Professional Documents
Culture Documents
C4 - Hydrocarbon Khã NG No
C4 - Hydrocarbon Khã NG No
vn
CHƯƠNG 4: HYDROCARBON
*******
Biên soạn: Thầy Dương Hà
Họ và tên HS:……………………………………
2. Danh pháp
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
3. Đồng phân
- Đồng phân mạch C (tử C4).
- Đồng phân vị trí liên kết đôi (từ C4).
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Ethylene (C2H4)
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Qui tắc cộng Markovnikov: Khi cộng HX vào liên kết bội (C=C, C≡C) bất đối xứng, H cộng ưu tiên vào C
có nhiều H hơn, X cộng vào C còn lại.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
2. Danh pháp
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
3. Đồng phân
- Đồng phân mạch C (tử C5).
Acetylene (C2H2)
- 2C và 2H cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Góc liên kết bằng 180o.
- Liên kết ba C ≡ C gồm 1σ + 2π.
H–C≡C–H
III. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, các alkyne là những chất không mùi và nhẹ hơn nước, từ C2 đến C4 ở thể ………..
: các alkene có số C lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng ……………. theo chiều tăng của số nguyên tử C.
- Các alkyne đều nhẹ hơn nước, hầu như …………………… trong nước, ……………….. trong dung môi
hữu cơ không phân cực như chloroform, diethyl ether, … do phân tử kém phân cực.
IV. Tính chất hóa học
- Do phân tử đều chứa liên kết ……… kém bền dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hóa học nên phản ứng đặc
trưng alkyne là phản ứng ………………, phản ứng ……………………….. và phản ứng ………………….
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
THĐB:
Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết alk – 1 – yne. AgNO3 trong NH3 là thuốc thử Tollens.
4. Phản ứng oxi hóa
(a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Các alkyne bị oxi hóa không hoàn toàn làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Alkyne
- Trong PTN: CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
- Trong CN: Nhiệt phân methane
2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯ → C2H2 + 3H2O
o
1500 C
lµm l¹nh nhanh
2. Ứng dụng
Câu 2. [KNTT - SGK] Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hidrocarbon sau: C2H6,
C2H4, C2H2. Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hidrocarbon trên.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 3. [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkene và alkyne
có công thức phân tử C5H10, C5H8. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
Câu 4. [KNTT - SGK] Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?
(a) CH2=CH-CH3 (c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
Câu 5. [CTST - SGK] Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau:
(a) but-2-ene (c) but-1-yne
Câu 7. [CTST - SBT] Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây:
(a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế.
(b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có nhận xét gì về nhiệt độ
sôi của các alkene trên.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 8. [CD - SGK] Thêm hex -1 - ene ( khối lượng riêng D = 0,67 g.mL-1) vào mỗi ống nghiệm chứa nước
(D = 1,00 g.mL-1) hoặc chloroform (CHCl3 có (D = 1,49 g.mL-1) rồi lắc đều. Sau khi để yên vài phút, trường
hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất nào ở lớp trên, chất nào ở lớp dưới?
Câu 9. [CD - SGK] Năng lượng liên kết của liên kết C–C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol -1 và năng
lượng liên kết của liên kết C=C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol-1. Hãy cho biết liên kết nào (σ hay π) dễ
bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.
Câu 10. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của các phản ứng:
(a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.
(b) Propene tác dụng với nước, xúc tác acid H3PO4.
(c) 2-methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H3PO4.
Câu 11. [CTST - SBT] Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có).
(a) CH3 – CH2 – CH = CH2 + Br2 →
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 12. [CD - SGK] Cho các đoạn mạch polymer như ở dưới đây:
(a) (b)
(c) (d)
Viết phương trình hóa học tổng hợp các polymer đó từ các alkene tương ứng.
Câu 13. [CD - SGK] Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên của alkene, alkyne mà khi hydrogen hóa tạo thành
butane.
Câu 14. [KNTT - SBT] Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên sản phẩm đó.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 15. [KNTT - SBT] Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên sản phẩm đó.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 16. [KNTT - SGK] Hình vẽ sau đây mô tả quá trình điều chế và thử tính chất hóa học của ethylene:
Hãy nêu và giải thích hiện tượng, viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.
Câu 17. [KNTT - SGK] Hình vẽ sau đây mô tả quá trình điều chế và thử tính chất hóa học của acetylene:
Hãy nêu và giải thích hiện tượng, viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 18. [KNTT - SGK] Trong các chất sau, những chất làm mất màu dung dịch bromine ở điều kiện thường:
propane, propene, propyne, 2-methylpropene?
Câu 19. [CD - SGK] Dưới đây là hình ảnh các ống nghiệm chứa hexane và hex-1-ene sau khi được thêm
nước bromine rồi lắc đều.
(a) Trong mỗi ống nghiệm, nước nằm trong lớp chất lỏng ở phía trên hay phía dưới?
(b) Ống nghiệm nào chứa hexane, ống nghiệm nào chứa hex-1-ene? Giải thích sự khác nhau về màu sắc
giữa hai ống nghiệm?
(Ống 1 phân lớp không màu, ống 2 phân lớp có màu nâu đỏ)
Câu 20. [KNTT - SGK] Hãy trình bày phương pháp hóa học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.
Câu 21. [CTST - SBT]* Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng kể
so với liên kết π của trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng bromine của trans-
but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 22. [CTST – SBT]* So sánh khả năng phản ứng cộng bromine vào liên kết ba C C của một alkyne và
vào liên kết đôi C=C của một dibromoalkene tương ứng. Giải thích.
Câu 23. [CTST - SGK] Cho phương trình đốt cháy C2H4 và C2H2:
C2H4 (g) + 3O2 (g) ⎯⎯ → 2CO2 (g) + 2H2O (g) Δ r H 298 = -1411kJ
o o
t
2C2H2 (g) + 5O2 (g) ⎯⎯ → 4CO2 (g) + 2H2O (g) Δ r H 298 = -2602kJ
o o
t
Hãy so sánh lượng nhiệt tỏa ra nếu đốt cháy C2H4 và C2H2 với số mol bằng nhau.
Câu 24. [CD - SBT] Nhiệt tỏa ra khi đốt cháy một số chất như sau: ethane: 1570 kJ.mol-1; ehtylene: 1410
kJ.mol-1; acetylene: 1300 kJ.mol-1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene được điều chế từ
calcium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane hay ethylene?
Câu 25. [CTST - SBT] Có một số loại trái cây chưa chín mà chúng ta muốn được sớm thưởng thức chúng,
chẳng hạn một quả bơ, xoài,… Có một cách giải quyết đơn giản là cho quả bơ vào túi giấy cùng với vài quả
chuối sắp chín, bơ sẽ chín nhanh hơn nhiều. Giải thích cách làm trên.
Câu 26. [CTST - SBT] Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các phương
pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi trường. Viết các
phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích hợp các phương pháp sản
xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường?
(a)
CH2=CH2 CH2=CH-Cl
o
500 C
ClCH2-CH2Cl
Cl2 HCl
O2/to
CH2=CH2 CH2=CH-Cl
(b)
500oC
ClCH2-CH2Cl
Cl2 HCl
C2H2
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
+
(b) CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O ⎯⎯⎯⎯ →
o
H ,90 C
+
(c) CH3 – CH = C(CH3)2 + H2O ⎯⎯⎯⎯ →
o
H ,20 C
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
Câu 40. [CD - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng cháy hoàn toàn của alkane, alkene, alkyne ở
dạng công thức tổng quát. So sánh số mol carbon dioxide và nước tạo ra trong các trường hợp trên.
Câu 41. [CTST - SBT] Vinyl acetate có công thức CH3COOCH=CH2, là một ester được dùng nhiều trong
lĩnh vực sản xuất keo, sơn, làm chất nhũ hóa các sản phẩm như súp, nước sốt, … Vinyl acetate được điều chế
từ hỗn hợp gồm acetic acid, ethylene và oxygen dưới sự có mặt của xúc tác palladium ở 1750C – 2000C và
áp suất 5 bar – 9 bar. Viết phương trình phản ứng minh họa điều chế vinyl acetate.
Câu 42. [CD - SGK] Hãy trình bày cách phân biệt hex-1-yne (CH3[CH2]3C≡CH) và hex-2-yne
(CH3C≡CH[CH2]2CH3) chứa trong hai lọ giống nhau.
Câu 43. [CTST - SBT] Có hai chất lỏng mất nhãn là hexane và hex – 1 – ene. Thuốc thử nào được dùng để
phân biệt được hai hóa chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng
ngoại của chúng được không?
Câu 44. [CD - SBT] Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch KMnO4 thấy
ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.
Câu 45. [CD – SGK] Ở nhiệt độ cao và có mặt của dung dịch sulfuric acid đặc, ethanol (CH3CH2OH) bị
chuyển hóa thành ethylene và nước.
(a) Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.
(b) Vì sao cần dẫn khí từ ống nghiệm điều chế ethylene qua ống có chứa mẩu bông tẩm dung dịch NaOH
đặc?
Câu 46. [CTST - SGK] Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính
là CaC2)?
Câu 47. [CD – SGK] Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện
bất lợi (hạn hán, ngập úng,...) Vì sao khi bày bán trong siêu thị, rau thường được chứa trong các túi nylon có
lỗ?
Câu 48. [CTST - SBT] Giải thích vì sao liên kết ba C C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron
hơn so với liên kết đôi C = C của phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O)
vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?
Câu 49. [KNTT - SBT] Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hóa điều chế poly(vinylchloride)
sau đây và viết các phương trình hóa học.
Câu 50. [CTST - SBT] So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene. Giải
thích và cho ví dụ minh họa.
Câu 51. [CD - SBT] Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử có phần trăm
khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên có peak ion phân tử ứng
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu
Thầy Dương Hà Phone: 0977.300.100 Web: thayha.vn
với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các đặc điểm trên.
Câu 52. [CTST - SBT] * (a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C C) có độ
âm điện lớn hơn nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở
trạng thái lai hóa sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên tử
hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
(b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong phân tử.
CS1: Lưu Phái- Thanh Trì- HN CS2: Số 8, ngõ 17, Tạ Quang Bửu