ORGANISK KEMI I

• Om kol, dess bindningar och föreningar

• Enkel- dubbel- och trippelbindningar
• Egenskaper och olika typer av formler
• Namngivning av alkaner, alkener och
alkyner
• Numrering
• Isomeri
• Substituenter och funktionella grupper
• Halogenalkaner och deras isomeri
• Alkoholer, deras egenskaper och isomeri
• Generell namngivning för andra substituenter
1
 Kolföreningar
• Kol har fyra valenselektroner och kan därmed
binda fyra andra atomer  Stort antal
kolföreningar, i många former.
• Organiska ämnen
• Föreningar som innehåller kol.
• Undantag: koldioxid och vissa enkla salter som är
oorganiska, t ex karbonater.
• För att hålla reda på alla dessa föreningar är de
organiska ämnena indelade i olika klasser.

2
Olika kol-kol bindningar

a r
b
ir d
V
• Enkelbindning
• Dubbelbindning
• Trippelbindning

Lå
s er
ke
d ja n

3
Olika kol-kol bindningar

a r
b
ir d
V
• Enkelbindning
• Dubbelbindning
• Trippelbindning

Lå
s er
ke
d ja n

4
Olika kol-kol bindningar

a r
b
ir d
V
• Enkelbindning
• Dubbelbindning
• Trippelbindning

Lå
s er
ke
d ja n 1-penten-4-yn

5
 Alkaner

• Består av kol och väte

endast.
• Molekylerna kan ha
kedjeform, vara grenade kedja
eller ha ringform.
• De är så kallade mättade
föreningar dvs. alla
kolatomer är bundna till 4
andra atomer.
grenad
6
Alkaners namn och formler
H
•Metan CH4 H C H
H
H H
•Etan C2H6 H C C H
H H
•Kan även skrivas med en så kallad CH3CH3
sammandragen strukturformel.

7
 H H H
Nu bildar
H C C C H CH3CH2CH3 el. C3H8
vi propan.
H H H

Ännu en ny CH2 ger H

butan, pentan, hexan C
osv. H
Alla har ändelsen -an

Alla alkaner utom cykloalkaner kan beskrivas med formeln CnH2n+2

För ämnet oktan gäller att n=8. Den kemiska formeln blir C8H18
8
 ”Strukturformler” Streckformler
H2
Butan C CH3
H3C C
H2
H2 H2
Pentan C C
H3C C CH3
H2
H2 H2
Hexan C C CH3
H3C C C
H2 H2
H2 H2 H2
Heptan C C C
H3C C C CH3
H2 H2
H2 H2 H2
Oktan C C C CH3
H3C C C C
H2 H2 H2
H2 H2 H2 H2
Nonan C C C C
H3C C C C CH3
H2 H2 H2
H2 H2 H2 H2
Dekan C C C C CH3
H3C C C C C
H2 H2 H2 H2

9
Intermolekylära bindningar

Mellan alkaners molekyler finns det alltid van der Waals-

bindningar.
H2 H2 H2
H2 C C C
H3C C C CH3
C H2 H2
H3C CH3

H2 H2 H2
H2 C C C
H3C C C CH3
C H2 H2
H3C CH3

10
 Strukturisomerer
H H H H H H H H H
H C C C C C H H C C C C H
H H H H H H H C H
H H
H
H H H
H C H
Alla har molekylformeln C5H12
H C C C H Då olika strukturformler har
H C H lika molekylformel kallas de
H H
H strukturisomerer
11
Namngivning av grenade alkaner

Utgå från den längsta ogrenade

kolkedjan, kallas stamkolväte.

CH3 CH2 CH CH3

CH3
Det som ”hänger på” kallas
sidogrupp. Den här
härstammar från alkanen
metan, benämns då metyl.

12
Namngivning av grenade alkaner
Numrera kolatomerna i
stamkolvätet så att
sidogruppens läge får så
lågt nummer som möjligt. 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3
CH3

Namnet blir 2-metyl-butan

13
Nu krånglar vi till det…

CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3

Stamkolväte? Sidogrupper?
Längsta ogrenade kolkedjan. 2st metyl och en etyl.

14
 CH3
3 4 5 6 7 8
CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH3
2 CH2 CH2
1 CH3 CH3

Numrering. Namnet blir

Var ska vi börja? 5-etyl-3,3-dimetyl-oktan

Sidogrupper
2st metyl ger prefixet di.
Sidogrupperna tas i
bokstavsordning.

15
Mättade och omättade kolväten
• Kolväten som innehåller en eller flera dubbel eller
trippelbindningar kallas omättade. Man kan tänka
att i dessa går att ”fylla på” med väten.

• Alkanerna, som saknar dubbel eller

trippelbindningar kallas mättade, då alla kol binder
4 andra atomer. Det går alltså inte att ”mata” dem
mer, de är mätta.

• Det talas ofta om omättade fetter när man pratar

mat och hälsa. Det är bättre att äta omättade
fetter, än mättade.

16
 Den enklaste alkenen heter eten. Den namnges
som alkaner men slutar på ändelsen -en.

Kan till exempel bildas via avvattning av alkohol med svavelsyra.

CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2 O

Generell summaformel Cn H2n

17
Diener
• Alkener som innehåller två dubbelbindningar kallas
diener. Di som är räkneordet för 2 och ener från
samlingsnamnen alkener.

• Ett exempel på en dien är:

• 1,2 propadien som har summaformel C3H4.

Strukturformel nedan.

18
Alkyner

• Alkynerna följer samma mönster som alkaner och alkener,

men dessa innehåller en trippelbindning. Alltså tre elektroner
från varje kolatom bildar tre kovalenta bindningar.

Generell summaformel Cn H2n-2

19
Cykloalkaner
• Kolväten kan också förekomma i ringform och namnges
enligt antal kol från metanserien och får prefixet cyklo- där
den enklaste är cyklopropan med 3 kol.
• I ett ”rakt” kolväte är bindningsvinkeln mellan kolen 109°
men betydligt mindre I cyklopropan och cyklobutan, vilket
ger spänningar i molekylen. Cyklopropan och cyklobutan
spricker därför lät upp och blir raka kolväten.
• Cyklopentan är en plan molekyl med bindningsvinklar på
108° (nära 109 °) och cyklohexan “veckar sig” så den får
bindningsvinkel 109°. Dessa är därför stabila.
• Det finns även ringformade kolväten med dubbelbindningar
vilka namnges efter alkenerna.

20
Cyklokolväten

Cyklopropan Cyklobutan

Cyklopenten

Cyklopentan Cyklohexan

21
 Halogenalkaner
• Halogenalkaner är alkaner där ett eller flera väten ersatts med
en halogen. Exempelvis klor.
• Vid 300°C reagerar metan med klorgas enligt formeln:

• CH3Cl är den enklaste halogenalkanen och heter klorometan

• Man kan byta ut flera väten mot klor. Metan med två väten
utbytta mot klor heter diklorometan. Di är ju ett räkneord för
två och sedan lägger man till –o enligt senaste sättet att
skriva, men fortfarande mycket vanligt att man ser bara ”klor”.
Metan med tre klor utbytta heter triklorometan och med fyra
tetraklorometan.

• Strukturformel för klormetan:

22
 Mer om isomeri
• Ämnen som har samma molekylformel men olika
strukturformler kallas för isomerer.
• Som vi sett kan atomerna från och med nummer
fyra i alkanserien – butan – sättas samman på två
olika sätt vilket vi kallar kedjeisomeri.
• Om vi byter ut två väteatomer i etan mot två
kloratomer erhålls dikloretan. Kloratomerna – de
funktionella grupperna – kan placeras på två
olika sätt. Vi får två isomerer, vilket vi kallar
ställningsisomeri.

23
Ställningsisomeri

24
 Stereoisomeri vid dubbelbindningar
• I etanmolekylen har väteatomerna möjlighet att rotera runt kol–
kolbindningen oberoende av varandra. I etenmolekylen finns inte
denna möjlighet på grund av dubbelbindningen, C=C. Detta
resulterar i att etenmolekylen har en stel och plan struktur.
• Då uppstår ytterligare en isomerivariant – cis-trans-isomeri.
Utöver dubbelbindningen krävs två funktionella grupper, bundna
till olika kolatomer, så här:

www4.liber.se/kemionline/gymkeb/08.html 25
• I alkoholer innehåller stamkolvätet en hydroxylgrupp (en OH-grupp)
som ersätter ett enkelt väte
• Den enklaste alkoholen heter metanol och alkoholerna har fått sina
namn i enlighet med metaserien med ändelsen -ol.

hydroxylgrupp

26
• Alkoholer består av två ”delar”. En som bara
innehåller kol och väte. Den andra är
hydroxylgruppen (-OH gruppen).

• Hydroxylgruppen kallas för en funktionell grupp,

då den ger alkoholen ”funktioner” som inte vanliga
kolväten har.

• OH-gruppen gör alkoholerna polära.

• Enligt regeln ”lika löser lika” gör detta att mindre

alkoholer lätt löser sig andra polära ämnen,
exempelvis vatten. Anledningen till detta är att det
kan skapas vätebindningar mellan vattenmolekylen
och alkoholen.
27
 Ställningsisomeri
1-butanol 2-butanol 2-metyl-2-propanol
(primär alkohol) (sekundär alkohol) (tertiär alkohol)

2-metyl-1-propanol
28
• Från och med butanol (som har 4
kolatomer i stammen) avtar
lösligheten i vatten
• Den ickepolära delen av molekylen
blivit så stor att den tar överhanden
och inte kan ”tävla” med
vätebindningarna i vattenmolekylen
• Skapar istället Van der Waals - krafter
mellan butanmolekylens opolära
delar.
• Hexanol är så gott som olöslig i
vatten.

29
Läkemedelssubstanser har oftast både hydrofila
och lipofila delar. Vilken av de inringade delarna
i tipranavir är mest lipofil?

A
B
C
D
E

30
Vilken av substanserna metylprednisolon och salicylsyra kommer lösa sig
bäst i lösningsmedlet toluen och vad är anledningen? Välj ett alternativ:

Salicylsyra för den är mer hydrofil och toluen är ett polärt lösningsmedel
Salicylsyra för den är mer lipofil och toluen är ett opolärt lösningsmedel
Metylprednisolon för den är mer hydrofil och toluen är ett opolärt
lösningsmedel
Metylprednisolon för den är mer hydrofil och toluen är ett polärt
lösningsmedel
Metylprednisolon för den är mer lipofil och toluen är ett opolärt
lösningsmedel
 Namngivning

• Precis som de rena kolvätena kan alkoholer

innehålla alkylgrupper och halogener.
• Namngivning sker som tidigare med
undantaget att den funktionella gruppen, OH-
gruppen, måste finnas i stamkolvätet.
• Kolatomerna numreras så att kolet med –OH-
gruppen får så lågt nummer som möjligt.
• Eventuella alkylgrupper, halogener namges i
bokstavsordning, med kolets siffra. Slutet av
namnet skall vara den alkohol som
stamkolvätet ger.
32
 Flervärda alkoholer
• Alkoholer kan innehålla mer än en OH-grupp. Då
kallas de flervärda alkoholer. Dock kan varje
kolatom bara binda en OH-grupp.
• Glykol (1,2-etandiol) är en tvåvärd alkohol och
glycerol (1,2,3-propantriol) en trevärd.
Glykol är en färglös, trögflytande,
vattenlöslig vätska med söt smak.
Den används i bilars kylarvätska
för att förhindra isbildning. Glykol
är giftigt!

Glycerol är liksom glykol en färglös,

trögflytande, vattenlöslig vätska med
söt smak. Det ingår i läkemedel,
kosmetiska produkter, vid
sprängämnestillverkning och inom
plastindustri. Glycerol är inte giftigt.
33
Namngivning av flervärda alkoholer

34
35
 Struktur, typisk
Strukturelement   Prefix   Suffix  
grupp
 atom+"o" ex. ”-kloro”, enbart atom
Halogen R-X 
ex. ”-klor” i gamla systemet
Nitro  R-NO2 -nitro
sulfid, disulfid
Sulfid, disulfid R-S-R, R-S-S-R  
(trivial)
Eter  R-O-R alkoxy- eter (trivial)
Amin R-NH2 amino- -amin (trivial)
Tiol R-SH merkapto- -tiol
Alkohol, fenol R-OH, AR-OH hydroxy- -ol
Keton* R-CO-R oxo- -on
Aldehyd* R-CO-H formyl- -al
Nitril* R-CN cyano- -nitril
Amid* R-CO-NH2   -amid
Ester* R-CO-O-R   alkyl....-oat
Syrasalt* R-CO-O-   metall....-oat
Karboxylsyra* R-CO-OH   -syra
Katjon ex. R-NH3+   -onium jon

36