ALKOHOLI

Alkoholisujedinjenjakojaimajuhidroksilnu (OH)grupuvezanuzaugljovodonininiz Mogusesmatratiderivatimavode,gdejejedan atomvodonikazamenjenalkilgrupom

Strukturainomenklatura
Optaformulazasienihmonohidroksilnihalkohola otvorenognizajeCnH2n+2O Prvilanhomologognizaimamolekulskuformulu CH4O Saovommolekulskomformulom,potujuipravila valence,moguajesamojednastruktura

H H C O H H ili CH3 OH

 alkoholiseklasifikujuu:
primarne(RCH2OH) sekundarne(R2CHOH)i tercijarne(R3COH).

Metilalkoholseobinosvrstavaugrupusaprimarnim alkoholima Premabrojuhidroksilnihgrupaalkoholisedelena

monohidroksilne dvohidroksilne trohidroksilne polihidroksilne.

Uzavisnostiodstruktureugljovodoninogniza,mogu bitialifatini(nezasieniilizasieni),cikliniili aromatini,kojisenazivajufenoli

Nomenklatura
Realkoholse,poevod18.veka,odnosinaaktivan principopojnihpia Smatradaovarevodiporekloodarapskereial kuhl,kojajekorienazasitnospraenantimonsulfid, kojisuArabljankeupotrebljavalekaokozmetiko sredstvozacrnjenjetrepavica Kasnijejeizrazupotrebljavanzamakojufino usitnjenusupstancu,azatimu16.vekuusmislu "esencija",tj.osnovniilikljunisastojak(alkulvini esencijaizvina) Uprvojpolovini19vekaizrazalkoholpoeojedase upotrebljavazaalkoholizvina

 trisistemanomenklature:
radikalfunkcijski;alkilgrupi,zakojujevezana hidroksilnagrupa,dajesenaziv,pasetomedoda posebnarealkohol.Izmeuovedvereistavljase crtica Kaoderivatikarbinola(drugoimemetilalkohola); imenasegradeiznazivasupstituenataalkilgrupe (iligrupa,poreanihpoabecednomredu)kao prefiksaireikarbinol
UputstvaIUPACapredlauizbegavanjeove nomenklature

IUPACnomenklatura

PravilaIUPACnomenklatureza alkohole
Najduiugljenikovnizkojisadrihidroksilnugrupu odreujeglavnideonaziva
tonemorabitiuvekinajduinizumolekulu!

Nazivuodgovarajuegzasienogugljovodonika dodajesenastavakol Ugljovodonininizobeleavasebrojevima,poevod krajakojijebliiOHgrupi Bonimnizovimadajesenazivinjihovpoloajtakoe oznaavaodgovarajuimbrojevima,premapravilima kojavaezaugljovodonike

CH3OH

2H5OH C

metilalkohol;karbinol;metanol etilalkohol;metilkarbinol;etanol

CH3CH2CH2OH npropilalkohol; etilkarbinol; 1 propanol CH3CHOHCH3 ipropilalkohol;dimetil karbinol; 2 propanol CH3CH2CH2CH2OH nbutilalkohol; npropil karbinol;1butanol CH3CH2CHOHCH3 sbutilalkohol*;etilmetil karbinol;2butanol Imena"ipropanol","sbutanol"i"tbutanol"nisu korektna,jerugljovodoniciipropan,sbutanitbutan, kojimabisedodaosufiks"ol"nepostoje.

CH3CHCH2OH

CH3
CH3 C CH3

ibutilalkohol;ipropilkarbinol;2 metil1propanol tbutilalkohol*;trimetilkarbinol;2 metil2propanol

CH3

CH2

CH CH2OH CH2OH

OH Zasledeealkoholezadranasutrivijalnaimena CH2OH
alilalkohol salicil-alkohol OH HOCH2 CH2OH CH2CH2OH fenetil-alkohol CH3CH CH2OH OH etilen-glikol propilen-glikol benzil-alkohol

 Ciklinialkoholizovusecikloalkanoli
ugljenikovatomprstenazakojijevezana hidroksilnagrupaautomatskiseoznaavabrojem1
OH CH2CH3 cikloheksanol 1-etilciklopentanol
3

OH
1 2

OH

Cl cis-3-hlorociklobutanol

 Kaosupstituent,OHgrupasezove"hidroksilna grupa" Oznaavaseprefiksom"hidroksi"kadaje prisutnaidrugagrupa,kojaimaprednostpri navoenju,ilikadsehidroksilnagrupanalaziu bonomnizu

COOH CH3CHCH2CH2CH2CHO OH 5-hidroksiheksanal
1 2 3

3-hidroksi-1-cikloheksankarboksiln a kiselin a OH

HOCH2CH2CHCH2OH CH2OH 2-hidroksim etil-1,4-bu tandiol

Fizikeosobine
Kadaseuporedesaalkanima,imajuabnormalno visoketakekljuanja Razlogzavisoketakekljuanjajeistikaoikodvode: asocijacijemolekulaprekovodonineveze Privlanesileizmeumolekulaalkoholanisutako velikekaooneizmeumolekulavode,zatoto vodonikoviatomialkilgrupanegradevodoninuvezu Sdrugestrane,voluminoznostalkilgrupasmanjuje verovatnoupovoljneorijentacijedvamolekula alkoholazagraenjevodoninevezeizmeudveju hidroksilnihgrupa

 Saporastommolekulskemasedolaziido porastatakekljuanjazaprimarnealkohole,i tajporastzasvakunovumetilenskugrupu iznosioko18C Zadatumolekulskumasu,ravanje ugljovodoninognizasmanjujetakukljuanja kaoikodugljovodonika

Takekljuanjan,iitbutilalkoholasu117,107 i83

Dodecilalkoholjeprvialkoholsanormalnim (pravim)nizomkojijevrstnasobnoj temperaturi

 AlkoholikojisadretriilimanjeodtriCatoma kaoitbutilalkoholmeajusesavodomna 20C

venbutilalkoholrastvorljivjeuvodisamo8%, doksuprimarnialkoholisavieod5Catoma rastvorljiviuvodiakmanjeod1%

molekulialkoholamogugraditivodoninuvezu samolekulimavode,patakodolazidomeanja dvetenosti R R R R

H O

H O

H O

H O

Dobijanjealkohola
Industrijskodobijanjealkohola
MetanolsemoedobitiizsmesegasovaCO+H2(tzv. sintetikigas)kojasepodpritiskomprevodipreko katalizatora

CO+2H2

CuZnOCr2O3,250oC,50100bar

CH3OH

Zamenomovogkatalizatorarodijumomili rutenijumomdobijase1,2etandiol(etilenglikol)
2CO+3H2
RhiliRu pritisak,toplota

CH2 CH2

OH OH 1,2etandiol (etilenglikol)

 Etanol
Fermentacijomeera.Podfermentacijomse podrazumevarazlaganjesloenijihorganskih jedinjenjauprostijaposredstvomenzima.Enzimi sukatalizatorikojestvaraivaelija
2(C6H10O5)n+nH2O skrob C12H22O11+HOH maltaza dijastaza nC12H22O 11 maltoza 2C6H12O6 glukoza

C6H12O6

zimaza

2CO2+2C2H5OH+108,8kJ/mol

 Sintetikodobijanje

adicijomvodenaeten(tj.hidratacijom)uprisustvu nekekiseline(najeesumporneilifosforne)

CH2=CH2+H2SO4CH3CH2OSO3H CH3CH2OSO3HCH3CH2OH+H2SO4 Obian,komercijalnietanolje9295%,a ostatakjeuglavnomvoda Denaturisanialkohol Anhidrovanietanolsenemoedobitiprostom destilacijom(9596%etanolauvodipredstavlja azeotropnusmeu)

Laboratorijskodobijanjealkohola
Hidrolizomalkilhalogenida RX+OH(iliH2O)ROH+X(iliHX) Izalkena
katalitikomadicijomvode C C
+

H C C OH

H2O

CH2

adicijomH2SO4naalkene
CH2 H2SO4 CH3CH2OSO3H
H2O,

to

etilen

etilhidrogensulfat

CH3CH2OH etanol

H2SO 4

hidroborovanjemoksidacijomalkena
3RCH CHR
BH3,THF

(RCH2CHR)3B

H2O 2,NaOH,H2O

R 3RCH2CHOH

oksidacijomalkenapomouKMnO4iliperoksi KMnO4 ,H2 O kiselina

CH2 CH2 etilen
CH3 CH CH2 propilen

CH2 CH2

OH OH etilenglikol
HCOOOH,H2 O

CH3 CH2 CH2 OH OH propilenglikol

 ReakcijomGrignardovogreagensasa:
aldehidimaiketonima
H2O
2+

C O +RMgX
H H C O +RMgX formaldehid H
R' C O +RMgX R'

C OMgX R
H R
H C OMgX R
R" R' C OMgX R

C OH +Mg +X R H

H C OMgX

H2O

H C OH +Mg +X R 1oalkohol H

2+

H2O

R'

2+ C OH +Mg +X

ostalialdehidi R"
R' C O +RMgX ketoni

R 2oalkohol R"
H2O

R'

2+ C OH +Mg +X

R 3oalkohol

 etilenoksidom:
O H2C CH2 +RMgX RCH2CH2OMgX
H2O

RCH2CH2OH 1oalkohol

etilenoksid

estrima:
R'COOC2H5+2RMgX R'

R C OMgX R
H2O

R R' C OH R o 3 alkohol

Redukcijomkarbonilnihjedinjenja
O R

H O

2 [H] 2 [H]

RCH2 R2CH

OH OH

R2C

Hidrolizomestara
H2O
+

RCOOR`

H+

RCOOH

HOR`

Hemijskeosobinealkohola
ReakcijealkoholaobuhvatajuraskidanjeiliC OHveze(uzuklanjanjeOHgrupe)iliOH veze(uzuklanjanjeHatoma). Ovadvatipareakcijamoguukljuiti supstituciju,ukojojdolazidozameneOH grupeiliHatoma,ilieliminaciju,kojavodi formiranjudvostrukeveze.

ReakcijesaraskidanjemCOveze
Reakcijasahalogenovodoninimkiselinama
Halogenovodoninekiselineprevodealkoholeualkil halogenide HCl(najmanjereaktivanodsvihhalogenovodonika), zahtevaprisustvoLewisovekiseline,obinoZnCl2,za reakcijusaprimarnimisekundarnimalkoholima
CH3CH2CH2OH 1propanol (npropilalkohol)
HCl+ZnCl2

CH3CH2CH2Cl 1hlorpropan (npropilhlorid)

 Sdrugestrane,vrloreaktivni2metil2propanol(t butilalkohol)lakoseprevodiuhloridjednostavnim mukanjemsakoncentrovanomHClnasobnoj temperaturi

CH3 CH3 C CH3 OH 2metil2propanol (t butilalkohol)
konc.HCl sobnatemp.

CH3 CH3 C CH3 Cl 2hlor2metilpropan (t butilhlorid)

Potojehidroksilnijongrupakojasetekoeliminie,reakcijaseubrzava protonacijomalkoholailigraenjemkompleksasaLewisovimkiselinama KaoLewisovakiselinanajeeseupotrebljavaZnCl2,zatotojerastvoranuHCl itonereagujesaprisutnomvodom

R O H Cl

+ZnCl2

R O H

ZnCl2

+ R O H

ZnCl2

Cl

R +[Zn(OH)Cl2]

[Zn(OH)Cl2] + H+

ZnCl2 +H2O

 mehanizamovereakcijejeSN1,azametili veinuprimarnihalkoholaSN2
R' R' (1) R C OH +HX R" R' (2) R C OH2 R" R' (3) R C R" +X R' R C R" R' R C X R" +H2O SN 1 sviosimmetanolai veine 1o alkohola R C OH2 +X R"

X+ROH2

+ [X R OH2]

X R+H2O

SN 2

veina 1 alkohola im etanol

 Lucasovtestzarazlikovanjeprimarnih,sekundarnihi tercijarnihalkoholazasnivasenanjihovimrelativnim brzinamareakcijesaHCl ReagensjerastvorZnCl2uHCl Primarnialkoholirastvarajuseuovomreagensu gradeioksonijumsoli,parastvorostajebistardue vreme,zbogmalebrzinenastajanjaalkilhalogenida Sekundarnialkoholidajunajprebistarrastvor,koji postajemutanposlepetminuta,inakrajuseodvajaju dvasloja Tercijarnialkoholireagujusareagensomtakobrzo,da sestvaranjerastvoratekodetektuje,jerseodmah izdvajahlorid.

Reakcijasafosforhalogenidimaitionil hloridom(ORA771)
Ureakcijisahalogenidimaneorganskihkiselina dobijajusenajpreestri,azatimnukleofilnimnapadom halogenidnogjonanaCatomalkilgrupedobijajuse alkilhalogenidikaokonaniproizvodi
R OH + PX3 X

R O H

PX2

X R +

HOPX2

Lakoagraenjaalkilhalogenidajeste: tercijarni> sekundarni> primarni

 Kadareagujupojedanmolalkohola,tionilhloridai piridina,dobijajuseuvrlodobrimprinosimaalkil hloridi,akisaprimarnimalkoholima Piridinilinekadrugaslababazakoristisedavee osloboeniHCluoblikusoli

ROH + SOCl2
N

RCl + SO2 + N H

Cl

Reakcijesafosforhalogenidimailitionilhloridomsumnogo pogodnijezasintezualkilhalogenidaizodgovarajuihalkohola,jer neukljuujukarbonijumjonove

Dehidratacijaualkene
RCH2CHR OH H2O + RCH2CHR
R OH

H2SO4

RCH2CHR + OH2

HSO4

150oC

Redreaktivnostialkoholaje: tercijarni> sekundarni> primarni intermedijerjekarbonijumjon,pasumogua premetanja

[CH3CH2CH2CH2 OH2] H++CH3CH2CH CH2 1buten [CH3CH2CH2CH2]+H2O [CH3CH2CHCH3]

RCH=CHR + R OH2

+ CH3CH CHCH3+H

2buten (glavniproizvod)

 Pripreureivanjukarbonijumjonovametidnijonovi lakemigrirajusatercijarnihilikvaternernih,nego sasekundarnogCatoma,npr.:

CH3 CH3 C CH CH3 CH3 OH2 3,3dimetil2butanol CH3 H2O + CH3 C CH CH3 CH3 1,2pomeranje CH3 CH3 CH3 C C CH3 CH3 61% CH3 C CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 C CH CH3 31% CH3 CH3 C CH3 3% CH CH2 + H
+

 Iakoizgledadastrukturaneopentilalkoholane omoguujeeliminacionureakciju,onsemoe dehidratisatisamolekulskimpremetanjemu2metil 2butenkaoglavniproizvod:

CH3 CH3 C CH2 OH2 CH3
CH3 CH3 C CH CH3 + CH2 2-m etil-2-buten (glavni proizvod)

CH3 H2O + CH3 C CH2 CH3

CH3

CH3 CH3 C CH2 CH3

C CH2CH3 + H+

2-m etil-1-buten

 Molekulskapremetanjaalkena,alkil halogenidailialkohola,kojasevrepreko karbonijumjona,ipromenauugljovodoninom nizuzovuseWagnerMeerweinova premetanja Alkoholisetakoemoguprevestiualkene prevoenjemnjihovihparaprekoaktiviranog Al2O3.istAl2O3jeLewisovakiselinaidaje smeualkena.Akosekaokatalizatorkoristi Al2O3kojijebiotretiranalkalijama,nedolazido premetanja

ReakcijesaraskidanjemOHveze
Reakcijasaaktivnimmetalima
HOH+NaNaOH+1/2H2 ROH+NaRONa+1/2H2

Reakcijasaalkoholimajesporijaodreakcijesavodom
opadasaporastommolekulskemasealkohola kiselostalkoholaopadaunizu CH3OH > 1o > 2o > 3o najjaakiselina najslabijakiselina

 Naosnovumeusobnihreakcijapojedinih grupajedinjenja,apremapraviludajaa kiselinaistiskujeslabijuiznjenesoli,utvrenje relativniaciditetnekihgrupajedinjenja Relativnakiselost: H2O>ROH>HC CH>NH3>RH Relativnabaznost: OH<OR<HC C<NH2<R

 Reakcioniproizvodmetanolasanatrijumom poznatjekaonatrijummetoksid Upotrebljavaseiizraznatrijummetilat,alion nijezadovoljavajui,jerseizraz"alkoholat" estoupotrebljavazakompleksealkoholasa neorganskimsolima,analognohidratima Idrugiaktivnimetalireagujusalkoholima:

anhidrovaniCH3OHreagujesaMgdajuivodoniki Mg(OCH3)2 amalgamisaniAlreagujesaetanolom,ipropil alkoholomilitbutilalkoholomdajuiodgovarajua jedinjenja

 Alkoksidisuizuzetnokorisnajedinjenjai koristesekaojakebaze(jaesuodhidroksida) PrekonjihseRO grupauvodiumolekul Lakopodleuhidrolizi: RONa+H2OROH+NaOH

Esterifikacija
Reakcijedobijanjaestarasaorganskim kiselinamasureverzibilneikatalizovane malomkoliinomjakekiseline,najee sumporne:
RCOOH+R'OH kiselina alkohol
H+

RCOOR'+H2O estar

 akojeOHgrupaprotonizovana,pozitivnaara jojomoguujedasesupstituieuobliku molekulavodeakislabimnukleofilima priautoprotolizineorganskihkiseoninih kiselina,kaotojeH2SO4,nastajuprotonovane hidroksilnegrupe,kojesemoguzameniti molekulimaalkohola:

O HO S OH O O RO H + H2O S OH O H2O + R O SO2OH H H3O+ + ROSO3H alkilhidrogen sulfat + HOSO3H O H2O S OH O + OSO3H

 unastavkureakcijedolazidosupstitucije protonovanehidroksilnegrupealkoholaalkil sulfatnimjonom,uzraskidanjeROvezei graenjedialkilsulfata:

ROSO3H + ROH ROSO2O + R OH2 ROSO 2OR + H2O

Mehanizamdelovanjajakekiselinekaokatalizatoraogledaseu poetnomprotonovanjukarboksilnekiseline,imesepoveava elektrofilnostCatomakarboksilnegrupe:

O RC

+H

OH RC OH

+ OH H

 Usledeojfazidolazidonukleofilnognapada alkoholanaCatomkarboksilnegrupe,to poslegubitkaprotonadajetetraedarski intermedijer:

OH +R'OH R C OH H O R'

OH RC OH

+ +

OH R C OH OR' tetraedarski intermedijer

+H

 Dobijeniintermedijerpredstavljauizvesnom smisluprekretnicuureakciji.Onpodleekiselo katalizovanomrazlaganjuuobasmera,toili vraareakcijunapoetak,ilisedobijajuestri kaoproizvodireakcije.

OH R C OH OR'
+H+ H
+

O OR'

H
H2O +H2O

OH C R OR'

R C OH2

H+ +H
+

O C R OR'

Oksidacijaualdehideiketone
Kodneorganskihreakcija: uorganskojhemiji:
oksidacija/redukcijaprocesotputanja/primanjaelektrona oksidacijaproceskojimsemolekuludodajeelektronegativanatom,kao tosuhalogeniilikiseonik,iliizkogaseuklanjavodonik Obrnutproces,uklanjanjekiseonikailidodavanjevodonika,definiese kaoredukcija

Uklanjanjemvodonikaizprimarnihalkohola,tj.oksidacijom, dobijajusealdehidi,aizsekundarnihalkoholaketoni Obrnuto,adicijadvavodonikovaatomanadvogubuvezu karbonilnegrupepredstavljaredukcijuuodgovarajuialkohol

H R C OH H 1oalkohol oksidacija redukcija O R C H aldehid R' R C OH H 2oalkohol oksidacija redukcija R' R

C O

keton

 MnogimetalikaotosuCu,Fe,Ni,Pd,adsorbuju vodonik. ovakvi"rastvori"vodonikaimajusnaneredukcione osobine,toznaidajeunjimavodonikprisutanu atomskomobliku NaistinainovimetalimogudaraskinuCHiOH veze,daadsorbujuHatomeidaihzatimoslobodeu oblikumolekula.

R2C H OH + Cu Cu R2C O R2C O + H H H H Cu Cu Cu Cu

 UpraksisealkoholnepareprevodeprekolegureCuZnna300 325C. Reakcijajereverzibilna Dabiseravnoteapomerilaupravcudobijanjaproizvoda, aldehidiiketoniseodvajajuodneizreagovalogalkohola frakcionomdestilacijom Akosezajednosaalkoholomupotrebiivazduhnapovienoj temperaturi,vodoniksagoriuH2O,pasereakcijavridokraja

CuiliAg RCH2OH + 1/2O 2 R C O + H2O o 600 C CuiliAg R2C O + H2O R2CHOH + 1/2 O2 600oC H

Tercijarnialkoholi(kojinemajuHatomnaCatomuzakojije vezanahidroksilnagrupa),nepodleuovimreakcijama.

 Istitipdehidrogenizacijemoeseizvritiihemijskim oksidacionimsredstvima Reagenskojisenajeeupotrebljavauovusvrhuje dihromnakiselinauvodenomrastvoruH2SO4 (odnosnoNa2Cr2O7uH2SO4),ilianhidridhromne kiseline(hrom(VI)oksid,CrO3)rastvorenu glacijalnojsiretnojkiselini Neophodnojeuklanjanjealdehidaizreakcionesmee destilovanjem;usuprotnom:

O RC H [O] O RC OH

 Jakioksidacioniagensi,kaotojenpr.vrua dihromnakiselinailiKMnO4,moguoksidovati tercijarnealkohole,priemudolazido raskidanjaugljenikovogniza

CH3 CH3 C OH CH3 [O] O O CH3 C CH3 + H C H + H2O

Podovimdrastinimuslovimadolazidodalje oksidacijenagraenihproizvoda
O H C H HCOOH [O] [O] HCOOH CO 2 + H2O

 mehanizamoksidacijeprimarnihisekundarnih alkoholaukiselomvodenomrastvoruje,prema dosadanjimsaznanjima,isti oksidacionasvojstvadihromnekiselinepotiuod HCrO3+katjona

H2Cr2O 7 + H2O O H O Cr O H H O O Cr O H2O + H2SO 4 H3O O H H2O + O H + H2SO4 2 H2CrO4 H H O O Cr O O Cr O + HSO 4 O H O H + HSO 4

O RCH2 O H H O RCH2 O Cr O O H + HSO 4 + Cr O O H

H O RCH2 O Cr O O RCH2 O Cr O estar O H + H2SO 4 O H

Estrialkoholaineorganskihkiselinasunestabilnii alkilhromatseraspadauzgubitakprotonaikiselog hromitjona,priemunastajuadehidihromasta kiselina:

O RCH O H Cr O O H RC H O + HCrO3 + H+ H2CrO3

 Istimmehanizmomsekundarnialkoholise oksidujuuketone Tercijarnialkoholise,meutim,nemogu oksidovatinaovajnain,jersunjihoviestri dostastabilnajedinjenja Prirazaranjutakvihestaradolazidograenja karbonijumjona,tojeenergetskimnogo nepovoljnijiprocesodgubitkaprotona

CH3 CH3 C CH3 O O Cr O CH3 O H H
+ CH3 OH + H

O O H CH3 C CH3 + HCrO3 + CH3

CH3 + H2O

 Drugaoksidacionasredstvaseslinoponaaju ukiselojsredini,stvarajuielektrofilne reagense:

1. HO Cl + HCl HO Cl H H2O + HCl H3O + Cl ________________________________ HOCl + 2 HCl
2. HO OH+H2SO4

HO Cl + Cl H

H2O + Cl

3.

HO NO 2 + HNO3 HO NO2 H H2O + HNO 3 HO NO2 + 2HNO3

HO NO2 + NO 3 H H2O H3O H3O + + NO2 NO3

H3O + 2 Cl + Cl
HO OH+HSO4 H

+ 2NO3 + NO 2

HO OH H

H2O+OH

H2O+H2SO4 H3O+HSO4 ________________________________________ H2O2+2H2SO4 H3O+2HSO4+OH

Ostalereakcijealkohola
Graenjekompleksasaneorganskimsolima
Molekulialkoholaivodeimajuslobodneelektronskeparove nakiseonikuimogudagradekoordinacinevezesametalnim jonovima TakoMgCl2gradikomplekssaestmolekulametanolaili etanola IakoCaCl2gradiheksahidrat,vrstikompleksisametanolomi etanolomimajusastav
CaCl2 4CH3OH CaCl2 3CH3CH2OH

Nekesolikojegradehidrate,kaotosuCaSO4iCuSO4,ne gradekompleksesalkoholima.

Graenjeoksonijumsoli
Alkoholi se rastvaraju u jakim kiselinama gradeialkonijumsoli.
H R O +H Cl H R O H + Cl

Polihidroksilnialkoholi
Jedinjenjakojasadredvehidroksilnegrupenaistom atomu ugljenika obino su nestabilna i gube vodu, dajuikarbonilniderivat Prisustvo grupa koje privlae elektrone poveava stabilnosthidrata ako se hloral muka sa vodom, razvija se toplota i izdvajakristalnihidrat(hloralhidrat)
Cl Cl hloral Cl C C O H Cl OH Cl OH hloralhidrat +H2O Cl C C H

Hloralhidrat je vrlo snaan hipnotik (sredstvo za uspavljivanje)

1,2Dioli(glikoli)
Imavienainazanjihovodobijanje
Oksidacija nezasienih jedinjenja razblaenim vodenimrastvoromKMnO4ilivodonikperoksidom uprisustvuosmijumoksidailivolframoksida proizvodireakcijesusindioli

RCH=CHR

HOOH

OsO4

RCHOHCHOHR

 Hidrolizaepoksida(sinonimi:etilenoksid, oksaciklopropan)katalizovanakiselinamaili bazama:

RCH O RCH O
OH

CHR + H2O

ili OH

OH RCH OH CHR OH
H
+

CHR

H+

RCH O H

CHR

H2O

OH2 RCH OH CHR RCH OH

CHR

OH RCH O CHR

RCH O

CHR

H2O OH

OH RCH OH CHR

 Hidroliza1,2dihalogenidailihalogenhidrina
RCH X CHR X
NaOOCCH3

RCH OCCH3 O

CHR OCCH3 O

NaOH

RCH OH

CHR OH

Halogenhidrinidobijenireakcijomalkenasahalogenomu prisustvuH2O,hidrolizujusevrlolakouglikole

RCH

CHR + X2 + H2O

RCH OH RCH OH

CHR + HX X CHR + NaX + NaHCO3 OH

RCH OH

CHR + HOH + Na2CO3 X

Hemijskeosobine1,2diola
pokazujunekolikokarakteristinihreakcija,kojenedajuprosti alkoholi
Graenjeciklinihjedinjenja.Saaldehidimaiketonimanastaju cikliniacetali
RCH OH RCH OH + O CH C6H5
HCl

RCH O RCH O

CH

derivatbenzilidena RCH OH RCH OH + O C(CH3)2

HCl

RCH O

RCH O derivatizopropilidena

C(CH3)2

Safozgenomnastajuciklinikarbonati
RCH OH RCH OH + COCl2 RCH O RCH O C O + 2 HCl

Trohidroksilnialkoholi
Najvanijitrohidroksilnialkoholjeglicerol Dobijasesaponifikacijommasti.Sintetikise moedobitiizalilalkoholaihlornevodepreko glicerolhlorhidrina,produktakojiselako hidrolizujeuglicerol.
CH2=CHCH2OH
Cl2,H2O

ClCH2CHOHCH2OH

Na2CO3 NaOH

CH2 OH CH OH CH2 OH

 Najvanijejedinjenjeglicerolajegliceroltrinitrat, poznatijipodtehnikimnazivomnitroglicerin,kojise dobijareakcijomglicerolasaHNO3uprisustvuH2SO4

CH2 OH CH OH + 3 HONO2 CH2 OH
H2SO4

CH2 ONO2 CH ONO2 + 3 H2O CH2 ONO2

Uljastekonzistencije,mrznena13C Ranijejebioglavnieksplozivnidodatak dinamituimeaoseukoliiniod 40%sa smesomzagorenje