ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ QRC ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ QRC

Αντιδράσεις Προσθήκης στο διπλό δεσμό Αντιδράσεις Προσθήκης στο καρβονύλιο

A-B
π H-H π

σ σ R1 σ
σ X-X σ
C C δ+ δ-
C O
δ+ δ-
σ σ H-X R2 σ
δ+ δ-
H - OH
A-B
δ+ δ- δ+ δ- H-H
α) Εξώθερμες (ΔΗ<0)
C=C + A-B C-C β) Μεταβολή sp2 -> sp3
C=O + A-B C - OA H - CN

A B B R - MgX (X:Cl, Br, I)

H2 Αλκένια σε αλκάνια
H2 Αντιδράσεις αναγωγής καρβονυλικών ενώσεων
Ni ή Pt ή Pd
R - CH = O + H2 R - CH2 - OH  Αλδεΰδες --> πρωτοταγείς αλκοόλες
Ni ή Pt ή Pd
C=C + H2 -C-C- R1 - C - R2 + H2 Ni ή Pt ή Pd
R1 - CH - R2
 Κετόνες --> δευτεροταγείς αλκοόλες
H H O OH
X2 (X: Cl2, Br2) Κορεσμένα διαλογονίδια, τα άτομα του αλογόνου σε γειτονικά άτομα άνθακα HCN Κυανυδριτική σύνθεση - ανοικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας
R1 R1
R1 δ+ δ- δ+ δ-
+ +
C=C + X-X -C-C- CCl4 C = O + H - CN R2 - C - CN + 2H2O + H R2 - C - COOH + NH4
C=C + Br2 -C-C- R2
X X OH OH
Br Br
καστανέρυθρο άχρωμο α-υδρόξυνιτρίλια 2 - υδροξυοξύ
ή κυανιδρίνες (α - υδροξυοξύ)

HX (X:Cl, Br, I) Αλκυλαλογονίδια R-MgX Αντιδραστήρια Grignard - ανοικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας
H Ευκολία προσθήκης υδραλογόνου
H
C=C + Η-X -C-C- δ+ δ-
C = O + R - MgX
δ- δ+ - +
- C - O MgX
H-OH
- C - OH + Mg(OH)X
HI > HBr > HCl
H X R R

H2O Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες CH2=O --> Πρωτοταγείς αλκοόλες, R-CH=O --> Δευτεροταγείς αλκοόλες, R1COR2 --> Τριτοταγείς αλκοόλες

Κανόνας του Markovnikov Παρασκευή αντιδραστηρίων Grignard

H
H Το κύριο προϊόν είναι αυτό που προκύπτει απόλυτος
C=C + Η - OH -C-C- R - X + Mg αιθέρας R - MgX (X: Cl, Br, I)
όταν το Αδ+ ενώνεται με το άτομο του
H OH άνθρακα του διπλού δεσμού που έχει Υδρόλυση αντιδραστηρίων Grignard
δ- δ+ δ+ δ-
βασικό
τα περισσότερα υδρογόνα R - MgX + H - OH RH + Mg(OH)X αλογονούχο
μαγνήσιο
αλκάνιο