JU Univerzitet u Tuzli

Prirodno-matematiki fakultet
Studijski odsek : Hemija

Organska hemija
Nomenklatura

Asistent :
Maida Srabovi

Student :
Nenad Dani
0

Imenovanje (nomenklatura) jedinjenja

IUPAC meunarodna unija za istu i primenjenu hemiju (utemeljitelj pravila za sistematsku
nomenklaturu)
Ugljovodonici :
1. alifatski (acikliki ili jedinjenja sa otvorenim lancem)
2. acikliki
3. aromatski

Alkani Parafini
Opta formula CnH2n+2
Prema IUPAC-u temeljno pravilo za imenovanje je izbor osnovnog niza (ime).Temelj za osnovni
naziv alifatskih ugljovodonika je najdui kontinuirani (neprekinuti) niz C-atoma u molekulu.
Osnovno ine jedinjenja se izvodi iz korena rei(grkog porekla) koji oznaava broj atoma u
najduem kontinuiranom lancu.
Ukoliko jedinjenje ima prstenastu (ciklinu) strukturu ispred osnovnog naziva stavlja se prefiks
CIKLO.
Za numerisanje alkana korenu se dodaje nastavak AN.
Za obeleavanje strukture ogranka (supstituenta,odnosno alkil-grupe;misli se na boni lanac)
vezanog na glavni lanac koristimo koren rei i nastavak IL.
Poloaj supstituenta se odreuje numerisanjem sa onog kraja neprekinutog lanca tako da
C-atom na koji je vezan supstituent dobije to je mogue manji broj.Taj broj se stavlja
neposredno ispred naziva supstituenta na koji se odnosi i brojevi (ako ih ima vie) se
meusobno odvajaju zarezom.Uz broj se pie crtica koja ga odvaja od naziva,dok se nazivi
osnovnog lanca i supstituenta piu zajedno.
CH3
H3C

H2
C

C
H

5
H2
C

H
C

6 CH2

CH3

3,5-dimetiloktan

PRAVILNO

4,6-dimetiloktan
3-metil-5-propilheksan
2-etil-4-propilpentan

NEPRAVILNO

7 CH2
8 CH3

CH3 metil
CH3CH2 etil
2metilpentan

H3C

3-etil-3-metilpentan

CH 3

CH 3

H3C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

2,2-dimetilbutan

H3C

CH 3

CH 3

ciklopropan

4-etil-3-metilheptan

CH 3

H3C

ciklobutan

ciklopentan

CH 3

CH 2CH 3

CH 3

cikloheksan

Ako je za osnovni lanac vezano vie jednakih ogranaka,onda se oni imenuju pomou
gr.numerikog prefiksa :
di za dva
tri za tri
tetra za etiri
Meutim,ovi prefiksi nisu referentni za abecedni redosled (npr: 5-etil-4,4-dimetildekan).Ako su
za osnovni lanac vezana dva razliita supstituenta ili vie njih,oni se pri imenovanju spoje i
nabrajaju abecednim redosledom.

Vezivanje supstituenta sa supstituentom

3,3-dietil-4-metil-5(1-metiletil)-oktan

H3C

CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

HC

H3C

CH 3

CH 3

Mogui supstituenti :
Izopropil

Izobutil

CH 2
HC

HC

H3C

CH 3

H3C

Sekundarni butil
H

CH 3

Tercijerni butil
CH 3
C

CH 3

5-(1-metiletil)-3-metiloktan

CH 3

CH 3

CH 2CH 3

10-(1-metiletil)-eikosan
H
1

H3C

H
2

CH 3

CH 3

4-etil-2,4-dimetilheptan

H3C

CH 3

H
3

H
H3C

C
HC

CH 3

CH 3

HC

H3C

CH 3

H
CH 3

1-etil-3-metilciklopentan
H

10

H3C

CH2CH3
19

20

CH 3

H
CH 3

CH3

Ako se i na supstituentu nalaze supstituentu (ogranci) se numeriu tako :

da se supstituent numerie od mesta spajanja na glavni lanac
naziv supstituenta zajedno sa njegovim ogrankom se pie unutar zagrade u imenu
jedinjenja,a mesto njegovog vezivanja na glavni lanac se oznaava brojem ispred zagrade.
1-(1-metiletil)-3-metil-cikloheksan
H3C

CH 3
HC

CH 3

Alkeni
Alkeni i cikloalkeni su ugljovodonici koji imaju jednu ili vie
veza C-C.
CnH2n je opta formula.C atom hibridizovan (sp2).esto se nazivaju olefinima.
IUPAC
1. kao osnovna struktura odabere se najdui lanac atoma ugljenika koji sadri dvostruku
vezu.Zatim korenu rei dodamo nastavak EN.
2. Poloaj dvostruke veze oznaava se numeracijom osnovnog lanca od kraja koji e
dvostrukoj vezi dati najmanji mogui broj
3. Kod cikloalkana numeracija poinje od atoma sa dvostrukom vezom
1-buten

2-buten

CH 3

HC

CH 3

Ako ogranak sadri dvostruku vezu naziv dobija zavretak ENIL.U ogranku se zadrava oznaka
dvostruke veze EN kojoj se dodaje nastavak IL.Numerisanje ogranka poinje od mesta
vezivanja za glvani lanac.Numerisanje u ciklu poinje od dvostruke veze,tako da i boni lanci
dobiju to je mogue manji broj.
3-propil-1-heksen

4-etil-3-metilcikloheksen
CH 3

H
C
H

H
C
H

CH 2CH 2CH 3 H

H3CH 2C
4

CH 3

1-(3-butenil)cikloheksen

Radikali
H
C

CH 2

vinil (etenil)

H2
C

H
C

CH 2

CH 2

izopropenil ( 1-metiletenil )

CH 3
H2
C
C
H
H2
C

H2
C

alil ( 2-propenil)

C
H

CH3

2-butenil

C
H

CH2

3-butenil

CH3
H3C

C
H

CH3
C
H

CH2

H3C

3-metil-1-buten
(3-metilbut-1-en)

H2
C

CH2

2-metil-1-buten
(2metilbut-1-en)

Dieni su alkeni sa 2 dvostruke veze,trieni sa 3 dvostruke veze.Nezasieni ugljovodonici sa vie

dvostrukih veza nazivaju se polieni.
1,5 heksadien

4-vinil-2,4-heptadien

H
H3C

HC

CH 2

CH 3

Alkini
Su nezasieni ugljovodonici sa jednom ili vie trostrukih veza.Ugljenik je hibridizovan po sp
hibridizaciji.Osnovni naziv alkina izvodi se iz naziva najdueg neprekinutog lanca atoma
ugljenika u kome se nalazi trostruka veza.Korenu naziva dodaje se nastavak IN,a trivijalna
imena dodatkom imenu radikala re ACETILEN.
propin (metil-acetilen)
H3C

5-metil-1-heksin

CH

H2
C

H
C

H3C

H2
C

CH

CH

CH3

2-butin (dimetil-acetilen)

4-metil-1-pentin

H3C
H3C

CH3

CH 3

Ako glavni lanac sadri i dvostruku i trostruku vezu onda se u nazivu nalaze nastavci EN i IN.
Numerisanjem C-atoma dvostruke i trostruke veze trebaju dobiti to je mogue manji broj bez
obzira na to koje e od njih imati manji broj.Ako obe veze mogu dobiti isti broj,prednost manjeg
broja ima dvostruka veza (EN).
3-penten-1-in

1-penten-4-in
H

CH 3

Ako supstituent (radikal) sadri trostruku vezu njegov naziv dobija nastavak INIL.
etinil

HC

H3C

1-propinil

HC

H2
C

2-propinil

Alkini koji u svom sastavu sadre OH-grupu nose naziv alkinoli.

H3C

H
C

H2
C

H2
C

CH

5-heksin-2-ol

OH

Aromatski ugljovodonici
Su grupa poliena koji se razlikuju od alkena.Imaju specifina hemijska svojstva to je posledica
aromatinosti.Generiko ime im je ARENI.
Aromatini

Derivati benzena

Benzen

Naften

Antracen
H3C
HC

CH2

CH3
CH

CH 3

Metilbenzen
(Toluen)
Fenatren

Stiren

Kumen

Ako su na benzenski prsten vezana dva supstituenta,njihovi se poloaji obeleavaju

numerisanjem,ili obino sa orto,meta ili para.
Prefiks orto ukazuje da su supstituenti u 1,2 poloaju,meta 1,3 poloaj,i para 1,4 poloaj.

1,2 dimetil benzen (orto ksilen)

1,3-dimetilbenzen (meta ksilen)

CH 3

CH 3
CH 3

CH 3

1,4-dimetilbenzen (para ksilen)

1-hlor-2-metil-benzen (o-hlor-toluen)

CH 3

CH3
Cl

CH 3

Supstituent koji se izvodi zamiljenim uklanjanjem jednog H atoma iz benzena:

Fenil

H
C

Benzil

Benzen
H

1,3-difenilpropan

Trifenilmetan
H
C
H

Organo halogeni spojevi

Su jedinjenja gde je C atom vezan za atom halogena,ili vie njih.Oni se oznaavaju kao
supstituenti ugljovodonika jer nema sufiksa koji bi bio oznaen kao halogen.Pri numerisanju
prednost imaju dvostruke i trostruke veze,supstituenti (osim zasienih),pa onda halogen.
Hlor metan

Trihlormetan (Hloroform)

H
H

Cl

C
Cl

Cl

2,4 dihlor 5 metil heksan

H3C

1-jod-butan (n-butil-jodid)

Cl

Cl

CH 3

CH 3
H3C

2-brom-propan (izopropil-bromid)
H
C

H3C

Cl

H2
C

H2
C

H2
C

2-hlor-butan (sec.butil-hlorid)

CH3

H3C

Br

H2
C

H
C

CH3

Cl

Alkil-halogenidi mogu biri primarni,sekundarni i tercijerni,u zavisnosti od broja alkil-grupa

vezanih za isti C-atom na kome se nalazi halogen :
H
R

R
X

primarni

R
X

sekundarni

X
R

tercijerni

Funkcionalne grupe su mesta gde se odigrava najvei broj reakcija.Veina funkcionalnih grupa
koje se nalaze u organskim molekulima ima C atom vezan za razliite heteroatome.

Alkoholi,fenoli i tioli
Monohidroksilni derivati alkana i cikloalkana nazivaju se alkoholi,a prisustvo hidroksilne grupe u
molekulu se oznaava prefiksom hidroksi ili nastavkom ol u sistematskom imenu.
Funkcionalna grupa alkohola je OH vezana za alkil grupu.
R OH opta fomula gde R moe biti alkilna grupa ili supstituisana alkil grupa.
Razlikujemo primarne,sekundarne i tercijerne alkohole.Alkohol je odreen prema vrsti C atoma
na kojem se nalazi OH grupa.
primarni

sekundarni

H
R

tercijerni

OH

R
OH

OH

IUPAC nomenklatura :
1. Odrediti najdui lanac C atoma koji sadri OH grupu.Nazivu ugljovodonika dodajemo
nastavak OL
2. brojem (to je mogue manjim) numerisati OH grupu u glavnom lancu
3. brojem oznaimo mesta na osnovnom lancu gde su smetene ostale grupe (supstituenti)
Metanol

1-butanol

H
H

OH

H 3C

2-hidroksipentan (2-pentanol)

H2
C

H2
C

C
H

CH3
CH3

OH

4-hidroksi-2-metilheksan (2-metil-4-heksanol)

OH
H3C

H3C

C
H

OH
H2
C

C
H

H2
C

CH3

Polihidroksilni alkoholi ili polioli,su alifatska jedinjenja koja sadre dve ili vie hidroksilnih grupa.
Alkoholi sa dve OH grupe nazivaju se dioli,sa tri trioli,a sa vie OH grupa polioli.Etan-1,2-diol je
najprostije dvohidroksilno jedinjenje.
1,2-etandiol (Glikol)

HO

OH

propan-1,2,3-triol (Glicerol)
H2C

OH

HC

OH

H2C

OH

Alkoholi imaju prednost nad dvostrukim i trostrukim vezama. Ako u jedinjenju ima vie
razliitih grupa, treba odluiti koja e se od njih uzeti kao glavna za imenovanje datog alkohola.
Spoj se numerie tako da OH grupa dobije to manji broj, bez obzira na to da li e dvostruka
veza biti deo glavnog lanca ili nee.
Ako u spoju postoji grupa koja ima prednost,OH grupa oznaava se kao HIDROKSI.
Hidroksilnu grupu imaju vrlo sloena jedinjenja biljnog i ivotinjskog porekla.Zbog sloenosti
strukture obino se nazivaju TRIVIJALNIM IMENIMA.
Mentol

(iz ulja metvice)

Geranol

(iz ruinog ulja i geranina)

CH 3

OH
H3C

CH 3

CH 3

OH

HC
H 3C

CH 3

Fenoli
Aromatina hidroksilna jedinjenja kod kojih je hidroksilna grupa vezana za aromatini prsten
nazivaju se fenoli,a ime FENOL se takoe koristi za najprostije jedinjenje ove klase,
hidroksibenzen.
OH

OH

OH

OH

OH

OH
OH

Hidroksibenzen

1,2-dihidroksibenzen
(Katehol)

1-hidroksi-3-metilbenzen
(meta krezol)

1,3-dihidroksibenzen
(Rezorcinol)

1-hidroksi-4-metilbenzen
(para krezol)

1,4-dihidroksibenzen
(Hidroksikinon)
Pirogalol

OH
OH

OH
HO

CH 3

OH

CH 3

10

Tioli
Su sumporovi analozi alkohola gde je kiseonikov atom funkcionalne grupe alkohola zamenjen
atomom supmora.Naziv nastaje tako da se osnovnom imenu doda nastavak TIOL.
Metan tiol

2-propen-1-tiol

H
H

SH

3-metil-1-butantiol

H3C

SH

1-propantiol

CH 3

SH

H3C

SH

Eteri i tioeteri
Eteri su organska jedinenje u kojima se nalaze dve supstituisane grupe,vezabe preko jednog
atoma kiseonika, sadre C O C vezu.
R

Nomenklatura etera je zamrena.

Prvi nain : eteri se oznaavaju kao dialkil eteri ili alkil-alkil eteri.
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2OCH3

dietil eter
etil metil eter

Drugi nain : gde se jedna alkilna grupa sa kiseonikom oznaava kao ALKOKSI.Supstituent
osnovne strukture (RO-).
2-metoksi-propan
(Izopropilmetileter)

Etoksiciklo-propan
(Ciklopropiletileter)

H
H3C

C
3

H
2

CH 3

CH 3

CH 3

11

1-metoksi-propan
H3C

H2
C

3-metoksi-heksan
H2
C

CH3

H2
C

H3C

H2
C

H2
C

H
C

CH3

OCH3

CH3O metoksi
CH3CH2O etoksi
Trei nain : najblii sistematskoj nomenklaturi je pristup gde se kiseonik smatra lanom
osnovnog lanca.Pri odreivanju imena jedinjenja kiseonikov atom se numerie kao uljenikov
atom,a uz broj koji oznaava kiseoniko atom dodaje se nastavak OKSA.
CH3CH2OCH2CH2CH3

3 oksa heksan (etilpropileter,etoksipropan)

Eteri su najee nereaktivna grupa,pa se esto koriste kao organski rastvarai.

Tioeteri
Su sumporovi analozi etera.
Imenuju se kao sulfidi ili alkil tio derivati.

Dimetilsulfid (Metiltiometan)
H
H

Dietilsulfid (Etiltioetan)

H
S

Amini
Su organski derivati amonijaka (NH3). Najvanija organska jedinjenja koja se ponaaju kao
baze. Zamenom jednog,drugog ili treeg atoma vodonika amonijaka dobijamo primarne,
sekundarne i tercijerne amine.
Metilamin

Dimetilamin
H

H
H

Trimetilamin

CH 3

CH 3

Prema IUPAC nomenklaturi naziv primarnog amina nastaje tako to se na osnovno ime doda
nastavak AMIN.
Sekundarni i tercijerni amini se oznaavaju kao supstituenti osnovnog spoja.Da bi se oznailo
da je supstituent na azotovom atomu piemo slovo N.Mnogo ee se ugljenovodonik smatra
supstituentom pa dodajemo nastavak IL AMIN.
12

N-etiletanamin (Dietilamin)
H
H3C

N,N-dimetilheksanamin

CH 3

CH 3

CH 3

2-propanamin (Izopropilamin)

1-propilamin

H
H 3C

NH 2
H3C

H2
C

H2
C

NH2

Ako je amin u nekom osnovnom molekulu njegov naziv se dobija prefiksom AMINO ili
N alkil amin.
Alkoholi imaju prednost nad aminima.
OH
N

1
5

CH 3

2
3

CH 3

2-(N,N-dimetilamino)ciklopentanol

U analogiji sa oksa eterima imamo i aza metod,gde se azot u osnovnom lancu naziva AZA.

N
H

aza cikloheksan (PIPERIDIN)

Aromatski i ciklini amini imaju opta imena.Amini kod kojih je amino grupa vezana za C atom
benzenovog prstena nazivaju se ANILIN.
Benzenamin (ANILIN)

Difenilamin

N-metilanilin (metilaminobenzen)

NH 2
H

N
CH3

13

N-metildifenilamin

N,N-dietilanilin (N,N-dietilfenilamin , dietilaminobenzen)

H3C

CH3

CH3
N

Spojevi gde H atom amonijaka zamenjen amino grupom nazivaju se HIDRAZIN.

NH2 NH2 hidrazin
C6H5 NH NH2 fenil hidrazin

Aldehidi i ketoni
esto se nazivaju karbonilnim jedinjenjima jer sadre karbonilnu grupu.
Opta formula ketona :
O
R

Prema IUPAC-u naziv ketona se tvori pomou osnovnog imena i sufiksa ON.Poloaj karbonilne
grupe ketona u lancu se oznaava brojem.
Naziv ketona esto se dobija navoenjem dvaju supstituenata vezanih za karbonil,a potom se
stavlja re keton ( rei se odvajaju crticama ).
Ako neka grupa ima nomenklaturnu prednost tada se karbonilna grupa oznaava prefiksom
OKSO.
Dietil-keton (3-pentanon)

H3C

3-metil-2-butanon (Izopropil-metil-keton)

CH 3

CH 3

CH 3

2-propanon (Dimetil-keton,ACETON)

2,4-pentadion

CH 3

14

3-hlorheksanon

2-oksopentan (metil-propil-keton)

1
2

H3C

Cl

H2
C

H2
C

CH3

Oksocikloheksan (cikloheksanon)
O

Keton u kome je karbonilna grupa vezana direktno za benzensku jezgru oznaava se kao
FENON.
Difenil-keton (Benzofenon)

Fenil-2-propanon (Benzilmetilketon)
H

O
C

Aldehidi
Se imenuju navoenjem osnovnog imena i nastavka AL.Kad se jedinjenje oznaava kao
aldehid,funkcionalna grupa aldehida se oznaava kao :
O
C
H

Funkcionalna grupa ja na prvom mestu,pa se broj 1 ne pie,a ako je funkcionalna grupa vezana
za prsten,naziv se tvori pomou sufiksa KARB ALDEHID.Ako je funkcionalna grupa vezana za
benzen,naziva se KARB FORMIL.

15

Benzaldehid

4-metilbenzaldehid
O

3-nitrobenzaldehid

C
H

H2N

H 3C

Aldehidi imaju prednost nad ketonima.

Metanal (Formaldehid)

Etanal (Acetaldehid)

O
H

H3C

Propanal

4-okso-pentanal

H
H 3C

H
O

H3C

C
H

2-fenilpropanal (2-fenilpropionaldehid)
O
H 3C

H
C

C
H

C6H5

Karboksilne kiseline
Prema IUPAC nomenklaturi nazivi karboksilnih kiselina se tvore pomou sufiksa KISELINA (koji
se od osnovnog imena odvaja crticom).Kako COOH mora biti na prvom mestu,broj 1 se ne pie.
Ako je funkcionalna grupa vezana za prstenastu strukturu,odgovarajui sufiks je
KARBOKSILNA KISELINA.Ako se COOH grupa imenuje prefiksu,koristimo re KARBOKSI.
4-metilpentan-kiselina
H

Benzenkarboksilna-kiselina (Benzojeva kiselina)

H
O

H3C

CH 3

OH
CH 3

16

5,5-dimetil-3-okso-heksan-kiselina
CH 3

Metan-kiselina (Mravlja kiselina)

H
O

H3C

CH 3

OH

OH

Etan-kiselina (Siretna kiselina)

Propan-kiselina (Propionska kiselina)

O
H

OH

OH

Butan-kiselina (Maslana kiselina)

H

2-metilpropan-kiselina (Izomaslana kiselina)

H

H
O

O
H

C
OH

OH
H

Pentan-kiselina (Valerijanska kiselina)

H

CH 3

Heksan-kiselina (Kapronska kiselina)

O
H

O
H

OH

Etan-dikiselina (Oksalna kiselina)

OH

Propan-dikiselina (Malonska kiselina)

H
O

O
C

OH
H

OH

Butan-dikiselina (Jantarna kiselina)

H

H
O

HO
H

O
C

OH
H

Pentan-kiselina (Glutarna kiselina)

O
C

HO

HO

HO

C
OH

17

2-hidroksietan-kiselina (Glikozna kiselina)

2-hidroksipropan-kiselina (Mlena kiselina)

O
HO

OH

OH

OH

Prema starijem sistemu inenovanja u karboksilnim kiselinama se poloaj supstituenta

oznaavao grkim slovima,a ne brojevima.C atom u susedstvu karboksilne grupe oznaava se
kao -poloaj,sledei itd.
-hlorheksan-kiselina
H

2-aminopentan-kiselina (-aminopentanska kisel.)

H3C

Cl

NH 2

O
H3C

O
C
OH

OH

Derivati karboksilne kiseline

Derivatima karboksilnih kiselina nazivaju se jedinjenja u kojima je OH grupa karboksilne kiseline
zamenjena drugim heteroatomom ili grupom.OH se menja :
Halogenom (kiselinski halogenid)

Alkoksi grupom (-OR) Ester

O

Amino grupom (NH2) Amid

Karbonskom grupom Amid

O
C

NH 2

Nazivi kiselinskih halogenida nastaju tako da se osnovnom lancu dodaje sufiks OIL,a zatim se
navodi naziv halogena (koji se odvaja crticom).Pri upotrebi trivijalnog imena kiseline kao
osnovnog naziva,sufiks je IL.
Etanoil-hlorid (Acetil-hlorid)

Propanoil-hlorid (Propionil-hlorid)
H
O

O
H3C

H3C

C
Cl

C
Cl

18

Benzoil-hlorid

Butanoil-hlorid
O

O
C

H3C

H2
C

H2
C

Cl

Cl

4-metilcikloheksankarbonil-bromid
H3C

O
C
Br

Anhidridi karboksilnih kiselina dobijaju naziv stavljanjem rei ANHIDRID ispred imena
odgovarajuih kiselina, abecednim redom. Ako su obe grupe jednake, navodi se naziv kiseline
bez prefiksa DI.
Anhidrid etan kiseline (Acetanhidrid)

Anhidrid ciklopropankarboksilne kiseline i

propan kiseline

H3C
H3C

CH 3

Esteri karboksilnih kiselina naziv nastaje povezivanjem imena alkoholnog i kiselinskog dela
molekula.Esteri su O-alkil ili O-aril-derivati karboksilnih kiselina.Njihova sistematska imena se
izvode ili tako to se ime alkil,odnosno aril grupe kombinuje sa imenom karboksilne kiseline, ili
tako to se esterska ili acil grupa oznai kao supstituent.

Koren alkoholnog imena dobija nastavak IL kao da je supstituent,ali se pie na poetku kao
odvojena re.Zatim dolazi osnovni naziv kiseline sa nastavkom OAT.
Etil-cikloheksankarboksilat

Fenil-etanoat (Fenil-acetat)
O

O
C

H3C

C
O

CH 2CH 3

19

Cikloheksil-propanoat

Metil-etanoat

H
O
H3C

H3C

C
O

Etil-acetat (Etil-etanoat)

CH 3

Fenil-cikloheksankarboksilat
O
C

O
H3C

C
O

C2H5

Amidi naziv nastaje tako da se osnovi kiseline doda nastavak AMID.Amidi su acil derivati
amina,i nazivaju se ili kao derivati odgovarajue kiseline,ili se amidna funkcionalna grupa naziva
aminokarbonil.
Heksanamid (amid heksan kiseline)

Ciklobutankarboksamid
(aminokarbonilciklobutan)

O
H3C

H2
C

H2
C

H2
C

H2
C

NH2

NH2

Etanamid

2-butenamid
H

H
O

O
H3C

H3C
NH 2

C
NH 2

N,N-dietilpropanamid
H
O
H3C

C
N

CH 2CH 3

N
CH 2CH 3

20

Nitrili se smatraju derivatima karboksilnih kiselina,jer se njihova cijano grupa (

lako prevodi u COOH.

N)

R
C
N
Opta formula :
Ime dobijamo kada osnovnom nazivu dodamo nastavak NITRIL ili ONITRIL.Ako se nitrilna
grupa smatra supstituentom dodaje se prefiks CIJANO.Pri numerisanju ukljuujemo u osnovu
najdueg lanca i nitrilni C atom.

3-hlorbutanonitril

H3C

Cl

Heksandinitril
H

3-cijanobutan-kiselina
N

Etanonitril

2-propenonitril

H
O

H3C

C
OH

H3C

H2C

Bicilkiki i policikliki spojevi

Postoje mnoga jedinjenja sa dva ili vie prstenova(sistema) meu kojima nema nekih odnosa.Ti
prstenovi reaguju nezavisno i ponaaju se kao izolovani.
4-ciklo-butil 2-hlor-1-ciklo-propil butan
H

Cl

Klasa policiklikih spojeva ija je strukturna karakteristika zajedniki C atom koji je lan dva
prstena,nazivaju se SPIRO SPOJEVI.Imenovanje:
na poetku naziva je spiro
posle rei spiro navodi se [ u kojoj se upisuje broj C atoma vezanih za zajedniki C atom ]
dolazi osnovni naziv koji navodi ukupan broj C atoma prisutnih u oba prstena
ako je na prstenu supstituent spoj se numerie od ugljenika najbliem zajednikom C atomu
( koji je lan manjeg prstena ),nastavlja se uzdu njega,pa se numerie zajedniki C atom,pa
onda atomi veeg prstena

21

spiro [ 2.4 ] heptan

6-hlor spiro [ 2,5 ] oktan

8
1

3
5

Cl

3
5

Policikliki spojevi
Su spojevi sa dva ili vie prstena koji imaju najmanje dva zajednika atoma.Ti atomi su mesta
premotenja i nazivaju se atomi u premotenju.Imenovanje:
nazivi ovih spojeva tvore se pomou rei biciklo,triciklo itd.
nakon toga dolazi [ u koju se upisuju broj atoma svakog lanca vezanog za zajedniki atom
premotenja ]
dolazi osnovni naziv koji govori o broju C atoma prisutnih u prstenovima
numerisanje poinje na jednom zajednikom atomu premotenja,i ide uzdu veeg prstena
najveeg mosta,zatim preko ostalih lanaca mostova
Biciklo [3,1,0] heksan

7-brom biciklo [4,2,0] 2-okten

2

6
4

Br

7,7-dicijano-biciklo [4,1,0] heptadien

Biciklo [3,2,1] oktan

7-metil biciklo [2,2,1] heptan

H3C

Trans 1-6-dihlor biciklo [4,3,0] nonan

Cl

7
3

2
4

4
5

Cl

22

8-hlor biciklo [3,2,1] oktan

Cl
8
1
7

5
4

Ciklini spoj koji se naziva dekalin(deka hidro naftalin) ima dva spojena estorolana
prstena.Javlja se u cis i trans obliku to je odreeno konformacijama u premotenju.
Trans dekalin (Trans biciklo [4,4,0] dekan)

Cis dekalin (Cis biciklo [4,4,0] dekan)

Rezonancija
Disocijacija karboksilne kiseline :
O
H3C

O
H3C

OH

O
H3C

O
H3C

OH

+
- + H3O

O
H3C

Spektralnom analizom je utvreno prisustvo karbo i hidroksilne grupe u kiselini dok ista analiza
karboksilat-iona ne ukazuje oekivane jednostruke i dvostruke veze izmeu C i O.Na osnovu
podataka utvreno je da su obe grupe C O veze jednako vredne gde su elektroni ravnomerno
rasporeeni izmeu navedenih atoma.Za prikaz raspodele elektrona u karboksilat-ionu koristi
se formula sa isprekidanim veznim crticama :
O

Kada se molekul nekog spoja moe prikazati sa 2 ili vie struktura koja se razlikuje samo po
poloaju neveznih elektrona i veza dok poloaj jezgra ostaje nepromenjen,govorimo o
rezonanciji.
23

A i B doprinosee rezonantne strukture koje uestvuju u strukturi rezonantnog hibrida pomou

koje prikazuje stvarne strukture acetatnog iona.
Rezonantni hibrid je stvarna sturktura jedne vrste molekula sa delokaliziranim elektronom i
energetski je povoljnija od bilo koje rezonantne strukture.
Delokalizirani elektroni predstavljaju elektronske parove koji sudeluju u vezi izmeu vie jezgara
i samim time zauzima vei prostor od onoga koji im pririsujemo u obinim strukturama.
Kod rezonancije se ne radi o smei strukturno razliitih molekula koje brzo prelaze jedna u
drugu.
Ako posmatramo acetatnu kiselinu postoje 2 rezonantne strukture:
O
H3C

H3C

OH

OH

Koje su energetski ekvivalentne pa se moe oekivati da podjednako doprinose rezonantnom

hibridom.
Rezonancija tumai stabilnost molekule ili iona delokaliziranjem elektrona. Rezonantne
strukture atomskih spojeva npr: benz aldehida.
Rezonantne strukture prikazuju se:
rezonancijom aromatskih prstenova
rezonantnim strukturama aldehidne grupe
kombinacijom tih struktura

Daje
O
OH
O-R (S-R )
NH2
R (-CH3)

Prima
NO2
SO2
-CHO (-C=O )
C

Stereohemija
Je deo organske hemije koji se bavi trodimenzionalnom strukturom molekula. Konstitucijski su
razliiti spojevi iste molekulske formule,ali promenljivog redosleda kovalentno vezanih atoma u
molekuli.Imaju razliita svojstva i imena :
CHO
H

CHO
OH

CH 2OH

D-gliceraldehid

HO

CH 2OH

L-gliceraldehid

24

Stereoizomeri su spojevi koji imaju istu molekulsku formulu,isti redosled vezivanja atoma u
molekuli,ali njihovu razliitu prostornu usmerenost.
Stereoizomere smo podelili u dve grupe:
konformacijski na sobnoj temperaturi rotacijom oko jednostruke veze lako prelaze iz
jednog u drugi
konfiguracijski mogu se izdvojiti,jer pri normalnim uslovima teko prelaze iz jednog u
drugi(geometrijski cis i trans i R i S)
Enantiomeri su izomeri koji su jedan drugom ogledalna slika t.j. koji se odnose kao predmet i
njegov odraz u ogledalu i ne mogu se prekopiti:
H
HO

CH 2

NH 2
COOH

HO

CH 2

NH 2

COOH
H

HO

HO

Dva enantiomera DOPA

Enantiomeri imaju ista fizika svojstva.Osnovni uslov za postojanje enantiomera je hiralnost.
Hiralni molekul je onaj molekul koji ima hiralni centar,a to je onaj C atom na koji su vezani 4
razliita atoma ili grupe.
Smea jednakih koliina enantiomera naziva se racemina smea(iste koliine R i S
enantiomera).
Enantiomeri se razlikuju po konfiguraciji.Odreivanje konfiguracije vri se na osnovu prioritetnih
pravila koji se baziraju na CIP sistemu.
1.pravilo : svakom atomu ili supstituentu koji je vezan za hiralni C atom,a ima najvei atomski
broj ima najveu prednost.Ako su dva atoma izotopi istog elementa,onda atom veeg masenog
broja ima veu prednost.
R u smeru kazaljke na satu (lat.rectus)
2.pravilo : ako posmatramo molekul od grupe sa najniim prioritetom i ako je poredak grupa od
najvee ka najmanjoj u smeru kazaljke na satu,tada se konfiguracija oznaava sa R.Ako je
poredak suprotan,tada se konfiguracija oznaava sa S.
3.pravilo : ako se relativna prednost dveju grupa ne moe odrediti na osnovu atomskog broja,a
to podrazumeva da su dva ista atoma vezani za hiralni C atom tada uporeujemo atome koji
su vezani za pojedine susedne vezane atome za hiralni atom.
4.pravilo : ako su u supstituentima prisutne dvostruke i trostruke veze koristi se pravilo koje
naglaava da atom vezan dvostrukom i trostrukom vezom se smatra kao 2 ili 3 puta jednostruko
vezana atoma.
3-etil-1-penten 4-in
H2C

C
H

H
C

CH

CH2CH3

25

Diastereoizomeri su izomeri koji nisu meusobno ogledalne slike,te samim time imaju razliita
hemijska svojstva.Obino su to spojevi sa dva ili vie hiralnih centara.
3-fenil-2-butanol
C6H5
H3C
H

C
C

C6H5

H
CH3

H3C

OH

OH
CH3

C
H

OH

OH

H3C

CH3

CH3

C
H3C

C6H5

C6H5

Geometrijska izomerija nastaje zbog nemogunosti rotacije oko veze.Nemogunost rotacije

oko dvostruke veze ograniena zbog veze.Geometrijski izomeri imaju razliita fizika i
hemijska svojstva.
Eksperimentalni podaci pokazuju da postoje 6 izomera C4H8 i da se mogu izolovati. Dva spoja
nisu strukturni izomeri jer se ima sled kovalentno vezanih atoma koje oznaavamo kao 2-buten.
Budui da znamo da nije mogua rotacija oko dvostruke veze jedan izomer ima obe metilne
grupe sa iste strane dvostruke veze.Kod drugih izomera 2-butena ima dve metilne grupe sa
suprotne strane dvostruke veze.
Prema CIP sistemu grupe se oznaavaju po prednosti.Via prednost oznaava se slovom Z,ako
su dve grupe na istoj strani dvostruke veze.A ako su grupe vieg prioriteta sa suprotne strane
dvostruke veze oznaavaju se slovom E.
H3C

CH3

cis-2-buten
ili
Z-2-buten

H3C

CH3

trans-2-buten
ili
E-2-buten

Z Zusammen ( Zajedno) , E Entgegen (Nasuprot)

26

IDH Indeks manjka vodonika

Se koristi za odreivanje broja viestrukih veza i prstena prisutnih u nekom spoju.Pri
odreivanju se uporeuje broj atoma vodonika nepoznatog spoja sa brojem vodonikovih atoma
osnovnog aciklikog spoja koji ima isti broj H atoma formule
CnH2n+2.IDH znai molove
vodonika koji nedostaju u formuli.Za svaka dva atoma vodonika koji nedostaju spoju nepoznate
strukture pripisuje se IDH=1 to ukazuje na prisustvo jedne dvostruke veze ime se dodatno
objanjava veza izmeu C-C atoma.
Isto tako svaka ciklika struktura ima 2 H atoma manje,pa je IDH=1.
Ako je IDH=2 znai da tom spoju nedostaju 4 H atoma to odgovara prisustvu jedne trostruke
veze,dve dvostruke veze,2 prstena ili 1 prsten i jedna dvostruka veza.
I ako je IDH=0 re je o zasienom spoju i tu su prisutne samo jednostruke veze.
Opta formula
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2

IDH
0
1
2

Karakteristike
Zasieno jedinjenje
1.jedna dvostruka veza
2.prsten
1.jedna trostruka veza
3.dva prstena

2.dve dvostruke veze

4.prsten + dvostruka veza

Prema IDH se ne moe utvrditi tana struktura spoja,a samo u kombinaciji sa spektrometrijskim
metodama je mogu.
IDH se ne odnosi samo na spojeve koji sadre C i H ve i na druge elemente,pa vrede pravila:
prisustvo atoma O i S ne uzrokuje promene u CnH2n+2
svaki azom halogena se smatra ekvivalentom H atomu
za svaki prisutni atom azota potreban je dodatni H atom u formuli

27