Lista de Exercícios - Isomeria

1. (Cesgranrio) Assinale, entre os compostos a seguir,

aquele que possui um carbono assimétrico:

Dentre as opções a seguir, assinale a correta:

2. (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica um par de
isômeros:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e
VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV
são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III
e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III
e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros;
III e VI são metâmeros.

6. (Ufmg) Considere as substâncias com as estruturas

3. (Cesgranrio) O composto de fórmula: CH3 - CRH - CH2 -

CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for:
a) hidrogênio.
b) oxigênio.
c) hidroxila.
d) metila.
e) etila.

4. (Cesgranrio) Dados compostos: Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão
corretas, EXCETO
1- CH3 - CH = CH - CH3 a) I e IV são isômeros de função.
2- CH2 = CH - CH2 - CH3 b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
3- CH3CH - (CH3) -CH3
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
4- CH3 - CH2 - CH2 - CH3 e) II e III contêm átomo de carbono quiral.

Podemos afirmar que: 7. (Puccamp) Dos seguintes ácidos orgânicos a seguir:

a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
b) 1 e 3 são isômeros de posição.
c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
d) 3 e 4 são isômeros de posição.
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.

5. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a seguir:

Apresentam isômeros ópticos SOMENTE
a) II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
8. (Ufrgs) Dados os seguintes compostos orgânicos:
Assinale a afirmativa correta.
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o
composto IV, isomeria óptica.
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria
geométrica.
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
9. (Ufrgs) Considere os seguintes pares de compostos
orgânicos.
Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a
a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de
função.
b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de
posição.
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de
função.
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de
posição.
10. (Unifesp) Não é somente a ingestão de bebidas
alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas
também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns
motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos
indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona
e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas
apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de
carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são,
respectivamente,
a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
11. (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as
estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a
alternativa que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
c) 1, 4, 3, 2
d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2
12. (Enem) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é
obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo
óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de
produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis,
pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados
por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2
e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que
mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para
uma determinada região, a molécula que deve estar presente
em alta concentração no produto a ser utilizado é:
 A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as
seguintes afirmações.
a)
I. Contém anéis heterocíclicos.
II. Contém carbonos assimétricos.
III. Não apresenta carbonos terciários.

b) Quais estão corretas?

a) Apenas II.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
c) e) I, II e III.

15. (Mackenzie) Numere a coluna B, que contém

compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de
d) acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica
apresenta.

Coluna A Coluna B
1. Isomeria de ( ) ciclopropano
e) compensação
2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano
13. (Pucrj) Substâncias que possuem isomeria óptica 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-
apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem metano
entre si no arranjo espacial dos átomos. 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno

A sequência correta dos números da coluna B, de cima para

baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.

16. (Unemat) Analise os compostos de fórmula molecular

C3H8O
De acordo com a estrutura representada, é possível prever
que esta substância possui no máximo quantos isômeros
ópticos?
a) 2
b) 3
c) 4 Entre eles ocorre isomeria de:
d) 5 a) metameria.
e) 6 b) posição.
c) função.
14. (Ufrgs) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, d) cadeia.
é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se e) tautomeria.
conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum,
uma planta rara do México. 17. (Unesp) Em época de aumento de incidência de dengue,
é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito
responsável pela propagação da doença. Um dos extratos
mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável
pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como
citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.

18. (Unb) A quantidade de carbonos quirais na molécula de

glicose mostrada na figura abaixo é igual a

24. (Unesp) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula

a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
19. (Unesp) Substitui-se no n-pentano um átomo de
hidrogênio por um átomo de cloro.
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis
de serem formados nessa substituição.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?
molecular C4H6 escreva:
a) as fórmulas estruturais;
b) os nomes oficiais.
25. (Unesp) Considere a substituição de um átomo de
hidrogênio por um grupo OH no n-pentano.
Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os
isômeros resultantes da substituição.
26. (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos
orgânicos e suas respectivas aplicações:

20. (Unesp) Representar as fórmulas estruturais de todos os

isômeros resultantes da substituição de dois átomos de
hidrogênio de benzeno por dois átomos de cloro. Dar os
nomes dos compostos e o tipo de isomeria.

21. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como

"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a
fórmula geral

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?

b) Qual a função orgânica do isômero funcional do
composto III?

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um
radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são
denominados os isômeros?
27. (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes,
aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a
fórmula molecular C7H8O.
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função
química desses compostos.

22. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.

a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item
anterior, identifique-os.
23. (Unesp) O ácido lático tem a fórmula a seguir:
a) Explique, em termos estruturais, por que se podem
identificar dois isômeros desta substância.
b) Como são denominados os isômeros do ácido lático?
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que
seu ponto de ebulição é maior que o de E.
28. (Ufrrj) Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê
a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do
hidrocarboneto com fórmula molecular C5H12.
29. (Ufc) A molécula de diflureteno, C2H2F2, apresenta três
fórmulas estruturais distintas, que são caracterizadas por
diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio,
ligados aos átomos de carbono. Observe a figura a seguir:

a) Escreva as estruturas de Lewis dos três isômeros

estruturais do difluoreteno, relacionados na questão.
b) Classifique estas espécies químicas, quanto suas
polaridades moleculares. Justifique.

GABARITO:

Resposta da questão 1: [A]

Resposta da questão 2: [B]
Resposta da questão 3: [C]
Resposta da questão 4: [E]
Resposta da questão 5: [D]
Resposta da questão 6: [D]
Resposta da questão 7: [A]
Resposta da questão 22:
Resposta da questão 8: [A]
a) Isomeria espacial geométrica.
Resposta da questão 9: [E]
Resposta da questão 10: [D] b) Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 11: [A]
Resposta da questão 12: [A]
Resposta da questão 13: [C]
Resposta da questão 14: [C]
Resposta da questão 15: [B]
Resposta da questão 16: [B]
Resposta da questão 17: [A]
Resposta da questão 18: [B]
Resposta da questão 19:
a) Observe a figura a seguir.

Resposta da questão 23:

a) A presença de assimetria molecular dá origem a dois
isômeros ópticos.
b) Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro.

Resposta da questão 24:

Observe a figura a seguir:

b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.

Resposta da questão 20:

Observe a figura a seguir:

Resposta da questão 25:

Observe a figura a seguir:

Ocorre isomeria de posição

Resposta da questão 21:

Resposta da questão 26:
a) I : éster; II : amina
b) álcool
Resposta da questão 27:
a) Fenol
b) Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 28:
Observe as fórmulas estruturais a seguir:
Resposta da questão 29:
Observe as estruturas a seguir:
b) Devido a maior eletronegatividade do flúor em relação ao
carbono e hidrogênio, as nuvens eletrônicas que
caracterizam as ligações covalentes envolvendo estes
elementos apresentarão maior densidade na proximidade dos
átomos de flúor. Nas moléculas I e II, como os átomos de F
e H estão em posição cis, as estruturas resultarão em
momentos de dipolo diferentes de zero, e tais espécies são
polares. Na estrutura III, os átomos de F e H estão em
posição trans, e o momento de dipolo resultante será zero,
resultando em uma molécula apolar.