Professional Documents
Culture Documents
Spis treści
strona
1. Izolacja aldehydu cynamonowego z kory cynamonowca 3
2. Izolacja kwasu cytrynowego z cytryny 6
3. Lipidy 8
3.1. Kwas oleinowy z oleju roślinnego 19
3.2. Izolacja trimirystyny z gałki muszkatołowej i określanie liczby estrowej 21
3.3. Kwas mirystynowy z trimirystyny 24
3.4. Mirystynian metylu z kwasu mirystynowego 26
3.5. Izolacja kwasów tłuszczowych z migdałów i oznaczanie liczby jodowej 27
4. Ergosterol z drożdży piekarskich 30
5. Węglowodany
5.1. Laktoza z mleka 31
5.2. D-Galaktoza z laktozy 32
6. Alkaloidy purynowe
6.1. Izolacja teobrominy z kakao 33
6.2. Metylowanie teobrominy do kofeiny 34
7. Terpeny
7.1. (S)-(+)-Karwon z nasion kminku 35
7.2. Mentol oraz (R)-(-)-karwon z mięty ogrodowej (pieprzowcowej) 37
8. Otrzymywanie olejku lawendowego z kwiatów lawendy 39
9. Flawonoidy
9.1. Synteza flawonu
9.1.1. o-Benzoiloksoacetofenon 41
9.1.2. o-Hydroksydibenzoilometan 42
9.1.3. Flawon 43
9.2. Izolacja flawonoidów i reakcje barwne 44
10. Antocyjany
10.1. Reakcje barwne antocyjanów izolowanych z owoców dzikiej róży i głogu,
kwiatów hibiskusa i malwy czarnej 46
10.2. Izolacja i badanie wpływu odczynu roztworu na barwę antocyjanów
zawartych w owocach dzikiej róży i głogu, kwiatach hibiskusa i malwy
czarnej 48
aldehyd cynamonowy
Celem ćwiczenia jest pozyskanie olejku, którego głównym składnikiem jest aldehyd
cynamonowy ze sproszkowanej kory cynamonowca oraz oznaczenie liczby karbonylowej w
otrzymanym olejku i wykonanie analizy TLC.
Zmontować zestaw do destylacji z parą wodną tak, jak jest to pokazane na powyższym
rysunku. W kolbie umieścić 30 g kory cynamonowca i dodać 100-150 mL wody
destylowanej. Destylację prowadzić do momentu uzyskania 300 mL destylatu. Proces
prowadzić pod sprawnie działającym wyciągiem. Destylat przenieść do rozdzielacza
i ekstrahować chloroformem lub octanem etylu (5 x 50 mL). Otrzymane ekstrakty połączyć
i suszyć nad bezwodnym siarczanem (VI) magnezu. Następnie zagęścić pod zmniejszonym
ciśnieniem. Obliczyć wydajność otrzymanego olejku. Aldehyd cynamonowy to żółta ciecz
o t.wrz. 248 ºC.
L.Karb.=
B A 28 A – liczba mL 0,5M roztworu kwasu solnego zużytego do miareczkowania
S badanej próbki
B - liczba mL 0,5M roztworu kwasu solnego zużytego w próbie kontrolnej
S – ilość olejku w g
H2 C COOH
H2 C COOH
100 mL Soku z cytryny wlać do zlewki (poj. 250 mL) i postawić na mieszadle
magnetycznym. Do mieszanego roztworu ostrożnie dodawać 10% roztwór NaOH, aż odczyn
będzie lekko alkaliczny. Rozpoznanie tego momentu ułatwia zmiana zabarwienia roztworu z
żółtej na lekko pomarańczową (pH = 8).
Otrzymaną mieszaninę przesączyć na lejku Büchnera. (Uwaga! Pory sączka mogą się
zapychać, stąd konieczność wymiany sączka na nowy tyle razy, ilekroć będzie to konieczne.
(Jeśli nastąpi całkowite zapchanie układu ciśnienie może spowodować eksplozję kolby
ssawkowej!).
Otrzymany klarowny przesącz przelać do zlewki i dodać, cały czas mieszając na mieszadle
magnetycznym, 50 mL 10% roztworu CaCl2.
Roztwór ogrzać do wrzenia i na gorąco odsączyć osad cytrynianu wapnia (Ca3C12H10O14) na
lejku Büchnera. Osad przemyć niewielką ilością wrzącej wody.
Otrzymany surowy produkt rozpuścić na zimno w minimalnej ilości 2M HCl. Następnie do
roztworu dodać 2M NaOH do pH = 7.5 i całość ogrzać do wrzenia. Odsączyć wydzielony
osad na lejku Büchnera i wysuszyć na powietrzu.
Zważyć i obliczyć zawartość procentową cytrynianu wapnia w soku z cytryny.
OH
-
O O-
O O
-
O O H2C COOH
H2SO4
Ca++ Ca++ Ca++ 2 HO COOH
O O- H2C COOH
O O
-
O O-
OH
LIPIDY
O
O H2C O C R1
R2 C O CH
H2C O C R3
O
H 2C Br H 2C OCOC 17 H35
H 2C Br H 2C OCOC 17 H35
kakaowe) wykorzystywany jest jako podłoże do czopków, maści, kremów. Olej sojowy służy
do otrzymywania lecytyny sojowej, stosowanej w hipercholesterolemii oraz w profilaktyce
miażdżycy. Olej lniany działa osłaniająco na śluzówkę przewodu pokarmowego, obniża
poziom cholesterolu, a stosowany zewnętrznie działa regenerująco na skórę. Jest składnikiem
preparatów dermatologicznych, np. serii preparatów Linomag (maść, krem, płyn),
stosowanych w poparzeniach, pękaniu skóry, wysypkach alergicznych, odleżynach.
Niezmydlające się składniki oleju z owoców awokado i nasion soi wchodzą w skład kapsułek
Piascledine 300, stosowanych w zwyrodnieniowych uszkodzeniach chrząstki stawowej. Olej
z nasion wiesiołka jest stosowany w celu uzupełnienia niedoborów niezbędnych
nienasyconych kwasów tłuszczowych. Podobne zastosowanie ma olej z nasion ogórecznika.
Natomiast olej z zarodków pszenicy stosowany jest w niedoborach NNKT (niezbędne
nienasycone kwasy tłuszczowe) i witaminy E, w stanach wyczerpania, wspomagająco
w leczeniu miażdżycy, a zewnętrznie w odmrożeniach i oparzeniach. Niektóre oleje wykazują
aktywność biologiczną np. zawierają NNKT, uczestniczące w biosyntezie składników błon
komórkowych, eikozanoidów. NNKT muszą być dostarczane z pożywieniem ponieważ ich
niedobór powoduje miedzy innymi: nadmierne łuszczenie się naskórka, kruchość naczyń,
obniżenie odporności na infekcje i zwiększa ryzyko rozwoju miażdżycy.
Pokarm i napoje dostarczane organizmowi ludzkiemu są źródłem niezbędnej energii
składającej się na pracę układu oddechowego, krążenia i nerwowego, utrzymanie prawidłowej
temperatury ciała, budowę i odbudowę tkanek czyli tzw. podstawową przemianę materii,
energii potrzebnej na termoregulację oraz energii potrzebnej na aktywność fizyczną. Całość
dostarczonej energii powinna pochodzić w 25-30% z tłuszczy, 15-20% z białka i w 55%
z węglowodanów. Podstawą diety hipolipemicznej jest ograniczenie spożycia nasyconych
kwasów tłuszczowych (kwas laurynowy, kwas mirystynowy, kwas palmitynowy, kwas
stearynowy), które zwiększają stężenie cholesterolu LDL. Głównym ich źródłem są produkty
mleczne, mięso oraz olej kokosowy i palmowy i ich spożycie powinno być mniejsze niż 7%
ogółu energii dostarczanej do organizmu w postaci pokarmu.
Podobne niekorzystne działanie mają kwasy tłuszczowe typu trans, wytwarzane
w procesie utwardzania olejów roślinnych metodą uwodorniania. Głównym ich źródłem są
utwardzone tłuszcze roślinne oraz produkty z nich produkowane, takie jak twarde margaryny,
tłuszcze cukiernicze, ciastka, batoniki, produkty typu fast-food. Ich spożycie powinno być
mniejsze niż 1% ogółu energii dostarczanej organizmowi w postaci pokarmów.
Oprócz zastosowania tłuszczów do celów spożywczych znaczne ilości tłuszczów są
używane w przemyśle mydlarskim, w medycynie oraz do wyrobu środków kosmetycznych.
Przykładem są różnorodne oleje. Olej sojowy izolowany jest z pokruszonych nasion soi,
zawiera kwas linolowy (49%) oraz witaminę E i stosowany jest do natłuszczania skóry i
włosów, produkcji kremów, mleczek, olejków, kremów do masażu. Natomiast olej żmijowca
(pozyskiwany z nasion żmijowca zwyczajnego Echium vulgare), którego głównymi
składnikami są kwasy: linolenowy (37%), kwas gamma-linolenowy (11%) i stearydonowy
(14%), posiada właściwości łagodzące stany zapalne wywołane promieniami UV,
napromieniowaniem podczas radioterapii i stosowany jest w kosmetykach
przeciwzmarszczkowych, wygładzających cerę wrażliwą i suchą, nawilżających. Olej
z nasion bawełny (wytłaczany z nasion bawełny drzewiastej) zawiera 70 - 90%
nienasyconych kwasów tłuszczowych (oleinowy i linolowy), kwas palmitynowy, kwas
stearynowy oraz witaminę E i używany jest do produkcji mydeł. Olej czaulmugrowy
(pozykiwany z nasion drzewa czaulmugra Hydnocarpus kurzii, zwanego uśpianem
różnolistnym) zawiera kwas oleinowy (6%) oraz kwas palmitynowy (4%) i polecany jest do
skóry trądzikowej, zanieczyszczonej, ponieważ wykazuje działanie antyseptyczne
i ściągające, a w medycynie naturalnej stosowany do leczenia trądu. Olej z dziko rosnącej
róży muszkatułowej (Rosa mosqueta), zawiera kwas oleinowy (15-20%), linolowy (40-50%),
linolenowy (30-35%), karotenoidy, flawonoidy, witaminę C, kwas retinowy (wit. A),
witaminę E i stosowany jest do nawilżania skóry suchej, odwodnionej, powoduje
wygładzenie blizn pooperacyjnych, potrądzikowych, poparzeniowych, regenerację tkanek
i likwidację przebarwień. Ponadto stosowany jest w kosmetykach przeciwstarzeniowych, w
preparatach do cery suchej i cierpiącej na egzemę, w preparatach likwidujących zmiany
hiperpigmentacyjne.
Tłuszcze naturalne występują jako mieszaniny triacylogliceroli, których rodzaj
i bliższa charakterystyka napotykała do niedawna na znaczne trudności metodyczne. Badano
je i określano ich właściwości za pomocą umownych wskaźników chemicznych – tzw. liczb
tłuszczowych, określały one: średnią masę cząsteczkową kwasów tłuszczowych, ilość wiązań
nienasyconych, stopień hydrolizy tłuszczu, stopień utlenienia i zawartość lotnych kwasów
tłuszczowych. Obecnie analizę kwasów tłuszczowych w tłuszczach naturalnych prowadzi się
rutynowo za pomocą chromatografu gazowego.
Tłuszcze scharakteryzować można za pomocą klasycznych parametrów chemicznych:
liczby kwasowej, zasadowej i jodowej. Zasady określania wymienionych liczb oraz
przykładowe wartości podaje poniższa tabela.
Ilości wolnych kwasów Liczba mg KOH zużytych na Łój wołowy 0,4 - 1,0
KWASOWA
tłuszczowych, zwiększa się zobojętnienie 1g tłuszczu wobec Smalec wieprzowy 1-2
m.in. podczas jełczenie fenoloftaleiny w roztworze Olej lniany 1-3
hydrolitycznego tłuszczów eterowym Olej sojowy 2-7
Ilości estrów oraz wolnych Liczba mg KOH zużytych na Olej rzepakowy ok. 170
kwasów tłuszczowych. zobojętnienie i zmydlenie (na Olej lniany ok.190
ESTROWA
Liczba zmydlenia jest tym gorąco) estrów zawartych w 1g Masło ok. 226
ZASADOWA
mniejsza, im większa jest tłuszczu Tłuszcz kokosowy ok. 250
(ZMYDLENIA)
średnia długość łańcuchów
kwasów tłuszczowych
Masło ok. 30
Ilości kwasów Liczba gramów jodu Smalec 50-70
nienasyconych związanych przez tłuszcz Oliwa 80
Olej słonecznikowy 130
JODOWA Olej lniany 170-200
Olej z oliwek 79-90
Olej sojowy 127-138
Łój wołowy 30-48
Trimirystyna
O
MIRYSTYCYNA
(METOKSY SAFROL)
OMe
Literatura:
1. Boyd R.N., Morrison R.T., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, wyd. 4,
Warszawa 1996
2. Mizerski W., Tablice chemiczne, Wydawnictwo Adamantan, Warszawa 2003
3. Kączkowski J., Podstawy biochemii, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, wyd.14,
Warszawa 2004
4. Płytka-Gutkowska E., Vademecum z biologii, wyd. drugie, Wydawnictwo „Oświata”,
Warszawa 1993
5. Cziczbabin A.E., Podstawy chemii organicznej, Państwowe Wydawnictwo Naukowe,
Warszawa 1954
6. www.mediweb.pl
7. www.cosmetics.pl
8. McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwa Naukowe PWN, Warszawa 2003
9. Białecka-Floriańczyk E., Włostowska J., Chemia organiczna, Wydawnictwa Naukowo-
Techniczne, Warszawa 2003
10. Klimek R., Olejki eteryczne, Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego,
Warszawa 1957
11. Kołodziejczyk A., Naturalne związki organiczne. Wydawnictwa Naukowe PWN,
Warszawa 206
12. http://www.gotowanie.v9.pl/przyprawy/gałka_muszkatołowa
KOH
olej rzepakowy CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
gliceryna
(propano-1,2,3-triol) kwas oleinowy
Odczynniki: Aparatura/szkło:
olej rzepakowy 15 g mieszadło magnetyczne, mieszadełko
gliceryna 30 mL kolba kulista poj. 250 mL
KOH 3,45 g łaźnia olejowa
eter dietylowy 90 mL cylinder miarowy
stęż. HCl 15 mL kolba kulista poj. 100 mL
NaCl lejek
bezw. Na2SO4 kolba stożkowa poj.250 mL
stały CO2 - aceton krystalizator
mocznik - metanol biureta
eter naftowy
H2C OCO(CH2)12CH3
H2C OCO(CH2)12CH3
TRIMIRYSTYNA
Odczynniki: Aparatura/szkło:
gałka muszkatołowa 40 g kolba okrągłodenna poj. 250 mL
eter dietylowy 100 mL chłodnica zwrotna
aceton 50 mL czasza grzejna na kolbę poj. 250 mL
fenoloftaleina (kilka kropli 1% roztworu biureta 50 mL
etanolowego, 0,5g i ok. 48 mL EtOH) kolba miarowa o poj. 500 mL
KOH 0,28 g kolba stożkowa 3 szt. x 250 mL
metanol (do mianowanego roztworu KOH) 0,5 L łopatka, bagietka
etanol 150 mL zestaw do sączenia pod zmniejszonym
ciśnieniem
zlewki poj. 200 mL i 400 mL
WYKONANIE OZNACZENIA
Do 1 g olejku (odważonego z dokładnością do 0,01g) umieszczonego w kolbie
o pojemności 100 mL dodać 5 mL zobojętnionego wobec fenoloftaleiny alkoholu, a następnie
5 kropli 1% alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Ewentualne obecne w olejku kwasy
zobojętnić kilkoma kroplami 0,1 M wodorotlenku potasu, aż do uzyskania różowego
zabarwienia. Następnie dodać 20 mL 0,5 M alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu, aż
do różowego zabarwienia roztworu. W przypadku zastosowania do oznaczenia mniejszej
ilości olejku należy odpowiednio zmniejszyć ilości dodawanych składników (alkoholu
i alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu). Roztwór ogrzewać pod chłodnicą zwrotną
przez 1 godzinę na łaźni wodnej. Po oziębieniu zawartości kolby do temperatury pokojowej
odmiareczkować nadmiar wodorotlenku 0,5 M roztworem kwasu solnego lub siarkowego.
Odczytać z biurety objętość zużytego do miareczkowania roztworu kwasu.
OBLICZENIA
1 g olejku reaguje z 20 mL 0,5 M alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu lub
sodu w wyniku czego dochodzi do zmydlenia lipidu/estru i wytworzenia soli sodowej lub
potasowej (mydła). Miareczkowanie wykonuje się w celu przeprowadzenia w siarczan lub
chlorek nadmiaru (nieprzereagowanego z olejkiem) 0,5 M alkoholowego roztworu
wodorotlenku potasu lub sodu i na tej podstawie wyznacza się liczbę estrową.
Liczbę estrową oblicza się ze wzoru:
28 A
L.estr. = A - liczba mL 0,5 M alkoholowego roztworu wodorotlenku
S
28 – masa 0,5 mola wodorotlenku potasu
Jeżeli do oznaczenia stosuje się 0,5 M alkoholowy roztwor wodorotlenku sodu, to należy
podstawić do wzoru liczbę ”20” odpowiadającą masie 0,5 mola NaOH.
Jeżeli wzór chemiczny estru jest znany, to wynik oznaczenia można podać w % :
MA
L.estr. = % M – ciężar cząsteczkowy kwasu
20 S
A - liczba mL 0,5 M alkoholowego roztworu wodorotlenku
S - ilość użytego olejku w g
Liczbę estrową można przeliczyć na zawartość procentową estru w olejku i odwrotnie
M l.estr . zaw.estru % 560
Zaw. Estru % = L.estr. =
560 M
ponieważ niektóre estry w takich warunkach ulegają zmydleniu np. mrówczany, przez co
dokładność oznaczenia jest mniejsza.
WYKONANIE OZNACZENIA
Należy odważyć 1,5 g trimirystyny (z dokładnością do 0,01 g), rozpuścić w 150 mL
etanolu w kolbie o pojemności 250 mL i dodać 5 kropli 1% alkoholowego roztworu
fenoloftaleiny i podzielić na trzy równe porcje. Sporządzić 0,1 M etanolowy roztwór KOH
i uzupełnić biuretę. Następnie miareczkować każdy z trzech etanolowych roztworów
trimirystyny wobec fenoloftaleiny. Mieszać przez cały czas miareczkowany roztwór, od
momentu pierwszego zauważalnego odbarwienia (różowe zabarwienie) roztworu
niezanikającego przez 10 sekund. Odczytać objętość zużytego roztworu KOH i uzupełnić
biuretę, czynność powtórzyć trzykrotnie. Określić, na podstawie odpowiednich obliczeń,
wartość liczby kwasowej– uśredniając wyniki z trzech pomiarów.
OBLICZENIA
Gdy olejki zawierają znaczne ilości kwasów, np. ambretowy, irysowy, miareczkowanie
wykonuje się 0,5 M roztworem wodorotlenku:
28 A
L.kw. = A- liczba mL 0,5 M alkoholowego roztworu wodorotlenku
S
S- ilość użytego olejku w g
Wartość ‘28’ we wzorze odpowiada masie 0,5 mola KOH
Lub gdy wynik wyrażony ma być w % stosuje się wzór:
M A 100 MA
L.kw. = = % M – ciężar cząsteczkowy kwasu
2000 S 20 S
A - liczba mL 0,5 M alkoholowego roztworu
wodorotlenku
S - ilość użytego olejku w g
OH CHO
CN
+ HCN
Metoda A i D
Metoda A, B i C
Zmontować zestaw do destylacji z parą wodną tak, jak jest to pokazane na rysunku
w pkt. 1. W kolbie umieścić 15 g rozdrobnionych migdałów i dodać 100-150 mL wody.
Proces prowadzić pod sprawnie działającym wyciągiem. Na początku należy uważać, gdyż
roztwór może się dość intensywnie pienić. Zbierany destylat ma mlecznobiałą barwę.
Destylację prowadzić do momentu uzyskania 150 - 200 mL destylatu, objętość zebranego
destylatu zanotować. Do odbieralnika można od razu wlać chloroform, co umożliwi lepsze
wydzielenie olejku z warstwy wodnej. Następnie destylat przenieść do rozdzielacza i
ekstrahować chloroformem (4 x 50 mL). Otrzymane ekstrakty połączyć i suszyć nad
bezwodnym siarczanem (VI) magnezu. Następnie zagęścić pod zmniejszonym ciśnieniem.
Obliczyć wydajność otrzymanego olejku.
Metoda C
We wnioskach należy porównać wydajności z jakimi uzyskuje się olejki oraz czy
zastosowana metoda powoduje zmianę wartości liczby jodowej (zmienna ilość nienasyconych
kwasów tłuszczowych w próbkach olejków otrzymanych różnymi metodami).
WYKONANIE OZNACZENIA
NaOH
Drożdże piekarskie
Odczynniki: Aparatura/szkło
drożdże piekarskie 25 g kolba okrągłodenna poj. 250 mL
50% NaOH 6 mL chłodnica
toluen 60 mL cylinder miarowy poj. 50 mL
etanol 6 mL rozdzielacz poj. 0,5 L
bezw. MgSO4 kolba stożkowa poj. 100 mL
kolba stożkowa poj. 500 mL
szklany lejek
zlewka poj. 100 mL
zestaw do sączenia pod zmniejszonym
ciśnieniem
Laktoza z mleka
OH
CH2OH HOH2C
10% CH 3COOH O O
MLEKO O
HO OH
CaCO3
HO
OH OH
Odczynniki: Aparatura/szkło:
mleko w proszku 30 g mieszadło magnetyczne
10% kwas octowy 18 mL zlewka poj. 300 mL
węglan wapnia 2,4 g cylinder miarowy
etanol 150 mL zestaw do sączenia pod zmniejszonym
cisnieniem
kolba okrągłodenna poj. 250 mL
D-Galaktoza z laktozy
OH CHO
OH
CH2OH HOH2C CH2OH H OH
O O O HO H
O H2SO4 OH
HO OH
HO HO H
HO
H OH
OH OH OH
CH2OH
Odczynniki: Apartatura/szkło:
laktoza 10 g (0,03 mola) kolba kulista poj. 100 mL
stężony kwas siarkowy 0,3 ml chłodnica zwrotna
wodorotlenek baru x 8H2O 1,5 g zestaw do sączenia pod zmniejszonym
lodowaty kwas octowy 12,5 mL ciśnieniem
metanol 3 mL zlewka poj. 50 mL
eter dietylowy 10 mL
Do kolby kulistej o poj. 1000 mL, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, wlać roztwór
10 g laktozy w 25 mL wody z dodatkiem 0,3 mL kwasu siarkowego i ogrzewać do wrzenia
przez 2 godz. Nie przegrzewać! Może dojść do utworzenia karmelu z cukru!
Do gorącego jeszcze roztworu dodać wodorotlenku baru, tak aby uzyskać odczyn obojętny.
Po ochłodzeniu mieszaninę przesączyć przez lejek z watką w nóżce.
Otrzymany klarowny przesącz (lekko żółty) zatężyć do połowy objętości na wyparce
próżniowej. Przelać do małej zlewki i zakwasić ok. 0,3 mL lodowatego kwasu octowego.
Następnie, pozostawić do krystalizacji w łaźni woda - lód. Otrzymany produkt odsączyć na
lejku Büchnera, przemyć kwasem octowym, następnie metanolem i na końcu eterem
dietylowym. Zważyć i obliczyć wydajność procesu. Zmierzyć temperaturę topnienia (lit. t.t.
165 ºC, []D = +81.5 (c=1, H2O)
O CH3
N
HN
KAKAO
O N N
CH3
Odczynniki: Aparatura/szkło:
kakao 10 g kolba kulista poj. 250 mL
tlenek magnezu (MgO) 3g czasza grzejna
metanol 10 mL kolba stożkowa z korkiem
chlorek metylenu 350 mL cylinder miarowy
eter etylowy 65 mL kolba kulista poj. 100 mL
jod (I2) 1g chłodnica zwrotna
jodek potasu (KI) 2g łyżka metalowa
etanol 100 mL zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
zlewka poj. 500 mL
szkiełko zegarkowe
W kolbie o poj. 250 mL zmieszać kakao (10 g) i tlenek magnezu (3g) w 20 mL wody
i 10 mL metanolu. Operacje należy przeprowadzać pod wyciągiem. Mieszaninę ogrzewać w
czaszy grzejnej i mieszać bagietką tak długo, aż masa stanie się sucha (ok. 1 godz). Do
otrzymanej suchej masy dodać 175 mL chlorku metylenu i ogrzewać do wrzenia pod
chłodnicą zwrotną przez 30 min. Następnie przesączyć na gorąco na lejku Büchnera.
Otrzymany osad rozkruszyć i przenieść ponownie do kolby okrągłodennej i ponownie zadać
175 mL chlorku metylenu. Mieszaninę ogrzewać do wrzenia przez 30 min i znów przesączyć
na lejku Büchnera. Połączone roztwory suszyć nad bezw. MgSO4 i przesączyć przez lejek
z watką w nóżce i zatężyć pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej w kolbie na
100 mL. W kolbie musi pozostać ok. 10 mL roztworu, który przenosi się do zlewki o poj.
100 mL i chłodzi do temperatury pokojowej. Następnie dodaje się 45 mL eteru dietylowego
i pozostawia roztwór do krystalizacji. Otrzymany mikrokrystaliczny osad sączyć na lejku
Büchnera i przemywać pięciokrotnie porcjami po 10 mL eteru. Otrzymuje się ok. 0.15 g
teobrominy o t.t. 351 ºC.
O CH3 O CH3
N H3C N
HN (CH3)2SO4 N
NaOH
O N N O N N
CH3 CH3
teobromina kofeina
Odczynniki: Aparatura/szkło:
teobromina 0,2 g mieszadło magnetyczne, mieszadełko
10% NaOH 3,35 mL cylinder miarowy
siarczan dimetylu (silna trucizna!) 0,7 mL kolba dwuszyjna poj. 50 mL
chlorek metylenu 25 mL rozdzielacz o poj. 50 mL
siarczan sodu bezwodny kolba stożkowa poj. 50 mL
chłodnica zwrotna
rurka do odprowadzania gazów
NASIONA KMINKU
Odczynniki Aparatura/szkło:
nasiona kminku 20 g zestaw do destylacji z parą wodną
chloroform 60 mL kolba okrągłodenna poj. 500 mL
bezw. siarczan magnezu wkraplacz ze szlifem poj.250 mL
walina rozdzielacz poj. 500 mL
kolba stożkowa poj. 250 mL
kolba okrągłodenna poj. 250 mL
kolba okrągłodenna poj. 50 mL
NASIONA KMINKU
Odczynniki Aparatura/szkło:
nasiona kminku 20 g kolba stożkowa poj. 500 mL
eter dietylowy 150 mL zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
aceton kolba okrągłodenna poj. 250 mL
walina kolba okrągłodenna poj. 50 mL
Do kolby stożkowej o poj. 500 mL wsypać zmielone nasiona kminku i zalać całość
eterem. Wymieszać dokładnie tak, aby cały wsad był zanurzony w rozpuszczalniku. Odstawić
mieszaninę na 30 minut i od czasu do czasu wstrząsnąć i zamieszać zawartość.
Następnie przygotować zestaw do sączenia i przesączyć mieszaninę. Kolbę przemyć eterem
i wylać na osad na lejku przemywając go ponownie eterem.
Otrzymany klarowny przesącz przelać do kolby okrągłodennej i zatężyć pod zmniejszonym
ciśnieniem na wyparce. Następnie pipetką przenieść do wytarowanej kolby o poj. 50 mL
i całkowicie usunąć rozpuszczalnik.
Zważyć otrzymany olejek karwonu i obliczyć wydajność w stosunku do zmielonego kminku.
MIĘTA +
OH
(-)-mentol (-)-karwon
Odczynniki Aparatura/szkło:
mięta pieprzowcowa 20 g zestaw do destylacji z dwuszyjną kolbą poj. 500 mL
chloroform 60 mL wkraplacz na szlif poj. 250 mL
bezw. siarczan magnezu rozdzielacz poj. 500 mL
walina 1g kolba stożkowa poj. 250 mL
kwas fosforomolibdenowy 10 g kolba okrągłodenna poj. 250 mL
etanol 50 mL kolba okrągłodenna poj. 50 mL
MIĘTA +
OH
(-)-mentol (-)-karwon
Odczynniki Aparatura/szkło:
mięta pieprzowcowa 20 g kolba stożkowa poj. 500 mL
chloroform 50 mL zestaw do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem
etanol 50 mL kolba okrągłodenna poj. 250 mL
aceton kolba okrągłodenna poj. 50 mL
walina
kwas fosforomolibdenowy 10 g
Część A
W kolbie umieścić 15 g kwiatów lawendy i 100 mL chlorku metylenu (pamiętać
o porcelankach!). Proces prowadzić przez godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
Następnie usunąć czaszę i ochłodzić kolbę. Oddzielić kwiaty od roztworu poprzez odsączenie
na lejku z sączkiem z bibuły. Otrzymany zielonkawy roztwór zagęścić pod zmniejszonym
ciśnieniem i zważyć.
Zmontować zestaw do destylacji z parą wodną tak, jak jest to pokazane w pkt. 1.
Następnie rozpuścić uzyskaną substancję w około 100 mL wody i prowadzić destylację z parą
wodną aż do uzyskania 250 mL destylatu. Przeprowadzić ekstrakcję chlorkiem metylenu (6 x
50 mL). Ekstrakty połączyć i suszyć nad bezwodnym siarczanem (VI) magnezu. Następnie
zagęścić pod zmniejszonym ciśnieniem i zważyć. Obliczyć zawartość % otrzymanego
preparatu w pierwszym i drugim etapie.
Część B
Zmontować zestaw do destylacji z parą wodną tak, jak jest to pokazane w pkt. 1.
W kolbie umieścić 15 g kwiatów lawendy i 100 mL wody.
Destylację prowadzić do momentu uzyskania 250 mL destylatu. Destylat przenieść do
rozdzielacza i ekstrahować chlorkiem metylenu (6 x 50 mL). Otrzymane ekstrakty połączyć
i suszyć nad bezwodnym siarczanem(VI) magnezu. Następnie zagęścić pod zmniejszonym
ciśnieniem. Obliczyć wydajność otrzymanego olejku. Następnie porównać oba procesy
(z części A i B).
Synteza flawonu
ETAP 1 o-Benzoiloksoacetofenon
O
OH
Cl O
+
O
pirydyna
O
O
ETAP 2 o-Hydroksydibenzoilometan
O KOH OH
O
O O O
ETAP 3 Flawon
OH
H+ O
O O
O
Przeprowadzić macerację surowca (łuski cebuli lub kora dębu, wierzby, brzozy)
w zlewce o pojemności 400 mL zalewając na pół godziny metanolem. Co kilka minut należy
pomieszać bagietką. Uzyskany macerat należy przesączyć przez zwykły lejek i roztwór
zagęścić pod zmniejszonym ciśnieniem. Zważyć. Otrzymany olej z flawonoidami rozpuścić
w 100 mL metanolu lub wodzie destylowanej i określić odczyn tego roztworu za pomocą
papierka uniwersalnego. Przygotować wodne roztwory soli nieorganicznych poprzez
całkowite rozpuszczenie około 50 mg danej soli w najmniejszej możliwej ilości wody (około
5 mL) w oznaczonych probówkach (wg tabeli podanej poniżej). Przygotować roztwór, który
będzie wzorcem koloru poprzez dodanie 6-10 kropli wodnego roztworu flawonoidów do
probówki z wodą destylowaną. Dodawać za pomocą pipety Pasteura kroplami roztwór
flawonoidów do kolejnych roztworów soli obserwując zmianę barwy i zanotować w tabeli.
Pisząc odpowiednie równania reakcji hydrolizy (cząsteczkowo i jonowo) określić jaki odczyn
miały wyjściowe roztwory soli. Po około pół godziny sprawdzić czy barwy roztworów uległy
zmianie i obserwacje zanotować w tabeli.
Na podstawie wiadomości o flawonoidach i wodnych roztworach stosowanych
w ćwiczeniu soli sformułować zależność pomiędzy barwą roztworu, a składnikami
znajdującymi się w danej probówce:
- w zależności od odczynu roztworu,
- gdy w roztworze soli znajduje się ten sam kation, a inne aniony,
- określić wpływ jonów jednowartościowych i dwuwartościowych na zmianę barwy
analizowanych roztworów.
R1 R1 R1
OH OH O
OH
HO O HO O R2 HO O R2
R2
OH OH OH
OH OH OH
jonowo). Po około pół godziny sprawdzić czy barwy roztworów uległy zmianie i obserwacje
zanotować w tabeli.
Na podstawie wiadomości o antocyjanach i wodnych roztworach stosowanych
w ćwiczeniu soli sformułować zależność pomiędzy barwą roztworu, a składnikami
znajdującymi się w danej probówce:
- w zależności od odczynu roztworu,
- gdy w roztworze soli znajduje się ten sam kation, a inne aniony,
- określić wpływ jonów jednowartościowych i dwuwartościowych na zmianę barwy
analizowanych roztworów.
R1 R1 R1
OH OH O
OH
HO O HO O R2 HO O R2
R2
OH OH OH
OH OH OH