SMC/SMP (S3) – (Mardi 16/02/2021)

Examen de : Session Normale (Durée : 1H)

Module : Chimie Organique Générale
(Professeur : Abdelouahad OUSSAID)
Répondez directement sur cette feuille

Nom et Prénom : ……………………………………….. Code Apogée :……………………….

Filière (SMC/SMP) :……………………………………. N° d’Examen : ……………………...
Année Universitaire : 2020/2021 Signature : …………………………..
Exercice I (4 pts)
Donner les formules semi-développées planes des composés suivants :
a- Acide 3-amino-5-bromooctanoïque
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
b- p-nitroaniline
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
c- N-éthyl N-méthylpentanamide
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
Page 1 sur 4
 Nom et Prénom : ………………………………… N° d’Examen : ……………………...

d- 1-tert-butyl-4-vinylbenzène
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

Exercice II (4 pts)
En utilisant les règles de nomenclature universelle (UICPA), nommer les composés (A, B, C et D)
suivants :

Br HC C CH2 O

B: H2C CH C CH C H
A: CH2 CH CH CH2 CH CH2 C N

……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….

Page 2 sur 4
 Nom et Prénom : ………………………………… N° d’Examen : ……………………...

H3C CH2 OH
CH2

C: CH CH2 CH2
D:
N CH
OH
O O CH3
H3C

……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….
……………………………………………………………. …………………………………………………………….

Exercice III (12 pts)

Soit la formule semi-développée (E) suivante :

NH2

E:
NH2

a- Donner le nom de ce composé (E) en nomenclature UICPA.

…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

b- Combien existe-t-il de carbones asymétriques et de stéréoisomères de configuration dans cette

molécule (E)? Justifier votre réponse.
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
Page 3 sur 4
Nom et Prénom : ………………………………… N° d’Examen : ……………………...

c- Représenter ces stéréoisomères en représentation de Cram en indiquant la configuration absolue

(R, S) de chaque carbone asymétrique présent dans chaque stéréoisomère.
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
d- Quels sont les stéréoisomères chiraux ?
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
e- Représenter l’équilibre conformationnel (chaise chaise) du stéréoisomère achiral.
S’agit-il de la forme cis ou trans ? Justifier.
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
f- Comparer la stabilité, d'un point de vue énergétique, de ces deux conformations chaises ? Justifier.
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

Page 4 sur 4