Axana Hooghe_2CB

23/12/2021

Synthese van
isopentylacetaat a.d.h.v een
refluxopstelling en een
destillatie

Labo Fysicochemie
2021 - 2022
 Axana Hooghe

Inhoudsopgave

1. Inleiding ..........................................................................................................................................3
2. Gebruikte producten ..................................................................................................................... 4
3. Reacties......................................................................................................................................... 6
3.1 Zuivering van isopentylacetaat................................................................................................. 6
3.1.1 Reactievergelijking ............................................................................................................. 6
3.2.1 Reactiemechanisme .......................................................................................................... 6
3.2 Zuivering van isopentylacetaat ................................................................................................ 6
4. Werkwijze en opstellingen .............................................................................................................. 7
4.1 Synthese van isopentylacetaat.................................................................................................. 7
4.2 Zuivering van isopentylacetaat ................................................................................................ 8
5. Resultaten .................................................................................................................................... 10
5.1 Rendement ............................................................................................................................. 10
5.2 Spectra .................................................................................................................................... 11
6. Bespreking ................................................................................................................................... 14
7. Conclusie ...................................................................................................................................... 15
8. Referenties................................................................................................................................... 16
9. Bijlage ........................................................................................................................................... 18

Pagina 2 van 20
 Axana Hooghe

1. Inleiding

Men tracht isopentylacetaat, ook wel bananenolie genoemd, te synthetiseren uit 3-methylbutanol
en ijsazijn, met geconcentreerd fosforzuur als zure katalysator.
Er wordt gebruik gemaakt van volgende reactie:

Men zal 3-methylbutanol, ijsazijn en het fosforzuur refluxen1, waarna het mengsel snel gekoeld
wordt in ijskoud water.

Eens gekoeld wordt de esterlaag met behulp van een scheitrechter meermaals en op verschillende
wijze gewassen, om een zo zuiver mogelijke esterlaag als eindproduct over te houden.
Het bekomen ester wordt gedroogd met watervrij magnesiumsulfaat, waarna een destillatie
ondergaat.

Tijdens het destilleren wordt enkel de fractie opgevangen dat vrijkomt tussen 137°C en 142°C.
Er wordt een IR- en NMR-spectrum opgenomen van het eindproduct ter controle.

1
Refluxen = een mengsel wordt aan de kook gebracht, wat versnelling van de reactie tot gevolg heeft. De
dampen worden gecondenseerd in een Liebigkoeler, waarna het condensaat terugkeert naar het systeem
waaruit het ontstaan is.

Pagina 3 van 20
 Axana Hooghe
2. Gebruikte producten

Tabel 1 Producten gebruikt in de synthese van 3-methylbutylacetaat

PRODUCT 3-methylbutanol Natriumwaterstocarbonaat Watervrij magnesiumsulfaat Koolstofdioxide

STRUCTUUR

Alcohol
FUNCTIE Neutraliseren van fosforzuur Drogen van het ester
(Isopentyl-deel van ester)

KOOKPUNT (°C) 130 50 / –78,46

DICHTHEID (g/mL) 0,8090 2,16 2,66 –1,98*10-3

MOLAIRE MASSA (g/mol) 88,15 84,01 120,37 44,01

GEVAREN H226 – H332 – H335 Geen gevaren Geen gevaren

P210 – P261 – P280 – H280
P303+P361+P353 – P304+P341 – P410+P403
P312 – P403+P235

Pagina 4 van 20
 Axana Hooghe

Ijsazijn
PRODUCT Geconcentreerd fosforzuur Isopentylacetaat
(geconcentreerd azijnzuur)

STRUCTUUR

Ester
Sterk zuur
FUNCTIE Zure katalysator Destillaat
(Acetaat-deel van ester)
Reactieproduct

KOOKPUNT (°C) 117,9 213 142

DICHTHEID (g/mL) 1,0492 2,030 0,876

MOLAIRE MASSA (g/mol) 60,05 98,00 130,19

GEVAREN H226 – H314 H290 – H302 – H314

H226 – H315 – H336
P210 – P280 – P301+P330+P331 – P280 – P301+P330+P331 –
P210 – P280 – P303+P361+P353
P303+P361+P353 – P303+P361+P353 –
– P304+P340 – P312
P305+P351+P338 – P310 P305+P351+P338 – P310

Pagina 5 van 20
 Axana Hooghe

3. Reacties

3.1 Zuivering van isopentylacetaat

3.1.1 Reactievergelijking

3.2.1 Reactiemechanisme

3.2 Zuivering van isopentylacetaat

2NaHCO3 + H3PO4 → 2CO2 + 2H2O + Na2HPO4

Pagina 6 van 20
 Axana Hooghe

4. Werkwijze en opstellingen

4.1 Synthese van isopentylacetaat

2
★

+ kooksteentjes

2
★ Het fosforzuur wordt voorzichtig toegevoegd.
Pagina 7 van 20
 Axana Hooghe

4.2 Zuivering van isopentylacetaat

¤Opgelet: de NaHCO3 zorgt voor neutralisatie van fosforzuur en vormt hierbij

natriumwaterstoffosfaat en veel CO2. Zorg dat de CO2 eerst ontsnapt vooraleer je schud.

Pagina 8 van 20
 Axana Hooghe

IR- en NMR-spectrum opnemen

Pagina 9 van 20
 Axana Hooghe

5. Resultaten

5.1 Rendement

Theoretische opbrengt:
C5H12O + CH3COOH → C7H14O2 + H2O

(↑limiterend reagens)
nC5H12O = (22 mL * 0,8090 g/mL) / 88,15 g/mol = 0,2019058423 mol = 0,202 mol

nCH3COOH = (30 mL * 1,05 g/mL) / 60,052 g/mol = 0,524545394 mol = 0,525 mol

m = V*𝜌 met 𝜌 = 0,8090 g/mL

n = m*MM met MMC5H12O = 88,15 g/mol
m = n/MM met MMC7H14O2 = 130,19 g/mol
→ mC5H12O = 22 mL * 0,8090 g/mL = 17,798 g
→ nC5H12O = 17,798 g * 88,15 g/mol = 0,2019058423 mol

→ nC5H12O = nC7H14O2 = 0,202 mol

→ mC7H14O2 = 0,2019058423 mol * 130,19 g/mol = 26,29 g

merlenmeyer+destilaat = 67,63 g
merlenmeyer = 53,85 g
→ mdestillaat = 67,63 g – 53,85 g = 13,78 g

𝜂 = (13,78 g/26,29 g) * 100% = 52,4153670597 % = 52,42%

Pagina 10 van 20
 Axana Hooghe

5.2 Spectra

Tabel 2 Vergelijking tussen het theoretische en praktische IR-spectrum

Theoretisch IR-spectrum Praktisch IR-spectrum

Bespreking - De piek bij 1750 geeft de C=O weer.

- Aan de piek voor 3000 kan gezien
worden dat er tussen de
koolstofatomen enkel sprake is van
sp3-bindingen.
- De sterke piek bij 1250 geeft de C-O
binding weer.

Pagina 11 van 20
 Axana Hooghe

Tabel 3 Vergelijking tussen het theoretische en praktische H-NMR-spectrum

Theoretisch H-NMR-spectrum Praktisch H-NMR-spectrum

Bespreking CH3-CO-O-CH2-CH2-CH-(CH3)2
A B C D E F
- De B-koolstof is niet gebonden aan H-
atomen, dit vindt men niet terug op het
spectrum.
- De A-koolstof geeft een singlet. Deze is
gebonden aan een carbonylgroep en
heeft geen naburige H-atomen.
- De C-koolstof geeft een triplet. Dit is het
koolstofatoom gebonden aan zuurstof
en heeft 2 naburige H-atomen.
- De D- en E-koolstof zijn gebonden aan
respectievelijk de CH2-groep en de CH3-
groepen. Beide koolstoffen worden
weergegeven als multipletten.
- De 2 F-koolstofatomen vormen het
doublet dat wordt weergegeven op het
spectra.

Pagina 12 van 20
 Axana Hooghe

Tabel 4 Vergelijking tussen het theoretische en praktische C-NMR-spectrum

C-NMR-spectrum

Bespreking - De piek bij 25 geeft de 2 CH3-groepen weer.

(hierboven F genoemd)
- Het piekje hier links net naast geeft een C-
atoom zonder protonen aan.
- We zien op dit C-NRM geen aanduiding voor
de CH3-groep in het acetaal-deel.
- Er zijn gijn pieken zichtbaar voor de CH2-
groepen.

Pagina 13 van 20
 Axana Hooghe

6. Bespreking

Bij de synthese van 3-methylbutylacetaat uit 22 mL 3-methylbutanol en 30 mL ijsazijn, met een zure
katalysator, zou 26,29 g bekomen moeten worden. Tijdens het uitvoeren werd er een eindmassa
behaald van 13,78 g; wat een rendement geeft van 52,42%. Enig verlies van het ester kan bekomen
zijn tijdens het refluxen of destilleren.

Met behulp van 3 verschillende spectra, namelijk: infrarood, waterstof nucleaire magnetische reso-
nantie en koolstof nucleaire magnetische resonantie; werd bekeken of het bekomen eindproduct
wel degelijk isopentylacetaat is.
Tijdens het destilleren werd er rekening mee gehouden dat er rond de 100°C mogelijks destillaat ge-
vormd zou worden indien er een tekort was aan watervrij magnesiumsulfaat tijdens het drogen. Dit
was niet het geval. Deze stap werd nauwkeurig uitgevoerd.
Het destilleren van isopentylacetaat werd slechts een temperatuur van 129°C bereikt. Eens deze
hoogste temperatuur behaald werd, was het ester volledig over gedestilleerd.

Pagina 14 van 20
 Axana Hooghe

7. Conclusie

Bij het synthetiseren van 3-methylbutanol en azijnzuur, met toevoeging van een zure katalysator
wordt isopentylacetaat gevormd.
Na het zuiveren met NaHCO3 en H2O én een destillatie van het ester, werd er een rendement
bekomen van 52,42%.

Pagina 15 van 20
 Axana Hooghe

8. Referenties

Carl Roth. (2021, 16 augustus). Informatieblad 3-methylbutaan-1-ol. Geraadpleegd op 28

november 2021, van https://www.carlroth.com/medias/SDB-4260-NL-

NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMDE3NTV8Y

XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNzgvaDcxLzg5

MTY2NzQwODQ4OTQucGRmfDM3NzRhYzJjM2M1ZGMxOTBlMGZhYzIyMmE

4NjUzMDkxNGFmYjcwMTYwY2NmYmIzNDU2MWM4ZTBlNzc0ZTdmMWM

Carl Roth. (2021, 16 augustus). Informatieblad azijnzuur. Geraadpleegd op 28 november

2021, van https://www.carlroth.com/medias/SDB-3738-BE-

NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMzcxNzF8YX

BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNTYvaGY1Lzkw

Mzk0NTQzMzkxMDIucGRmfDI3YjEyY2YzYmEwNmFlYWFhNTkxNGMzNWFlZ

DMyODc1MDU0NWJkZjEwMGViZDE4ZDk0YTU3Yzk2ZGIyMTA0Yjg

Carl Roth. (2021, 16 augustus). Informatieblad n-butylacetaat. Geraadpleegd op 28 november

2021, van https://www.carlroth.com/medias/SDB-P036-BE-

NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzkwNDB8Y

XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZTEvaGUwLzk

wMzkwMjA3ODU2OTQucGRmfGJmYmQ3MTk0MWRmODQ1Yjk2MmE0MDRm

ODk2ZjcxNGRlMDBmMTU2M2YwMWY2ZTZlYzEzMmM0YWU0OWE3MTdkO

DQ

Carl Roth. (2021, 16 augustus). Informatieblad ortho-fosforzuur. Geraadpleegd op 28

november 2021, van https://www.carlroth.com/medias/SDB-6366-NL-

NL.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMTg1ODd8Y

XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oY2QvaGExLzkw

Pagina 16 van 20
 Axana Hooghe

MzQ4MTI3ODQ2NzAucGRmfGRkMDc1Y2Y1OGRiMTY5Mzg0NDlkNjhiYWU5Z

jk4ZjY2Njg1Mjk4MTQ1ZDNkOTgzMTZiMzM5Y2EzMzg3NzUxYzg

Geuens, J., & Sels, H. (2021). Structuuropheldering FBC 2 (Vols. 2021–2022). Karel de

Grote hogeschool.

Sels, H., & Symons, E. (2021). Organische chemie labo (Vols. 2021–2022). Karel de Grote

Hogeschool.

University of Missouri System. (2020, 21 oktober). Synthesis of banana oil. ‫المرجع االلكتروني‬

‫للمعلوماتية‬. Geraadpleegd op 28 december 2021, van https://almerja.com/rea-

ding.php?idm=140435

Wikipedia-bijdragers. (2019, 3 januari). 3-methyl-1-butylacetaat. Wikipedia. Geraadpleegd op

28 december 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/3-methyl-1-butylacetaat

Wikipedia-bijdragers. (2021a, maart 9). 3-methylbutan-1-ol. Wikipedia. Geraadpleegd op 28

december 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/3-methylbutan-1-ol

Wikipedia-bijdragers. (2021b, april 16). Natriumwaterstofcarbonaat. Wikipedia. Geraad-

pleegd op 28 december 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/Natriumwaterstofcar-

bonaat

Wikipedia-bijdragers. (2021c, juni 27). Magnesiumsulfaat. Wikipedia. Geraadpleegd op 28

december 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/Magnesiumsulfaat

Wikipedia-bijdragers. (2021, 6 oktober). Fosforzuur. Wikipedia. Geraadpleegd op 28 decem-

ber 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/Fosforzuur

Wikipedia-bijdragers. (2021e, december 3). Azijnzuur. Wikipedia. Geraadpleegd op 28 de-

cember 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/Azijnzuur

Wikipedia-bijdragers. (2021e, december 14). Koolstofdioxide. Wikipedia. Geraadpleegd op 28

december 2021, van https://nl.wikipedia.org/wiki/Koolstofdioxide

Pagina 17 van 20
 Axana Hooghe

9. Bijlage

Figuur 1 Opgenomen IR-spectrum

Pagina 18 van 20
 Axana Hooghe

Figuur 2 Opgenomen H-NMR-spectrum

Pagina 19 van 20
 Axana Hooghe

Figuur 3 Opgenomen C-NMR-spectrum

Pagina 20 van 20