PARCIAL

Maria Laura Soto Vergara

Carol Ximena Torres Rojas

BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO CLÍNICO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD COLEGIO MAYOR DE CUNDINAMARCA

QUÍMICA ORGÁNICA

FABIO CASTELLANOS

NOVIEMBRE 24
ALDEHIDOS Y CETONAS

4,4-dimetilpentanal

Figura 1: estructura esquelética del 4,4-dimetilpentanal.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4_4-Dimethylpentanal

El 4,4-dimetilpentanal (C7H14O) es un aldehido que tiene como característica principal una

cadena de 5 carbonos (raíz de su nombre pentanal), con dos grupos metilos (CH3) en el
carbono 4 de la cadena y un doble enlace con el oxígeno, característica propia de este grupo
funcional, lo cual a su vez nos direcciona a su nombre en nomenclatura IUPAC heptanal.
[1][2]

Propiedades

Este compuesto es un ejemplo de los aldehídos, razón por la cual sus propiedades se
direccionan hacia las de este grupo en particular.

Punto de fusión y ebullición : Suele ser un compuesto con puntos bajos de fusión y
ebullición en condiciones normales.
Solubilidad: gracias a que es una molécula pequeña es soluble al agua en determinadas
cantidades (con un límite preciso) ya que puede llegar a formar puentes de hidrógeno con el
agua.
Reactividad: al contar con una alta variedad de posibilidades para formar una reacción, se
pueden presentar oxidados y los derivados de los ácidos carboxílicos. [1]

Usos

Industria de las fragancias: los aldehídos tienen como particularidad su distintivo olor, ya
que suelen ser olores agradables y por ello se utilizan en esta industria.[2]
Intermediario en la síntesis orgánica: suele utilizarse de esta manera gracias a su capacidad
de formar enlaces permite la producción de compuestos más complejos.[2][3]

Isomería
Gracias a lo consultado en la literatura se encontró que el único isómero con el que cuenta
este compuesto es el 2,4-dimetilpentanal

Figura 2: estructura esquelética del 2,4-dimetilpentanal.

https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.31401.html

En este isómero podemos evidenciar un cambio de posición en los grupos metilo (CH3) los
cuales ahora se encuentran ubicados en los carbonos 2 y 4. [3]

Reacción

Una reacción propia de este grupo funcional es la oxidación, lo que permite que el grupo
aldehído pase a ser ácido carboxílico (esto mediado por un agente oxidante).

CH3 − CH2 − CH2 − CH(CH3)2 − CHO + [O] → CH3 − CH2 − CH2 − CH(CH3)2 − COOH

En esta reacción podemos evidenciar una oxidación del aldehído a ácido carboxílico (CHO
→ COOH).[4]

ACIDOS CARBOXILICOS

Ácido Truxílico
 Figura 3: estructura esquelética del ácido truxilico .
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_trux%C3%ADlico
Es un ácido dicarboxilico cíclico, cuya fórmula es (C6H5)2C4H4(COOH)2, por su parte el
ácido turxilico o ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico por su nombre en
nomenclatura IUPAC y sus isómeros son a su vez isómeros del ácido truxínico, este
compuesto suele encontrarse en las plantas y cumple una función antiinflamatoria. [6]

Propiedades y usos

Figura 4: imagen de referencia para su uso en tratamientos farmacológicos.

Masa molar: 296,317 g/mol

Punto de ebullición: 470,5 ºC (744K)

Como se mencionó anteriormente, el ácido truxílico tiene principalmente una función

antiinflamatoria y se considera que es su único uso conocido.[6]

Isomería
 Figura 5: recopilado de todas las isomerías con las que cuenta el ácido.
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_trux%C3%ADlico

De estos isómeros podemos realizar la siguiente descripción; los ácidos peri- y ε-truxílicos
cuentan con 2 planos de simetría, los ácidos epi- y γ-truxílicos se evidencia solo un plano de
simetría y finalmente el ácido α-truxílico posee un centro de inversión y posterior a pasar por
estos procesos de isomería, se vuelven compuestos no quirales. [7]

Reacción

Los ácidos carboxílicos suelen contar con diferentes tipos de reacciones, algunos ejemplos
son:

- Esterificación
Ácido + Alcohol → Agente deshidratante → Éster + Agua
- Hidrólisis ácida
Éster + Ácido → H₂O → Ácido Carboxílico + Alcohol
- Reducción
Acido + Agente Reductor →Condiciones específicas → Aldehído o Alcohol

Se usará de ejemplo la hidrólisis ácida:

Ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico + Ácido → H2O → Ácido

3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico +Alcohol

Aquí se determina la ruptura del éster ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico y lo cual a

su vez forma el ácido carboxílico, esta hidrólisis ácida es catalizada por la presencia de un
ácido fuerte.[5]

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS

 Hidrazida de ácido isonicotínico (isoniazida)

Figura 6: estructura esquelética de la isoniazida. https://es.wikipedia.org/wiki/Isoniacida

Esta molécula cuenta con propiedades específicas, que ayudan a que se desarrolle como un
buen agente antituberculoso, pero las principales son las siguientes:

1. En su estructura tiene un anillo de piridina y una cadena lateral hidrazida

2. Cuenta con un grupo hidrazida -NHNH2 (de ahí proviene su nombre) lo cual cumple
un papel fundamental en cuanto a su actividad antimicobacteriana.
3. Es una molécula soluble al agua
4. Cuenta con un pKa (constante de acidez) alrededor de 5 lo cual significa que puede
presentarse de forma protonada y desprotonada, esto dependiendo del pH del medio
en el que se encuentre.
5. A su vez actúa como un inhibidor para la enzima inhA, la cual está vinculada a la
síntesis de ácidos micólicos en el caso de las bacterias de origen Mycobacterium
6. Su color suele ser blanco o un amarillo palido.
7. Su punto de fusión está entre 170 y 173 ºC
8. Nombre IUPAC piridina-4-carbohidrazida[8] [9]

Usos

1. Como se mencionó anteriormente, cuenta con la capacidad de detener el crecimiento

de las bacterias Mycobacterium, particularmente las Mycobacterium Tuberculosis,
razón por la cual se utiliza durante su tratamiento, en una concentración baja la
isoniazida es útil para evitar la replicación bacteriana, pero al estar combinada con
otros medicamentos, puede generar un efecto bactericida.
2. Favorece la absorción gastrointestinal
3. La eliminación del fármaco (que se da por medio de la orina) depende de la
acetilación que esta tenga en el hígado, ya que una alteración puede impedir que esta
se desarrolle adecuadamente.[9][10]

Isomería
Esta molécula no tiene isómeros estructurales ya que su estructura química es sencilla,
además de no tener átomos de carbono con sus cuatro sustituyentes (quirales) y por esta razón
no cuenta con isómeros ópticos y tampoco isómeros geométricos.[10]

Reacción

Como se mencionó anteriormente, la reacción más común a la hora de hablar de isoniazida,

es la acilación con ácido acético y esta reacción da como producto la acetilisoniazida.

Isoniazida + Ácido Acético →Condiciones adecuadas→Acetilisoniazida+Ácido acético

liberado

C6H7N3O+CH3COOH →Condiciones adecuadas→C8H9​N3​O2+CH3COOH

En esta reacción se evidencia como la isoniazida reaccionó con el ácido acético, esto en
determinadas condiciones, de esta manera se forma la acetilisoniazida, ya que el grupo
hidrazida de la isoniazida es sustituida por un grupo acetilo, la acetilisoniazida tiene distintas
propiedades farmacológicas. [11]

AMINA

SEROTONINA

Estructura esquelética

figura 7: estructura de la serotonina .https://es.wikipedia.org/wiki/Serotonina

 Nombre IUPAC: 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol

Fórmula Molecular: 𝐶10𝐻12𝑁2𝑂

¿Para qué sirve?

La serotonina, también conocida como 5-hidroxitriptamina (5-HT), es un neurotransmisor

monoamínico (un grupo amino (-NH2). Específicamente hace parte de las indolaminas ya
que deriva del triptófano un aminoácido esencial que significa que el cuerpo no puede
producirlo. Debe obtenerse de los alimentos.
La serotonina cumple diversas funciones en el organismo, como influir en el aprendizaje, la
memoria y la felicidad, así como el comportamiento sexual y el hambre. Se ha evidenciado
que la falta de serotonina suficiente influye en la depresión, la ansiedad, la manía y otros
problemas de salud. La serotonina es conocida como el "neurotransmisor del bienestar" y está
asociada con la regulación del estado de ánimo. Niveles bajos de serotonina se han vinculado
a trastornos como la depresión.También desempeña un papel importante en la regulación del
sueño y la vigilia ya que se convierte en melatonina, una hormona que regula el ciclo
sueño-vigilia.Niveles adecuados de serotonina pueden contribuir a una regulación equilibrada
del apetito, además desempeña un papel importante en la regulación de la motilidad
intestinal y la regulación de la temperatura corporal. [12]

Propiedades

Peso molecular: aproximadamente 176.2 gramos por mol.

Solubilidad: es soluble en agua, lo que facilita su transporte en el sistema sanguíneo.[12]

Estabilidad: es relativamente estable en condiciones normales. Sin embargo, puede

degradarse con el tiempo o bajo condiciones extremas, como la exposición a altas
temperaturas o a ciertos productos químicos.[12]

Punto de fusión y ebullición: es sólido a temperatura ambiente y no tiene un punto de fusión

o ebullición bien definido, ya que puede descomponerse antes de alcanzar un estado líquido
bajo condiciones normales.[12]
pKa (constante de acidez): la molécula posee grupos funcionales que pueden comportarse
como ácidos o bases débiles. Por ejemplo, el grupo amina puede actuar como una base débil
con un pKa en el rango de 9-10.[12]

Interacciones: es capaz de interactuar con receptores específicos en las células nerviosas,

denominados receptores de serotonina, para transmitir señales al sistema nervioso central.[12]

Color y apariencia: es incolora y suele encontrarse en forma de polvo cristalino.

Isomería

La estructura química de la serotonina es única, y sus funciones biológicas están

específicamente relacionadas con esa estructura particular, es decir, no hay isómeros
estructurales que sean relevantes en términos biológicos.

Reacción: biosíntesis y degradación de la serotonina

En su mayoría la serotonina se sintetiza a partir del aminoácido L-triptófano. Siendo el

primer paso la hidroxilación de este aminoácido, mediante la enzima triptófano-hidrolasa
obteniendo 5-hidroxitriptófano. Este primer paso tiene lugar en el sistema nervioso central y
en las células de la pared gástrica. En la segunda etapa de la reacción el 5-hidroxitriptófano se
descarboxila hasta 5-hidroxitriptamina por medio de la enzima L-DOPA-descarboxilasa. En
este paso las plaquetas se cargan de 5HT cuando la sangre circula hasta el tejido intestinal
donde se eleva la serotonina.

Etapa de degradación: se produce la desaminación oxidativa (ruptura de un grupo amino) ,

catalizada por la enzima monoamino-oxidasa-A. Por último se produce la Oxidación ulterior
hasta ácido 5-hidroxi-indolacético gracias a la aldehído-deshidrogenasa. [13]
figura 8: degradación de la serotonina.
http://www.info-farmacia.com/bioquimica/receptores-de-serotonina-5-hidroxi-triptamina

CARBOHIDRATO

AGAROSA
Estructura esquelética
 figura 9: estructura de la agarosa https://doi.org/10.1016/S0301-4770(03)80022-2

Nombre IUPAC: polímero de agarobiosa

Nombre común: agarosa

¿Para qué sirve?

La agarosa es un polímero natural que está formado por unidades alternas de β-D-galactosa y
3,6-anhidro-L-galactosa de agarobiosa en su estructura química. Es capaz de formar cadenas
lineales , que crean fibras flexibles y dan lugar a una red de canales con diámetros
comprendidos entre 50 nm y 200 nm.Es muy util como gelificante en muchas aplicaciones,
como la electroforesis de ácidos nucleicos, las técnicas de inmunodifusión, las placas de gel o
recubrimientos de las células en cultivos de tejidos, los medios de cultivo celular, la
cromatografía en gel, la cromatografía por afinidad y la cromatografía de intercambio iónico.
La electroforesis en gel es una técnica que se usa mucho en el laboratorio ya que permite
extraer las moléculas biológicas en función del tamaño del poro como en la separación y la
detección de ADN.[17][15]

Propiedades
La agarosa es un polímero natural preparado a partir de algas marinas (algas rojas) . La
agarosa puede disolverse en agua hirviendo y una vez que la solución se enfría por debajo de
45 °C se obtiene un gel gracias a la extensa unión de hidrógeno entre las cadenas de agarosa.
La temperatura de gelificación puede variar debido a la composición del monómero y a la
concentración de la solución ya que se pueden modificar las sustituciones de la cadena para
provocar que la temperatura de gelificación oscile entre los 17 y los 40º , y también puede
alterarse mediante la derivatización química del polímero, como la derivatización hidroxietil
o la adición de sales desestructurantes [14].
El tamaño de poro de los geles de agarosa depende de cuanta agarosa se utilice . Las que se
utilizan con mayor frecuencia son las perlas que contienen 6% de agarosa y tienen un
tamaño de poro de aproximadamente 30 nm, así mismo las perlas de agarosa del 4 y 2 %
tienen un tamaño de poro de 70 y 150 nm, respectivamente [14].
 La agarosa con poros de difusión aún mayores se utiliza en la electroforesis en gel para
permitir el paso de moléculas muy grandes, como el ADN.

Proyeccion de Fischer
La proyección de Fischer es una representación tridimensional de compuestos orgánicos que
contienen carbonos quirales, es decir, asimétricos. Esto se debe a que los carbonos quirales
poseen 4 sustituyentes que al distribuirse en el espacio de forma tridimensional forman una
imagen en forma de cruz
En este caso la agarosa es un polisacárido lineal formado por unidades de agarobiosa, por lo
tanto no posee carbonos quirales. En este caso la proyección de Fischer no aplica para este
compuesto.

Proyección de Haworth
Este tipo de proyección se utiliza principalmente para representar de manera tridimensional
estructuras cíclicas de monosacáridos u oligosacáridos, donde se forman anillos cerrados ya
que muestra de forma clara la orientación de los grupos funcionales y los átomos de carbono
en el anillo. La agarosa posee una estructura lineal que se compone de muchas unidades de
agarobiosa (disacárido formado por D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactopiranosa) enlazadas,
y no forma anillos cerrados típicos de los monosacáridos.

Isomería
La agarosa no posee isómeros debido a que no hay otras disposiciones de sus subunidades
monosacarídicas (glucosa y galactosa) que tengan la misma fórmula molecular. Existen
variaciones de la agarosa gracias a los diferentes tamaños de la cadena o gracias a la
proporción de los monómeros constituyentes, sin embargo estas variaciones no se consideran
como isómeros de la agarosa.

Reacción

Hidrólisis de la Agarosa para producir HMF

La hidrólisis de la agarosa produce galactosa, una

hexosa que puede usarse como precursora de HMF en presencia de un catalizador ácido. El
5-hidroximetilfurfural también conocido como HMF es una molécula plataforma que se
utiliza en la producción de monómeros que posteriormente son utilizados en polímeros y
vectores energéticos. Una vez obtenida la hexosa ( galactosa) esta se deshidrata en medio
ácido produciendo finalmente el HMF. La agarosa está presente en algas y estas a su vez son
una fuente de biomasa rica en carbohidratos . Este tipo de reacciones se lleva a cabo en
reactores de vidrio y es necesario emplear un catalizador que aportará el centro ácido de la
reacción, uno de los catalizadores más frecuentes son las nanoesferas de silica-alúmina
donde la cantidad de aluminio presente determinará la morfología final del material. Entre
menores sean las cantidades de aluminio las esferas obtenidas son más perfectas en su
esfericidad , otra característica de los materiales obtenidos es la porosidad que permite la
difusión de productos y reactivos.[13] [16]

Figura 10: estructura del 5-hidroximetilfurfural.

https://es.m.wikipedia.org/wiki/Archivo:Hydroxymethylfurfural.png

REFERENCIAS

[1] Álvarez, D. O. (s/f). 30 Ejemplos de Aldehídos. Ejemplos.co. Recuperado el 27 de

noviembre de 2023, de https://www.ejemplos.co/aldehidos/

[2] (S/f). Ulpgc.es. Recuperado el 27 de noviembre de 2023, de

https://www2.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4534/Aldehidos_y_Cetonas.doc

[3] Alfredo Velásquez Márquez, M. C. Q. (s/f). Unam.mx. Recuperado el 27 de noviembre de

2023, de
https://dcb.ingenieria.unam.mx/wp-content/themes/tempera-child/CoordinacionesAcademicas
/FQ/Q/Articulos/a_Principales%20Grupos%20Funcionales%20en%20QO.pdf

[4] (S/f-c). Academia.edu. Recuperado el 27 de noviembre de 2023, de

https://www.academia.edu/download/60275963/INFORME_8__ALDEHIDOS_Y_CETONA

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[5](S/f-b). Academia.edu. Recuperado el 27 de noviembre de 2023, de

https://www.academia.edu/download/34928553/007._Algunas_reacciones_de_Acidos_Carbo

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[6]Los ácidos carboxílicos. (s/f). Edu.mx. Recuperado el 27 de noviembre de 2023, de

https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/download/2564/2590?inline=

[7]Ávila-Zárraga, J. G. (2009). Síntesis fotoquímica mediante luz solar. Educación química,

20(4), 426–432.

http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2009000400006

[8] De ácido, P. S. N. R. a. C. de L. M. C. H., De ácido, A., El laboratorio y en bioquímica, É.

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[9] de Doctorado, E. I. (s/f). UNIVERSIDAD DE MURCIA. Digitum.um.es. Recuperado el 27

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https://digitum.um.es/digitum/bitstream/10201/113572/1/TESIS%20MAR%C3%8DA%20V

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[10] Yinet, D., & Dueñas, B. (s/f). Síntesis de copolímeros basados en ácido láctico, ácidos

dicarboxílicos insaturados y monómeros acrílicos. Edu.co. Recuperado el 27 de noviembre

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https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/handle/unal/9460/293697.2012.pdf?sequence=1

[11] Los ácidos carboxílicos. (s/f). Edu.mx. Recuperado el 27 de noviembre de 2023, de

https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/download/2564/2590?inline=
[12]James McIntosh (2021). ¿Qué es la serotonina y cuál es su función?.
https://www.medicalnewstoday.com/articles/es/291259

[13]Lopez, Tricas .Info-farmacia.com. Receptores de serotonina (5-hidroxi-triptamina).

http://www.info-farmacia.com/bioquimica/receptores-de-serotonina-5-hidroxi-triptamina

[14]Per-Erik Gustavsson, Per-OlofLars Son, in Journal of Chromatography Library (2003).

Chapter 6 - Monolithic Polysaccharide Materials
https://doi.org/10.1016/S0301-4770(03)80022-2

[15]S. Arias and D.Lopez (2019). Chemical reactions of sugars in the food
industry.https://doi.org/10.21501/21454086.3252

[16]Torres B ; Rodríguez G ; García C ; Moreno R ; Cecilia J; Maireles P. (2023). Obtención

de 5-hidroximetilfurfural a partir de agarosa y galactosa usando nanoesferas de
sílica-alúmina.https://hdl.handle.net/10630/27507

[17]Merck (s.f). Agarosa: propiedades y aplicaciones de investigación.

https://www.sigmaaldrich.com/CO/es/products/chemistry-and-biochemicals/biochemicals/aga
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