Kimia Organik III

Kuliah 2 Semester 2

Pendekatan Diskoneksi/
analisis retro-sintesis

Pemutusan C-C alkohol

R2
R1

OH

1,1

R1

R1

R- +

C+

OH

R2

R2

R
OH

1,2

R- +
R1

R1
O

1,2

R+ +

R1

R1
R1
R

R1

1,3

R1

R1

R- + +
O

Senyawa karbonil
O

1,1
R1

R2

R1

R2

1,2

R1

R 1+

R2

=
O-

R2

OEt

R2

R2

R1

R2Cd

1,3

R2

R1-

+
O

Alkena
Alkena

dapat dianggap sebagai

diturunkan dari R-OH
R

OH

RMgX

Br
R

H +, H2SO4

OH-

OH
R

Contoh:
Ph

Ph
R

Ph

Ph

1,1

PhMgBr
+

OH
PhOOC

Reaksi Wittig
R1CH2Br

PPh3

Ph3 +P

CH 2R 1

Basa

Ph3 +P

C -R 1

Ph3 P

CR 1

Reaksi:
R1
Ph3

+P

C-

CHR2

Ph3 +P
-O

CH

R1

Ph3 P

CH

CHR2

R1

CHR2

R1
PPh 3

HC

+
O

HC
R2

Pengganti PPh3
Ester

Fosfonat (lebih reaktif)

O

CO2Me

(EtO)2 P

CO 2Me

Pembuatannya
O
Br

CO 2Me

P(OEt)3

(EtO)2 P

CO 2Me

1. MeOO

2.

CO2 Me

Alkuna
R

NaH

NH 2

C-

Na+

C-

MgBr

EtMgBr

R1

R2

Na/Pd
BaSO4

R1

R2

Na/NH3

R2
R1
O

H+, Hg2+
H 2O

+ EtH

Kerjakan!
H3 C

OH

H3 C

CN

Ph

OH

H3 C

CH3

Ph
H3 C

1,1

1,1

OH
C

1,1
C

OH
Ph

1,2

Kerjakan!
O
O

COOEt

CHO

1,1

1,2

H 3C

Ph
EtOOC

Ph

1,1

1,3

COOEt
H 3C

O
H 3C

1,2

CH3

Kerjakan!
Ph

Ph

Ph

Kerjakan!
OH
Ph

H 3C

OH

OH

COOH

Soal-soal Retro-sintesis
(1)

P.28
O
HO

N
Me2

Ph

P.55
OAc

Ph

Ph

P.13

Soal-soal Retro-sintesis
(2)
OH

P.15

p. 16

p.1 7