REVIEW MATERI KIMIA ORGANIK

DEWI KURNIA, M.Si

APAKAH KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hidrokarbon
dan derivatnya

Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
 KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Gugus fungsional adalah sekelompok atom
yang sangat bertanggung-jawab terhadap
perilaku molekul induknya.
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
 HIDROKARBON

Hidrokarbon

Alifatik Siklik
(terbuka) (tertutup)

Jenuh Tidak jenuh Alisiklik Aromatik

Alkana Alkena Alkuna

 Alkana
Alkana merupakan hidrokarbon jenuh dengan
atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus
atau rantai bercabang
• Rantai lurus : tiap atom karbon terikat pada
tidak lebih dari dua atom karbon lain
• Rantai bercabang : terdapat paling sedikit satu
atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih
dari atom karbon lain
 Sikloalkana
Sikloalkana merupakan hidrokarbon jenuh
dengan atom-atom karbonnya membentuk
suatu cincin.
Sikloalkana yang mengandung sebuah cincin
mempunyai rumus umum CnH2n
Contoh sikloalkana
CH2―CH2
| |
CH2―CH2
 Senyawa yang
mengandung oksigen
• Alkohol: R-OH
• Eter: R-O-R' O
• Aldehid: RCHO CH3CH2 C H O
• Keton: RCOR CH3 C CH3
• Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
• Asam karboksilat : RCOOH O

• Klorida asam : RCOCl C OH

• Ester : RCOOR' O

• Amida : RCONH2 C Cl

O O
C NH C
2 OCH3
 Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2
O

N CH3

• Nitril : RCN CH3 C N

 ISOMER
Secara etimologi isomer berarti
Iso = sama, Meros = bagian.

Isomer adalah senyawa yang mempunyai

rumus molekul sama, tetapi rumus
strukturnya berbeda.
 Penggolongan Isomer

Isomer

Struktur Geometri

Rantai Posisi Fungsional Cis-trans Optik

Isomer dibagi menjadi 2 yaitu :

1. Isomer struktur adalah isomer

karena perbedaan struktur
2. Isomer geometri disebut juga
isomer ruang yaitu isomer karena
perbedaan konfigurasi/ruang.
 Isomer struktur

Isomer rantai atau isomer rangka/cabang

adalah isomer yang terjadi karena
perbedaan ikatan rantai karbon (struktur
atom C).

Isomer rantai terdapat pada senyawa

golongan alkana.
 Isomer Posisi
Isomer posisi adalah keadaan dimana suatu
senyawa memiliki rumus molekul sama, gugus
fungsi juga sama namun posisi (letak) gugus
fungsi berbeda.
 ISOMER FUNGSIONAL

Isomer fungsional adalah senyawa yang

mempunyai
rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya
berbeda.
Contoh isomer fungsional:
1. Golongan alkohol berisomer fungsional
dengan eter.
2. Golongan aldehid berisomer fungsional
dengan keton.
 ISOMER CIS-TRANS
Ciri-ciri isomer geometri cis-trans untuk
senyawa karbon adalah :
a. Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena).
b. Atom C yang berikatan rangkap harus mengikat 2
gugus lain yang berbeda.

Struktur dengan isomer cis akan cenderung memiliki

Struktur ruang miring ke depan (berat ke depan)
sehingga senyawa cis lebih tidak stabil dibandingkan
senyawa trans.
 Bentuk Isomer Cis-Trans :
R R

C C Cis

B B

R B

C C
Trans

B R

R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan)

B = gugus dengan Mr besar (B = Berat)
Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan
= menunjukkan struktur ruang belakang
 ISOMER OPTIK
Isomer optik adalah isomer yang disebabkan perbedaan
dalam memutar cahaya terpolarisasi.

Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik

yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral.

Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 atom/gugus

atom yang berbeda
d

a C* c atom C kiral

b
 Tata Nama IUPAC
• Tentukan gugus fungsi utama dalam senyawa
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
Prioritas tata nama gugus fungsional
Gugus fungsi Nama
-COOH (karboksi) Asam –oat
P -COOR Ester
ri
o
ri (aldehid) -al
t
-on
a
s (karbonil)
b -OH (hidroksil) -ol
e
r ROH fenol
t -NH2 (amin) -amina
a
m -ena
b
a -una
h
R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO2 dll Subtituen awal
Rantai Samping Bercabang

Suatu gugus alkil mungkin bercabang dan bukan rantai lurus.

Gugus bercabang biasanya mempunyai nama spesifik (khusus).

Untuk menekankan bahwa
rantai samping tidak Awalan iso- digunakan
bercabang sering untuk menyatakan
dicantumkan awalan n- suatu cabang metil
(normal) pada ujung rantai
samping alkil
Metil
bercabang
ujung
Gugus butil sekunder (sec-butil) memiliki dua atom karbon yang
melekat pada atom karbon kepala (karbon lekatan)

2 atom C terikat
Atom
pada karbon
karbon
lekatan
lekatan

Gugus butil tersier (ter-butil atau t-butil) memiliki 3 atom

karbon yang terikat pada karbon lekatan
Struktur dan sifat senyawa karbon
• Hidrokarbon tidak larut dalam air, karena
hidrokarbon bersifat non polar.
• Alkohol dengan rantai karbon pendek larut
dalam air karena alcohol dapat membentuk
ikatan hydrogen dengan air.
• Makin besar ukuran molekul residu hidrokarbon
dibandingkan gugus fungsinya maka semakin
berkurang kelarutannya dalam air. Contohnya
kolesterol

• Titik didih senyawa karbon dipengaruhi oleh

massa molekul dan kemampuan membentuk
ikatan hidrogen.
 C2H5OH CH3OCH3
MR 46 46
TD 78,5̊ C -23,7̊ C

Titik didih etanol lebih tinggi daripada titik didih dimetileter

(padahal Mr sama) karena etanol mampu membentuk ikatan
hydrogen antar molekulnya.
Untuk mendidihkan etanol diperlukan energi untuk memutuskan
gaya antar molekul dan ikatan hidrogen antar molekul etanol.
• Gugus fungsi dalam molekul senyawa karbon
menentukan reaksi yang terjadi.

Pembentukan muatan relative pada pusat reaksi

(atom C pada senyawa karbon) menentukan macam
pereaksi yang dapat bereaksi dengan senyawa
karbon.
• Kuat ikatan mempengaruhi reaksi senyawa
karbon. ikatan pi lemah daripada ikatan sigma,
maka terjadi reaksi dengan adanya pemutusan
ikatan pi
 Reaksi pada senyawa hidrokarbon
• Untuk menentukan reaksi yang dapat terjadi
pada senyawa karbon harus ditentukan
muatan relative pusat reaksi dan kekuatan
ikatan antar atom karbon.
• Berdasarkan tahapan (mekanisme) reaksinya,
reaksi senyawa karbon dapat berupa reaksi
substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.
 Reaksi substitusi
• Pada reaksi subsitusi terjadi pergantian atau
pertukaran suatu atom/gugus atom oleh atom
atau gugus lain.
 Reaksi Adisi
• Pada reaksi adisi terjadi penambahan molekul lain
terhadap senyawa karbon tanpa menggantikan atom
atau gugus atom dari senyawa karbon. Reaksi adisi
terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan
rangkap.
 Reaksi Eliminasi
• Pada reaksi eliminasi terjadi penyingkiran
beberapa atom/gugus atom yang terikat pada
atom-atom C yang berdekatan.
 Reaksi-reaksi lain
• Oksidasi

• Reduksi
• Reaksi polimerisasi yaitu reaksi pembentukan
polimer (makromolekul) yang dapat berlangsung
melalui reaksi adesi dan reaksi kondensasi.