VI Glikozidi Flavonoidi

GLIKOZIDI
Flavonoidi
Andrej Umek - Farmakognozija 1

Flavonoidi - splošno
 Flavonoidi so zelo razširjeni rastlinski

pigmenti. Dajejo barvo cvetovom, plodovom
in redkeje listom. Rumeni flavonoidi so
halkoni, auroni in nekateri flavonoli, rdeči,
vijolični ali modri so antocianini. Nekateri
absorbirajo bližnjo UV svetlobo: to “barvo”
vidijo le žuželke, ki oprašujejo cvetove.
Flavonoidi tudi ščitijo rastline pred
poškodbami celic in tkiv z UV - žarki.

cvetovi v vidni svetlobi cvetovi v UV svetlobi

Flavonoidi - struktura
 Vsi flavonoidi (okoli 3000) imajo enak
biosintetski izvor, zato so njihove strukture
zelo podobne.
 Njihovi aglikoni imajo 2-fenil-benzopiranski
(2-fenilkromanski) skelet, razlikujejo pa se v
oksidacijski stopnji piranovega obroča.

Flavonoidi – struktura aglikonov
So polihidroksi ali (in ) polimetoksi derivati
naslednjih struktur:
- 2-fenilbenzopirolium (antocianidini)
- 2-fenilkromon : - flavoni, flavonoli in njihovi dimeri
- flavanoni, dihidroflavonoli
- izoflavoni, izoflavanoni ...
- 2-fenilkroman: - flavani
- flavan-3-oli, flavan-3,4-dioli
- halkoni in dihidrohalkoni (piranski obroč odprt)
- auroni (furanski obroč namesto piranskega)

O O O
OH
flavon O flavonol O flavanon O
O O O
OH OH OH
O OH
dihidroflavonol flavan-3-ol flavan-3,4-diol

O O O

OH OH OH
O OH
dihidroflavonol flavan-3-ol flavan-3,4-diol
O O
+
O O
halkon auron antocianidin
O O
O O
izoflavon izoflavanon

Flavonoidi
 Flavonoide lahko razdelimo v flavonoide v
ožjem smislu in v flavonoide v širšem
smislu.
 K prvim spadajo flavoni, flavonoli, njihovi
dihidrogen derivati, njihovi dimeri, auroni in
halkoni.
 Vsi ostali flavonoidi (izoflavonoidi,
antocianidini, neoflavonoidi, flavolignani itd.)
pa spadajo k flavonoidom v širšem pomenu.
Flavonoidi - glikozidi
 Sladkorni komponenta je lahko monosaharid,
disaharid ali trisaharid. Najpogostejši
sladkorji so glukoza, galaktoza, ramnoza,
aloza, arabinoza, ksiloza, apioza, glukuronska
in galakturonska kislina.
 Največkrat gre za O-glikozide. Pri njih je
lahko glikozilirana katerakoli OH skupina
aglikona, največkrat pa 7- ali 3-OH skupina.
Posamezni monosaharidi so lahko acilirani,
znanih pa je tudi nekaj sulfatov.

Flavonoidi - glikozidi
 Manj pogosti so C glikozidi. Pri njih se ogljik
sladkorja (glukoza, galaktoza ali pentoza)
poveže s C-6 ali C-8 aglikona.
 Nekateri glikozidi so hkrati O- in C- glikozidi.

Flavonoidi - biosinteza
Biosintetsko so flavonoidi mešanega nastanka
 en del molekule nastane preko poliketidne
verige iz acetatov (aktivirane malonilne kisline),
 drugi del pa iz fenilpropidnega derivata -
kumarne kisline.
Pred biosintezo flavonoidov si bomo ogledali biosintezo

fenilpropidov (fenilpropanov, C6-C3 spojin, šikimatov) kot
pomembnih rastlinskih aromatskih spojin in učinkovin.

Flavonoidi – biosinteza fenilpropanoidov
 Iz monosaharida eritroze in fosfoenol-
piruvata nastaneta preko šikimata in
korizmata aminokislini fenilalanin in tirozin,
iz teh dveh pa po deaminaciji cimetna in p-
kumarna kislina – prva fenilpropida.


 Fenilpropidi so najpogostejši produkti šikimske kisline.
Iz cimetne kisline nastanejo produkti z različno
stopnjo oksidacije stranske verige (aldehidi,
alkoholi, propeni ...), ki so lahko prosti ali v obliki
estrov, amidov ali glikozidov. Na benzenovem
obroču je različno število hidroksi ali metoksi skupin
 Penilpropidi lahko ciklizirajo do kumarinov,
dimerizirajo do lignanov, polimerizirajo do ligninov,
podaljšanje stranske verige vodi do flavonoidov in
stilbenov, degradacija stranske verige pa do Ar-C2 in
Ar-C1 derivatov (benzojske kisline, galne kisline ...) iz
benzojske kisline pa nastajajo enostavni fenoli.

Biosinteza flavonoidov

Flavonoidi - flavoni
R1
OH
HO O
R2
OH O
R1 = H, R2 = H apigenin
R1 = OH, R2 = Hluteolin
R1 = OH, R2 = OH tricetin

Flavonoidi - flavoni Glc OH
HO O
 O-glikozidi:
apigenin-7-O-glukozid viteksin
OH O
apigenin-4’-O-glukozid
apigenin-7-O-rutinozid (ramnoglukozid)
luteolin-7-O-glukozid
 C-glikozidi:
apigenin-8-C-glukozid - viteksin
apigenin-6-C-glukozid - izoviteksin
luteolin-8-C-glukozid - orientin
luteolin-6-C-glukozid - izoorientin

Flavonoidi - flavonoli
R1 = H, R2 = H kemferol
R1 = OH, R2 = H kvercetin
R1 = OH, R2 = OH miricetin
R1 = OCH3, R2 = H izoramnetin

Flavonoidi - flavonoli
 O-glikozidi:
kvercetin-3-O-galaktozid - hiperozid
kvercetin-3-O-glukozid - izokvercitrin
kvercetin-3-O-rutinozid - rutin
kemferol-3-O-glukozid - astragalin
Flavoni in flavonoli so najbolj razširjeni

flavonoidi

Flavonoidi - biflavonoidi
 Največkrat med seboj kondenzirata dva
enaka ali različna flavona.
OH
HO O OH
2' OH
8
HO O
OH O
biflavonoid OH O

Flavonoidi - proantocianidini
 So spojine, ki ob segrevanju s kislino tvorijo
antocianidine - cianidin in njegove derivate
(delfinidin, pelargonidin ...) Gre za kondenzirane
čreslovine.
OH
HO O
+ OH
OH
OH
cianidin

Flavonoidi - procianidini
 Procianidini so di- , oligo- ali poli-meri
katehina in (ali) epikatehina. So podskupina
proantocianidinov – nastaja le cianidin
OH
HO O
OH
OH
OH katehin - flavan-3-ol

OH OH
HO O HO O
OH + OH
OH OH OH
4 segr.
OH +
OH cianidin
HO 8 O H OH
OH
HO O
OH OH
OH
OH
dimerni procianidin OH katehin
Razpad procianidinov ob segrevanju v kislem ob prisotnosti kisika

Pregled pomembnejših flavonoidnih drog
družina/droga rastlina slovensko ime
fam. Rosaceae rožnice
Crataegi folium cum flore Crataegus monogyna enovratni glog
Crataegi fructus Crataegus laevigata navadni glog
fam. Ginkgoaceae ginkovke
Ginkgo folium Ginkgo biloba dvokrpi ginko
fam. Asteraceae nebinovke
Silybi mariani fructus Slybum marianum pegasti badelj
Arnicae flos Arnica montana navadna arnika
fam. Passifloraceae pasijonovke
Passiflorae herba Passiflora incarnata zdravilna
pasijonka
fam. Fabaceae metuljnice
Ononidis radix Ononis spinosa navadni gladež
fam. Lamiaceae ustnatice
Orthosiphonis folium Orthosiphon stamineus javanski čaj
fam. Tiliaceae lipovke

Tiliae flos Tilia cordata lipovec
Tilia platyphyllos lipa
fam. Sambucacea bezgovke
Sambuci flos Sambucus nigra črni bezeg
fam. Hypericaceae krčničevke
Hyperici herba Hypericum perforatum šentjanževka

Flavonoidi
 Poleg drog, ki so navedene v tabeli, vsebujejo
flavonoidne spojine kot učinkovine še mnoge
druge droge. Nekatere od teh so opisane v drugih
poglavjih ( npr. Chamomillae flos, Calendulae
flos, Glycyrrhizae radix).

Crataegi folium cum flore – list in cvet gloga
Crataegi fructus – plod gloga
Crataegus monogyna – enovratni glog
Crataegus laevigata – navadni glog
Rosaceae – rožnice

Crataegi folium cum flore (Ph. Eur.)
Crataegi fructus (Ph. Eur.)
 Farmakopejski drogi dajejo navadni
(Crataegus laevigata = C. Oxyacanthoides) in
enovratni glog (Crataegus monogyna), njuni
hibridi ter druge evropske vrste gloga.
 Za drogo listi s cvetovi gloga je predpisana
minimalna vsebnost flavonoidov 1.5% -
računano kot hiperozid.
 Za drogo plod gloga je predpisano najmanj
1% procianidinov – računano kot cianidin
klorid
Crataegi folium cum flore
Crataegi fructus
 Glog je grm ali drevo z v češuljasta socvetja
združenimi belimi cvetovi. Rdeči plodovi so
pečkati, okroglasti ali jajčasti. Vrste gloga
uspevajo na vseh področjih severne poloble.
 Najpogosteje se uporabljajo listi s cvetovi
(Crataegi folium cum flore) oz. vršički, ki
zajemajo socvetje in obdajajoče liste.

Crataegi fructus
 Kemizem:
Glavne učinkovine so flavonoidi: flavonoli,
flavoni (1-2%) in oligomerni procianidini
(1-3%).
 Flavonoli – prevladuje hiperozid

Crataegi fructus
 flavonski C-glikozidi: viteksin, viteksin 2"-
ramnozid, viteksin 4"'-acetil-2"-ramnozid
OH OAc
OH OH
OH
4'''
CH 2OH
ramnoza ramnoza
CH 2OH
O 2''
OH O
O OH
O
HO O HO O
OH O
OH O
viteksin 2''- ramnozid viteksin 4'''-acetil-2''-ramnozid

Crataegi fructus
 di- in oligomerni procianidini:
 druge spojine:
aromatske kisline,
triterpenske kisline,
poliamini, steroli itd.
Učinki gloga so verjetno
posledica sinergizma
več učinkovin.

Crataegi fructus
Delovanje:
1. Eksperimentalne študije so pokazale, da glog:
 inhibira aritmije
(za razliko od ostalih kardiotonikov podaljša refraktorni čas in
s tem zmanjša možnost nastanka aritmij)
 širi koronarke
 zniža serumski holesterol in trigliceride
 deluje hipotenzivno (zmanjša periferni upor)
 ima kardiotonično aktivnost (+ inotropno)
 zviša toleranco miokarda na hipoksijo

Crataegi fructus
2. Skoraj vse klinične študije so pokazale
učinkovitost pri znakih kongestivne srčne
bolezni:
 hitri utrujenosti
 dispnoi
 zaspanosti
 kašlju
 zmanjšani toleranci za fizične vaje
Uporablja se le v stopnji I in II (NYHA) ali v preventivi.

Crataegi fructus
3. Mehanizem delovanja:
 Ni povsem jasen, vendar menijo, da inhibira
ciklično AMP fosfodiesterazo. Opazen je bil

tudi β-adrenergični učinek. Tudi inhibicija Na-
K-ATP-aze ni izključena (kot pri KG).

Crataegi fructus
celična membrana
neaktivni
metaboliti
fosforilacija proteinov
kontrakcija srčne mišice

Crataegi fructus
Uporaba:
 Preventiva
Preprečevanje oz. upočasnjevanje nastanka
kardiovaskularnih bolezni.
Preventivno naj bi ga uživali predvsem ljudje
iz rizičnih skupin (kadilci, dolgotrajna
izpostavljenost stresu ...)
Ima antioksidativno delovanje in je lovilec
prostih radikalov – preprečuje oksidacijo LDL.

Crataegi fructus
 Terapija (standardizirani izdelki z glogom):
1. Pri začetni srčni insuficience (stadij 1 in 2);
V tej fazi omili težave, kot so:
- dispnoa pri obremenitvi
- občutek tiščanja v prsih
- motnje spanja
- neenakomerno bitje srca
2. Motnje v prekrvitvi srca (angina pektoris)
3. Blage motnje v ritmu srca
4. Starostno srce
5. Uravnavanje krvnega tlaka - glog blago znižuje
previsok krvni tlak

Crataegi fructus
Zavedati se moramo, da učinki gloga
nastopijo šele po večtedenskem jemanju
(3 - 4 tedne) njegovih standardiziranih
zdravil !

Ginkgo folium – list ginka
Ginkgo biloba – dvokrpi ginko
Ginkgoaceae - ginkovke

Ginkgo folium (Ph. Eur.)
 Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj

0.5% flavonoidov, računanih koz flavonski
glikozidi.
 V praksi se za izdelavo zdravil uporabljajo
obogačeni izvlečki (najbolj znan je izvleček
50:1, ki vsebuje 24% flavonoidov, 3%
bilobalida in 3% ginkolidov). Z njim je izdelana
tudi večina predkliničnih in kliničnih študij.

Ginkgo folium
Kemizem:
Glavne učinkovine v ginku so:
 flavonoidi: flavoni, flavonoli, biflavonoidi
 diterpenski laktoni: ginkolidi A, B, C, J in M
 seskviterpenski lakton: bilobalid

Ginkgo folium
Delovanje:
 izboljša možgansko in periferno prekrvitev
 poveča toleranco do hipoksije, zlasti v možganskem
tkivu
 zavira nastanek možganskih edemov kot
posledico poškodb ali zastrupitev in pospeši
njihovo izginjanje
 zmanjša edeme in poškodbe mrežnice
 zavira starostno propadanje muskarinskih in α2
– adrenergičnih receptorjev v hipokampusu
Ginkgo folium
 izboljša sposobnost pomnenja in učenja (če je
prizadeta)
 izboljša motnje v ravnotežju (verjetno zaradi
izboljšane mikrocirkulacije)
 izboljša pretočne lastnosti krvi
 deluje kot lovilec prostih radikalov
 inhibira faktor zlepljanja trombocitov (PAF) in
tako zavira strjevanje krvi
 ima nevroprotektivno delovanje

Ginkgo folium
Flavonoidi imajo različne učinke, ki se kažejo v
kompleksnem delovanju na tkiva in presnovne
procese:
 V ospredju je njihova sposobnost lovljenja
radikalov, katerih nastajanje se poveča v primeru
ishemije in hipoksije.
 Ginkov ekstrakt ima pomembno vlogo v stabiliziranju
membrane eritrocitov, zmanjšuje permeabilnost
kapilarne stene in tako zavira nastajanje edemov.
 Zlasti biflavonoidi povečujejo stabilnost
trombocitov preko zviševanja koncentracije c-AMP.

Ginkgo folium
Terpenski laktoni (ginkolidi, bilobalid), zlasti
ginkolid B, so:
 antagonisti PAF-a in tako preprečujejo
zlepljanje trombocitov.
 Ker je PAF udeležen tudi pri ishemičnih tkivnih
lezijah možgan, srca ..., s tem lahko razložimo
zaščitno vlogo ginkovega ekstrakta pred
pomanjkanjem kisika v možganih.

Ginkgo folium
Uporaba:
Ginkov ekstrakt uporabljajo lajšanje blagih do zmernih
simptomov cerebralne insuficience:
 motnje v pomnenju,
 vrtoglavica,
 omotica,
 zvonenje v ušesih,
 glavoboli
 diabetična nevropatija
 emocionalna nestabilnost z anksioznostjo
Uporablja se tudi kot podpora v terapiji izgubljanja

sluha zaradi cervikalnega sindroma.
Silybi mariani fructus – plod pegastega badlja
Silybum marianum – pegasti badelj
Asteraceae - nebinovke

Silybi mariani fructus (Ph. Eur.)
Pegasti badelj je samonikla rastlina

sredozemskih držav, uspeva pa tudi drugod
v toplejših klimatskih razmerah. Drogo
pridobivajo danes pretežno iz gojene
rastline. Glavne pridelovalke so Argentina,
Kitajska, Romunija in Madžarska.
Rastlina je podobna osatu, prepoznamo pa
jo po srebrnobelih lisah na bodikavih listih.

Silybi mariani fructus
Kemizem:
 Glavne učinkovine v drogi so flavolignani.
 Silimarin je skupno ime za farmakološko
najbolj učinkovite flavolignane: silibin,
silidianin in silikristin.
 Farmakopejska droga mora vebovati najmanj
1.5% silimarina, podanega kot silibin.


Delovanje:
Hepatoprotektivni in antihepatotoksični učinek
silimarina je posledica treh glavnih mehanizmov
njegovega delovanja:
 Neposredni vpliv na membrano
hepatocitov
Zmanjša privzem toksinov v celico (zlasti
toksinov zelene mušnice, ker blokira zanje
specifične transportne mehanizme). Vgradi se v
lipidni dvosloj membrane in tako spremeni
njene fizikalno-kemijske lastnosti - stabilizira
membrano.

 Je lovilec prostih radikalov oz.
antioksidant
Reagira s številnimi radikali (npr.
hidroksilnim in superoksidnim), katerih
nastajanje je povečano pri številnih
hepatotoksičnih spojinah (npr. alkohol, CCl4)
Tako prepreči peroksidacijo lipidov v membrani
hepatocitov in celičnih struktur. Razbremeni
fiziološke lovilce radikalov (glutation - GSH,
superoksidna dizmutaza - SOD), SOD pa celo
inducira.
 Regeneracija jetrnih celic

Posredno stimulira sintezo proteinov s
stimulacijo transkripcije ribosomske RNA.
To omogoča večjo encimsko aktivnost in
hitrejšo regeneracijo celic. Poveča število
mitotičnih delitev in pospešuje rast jetrnih
celic.

Uporaba:
Pegasti badelj velja za najboljšo zdravilno rastlino za
jetrna obolenja. Plodove, še pogosteje pa izdelke z
njegovim izvlečkom ali izoliranim silimarinom,
uporabljajo preventivno in kurativno. Silimarin
varuje jetra, skrajša zdravljenje akutnega hepatitisa
in deluje ugodno pri kroničnih jetrnih obolenjih in
cirozi. Pomaga pri zamaščenosti jeter, okvarah jeter
z zdravili, alkoholom, sevanjem itd. Uporabljajo ga
tudi pri zastrupitvah z zeleno mušnico (smrtnost je
padla 25% na 10%).

Arnicae flos – cvet navadne arnike
Arnica montana – navadna arnika
Asteraceae – nebinovke

Arnicae flos (Ph. Eur.)
Arnika montana je samonikla zelnata trajnica.

Uspeva na zakisanih travnikih, visokih barjih in
gozdovih od nižine do alpinskega sveta. Njeno
gojenje ni uspešno, zato jo nadomeščajo z vrsto
Arnica chamissonis, ki jo je lažje kultivirati
(vrsti po sestavi nista povsem enakovredni).
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj
0.4% celokupnih seskviterpenskih laktonov,
računanih kot dihidrohelenalin tiglat.

Arnicae flos
Kemizem:
Glavne učinkovine so estri seskviterpenskih
laktonov (helenalin in dihidrohelenalin) z
nižjimi organskimi kislinami (ocetno,
izomasleno, tiglično, izovalerijansko,
angelicinsko...)(do 0.8%). Nekatere učinke
dopoljnjujejo še številni flavonoidi, eterično olje
(do 0.35%) in poliacetileni.

Arnicae flos

Arnicae flos
Delovanje:
Droga deluje:
 antiseptično
 protivnetno
 antiedemično
 antinevralgično
 kardiotonično in
 analeptično
V literaturi zasledimo še vrsto drugih učinkov,
vendar so s praktičnega stališča nepomebni.
Arnicae flos
Uporaba:
 Največkrat se uporablja v obliki tinkture (1:10)
(DAB) zunanje za hitrejše celjenje ran in
poškodb (zmečkanin, fraktur), pri
revmatičnih in artritičnih bolečinah,
vnetjih kože (piki žuželk, tvori ...). Pri
topikalni aplikaciji pride do lokalno izboljšane
prekrvitve, ki sega globoko v tkiva.

Arnicae flos
 Notranja uporaba se ne priporoča zaradi
toksičnosti seskviterpenskih laktonov
(prekoračene doze lahko povzročijo
gastroenteritis ali celo smrt zaradi zastoja
srca). Nekateri izdelki za notranjo uporabo
vsebujejo tudi arniko, vendar je v tem primeru
potrebna previdnost v izvajanju terapije oz. v
odmerjanju. Seskviterpenski laktoni lahko
povzročijo kontaktni dermatitis (alergična
reakcija).

Passiflorae herba – zel zdravilne pasijonke
Passiflora incarnata – zdravilna pasijonka
Passifloraceae – pasijonovke

Passiflorae herba (Ph. Eur.)
 Pasijonka je tropska ovijalka, ki se je

udomačila tudi v S. Ameriki, kot okrasno
ovijalko pa jo srečamo tudi v Sloveniji.
 Za drogo uporabljamo olistane nadzemne
dele, ki lahko vključujejo tudi cvetove in
mlade plodove.
 Farmakopejska droga mora vsebovati
najmanj 1.5% flavonoidov, podanih kot
viteksin.
Passiflorae herba
Kemizem:
Danes domnevamo z veliko gotovostjo, da
so glavne učinkovine C-glikozidi apigenina
in luteolina.

Passiflorae herba

Passiflorae herba
Delovanje in uporaba:
 Pasijonka ima anksiolitično, sedativno in
spazmolitično delovanje.
 Uporablja se kot pomirjevalo pri nevrasteniji,
pri vegetativni distoniji, anksioznih stanjih,
nemiru, motnjah spanja itd.
 Njena učinkovitost je bila potrjena s kliničnimi
študijami (primerljiva je z oksazepamom)
 Njen učinek nastopi šele po 1 tednu terapije.

Ononidis radix – korenina navadnega gladeža
Ononis spinoza – navadni gladež
Fabaceae – metuljnice

Ononidis radix (Ph. Eur.)
Rastlina raste v Evropi, zahodni Aziji in severni
Afriki. Je trnjav polgrmiček z modrovijoličnimi
cvetovi metuljnic.
Farmakopeja ne postavlja zahtev glede
vsebnosti učinkovin.
Kemizem:
Nekaj eteričnega olja, izoflavoni (npr. ononin
in njegov malonat) - običajni flavonoidi so
prisotni le v nadzemnih delih, triterpen -
onocerin, steroli ...

Ononidis radix

Ononidis radix
 Je blag diuretik, kar so potrdili mnogi
poskusi na živalih. Dejanske učinkovine še
niso poznane.
 Uporabljamo ga za spiranje urinarnega
trakta pri vnetjih in ledvičnih kamnih. Ne sme
se uporabljati pri srčni ali ledvični
insuficienci!

Orthosiphonis folium – list javanskega čaja
Orthosiphon stamineus – javanski čaj
Lamiaceae – ustnatice

Orthosiphonis folium (Ph. Eur.)
Rastlina, večletni grmiček, v kulturah pa enoletnica,
z značilnimi znaki družine ustnatic. Raste v
tropskih predelih Azije, kultivirajo jo na Javi.
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj
0.05% sinensetina.
OCH3
H3CO O
OCH3
H3CO
sinensetin H3CO O

Orthosiphonis folium
Kemizem:
 Vsebuje nekaj eteričnega olja, številne fenolne
spojine, med katerimi prevladujejo visoko
metoksilirani flavoni (med njimi sinensetin),
flavonolni glikozidi ter številni derivati kavne
kisline (rožmarinska kislina, litospermična
kislina). Lahko so prisotni tudi saponini, visoka
pa je vsebnost kalijevih soli (3%).

Orthosiphonis folium
 Droga deluje diuretično in jo uporabljajo pri
kroničnih in ponavljajočih se vnetjih ledvičnih
čašic, katarju mehurja in ledvic, razdraženem
mehurju in pri bakteriuriji brez jasnih
simptomov. Ponekod jo uporabljajo tudi v
shujševalnih programih.
 Diuretično delujejo verjetno različne spojine
(flavonoidi, saponini? in zelo verjetno kalijeve
soli, saj se z urinom izloča tudi NaCl
-zamenjava Na+ za K+ ).
Tiliae flos – cvet lipe
Tilia cordata – lipovec, Tilia platyphyllos – lipa
Tiliaceae – lipovke

Tiliae flos (Ph. Eur.)
 Rastlini sta visoki drevesi Evrope. Za

drogo se uporabljajo cvetovi skupaj z
rumenozelenim ovršnim listom socvetja.
 Farmakopeja ne predpisuje minimalnih
vsebnosti učinkovin.

Tiliae flos
Kemizem:
 Droga vsebuje okoli 1% flavonoidov
(glikozide kvercetina in kemferola), 10% sluzi
in malo eteričnega olja s prijetnim vonjem.

Tiliae flos
 Pospešuje znojenje (diaforetik) in zmanjša
draženje sluznice zgornjih dihal pri katarju
(sluzi).
 Uporablja se pri prehladih, vnetjih
respiratornega trakta, kašlju in vročinskih
boleznih. Učinkovine za diaforetično
delovanje, ki je še sporno, niso poznane.

Sambuci flos – cvet črnega bezga
Sambucus nigra – črni bezeg
Sambucaceae - bezgovke

Sambuci flos (Ph. Eur.)

Sambuci flos
 Rastlina je do več metrov visok grm ali nizko

drevo s številnimi mnogozvetnimi poloblastimi
socvetji z majhnimi bledorumenimi cvetovi
prijetnega vonja.
0.80% flavonoidov, podanih kot izokvercitrin.

Sambuci flos
Kemizem:
 Nekaj eteričnega olja, do 2% flavonolnih
glikozidov (rutin, izokvercitrin, kvercitrin,
hiperozid), triterpeni (ursolna in oleanolna
kislina), fenolne kisline, sluzi itd.
 Droga ima enake učinke kot lipovo cvetje
in se uporablja v iste namene (pogosta je
kombinacija obeh drog).

Hyperici herba – zel šentjanževke
Hypericum perforatum – šentjanževka
Hypericaceae – krčnikovke

Hyperici herba (Ph. Eur.)
 Rastlina je trajnica z močno razraslim steblom,

ki je spodaj olesenelo. Številni zlatorumeni
cvetovi so združeni v grozdasta socvetja. Na
venčnih listih in zelenih listih so črne žleze v
obliki drobnih pik, na listih pa so tudi prosojne
pike ("perforirani listi"). Za drogo nabiramo
zgornjo tretjino rastline v času cvetenja.
0.08% hipericinov, podanih kot hipericin.

Hyperici herba
Kemizem:
 naftodiantroni (do 0.15%): so najbolj značilne
spojine šentjanževke. Med njimi je največ
hipericina in psevdohipericina - rdečih barvil
 flavonoidi (2-4%): flavonski in flavonolski
glikozidi (predvsem derivati kvercitina) ter
biflavonoidi (amentoflavon)
 floroglucinski derivati (2-4%): prevladuje
slabo obstojen hiperforin
 katehinske čreslovine (do 15%)

Hyperici herba
OH O OH
HO R
HO CH3
R = CH3 = hipericin
R = CH2OH = psevdohipericin
OH O OH

Hyperici herba
O OH
O O
hiperforin

Hyperici herba
Delovanje:
 Standardizirani pripravki šentjanževke so
učinkovito zdravilo pri blagi in srdenje
močni depresiji.
 Danes antidepresivno aktivnost pripisujejo
hiperforinu, zelo verjetno pa gre za
sinergizem več spojin (hipericina,
hiperforina, flavonoidov, fenilpropanoidov itd.)

Hyperici herba
 Hiperforin, in verjetno tudi druge učinkovine,
zavirajo ponovni prevzem živčnih
prenašalcev (serotonina, noradrenalina,
dopamina, glutamata in GABA) v
predsinaptične nevrone.
 Povečana količina teh prenašalcev v
sinaptičnih špranjah po daljšem času vpliva na
ekspresijo receptorjev, kar naj bi bil verjetni
glavni vzrok za antidepresivno delovanje
šentjanževke.

En od verjetnih načinov delovanja šentjanževke.

Hyperici herba
 Številne klinične študije so potrdile

učinkovitost standardiziranih izvlečkov. Po
učinkovitosti je šentjanževka primerljiva
sinteznim antidepresivom (le pri blagi in
zmerni depresiji). Njen učinek je polno izražen,
kot pri vseh antidepresivih, šele po 10-14 dneh
terapije.

Iz grafa je razvidno, da je učinkovitost šentjanževke skoraj enaka
učinkovitosti imipramina (HAMD-Hamiltonova skala depresivnosti)

Hyperici herba
 Novejša poročila opozarjajo na možnost pomembnih
interakcij šentjanževke z drugimi zdravili.
Šentjanževka:
• zviša aktivnost sistema citokromov P- 450 v jetrih
• ter inducira P-glikoprotein
Posledica so resne interakcije, ki vplivajo na hitrejši
metabolizem učinkovin, zmanjšajo njihovo absorpcijo
iz črevesa ali pospešijo izločanje iz telesa (KG,
antiepileptikov, antikoagulansov, oralnih
kontraceptivov itd.)

Hyperici herba
 Neželeni učinek je fotosenzibilnost

šentjanževke. Vendar se le ta pojavi pri 10 x
večjih odmerkih, kot so terapevtski, in še to
pri bolj občutljivih ljudeh. Kljub temu se v
času terapije odsvetuje sončenje.

VI Glikozidi Flavonoidi

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

VI Glikozidi Flavonoidi

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

GLIKOZIDI

Andrej Umek - Farmakognozija 1

 Flavonoidi so zelo razširjeni rastlinski

Andrej Umek - Farmakognozija 2

Andrej Umek - Farmakognozija 3

Andrej Umek - Farmakognozija 4

Andrej Umek - Farmakognozija 5

Andrej Umek - Farmakognozija 6

Flavonoidi – struktura aglikonov

Andrej Umek - Farmakognozija 7

Andrej Umek - Farmakognozija 9

Andrej Umek - Farmakognozija 10

Pred biosintezo flavonoidov si bomo ogledali biosintezo

Andrej Umek - Farmakognozija 11

Andrej Umek - Farmakognozija 12

Andrej Umek - Farmakognozija 13

Andrej Umek - Farmakognozija 15

Andrej Umek - Farmakognozija 16

Andrej Umek - Farmakognozija 17

Andrej Umek - Farmakognozija 18

Andrej Umek - Farmakognozija 19

Flavoni in flavonoli so najbolj razširjeni

Andrej Umek - Farmakognozija 20

Andrej Umek - Farmakognozija 21

Andrej Umek - Farmakognozija 22

Andrej Umek - Farmakognozija 23

Razpad procianidinov ob segrevanju v kislem ob prisotnosti kisika

Andrej Umek - Farmakognozija 24

fam. Tiliaceae lipovke

Andrej Umek - Farmakognozija 26

Andrej Umek - Farmakognozija 27

Andrej Umek - Farmakognozija 28

Andrej Umek - Farmakognozija 30

Andrej Umek - Farmakognozija 31

viteksin 2''- ramnozid viteksin 4'''-acetil-2''-ramnozid

Andrej Umek - Farmakognozija 33

Andrej Umek - Farmakognozija 34

 zmanjšani toleranci za fizične vaje

Uporablja se le v stopnji I in II (NYHA) ali v preventivi.

Andrej Umek - Farmakognozija 35

ciklično AMP fosfodiesterazo. Opazen je bil

Andrej Umek - Farmakognozija 36

kontrakcija srčne mišice

Andrej Umek - Farmakognozija 37

Andrej Umek - Farmakognozija 38

Andrej Umek - Farmakognozija 39

Andrej Umek - Farmakognozija 40

Andrej Umek - Farmakognozija 41

 Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj

Andrej Umek - Farmakognozija 42

Andrej Umek - Farmakognozija 43

Andrej Umek - Farmakognozija 46

Andrej Umek - Farmakognozija 47

Andrej Umek - Farmakognozija 48

Uporablja se tudi kot podpora v terapiji izgubljanja

Andrej Umek - Farmakognozija 50

Pegasti badelj je samonikla rastlina

Andrej Umek - Farmakognozija 51

Andrej Umek - Farmakognozija 52

Andrej Umek - Farmakognozija 53

Andrej Umek - Farmakognozija 54

 Regeneracija jetrnih celic

Andrej Umek - Farmakognozija 56