1. Narysuj obie konformacje krzesowe dla poniszych zwizkw.

Ktra z konformacji dla

kadego zwizku osobno jest bardziej trwaa? (4 pkt)

2.

Narysuj wszystkie moliwe izomery konformacyjne 1-bromo-2-chloroetanu

(BrCH2CH2Cl) i nazwij je zgodnie z star konwencj IUPAC lub systemem Klyne'aPreloga. (3 pkt)

3. Ktre z poniszych zwizkw mog istnie jako izomery E i Z? Narysuj te izomery. (3)

a.

(H3C)2C CHCH 2CH2C(CH 3) CHCH 2OH

b.

4. Dlaczego moment dipolowy dla CH3OCH2CH2OH jest znacznie wikszy ni dla

FCH2CH2F? (Wskazwka: przeanalizuj konformacje tych zwizkw) (4)
5. Dlaczego konformacja krzesowa 5-hydroksy-1,3-dioksanu z grup OH w pozycji
aksjalnej jest bardziej trwaa od tej z grup OH w pozycji ekwatorialnej? (3 pkt)

6. Okrel konfiguracj E/Z poniszych zwizkw. (4 pkt)

7. Sklasyfikuj ponisze pary zwizkw jako te same zwizki, izomery konstytucyjne,

enancjomery, diastereomery, izomery E/Z lub rne niespokrewnione zwizki. (4 pkt)

8. Jaka jest wzajemna relacja pomidzy poniszymi strukturami (te same zwizki, izomery
konstytucyjne, izomery E/Z, izomery konformacyjne, enancjomery, diastereomery)? (3 pkt)

9. Ile centrw chiralnych posiada Trimoprostic, lek przeciwwrzodowy? Ile moe istnie jego
chiralnych izomerw? Oznacz konfiguracj R, S jednego z centrw stereogenicznych. (4)
O
H3C
H3C

COOH
CH3

CH3

OH

10. Narysuj projekcje Newmana dla nastpujcych konformerw (4):

a. konformer gauche heksanu patrzc wzdu wizania C3-C4;
b. konformer anti pentanu patrzc wzdu wizania C2-C3.
11. Ktry(e) z poniszych zwizkw ma oba atomy bromu w pozycji aksjalnej przynajmniej
konformacji krzesowych? (4)
Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br
a.

b.

c.

Br
d.

12. Teriflunomid, aktywny metabolit Leflunomidu, leku stosowanego w chorobie

reumatycznej, w organizmie ludzkim moe istnie jako izomer A lub B, przy czym
wytwarza si rwnowaga midzy tymi izomerami, a przemiana nastpuje poprzez diketo
zwizek C.

a. Okrel, ktry z izomerw ma konfiguracj Z, a ktry E. (2 pkt)

b. Zwizek diketo C ma chiralny atom wgla. Wska go, narysuj oba
enancjomery i okrel ktry jest izomerem R, a ktry S. (2 pkt)
13. Ktry(e) z poniszych zwizkw jest chiralny? (3)

a.

b.

d.

14. Jaka jest relacja stereochemiczna pomidzy zwizkiem A a zwizkami B, C i D? (4 pkt)

15. Ponisze struktury przedstawiaj 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja

stereochemiczna do (2R,3R)-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4)

H
HO

CH2CH3
F
CH3
Ph
A

F
H3C
Ph

OH
B

16. Dla poniszego wzoru mona teoretycznie narysowa osiem izomerw, ale faktycznie
istniej tylko dwa i oba s optycznie nieczynne. Narysuj te izomery i wyjanij przyczyn
ich achiralnoci. (4)
CH3

H3C

CH3

17. Narysuj (R,R)-1,2-cyklopentanodiol oraz jego enancjomer. Zwizek ten posiada dwa
centra chiralne, powinny wic istnie cztery izomery. Jednak s trzy, przy czym ten trzeci
jest nieaktywny optycznie. Narysuj go i wyjanij dlaczego nie jest on chiralny. (4)
18. Narysuj projekcj Fischera dla (3):
a. (S)-pentan-2-olu
b. Mezo-2,3-dihydroksybutanu.
19. Narysuj trjwymiarowy wzr (S)-2-bromobutanu. Jak wyglda jego enancjomer? (3)
20. Narysuj nastpujce struktury uywajc wzorw przestrzennych lub projekcji Fischera:
a. mezo-3,5-dibromoheptan; (2)
b. (S)-3-chloro-3-metyloheksan. (2)
21. Narysuj wzr przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo-1,2-dibromo-1,2difenyloetanu. (3)
22. Znajd centra stereogeniczne (chiralne atomy) na poniszym wzorze witaminy C i narysuj
jedn z par enancjomerw uywajc wzorw przestrzennych.(4)
OH
O

HO
HO

O
OH

23. Narysuj wszystkie moliwe stereoizomery dla poniszego zwizku. Ktre z nich s
chiralne? (3)
HO

OH

24. Narysuj enancjomer i jeden z diastereoizomerw poniszego zwizku. Oznacz

konfiguracj R,S jednego z centrw chiralnych. (4 pkt)

25. Ktry(e) ze zwizkw B, C i D ma(j) tak sam konfiguracj jak zwizek A? (4 pkt)