Sau đó anh trở thành cầu thủ đầu tiên vượt mốc 10 bàn thắng ở vòng bảng UEFA

Champions
League, với kỷ lục 11 bàn, trong đó có 4 bàn thắng khác cũng vào lưới Malmö. [191]

Tính đến tháng 3 năm 2016, Ronaldo đã ghi 252 bàn sau
228 trận ở La Liga để trở thành cầu thủ ghi bàn nhiều thứ hai của giải đấu.
Bốn bàn thắng của Ronaldo trong chiến thắng 7–1 trên sân nhà trước Celta de Vigo vào ngày 5
tháng 3 năm 2016 đã nâng tổng số bàn thắng của anh tại La Liga lên 252 bàn, trở thành cầu thủ ghi
bàn nhiều thứ hai trong lịch sử giải đấu sau Messi.[192] Anh lập một cú hat-trick vào lưới VfL
Wolfsburg để giúp Real Madrid tiến vào bán kết Champions League.[193] Cú hat-trick này đã nâng
tổng số bàn thắng của anh tại giải đấu lên 16 bàn, giúp anh trở thành Vua phá lưới trong mùa giải
thứ 4 liên tiếp ở Real Madrid và là lần thứ 5 trong sự nghiệp.[194] Gặp vấn đề về thể lực, Ronaldo đã
có màn trình diễn kém thuyết phục trong trận chung kết gặp lại Atlético, mặc dù anh đã thực hiện
thành công lượt sút quyết định trong loạt luân lưu để mang về chức vô địch thứ 11 cho Madrid.
[195]
Năm thứ sáu liên tiếp, anh kết thúc mùa giải với hơn 50 bàn thắng trên mọi đấu trường. [195] Với
những nỗ lực trong suốt mùa giải, anh lần thứ hai nhận được giải thưởng Cầu thủ nam xuất sắc
nhất năm của UEFA.[196]

Ronaldo bỏ lỡ ba trận đấu đầu tiên của Madrid ở mùa giải 2016–17, bao gồm cả Siêu cúp châu Âu
2016 với Sevilla, khi anh phải hồi phục chấn thương đầu gối gặp phải trong trận chung kết Euro
2016 trước Pháp.[197] Vào ngày 15 tháng 9, anh đã không ăn mừng bàn thắng từ quả phạt đền trong
trận đấu với Sporting CP ở Champions League, Ronaldo sau trận đấu nói rằng "họ đã biến tôi trở
thành một con người như hiện tại."[198] Vào ngày 7 tháng 11, hợp đồng của anh đã được cập nhật lần
thứ hai và được gia hạn thêm ba năm cho đến năm 2021.[199] Vào ngày 19 tháng 11, anh lập một cú
hat-trick trong chiến thắng 3–0 trước Atlético, giúp anh trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất
mọi thời đại trong trận derby Madrid với 18 bàn.[200] Vào ngày 15 tháng 12, Ronaldo ghi bàn thắng
thứ 500 trong sự nghiệp cho câu lạc bộ tại trận thắng 2–0 trước Club América ở bán kết FIFA Club
World Cup 2016.[201] Sau đó, anh lập một cú hat-trick trong chiến thắng 4–2 trước câu lạc bộ Nhật
Bản Kashima Antlers tại trận chung kết.[202] Ronaldo kết thúc giải đấu khi là vua phá lưới với bốn bàn
thắng và cũng được vinh danh là cầu thủ xuất sắc nhất giải.[203] Anh giành Quả bóng vàng 2016, lần
thứ tư trong sự nghiệp và còn nhận được giải Cầu thủ nam xuất sắc nhất năm 2016 của FIFA, một
sự hồi sinh của Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA kiểu cũ, nhờ vào thành công của anh khi cùng
Bồ Đào Nha lên ngôi vô địch Euro 2016.[204]

Ronaldo (trái) với Cristina Cifuentes, Chủ tịch Cộng

đồng Madrid, trong lễ ăn mừng chức vô địch Champions League 2016 ở Madrid.
Trong trận tứ kết UEFA Champions League 2016–17 với Bayern vào tháng 4, Ronaldo ghi cả hai
bàn trong chiến thắng 2–1 trên sân khách, giúp anh làm nên lịch sử khi trở thành cầu thủ đầu tiên
đạt mốc 100 bàn thắng tại giải đấu danh giá nhất cấp câu lạc bộ của UEFA. [205] Trong trận tứ kết lượt
về, Ronaldo đã lập một cú hat-trick 'hoàn hảo' và cán mốc bàn thắng thứ 100 tại Champions
League, trở thành cầu thủ đầu tiên làm được điều này khi Madrid một lần nữa đánh bại Bayern với
tỷ số 4–2 sau hiệp phụ.[206] Vào ngày 2 tháng 5, Ronaldo lập một cú hat-trick khác khi Madrid đánh
bại Atlético 3–0 trong trận bán kết lượt đi Champions League. Vào ngày 17 tháng 5, Ronaldo vượt
qua Jimmy Greaves để trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất mọi thời đại ở năm giải vô địch
quốc gia hàng đầu châu Âu, với hai bàn thắng vào lưới Celta de Vigo. [207] Anh kết thúc mùa giải với
42 bàn thắng trên mọi đấu trường khi giúp Madrid giành chức vô địch La Liga lần đầu tiên kể từ năm
2012.[208] Trong trận chung kết Champions League, Ronaldo lập cú đúp trong chiến thắng 4–1
trước Juventus và trở thành cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất trong mùa giải thứ năm liên tiếp và là
thứ sáu trong sự nghiệp, với 12 bàn, đồng thời trở thành cầu thủ đầu tiên ghi bàn ở ba trận chung
kết trong kỷ nguyên Champions League; bàn thắng thứ 2 cũng đánh dấu bàn thắng thứ 600 trong
sự nghiệp của anh.[209] Madrid còn trở thành đội bóng đầu tiên giành chức vô địch giải đấu danh giá
này 2 lần liên tiếp ở kỷ nguyên Champions League.[210]

2017–2018: Chức vô địch Champions League thứ năm và Quả bóng vàng thứ năm

Ronaldo trong trận chung kết UEFA Champions League 2018, trận
đấu cuối cùng của anh cho Real Madrid
Vào đầu mùa giải 2017–18, Ronaldo ghi bàn thắng thứ hai cho Madrid ở phút 80 trong chiến thắng
3–1 trước Barcelona tại trận lượt đi Supercopa de España 2017 ở Camp Nou; tuy nhiên, anh bị đuổi
khỏi sân hai phút sau đó và bỏ lỡ trận lượt về.[211] Vào ngày 23 tháng 10, màn trình diễn của anh
trong suốt năm 2017 đã giúp anh giành giải Cầu thủ nam xuất sắc nhất năm của FIFA lần thứ hai
liên tiếp.[212] Vào ngày 6 tháng 12, anh trở thành cầu thủ đầu tiên ghi bàn trong cả sáu trận vòng bảng
Champions League với cú cứa lòng trên sân nhà trước Dortmund.[213] Một ngày sau, Ronaldo
giành Quả bóng vàng 2017, đây là lần thứ năm anh nhận giải thưởng này, trên Tháp Eiffel ở Paris.
[214]
Vào ngày 16 tháng 12, anh ghi bàn thắng quyết định từ quả đá phạt trực tiếp, giúp Madrid giành
chức vô địch FIFA Club World Cup thứ hai liên tiếp khi đánh bại Gremio trong trận chung kết.[215] Vào
ngày 3 tháng 3 năm 2018, anh ghi hai bàn trong chiến thắng 3–1 trên sân nhà trước Getafe, đây là
bàn thắng thứ 300 sau 286 lần ra sân của anh tại La Liga, giúp anh trở thành cầu thủ nhanh nhất
đạt được cột mốc này và là cầu thủ thứ hai làm được điều đó sau Messi.[216] Vào ngày 18 tháng 3,
anh lập cú hat-trick thứ 50 trong sự nghiệp, ghi bốn bàn ở trận thắng 6–3 trước Girona.[217]

Vào ngày 3 tháng 4, Ronaldo ghi hai bàn trong chiến thắng 3–0 trên sân khách trước Juventus ở tứ
kết UEFA Champions League 2017–18, bàn thắng thứ hai của anh là một cú ngả bàn đèn. Được
hậu vệ Juventus Andrea Barzagli mô tả như một "bàn thắng trên PlayStation", chân của Ronaldo
cách mặt đất xấp xỉ 7 ft 7 in (2,31 m), nó nhận được sự hoan nghênh nhiệt liệt từ những cổ động
viên đội đối phương trong sân vận động cũng như rất nhiều lời khen ngợi từ các đồng nghiệp, bác
sĩ và huấn luyện viên.[218] Vào ngày 11 tháng 4, anh ghi bàn trong trận lượt về trên sân nhà trước
Juventus, quả phạt đền ở phút bù giờ thứ 98 trong trận thua 3–1, đồng nghĩa với việc Madrid giành
chiến thắng 4–3 chung cuộc.[219] Đó là bàn thắng thứ mười của anh vào lưới Juventus, một kỷ lục
Champions League đối với một câu lạc bộ duy nhất.[220] Trong trận chung kết vào ngày 26 tháng 5,
Madrid đã đánh bại Liverpool với tỷ số 3–1, mang về chức vô địch Champions League thứ năm cho
cá nhân Ronaldo, anh là cầu thủ đầu tiên làm được điều đó.[221] Anh là Vua phá lưới của giải đấu
trong mùa giải thứ sáu liên tiếp với 15 bàn thắng.[222] Sau trận chung kết, Ronaldo đề cập đến
khoảng thời gian của anh tại Madrid trong quá khứ, làm dấy lên suy đoán rằng anh có thể rời câu
lạc bộ.[223]

Juventus
Bất chấp nhiều tháng đàm phán về một bản hợp đồng mới với Real Madrid,[224] vào ngày 10 tháng 7
năm 2018, Ronaldo ký hợp đồng có thời hạn 4 năm với câu lạc bộ Ý Juventus sau khi hoàn tất
thương vụ chuyển nhượng trị giá 100 triệu euro, bao gồm thêm 12 triệu euro phụ phí khác. [225] Đây là
thương vụ chuyển nhượng đắt giá nhất từ trước đến nay đối với một cầu thủ trên 30 tuổi, [226] và là
mức trả cao nhất của một câu lạc bộ Ý.[227] Khi ký hợp đồng, Ronaldo cho rằng anh rời Madrid vì
muốn tìm kiếm một thử thách mới,[228] nhưng sau đó lại cho rằng việc chuyển nhượng là do thiếu sự
ủng hộ mà anh nhận được từ chủ tịch câu lạc bộ Florentino Pérez.[229]

2018–2020: Các chức vô địch Serie A liên tiếp

Vào ngày 18 tháng 8, Ronaldo có trận ra mắt trong chiến thắng 3–2 trên sân khách trước Chievo
Verona.[230] Vào ngày 16 tháng 9, Ronaldo ghi hai bàn thắng đầu tiên cho Juventus trong lần ra sân
thứ tư ở trận thắng 2–1 trên sân nhà trước Sassuolo ở Serie A; bàn thắng thứ hai của Ronaldo là
bàn thắng thứ 400 trong sự nghiệp của anh.[231] Vào ngày 19 tháng 9, trong trận đấu đầu tiên
tại Champions League cho Juventus, anh bị đuổi khỏi sân ở phút 29 vì "hành vi bạo lực", đây là thẻ
đỏ đầu tiên của anh sau 154 lần ra sân tại giải đấu này.[232] Ronaldo trở thành cầu thủ đầu tiên trong
lịch sử thắng 100 trận tại Champions League, kiến tạo cho Mario Mandžukić lập công trong chiến
thắng 1–0 trên sân nhà trước Valencia, giúp Juventus vượt qua vòng bảng. [233] Vào tháng 12, anh ghi
bàn thắng thứ 10 của anh tại Serie A, bàn thắng ấn định từ chấm phạt đền trong chiến thắng 3–0
trên sân khách trước Fiorentina.[234] Sau khi đứng thứ hai ở cả hai giải Cầu thủ nam xuất sắc nhất
năm 2017 của UEFA và Cầu thủ nam xuất sắc nhất năm 2017 của FIFA lần đầu tiên sau ba năm,
xếp sau Luka Modrić, màn trình diễn của Ronaldo trong năm 2018 cũng giúp anh được bầu chọn là
Á quân Quả bóng vàng 2018, một lần nữa đứng sau người đồng đội cũ tại Real Madrid.[235] Ronaldo
giành được danh hiệu đầu tiên cùng với câu lạc bộ vào ngày 16 tháng 1 năm 2019, Supercoppa
Italiana 2018, sau khi anh ghi bàn thắng duy nhất từ một cú đánh đầu vào lưới AC Milan.[236]

Vào ngày 10 tháng 2, Ronaldo ghi bàn trong chiến thắng 3–0 trước Sassuolo, trận đấu sân khách
thứ 9 liên tiếp mà anh ghi bàn tại giải đấu, san bằng kỷ lục của Giuseppe Signori về số trận sân
khách ghi bàn liên tiếp nhiều nhất trong một mùa giải Serie A.[237] Vào ngày 12 tháng 3, Ronaldo lập
cú hat-trick trong chiến thắng 3–0 trên sân nhà trước Atlético ở trận lượt về vòng 16 đội Champions
League, giúp Juventus tiến vào tứ kết.[238] Tháng sau, Ronaldo ghi bàn thắng thứ 125 tại Champions
League, bàn mở tỷ số trong trận hòa 1–1 trên sân khách ở trận tứ kết lượt đi với Ajax, vào ngày 10
tháng 4.[239] Trong trận lượt về tại Turin vào ngày 16 tháng 4, anh ghi bàn mở tỷ số, nhưng cuối cùng
Juventus đã để thua với tỷ số 2–1 và bị loại khỏi giải.[240] Vào ngày 20 tháng 4, Ronaldo thi đấu trong
trận tranh scudetto với Fiorentina, Juventus giành chức vô địch lần thứ tám liên tiếp sau chiến thắng
2–1 trên sân nhà, qua đó anh trở thành cầu thủ đầu tiên giành chức vô địch ở Anh, Tây Ban
Nha và Ý.[241] Vào ngày 27 tháng 4, anh ghi bàn thắng thứ 600 cho câu lạc bộ, bàn gỡ hòa trong trận
hòa 1–1 trên sân khách trước Inter Milan tại Derby d'Italia.[242] Kết thúc mùa giải Serie A đầu tiên của
mình với 21 bàn thắng và 8 đường kiến tạo, Ronaldo giành giải thưởng Cầu thủ xuất sắc nhất Serie
A.[243]
 Ronaldo chơi cho Juventus trong trận đấu với Torino ở mùa giải
2019–20
Ronaldo ghi bàn thắng đầu tiên trong mùa giải 2019–20 tại trận thắng 4–3 trên sân nhà
trước Napoli ở Serie A vào ngày 31 tháng 8 năm 2019.[244] Vào ngày 23 tháng 9, anh đứng vị trí thứ
3 tại giải thưởng Cầu thủ nam xuất sắc nhất năm 2019 của FIFA.[245] Vào ngày 1 tháng 10, anh đã
đạt được một số cột mốc trong chiến thắng 3–0 của Juventus tại Champions League trước Bayer
Leverkusen: anh ghi bàn trong mùa giải Champions League thứ 14 liên tiếp, san bằng kỷ lục của
Raúl và Messi; anh cũng phá kỷ lục cầu thủ có nhiều trận thắng nhất mọi thời đại của Iker
Casillas và cân bằng kỷ lục ghi bàn vào lưới 33 đội bóng khác nhau của Raúl tại Champions
League.[246] Vào ngày 6 tháng 11, trong chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Lokomotiv Moskva,
anh đã cân bằng với Paolo Maldini để trở thành cầu thủ ra sân nhiều thứ hai trong các giải đấu cấp
câu lạc bộ của UEFA với 174 lần ra sân.[247] Vào ngày 18 tháng 12, Ronaldo bật nhảy lên độ cao 8 ft
5 in (2,57 m), cao hơn xà ngang, để đánh đầu ghi bàn ấn định chiến thắng 2–1
trước Sampdoria trên sân khách.[248] Ronaldo lập cú hat-trick đầu tiên tại Serie A vào ngày 6 tháng 1
năm 2020, trong chiến thắng 4–0 trên sân nhà trước Cagliari. Đây là cú hat-trick thứ 56 trong sự
nghiệp, anh trở thành cầu thủ thứ hai sau Alexis Sánchez lập hat-trick ở Premier League, La Liga và
Serie A.[249] Vào ngày 2 tháng 2, anh ghi hai bàn từ chấm phạt đền trong chiến thắng 3–0 trên sân
nhà trước Fiorentina, san bằng kỷ lục ghi bàn của David Trezeguet trong chín trận đấu liên tiếp ở
Serie A,[250] và đã phá kỷ lục sáu ngày sau đó bằng việc ghi bàn trong trận đấu thứ mười liên tiếp của
anh, thất bại 2–1 trên sân khách trước Hellas Verona.[251] Vào ngày 22 tháng 2, Ronaldo ghi bàn
trong trận đấu thứ 11 liên tiếp ở Serie A, ngang bằng với Gabriel Batistuta và Fabio Quagliarella,
trong trận đấu chuyên nghiệp thứ 1.000 của anh, chiến thắng 2–1 trên sân khách trước SPAL.[252]

Vào ngày 22 tháng 6, anh thực hiện thành công một quả phạt đền trong chiến thắng 2–0 trên sân
khách trước Bologna, vượt qua Rui Costa để trở thành cầu thủ Bồ Đào Nha ghi nhiều bàn thắng
nhất trong lịch sử Serie A.[253] Vào ngày 4 tháng 7, anh ghi bàn thắng thứ 25 trong mùa giải từ một
quả đá phạt trong chiến thắng 4–1 trên sân nhà trước Torino, trở thành cầu thủ Juventus đầu tiên
đạt được cột mốc này kể từ Omar Sívori năm 1961; bàn thắng này cũng là bàn thắng đầu tiên của
anh từ một quả đá phạt cho câu lạc bộ sau 43 lần thực hiện không thành công. [254] Vào ngày 20
tháng 7, Ronaldo ghi hai bàn trong chiến thắng 2–1 trên sân nhà trước Lazio; bàn thắng đầu tiên
của anh là bàn thắng thứ 50 tại Serie A. Anh trở thành cầu thủ nhanh thứ hai đạt được cột mốc này,
sau Gunnar Nordahl, và là cầu thủ đầu tiên trong lịch sử đạt mốc 50 bàn thắng ở Premier League,
La Liga và Serie A. Với cú đúp của mình, anh cũng đạt được cột mốc 30 bàn thắng trong mùa giải,
trở thành cầu thủ thứ ba (sau Felice Borel năm 1934 và John Hansen năm 1952) trong lịch sử
Juventus đạt được cột mốc đó trong một mùa giải.[255][256] Ngoài ra, anh còn trở thành cầu thủ lớn tuổi
nhất, ở tuổi 35 và 166 ngày, ghi được hơn 30 bàn thắng ở một trong năm giải vô địch quốc gia hàng
đầu châu Âu kể từ khi Ronnie Rooke khoác áo Arsenal năm 1948.[257] Vào ngày 26 tháng 7, Ronaldo
ghi bàn mở tỷ số trong chiến thắng 2–0 trên sân nhà trước Sampdoria, giúp Juventus giành chức vô
địch Serie A lần thứ chín liên tiếp.[258] Anh kết thúc mùa giải thứ hai với 31 bàn thắng, trở thành cầu
thủ ghi nhiều bàn thắng thứ hai tại giải đấu, sau người giành Chiếc giày vàng châu Âu Ciro
Immobile, với 36 bàn.[259][260] Vào ngày 7 tháng 8, Ronaldo lập một cú đúp trong chiến thắng 2–1 trên
sân nhà trước Lyon ở trận lượt về vòng 16 đội Champions League, giúp anh kết thúc mùa giải với
37 bàn thắng; phá vỡ kỷ lục câu lạc bộ của Borel với 36 bàn thắng trong một mùa giải. [261] Mặc dù
giành chiến thắng, trận đấu kết thúc với tổng tỷ số hòa 2–2 và Juventus bị loại khỏi giải vì luật bàn
thắng sân khách.[262]

2020–2021: 100 bàn thắng cho Juventus, Capocannoniere và rời câu lạc bộ