LIPIDI

Lipidi su bioloki spojevi koji nisu topivi u vodi, a

topivi su u nepolarnim organskim otapalima.
U lipide spadaju masti, ulja, neki vitamini i
hormoni i veina neproteinskih sastojaka staninih
membrana.
U naim stanicama lipidi slue kao dio strukture
membrana, za skladitenje energije i kao polazni
materijal za sintezu nekih vitamina i hormona.

PODJELA PREMA FUNKCIJI

Skladitenje energije oksidacijom daju
dvostruko vie energije nego ugljikohidrati
Graa membrana netopljivi u vodi
Prijenos signala (kemijski glasnici)

PODJELA PREMA STRUKTURI

LIPIDI

DA (SAPONIFIKACIJA)

JEDNOSTAVNI
LIPIDI

MASTI I ULJA

VOSAK

NE (SAPONIFIKACIJA)

SLOZENI
LIPIDI

FOSFOLIPIDI

GLICEROFOSFOLIPIDI

GLIKOLIPIDI

SFINGOLIPIDI

STEROIDI

TERPENI

KOLESTEROL

KAROTIN

KORTIZON

VITAMIN A

MASTI I ULJA
Acilgliceroli - esteri glicerola i viih masnih
kiselina.
Monoacilgliceroli, diacilgliceroli, triacilgliceroli.
Triacilgliceroli (trigliceridi):
Jednostavni triacilgliceroli - ista via masna
kiselina vezana na sve tri hidroksilne skupine
glicerola
mijeani triacilgliceroli - sadre dvije ili tri
razliite masne kiseline

O
CH2O C R
O
,
CHO C R
O
,,
CH2O C R

 Vie masne kiseline su dugolanane i

ravnolanane karboksilne kiseline.
Imaju parni broj C atoma, najee 16 ili 18.
Mogu biti zasiene ili nezasiene.

ESENCIJALNE MASNE
KISELINE
Linolna kiselina (9,12-oktadekadienska
kiselina)
Arakidonska kiselina (5,8,11,14ikosatetraenska kiselina)

IME
ZASIENE
Palmitinska kis.
(heksadekanska kis.)
Stearinska kis.
(oktadekanska kis.)
NEZASIENE
oleinska kis.
(9-oktadekenska kis.)
linolna kis.
(9,12-oktadekadienska kis.)
linolenska
(9,12,15-oktadekatrienska kis.)

STRUKTURA

T t / oC

CH3(CH2)14COOH

63

CH3(CH2)16COOH

69,6

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

13,4

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

-9

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

-17

ivotinjske masti (salo, loj, maslac) su mijeane

masti koje sadre vie zasienih nego nezasienih
viih masnih kiselina. One su krute na sobnoj
temperaturi.
Biljna ulja (maslinovo, kukuruzno) sadre vie
nezasienih viih masnih kiselina i ona su tekua
na sobnoj temperaturi.

VOSKOVI
Voskovi su esteri viih masnih kiselina i viih
mono alkohola.
Pelinji vosak je ester alkohola C30H61OH i
palmitinske kiseline.
Nisu topljivi u vodi, gibki su i nereaktivni pa se
koriste za zatitu koe, krzna, perja ili lia.

REAKCIJE JEDNOSTAVNIH
LIPIDA
Hidrogenacija
Hidroliza

ulja - masti

O
CH2O C R
O
,
CHO C R + 3H2O
O
,,
CH2O C R
MAST (ULJE)

CH2OH
CHOH

CH2OH
GLICEROL

O
RC OH
O
,
R C OH
O
,,
R C OH
VIE MASNE
KISELINE

Saponifikacija

O
CH 2O C R
O
3NaOH
,
CHO C R +
(3KOH)
O
,,
CH 2O C R

CH 2OH
CHOH
CH 2OH

O
RC O-Na + (K +)
O
,
R C O-Na + (K +)
O
,,
R C O-Na + (K +)

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O-Na+
nepolarni rep

polarna glava
-

O
+
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O S O Na
O

SLOENI LIPIDI
FOSFOLIPIDI
parafinske krutine, gradivni elementi staninih
membrana
dijele se na fosfogliceride i sfingolipide

FOSFOGLICERIDI
O
CH2O C(CH2)16CH3
O
CHO C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
CH3
CH2O P O CH2CH2 N CH3
CH3
O-

SFINGOLIPIDI
OH
CHCH CH(CH 2)12 CH 3
CHNH2
CH 2OH
OH
CHCH CH(CH2)12CH3
O
CHNH C (CH 2)15CH3
O
CH3
+
CH2O P OCH2CH2 N CH3
CH3
O-

SFINGOZIN

SFINGOMIJELIN

STEROIDI
Skupina strukturno slinih organskih spojeva koji sadre
ciklopentanoperhidrofenantrensku jezgru.
Naziv potjee od grke rijei stereos = krut.
Rasprostranjeni su u biljnom i ivotinjskom svijetu imaju
razliite vitalne funkcije u ivim organizmima pa su od
sutinske vanosti za ivot biljaka i ivotinja.
esto male razlike u strukturi steroida uzrokuju razliitu
bioloku aktivnost.
Steroidinu strukturu sadre adrenokortikoidni hormoni, spolni
hormoni, vitamini, lijekovi, ...

CIKLOPENTAFENANTREN

CIKLOPENTAPERHIDROFENANTREN

Opa formula steroida (sterola)

26
21
18

19

11

12

9
2
3

HO

10
5

B
6

13

8
7

14

27

28

29

22
20

17

D16
15

25

23

24

PODJELA STEROIDA
STEROLI
UNE KISELINE
STEROIDNI HORMONI
spolni hormoni
hormoni kore nadbubrene lijezde
SRANI GLIKOZIDI
SAPONINI
VITAMIN D

STEROIDI

STEROIDNA JEZGRA

HO
KOLESTEROL

KOLESTEROL
Najvaniji steroidni spoj
Sterol viih ivotinjskih vrsta
Koliinski najzastupljeniji (prosjeni odrasli ovjek ima ga oko
200 g)
Naziv od grkog chole (u) + stereos (krut) + ol (alkohol)
Koristi se za sintezu vitamina D3 i steroidnih hormona.

HO

TERPENI

OH

MENTOL

 Terpeni su polimeri
izoprena (2-metil-1,3butadiena).
Njihova biosinteza poinje
od acetil-koenzima A iz
kojeg nastaje osnovna C5jedinica.
L. Ruika 1925. godine sa
Ingoldom utvrdio tzv.
izoprensko pravilo, tj
pravilo da su izoprenske
jedinice u terpenima vezane
po principu glava-rep
(Nobelova nagrada 1939.
godine).

IZOPREN

IZOPRENSKA
C5 JEDINICA

Klasificirani na temelju izoprenskog pravila prema broju

izoprenskih jedinica u molekuli:
- hemiterpeni

C5H8

- monoterpeni

(C5H8)2

- seskviterpeni

(C5H8)3

- diterpeni

(C5H8)4

- triterpeni

(C5H8)6

- tetraterpeni

(C5H8)8 karotenoidi

- pentaterpeni

(C5H8)10

- politerpeni

(C5H8)n

-karotin

OH

vitamin A

TETRATERPENI
Najraireniji i najvaniji tetraterpeni su karotenoidi.
Crveni, uti, naranasti pigmenti koji daju boju
plodovima voa i povra te cvijeu.
Ima ih u algama, gljivama, bojama perja mnogih ptica.
Poznato preko 400 spojeva tipa karatenoida kojima je
odreena struktura.
LIKOPEN pigment rajice (acikliki karotenoid)
antitumorska svojstva (rak prostate).

POLITERPENI
Najvaniji je prirodni kauuk.
Zarezivanjem kore drveta
kauukovca (Hevea brasiliensis)
dobiva se lateks koji sadri oko 35
% kauuka.
Prosjena molekula sadri oko
2000 izoprenskih jedinica.
Prirodni kauuk zadovoljava oko
40 % potreba.

Preradom prirodnog ili sintetskog kauuka procesom koji

nazivamo vulkanizacija dobiva se guma zagrijavanjem i
dodatkom sumpora dolazo do umreavanja polimernih lanaca.

+
*

*
n

H2
C

C
H

H2
C

H2
C

CH3
C

C
H

CH3 S
C

CH

S
S
H 3C
H2
C
C

H2
C

H2
C

H2
C

CH3
C

S
C
H

S
S
H 3C
H2
C
C
S

H2
C

H2
C

C
H

H2
C

H2
C

CH3

H2
C

H2
C

C
H

S
H2
C

CH3
C

C
H

*
n

AMINO KISELINE
Amino kiseline su organske molekule koje sadre
dvije funkcionalne skupine: karboksilnu i aminoskupinu.

R CH COOH
NH2

R CH CH2 COOH
NH2

-aminokiselina

-aminokiselina
COOH
H2N
H
R
L-aminokiselina

SVOJSTVA AMINO KISELINA

Topljive u vodi, a netopljive u organskim
otapalima (eteru, alkoholu, benzenu).
Visoko talite, oko 300 oC.
H
H2N C COOH
R
H
H
H3N C COOH
OH
R
kisela
otopina

H
H3N C COO
R
dipolarni ion
(Zwitterion)

OH
H

H
H2N C COO
R
lunata
otopina

 Proteini u krvi djeluju kao puferi koji pomau da

se pH krvi odri u vrlo uskom podruju (7,357,45). Proteini su bioloki puferi.
IZOELEKTRINA TOKA (pI) - pH otopine pri
kojem se amino kiselina nalazi u obliku
dipolarnog iona. Pri tom pH amino kiselina je
neutralna estica i nee putovati u elektrinom
polju.
Ako je pH > pI amino kiselina ima negativni naboj
i putuje prema pozitivnoj elektrodi.
Ako je pH < pI amino kiselina ima pozitivni naboj
i putuje prema negativnoj elektrodi.

IZOELEKTRINA TOKA NEKIH AMINO

KISELINA
Amino kiselina

pI

Glutaminska kiselina

3,2

Fenilalanin

5,5

Alanin

6,0

Leucin

6,0

Lizin

9,7

Arginin

10,8

 U grai prirodnih proteina u pravilu sudjeluje 20

razliitih amino kiselina (-, L-). Po grai
pobonog lanca moemo ih podjeliti u etiri
skupine:
amino kis. s nepolarnim pobonim lancem
amino kis. s neionizirajuim polarnim grupama
u pobonom lancu
kisele amino kis. koje sadre jo jednu
karboksilnu skupinu
bazine amino kis. koje sadre jo jednu
bazinu skupinu.

H
H3N C COO
R
R
NEPOLARNA
SKUPINA

Amino kiselina

Kratica

H
CH3
CH CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3

Glicin
Alanin

Gly
Ala

Valin

Val

Leucin

Leu

CH CH2CH3
CH3

Izoleucin

Ile

CH2 CH2 S CH3

Metionin

Met

CH2

Fenilalanin

Phe

Tirozin

Tyr

Triptofan

Trp

Prolin

Pro

CH2

OH

CH2
N
H
COO
H2N

H
H3N C COO
R
R
POLARNA
SKUPINA

Amino kiselina

Kratica

CH2 OH

Serin

Ser

CH OH
CH3

Treonin

Thr

CH2 SH

Cistein

Cys

Asparagin

Asn

Glutamin

Gln

O
CH2 C NH2
O
CH2CH2 C NH2

R
H
H3N C COO
R
R
KISELA
SKUPINA

R
BAZINA
SKUPINA

Amino kiselina

Kratica

CH2 COOH

Asparaginska
kiselina

Asp

CH2CH2 COOH

Glutaminska
kiselina

Glu

Lizin

Lys

Arginin

Arg

Histidin

His

CH2CH2CH2CH2 NH2
NH
CH2CH2CH2 NH C NH2

CH2
HN

 Amino kiseline koje organizam ovjeka ne moe

sintetizirati i koje treba unijeti hranom, nazivaju se
esencijalne amino kiseline.
Od 20 bitnih amino kiselina 10 je esencijalnih:
arginin, histidin, isoleucin, leucin, lizin, metionin,
fenilalanin, treonin, triptofan i valin.
ivotinjski proteini i mlijeko sadre sve potrebne
esencijalne amino kiseline.
Veina biljnih proteina (iz npr. kukuruza, penice,
rie) nema sve esencijalne amino kiseline.

REAKCIJE AMINO KISELINA

O
O

2
O
ninhidrin

R CHCOOH
NH2

O
N
O

plava boja

O
R C H

CO2

H3O