(QO3) Guía de Laboratorio de Química Orgánica 3 - 2019 v1.1

Universidad Central del Ecuador
Edición 2019
Facultad de Ingeniería Química
Guía de Laboratorio:
Química Orgánica III
Ayudante de cátedra:
Richard E. Núñez Ochoa
Docente:
Ullrich Rainer Stahl
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
GUÍA DE LABORATORIO:
QUÍMICA ORGÁNICA III
_______________________________________________________________________________
Edición 2019 (Primera edición – Segunda revisión, octubre 2019)
RICHARD ELVIS NÚÑEZ OCHOA

Ayudante de cátedra
Revisión Técnica:
ULLRICH RAINER STAHL
Docente a cargo de la cátedra
ELVIA VICTORIA CABRERA MALDONADO
Docente coordinadora de laboratorios
Quito – Ecuador
FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III i

CONTENIDO
PREFACIO ........................................................................................................................................... 1
1. GENERALIDADES...................................................................................................................... 3
1.1. Estructura de redacción de informes................................................................................. 3
1.2. Guía de elaboración de informes ....................................................................................... 4
1.2.1. Título ............................................................................................................................ 4
1.2.2. Resumen ....................................................................................................................... 4
1.2.3. Descriptores o Palabras clave ..................................................................................... 6
1.2.4. Objetivos ...................................................................................................................... 6
1.2.5. Teoría ........................................................................................................................... 6
1.2.6. Parte experimental ...................................................................................................... 8
1.2.7. Procesamiento de datos ............................................................................................. 10
1.2.8. Discusión .................................................................................................................... 15
1.2.9. Conclusiones .............................................................................................................. 18
1.2.10. Cuestionario ............................................................................................................... 19
1.2.11. Referencias bibliográficas......................................................................................... 19
1.2.12. Anexos ........................................................................................................................ 19
1.2.13. Secuencia de redacción ............................................................................................. 22
1.3. Ponderación estructural del informe ............................................................................... 23
1.4. Indicaciones generales....................................................................................................... 23
1.5. Bibliografía recomendada ................................................................................................ 24
2. HOJAS GUÍA ............................................................................................................................. 25
2.1. Práctica 1: Obtención de colorantes naturales por extracción ..................................... 26
2.2. Práctica 2: Síntesis de anaranjado de metilo .................................................................. 32
2.3. Práctica 3: Síntesis de fenolftaleína ................................................................................. 37
2.4. Práctica 4: Teñido de fibras textiles ................................................................................ 42
2.5. Práctica 5: Síntesis de poliestireno (Polímero por adición) ........................................... 47
2.6. Práctica 6: Síntesis de polímeros termofijos con formaldehído .................................... 50
2.7. Práctica 7: Síntesis de PET y Glyptal (polímeros por condensación) ........................... 54
2.8. Práctica 8: Síntesis de bioplásticos................................................................................... 57
2.9. Práctica 9: Extracción de terpenos en aceites esenciales ............................................... 61
3. BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................... 69
Fuentes de información utilizadas dentro del texto ......................................................................... 69
Libros sugeridos para ejecutar las técnicas experimentales ............................................................ 70
REFERENCIAS .............................................................................................................................. 71
FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III ii

PREFACIO
A lo largo de su paso por la química orgánica hasta ahora, usted se ha topado con muchos
reactivos, nombres y reacciones que a primera vista resultaron imposibles de aprender.
Empezó conociendo la configuración electrónica de los elementos y las sustancias, la
polaridad de los grupos funcionales y cómo se nombran a algunos compuestos. Conoció
todo acerca del elemento más importante de la química orgánica: el carbono. Sí, el carbono
es el elemento que verá con mayor frecuencia en las reacciones dentro de esta asignatura,
y evidentemente al hidrógeno que lo acompaña.
Es de suma importancia que recuerde aspectos básicos de sus incipientes pasos en el
mundo de la química orgánica, como que el carbono solo es capaz de formar hasta 4
enlaces (¡¡¡No más de 4!!!), y que muchas reacciones se fundamentan en la
electronegatividad de los elementos. Sin embargo, no es lo único que debe recordar.
Mas adelante aprendió como el oxígeno empieza a formar una relación con el carbono y
el hidrógeno, al punto de generar muchos mas compuestos y grupos funcionales mas allá
de los alcanos, alquenos y alquinos. Es así, que aparecieron ante usted nuevos grupos
funcionales como: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, epóxidos, éteres y
ésteres. Como si eso no fuera suficiente, a alguien se le ocurrió adicionar nitrógeno a lo
que usted estaba aprendiendo, y empezó a conocer a las aminas, amidas, nitrilos y
nitroalcanos. Y ni hablar de los haluros, o el anillo de benceno cuyos dobles enlaces no
permanecen fijos, sino que se encuentran en constante movimiento dentro de los seis
carbonos, y es el responsable de todos los compuestos conocidos como aromáticos. Usted
ha observado otros elementos que forman parte de la química orgánica, como el azufre y
o el fósforo, pero parece que eso es suficiente ¿verdad?
Pues no, la química orgánica continuó mostrándole lo basta que es ella, enseñándole los
carbohidratos y los lípidos. Conoció los azúcares y su mutarrotación, así como las grasas
saturadas e insaturadas. En ambos casos conoció las reacciones implicadas en su
caracterización y la variedad de compuestos que se puede obtener mediante síntesis.
Si se da cuenta, usted pasó de conocer un simple y tan basto elemento como es el carbono,
y paulatinamente observó moléculas cada ves más grandes. Cada vez los pesos
moleculares aumentaban debido a un mayor número de unidades de carbono, hasta que en
algún momento hablando de azúcares, le mencionaron a los disacáridos, unidades
compuestas por dos monosacáridos. Fácil, ¿verdad? Significaba que el azúcar común con
el qué usted endulza su café en la mañana, en realidad se llama sacarosa y está compuesto
por una unidad de glucosa y una de fructosa. Y si talvez le gusta prepararse un capuchino
en la mañana, sepa que la leche que le añade posee lactosa, el cuál es un disacárido
formado de glucosa y galactosa.
Y de un momento a otro escuchó de los polisacáridos, biomoléculas formadas por varias
unidades de monosacáridos. Así es, varias unidades, incontables unidades, por ello el
prefijo “poli-”. Escuchó del almidón en la papa, la celulosa en las plantas, el glucógeno en
el hígado y de la quitina en la cáscara del camarón. Escuchó de más y más compuestos
que luego serán la antesala en bioquímica, junto a proteínas y enzimas. Pero de momento,
regresemos a la química orgánica que aprenderá este semestre.
FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 1

Como acaba de ver, parece que el paso a través de esta rama de la ciencia es mostrarle
cómo llegar a compuestos tan grandes que forman parte de nuestro entorno y de nosotros
mismos. Y eso es de lo que trata esta asignatura, el estudio de la química macromolecular.
Lo maravilloso de esta asignatura es el acercamiento que le da hacia la producción de
algunos compuestos. Recordemos que usted se encuentra escalando los peldaños en una
carrera llamada Ingeniería Química, es decir que usted estará en la capacidad de llevar a
cabo reacciones para la producción masiva de “algo” en específico, controlando sus
condiciones operacionales como: presión, temperatura, velocidad de agitación, flujo de
reactivos en procesos continuos o tiempos de residencia en procesos batch. Ese “algo” que
producirá, es un concepto muy amplio dependiendo del campo en el que se quiera
especializar. Quizá le interese la producción de fármacos, la manufactura de productos
alimenticios, la obtención de combustibles con el campo petrolero, etc. Pero en esta
asignatura aprenderá, al menos lo básico, para la elaboración de colorantes, pinturas,
polímeros, tensoactivos y plaguicidas.
En química orgánica 3 podrá preparar, caracterizar y analizar las propiedades de varios
productos que se utilizan a diario. Así es, podrá conocer cuáles son los colorantes naturales
presentes en frutas y vegetales, la clasificación de los colorantes sintéticos, las propiedades
de un indicador de pH, los métodos para teñir fibras textiles, las cualidades de un
blanqueador, los tipos de polímeros desde el polietileno hasta la baquelita, los cauchos y
las siliconas, los tipos de tensoactivos y sus propiedades, los aceites esenciales poseedores
de los terpenos o terpenoides, y los plaguicidas.
Todo este trayecto que está a punto de comenzar, le permitirá entender la química detrás
de artículos que comúnmente conocemos. Verá de una manera más analítica al colorante
responsable de color en las flores, al pigmento capaz de darle su tonalidad al tomate o la
zanahoria, a la fenolftaleína con la cual realiza titulaciones ácido-base en el laboratorio de
análisis químico, al blanqueador que utiliza al lavar su ropa, y tantas cosas más. Conocerá
de qué manera, la vestimenta que está utilizando justo ahora tiene ese color. Es más,
aprenderá de qué están hechos algunos tipos de fibras textiles como el Dacrón o el Nylon.
Y entre varios polímeros conocerá químicamente el PET con el cual están hechas las
botellas, el policarbonato de los techos, el poliuretano en los colchones o esponjas de lavar
platos, el caucho de las llantas o los globos en las fiestas, el PVC con las tuberías, el acetato
de polivinilo en la goma líquida, el lauril sulfato de sodio con el que se lava las manos, el
limoneno responsable del olor de algunas frutas cítricas, y hasta el glifosato el cual es un
herbicida sintético.
Esta guía de laboratorio está destinada a complementar la teoría impartida en el aula, de
tal manera que el estudiante tenga un acercamiento a la síntesis de colorantes y polímeros,
entre otros, al menos a escala de laboratorio; y pueda ejecutar operaciones unitarias como:
molienda, tamizado, filtración, agitación, evaporación, secado, separación líquido-líquido
y extracción sólido-líquido; de manera paralela al desarrollo de las prácticas. El presente
trabajo toma como base al formato antecesor a este, el mismo que cambia únicamente el
nombre del ayudante de cátedra de dicho período y no realiza mejora alguna, ni en la
gramática. Cada práctica en este documento se sustenta bibliográficamente.
Richard Núñez

1. GENERALIDADES
1.1. Estructura de redacción de informes
Los informes de laboratorio se realizan al finalizar cada práctica. El objetivo de los
mismos es que el estudiante logre analizar la experimentación, y esté en capacidad de
presentar un documento que detalle las observaciones evidenciadas; junto a otros
mecanismos que le permitan discutir y concluir de manera crítica, sobre los aspectos
más importantes que el estudiante considere relevantes de la práctica, y se
complementen al conocimiento teórico aprendido en clase o investigado previamente.
Al menos para esta asignatura, se seguirá la siguiente estructura para el informe:
1. Título
2. Resumen y descriptores
3. Objetivos
4. Teoría
5. Parte experimental
a.) Materiales y equipos
b.) Sustancias y reactivos
c.) Procedimiento
6. Procesamiento de datos
a.) Datos experimentales
b.) Métodos de procesamiento de datos
c.) Cálculos
d.) Resultados
7. Discusión
a.) Análisis de la validez del método
b.) Errores sistemáticos y/o aleatorios
c.) Recomendaciones de mejoras en la experimentación
8. Conclusiones
9. Cuestionario
10. Referencias bibliográficas
11. Anexos

1.2. Guía de elaboración de informes

Durante varios semestres se ha tenido problemas para mantener un solo formato que
permita a los estudiantes elaborar los informes correctamente. El problema inicia en
los primeros semestres, donde existen estudiantes que apenas si tienen la idea de lo
que es redactar un informe de laboratorio. La disparidad entre la calificación por parte
de los ayudantes de cada cátedra, ha terminado por mantener un formato estándar con
ligeras variaciones según cada ayudante lo considere prudente bajo su criterio. Esto no
está del todo mal, pues no se puede tratar a todas las asignaturas por igual, pues su
syllabus es diferente, al igual que cada práctica que realizan.
Sin embargo, el trabajo realizado por algunos estudiantes ha permitido llegar a una
versión previa de lo que conocemos como “La guía de redacción de informes”, y
quiero agradecer a quienes se dieron el trabajo de hacerlo, pues proporcionaron una
gran idea como los cimientos de cómo elaborar los informes.
1.2.1. Título
Es el nombre bajo el cuál será presentado el informe. Se lo utiliza para
identificar y diferenciar el trabajo práctico realizado de cualquier otro, y
permite al lector recordarlo fácilmente.
El título debe considerar los siguientes aspectos:
✓ Debe ser conciso y específico

✓ No ser muy extenso (no se trata de una tesis)
✓ Debe ser descriptivo
✓ Evitar que comience con: Cuantificación, Determinación,
Experimentación, Comprobación; debido a que esto vuelve redundante
al trabajo realizado.
✓ Evitar el uso de abreviaturas u otros términos que no sean evidentes
para el lector
Ejemplo:
- Acción de ácidos y bases sobre colorantes azoicos sintetizados (Incorrecto)
- Síntesis y caracterización del anaranjado de metilo (Correcto)
Cabe recalcar que esta información puede resultarle útil al estudiante en caso
de realizar cualquier otro informe. Para el caso de esta asignatura, el título de
cada práctica ya se encuentra establecido.
1.2.2. Resumen
Es la parte que muestra al lector, de manera comprimida, de lo que trata el
informe resaltando los aspectos más importantes. Debe ser fácil de entender,
sin necesidad de que el lector deba revisar todo el informe. Se debe evitar el
uso de jerga, abreviaturas y/o referencias poco comunes.
Se debe dar una breve descripción de la perspectiva y propósito del trabajo.

Debe proporcionar resultados clave, pero minimizar los detalles
experimentales.

El resumen debe estar conformado por las siguientes cuatro partes:
• ¿Qué se hizo?
Se indica cual fue el objetivo primario de la experimentación.
- Se determinó…, Se realizó…, Se comprobó… (Incorrecto)
- Determinación…, Realización…, Comprobación… (Correcto)
• ¿Cómo se hizo?
Se indica de forma resumida el procedimiento utilizado en la
experimentación. En esta parte, el lector conocerá los datos que lograron
ser recolectados por medio del procedimiento, como: tiempos, pesos,
velocidades, fuerzas, temperaturas, volúmenes, etc. En esta sección es
aceptado el uso de términos como “Se preparó…”.
• ¿Qué se obtuvo?
Se indican los resultados obtenidos de la experimentación que definen el
propósito de la misma. Lo más usual es que en esta parte se mencionen los
resultados obtenidos, es decir, se da a conocer lo hallado del procesamiento
de datos y pueden ser de tipo cuantitativo o cualitativo. (No los valores)
• ¿Qué se concluye?
Se redacta una conclusión general del experimento, que permita observar
la validez del trabajo realizado (Si cumplió o no con los objetivos y por
qué). Hay estudiantes que escogen la que consideran la mejor conclusión
redactada, y de manera comprimida y general, concluye adecuadamente la
práctica realizada.
Los resúmenes deben ser lo más breves posibles y, de manera general, sepa
que el resumen (abstract, en inglés) de un artículo científico tendrá no más de
250 palabras. Sin embargo, para los informes de laboratorio a ser realizados,
se considera suficiente mantener el número de palabras en 80 como mínimo y
120 como máximo.
Cuando redacte el resumen, evite el uso de los nombres de los reactivos

utilizados, sino mas bien el tipo de reactivo utilizado. Por ejemplo, en lugar de
“hidróxido de sodio” puede colocar simplemente “base fuerte”, o en lugar de
“etanol” solo “alcohol”, “Nylon y algodón” por “fibras textiles”, etc.
Otra recomendación al momento de redactar esta parte del informe, es evitar

colocar las cantidades de reactivos utilizados, nombres de los instrumentos
utilizados, así como volúmenes de recipientes, velocidades y/o temperaturas
utilizadas, etc. Recuerde que el lector no necesita toda esa información en el
resumen; si se necesitan más detalles de las condiciones utilizadas en la
experimentación, el lector acudirá al apartado del procedimiento.
Debido a que usted realizará las experiencias de laboratorio en grupo, JAMÁS

coloque palabras como “nosotros”, “fuimos”, “colocamos”, “medimos” etc. En
si, todo su informe debe redactarse en pasado y tercera persona.

1.2.3. Descriptores o Palabras clave

Son las etiquetas del manuscrito y permiten identificar la práctica realizada.
Deben ser escritos con mayúsculas y deben ser separados con “/” (slash). El
descriptor puede llegar a ser más de una palabra sin llegar a ser una oración,
en este caso, cada palabra estará separada por el signo “_” (guion bajo).
Ejemplo: COLORANTES_NATURALES / BIOPLÁSTICOS.
Por lo general se espera que los descriptores sean al menos 4, y permitan

catalogar al informe que se está redactando; es decir, si se lo publica en una
base de datos en internet, cualquier persona estará en capacidad de encontrar
el trabajo con base en las palabras colocadas. Por ello es que los descriptores
deben estar concisamente relacionados al tema del informe, y no deben ser muy
generales para no confundir el documento en otros temas, ni ser tan específico
al punto que nadie lo logre encontrar.
1.2.4. Objetivos
Son una parte importante del informe, debido a que ayudan al estudiante a tener
una idea más clara acerca de lo que puede concluir de manera general o
específica, dependiendo de los objetivos.
Indican al lector lo que se espera obtener, comprobar o analizar de la
experimentación realizada en el laboratorio.
 Se debe evitar que el objetivo trate de alcanzar resultados que no son

posibles de cuantificar como: entendimiento, aplicación de
conocimientos, entrenamiento en manejo de equipos, etc.
Los objetivos de cada práctica ya han sido definidos en las hojas guía.
1.2.5. Teoría
Es el fundamento que le permite al estudiante entender de manera previa lo que
realizará en la práctica, y reafirmar los conceptos una vez terminada la
experiencia en el laboratorio. De esta manera, se podrá sustentar lo que en la
experimentación se encuentre sujeto a comprobación o determinación. Es así
que el fundamento teórico ayudará a comprender, interpretar y discutir los
resultados obtenidos. Esta información debe ser obtenida de fuentes
bibliográficas fiables como: libros, artículos científicos, patentes, etc. Más
información al respecto, se detalla en el apartado de Referencias bibliográficas.
➢ Ecuaciones
En caso de existir ecuaciones que rigen algún fenómeno o permiten
calcular alguna propiedad de un sistema, la misma debe ser identificada
con un número arábigo consecutivo colocado en la parte derecha, con
formato de negrita y entre paréntesis.
Esto le permitirá saber al lector, qué ecuaciones fueron utilizadas
específicamente para el cálculo de alguna propiedad o dato.
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑹𝒆𝒂𝒍
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑻𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐 ∗ 𝟏𝟎𝟎 (1)

➢ Reacciones químicas
Para el caso de las reacciones, estas deben estar identificadas con un
número arábigo consecutivo colocado en la parte derecha de la
ecuación, con formato de negrita y sin paréntesis. Así mismo, es
necesario que el número de átomos se coloque como subíndice junto a
cada elemento, y además, se indique el estado de agregación de cada
reactivo o sustancia presente en la reacción.
C6H4N2O3SNa (ac.) + C8H11N (l) → C14H14N3NaO3S (ac.) + H+ 1
➢ Tablas
Las tablas serán identificadas con un número arábigo consecutivo con
formato negrita, seguido del título que describa el contenido de la tabla.
Evite utilizar “N°” o “#” antes de la numeración. En la parte inferior de
la tabla deberá constar la fuente de la cual se obtuvo la información.
Tabla 1. Densidad de sustancias a 20 °C

Sustancia Densidad (ρ), kg/m3
Agua 998.2
Benceno 878.8
Etanol 789.4
Etilbenceno 866.9
Tolueno 866.9
Fuente: S.A. Klein (1992-2015) Engineering Equation Solver.
➢ Figuras
Las figuras que comprenden gráficos, diagramas u otras ilustraciones
serán identificadas con un número arábigo consecutivo, colocado en la
parte superior del gráfico con formato negrita, seguido del título que
describa el contenido de la figura. Evite utilizar “N°” o “#” antes de la
numeración. En la parte inferior de la tabla deberá constar la fuente de
la cual se obtuvo la figura.
Figura 1. Proceso de iniciación para obtención de polietileno por

vía de radicales
Fuente: McMurry J. (2008) Química Orgánica, séptima ed. p. 240

De acuerdo a otras fuentes, se establece que el título de la figura debe

ir en la parte inferior del gráfico; sin embargo, por decisión del autor,
se considera más adecuado detallar de esta manera en la asignatura.
Usted es libre de decidir lo que crea más conveniente, rigiéndose a
cualquiera de las dos formas de nombrar las figuras y citarlas.
La teoría debe considerar los siguientes aspectos:

✓ Debe ser concisa, para permitir al lector la fácil asimilación de los
conceptos y mejor entendimiento.
✓ Debe explicar aspectos que inicialmente no sean tan evidentes al lector,
y son necesarios para comprender de mejor manera el experimento.
✓ Se debe evitar que la teoría sea redundante sobre el tema.
✓ Se debe evitar que la teoría sea muy específica.
1.2.6. Parte experimental

Esta sección es de vital importancia cuando ser realiza un experimento nuevo,
o se pretende replicar los resultados de otros investigadores en trabajos previos.
Puede resultar que, en algún momento de la carrera, usted necesite obtener
datos y procesarlos para obtener resultados que serán discutidos y le permitirán
emitir conclusiones al respecto; sin embargo, ¿cómo logrará todo ello, si la
parte experimental que desarrolló, no le permitió obtener adecuadamente los
datos que necesitaba?
Es necesario detallar las tres partes que componen a esta sección del informe:
• Materiales y equipos
Es la lista de los elementos que permite al experimentador llevar a cabo
la práctica. Es importante que se coloquen todos los materiales y
equipos necesarios, para que la experiencia sea fácilmente reproducible
por cualquier otro investigador, o se tome en cuenta que existieron
equipos de limitado acceso, pero son necesarios para el procedimiento.
Los materiales y equipos a utilizar ya están escritos en la hoja guía. El

estudiante deberá colocar la capacidad, rango y/o apreciación en el caso
que el equipo o material posea dicha información.
Ejemplos:
- Balanza analítica R: [0 - 200] g Ap.: ± 0.0001 g
- Termómetro R: [-4, 100] °C Ap.: ± 1 °C
R: [0 - 400] °C Ap.: ± 2 °C
- Pipeta R: [0 - 25] mL Ap.: ± 0.1 mL
- Balón aforado Capacidad: 250 mL
Las unidades que utilice en el informe se sugiere que estén en el

Sistema Internacional (S.I.). Se recomienda que se escriban las
unidades evitando ciertos errores que, según el autor, se consideran
frecuentes. Errores como “Kg”, “ml”, “l”, “gr” deben ser corregidos
hacia “kg”, “mL”, “L”, “g”, respectivamente.

• Sustancias y reactivos
Es la lista de componentes químicos que permiten realizar la
experimentación. Es importante que se mencione todos los reactivos
utilizados para que cualquier persona pueda replicar la experiencia
adecuadamente.
La mención de las sustancias en este apartado le permite al laboratorista
investigar las características, riesgos, precauciones, entre otros; que
pueden ser de gran utilidad. Por ejemplo, si alguna sustancia es
controlada por la Secretaría Técnica de Drogas <antes concebida como
Consejo Nacional de Sustancias Estupefacientes y Psicotrópicas
(CONSEP)>, será posible conocer si dicha sustancia es controlada, lo
cual dificulta su obtención y debe evitar ser desperdiciada.
Para esta parte, es necesario que el estudiante coloque la fórmula

molecular de cada sustancia, su estado de agregación y concentración
en la que se encuentra, en caso de que se cuente con dicha información.
Ejemplos:
- Ácido clorhídrico HCl (conc.) 37% p/p
- Ácido sulfanílico C6H7NO3S (s)
- Hidróxido de sodio NaOH (s) 98% pureza
- Fenolftaleína C20H14O4 (ac.) 0.5% p/v
- N,N-Dimetilanilina C8H11N (l)
- Alcohol etílico C2H5OH (ac.) 70% v/v
- Agua destilada H2O (l)
- Hielo H2O (s)
Los estados de agregación de las sustancias: sólido (s), líquido (l) o gas
(g); se colocan con letra minúscula, entre paréntesis y como subíndice
junto a la fórmula molecular. En el caso de que se trate de sustancias
concentradas, se acostumbra colocar la contracción como “(conc.)”, sin
embargo, esto puede variar de autor a autor. Mientras que, si utiliza una
solución, la misma se considera como acuosa y se coloca como “(ac.)”.
Es importante colocar las concentraciones de los reactivos a utilizar. En

caso de prepara soluciones a diferentes concentraciones (0.1 M, 2.0 N,
etc.) de ácidos (ácido muriático) o bases (sosa caustica); no es necesario
redactar en este apartado dichas concentraciones, simplemente la
concentración de la solución madre a utilizar para diluir a diferentes
concentraciones, o la pureza del sólido.
Observe que las concentraciones suelen representarse en porcentajes

adimensionales como % p/p (porcentaje peso-peso) o % v/v (porcentaje
volumen-volumen), pero % p/v (porcentaje peso-volumen) no es
adimensional sino una relación entre estas dos magnitudes. Para
entender lo que representan, se tiene ejemplos como: 0.5% p/v, que
significa 0.5 g de soluto por cada 100 mL de solución, o 70% v/v, que
significa 70 mL de soluto por cada 100 mL de solución.

• Procedimiento
Son la serie de pasos que permitirán a cualquier persona replicar el
experimento. Es una forma detallada (instrucciones específicas) de
realizar un proceso; es decir, un conjunto de pasos ordenados o
secuencia lógica de actividades o tareas, por los que se transforman
entradas en salidas, con el manejo de recursos y variables.
Dentro de las prácticas de laboratorio en esta asignatura se realizarán

operaciones unitarias, donde el objetivo principal es la transformación
de cierta cantidad de materia sin que exista reacción química; pero
también se ejecutarán procesos unitarios, que son operaciones unitarias
donde existe reacción química, siendo así procesos como:
polimerización, esterificación, entre otros. Cabe recalcar nuevamente,
que los procedimientos ya se presentan en las hojas guía, y el estudiante
no tiene necesidad de modificarlas al momento de entregar el informe.
El procedimiento debe considerar los siguientes aspectos:
✓ Debe estar redactado en voz pasiva refleja

En este sentido, significa que debe redactarse como (SE + el
verbo en 3ra persona del singular o plural, para expresar
aquellas acciones en que no hay un agente específico).
Ejemplos de ello son: “Se vierte”, “Se añade”, “Se mezcla”,
etc. Sin embargo, el autor de esta edición prefiere redactar el
procedimiento con verbos infinitivos, es decir: “Verter”,
“Añadir”, “Mezclar”, “Enfriar”, “Secar”, etc.
✓ Debe permitir al investigador ejecutar correctamente el
experimento, y obtener los resultados esperados por la persona
que redactó el procedimiento.
✓ Debe ser claro y específico.
✓ Debe poseer los detalles suficientes para no caer en la
ambigüedad.
✓ Debe evitar redactar vivencias personales que sucedieron al
momento que usted ejecutó el procedimiento, como: “Verter el
ácido clorhídrico en la mezcla, pero tenga cuidado porque es un
ácido peligroso y a lo que le puse en el recipiente de aluminio
provocó una reacción muy exotérmica y me quemé”.
Como recomendación adicional al momento que redacte el informe, procure

utilizar el punto como separador de decimales (5.3 mL, 8.2 g, 22.4 °C, 145 kg,
0.9985 g/cm3, etc.).
1.2.7. Procesamiento de datos

Una vez que culmine la experimentación, usted habrá obtenido datos
necesarios para su posterior análisis e interpretación, y para ello necesita
procesarlos de tal manera que se facilite el razonamiento sobre los fenómenos
suscitados. Esto puede llevar a la creación de diagramas y cuadros con
observaciones, cálculos de nuevos parámetros, entre otros.

• Datos experimentales
En este apartado se registran los datos de las mediciones obtenidas de
las variables que definen el experimento, cuando se ejecutó el
procedimiento. También puede agregarse datos adicionales que
permitirán realizar los cálculos o serán útiles de alguna manera en el
desarrollo del informe. Ejemplos de ello pueden ser: constantes, valores
tabulados, entre otros.
• Métodos de procesamiento de datos

En esta sección se hace referencia a los métodos utilizados para el
tratamiento de datos experimentales obtenidos, con el fin de consolidar
los resultados.
Existen algunos métodos de procesamientos de datos, de los cuales se

mencionarán cuatro:
- Métodos estadísticos (Promedios, desviaciones, error, etc.)

- Métodos de cálculo (Uso de fórmulas provenientes de la teoría)
- Métodos cualitativos (Observación de propiedades físicas)
- Métodos cuantitativos (Cantidades de alguna propiedad)
Dentro de este mismo apartado se encuentran dos partes que se detallan

a continuación:
➢ Diagrama de flujo de bloques

O en inglés, Block Flow Diagram (BFD) es un esquema utilizado para
denotar las operaciones unitarias y/o pasos realizados dentro del
procedimiento. Su objetivo es representar de una manera clara el
proceso desarrollado, y fácilmente identificar lo que ocurre en cada
etapa. Las características de este tipo de diagrama son:
- Los cuadrados o rectángulos poseen texto en su interior que

indica la operación unitaria (agitación, filtración, evaporación,
extracción sólido-líquido, etc.) o simplemente puede detallarse
al cuadro como mezcla. Este último caso es habitual cuando se
trata de identificar pasos como calentamiento, enfriamiento o
cualquier otro que no es considerado operación unitaria. Aun
con esta información, hay casos ambiguos de definir.
- Es necesario detallar las cantidades de los reactivos que
ingresen a un reactor o proceso.
- En caso de ser sustancias simples y comúnmente conocidas,
basta con colocar la fórmula molecular del reactivo como:
HCl(ac.), H2O (v), NaCl (s), NaOH (ac.), H2 (g). Mientras que, si se
trata de sustancias mas complejas o cuyas fórmulas pueden
causar confusión, es preferible utilizar los nombres de dichos
compuestos como: éter dietílico (l), Etilenglicol (l), ácido
tereftálico (s), formaldehído (ac.), etc. Note que en cualquier caso
se detalla el estado de agregación del compuesto.

- En caso de que los reactivos cuenten con una concentración, la

misma debe ser detallada junto al nombre o fórmula del
compuesto.
- Los reactivos deberán ingresar al proceso por la parte superior
(o a lo sumo, parte lateral) del recuadro, con una flecha recta.
- En caso de generarse residuos de la operación, los mismos
deben salir del recuadro por la parte inferior del mismo con una
flecha vertical.
- En caso de operaciones como evaporación, destilación, o
cualquier otra operación que implique la separación de un
componente como gas o vapor, debe salir por la parte superior
del recuadro con una flecha vertical.
- Las condiciones del proceso se detallan debajo del recuadro.
Condiciones como: tiempo (1.5 horas, 30 min, 20 s, etc.),
velocidad de agitación (250 rpm, 30 Hz, etc.). Y si se trata de
calentamiento o enfriamiento, es usual colocar las temperaturas
como un delta o rango de temperatura que se representa como
ΔT = [50-60] °C, a menos que deba ser un valor fijo como el de
T = 30 °C. Evite colocar solo temperatura ambiente (T amb.),
pues para otra persona es entendible, pero será menos ambiguo
si lo establece como T = 22 °C, que puede corresponder a la
temperatura ambiente a la que se trabajó.
- En medida de lo posible, el diagrama debe disponerse de
manera que el material de proceso fluya de izquierda a derecha.
Cuando se le acabe el espacio, utilice un círculo con
numeración arábiga (1, 2, 3, …) que continuará debajo de la
línea de proceso que acaba de completar.
A continuación, se muestra un ejemplo de diagrama de flujo de bloques

realizado en Microsoft Visio Professional 2016 TM.
Figura 2. Diagrama del proceso de síntesis de azul de metileno

150 mL K2Cr2O7 (ac.) 15 mL N,N- 280 mL K2Cr2O7 (ac.)
dimetilanilina (ac.)
50 mL Na 2S2O4 (ac.) 150 mL
ZnCl2 (ac.)
(A) (B) (C)
MEZCLA 1
ΔT = [18-20] °C t = 15 min ΔT = [10-12] °C

t = 2.5 h t = 30 min
Azul de
1 FILTRACIÓN PURIFICACIÓN
metileno
Δ (D) (E) (F)

Líquido desecho Impurezas

Es importante que no confunda el diagrama de flujo de bloques (BFD)

con el diagrama de flujo de proceso, o en inglés, Process Flow Diagram
(PFD). Este último es mas detallado en cuando al proceso como tal,
pues adiciona componentes como bombas y válvulas, y tabula el
proceso diseñando valores para los componentes en diferentes modos
de operación. En el mismo, se detalla con símbolos, nombres y números
de identificación a los equipos.
A continuación, se muestran dos ejemplos de diagramas de flujo de

proceso, los cuales NO deben realizarse para los informes.
Figura 3. Diagrama de flujo de proceso, pequeño y simplificado
Fuente: Engineering ToolBox (2003). PFD - Process Flow Diagram.
Figura 4. Diagrama del secado comercial por atomización
Fuente: Tenmien Store (2017). Spray Roaster Acid Regeneration Plant Basic_PFD.
➢ Observaciones
Son las características evidenciadas en cada parte del procedimiento,
donde se espera o se asume un cambio físico o químico. Esta sección
estará relacionada con el diagrama de flujo realizado. Es importante
que detalle de manera clara y concisa lo que observó; en este sentido,
significa que sus observaciones serán bastante cualitativas (color, olor,
textura, productos desprendidos o formados, sucesos inesperados, etc.)
aunque pueden contener datos cuantitativos como: temperaturas,
velocidades de agitación, cantidades de sustancia agregada, presión
manejada, etc.
La estructura del cuadro de observaciones está compuesta de tres

columnas que se detallan a continuación.
a.) Procedimiento
En esta columna, se coloca la nomenclatura bajo la cual está
identificada cada sección del procedimiento como: “Parte A”,
“Parte B”, “Parte C”, etc. Nótese que no se coloca la numeración
de cada paso del procedimiento como: “3.3.1”, “3.3.2”, etc.
b.) Nomenclatura
En esta columna, se colocan las letras mayúsculas entre paréntesis
que fueron añadidas al diagrama de flujo (véase la figura 2). Cada
letra representa la observación evidenciada durante la etapa de
proceso. No es necesario que se coloquen las letras junto a todos
los recuadros realizados en el diagrama; basta con colocarlas junto
a las etapas donde se presentaron observaciones, y se considera
necesario comentar.
c.) Observación
En esta columna, evidentemente, va la observación realizada por el
experimentador. Debe procurar que sea escrita en pasado y tercera
persona. Procure que estas no sean muy cortas ni muy extensas.
Tabla 2. Observaciones experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación
……………………........
(A)
…………………………
Parte A
(B) …………………………
(C) …………………………
(A) …………………………
Parte B
(B) …………………………
(A) …………………………
(B) …………………………
Parte C
(C) …………………………
(D) …………………………
Fuente: Grupo GL3 (2019) Laboratorio de Química Orgánica, FIQ-UCE

• Cálculos
Con base en los datos recopilados experimentalmente o datos
adicionales provenientes de bibliografía, se calculan parámetros
mediante el método de procesamiento de datos. Esto permitirá obtener
resultados mediante la aplicación de ecuaciones y/o reacciones
químicas ya establecidas en la hoja guía.
Si un cálculo se repite exactamente igual para otros datos, basta con

realizar un cálculo modelo para el primer dato. El resto de resultados
de cada cálculo se presentarán en la tabla de resultados.
• Resultados
En este apartado se detallan los resultados obtenidos de realizar los
cálculos en la sección anterior. Los mismos permitirán definir si se
cumplieron los objetivos y, por ende, facilitar la redacción de discusión
y conclusiones acerca de la práctica efectuada. Es importante que no
oculte o elimine resultados, pues se puede perder evidencia para
reforzar las conclusiones. Recuerde que en esta sección se colocan sus
resultados, no los de otros autores. Si incluye referencias de otros, es
por que está discutiendo los resultados, y esto obviamente se hace en el
apartado de discusión de su informe.
Para la elaboración de los informes, el autor de esta edición recomienda utilizar

herramientas informáticas que faciliten, agiliten y permitan al estudiante
conocer más sobre los fenómenos evidenciados. Entre ellos están: Microsoft
Excel para el cálculo de varias variables y recalcular fácilmente con nuevos
datos, ChemOffice Pro 16.0 Suite que le permite graficar moléculas y conocer
varias propiedades fisicoquímicas de las mismas, Microsoft Visio para elaborar
diagramas de flujo; y cualquier otro software que agilite la redacción del
informe, y complemente su formación como estudiante de Ingeniería Química.
1.2.8. Discusión
Esta es la parte fundamental del informe donde se analizan e interpretan los
resultados obtenidos. Usualmente suele ser la sección más fácil de escribir,
pero eso no implica que quede excepta de errores cuando se la redacta. Dentro
de un contexto más científico en la redacción de artículos, la forma en que se
desarrolla la discusión es diferente, como muchas otras partes de las que
constan el informe, si se lo llega a comparar con un artículo científico. Es así
que la facultad ha mantenido un formato para redactar los informes, y este caso,
la discusión toma en cuenta 3 aspectos:
• Análisis de la validez del método

Es necesario dar a conocer si el método utilizado en la experimentación
fue adecuado, o no, para obtener los resultados esperados y, en
cualquier caso, es necesario argumentar el porqué de cada decisión.

Habitualmente se empieza indicando si el método utilizado fue

cualitativo o cuantitativo, seguido de lo que permitió determinar el
procedimiento; y finalmente, se valida con la justificación de lo que el
método permitió obtener. Sin embargo, esta es solo una manera de
redactar y no debe considerarse como la única.
Ejemplo:
- El método cuantitativo utilizado para determinar ……………,
fue válido debido a que permitió ……………….
• Presencia de errores
Aquí se dan a conocer los errores observados durante la ejecución del
experimento, en qué grado estos errores afectaron a los resultados, y en
qué se evidenció dicha influencia.
Los errores a suscitarse durante un experimento pueden ser de tipo

sistemático o aleatorio. Esto no excluye la posible presencia de ambos
errores a la vez; es decir, durante una experimentación pueden ocurrir
uno o varios errores sistemáticos, así como errores aleatorios.
➢ Error sistemático
También llamado sesgo sistemático, es un error constante y
repetible asociado al instrumento, por ser mal calibrado o usado de
forma incorrecta. Al ser constante, significa que al repetir el
experimento se volverá a obtener el mismo error (lineal).
Son inexactitudes reproducibles que son consistentes en la misma

dirección. Estos se deben a menudo a un problema que persiste a
lo largo de todo el experimento. Sin embargo, son posibles de evitar
y/o corregir.
➢ Error aleatorio
También llamado ruido del sistema o variación aleatoria, es un
error que no tiene patrón alguno. Son fluctuaciones estadísticas (en
cualquier dirección) en los datos medidos. Son causados por
cambios desconocidos e impredecibles en el experimento. Estos
cambios pueden producirse en los instrumentos de medida o en las
condiciones ambientales. A menudo tienen una distribución normal
gaussiana, y se pueden utilizar métodos estadísticos para el análisis.
Son tan variantes que en un minuto las lecturas pueden ser

demasiado pequeñas, y al siguiente podrían ser demasiado grandes.
No se puede predecir un error aleatorio, por ende, tampoco puede
ser replicado, y estos errores suelen ser inevitables.
Se los relaciona a errores humanos, pues suelen ser el resultado de

la inhabilidad del experimentador para tomar la misma medida, de
la misma manera, para obtener exactamente el mismo valor.

▪ Exactitud
La exactitud de una medición es la proximidad de la medición al
valor real de la cantidad que se está midiendo. La exactitud de las
mediciones a menudo se ve reducida por errores sistemáticos, que
son difíciles de detectar incluso para los investigadores
experimentados. Si el resultado es exacto significa que está cerca
de lo proyectado.
▪ Precisión
La precisión de una medición es la concordancia entre varias
mediciones de la misma cantidad. La precisión está limitada por los
errores aleatorios. Mientras más concentrados estén los resultados,
mayor será el grado de precisión.
• Recomendaciones
Es la tercera y última parte de la discusión. Aquí, el investigador que
desarrolló el experimento sugiere mejoras o cambios en la práctica.
Basado en la experiencia obtenida, puede sugerir la implementación de
otros equipos que permitan mayor análisis de las variables analizadas,
cambio en las sustancias utilizadas para obtener nuevos compuestos o
analizar el mismo fenómeno bajo las cualidades de esta nueva
sustancia. Estas y otras recomendaciones pueden ser mencionadas en
este apartado, con el fin de que otras personas se interesen en aplicar
los cambios, y así discutir de qué manera incidieron en los resultados.
Adicionalmente, debe tener en cuenta las siguientes pautas:
✓ Relacione los resultados con la teoría existente.

✓ Explique si se comprobó o se rechazó una hipótesis.
✓ Explique las razones por las cuales un resultado difiere de lo esperado.
✓ Señale problemas relevantes encontrados en la parte experimental.
✓ Incluya recomendaciones para mejorar la parte experimental.
✓ Evite declaraciones que vayan más allá de lo que los resultados pueden
apoyar.
✓ Evite expresiones inespecíficas como "temperatura más alta" o "a una
velocidad menor". Siempre se prefieren las descripciones cuantitativas
que son mas exactas y no dan lugar a ambigüedades.
✓ Se permiten especulaciones sobre posibles interpretaciones, pero éstas
deben basarse en hechos y no en la imaginación.
Para lograr buenas interpretaciones, puede responder preguntas como:
✓ ¿Cómo se relacionan estos resultados con la pregunta o los objetivos?

✓ ¿Los datos apoyan su hipótesis?
✓ ¿Son sus resultados consistentes con lo que otros investigadores han
reportado?
✓ ¿Qué otras investigaciones serían necesarias para responder a las
preguntas planteadas por sus resultados?

1.2.9. Conclusiones
Seguramente es la sección con la que más dificultad se llega a tener, y es tan
importante como la discusión dentro de la redacción del informe. Estas
conclusiones son una consecuencia de la discusión, que resume deducciones
de los resultados obtenidos de acuerdo a los objetivos planteados.
Dependiendo de la asignatura, se pide redactar al menos cuatro conclusiones a

cerca de la práctica realizada. Sin embargo, es difícil concluir cuando la
experimentación presenta a penas dos objetivos, si no son menos; o si los
objetivos son tan ridículos, que usted no tiene idea de cómo concluir de ellos,
como: “Adiestrar a los estudiantes en el manejo de las técnicas” o “Adquirir
habilidad al manejar este tipo de compuestos”.
En el caso de que los objetivos sí le ayuden a tener una idea acerca de qué
concluir, puede que no sean los suficientes para completar las cuatro
conclusiones. En dichos casos, es posible establecer conclusiones de acuerdo
a las tablas de resultados, tendencias entre las variables implicadas, diagramas
o gráficas que se relacionen al fenómeno, etc. Así, puede concluir sin necesidad
de siempre tener cuatro objetivos, a menos que usted logre establecer sus
propios objetivos adicionales sobre la experimentación, y estos sean correctos.
Al menos para esta asignatura, y a criterio del autor de esta edición, se exige
redactar tantas conclusiones como objetivos se tengan en la hoja guía.
Basado en los resultados y la discusión, se analizan las relaciones, los rangos,

las tendencias, las contrastaciones, las semejanzas o las diferencias entre los
resultados obtenidos y lo esperado de la teoría, y otros experimentos u otras
mediciones realizadas en la misma práctica.
Talvez la complejidad en explicar cómo se redactan las conclusiones, se deba

a que para cada experimento las conclusiones serán diferentes, y no tendrán un
patrón tan claro, como en el caso de la discusión que se puede dividir en tres
partes de la misma. Por esta razón, solo se indicarán algunas pautas o
recomendaciones a tener en cuenta al momento de redactar las conclusiones:
✓ Explicar las observaciones realizadas de una forma concisa y

fundamentada en la teoría.
✓ Indicar las relaciones entre las variables o tendencias de éstas en el
fenómeno observado, cómo afectan, y cómo se evidencias las variables
en el fenómeno.
✓ No se debe confundir las conclusiones con la discusión de los
resultados.
✓ Evite concluir que se realizaron actividades con éxito.
✓ Se debe evitar concluir de los errores realizados en la práctica.
✓ Las conclusiones no deben ser una copia (o parafraseo) de la teoría.
✓ Resaltar resultados importantes de las tablas o gráficas realizadas.

1.2.10. Cuestionario
Es la sección en la cuál usted podrá investigar más y/o resolver interrogantes
correspondientes a la práctica efectuada. Se espera que esto pueda
complementar su entendimiento de manera teórica sobre la asignatura, y
facilite su retención de los conceptos manejados en la experimentación.
Adicionalmente, hay prácticas que no solo exigen el aspecto investigativo por
parte del alumno, sino que también piden el desarrollo de alguna síntesis,
dibujando las estructuras implicadas con reactivos y productos.
1.2.11. Referencias bibliográficas

Son parte fundamental de su informe pues deja constancia de las fuentes que
utilizó dentro de la teoría, o cualquier otra sección donde haya colocado texto
que no es de su autoría.
Indica referencias científicas de donde se obtuvo la información para la

elaboración del informe, incluyen: libros, artículos científicos o cualquier
fuente bibliográfica, evitando copiar información de páginas web que no
tengan relevancia científica. Una referencia bibliográfica correcta contiene
toda la información necesaria, que permita a cualquier persona encontrar la
fuente utilizada sin ninguna dificultad.
A criterio del autor de esta edición, el estudiante debe estar en libertad de elegir
el formato para citar que considere necesario. Es así que puede utilizar estilos
como: APA (American Psychological Association), Chicago, IEEE (Institute
of Electrical and Electronics Engineers), UNE-ISO 690 o estilo Vancouver. La
única condición sería que el estudiante mantenga un estilo constante en todos
sus informes y se encuentren bien citados para ubicar la información con
facilidad.
La facultad cuenta con un formato guía para citar y elaborar informes de

laboratorio. Gran parte de la información que se encuentra en el presente texto
fue tomada de dicho documento, aunque es más concreto en su información en
comparación a lo expuesto aquí. El documento realizado por la señorita Tatiana
Gines y el Ing. Diego Flores, denominado “Procedimiento para la realización
del informe de prácticas de laboratorio” consta de ejemplos para citar en estilo
ISO 690 en las páginas 8, 9, 10 y 11. En la sección de Bibliografía encontrará
las fuentes utilizadas por el autor para la elaboración de este texto.
Se recomienda utilizar Mendeley, que es una aplicación que permite gestionar

referencias bibliográficas y fácilmente puede acoplarse a MS Word.
1.2.12. Anexos
En esta sección ubicada al final del informe, se presentan el diagrama del
equipo, gráficas respecto a los datos y resultados obtenidos, evidencia
fotográfica e incluso los diagramas de flujo si el estudiante lo considera
prudente.
A continuación, se detalla información para su elaboración:

• Formato
Las hojas de anexos se encuentran aparte del formato general del
informe. Los anexos se realizan en hojas de papel bond A4 con margen
que bordee toda la hoja.
Para identificar cada hoja, se tiene un recuadro en la esquina inferior

derecha de dimensiones en milímetros, con la siguiente información:
- DIB: Nombre del estudiante o grupo que realiza el anexo, así

como la fecha en la que lo realiza.
- REV: Nombre de la persona que revisará el informe, así como
la fecha en la que se entrega el informe para su revisión.
- Título: Nombre de la experimentación efectuada.
- LAM: Número de lámina (hoja) de anexo.
Figura 5. Esquema y dimensiones de un recuadro de anexo

10.00 20.00 20.00 50.00
5.00
NOMBRE FECHA UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
15.00
DIB Richard Núñez 20/03/2019 FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
REV Stahl Ullrich 26/03/2019 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 3 – P1

30.00
LAM
15.00
Práctica 3
Síntesis de Anaranjado de Metilo
01
100.00
10.00
• Diagrama del equipo

Es la muestra visual de los materiales, instrumentos y/o equipos
utilizados para la experimentación. Dependiendo de la asignatura
durante su paso para la carrera de Ingeniería Química, puede que llegue
a tener que realizar el diagrama del equipo en AutoCad 2D u otro
software, con el fin de representar los flujos dentro de un equipo.
Para el caso de esta asignatura, será suficiente con colocar una foto en
la que se etiquete cada instrumento u objetos presentes en la misma. La
manera en que lo realice es irrelevante, mientras las etiquetas sean
legibles y comprensibles para quien revisa. Si desea dibujar a mano el
diagrama del equipo es libre de hacerlo, pero por estandarización y
manejo digital de los archivos, se recomienda hacerlo a computadora.
• Gráficas y tablas
Dentro de los anexos usted puede colocar gráficas o diagramas, donde
se refleje el comportamiento del fenómeno evidenciado en la
experimentación, con base en los resultados obtenidos. Dichas gráficas
y tablas usualmente se las realiza en Microsoft Excel.

La forma de identificar las gráficas y tablas en esta sección será la

misma que se explicó en el apartado de Teoría (página 7). Recuerde
que debe mantener concordancia con la numeración de las Figuras de
todo su informe, pues si en algún momento desea que el lector las
revise, las numeraciones no deben repetirse ni perder orden. Lo mismo
aplica para las tablas que realice.
Cuando realiza las gráficas, usted coloca datos en Excel para que los
grafique en el eje X (abscisas / Categoría) y en el eje Y (ordenadas /
Series). Es importante que coloque los títulos de los ejes, leyenda,
etiquetas de datos, y de ser necesario también la línea de tendencia y
coeficiente de correlación.
Figura 5. Ejemplo de gráfica con datos aleatorios
Título del gráfico

13.00
Título del eje Y (mol / dm3)
12.55 Series1
12.50
12.15
12.00
11.51
11.50 11.33
11.32 10.78
11.00
10.79 10.73
10.50
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18
Título del eje X (min)
Debajo de la figura deberá colocarse la tabla de datos con los cuales se

realizó la gráfica.
Tabla 3. Resultados del proceso A
Categoría (min) Series (mol/dm3)

2 11.33
4 10.79
6 12.55
8 12.15
10 11.32
12 11.51
14 10.73
16 10.78
Finalmente, deberá colocarse la escala a la que se encuentra la gráfica
que realizó previamente.

Tabla 4. Escala para la Figura 5
EJES ESCALA
X 1 cm = 2 min
Y 1 cm = 0.5 mol/dm3
• Evidencia fotográfica
Es una sección adicional del informe, donde puede darle a conocer al
lector las imágenes más relevantes de la experimentación. El objetivo
de las mismas es que complementen la información presentada en su
documento, como puede ser para la sección de observaciones.
En esta sección de los anexos, es importante tener presente que no

deben ir más de 2 imágenes por lámina, y que deben estar identificadas
de igual forma que se lo hace con las figuras explicadas anteriormente.
Adicionalmente, puede colocar una breve descripción al pie de cada

imagen para ayudar a su interpretación y reconocimiento.
1.2.13. Secuencia de redacción

Una vez que haya revisado cada parte de la que se conforma un informe, usted
está en capacidad de redactarlo por su cuenta. Sin embargo, el orden en que se
le presentaron las secciones, es el orden en que debe estructurarse para su
entrega y revisión.
El orden en el que se redacte el informe puede variar de acuerdo a las

preferencias de cada persona, pero se recomienda que se siga el siguiente orden
por mayor facilidad.
1. Teoría
2. Objetivos
3. Parte experimental
4. Procesamiento de datos
5. Anexos
6. Cuestionario
7. Referencias bibliográficas
8. Discusión
9. Conclusiones
10. Resumen y descriptores
11. Título
Si se da cuenta, el orden de redacción inicia con su investigación de la teoría,

para entender el fenómeno relacionado a la experimentación que ejecutará en
el laboratorio. Luego de terminar la experiencia, usted recopila datos y
observaciones que le serán útiles para procesarlos junto a ecuaciones que le
llevarán a tener los resultados. Seguido de ello, puede realizar el cuestionario
para ahondar más en la teoría. Con todo esto puede pasar a discutir y concluir,
y como podrá observar, el resumen se lo redacta al final del informe.

1.3. Ponderación estructural del informe

En esta asignatura la ponderación del informe se realiza sobre 20 puntos, los cuales se
reparten de la siguiente manera:
• Resumen 3 puntos
• Descriptores 1 punto
• Teoría 2 puntos
• Parte experimental 1 punto
• Datos, cálculos y resultados 2 puntos
• Discusión 4 puntos
• Conclusiones 4 puntos
• Cuestionario / Aplicaciones 2 puntos
• Anexos 1 punto
TOTAL 20 puntos
El ayudante de cátedra a cargo de la asignatura está en toda libertad de variar estas
ponderaciones. Puede que se le dé más peso a la discusión con un valor de 5 puntos al
bajar el resumen a 2 puntos; sin embargo, esta es una forma de ayudar al estudiante
para que le dé prioridad a todo el informe y se esmere en redactar correctamente todo.
1.4. Indicaciones generales

Para propiciar el correcto desenvolvimiento de las prácticas y todo lo que ello implica,
se establecen ciertas indicaciones a seguir para esta asignatura y establecida de acuerdo
al criterio del autor.
1. El ingreso al laboratorio de Química Orgánica para ejecución de las prácticas, debe

obligatoriamente realizarse con uso de mandil y guantes de nitrilo.
2. El uso del Equipo de Protección Personal (EPP) como gafas y/o mascarilla estará
sujeto al nivel de riesgo presente en la práctica y será notificado por el ayudante.
3. Las maletas deberán colocarse en los casilleros ubicados fuera del laboratorio,
garantizando así la libre circulación de quienes ocupen las instalaciones.
4. Los estudiantes llegarán al laboratorio a la hora prevista, y se les tomará una

evaluación de la práctica anterior. Estas evaluaciones teóricas son acumulativas.
5. La hoja guía debe llevarse impresa y no se acepta que la revisen desde teléfonos
celulares o similares. Estos artículos electrónicos se deben usar únicamente para
tomar fotos de la experiencia y así complementar la información del informe.
6. Los informes se realizan en grupo y a computadora, para entregarlos impresos la

siguiente semana y subirlos en formato PDF al Aula Virtual.
7. Los informes se califican sobre 20 puntos y se promediarán para llevarlos a una

nota máxima de 3 puntos (según el Nuevo Reglamento de Evaluación Estudiantil
de la Universidad Central del Ecuador).

1.5. Bibliografía recomendada

Si bien la asignatura de Química Orgánica 3 se maneja bastante con el folleto del
docente que dicta la misma, el Dr. Stahl Ullrich; es necesario complementar dicha
información con textos adicionales. Con esta bibliografía los estudiantes podrán
realizar consultas que refuercen su conocimiento y lo mantengan actualizado. Los
libros que se presentan son actualizables, es decir, puede existir ediciones más
recientes que pueden ser utilizados para consultar.
TIPO TEXTO
Básica • Wade, L.G., Jr. (2013) Organic Chemistry, Eighth edition.
United States of America: Pearson Education.
• McMurry John (2012) Química Orgánica, Octava edición.
México: Cengage Learning.
Complementaria • Carey F.A. (2006) Química Orgánica, Sexta edición.

México: McGraw-Hill Interamericana.
• Mohammad Farhat Ali, et al. (2005) Handbook of
Industrial Chemistry, Organic Chemicals. United States
of America: McGraw-Hill Interamericana.
• Austin T. George (1988) Manual de procesos químicos en
la industrial. México: McGraw-Hill Interamericana.
• Bechtold T. & Mussak R. (2009) Handbook of Natural
Colorants. Great Britain: John Wiley & Sons Ltd.
• Márquez G.E. & García Y.V. (2007) Colorantes naturales
de origen vegetal. Cuba: Instituto de investigaciones para
la industria alimenticia.
• Pesok C. Juan (2012) Introducción a la tecnología textil.
Montevideo-Uruguay. Universidad de la república.
• Uribe V.M. & Pierre Y.M. (1996) Los polímeros: síntesis,
caracterización, degradación y reología. México:
Instituto Politécnico Nacional.
• López D.C. & Rodríguez C.A. (2014) Química Coloidal,
Principios y Aplicaciones, Primera edición. Bogotá-
Colombia: Universidad de Ciencias Aplicadas y
Ambientales, Facultad de Química.
• K. Hüsnü Can & Gerhard Buchbauer (2010) Handbook of
essential oils: science, technology, and applications.
United States of America: Taylor and Francis Group.
• Pino A. Jorge A. (2015) Aceites Esenciales. Cuba:
Editorial Universitaria.
Páginas Web • Polímeros:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemis
try/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Polym
ers
• https://chemistry.tutorvista.com/analytical-
chemistry/polymers.html
• https://www.textoscientificos.com/polimeros

2. HOJAS GUÍA
Las hojas guía se diseñan principalmente para detallar el procedimiento a seguir en un
experimento específico. Junto a las instrucciones proporcionadas se encuentran reactivos y
materiales a utilizar, tablas a llenar con datos de la experiencia en el laboratorio, y el formato
con el cual se debe presentar el informe.
La facultad de Ingeniería Química de la Universidad Central del Ecuador, ha venido
desarrollando y mejorando las hojas guía para cada asignatura donde se desarrollan prácticas
de laboratorio. Asignaturas de semestres iniciales como: química general, física,
termodinámica, bioquímica, electroquímica, análisis químico e instrumental, por mencionar
algunas; hasta asignaturas profesionalizantes como: corrosión, tecnología del petróleo,
ingeniería de las reacciones, y obviamente operaciones unitarias.
Cada docente y el ayudante de cátedra deben revisar las prácticas existentes, proponer mejoras
en las mismas, y de ser posible, realizar nuevas prácticas que complementen la teoría expuesta
en las clases.
En nuestro caso particular, que se trata de Química Orgánica 3, las hojas guía no han sido
modificadas desde el primer acercamiento que tuvo el autor de esta obra con las mismas. La
edición más antigua que el autor tuvo acceso, es del período 2015-2015 con J.C. Chillagana
A. como ayudante de cátedra. Por parte del docente que ahora imparte la cátedra, se sabe que
dichas hojas quía fueron desarrolladas por la Ing. Ana E. Machado C. Una obra perteneciente
a ella es “Guía de estudios: Química Macromolecular” correspondiente a septiembre de 2012.
Desde las fechas mencionadas anteriormente, los ayudantes de cátedra no hicieron más que
cambiar la portada con su nombre y el año en curso; sin antes cambiar la imagen de portada
para que se viera una modificación apreciable.
Para esta edición se realizó una modificación total del formato de guía de prácticas de
laboratorio. Los procedimientos propuestos por la Ing. Machado fueron revisados y en algunos
casos modificados de manera parcial o total. Cada práctica ha sido editada con fundamento en
documentos de otras instituciones de educación superior, principalmente de tipo internacional;
o con artículos científicos que den veracidad a la experimentación. Al final de este texto se
detalla la bibliografía con la cual se desarrollo este documento, y puede ser de utilidad al
estudiante o ayudante de cátedra para su estudio.
Aún con las modificaciones realizadas, se está consciente que los procedimientos se pueden
mejorar o cambiar por nuevos experimentos. La principal motivación para ello debe venir del
ayudante. Él observa que fallos se dan durante el desarrollo de las prácticas, y puede proponer
cambios en cantidades, concentraciones, reactivos, etc. Quizás algo que impide un correcto
desenvolvimiento de las experimentaciones, sea la limitación de reactivos, equipos o
materiales. Ante ello, es necesario adaptarse y solicitar con antelación aquello que será vital
para las prácticas, consciente de la burocracia que esto pueda implicar.
Finalmente, las hojas guía que se muestran a continuación son para conocimiento del
estudiante, y que así tenga noción de las prácticas que se desarrollarán. Sin embargo, estas
pueden estar sujetas a ligeras modificaciones que el ayudante considere conveniente. Es por
ello que en el Aula Virtual se suben las hojas guía por separado, en formato de Microsoft
Word, para facilidad de edición por parte de los alumnos.

2.1. Práctica 1: Obtención de colorantes naturales por extracción
INTRODUCCIÓN
Los colores son parte fundamental de todo aquello que nos rodea. Donde quiera que veamos,
encontraremos al menos una pizca de color, por no decir, una inmensa gama de colores. La
principal fuente de color desde hace miles de años, ha sido la naturaleza. Compuesta por
cientos de variedades en frutas, vegetales, minerales, insectos, hojas, ramas, semillas, bayas,
etc.; cada una de ellas posee un colorante que se utilizó por antiguas civilizaciones para dar
vida a las prendas que utilizaban, así como los artículos que los rodeaba. Sin embargo, el
primer objetivo era saber cómo extraer el colorante de estas fuentes naturales. Es así, que
muchas técnicas se fueron desarrollando para alcanzar la mayor cantidad de colorante extraído
por unidad de materia prima, es decir, un alto rendimiento. Como futuro ingeniero químico,
usted debe conocer métodos de extracción sólido-líquido, la influencia de diversos factores
como temperatura, agitación o pH durante la extracción; así como la química correspondiente
al colorante a ser extraído, y aspectos tan importantes como el económico y ambiental.
RESUMEN / PALABRAS CLAVE
1. OBJETIVOS
1.1. Extraer antocianina, quinonas, betalainas y carotenoides para estudiar sus propiedades.
1.2. Conocer las propiedades de solubilidad por extracción sólido-líquido de distintas fuentes.
1.3. Identificar las diferencias entre extracción sólido-líquido por agitación y por sonicación.
1.4. Cuantificar los rendimientos de extracción de colorantes a partir de fuentes naturales.
1.5. Analizar las propiedades cualitativas del producto de extracción obtenido.
2. TEORÍA
2.1. Extracción Sólido-Líquido
2.2. Sonicador (Baño de ultrasonidos)
2.2.1. Función del equipo
2.2.2. Cavitación
2.3. Colorantes naturales
2.3.1. Definición
2.3.1. Aplicaciones
2.4. Antocianinas
2.5. Quinonas
2.6. Carotenoides
2.6.1. Teoría y Estructuras
2.6.2. Vitamina A
2.6.3. Fuentes de obtención
2.6.4. Bixina y Norbixina
2.7. Betalainas

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balanza
3.1.2. Mortero
3.1.3. Cuchillo
3.1.4. Vasos de precipitación
3.1.5. Reverbero
3.1.6. Sonicador (Baño de ultrasonidos)
3.1.7. Plancha de agitación magnética
3.1.8. Embudo de filtración
3.1.9. Papel filtro
3.1.10. Papel aluminio
3.1.11. Pipeta
3.1.12. Probeta
3.1.13. Termómetro
3.1.14. Bomba de vacío
3.1.15. Estufa
3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. Pepa de Aguacate
3.2.2. Remolacha
3.2.3. Cáscara de Nuez
3.2.4. Achiote
3.2.5. Pétalos de Flores (2 colores distintos)
3.2.6. Zanahoria
3.2.7. Mora
3.2.8. Hidróxido de Sodio
3.2.9. Agua Destilada
3.2.10. Alcohol etílico 70 ºGL
3.2.11. Ácido Clorhídrico
3.2.12. Ácido Cítrico
3.2.13. Metanol
3.2.14. Hielo
3.3. Procedimiento
PARTE A: PEPA DE AGUACATE
3.3.1. Pesar 10 g de pepa de aguacate y con un cuchillo cortar en trozos lo más pequeño posible.
3.3.2. Continuar la trituración con el uso de un mortero para reducir el tamaño de los trozos.
3.3.3. Colocar la pepa de aguacate triturada en un vaso de precipitación con 100 mL de hidróxido
de sodio al 0.5 %p/v.
3.3.4. Calentar la muestra en una plancha de agitación a 75 °C y 450 rpm durante 1 hora.
3.3.5. Filtrar al vacío la solución conservando el extracto líquido en un recipiente cerrado.
3.3.6. El sólido retenido en el papel filtro es secado en la estufa hasta obtener un peso constante.
3.3.7. (OPCIONAL) Para obtener el colorante en polvo, se debe diluir el extracto con 100 mL de etanol 70%
y llevarlo a evaporación hasta eliminar todo el líquido.

PARTE B: REMOLACHA
3.3.8. Cortar una remolacha en discos muy finos y colocar 25 g en un vaso de precipitación.
3.3.9. Verter 150 g de agua en el vaso con la remolacha y, dejar macerar a temperatura ambiente
durante 1 hora.
3.3.10. Aparte en otro vaso de precipitación, colocar 25 g de los discos de remolacha.
3.3.11. Preparar una solución de 150 mL de etanol acidificado con 1 mL de ácido muriático (HCl)
2.0 N, y verter en el vaso del paso anterior.
3.3.12. Llevar la solución a una plancha de agitación y mantenerla por 20 min a 45 °C y 120 rpm.
3.3.13. Filtrar por gravedad la solución que contiene colorante y azúcar, de los discos de remolacha
sólidos. No es necesario pesar el residuo de la filtración, solo se debe conservar el líquido de
extracción en un recipiente cerrado.
PARTE C: CÁSCARA DE NUEZ

3.3.14. Pesar 20 g de cáscara de nuez previamente triturada en un mortero.
3.3.15. Colocar la nuez en un vaso de precipitación con 100 g de etanol 70% {ρ= 0.86 g/mL; T=
[20-25] °C)} por 45 min.
3.3.16. Llevar la solución a filtración al vacío. Conservar el líquido en un recipiente cerrado y
llevar el papel filtro (junto con los residuos de cáscara de nuez) a secar en la estufa para
luego pesarlo.
3.3.17. (OPCIONAL) Colocar 20 g de cáscara de nuez triturada en un vaso de precipitación, y
dejarlo remojar durante 3 días en 100 mL de una solución agua-etanol al 1 %v/v. Luego
ebullir la solución para extraer la mayor cantidad de colorante.
PARTE D: SEMILLAS DE ACHIOTE

3.3.18. Pesar 40 g de semillas de achiote y poner a macerar en 50 mL de una solución fría de
hidróxido de sodio al 10 %p/v por 15 minutos a baja temperatura con agitación regular.
3.3.19. A la suspensión resultante, añadir 10 mL de HCl 1.5 N para precipitar la bixina.
3.3.20. Filtrar, lavar con agua destilada y conservar tanto el extracto líquido del filtrado (en un
recipiente cerrado), como el sólido retenido.
3.3.21. El sólido retenido en el papel filtro es secado en la estufa hasta obtener un peso constante.
PARTE E: EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO POR AGITACIÓN MAGNÉTICA

3.3.22. Tomar pétalos de rosas de 2 diferentes colores y romperlas hasta dejar trozos de longitud
promedio de 1 cm.
3.3.23. Tomar 2 g de los pétalos de rosa y colocarlos dentro de un vaso de precipitación, y verter
en el mismo 100 mL de agua destilada. (Realizar este procedimiento con los 2 tipos de
rosas).
3.3.24. Verificar que el agua cubra completamente a las rosas.
3.3.25. Llevar los vasos a agitación magnética por 1 hora a temperatura ambiente.
3.3.26. Filtrar al vacío las muestras de los dos vasos. Conservar el líquido en un recipiente cerrado.
3.3.27. Llevar el papel filtro (junto con los residuos de las flores) a secar en la estufa para luego
pesar hasta obtener un peso constante.
PARTE F: EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO POR SONICACIÓN

3.3.28. Repetir los pasos 3.3.22 y 3.3.23 de la parte E.
3.3.29. Verificar que el agua cubra completamente a las rosas y tapar el vaso de precipitación con
papel aluminio.
3.3.30. Llevar los vasos al sonicador (baño de ultrasonidos) por 2 horas (Máximo 4 horas).
3.3.31. Repetir los pasos 3.3.26 y 3.3.27 de la parte E.
PARTE G: EXTRACCIÓN DE BETA-CAROTENO A PARTIR DE ZANAHORIA

3.3.32. Cortar en rodajas muy finas una zanahoria mediana, previamente congelada
preferiblemente entre -5 °C y -18 °C.
3.3.33. Colocar 25 g de las rodajas de zanahoria en un vaso de precipitación, el mismo que
previamente contenga 100 g de etanol 70% {ρ= 0.86 g/mL; T= [20-25] °C)}.
3.3.34. Llevar el vaso a extracción con calentamiento a 60 °C durante 1 hora, con agitación
moderada de 1 min cada 10 min.
3.3.35. Filtrar al vacío la solución del vaso separando el líquido extraído del sólido retenido en el
papel filtro.
3.3.36 Conservar el líquido de extracción en un recipiente cerrado y desechar el resto.
PARTE H: EXTRACCIÓN DE ANTOCIANINAS A PARTIR DE MORAS

3.3.37. Pesar 10 g de moras y colocarlas en un mortero para proceder a su trituración hasta formar
una pasta.
3.3.38. Formar una camisa térmica fría con la ayuda de hielo, para realizar la extracción del
colorante.
3.3.39. Colocar en un vaso de precipitación la pasta de moras y macerar con 30 mL metanol y
ácido cítrico al 1% p/v, por 1 hora.
3.3.40. Filtrar al vacío la mezcla, obteniendo una pasta más seca en el papel filtro y el colorante
diluido en el solvente por otro lado. (NO ELIMINAR NINGUNA DE LAS PARTES)
3.3.41. El sólido retenido en el papel filtro es secado en la estufa hasta obtener un peso constante
3.3.42. Se evapora el solvente del colorante por calentamiento, manteniendo la temperatura de
entre 80 °C y 100 °C. (Precaución: Controlar que el colorante no se queme)
3.3.43. Retirar el colorante en polvo, pesarlo y colocarlo en una funda de polifán
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1. Datos experimentales cuantitativos de las fuentes de extracción
Peso Materia Peso de Tiempo de Temp. de Peso Inicial del Peso Final del
Fuente de Extracción
Prima, g Solvente, g extracción, min extracción, °C papel filtro, g papel filtro, g
Pepa de Aguacate
Remolacha en Agua N/A N/A N/A
Remolacha en Etanol N/A N/A N/A
Cáscara de Nuez
Semillas de Achiote
Flores (Agitación)
Flores (Sonicación)
Zanahoria N/A N/A N/A
Mora N/A N/A N/A
N/A: No Aplica

Tabla 2. Datos experimentales cualitativos de las fuentes de extracción
Fuente de Color Materia Nombre del Color Inicial Color Final Color Final en Intensidad
Extracción Prima Solvente en Solvente en Solvente Papel Filtro Color Final
Pepa de Aguacate
Agua
Remolacha
Etanol
Cáscara de Nuez
Semillas de Achiote
Flores (Agitación)
Flores (Sonicación)
Zanahoria
Mora
4.2. Métodos de procesamiento de datos

Las vías utilizadas para obtener conocimiento son la experimentación y la observación. Por otro
lado, la metodología es la cualitativa y la cuantitativa, gracias al cálculo del rendimiento.
4.2.1. Diagrama de flujo
4.2.2. Observaciones
Tabla 3. Observaciones Experimentales
4.3. Cálculos
4.3.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.3.1.1. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=2%) para preparar 500
mL de una solución 0.5 %p/v.
4.3.1.2. Volumen en mililitros (mL) de ácido muriático (Densidad=1.19 g/mL y 37%p/p) para preparar
50 mL de una solución 2 N.
4.3.2. Cálculo de masa de residuo en papel filtro
𝑚𝑅𝑒𝑠𝑖𝑑𝑢𝑜 = 𝑚𝐹𝑖𝑛𝑎𝑙 − 𝑚𝑃𝑎𝑝𝑒𝑙 𝐹𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 (1)
4.3.3. Cálculo de masa de colorante extraído

𝑚𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 = 𝑚𝑀𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎 𝑃𝑟𝑖𝑚𝑎 − 𝑚𝑅𝑒𝑠𝑖𝑑𝑢𝑜 (2)
4.3.4. Cálculo de rendimiento de extracción

𝑚
%𝑅𝐸𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑚 𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 ∗ 100 (3)
𝑀𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎 𝑃𝑟𝑖𝑚𝑎
4.3.5. Cálculo de rendimiento de extracción por Agitación magnética (Flores)

𝑚𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒
%𝑅𝐸𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 (𝐴𝑔𝑖𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛) = 𝑚 ∗ 100 (4)
𝐹𝑙𝑜𝑟𝑒𝑠

4.3.6. Cálculo de rendimiento de extracción por Sonicación (Flores)

𝑚𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒
%𝑅𝐸𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 (𝑆𝑜𝑛𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛) = 𝑚 ∗ 100 (5)
𝐹𝑙𝑜𝑟𝑒𝑠
4.3.7. Cálculo de rendimiento de mejora por Sonicación (Flores)

%𝑅𝑆𝑜𝑛𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛 −%𝑅𝐴𝑔𝑖𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛
%𝑀𝑒𝑗𝑜𝑟𝑎𝑆𝑜𝑛𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = %𝑅𝐴𝑔𝑖𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛
∗ 100 (6)
4.4. Resultados
Tabla 4. Resultados de extracción
Fuente de Masa Masa Rendimiento de
Extracción Residuo, g Colorante, g extracción
Pepa de Aguacate
Cáscara de Nuez
Semillas de Achiote
Tabla 5. Resultados comparativos para extracción de antocianinas a partir de flores
Masa Masa Rendimiento de Rendimiento de

Método de Extracción
Residuo, g Colorante, g extracción mejora
Agitación Magnética
Sonicación
5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
7.1. Dibujar la estructura de las antocianinas de rosas rojas y violetas, comparar ambas estructuras.
7.2. En el caso de la remolacha, ¿cómo se puede separar el azúcar? (2 Métodos)
7.3. Describa 3 colorantes naturales de tipo carotenoides que se aplican actualmente en la industria
alimenticia (materia prima, con que sustancia se lo extrae, color que se obtiene, su fórmula
química y en que alimento se lo aplica).
7.4. Ponga el nombre, estructura y fuente de obtención de 6 colorantes naturales.
7.5. Explique la extracción asistida por ultra sonido y el beneficio tiene con respecto a una extracción
sólido – líquido.
7.6. Para la extracción de beta-caroteno explique, ¿por qué se debe utilizar la materia prima congelada
y cuál es la diferencia en relación a una materia prima fresca?
7.7. Explique cuál es el parámetro de control para la extracción del colorante de las moras a nivel
industrial, para evitar la caramelización de los azúcares presentes en la materia prima y cuál es
su incidencia en el rendimiento del proceso.
7.8. Explique la importancia del solvente y el tamaño de partícula en la extracción sólido-líquido.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
9. ANEXOS
9.1. Diagrama del equipo
9.2. Fotografías de los colorantes obtenidos.

2.2. Práctica 2: Síntesis de anaranjado de metilo

INTRODUCCIÓN
Los colorantes sintéticos de tipo azoico dieron sus incipientes pasos en el contexto de la
química orgánica, alrededor de 1858 con el químico industrial Johann Peter Grieß. Estos
colorantes poseen propiedades distintas a los colorantes naturales, que ya se habían trabajado
durante varios años. Aunque se descubrió que muchos de estos colorantes eran carcinógenos,
resultaban bastante efectivos en la tinción, pues eran colores fuertes de los cuales no se
necesitaban grandes cantidades. Además, con el paso a la industrialización de los mismos,
resultaron más económicos en ser sintetizados, que los colorantes naturales extraídos bajo
diversas técnicas. De esta manera, encontramos muchos colorantes azoicos que son utilizados
en la actualidad; por citar dos ejemplos, tenemos la tartrazina que es un colorante alimenticio,
y el anaranjado de metilo que se utiliza principalmente con indicador de pH.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazotación y copulación en la síntesis de anaranjado de metilo.
1.3. Identificar la influencia de reactivos y condiciones operacionales, durante la elaboración de
anaranjado de metilo.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.
2. TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
2.1.2. Ejemplos y estructuras
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
2.2.2. Uso como indicador de pH.
2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo
2.3.1. Diazotación
2.3.2. Copulación
2.4. Reactivo Limitante y Reactivo en exceso
2.4.1. Definición
2.4.2. Ejemplo
2.5. Breves características de los reactivos
2.5.1. Ácido sulfanílico
2.5.2. N,N-dimetilanilina
2.5.3. Carbonato de sodio
2.5.4. Nitrito de sodio

3.1.1. Balanza
3.1.2. Probeta
3.1.3. Matraz de Erlenmeyer
3.1.4. Embudo Büchner
3.1.5. Matraz Kitasato
3.1.6. Bomba de vacío
3.1.7. Varilla de agitación
3.1.8. Papel filtro
3.1.9. Reverbero
3.1.10. Agitador magnético
3.1.12. Pipeta
3.1.13. Papel indicador de pH

3.2.1. Ácido sulfanílico
3.2.2. Carbonato de sodio
3.2.3. Nitrito de sodio
3.2.4. Ácido clorhídrico
3.2.5. N,N-dimetilanilina
3.2.6. Ácido acético glacial
3.2.7. Hidróxido de sodio
3.2.8. Cloruro de sodio
3.2.9. Agua destilada
3.2.10. Hielo
3.3. Procedimiento
PARTE A: TRATAMIENTO PREVIO A LA DIAZOTACIÓN

3.3.1. En un matraz Erlenmeyer disolver 0.2 g de carbonato de sodio en 25 mL de agua destilada.
3.3.2. Añadir 0.5 gramos de ácido sulfanílico a la solución y calentar hasta que se disuelva. Una
pequeña cantidad de material suspendido puede enturbiar la solución.
3.3.3. Mientras la solución sigue caliente, realizar un filtrado por gravedad y enjuagar el papel filtro
con 1-2 mL de agua caliente. Descartar los sólidos filtrados y enfriar a temperatura ambiente
el líquido filtrado (solución sulfanílica).
PARTE B: DIAZOTACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazotado

3.3.4. Al erlenmeyer con la solución filtrada, añadir 0.25 g de nitrito de sodio y agitar hasta que el
sólido se disuelva por completo.
3.3.5. Aparte en un vaso de precipitación, colocar 12.5 mL de agua y 1 hielo pequeño. Añadir
lentamente 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado mientras se agita la solución.
3.3.6. Verter la solución sulfanílica de la parte A en el vaso de precipitación del paso anterior.
3.3.7. La solución se enfría a 0 ºC manteniéndola en una camisa térmica de hielo (baño de hielo).
La sal de diazonio de ácido sulfanílico pronto precipitará como un sólido blanco.
NOTA: Mantenga la solución en el baño de hielo, hasta que esta vaya a ser utilizada.

PARTE C: COPULACIÓN
3.3.8. En un vaso de precipitación pequeño mezclar 0.384 g de N,N-dimetilanilina (ρ=0.96 g/mL)
con 1 mL de ácido acético glacial.
3.3.9. Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión fría de
ácido sulfanílico diazotado, mientras esta se encuentra en agitación constante. Luego de 15-
20 min aún en el baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá aparecer (el mismo es
conocido con heliantina).
3.3.7. Añadir muy lentamente 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, al vaso de
precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de hidróxido
de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar entre 10 y 15 min. La reacción de copulación
toma lugar a un pH neutro. Seguir añadiendo NaOH de ser necesario, si la solución no se
vuelve básica.
PARTE D: AISLAMIENTO DEL COLORANTE

3.3.8. Llevar el vaso de precipitación a calentamiento hasta que la solución ebulla de 10 a 15 min.
3.3.9. Cuando gran parte del colorante se haya disuelto, añadir 1 g de cloruro de sodio a la solución.
Si aún hay material sin disolverse añadir más agua como sea necesario.
3.3.10. Dejar que la solución se enfríe lentamente a temperatura ambiente para su cristalización, y
luego colocar la solución en un baño de hielo para enfriarla tanto como sea posible. Recuerde
no agitar la solución mientras se enfría para así promover la mejor formación de cristales.
3.3.11. Una vez culminada la formación de los cristales, filtrar al vacío con el uso del embudo
Büchner y lavar dos veces con 2 mL con una solución saturada y fría de cloruro de sodio.
3.3.12. Los cristales retenidos en el papel filtro se dejan secar en una estufa, evitando altas
temperaturas pues el anaranjado de metilo se descompone por calentamiento. El resultado
final del secado se pesa para así obtener el rendimiento de síntesis.
PARTE E: PURIFICACIÓN (OPCIONAL)

3.3.13. Trasferir el papel filtro con los cristales a un vaso de precipitación que contenga cerca de 40
mL de agua hirviendo, Mantener la solución en ebullición durante unos minutos, con agitación
constante.
NOTA: No todo el colorante se va a disolver, sino las sales con las cuales estaba
contaminado.
3.3.14. Remover el papel filtro y permitir a la solución enfriarse a temperatura ambiente. Enfriar la
mezcla en un baño de hielo, y cuando estese fría, recolectar el producto por filtración al vacío
utilizando un embudo Büchner. Dejar secar los cristales.
PARTE F: PRUEBAS
3.3.15. Disolver 0.01 g de anaranjado de metilo en 100 mL de agua para así obtener el indicador de
pH. Utilizar 2 gotas del indicador por cada 25 mL de solución a titular.
3.3.16. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.2 mL de ácido muriático
concentrado.
3.3.17. Añadir 4 gotas del indicador de anaranjado de metilo, ver la coloración y pH que tiene esta
solución ácida.
3.3.18. Titular la el contenido del vaso de precipitación con una solución de hidróxido de sodio 0.01
M. Observar y medir el pH en cada cambio de color.

Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia
Masa de Peso Molecular,
Sustancia
Reactivo, g g/mol
Carbonato de sodio
Ácido sulfanílico
Nitrito de sodio
Ácido clorhídrico conc.
N,N-Dimetilanilina
Ácido acético glacial
4.2. Datos Adicionales
Tabla 2. Densidad de sustancias a 20 °C
Sustancia Densidad, g/cm3
Ácido clorhídrico 37% p/p
N,N-dimetilanilina
Fuente:


4.4. Cálculos
mL de una solución 1.0 M.
4.4.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=96% y Humedad=9%) para preparar
1000 mL de una solución 0.01 M.
4.4.2. Parte A: Tratamiento previo a la diazotación
4.4.2.1. Reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.
4.4.2.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio producido.
4.4.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.
4.4.3. Parte B: Formación del ión nitrosonio (Nitrosonium ion)
4.4.3.1. Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.
𝑁𝑎𝑁𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻2 𝑁𝑂2 + + 𝐶𝑙 − #
+ +
𝐻2 𝑁𝑂2 ↔ 𝑁𝑂 + 𝐻2 𝑂 #
4.4.3.2. Cálculo de moles de ión nitrosonio producido.
4.4.3.2. Cálculo de mililitros de agua producida.
4.4.4. Parte B: Formación de la sal sulfanílica diazotada
4.4.4.1. Reacción de sulfanilato de sodio con ión nitrosonio.
4.4.4.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazotado producido.
4.4.5. Parte C: Copulación
4.4.5.1. Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-dimetilanilina.
4.4.5.2. Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)
4.4.6. Cálculo del porcentaje de rendimiento

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 (#)
4.4.7. Cálculo de cambio de pH
4.4.7.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.2 mL de ácido muriático (Densidad=1.19 g/mL y
37%p/p) aforados hasta 50 mL con agua destilada.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 − #
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 + ] #
4.5. Resultados
Tabla 4. Resultados de rendimiento
Rendimiento Teórico, Rendimiento Real,

Producto % Rendimiento
g g
Anaranjado de metilo
5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
7.1. Pegue la etiqueta del contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante azoico,
y realice un análisis al respecto.
7.2. Enliste 4 colorantes azoicos (con su estructura) prohibidos por la OMS por su toxicidad.
7.3. ¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de indicador en
el cambio de acidez de una sustancia?
7.4. ¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de anaranjado de
metilo? Explique su respuesta.
7.5. ¿Qué es la Food, Drugs & Cosmetics Act?
7.6. Investigue la estructura y aplicaciones que tiene el Negro de Eriocromo T y el Rojo congo.
Determine cromóforos y auxócromos de dichas estructuras, y dibuje la estructura de los reactivos
principales necesarios para la síntesis de estos colorantes azoicos.
8.1. Bibliografía
9. ANEXO
9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido

2.3. Práctica 3: Síntesis de fenolftaleína

INTRODUCCIÓN
Muchos de los avances científicos que conocemos hoy en día, han sido producto de
descubrimientos accidentales por parte de quienes estudian alguna ciencia. Un ejemplo de ello
es el descubrimiento de la penicilina por parte de Sir Alexander Fleming en 1928. En el caso
de los colorantes sintéticos, fue en 1856 que Sir William Henry Perkin accidentalmente
descubrió un colorante de trifenilmetano, a la edad de 18 años. Su objetivo era sintetizar
quinina como cura para la malaria, pero entre sus experimentos terminó oxidando anilina
impura con la que trabajaba. Así, empezó a producir, comercializar y terminar patentando
dicho colorante que sería conocido como Mauveína o Púrpura de anilina, entre uno de sus
tantos nombres. Esto dio inicio a la investigación de más colorantes de trifenilmetano como
la fenolftaleína y la fluoresceína, sintetizadas en 1871 por el químico alemán Johann Friedrich
Wilhelm Adolf von Baeyer.
1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar fenolftaleína para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Realizar pruebas de diferenciación entre fluoresceína B y C.
1.3. Identificar la influencia de reactivos y condiciones, para la reacción de sustitución electrofílica
aromática en una de las tres técnicas expuestas.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.
2. TEORIA
2.1. Reacción electrofílica aromática
2.2. Colorantes de trifenilmetano
2.3. Indicadores de pH
2.4. Fenolftaleína
2.4.2. Rango de cambio de pH
2.5. Fluorescencia
2.6. Fosforescencia
2.7. Fluoresceína
2.7.2. Reactivos de síntesis necesarios
2.7.3. Rango de cambio de pH
2.8. Breves características de los reactivos
2.8.1. Fenol
2.8.2. Anhídrido ftálico
2.8.3. Ácido sulfúrico
2.8.4. Diclorometano

3.1.1. Plancha de calentamiento
3.1.2. Balanza de precisión
3.1.3. Agitador magnético
3.1.4. Matraz
3.1.5. Balón de base redonda
3.1.7. Pipeta
3.1.8. Cabeza de enfriamiento (condensador vertical)
3.1.9. Pera de succión
3.1.10. Equipo de filtración al vacío
3.1.11. Termómetro
3.1.12. Papel filtro
3.1.13. Papel de pH
3.1.14. Baño de aceite
3.1.15. Espátula

3.2.1. Fenol
3.2.2. Anhídrido ftálico
3.2.6. Diclorometano
3.2.7. Alcohol etílico 70% abv
3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA
TÉCNICA 1
3.3.1. En un matraz colocar 1.0 g de fenol y 1.0 g de anhídrido ftálico.
3.3.2. Cuidadosamente adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado, el catalizador.
3.3.3. Calentar la mezcla directamente sobre un reverbero. Agite hasta que el sólido se funda.
3.3.4. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del reverbero y se deja enfriar al ambiente.
3.3.5. Lavar dos veces, en cada una con 10 mL de diclorometano, y colocar para cada lavado, la
capa inferior (orgánica) en un matraz A y la superior o restante (inorgánica) en un vaso.
3.3.6. Adicionar 12 mL de una solución de soda cáustica 2.0 M al matraz A. Agitar la solución
formada y verterla en un embudo de separación/decantación.
3.3.7. Colocar la capa inferior (orgánica) en un vaso de precipitación para luego desecharlo, y
colocar la capa superior o restante (inorgánica) en un matraz B.
3.3.8. Enfriar la fase inorgánica en un baño de hielo y acidular la solución, añadiendo muy
lentamente (gota a gota) 10 mL de ácido muriático concentrado, mientras la solución en el
matraz B es agitada. Esto generará la formación de un precipitado.
3.3.9. Recolectar el precipitado por filtración al vacío, lavando cuidadosamente con agua.
3.3.10. Dejar secar el papel filtro con el precipitado para posteriormente pesarlo.
3.3.11. (OPCIONAL) Recristalizar la fenolftaleína del papel filtro con etanol, filtrar al vacío y
dejar secar.

TÉCNICA 2
3.3.12. En un matraz colocar 1.0 g de fenol, 1.0 g de anhídrido ftálico y 0.5 mL de aceite de
vitriolo concentrado.
3.3.13. Calentar la mezcla sobre una plancha de calentamiento, agitar manualmente para permitir
la fusión de los sólidos. Continúe el calentamiento y agitación hasta que el color de la
mezcla adquiera un tono rojo cereza.
3.3.14. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura
ambiente.
3.3.15. Añadir poco a poco solución de hidróxido de sodio 2.0 M hasta que el pH sea alcalino
(verificar con papel litmus), esto se evidenciará por el tono que adquiere la fenolftaleína
formada.
3.3.16. Agitar para disolver sólidos suspendidos y filtrar por gravedad esta solución.
3.3.17. Al líquido del filtrado verter lentamente sobre 50 mL de una solución de ácido clorhídrico
1.0 M donde se evidencie la formación de un precipitado blanco.
3.3.18. Dejar reposar hasta que todo el sólido se sedimente en el fondo del vaso. Se puede aplicar
un baño maría invertido para la cristalización de la fenolftaleína.
3.3.19. Filtrar al vacío los cristales formados y dejar secar para posteriormente determinar el
rendimiento.
TÉCNICA 3
3.3.20. En un balón pequeño de base redonda colocar 1.0 g de fenol, 1.0 g de anhídrido ftálico y
0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado.
3.3.21. Llevar el balón a agitación magnética en un baño de aceite. Acoplar al balón una cabeza
de enfriamiento (condensador vertical) para evitar la evaporación de los reactivos.
3.3.22. La mezcla es calentada a una temperatura constante de 150 °C, hasta que se disuelvan por
completo los sólidos en el balón.
3.3.23. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura
ambiente.
3.3.24. Añadir al balón 10 mL de agua destilada y 10 mL de diclorometano, y llevar esta solución
a un embudo de separación.
3.3.25. Verter la capa inferior de la separación (fase orgánica que posee: fenolftaleína y anhídrido
ftálico sin reaccionar) en un matraz A.
3.3.26. Lavar nuevamente con 10 mL de diclorometano la capa restante (fase acuosa que posee:
fenol y ácido sulfúrico sin reaccionar), y verter la fase inferior (orgánica) en el matraz A.
Verter la fase acuosa (restante) en un vaso de precipitación, para su posterior desecho.
3.3.27. Verter la solución orgánica del matraz A en el embudo de decantación, y alcalinizar la
misma por adición de 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 2.0 M.
3.3.28. Diluir la solución restante con 10 mL de agua destilada y agitar el embudo hasta evidenciar
la formación de 2 fases.
3.3.29. Colocar la capa inferior de separación (capa orgánica que posee anhídrido ftálico sin
reaccionar) en un vaso de precipitación, para su posterior tratamiento y desecho.
3.3.30. En un matraz B, verter la capa de separación restante (capa acuosa que posee fenolftaleína
concentrada).
3.3.31. La solución acuosa se vierte en 100 mL de una solución de ácido muriático 2.0 M.
3.3.32. La fenolftaleína precipitada como un sólido blanco en el matraz B, se lleva a filtración al
vacío y se deja secar para posteriormente pesarlo.

PARTE B: PRUEBAS CON FENOLFTALEÍNA

3.3.33. Disolver 0.5 g de fenolftaleína en 100 mL de etanol para así obtener el indicador de pH
(0.5% p/v). Utilizar de 1 a 5 gotas del indicador para la solución a titular.
3.3.34. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.5 mL de ácido muriático
concentrado.
3.3.35. Añadir 4 gotas de fenolftaleína, ver la coloración y pH que tiene esta solución ácida.
3.3.36. Verter a la solución del vaso de precipitación, unas gotas de solución de hidróxido de sodio
2.0 M. Observar el cambio de color.
PARTE C: PRUEBAS CON FLUORESCEÍNA

3.3.37. En un vaso de precipitación pequeño colocar 10 mL de fluoresceína B y en otro 10 mL de
fluoresceína C.
3.3.38. Observar el cambio de color con adiciones de soluciones ácidas (ácido clorhídrico 1.0 M)
y básicas (hidróxido de sodio 2.0 M).
Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia
Sustancia Masa de Reactivo, g Peso Molecular, g/mol
Fenol
Anhídrido Ftálico
Tabla 2. Respuesta de los colorantes obtenidos en diferentes medios

Colorante Cantidad de colorante, g Color en medio ácido Color en medio básico
Fenolftaleína
Fluoresceína B No Aplica
Fluoresceína C No Aplica

Las vías utilizadas para obtener conocimiento son la experimentación y la observación. Por otro
lado, la metodología es la cualitativa y la cuantitativa, gracias al cálculo del rendimiento.

4.3. Cálculo
4.3.1.1. Volumen en mililitros (mL) de ácido sulfúrico (Densidad=1.84 g/mL y 98.3%p/p) para
preparar 750 mL de una solución 2.0 N.
mL de una solución 2.0 N.
4.3.2. Parte A: Obtención de fenolftaleína
4.3.2.1. Reacción entre fenol y anhídrido ftálico.
4.3.2.2. Cálculo de gramos de fenolftaleína sintetizada.
4.3.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso, sin reaccionar.
4.3.3. Cálculo del porcentaje de rendimiento

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 (#)
4.3.4. Cálculo del pH inicial
4.3.4.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.5 mL de aceite de vitriolo (Densidad=1.84 g/mL y
98.3% p/p) aforados a 50 mL con agua.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 − #
+
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 ] (#)
4.4. Resultados
Tabla 4. Resultados
Producto Rendimiento Teórico, g Rendimiento Real, g % Rendimiento
Fenolftaleína
5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
7.1. Indique las diferencias entre pigmento, tinte e indicador.
7.2. Investigue otros 4 colorantes de trifenilmetano y las aplicaciones que tienen en cualquier ámbito.
7.3. Dibuje el diagrama de flujo de la elaboración de fenolftaleína en la industria (condiciones de
operación).
7.4. Dibuje las estructuras de la fenolftaleína cuando tiene un potencial de Hidrógeno de 0 a 8.2 y
cuando es de 8.2 a 12. Diferencie las estructuras y explique por qué una es incolora y la otra
fucsia. ¿Qué sucede en la estructura cuando el pH es mayor a 12?
7.5. ¿Por qué es de gran utilidad la fenolftaleína en análisis químico?
7.6. Realice la síntesis paso a paso, y coloque el nombre del colorante de trifenilmetano que se obtiene
al reaccionar anhídrido ftálico con resorcinol, y ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
8.1. Bibliografía
9. ANEXO
9.2. Reporte fotográfico de los colorantes obtenidos en distintos medios

2.4. Práctica 4: Teñido de fibras textiles

INTRODUCCIÓN
Desde hace ya cientos de años la humanidad ha utilizado los colorantes en muchos ámbitos.
Han sido utilizados para la expresión artística sobre lienzos, la comunicación por medio de
textos, para ornamentar ambientes, y principalmente para darle color a las prendas utilizadas
por cada civilización. Centrándonos en esta última actividad, estamos hablando del teñido de
las fibras textiles en cortinas, alfombras, muebles, y obviamente la vestimenta de la gente.
Para estos productos, se utilizaban telas como la seda, lana y algodón, los cuales tenían una
afinidade distinta con los colorantes utilizados. Es así, que empiezan a desarrollarse métodos
de tinción como el mordiente, el directo y a la tina. El tiempo transcurre y empiezan a
producirse más fibras como el poliéster, nylon, orlón, y demás variedades que poseen distintas
características. De igual forma se desarrolla el teñido con colorantes sintéticos, y sustancias
adicionales que permiten una mejor adhesión de los colorantes sobre las superficies. Luego
de algunos años de investigación, el avance tecnológico ha llevado a que el proceso se
industrialice, y hoy en día se cuente con varias técnicas para las telas y colorantes existentes.
RESUMEN / DESCRIPTORES
1. OBJETIVOS
1.1. Analizar las características del teñido con colorantes naturales.
1.2. Diferenciar las cualidades entre la tinción directa y por mordiente.
1.3. Identificar las técnicas de teñido empleando colorantes sintéticos y los reactivos utilizados.
1.4. Analizar las cualidades de la tinción a la tina con un colorante indigoide.
1.5. Diferenciar el comportamiento que tienen los colorantes ante distintas fibras textiles.
2. TEORIA
2.1. Teñido
2.1.1. Definición
2.1.2. Teñido directo
2.1.3. Teñido por mordiente
2.1.4. Teñido a la tina
2.1.5. Teñido de desarrollo
2.2. Fibras textiles
2.2.1. Definición
2.2.2. Algodón
2.2.3. Dacrón
2.2.4. Nylon
2.2.5. Lana
2.2.6. Rayón
2.2.7. Orlón
2.3. ¿Qué es la afinidad química?
2.4. Sustancias utilizadas en la tinción
2.4.1. Violeta de metilo
2.4.2. Verde de malaquita
2.4.3. Índigo azul
2.4.4. Ácido tánico
2.4.5. Tártaro emético
2.4.6. Ditionito de sodio
3.1.2. Matraz de Erlenmeyer
3.1.3. Agitador de vidrio
3.1.4. Reverbero
3.1.5. Pedazos de fibra textil 2 cm x 2 cm
3.1.6. Espátula

3.2.1. Agua
3.2.2. Violeta de metilo
3.2.3. Verde de malaquita
3.2.4. Ácido tánico
3.2.5. Tártaro emético (Tartrato de antimonio y potasio)
3.2.6. Índigo azul
3.2.7. Hidrosulfito de sodio (Ditionito de sodio)
3.2.8. p-nitroanilina
3.2.9. β-naftol
3.3. Procedimiento
PARTE A: TEÑIDO DIRECTO CON COLORANTES NATURALES
3.3.1. En un vaso de precipitación, colocar 100 mL del líquido extraído en la práctica 1. Puede ser
de la solución extraída de la remolacha, mora, nuez, zanahoria, flores o achiote.
3.3.2. Calentar a ebullición y sumergir los pedazos de tela (de distintas fibras) por 10 minutos.
3.3.3. Sacar los pedazos y dejar secar las muestras teñidas.
3.3.4. Repetir el mismo proceso para otra solución de las mencionadas en el paso 3.3.1.
PARTE B: TEÑIDO DIRECTO CON COLORANTES SINTÉTICOS

3.3.5. En un vaso de precipitación, disolver 0.2 mL del violeta de metilo en 200 mL de agua.
3.3.6. Calentar a ebullición y sumergir los pedazos de tela (de distintas fibras) por 10 minutos.
3.3.7. Sacar los pedazos, exprimir el exceso de colorante, y dejar secar las muestras teñidas.
PARTE C: TEÑIDO POR MORDIENTE

3.3.8. Preparar una solución de 1.0 g de ácido tánico en 200 mL de agua y en ella sumergir los
pedazos de tela a temperatura ambiente.
3.3.9. A parte, preparar una solución con 0.2 g de tártaro emético en 200 mL de agua. Con ayuda de
una varilla, llevar las muestras del paso anterior a un recipiente vacío y presionarlas para
eliminar el exceso de ácido tánico.
3.3.10. A continuación, pasar las muestras a la solución de tártaro emético para fijar en ellas el ácido
tánico. Seguido, llevar las muestras a un recipiente vacío y presionar para eliminar el exceso
de solución.
3.3.11. Preparar una solución de 0.05 g de verde de malaquita en 200 mL de agua, y sumergir los
pedazos de tela por 2 minutos, mientras esta se encuentre en el punto de ebullición.
3.3.12. Retirar, lavar las fibras con un poco de agua, y dejar secar las muestras teñidas.

PARTE D: TEÑIDO A LA TINA

3.3.13. En un erlenmeyer colocar 0.1 g de índigo azul, 0.5 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de
sodio) y 0.3 g de hidróxido de sodio en 40 mL de agua tibia.
3.3.14. Tapar el matraz con papel aluminio y agitar gentilmente por algunos minutos hasta que el
índigo se disuelva y la solución (leuco-índigo) quede ligeramente verdosa.
3.3.15. Añadir más ditionito de sodio si el polvo de índigo azul no se ha disuelto.
3.3.16. Calentar la solución a baño María, destapar el matraz e introducir las fibras en la solución
(remojándolas bien) durante 30 segundos. Luego, remover las telas de la solución y
escurrirlas para remover el exceso de solución colorante.
3.3.17. Retirar las fibras y dejar que se sequen al aire para que el colorante leuco-índigo se oxide.
3.3.18. Si se desea un azul más obscuro, volver a sumergir las prendas. (Puede que se necesite
agregar más hidrosulfito de sodio para que la solución se vuelva verdosa nuevamente).
PARTE E: TEÑIDO DE DESARROLLO

[Solución 1: p-nitroanilina diazotada]
3.3.19. Colocar 1.4 g de p-nitroanilina, 25 mL de agua, y 5 mL de una solución de ácido clorhídrico
2.0 M en un vaso de precipitación pequeño.
3.3.20. Calentar a solución hasta que la mayoría de para-nitroanilina se disuelva. De no suceder esto,
adicione un poco más de la solución de ácido muriático.
3.3.21. Enfriar la solución a cerca de 5 °C en un baño de hielo.
3.3.22. Preparar una solución de 0.7 g de nitrito de sodio disueltos en 10 mL de agua destilada, y
añadir esta solución al vaso del paso anterior.
3.3.23. Agitar bien la solución, manteniéndola en el baño de hielo. Si la solución presenta sólidos,
filtrarla por gravedad.
3.3.24. Mantener la solución en el baño de hielo hasta que vaya a ser utilizada.
[Solución 2: β-naftol]
3.3.25. Colocar 0.5 g de β-naftol en un vaso de precipitación con 100 mL de agua caliente.
3.3.26. Mientras se agita esta solución, agregar hidróxido de sodio 2.0 M en gotas hasta disolver
completamente el β-naftol.
NOTA: No todo el β-naftol podría disolverse. Es importante no agregar una gran cantidad
de base, debido a que fibras de algodón podrían desintegrarse por la alcalinidad. El
efecto en lana sería peor.
3.3.27. Colocar las fibras textiles en la solución 2 y empaparlas por completo durante 3 minutos.
3.3.28. Remover las muestras y dejarlas secar sobre papel absorbente.
3.3.29. Diluir la solución 1 con 100 mL de agua fría y dentro de esta, colocar las muestras retiradas
de la solución 2.
3.3.30. Después de algunos minutos retirar la muestra y enjuagarla bien con agua.
PARTE F: TEÑIDO COMERCIAL (TEÑIDO DIRECTO)

Seguir el procedimiento de teñido especificado para un colorante en polvo de venta común.
3.3.31. Lavar la prenda y dejarla libre de grasas, manchas y detergentes.
3.3.32. En un vaso de precipitación colocar 0.36 g del colorante comercial en 100 mL de agua.
3.3.33. Llevar el vaso a calentamiento con el colorante ya disuelto, y cuando empiece a hervir
agregar 1.2 g de cloruro de sodio, el mismo que actuará como catalizador, fijador y
neutralizador de las cargas en la tela.
3.3.34. Mojar la prenda (los retazos de tela) con agua y escurrir el exceso de agua antes de colocar
las prendas en el recipiente.
3.3.35. Sumergir las telas completamente en la solución y dejar hervir por 60 minutos.

3.3.36. Revolver las prendas constante mente hacia adelante y hacia atrás, no en círculos o circuito.
De esta manera el tinte penetrará por todo el tejido.
3.3.37. Transcurrida la hora, retirar el recipiente del calentamiento y revolver regularmente hasta
que el agua se enfríe.
3.3.38. Retirar las prendas y enjuagarlas con abundante agua y sin retorcerlas, hasta que el agua de
enjuague deje de tener color. Extender la prenda a la sombra y dejar secar.
Tabla 1. Resultados cualitativos del Teñido Directo

Colorante Natural Colorante Sintético Teñido Comercial
Fibra Textil
* * Cristal Violeta Negro
Algodón
Poliéster
Lana
Jean
Nylon
* Debe colocarse el nombre de la materia prima utilizada, proveniente de la práctica 1
Tabla 2. Resultados cualitativos del teñido químico o físico

Teñido por Teñido de
Fibra Textil Teñido a la Tina
Mordiente Desarrollo
Algodón N/A
Poliéster N/A
Lana N/A
Jean N/A
Nylon N/A
N/A: No Aplica


5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. APLICACIONES

8. CUESTIONARIO
8.1. Explique qué sucede químicamente en el teñido con un gráfico de la afinidad fibra-colorante.
8.2. ¿Cómo quitar el teñido de una fibra de algodón?
8.3. ¿En qué otros tipos de fibra textil se puede realizar teñido, y cuál sería el mejor método de tinción
para una de estas fibras consultadas?
8.4. ¿Qué funciones cumple la sal al realizar un teñido?
8.5. ¿Qué función cumple el ácido tánico y el tártaro emético, en el teñido por mordiente?
8.6. En la industria textil, ¿cuál es el uso que tiene el peróxido de hidrógeno con las fibras?
8.7. ¿Con qué otros colorantes naturales, además de los utilizados en la práctica, se pueden utilizar
para el teñido? ¿Poseen este tipo de colorantes alguna desventaja (de cualquier clase) una vez
que son teñidos sobre alguna fibra? Explique.
8.8. ¿Qué tipo de fibra es el cuero y cómo se lo tiñe?
8.9. ¿Qué tipo de teñido se utiliza en las industrias con mayor frecuencia?
9.1. Bibliografía
10. ANEXOS
10.1. Diagrama del equipo.
10.2. Reporte fotográfico del proceso de teñido.
10.3. Muestra de las fibras teñidas.

2.5. Práctica 5: Síntesis de poliestireno (Polímero por adición)

INTRODUCCIÓN
Cuando hablamos de polímeros nos referimos a macromoléculas que componen muchos de
los artículos que utilizamos a diario. Desde artículos pequeños como un cepillo de dientes,
una botella, una funda, un vaso o un esfero; hasta objetos más grandes como un colchón, un
contenedor de basura o un techo. El inicio de algunos materiales surge con la polimerización
en cadena, que, para variar, también fue descubierta por accidente. En 1898, el químico
alemán Hans von Pechmann se hallaba calentando diazometano y obtuvo una sustancia cerosa
y blanca, la cual caracterizó y observó largas cadenas de -CH2-, por lo cual lo llamó
polimetileno. Nuevamente, por accidente, en 1933 Eric Fawcett y Reginald Gibson en la
Imperial Chemical Industries, intentaban mezclar etileno y benzaldehído a altas presiones,
para obtener una cetona; sin embargo, trazas de oxígeno en el reactor llevaron a la formación
de polietileno que sería más estudiado por Michael Perrin, Karl Ziegler y Giulio Natta. Para
el poliestireno, sus inicios se remontan a 1839, e investigaciones que conllevaron cerca de
ochenta años; pero finalmente, se desarrollaron algunas variantes del polímero en productos
como: vasos térmicos, recipientes desechables y la conocida espuma Flex.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener poliestireno por el método de polimerización por adición.
1.2. Analizar cualitativamente las propiedades físicas del poliestireno.
1.3. Analizar las variables operacionales de la síntesis de poliestireno.
2. TEORÍA
2.1. Polimerización
2.1.1. Definición
2.1.2. Tipos de polimerización
2.2. Polímeros por adición
2.3. Descripción breve de reactivos
2.3.1. Estireno
2.3.2. Peróxido de benzoílo
2.4. Poliestireno
2.4.1. Definición
2.4.2. Características
3.1.2. Embudo de separación
3.1.3. Tubo de ensayo
3.1.4. Reverbero
3.1.5. Matraz Erlenmeyer
3.1.6. Pinza para tubo de ensayo


3.2.1. Estireno comercial
3.2.2. Peróxido de benzoílo
3.2.3. Cloruro de calcio
3.3. Procedimiento
PARTE A: ACONDICIONAMIENTO DE ESTIRENO
3.3.1. En 20 mL de agua añadir 5 mL de una solución de hidróxido de sodio al 10% p/v.
3.3.2. En un embudo de separación pequeño, colocar 15 mL de estireno y los 25 mL de agua e
hidróxido de sodio, preparados en la parte 3.3.1; y agitar fuertemente hasta apreciar la
separación de la misma en dos capas.
3.3.3. Separar y desechar la capa inferior alcalina.
3.3.4. Lavar la capa superior dos veces con una pequeña cantidad de agua. (Lo suficiente para
eliminar cualquier rastro de la fase alcalina).
3.3.5. Separar con cuidado el estireno del agua y verter en un erlenmeyer pequeño.
3.3.6. En el matraz con estireno añadir una pequeña cantidad de cloruro de calcio, y taparlo con
papel aluminio por 5 minutos.
PARTE B: POLIMERIZACIÓN POR VÍA DE RADICALES

3.3.7. Decantar cloruro de calcio pasando únicamente el líquido a un tubo de ensayo.
3.3.8. En el tubo de ensayo añadir 0.1 g de peróxido de benzoílo, procurando que no se quede
únicamente en las paredes del tubo de ensayo, sino que haga contacto con la solución.
3.3.9. Tapar el tubo de ensayo e introducirlo en un vaso con agua en ebullición (baño maría).
3.3.10. A medida que la polimerización avanza, la viscosidad del líquido debe aumentar poco a
poco al cabo de 30 a 40 minutos.
3.3.11. Si no se aprecia ningún cambio en la viscosidad del líquido, dejarlo en baño maría durante
1 hora o más, y se deja enfriar.
3.3.12. Cuando el líquido esté viscoso, se puede introducir en el mismo un objeto pequeño que
quedara alojado en este polímero termoplástico al dejarlo enfriar de 2 a 3 días.
Tabla 1. Resultados del polímero obtenido
Tiempo de
Polímero Peso final, g Consistencia Coloración
polimerización, min
Poliestireno


5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES

7. APLICACIONES
8. CUESTIONARIO
8.1. Si el poliestireno se calienta, ¿cuál será el resultado? ¿El polímero se volatiliza, se vuelve
maleable y poco viscoso, se encoge volviéndose más duro, o se expande como una espuma? A
cualquiera que sea su respuesta, fundaméntela detalladamente en base al tipo de polímero del
que se está hablando.
8.2. ¿Por qué se dice que para el poliestireno realizado en el laboratorio se utilizó el mecanismo por
vía de radicales? Explique con sus propias palabras, ¿cuándo la polimerización por vía aniónica
es efectiva? Y ¿cuál es el mecanismo por el cual el poliestireno se polimeriza fácilmente?
8.3. Realizar en ChemOffice Pro 16.0 Suite, la síntesis del poli α-cianoacrilato de metilo por vía
aniónica, con iniciación, propagación y terminación.
8.4. Utilizando Azobisisobutironitrilo (AIBN) que es un azonitrilo, realizar en ChemOffice Pro 16.0
Suite, la polimerización por vía de radicales del propileno.
8.5. Realizar en ChemOffice Pro 16.0 Suite, la síntesis del poliestireno por vía catiónica, con
iniciación, propagación y terminación.
8.6. Lea el código QR de la página 44 del folleto del Dr. Ullrich Stahl, y realice un resumen de
máximo 12 líneas sobre la información ahí presentada para la polimerización por coordinación.
8.7. ¿Qué es y cómo se obtiene el estireno de alto impacto?
9.1. Bibliografía
10. ANEXO
10.2. Reporte fotográfico
10.3. Muestra física del polímero obtenido

2.6. Práctica 6: Síntesis de polímeros termofijos con formaldehído

INTRODUCCIÓN
Entre la gran variedad de polímeros que se han venido desarrollando a lo largo del tiempo,
encontramos aquellos, cuyos monómeros se alinearon de manera entrecruzada y
tridimensional, de tal manera que el resultado fue un plástico de consistencia fuerte y resistente
a la temperatura. Estos plásticos son los termofijos o duroplastos que, por sus propiedades,
empezaron a ser requeridos al igual que los termoplásticos. El nacimiento de uno de los
plásticos de cadenas entrecruzada más famoso, es el polioxibenzilmetilmetilenglicolanhídrido
más conocido como Baquelita. Patentado a finales de 1909, la baquelita de Leo Hendrik
Baekeland, fue un avance en la industria de los polímeros termofijos. Motivado por la fortuna
adquirida al vender su papel fotográfico, Velox, al fundador de Kodak, George Eastman en
1899 por un millón de dólares; continuó sus experimentos hacia un nuevo producto que le
genere más ganancias. Fue así que, entre ácido carbólico, formol y un poco de asbesto o
madera, se obtuvo la fuente para miles de artículos como: radios, juguetes, botones, tazas, etc.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener baquelita por el método de polimerización por condensación.
1.2. Obtener urea-formaldehido por el método de polimerización por condensación.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los polímeros termofijos obtenidos.
1.4. Identificar la influencia del medio de reacción en el polímero sintetizado.
2. TEORÍA
2.1. Polímeros termofijos
2.2. Resina
2.3. Baquelita
2.3.1. Historia y usos.
2.3.2. Reacción de síntesis
2.4. Urea-formaldehido
2.4.1. Historia y usos.
2.4.2. Reacción de síntesis
2.5. Breves características fisicoquímicas y de riesgo de los reactivos
2.5.1. Fenol
2.5.2. Formaldehído
2.5.3. Urea
3.1.2. Agitadores
3.1.4. Termómetro
3.1.5. Pipeta
3.1.6. Probeta
3.1.7. Baño María


3.2.1. Urea
3.2.2. Fenol
3.2.3. Formaldehído
3.2.4. Ácido acético glacial
3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE RESINA UREA-FORMALDEHIDO (MEDIO ÁCIDO)
3.3.1. Colocar en un vaso de precipitación 1.3 g de urea con 2.5 mL de formaldehído y agitar con
precaución para homogenizar la solución.
3.3.2. Agregar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado de manera gradual con el uso de un gotero,
mientras se mantiene agitación constante.
3.3.3. De manera repentina aparecerá un sólido de color blanco en el vaso de precipitación.
3.3.4. Cuando la reacción se haya dado por completo, lavar el sólido con agua y dejar secar el
producto en la estufa hasta que el agua haya sido evaporada por completo.
PARTE B: OBTENCIÓN DE RESINA UREA-FORMALDEHIDO (MEDIO BÁSICO)

3.3.5. Colocar en un vaso de precipitación 2.8 mL de formaldehído y ajustar el pH entre 7.0 y 7.5
con la adición de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, verificando el cambio con tiras
indicadoras de pH.
3.3.6. Agregar 1.0 g de urea a la solución anterior, mientras se mantiene agitación constante.
3.3.7. Mantener la agitación mientras se observa la formación de las burbujas, mismas que denotan
el inicio de la reacción exotérmica.
3.3.8. Calentar ligeramente el vaso de precipitación hasta que termine la reacción, cuando no se
produzcan más burbujas.
3.3.9. Dejar secar el producto en la estufa hasta que el agua haya sido evaporada.
PARTE C: OBTENCIÓN DE RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA

NOVALAK)
3.3.10. Colocar en un vaso de precipitación 2.5 mL de ácido acético glacial y 1.3 mL de
formaldehído al 37% y agitar para fomentar el contacto entre ambos líquidos.
3.3.11. Añadir 1.0 g de fenol y agitar mientras se adiciona cuidadosamente (por gotas) 1 mL de
ácido clorhídrico concentrado al vaso con la solución anterior.
3.3.12. Calentar a baño María aproximadamente a 70 °C y mantener agitación constante durante
5 minutos.
PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER ESPONTÁNEA Y VIOLENTA.
3.3.13. Se formará una masa de color rosado que de ser posible debe ser llevada a un molde para
darle forma.
3.3.14. Lavar el sólido con agua y dejar secar el producto en la estufa hasta que el agua haya sido
evaporada por completo.
PARTE D: OBTENCIÓN DE RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA RESOL)

3.3.15. Colocar en un vaso de precipitación 1.0 g de fenol, 0.3 mL de una solución de sosa caustica
2.0 N y 4 mL de formaldehído al 37%.
3.3.16. Llevar a calentamiento ligero para derretir el fenol mientras se mantiene la agitación para
lograr una solución homogénea.
3.3.17. Calentar a baño María aproximadamente a 70 °C y mantener agitación constante durante
15 minutos.
PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER ESPONTÁNEA Y VIOLENTA.

3.3.18. Lavar el producto con agua y dejarlo secar en la estufa hasta que el agua haya sido
evaporada por completo.
Tiempo de Coloración Coloración

Polímero Consistencia
polimerización, min Inicial Final
Baquelita
(Novalak)
Baquelita
(Resol)
Urea-Formaldehído
(Medio Ácido)
Urea-Formaldehído
(Medio Básico)

5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. APLICACIONES
8. CUESTIONARIO
8.1. ¿Por qué se dice que para la baquelita y la resina urea formaldehido son polímeros termofijos por
condensación?
8.2. Si la baquelita se calienta, ¿cuál será el resultado? ¿El polímero se volatiliza, se vuelve maleable
y poco viscoso, se encoge volviéndose más duro, o expande como una espuma? A cualquiera
que sea su respuesta, fundaméntela detalladamente en base al tipo de polímero del que se está
hablando.
8.3. ¿Qué condiciones deben mantenerse industrialmente para sintetizar este tipo de polímeros
(termofijos)?
8.4. Dibuje en ChemOffice Pro 16.0 Suite la síntesis del polímero obtenido de mezclar 7 g de
Melamina con 23 mL de metanaldehído 37%, al cual se le añadió suficiente hidróxido de amonio
hasta obtener un pH de 8.5 y se calentó durante su preparación entre 60 °C y 80 °C. ¿Será este
un polímero de estructura reticulada? Justifique su respuesta.
8.5. Proponga los cálculos para el rendimiento de baquelita sintetizada a partir de 18.2 g de fenol con
11.2 mL de metanal 37 %p/p (ρ=1090 kg/m3). ¿Cuánta baquelita se tiene como masa real y
cuánto de masa teórica para que el rendimiento final sea del 68%? [En realidad este cálculo es
conceptual y no tiene utilidad práctica para saber la cantidad de baquelita, pues es complicado
determinar la cantidad de unidades que se repiten en un polímero].
8.6. [OPCIONAL] Las botellas de formaldehído contienen 37 gramos de formol por cada 100 g de
solución en agua, y se les agrega entre un 10% y 15% de metanol como estabilizador para que
el formol no se polimerice consigo mismo. Indique el nombre del polímero resultante de este
fenómeno particular del metanal, y proponga un mecanismo en ChemOffice Pro 16.0 Suite de
cómo el aldehído pasa a ser un polímero de si mismo.
9.1. Bibliografía
10. ANEXO
10.2. Reporte fotográfico

2.7. Práctica 7: Síntesis de PET y Glyptal (polímeros por

condensación)
INTRODUCCIÓN
Poliamidas, poliésteres, policarbonatos y poliuretanos; son las macromoléculas que podemos
obtener de la reacción por condensación, también llamada polimerización de crecimiento
escalonado, o por etapas. Estos polímeros que son lineales y termoplásticos, cuando están
formados con monómeros con dos puntos de enlace, liberarán alguna molécula, producto de
dicha unión. Y este hecho se repetirá si los monómeros tienen más de dos puntos de unión,
pero el producto será un polímero de tipo reticulado y termofijo. Estas dos categorías de los
polímeros por condensación se destacan en la síntesis de polietilentereftalato y gliptal. En el
caso del PET, se trata de un poliéster lineal fácilmente reciclable que ha estado en muchos
artículos como botellas y vasos. Dentro del mundo, la síntesis del mismo fue preparado en
1940, en Inglaterra, por J. Rex Whinfield y James T. Dickson de la Calico Printers
Association; sin embargo, en 1945 DuPont desarrolló el proceso de manera independiente,
pues, debido a la guerra, no fue posible que Whinfield y Dickson patenten el procedimiento.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener Gliptal por el método de polimerización por condensación.
1.2. Obtener un poliéster lineal por el método de polimerización por condensación.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los polímeros obtenidos.
1.4. Analizar cómo influye el uso de distintos reactivos en los polímeros finales.
2. TEORÍA
2.1. Polímeros por condensación
2.1.1. Definición
2.1.2. Características principales
2.2. Copolimerización
2.3. Poliuretano
2.4. Poliamida
2.5. Policarbonato
2.6. Poliéster
2.7. Glyptal
2.7.1. Breve descripción de reactivos para su síntesis
2.7.2. Definición y Estructura
2.8. Polietilentereftalato
2.8.1. Breve descripción de reactivos para su síntesis
2.8.2. Definición y Estructura
3.1.1. Tubo de ensayo
3.1.2. Pinzas para tubos de ensayo
3.1.4. Reverbero
3.1.6. Pipeta
3.1.7. Espátula


3.2.1. Ácido ftálico
3.2.2. Glicerina
3.2.3. Etilenglicol
3.2.4. Acetato de sodio
3.3. Procedimiento
PARTE A: SÍNTESIS DE GLIPTAL
3.3.1. Colocar en un tubo de ensayo 5 g de ácido ftálico con 0.25 g de acetato de sodio.
3.3.2. Agregar 2 mL de glicerina y agitar hasta homogenizar toda la mezcla.
3.3.3. Tapar el tubo de ensayo con papel de aluminio haciendo pequeñas perforaciones en el
aluminio. Sostener el tubo con una pinza junto al calor del reverbero.
3.3.4. Asegurar que el calor actúe alrededor del tubo y todo su contenido para que la mezcla se
derrita por completo.
3.3.5. Evidenciar el momento en que la mezcla empieza a ebullir y seguir calentando por el tiempo
que sea necesario. La mezcla deberá tornarse de color ligeramente amarillo, mientras su
viscosidad empieza aumentar. Continuar hasta que el líquido viscoso empiece a ser de color
café o un amarillo bastante oscuro.
3.3.6. Colocar la mezcla en un molde previamente engrasado y, si se desea, también un objeto que
quedará dentro del polímero.
3.3.7. Dejar secar, enfriar y retirar el polímero del molde una vez que el mismo esté completamente
solidificado.
PARTE B: SINTESIS DE POLIETILENTEREFTALATO (PET)

3.3.8. Repetir todo el procedimiento de la “parte A” a excepción del numeral (3.3.2.) donde se
debe añadir 2 mL de etilenglicol en lugar de glicerina.
Consistencia Tiempo de
Polímero Coloración final
física polimerización, min
Gliptal
PET

5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. APLICACIONES

8. CUESTIONARIO
8.1. Investigue el procedimiento para obtener espumas de poliuretano. En base a la reacción de este
polímero, ¿se liberará una molécula de agua?
8.2. Indique en un cuadro, los productos que se pueden obtener con todas las clasificaciones de los
polímeros por condensación.
8.3. ¿Qué sucede al aplicar calor al Gliptal y al PET?
8.4. Si se tiene anhídrido tereftálico y propilenglicol, ¿es posible obtener específicamente PET?,
explique. ¿Qué tipo de polímero por condensación es este?
8.5. Si usted debiera elegir un polímero que esté destinado a una aplicación con condiciones de alta
temperatura, como sería dentro de un motor de combustión interna, ¿cuál de los polímeros
sintetizados en el laboratorio utilizaría? Justifique el porqué de su elección.
8.6. Realice en ChemOffice Pro 16.0 Suite la síntesis de la resina Gliptal en la que se aprecie al menos
cinco grupos funcionales con dos entrecruzamientos. Coloque el nombre del grupo funcional.
8.7. [OPCIONAL] Realice en ChemOffice Pro 16.0 Suite la síntesis completa de la poliamida
conocida comercialmente como Nomex ®, y la síntesis de Nylon 6. Analice para ambos
polímeros las propiedades de Tg (glass transition temperature) y Tm (melt temperature).
9.1. Bibliografía
10. ANEXO
10.2. Reporte fotográfico dentro del proceso
10.3. Reporte fotográfico de los polímeros obtenidos

2.8. Práctica 8: Síntesis de bioplásticos

INTRODUCCIÓN
Los biopolímeros han estado junto a nosotros desde el origen de la civilización. ¡Así es!
Incluso forman parte de nosotros en estos momentos. Proteínas, polisacáridos y
polinucleótidos, por mencionarlos de manera general; son biopolímeros que se encuentran, o
son producidos, por organismos vivos. No debemos confundirlos con los bioplásticos, que,
aunque se parezcan, estos últimos provienen de fuentes renovables que se manufacturan por
polimerización. Este tipo de materiales sintéticos tienen su primera aparición en 1856 con la
parkesina de Alexander Parkes, la cual estaba hecha de celulosa y ácido nítrico. Su patente
pasó a manos de John Wesley Hyatt, ya como un material un tanto más estable llamado
Xilonita; y empezó a desarrollar, alrededor de 1870, un polímero sustituto del marfil en bolas
de billar, conocido como celuloide, el cual era la mezcla bajo presión de: nitrocelulosa,
alcanfor y alcohol. Ya por 1899 fue patentado, en conjunto, por químicos alemanes y
franceses, un polímero de la caseína de la leche y formaldehído, al que llamaron galatita.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener un bioplástico a base de la caseína presente en leche.
1.2. Obtener bioplásticos de almidón sintetizados con distintas fuentes de materia prima.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los bioplásticos obtenidos.
1.4. Caracterizar la influencia de los reactivos en los métodos utilizados.
2. TEORÍA
2.1. Bioplásticos
2.1.1. Definición
2.1.2. Importancia y Uso
2.2. Proteína
2.3. Leche
2.3.1. Composición y pH
2.3.2. Caseína y Suero
2.3.3. Desnaturalización de proteínas
2.3.4. Pasteurización
2.4. Almidón
2.4.1. Definición y Estructura molecular
2.4.2. Fuentes de obtención
2.4.3. Usos no alimenticios
2.5. Galatita
2.6. Polisacáridos
2.6.1. Definición
2.6.2. Celulosa, Glucógeno, Pectina y Quitina
2.7. Disacáridos
2.7.1. Definición
2.7.2. Lactosa, Sacarosa y Maltosa

2.8. Monosacáridos
2.8.1. Definición
2.8.2. Glucosa, Galactosa y Fructosa
2.9. Proyección de Fischer y de Haworth
2.10. Quiralidad
3.1.2. Agitadores
3.1.4. Termómetro
3.1.5. Pipeta
3.1.6. Probeta
3.1.7. Baño María
3.1.8. Reverbero
3.1.9. Estufa

3.2.1. Leche cruda
3.2.2. Almidón
3.2.3. Formaldehido
3.2.4. Vinagre
3.2.5. Glicerina
3.2.8. Colorante
3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE GALATITA.
3.3.1. Colocar 400 mL de leche cruda en vaso de precipitación y añadir vinagre hasta que la
proteína presente en la misma se desnaturalice. Si se desea se puede realizar la adición de
vinagre en conjunto con calentamiento a temperaturas por encima de los 65 °C.
3.3.2. Separar la cuajada (curds en inglés) que será el sólido blanco que contiene la proteína de
caseína, del suero (whey en inglés) que es el líquido amarillento en el cuál flota la cuajada.
NOTA: Hacer uso de una media nylon, cofia o cualquier otro tipo de filtro que facilite la
separación de las dos fases.
3.3.3. Separar 0.5 g de caseína obtenida y colocar en vaso de precipitación junto con 5 mL de una
solución de hidróxido de sodio 2.0 M y 5 mL de agua destilada.
3.3.4. Calentar el contenido del vaso de precipitación con agitación hasta que todo se disuelva.
3.3.5. Verter la solución en un vidrio reloj y añadir 5 mL de formaldehido 37 %p/p.
3.3.6. Agitar con una varilla y observar lo que ocurre.
3.3.7. Al resto de caseína obtenida darle cualquier forma que se desee y sumergirla completamente
en formaldehído al 37 %p/p.
3.3.8. Esperar mientras se da la reacción de polimerización. Puede llevar algunas horas.
3.3.9. Una vez que la galatita esté completamente sólida, retirar de la solución de formaldehido y
dejar secar en la estufa.

PARTE B: OBTENCIÓN DE BIOPLÁSTICO DE ALMIDÓN

3.3.10. Colocar 3 g de almidón en un vaso de precipitación junto con 2.5 mL de glicerina y 3 mL
de vinagre, y agitar hasta tener una mezcla homogénea.
3.3.11. A la mezcla anterior añadir 20 mL de agua destilada con una pequeña cantidad de colorante
a su elección y agitar nuevamente.
3.3.12. Colocar la mezcla en baño María y mantener con agitación constante hasta que la misma
aumente su viscosidad.
3.3.13. Añadir 3 mL de una solución de hidróxido de sodio 2.0 M y agitar para homogenizar la
mezcla.
3.3.14. Colocar el bioplástico preparado sobre papel aluminio y extenderlo por la superficie
haciendo una placa uniforme.
3.3.15. Llevarlo a calentamiento en la estufa a no más de 35 °C por una hora y media.
Tiempo de Coloración /
Bioplástico Materia prima Consistencia
polimerización, min transparencia
Galatita Leche
Almidón de Maíz
Almidón-Glicerina Almidón de Papa
Almidón de Yuca

5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. APLICACIONES
7.1 Productos no alimenticios a partir de Leche
7.2 Productos no alimenticios a partir de Almidón
8. CUESTIONARIO
8.1. ¿Cuál es la diferencia entre biodegradable y fotodegradable? ¿Creería que alguno de los
bioplásticos sintetizados puede entrar en alguna de estas categorías?
8.2. ¿Se puede considerar a la leche como un coloide? Sea cual sea su respuesta justifíquela junto con
la definición de coloide y/o solución coloidal.
8.3. Si los bioplásticos resultan ser tan beneficiosos, ¿por qué cree que no logran reemplazar a los
plásticos comunes que se utilizan a diario?
8.4. Realice en ChemOffice Pro 16.0 una representación aproximada los bioplásticos de Galatita y de
almidón-glicerina.
8.5. ¿Cuál es el procedimiento necesario para obtener Quitosán? ¿Considera que sería factible aplicar
dicho procedimiento con base en la materia prima y producción del país?

8.6. Describa las diferencias entre amilosa y amilopectina, así como su porcentaje presente en el
almidón. Debido a estos componentes, ¿qué tipo de polímero se obtiene por sus propiedades
físicas? Justifique su razonamiento.
9.1. Bibliografía
10. ANEXO
10.2. Reporte fotográfico dentro del proceso
10.3. Reporte fotográfico de los polímeros obtenidos

2.9. Práctica 9: Extracción de terpenos en aceites esenciales

INTRODUCCIÓN
La extracción de aceites esenciales se ha desarrollado en varias culturas a lo largo del tiempo.
El objetivo era obtener el aroma de varias flores, especias o plantas; para elaborar pomadas,
ceras, medicamentos y obviamente perfumes. El contenido de estos aceites esenciales era
principalmente los terpenos o terpenoides, en conjunto a otros compuestos orgánicos volátiles,
como fenoles u otras impurezas. En Francia, una manera de extraer los aceites era utilizando
grasa fría (enfleurage) o caliente (maceración) para obtener el aroma de las flores, sin afectar
sus propiedades, pues, por otros métodos, serían ligeramente corrompidas. Otros métodos
como la hidrodestilación, y principalmente, la destilación por arrastre de vapor, resultaron
muy útiles a nivel industrial para extraer los terpenos que son sensibles a altas temperaturas.
Sin uso de solventes, el principio de la técnica era la diferencia entre las presiones de vapor
del agua y el componente a ser extraído. Esto disminuía la temperatura de operación en el
sistema, y el terpeno no se veía afectado. Desde la clasificación de terpenos propuesta por el
premio nobel Lavoslav Ružička, en 1950, pasando a las rutas biosintéticas dentro de las
plantas, hasta la síntesis de los terpenos; el papel del ingeniero químico puede estar presente
en cada etapa del proceso, en industrias farmacéuticas o alimenticias, por dar un ejemplo.
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener aceites esenciales a partir de dos fuentes natural de extracción, reconociendo las
diferencias entre los terpenos y/o terpenoides que poseen.
1.2. Identificar las diferencias cualitativas entre las técnicas de extracción de terpenos por
hidrodestilación y arrastre de vapor.
1.3. Cuantificar las composiciones del terpeno en el volumen destilado, siendo comparado este
entre ambas técnicas.
1.4. Analizar las diferencias en la presión de vapor y temperatura para dos terpenos utilizando la
curva resultante de la ecuación de Antoine.
2. TEORIA
2.1. Aceite esencial
2.2. Terpenos y terpenoides
2.3. Biosíntesis de terpenos (ruta del ácido mevalónico)
2.4. Ruta del ácido shikímico para fenilpropanoides
2.5. Estructura y propiedades fisicoquímicas de los terpenoides
2.5.1. Materia prima A
2.5.2. Materia prima B
2.5.3. Materia prima C
2.5.4. Materia prima D
2.6. Hidrodestilación
2.7. Destilación por arrastre de vapor
2.8. Extracción Soxhlet
2.9. Presión de vapor
2.9.1. Líquidos miscibles (Ley de Raoult)
2.9.2. Líquidos inmiscibles
2.10. Ecuación de Antoine

3.1.1. Balón de base plana
3.1.2. Balón de tres cuellos
3.1.3. Condensador de Liebig o de Allihn
3.1.4. Plancha de calentamiento
3.1.5. Termómetro
3.1.6. Núcleos de ebullición
3.1.8. Acoples de vidrio
3.1.9. Conectores tubulares de vidrio
3.1.10. Tapones de caucho de uno y sin orificios
3.1.11. Soporte universal
3.1.13. Mangueras

3.2.2. Alcohol etílico 70% abv
3.2.3. Fuentes de extracción (eucalipto, canela, pimienta negra, orégano, anís, comino, laurel,
clavo de olor, tomillo, cáscara de limón o naranja, limoncillo, manzanilla, rosas, menta,
romero, lavanda, albahaca, pino, ruda, jazmín, apio, mostaza, jengibre, hierba buena, nuez
moscada, valeriana, vainilla, cebolla, ajo, puerro, toronja, cilantro, geranio, cedrón,
toronjil, lúpulo, frutos rojos, café o cacao)
3.3. Procedimiento
TÉCNICA 1: EXTRACCIÓN POR HIDRODESTILACIÓN

3.3.1. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la extracción,
basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 30 g.
3.3.2. Colocar la fuente de extracción en un balón de base plana de 1000 mL y llenarlo con 400
mL de agua destilada. La cantidad de agua puede aumentar o disminuir de acuerdo a la
fuente de extracción. Es necesario que el líquido cubra completamente al material sólido.
3.3.3. Sobre una plancha de calentamiento armar el equipo de hidrodestilación, de tal manera que
el balón del paso anterior se encuentre sobre la fuente de calor.
3.3.4. Acoplar una cabeza de destilación (acople de 3 vías) de tal manera que en el cuello superior
se coloque el termómetro, y en el cuello lateral se acople al condensador de Liebig o de
Allihn. Colocar vaselina o glicerina en las juntas esmeriladas para evitar que el calor una las
piezas de vidrio y se asegure que no existan fugas de vapor.
3.3.5. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de tal manera
que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el producto (vapor a
condensar).
3.3.6. Colocar un vaso de precipitación al final de intercambiador para recolectar el líquido
condensado que posee el aceite esencial y el agua floral. Se puede colocar el vaso de
precipitación en agua fría y/o con hielo, para asegurar que el líquido no se evaporará.
3.3.7. Asegurarse de que no existan fugas, encender la plancha de calentamiento y abrir el sistema
de suministro de agua.
3.3.8. Observar la temperatura a la cual el líquido empieza a destilarse. Esta temperatura
operacional se mantendrá durante varios minutos u horas dependiendo de la materia prima,
hasta que culmine la hidrodestilación.

3.3.9. Luego de 60 min a 90 min, culmina la operación unitaria. Se debe recolectar y medir el
volumen condensado y su temperatura, para su posterior análisis.
3.3.10. Desconectar la fuente de calor, cerrar el flujo de agua de refrigeración del condensador,
esperar a que el equipo se enfríe y limpiar todas las piezas de vidrio.
3.3.11. Separar el aceite esencial del agua floral, utilizando un embudo de decantación, y medir
el volumen de aceite extraído.
TÉCNICA 2: EXTRACCIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

3.3.13. Colocar 500 mL de agua destilada en un balón de base plana de 1000 mL (balón 1). En
este recipiente se generará el vapor que pasará al balón 2.
3.3.14. Colocar la fuente de extracción en un balón de tres cuellos de 500 mL (balón 2) y llenarlo
con 50 mL de agua destilada.
3.3.15. En una plancha de calentamiento colocar el balón 1 y en otra plancha colocar el balón 2.
3.3.16. Al balón 1 colocar un tapón de caucho de un orificio.
3.3.17. Al balón 2 colocar un tapón de un orificio al cuello izquierdo, un tapón sin orificio al cuello
derecho, y una cabeza de destilación (acople de 3 vías) en el cuello central del balón.
3.3.18. Conectar el balón 1 y 2 con un acople tubular de vidrio en U.
3.3.19. En la cabeza de destilación del balón 2, conectar el condensador de Liebig o de Allihn. En
esta sección se debe acoplar un termómetro de manera similar a la explicada en la técnica
1. Esto permitirá conocer la temperatura a la que ebulle la mezcla y por ende la presión
total del sistema.
condensar).
3.3.21. Colocar un balón de base redonda o un vaso de precipitación al final de intercambiador
para recolectar el líquido condensado que posee el aceite esencial y el agua floral. Se puede
colocar el recipiente en agua fría y/o con hielo, para asegurar que el líquido no se
evaporará.
3.3.22. Asegurarse de que no existan fugas, colocando teflón de ser necesario.
3.3.23. Primero encender la plancha de calentamiento del balón generador de vapor, una vez que
empiece a ebullir el agua, encender la plancha del balón 2; y en dicho instante permitir el
flujo de agua de refrigeración en el intercambiador de calor.
3.3.24. Observar la temperatura a la cual el líquido empieza a destilarse. Esta temperatura
operacional se mantendrá durante varios minutos u horas dependiendo de la cantidad de
materia prima, hasta que culmine la destilación por arrastre de vapor.
3.3.25. Luego de 60 min a 90 min, culmina la operación unitaria. Se debe recolectar y medir el
volumen condensado y su temperatura, para su posterior análisis.
3.3.26. Desconectar la fuente de calor en ambas planchas de calentamiento, cerrar el flujo de agua
de refrigeración del condensador, esperar a que el equipo se enfríe y limpiar todas las
piezas de vidrio.
3.3.27. Separar el aceite esencial del agua floral, utilizando un embudo de decantación, y medir
el volumen de aceite extraído.
TÉCNICA 3: EXTRACCIÓN SOXHLET (OPCIONAL)

3.3.29. Llevar la fuente de extracción a un mortero para reducir su tamaño de partícula y colocarla
dentro de un cartucho de papel filtro. Este cartucho se introduce en el equipo Soxhlet.
3.3.30. En un balón de base redonda o plana se coloca el solvente de extracción. La cantidad del
líquido depende de la capacidad del Soxhlet, y debe llenarse el balón hasta 2/3 de su

capacidad. El solvente depende de la afinidad con el terpeno a ser extraído, sin embargo,
puedo utilizarse etanol como buena aproximación.
3.3.31. Se arma por completo el equipo Soxhlet colocando sobre la plancha de calentamiento el
balón con el solvente, sobre este se conecta el Soxhlet donde se halla el cartucho con la
materia prima, y sobre este se coloca un condensador de Allihn.
condensar). Es decir, el agua fría debe ingresar por la parte superior del condensador.
3.3.33. Encender la plancha de calentamiento y circular el agua de refrigeración apenas el solvente
empiece a ebullir.
3.3.34. El reflujo en el sistema se controla con el calor suministrado. Debe existir un reflujo de
una gota por segundo, si es mayor a este, se debe bajar la intensidad de calor aplicado.
3.3.35. Luego de 60 min a 90 min, culmina la extracción tras haberse generado varias sifonadas.
3.3.36. Llevar el solvente del balón a una destilación simple de tal manera que solo se condense
el aceite esencial y un poco del solvente.
Nota: Este último paso puede descomponer el terpeno pues este posee un punto de ebullición
mayor al solvente. Lo usual es quedarse con el solvente que ahora posee el aroma de la
materia prima, por el terpeno presente en el aceite esencial.
3.3.37. Medir el volumen de aceite esencial obtenido tras la destilación, para su posterior análisis.
Tabla 1. Datos experimentales de la materia prima
Temperatura de Solubilidad en agua,

Materia prima Terpenoide Densidad, g/mL
ebullición, °C (1 atm) g/100 mL H2O
Fuente:
Tabla 2. Datos operacionales de los métodos de extracción
Método de Volumen inicial Temperatura de Presión total (PT) de

Materia prima
extracción de agua, mL operación, °C operación, mm Hg
Hidrodestilación 542
Arrastre de vapor 542
Tabla 3. Datos experimentales del producto destilado
Método de Terpeno a Volumen de Temperatura del Densidad del agua a

extracción extraer destilado, mL destilado (Tdest.), °C la Tdest., g/mL
Hidrodestilación
Arrastre de vapor
Fuente:

4.2.1. Diagrama de flujo de proceso (PFD) realizado en Microsoft Visio.
4.2.1.1. Extracción por hidrodestilación
4.2.1.2. Extracción por arrastre de vapor

Tabla 4. Observaciones experimentales

4.3. Cálculos
4.3.1. Determinación de la presión de vapor del agua a partir de la temperatura de ebullición
de la mezcla
𝑃𝐻02 𝑂 = 𝑃𝑠𝑎𝑡. = 𝑓(𝑇𝑜𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑙 ) (#)
4.3.2. Cálculo de la presión parcial del componente puro a extraer

0
𝑃𝑇 = 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑃𝐻02 𝑂 (#)
0
Donde: 𝑃𝑇 es la presión total en el sistema, 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. es la presión de vapor del terpeno puro, y 𝑃𝐻02 𝑂
es la presión de vapor del agua pura.
4.3.2.1. Presión parcial del terpeno en el sistema de hidrodestilación
4.3.2.2. Presión parcial del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
4.3.3. Cálculo de la composición másica del producto destilado

0
𝑛𝑡𝑒𝑟𝑝. 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑛𝐻2𝑂
= 0
𝑃𝐻
(#)
2𝑂
0
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. 𝑃𝑡𝑒𝑟𝑝. ∗ 𝑀𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑚𝐻2𝑂
= 0
𝑃𝐻 ∗ 𝑀𝐻2𝑂
(#)
2𝑂
Donde: 𝑛 son moles, 𝑃0 es la presión de vapor del componente puro, 𝑚 es masa, y 𝑀 es la masa o
peso molecular.
4.3.3.1. Composición del vapor condensado en el sistema de hidrodestilación
4.3.3.2. Composición del vapor condensado en el sistema de arrastre de vapor
4.3.4. Cálculo del contenido de terpeno en el destilado recolectado

𝑚
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. = ( 𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.) ∗ 𝑉𝐻2 𝑂 ∗ 𝜌𝐻2 𝑂 (#)
𝐻2 𝑂
−1
𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝.
𝑚𝐻2 𝑂 = ( 𝑚 ) ∗ 𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. (#)
𝐻2 𝑂
Donde: 𝑉𝐻2 𝑂 es el volumen de destilado que se puede asumir como únicamente volumen de agua,
𝜌𝐻2 𝑂 es la densidad del agua a la temperatura del destilado recolectado.
4.3.4.1. Contenido de terpeno en el sistema de hidrodestilación

4.3.4.2. Contenido de terpeno en el sistema de arrastre de vapor
4.3.5. Cálculo del porcentaje másico de terpeno y agua en el destilado recolectado

% 𝑚⁄𝑚 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 𝑚 ∗ 100 (#)
𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑚𝐻2 𝑂
𝑚𝐻2𝑂
% 𝑚⁄𝑚 (𝐻2 𝑂) = 𝑚 ∗ 100 (#)
𝑡𝑒𝑟𝑝. + 𝑚𝐻2 𝑂

4.3.5.1. Porcentaje másico del terpeno en el sistema de hidrodestilación

4.3.5.2. Porcentaje másico del agua en el sistema de hidrodestilación
4.3.5.3. Porcentaje másico del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
4.3.5.4. Porcentaje másico del agua en el sistema de arrastre de vapor
4.3.6. Cálculo del volumen de terpeno en el destilado recolectado

𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. = 𝜌𝑡𝑒𝑟𝑝.
(#)
Donde: 𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝. es el volumen de terpeno presente el destilado, 𝑚𝑡𝑒𝑟𝑝. es la masa de terpeno calculado
en la sección 4.3.4., y 𝜌𝑡𝑒𝑟𝑝. es la densidad de terpeno puro.
4.3.6.1. Volumen de terpeno en el sistema de hidrodestilación

4.3.6.2. Volumen de terpeno en el sistema de arrastre de vapor
4.3.7. Cálculo del porcentaje volumétrico de terpeno y agua en el destilado recolectado
𝑉𝑡𝑒𝑟𝑝.
% 𝑣⁄𝑣 (𝑡𝑒𝑟𝑝. ) = 𝑉 ∗ 100 (#)
𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜
𝑉𝐻2𝑂
% 𝑣⁄𝑣 (𝐻2 𝑂) = 𝑉 ∗ 100 (#)
𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜
4.3.7.1. Porcentaje volumétrico del terpeno en el sistema de hidrodestilación

4.3.7.2. Porcentaje volumétrico del agua en el sistema de hidrodestilación
4.3.7.3. Porcentaje volumétrico del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
4.3.7.4. Porcentaje volumétrico del agua en el sistema de arrastre de vapor
4.3.8. Parámetros de la ecuación de Antoine
Tabla 5. Parámetros de la Ecuación de Antoine de los terpenos extraídos

Parámetros Rango de Temperatura*
Terpeno
A B C Mínima (°C) Máxima (°C)
* Temperaturas entre las que la ecuación de Antoine se acopla al comportamiento de la

sustancia, y se puede considerar que la presión de vapor calculada es correcta. Es decir, el
modelo refleja el comportamiento de la sustancia (terpeno) entre dichas temperaturas.
Fuentes: [1]
[2]
𝐵
log 𝑃 = 𝐴 − 𝑇+𝐶 (#)
Donde: 𝑃 es la presión de vapor del componente puro en mm Hg (torr), 𝐴, 𝐵 𝑦 𝐶 son los parámetros
de la Ecuación de Antoine para ingresar la temperatura en Kelvin, y 𝑇 es la temperatura de
ebullición a una atmósfera del componente puro (terpeno) en Kelvin (K).
4.3.8.1. Ecuación de Antoine para el terpeno 1
4.3.8.2. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 1 (Ver anexo…)
4.3.8.3. Ecuación de Antoine para el terpeno 2
4.3.8.4. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 2 (Ver anexo…)

4.4. Resultados
Tabla 6. Resultados volumétricos de la extracción
Volumen de Porcentaje
Método de Materia Volumen total
Terpeno terpeno volumétrico
extracción prima destilado, mL
extraído, mL de terpeno
Hidrodestilación
Arrastre de vapor
Tabla 7. Resultados másicos de la extracción
Masa de Porcentaje
Método de Materia Volumen total
Terpeno terpeno másico de
extracción prima destilado, mL
extraído, mg terpeno
Hidrodestilación
Arrastre de vapor
Tabla 8. Presión de vapor y composición de los terpenos
Temperatura Composición másica,

Terpeno P0H2O, mm Hg P0terp., mm Hg
operacional, K g terpeno / g H2O
5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
7.1. Investigue tres aplicaciones industriales que se le da a los aceites esenciales.
7.2. Investigue cuatro procesos en los cuales se utilice la destilación por arrastre de vapor.
7.3. Utilizando ChemOffice Pro 16.0, dibuje los 2 terpenos o terpenoides trabajados en la
experimentación, identificando con un enlace entrecortado (dashed bond) a cada enlace de unión
entre las unidades básicas de los mismo.
7.4. Consultar la definición de: enzima, coenzima, sintasa, reductasa, quinasa y descarboxilasa.
7.5. Consulte la estructura, características del acetil coenzima A y su función dentro de la ruta del
ácido mevalónico.
7.6. Una mezcla de 300 mL de benceno y agua se ha llevado a una destilación por arrastre de vapor
para purificar el reactivo aromático. El proceso se lleva a cabo en un laboratorio en la ciudad de
Guayaquil, donde el encargado observa que la temperatura en el termómetro se mantiene
constante cuando la mezcla empieza a ebullir a 69.4 °C. Calcular la composición másica en
gramos de benceno por cada gramo de agua, y el porcentaje másico (%m/m) respecto al benceno
para el destilado obtenido.
7.7. La ecuación de Antoine que se muestra a continuación es para un monoterpeno bicíclico cuyo
peso molecular es 136.23 u.m.a. y la ecuación es aproximadamente útil dentro del intervalo de
temperatura de 292.59 K y 428.91 K, obteniéndose la presión en bar. Luego de 40 min de haber
realizado una destilación por arrastre de vapor a la materia prima que posee el terpeno, se
obtuvieron 60 mL de destilado al 46.59% m/m de agua. Con el uso de un picnómetro se
determinó que la densidad del destilado es de 0.997 g/mL. Sabiendo que la destilación se realizó
en un laboratorio cercano a las playas de Esmeraldas, determine la temperatura (K) a la cuál la
mezcla empezó a destilarse.
1411.869
log 𝑃 = 3.92161 − 𝑇−68.817 (#)

8.1. Bibliografía
9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo de hidrodestilación.
9.2. Diagrama del equipo de arrastre de vapor.
9.3. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 1 (Anexo…)
9.4. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 2 (Anexo…)
9.5. Reporte fotográfico de los destilados obtenidos para cada fuente de extracción.

3. BIBLIOGRAFÍA
Se decidió no colocar citas durante el desarrollo de la obra, para no comprometer la estética
de la misma; pues, a fin de cuentas, el estudiante solo desea conocer la información, y no ser
asediado con autores a los cuales no presta atención, y únicamente lo distraen de lo que está
leyendo. Es por ello que se propone esta sección, donde se citarán las fuentes utilizadas en
cada tema tratado en el documento.
Fuentes de información utilizadas dentro del texto

Elaboración de informes
• Elaboración de artículos científicos (Borja, 2019).
• Secretaría técnica de drogas (Metro, 2018).
• Diagrama de flujo de bloque (Engineering ToolBox, 2003a) y Diagrama de flujo de
proceso (Engineering ToolBox, 2003b).
• Errores sistemáticos y aleatorio (UMD, 2016) (Stephanie, 2016).
• Exactitud y precisión (Zita, 2018).
Obtención de colorantes naturales
• Extractos de achiote (Smith, 2006) (Koul, Koul, & Tikoo, 2003).
• Extracción de colorantes naturales (Iris, 2015) (Nuffield, 2008) (Saxena & Raja, 2014).
• Rendimientos de extracción (Kechi, Chavan, & Moeckel, 2013)
• Extracción con ultrasonido (Sivakumar, Vijaeeswarri, & Anna, 2011).
• Extracción de caroteno de la zanahoria (Fikselová, Šilhár, Mareček, & Frančáková, 2008)
(Wingqvist, 2011).
• Extracción del colorante de la cáscara de nuez (Ali & Nishkam, 2016).
• Extracción del colorante de la mora (Ramírez, Rojas, & Correa, 2006).
• Extracción del colorante de la semilla de aguacate (Devia & Saldarriaga, 2005).
• Extracción del colorante de la remolacha (Pauliuc, Iosub, & Rau, 2016) (Sivakumar,
Anna, Vijayeeswarri, & Swaminathan, 2009).
Síntesis de anaranjado de metilo
• Colorantes y pigmentos (Cabrera, 2008).
• Anaranjado de metilo (New Mexico Tech, 2015) (LIU, 2014) (KSU, 2015).
• Síntesis de colorantes azoicos (LPava, 2002).
• Historia y biografías (Williams, 2017) (Bugge, 1955).
Síntesis de fenolftaleína
• Fenolftaleína (Nobuyoshi, 2009) (Gerwig, 2007) (PrepChem, 2015) (Moro, 2014).
• Prácticas de laboratorio (Morales, 2004).
• Indicadores de tipo ftaleínas (Brewster & Fieser, 2008).
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• Información (Abrahart & Whewell, 2019).
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Polímeros por adición / Polimerización en cadena

• Polímeros por adición (Ophardt, 2019) (Stevens, 2016a).
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Polímeros termofijos
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Galindo, & Castañeda, 2016; Deshmukh, 2013; Justin, 2015; Mayaanjali, 2012; Patel,
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Polímeros por condensación
• Características (Crow, 2015; Reusch, 2019; SpecialChem, 2017; Stevens, 2016b).
• Historia y biografía (Britannica, 2018b).
• Procedimientos y fundamento (CEAS, 2016; Contreras, 2016; Justin, 2015; Patel, 2010)
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Síntesis de bioplásticos / Polímeros sintéticos / Biopolímeros
• Biopolímeros y bioplásticos (insightconferences, 2019; SDA, 2004).
• Historia de la Parkesina y el Celuloide (Britannica, 2018a).
• Galatita (PHS, 2015).
• Aislamiento de caseína (Minard, 2000).
• Almidón termoplástico (Gotro, 2013) (Janssen & Moscicki, 2010).
Extracción de terpenos / terpenoides / aceites esenciales
• Terpenos (Canna, 2019).
• Aceites esenciales (Britannica, 2019b).
• Extracción de terpenos (Gatech, 2016; Gordon, 2019).
• Destilación por arrastre de vapor (Nichols, 2019).
• Procedimientos de extracción (ISU, 2011; Rius, 2013; UPRH, 2005) (Mahadagde, 2018;
Rassem, Nour, & R. M., 2016).
• Fundamentos teóricos (Cho et al., 2017; Gil, 2009; NDAB, 2017; TNAU, 2015).
Libros sugeridos para ejecutar las técnicas experimentales

• “Introduction to Organic Laboratory Techniques”, 3rd Edition - Pavia, Lampman & Kriz.
• “Laboratory Techniques in Organic Chemistry”, 4th Edition (2014) - Jerry R. Mohrig.
• “The Organic Chem Lab Survival Manual”, 9th Edition - James W. Zubrick.

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(QO3) Guía de Laboratorio de Química Orgánica 3 - 2019 v1.1

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Universidad Central del Ecuador

Edición 2019 (Primera edición – Segunda revisión, octubre 2019)

RICHARD ELVIS NÚÑEZ OCHOA

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III i

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III ii

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 1

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 2

Al menos para esta asignatura, se seguirá la siguiente estructura para el informe:

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 3

1.2. Guía de elaboración de informes

El título debe considerar los siguientes aspectos:

✓ Debe ser conciso y específico

Se debe dar una breve descripción de la perspectiva y propósito del trabajo.

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 4

El resumen debe estar conformado por las siguientes cuatro partes:

Cuando redacte el resumen, evite el uso de los nombres de los reactivos

Otra recomendación al momento de redactar esta parte del informe, es evitar

Debido a que usted realizará las experiencias de laboratorio en grupo, JAMÁS

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 5

1.2.3. Descriptores o Palabras clave

Ejemplo: COLORANTES_NATURALES / BIOPLÁSTICOS.

Por lo general se espera que los descriptores sean al menos 4, y permitan

 Se debe evitar que el objetivo trate de alcanzar resultados que no son

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 6

C6H4N2O3SNa (ac.) + C8H11N (l) → C14H14N3NaO3S (ac.) + H+ 1

Tabla 1. Densidad de sustancias a 20 °C

Fuente: S.A. Klein (1992-2015) Engineering Equation Solver.

Figura 1. Proceso de iniciación para obtención de polietileno por

Fuente: McMurry J. (2008) Química Orgánica, séptima ed. p. 240

De acuerdo a otras fuentes, se establece que el título de la figura debe

La teoría debe considerar los siguientes aspectos:

1.2.6. Parte experimental

Los materiales y equipos a utilizar ya están escritos en la hoja guía. El

Las unidades que utilice en el informe se sugiere que estén en el

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 8

Para esta parte, es necesario que el estudiante coloque la fórmula

Es importante colocar las concentraciones de los reactivos a utilizar. En

Observe que las concentraciones suelen representarse en porcentajes

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 9

Dentro de las prácticas de laboratorio en esta asignatura se realizarán

El procedimiento debe considerar los siguientes aspectos:

✓ Debe estar redactado en voz pasiva refleja

Como recomendación adicional al momento que redacte el informe, procure

1.2.7. Procesamiento de datos

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 10

• Métodos de procesamiento de datos

Existen algunos métodos de procesamientos de datos, de los cuales se

- Métodos estadísticos (Promedios, desviaciones, error, etc.)

Dentro de este mismo apartado se encuentran dos partes que se detallan

➢ Diagrama de flujo de bloques

- Los cuadrados o rectángulos poseen texto en su interior que

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 11

- En caso de que los reactivos cuenten con una concentración, la

A continuación, se muestra un ejemplo de diagrama de flujo de bloques

Figura 2. Diagrama del proceso de síntesis de azul de metileno

ΔT = [18-20] °C t = 15 min ΔT = [10-12] °C

Δ (D) (E) (F)

FIQ-UCE Guía de Laboratorio de Química Orgánica III 12

Es importante que no confunda el diagrama de flujo de bloques (BFD)

A continuación, se muestran dos ejemplos de diagramas de flujo de

Figura 3. Diagrama de flujo de proceso, pequeño y simplificado

Fuente: Engineering ToolBox (2003). PFD - Process Flow Diagram.

Figura 4. Diagrama del secado comercial por atomización