Ugljikohidrati

Karbohidrati

Pripremio
Prof dr Midhat Jašić
 Pitanja
1. Osnovni pojmovi i
definicije
Šećeri: aldoze i ketoze,
Pentoze i heksoze
L i D, alfa i beta
2. Monosaharidi, disaharidi,
oligosaharidi,
polisahridi, kompleksni
ugljični hidrati
3.Glukoza, fruktoza,
galaktoza
4.Saharoza, laktoza,
maltoza i drugi
5. Škrob, celuloza,
hemiceluloza inulin,
beta glukani
6. Uloga u organizmu
7. Izvori u hrani i potrebe
8. Potrebe
 Karbohidrati (glikani)
I
(CH2O)n or H - C - OH
Cn(H2O)n
I

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 Karbohidrati
osnove organske
hemije ugljenih
hidrata postavio je
Emil Fischer (19.
vijek)
- Nobelova nagrada
1902.
 Karbohidrati
Ugljični hidrati
Definicija
proizvodi oksidacije
polivalentnih alkohola,
odnosno oni su aldehidi ili
ketoni alkohola ili jedinjenja
nastala kondenzacijom
polivalentnih alkohola.
Ugljični hidrati su spojevi ugljika-
karbonilni spojevi, sastavljeni
od jedne ili više jedinica poli-
hidroksi-aldehida ili ketona.
Ugljični hidrati koji sadrže
aldehidnu grupu nazivaju
se aldoze, a
keto grupu ketoze.
U romanskim jezicima
nazivaju ih glicidi (franc,
glucides, tal. glicidi.
Često se upotrebljava i
naziv saharidi (prema lat.
saccharum = šećer).
 Ugljikohidrati

Najznačajniji jednostavni Škrob je homoglikan sastavljen

šećeri su: od lanca glukoze
• glukoza, Neprobavljiva celuloze.
• fruktoza i Hemiceluloza
• galaktoza. Heteroglikani polisaharidne
• monomerne jedinice u • gume i
gradnji karbohidratnih • Pektini
komponenata hrane. • sluzi
• Vezivanjem glukoze i
fruktoze nastaje saharoza
• vezivanjem galaktoze i
glukoze nastaje laktoza i oni
su u prehrani značajniji
disaharidi.
 Ugljikohidrati

Monosaharidi Aldoze (trioze, tetroze,

pentoze, heksoze...)
najčešće pentoze i Ketoze (trioze, tetroze,
heksoze, pentoze, heksoze...)

odnosno aldoze i
ketoze,
 Ugljikohidrati
• monosaharidi (jednostavni
šećeri)
– pentoze (pet ugljikovih
atoma)– deoksiriboza i riboza;
– heksoze (šest ugljikovih
atoma)
– glukoza (univerzalno stanično
gorivo),
- fruktoza (voćni šećer) i
- galaktoza (u majčinom
mlijeku)
Disahridi ( saharoza, laktoza,
galaktoza)
• oligosaharidi (disaharidi,
trisaharidi, tetrasaharidi)
– saharoza (disaharid, spoj
glukoze i fruktoze, imaju ga
šećerna repa i trska, koristi se
u industriji šećera i alkohola)
– laktoza (disaharid, mliječni
šećer, spoj glukoze i
galaktoze)
– maltoza (disaharid, spoj dviju
molekula glukoze, u
proizvodnji piva)
 Monosaharidi

Aldoze

CHO CHO CHO CHO

CHO CHO H OH HO H H OH HO H
CHO
H OH HO H H OH H OH HO H HO H
HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH
H OH
H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CHO CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H OH treoza
riboza arabinoza aloza altroza glukoza manoza
CH2OH
CHO CHO CHO CHO
CHO CHO
glicerinaldehid CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H
H OH
H OH H OH HO H HO H
H OH HO H
HO H
HO OH HO H HO H HO H
CH2OH H OH
H OH
H OH H OH H OH H OH
eritroza CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
ksiloza liksoza guloza idoza galaktoza taloza

23=8 izomera
24=16 izomera
 Ugljikohidrati
• polisaharidi (mnogo • Inulin
monosaharida povezanih u
dugački ugljikohidratni lanac) • Gume
– škrob (nalazi se u obliku
škrobnih zrnaca, zaliha hrane
u biljaka, u pšenici, kukuruzu, • Pektini
riži, krumpiru, te je osnovni
izvor ljudske hrane)
• Sluzi
– celuloza (polimer glukoze u
čvrstim nitima, u odjeći, potiče
rad crijeva) • Dijetalna biljna vlakna
– glikogen (od molekula
glukoze, pohranjen u mišićima
i jetri)
– hitin (za tjelesni pokrov kukaca
i rakova)
Monosaharidi, disaharidi i polisahridi
 Monosaharidi
Aldoze ( napr glukoza) Ketoze (napr fruktoza)
aldehidna grupa D keto grupa, D

H O
C CH2OH
H C OH C O

HO C H HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-glucose D-fructose
 L i D monosaharid , Li D glukoza

•Jedan ili više kiralni

centar
•D ili L asimetrični C O H O H
C C
bliže aldehidnoj ili
H – C – OH HO – C – H
aldehyde or keto HO – C – H H – C – OH
grupi. H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glucose L-glucose
Reducirajući i nereducirajući šećri
 Reducirajući i nereducirajući šećri
Šećeri mogu biti reducirajući i Saharoza je primjer
nereducirajući. nereducirajućeg disaharida.
Reducirajući šećeri imaju Kod saharoze glikozidna veza
slobodnu aldehidnu skupinu ( spaja dva anomerna ugljika
reducens) ili keto-skupinu koja (C1 glukoze i C2 fruktoze) te
može izomerizirati u slobodni nije moguće otvaranje niti
aldehid. jednog od dvaju prstenova.
Kod polisaharida razlikujemo
reducirajuće i nereducirajuće
krajeve lanaca, ovisno o tome
može li se prsten
monosaharidne jedinice na
kraju lanca otvoriti u slobodnu
aldehidnu skupinu.
 Reducirajući i nereducirajući šećri

Redukujući
Imaju slobodnu poluacetalnu
HO O HO O grupu; 1,X-glikozidna veza
OH
HO O

Neredukujući
HO O O O H Nemaju slobodnu poluacetalnu
Grupu; 1,1-glikozidna veza
HO O OH
 Stepen Komponente u
Grupa Podgrupa
polimer. prehrani

monosaharidi glukoza, galaktoza, fruktoza

Jednostavni
1 do 2
šećeri polioli sorbitol, manitol, ksilitol, glicerol itd

saharoza, laktoza,
2 disaharidi
maltoza, trehaloza
Oligosaharidi
malto-
3 do 9 maltodekstrini, rafinoza, stahioza
oligosahridi

amiloza, amilopektin, modificirani

škrob
škrob
Polisaharidi Veći od 9
neškrobni Celuloza, hemiceluloza,
polisaharidi pektini, sluzi, gume
Monosaharidi, disahardi i njihovi derivati.

Pentoze Heksoze Derivati monosaharida

šećerni alkoholi: glicerol, inozitol, manitol,

Arabinoza Fruktoza
sorbitol,

Riboza Galaktoza amino šećeri: galaktozamin, glukozamin

šećerne kiseline: askorbinska, glukonska,

Ksiloza Glukoza
glukuronska
Pentoze
 Pentoze

Pentoze sadrze pet atoma Arabinoza se nalazi u slobodnom

ugljika i pet molekula vode obliku, ali u relativno malim
(C5H10O5). kolicinama, u nekim vrstama
Vaznije pentoze su voca i gomolja odnosno
• arabinoza i lukovica, npr. u sljivi, visnji,
• ksiloza, luku. Ljudski je organizam ne
dok je riboza sastavni dio moze metabolizirati.
nukleinskih kiselina i nekih Ksiloza se, takoder u manjim
koenzima koji se nalaze u svim kolicinama, nalazi slobodna u
stanicama, ali u vrlo malim nekim vrstama voca (npr. u
razmjerima.
marelici). Ni nju ljudski
Valja jos spomenuti Ksilozu, te organizam ne moze
dvije ketoze:
metabolizirati.
• ribulozu i
• ksilulozu,
koje se pojavljuju samo u
biosintezi.
HEKSOZE
 Heksoze
Heksoze su najvazniji i u
prirodi najrasireniji
seceri.
Nalaze se kao slobodni ili
kao vezani spojevi.
To su
• Glukoza i
• Fruktoza
• Galktoza
te za prehranu manje
vazne
• manoza i
• ramnoza
 Glukoza

• heksoza,
• optički aktivna
• 4 hiralna C-atoma
 CHO CHO
H OH OH
HO H HO
H OH OH
H OH OH
CH2OH OH

glukoza

CH2OH
HOCH2 O
O HO
OH OH HO OH
OH

OH
OH

Haworth-ove formule
 Glukoza
• Glukoza (C6H12O6) je 6 CH2OH 6 CH2OH
grozdani , obilno prisutna H
5 O H H
5 O OH
u vocu 4
H
1 4
H
1
OH H OH H
• Osnovni je izvor OH OH OH H
ugljikohidratne energije. 3 2 3 2
H OH H OH
• Glukoza najvažniji šećer -D-glucose -D-glucose
za živu ćeliju ogromne
većine organizama.
• čini najveći dio ugljenih
hidrata koji se koristi u  - OH ispod prstena
ishrani čoveka, domaćih   -OH iznad prstena
životinja, kao i u
metabolizmu biljaka.
 Fruktoza
• heksoza,
• optički aktivna, 1
CH2OH
• 3 hiralna C-atoma
2C O
• lijevo okrenuta
HO 3C H
ketoheksoza. HOH2C 6 O 1 CH2OH
• zovu je, osobito u H 4C OH
5 H HO 2
farmakologiji, levuloza. H C OH H 4 3 OH
5
• Iz crijeva se resorbira OH H
CH2OH
brze nego glukoza. 6

D-fructose (linear) -D-fructofuranose

Haworth
 Fruktoza

Fruktoza (lat. fructus = • U spoju s drugim

plod, Ijetina), je vocni supstancijama
secer., fruktoza se krije u
nalazi se i u mnogom velikombroju
povrcu, a u oligosaharida
medu su podjednake (saharozi, rafinozi,
kolicine fruktoze i inulinu i drugima
glukoze.
Fruktoza
 Invertni šećer
• Hidrolizom pod blagim kiselim
uslovima (ili invertazom) dolazi
do nastanka invertnog šećera
(ekvimolarna količina glukoze i
fruktoze).
• Inverzija saharoze - smjer
skretanja ravni polarizovanog
svetla se mijenja od (+) ka (-),
tokom hidrolize pod blagim
kiselim uslovima
 Najvažniji disaharidi u prehrani

Glukoza
+ Galaktoza

Laktoza

Glukoza + Glukoza

Maltoza

Glukoza + Fruktoza

Saharoza
 Disaharidi
Disaharidi su šećeri sastavljeni
od dvije molekule
monosaharida spojene
glikozidnom vezom.
Tako, primjerice, saharoza
(C12H22O11) nastaje
međusobnim povezivanjem
• jedne molekule glukoze
(C6H12O6) i
• jedne molekule fruktoze
(C6H12O6).
 Disaharidi

• Među najraširenije • Maltoza je produkt slada

disaharide ubrajamo:
saharozu, laktozu,
maltozu i celobiozu.
• Saharoza (poznata kao
šećer,suhroza) je glukoza
+ fruktoza.
• Laktoza (mliječni šećer) • Celobioza je još jedna
je glukoza + galaktoza.
Nastaje međusobnim
povezivanjem dvije
molekule glukoze, gdje su
monomeri glukoze
povezani sa α(1→4)
vezama.
glukoza + glukoza
disaharid, gdje su
monomeri glukoze
povezani sa β(1→4)
vezama.
 Disaharidi-Saharoza

glukoza + fruktoza. C H 2O H
• dobija se iz šećerne trske i
O
šećerne repe;
OH
• proizvede se godišnje oko 108
tona HO
• ne redukuje Fehling-ov reagens HO
• hidrolizom pod blagim kiselim O
uslovima (ili invertazom) dolazi do C H 2O H
nastanka invertnog šećera O
HO
C H 2O H
OH
 Disaharidi -Laktoza

Galaktoza je monosaharid,
.
zajedno sa glukozom, OH
daje disaharid laktozu O
Laktoza (mliječni šećer) je HO OH OH
glukoza + galaktoza. HO OO
ima je u mlijeku OH HO
redukuje Fehling-ov
reagens HO
 Disaharidi - Maltoza

• Maltoza je produkt slada

• Nastaje međusobnim
povezivanjem dvije
OH OH
molekule glukoze, gdje su
monomeri glukoze O O
povezani sa α(1→4) OH OH OH
vezama. HO O
• dobija se parcijalnom HO HO
hidrolizom skroba
• redukuje Fehlingov
reagens
 Disaharidi Trehaloza
Trehaloza je prisutna kod gljiva i
insekata.
Takođe nastaje međusobnim
povezivanjem dvije molekule OH OH
glukoze, gdje su monomeri O
glukoze povezani sa α(1→1) OH
OH
vezama. OH
- ne redukuje Fehling-ov HO O O OH
reagens
HO
- neotrehaloza ima ,  – vezu
- izotrehaloza ima ,  – vezu
 Disaharidi Celobioza

Celobioza se sastoji od
dviju molekula glukoze.
Nastaje djelomičnim
cijepanjem celuloze.
Nema veceg prakticnog
znacenja za ljudski
organizam.
 Osobine šećera
Zarazliku od saharoze,
fruktoza je mnogo sladja i
lakse se topi u vodi.
 Stupanj slatkoce vaznijih ugljikohidrata
usporeden sa saharozom, kao referentnim
saharidom
Fruktoza 114
Ksilitol 102
Saharoza 100
invertni secer 95
glukoza i manitol l69
ksiloza 67
galaktoza 63
sorbitol 51
maltoza 46
laktoza 16
 Tvar Relativna slatkoća
Šećeri
Ksiloza 0,7
Glukoza 0,5 – 0,8
Fruktoza 1,2 – 1,5
Galaktoza 0,6
Manoza 0,4
Laktoza 0,2
Maltoza 0,5
Saharoza 1,0
Polioli
Manitol 0,6
Laktitol 0,3
Izomaltitol 0,4 – 0,6
Ksilitol 1,0
Sorbitol 0,5
Maltitol 0,8
Hidrogenirani kukuruzni sirup 0,3 – 0,75
 Ključni pomovi

Prosti ugljični hidrati, U prehrani su

nalaze se u najzastupljeniji:
namirnicama: • glukoza,
• slatkišima, • fruktoza,
• kolačima, • galaktoza.
• gaziranim sokovima, Od disaharida najčešće se
• kristalnom šećeru. u prehrani koriste
Postoji puno hemijskih • saharoza i
modifikacija ovih • laktoza
molekula u prirodi
 Oligosaharidi
• Oligosaharidi se • Oni su prelazna faza
sastoje od određenog pri preradi škroba u
broja (3 do 10) glukozu, kao finalni
molekula glukoze. proizvod.
• Oligo znači «malo». • Sladovi, osim
• Oligosaharidi nastaju maltoze, sadrže i
razgradnjom škroba. dekstrine.
 Oligosaharidi
• Majčino mlijeko sadrži • Oligosaharidi takođe
više od stotinu različitih imaju zaštitnu ulogu, tj.
oligosaharida, koji štite dojenče od
variraju u zavisnosti od uzročnika nekih bolesti,
trajanja trudnoće, dužine tako što se vežu za njih i
dojenja i genetske omogućuju izbacivanje iz
predispozicije. organizma.
• Ono što su dijetalna • Oligosaharidi iz majčinog
vlakna za odrasle, to su mlijeka takođe
oligosaharidi za obezbjeđuju sijalinsku
dojenčad, jer kiselinu koja je
omogućavaju lakše esencijalna za razvoj
formiranje stolice. mozga.
Hemijske strukture rafinoze i
stahioze
 Polisaharidi
Polisaharidi (grc. polys = Medu homoglikane
mnogi) se sastoje od deset i ubrajamo
vise molekula
monosaharida. • skrob,
• glikogen i
Nastaju njihovim udruzivanjem u • celulozu,
visokomolekulski spoj uz
odvajanje vode. a medu heteroglikane
• mukopolisaharide,
Vazniji su polisaharidi • Gume
• homoglikani i
• Pektine
• heteroglikani.
• Sluzi
 Škrob

Od velikog prakticnog znacenja Skrob se stvara u zelenim

su skrob i celuloza, ali i
rezervni biljni polisaharid
inulin.
rezerve ugljikohidratne energije
(skrob,) ili izgraduju cvrste
stanicne strukture, tvoreci
»Kostur « stanice (celuloza).
dijelovima biljaka kao primarni
proizvod fotosinte-ze.
Najvise ga ima u krompiru i
zitaricama.
Najvaznija je ugljikohidratna
hrana covjeka.

Skrob se u ljudskom organizmu

pocne vec u ustima cijepati na
molekule maltoze
djelovanjemenzima amilaze
(ptijalina).
 Škrob

Velika se molekula skroba

sastoji od glukoznih
ostataka, a zrnca skroba
od dviju frakcija razlicite
grade:
• amiloze (oko 10-20%) i
• amilopektina (80-90%).
Amiloza se nalazi u
skrobnom zrncu, a
amilopektin u njegovu
povrsinskom sloju.
 Škrob

Dekstrini su meduproizvodi Neke vaznije osobine

koji se stvaraju pri škroba :
enzimskoj ili pri kiseloj Predstavljaju rezerve
razgradnji skroba na energije u biljkama i
sobnoj temperaturi. snabdijevaju energijom
U tankom se crijevu skrob ljudsko tijelo tokom
prethodno razgraden prehrane
amilazom na maltozu Stvaraju u sjemenu i
dalje razgraduje krtolama karakteristične
posredstvom enzima škrobne granule
maltaze u glukozu i
resorbira se.
Glikogen je rezervni ugljikohidrat
u ćelijama sisara.
Glavna mjesta skladištenja
glikogena u organizmu su jetra
i skeletni mišići, ali je prisutan i
u drugim tkivima.
Glikogen odložen u jetri služi za
održanje koncentracije glukoze
u krvi.
Glavni je izvor glukoze u krvi u
periodima između obroka.
Razgradnja glikogena unutar
ćelije, glikogenoliza, odvija se
djelovanjem glikogen
fosforilaze
 Celuloza
• Celuloze ima između 0,2 - 6%
pa i 8%.
• Pentozana od 0,45 do 2,7%.
• Sirovih vlakana najviše ima u
malinama (3,44 do 9,38%),
zatim u kupinama,
borovnicama,u trešnjama
(0,23 do 0,37%), u šljivama
(0,42 do 0,76%).
 Celuloza
• Celuloza, hemiceluloza,
pentozani (sirova vlakna)
• Variraju po udjelu u pojedinim
dijelovima voća i povrća, od vrste
do vrste pa i sorte voća i povrća.
najzastupljeniji ugljikohidrat u prirodi.
Nalazi se iskljucivo u biljkama,
Glavni je sastojak staničnih
membrana, u kori, sjemenkama
isl.
Ljudski organizam ne moze iskoristiti
celulozu jer nema enzima celulazu .
Svi biljozderi imaju celulazu, pa je za njih
celuloza vazan izvor ugljikohidratne
hrane.
Bakterije prisutne u debelom crijevu imaju
znacajnu ulogu u konacnoj razgradnji
neprobavljenih ostataka hrane, ali tek
neznatnu ulogu u razgradnji celuloze u
ljudskom kolonu.
 Celuloza
Celuloza je vrlo stabilan • Nerastvorljivi u toploj i
ugljikohidrat, netopljiv u hladnoj vodi;
vodi.
Ipak zadrzava vodu, tvori • Nisu probavljivi u
glavnu masu ljudskom organizmu i
neprobavljene hrane, ne daju energetski
pospjesuje praznjenje prinos u njem
crijeva. • To su tzv biljna
Povoljno djeluje i na vlakna i imaju
dijabeticne bolesnike,
omogucavajuci posredno funkciju u stvaranju
bolju utilizaciju balasta u organizmu
ugljikohidrata
 Inulin

• Inulin nastaje Sadrzi oko 30 molekula

polimerizacijom fruktoze (fruktoznih
ostataka).
fruktoze,
Ljudski ga organizam ne
• pa ga nalazimo samo moze upotrijebiti kao
u biljkama (cikorija, hranu jer nema za to
gomolji mnogih potrebnih enzima, pa ga
biljaka, od kojih su nepromijenjena izlucuje.
mnoge Ijekovite).
Inulin.
 Beta glukani, hitin i hitosan
• Beta glukani su
polisaharidi razgranatih
glukozih jednica.
• Žitarice, gljive i pivarski
kvasac
• Vlakna beta glukana su
naročito efikasna u
snižavanju nivoa
holesterola u krvi.
• Hitin i hitosan su polisaharidi
koji se nalaze u egzoskeletu
rakova i u ćelijskom zidu
većine gljiva.
• Hitin i hitosan se prvenstveno
konzumiraju kao dodatak
ishrani.
• Smatra se da su korisni za
kontrolu težine.
• Saplementi hitosana mogu
oslabiti apsorpciju vitamina
topivih u masti i nekih minerala
 Ključni pojmovi sirova vlakna
• U pogledu hemijske strukture
sirova vlakna su kompleksni
ugljični hidrati, topivi ili netopivi
u vodi.
• Mogu biti homosaharidi ili
heterosaharidi.
• Homosaharidi su škrob, inulin,
celuloza.
• Heterosaharidi su
hemiceluloza, pektini, gume i
sluzi.
• Sirova ili dijetalna vlakna potiču i
održavaju pravilnu probavu pa su
nezamjenjiva u prehrani
suvremenog čovjeka.
• Pozitivno djeluju na probavu:
upijaju vodu, bubre u crijevima i
time povećavaju volumen stolice,
pojačavaju peristaltiku crijeva,
ubrzavaju njihovo pražnjenje i tako
sprječavaju opstipaciju.
• Prekomjeran unos sirovih vlakana
umanjuje apsorpciju određenih
nutrijenata tokom probave
 Uloga
• Grade strukturalne • komponente vitamina u
komponente u slučaju slučaj riboflavina
celuloze, • Konjugirani spojevi sa
• sačinjavaju energetske lipidma i proteinima brojni
rezerve u slučaju biljnih ativni spojevi
škrobova, ( aminošećeri, glikolipidi itd)
• imaju esencijalne U organizmu čovjeka
funkcije kao komponente (glukoza je glavno gorivo)
nulkeinskih kiselina u
slučaju riboze
 Uloga

Šećeri kao što je glukoza, • U visokim

fruktoza, maltoza i koncentracijama
saharoza učestvuju u : preveniraju rast
• snabdijevanju energijom mikoorganizama pa se
u toku prehrane i koriste kao konzervansi
metabolizma, • Pri zagrijavanju mijenjaju
• fermentiraju pomoću boju potamnjuj ili
mikroorganizama karameliziraju
• Neki od njih u reakciji sa
proteinima poznato kao
reakcije posmedjivanja
 Uloga
Sa energetskog aspekta,
ugljikohidrati predstavljaju
najznačajniju komponentu u
hrani.
najčistije gorivo i najefikasniji
izvor energije za ljudsko tijelo.
U ljudskom tijelu se apsorbuju
u obliku prostih šećera
(glukoza, fruktoza i galaktoza),
što ne znači da ne unosimo i
složenije forme
• Ako je unešena količina
dovoljna za zadovoljenje naših
potreba, biohemijski se
stvaraju rezerve kao složeniji
oblici (glikogen) koji se po
potrebi mobilišu.
• Pri sagorijevanju za sobom
ostavljaju, kao nusprodukte,
samo vodu i ugljendioksid koji
se potom eliminišu.
 Potrebe
• Minimalna potreba Sirova vlakna 30 g/dana
glukoze je oko 100 g / odrasle osobe
dan
Beta glukani
• RDA preporuke 40 do 60
% energije iz UH Rafinirani UH 10 %
• COH ne spada medju energetskih potreba na
esencialne sestavine
dana
hrane, jer se može
nastati iz bjelančevina i
masti glukoneogenezom
Energetika glikolize dišne verige

• korisni učinak 66%, ostalo - toplota Figure 25.10