Biohemija I

17.11.2015.
 Šećerni alkoholi. U monosaharidnim derivatima poznatim kao
šećerni alkoholi, karbonilni oksigen se reducira u hidroksilnu
grupu. Npr. D-gliceraldehid može se reducirati u glicerol.
Međutim, ovaj šećerni alkohol se ne označava kao D ili L. Zašto?
 Šećerni alkoholi. U monosaharidnim derivatima poznatim kao
šećerni alkoholi, karbonilni oksigen se reducira u hidroksilnu
grupu. Npr. D-gliceraldehid može se reducirati u glicerol.
Međutim, ovaj šećerni alkohol se ne označava kao D ili L. Zašto?

CHO CH2OH
red H OH
H OH
CH2OH CH2OH

 Dobijeni produkt nastao redukcijom gliceraldehida NEMA hiralni

C atom i nema oznaku steričkog reda.
 Tačke topljenja monosaharidnih osazonskih derivata. Brojni
ugljikohidrati reagiraju sa fenilhidrazinom (C6H5NHNH2) gradeći
svijetlo-žute kristalne derivate poznate kao osazoni:

Monosaharid T.t. Monosaharida ( C) T.t. osazonskog derivata ( C)

Glukoza 146 205
Manoza 132 205
Galaktoza 165-168 201
Taloza 128-130 201

Kao što tablica prikazuje, određeni parovi derivata imaju iste tačke
topljenja, iako nederivatizirani monosaharidi nemaju. Zašto glukoza i
manoza, te galaktoza i taloza, grade osazone sa istim tačkama topljenja?
Monosaharid T.t. Monosaharida ( C) T.t. osazonskog derivata ( C)
Glukoza 146 205
Manoza 132 205

O NNHC6H5

H OH NNHC6H5
HO H HO H
C6H5NHNH2
H OH H OH
H OH H OH

OH OH
 Isti produkt
glukoza

O NNHC6H5

HO H NNHC6H5
HO H HO H
C6H5NHNH2
H OH H OH
H OH H OH

OH OH

manoza
Monosaharid T.t. Monosaharida ( C) T.t. osazonskog derivata ( C)
Galaktoza 165-168 201
Taloza 128-130 201

O NNHC6H5

H OH NNHC6H5
HO H HO H
C6H5NHNH2
HO H HO H
H OH H OH

OH OH
 Isti produkt
galaktoza

O NNHC6H5

HO H NNHC6H5
HO H HO H
C6H5NHNH2
HO H HO H
H OH H OH

OH OH

taloza
 Dezoksišećeri. Da li D-2-dezoksigalaktoza ima ista hemijska
svojstva kao i D-2-dezoksiglukoza? Obrazložiti.
 Dezoksišećeri. Da li D-2-dezoksigalaktoza ima ista hemijska
svojstva kao i D-2-dezoksiglukoza? Obrazložiti.
O
O

H H H H

HO H HO H

H OH HO H
H OH H OH

OH OH

2 D dezoksiglukoza 2 D dezoksigalaktoza

 Iste funkcionalne grupe, ista hemijska svojstva, jedina razlika je

na C4 atomu
 Strukture šećera. Opisati zajednička strukturna svojstva i razlike
za svaki par šećera:
a) celuloza i glikogen;
b) D-glukoza i D-fruktoza;
c) maltoza i saharoza.
 Strukture šećera. Opisati zajednička strukturna svojstva i razlike
za svaki par šećera:
a) celuloza i glikogen;
b) D-glukoza i D-fruktoza;
c) maltoza i saharoza.

 polisaharidi; 1β-4 glikozidna veza; 1α-4 glikozidna veza

 heksoze; aldoza – ketoza
 disaharidi; 1α-4, dvije glukoze; 1α-2β, glukoza i fruktoza
 Reducirajući šećeri. Nacrtati strukturnu formulu -D-glukozil-
(16)-D-manozamina i zaokružiti dio strukture koji doprinosi
reducirajućim svojstvima.
 Reducirajući šećeri. Nacrtati strukturnu formulu -D-glukozil-
(16)-D-manozamina i zaokružiti dio strukture koji doprinosi
reducirajućim svojstvima.

OH

H O H
H
OH H
HO O
H OH CH2

H O H
H
OH NH2
HO OH
H H
 Poluacetalne i glikozidne veze. Objasniti razliku između
poluacetala i glikozida.
 Poluacetalne i glikozidne veze. Objasniti razliku između
poluacetala i glikozida.

 Hemiacetal nastaje kada aldoza i ketoza reaguju sa alkoholom

O OR OH

H OH H OH
ROH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH

OH OH

 Glikozid nastaje kada hemiacetal reaguje sa alkoholom

OH

H O H
H
OH H
HO O CH3
H OH
 Okus meda. Fruktoza u medu uglavnom je u -D-piranoznom
obliku. Ovo je jedan od najslađih uopće poznatih ugljikohidrata,
približno dva puta slađi od glukoze; -D-furanozni oblik fruktoze
mnogo je manje sladak. Slatkoća meda postepeno se smanjuje na
višoj temperaturi. Isto tako, visoko-fruktozni kukuruzni sirup
(komercijalni produkt u kojem je veći dio glukoze pretvoren u
fruktozu) koristi se za zaslađivanje hladnih, ali ne i toplih pića.
Koje hemijsko svojstvo fruktoze doprinosi ovim prednostima?
 Okus meda. Fruktoza u medu uglavnom je u -D-piranoznom
obliku. Ovo je jedan od najslađih uopće poznatih ugljikohidrata,
približno dva puta slađi od glukoze; -D-furanozni oblik fruktoze
mnogo je manje sladak. Slatkoća meda postepeno se smanjuje na
višoj temperaturi. Isto tako, visoko-fruktozni kukuruzni sirup
(komercijalni produkt u kojem je veći dio glukoze pretvoren u
fruktozu) koristi se za zaslađivanje hladnih, ali ne i toplih pića.
Koje hemijsko svojstvo fruktoze doprinosi ovim prednostima?

 Frukoza se ciklizira bilo u piranoznu bilo u furanoznu formu.

Povećanjem temperature ravnoteža reakcije ciklizacije se pomjera
smjeru nastanka furanozne forme koja je manje slatka forma, pa
zato dolazi do smjanjenja slatkoće proizvoda.
 Glukoza-oksidaza u određivanju glukoze u krvi. Enzim
glukoza-oksidaza izolirana iz buđi Penicillium notatum katalizira
oksidaciju -D-glukoze u D-glukono--lakton. Ovaj enzim je
visoko specifičan za  anomer glukoze i ne djeluje na  anomer.
Uprkos ovoj specifičnosti, reakcija katalizirana glukoza-
oksidazom često se koristi u kliničke svrhe za određivanje ukupne
glukoze u krvi (- i -D-glukoza). Koje okolnosti su potrebne da
se to napravi? Osim omogućavanja detekcije nižih količina
glukoze, koju prednost glukoza-oksidaza nudi nad Fehling-ovim i
drugim reducirajućim reagensima za mjerenje glukoze u krvi?
 Glukoza-oksidaza u određivanju glukoze u krvi. Enzim glukoza-
oksidaza izolirana iz buđi Penicillium notatum katalizira oksidaciju -D-
glukoze u D-glukono--lakton. Ovaj enzim je visoko specifičan za 
anomer glukoze i ne djeluje na  anomer. Uprkos ovoj specifičnosti,
reakcija katalizirana glukoza-oksidazom često se koristi u kliničke svrhe
za određivanje ukupne glukoze u krvi (- i -D-glukoza). Koje okolnosti
su potrebne da se to napravi? Osim omogućavanja detekcije nižih
količina glukoze, koju prednost glukoza-oksidaza nudi nad Fehling-ovim
i drugim reducirajućim reagensima za mjerenje glukoze u krvi?

 Stepen mutarotacije je visok, i iako ezmin djeluje samo na β-

formu, dolazi do prelaska α-formu u β-formu, tako da se sva
glukoza oksiduje. Glukoza okisdaza oksiduje SAMO glukozu,
tako da neće biti detektovani drugi šećeri, npr. galaktoza, što bi se
desilo u slučaju sa Fehling-ovim reagensom.
 Proizvodnja punjenih čokolada. Proizvodnja čokolada koje
sadrže tečno punjenje u unutrašnjosti („fil“) zanimljiva je primjena
enzimskog inženjerstva. Punjenje se uglavnom sastoji od velike
količine vodene otopine šećera bogate fruktozom za osiguranje
slatkoće. Tehnička dilema je sljedeća: čokoladni preliv mora biti
pripremljen sipanjem vruće istopljene čokolade preko čvrstog (ili
uglavnom čvrstog) jezgra, dok konačni produkt mora imati tečni,
fruktozom bogati centar. Predložiti način rješavanja ovog
problema. (uputa: saharoza je mnogo manje topiva od smjese
glukoze i fruktoze.)
 Proizvodnja punjenih čokolada. Proizvodnja čokolada koje
sadrže tečno punjenje u unutrašnjosti („fil“) zanimljiva je primjena
enzimskog inženjerstva. Punjenje se uglavnom sastoji od velike
količine vodene otopine šećera bogate fruktozom za osiguranje
slatkoće. Tehnička dilema je sljedeća: čokoladni preliv mora biti
pripremljen sipanjem vruće istopljene čokolade preko čvrstog (ili
uglavnom čvrstog) jezgra, dok konačni produkt mora imati tečni,
fruktozom bogati centar. Predložiti način rješavanja ovog
problema. (uputa: saharoza je mnogo manje topiva od smjese
glukoze i fruktoze.)

 Pripremiti gustu mješavinu saharoze i vode za punjenje; dodati

malu količinu invertaze; odmah premazati čokoladu.
 Gentiobioza. Gentiobioza (D-Glc(16)D-Glc) je disaharid
nađen u nekim biljnim glikozidima. Nacrtati strukturu gentiobioze
na osnovu datog skraćenog naziva. Da li se radi o reducirajućem
šećeru? Da li dolazi do mutarotacije?
 Gentiobioza. Gentiobioza (D-Glc(16)D-Glc) je disaharid
nađen u nekim biljnim glikozidima. Nacrtati strukturu gentiobioze
na osnovu datog skraćenog naziva. Da li se radi o reducirajućem
šećeru? Da li dolazi do mutarotacije?

OH

H O O
H
OH H H O OH
HO H H
OH H
H OH HO H
H OH

 Da, reducirajući je šećer jer ima slobodnu karbonilnu grupu.

 Da, ima mogućnost “rotacije” karbonilne OH grupe u β- ili α-
položaj.
 Kakve osobine pokazuju monosaharidi:
a) reducirajuće
b) oksidirajuće
c) hidroksilirajuće
 Kakve osobine pokazuju monosaharidi:
a) reducirajuće - reakcija na karbonilnoj grupi, pri čemu se
oksidiraju do karboksilnih kiselina
b) oksidirajuće - reakcija na karbonilnoj grupi, pri čemu se
redukuju do alkohola
c) hidroksilirajuće
 Koji disaharidi u svom sastavu sadrže α-D-glukozu:
a) maltoza
b) saharoza
c) laktoza
d) celobioza
 Koji disaharidi u svom sastavu sadrže α-D-glukozu:
a) maltoza
b) saharoza
c) laktoza
d) celobioza
 Koji disaharidi u svom sastavu imaju β-D-glukozu?
a) celobioza
b) laktoza
c) saharoza
 Koji disaharidi u svom sastavu imaju β-D-glukozu?
a) celobioza
b) laktoza
c) saharoza
 Koji od navedenih ugljikohidrata će dati pozitivnu (+) ili
negativnu (-) reakciju sa navedenim reagensima?

Benedict Seliwan Fermentacija J2

Glukoza
Fruktoza
Galaktoza
Saharoza
Laktoza
Maltoza
 Koji od navedenih ugljikohidrata će dati pozitivnu (+) ili
negativnu (-) reakciju sa navedenim reagensima?

Benedict Seliwan Fermentacija J2

Glukoza + - + -
Fruktoza + + + -
Galaktoza + - - -
Saharoza - - + -
Laktoza + - - -
Maltoza + - - -
 Napišite strukturne formule disaharida
a) trehaloze
b) maltoze
 Napišite strukturne formule disaharida
a) trehaloze
b) maltoze

OH OH
H OH CH2OH

H O H H H H O H H O OH
H OH CH2OH H H
OH H OH H OH H

HO O O OH HO O H

H OH H OH
H OH

trehaloza maltoza
 Varenje (probava, digestija) celuloze. Celuloza bi mogla
osigurati široku raspoloživost i jeftin oblik glukoze, ali ljudi je ne
mogu probavljati. Zašto ne?
 Varenje (probava, digestija) celuloze. Celuloza bi mogla
osigurati široku raspoloživost i jeftin oblik glukoze, ali ljudi je ne
mogu probavljati. Zašto ne?

 Ljudski organizam nema celulazu u crijevima, koja cijepa 1β-4

celuloze i zbog toga ne može variti celulozu
 Brzina rasta bambusa. Stablo bambusa (tropska trava) može
rasti nevjerovatnom brzinom od 0,3 m/dan pri optimalnim
uvjetima. Znajući da su vlakna izgrađena uglavnom od celuloznih
vlakana orijentiranih u smjeru rasta, izračunati broj šećernih
ostataka po sekundi koji se vežu enzimatski na rastuće celulozne
lance da bi se postigla brzina rasta. Svaka jedinica D-glukoze
doprinosi 0,5 nm dužini molekule celuloze.
 Brzina rasta bambusa. Stablo bambusa (tropska trava) može
rasti nevjerovatnom brzinom od 0,3 m/dan pri optimalnim
uvjetima. Znajući da su vlakna izgrađena uglavnom od celuloznih
vlakana orijentiranih u smjeru rasta, izračunati broj šećernih
ostataka po sekundi koji se vežu enzimatski na rastuće celulozne
lance da bi se postigla brzina rasta. Svaka jedinica D-glukoze
doprinosi 0,5 nm dužini molekule celuloze.

 6944 ostatka / sekundi

 Glikogen kao energetska rezerva: koliko dugo može letjeti
divlja ptica? Još od davnih vremena je poznato da se neke divlje
ptice kao što su jarebice, prepelice i fazani lahko umore. Mišići za
letenje ovih ptica uveliko se oslanjaju na upotrebu glukoza-1-
fosfata za energiju, u obliku ATP. Glukoza-1-fosfat nastaje
cijepanjem rezervnog glikogena mišića (uz glikogen-fosforilazu).
Brzina nastalog ATP ograničena je brzinom cijepanja glikogena.
Tokom „paničnog leta“ brzina cijepanja glikogena ovih ptica dosta
je visoka (120 mol/min glukoza-1-fosfata nastaje po gramu
svježeg tkiva). Znajući da mišići letenja obično sadrže oko 0,35%
glikogena po masi, izračunati koliko dugo može divlja ptica letjeti
(za prosječnu molekulsku težinu glukoznog ostatka u glikogenu
uzeti 162 g/mol).
 Glikogen kao energetska rezerva: koliko dugo može letjeti
divlja ptica? Još od davnih vremena je poznato da se neke divlje
ptice kao što su jarebice, prepelice i fazani lahko umore. Mišići za
letenje ovih ptica uveliko se oslanjaju na upotrebu glukoza-1-
fosfata za energiju, u obliku ATP. Glukoza-1-fosfat nastaje
cijepanjem rezervnog glikogena mišića (uz glikogen-fosforilazu).
Brzina nastalog ATP ograničena je brzinom cijepanja glikogena.
Tokom „paničnog leta“ brzina cijepanja glikogena ovih ptica dosta
je visoka (120 mol/min glukoza-1-fosfata nastaje po gramu
svježeg tkiva). Znajući da mišići letenja obično sadrže oko 0,35%
glikogena po masi, izračunati koliko dugo može divlja ptica letjeti
(za prosječnu molekulsku težinu glukoznog ostatka u glikogenu
uzeti 162 g/mol).

 10,8 sekundi
 Volumen kondroitin-sulfata u otopini. Važna funkcija
kondroitin-sulfata je da djeluje kao mazivo u zglobovima
formirajući gelu sličan medij koji amortizuje trenje i udar. Ova
funkcija čini se da je u vezi sa karakterističnim svojstvom
kondroitin-sulfata: volumen zahvaćen molekulom mnogo je veći u
otopini nego u dehidratiziranoj čvrstoj tvari. Zašto je volumen
mnogo veći u otopini?
 Volumen kondroitin-sulfata u otopini. Važna funkcija kondroitin-
sulfata je da djeluje kao mazivo u zglobovima formirajući gelu sličan
medij koji amortizuje trenje i udar. Ova funkcija čini se da je u vezi sa
karakterističnim svojstvom kondroitin-sulfata: volumen zahvaćen
molekulom mnogo je veći u otopini nego u dehidratiziranoj čvrstoj tvari.
Zašto je volumen mnogo veći u otopini?

 Sulfatni dio molekule sa negativnim

nabojem odbija molekule jednu od druge i
dovodi do pojave proširene konfiguracije.
Polarna molekula privlači molekule vode i
dolazi do povećanja molekulskog
volumena. U dehidriranoj molekuli
ukupni naboj je nula, svaki negativni
naboj ima neutralisam putem pozitivnog
naboja i molekula ima manji volumen.
 Interakcije heparina. Heparin, visoko negativno nabijeni
glikozaminoglikan, koristi se klinički kao antikoagulans. Njegovo
djelovanje temelji se na vezivanju nekoliko plazma proteina,
uključujući antitrombin III, inhibitor zgrušavanja krvi. Vezivanje
heparina na antitrombin III čini se da uzrokuje konformacijske
promjene u proteinu koje značajno uvećavaju njegovu sposobnost
inhibiranja koagulacije. Koji aminokiselinski ostaci antitrombina
III vjerovatno stupaju u interakciju sa heparinom?
 Interakcije heparina. Heparin, visoko negativno nabijeni
glikozaminoglikan, koristi se klinički kao antikoagulans. Njegovo
djelovanje temelji se na vezivanju nekoliko plazma proteina,
uključujući antitrombin III, inhibitor zgrušavanja krvi. Vezivanje
heparina na antitrombin III čini se da uzrokuje konformacijske
promjene u proteinu koje značajno uvećavaju njegovu sposobnost
inhibiranja koagulacije. Koji aminokiselinski ostaci antitrombina
III vjerovatno stupaju u interakciju sa heparinom?

 Pozitivno naelektrisani ostaci

aminokiselina će se vezani za
negativno nabijene dijelove molekule
heparina. Lizinski ostaci će se vezati
za heparin.
 Efekat sialinske kiseline na SDS-PAGE. Uz pretpostavku da
imate četiri oblika proteina identične aminokiselinske sekvence,
ali koji sadrže nula, jedan, dva i tri oligosaharidna lanca, koji
završavaju sa ostatkom sialinske kiseline. Skicirati položaj traka
na gelu koje se očekuju nakon analize smjese ova četiri
glikoproteina sa SDS-PAGE i identificirati ih.
 Efekat sialinske kiseline na SDS-PAGE. Uz pretpostavku da
imate četiri oblika proteina identične aminokiselinske sekvence,
ali koji sadrže nula, jedan, dva i tri oligosaharidna lanca, koji
završavaju sa ostatkom sialinske kiseline. Skicirati položaj traka
na gelu koje se očekuju nakon analize smjese ova četiri
glikoproteina sa SDS-PAGE i identificirati ih.
 Informacije koje daje sadržaj oligosaharida. Ugljikohidratni
dio nekih glikoproteina može služiti kao stanično mjesto
prepoznavanja. Za vršenje ove funkcije oligosaharidna grupa mora
imati mogućnost postojanja u velikom broju oblika. Ko može dati
veći broj struktura: oligopeptidi sastavljeni od pet različitih
aminokiselina ili oligosaharidi sastavljeni od pet različitih
monosaharida? Obrazložiti.
 Informacije koje daje sadržaj oligosaharida. Ugljikohidratni
dio nekih glikoproteina može služiti kao stanično mjesto
prepoznavanja. Za vršenje ove funkcije oligosaharidna grupa mora
imati mogućnost postojanja u velikom broju oblika. Ko može dati
veći broj struktura: oligopeptidi sastavljeni od pet različitih
aminokiselina ili oligosaharidi sastavljeni od pet različitih
monosaharida? Obrazložiti.

 Oligosaharidi, njihove podjedinice se mogu kombinovati na više

načina nego aminokiseline u polipeptidima. Svaka OH grupa
može učestovati u formiranju glikozidne veze i svaka veza može
biti α- ili β. Isto tako polimeri mogu biti linearni i razgranati, pa
sve ovo dovodi do postojanja većeg broja oblika.
 Određivanje stepena grananja amilopektina. Stepen grananja (broj (16)
glikozidnih veza) u amilopektinu može se odrediti sljedećim postupkom: uzorak
amilopektina se podvrgne potpunom metiliranju sa metil-jodidom, pri čemu se sve
slobodne OH grupe šećera pretvaraju u OCH3. Nakon kiselinske hidrolize odredi
se količina nastale 2,3-di-O-metilglukoze.

OH

H O H
H
OCH3 H
HO OH
H OCH3
 Objasniti na čemu se temelji ovaj postupak određivanja broja (16) tačaka
grananja amilopektina. Šta se dešava sa nerazgranatim glukoznim ostacima
amilopektina tokom postupka metilacije i hidrolize?
 258 mg uzorka amilopektina tretirano na prethodno opisani način, dalo je 12,4 mg
2,3-di-O-metilglukoze. Odrediti koji procenat glukoznih ostataka u amilopektinu
sadrži (16) grane. (Pretpostaviti da je prosječna molekulska težina glukoznog
ostatka u amilopektinu 162 g/mol.)
 Određivanje stepena grananja amilopektina. Stepen grananja (broj (16)
glikozidnih veza) u amilopektinu može se odrediti sljedećim postupkom: uzorak
amilopektina se podvrgne potpunom metiliranju sa metil-jodidom, pri čemu se sve
slobodne OH grupe šećera pretvaraju u OCH3. Nakon kiselinske hidrolize odredi
se količina nastale 2,3-di-O-metilglukoze.
OH

H O H
H
OCH3 H
HO OH
H OCH3

 Razgranati dijelovi grade ostatke 2,3 –di- O- metilglukoze, a nerazganati

grade 2,3,6- tri – O-metilglukoze.

 3,75%
 Strukturna analiza polisaharida. Polisaharid nepoznate
strukture bio je izoliran, podvrgnut potpunoj metilaciji, a zatim
hidroliziran. Analiza produkata dala je tri metilirana šećera: 2,3,4-
tri-O-metil-D-glukozu, 2,4-di-O-metil-D-glukozu i 2,3,4,6-tetra-
O-metil-D-glukozu u omjeru 20:1:1. Kako glasi struktura
polisaharida?
 Strukturna analiza polisaharida. Polisaharid nepoznate
strukture bio je izoliran, podvrgnut potpunoj metilaciji, a zatim
hidroliziran. Analiza produkata dala je tri metilirana šećera: 2,3,4-
tri-O-metil-D-glukozu, 2,4-di-O-metil-D-glukozu i 2,3,4,6-tetra-
O-metil-D-glukozu u omjeru 20:1:1. Kako glasi struktura
polisaharida?

 Lanci glukoze vezani 1-6 vezama uz povremeno 1-3 grananje,

gdje grananje ide na svakih 20 glukoznih jedinica.
 U sastav kojeg polisaharida ulaze ostaci fruktoze:
a) glikogena
b) škroba
c) inulina
d) celuloze
 U sastav kojeg polisaharida ulaze ostaci fruktoze:
a) glikogena
b) škroba
c) inulina
d) celuloze
 Koji se monosaharid dobija pri potpunoj hidrolizi glikogena:
a) D-fruktoza
b) glukoza-1-fosfat
c) glukozo-6-fosfat
d) D-glukoza
 Koji se monosaharid dobija pri potpunoj hidrolizi glikogena:
a) D-fruktoza
b) glukoza-1-fosfat
c) glukozo-6-fosfat
d) D-glukoza
 Koji ugljikohidrati pripadaju heteropolisaharidima:
a) heparin
b) arabinoza
c) arabin
d) glikogen
e) hialuronska kiselina
 Koji ugljikohidrati pripadaju heteropolisaharidima:
a) heparin
b) arabinoza
c) arabin
d) glikogen
e) hialuronska kiselina
 Od navedenih primjera izaberite pravilne:
a) sastavna komponenta celuloze je α-glukoza
b) pri kiseloj hidrolizi škroba gradi se maltoza
c) djelovanjem maltaza na maltozu nastaje α-glukoza
d) proizvodi hidrolize mnogih polisaharida su heksoze i njihovi derivati
e) pri redukciji aldoza i ketoza grade se alkoholi
 Od navedenih primjera izaberite pravilne:
 sastavna komponenta celuloze je α-glukoza
 pri kiseloj hidrolizi škroba gradi se maltoza
 djelovanjem maltaza na maltozu nastaje α-glukoza
 proizvodi hidrolize mnogih polisaharida su heksoze i njihovi derivati
 pri redukciji aldoza i ketoza grade se alkoholi
 Napišite strukturne formule slijedećih disaharida: laktoze,
saharoze, celobioze! Koji monosaharidi ulaze u njihov sastav?
 Napišite strukturne formule slijedećih disaharida: laktoze,
saharoze, celobioze! Koji monosaharidi ulaze u njihov sastav?

 Laktoza (galaktoza i glukoza, 1β-4)

OH
CH 2OH
 Saharoza (glukoza i fruktoza, 1α-2β)
OH O H O OH
H H
OH H O OH H OH
H H H
H O H O
H OH H OH
H CH 2OH H
OH H H OH
 Celobioza, (glukoza i glukoza, 1β-4) HO O CH 2OH
H OH OH H
OH
CH 2OH

H O H O OH
H H
OH H O OH H
HO H H

H OH H OH
 Objasnite zašto se u otopini α-galaktoze optička rotacija sa
vremenom smanjuje? Objasnite zašto otopine α- i β-oblika u istim
koncentracijama po isteku određenog vremena pokazuju jednaku
optičku aktivnost?
 Objasnite zašto se u otopini α-galaktoze optička rotacija sa
vremenom smanjuje? Objasnite zašto otopine α- i β-oblika u istim
koncentracijama po isteku određenog vremena pokazuju jednaku
optičku aktivnost?

 Uslijed pojave mutarotacije, tj. postizanja ravnotežnog položaja

izmedju α- i β-anomera galaktoze.
OH OH

OH O OH OH O H
H H
OH H OH H
H H H OH

H OH H OH
 Šta je inverzija, a šta je invertni šećer? Napišite formulu invertnog
šećera?
 Šta je inverzija, a šta je invertni šećer? Napišite formulu invertnog
šećera?

 Inverzija je pojava prilikom koje dolazi do promjene ugla

zakretanja ravni polarizovane svijetlosti uslijed hidrolize saharoze.
Saharoza je desnogira, a pordukt nastao hidrolizom (ekvimilarna
smjesa fruktoze i glukoze) je lijevogira, zbog većeg ugla
zakretanja frukoze nego glukoze.

 Ekvimolarna smjesa glukoze i fruktoze se naziva invertni šećer.

OH CH2OH

H O H O
H H
OH H H OH
HO OH HO CH2OH
H OH OH H
 Izračunati procentualnu zastupjenost anomernih oblika α i β
glukoze u stanju ravnoteže? Uglovi zakretanja su: otopina
glukoze +52,7 , α-D-glukoza +112 , β-D-glukoza +18,7 .
 Izračunati procentualnu zastupjenost anomernih oblika α i β
glukoze u stanju ravnoteže? Uglovi zakretanja su: otopina
glukoze +52,7 , α-D-glukoza +112 , β-D-glukoza +18,7 .

 αx + βy = 52,7
 112x + 18,7y = 1
 x = 1-y

 y = 0,6356 = 63,56%
 x = 0,3644 = 36,44%