HÓA HỮU CƠ 2 (P1)

Câu 1. Tại sao phản ứng thủy giải bằng acid áp dụng cho một ester là phản ứng thuận
nghịch? Tại sao phản ứng xà phòng hóa áp dụng cho một ester là phản ứng một chiều?
Câu 2. Hãy viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên sau đây:
a. 3-isopropyl-6-methyl-5-(2-methylbutyl)-2-decanol
b. 2-sec-butyl-4-ethyl-5-(3-methyloct-6-en-2-yl)cyclohexanol
c. 3-allyl-4-(4-bromooct-6-en-1-yn-3-yl)-5-(2-chloropropyl)phenol
d. 6-(3-bromobutan-2-yl)-3-(8-chloro-3-methyloct-6-en-2-yl)-2-cyclohexen-4-ynol
Câu 3. Hợp chất hữu cơ A (C7H16O) có tính quang hoạt, tác dụng với CH3MgCl cho một
chất khí, tác dụng với H2SO4 đun nóng cho hydrocarbon B. Phản ứng ozon phân B cho
chất C (C3H6O) và D (C4H8O). Biết rằng C cho phản ứng halofom, nhưng D không cho
phản ứng này. Biện luận và viết công thức cấu tạo của các chất từ A đến D.
Câu 4. Hãy viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên sau đây:
a. 3-n-propylpentadien-1,4
b. 4,4,5-trichloropenten-1
c. 3-allyl-4-(4-bromooct-6-en-1-yn-3-yl)-5-(2-chloropropyl)phenol
d. 6-(3-bromobutan-2-yl)-3-(8-chloro-3-methyloct-6-en-2-yl)-2-cyclohexen-4-ynol
Câu 5. Hãy viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên sau đây:
a. 6-sec-butyl-3-tert-butyl-1-(3-methyl-4-(4-methylpentan-2-yl)nonan-2-yl)-1-cyclohexene
b. 6-(2-ethyl-2-methylbutyl)-8-isopropyl-2,3-dimethyldodecane
c. 3-n-propylpentadien-1,4
d. 4,4,5-trichloropenten-1
Câu 6. a. Để xác định công thức cấu tạo của hợp chất thơm (A) C9H10O người ta thực
hiện các phản ứng sau:
1. Oxy hóa mạnh chất (A) với KMnO4 đậm đặc thu được hai acid C7H6O2 và C2H4O2.
2. Cho (A) phản ứng với methylmagnesium bromide rồi thủy phân sẽ thu được alcohol
bậc ba có một carbon bất đối.
Biện luận để tìm công thức cấu tạo và gọi tên chất (A).
b. Cho (A) tác dụng với CH3I dư trong môi trường base mạnh NaNH2 người ta thu
được (B) C11H14O. Cho biết sản phẩm trung gian, công thức cấu tạo của (B) và gọi tên (B).
Câu 7. a. Chlor hóa toluene với tia tử ngoại thu được dẫn xuất dihalogen (A). Thủy phân
(A) trong môi trường kiềm loãng thu được (B). Viết phương trình phản ứng và gọi tên
(A), (B).
b. Cho benzylmagnesium bromide tác dụng với (B) và thủy phân bằng acid loãng thu
được (C). Viết công thức và gọi tên (C).
c. Cho biết các sản phẩm tạo thành và gọi tên khi:
1. Oxy hóa nhẹ (C) với CrO3.
2. Oxy hóa mạnh (C) với KMnO4 đậm đặc.
3. Loại nước (C) với xúc tác H2SO4.

1
Câu 8. Khi cho 4-hydroxycyclohexanone tác dụng với 1 đương lượng mol CH3MgBr thì
không cho sản phẩm cộng như mong muốn, trong khi đó nếu sử dụng lượng thừa tác
chất Grignard thì cho sản phẩm có hiệu suất cao là 1-methyl-1,4-cyclohexandiol. Viết sơ
đồ phản ứng và giải thích.
Câu 9. Hãy xác định cấu trúc của các hợp chất từ A đền G.

1) CH3MgI H2SO4 H2/Pt CH3

O C6H12O C6H10
2) H3O + ñun noù
ng (B)
(A)
KMnO4 H2SO4
ñaëc, noùng
ñun noù
ng
C10H16 1) CH3MgI
(G) C6H12O
2) H3O+
H2SO4 (D)
ñun noù
ng
1) Mg, ether
C10H18O C5H9Br C5H8O
HBr C6H5COOOH
O (E)
(C)
(F)
2)

3) H3O+
Câu 10. Alcohol C5H11OH khi oxy hóa cho ketone, còn khi tách nước cho alkene, mà
alkene này khi oxi hóa cho hỗn hợp ketone và aldehyde. Hãy xác định cấu trúc của
alcohol đầu tiên.
Câu 11. Hợp chất (A) C5H12O khi oxy hóa cho (B), (B) phản ứng được với
phenylhydrazine và cho phản ứng iodoform. Mặt khác (A) có thể bị tách nước đến
hydrocarbon C5H10 (C); khi oxy hóa (C) sẽ thu được acetone. Viết công thức cấu tạo của
(A)?
Câu 12. a. Từ nhựa thông người ta tách được một monoterpen bixiclic là xabinen
(sabinene) có công thức phân tử C10H16 với cấu trúc nền là hệ thống một vòng
xiclopropan ngưng tụ với một vòng xiclopentan. Xabinen là một trong những hóa chất
góp phần tạo nên mùi thơm của hạt tiêu đen và cũng là một thành phần chính trong
carốt thuộc loại dầu (carrot seed oil).
Từ chất đầu là xabinen, người ta thực hiện một chuỗi chuyển hóa theo sơ đồ như sau:

Hãy xác định công thức cấu tạo của các chất A, B, C1, C2, C3. Cho biết phản ứng oxi
hóa của KMnO4 không tạo ra hợp phần xiclopropanon và phân tử A có 9 nguyên tử
carbon.
b. Cho sơ đồ chuyển hóa:
OH
H3C OH
(H3C)2C= CH2 H2 / Ni CrO3 1) CH3MgBr H+, t0 1) O3
A B C D E
H2SO4 (¸ p suÊt) 2) H2O H2O 2) H2O/Zn

Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E

2
Câu 13. Axit 5-amino-2,4-dihidroxibenzoic ®-îc dïng trong tæng hîp
d-îc phÈm. H·y viÕt c¸c ph-¬ng tr×nh ph¶n øng cÇn thiÕt ®Ó chuyÓn
toluen thµnh hîp chÊt trªn theo s¬ ®å d-íi ®©y vµ nªu râ c«ng
thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt tõ A ®Õn F.
CH3

HNO3; H2SO4 Na2Cr2O7; H+ Sn/HCl 1. NaNO2; HCl

 A (C7H6N2O4)  B  C 
2. H2O

HNO3; H2SO4 Sn/HCl

D (C7H6O4)  E  F

Câu 14. Viết sơ đồ điều chế các chất sau từ metylenxiclohexan và các hóa chất cần thiết
khác: Axit xiclohexyletanoic, axit 1-metylxiclohexancacboxylic
Câu 15. H·y xác định c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt tõ A ®Õn F theo s¬
®å d-íi ®©y:
CH3

HNO3; H2SO4 Na2Cr2O7; H+ Sn/HCl

 A (C7H6N2O4)  B  C

1. NaNO2; HCl HNO3; H2SO4 Sn/HCl

 D (C7H6O4)  E  F
2. H2O
Câu 16. Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
 0
X(C5H8O) 
1. C H MgBr
6
2. H O/H
 Y 
5
+
1.BH
2.H O / OH
 Z 
H CrO / H
3
 T 
Zn(Hg)/HCl
2 4
 M 
H PO / t
 N(C11H12O) 3 3

2 2 2

Biết X có cấu tạo mạch hở, có tính quang hoạt và bị oxy hóa bởi thuốc thử Tolen; hợp
chất N có cấu tạo mạch vòng. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z, T, M, N.
Câu 17. Sự phát triển của các loại dược phẩm mới phụ thuộc chủ yếu vào tổng hợp hữu
cơ. Phương pháp chỉnh lại phân tử (fine-tuning) được sử dụng để có thể nhận được các
tính chất như mong muốn. Sau đây là quá trình tổng hợp thuốc gây mê cục bộ
proparacaine (còn được gọi là proxymetacaine), chất này được sử dụng để điều trị các
bệnh về mắt. Hoàn thành quá trình tổng hợp bằng cách viết công thức cấu tạo các chất
A, B, C, D và E (tất cả đều là các sản phẩm chính).
O

OH HNO3 n-C3H7Cl SOCl2 HOCH2CH2N(C2H5)2 H2/Pd(C)

A B C D E
base
HO

Câu 18. Viết sơ đồ điều chế 2-oxocyclopentancarboxylic acid từ cyclopentanol và các hóa
chất vô cơ cần thiết khác.
Câu 19. Viết sơ đồ điều chế các chất sau từ methylencyclohexane và các hóa chất vô cơ
cần thiết: cyclohexylethanoic acid, 1-methylcyclohexancarboxylic acid