH3‬‬ ‫‪+ 2 NaI +‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪R-CO-CH3‬‬ ‫‪+ 3 I2 + 3 NaOH‬‬ ‫‪R-CO-CI3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3 NaI‬‬ ‫‪+ 3 H2O‬‬

‫‪R-CO-CI3‬‬ ‫‪+ NaOH‬‬ ‫‪RCOONa‬‬ ‫‪+ CHI3‬‬
‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ داراي ﮔﺮوهﻫﺎي ‪ CH2I-CO- ،CH3-CO-‬و ‪ CH2I-CO-‬ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ اﺗﻢ ﻫﻴﺪروژن ﻳﺎ‬
‫ﻛﺮﺑﻨﻲ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﻫﻴﺪروژن ﺧﻴﻠﻲ ﻓﻌﺎل ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ و ﻳﺎ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﮔﺮوﻫﻲ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﻣﻤﺎﻧﻌﺘﻲ ﺑﺮاﻳﺶ اﻳﺠﺎد ﻧﻜﻨﺪ‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ‬
‫ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﺪه‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ اﻳﺠﺎد ﻛﻨﺪ ﻛﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﻳﻜﻲ‬
‫از ﮔﺮوهﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﺪوﻓﺮم ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﺮﻋﻜﺲ‪ ،‬اﮔﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺎﻣﻞ ﻳﻜﻲ از ﮔﺮوهﻫﺎي ﻣﻮرد ﻧﻴﺎز‬
‫ﺑﺮاي اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬وﻟﻲ آن ﮔﺮوه ﻗﺒﻞ از ﻳﺪدارﺷﺪن ﻛﺎﻣﻞ‪ ،‬ﺑﺮ اﺛﺮ آبﻛﺎﻓﺖ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ از ﺑﻴﻦ ﺑﺮود‪ ،‬ﺑﻪ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ‬
‫ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ از ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪:‬‬
‫‪CH3CHO‬‬ ‫‪CH3COR‬‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪CH3CHOHR‬‬ ‫‪RCCH2COR‬‬
‫ﮔﺮوه ‪ ،R‬ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ رادﻳﻜﺎل آﻟﻜﻴﻞ ﻳﺎ آرﻳﻞ )ﺑﻪ ﺟﺰ رادﻳﻜﺎلﻫﺎي آرﻳﻞ دو اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ارﺗﻮ( ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﮔﺮ ‪ R‬ﺑﺰرگ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺮ اﺛﺮ‬
‫اﻳﺠﺎد ﻣﻤﺎﻧﻌﺖ ﻓﻀﺎﻳﻲ از اﻧﺠﺎم اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬در‬
‫ﭼﻨﻴﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‪ ،‬ﮔﺮوه اﺳﺘﻴﻞ را ﺧﺎرج ﻛﺮده و آن را ﺑﻪ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﻛﻨﺪ ﻛﻪ در ﻣﻘﺎﺑﻞ ﻳﺪدارﺷﺪن‬
‫ﻣﻘﺎوﻣﺖ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪CH3 CO-CH2-COOR‬‬ ‫‪CH3CO-CH2-CN‬‬ ‫‪CH3CO-CH2-NO 2‬‬
‫ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻣﺘﻴﻞﻛﺘﻮن از ﻣﺘﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮل از ﻳﻚ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﺻﻼحﺷﺪه اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ از ﻳﻚ‬
‫ﮔﺮم ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﺳﻴﺎﻧﻴﺪ )اﻳﻦ ﺟﺴﻢ ﺑﺴﻴﺎر ﺳﻤﻲ اﺳﺖ و ﻧﺒﺎﻳﺪ ﺑﺎ اﺳﻴﺪ ﻣﺨﻠﻮط ﺷﻮد(‪ 4 ،‬ﮔﺮم ﻳﺪ و ‪ 6‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻏﻠﻴﻆ‬
‫آﻣﻮﻧﻴﻮمﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ در ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪I2‬‬
‫‪CH3CO-R‬‬ ‫‪CHI3‬‬
‫‪KCN NH4OH‬‬

‫‪I2‬‬
‫‪CH3COH-R‬‬ ‫ﺑﻲاﺛﺮ‬
‫‪KCN NH4OH‬‬

‫اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﺎ ﻣﺘﻴﻞﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﺪوﻓﺮم ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﺮ ﻣﺘﻴﻞﻛﺮﺑﻴﻨﻮلﻫﺎ ﭼﻨﻴﻦ اﺛﺮي ﻧﺪارد‪ .‬ﺷﻜﺴﺘﻦ ﺗﺮيﻫﺎﻟﻮﻛﺘﻮنﻫﺎ‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺑﺎز ﻛﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪي دوم آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ واﻛﻨﺶ ﻋﻜﺲ ﺗﺮاﻛﻢ ﻛﻼﻳﺰن دارد‪ .‬در ﻫﺮ ﻣﻮرد واﻛﻨﺶ ﺑﻪ‬
‫ﺳﺒﺐ ﭘﺎﻳﺪاري اﺟﺰاي آﻧﻴﻮﻧﻲ ﻧﻬﺎﻳﻲ ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R-CO-CI3‬‬ ‫‪+ OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CI3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+ CHI3‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪O Na‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪+ OH‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪R-C-CH2-C-R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2-C-R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH2-C-R‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
 ‫‪ ◙ 66‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع دوم و ﻛﺘﻮنﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎي زﻳﺮ‪ ،‬ﻫﺮ ﭼﻨﺪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻫﺎﻟﻮژندار ﺷﻮﻧﺪ )ﮔﺮوه ﻣﺘﻴﻠﻦ ﻣﺠﺎور ﺑﻪ ﮔﺮوه‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ(‪ ،‬وﻟﻲ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻳﺪوﻓﺮم ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪R-CH2-CHOH-CH2R‬‬ ‫‪RCH2-C-CH2R‬‬
‫دياﺗﻴﻞﻛﺘﻮن ﺗﺠﺎرﺗﻲ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﺟﺰﻳﻲ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ‪2‬ـ ﭘﻨﺘﺎﻧﻮن در آن اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎي دوﻋﺎﻣﻠﻲ از ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪:‬‬
‫‪CH3CHOHCHHCH3‬‬ ‫‪CH3COCHOHCH3‬‬ ‫‪CH3COCOCH3‬‬ ‫‪CH3COCH2CH2COCH3‬‬

‫ﺑﺘﺎ ـ ﻛﺘﻮاﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬ﻳﺪوﻓﺮم ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬وﻟﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ آنﻫﺎ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﭙﻮﻳﺪﻳﺖ واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﺳﺘﻮاﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﻧﺎﭘﺎﻳﺪار اﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي اﺳﻴﺪي آن در آب ﺗﺠﺰﻳﻪ ﺷﺪه‪ ،‬ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ و اﺳﺘﻮن ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﺳﺘﻮن ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم‬
‫ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3COCH2CO2H‬‬ ‫‪CH3COCH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬
‫روشﻛﺎر‬
‫‪ 4‬ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺎﻣﺪ( را در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ آن ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪) .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ ،‬ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ دياﻛﺴﺎن اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ(‪ .‬آن را ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺟﺴﻢ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺣﻞ‬
‫ﺷﻮد‪ .‬ﺳﭙﺲ دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ و ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺪ ‪ -‬ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻳﺪﻳﺪ را ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ‬
‫ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ ﻫﻢ ﻣﻲزﻧﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻪ آن اﺿﺎﻓﻪﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد رﺳﻮب زرد ﭼﺮﻛﻲ ﺑﺎ ﺑﻮي ﻧﺎﺧﻮﺷﺎﻳﻨﺪ‪ ،‬ﻋﻼﻣﺖ ﻣﺜﺒﺖﺑﻮدن آزﻣﻮن‬
‫اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮاي اﻃﻤﻴﻨﺎن رﺳﻮب را ﺟﻤﻊآوري و ﺧﺸﻚ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و دﻣﺎي ذوب آن را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻳﺪوﻓﺮم )‪ (CHI3‬در ‪-119‬‬
‫‪ 121‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ذوب ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬

‫‪ -3-12‬آزﻣﻮنﻫﺎي اﺧﺘﺼﺎﺻﻲ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻛﺮوﻣﻴﻚاﻧﻴﺪرﻳﺪ‬
‫آزﻣﻮن ﻛﺮوﻣﻴﻚاﻧﻴﺪرﻳﺪ‪ ،‬آزﻣﻮن ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﺳﺎدهاي ﺑﺮاي آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ اﺳﺖ )در ﺑﺨﺶ اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺗﻮﺿﻴﺢ داده ﺷﺪ(‪ .‬اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬
‫ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ را ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ اﻛﺴﻴﺪ ﻛﻨﺪ؛ وﻟﻲ ﺑﺮ ﻛﺘﻮنﻫﺎ اﺛﺮي ﻧﺪارد‪.‬‬
‫‪3 RCHO‬‬ ‫‪+ 2 CrO3 + 3 H2SO4‬‬ ‫‪3 RCOOH‬‬ ‫‪+ Cr2(SO4)3 + 3 H2O‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﻃﺒﻖ روش ﺗﻮﺿﻴﺢ داده ﺷﺪه در ﺑﺨﺶ اﻟﻜﻞﻫﺎ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫‪ -2‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻮﺷﻴﻦ ‪ -‬آﻟﺪﻫﻴﺪ )ﺷﻴﻒ(‬

‫‪2‬‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻮﺷﻴﻦ‪ 1‬ﻳﻚ رﻧﮓ ﺻﻮرﺗﻲ ﺗﺮيﻓﻨﻴﻞﻣﺘﺎن اﺳﺖ ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﺳﻮﻟﻔﻮرواﺳﻴﺪ )‪ (H2SO3‬ﺑﻪ ﻟﻮﻛﻮﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﺑﻲرﻧﮓ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺑﺮ اﺛﺮ اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﻮﻟﻔﻮرواﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻣﻮﻗﻌﻴﺖﻫﺎي ‪ 1‬و ‪ 6‬ﻫﺴﺘﻪﻫﺎي ﻛﻴﻨﻮﺋﻴﺪي رﻧﮕﻲ ﺻﻮرت‬
‫ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬اﻳﻦ اﺳﻴﺪ ﺑﺎ دو ﻣﻮل آﻟﺪﻫﻴﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺪه و ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ اﻓﺰاﻳﺸﻲ ﻧﺎﭘﺎﻳﺪاري اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦﻛﻤﭙﻠﺲ ﻧﺎﭘﺎﻳﺪار‪ ،‬ﻳﻚ‬
‫ﻣﻮل ﺳﻮﻟﻔﻮرواﺳﻴﺪ از دﺳﺖ داده‪ ،‬رﻧﮓ ارﻏﻮاﻧﻲ ‪ -‬ﺑﻨﻔﺶ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ ﻛﻪ در ﻣﺪت ده دﻗﻴﻘﻪ ﮔﺴﺘﺮش ﻣﻲﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬

‫‪1- P-Rosaniline‬‬
‫‪2- leucosulfonic Acid‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪67‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪( H2N‬‬ ‫‪)C‬‬
‫‪2‬‬
‫‪NH2Cl‬‬ ‫‪+ 3 H2SO4‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺻﻮرﺗﻲ‬

‫‪+‬‬
‫‪H3N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫(‬ ‫) ‪NHSO2H‬‬ ‫‪+ 2 H2O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪SO3H‬‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺷﻴﻒ )ﺑﻲرﻧﮓ(‬

‫‪2 RCHO‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪R‬‬
‫‪2‬‬
‫ﻣﺤﺼﻮل اﻓﺰاﻳﺸﻲ ﺑﻨﻔﺶ ﺗﺎ ارﻏﻮاﻧﻲ‬

‫ﺑﺎﻳﺪ ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺖ ﻛﻪ اﻳﻦ رﻧﮓ‪ ،‬ﺑﺎ رﻧﮓ ﻓﻮﺷﻴﻦ اوﻟﻴﻪ ﻳﻜﺴﺎن ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬رﻧﮕﻲ ﻛﻪ از اﺛﺮ آﻟﺪﻫﻴﺪ ﺑﺮ آن ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪ ،‬رﻧﮓ‬
‫ﺻﻮرﺗﻲ روﺷﻦ ﻧﻴﺴﺖ؛ ﺑﻠﻜﻪ رﻧﮓ آﺑﻲ ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺑﻨﻔﺶ ﻳﺎ ارﻏﻮاﻧﻲ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ از ﻛﺘﻮنﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع ﺑﺎ‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرواﺳﻴﺪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺪه‪ ،‬رﻧﮓ ﺻﻮرﺗﻲ ﻓﻮﺷﻴﻦ را دوﺑﺎره ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﻧﮓ ﺻﻮرﺗﻲ روﺷﻦ‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ‬
‫ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺮاي آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ ﻣﺤﺴﻮب ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺗﻮﺟﻪ‪ :‬در اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻧﺒﺎﻳﺪ ﺣﺮارت داده ﺷﻮد و ﻣﺤﻠﻮل ﻧﺒﺎﻳﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﮔﺮدد‪ .‬در آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮ روي ﻣﺠﻬﻮل ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪﻃﻮر‬
‫ﻫﻢزﻣﺎن ﻫﻤﻴﻦ آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮ روي ﻳﻚ آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻌﻠﻮم ﺟﻬﺖ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻮﺷﻴﻦ در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﻳﻚ ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ رﻧﮕﻲ ﻛﻪ‬
‫در ﻣﺪت ‪ 4-3‬دﻗﻴﻘﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺗﻮﺟﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب آنﻫﺎ را در اﺗﺎﻧﻮل ﺣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺷﻴﻒ را ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -3‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﻮﻟﻨﺲ )ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات آﻣﻮﻧﻴﺎﻛﻲ(‬

‫‪+‬‬
‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي اﻛﺴﺎﻳﺶ آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻛﺎﻫﺶ ﻳﻮن ﻧﻘﺮه ) ‪ (Ag‬ﺑﻪ ﻧﻘﺮهي ﻓﻠﺰي ﻛﻪ ﺑﻪ ﺻﻮرت آﻳﻨﻪاي ﺑﺮ دﻳﻮارهي ﻟﻮﻟﻪي‬
‫آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﺖ‪ ،‬اﻧﺠﺎم ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﺎﻳﺪ ﻟﺤﻈﺎﺗﻲ ﻗﺒﻞ از ﻣﺼﺮف ﺗﻬﻴﻪ ﺷﻮد؛ ﭼﻮن در اﺛﺮ ذﺧﻴﺮهﺳﺎزي‬
‫ﺗﺠﺰﻳﻪ ﺷﺪه‪ ،‬رﺳﻮب ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر ﻧﻘﺮهﻓﻮﻟﻤﻴﻨﺎت )‪ (Ag2C2N2O2‬ﻳﺎ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮﻳﺪ )‪ (Ag3N‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﺑﻌﻀﻲ ﻣﻮاﻗﻊ‬
‫ﻓﻠﺰ ﺑﻪ ﺻﻮرت رﺳﻮب ﮔﺮاﻧﻮﻟﻲ ﺧﺎﻛﺴﺘﺮي ﻳﺎ ﺳﻴﺎه ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد؛ ﺑﻪ وﻳﮋه اﮔﺮ ﺳﻄﺢ ﺷﻴﺸﻪ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺗﻤﻴﺰ ﻧﺸﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺖ ﻛﻪ آﺳﻴﻠﻮﺋﻴﻦ )‪ ،(RCHOHCOR‬ديﻓﻨﻴﻞآﻣﻴﻦ و آﻣﻴﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ دﻳﮕﺮ ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل و‬
‫ﺑﺮﺧﻲ از ﻓﻨﻞﻫﺎي دﻳﮕﺮ‪ ،‬ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﻮﻟﻨﺲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ آﻟﻔﺎـ آﻟﻜﻮﻛﺴﻲ و آﻟﻔﺎـ‬
‫ديآﻟﻜﻴﻞآﻣﻴﻨﻮﻛﺘﻮنﻫﺎ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات آﻣﻮﻧﻴﺎﻛﻲ اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻋﻼوه ﺑﺮ اﻳﻦ‪ ،‬ﻫﻴﺪرات ﺗﺮيﻓﻠﻮﺋﻮرواﺳﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ )ﻛﻪ‬
‫ﭘﺎﻳﺪار اﺳﺖ( ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﻠﺰ ﻧﻘﺮه ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰ ﻣﻲﺷﻮد و اﻏﻠﺐ در ﻣﺪت ﭼﻨﺪ‬
‫دﻗﻴﻘﻪ ﺟﻮاب ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 Ag(NH3)2OH‬‬ ‫‪2 Ag (s) +‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪O NH4‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+ 3 NH3‬‬
 ‫‪ ◙ 68‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺗﻤﻴﺰ‪ ،‬ﺣﺪود ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻳﻚ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺿﻤﻦ ﺗﻜﺎندادن ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﺑﻪ آن ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه آﻣﻮﻧﻴﺎك ﺧﻴﻠﻲ رﻗﻴﻖ‬
‫)ﻣﺤﻠﻮل ‪ 2‬درﺻﺪ( ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ ﺗﺎ ﻟﺤﻈﻪاي ﻛﻪ ﻧﻘﺮهاﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺎزه ﺗﻬﻴﻪﺷﺪه‪ ،‬ﭼﻬﺎر ﻗﻄﺮه از ﻣﺎﻳﻊ ﻣﺠﻬﻮل‬
‫)ﻳﺎ ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺟﺎﻣﺪ( اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و آن را ﺑﻪ ﺣﺎل ﺧﻮد ﺑﮕﺬارﻳﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ در دﻣﺎي اﺗﺎق واﻛﻨﺸﻲ اﻧﺠﺎم ﻧﺸﺪ‪ ،‬آن را‬
‫ﻛﻤﻲ ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ )در ﺣﻤﺎم آب ﮔﺮم( و ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﮔﺰارش ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -4‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ‬
‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻣﺨﺼﻮص ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﮔﻮﮔﺮد ﻧﺪارﻧﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ ﻛﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﭘﻴﻮﻧﺪ ﻣﺲ در آﻧﻴﻮن ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﻳﻚ ﻋﺎﻣﻞ اﻛﺴﻴﺪﻛﻨﻨﺪهي اﻧﺘﺨﺎﺑﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﻪ ﺟﺎي ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ ﺑﺮاي ﻗﻨﺪﻫﺎي اﺣﻴﺎﻛﻨﻨﺪه ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻲرود )ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ ﺧﻴﻠﻲ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ و ﺣﺎل آنﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ از ﻧﻈﺮ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺿﻌﻴﻒﺗﺮ اﺳﺖ(‪ .‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ‬
‫ﻣﻲﺗﻮان ﻣﺤﻠﻮل ‪01‬ر‪ 0‬درﺻﺪ ﮔﻠﻮﻛﺰ در آب را ﺗﺸﺨﻴﺺ داد‪ .‬رﻧﮓ رﺳﻮب ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻗﺮﻣﺰ ‪ -‬زرد ﻳﺎ ﺳﺒﺰ ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ زرد‬
‫ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﺑﺴﺘﮕﻲ ﺑﻪ ﻃﺒﻴﻌﺖ و ﻣﻘﺪار ﻋﺎﻣﻞ اﺣﻴﺎﻛﻨﻨﺪه دارد‪.‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آﻟﻔﺎـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲآﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻔﺎـ ﻛﺘﻮ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و آﻟﻔﺎـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﻛﺘﻮنﻫﺎ اﺣﻴﺎ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻗﺎدر ﻧﻴﺴﺖ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺳﺎده را اﻛﺴﻴﺪ ﻛﻨﺪ‪ .‬ﻣﻮﻟﻜﻮلﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ اﻟﻜﻠﻲ )ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم‪ ،‬ﺳﻮم‬
‫ﻳﺎ ﮔﻠﻴﻜﻮلﻫﺎ( ﻳﺎ ﻓﻘﻂ ﻋﺎﻣﻞ ﻛﺘﻮﻧﻲ دارﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ اﻛﺴﻴﺪ ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﻣﺎﻧﻨﺪ‬
‫ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ و ﻫﻴﺪرازوﺑﻨﺰن ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺳﻴﺴﺘﻢﻫﺎي آﺳﺎن اﻛﺴﻴﺪﺷﻮﻧﺪهي دﻳﮕﺮ‪ ،‬ﻣﺎﻧﻨﺪ‬
‫ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪورﻛﺴﻴﻞآﻣﻴﻦ و آﻣﻴﻨﻮﻓﻨﻞ ﻧﻴﺰ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ را اﺣﻴﺎ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪RCHO‬‬ ‫‪RCO2H‬‬ ‫‪+ Cu2O‬‬
‫‪2+‬‬
‫‪RCHOH‬‬ ‫‪RCO‬‬ ‫‪+ Cu2O‬‬
‫‪2 Cu‬‬
‫‪RCO‬‬ ‫‪RCO‬‬
‫‪Citrate Complex‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪ArNHNHAr‬‬ ‫‪ArN NAr‬‬ ‫‪Cu2O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪ArNHNH2‬‬ ‫‪ArH‬‬ ‫‪+ ArOH + N2 + Cu2O‬‬
‫‪ArCHO‬‬ ‫‪No reaction‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺎ ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮﻧﻲ از ‪2‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺠﻬﻮل در ‪ 5‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬دﻗﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﻛﻪ‬
‫آﻳﺎ رﺳﻮب ﺳﺒﺰ ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ زرد ﻳﺎ زرد ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد؟ ﺳﭙﺲ ﻣﺨﻠﻮط را ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺑﺠﻮﺷﺪ‪ .‬آﻳﺎ در اﻳﻦ ﺻﻮرت رﺳﻮب‬
‫ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲﺷﻮد؟ در ﺻﻮرت ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب‪ ،‬رﻧﮓ آن ﭼﻴﺴﺖ؟‬

‫‪ -5‬آزﻣﻮن ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ و ﻛﺎﻫﺶ ﻳﻮن ﻣﺲ )‪ (II‬ﺑﻮده و ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ ﻋﻤﻞ‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ ‪ A‬و ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ ‪ B‬را ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ آن‬
‫)ﻧﻴﻢ ﮔﺮم ﻳﺎ دو ﻗﻄﺮه( از ﺗﺮﻛﻴﺐ را ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و در ﺣﻤﺎم آب‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 5‬دﻗﻴﻘﻪ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ در آﻏﺎز رﻧﮓ آﺑﻲ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻢرﻧﮓ ﺷﺪ و در ﻧﻬﺎﻳﺖ رﺳﻮب زرد ﻳﺎ ﻗﺮﻣﺰ اﻛﺴﻴﺪ ﻣﺲ )‪ (I‬ﺗﻪﻧﺸﻴﻦ ﮔﺮدﻳﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي وﺟﻮد ﮔﺮوه آﻟﺪﻫﻴﺪي در‬
‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪69‬‬

‫‪ -4-12‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﭼﺮا در آزﻣﻮن ﺳﺮﻳﻚآﻣﻮﻧﻴﻮمﻧﻴﺘﺮات از اﺳﺘﻮن ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل ﻧﻤﻲﺗﻮان اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد؟‬
‫‪ -2‬ﻛﺪام ﻳﻚ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﺪ؟‬
‫اﻟﻒ(‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪Ph‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪Ph‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪OCH2CH3‬‬

‫ب(‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2CN‬‬ ‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬

‫‪ -3‬ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺷﺴﺘﻦ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺒﻞ از اﻧﺠﺎم آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم‪ ،‬ﻛﺪام ﻳﻚ از ﺣﻼلﻫﺎي اﺗﺎﻧﻮل ﻳﺎ اﺳﺘﻮن ﻣﻨﺎﺳﺐﺗﺮ اﺳﺖ؟‬
‫ﭼﺮا؟‬
‫‪ -4‬ﭼﻪ ﻛﻴﻔﻴﺖ ﺳﺎﺧﺘﺎري ﻣﺸﺘﺮﻛﻲ در اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم و ﻛﺘﻮنﻫﺎ وﺟﻮد دارد؟ اﻳﻦ وﻳﮋﮔﻲ ﻣﺸﺘﺮك ﺑﺎ ﭼﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮي‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻲﺷﻮد؟‬
‫‪ -5‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻧﻤﻮﻧﻪاي داراي ﻫﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬آﻳﺎ اﻳﻦ ﻫﻴﺪروژن در آزﻣﻮن ﺗﻮﻟﻨﺲ ﺷﺮﻛﺖ ﻣﻲﻛﻨﺪ؟‬
‫‪ -7‬اﻟﻒ( در ﻣﻮﻟﻜﻮل ﺳﻤﻲﻛﺮﺑﺎزﻳﺪ دو ﮔﺮوه ‪ NH2‬وﺟﻮد دارد‪ ،‬وﻟﻲ ﻓﻘﻂ ﻳﻜﻲ از آنﻫﺎ در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻛﺘﻮن ﺷﺮﻛﺖ‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﭼﺮا؟‬
‫‪O‬‬

‫‪NH2-NH-C-NH2‬‬

‫ب( ﻣﺤﺼﻮل واﻛﻨﺶ زﻳﺮ را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪+‬‬
‫‪, CH CH OH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H2N-NHCNH2‬‬
‫‪- H2O‬‬
‫‪ -8‬اﻧﻮاﻋﻲ از ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ را ﻧﺎم ﺑﺒﺮﻳﺪ‪ .‬ﭼﮕﻮﻧﻪ از اﻳﻦ ﻣﺸﺘﻖﻫﺎ ﻣﻲﺗﻮان در ﻳﺎﻓﺘﻦ ﻣﺠﻬﻮل اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد؟‬
‫‪-9‬اﻟﻜﻞﻫﺎي ﻧﻮع اول ﺑﻪ آزﻣﻮن ﻳﺪوﻓﺮم ﭘﺎﺳﺦ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻛﺪام اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اﺳﺘﺜﻨﺎء ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ؟ ﭼﺮا؟‬

‫‪ – 13‬ﻫﻴﺪراتﻫﺎي ﻛﺮﺑﻦ )ﻗﻨﺪﻫﺎ(‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻋﻤﻮم ﺑﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ و اﻟﻜﻞﻫﺎ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺮاي‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﺗﺠﺮﺑﻪي ﻗﺎﺑﻞ ﻗﺒﻮل را ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺮد‪ .‬ﺗﻘﺮﻳﺒﺎً ﺗﻤﺎم ﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ ﺑﻪﺟﺰ ﭘﻠﻲﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎﻳﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ‬
‫ﻧﺸﺎﺳﺘﻪ‪ ،‬ﺳﻠﻮﻟﺰ و ﮔﻠﻴﻜﻮژن در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﻋﻠﺖ اﻳﻦ اﻣﺮ آن اﺳﺖ ﻛﻪ ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ ﻣﺎﻫﻴﺖ ﻗﻄﺒﻲ و ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﻲ‬
‫دارﻧﺪ‪ .‬ﻫﻤﻴﻦ ﻋﺎﻣﻞ ﻧﻴﺰ ﺑﺎﻋﺚ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ در دياﺗﻴﻞاﺗﺮ ﻛﻪ ﺣﻼل ﺗﺎ ﺣﺪودي ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ اﺳﺖ‪ ،‬ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺗﻚﻋﺎﻣﻠﻲ ﻗﻄﺒﻲ ﺑﻪﻃﻮر ﻋﻤﻮم در اﺗﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦ وﻳﮋﮔﻲ در اﻧﺤﻼل‪ ،‬راﻫﻨﻤﺎي اوﻟﻴﻪاي‬
‫اﺳﺖ ﻛﻪ اﺣﺘﻤﺎل ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﺑﻮدن ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺠﻬﻮل را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫اﻓﺰون ﺑﺮ اﻳﻦ‪ ،‬ﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ ﺗﺤﺖ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺑﻪ ﺷﺪت زﻏﺎﻟﻲ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﻓﺰاﻳﺶ ﻳﻚ ﻳﺎ دو ﻗﻄﺮه ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﻏﻠﻴﻆ ﺑﺮ ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از ﻧﻤﻮﻧﻪي ﺟﺎﻣﺪ ﻣﺠﻬﻮل و ﻣﺸﺎﻫﺪهي ﺣﺎﻟﺖ زﻏﺎﻟﻲﺷﺪن ﮔﻮاه ﺧﻮﺑﻲ ﺑﺮاي وﺟﻮد ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪرات اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺗﺄﻳﻴﺪ ﻣﻲﺗﻮاﻧﻴﺪ آزﻣﻮنﻫﺎي زﻳﺮ را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪:‬‬

‫‪ -1-13‬آزﻣﻮن ﻣﻮﻟﻴﺶ‬
‫اﺳﺎس آزﻣﻮن ﻣﻮﻟﻴﺶ‪ ،‬واﻛﻨﺶ ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ در آن ﻓﻮرﻓﻮرال و ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي آن‪ ،‬در ﺷﺮاﻳﻂ اﺳﻴﺪي ﺑﺎ دو ﻣﻮل‬
‫آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﻫﻤﺎنﻃﻮر ﻛﻪ در ﺻﻔﺤﻪي ﺑﻌﺪ ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه‪ ،‬ﻛﻴﻨﻮﺋﻴﺪي ﺑﻪ رﻧﮓ ﺑﻨﻔﺶ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 70‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺗﻤﺎم واﻛﻨﺶﻫﺎي آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل ﻧﻤﻮﻧﻪﻫﺎﻳﻲ از ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ اﻟﻜﺘﺮوندوﺳﺘﻲ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻫﺴﺘﻨﺪ و در ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ﭘﺎراي ﺣﻠﻘﻪ ﻛﻪ ﺑﺎ‬
‫ﮔﺮوه ﻫﻴﺪورﻛﺴﻲ ﻓﻨﻠﻲ ﻓﻌﺎل ﺷﺪه‪ ،‬ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﭘﻠﻲﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ در ﺷﺮاﻳﻂ آزﻣﻮن دﺳﺖﻛﻢ ﺑﻪﻃﻮر ﺟﺰﻳﻲ آبﻛﺎﻓﺖ‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﻣﻮﻧﻮﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎي ﺣﺎﺻﻞ‪ ،‬ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ ﻣﻮﻧﻮﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎي ﻣﻮﺟﻮد دﻳﮕﺮ‪ ،‬آب ﺧﻮد را از دﺳﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﺑﻪ ﻓﻮرﻓﻮرال‬
‫ﻳﺎ ‪ 5‬ـ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ ﻣﺘﻴﻞﻓﻮرﻓﻮرال ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰﮔﺮ اﺳﻴﺪي و ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ آبﮔﻴﺮ‬
‫ﻣﺼﺮف ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﻧﻴﻢ ﮔﺮم از آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل را در ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺗﺎﻧﻮل ﺣﻞ ﻛﺮده‪ ،‬دو ﻗﻄﺮه از آن را در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ دﻳﮕﺮي ﺑﻪ ‪ 4‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻨﺪ )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم در ‪ 5‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب( اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ دوم‪ ،‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ‬
‫رﻳﺨﺘﻪ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻨﺪ را ﺑﻪ آراﻣﻲ از ﺟﺪارهي ﻟﻮﻟﻪ ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ؛ ﺑﻪﮔﻮﻧﻪاي ﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻨﺪ آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل‪ ،‬روي ﺳﻄﺢ اﺳﻴﺪ‬
‫ﺑﺪون آنﻛﻪ ﻣﺨﻠﻮط ﮔﺮدد‪ ،‬ﺷﻨﺎور ﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ رﻧﮕﻲ ﻛﻪ در ﺳﻄﺢ ﺗﻤﺎس دو ﻣﺎﻳﻊ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﺗﻮﺟﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬رﻧﮓ اﻳﺠﺎدﺷﺪه‬
‫از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺸﺘﻖ ﻓﻮران ﺑﺎ آﻟﻔﺎـ ﻧﻔﺘﻮل ﺑﻪوﺟﻮد ﻣﻲآﻳﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-13‬آزﻣﻮن ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ‬
‫ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻨﺪ )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم در ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب( را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺗﻤﻴﺰ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﻨﺪﻳﻜﺖ ﺑﻴﻔﺰﻳﻴﺪ و ﻫﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ و آن را ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﺗﻔﺴﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-13‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﻮﻟﻨﺲ‬
‫‪ 3‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻨﺪ را در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺮار داده‪ ،‬ﻃﺒﻖ روش ﺗﻮﺿﻴﺢ دادهﺷﺪه در ﺑﺨﺶ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ آزﻣﻮن را‬
‫اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ را ﮔﺰارش ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -4-13‬اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﭘﺮﻳﺪات‬

‫ﻃﺒﻖ روش ﮔﻔﺘﻪﺷﺪه در ﺑﺨﺶ اﻟﻜﻞﻫﺎ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪1‬‬
‫‪ -5-13‬اوﺳﺎزون‬
‫زﻣﺎن ﻻزم ﺑﺮاي ﺗﺸﻜﻴﻞ اوﺳﺎزون‪ ،‬اﻃﻼﻋﻲ ارزﺷﻤﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺗﻤﺎﻳﺰ ﻗﻨﺪﻫﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﭼﻮن دﻣﺎي ذوب‬
‫اﺳﺎزونﻫﺎ ﺑﻪ ﻫﻢ ﻧﺰدﻳﻚ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺷﻜﻞ ﺑﻠﻮرﻫﺎ را در ﺣﻀﻮر ﻳﻚ ﻓﺘﻮﻣﻴﻜﺮوﮔﺮاف ﺷﻨﺎﺧﺘﻪﺷﺪه ﺑﺮرﺳﻲ ﻛﺮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪O‬‬

‫‪HC-CHROH‬‬
‫‪RC‬‬ ‫‪NNHC6H5‬‬
‫‪or‬‬ ‫‪+ 3 H2NNHC6H5‬‬ ‫‪+ C6H5NH2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪NNHC6H5‬‬

‫‪RC-CH2OH‬‬ ‫‪+ NH3 + 2 H2O‬‬

‫ﺗﻮﺟﻪ‪ :‬ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ ﻣﺎدهاي ﺳﻤﻲ اﺳﺖ‪ .‬از ﺗﻤﺎس ﺑﺎ آن اﺟﺘﻨﺎب ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﭘﻮﺳﺖ ﺑﺪن آﻟﻮده ﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺑﺎ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﺑﻌﺪ ﺑﺎ آب و ﺻﺎﺑﻮن ﺑﺸﻮﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪2‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﻫﺮ ﻳﻚ از ﻗﻨﺪﻫﺎي دادهﺷﺪه را در ﻟﻮﻟﻪﻫﺎي آزﻣﺎﻳﺶ ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪاي ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬در ﻫﺮ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ‪ ،‬ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺪون آب )ﮔﻼﺳﻴﺎل( و دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻣﻘﻄﺮ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﻫﺮ ﭼﻬﺎر ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‬

‫‪1 -Osazone‬‬
 ‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪71‬‬

‫را در ﺑﺸﺮ آب ﺟﻮش ﻗﺮار داده‪ ،‬زﻣﺎن ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب را ﺑﺮاي ﻫﺮ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي از ﺣﺎﻟﺖ‬
‫ﺳﻴﺮﺷﺪﮔﻲ )ﻓﻮق اﺷﺒﺎع(‪ ،‬ﻻزم اﺳﺖ ﮔﺎهﮔﺎﻫﻲ آنﻫﺎ را ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺑﻌﺪ از ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب‪ ،‬ﻟﻮﻟﻪﻫﺎ را از ﺣﻤﺎم آب ﺟﻮش‬
‫ﺧﺎرج ﻧﻤﻮده و در ﮔﻮﺷﻪاي ﻗﺮار دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺳﺮد ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻌﺪ از ﺳﺮدﺷﺪن ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از ﻣﺎﻳﻊ و ﺑﻠﻮر را روي ﻳﻚ ﺷﻴﺸﻪ ﺳﺎﻋﺖ‬
‫ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻣﺎﻳﻊ را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺟﺬب ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﻃﻮري ﺑﺮدارﻳﺪ ﻛﻪ ﺑﻠﻮرﻫﺎ اﻧﺒﺎﺷﺘﻪ ﻧﺸﻮﻧﺪ و ﻧﺸﻜﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻠﻮرﻫﺎ در روي ﺷﻴﺸﻪ‬
‫ﺳﺎﻋﺖ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪﻃﻮر ﻳﻜﻨﻮاﺧﺖ ﭘﺨﺶ ﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ ﺗﻔﺎوت ﺷﻜﻞ در ﺑﻠﻮرﻫﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﺷﻜﻞ آنﻫﺎ را در ﮔﺰارش ﻛﺎر رﺳﻢ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي روﻏﻨﻲ‪ ،‬ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ‬
‫اﻛﺴﺎﻳﺶ ﻓﻨﻴﻞ ﻫﻴﺪرازﻳﻦ اﺳﺖ؛ ﺑﺮاي ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي از ﺗﺸﻜﻴﻞ ﭼﻨﻴﻦ ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي ﻣﺰاﺣﻤﻲ‪ ،‬ﺑﻪ آن ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل‬
‫اﺷﺒﺎع ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺎﻣﻞ‪ ،‬ﺑﻠﻮرﻫﺎ را ﺻﺎف ﻛﺮده‪ ،‬ﭘﺲ از ﺧﺸﻚﻛﺮدن‪ ،‬دﻣﺎي ذوب ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ‪.‬‬
‫ﺟﺪول ‪ 9‬زﻣﺎنﻫﺎي ﺗﻪﻧﺸﻴﻨﻲ اوﺳﺎزون را ﺑﺮاي ﻗﻨﺪﻫﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن از ﻣﺤﻠﻮل داغ ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫ﻗﻨﺪ‬ ‫دﻣﺎي ﺗﺠﺰﻳﻪ‬ ‫ﭼﺮﺧﺶوﻳﮋه‬ ‫زﻣﺎن ﺗﺸﻜﻴﻞ اوﺳﺎزون‬ ‫دﻣﺎي ذوب اوﺳﺎزون‬
‫)درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬ ‫)در آب در ‪ 20‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬ ‫)دﻗﻴﻘﻪ(‬ ‫)درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد(‬
‫)‪glucose(hyd‬‬ ‫‪90‬‬ ‫‪+48‬‬ ‫‪4-5‬‬ ‫‪205‬‬
‫)‪maltose(hyd‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪+139‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫‪206‬‬
‫‪D-Fructose‬‬ ‫‪105‬‬ ‫‪-92‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪205‬‬
‫‪D-mannose‬‬ ‫‪132‬‬ ‫‪+14‬‬ ‫‪0.5‬‬ ‫‪205‬‬
‫‪D-xylose‬‬ ‫‪145‬‬ ‫‪+19‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪163‬‬
‫)‪glucos(anhyd‬‬ ‫‪146‬‬ ‫‪+53‬‬ ‫‪4-5‬‬ ‫‪205‬‬
‫‪L-arabinose‬‬ ‫‪160‬‬ ‫‪+104‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪166‬‬
‫)‪maltose(onbyd‬‬ ‫‪165‬‬ ‫‪+139‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫‪206‬‬
‫‪sucrose‬‬ ‫‪185‬‬ ‫‪+66‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪205‬‬
‫‪lactose‬‬ ‫‪203‬‬ ‫‪+55‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫‪200d‬‬
‫‪cellobiose‬‬ ‫‪225‬‬ ‫‪+35‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫‪198‬‬
‫‪D-galactose‬‬ ‫‪167‬‬ ‫‪+81‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪201‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :9‬ﺑﺮﺧﻲ وﻳﮋﮔﻲ ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ‬

‫‪ -6-13‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪراتﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﭼﺮا ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ و ﺗﻮﻟﻨﺲ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬وﻟﻲ ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻮﺷﻴﻦ و ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳـﻮﻟﻔﻴﺖ ﭘﺎﺳـﺦ‬
‫ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؟‬
‫‪ -2‬ﭼﺮا ﻗﻨﺪﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﻮﻟﻨﺲ و ﻓﻬﻠﻴﻨﮓ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎي ﻛﺎﻫﻨﺪه ﻣﻌﺮوف ﻫﺴﺘﻨﺪ؟‬
‫‪ -2‬ﭼﺮا ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻮﻫﻴﺪرات ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﻲ ‪ Cn(H2O)n‬ﻣﻌﺮوف ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ؟‬
‫‪ -3‬ﭼﺮا ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﭘﺮﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ )‪ (HIO4‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؟‬
‫‪ -4‬ﺳﺎزوﻛﺎر ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻓﻨﻴﻞاوﺳﺎزون از ‪ D‬ـ ﻣﺎﻧﻮز را ﺷﺮح دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -5‬ﭼﮕﻮﻧﻪ اوﺳﺎزون ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻲرود؟‬

 ‫‪ ◙ 72‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ - 14‬ﻛﺮﺑﻮﻛﻠﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‬
‫اﺣﺘﻤﺎل آنﻛﻪ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻧﺎﺷﻨﺎﺧﺘﻪ اﺳﻴﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬از واﻛﻨﺶ آن ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮﻫﺎي اﺳﻴﺪ و ﺑﺎز )ﻣﺘﻴﻞ ﻗﺮﻣﺰ ﻛﻨﮕﻮ‪ ،‬ﻛﺎﻏﺬ‬
‫‪ ،pH‬ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ( ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬اﮔﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬در ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ ‪ A1‬ﻳﺎ ‪ A2‬ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬ﺑﺮﺧﻲ‬
‫اﺳﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪﻗﺪري ﺿﻌﻴﻒ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺣﻞﺷﺪن آنﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎ ﻧﻴﺰ ﺑﻪ ﻛﻨﺪي ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬اﮔﺮﭼﻪ اﺳﻴﺪيﺑﻮدن‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ‪ ،‬اﺛﺒﺎت ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﻲ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ )‪ (-COOH‬ﻧﻴﺴﺖ )ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﻓﻨﻞﻫﺎ ﻧﻴﺰ اﺳﻴﺪي ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ(‪ ،‬ﺑﺎ اﻳﻦ وﺟﻮد‬
‫در ﻣﻮاردي ﻛﻪ ﺗﺮدﻳﺪي در ﻣﻮرد اﺳﻴﺪيﺑﻮدن ﺗﺮﻛﻴﺐ وﺟﻮد دارد‪ ،‬روشﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﻴﺪﻫﺎ و ﺣﺘﻲ اﺳﻴﺪﻫﺎي‬
‫ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻲرود‪:‬‬

‫‪ -1-14‬آزﻣﻮن ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت‬
‫ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 10‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐ )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﻳﺎ ‪ 4‬ﻗﻄﺮه(‬
‫را ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد و ﺧﺮوج ﺣﺒﺎبﻫﺎي ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ )‪ ،(CO2‬ﻧﺸﺎﻧﻪي اﺳﻴﺪيﺑﻮدن ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -2-14‬آزﻣﻮن ﻳﺪﻳﺪ ‪ -‬ﻳﺪات‬

‫ﺑﻪ ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﻣﺠﻬﻮل در ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ‪ ،‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب‪ ،‬دو ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل دو درﺻﺪ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻳﺪﻳﺪ و دو ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ‪4‬‬
‫درﺻﺪ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻳﺪات اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده‪ ،‬آن را ﺑﻪ ﻣﺪت ﻳﻚ دﻗﻴﻘﻪ در ﺣﻤﺎم آب ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪ 4-1 .‬ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻚ درﺻﺪ‬
‫ﻧﺸﺎﺳﺘﻪ را ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮدﺷﺪه ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﺳﻴﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬رﻧﮓ آﺑﻲ ﺗﻴﺮه ﻇﺎﻫﺮ ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪IO -‬‬
‫‪+‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪6H‬‬ ‫‪3H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ -3-14‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺳﺎزي )‪(N.E‬‬

‫وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ اﺳﻴﺪ را ﻣﻲﺗﻮان از ﺿﺮبﻛﺮدن ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن اﺳﻴﺪ در ﺗﻌﺪاد ﮔﺮوهﻫﺎي اﺳﻴﺪي )ﻇﺮﻓﻴﺖ اﺳﻴﺪ( ﺑﻪدﺳﺖ‬
‫آورد‪.‬‬
‫ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن × ﻇﺮﻓﻴﺖ اﺳﻴﺪ = وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ اﺳﻴﺪ‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮ در ﻣﺤﻴﻂ‪ ،‬ﺣﺘﻲ از آب ﺧﺎﻟﺺ ﺗﺎ اﺗﺎﻧﻮل ﺧﺎﻟﺺ‪ ،‬ﺑﺮ روي ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻔﻜﻴﻚ اﺳﻴﺪ آﻟﻲ و ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺗﺄﺛﻴﺮ ﻣﻲﮔﺬارد‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ‬
‫دﻟﻴﻞ ﺑﻬﺘﺮﻳﻦ ﻧﺘﻴﺠﻪ زﻣﺎﻧﻲ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ در آب ﻳﺎ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ اﺗﺎﻧﻮل ﻋﻤﻞ ﺷﻮد و ﻣﻘﺪار اﺗﺎﻧﻮل در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ در‬
‫ﺣﺪي ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ اﺳﻴﺪ آﻟﻲ ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ ﺣﻞ ﺷﻮد‪ .‬در اﺗﺎﻧﻮل ﻣﻄﻠﻖ )ﻳﺎ اﺗﺎﻧﻮل ‪ 95‬درﺻﺪ( در ﺣﻀﻮر ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ‬
‫ﻧﻘﻄﻪي ﺧﻨﺜﻲ ﺗﻴﺰ ﻧﺨﻮاﻫﺪ ﺑﻮد‪ .‬در ﭼﻨﻴﻦ ﻣﻮاردي از ﺑﺮﻣﻮﺗﻴﻤﻮل ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺑﺎﻳﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد‪ .‬اﺳﻴﺪﻫﺎ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ‬
‫در ﻣﺨﻠﻮط اﺗﺎﻧﻮل و ﺑﻨﺰن ﻳﺎ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل ﺗﻴﺘﺮ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬در ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن ﻫﻤﻴﺸﻪ ﺑﺎﻳﺪ از ﺷﺎﻫﺪ اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺷﺎﻫﺪ از ﻫﻤﺎن ﺣﻼل ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺑﺮاي اﺳﻴﺪ آﻟﻲ و ﺑﺎ ﻫﻤﺎن ﺣﺠﻢ و ﻫﻤﺎن ﺗﻌﺪاد ﻗﻄﺮﻫﺎي ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫در ﻛﺎر ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﻣﺤﺎﺳﺒﻪﺷﺪه ﺑﺎﻳﺪ در ﺣﺪود ‪ ±1‬درﺻﺪ ﺑﺮرﺳﻲ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﻤﻮﻧﻪﻫﺎي ﺑﻪ‬
‫دﻗﺖ ﺧﺎﻟﺺ و ﻛﺎﻣﻼً ﺧﺸﻚﺷﺪه و روش ﻣﻨﺎﺳﺐ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان ﻣﻘﺪار اﺷﺘﺒﺎه را ﺗﺎ ‪ ±3‬درﺻﺪ ﻛﺎﻫﺶ داد‪ .‬ﺑﺮاي ﺑﻪدﺳﺖآوردن‬
‫ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن دﻗﻴﻖ‪ ،‬ﻧﻤﻮﻧﻪ ﺑﺎﻳﺪ ﺧﺎﻟﺺ و ﺑﺪون آب ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﻘﺪار ﺑﻪدﺳﺖ آﻣﺪه ﺑﺮاي ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن ﺑﺎ ﻣﻘﺪار‬
‫ﺗﺠﺮﺑﻲ ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ ﻧﻜﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ آن را در ﺣﻼل ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﻧﻮﺑﻠﻮر ﻛﺮده و ﺳﭙﺲ ﺑﻠﻮر ﺣﺎﺻﻞ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﺧﺸﻚ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﻧﻤﻚﻫﺎي‬
‫آﻣﻴﻦ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪ ﻫﻤﻴﻦ روش ﺗﻴﺘﺮ ﻧﻤﻮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪RCOOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪RCOONa + H2O‬‬
‫ﺣﺪود ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از اﺳﻴﺪ را ﺑﺎ ﺗﺮازوي دﻗﻴﻖ وزن ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ )ﺑﺎ ﺗﺮازو ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﻛﺎر ﻛﻨﻴﺪ(‪ .‬آن را در ﻳﻚ ارﻟﻦ ﺗﻤﻴﺰ در ‪-50‬‬
‫‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻳﺎ ﻣﺨﻠﻮط آب و اﺗﺎﻧﻮل ﺣﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬در ﺻﻮرت ﻟﺰوم ﻣﺨﻠﻮط را ﻛﻤﻲ ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺣﻞ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪73‬‬

‫ﮔﺮدد‪ .‬ﺑﻪ آن ‪ 3-2‬ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺳﭙﺲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪1‬ر‪ 0‬ﻧﺮﻣﺎل ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ‬
‫اﮔﺰاﻟﻴﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺘﺎﻧﺪارد ﺷﺪه‪ ،‬ﺗﻴﺘﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺣﺠﻢ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﺼﺮﻓﻲ را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﺮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از راﺑﻄﻪي‬
‫زﻳﺮ‪ ،‬ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن آن را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬
‫‪ ×10000‬وزن ﻧﻤﻮﻧﻪ ﺑﺮ ﺣﺴﺐ ﮔﺮم‬
‫= ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن‬
‫ﺣﺠﻢ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﺼﺮﻓﻲ ﺑﺮ ﺣﺴﺐ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬

‫‪ - 15‬اﻧﻴﺪرﻳﺪاﺳﻴﺪﻫﺎ‬
‫دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ در ﻣﻮرد اﻧﻴﺪرﻳﺪﻫﺎ و اﺳﻴﺪﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ ﺑﻲﻓﺎﻳﺪه ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ و ﺣﺘﻲ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﻮﺟﺐ ﺧﻄﺎ ﮔﺮدد‪ .‬اﻳﻦ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪ راﺣﺘﻲ ﺗﻮﺳﻂ آب ﺑﻪ اﺳﻴﺪ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ آبﻛﺎﻓﺖ )ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ( ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺣﺎﺻﻞ از آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ‪ ،‬ﺑﻪ‬
‫ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي آبﻛﺎﻓﺖ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ دﻟﻴﻞ ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺣﺎﺻﻞ از ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺟﺴﻢ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﺎ را ﺑﻪ ﺟﻬﺖ ﻧﺎدرﺳﺖ‬
‫ﻫﺪاﻳﺖ ﻛﻨﺪ‪ .‬اﺳﻴﺪﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ و اﻧﻴﺪرﻳﺪﻫﺎ ﺑﺎ آﻣﻴﻦﻫﺎﻳﻲ ﻧﻈﻴﺮ ﺑﻨﺰﻳﻞآﻣﻴﻦ‪ ،‬آﻧﻴﻠﻴﻦ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ‪ ،‬آﻣﻴﺪ ﻛﻢﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ اﻟﻜﻞﻫﺎ و ﻓﻨﻞﻫﺎ اﺳﺘﺮ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ اﺳﻴﺪ ﺣﺎﺻﻞ از‬
‫آبﻛﺎﻓﺖ اﺳﻴﺪﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ و اﻧﻴﺪرﻳﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺎﺷﺪ ﺧﻮد ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ ﻣﺸﺘﻖ در ﺟﻬﺖ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻧﺎﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﻗﺎﺑﻞ‬
‫اﺳﺘﻔﺎده اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﺤﺼﻮل واﻛﻨﺶ اﻟﻜﻞ و اﺳﻴﺪﻫﺎي دوﻋﺎﻣﻠﻲ ﻳﻚ دياﺳﺘﺮ اﺳﺖ‪ .‬اﻣﺎ ﻣﺤﺼﻮل ﻋﻤﺪه و اﻛﻨﺶ اﺳﺘﺮيﺷﺪن ﺑﻴﻦ‬
‫اﻧﻴﺪرﻳﺪاﺳﻴﺪﻫﺎي دوﻋﺎﻣﻠﻲ و اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬ﻳﻚ اﺳﻴﺪاﺳﺘﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺜﺎل اﻧﻴﺪرﻳﺪﻓﺘﺎﻟﻴﻚ در ﺣﻀﻮر اﻟﻜﻞ‪،‬‬
‫آﻟﻜﻴﻞﻫﻴﺪروژنﻓﺘﺎﻻت ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬دياﺳﺘﺮ ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﮔﺮدد ﻛﻪ واﻛﻨﺶ در ﺣﻀﻮر ﻣﻘﺎدﻳﺮ اﺿﺎﻓﻲ اﻟﻜﻞ و‬
‫ﻛﺎﺗﺎﻟﻴﺰﮔﺮ ﺻﻮرت ﮔﻴﺮد‪ .‬اﺳﻴﺪﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﻴﺪﻫﺎي دوﻋﺎﻣﻠﻲ‪ ،‬ﺑﺎ آﻧﻴﻠﻴﻦ اﺿﺎﻓﻲ در دﻣﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ‪ ،‬اﻳﺠﺎد ديآﻧﻴﻠﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻟﻴﻜﻦ‬
‫واﻛﻨﺶ اﻧﻴﺪرﻳﺪﻳﻚاﺳﻴﺪ دوﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﺎ ﺑﻪﻛﺎرﮔﻴﺮي ﺣﺮارت‪ ،‬ﺑﺎﻋﺚ ﺗﺸﻜﻴﻞ ‪ N‬ـ ﻓﻨﻴﻞاﻳﻤﻴﺪ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﻣﻲﮔﺮدد ﻛﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ‬
‫ﻣﺸﺘﻖ ﺟﻬﺖ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻲرود‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CONHC6H5‬‬
‫‪C6H5NH2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪N-C6H5‬‬
‫‪CO2H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫اﺳﻴﺪﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎي ﻓﺮّار )ﺑﺎ دﻣﺎي ﺟﻮش ﭘﺎﻳﻴﻦ( ﺑﺎ ﺑﻮي ﺑﺪ و وﻳﮋﮔﻲ اﺷﻚآوري ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ و اﻓﺰون ﺑﺮ اﻳﻦ‪،‬‬
‫در ﺣﻀﻮر ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات اﺗﺎﻧﻮﻟﻲ اﻳﺠﺎد رﺳﻮب ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-15‬آزﻣﻮن ﻓﺮﻳﻚﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﺎت‬
‫‪R-CO-X‬‬ ‫‪+ NH2OH‬‬ ‫)‪R-CO(NHOH‬‬ ‫‪+ HX‬‬
‫‪(RC)2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NH2OH‬‬ ‫)‪R-CO(NHOH‬‬ ‫‪+ RCOOH‬‬
‫‪2+‬‬
‫‪3+‬‬
‫‪R-CO-NHOH‬‬ ‫‪+Fe‬‬ ‫)‪Fe(RCONHO‬‬ ‫‪+H‬‬
‫‪+‬‬

‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ در ﺣﻀﻮر ﻳﻮن آﻫﻦ )‪ (III‬در ﻣﺤﻠﻮل اﺳﻴﺪي‪ ،‬اﻳﺠﺎد ﻣﺤﻠﻮل ﻓﺮﻳﻚﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﺎت ﺑﻪ ﺷﺪت رﻧﮕﻲ را‬
‫ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬اﻏﻠﺐ رﻧﮓ اﻳﻦ ﻧﻤﻚﻫﺎ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ آﺑﻲ اﺳﺖ‪ .‬اﻣﺎ ﮔﺎﻫﻲ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﻴﺮه ﻧﻴﺰ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪﺧﺼﻮص اﮔﺮ‬
‫ﻏﻠﻴﻆ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪ ﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﻳﺎ ﻏﻴﺮ ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﺑﺎ اﻳﻦ‬
‫روش ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻻزم ﺑﻪ ذﻛﺮ اﺳﺖ ﻛﻪ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺎ ﭼﻨﺪ دﺳﺘﻪ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‪ ،‬ﺑﻪ وﻳﮋه ﻓﻨﻞﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي‬
‫رﻧﮕﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﺮﺧﻲ از آﻧﺎن رﻧﮕﻲ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﺎ رﻧﮓ اﻳﺠﺎدﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﻴﻚاﺳﻴﺪ دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻻزم‬
‫اﺳﺖ ﺗﺎ اﺑﺘﺪا ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﻪ ﺗﻨﻬﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ روش زﻳﺮ آزﻣﺎﻳﺶ ﺷﻮد‪:‬‬
 ‫‪ ◙ 74‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺗﺮﻛﻴﺐ را در ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺗﺎﻧﻮل ﺣﻞ ﻛﺮده‪ ،‬ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻳﻚ ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺳﭙﺲ ﻳﻚ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط رﻧﮕﻲ ﺑﻪﺟﺰ رﻧﮓ زرد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺣﺎﺻﻞ از‬
‫اﻧﺠﺎم آزﻣﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﺎﻣﺎت ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط و ﺗﺮدﻳﺪ ﺗﻔﺴﻴﺮ ﮔﺮدد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﻪ ﻧﻴﻢ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻚ ﻧﺮﻣﺎل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞآﻣﻴﻦﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪ در اﻟﻜﻞ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺳﭙﺲ دو ﻗﻄﺮه ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 6‬ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط اﻓﺰوده‪ ،‬دو دﻗﻴﻘﻪ ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ و ﺳﭙﺲ ﭼﻨﺪ ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط‬
‫را ﺳﺮد ﻛﺮده‪ ،‬ﻳﻚ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ آﺑﻲ – ﺑﻨﻔﺶ ﻧﺸﺎﻧﻪي‬
‫ﻣﺜﺒﺖﺑﻮدن آزﻣﻮن اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ رﻧﮓ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻴﺶﺗﺮ ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ ﺷﺪ ﺗﺎ آﺑﻲ‪ ،‬ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ دو‬
‫ﻧﺮﻣﺎل‪ pH ،‬ﻣﺤﻠﻮل را ﺗﺎ ﺣﺪود ‪ 3-2‬ﺗﻨﻈﻴﻢ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬رﻧﮓ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ارﻏﻮاﻧﻲ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-15‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ و اﻧﻴﺪرﻳﺪاﺳﻴﺪﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن اﺳﻴﺪي ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ ‪ 57‬اﺳﺖ‪ .‬اﻳﻦ اﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﺑﺮم در ﻛﺮﺑﻦﺗﺘﺮاﻛﻠﺮﻳﺪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﺮﻛﻴﺐ‬
‫ﻛﺪام اﺳﺖ؟‬
‫‪ -2‬اﮔﺮ اﺳﻴﺪي ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺧﻨﺜﻲ ﻧﺸﻮد‪ ،‬ﻣﻌﺎدل ﺧﻨﺜﻲﺷﺪن ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﺷﺪه از ﻣﻘﺪار واﻗﻌﻲ ﻛﻢﺗﺮ اﺳﺖ ﻳﺎ ﺑﻴﺶﺗﺮ؟‬
‫‪ -3‬اﺳﺘﺨﻼفﻫﺎي ﻛﻠﺮ‪ ،‬ﻓﻨﻴﻞ و ﻧﻴﺘﺮو را ﺑﺮ ﻛﺮﺑﻦ ﺑﺘﺎ در ﺑﻮﺗﺎﻧﻮﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ از ﻧﻈﺮ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﺑﺮرﺳﻲ ﻛﻨﻴﺪ و آنﻫﺎ را از ﻧﻈﺮ‬
‫ﻛﺎﻫﺶ ﻗﺪرت اﺳﻴﺪي ﻣﺮﺗﺐ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪CH3CHCH2COOH‬‬

‫‪X‬‬
‫‪ -4‬ﭼﺮا ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل آﺳﻴﻞﻫﺎﻟﻴﺪﻫﺎ از اﻧﻴﺪرﻳﺪﻫﺎ ﻓﻌﺎلﺗﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ؟‬
‫‪ -5‬ﻣﺤﺼﻮل واﻛﻨﺶ زﻳﺮ را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+ 2 C6H5NH2‬‬

‫‪ – 16‬آﻣﻴﻦﻫﺎ‬
‫ﺳﻪ آزﻣﻮن ﻛﻴﻔﻲ ﻣﺘﺪاول ﺑﺮاي آﻣﻴﻦﻫﺎ ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪ :‬آزﻣﻮن ﻫﻴﻨﺰﺑﺮگ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ و واﻛﻨﺶ ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ‪ .‬ﻋﻼوه ﺑﺮ‬
‫آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻛﻪ ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ دﻻﻟﺖ ﺑﺮ وﺟﻮد آﻣﻴﻦ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﮔﺮ آزﻣﻮنﻫﺎي آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺑﺎ دﻗﺖ اﻧﺠﺎم و‬
‫آﮔﺎﻫﺎﻧﻪ ﺗﻔﺴﻴﺮ ﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم ﻳﺎ ﺳﻮم را از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﻣﺘﻤﺎﻳﺰ ﻛﺮد‪.‬‬

‫‪ -1-16‬آزﻣﻮن ﻫﻴﻨﺰﺑﺮگ‬
‫آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول ﻳﺎ دوم ﺑﺎ ﺑﻨﺰنﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﻳﺎ ﭘﺎرا ـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺑﻨﺰنﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه‬
‫ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫واﻛﻨﺶ در ﻣﺠﺎورت ﺑﺎز اﺿﺎﻓﻲ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ آﻣﻴﻦ ﻧﻮع اول ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﻛﻪ ﻳﻚ ﻫﻴﺪروژن اﺳﻴﺪي‬
‫آﻣﻴﺪي دارد‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺑﺎز ﺑﻪ ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻤﻲ ﻛﻪ اﻏﻠﺐ ﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬در ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﭘﺎراـ‬
‫ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ﻫﻤﮕﻨﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﺳﻴﺪيﻛﺮدن اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل دوﺑﺎره ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ ﻧﻮع‬
‫اول ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل آزاد ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬از ﻃﺮف دﻳﮕﺮ ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع دوم‪ ،‬ﻫﻴﺪوژن اﺳﻴﺪي )آﻣﻴﺪو( ﻧﺪارﻧﺪ و‬
‫در ﻧﺘﻴﺠﻪ در اﺳﻴﺪ و ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ در ﺑﺎز ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ در واﻛﻨﺶ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع دوم ﻣﺨﻠﻮط ﻫﻤﮕﻨﻲ ﺑﻪدﺳﺖ‬
‫ﻣﻲآﻳﺪ و ﻻﻳﻪي آﻟﻲ روﻏﻨﻲ ﻳﺎ رﺳﻮب ﺟﺎﻣﺪي اﻳﺠﺎد ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﺗﺮﺗﻴﺐ ﺗﺸﺨﻴﺺ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول از دوم‪ ،‬ﺑﻪ اﺧﺘﻼف‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺖ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ آنﻫﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪75‬‬

‫‪NaOH‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2Cl‬‬ ‫‪+ RNH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2NR Na‬‬

‫‪NaOH‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2Cl‬‬ ‫‪+ R2NH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2NR2‬‬

‫‪NaOH‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2Cl‬‬ ‫‪+ R3N‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2NR3 Cl‬‬

‫‪H2O‬‬

‫‪R3N‬‬ ‫‪+ H3C‬‬ ‫‪SO3H‬‬

‫ﻋﻜﺲاﻟﻌﻤﻞ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﻗﺪري ﻣﺘﻔﺎوت اﺳﺖ؛ ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻂ آزﻣﻮن ﻫﻴﻨﺰﺑﺮگ‪ ،‬ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ در‬
‫ﻓﺮاﻳﻨﺪﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در زﻳﺮ ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه ﺑﻪ ﺳﺪﻳﻢﭘﺎرا ـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﺎت ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد و آﻣﻴﻦ ﻧﻮع ﺳﻮم ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪.‬‬
‫ﭼﻮن آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﺗﻘﺮﻳﺒﺎً ﻫﻤﻴﺸﻪ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ﻧﺎﻫﻤﮕﻦ ﺑﺎﻗﻲ‬
‫ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪ .‬ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ ﺟﺮم ﺣﺠﻤﻲ ﻧﺴﺒﻲ ﻻﻳﻪي روﻏﻨﻲ و ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﻮرد ﺗﻮﺟﻪ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻋﻤﻮم‪ ،‬ﭘﺎراـ‬
‫ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪﻫﺎ ﻣﺘﺮاﻛﻢﺗﺮ از ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ؛ در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﺗﺮاﻛﻢ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﻛﻢﺗﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﻻﻳﻪي روﻏﻨﻲ‬
‫را ﭘﺲ از ﺟﺪاﻛﺮدن‪ ،‬از ﻧﻈﺮ ﺣﻼﻟﻴﺖ در اﺳﻴﺪ آﺑﻲ آزﻣﺎﻳﺶ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ‪ ،‬آﻣﻴﻦ ﻧﻮع ﺳﻮم را‬
‫ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R3N‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2NR3 Cl‬‬

‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪NR3‬‬

‫‪- +‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪H2O + R3N‬‬ ‫‪+ H3C‬‬ ‫‪SO3Na‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2NR2 + NR4Cl‬‬

‫آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ دﻗﺖ دﻧﺒﺎل ﺷﻮد ﺗﺎ ﭘﻴﭽﻴﺪﮔﻲﻫﺎي ﻧﺎﺷﻲ از واﻛﻨﺶﻫﺎي ﺟﺎﻧﺒﻲ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﻳﺎ ﭘﺎراـ‬
‫ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﺣﺪاﻗﻞ ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬ﻫﻤﺎن ﻃﻮري ﻛﻪ در واﻛﻨﺶ ‪ B‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه‪ ،‬ﻣﺤﺼﻮل اﻓﺰاﻳﺸﻲ اوﻟﻴﻪ ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ ﺑﺎ‬
‫ﻣﻮﻟﻜﻮل دﻳﮕﺮي از آﻣﻴﻦ دوﺑﺎره واﻛﻨﺶ ﺑﺪﻫﺪ و ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ‪ ،‬ﻳﻚ آﻣﻴﻦ ﻧﻮع دوم را ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻛﻨﺪ‪ .‬ﺳﺮﻋﺖﻫﺎي‬
‫ﻧﺴﺒﻲ رﻗﺎﺑﺘﻲ واﻛﻨﺶ ﻣﺤﺼﻮل اﻓﺰاﻳﺸﻲ ﺑﺎ ﻳﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ و ﺑﺎ آﻣﻴﻦ ﺑﻪ وﻳﮋه اﮔﺮ از ﻣﺼﺮف آﻣﻴﻦ اﺿﺎﻓﻲ اﺟﺘﻨﺎب ﺷﻮد‪،‬‬
‫واﻛﻨﺶ ‪ B‬ﺑﻪ ﺣﺪاﻗﻞ ﻣﻲرﺳﺪ‪ .‬اﮔﺮﭼﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از ﻣﺤﺼﻮل ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻋﺚ اﻳﻦ اﺷﺘﺒﺎه ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ آﻣﻴﻦ ﺑﻪ ﻏﻠﻂ‬
‫ﻧﻮع دوم ﻗﻠﻤﺪاد ﺷﻮد‪ .‬در آرﻳﻞآﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﺤﺼﻮل اﻓﺰاﻳﺸﻲ ﻛﻪ در واﻛﻨﺶ ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه‪ ،‬ﭼﻨﺪان‬
‫ﻣﺸﻜﻠﻲ اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﺪ‪ .‬زﻳﺮا‪ ،‬اﻳﻦ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل در ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺗﺮيآﻟﻜﻴﻞ آﻣﻴﻦﻫﺎ ﺧﻴﻠﻲ ﻛﻢﺗﺮ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل و ﻛﻢﺗﺮ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺖ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬آبﻛﺎﻓﺖ رﻗﺎﺑﺘﻲ ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﺎ ﻳﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﺎﻋﺚ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ‬
‫ﻗﺴﻤﺖ ﻋﻤﺪهي آﻣﻴﻦ ﺑﺎزﻳﺎﺑﻲ ﺷﻮد‪.‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪- +‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪SO2Cl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪SO3 Na + H2O‬‬ ‫‪+ NaCl‬‬
‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ‪1‬ر‪ 0‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم( آﻣﻴﻦ‪2 ،‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ و ‪ 5‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬درﭘﻮش ﻟﻮﻟﻪ را ﮔﺬاﺷﺘﻪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 3‬ﺗﺎ ‪ 5‬دﻗﻴﻘﻪ ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬درﭘﻮش را ﺑﺮدارﻳﺪ و‬
‫ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﻪ ﻣﺪت ﻳﻚ دﻗﻴﻘﻪ ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ ﺗﻜﺎن دادن ﮔﺮم ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻫﻴﭻ واﻛﻨﺸﻲ ﺻﻮرت ﻧﮕﻴﺮد‪ ،‬ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻳﻚ‬
‫آﻣﻴﻦ ﻧﻮع ﺳﻮم اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ در ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ رﺳﻮﺑﻲ ﺣﻀﻮر داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ را ﺑﺎ ‪ 5‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻣﻘﻄﺮ رﻗﻴﻖ‬
‫ﻛﺮده‪ ،‬ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ رﺳﻮب ﺣﻞ ﻧﺸﺪ‪ ،‬ﻳﻚ ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ ‪ N‬و ‪ N‬دو اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ﺣﻀﻮر دارد‪ .‬اﻳﻦ ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ اوﻟﻴﻪ ﻳﻚ آﻣﻴﻦ ﻧﻮع دوم اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﺷﻔﺎف اﺳﺖ‪ ،‬آن را ﺑﻪ دﻗﺖ ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ اﺳﻴﺪي ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫اﻳﺠﺎد رﺳﻮب ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ ﺗﻚاﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ﻧﺸﺎندﻫﻨﺪهي آﻣﻴﻦ ﻧﻮع اول اﺳﺖ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 76‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -2-16‬آزﻣﻮن ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ‬
‫اﻳﻦ آزﻣﻮن ﺑﺎﻳﺪ در اداﻣﻪ و ﺗﺄﻳﻴﺪ آزﻣﻮن ﺑﻨﺰنﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪﻛﺎر رود‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫ﺣﺪود ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم از آﻣﻴﻦ آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ دو ﻗﻄﺮه از آﻣﻴﻦ آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻣﺎﻳﻊ را در دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ دو‬
‫ﻧﺮﻣﺎل ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را در ﺣﻤﺎم ﻳﺦ ﺑﻪ ﺻﻔﺮ ﺗﺎ ‪ -5‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺑﺮﺳﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺣﺪود ‪ 5‬ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺳﺮد‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ‪ 20‬درﺻﺪ ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻴﻦ ﺻﻔﺮ ﺗﺎ ‪ -5‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﻧﮕﻪدارﻳﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻒ( ﺧﺮوج ﻓﻮري ﮔﺎز ﺑﻲرﻧﮓ )ﻧﻴﺘﺮوژن( دﻻﻟﺖ ﺑﺮ وﺟﻮد آﻣﻴﻦ ﻧﻮع اول آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ دارد‪.‬‬
‫‪NaNO2‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪RNH2‬‬
‫‪HCl‬‬
‫‪RN2Cl‬‬ ‫‪N2‬‬ ‫‪+ ROH + RCl + Alken‬‬
‫ب( اﮔﺮ ﻧﻴﺘﺮوژﻧﻲ ﺧﺎرج ﻧﺸﻮد‪ ،‬وﻟﻲ ﻣﺎﻳﻊ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل زرد ﻳﺎ ﻧﺎرﻧﺠﻲرﻧﮓ ﺟﺪا ﺷﻮد‪ ،‬آزﻣﺎﻳﺶ ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ ﻛﻪ آﻣﻴﻦ ﻣﺠﻬﻮل‬
‫ﻧﻮع دوم آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻳﺎ آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺳﺖ‪ .‬ﻣﺤﺼﻮل رﻧﮕﻲ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ N‬ـ ﻧﻴﺘﺮوزو اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪R2NH2 + HONO‬‬ ‫‪R2N-N=O‬‬ ‫‪+ HOH‬‬
‫ﮔﺎﻫﻲ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم ﻧﻴﺰ ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ روﻏﻦ زردرﻧﮓ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬وﻟﻲ ﭼﻨﻴﻦ ﺣﺎﻟﺘﻲ‪ ،‬ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻂ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻋﻤﻮﻣﻴﺖ‬
‫ﻧﺪارد‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻘﺪار ﺑﺴﻴﺎر ﻧﺎﭼﻴﺰ از ﻣﺎﻳﻊ زرد ﻳﺎ ﻧﺎرﻧﺠﻲرﻧﮓ را ﻧﺒﺎﻳﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﭘﺎﺳﺦ ﻗﻄﻌﻲ آﻣﻴﻦ ﻧﻮع دوم ﺗﻠﻘﻲ ﻛﺮد‪.‬‬
‫‪2 R2N-CH2R + 4 HONO‬‬ ‫‪2 R2N-N=O‬‬ ‫‪+ 2 RCHO + N2O + 3 H2O‬‬
‫ج( ﭼﻮن آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول آروﻣﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎي ديآزوﻧﻴﻮﻣﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ در دﻣﺎي ﭘﺎﻳﻴﻦ ﭘﺎﻳﺪار ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻋﺪم ﺧﺮوج‬
‫ﮔﺎز‪ ،‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﺸﺪن روﻏﻦ و زردﻧﺸﺪن ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ دﻻﻟﺖ ﺑﺮ ﻋﺪم وﺟﻮد اﻳﻦ ﮔﻮﻧﻪ آﻣﻴﻦﻫﺎ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ )ﻗﺴﻤﺖ‬
‫زﻳﺮ را ﺑﺒﻴﻨﻴﺪ(‪ .‬در ﭼﻨﻴﻦ ﺣﺎﻟﺘﻲ‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه از ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮد واﻛﻨﺶ را ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮدي از ‪05‬ر‪ 0‬ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم ﺑﺘﺎ ـ ﻧﻔﺘﻮل در‬
‫دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 2‬ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐ رﻧﮕﻲ آزو‪ ،‬ﺑﺎ رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺗﺎ ﻗﺮﻣﺰ‪ ،‬وﺟﻮد آﻣﻴﻦ‬
‫آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول را ﺗﺄﻳﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬
‫د( ﺳﻪ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮداﺷﺘﻪ‪ ،‬در ﻫﺮ ﺳﻪ ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮه آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ در ﻫﺮ ﺳﻪ‬
‫ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ آنﻗﺪر ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺷﻔﺎف ﺑﻪدﺳﺖ آﻳﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻫﺮ ﺳﻪ ﻟﻮﻟﻪ ﻣﻘﺪاري‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول ﻣﺤﻠﻮل زردرﻧﮓ‪ ،‬آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع دوم ﻣﺤﻠﻮل ﻗﺮﻣﺰرﻧﮓ و آﻣﻴﻦ ﻧﻮع‬
‫ﺳﻮم‪ ،‬رﺳﻮب ﻗﺮﻣﺰرﻧﮓ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻪ آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع ﺳﻮم ﺳﺪﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 10‬درﺻﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ رﺳﻮب ﺳﺒﺰ‬
‫رﻧﮓ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول‪ ،‬ﺑﺘﺎ ـ ﻧﻔﺘﻮل ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ ﺗﺎ رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ اﻳﺠﺎد ﮔﺮدد‪.‬‬
‫ه( ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ در ﻣﺨﻠﻮط ﺳﺮد واﻛﻨﺶ‪ ،‬رﻧﮓ زردي ﻇﺎﻫﺮ ﺷﻮد‪ ،‬اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ دﻻﻟﺖ ﺑﺮ وﺟﻮد ‪ N،N‬ـ‬
‫ديآﻟﻜﻴﻞآﻧﻴﻠﻴﻨﻲ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ در ﻣﻮﺿﻊ ﭘﺎرا اﺳﺘﺨﻼف ﻧﺪارد‪ .‬ﻣﺸﺘﻖ ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوزو ﺳﺒﺰرﻧﮓ اﺳﺖ وﻟﻲ در ﻣﺤﻠﻮل‬
‫اﺳﻴﺪي ﻧﻤﻚ آن ﺑﻪ رﻧﮓ زرد درﻣﻲآﻳﺪ‪ .‬ﺑﺎ ﺧﻨﺜﻲﻛﺮدن ﻣﺨﻠﻮط ﺑﺎﻳﺪ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺎ رﺳﻮب ﺳﺒﺰ رﻧﮕﻲ ﺑﻪدﺳﺖ آﻳﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪NR2‬‬ ‫‪H NR2Cl‬‬

‫‪+ HONO + HCl‬‬ ‫‪+ H2 O‬‬

‫‪NO‬‬
‫و( ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ واﻛﻨﺶ ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻧﺸﻮد‪ ،‬آزﻣﻮن دﻻﻟﺖ ﺑﺮ آن دارد ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل ﻳﻚ آﻣﻴﻦ آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع‬
‫ﺳﻮم اﺳﺖ ﻳﺎ آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع ﺳﻮﻣﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ در ﻣﻮﺿﻊ ﭘﺎرا اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ دارد‪.‬‬

‫‪ -3-16‬آزﻣﻮن رﻳﻤﻴﻨﻲ‪ 1‬ﺑﺮاي آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول و دوم‬

‫ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺎ ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮن )‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﻳﺎ ‪ 2-1‬ﻗﻄﺮه( آﻣﻴﻦ‪ ،‬در ﺳﻪ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب‪ ،‬ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﺘﻮن ﺧﺎﻟﺺ و ﺳﭙﺲ‬
‫ﻳﻚ ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﺳﺎﻳﺪ دو درﺻﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬در ﺣﻀﻮر آﻣﻴﻦﻫﺎي آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﻧﻮع اول و دوم‪ ،‬رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﺎ‬
‫ﺑﻨﻔﺶ در ﻃﻮل ‪ 2-1‬دﻗﻴﻘﻪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬

‫‪1 Rimini‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪77‬‬

‫‪- 17‬آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪ‬
‫آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ داراي ﻋﺎﻣﻞ اﺳﻴﺪي و ﻋﺎﻣﻞ آﻣﻴﻨﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﻪﺻﻮرت ﻳﻮن دو ﻗﻄﺒﻲ وﺟﻮد‬
‫دارﻧﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪R CH‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪R CH‬‬ ‫‪NH3‬‬
‫‪CO2H‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CO2‬‬

‫اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪ ﻫﻨﮕﺎم ذوب ﺗﺠﺰﻳﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و دﻣﺎي ﺗﺠﺰﻳﻪي دﻗﻴﻘﻲ ﻧﺪارﻧﺪ‪ .‬آﻟﻔﺎـ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ ﻛﻪ در ﮔﻴﺎﻫﺎن و ﺟﺎﻧﻮاران‬
‫ﻳﺎﻓﺖ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ و ﻳﺎ از آبﻛﺎﻓﺖ ﭘﺮوﺗﺌﻴﻦﻫﺎ ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬داراي ﭘﻴﻜﺮﺑﻨﺪي )ﻛﻨﻔﻴﮕﻮراﺳﻴﻮن( ‪ L‬ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ و ﻫﻤﻪي آنﻫﺎ‬
‫)ﺑﻪﺟﺰ ﮔﻼﻳﺴﻴﻦ( ﺑﺮ ﻧﻮر ﺗﻚﻓﺎم ﻣﺆﺛﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﭼﺮﺧﺶ وﻳﮋه ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ آنﻫﺎ‪ ،‬ﺛﺎﺑﺖ ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ اﺳﺖ‪ .‬اﻓﺰون ﺑﺮ‬
‫اﻳﻦ‪ ،‬ﺑﺮﺧﻲ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آزﻣﻮنﻫﺎي رﻧﮕﻲ اﺧﺘﺼﺎﺻﻲ دارﻧﺪ ﻛﻪ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از آنﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ را ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻛﺮد‪.‬‬
‫ﻳﻜﻲ از آنﻫﺎ آزﻣﻮن ﻧﻴﻦﻫﻴﺪرﻳﻦ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪ -1-17‬آزﻣﻮن ﻧﻴﻦﻫﻴﺪرﻳﻦ‬
‫آزﻣﻮن ﻧﻴﻦﻫﻴﺪرﻳﻦ ﺑﺴﻴﺎر ﻣﻬﻢ اﺳﺖ‪ .‬ﻧﻪ ﻓﻘﻂ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ آزﻣﻮن ﻛﻴﻔﻲ‪ ،‬ﺑﻠﻜﻪ در ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻛﻤ‪‬ﻲ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ ﻧﻴﺰ ﺑﻪﻛﺎر‬
‫ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺮوﻟﻴﻦ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲﭘﺮوﻟﻴﻦ و ﭘﺎرا‪ ،‬ﻣﺘﺎ‪ ،‬ارﺗﻮـ آﻣﻴﻨﻮﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﺨﺘﻲ رﻧﮓ آﺑﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻳﺎ ﺑﻬﺘﺮ‬
‫اﺳﺖ ﮔﻔﺘﻪ ﺷﻮد ﻛﻪ رﻧﮓ آﺑﻲ ﻧﻤﻲدﻫﻨﺪ؛ ﺑﻠﻜﻪ رﻧﮓ زرد ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻧﻤﻚﻫﺎي آﻣﻮﻧﻴﻮم ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ و ﺑﺮﺧﻲ از‬
‫آﻣﻴﻦﻫﺎ )آﻧﻴﻠﻴﻦ( رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺗﺎ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﻲدﻫﻨﺪ ﻛﻪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺑﺎز‪ ،‬ﺑﻪ‬
‫ﻣﺸﺘﻖ ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻨﻮﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻼت ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ ﻋﻤﻞ ﺑﺎﻋﺚ اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ ﻫﺴﺘﻪدوﺳﺘﻲ ﮔﺮوه آﻣﻴﻦ آزاد‬
‫ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﻣﺸﺘﻖ ﺟﺎﻣﺪ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ از واﻛﻨﺶ ﺑﺮ ﻋﺎﻣﻞ آﻣﻴﻨﻲ آن ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪ ،‬از روش ﺷﻮﺗﻦ ﺑﻮﻣﻦ ﻣﺸﺘﻖ‬
‫ﺑﻨﺰوﺋﻴﻞ ﺑﻪدﺳﺖ ﻣﻲآﻳﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﻪ ﺟﺎي ﺑﻨﺰوﺋﻴﻞ از اﺳﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﮔﺮدد‪ ،‬ﻣﺸﺘﻖ اﺳﺘﻴﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﻓﻨﻴﻞاﻳﺰوﺳﻴﺎﻧﺎت ﺑﺎ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ وارد واﻛﻨﺶ ﺷﺪه‪ ،‬ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻓﻨﻴﻞاورﺗﺎنﻫﺎي اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ﻣﺮﺑﻮط را ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬در آزﻣﻮن‬
‫ﻫﻴﻨﺰﺑﺮگ اﮔﺮ از ﭘﺎراـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪ ،‬ﺗﻌﺪاد ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪاي از آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ‬
‫ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬از اﺛﺮ ‪4،2‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﻓﻠﻮﺋﻮر ﺑﻨﺰن‪ ،‬آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﭘﭙﺘﻴﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﺌﻴﻦﻫﺎ ﺗﻮﻟﻴﺪ ‪2‬و‪4‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوآﻧﻴﻠﻴﻦﻫﺎي‬
‫‪ N‬ـ اﺳﺘﺨﻼﻓﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺸﺘﻖﻫﺎي ديﻧﻴﺘﺮو آرﻳﻞﻫﺎ ﺑﻪ آزﻣﻮنﻫﺎي رﻧﮕﻲ ﺑﺎ ﻗﻠﻴﺎ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺳﺎزوﻛﺎر ﺗﺸﻜﻴﻞ رﻧﮓ‬
‫ﻧﻴﻦﻫﻴﺪرﻳﻦ ﺑﺎ آﻟﻔﺎ ـ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﻗﺮار زﻳﺮ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪NH3‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪+ R-CH-COO‬‬ ‫‪N-CH-CO2H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻧﻴﻦﻫﻴﺪرﻳﻦ‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪N-CH-CO2H‬‬ ‫‪NH2 + RCHO + CO2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪NH2 +‬‬ ‫‪NH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﻳﻚ آﻟﻔﺎ ـ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪ را ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ از ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﻧﻴﻦﻫﻴﺪرﻳﻦ )‪3،2،1‬ـ اﻳﻨﺪﻳﻦﺗﺮياونﻣﻮﻧﻮﻫﻴﺪرات( در ‪5‬‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 15‬ﺗﺎ ‪ 30‬ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬رﻧﮓ آﺑﻲ ﺗﺎ آﺑﻲ ‪ -‬ﺑﻨﻔﺶ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي آﻟﻔﺎ ـ آﻣﻴﻨﻮ‬
‫اﺳﻴﺪﻫﺎ و ﺑﺘﺎ ـ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﺤﺴﻮب ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬رﻧﮓﻫﺎي دﻳﮕﺮ )زرد‪ ،‬ﻧﺎرﻧﺠﻲ‪ ،‬ﻗﺮﻣﺰ( ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﺑﻪ ﺣﺴﺎب‬
‫ﻣﻲآﻳﺪ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 78‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -2-17‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آﻣﻴﻦﻫﺎ و آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪﻫﺎي آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول ﺑﺰرگ‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ در ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻒ( در آزﻣﻮن ﻫﻴﻨﺰﺑﺮگ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﭼﻪ ﺗﺼﻤﻴﻢ اﺷﺘﺒﺎﻫﻲ درﺑﺎرهي ﻧﻮع آﻣﻴﻦ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ؟‬
‫ب( ﺑﺮاي ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي از اﻳﻦ اﺷﺘﺒﺎه ﭼﻪ راهﻛﺎري را ﭘﻴﺸﻨﻬﺎد ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻴﺪ؟‬
‫‪-2‬اﻟﻒ( ﭼﮕﻮﻧﻪ آﻣﻴﻦ آروﻣﺎﺗﻴﻚ را از آﻣﻴﻦ آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎزﺷﻨﺎﺳﻲ ﻣﻲﻛﻨﻴﺪ؟‬
‫ب( ‪ N،N‬ـ ديﻣﺘﻴﻞآﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ ﭼﻪ ﻣﺤﺼﻮﻟﻲ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬واﻛﻨﺶ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ آن را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ؟‬
‫‪ -3‬اﻟﻒ( ﻗﺪرت ﺑﺎزي آﻧﻴﻠﻴﻦ و ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوآﻧﻴﻠﻴﻦ را ﺑﺎ ﻫﻢ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ب( ﺗﺮﺗﻴﺐ اﻓﺰاﻳﺶ ﻗﺪرت ﺑﺎزي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ ﭼﮕﻮﻧﻪ اﺳﺖ؟‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫)‪(C‬‬

‫‪NH2‬‬
‫‪ -4‬اﻟﻒ( ﮔﺮوه ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻘﺎﺑﻞ ﭼﻴﺴﺖ؟‬
‫ب( ﭼﺮا اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ در آب ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد؟‬
‫‪SO3H‬‬
‫‪ -5‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ را ﭼﮕﻮﻧﻪ از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺑﺎزﺷﻨﺎﺳﻲ ﻣﻲﻛﻨﻴﺪ؟‬
‫‪CH2NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪CH2N(CH3)2‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪ -6‬ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ ﺑﻪ ﻓﺮﻣﻮل ‪ C16H13N‬ﺑﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي ﻣﻌﺪﻧﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻚ ﻣﻲدﻫﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻧﻤﻚ در آب‪ ،‬آبﻛﺎﻓﺖ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﻓﺮﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﺎر اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ را ﺑﻴﺎﺑﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -7‬ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي واﻛﻨﺶ آﻧﺘﺮاﻧﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪NaNO2‬‬
‫‪+‬‬ ‫?‬ ‫?‬ ‫? ‪? + ? +‬‬
‫‪HCl‬‬
‫‪NH3‬‬
‫‪ -8‬ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺳﺎزوﻛﺎر واﻛﻨﺶ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ‪ ،‬واﻛﻨﺶ زﻳﺮ و ﻣﺤﺼﻮل ﺑﻪدﺳﺖآﻣﺪه را ﺗﻮﺟﻴﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH3CH2CH2-C‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪NaNO2‬‬ ‫‪, HCl‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪C-CH2CH2CH3‬‬
‫‪H 2O‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪ -9‬ﭼﻪ ﺗﺸﺎﺑﻬﻲ ﺑﻴﻦ ﻓﻨﻞ و ‪ ArSO2NH2‬وﺟﻮد دارد‪ .‬ﺗﻮﺿﻴﺢ دﻫﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -10‬ﺑﺎ ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﺑﻪ ﻛﺘﺎﺑﺨﺎﻧﻪ اﻧﻮاﻋﻲ از آزﻣﻮنﻫﺎي دﻳﮕﺮي را ﻛﻪ ﻣﺨﺼﻮص آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺎم ﺑﺒﺮﻳﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪79‬‬

‫‪ -18‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮودار‬
‫ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮو )‪ (-NO2‬اﻏﻠﺐ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻳﻚ اﺳﺘﺨﻼف در ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ ﻣﺜﻞ اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪،‬‬
‫اﺗﺮﻫﺎ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ و‪ ....‬ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو )ﻛﻪ داراي ﮔﺮوه ﻓﻌﺎلﺗﺮ از ‪ -NO2‬ﻧﺒﺎﺷﻨﺪ( در ﮔﺮوه‬
‫ﺣﻼﻟﻴﺘﻲ ‪ MN‬ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮﻧﺪ‪ .‬ﻳﻚ ﮔﺮوه ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻴﻞ‪ ،‬ﻋﺎﻣﻞ ‪ -CONH-‬را ﺑﻪﮔﻮﻧﻪاي ﻣﻲﺳﺎزد ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ ﻣﺜﻞ ﭘﺎرا ـ‬
‫ﻧﻴﺘﺮواﺳﺘﺎﻧﻴﻠﻴﺪ در ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺣﻞ ﻣﻲﮔﺮدد؛ وﻟﻲ در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ .‬ﺣﻀﻮر ﮔﺮوه ﻳﺎ‬
‫ﮔﺮوهﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ اﺛﺒﺎت ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ ،‬اﻣﺎ ﺑﺎ ﺛﺎﺑﺖﻫﺎي ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐ و ﻣﺸﺘﻖ آنﻫﺎ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ اﺳﺖ‪ .‬ﮔﺮوه‬
‫ﻧﻴﺘﺮو را ﻣﻲﺗﻮان ﻛﺎﻫﺶ داد و آﻣﻴﻦ ﺣﺎﺻﻞ را ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻧﻤﻮد‪.‬‬

‫‪ -1-18‬آزﻣﻮن ﻓﺮوﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫‪RNO2‬‬ ‫‪+ 6 Fe(OH)2 + 4 H2O‬‬ ‫‪R-NH2 + 6 Fe(OH)3‬‬

‫ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﻗﺮﻣﺰ ﻗﻬﻮهاي ﺗﺎ ﻗﻬﻮهاي ﻧﺸﺎﻧﻪي ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ اﺳﺖ‪ .‬ﻋﻠﺖ ﺗﺸﻜﻴﻞ اﻳﻦ رﻧﮓ‪ ،‬اﻛﺴﻴﺪﺷﺪن ﻓﺮوﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻪ‬
‫ﻓﺮﻳﻚ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮودار ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ و ﺧﻮد ﺑﻪ آﻣﻴﻦ اﺣﻴﺎ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﺳﺒﺰ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي‬
‫ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ اﺳﺖ‪ .‬در ﺑﺮﺧﻲ ﻣﻮارد اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺟﺰﻳﻲ‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﻮﺟﺐ ﺗﻴﺮهرﻧﮓﺷﺪن ﻓﺮوﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﮔﺮدد‪ .‬ﺗﻤﺎم‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو ﺗﺎ ﺣﺪود ‪ 30‬ﺛﺎﻧﻴﻪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬ﺳﺮﻋﺖ واﻛﻨﺶ ﺑﻪ ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ ﺣﻞﺷﺪن آن ﺑﺴﺘﮕﻲ دارد‪ .‬ﺑﺮاي‬
‫ﻣﺜﺎل‪ ،‬ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﻛﻪ در ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺴﻴﺎر ﺳﺮﻳﻊ ﺑﻪ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﺪ‪ ،‬وﻟﻲ آﻟﻔﺎ ـ‬
‫ﻧﻴﺘﺮوﻧﻔﺘﺎﻟﻦ ﺑﺎﻳﺪ در ﺣﺪود ‪ 30‬ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺧﻮب ﺗﻜﺎن داده ﺷﻮد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي دﻳﮕﺮي ﻛﻪ ﻗﺎدر ﺑﻪ اﻛﺴﻴﺪﻛﺮدن ﻓﺮوﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ؛ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪ :‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮوزو‪ ،‬ﻛﻴﻨﻮنﻫﺎ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞآﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬آﻟﻜﻴﻞﻧﻴﺘﺮﻳﺖﻫﺎ و‬
‫آﻟﻜﻴﻞﻧﻴﺘﺮاتﻫﺎ‪ .‬از اﻳﻦ آزﻣﻮن ﻧﻤﻲﺗﻮان ﺑﺮاي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻴﻠﻲ رﻧﮕﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻮد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻳﻚ ﺑﻠﻮر ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﻟﻜﻞ و ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را رﻳﺨﺘﻪ و‬
‫ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ دﻳﮕﺮ‪ ،‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﺮّوآﻣﻮﻧﻴﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻞ را ﺑﻪ آراﻣﻲ ﺑﻪ‬
‫ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺒﻠﻲ ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬در آن را ﺑﺒﻨﺪﻳﺪ و ﻫﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد رﺳﻮب ﻗﻬﻮهاي ﺗﺎ ﻗﺮﻣﺰ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪ -2-18‬واﻛﻨﺶ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮوآروﻣﺎﺗﻴﻚ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬

‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪي آزﻣﺎﻳﺶ ‪1‬ر‪ 0‬ﮔﺮم ﻣﺎده را ﺑﻪ ﻳﻚ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺳﺘﻮن اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده‪ ،‬در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﻫﻢ ﻣﻲزﻧﻴﺪ‪ ،‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ‪10‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﻮﻧﻮ ﻧﻴﺘﺮوآروﻣﺎﺗﻴﻚ‪ ،‬ﻫﻴﭻﮔﻮﻧﻪ رﻧﮕﻲ )ﻳﺎ رﻧﮓ زرد ﺑﺴﻴﺎر روﺷﻦ( ﺑﺎ اﻳﻦ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬اﮔﺮ دو ﮔﺮوه‬
‫ﻧﻴﺘﺮو ﺑﺮ روي ﻳﻚ ﺣﻠﻘﻪ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬رﻧﮓ ارﻏﻮاﻧﻲ ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ آﺑﻲ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﻲﮔﺮدد‪2،1 .‬ـ ديﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰن رﻧﮓ ﻗﺎﺑﻞ‬
‫ﻣﻼﺣﻈﻪاي اﻳﺠﺎد ﻧﻤﻲﻛﻨﺪ و ‪4،1‬ـ ديﻧﻴﺘﺮو ﺑﻨﺰن رﻧﮓ زرد ﻣﺘﻤﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﺳﺒﺰ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺗﺮيﻧﻴﺘﺮو رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ‬
‫ﺗﻨﺪي در اﻳﻦ ﺷﺮاﻳﻂ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺣﻀﻮر ﮔﺮوه آﻣﻴﻦ )‪ -NH2‬و ‪ (-NR2‬ﻳﺎ ﮔﺮوه ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ در ﻣﻮﻟﻜﻮل از اﻳﺠﺎد رﻧﮓ‬
‫ﻗﺮﻣﺰ ﻳﺎ ارﻏﻮاﻧﻲ ﻣﻤﺎﻧﻌﺖ ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﻲآورد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﭘﻠﻲﻧﻴﺘﺮو ﺑﺎ اﻳﺠﺎد ﻛﻤﭙﻠﻜﺲ ‪ Meisenheimer‬ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ اﻳﺠﺎد‬
‫ﻣﺤﻠﻮل رﻧﮕﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪G‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ ﺑﺎ اﻳﺠﺎد آﻧﻴﻮن ﻓﻨﻮﻛﺴﻴﺪ ﻣﺰدوج و ﭘﺎﻳﺪار‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ ﻣﻨﺒﻊ اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﭘﺎرا ـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞﻫﺎ رﻧﮓ زرد اﻳﺠﺎد‬
‫ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ و ارﺗﻮـ ﻓﻨﻞﻫﺎ اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 80‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫‪-‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪NaOH‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Na‬‬

‫‪NO2‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫اﮔﺮﭼﻪ ﺑﺴﻴﺎر از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در ﺣﻀﻮر ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬اﻣﺎ ﺷﺪت رﻧﮓ و ﺳﺮﻋﺖ ﺗﺸﻜﻴﻞ آن در اﻳﻦ‬
‫آزﻣﻮن ﺑﺮاي ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞﻫﺎ ﻣﺸﺨﺺ اﺳﺖ‪ .‬ﻧﻴﺘﺮوزوﻓﻨﻞﻫﺎ اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﺳﺒﺰ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﻣﺜﻞ ارﺗﻮـ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞ ﻛﻪ ﺑﺎ‬
‫ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ اﻳﺠﺎد رﻧﮓ ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﻳﻦ آزﻣﻮن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -3-18‬آزﻣﻮن ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ )دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ(‬

‫اﮔﺮﭼﻪ ﺑﺴﻴﺎري از ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎ ﺑﻪ اﻛﺴﺎﻳﺶ ﺑﺎ ﻓﺮوﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ ،‬اﻣﺎ ﻫﻤﻪي ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎرﻓﻴﻦﻫﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آن‬
‫ﻓﻌﺎل ﻧﻴﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻧﻴﺘﺮوﻣﺘﺎن و ‪2‬ـ ﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﭘﺎن ﻧﺘﺎﻳﺞ ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﻣﺎ ‪1‬ـ ﻧﻴﺘﺮوﭘﺮوﭘﺎن و ﻧﻴﺘﺮواﺗﺎن ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻂ‬
‫آزﻣﻮن‪ ،‬ﺑﻪ آن ﭘﺎﺳﺦ ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬واﻛﻨﺶ ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ ﺑﺮ ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦ در ﻣﺤﻴﻂ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﺮاي ﺗﻤﺎﻳﺰ ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع‬
‫اول از دوم و ﺳﻮم ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪ .‬ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻄﻲ ﻛﻪ آزﻣﻮن در آن اﻧﺠﺎم ﻣﻲﮔﺮدد‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻨﻲ ﻧﻮع اول‬
‫اﻳﺠﺎد ﻧﻴﺘﺮوزوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﺪ ﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ ﻗﺮﻣﺰ رﻧﮓ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪NO‬‬ ‫‪NO‬‬
‫‪HONO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪RCH2NO2‬‬ ‫‪R-CH-NO2‬‬ ‫‪R-CH-NO2‬‬
‫ﻗﺮﻣﺰرﻧﮓ‬
‫ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦ ﻧﻮع دوم اﻳﺠﺎد ﭘﺰدوﻧﻴﺘﺮول‪ 1‬ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲرﻧﮓ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻧﻴﺘﺮواﺳﻴﺪ ﺑﺎ‬
‫ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم واﻛﻨﺶ ﻧﻤﻲﻛﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪R2CHNO2‬‬ ‫‪HONO‬‬
‫‪R-C-NO2‬‬

‫‪NO‬‬
‫آﺑﻲرﻧﮓ‬
‫روش ﻛﺎر‬
‫‪ 5‬ﻗﻄﺮه از ﻧﻴﺘﺮوﭘﺎراﻓﻴﻦ را ﺑﻪ دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪوﻛﺴﻴﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺑﮕﺬارﻳﺪ ﺗﺎ ﺑﻪ ﻣﺪت ﺳﻪ دﻗﻴﻘﻪ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬ﻳﻚ‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 10‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻧﻴﺘﺮﻳﺖ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﺳﭙﺲ ﻗﻄﺮه ﻗﻄﺮه ﻣﺤﻠﻮل ‪ 10‬درﺻﺪ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ؛‬
‫ﻣﻘﺪار ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﺒﺎﻳﺪ ﺑﻪ اﻧﺪازهاي ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺧﻨﺜﻲ ﺳﺎزد‪.‬‬

‫‪1- Pseudonitrole‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪81‬‬

‫‪- 19‬اﺳﺘﺮﻫﺎ‬
‫اﺳﺘﺮﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل در ﺣﻼلﻫﺎي آﻟﻲ ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ )ﮔﺮوه ‪ S1‬و ‪ .(N1‬اﺳﺘﺮﻫﺎﻳﻲ در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ ﺗﻌﺪاد‬
‫اﺗﻢﻫﺎي ﻛﺮﺑﻦ آن ‪ 5‬و ﻳﺎ ﻛﻢﺗﺮ از ‪ 5‬ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻧﺘﺎﻳﺞ ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪ .‬زﻳﺮا اﺳﺘﺮﻫﺎ آبﻛﺎﻓﺖ‬
‫)ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ( ﺷﺪه )اﻏﻠﺐ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ( و ﺑﻪ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ و اﻟﻜﻞﻫﺎ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﺤﺼﻮلﻫﺎي ﭼﻨﻴﻦ آبﻛﺎﻓﺖﻫﺎﻳﻲ‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪ .‬ﺑﻮي ﻣﻄﺒﻮع اﺳﺘﺮﻫﺎ ) ﮔﺎﻫﻲ ﻧﺎﻣﻄﺒﻮع( ﺟﻬﺖ ﺗﺸﺨﻴﺺ آنﻫﺎ ﺑﻪﻛﺎر ﮔﺮﻓﺘﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫‪RCOOH + ROH‬‬

‫‪RCOOR‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪RCOO + ROH‬‬
‫‪H2O‬‬

‫‪ -1-19‬ﻣﻌﺎدل ﺻﺎﺑﻮﻧﻲ ﺷﺪن و ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن اﺳﺘﺮﻫﺎ‬

‫ﻣﻌﺎدل ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن در واﻗﻊ وزن اﻛﻲواﻻن اﺳﺘﺮﻫﺎ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪ ﺑﻴﺎن دﻳﮕﺮ ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻣﻘﺪار ﺑﺎز ﻻزم ﺑﺮاي واﻛﻨﺶ ﺑﺎ اﺳﻴﺪ ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ اﺳﺘﺮ‪ ،‬ﻣﻀﺮب ﺻﺤﻴﺤﻲ از ﻣﻌﺎدل ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن اﺳﺘﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن اﺳﺘﺮﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ آنﻛﻪ اﻏﻠﺐ اﺳﺘﺮﻫﺎ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎﻳﻲ از ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫در دياﺗﻴﻠﻦﮔﻠﻴﻜﻮل‪ ،‬اﺗﻴﻠﻦﮔﻠﻴﻜﻮل و ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از ﮔﻠﻴﻜﻮلﻣﻮﻧﻮاﺗﻴﻞاﺗﺮ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺛﺎﺑﺖ ﺷﺪه ﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ از ﭘﺘﺎﺳﻴﻢ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ در اﺗﺎﻧﻮل ‪ 90 - 80‬درﺻﺪ‪ ،‬ﻣﺘﺎﻧﻮل ﻳﺎ ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﻛﺮدن ﻣﻔﻴﺪي )ﺟﺰ ﺑﺮاي اﺳﺘﺮﻫﺎي ﺳﻨﮕﻴﻦ ﻳﺎ‬
‫اﺳﺘﺮﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻫﺮ دﻟﻴﻞ ﺑﻪ ﺳﺨﺘﻲ آبﻛﺎﻓﺖ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ( ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬از آﻧﺠﺎ ﻛﻪ ﺑﺮﺧﻲ اﺳﺘﺮﻫﺎ ﺑﻪ راﺣﺘﻲ ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻬﺘﺮ‬
‫اﺳﺖ اﺑﺘﺪا ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ از ﭘﺘﺎﺳﻴﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ را در ﻳﻚ ﺑﺎﻟﻦ آﻣﺎده ﻛﺮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ اﺳﺘﺮ را ﺑﻼﻓﺎﺻﻠﻪ ﭘﺲ از وزنﻛﺮدن در آن‬
‫ﺣﻞ ﻧﻤﻮد ﺗﺎ ﺧﻄﺎي ﻧﺎﺷﻲ از ﻛﺎﻫﺶ وزن اﺳﺘﺮ در اﺛﺮ ﺗﺒﺨﻴﺮ ﺑﻪ ﺣﺪاﻗﻞ ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬اﺳﺘﺮﻫﺎي ﻣﺎﻳﻊ ﺑﺎﻳﺪ ﺑﺎ اﺧﺘﻼف وزن ﺣﺎﺻﻞ‪ ،‬از‬
‫ﺷﻴﺸﻪي ﻗﻄﺮهﭼﻜﺎﻧﻲ ﻣﺤﺘﻮي اﺳﺘﺮ ﺗﻮزﻳﻊ ﮔﺮدد‪.‬‬

‫روش ﻛﺎر‬
‫‪ 3‬ﮔﺮم ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ را در ‪ 60‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﻟﻜﻞ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و اﺟﺎزه دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ رﺳﻮﺑﻲ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﺗﻪﻧﺸﻴﻦ ﮔﺮدد‪ .‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻳﻚ ﭘﻲﭘﺖ ﺣﺒﺎبدار ﺑﻪ ﻫﺮ ﻳﻚ از ﺑﺎﻟﻦﻫﺎي ‪ 250‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي‪ 25 ،‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻜﻠﻲ‬
‫ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ را اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻳﻜﻲ از ﺑﺎﻟﻦﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻤﻮﻧﻪاي از اﺳﺘﺮ را ﻛﻪ ﺑﻪ دﻗﺖ وزن ﻛﺮدهاﻳﺪ )ﺣﺪود ﻧﻴﻢ ﮔﺮم(‪،‬‬
‫اﻓﺰوده و از دﻳﮕﺮي ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺷﺎﻫﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻫﺮ دو ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ ﻣﺪت دو ﺳﺎﻋﺖ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺮﮔﺸﺘﻲ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ آنﻫﺎ‬
‫را ﺳﺮد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺳﺘﻮن ﺧﻨﻚﻛﻨﻨﺪه را ﺗﻮﺳﻂ ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﻣﻘﻄﺮ ﺑﻪﮔﻮﻧﻪاي ﺑﺸﻮﻳﻴﺪ ﻛﻪ ﭘﺴﺎب ﺷﺴﺖوﺷﻮ ﺑﻪ درون ﺑﺎﻟﻦ‬
‫ﺑﺮﻳﺰد‪ .‬ﻫﺮ ﻳﻚ از ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎ را ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺘﺎﻧﺪاردﺷﺪه )در ﺣﺪود ﻧﻴﻢ ﻧﺮﻣﺎل( درﺣﻀﻮر ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ‬
‫ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ ﺧﻨﺜﻲ )ﺗﻴﺘﺮ( ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﺧﺘﻼف ﺣﺠﻢ اﺳﻴﺪ ﻣﺼﺮفﺷﺪه ﺑﺮاي ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎوي اﺳﺘﺮ و ﻧﻴﺰ ﻣﺤﻠﻮل ﺷﺎﻫﺪ‪ ،‬ﻣﻘﺪار‬
‫ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ واﻛﻨﺶداده ﺑﺎ اﺳﺘﺮ )اﺳﺘﺮ آبﻛﺎﻓﺖ ﺷﺪه ﺑﻪ اﺳﻴﺪ( را ﻧﺸﺎن ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬
‫وزن اﺳﺘﺮ )ﻧﻤﻮﻧﻪ( ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم‬
‫= ﻣﻌﺎدل ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن‬
‫ﺗﻌﺪاد وزن ﻣﻴﻠﻲاﻛﻲواﻻن ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫در ﺻﻨﻌﺖ اﺳﺘﻔﺎده از ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن )اﻧﺪﻳﺲ ﺻﺎﺑﻮنﺷﺪن( ﺑﻴﺶﺗﺮ از ﻣﻌﺎدل ﺻﺎﺑﻮنﺷﺪن ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲﮔﻴﺮد‪.‬‬
‫ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲ ﺷﺪن ﺗﻌﺪاد ﻣﻴﻠﻲﮔﺮمﻫﺎي ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻻزم ﺑﺮاي ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﻛﺮدن ﻳﻚ ﮔﺮم اﺳﺘﺮ )ﭼﺮﺑﻲ ﻳﺎ روﻏﻦ(‬
‫ﺗﻌﺮﻳﻒ ﻣﻲﮔﺮدد و ﺑﻪ ﺻﻮرت زﻳﺮ ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻣﻲﺷﻮد‪:‬‬
‫‪ ×56‬ﺗﻌﺪاد ﻣﻴﻠﻲاﻛﻲواﻻن ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫= ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن‬
‫وزن اﺳﺘﺮ)ﮔﺮم(‬
 ‫‪ ◙ 82‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺑﻪ ﻣﺜﺎل زﻳﺮﺗﻮﺟﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬

‫اﻟﻒ( ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ را ﺣﺴﺎب ﻛﻨﻴﺪ؟‬
‫‪O‬‬
‫‪OCCH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪- +‬‬
‫‪+2 KOH‬‬ ‫‪- +‬‬ ‫‪+ CH3CO2K +H2O‬‬
‫‪CO2H‬‬ ‫‪CO2K‬‬

‫‪17‬ر‪180‬‬ ‫‪2× 56000‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪X= 624‬‬
‫‪ = X‬ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ ﺧﺎﻟﺺ‬

‫ب( داﻧﺸﺠﻮﻳﻲ دو ﺑﺎﻟﻦ را ﻛﻪ ﻳﻜﻲ ﺷﺎﻫﺪ و دﻳﮕﺮي داراي ‪22‬ر‪ .‬ﮔﺮم آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ ﻧﺎﺧﺎﻟﺺ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺪت ﺳﻪ ﺳﺎﻋﺖ ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﺑﺮﮔﺸﺘﻲ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺮﮔﺸﺘﻲ‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺑﺮاي ﺑﺎﻟﻦ ﺷﺎﻫﺪ ‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﻴﻢ ﻧﺮﻣﺎل و‬
‫ﺑﺮاي ﺑﺎﻟﻦ ﺣﺎوي آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ ﻧﺎﺧﺎﻟﺺ ‪ 6‬ر‪ 15‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻧﻴﻢ ﻧﺮﻣﺎل ﻣﺼﺮف ﻛﻨﺪ‪ .‬ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ‬
‫ﻧﺎﺧﺎﻟﺺ را ﻳﺎﻓﺘﻪ‪ ،‬درﺟﻪي ﺧﻠﻮص آن را ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪1000×1N‬‬ ‫‪56000‬‬
‫‪ 5‬ر‪ 6) × 0‬ر‪(20-15‬‬ ‫‪ 2‬ر‪X =123‬‬

‫ﮔﺮم آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ‬ ‫‪KOH‬‬ ‫ﻣﻴﻠﻲﮔﺮم‬

‫‪ 22‬ر‪0‬‬ ‫‪ 2‬ر‪123‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪X=560‬‬
‫‪ = X‬ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ ﻧﺎﺧﺎﻟﺺ‬
‫‪560‬‬
‫= درﺟﻪي ﺧﻠﻮص‬ ‫‪×100=%89‬‬
‫‪624‬‬
‫ﺑﻪ روش زﻳﺮ ﻧﻴﺰ ﻣﻲﺗﻮان ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن آﺳﭙﻴﺮﻳﻦ ﻧﺎﺧﺎﻟﺺ را ﺣﺴﺎب ﻛﺮد‪:‬‬
‫‪ 5 × 1000 × 56 = 560‬ر‪ 6) × 0‬ر‪ = (20-15‬ﻋﺪد ﺻﺎﺑﻮﻧﻲﺷﺪن‬
‫‪22‬ر‪0‬‬

‫‪ -2-19‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﺳﺘﺮﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﭼﺮا اﺗﻴﻞاﺳﺘﺮﻫﺎ در ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﺑﺎ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﻓﺮّارﺗﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ؟‬
‫‪18‬‬
‫‪ -2‬ﺳﺎزوﻛﺎر اﺳﺘﺮيﺷﺪن ﻳﻚ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ را ﺑﺎ ﻣﺘﺎﻧﻮﻟﻲ ﻛﻪ اﻛﺴﻴﮋن اﻟﻜﻠﻲ آن اﻳﺰوﺗﻮپ ‪ O‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
83 ◙ ‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﺗﻜﻤﻴﻠﻲ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

.‫ آزﻣﻮن ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ ﺳﺎدهاي ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻫﺮ ﻣﺠﻤﻮﻋﻪ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي زﻳﺮ اراﻳﻪ دﻫﻴﺪ‬-1

‫ )اﻟﻒ‬CH3CH2CH2OH CH3CH2OH CH3CH2CO2H

CH2Cl CH3

Cl
‫)ب‬
CH3
CHO
‫)پ‬ PhCH2CHO PhCOCH3

‫)ت‬ CH CH2 C CH CH2CH3

NH2 NH2 NHCH3

‫)ث‬

CN NO2
‫)ج‬

+
‫)چ‬ ClCH2CH2NH2 CH2CH2NH3 Cl

NH2
OMe
‫)ح‬ CH3

‫)خ‬ CH3-C-CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH2CH3

OH
NO2 NO2
‫)د‬

NO2

‫)ذ‬ CH3CH2CH2CH2OH (CH3CH2CH2CH2)2O

 ‫ ◙ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬84

.‫ واﻛﻨﺶﻫﺎي زﻳﺮ را ﻛﺎﻣﻞ ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎدهي ﻫﺮ ﻛﺪام را در ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ را ﺷﺮح دﻫﻴﺪ‬-2

‫)اﻟﻒ‬ Ph3COH + H2SO4

OH
‫)ب‬ + KMnO4

CHO
Base
‫)پ‬ + NH2OHHCl

‫)ت‬ N C O + ROH

‫)ث‬ (CH3)3OH + CrO3

1) I2 , OH
‫ )ج‬CH3C-CH2CO2H +
2) H
O

O2N O
ZnCl2
‫)چ‬ C Cl + ROR

O2N

S
RX
‫ )ح‬H2N-C-NH2 H2O

H2O
‫)خ‬ HO CO2H + Br2

‫)د‬ RCHO + NaHSO3

‫)ذ‬ RNO2 + 6 Fe(OH)2 + H2O

(CH3CO)2O
‫)ر‬ Br + Mg

NO2
H2SO4
‫)ز‬ PhCOCH3 + O2N NHNH2
CH3CH2OH
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪85‬‬

‫‪ -20‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺑﺮاي ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ در ﻣﺨﻠﻮط وﺟﻮد دارﻧﺪ‪ ،‬اﺑﺘﺪا ﻻزم اﺳﺖ ﺑﺎ روﺷﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ آنﻫﺎ را از ﻫﻢ ﺟﺪا ﻛﺮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ‬
‫ﺑﻪ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ آنﻫﺎ ﭘﺮداﺧﺖ‪ .‬اﻧﺘﺨﺎب روﺷﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺑﺮاي ﺟﺪاﺳﺎزي‪ ،‬ﻧﻴﺎز ﺑﻪ ﻳﻚﺳﺮي آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ دارد‪.‬‬

‫‪ -1-20‬آزﻣﻮنﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ‬
‫‪ -1‬ﺣﺎﻟﺖ ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺟﺎﻣﺪي اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮن در ﻣﺎﻳﻌﻲ ﻗﺮار دارد‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي‬
‫ﺻﺎفﻛﺮدن آن را ﺟﺪا ﻛﺮده‪ ،‬ﻫﺮ ﻗﺴﻤﺖ را ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ دو ﻣﺎﻳﻊ ﻏﻴﺮ ﻗﺎﺑﻞ اﻣﺘﺰاج ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬آنﻫﺎ را‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه از ﻫﻢ ﺟﺪا ﻛﺮده‪ ،‬ﻫﺮ ﻗﺴﻤﺖ را ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺮاردﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪-2‬ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ اﻧﺤﻼل ﻳﺎ ﻋﺪم اﻧﺤﻼل آن را در آب ﻣﺸﺨﺺ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺎﻳﻊ در اﺧﺘﻴﺎر ﺷﻤﺎ ﻗﺮار داده ﺷﺪ‪ ،‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از آن را ﺑﺮ روي ﻳﻚ ﺑﻮﺗﻪي ﭼﻴﻨﻲ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺗﺎ‬
‫ﺧﺸﻚﺷﺪن‪ ،‬ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺣﻀﻮر ﻳﺎ ﻋﺪم ﺣﻀﻮر ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﺟﺎﻣﺪ را ﻳﺎداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ﺟﺎﻣﺪ ﺑﻪﺟﺎ‬
‫ﮔﺬاﺷﺖ‪ ،‬آزﻣﺎﻳﺶ ﺳﻮﺧﺘﻦ را ﺑﺮ روي ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﺟﺎﻣﺪ اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﺟﺎﻣﺪ آزﻣﺎﻳﺶ ﺳﻮﺧﺘﻦ را ﺑﻪﻃﻮر‬
‫ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺒﺮﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ -4‬در ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬ﺣﻀﻮر ﻳﺎ ﻋﺪم ﺣﻀﻮر آب را ﺑﻪ روشﻫﺎي زﻳﺮ ﻣﻮرد آزﻣﺎﻳﺶ ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪:‬‬
‫اﻟﻒ( آزﻣﻮن ﻗﺎﺑﻠﻴﺖ اﻣﺘﺰاج ﺑﺎ اﺗﺮ‬
‫ب( ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺲﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون آب‬
‫ج( ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺮاي اﺛﺒﺎت ﺣﻀﻮر آب؛ آزﻣﺎﻳﺶ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﻄﻤﺌﻦﺗﺮﻳﻦ روش ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﻴﺺ آب اﺳﺖ‪.‬‬
‫روش ﻛﺎر‪ :‬ﭘﻨﺞ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺎﻳﻊ‪ ،‬ﭘﻨﺞ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺑﺪون آب و ﭼﻨﺪ داﻧﻪ ﺳﻨﮓ ﺟﻮش را در ﻳﻚ ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﻛﻮﭼﻚ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﻪ آراﻣﻲ ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ ﺗﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﻪدﺳﺖ آﻳﺪ‪ .‬ﺣﺪود ﭘﻨﺞ ﺗﺎ ده ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺑﺪون آب را ﺑﻪ ﻣﺎﻳﻊ ﺣﺎﺻﻞ از ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﺗﺸﻜﻴﻞ دو ﻻﻳﻪ ﻳﺎ ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮن ﻧﺸﺎﻧﻪي ﺣﻀﻮر آب در ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺎﻳﻊ‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -5‬ﻣﻘﺪار ﻛﻤﻲ از ﻣﺨﻠﻮط را در آب ﺣﻞ ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮن درآورﻳﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻛﺎﻏﺬ ﺗﻮرﻧﺴﻞ و‬
‫ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ اﻣﺘﺤﺎن ﻛﻨﻴﺪ؛ اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط اﺳﻴﺪ ﺗﺸﺨﻴﺺ داده ﺷﺪ‪ ،‬ﭘﻨﺞ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از آن را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪1‬ر‪0‬‬
‫ﻧﺮﻣﺎل ﺗﻴﺘﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي اﻳﻦ ﻛﺎر ﭘﻨﺞ ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ را ﻗﺒﻞ از ﺗﻴﺘﺮﻛﺮدن در ﻣﺨﻠﻮط آب و ﻳﺦ ﺳﺮد ﻛﻨﻴﺪ و ﺳﭙﺲ‬
‫ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪1‬ر‪ 0‬ﻧﺮﻣﺎل ﺗﻴﺘﺮ ﻛﻨﻴﺪ )ﺑﺮاي ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي از آبﻛﺎﻓﺖ اﺳﺘﺮي ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در ﻣﺨﻠﻮط ﺣﻀﻮر داﺷﺘﻪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ(‪ .‬اوﻟﻴﻦ ﻇﻬﻮر رﻧﮓ ﺻﻮرﺗﻲ در ﺣﻀﻮر ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻨﻞﻓﺘﺎﻟﺌﻴﻦ ﻧﺸﺎﻧﻪي ﭘﺎﻳﺎن ﺣﺠﻢﺳﻨﺠﻲ )ﺗﻴﺘﺮاﺳﻴﻮن( اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﻘﺪار‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﺼﺮﻓﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﻧﻪي اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ اﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار ﺟﺰﻳﻲ از آبﻛﺎﻓﺖ اﺳﺘﺮ ﻣﻮﺟﻮد در‬
‫ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺘﻴﺠﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ و ﻣﻮﺟﺐ ﻗﺮﻣﺰﺷﺪن ﻛﺎﻏﺬ ﺗﻮرﻧﺴﻞ آﺑﻲ ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﻧﻤﻲﺗﻮان اﻳﻦ اﺳﻴﺪ ﺟﺰﻳﻲ را ﻳﻜﻲ از اﺟﺰاي‬
‫ﻣﺨﻠﻮط ﺑﻪ ﺣﺴﺎب آورد‪.‬‬
‫‪ -6‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﺤﻠﻮل را ﺳﺮد و ﻣﺘﺼﺎﻋﺪﺷﺪن ﮔﺎز ﻳﺎ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب را‬
‫ﻳﺎدداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ را ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﻣﺸﺎﻫﺪات ﺧﻮد را ﻳﺎداﺷﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -7‬دو ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺟﺪاﺷﺪن ﻣﺎدهي روﻏﻨﻲ‪ ،‬ﺟﺎﻣﺪﺷﺪن ﻳﺎ آزادﺷﺪن‬
‫آﻣﻮﻧﻴﺎك و ﻳﺎ ﻫﺮ ﻧﻮع ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ را ﻳﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻞ را ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺑﻪ ﺟﻮش آﻳﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ‬
‫ﺳﺮد ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻮي ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﺎ ﺑﻮي ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺣﻀﻮر اﺳﺘﺮ در ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ‪ ،‬ﺳﺒﺐ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﺑﻮ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫اﻛﻨﻮن ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي ﺷﻮد و ﻧﺘﻴﺠﻪ را ﻳﺎداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -8‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ ﺑﺎﻳﺪ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪ .‬اﮔﺮ آب ﺑﺎ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي ﻣﺎﻳﻊ ﻓﺮّار در ﻣﺨﻠﻮط‬
‫اوﻟﻴﻪ ﻣﺤﻠﻮل در آب وﺟﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ ﺑﺎﻳﺪ ﺣﺬف ﮔﺮدد‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺤﻠﻮل در آب داراي ﺟﺎﻣﺪي‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﻲ ﻻزم اﺳﺖ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 86‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -9‬اﮔﺮ ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ آب ﻧﺪارد‪ ،‬آزﻣﻮنﻫﺎي زﻳﺮ را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪:‬‬

‫اﻟﻒ( اﺛﺮ ﺳﺪﻳﻢ ﻓﻠﺰي‬
‫ب( اﺛﺮ اﺳﺘﻴﻞﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫‪ -10‬ﺑﺮ روي ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﻳﺎ ﺳﻮﺳﭙﺎﻧﺴﻴﻮن ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ در آب ﺑﺎﻳﺪ آزﻣﻮنﻫﺎي زﻳﺮ اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪:‬‬
‫اﻟﻒ( اﺛﺮ آب ﺑﺮم‬
‫ب( اﺛﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت‬
‫ج( اﺛﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﺮﻳﻚﻛﻠﺮﻳﺪ‬
‫د(اﺛﺮ ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻜﻠﻲ ﻧﻘﺮهﻧﻴﺘﺮات‬
‫ه( اﺛﺮ ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻓﻮﺷﻴﻦآﻟﺪﻫﻴﺪ‬
‫و( اﺛﺮ ﻓﻨﻴﻞﻫﻴﺪرازﻳﻦ‬

‫‪ -2-20‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬

‫‪ 50 -1‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺨﻠﻮط را در ﻳﻚ ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻪﮔﺮد ‪ 250‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ آن ‪ 150‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬آن را‬
‫ﺑﻪ دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب وﺻﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﻣﺴﻴﺮ ﺑﺨﺎر ﻳﻚ ﺗﻠﻪي ﺑﺨﺎر آب‪ 1‬و ﻟﻮﻟﻪي اﻃﻤﻴﻨﺎن‪ 2‬ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪ .‬ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب را اداﻣﻪ دﻫﻴﺪ‪ 130 .‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪهي )‪ (1‬را ﺟﻤﻊآوري ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﻘﻄﻴﺮ را ﻗﻄﻊ‬
‫ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪ (1‬ﻣﻮﺟﻮد در ﺑﺎﻟﻦ را در ﻳﻚ ﺑﺸﺮ ﺗﻤﻴﺰ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﺑﺸﺮ را روي ﺣﻤﺎم ﺑﺨﺎر آب ﻗﺮار دﻫﻴﺪ ﺗﺎ آب ﺑﻪﻃﻮر‬
‫ﻛﺎﻣﻞ ﺑﺨﺎر ﮔﺮدد‪ .‬ﻣﻘﺎدﻳﺮ ﺟﺰﻳﻲ آب را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ در ﺧﻸ ﺣﺬف ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮ روي ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﻣﺎﻳﻊ ﻳﺎ ﺟﺎﻣﺪ آزﻣﻮﻫﺎي‬
‫ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮔﺮوه ‪ S2‬را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ )‪ (1‬را ﺑﺎ ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﻴﺪي ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﺑﻪ دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب وﺻﻞ ﻛﻨﻴﺪ و ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫را اداﻣﻪ دﻫﻴﺪ ﺗﺎ ﺣﺪود ‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﻪدﺳﺖ آﻳﺪ‪ .‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪ (2‬را ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ رﻗﻴﻖ‬
‫ﺧﻨﺜﻲ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪ آن ‪ 40‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺑﻪ دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻘﻄﻴﺮ وﺻﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻣﻘﻄﺮه آﻣﻴﻦ ﻣﺤﻠﻮل در آب ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ )‪) (2‬ﻣﻘﻄﺮه( را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺣﺪود ‪ 70‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ )‪ (3‬را ﺟﻤﻊآوري ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪) (3‬ﻣﻮاد داﺧﻞ ﺑﺎﻟﻦ( ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢ اﺳﻴﺪ ﮔﺮوه‬
‫‪ S1‬ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻧﺼﻒ آن را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﻴﺪي ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻧﻴﻤﻪي دﻳﮕﺮ از ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪(3‬‬
‫را ﺟﻬﺖ ﺗﻬﻴﻪ ﻣﺸﺘﻖ ﺑﻪﻛﺎر ﺑﺒﺮﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ -4‬ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ )‪ (3‬ﺷﺎﻣﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ را ﻣﻲﺗﻮان‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل اﺷﺒﺎع ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻛﺮﺑﻨﺎت از آب ﺟﺪا ﻛﺮد و ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ )‪ ،(1‬ﺗﻌﻴﻴﻦ ﻧﻤﻮد ﻛﻪ ﻳﻜﻲ ﻳﺎ ﻫﻤﻪي اﻳﻦ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي در آن ﺣﻀﻮر دارد‪ .‬ﻣﺎﻳﻊ را ﺗﻘﻄﻴﺮ و دﻣﺎي ﺟﻮش آن را ﻳﺎداﺷﺖ ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﺸﺘﻘﻲ از آن را ﺗﻬﻴﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺤﺚ و ﺑﺮرﺳﻲ‪ :‬ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ داﺷﺖ ﻛﻪ در اوﻟﻴﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎي آﻣﻴﻦ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺗﺤﺖ‬
‫ﻓﺮاﻳﻨﺪ آبﻛﺎﻓﺖ ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ‪ ،‬درﻧﺘﻴﺠﻪ ﻫﻢ اﺳﻴﺪ و ﻫﻢ ﺑﺎز در ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻳﺎﻓﺖ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي ﺗﺤﺖ‬
‫ﺗﺄﺛﻴﺮ ﺑﺨﺎر آب ﻗﺮار ﻧﻤﻲﮔﻴﺮد و در ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪.‬‬

‫‪1- steam trap‬‬

‫‪2- saftytube‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪87‬‬

‫ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺤﻠﻮل در آب )ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب(‬

‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪(1‬‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪهي)‪(1‬‬

‫ﺑﺎ ‪ H3PO4‬اﺳﻴﺪي ﻛﺮده‪ ،‬دوﺑﺎره ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪهي )‪) (2‬اﺳﻴﺪﻓﺮّار ﻳﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ(‬ ‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪) (2‬ﻓﺴﻔﺎت آﻣﻴﻦ(‬

‫‪ NaOH‬رﻗﻴﻖ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪ NaOH‬رﻗﻴﻖ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﻣﺎدهي ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه آﻣﻴﻦ اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪(3‬‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪهي ‪3‬‬

‫ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢ اﺳﻴﺪ ﻓﺮّار؛ آن را ﻧﺼﻒ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫)ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ ﻓﺮّار(‬

‫ﺑﺎ ‪ K2CO3‬اﺷﺒﺎع ﻛﺮده‪ ،‬ﻻﻳﻪﻫﺎ را ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺗﺎ ﺧﺸﻚﺷﺪن ﺣﺮارت دﻫﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪ H3PO4‬ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫ﻻﻳﻪي ﺑﺎﻻﻳﻲ‪ ،‬اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ اﺳﺖ‪.‬‬

‫از ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي )‪ (4‬ﻣﺸﺘﻖ ﺑﺴﺎزﻳﺪ‪.‬‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫ﺟﻬﺖ ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ از ﺷﻨﺎﺳﺎﮔﺮ ﻻزم اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫اﺳﻴﺪ ﻓﺮّار ﺑﻪدﺳﺖ آورﻳﺪ‪.‬‬

‫ﻓﺮّارﻳﺖ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬ ‫ﻓﺮّارﻳﺖ ﺗﻨﻬﺎ‬ ‫ﺣﻼﻟﻴﺖ‬ ‫ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐ‬ ‫ﮔﺮوه‬

‫ﻓﺮّار ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬ ‫ﺑﺴﻴﺎري از اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ دﻣﺎي‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫ﺟﻮش زﻳﺮ ‪ 100‬درﺟﻪ داﺷﺘﻪ‬ ‫اﺳﺘﺮﻫﺎ‪ ،‬آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮﻳﻞﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻛﻠﺮﻳﺪﻫﺎ ﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬ ‫‪S1‬‬
‫و ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﻛﻪ داراي وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻛﻢ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻓﺮارﻳﺖ ﻛﻢ‪ ،‬ﺑﻪﺟﺰ در ﻣﻮارد ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﻓﺮّار ﻧﻴﺴﺖ‪.‬‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎي ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﻲ‪ ،‬دي آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫اﺳﺘﺜﻨﺎﻳﻲ ﻧﻤﻲﺗﻮان آنﻫﺎ را در‬ ‫ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻤﻚﻫﺎي ﻓﻠﺰي‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻏﻴﺮﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬ ‫‪S2‬‬
‫ﻓﺸﺎر اﺗﻤﺴﻔﺮ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻧﻤﻮد‪.‬‬ ‫ﭼﻨﺪﻇﺮﻓﻴﺘﻲ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ آﻟﺪﻫﻴﺪ‪ ،‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻲ‬
‫ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻴﺪﻫﺎ و آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ‪.‬‬
‫ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﻓﺮّار ﻧﺒﻮده‪،‬‬ ‫ﻓﺮّارﻳﺖ ﻛﻢ‬ ‫اﺳﻴﺪﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ زﻳﺎد‪ ،‬ﻓﻨﻞﻫﺎﻳﻲ ﻏﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل در آب‪،‬‬
‫اﺳﺘﺜﻨﺎء ﻫﻢ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫در‬ ‫ﻛﻪ ﺑﺎ ﻋﻮاﻣﻞ ﻣﻨﻔﻲ اﺳﺘﺨﻼف ﺷﺪهاﻧﺪ ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫‪A1‬‬
‫و‬ ‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫ﻣﺎﻧﻨﺪ‪ :‬ﭘﻴﻜﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت‬
‫ﻓﻨﻞﻫﺎ‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﻮنآﻣﻴﺪ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬ﻏﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل در آب و دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺎﻻ و اﻛﺜﺮاً ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﻓﺮّار ﻧﻴﺴﺖ‪.‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻮع اول و دومﻧﻴﺘﺮواﻳﻤﻴﺪﻫﺎ و ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪A2‬‬
‫در ﺳﺪﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫ﺗﻴﻮﻓﻨﻞﻫﺎ‬
‫اﻛﺜﺮ آنﻫﺎ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬ ‫دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺎﻻ‬ ‫و‬ ‫آب‬ ‫در‬ ‫ﻮل‬ ‫ﻣﺤﻠ‬ ‫ﻏﻴﺮ‬ ‫آﻣﻴﻦﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺑﻴﺶ از ﻳﻚ ﮔﺮوه آرﻳﻞ‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل‬ ‫ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﻧﻴﺘﺮوژن ﻧﺪارﻧﺪ‪ ،‬ﻫﻴﺪرازﻳﻦﻫﺎ‬ ‫‪B‬‬
‫در ﻫﻴﺪرو ﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪5‬‬
‫درﺻﺪ‬
 ‫‪ ◙ 88‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻏﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل در آب دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﺎﻻ‪ ،‬اﻛﺜﺮاً ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺮﺧﻲ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻴﺘﺮو ﻧﻮع ﺳﻮم‪ ،‬آﻣﻴﺪﻫﺎ‪،‬‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫و ﻧﻤﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫آﻣﻴﻦﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﺑﻨﻴﺎن ﻣﻨﻔﻲ اﺳﺘﺨﻼفﺷﺪه‪،‬‬
‫‪MN‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪5‬‬ ‫ﺳﻮﻟﻔﻮن آﻣﻴﺪ آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع دوم‪،‬‬
‫درﺻﺪ ﻛﻪ داراي ﻋﻨﺎﺻﺮ‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آزو‪ ،‬آزوﻛﺴﻲ و اﻣﻼح ﺳﻴﺎﻧﻮر‪،‬‬
‫ﻧﻴﺘﺮوژن ﮔﻮﮔﺮد و ﻓﺴﻔﺮ‬ ‫ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ‪ ،‬ﻧﻴﺘﺮات‪ ،‬ﺳﻮﻟﻔﺎت و ﻓﺴﻔﺎت ﻫﻴﺪرو‬
‫ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﺧﻄﻲ و ﺣﻠﻘﻮي‪.‬‬
‫آب‪ ،‬دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻴﺶﺗﺮ از ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ‬ ‫در‬ ‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬و اﺳﺘﺮﻫﺎي‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ رﻗﻴﻖ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ‪ S1‬وﻟﻲ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ N1‬داراي ﻛﻢﺗﺮ از ‪ 9‬اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل در ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻣﻌﻤﻮل ﻛﻢﺗﺮ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ‪N2‬‬
‫دارﻧﺪ‪.‬‬‫و ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫آب‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ دﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﺑﺎ ﺑﺨﺎر‬ ‫در‬ ‫اﻟﻜﻞﻫﺎ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻛﺘﻮنﻫﺎ‪ ،‬و اﺳﺘﺮﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬
‫آب ﻓﺮّار ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﺑﺎﻻ‬ ‫داراي ﺑﻴﺶ از ‪ 9‬اﺗﻢ ﻛﺮﺑﻦ‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪،‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪،‬‬ ‫‪N2‬‬
‫ﻏﻴﺮ اﺷﺒﺎع‬
‫ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ .‬وﻟﻲ در‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻓﺮّار ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬ ‫ﻓﺮّار‬ ‫آب‪،‬‬ ‫در‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي آروﻣﺎﺗﻴﻚ و آﻟﻴﻔﺎﺗﻴﻚ و ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪،‬‬ ‫ﻣﺸﺘﻖ ﻫﺎﻟﻮژندار آنﻫﺎ‬ ‫‪I‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪،‬‬
‫و‬ ‫ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :10‬دﺳﺘﻪﺑﻨﺪي ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ﺑﺮ ﺣﺴﺐ ﺣﻼﻟﻴﺖ و ﻓﺮّارﻳﺖ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬

‫‪ -3-21‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب؛ ﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬

‫ﻣﺨﻠﻮط دادهﺷﺪه )ﺣﺪود ‪ 50-30‬ﮔﺮم( را در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﺑﺘﺪا ﺑﻪ ﺻﻮرت ﭘﻮدر درآورﻳﺪ و در ﻳﻚ ارﻟﻦ ﻳﺎ ﺑﺸﺮ‬
‫ﺗﻤﻴﺰ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ 50 .‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺗﺮ ﺑﻪ آن ﺑﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ آن را ﺻﺎف ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ را ﺑﻪ‬
‫ﻳﻚ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪهي ‪ 250‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻇﺮف ﺣﺎوي ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ را ﺑﺎ ‪ 250‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ دﻳﮕﺮ از اﺗﺮ‬
‫ﺷﺴﺖوﺷﻮ دﻫﻴﺪ و ﺳﭙﺲ ﺻﺎف ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ را در ﻫﻤﺎن ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي‬
‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬در ﻫﻤﺎن ﻇﺮف اوﻟﻴﻪ ﻧﮕﻪدارﻳﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺷﻤﺎرهي )‪(1‬‬
‫ﺑﻨﺎﻣﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﺣﻞﻧﺸﺪه را ﻧﻴﺰ ﺑﺎ ﻫﻤﻴﻦ ﺷﻤﺎره ﻣﺸﺨﺺ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل ﺷﻤﺎ ﻣﺎﻳﻊ ﺑﺎﺷﺪ و‬
‫در ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺟﺴﻢ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه از ﻫﻢدﻳﮕﺮ ﺟﺪا و ﺳﭙﺲ ﺷﻤﺎرهﮔﺬاري ﻛﻨﻴﺪ ‪.‬‬
‫اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل ﺷﺎﻣﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﻗﻮي‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ‪ ،‬ﺑﺎز آﻟﻲ و ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻣﻔﻮﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در‬
‫آب‪ ،‬وﻟﻲ ﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺳﻪ ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ﺑﺎ ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚ اﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺪﺗﻲ ﺻﺒﺮ‬
‫ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ دو ﻻﻳﻪ از ﻫﻢ ﺟﺪا ﮔﺮدد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ را در ارﻟﻦ ﺗﻤﻴﺰي ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻻﻳﻪي اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه ‪30‬‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ دﻳﮕﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻗﺒﻞ ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﮕﺬارﻳﺪ دو ﻻﻳﻪ از ﺟﺪا‬
‫ﮔﺮدد‪ .‬ﻻﻳﻪي آﺑﻲ را ﺑﻪ ﻻﻳﻪي ﻗﺒﻠﻲ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺑﺎر ﺳﻮم ﻧﻴﺰ اﻳﻦ ﻋﻤﻞ اﻧﺠﺎم داده و ﻻﻳﻪي زﻳﺮي را ﺑﻪ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﻗﺒﻠﻲ‬
‫اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﺷﻤﺎرهي )‪ (2‬ﺑﻨﺎﻣﻴﺪ‪ .‬ﻋﻠﺖ اﻳﻦﻛﻪ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ اوﻟﻴﻪ را ﺷﻤﺎرهي )‪(2‬‬
‫ﻧﺎﻣﻴﺪﻳﺪ‪ ،‬اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺎ ﺷﻤﺎرهي ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﻳﻜﺴﺎن ﻧﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺮ اﺛﺮ ﻋﻤﻞ ﻓﻮق ﺑﺎزﻫﺎي آﻟﻲ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻣﻔﻮﺗﺮ ﺑﻪ ﺻﻮرت‬
‫ﻧﻤﻚ در آﻣﺪه‪ ،‬از ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﻪ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ؛ زﻳﺮا ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﻤﻜﻲ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﻳﻮﻧﻲﺑﻮدن در اﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‪،‬‬
‫وﻟﻲ در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪RNH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪RNH3 Cl‬‬
‫‪+‬‬
‫‪NH2RCOOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪HOOC RNH3 Cl‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪89‬‬

‫در ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي‪ ،‬ﺿﻌﻴﻒ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ وﺟﻮد دارد‪ .‬ﺑﺮاي ﺟﺪاﻛﺮدن آنﻫﺎ از ﻳﻚدﻳﮕﺮ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﺳﻪ ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ﺑﺎ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ )روش‬
‫ﻛﺎر ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮوﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ اﺳﺖ(‪ .‬ﻫﺮﺑﺎر ﻻﻳﻪي آﺑﻲ را در ارﻟﻦ ﺷﻤﺎرهي )‪ (3‬وارد ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬از ﺑﻴﻦ‬
‫ﺳﻪ ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻓﻮق )ﺗﺮﻛﻴﺐ اﺣﺘﻤﺎﻟﻲ در ﻻﻳﻪي اﺗﺮي( ﻓﻘﻂ اﺳﻴﺪ ﻗﻮي ﺑﺎ ﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ در‬
‫ﻣﻲآﻳﺪ ﻛﻪ در ﻻﻳﻪي آﺑﻲ )ﻳﻌﻨﻲ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺷﻤﺎرهي ‪ (3‬ﻗﺮار دارد‪.‬‬
‫‪- +‬‬
‫‪RCOOH‬‬ ‫‪+ NaHCO3‬‬ ‫‪CO2 + H2O + RCOO Na‬‬
‫اﺳﻴﺪ ﻗﻮي ﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬ ‫ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ ﻗﻮي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬
‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫_‬
‫‪ArOH‬‬ ‫‪+ NaHCO3‬‬ ‫ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪+ NaHCO3‬ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ‬ ‫_‬
‫ﺣﻞ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي ﺷﻤﺎرهي ‪ 3‬ﺑﻨﺎﻣﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺷﺎﻣﻞ‬
‫اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺿﻌﻴﻒ و ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺟﺪاﻛﺮدن اﻳﻦ دو ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐ از ﻳﻚدﻳﮕﺮ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ‬
‫ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﺳﻪ ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ﺑﺎ ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 5‬درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ و ﻻﻳﻪﻫﺎي زﻳﺮي را در‬
‫ارﻟﻦ ﺷﻤﺎرهي )‪ (4‬ﺟﻤﻊآوري ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در اﻳﻦ اﺳﺘﺨﺮاج اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ اﺣﺘﻤﺎﻟﻲ ﻣﻮﺟﻮد در ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻪ‬
‫ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‪ ،‬وﻟﻲ ﻣﺤﻠﻮل در آب درآﻣﺪه‪ ،‬در ارﻟﻦ ﺷﻤﺎرهي ‪ 4‬ﺟﻤﻊآوري ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪- +‬‬
‫‪ArOH + NaOH‬‬ ‫‪ArO Na‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬ ‫ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫و ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫و ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬
‫‪ + NaOH‬ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ‬ ‫_‬

‫در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﻻﻳﻪي اﺗﺮي را ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺷﻤﺎرهي )‪ (4‬ﺑﻨﺎﻣﻴﺪ ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل ﺷﺎﻣﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ اﺳﺖ‪ .‬ﻻﻳﻪي‬
‫اﺗﺮي ﺷﻤﺎرهي )‪ (4‬را ﺳﻪ ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ﺑﺎ ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﻻﻳﻪي زﻳﺮي را در ارﻟﻦ‬
‫ﺷﻤﺎرهي )‪ (5‬ﺟﻤﻊآوري ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در اﺛﺮ اﻳﻦ ﻋﻤﻞ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ از ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﻪ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ )‪ (5‬ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺣﺎل ﻻﻳﻪي اﺗﺮي )‪ (5‬داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﺳﻪ ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ﺑﺎ ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل اﺷﺒﺎع ﻛﻠﺴﻴﻢﻛﻠﺮﻳﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‬
‫ﺗﺎ اﻟﻜﻞ از ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﻪ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﻣﻨﺘﻘﻞ ﮔﺮدد‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ را ﺷﻤﺎرهي )‪ (6‬ﺑﻨﺎﻣﻴﺪ ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل اﻟﻜﻞ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي داﺧﻞ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺷﻤﺎرهي )‪ (6‬ﺑﻨﺎﻣﻴﺪﻛﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﺧﻨﺜﻲ ﻏﻴﺮ از آﻟﺪﻫﻴﺪ‪ ،‬ﻛﺘﻮن و‬
‫اﻟﻜﻞ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي ﺷﻤﺎرهي )‪ (6‬را در ﻳﻚ ﻇﺮف ﺧﺸﻚ و ﺗﻤﻴﺰ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺑﻪ آن ﻛﻤﻲ ﺳﺪﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون آب‬
‫ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ و ﺧﻮب ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ آن را در ﻇﺮف ﺗﻤﻴﺰ و ﺧﺸﻚ دﻳﮕﺮي ﺻﺎف ﻛﺮده‪ ،‬اﺗﺮ آن را ﺑﺮ روي ﺣﻤﺎم‬
‫ﺑﺨﺎر زﻳﺮ ﻫﻮد ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪﻣﺤﺾ آنﻛﻪ ﺟﻮﺷﺶ اﺗﺮ ﺑﺮﻃﺮف ﺷﺪ‪ ،‬ﻇﺮف را از روي ﺣﻤﺎم ﺑﺮدارﻳﺪ ﺗﺎ ﺟﺴﻢ ﻣﺠﻬﻮل ﺷﻤﺎ‬
‫در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻣﺎﻳﻊ ﺑﻮده و دﻣﺎي ﺟﻮش آن ﭘﺎﻳﻴﻦﺗﺮ از آب ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺧﺎرج ﻧﮕﺮدد‪ .‬اﮔﺮ ﺑﻌﺪ از ﺑﺨﺎرﺷﺪن اﺗﺮ‪ ،‬در ﺗﻪ ﻇﺮف‬
‫ﺟﺴﻤﻲ ﻣﺎﻧﺪه ﺑﺎﺷﺪ )در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ آب ﻧﺒﺎﺷﺪ( و در ﺳﺪﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ و ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻫﻢ ﺣﻞ ﮔﺮدد‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺒﻲ‬
‫ﺧﻨﺜﻲ ﻏﻴﺮ از آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻛﺘﻮن و اﻟﻜﻞ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻫﻤﺎن ﻃﻮر ﻛﻪ اﺷﺎره ﺷﺪ اﻳﻦ ﭘﺎﺳﺦ زﻣﺎﻧﻲ ﺻﺤﻴﺢ اﺳﺖ ﻛﻪ اﺳﺘﺨﺮاجﻫﺎي ﻗﺒﻠﻲ‬
‫ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ؛ در ﻏﻴﺮ اﻳﻦ ﺻﻮرت اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي و ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﺸﺪه‪ ،‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ در‬
‫اﻳﻦ ﻻﻳﻪ ﻳﺎﻓﺖ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺷﻤﺎ ﻣﻲﺗﻮاﻧﻴﺪ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از آزﻣﻮنﻫﺎي ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺟﺴﻢ ﻣﺎﻧﺪه در ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت و ﺳﺪﻳﻢ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﭘﻲ ﺑﻪ اﻳﻦ اﻣﺮ ﺑﺒﺮﻳﺪ و ﺣﺘﻲ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎز آﻟﻲ و آﻣﻔﻮﺗﺮ ﻫﻢ در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺧﻮب‬
‫اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﺸﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬در اﻳﻦ ﻻﻳﻪ ﻳﺎﻓﺖ ﺷﻮد ﻛﻪ ﺑﺮاي اﻃﻤﻴﻨﺎن آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ ﺟﺴﻢ ﻣﺎﻧﺪه از ﺗﺒﺨﻴﺮ اﺗﺮ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ اﻧﺠﺎم ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﻛﺎرﻫﺎ را ﺑﻪ دﻗﺖ اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ ﺗﺎ زﺣﻤﺖ ﺷﻤﺎ ﺑﻪ ﻫﺪر ﻧﺮود‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 90‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﻳﺎدآوري‬
‫ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪي ﺷﻤﺎ ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در ﺻﻮرت ﻣﺎﻳﻊﺑﻮدن ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺗﻤﺎم اﺟﺰاي ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺎﻳﻊ ﻳﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺟﺎﻣﺪ در‬
‫ﻣﺎﻳﻊ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در ﺻﻮرت ﺟﺎﻣﺪﺑﻮدن ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ‪ ،‬داﻧﺸﺠﻮ اﻧﺘﻈﺎر دارد ﻛﻪ ﭘﺲ از ﺗﺒﺨﻴﺮ اﺗﺮ‪ ،‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﺟﺎﻣﺪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‬
‫)اﻟﺒﺘﻪ اﮔﺮ ﺟﺴﻢ ﺧﻨﺜﻲ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ(؛ وﻟﻲ ﮔﺎﻫﻲ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﻲﮔﺮدد ﺟﺴﻢ ﻣﺎﻧﺪه از ﺗﺒﺨﻴﺮ اﺗﺮ‪ ،‬در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﻫﻨﻮز ﺑﺮ روي‬
‫ﺣﻤﺎم ﺑﺨﺎر ﻗﺮار دارد‪ ،‬ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﺎﻳﻊ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻳﻦ اﻣﺮ ﺷﺎﻳﺪ ﻏﻴﺮ ﻣﻨﺘﻈﺮه ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺑﺮﺳﺪ‪ .‬اﻳﻨﺠﺎ اﺳﺖ ﻛﻪ داﻧﺸﺠﻮ ﻓﻜﺮ ﻣﻲﻛﻨﺪ‬
‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي آب ﻣﻮﺟﻮد در اﺗﺮ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺳﺪﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون آب ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺟﺬب ﻧﺸﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮاي اﻃﻤﻴﻨﺎن از اﻳﻦ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﺑﺎﻳﺪ آن را از ﺣﻤﺎم ﺧﺎرج و ﺳﺮد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﺑﺮ اﺛﺮ ﺳﺮدﻛﺮدن در زﻳﺮ ﺷﻴﺮ آب ﺳﺮد‪ ،‬ﺟﺎﻣﺪ ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻌﻠﻮم ﻣﻲﮔﺮدد‬
‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ اﺳﺖ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ ﺑﻬﺘﺮ اﺳﺖ آزﻣﻮن ﺣﻼﻟﻴﺖ در ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ و ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺑﺮ روي آن‬
‫اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪ .‬اﻣﺎ اﮔﺮ ﺑﺮ اﺛﺮ ﺳﺮدﻛﺮدن ﺟﺎﻣﺪ ﻧﺸﻮد و ﺑﻪﺧﺼﻮص ﻣﺲﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون آب را )ﻛﻪ ﺳﻔﻴﺪ رﻧﮓ اﺳﺖ( ﺑﻪ ﺻﻮرت‬
‫آﺑﻲ )ﻣﺲﺳﻮﻟﻔﺎت آبدار( درآورد‪ ،‬ﻣﻌﻠﻮم ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﺣﺪس داﻧﺸﺠﻮ درﺳﺖ ﺑﻮده‪ ،‬ﻳﻌﻨﻲ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي آب ﺣﺬف ﺷﺪه و‬
‫ﺟﺴﻢ ﺧﻨﺜﻲ ﻧﺪارد‪.‬‬
‫از ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﺷﻤﺎرهي )‪ (4‬ﻛﻪ اﺣﺘﻤﺎل ﺣﻀﻮر اﻟﻜﻞ در آن اﺳﺖ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻛﻠﺴﻴﻢﻛﻠﺮﻳﺪ اﻟﻜﻞ را اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻻﻳﻪي‬
‫آﺑﻲ ﺷﻤﺎرهي )‪ (5‬را ﻛﻪ ﺑﻪﻃﻮر اﺣﺘﻤﺎل داراي آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻳﺎ ﻛﺘﻮﻧﻲ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺑﺎ ﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺷﺪه‪ ،‬اﺳﻴﺪي ﻧﻤﻮده‪،‬‬
‫ﺳﭙﺲ آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن آزاد ﺷﺪه را ﺑﺎ اﺗﺮ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﺗﺮ را )ﭘﺲ از ﺧﺸﻚﻛﺮدن ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون آب و‬
‫ﺻﺎفﻛﺮدن(‪ ،‬ﺗﺎ ﻣﺮﺣﻠﻪي ﺧﺸﻚﻛﺮدن ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C SO3 Na + HCl‬‬ ‫‪NaCl‬‬ ‫‪+ H2O + SO2 + R‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪OH‬‬
‫ﺑﺎقيﻣﺎﻧﺪه آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن اﺳﺖ؛ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺷﻤﺎرهي )‪ (4‬را ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ داراي ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺎ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬در ﺻﻮرت ﻛﺪرﺷﺪن ﻳﺎ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب‪ ،‬ﻣﻌﻠﻮم ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ در ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪي ﺷﻤﺎ‬
‫اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ وﺟﻮد دارد‪ .‬آن را ﺳﺮرﻳﺰ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪- +‬‬
‫‪ArO Na‬‬ ‫‪ArOH‬‬ ‫‪+ NaCl‬‬
‫ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﺤﻠﻮل در آب‬ ‫اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫و ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬ ‫و ﻣﺤﻠﻮل در اﺗﺮ‬

‫ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺷﻤﺎرهي )‪ (2‬را ﻛﻪ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ داراي ﻧﻤﻚ ﺑﺎز آﻟﻲ و ﻧﻤﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻣﻔﻮﺗﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻣﺤﻠﻮل ‪10‬‬
‫درﺻﺪ ﺳﺪﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ ﺑﺎزﻫﺎ در ﺻﻮرت وﺟﻮدداﺷﺘﻦ آزاد ﮔﺮدﻧﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻣﻔﻮﺗﺮ ﺑﺎز‬
‫ﻫﻢ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ در ﻣﻲآﻳﻨﺪ؛ زﻳﺮا ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻣﻔﻮﺗﺮ ﻫﻢ در ﻣﺤﻴﻂ اﺳﻴﺪي و ﻫﻢ در ﻣﺤﻴﻂ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ در‬
‫ﻣﻲآﻳﻨﺪ ﻛﻪ در اﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬وﻟﻲ در آب ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ )ﻣﺎﻧﻨﺪ آﻣﻴﻨﻮاﺳﻴﺪﻫﺎ(‪ .‬ﺑﺎزﻫﺎي آﻟﻲ ﻓﻘﻂ در ﻣﺤﻠﻮل اﺳﻴﺪي ﺑﻪ‬
‫ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ درﻣﻲآﻳﻨﺪ ﻛﻪ در اﺗﺮ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬آن را ﺳﺮرﻳﺰ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪91‬‬

‫ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬

‫اﺗﺮ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده‪ ،‬ﺻﺎف ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه‬ ‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي )‪(1‬‬

‫ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي )‪(2‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل )‪(1‬‬

‫ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﺎزي ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﻣﺤﻠﻮل )‪(3‬‬ ‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي )‪(3‬‬

‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي )‪(4‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل )‪(4‬‬ ‫اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‬ ‫ﺑﺎ‬ ‫ﺧﺎرج ﺳﺎﺧﺘﻦ اﺗﺮ‬
‫ﺗﺒﺨﻴﺮ اﺗﺮ‬ ‫ﺑﺎ ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ اﺷﺒﺎع ﺷﻮد‪.‬‬ ‫ﺧﻨﺜﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺑﺎ اﺗﺮ اﺳﺘﺨﺮاج ﺷﻮد‪.‬‬

‫ﺑﺎزﻫﺎ‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ‬ ‫ﺗﺮﻛﻴﺐ آﻣﻔﻮﺗﺮ‬

‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي )‪(5‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل )‪(5‬‬

‫ﺗﺒﺨﻴﺮ اﺗﺮ‬ ‫اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ اﺳﻴﺪ ﻗﻮيﺗﺮ آزاد ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒﺗﺮ‬

‫‪ -4-20‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي دوﺗﺎﻳﻲ‬

‫‪ -1‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﺑﺮ اﺳﺎس ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻚ‬
‫در ﻣﻮاردي ﻛﻪ ﻳﻜﻲ از ﻣﻮاد ﻣﻮﺟﻮد در ﻣﺨﻠﻮط ﺧﺎﺻﻴﺖ اﺳﻴﺪي ﻳﺎ ﺑﺎزي داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان آن را ﺑﻪ ﺷﻜﻞ ﻧﻤﻚ‬
‫درآورده‪ ،‬از ﻻﻳﻪي آﻟﻲ ﺑﻪ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ اﻧﺘﻘﺎل داد‪ .‬در ﻣﻮرد ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب ﻛﻪ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر‬
‫آب از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﺎ اﻓﺰودن اﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﺑﺎز ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ در ﻣﻲآورﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻠﺖ ﻛﻢ ﺑﻮدن‬
‫ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻧﻤﻚﻫﺎ‪ ،‬ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻧﺸﺪه و از ﺑﻘﻴﻪي ﻣﺨﻠﻮط ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬
‫ﻣﻲﺗﻮان ﻣﻮارد زﻳﺮ را ﺑﺮرﺳﻲﻛﺮد‪:‬‬
‫‪ -1‬ﻣﺨﻠﻮط آﻧﻴﻠﻴﻦ و ﺑﻨﺰن ﻛﻪ ﻫﺮ دو در ﻻﻳﻪي آﻟﻲ ﻗﺮار دارﻧﺪ؛ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ رﻗﻴﻖ )ﻃﻲ دو ﻳﺎ ﺳﻪ ﻣﺮﺗﺒﻪ(‬
‫آﻧﻴﻠﻴﻦ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪ در ﻻﻳﻪي آﺑﻲ رﻓﺘﻪ و از ﻻﻳﻪي آﻟﻲ ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﻣﺮﺣﻠﻪي ﺑﻌﺪ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬آﻧﻴﻠﻴﻦ آزاد و از ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ (2‬ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﻣﺨﻠﻮط ﻓﻨﻞ و ﺑﻨﺰن ﻛﻪ ﺑﺎ اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﻮدن ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﻓﻨﻞ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢﻓﻨﺎت وارد‬
‫ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺲ از ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﻻﻳﻪي آﺑﻲ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ از ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ (3‬ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﻣﺨﻠﻮط ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ و ﺑﻨﺰن ﻛﻪ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﺤﻠﻮل اﺷﺒﺎع ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ‪ ،‬آﻟﺪﻫﻴﺪ ﺑﻪ ﺻﻮرت‬
‫ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ وارد ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﭘﺲ از ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﻻﻳﻪي آﺑﻲ و اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ آزاد‬
‫و از ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﺟﺪا ﻣﻲﮔﺮدد‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 92‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ (4‬ﺟﻬﺖ ﺟﺪاﻧﻤﻮدن اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي از اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻲﺗﻮان از ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت اﺳﺘﻔﺎده ﻛﺮد‪ .‬زﻳﺮا اﺳﻴﺪﻫﺎي‬
‫ﻗﻮي ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻧﻤﻚ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬وﻟﻲ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﺿﻌﻴﻒ ﻧﻤﻲﺗﻮاﻧﻨﺪ ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻧﻤﻚ ﻧﻤﺎﻳﻨﺪ؛ ﺑﺮاي‬
‫ﻣﺜﺎل ﺟﻬﺖ ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ و ارﺗﻮـ ﻛﺮوزول‪ ،‬ﺑﻪ آن ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت اﻓﺰوده و ﭘﺲ از ﺗﻜﺎندادن‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﺑﻪ‬
‫ﺻﻮرت ﺳﺪﻳﻢﺑﻨﺰوات وارد ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﻣﻲﺗﻮان ﻫﺮ دو را )ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ و ارﺗﻮـ ﻛﺮوزول( ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ ﺑﻪ ﻧﻤﻚ آنﻫﺎ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻛﺮد و ﺳﭙﺲ ﺑﺎ ﻋﺒﻮر ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ از ﻣﺤﻠﻮل‪ ،‬ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت اﻳﺠﺎد‬
‫ﻛﺮده و اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒﺗﺮ از ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ از ﻣﺤﻠﻮل ﺧﺎرج ﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ (5‬ﺟﻬﺖ ﺟﺪاﻧﻤﻮدن آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول از ﻧﻮع ﺳﻮم‪ ،‬اﺳﺘﻴﻞ ﻳﺎ ﺑﻨﺰﻳﻞدارﻛﺮدن آﻣﻴﻦﻫﺎي ﻧﻮع اول ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺖ‪ .‬ﺳﭙﺲآﻣﻴﻦ‬
‫ﻧﻮع دوم را ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ و اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﻤﻚ ﺣﺎﺻﻞ‪ ،‬از ﻣﺤﻠﻮل آﻣﻴﺪ ﺟﺪا ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل آﻣﻴﺪ را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي‬
‫آبﻛﺎﻓﺖ ﺑﻪ آﻣﻴﻦ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺑﻪ ﻧﻤﻚ ﺣﺎﺻﻞ از آﻣﻴﻦ ﻧﻮع ﺳﻮم‪ ،‬دوﺑﺎره آﻣﻴﻦ‬
‫ﻧﻮع ﺳﻮم آزاد ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب ﻣﻲﺗﻮان ﻣﺜﺎلﻫﺎي زﻳﺮ را ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﻲ ﻗﺮار داد‪:‬‬
‫‪ (6‬ﻣﺨﻠﻮط اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰاﻧﻮن ﻛﻪ ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢاﺳﺘﺎت‬
‫ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد ﻛﻪ ﺑﺎ ﺗﻮﺟ‪‬ﻪ ﺑﻪ ﻛﻢ ﺑﻮدن ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر ﻧﻤﻚ در ﺻﻮرت اﻧﺠﺎم ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‪ ،‬ﻓﻘﻂ ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰاﻧﻮن ﺑﺎ‬
‫ﺑﺨﺎر آب ﺟﺪا ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬در ﻣﺮﺣﻠﻪي ﺑﻌﺪ ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰاﻧﻮن ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده از آب ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ ﺳﺪﻳﻢ اﺳﺘﺎت ﻧﻴﺰ‬
‫ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﻓﺰوده ﻣﻲﺷﻮد ﺗﺎ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ آزاد ﮔﺮدد و ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده‪ ،‬اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ از آب ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫‪ (7‬ﺟﻬﺖ ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﻣﺨﻠﻮط دياﺗﻴﻞآﻣﻴﻦ و ﺑﻮﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ‪ ،‬ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬آﻣﻴﻦ را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ درآورده و‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‪ ،‬اﻟﻜﻞ را ﺟﺪا ﻣﻲﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻓﺰوده و دياﺗﻴﻞآﻣﻴﻦ‬
‫آزادﺷﺪه را ﺑﺎ ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب از ﻣﺤﻴﻂ ﻋﻤﻞ ﺧﺎرج و ﺑﺎ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده از آب ﺟﺪا ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -2‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬

‫ﻧﻈﺮ ﺑﻪ اﻳﻦﻛﻪ وﺟﻮد ﺑﻴﺶ از ﻳﻚ ﻋﺎﻣﻞ ﻗﻄﺒﻲ در ﻣﻮﻟﻜﻮل‪ ،‬ﺗﺮﻛﻴﺐ را ﻏﻴﺮ ﻓﺮّار ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ‬
‫ﺑﺨﺎر آب‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲ ﺑﺎ ﻳﻚ ﻋﺎﻣﻞ ﻗﻄﺒﻲ را از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻲﻛﻪ داراي دو ﻳﺎ ﭼﻨﺪ ﻋﺎﻣﻞ ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺟﺪا ﻧﻤﻮد‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل اﮔﺮ ﺑﺨﻮاﻫﻴﺪ ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ و اﮔﺰاﻟﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬اﺗﻴﻞاﻟﻜﻞ و اﺗﻴﻠﻦﮔﻠﻴﻜﻮل‪ ،‬ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﻓﺘﺎﻟﻴﻚاﺳﻴﺪ‬
‫را ﺗﻮﺳﻂ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺟﺪا ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ ،‬در ﻫﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐ اوﻟﻲ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ و ﺗﺮﻛﻴﺐ دوﻣﻲ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﻧﺸﺪه و در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻗﻲ ﻣﻲﻣﺎﻧﺪ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ ﺑﺮﺧﻲ از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﻲ ﺑﻪ ﻋﻠﺖ وﺿﻌﻴﺖ ﺧﺎﺻﻲ ﻛﻪ دارﻧﺪ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻋﻠﺖ آن ﻋﺪم ﻗﻄﺒﻴﺖ ﻣﻮﻟﻜﻮل اﺳﺖ ﻛﻪ اﻳﻦ ﺧﺎﺻﻴﺖ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ و داﺷﺘﻦ ﺷﻜﻞ ﺣﻠﻘﻮي ﺑﻪ ﻋﻠﺖ‬
‫اﻳﺠﺎد ﭘﻴﻮﻧﺪﻫﺎي ﻫﻴﺪروژﻧﻲ درون ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ اﻳﺰوﻣﺮﻫﺎي ‪ 6،4،4،2‬ـ دياﺳﺘﻴﻞرزوﺳﻴﻨﻮل ﻛﻪ اوﻟﻲ در ‪91‬‬
‫درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ذوب و ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﻲﮔﺮدد و دوﻣﻲ در ‪ 182‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ذوب و ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﻧﻤﻲﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺟﻬﺖ ﺟﺪاﻧﻤﻮدن ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﺧﻄﻲ از ﺣﻠﻘﻮي ﺑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ اﺳﻴﺪ دودﻛﻨﻨﺪه‪ ،‬ﺑﻪ اﻳﻦ ﺻﻮرت ﻛﻪ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي‬
‫ﺧﻄﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻧﺸﺪه‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎي ﺣﻠﻘﻮي ﺗﺮﻛﻴﺐ و ﻗﺴﻤﺖ ﺣﻠﻘﻮي ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺧﻴﻠﻲ ﻗﻄﺒﻲ ﺗﺒﺪﻳﻞ‬
‫و در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺑﺴﻴﺎر ﮔﺮم ﺑﻪ ﻣﺎدهي اوﻟﻴﻪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -5-20‬روش ﻛﺎر ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي دوﺗﺎﻳﻲ‬

‫‪ - 1‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻳﻚ ﺑﺎز از ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از دو ﺟﺎﻣﺪ ﭘﺎرا ـ ﺗﻮﻟﻮﺋﻴﺪﻳﻦ )‪ (CH3-C6H4-NH2‬و ﺑﻨﺰآﻧﻴﻠﻴﺪ )‪ 5 :(PhCONHPh‬ﮔﺮم از ﻣﺨﻠﻮط‬
‫را در ﺣﺪاﻗﻞ ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﻳﺎ ﺣﻼل ﻣﻨﺎﺳﺐ دﻳﮕﺮ ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﺑﻪ آن ‪50‬‬
‫ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ دو ﻣﻮﻻر اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و ﺑﻪﺷﺪت ﺗﻜﺎن دﻫﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ را از ﻻﻳﻪي آﻟﻲ ﺟﺪا‬
‫ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻻﻳﻪي ﻛﻠﺮوﻓﺮﻣﻲ را ﺑﻪ ﻗﻴﻒ ﺑﺮﮔﺮداﻧﻴﺪ و دوﺑﺎره ﺑﺎ ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ دﻳﮕﺮ از ﻣﺤﻠﻮل اﺳﻴﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬دو ﻻﻳﻪي آﻟﻲ‬
‫را از ﻫﻢ ﺟﺪاﻛﺮده و دو ﺟﺰء آﺑﻲ را ﺑﺎ ﻫﻢ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺣﺎل ﺟﺰء ﺧﻨﺜﻲ در ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﺮوﻓﺮﻣﻲ و ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎزي ﺑﻪ ﺷﻜﻞ‬
‫ﻧﻤﻚ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﺪ در ﻻﻳﻪي آﺑﻲ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺟﺪاﺳﺎزي ﺟﺰء ﺧﻨﺜﻲ‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﺮوﻓﺮﻣﻲ را ﺑﺮ روي ﻣﻨﻴﺰﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪93‬‬

‫آب ﺑﻪ ﻣﺪت ده دﻗﻴﻘﻪ ﺧﺸﻚ و ﺣﻼل را ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه را ﺧﺸﻚ ﻛﺮده و دﻣﺎي ذوب و ﭘﻴﺎم ﻓﺮوﺳﺮخ )ﻃﻴﻒ ‪(IR‬‬
‫آن را ﺛﺒﺖ ﻛﺮده‪ ،‬ﺑﺎ ﻃﻴﻒ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺎده را ﺗﺎ رﺳﻴﺪن ﺑﻪ دﻣﺎي ذوب ﺛﺎﺑﺖ ﻣﺘﺒﻠﻮر ﺳﺎﺧﺘﻪ‪ ،‬ﭘﺲ از آن ﺑﺎ اﻳﻦ‬
‫ﻣﺎده ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺟﺪﻳﺪ ﻣﺠﻬﻮل رﻓﺘﺎر ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺟﺪاﺳﺎزي ﺟﺰء ﺑﺎزي‪ ،‬ﻣﺤﻠﻮل اﺳﻴﺪي را ﺑﻪ دﻗﺖ ﺑﺎزي ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺑﻪ ﺣﺪاﻗﻞ رﺳﺎﻧﻴﺪن ﺣﺠﻢ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ از‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 5‬ﻣﻮﻻر اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ را دو ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ﺑﺎ ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻛﻠﺮوﻓﺮم اﺳﺘﺨﺮاج‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻻﻳﻪﻫﺎي ﻛﻠﺮوﻓﺮﻣﻲ را ﺟﻤﻊ ﻛﺮده و ﺑﺮ روي ﻣﻨﻴﺰﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﺪون آب ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 10‬دﻗﻴﻘﻪ ﺧﺸﻚ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻛﻠﺮوﻓﺮم را‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬دﻣﺎي ذوب و ﭘﻴﺎم ﻓﺮوﺳﺮخ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه را ﺛﺒﺖ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﭘﻴﺎم را ﺑﺎ ﭘﻴﺎم ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ‬
‫ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺗﺎ رﺳﻴﺪن ﺑﻪ دﻣﺎي ذوب ﺛﺎﺑﺖ‪ ،‬آن را ﻣﺘﺒﻠﻮر ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﺳﭙﺲ اﻳﻦ ﻣﺎده را ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺠﻬﻮل ﺟﺪﻳﺪ ﻣﻮرد ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ‬
‫ﻗﺮار دﻫﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ اﻣﻜﺎن وﺟﻮد دارد ﻛﻪ ﻣﺨﻠﻮط ﺟﺎﻣﺪ را ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ در ‪ 100‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ وارد‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﻛﻪ در ﻧﺘﻴﺠﻪي آن‪ ،‬ﺟﺰء ﺧﻨﺜﻲ را ﻣﻲﺗﻮان ﺻﺎف ﻛﺮد و ﺳﭙﺲ ﺟﺰء ﺑﺎزي ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ از ﻣﺤﻠﻮل اﺳﻴﺪ‪ ،‬ﺑﻪ روﺷﻲ ﻛﻪ در‬
‫ﺑﺎﻻ آﻣﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﺟﺪا ﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -2‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻳﻚ اﺳﻴﺪ از ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ‬

‫ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از دو ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﺑﻨﺰوﻓﻨﻮن ﻳﺎ ديﻓﻨﻴﻞﻛﺘﻮن‪ 5 :‬ﮔﺮم از ﻣﺨﻠﻮط را در ﺣﺪاﻗﻞ‬
‫ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را ﺑﻪ ﻳﻚ ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل را دوﺑﺎر ﺑﺎ ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 12‬ﻣﻮﻻر اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻻﻳﻪي زﻳﺮي )ﻛﻪ داراي ﻣﺎدهي ﺧﻨﺜﻲ اﺳﺖ( را ﺟﺪا و دو ﻗﺴﻤﺖ آﺑﻲ را ﺑﺎ ﻫﻢ‬
‫ﺟﻤﻊ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺟﺪاﺳﺎزي ﺟﺰء اﺳﻴﺪي ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﺑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚاﺳﻴﺪ ﺳﻪ ﻣﻮﻻر اﺳﻴﺪي و در ﻣﺨﻠﻮط ﻳﺦ و‬
‫ﻧﻤﻚ ﺳﺮد ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺟﺰء اﺳﻴﺪي ﺑﺎ ﺷﻜﻠﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺑﺮاي ﺻﺎفﻛﺮدن ﺑﻠﻮر ﻣﻲﺷﻮد؛ در ﻏﻴﺮ اﻳﻦ ﺻﻮرت ﻣﺨﻠﻮط آﺑﻲ را ﺑﺎ‬
‫ﻛﻠﺮوﻓﺮم )دو ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ( اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﻣﺠﻤﻮع ﻻﻳﻪﻫﺎي ﻛﻠﺮوﻓﺮﻣﻲ را ﺑﺮ روي ﻣﻨﻴﺰﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت ﺑﻪ ﻣﺪت ده‬
‫دﻗﻴﻘﻪ ﺧﺸﻚ و ﺣﻼل را ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺟﺎﻣﺪ را ﺑﺎ دﺳﺖﻳﺎﺑﻲ ﺑﻪ دﻣﺎي ذوب ﺛﺎﺑﺖ‪ ،‬ﻣﺘﺒﻠﻮر و ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺠﻬﻮل‬
‫ﻋﻤﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺗﻐﻴﻴﺮات ﻣﻤﻜﻦ‬
‫اﮔﺮ ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ ﺟﺰء اﺳﻴﺪي‪ ،‬ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺖ‪ ،‬آن را ﻣﻲﺗﻮان ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺪﻳﻢﻛﺮﺑﻨﺎت اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﺮد‪ .‬در‬
‫ﻫﻨﮕﺎم اﺳﻴﺪي ﻛﺮدن دﻗﺖ ﻛﺎﻓﻲ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ؛ زﻳﺮا ﻣﻘﺎدﻳﺮ زﻳﺎدي ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ ﻛﻒ زﻳﺎد آزاد ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺣﻞﻛﺮدنﺟﺰء‬
‫اﺳﻴﺪي ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ از ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ ﻣﻴﺴﺮ اﺳﺖ و ﺑﻪ ﺣﻞﻛﺮدن در ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﻧﻴﺎزي ﻧﻴﺴﺖ‪ .‬اﻣﺎ ﻫﻤﻮاره ﺟﺪاﺳﺎزي‬
‫ﺗﻤﻴﺰﺗﺮي ﺑﺎ ﻛﻤﻚ ﻛﻠﺮوﻓﺮم ﺻﻮرت ﻣﻲﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫‪ -3‬ﺟﺪاﻛﺮدن ﻳﻚ ﻓﻨﻞ از ﻳﻚ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ‬

‫ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از دو ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺟﺎﻣﺪ ﻓﻨﻞ و ﺑﻨﺰوﺋﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ :‬ﻫﻤﺎن ﻃﻮر ﻛﻪ ﺑﻴﺎن ﺷﺪ ﻓﻨﻞ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ رﻗﻴﻖ‬
‫ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﺪ )ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ در آن ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد(‪ ،‬اﻣﺎ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل رﻗﻴﻖ آﺑﻲ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت واﻛﻨﺶ‬
‫ﻧﻤﻲدﻫﺪ‪ .‬در ﺣﺎﻟﻲ ﻛﻪ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪﻫﺎ ﺑﺎ ﻫﺮ دو واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﻨﺪ‪ .‬اﻳﻦﻛﺎر ﺑﺎ ﻧﻴﺘﺮوﻓﻨﻞﻫﺎي اﺳﻴﺪيﺗﺮ ﺑﻪ ﺧﻮﺑﻲ‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪﺑﺨﺶ ﻧﻴﺴﺖ‪ 5 .‬ﮔﺮم از ﻣﺨﻠﻮط را در ﺣﺪاﻗﻞ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ )‪ 2‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ( ﺣﻞ ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻣﺨﻠﻮط را در ﻳﺦ‬
‫ﺳﺮد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﭘﺲ از آن ﮔﺎز ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ را ﺑﻪ داﺧﻞ آن وارد ﺳﺎزﻳﺪ )ﻳﺎ ﻛﺮﺑﻦدياﻛﺴﻴﺪ ﺟﺎﻣﺪ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ( ﺗﺎ زﻣﺎﻧﻲ ﻛﻪ‬
‫از آن اﺷﺒﺎع ﮔﺮدد‪ .‬ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺻﺎفﻛﺮدن ﻓﻨﻞ آزاد ﻛﻪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺟﺎﻣﺪ ﻇﺎﻫﺮ ﻣﻲﺷﻮد‪ ،‬ﻣﺴﻴﺮ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻣﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻋﻤﻮﻣﻲﺗﺮ‬
‫ﺑﺎﻳﺪ ﺗﻮﺳﻂ ﻛﻠﺮوﻓﺮم )دو ﺑﺎر و ﻫﺮ ﺑﺎر ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ( اﺳﺘﺨﺮاج ﺷﻮد‪ .‬ﻻﻳﻪي آﺑﻲ داراي ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺟﺪاﺳﺎزي ﻓﻨﻞ ﻣﺠﻤﻮع ﺑﺨﺶﻫﺎي ﻛﻠﺮوﻓﺮﻣﻲ را ﺑﺮ روي ﻣﻨﻴﺰﻳﻢﺳﻮﻟﻔﺎت و ﺑﻪ ﻣﺪت ‪ 10‬دﻗﻴﻘﻪ ﺧﺸﻚ و ﺣﻼل را ﺑﺎ‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺨﺎر ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه را ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﺠﻬﻮل ﺟﺪﻳﺪ در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﺟﺪاﺳﺎزي ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﻚ اﺳﻴﺪﻫﺎ‪،‬‬
‫ﻫﻤﺎﻧﻨﺪ آﻧﭽﻪ ﻛﻪ در ﻗﺴﻤﺖ )‪ (2‬آﻣﺪه اﺳﺖ‪ ،‬اﻗﺪام ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 94‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺗﻐﻴﺮات ﻣﻤﻜﻦ‬
‫اﻳﻦ ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﻌﻜﻮس ﺑﺎ اﺳﺘﺨﺮاج ﻣﺨﻠﻮط اوﻟﻴﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺤﻠﻮل آﺑﻲ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﻛﺮﺑﻨﺎت ﻧﻴﺰ اﻧﺠﺎم ﺷﻮد‪ .‬اﻣﺎ‬
‫اﻏﻠﺐ ﻓﻨﻞﻫﺎ ﺑﻪﻃﻮر ﻣﺤﺴﻮس در ﻣﺤﻴﻂ آﺑﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﻓﺰاﻳﺶ ﻛﻠﺮوﻓﺮم در اﻳﻦ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺑﺮاي ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺆﺛﺮ ﻓﻨﻞ‬
‫ﺿﺮوري اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪ -4‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ از ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻗﻄﺒﻲ‬

‫ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ از دو ﺟﺎﻣﺪ ﮔﻠﻮﻛﺰ )‪ (C6H12O6‬و ﺑﻨﺰاﻧﻴﻠﻴﺪ )‪ :(PhCONHPh‬ﻧﻜﺘﻪي ﻛﻠﻲ ﻛﻪ اﻳﻦ ﺟﺪاﺳﺎزي ﺑﺮ‬
‫آن اﺳﺘﻮار ﺷﺪه‪ ،‬اﻳﻦ اﺳﺖ ﻛﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ در ﺣﻼلﻫﺎي ﻗﻄﺒﻲ و ﺑﺮﻋﻜﺲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ در ﺣﻼلﻫﺎي ﻏﻴﺮ‬
‫ﻗﻄﺒﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪﻧﺪرت ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺗﺎ اﺟﺰاي ﻳﻚ ﻣﺨﻠﻮط ﺑﻪﻗﺪر ﻛﺎﻓﻲ در ﻗﻄﺒﻴﺖ ﻣﺘﻔﺎوت ﺑﺎﺷﻨﺪ ﺗﺎ اﺟﺎزهي ﻳﻚ‬
‫ﺟﺪاﺳﺎزي ﺧﻮب ﺗﻮﺳﻂ ﺣﻼل ﻣﻴﺴﺮ ﮔﺮدد‪ .‬در ﻣﻮرد ﮔﻠﻮﻛﺰ و ﺑﻨﺰآﻧﻴﻠﻴﺪ ﻗﻀﻴﻪ اﻳﻦﻃﻮر ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ؛ زﻳﺮا ﮔﻠﻮﻛﺰ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﻳﺎد در‬
‫آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮد و ﺑﻨﺰآﻧﻴﻠﻴﺪ در واﻗﻊ در آب ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ‪ 5 .‬ﮔﺮم از ﻣﺨﻠﻮط را در ‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ آب ﭘﺮاﻛﻨﺪه ﺳﺎﺧﺘﻪ و ﺗﺎ‬
‫ﻫﻨﮕﺎﻣﻲ ﻛﻪ ﺟﺰء ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ در آب ﺣﻞ ﺷﻮد‪ ،‬ﻫﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ .‬ﺟﺰء ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب را ﺻﺎف ﻛﻨﻴﺪ و آن را ﻣﺘﺒﻠﻮر‬
‫ﺳﺎزﻳﺪ‪ .‬ﺑﺎزﭘﺲﮔﻴﺮي ﺟﺰء ﻣﺤﻠﻮل در آب ﺷﺎﻣﻞ ﻣﻮﻧﻮﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ و ديﺳﺎﻛﺎرﻳﺪﻫﺎ از ﻣﺤﻠﻮل )ﻣﮕﺮ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺒﺨﻴﺮﻛﻨﻨﺪهي‬
‫)روﺗﺎري( ﭼﺮﺧﺎن ﺧﻴﻠﻲ ﻣﺸﻜﻞ اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﺗﻐﻴﺮات ﻣﻤﻜﻦ‬
‫اﻳﻦ ﺟﺪاﺳﺎزي ﺑﻪﻃﻮر ﻣﻌﻜﻮس ﺑﺎ اﺳﺘﺨﺮاج ﺟﺰء ﻏﻴﺮﻗﻄﺒﻲ )ﻣﺜﻞ ﻫﮕﺰان‪ ،‬دياﺗﻴﻞاﺗﺮ‪ ،‬ﺑﻨﺰن‪ ،‬ﻛﻠﺮوﻓﺮم و ‪ (...‬ﻧﻴﺰ ﻣﻲﺗﻮاﻧﺪ اﻧﺠﺎم‬
‫ﮔﻴﺮد‪ .‬در روش ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻨﻲ ﻫﺮ دو ﺣﻼل را )ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از آب و ﻛﻠﺮوﻓﺮم( ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻣﺨﻠﻮط را‬
‫ﺑﻪ آن ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬ﻫﻢزدن و ﺟﺪاﻛﺮدن ﻻﻳﻪﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﻴﻮهي ﻣﻌﻤﻮل اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ و اﺟﺰاي را آن ﻃﻮر ﻛﻪ در ﺑﺎﻻ ﻃﺮح ﺷﺪه‪،‬‬
‫ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ -6-20‬روش ﻛﺎر ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﺳﻪ ﺗﺎﻳﻲ و ﭼﻬﺎرﺗﺎﻳﻲ‬

‫درﺻﻮرﺗﻲ ﻛﻪ ﻣﺨﻠﻮﻃﻲ ﺑﻴﺶ از دو ﺗﺮﻛﻴﺐ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬از ﻣﺠﻤﻮع روشﻫﺎي ذﻛﺮﺷﺪه ﻣﻲﺗﻮان ﺟﻬﺖ ﺟﺪاﻛﺮدن آنﻫﺎ‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻮد‪ .‬ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎ از ﻧﻈﺮ ﺣﻼﻟﻴﺖ در آب ﺑﻪ دو دﺳﺘﻪ ﺗﻘﺴﻴﻢ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ ﻛﻪ در ﻣﻮرد ﻫﺮ دﺳﺘﻪ ﺗﻮﺿﻴﺢﻫﺎي ﻣﺨﺘﺼﺮي‬
‫داده ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻋﻤﻞ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب و ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻏﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل در آب را‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺮاﻳﻨﺪ اﺳﺘﺨﺮاج از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺟﺪا ﻣﻲﻧﻤﺎﻳﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -1‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺤﻠﻮل در آب‬

‫در اﺳﺘﻔﺎده از اﻳﻦ روش‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ دﻗﺖ اﻧﺘﺨﺎب ﺷﻮد‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ در اﻓﺰاﻳﺶ ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي اﺳﻴﺪي و ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط‪،‬‬
‫ﺑﺎﻳﺪ دﻗﺖ ﻛﺮد ﻛﻪ اﺟﺰاي ﺗﺸﻜﻴﻞدﻫﻨﺪهي ﻣﺨﻠﻮط ﻫﻨﮕﺎم ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب ﺑﺎ ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻧﺸﺪه و ﻳﺎ ﺑﺎ اﺳﻴﺪ و ﻗﻠﻴﺎي‬
‫ﻣﻮﺟﻮد در ﻣﺤﻴﻂ‪ ،‬واﻛﻨﺶ ﻧﺪﻫﻨﺪ‪ .‬ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻣﺨﻠﻮط ﻻﻛﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬ﭘﻲﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ و ﻧﺮﻣﺎلﭘﺮوﭘﻴﻞاﻟﻜﻞ را در‬
‫ﻧﻈﺮ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ ﻛﻪ ﺗﻤﺎم اﺟﺰاي اﻳﻦ ﻣﺨﻠﻮط در آب ﺣﻞ ﻣﻲﺷﻮﻧﺪ‪ 50 .‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺨﻠﻮط را در ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ ‪ 250‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮي‬
‫رﻳﺨﺘﻪ‪ ،‬ﺳﭙﺲ دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻘﻄﻴﺮ را ﺳﻮار ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﻟﻮﻟﻪي ﻣﺨﺰن ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺑﺨﺎر را ﭘﺲ از ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺑﺨﺎر ﺑﻪ داﺧﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﺮار داده و‬
‫ﺣﺮارت ﻣﻨﺒﻊ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺑﺨﺎر را ﻃﻮري ﺗﻨﻈﻴﻢ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﻛﻪ در ﻫﺮ ﺛﺎﻧﻴﻪ ﻳﻚ ﻗﻄﺮه ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺷﻮد‪ .‬ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ را ﺗﺎ زﻣﺎﻧﻲ اداﻣﻪ‬
‫دﻫﻴﺪ ﻛﻪ دوﺳﻮم ﺣﺠﻢ ﻣﺎﻳﻊ اوﻟﻴﻪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺷﻮد‪ .‬در ﺿﻤﻦ در اواﺧﺮ ﻋﻤﻞ ﺗﻘﻄﻴﺮ ‪ pH‬ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ را ﻛﻪ در ﺣﺎل ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪن‬
‫اﺳﺖ از ﻧﻈﺮ اﺳﻴﺪي و ﺑﺎزي ﻛﻨﺘﺮل ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﻄﻤﺌﻦ ﺷﻮﻳﺪ ﻛﻪ ﻣﻮاد ﻳﻚﻋﺎﻣﻠﻲ ﻓﺮّار ﺑﻪﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ را ﺧﺎﺗﻤﻪ دﻫﻴﺪ‪ .‬در داﺧﻞ ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﻲ ﻛﻢﻓﺮّار ﺑﺎﻗﻲ ﻣﺎﻧﺪه )ﻻﻛﺘﻴﻚ اﺳﻴﺪ( و ﺑﻘﻴﻪي اﺟﺰاي‬
‫ﻣﺨﻠﻮط در ﻇﺮف ﮔﻴﺮﻧﺪه ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ ﻫﻢ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه و ﻫﻢ ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه ﻫﻤﺮاه ﻣﻘﺎدﻳﺮي آب ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه را‬
‫ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪي ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬آﻣﻴﻦ ﻣﻮﺟﻮد در ﻣﺨﻠﻮط )ﭘﻲﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ( ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﻤﻚ ﻓﺴﻔﺎت آﻣﻴﻦ درﻣﻲآﻳﺪ‪.‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪95‬‬

‫دوﺑﺎره ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ ﺗﺎ دو ﺟﺰء ﻓﺮّار دﻳﮕﺮ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺷﻮد‪ .‬ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ ﺑﻪ ﻋﻠﺖ داﺷﺘﻦ ﻓﺸﺎر ﺑﺨﺎر‬
‫ﻧﺎﭼﻴﺰ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻧﻤﻲﺷﻮد‪ .‬ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ را ﺗﺎ زﻣﺎﻧﻲ اداﻣﻪ دﻫﻴﺪ ﻛﻪ دوﺳﻮم ﺣﺠﻢ ﻣﺎﻳﻊ اوﻟﻴﻪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺷﻮد‪ .‬دوﻣﺮﺗﺒﻪ ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت‬
‫ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ را در ﻇﺮف دﻳﮕﺮي ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﻧﺎم ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را روي آن ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ و ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪهي ﻗﺒﻠﻲ را در ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫رﻳﺨﺘﻪ‪ ،‬ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻛﻨﻴﺪ ﺗﺎ اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ ﺑﻪ ﻧﻤﻚ اﺳﺘﺎت ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﻮد‪ .‬دوﺑﺎره ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ را اﻧﺠﺎم دﻫﻴﺪ‬
‫و ﺗﺎ زﻣﺎﻧﻲ اداﻣﻪ دﻫﻴﺪ ﻛﻪ دوﺳﻮم ﺣﺠﻢ ﻣﺎﻳﻊ اوﻟﻴﻪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺷﻮد‪ .‬ﭘﺲ از ﭘﺎﻳﺎن ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه‪ ،‬ﻧﻤﻚ ﺳﺪﻳﻢ اﺳﻴﺪ ﻓﺮّار و‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه‪ ،‬ﻧﺮﻣﺎلﭘﺮوﭘﻴﻞاﻟﻜﻞ و ﻳﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻓﺮّار دﻳﮕﺮ ﻣﺎﻧﻨﺪ آﻟﺪﻫﻴﺪﻫﺎ و ﻛﺘﻮنﻫﺎ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه و‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه ﻫﻤﺮاه ﻣﻘﺎدﻳﺮي آب ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﻮﺿﻴﺢ اﻳﻦﻛﻪ اﮔﺮ ﺣﺠﻢ ﻣﺤﺘﻮي ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ در ﻫﺮ ﻣﺮﺣﻠﻪ از ‪ 250‬ﺗﺎ ‪300‬‬
‫ﻣﺘﺠﺎوز ﮔﺮدد‪ ،‬ﺑﻪﺟﺎي ﻋﻤﻞ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﻣﺨﺰن ﺑﺨﺎر آب‪ ،‬ﻣﻲﺗﻮان از آب داﺧﻞ ﺑﺎﻟﻦ ﺗﻘﻄﻴﺮ اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﻮد‪ .‬در اﻳﻦ ﺣﺎل ﭼﻬﺎر‬
‫ﺟﺰء ﻣﺨﻠﻮط از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺟﺪا ﺷﺪه‪ ،‬وﻟﻲ ﻫﺮ ﻳﻚ را ﺑﺎ روشﻫﺎي زﻳﺮ ﺑﺎﻳﺪ ﺧﺎﻟﺺ ﻧﻤﻮد‪:‬‬
‫آب ﻫﻤﺮاه ﻻﻛﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ )ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي اوﻟﻴﻪ( را‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده ﺗﺎ ‪ 95‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد ﺟﺪا و ﺟﺴﻢ را ﺧﺎﻟﺺ‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ ﻫﻢ ﻧﻤﻚ ﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﻣﻌﺪﻧﻲ ﺑﻪ ﺑﺎﻟﻦ ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬اﺳﻴﺪ آﻟﻲ ﻳﺎ آﻣﻴﻦ ﺑﻪ ﺻﻮرت رﺳﻮب ﻳﺎ ﻻﻳﻪي روﻏﻨﻲ‬
‫ﺟﺪا ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ ﻣﻮﺟﻮد را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻗﻠﻴﺎﻳﻲ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﺑﺎ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده آﻣﻴﻦ را ﺟﺪا ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‬
‫)ﻻﻳﻪاي ﻛﻪ رﻧﮓ ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬را آﺑﻲ ﻣﻲﻛﻨﺪ(‪ .‬ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ را ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪي ﻧﻤﻮده و ﺑﺎ ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ‬
‫ﺳﺎده‪ ،‬اﺳﻴﺪ را ﺟﺪا ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ )ﻻﻳﻪاي ﻛﻪ رﻧﮓ ﻛﺎﻏﺬ ‪ pH‬را ﻗﺮﻣﺰ ﻣﻲﻛﻨﺪ(‪ .‬ﻣﻲﺗﻮان ﻧﻤﻚ اﺳﻴﺪ را دو ﻗﺴﻤﺖ ﻛﺮده‪ ،‬ﻗﺴﻤﺖ‬
‫اول را ﺑﻪ روش ﻓﻮق و ﻗﺴﻤﺖ دوم را ﺗﺎ ﺧﺸﻚﺷﺪن ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ و از آن‪ ،‬ﺟﻬﺖ ﺗﻬﻴﻪي ﻣﺸﺘﻖ اﺳﻴﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺮﻣﺎلﭘﺮوﭘﻴﻞاﻟﻜﻞ را ﻧﻴﺰ ﺑﺎ اﺷﺒﺎعﻧﻤﻮدن ﻣﺤﻠﻮل آن ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﭘﺘﺎﺳﻴﻢﻛﺮﺑﻨﺎت از ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺤﻠﻮل ﺧﺎرج ﻣﻲﮔﺮدد‪ .‬در ﻣﻮرد‬
‫ﺑﺮﺧﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻧﻴﺰ ﻣﻲﺗﻮان ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده‪ ،‬آب را از ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻓﺮّار ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ ﺟﺪا ﻧﻤﻮد‪.‬‬
 ‫‪ ◙ 96‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه ‪ +‬ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬ ‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﻻﻛﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬

‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﻓﺴﻔﺎت آﻣﻴﻦ‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه ‪ +‬ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬

‫‪ +‬ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬
‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬

‫ﭘﻲﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ‬
‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪهي ﻧﻤﻚ‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه‬
‫ﺳﺪﻳﻢاﺳﻴﺪ ﻓﺮّار‬

‫ﻧﺮﻣﺎلﭘﺮوﭘﻴﻞاﻟﻜﻞ‬
‫دو ﻗﺴﻤﺖ ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫‪ +‬ﻓﺴﻔﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ‬ ‫ﺗﺎ ﺧﺸﻚﺷﺪن ﺗﺒﺨﻴﺮ ﻛﻨﻴﺪ‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺳﺎده‬

‫از ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ﻣﺸﺘﻖ اﺳﻴﺪ ﺗﻬﻴﻪ ﮔﺮدد‪.‬‬

‫اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ‬

‫ﻣﺜﺎل دﻳﮕﺮ از ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮط ﺳﻪﺗﺎﻳﻲ ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‪:‬‬

‫‪C H 2- C H - C H 2‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪N H3‬‬ ‫‪)3‬‬ ‫‪S O4‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH OH‬‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه )ﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰن(‬ ‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ‪ +‬ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮ ﺑﺎ ﺑﺨﺎر آب‬

‫ﺗﻘﻄﻴﺮﺷﺪه )آﻧﻴﻠﻴﻦ(‬ ‫ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه )ﮔﻠﻴﺴﻴﺮﻳﻦ(‬

‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪97‬‬

‫‪ -2‬ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮط ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب‬

‫ﺑﺮاي ﻣﺜﺎل ﻣﺨﻠﻮط ﻛﻠﺮوﺑﻨﺰن‪ ،‬ديﻣﺘﻴﻞآﻧﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬ﺑﺘﺎـ ﻧﻔﺘﻮل و آﻧﻴﺰآﻟﺪﻫﻴﺪ را در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ ﻛﻪ ﺗﻤﺎم اﺟﺰاي آن در آب‬
‫ﻏﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ 25 .‬ﺗﺎ ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ از ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﺎ ‪ 75‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺗﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺳﭙﺲ ﻫﺮ ﻧﻮع ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه‬
‫را ﺑﺎ ﻛﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﺟﺪا و ﺑﺎ ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ اﺗﺮ ﺷﺴﺘﻪ و ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻞ از ﺷﺴﺖوﺷﻮ را ﺑﻪ ﻗﺴﻤﺖ اﺗﺮي ﺑﻴﻔﺰاﻳﻴﺪ‪ .‬در ﺳﻪ‬
‫ﻣﺮﺣﻠﻪ و ﻫﺮ ﺑﺎر ‪ 30‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل اﺗﺮي اﺿﺎﻓﻪ ﻛﻨﻴﺪ و در ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﭘﺲ‬
‫از ﺗﻜﺎندادن ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﻗﻴﻒ‪ ،‬اﺟﺎزه دﻫﻴﺪ ﻻﻳﻪﻫﺎ از ﻫﻢ ﺟﺪا ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻻﻳﻪي آﺑﻲ را ﻛﻪ داراي ﻧﻤﻚ آﻣﻴﻦ ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺎ اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‪ ،‬آﻣﻴﻦ آزاد ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬در ﻣﺮﺣﻠﻪي ﺑﻌﺪ ﺑﺎ اﺿﺎﻓﻪﻛﺮدن ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ‪ ،‬اﺳﻴﺪ ﺿﻌﻴﻒ‬
‫ﻣﻮﺟﻮد در ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﻪ ﻧﻤﻚ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﺪه‪ ،‬وارد ﻻﻳﻪي آﺑﻲ ﺷﺪه و از ﻣﺨﻠﻮط ﺟﺪا ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬ﺑﺎ اﺳﻴﺪيﻧﻤﻮدن ﺑﺎ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚ اﺳﻴﺪ ‪ 5‬درﺻﺪ‪ ،‬دوﺑﺎره اﺳﻴﺪ آزاد ﺷﺪه و ﺗﻮﺳﻂ اﺗﺮ اﺳﺘﺨﺮاج ﻣﻲﺷﻮد‪ .‬اﻛﻨﻮن ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه در داﺧﻞ‬
‫ﻗﻴﻒ ﺟﺪاﻛﻨﻨﺪه را ﺑﺮاي ﺟﺪا ﻧﻤﻮدن آﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺎ ﻛﺘﻮن‪ ،‬ﺳﻪ ﻣﺮﺗﺒﻪ ﺗﻮﺳﻂ ‪ 50‬ﻣﻴﻠﻲﻟﻴﺘﺮ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ اﺷﺒﺎع اﺳﺘﺨﺮاج‬
‫ﻛﻨﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﻻﻳﻪي آﺑﻲ را ﻛﻪ داراي ﻧﻤﻚ ﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ آﻟﺪﻫﻴﺪ و ﻳﺎ ﻛﺘﻮن اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ اﺳﻴﺪ ﻳﺎ ﺑﺎز‪ ،‬ﻛﺘﻮن ﻳﺎ آﻟﺪﻫﻴﺪ را آزاد‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﻻﻳﻪي اﺗﺮي ﺑﺎﻗﻲﻣﺎﻧﺪه ﻛﻪ داراي ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺧﻨﺜﻲ )ﻛﻠﺮوﺑﻨﺰن( ﻣﻲﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪوﺳﻴﻠﻪي ﺣﻤﺎم ‪ 45‬درﺟﻪي ﺳﺎﻧﺘﻲﮔﺮاد اﺗﺮ‬
‫آن را ﺗﺒﺨﻴﺮ و ﺗﺮﻛﻴﺐ را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺧﺎﻟﺺ ﺟﺪا ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪N(Me)2‬‬

‫‪OMe‬‬

‫ﻣﺨﻠﻮط را در اﺗﺮ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و آن را ﺑﺎ ﻫﻴﺪروﻛﻠﺮﻳﻚاﺳﻴﺪ اﺳﺘﺨﺮاج ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي‬ ‫ﻻﻳﻪي آﺑﻲ‬

‫‪+‬‬
‫اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫‪NH(Me)2 Cl‬‬

‫اﻓﺰاﻳﺶ ﺳﺪﻳﻢﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﻻﻳﻪي آﺑﻲ‬ ‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي‬

‫اﺳﺘﺨﺮاج ﺑﺎ ﺳﺪﻳﻢﺑﻲﺳﻮﻟﻔﻴﺖ‬ ‫‪N(Me)2‬‬

‫اﺳﻴﺪي ﻧﻤﻮدن‬

‫‪OH‬‬ ‫ﻻﻳﻪي آﺑﻲ‬ ‫ﻻﻳﻪي اﺗﺮي‬

‫اﺳﻴﺪي ﻧﻤﻮدن‬ ‫ﺧﺎرج ﻛﺮدن اﺗﺮ‬

‫‪O‬‬

‫‪MeO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬

 ‫‪ ◙ 98‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫‪ -7-20‬ﭘﺮﺳﺶﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺟﺪاﺳﺎزي ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎ‬

‫‪ -1‬ﭼﮕﻮﻧﻪ ﻣﻲﺗﻮان ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي زﻳﺮ را از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺟﺪا ﻛﺮد؟‬
‫اﻟﻒ( ‪ PhCHO‬و ‪C6H6‬‬
‫ب( ‪ CH3-C6H5-NH2‬و ‪C6H5-CO-NH-C6H5‬‬
‫ج( اﺳﺘﻴﻚاﺳﻴﺪ و ﺳﻴﻜﻠﻮﻫﮕﺰاﻧﻮن‬
‫د( ‪ PhCO2Na‬و ‪NaCl‬‬
‫‪ -2‬ﻣﺨﻠﻮط زﻳﺮ را از ﻳﻚدﻳﮕﺮ ﺟﺪا ﻛﻨﻴﺪ‪:‬‬

‫‪CH3(CH2)4NH2‬‬ ‫پ(‬ ‫‪(CH3CH2CH2CH2)NH‬‬ ‫ب(‬ ‫‪(CH3CH2CH2)3N‬‬ ‫اﻟﻒ(‬

‫‪O‬‬ ‫‪CO2H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3C-N(CH3)2‬‬ ‫ج(‬ ‫ث(‬ ‫‪CH3-C-CH2CH3‬‬ ‫ت(‬

‫‪NO2‬‬

‫‪ -3‬ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي زﻳﺮ را ﺑﺎر روش ﻣﻌﻘﻮل و ﻛﺎرﺑﺮدي ﺟﺪاﺳﺎزي ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪:‬‬

‫‪EtNH2‬‬ ‫‪Ph-NO2‬‬ ‫اﻟﻒ(‪Ph-NH2‬‬
‫‪CH3CH=CHCOOH‬‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫ب(‪CH2OH-CH2OH‬‬
‫ج(‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪HOOC‬‬

‫د(‬
‫‪OH‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪NO2‬‬

‫‪OH‬‬
‫ه(‬
‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪HO2C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫و(‬
‫‪O‬‬

‫‪C6H12O6‬‬ ‫‪Ph-C-NHPh‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪99‬‬

‫ﺿﻤﻴﻤﻪي ﺷﻤﺎرهي ‪1‬‬

‫‪ ◙ 100‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪101‬‬
‫‪ ◙ 102‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪103‬‬
‫‪ ◙ 104‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪105‬‬
‫‪ ◙ 106‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪107‬‬
‫‪ ◙ 108‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪109‬‬
‫‪ ◙ 110‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪111‬‬
‫‪ ◙ 112‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪113‬‬
‫‪ ◙ 114‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪115‬‬
‫‪ ◙ 116‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪117‬‬
‫‪ ◙ 118‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪119‬‬
‫‪ ◙ 120‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪121‬‬
‫‪ ◙ 122‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪123‬‬
‫‪ ◙ 124‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪125‬‬
‫‪ ◙ 126‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪127‬‬
‫‪ ◙ 128‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪129‬‬
‫‪ ◙ 130‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪131‬‬
‫‪ ◙ 132‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪133‬‬
‫‪ ◙ 134‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪135‬‬
‫‪ ◙ 136‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪137‬‬
‫‪ ◙ 138‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪139‬‬
‫‪ ◙ 140‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪141‬‬
‫‪ ◙ 142‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪143‬‬
‫‪ ◙ 144‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪145‬‬
‫‪ ◙ 146‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪147‬‬
 ‫‪ ◙ 148‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫ﺿﻤﻴﻤﻪي ‪ :2‬ﻧﻜﺘﻪﻫﺎي اﻳﻤﻨﻲ و ﻫﺸﺪارﻫﺎي روي ﺑﺴﺘﻪﺑﻨﺪي ﻣﻮاد ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻲ‬

‫اﺣﺘﻴﺎطﻫﺎي اﻳﻤﻨﻲ )ﻫﺸﺪارﻫﺎي ‪(R‬‬
‫در ﺣﺎﻟﺖ ﺧﺸﻚ ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R1‬‬
‫در اﺛﺮ ﺿﺮﺑﻪ‪ ،‬اﺻﻄﻜﺎك‪ ،‬ﺗﻤﺎس ﺑﺎ آﺗﺶ ﻳﺎ دﻳﮕﺮ ﻣﻨﺎﺑﻊ آﺗﺶزا‪ ،‬ﻗﺎﺑﻞ اﺣﺘﺮاق اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R2‬‬
‫در اﺛﺮ ﺿﺮﺑﻪ‪ ،‬اﺻﻄﻜﺎك‪ ،‬ﺗﻤﺎس ﺑﺎ آﺗﺶ ﻳﺎ دﻳﮕﺮ ﻣﻨﺎﺑﻊ آﺗﺶزا‪ ،‬ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎراﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R3‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي ﻓﻠﺰي ﺑﺴﻴﺎر ﺣﺴﺎس و ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R4‬‬
‫در اﺛﺮ ﮔﺮﻣﺎ‪ ،‬ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R5‬‬
‫در ﺣﻀﻮر ﻳﺎ ﻋﺪم ﺣﻀﻮر ﻫﻮا ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R6‬‬
‫اﺣﺘﻤﺎل آﺗﺶﺳﻮزي وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R7‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﻣﻮاد ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل‪ ،‬ﺧﻄﺮ آﺗﺶﺳﻮزي وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R8‬‬
‫در ﺻﻮرت ﻣﺨﻠﻮطﺷﺪن ﺑﺎ ﻣﻮاد ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل‪ ،‬ﺧﻄﺮ اﻧﻔﺠﺎر وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R9‬‬
‫ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 10‬‬
‫ﺑﻪ آﺳﺎﻧﻲ ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 11‬‬
‫ﺑﻪ ﺷﺪت ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 12‬‬
‫ﮔﺎز ﻣﺎﻳﻊﺷﺪه‪ ،‬ﺑﻪ ﺷﺪت ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 13‬‬
‫ﺑﻪ ﺷﺪت ﺑﺎ آب واﻛﻨﺶ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R 14‬‬
‫ﺑﺎ آب واﻛﻨﺶ داده‪ ،‬ﮔﺎزﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R 15‬‬
‫در اﺛﺮ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﺑﺎ ﻣﻮادي ﻛﻪ آﺗﺶزا ﻣﻲﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 16‬‬
‫در ﻣﺠﺎورت ﺑﺎ ﻫﻮا‪ ،‬ﺧﻮدﺑﻪﺧﻮد ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 17‬‬
‫در ﻫﻨﮕﺎم اﺳﺘﻔﺎده‪ ،‬اﺣﺘﻤﺎل ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﺨﻠﻮطﻫﺎي ﻫﻮا‪ ،‬ﺑﺨﺎر آﺗﺶزا و ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 18‬‬
‫ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﭘﺮاﻛﺴﻴﺪﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر ﺗﺸﻜﻴﻞ دﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R 19‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺳﻼﻣﺘﻲ زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 20‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪ ﭘﻮﺳﺖ آﺳﻴﺐ ﻣﻲرﺳﺎﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪R 21‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺧﻮردن‪ ،‬آﺳﻴﺐ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 22‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 23‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 24‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺧﻮردن‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 25‬‬
‫ﺗﻨﻔﺲ آن ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 26‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 27‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺧﻮردن‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 28‬‬
‫در ﺗﻤﺎس ﺑﺎ آب‪ ،‬ﮔﺎزﻫﺎي ﺳﻤﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R 29‬‬
‫ﻫﻨﮕﺎم اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﻪ ﺷﺪت ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪R 30‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﮔﺎزﻫﺎي ﺳﻤﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 31‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎ‪ ،‬ﮔﺎزﻫﺎي ﺑﻪ ﺷﺪت ﺳﻤﻲ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 32‬‬
‫ﺧﻄﺮ ﺑﺮوز اﺛﺮات اﻧﺒﺎﺷﺘﮕﻲ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 33‬‬
‫ﺳﻮﺧﺘﮕﻲﻫﺎي ﺧﻮرﻧﺪه اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 34‬‬
‫ﺳﻮﺧﺘﮕﻲﻫﺎي ﺧﻮرﻧﺪهي ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 35‬‬
‫ﭼﺸﻢﻫﺎ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 36‬‬
‫اﻧﺪامﻫﺎي ﺗﻨﻔﺴﻲ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 37‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪149‬‬

‫ﭘﻮﺳﺖ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 38‬‬

‫ﺧﻄﺮ ﺟﺪي ﺑﺮوز ﺻﺪﻣﺎت ﺟﺒﺮانﻧﺎﭘﺬﻳﺮ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 39‬‬
‫اﺣﺘﻤﺎل ﺑﺮوز ﺻﺪﻣﺎت ﺟﺒﺮانﻧﺎﭘﺬﻳﺮ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 40‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ‪ ،‬اﻣﻜﺎن اﻳﺠﺎد ﺣﺴﺎﺳﻴﺖ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 42‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬اﻣﻜﺎن اﻳﺠﺎد ﺣﺴﺎﺳﻴﺖ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 43‬‬
‫اﻣﻜﺎن اﻳﺠﺎد ﺳﺮﻃﺎن وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 45‬‬
‫اﻣﻜﺎن ﺻﺪﻣﻪزدن ﺑﻪ ﺳﻴﺴﺘﻢ ژﻧﺘﻴﻚ را دارد‪.‬‬ ‫‪R 46‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ‪ ،‬اﻣﻜﺎن اﻳﺠﺎد ﺳﺮﻃﺎن دارد‪.‬‬ ‫‪R 49‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﻮﺟﻮدات آﺑﺰي زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 50‬‬
‫ﺑﺮاي ﮔﻴﺎﻫﺎن زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 54‬‬
‫ﺑﺮاي ﺟﺎﻧﻮران زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 55‬‬
‫ﺑﺮاي ﺣﺸﺮات زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 57‬‬
‫ﺑﺮاي ﻻﻳﻪي اوزون ﺧﻄﺮﻧﺎك اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 59‬‬
‫ﺑﺮاي ﻣﺰارع ﺣﺎﺻﻞﺧﻴﺰ زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 60‬‬
‫ﺑﺮاي ﻛﻮدﻛﺎن زﻳﺎنآور اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪R 61‬‬
‫ﺑﻪ ﺷﺪت ﺑﺎ آب واﻛﻨﺶ داده‪ ،‬ﮔﺎزﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R 14/15‬‬
‫ﺑﺎ آب واﻛﻨﺶ داده‪ ،‬ﮔﺎزﻫﺎي ﺳﻤﻲ و ﻗﺎﺑﻞ اﺷﺘﻌﺎل ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻲدﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪R 15/29‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ و ﺗﻨﻔﺲ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﻼﻣﺘﻲ آﺳﻴﺐ ﻣﻲرﺳﺎﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪R 20/21‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ ﻳﺎ در ﺻﻮرت ﺧﻮردن آن‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﻼﻣﺘﻲ آﺳﻴﺐ ﻣﻲرﺳﺎﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪R21/22‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺧﻮردن‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﻼﻣﺘﻲ آﺳﻴﺐ ﻣﻲرﺳﺎﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪R 20/22‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺧﻮردن و ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪ ﺳﻼﻣﺘﻲ آﺳﻴﺐ ﻣﻲرﺳﺎﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪R 20/21/22‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 23/24‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ ﻳﺎ ﺧﻮردن آن‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 24/25‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺧﻮردن‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 23/25‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺧﻮردن و ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 23/24/25‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 26/27‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ و ﺧﻮردن آن‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 27/28‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺧﻮردن آن‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 26/28‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺧﻮردن و در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﻣﺴﻤﻮﻣﻴﺖ ﺷﺪﻳﺪ اﻳﺠﺎد ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 26/27/28‬‬
‫ﭼﺸﻢﻫﺎ و اﻧﺪامﻫﺎي ﺗﻨﻔﺴﻲ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 36/37‬‬
‫اﻧﺪامﻫﺎي ﺗﻨﻔﺴﻲ و ﭘﻮﺳﺖ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 37/38‬‬
‫ﭼﺸﻢﻫﺎ و ﭘﻮﺳﺖ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 36/38‬‬
‫ﭼﺸﻢﻫﺎ‪ ،‬اﻧﺪامﻫﺎي ﺗﻨﻔﺴﻲ و ﭘﻮﺳﺖ را ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻣﻲﻛﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪R 36/37/38‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻨﻔﺲ و ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬اﻣﻜﺎن اﻳﺠﺎد ﺣﺴﺎﺳﻴﺖ وﺟﻮد دارد‪.‬‬ ‫‪R 42/43‬‬
 ‫‪ ◙ 150‬آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

‫اﺣﺘﻴﺎطﻫﺎي اﻳﻤﻨﻲ )ﻫﺸﺪارﻫﺎي ‪(S‬‬

‫در ﻣﺤﻞ اﻣﻦ )ﻗﻔﻞدار( ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S1‬‬
‫دور از دﺳﺘﺮس اﻃﻔﺎل ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S2‬‬
‫در ﺟﺎي ﺧﻨﻚ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S3‬‬
‫دور از ﻣﺤﻞ زﻧﺪﮔﻲ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S4‬‬
‫در ﻣﺎﻳﻌﻲ ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﻛﺎرﺧﺎﻧﻪي ﺳﺎزﻧﺪه ﺗﻮﺻﻴﻪﺷﺪه‪ ،‬ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S5‬‬
‫در ﮔﺎز ﺑﻲاﺛﺮي ﻛﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﻛﺎرﺧﺎﻧﻪي ﺳﺎزﻧﺪه ﺗﻮﺻﻴﻪﺷﺪه‪ ،‬ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S6‬‬
‫در ﻇﺮف ﻛﺎﻣﻼَ در ﺑﺴﺘﻪ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S7‬‬
‫ﻇﺮف در ﺟﺎي ﺧﺸﻚ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S8‬‬
‫ﻇﺮف در ﻣﺤﻠﻲ ﺑﺎ ﺗﻬﻮﻳﻪ ﻛﺎﻣﻼَ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S9‬‬
‫ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت‪ ،‬ﻣﺮﻃﻮب ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 10‬‬
‫از ﻧﻔﻮذ ﻫﻮا ﺟﻠﻮﮔﻴﺮي ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 11‬‬
‫در ﻇﺮف ﺑﻪ ﺷﻜﻠﻲ ﺑﺴﺘﻪ ﺷﻮد ﻛﻪ ﻣﺎﻧﻊ ﺧﺮوج ﮔﺎز ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 12‬‬
‫دور از ﻣﻮاد ﻏﺬاﻳﻲ‪ ،‬ﻧﻮﺷﺎﺑﻪﻫﺎ و ﺧﻮراك دام ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 13‬‬
‫دور از ﻣﻮاد ﻧﺎﺳﺎزﮔﺎري ﻛﻪ ﻛﺎرﺧﺎﻧﻪي ﺳﺎزﻧﺪه اﻋﻼم ﻛﺮده‪ ،‬ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 14‬‬
‫دور از ﺣﺮارت ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 15‬‬
‫دور از ﻣﻨﺎﺑﻊ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺟﺮﻗﻪ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪ ،‬ﺳﻴﮕﺎر ﻧﻜﺸﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 16‬‬
‫دور از ﻣﻮاد ﻗﺎﺑﻞ اﺣﺘﺮاق ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 17‬‬
‫در ﻇﺮف ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﺑﺎز ﺷﺪه‪ ،‬ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط ﺣﻤﻞ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 18‬‬
‫در ﻫﻨﮕﺎم ﻛﺎر‪ ،‬از ﺧﻮردن و آﺷﺎﻣﻴﺪن ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 20‬‬
‫در ﻫﻨﮕﺎم ﻛﺎر ﺑﺎ آن‪ ،‬ﺳﻴﮕﺎر ﻧﻜﺸﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 21‬‬
‫از ﺗﻨﻔﺲ ﻏﺒﺎر اﻳﻦ ﻣﺎده ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 22‬‬
‫از ﺗﻨﻔﺲ ﮔﺎز‪ ،‬دود‪ ،‬ﺑﺨﺎر و ذرات ﻣﻌﻠﻖ ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪) .‬ﺗﻮﺻﻴﻪي اﻛﻴﺪ ﻛﺎرﺧﺎﻧﻪي ﺳﺎزﻧﺪه(‬ ‫‪S 23‬‬
‫از ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 24‬‬
‫از ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭼﺸﻢﻫﺎ ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 25‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭼﺸﻢﻫﺎ‪ ،‬آنﻫﺎ را ﺑﻪ دﻗﺖ ﺑﺎ آب ﺷﺴﺖوﺷﻮ داده‪ ،‬ﺑﻪ ﭘﺰﺷﻚ ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 26‬‬
‫ﺳﺮﻳﻊ ﻟﺒﺎسﻫﺎي آﻟﻮده و ﻣﺮﻃﻮب ﺗﻌﻮﻳﺾ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 27‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭘﻮﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺎ ﻣﻘﺪار زﻳﺎدي از ﻣﺎﻳﻊ ﺗﻮﺻﻴﻪﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﻛﺎرﺧﺎﻧﻪي ﺳﺎزﻧﺪه‬ ‫‪S 28‬‬
‫ﺷﺴﺖوﺷﻮ داده ﺷﻮد‪.‬‬
‫از رﻳﺨﺘﻦ اﻳﻦ ﻣﺎده در ﻓﺎﺿﻼب ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 29‬‬
‫ﻫﺮﮔﺰ آب ﺑﻪ اﻳﻦ ﻣﺎده اﺿﺎﻓﻪ ﻧﺸﻮد‪.‬‬ ‫‪S 30‬‬
‫دور از ﻣﻮاد ﻗﺎﺑﻞ اﻧﻔﺠﺎر ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 31‬‬
‫ﻧﻜﺎت اﻳﻤﻨﻲ در ﻣﻮرد ﻣﻮاد و اﺟﺴﺎم داراي اﻟﻜﺘﺮﻳﺴﻴﺘﻪ ﺳﺎﻛﻦ رﻋﺎﻳﺖ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 33‬‬
‫از اﻳﺠﺎد اﺻﻄﻜﺎك و واردآوردن ﺿﺮﺑﻪ ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 34‬‬
‫ﻣﻮاد زاﻳﺪ و ﻇﺮوف آﻟﻮده‪ ،‬ﺑﺎﻳﺪ ﺑﻪ روش ﻣﻄﻤﺌﻨﻲ دﻓﻊ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 35‬‬
‫در ﺿﻤﻦ ﻛﺎر‪ ،‬از ﻟﺒﺎس ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 36‬‬
‫از دﺳﺘﻜﺶﻫﺎي ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 37‬‬
‫ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ ﺗﻬﻮﻳﻪي ﻣﻨﺎﺳﺐ وﺟﻮد ﻧﺪارد‪ ،‬از ﻣﺎﺳﻚ ﺗﻨﻔﺴﻲ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 38‬‬
‫از ﻣﺎﺳﻚ داراي ﻋﻴﻨﻚ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 39‬‬
‫ﻛﻒ ﻣﺤﻞ ﻛﺎر و اﺷﻴﺎء آﻟﻮده‪ ،‬ﺑﺎ ﻣﻮادي ﻛﻪ ﻛﺎرﺧﺎﻧﻪي ﺳﺎزﻧﺪه ﺗﻮﺻﻴﻪ ﻛﺮده‪ ،‬ﺗﻤﻴﺰ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 40‬‬
‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ ◙ ‪151‬‬

‫در ﺻﻮرت اﻧﻔﺠﺎر ﻳﺎ آﺗﺶﺳﻮزي‪ ،‬از ﺗﻨﻔﺲ ﮔﺎزﻫﺎ ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 41‬‬
‫در ﻫﻨﮕﺎم اﺳﭙﺮيﻛﺮدن ﻳﺎ دوددادن‪ ،‬از ﻣﺎﺳﻚ ﺗﻨﻔﺴﻲ ﻣﻨﺎﺳﺐ )ﺗﻮﺻﻴﻪﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﺳﺎزﻧﺪه(‬ ‫‪S 42‬‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬
‫ﺑﺮاي ﺧﺎﻣﻮشﻛﺮدن آﺗﺶ از ﻣﻮاد ﺗﻮﺻﻴﻪﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﺳﺎزﻧﺪه‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 43‬‬
‫در ﺻﻮرت اﺣﺴﺎس ﻧﺎراﺣﺘﻲ ﺑﺎ ﭘﺰﺷﻚ ﻣﺸﻮرت ﻛﻨﻴﺪ )در ﺻﻮرت اﻣﻜﺎن‪ ،‬ﺑﺮﭼﺴﺐ را ﺑﻪ ﭘﺰﺷﻚ‬ ‫‪S 44‬‬
‫ﻧﺸﺎن دﻫﻴﺪ(‪.‬‬
‫در ﺻﻮرت ﻫﺮﮔﻮﻧﻪ ﺣﺎدﺛﻪ ﻳﺎ اﺣﺴﺎس ﻧﺎراﺣﺘﻲ‪ ،‬ﻓﻮراَ ﭘﺰﺷﻚ را ﻣﻄﻠﻊ ﻛﻨﻴﺪ )در ﺻﻮرت اﻣﻜﺎن‬ ‫‪S 45‬‬
‫ﺑﺮﭼﺴﺐ را ﺑﻪ ﭘﺰﺷﻚ ﻧﺸﺎن دﻫﻴﺪ(‪.‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺧﻮردن‪ ،‬ﺳﺮﻳﻊ ﺑﻪ ﭘﺰﺷﻚ ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 46‬‬
‫در دﻣﺎي ﺗﻌﻴﻴﻦﺷﺪه ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 47‬‬
‫ﻫﺮﮔﺰ ﺑﺎ اﺳﻴﺪ ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺸﻮد‪.‬‬ ‫‪S 50a‬‬
‫ﻫﺮﮔﺰ ﺑﺎ ﻣﻮاد ﻏﺬاﻳﻲ ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺸﻮد‪.‬‬ ‫‪S 50b‬‬
‫ﺑﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎي ﻗﻮي‪ ،‬ﻣﻮاد اوﻟﻴﻪي ﭘﺎﻳﻪ و ﻧﻤﻚﻫﺎ ﻣﺨﻠﻮط ﻧﺸﻮد‪.‬‬ ‫‪S 50c‬‬
‫در ﻣﺤﻴﻂﻫﺎﻳﻲ ﻛﻪ ﺗﻬﻮﻳﻪي ﻣﻨﺎﺳﺐ دارﻧﺪ‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 51‬‬
‫در ﺻﻮرت ﺧﻮردن‪ ،‬از ﺑﺮﮔﺮداﻧﺪن آن ﺧﻮدداري ﻛﻨﻴﺪ ) ﻓﻮراَ ﺑﻪ ﭘﺰﺷﻚ ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﻛﻨﻴﺪ(‪.‬‬ ‫‪S 62‬‬
‫در ﻣﺤﻞ اﻣﻦ )ﻗﻔﻞدار( و دور از دﺳﺘﺮس اﻃﻔﺎل ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 1/2‬‬
‫در ﻇﺮف ﻣﺤﻜﻢ ﺑﺴﺘﻪ ﺷﺪه‪ ،‬در ﺟﺎي ﺧﻨﻚ ﺑﺎ ﺗﻬﻮﻳﻪي ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 3/7/9‬‬
‫ﻇﺮف را در ﺟﺎي ﺧﻨﻚ و داراي ﺗﻬﻮﻳﻪ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﮕﻪ دارﻳﺪ‪.‬‬ ‫‪S 3/9‬‬
‫در ﻇﺮف ﻣﺤﻜﻢ ﺑﺴﺘﻪ ﺷﺪه‪ ،‬در ﺟﺎي ﺧﻨﻚ ﺑﺎ ﺗﻬﻮﻳﻪ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﮕﻬﺪاري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 7/9‬‬
‫ﻇﺮف را ﺧﺸﻚ و ﺑﺎ در ﻣﺤﻜﻢ ﺑﺴﺘﻪ‪ ،‬در ﺟﺎي ﺑﺎ ﺗﻬﻮﻳﻪي ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﮕﻬﺪاري ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S7/8‬‬
‫در ﻫﻨﮕﺎم ﻛﺎر‪ ،‬از ﺧﻮردن‪ ،‬آﺷﺎﻣﻴﺪن ﻳﺎ ﺳﻴﮕﺎرﻛﺸﻴﺪن ﺧﻮدداري ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 20/21‬‬
‫از ﺗﻤﺎس ﺑﺎ ﭼﺸﻢﻫﺎ و ﭘﻮﺳﺖ ﺧﻮدداري ﺷﻮد‪.‬‬ ‫‪S 24/25‬‬
‫در ﺿﻤﻦ ﻛﺎر‪ ،‬از ﻟﺒﺎس و دﺳﺘﻜﺶﻫﺎي ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 36/37‬‬
‫در ﺿﻤﻦ ﻛﺎر‪ ،‬از ﻟﺒﺎس و ﻣﺎﺳﻚ ﻋﻴﻨﻚدار ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 36/39‬‬
‫در ﺿﻤﻦ ﻛﺎر‪ ،‬از دﺳﺘﻜﺶ و ﻣﺎﺳﻚ ﻋﻴﻨﻚدار ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 37/39‬‬
‫در ﺿﻤﻦ ﻛﺎر‪ ،‬از ﻟﺒﺎس‪ ،‬دﺳﺘﻜﺶ و ﻣﺎﺳﻚ ﻋﻴﻨﻚدار ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﻔﺎده ﻛﻨﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪S 36/37/39‬‬
 ‫ﻓﻬﺮﺳﺖ ﻣﻨﺎﺑﻊ‬
.‫ ﻣﺮﻛﺰ ﻧﺸﺮ داﻧﺸﮕﺎﻫﻲ‬،‫ ﺟﻠﺪ اول‬،(‫ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻫﻲ )ارﮔﺎﻧﻴﻜﻢ‬-1
‫ ﻣﺠﻴﺪ‬،‫ ﻣﺤﻤﺪرﺿﺎ ﺳﻌﻴﺪي‬،‫ﺷﻮر؛ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ وﻟﻬﺎرد؛ ﺗﺮﺟﻤﻪي ﻣﺠﻴﺪ ﻣﻴﺮﻣﺤﻤﺪﺻﺎدﻗﻲ‬.‫ ﻧﻴﻞاي‬- ‫وﻟﻬﺎرد‬.‫ﺳﻲ‬.‫پ‬.‫ ك‬-2
.‫ ؛ اﻧﺘﺸﺎرات داﻧﺸﮕﺎه اﺻﻔﻬﺎن‬3 ‫ و‬2 ،1 ‫ﻫﺮوي ؛ ﺟﻠﺪ‬
‫ اﻧﺘﺸﺎرات داﻧﺸﮕﺎه‬،‫ف؛ ﺗﺮﺟﻤﻪي ﻣﻬﺮان ﻏﻴﺎﺛﻲ‬.‫ك‬،‫س؛ ﻫﺮﻣﻦ‬.‫ت‬،‫ي؛ ﻣﻮرﻳﻞ‬.‫د‬،‫س؛ ﻛﻮرﺗﻴﻦ‬.‫ر‬،‫ل؛ ﻓﻴﻮﺳﺎن‬.‫ر‬،‫ ﺷﺮاﻳﻨﺮ‬-3
.1381 ،‫ﺻﻨﻌﺘﻲ اﺻﻔﻬﺎن‬
.‫ ﻫﻤﺎﻛﻞ؛ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ﻋﻤﻠﻲ؛ اﻧﺘﺸﺎرات داﻧﺸﻜﺪهي داروﺳﺎزي‬،‫ ﮔﻼب‬-4
.‫ ﻳﺤﻴﻲ؛ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ﻋﻤﻠﻲ؛ اﻧﺘﺸﺎرات داﻧﺸﮕﺎه ﺗﻬﺮان‬،‫ ﻋﺒﺪه‬-5
.‫ ﻣﺤﺴﻦ )ﺗﺮﺟﻤﻪ(؛ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ﺗﺠﺮﺑﻲ ﻧﻮﻳﻦ )دو ﺟﻠﺪ( ﻣﺮﻛﺰ ﻧﺸﺮ داﻧﺸﮕﺎﻫﻲ‬،‫ ﺣﺎﺟﻲﺷﺮﻳﻔﻲ‬-6
1381 ،‫ داﻧﺸﮕﺎه ﭘﻴﺎم ﻧﻮر‬،‫ ﻃﻴﺒﻪ؛ ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت آﻟﻲ‬،‫ ﭘﺮﺗﻮي‬-7
.‫ ﻃﻴﺒﻪ؛ آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ؛ داﻧﺸﮕﺎه ﭘﻴﺎم ﻧﻮر‬،‫ ﭘﺮﺗﻮي‬-8
.‫ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ﻋﻤﻠﻲ)درسﻧﺎﻣﻪ(؛ ﻣﺮﻛﺰ ﻧﺸﺮ داﻧﺸﮕﺎﻫﻲ‬-9
.‫ﺗﺮﻧﻲ؛ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ﻣﻌﺎﺻﺮ؛ ﺟﻠﺪ اول؛ ﻣﺮﻛﺰ ﻧﺸﺮ داﻧﺸﮕﺎﻫﻲ‬.‫ آﻧﺪرول‬-10
.3 ‫ و‬2 ،1 ‫ ﻃﻴﺒﻪ؛ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ‬،‫ ﭘﺮﺗﻮي‬-11

12. Practical organic chemistry; Abolhassan sheych.

13. Partical organic chemistry A.I.Vogel.
14. Experimental method in organic chemistry 2ed Moor and Darymple.
15. Experimental organic chemistry, 2nd H.Dupont Durst
16. Systematic identification of organic compounds, 5ed Sheriner, Fuson
17. Reagent for organic synthesise Fieser and Fieser
18. Experimental organic chemistry Clarc.F.Most
19. Theory and practice in the organic laboratory Lanpgrebe
20. Merk Index
21. Introduction to paint chemistry G.P.A. Turner
22. Reaction and synthesise in the organic chem. Laboratory L.F.Tietze
23. Microscale organic laboratory Doina.W.Mayo
24. Experimentall organic chemistry polymester Varnish
25. Experimentall organic chemistry. Asmall-Scal Approch. Charls F.Wilcox
153 ◙‫آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﺟﺪاﺳﺎزي و ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎي آﻟﻲ‬

In The Name of God

University of Kashan
College of Chemistry
Department of Organic Chemistry

Laboratory Manual Of
Separation and Identification
of
Organic Compound

Javad Safari