Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ – ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ

1. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ

Α. Αντιδράσεις Προσθήκης στο διπλό δεσμό

Ο διπλός δεσμός αποτελείται από 1σ-δεσμό και 1π-δεσμό και οι άνθρακες που συμμετέχουν στο
διπλό δεσμό έχουν υβριδισμό sp3.
O π-δεσμός είναι εύκολο να σπάσεις εφόσον είναι ασθενέστερος του σ- δεσμού.
Γενικά :
Μήπως αλλάζει ο υβριδισμός του 
δ+ δ-
c C + A-B C-C C όταν γίνεται προσθήκη στο δδ;  

A B
Ποιες ουσίες μπορούμε να προσθέσουμε σε ενώσεις με δδ ;
1. Η2 2. Χ2 3. HX 4. H2O
H 2 / Ni , Pt , Pd
C-C αλκάνια
H H

X2 / CCl4
C C C- C 1,2 διαλογονίδια
X X
δ+ δ-
H -X
C- C αλκυλογονίδια
X H
δ+ δ-
H - OH
+
C - C αλκοόλες
H
OH H

Η προσθήκη ένωσης της μορφής Α-Β γίνεται με βάση τον κανόνα Markovnikov ο οποίος προβλέπει
το κύριο προϊόν της προσθήκης ένωσης της μορφής Α-Β (ΗΧ , Η-ΟΗ):
« Όταν ένα μόριο ΑΒ προστίθεται στο δδ ενός μη συμμετρικού αλκενίου το κύριο προϊόν της
αντίδρασης είναι αυτό που προκύπτει από τη προσθήκη του θετικού τμήματος (συνήθως
Ηδ+) στο άτομο άνθρακα με τα περισσότερα υδρογόνα ».

παράδειγμα :
CH3 -CH2-CH = CH2 + Hδ+ – OHδ- ⎯⎯⎯
H2SO4
→ CH3 -CH2- CH - CH3 κύριο προϊόν
|
OH

Παράγεται όμως και μικρή ποσότητα : CH3 -CH2- CH2 – CH2-ΟΗ

Αποχρωματισμός
Αποχρωματίζουν δ/μα Βr2 μόνο
ΠΡΟΣΘΗΚΗ Δ/ΤΟΣ Br2/CCI4 CH2=CH2 + Br2 → CH2-CH2 τα αλκένια ;;;
| |

Br Br
άχρωμο

1
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

H προσθήκη δ/τος Br2/CCI4 συνοδεύεται με αποχρωματισμό του δ/τος του βρώμιου ( καστανέρυθρο)
Προσοχή ! θα πρέπει το Br2 να είναι σε στοιχειομετρική αναλογία ή σε έλλειμμα

Παραδείγματα : Ποια αλκένια δίνουν μοναδικό

προϊόν ; Ισχύει εκεί ο κανόνας
1. προσθήκη ΗBr σε 1- βουτένιο
Markovnikov ;
Ισχύει ο κανόνας • Τι προϊόν δίνει η προσθήκη
Markovnikov ; ΗΒr σε 2-βουτένιο ;
• Τι προϊόν δίνει η προσθήκη
Είναι σωστό να
Η2Ο σε 2-πεντένιο !!!!!!
πούμε ότι τελικά
προκύπτει μίγμα ;

2. Προσθήκη Η-ΟΗ σε 2- βουτένιο

Ισχύει ο κανόνας
Markovnikov ;
Είναι σωστό να
πούμε ότι τελικά
προκύπτει μίγμα ;

Το αλκένιο αυτό
είναι συμμετρικό ;

3. Να παρασκευαστεί 2-βουτανόλη και 3- μέθυλο 2-βουτανόλη με όλους τους δυνατούς

τρόπους

Η αντίθετη διαδικασία
πως σκεφτόμαστε που
θα τοποθετήσουμε το
δδ πάνω στην
ανθρακική αλυσίδα ;

Π-1 Διαθέτουμε 4,48L αερίου αιθενίου μετρημένο σε stp. Το αέριο αυτό διοχετεύεται σε 400mL
δ/τος Br2/CCℓ4 8%w/v. Το δ/μα Br2 αποχρωματίζεται;

Β. Αντιδράσεις Προσθήκης στο τριπλό δεσμό

Ο τριπλός δεσμός αποτελείται από 1σ και 2π-δεσμούς άρα μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης
σε δύο στάδια .

A A
A−A
− C ≡C − + A −A → −C =C − −C−C−
| |
A A A A

2
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Οι ουσίες που μπορούμε να προσθέσουμε στο τριπλό δεσμό είναι ίδιες με αυτές που προσθέσαμε
στο δδ.
Η2 Χ2 ΗΧ Η2Ο

H H
H2 / Ni,Pt,Pd H2
C C C C αλκάνιο
H H H H

X X
X2 /CCl4 X2
C C C C τ τε ετ ρτ ρα αλ λο ογ γο
ο ννί ίδδι ιοο
(X2 = Cl2, Br2, I2)
C ≡C X X X X
δ+ δ- X H
H
δ+
-X
δ- H -X
C C C C 1,1 δ ι α λ ο γ ο ν ί δ ι ο
X Η X H
H
δ+ δ-
Η - ΟΗ
C C C C καρβονυλική ένωση
ΟΗ Η O H

Η προσθήκη τον τριπλό δεσμό γίνεται με την προσθήκη διπλάσιας ποσότητας από τα αντιδραστήρια
εκτός από την προσθήκη του νερού η οποία δίνει πρώτα ασταθή ένωση (ε ν ό λ η) και στη συνέχεια
καρβονυλική ένωση .

Παρατηρήσεις :
α. H προσθήκη HX στον τριπλό δεσμό οδηγεί τελικά σε διαλογονίδια που τα αλογόνα βρίσκονται
στο ίδιο άτομο C
Cl Πολλές φορές μπορεί να
| γίνει και συνδυασμός
αντιδραστηρίων πχ
CH3 -CH2-C Ξ CH + HCI ⎯⎯
→ CH3 -CH2-C = CH2 ⎯⎯⎯
+HCl
→ CH3-CH2-C-CH3 πρώτα να βάλλουμε ΗCl
| | και μετά ΗBr
Cl Cl
β. H προσθήκη νερού σε αλκίνια δίνει μέσω ασταθούς ενδιάμεσου (ενόλη) KETONH.
ΜΟΝΑΔΙΚΗ ΕΞΑΙΡΕΣΗ όταν προσθέσουμε νερό σε αλκίνιο με ν=2 CHΞCH που δίνει τη μοναδική
αλδεϋδη (ακεταλδεΰδη)
H -OH
CH3 - CH2 - C ≡ CH CH3 - CH2 - C CH2 CH3 - CH2 - C CH3 κετόνη

OH O

ενόλη

CH≡CH +HOH CH2 = CH CH3 - CH O Μοναδική αλδεΰδη

OH ακεταλδεΰδη

3
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Παραδείγματα:
1. Να γίνει προσθήκη δ/τος Br2 σε CCl4 σε προπίνιο

Αν χρησιμοποιήσουμε 0,2 mol του παραπάνω αλκινίου και προσθέσουμε 300ml δ/τος Br2 σε CCl4
32%w/v θα αποχρωματιστεί το δ/μα ;

2. Να παρασκευαστεί 2-χλώρο 2-ιωδο βουτάνιο ;

3. Να γίνει προσθήκη νερού στη 2-βουτίνιο και μετά να παρασκευαστεί η μεθυλο βουτανόνη

Γ. ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΤΗΝ ΚΑΡΒΟΝΥΛΟΜΑΔΑ

Η προσθήκη στην καρβονυλομάδα γίνεται ως εξής :

δ+ δ−
C O + A - B C OA
B
Όπως παρατηρούμε και στο παραπάνω σχήμα η προσθήκη του ηλεκτραρνητικού
μέρους της ένωσης ΑΒ γίνεται στον άνθρακα της καρβονυλομάδας και του ηλεκτροθετικού
μέρους στο οξυγόνο της.

Ποιες ουσίες μπορούμε να προσθέσουμε στην καρβονυλομάδα :

1. Η2 2. HCN 3. RMgX ( αντιδραστήρια Grignard)

H2 / Ni Pt Pd ⎮
C − OH αλκοόλες
⎮
δ+ δ−
H CN
C O 2 H2O
C CN + - C COOH + NH3↑ 2-υδρόξυ οξέα
H ή OH
OH OH
δ− δ+
R MgX δ+ δ−
H - OH
C R C R αλκοόλες
OMgX OH

4
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

1. Η προσθήκη Η2 : Δίνει 1ο ταγείς και 2ο ταγείς αλκοόλες

R -C H=O + H 2 RC H 2 -O H 1 o ταγεις αλκο όλες

R - C - R' + H 2 R - C -R' 2ο ταγεις αλκοό λες

O OH

∆ εν π αράγονται τριτο ταγείς αλκοό λες

2. Η προσθήκη HCN δίνει αρχικά 2- υδρόξυ νιτρίλια και στη συνέχεια με υδρόλυση του
προϊόντος δίνει 2- υδρόξυ οξέα με απελευθέρωση ενός μορίου ΝΗ3:

2H 2O
R -CH=O + HCN R - CH -CN R - CH - COOH + NH3↑
1. H ή OH
+ -

OH OH
2- υδρόξυ οξύ
2- υδρόξυ νιτρίλιο

R' R'
2 H 2O
2. R - C - R' + HCN R - C - CN + -
R - C - COOH + NH3 ↑
H ή OH
O OH OH

3. Τα αντιδραστήρια Grignard RMgX μπορούν να προστεθούν σε καρβονυλικές ενώσεις

και με υδρόλυση του προϊόντος παράγονται αλκοόλες.

Παρασκευή αντιδραστηρίου Grignard RMgX : R – X + Mg ⎯⎯⎯⎯⎯

άνυδρος αιθέρας
→ R Mg X

Προσοχή η παρασκευή του AG πρέπει να γίνεται παρουσία άνυδρου αιθέρα γιατί η ύπαρξη
έστω και μικρής ποσότητας νερού έχει ως αποτέλεσμα την καταστροφή του AG :

R Mg X + Η2Ο → RH + Mg(OH)X
άαν υδρος
Παράδειγμα : CH3 - CH -CH3 + Mg CH3 - CH -MgBr
αιθέρας
Br CH3

Η προσθήκη R Mg X σε καρβονυλικές ενώσεις είναι :

Α. προσθήκη R Mg X σε φορμαλδεΰδη (HCH=O)

H - OH
RMgX + CH2=O R - CH2 -OMgX R - CH2 - OH + Mg(OH)X

1ο ταγείς αλκοόλες

5
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Β. προσθήκη R Mg X σε αλδεΰδη R’– CH=O εκτός HCH=O

H -OH
RMgX + R' -CH = O R' - CH -R R' - CH - R + Mg(OH)X
OMgX OH

2ο ταγείς αλκοόλες

Γ. προσθήκη R Mg X σε κετόνη R’ –CO- R’’

R R
H - OH
RMgX + R' - C - R'' R' - C -R'' R' - C - R'' + Mg(OH)X
O OH
OMgX
Please Register

3ο ταγείς αλκοόλες

παραδείγματα :
1. Να γίνει η προσθήκη ισοπροπυλομαγνησιοχλωρίδιο σε φορμαλδεΰδη και στη συνέχεια υδρόλυση
του προϊόντος.

2. Να γίνει η προσθήκη 2ο ταγούς βουτυλομαγνησιοβρωμιδίου σε αιθανάλη και στη συνέχεια

υδρόλυση του προϊόντος.

3. Να γίνει η προσθήκη αιθυλομαγνησιοιωδιδίου σε βουτανόνη και στη συνέχεια υδρόλυση του

προϊόντος.

4. Να παρασκευαστεί 2-βουτανόλη με τη βοήθεια αντιδραστηρίων Grignard.

5. Να παρασκευαστεί 2- μέθυλο 2-βουτανόλη με τη βοήθεια αντιδραστηρίων Grignard.

6
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Δ. ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΤΟ –CΞΝ

Αντιδράσεις προσθήκης μπορούν να γίνουν και στο κυάνιο (-CΞN) :

2 H2 / Ni ,Pt, Pd
- CH2 - NH2 ( μόνο 1ο ταγείς αμήνες)

-C≡N

+ -
2 H2O / H ή OH
- COOH + NH3

Παραδείγματα :
Ni
a. CH3 - C ≡ N +2 H2 CH3 - CH2 -NH2

+
H
β. CH3 - CH2 - CH -CΞΝ + 2 H2O CH3 - CH2 -CH - COOH + NH3

CH3 Please Register CH3

Π-1 Να γίνουν οι παρακάτω αντιδράσεις :

α. προπανονιτρίλιο + 2 Η2 →

β. 2- μέθυλο προπανοντιτρίλιο + 2 Η2Ο →

γ. ………………………… + ……………….. → 3- μέθυλο βουτανικό οξύ + ………..

δ. ………………………… + ……………….. → ισοβουτυλαμίνη

Π-2 Να διατάξετε τις ενώσεις με αυξανόμενη δραστικότητα

α. CH3 –CH=O β. ΗCH=O γ. C6H5 - CH=O δ. CH3 –CO–CH3 ε. C6H5 – CH- C6H5

7
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Ασκήσεις στις αντιδράσεις προσθήκης

1.1 Να γίνουν οι παρακάτω αντιδράσεις :

α. CH2=CH2 + HI →
β. CH3 – CΞCH + HCℓ → ……………………. +HI → …………..
γ. CH3 – CH=CH-CH3 + H-OH →
δ. CH3CH(CH3)-CH=CH2 + HI →
ε. CHΞCH + H-OH →
στ. CH3CH2CΞCH + H2O →
ζ. CH2=CH2 + Br2 →
η. CH3CH2CΞCH + 2HCℓ →
θ. CH3CΞCCH3 + H-OH →

1.2 Να γίνουν οι παρακάτω αντιδράσεις :

α. CH3 –CH=O + H2 →

2 H O / H+
β. CH3 –CO-CH3 + HCN → …………………………. ⎯⎯⎯⎯
2
→ …………………..

2 H O / H+
γ. CH3- CH2-CH=O + HCN → ………………………. ⎯⎯⎯⎯
2
→ …………………

δ. CH3 –CH=O + CH3CH2MgI → …………………… ⎯⎯⎯→ ……………………

2  H O 

ε. CH3 –CO- CH3 + CH3CH(CH3)MgCℓ→ …………………… ⎯⎯⎯→ ……………………

2  H O 

στ. CH3–CH2 -CO-CH3 + CH3 CH2CH(CH3)MgCℓ→……………… ⎯⎯⎯→ ……………………

2  H O 

ζ. CH3 –CH2Βr + Mg→ ……………………. ⎯⎯⎯→ …………………..

2  H O 

η. CH3 –CH(Βr)CH3 + Mg → ………………. ⎯⎯⎯⎯ → ………………. ⎯⎯⎯→ ……………..

 + HCH=O  2  H O 

θ. CH3 –CH=O + CH3–CH2MgΒr → ………………. ⎯⎯⎯

 H2O 
→ ……………..

ι. CH3 –CO –CH3 + (CH3)3 CMgI → ………………. ⎯⎯⎯

 H2O 
→ ……………..

1.3 Να γίνουν οι παρακάτω αντιδράσεις :

α. CH3 –CΞΝ + 2H2 →

+
β. CH3 –CH2-CN +2Η2Ο ⎯⎯→
 H  

8
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

γ. CH3 CH2CH(CH3)CN + 2H2 →

+
δ. CH3CH(CH3)CN +2Η2Ο ⎯⎯→
 H  

1.4 Να συμπληρωθούν οι παρακάτω αντιδράσεις :

Br Br

α. …………………….. + ……………. → CH3 - CH2 - CH -CH2

β. …………………….. + ……………. → CH3–CH2 -CO-CH3

OH

γ. …………………….. + ……………. → CH3 - CH -CH -CH3

CH3

Cl
δ. …………………….. + ……………. → CH3 - CH -C -CH3

CH3 Cl

Br Br

ε. …………………….. + ……………. → …………………….. ⎯⎯⎯

+........ 
→ CH3 - CH2 -C -CH

Cl Cl
Please Register

στ. …………………….. + Η2 → CH3 -CH2 -CH -CH3

OH
Please Register

CH3
ζ. ………………………. + ……………. → CH3 -CH2 -C -CN
2 H2O / H+
⎯⎯⎯⎯ → …………….
OH

CH3

η. ………………………. + ……………. → …………….. CH3 -CH2 -C -CH3 +Mg(OH)Br

⎯⎯⎯
 H2O 
→
OH
Please Register

θ. CH3 –CH=O + ……………. → …………….. ⎯⎯⎯

 H2O 
→ CH3CH2CH2OH +Mg(OH)I

9
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

1.5 Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες;

1. Η προσθήκη νερού σε αλκένιο μπορεί να δώσει και 1ο ταγή αλκοόλη.

2. Η προσθήκη κατάλληλου αντιδραστηρίου Grignard σε αιθανάλη και υδρόλυση του
προϊόντος μπορεί να δώσει 1-βουτανόλη.
3. Η επίδραση νερού σε ισοπροπυλομαγνησιοχλωρίδιο δίνει προπάνιο.
4. Η προσθήκη νερού σε αλκίνια δίνει πάντα κετόνη.
5. Η αιθανόλη μπορεί να παραχθεί με προσθήκη νερού σε κατάλληλο αλκένιο.
6. Η προσθήκη ΗCN σε προπανάλη δίνει ένωση με περισσότερα άτομα άνθρακα δηλ είναι
αντίδραση ανοικοδόμησης.
7. Η υδρογόνωση του νιτριλίου μπορεί να δώσει ισοπροπυλαμίνη.
8. Η παρασκευή των αντιδραστηρίων Grignard γίνεται πάντα μέσα σε άνυδρες συνθήκες.
9. Το 2,2 δίχλωρο βουτάνιο παρασκευάζεται με προσθήκη Cℓ2 σε κατάλληλο αλκένιο.
10. Η προσθήκη Η2/Ni σε καρβονυλιές ενώσεις δίνουν όλα τα είδη των αλκοολών.

6. Να βρεθούν οι ΣΤ των παρακάτω ενώσεων ;

2 H O / H+
α. CH3 CΞCH + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯ → A ⎯⎯⎯ → B ⎯⎯⎯⎯→ Γ
4 2 4 +HCN HgSO / H SO
2

CH3
Mg /α.α. Γ
β. A ⎯⎯⎯⎯ → B ⎯⎯ → ……. ⎯⎯ ⎯
 H2O 
→ CH3 - C -CH3 + Mg(OH)Br

CH3

CH3
+

γ. Α ⎯⎯⎯
→ Β ⎯⎯⎯
→
 H2O   HCN 
CH3 - C -CN
⎯⎯⎯⎯
2 H2O / H
→ Δ
OH

H2O
Mg /α.α. + Γ
δ. Α Β .............. C5H12O (Δ)
CH3 - CH=CH -CH3 + HCl

H2O /HgSO4 , H2SO4 RMgX (Γ) H2O

ε. CvH 2v -2 (A) B .............. CH3 - CH - CH2 - CH3

Please Register OH

CH3
+
στ. +H2O + HCN 2H2O/H
A B Γ CH3 - C -COOH
+
HgSO4/ H
OH
CH3
HBr Mg /α.α. + RMgX (Θ) H2O
H2 /Ni
Δ E Ζ ............. CH3 - CH -CH2OH

10
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

7. Ένα αλκένιο έχει Mr = 56 να βρεθούν και να ονομαστούν τα ισομερή;

α. Το ισομερές Α δίνει μοναδικό προϊόν με τη προσθήκη νερού /Η+. Ποιος είναι ο ΣΤ του Α;
β. Το ισομερές Β με προσθήκη ΗCℓ δίνει μίγμα προϊόντων αλλά κάποιο συστατικό του
μίγματος εμφανίζεται σε μεγαλύτερη αναλογία . Ποιοι οι δυνατοί τύποι του Β;
γ. Το ισομερές Γ με προσθήκη Η2/Ni δίνει υδρογονάνθρακα με διακλαδισμένη ανθρακική
αλυσίδα. Ποιος ο ΣΤ του Γ;

8. Αλκίνιο (Α) με προσθήκη νερού κάτω από κατάλληλες συνθήκες δίνει ως τελικό προϊόν :
μεθυλο βουτανόνη.
α. Ποιος ο ΣΤ της ένωσης Α;
β. Στην ένωση Α προσθέτουμε HCN και προκύπτει ένωση Β. Η ένωση Β υδρολυετε παρουσία
H2SO4 και προκύπτει η ένωση Γ. Να γίνουν οι αντιδράσεις και να βρεθούν οι ΣΤ των ενώσεων
Β,Γ.
γ. Η αλκοόλη Δ έχει την ίδια ανθρακική αλυσίδα με το αλκίνιο Α και προκύπτει με προσθήκη
Η2/Ni σε κετόνη (Ε). Να γίνει η αντίδραση παρασκευής της αλκοόλης Δ από την κετόνη (Ε).

9. Αλκένιο (Α) αντιδρά με Mg μέσα σε άνυδρο αιθέρα και σχηματίζεται η ένωση (Β). Η ένωση
Β αντιδρά με κορεσμένη μονοκαρβονυλική ένωση (Γ). Το προϊόν υδρολύεται και σχηματίζεται
η αλκοόλη C4H9OH (Δ). Να βρεθούν οι ΣΤ των ενώσεων Α,Β,Γ,Δ.

10. Αλκένιο (Α) αντιδρά με υδατικό δ/μα H2SO4 και δίνει την αλκοόλη Β που έχει Mr =74.
α. Ποιοι οι δυνατοί ΣΤ της αλκοόλης Β;
β. Αν γνωρίζουμε ότι η αλκοόλη Β μπορεί να παρασκευαστεί με την προσθήκη κατάλληλου
αντιδραστηρίου Grignard (Γ) σε κετόνη (Δ) και υδρόλυση του προϊόντος. Να βρεθούν οι ΣΤ
των ενώσεων Α,Β,Γ,Δ.

11. Να αντιστοιχήσετε τα παρακάτω αντιδραστήρια Grignard (Στήλη Α) με τις αλκοόλες

(στήλης Β) οι οποίες παράγονται με προσθήκη τωνAG σε κατάλληλες καρβονυλικές
ενώσεις και υδρόλυση του προϊόντος.
ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β
αντιδραστήρια Grignard αλκοόλες
1. CH3CH2MgI a. CH3CH2ΟΗ
2. CH3MgI β. CH3CH2 CH(ΟΗ)CH3
CH3 - CH - OH
CH3 - CH -CH -CH3
CH3
3.
γ. CH3

4. CH3CH2CH2MgI δ. CH3CH(ΟΗ) CH3

ε. CH3 OH
Στη συνέχεια να βρεθεί ο ΣΤ των καρβονυλικών που συμμετέχουν στην παραγωγή των
αλκοολών για κάθε ζεύγος των στηλών Α,Β.

12. Ορισμένος όγκος αλκενίου (A) καίγεται και παράγεται πενταπλάσιος όγκος CO2 (στις
ίδιες συνθήκες P,T). Στο αλκένιο (Α) προσθέτουμε νερό / H2SO4 και παράγεται η αλκοόλη (Β).
Επίσης η αλκοόλη (Β) παράγεται με την κατάλληλου A.G.(Γ) σε αιθανάλη και υδρόλυση του
προϊόντος. . Να βρεθούν οι ΣΤ των ενώσεων Α,Β,Γ και να γίνουν οι αντιδράσεις.

11
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

2. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΠΟΣΠΑΣΗΣ :

Οι αντιδράσεις αυτής της κατηγορίας είναι ακριβώς αντίθετες από τις αντιδράσεις προσθήκης .
Στις αντιδράσεις απόσπασης αποσπάται ένα μόριο από τη χημική ένωση και σχηματίζεται διπλό ή
τριπλός δεσμός:

απόσπαση
C C C C + A-B

A B Please Register

Α. Δημιουργία διπλού δεσμού:

1. Αφυδάτωση αλκοολών γίνεται με την επίδραση πυκνού δ/τος H2SO4 και θέρμανση στους 1700
C:
Το υδροξύλιο της αλκοόλης αποσπά άτομο υδρογόνου (Η ) από γειτονικό άτομο άνθρακα με
αποτέλεσμα την απόσπαση μορίου νερού από τη χημική ένωση και τη δημιουργία διπλού δεσμού
μεταξύ ατόμων άνθρακα :

H 2SO4 (π)
C C C C + H2O
170 °C

H OH

2. Αφυδραλογόνωση αλκυλογονιδίων γίνεται με επίδραση ΝαΟΗ / αλκοολικού και θέρμανση:

Το αλογόνο του αλκυλογονιδίου αποσπά άτομο υδρογόνο από γειτονικό του άνθρακα και
αποσπάται υδραλογόνο (ΗΧ) με τη ταυτόχρονη δημιουργία διπλού δεσμού. Το ΗΧ το οποίο
αποσπάστηκε στη συνέχεια εξουδετερώνεται από τη βάση (ΝαΟΗ) και δίνει προϊόντα εξουδετέρωσης:

αλκοολικό
C C + NaOH C C + ΝαΧ + H2O
θ
H X Please Register

Η απόσπαση μορίων από τις οργανικές ενώσεις και η δημιουργία πολλαπλού δεσμού συνδέεται με
τον κανόνα του Saytseff :
Η απόσπαση μορίου της μορφής ΗΑ από οργανική ένωση γίνεται ως εξής , το Η που αποσπάται
ευκολότερα από εκείνο το γειτονικό άτομο άνθρακα με τα λιγότερα άτομα άνθρακα δηλ 3ο > 2ο >1ο
( ο φτωχός γίνεται φτωχότερος)

Παράδειγμα : H 2SO4 (π)

CH3 - CH2 - CH -CH3 CH3 - CH=CH - CH3 + H2O
170 °C
⎮
OH

Το 2- βουτένιο που παράγεται είναι το κύριο προϊόν με πολύ υψηλή απόδοση γιατί η απόσπαση έγινε
από το 2ο ταγές άτομο άνθρακα ( δείχνει το βέλος ) έναντι του 1ο ταγούς ακριανού ατόμου άνθρακα
( παραπροϊόν είναι το 1- βουτένιο ) . Ομοίως και στην αφυδραλογόνωση .
αλκοολικό
CH3 - CH -CH -CH3 + NaOH CH3 -C=CH -CH3 + NaBr +H2O

CH3 Br CH3

12
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Β. Δημιουργία τριπλού δεσμού:

1. Αφυδραλογόνωση διαλογονιδίου που τα αλογόνα βρίσκονται στο ίδιο ή σε γειτονικά άτομα

άνθρακα :

Χρησιμοποιούμε διπλάσια ποσότητα ΝαΟΗ / αλκοολικού γίνεται διπλή αφυδραλογόνωση με

αφαίρεση δύο υδραλογώνων και παράγονται 2ΝαΧ και 2 Η2Ο.
Ισχύει και σ’ αυτήν την περίπτωση ο κανόνας Saytseff.

H X
C C
X H
2 NaOH/αλκοολικό δ/μα
C C + 2NaX + 2H2O

H X
C C
H X

Παράδειγμα :
αλκοολικό δ/μα
CH3 - CH - CH - CH3 + 2 KOH CH3 - C CH - CH3 + 2 KBr + 2H2O
⎮ ⎮
Br Br

Εφαρμογές :

Ε-1 Να γίνει η αφυδάτωση της 3-μέθυλο 2-βουτανόλης και στη συνέχεια η αφυδραλογόνωση 1-
χλωρο βουτανίου. Έχουμε μίγμα προϊόντων και στις δύο;

Ε-2 Να παρασκευάσετε 2- βουτένιο με όλους τους δυνατούς τρόπους απόσπασης ;

13
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

Ε-3 Να παρασκευάσετε 1- βουτίνιο με 2 τρόπους:

Ε-4 Να βρεθούν οι δύο απλούστερες αλκοόλες που δεν αφυδατώνονται προς αλκένια !!!!!

Άσκηση 2.1
Να γίνουν οι παρακάτω αντιδράσεις :
α. 2-χλωρο βουτάνιο +ΝαΟΗ/αλκοολικό →
β. 3-μεθυλο 2-βουτανόλη με H2SO4 στους1700C →
γ. 1-πεντανόλη με H2SO4 στους1700C →
δ. 2,2-διβρωμο πεντάνιο + ΚΟΗ /αλκοολικό →
ε. 2,3 –δίχλωρο βουτάνιο +ΝαΟΗ/αλκοολικό →
στ. χλωρο μεθάνιο +ΝαΟΗ/αλκοολικό →
ζ. 3,3-διβρωμο πεντάνιο + ΝαΟΗ/αλκοολικό →

Άσκηση 2.2
Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις:
α. ………………….. ⎯⎯⎯→ CH3-CH=CH2 + ………………
.............

αλκοολικό
β. …………………… + ………. ⎯⎯⎯⎯→ CH3-CH=CH-CH3 + KCℓ + ……….

γ. ……………………. + ………. → CH3-CΞC-CH3 + 2ΝαΙ + ……….

δ. …………………… ⎯⎯⎯→ CH3-C(CH3)=CH- CH3 + ………………

.............

ε. ……………………. + ………. → CH3-CΗ2 CΞCH + 2ΝαΙ + ……….

στ. …………………… ⎯⎯⎯→ CH3-CΗ(CH3)-CH= CH2 + ………………

.............

ζ. ……………………. + ………. → CH3-C(CH3)2 -CΞCH + 2ΚΒr + ……….

Άσκηση 2.3
Να βρεθούν οι ΣΤ των παρακάτω ενώσεων ;
H2SO4/170°C Br2 / CCl4 KOH/ αλκοολ H2O
1. CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -OH A B Γ ∆

14
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

2. H2O CH3MgBr H2O H2SO4 / 170°C

Α B Γ ∆ CH3 - CH = CH2

+
Br2 KOH HCN H 2O / H
3. CH3 - CH = CH2 A B Γ ∆

.......... H 2SO4 HBr Mg ........... H2O

4. A CH3 -CH2 -CH2 -OH B Γ ∆ Ε CH3 - CH - CH2 - OH
⎮
CH3

CH3
H2O ..... H2O / H
+ ⎮
5. A B Γ CH3 CH2 CH - COOH
⎮
OH
Άσκηση 2.4
Να βρεθούν οι ΣΤ των παρακάτω ενώσεων ;
+
KOH/αλκοολικό H2O /H H2/Ni
A Β Γ Δ
1. CH3 - CH2 -CH=CH2 + Br2

H2SO4 /170 °C

+
H2SO4/ 170 °C H2O /H E
B C4H10O(Γ)
2. A
+ H2O
H2O /H +Ε
CH≡CH Δ ........

-
H2O/H
+
HCN H2O/OH
Br 2/CCl 4 NaOH /αλκολ
Γ Δ E
3. CH3 -CH2 CH=CH2 A Β

H2SO4/θ H2/Ni
Ζ Θ

+
2NaOH/αλκοολ H2O/H
4. CH3CH -CH2 Γ Δ H2O
......... Z
Br Br H2/Ni Mg
B Ε
Please Register

15
Οργανική Χημεία  Γ΄ λυκείου                                                                           Δημήτρης  Μεϊντάνης  Χημικός   

CH3
+ +
+HCN H2O/H
5. H2O/H
Γ CH3 -C -COOH
A B
OH
H2/Ni

HCl Mg H2O
H2SO4/θ
θ I K
Δ Ε

6. HI Mg
H2
B Γ E
A
+ H2O H2SO4/θ
H2O/H Z C6H12 (H)

+ H2O
H2O/H
A B E +B ........ Z
7.
H2/Ni
H2/Ni HBr Mg Θ
A Γ Δ E
αλδεΰδη

Άσκηση 2.5
Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες;
1. Όλες οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες αφυδατώνονται ;
2. Το κύριο προϊόν της αφυδραλογόνωσης του 2ταγους βουτυλοβρωμιδίου είναι το 2-βουτένιο.
3. Η αφυδραλογόνωση των διαλογονιδίων οδηγεί σε αλκίνια.
4. Η αφυδραλογόνωση του 2,2 –δίχλωρο βουτανίου δίνει ως κύριο προϊόν 2-βουτίνιο.
5. Η προσθήκη νερού/Η+ στο 2-βουτένιο και αφυδάτωση του προϊόντος δίνει το αρχικό αλκένιο.

Άσκηση 2.6
Να γίνει η αντιστοίχηση μεταξύ των ενώσεων (Στήλης Α) και των προϊόντων (Στήλη Β) που
προκύπτουν μετά από αντιδράσεις απόσπασης .

ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β
1. CH3CH2ΟΗ a. CH3CΞCCH3
2. CH3CH(OH)CH2CH3 β. CH3CH2CΞCH

3. OH γ.
CH3 - C = CH -CH3
CH3 - CH -CH -CH3
CH3
CH3

4. CH3CHBrCHBrCH3 δ. CH3CH=CHCH3
5. CH3CH2CH2CHBr2 ε. CH2=CH2

16