شیمی الی

‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

‫شیمی آلی‪1‬‬ ‫ﻓ‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫مدرس‪:‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫سمانه آشناگر‬

‫دانشجوی دکترا شیمی‬
‫دانشگاه تربیت مدرس‬
‫‪1‬‬
‫اهداف ارائه درس‬ ‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫شیمی آلی ‪ 1‬بعنوان يك درس پايه براي رشته هاي شیمی‪ ،‬زيست شناسی‪ ،‬فیزيك‪ ،‬زمین شناسی و اكثر رشته هاي‬
‫مهندسی در سال اول ارائه می گردد‪.‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫هدف كلی از ارائه اين درس آشنايی با مفاهیم اولیه ساختارها و زنجیرهاي هیدروكربنی می باشد‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬

‫‪2‬‬
‫طبقه بندی هیدروکربن ها‬ ‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫هیدروكربن ها‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫آلیفاتیك‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫آروماتیك‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬

‫‪3‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫آروماتیك‬
‫آلکان‬ ‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬‫آلکن‬ ‫آلکین‬
‫‪4‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫آلکانها هیدروكربن هايی هستند كه‬ ‫‪‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫پیوند يگانه داشته باشند‪.‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫آلکان‬ ‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬
۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
faradars.org/fvch103
‫ساده ترین آلکان ها‬
‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
Methane (CH4) CH4
Ethane
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬

(C2H6) CH3CH3 CnH2n+2
a r s .or g
F ar aD
bp -160°C bp -89°C
6
‫ساختار اتان‬ faradars.org/fvch103
C2H6
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

r g
CH3CH3
r aD a r s .o
F a
C—H bond distance = 1.10 A
C—C bond distance = 1.53 A
7
‫اتان‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
H
H
H
C
F
C
arH
H
aD H
 eclipsed conformation 8
Extreme Conformations of Ethane ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫نام صورتبندی های دیگر‬ Wedge-Hatched Sawhorse

Bond Structure Structure
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
‫صورتبندی ساهورس‬
9
‫صورتبندی نیومن‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

H
‫س‬H
H ‫ر‬ ‫د‬ H
H
a r s .or g
F ar aD
10
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

60o
‫ﻓ‬
a r s .or g
H
H
C C
FH
ar a
H
D 60o H
H
C C
H
H H H H
11
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫صورتبندي نپوشیده‬
‫‪12‬‬
‫صورتبندي نپوشیده‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬H

‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ H
g
H H
or
H
.
H
a r s
H H
aD
H H
F ar H
Newman
H
Sawhorse
13
‫روابط آنتی‬ faradars.org/fvch103
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ H H
g
H H
or
H
.
H
r s
180°
a
H H
aD
H H
F ar H H
14
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

Dihydral angle
‫س‬ ‫ر‬ H q = 60° H
g
H H
or
H
.
H
a r s
H H
aD
H H
F ar H H
15
HH

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

eclipsed conformation  staggered conformation
H
H
H
q = 0°
a r s .or g q = 60° H H
D
H
r a
H H H
a
H
H
H
H
H
H
F H
H
H
H
H
H
H 16
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
17 20
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .o
3 kcal/mol
r g
F ar aD
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° 18
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

3 kcal/mol
a r s .or g
F ar aD
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° 19
Torsional strain: 3.0 kcal/mol faradars.org/fvch103
‫ﻓ‬
1 kcal/mol
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ HH
a r s .or g H H H
H
aD
1 kcal/mol
F ar
1 kcal/mol
20
‫پروپان‬ faradars.org/fvch103
(C3H8)
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

CH3CH2CH3
a r s .or g
F ar aD
bp -42°C
21
‫پروپان‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
H CH3 
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

eclipsed conformation  staggered conformation CH3
g
H H
H q = 0°
D a r s .or q = 60° H H
r a
H H H
a
H
H
H
H
CH3
H
F H
H
CH3
H
H
H
H 22
Torsional strain: 3.3 kcal/mol ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫ﻓ‬
1.3 kcal/mol
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ H CH3
a r s .or
H H
g H
H
aD
1 kcal/mol
F ar
1 kcal/mol
23
‫بوتان‬
CH3CH2CH2CH3
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
bp -0.4°C
24
‫صورتبندی بوتان‬C۱-C2 ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

eclipsed conformation
‫ر‬
  staggered conformation
Et H
‫س‬ Et
g
H H
D a r s .or H H
r a
H
a
H H H H
H
H
Et
H
F H
H
Et
H
H
-CH2CH3 = Et
H H H 25
‫ صورتبندی بوتان‬C2-C3 faradars.org/fvch103
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

2 3
a r s .or g
H
H
Me
Me
F ar a
H
D H
eclipsed 26
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
D
Me
H
F
H
ar a Me
H
H
gauche
27
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
D
Me
H
H
H
F ar aH
Me
eclipsed
28
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

Me
a r s .or g
H
H
F ar aD
H
H
Me
anti
29
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

eclipsed
a r s .or g
D
gauche eclipsed anti
F ar a
30
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
31
‫آلکان های بدون شاخه‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫هگزان‬
‫‪32‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫ايزومرهاي ساختاري بوتان‬
‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪33‬‬
‫بوتان ها‬
n-Butane
‫س‬
CH3CH2CH2CH3 ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ Isobutane
(CH3)3CH
a r s .or g
F ar aD
bp -0.4°C
bp -10.2°C 34
‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫آلکان هاي بلندس‬
‫‪g‬‬
‫زنجیر‬
‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪35‬‬
CH3CH2CH2CH2CH3
n-Pentane
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

.or g
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
ar aD a r
n-Hexane
s
F CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
n-Heptane 36
.‫ تعداد كربن است بدست می آيد‬n ‫كه‬2 n-4 +1 ‫تعداد ايزومرها از فرمول‬
‫فرمول‬
CH4
C2H6
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬
CH4
‫ا‬ ‫ﺮ‬
CH3-CH3
‫ﻓ‬ ‫ايزومر‬
C3H8
r
CH3CH2CH3
a s .or g CH3
ar aD
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
C5H12 F
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
40
37
‫تعداد ایزومرها‬
CH4
C2H6
1
1
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
C3H8 1
a r s .or g
r aD
C4H10 2
C5H12
C6H14
C7H16
3
5
9
F a
38
‫تعداد ایزومرها‬
CH4
C2H6
1
1
‫س‬
C8H18
C9H20
‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ 18
35
.or g
C3H8 1 C10H22 75
C4H10 2 C15H32
ar aD a r s 4,347
F
C5H12 3 C20H42 366,319
C6H14 5 C40H82 62,491,178,805,831
C7H16 9
39
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫نامگذاری ‪ IUPAC‬آلکان ها‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪40‬‬
‫الکانها‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ ‫فرمول كلی ‪CnH2n+2‬‬

‫مبناي نامگذاري تعداد كربن زنجیر آنهاست كه به آخر تعداد كربن به يونانی پسوند ان اضافه می شود‪.‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪ 3‬پروپ ‪ 4‬بوت ‪ 5‬پنت‬ ‫‪ 2‬ات‬
‫اعداد يونانی‪:‬‬
‫‪ 1‬مت‬
‫‪ 9‬نون ‪ 10‬دک‬ ‫‪ 6‬هگز ‪ 7‬هپت ‪ 8‬اكت‬
‫‪44‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫اگر از آلکان يك هیدروژن برداشته شود باقیمانده گروه آلکیل می نامند‪.‬‬
‫‪g‬‬
‫براي نامگذاري گروه آلکیل در انتهاي نام الکان لفظ ايل را جايگزين ان می كنیم‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬

‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪ CH3‬متیل‬ ‫‪ CH4‬متان‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪ C2H5‬اتیل‬ ‫‪ C2H6‬اتان‬
‫‪45‬‬
‫نام گذاري الکانها‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪ -1‬بزرگترين زنجیر را انتخاب می كنیم بزرگترين زنجیر بیشترين كربن را دارد اگر چند زنجیر با كربن يکسان داشته‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫باشیم بزرگترين زنجیر بیشترين شاخه را دارد‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪ -2‬شماره گذاري از سمتی است كه به شاخه نزديکتر باشد‪.‬‬
‫‪ -3‬نام شاخه ها طبق حروف الفبا بعد نام الکان زنجیر اصلی را می نويسیم‪.‬‬
‫اگر شاخه ها مشابه باشند از پیشوند دي‪ ،‬تري و تترا استفاده می كنیم‪.‬‬
‫‪46‬‬
•Number of carbons
• 5
Name
‫س‬ ‫ر‬
pentane‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
Structure
CH3(CH2)3CH3
• 6 hexane
a s .or g
CH3(CH2)4CH3
r
•
•
•
7
8
9 F ar aD
heptane
octane
nonane
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
• 10 decane CH3(CH2)8CH3
44
• 11
‫س‬ ‫ر‬
•Number of carbons Name
‫د‬
undecane‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ Structure
CH3(CH2)9CH3
• 12 dodecane
a r s .or g
CH3(CH2)10CH3
•
•
•
13
14
15 F ar aD
tridecane
tetradecane
pentadecane
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)7CH3
• 16 hexadecane CH3(CH2)8CH3
45
• 17
‫س‬ ‫ر‬
•Number of carbons Name
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

heptadecane
‫ﻓ‬ Structure
CH3(CH2)15CH3
• 18 octadecane
a r s .or g
CH3(CH2)16CH3
•
•
•
19
20
25 F ar aD
nonadecane
icosane
pentacosane
CH3(CH2)17CH3
CH3(CH2)18CH3
CH3(CH2)22CH3
• 30 triacontane CH3(CH2)28CH3
46
C6H14 ‫ايزومرهاي‬ faradars.org/fvch103
‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬

(CH3)2CHCH2CH2CH3
a r s .or
(CH3CH2)2CHCH3
g
F ar aD
(CH3)2CHCH(CH3)2
(CH3)3CCH2CH3
47
C6H14 ‫ايزومرهاي‬ faradars.org/fvch103
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

4
‫ر‬
5 3
(CH3)2CHCH2CH2CH3
‫س‬
1 2 2 5
4 3 1
2-Methylpentane
2 4
a r s .or g
D
1 5 (CH3CH2)2CHCH3
r a
3
3-Methylpentane
F a
48
C6H14 ‫ايزومرهاي‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫ﻓ‬
1
‫ا‬ ‫ﺮ‬
2
‫د‬
3 4 (CH3)2CHCH(CH3)2
2,3-Dimethylbutane
‫س‬ ‫ر‬
a r s .or g
D
3
a
1
r
2
a
4 (CH3)3CCH2CH3
2,2-Dimethylbutane
F
49
‫خواص فیزيکی‪:‬‬ ‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫ﻓ‬
‫• نقطه جوش و ذوب الکانها با افزايش وزن ملکولی آنها به طور منظم افزايش می يابد‪ .‬با افزايش تعداد كربن سطح‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

‫تماس آنها افزايش می يابد در نتیجه جاذبه بین ملکولی افزايش پیدا می كند‪ .‬كه اين باعث افزايش نقطه ذوب‬
‫وجوش می شود‪.‬‬
‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫• اما با شاخه دار شدن ملکول به سمت كروي شدن میل می كند در نتیجه سطح تماس كاهش پیدا می كند كه باعث‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬

‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫كاهش نقطه جوش می شود‪.‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 CH2 CH3‬‬
‫‪bp 60°C‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪bp 58°C‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 C‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪bp 50°C‬‬
‫‪CH2 CH3‬‬
‫‪mp -154°C‬‬ ‫‪mp -135°C‬‬ ‫‪mp -98°C‬‬

‫‪53‬‬
‫نقاط ذوب آلکان ها‬ ‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪51‬‬
‫واكنش هاي تهیه آلکان ها‬ ‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
‫واکنش های کاهشی‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬

‫هیدروژناسیون آلکن ها‬
‫هیدروژناسیون آلکین ها‬
‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫کاهش آلکیل هالید‬
‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫واکنش گرینیارد‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬
‫واکنش های جفت شدن‬
‫واکنش ورتز‬
‫جفت شدن کری‪-‬هاوس‬
‫‪52‬‬
‫تهیه آلکان ها با روش كاهشی‬ ‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫هیدروژناسیون كاتالیستی آلکن ها و آلکین ها‬ ‫‪‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪53‬‬
‫افزايش سین هیدروژن در حضور كاتالیست‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪54‬‬
‫کاهش آلکیل هالیدها‬ ‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫توسط فلزات‬ ‫‪‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪Zn‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪Zn+2 + 2e‬‬
‫‪D‬‬
‫‪R-X + e‬‬ ‫‪X- + R.‬‬ ‫‪R..‬‬
‫‪R.. + H+‬‬ ‫‪R-H‬‬ ‫‪55‬‬
‫کاهش آلکیل هالیدها‬ faradars.org/fvch103
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

g
‫نوع‬1, 2
LiAlH4
D a r s .or LiAlH4
r a
‫ نوع‬2, 3
F a
NaBH4
3 ‫نوع‬
Ph3SnH
56
‫واكنشگرهاي گرينیارد‬ ‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪60‬‬
‫واكنشگرهاي گرينیارد‬ ‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪61‬‬
‫واكنشگرهاي گرينیارد‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
CH3CH2CH2Cl + Mg
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬
ether ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
CH3CH2CH2MgCl
CH3CH2CH2MgCl + H2O
a r s .or g
CH3CH2CH3 + Mg(OH)Cl
F ar
CH3CH2CH2MgCl + NH3
a
CH3CH2CH2MgCl + CH3OH
D CH3CH2CH3 + Mg(NH2)Cl
CH3CH2CH3 + Mg(OCH3)Cl
CH3CH2CH2MgCl + D2O CH3CH2CH2D + Mg(OD)Cl

59
‫واکنش های جفت شدن‬
Na ‫س‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫واکنش ورتز‬
‫ر‬
2R C X
a r s .or g
R C C R + 2NaX
Ag, Cu F ar aD a symmetrical
alkane
60
Elias J. Corey
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
aD
Henry Gilman
F ar
64
‫واكنشگر هاي آلی فلزي‬
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫• ارگانو لیتیم‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫• ارگانو کوپرات (گیلمن)‬
‫‪65‬‬
‫جفت شدن كري‪-‬هاووس‬
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫• جفت شدن دو آلکیل هالید‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪66‬‬
‫مثال‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
67
‫واکنش آلکان ها‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
‫ﻓ‬
‫• هیدروژناسیون‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

a r s .or g
D
‫سوختن‬ 
2 CH3CH2CH2CH3
F ar
+
a 13 O2
heat
8 CO2 + 10 H2O
)‫• کراکینگ (صنعتی‬

catalyst
long-chain alkanes shorter-chain alkanes
65
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫هالوژن دار كردن آلکان ها‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪66‬‬
‫واكنش الکان ها‪:‬‬
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫هالوژناسیون‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬

‫از واكنش الکان با هالوژن الکیل هالید به وجود می آيد‪.‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪70‬‬
Br2
CH3CH3 CH3CH2Br
Light, 25oC
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

Br
‫ر‬
Br2
‫س‬
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3
Light, 25oC
3% 97%
a r s
hn
.or g
Br Br
D
CH3 CH2 CH2 CH3 + B r2 CH2CH C H 2C H 3 + C H 3 CH C H 2C H 3
a
2
F ar
2% 98%
CH3 CH3 CH3

Br2
CH3CHCH3 CH3CHCH2Br + CH3CCH3
Light, 25oC Br
trace
Over 99%
68
CH3
CH3CHCH3
‫س‬ ‫ر‬
Cl2
‫د‬ ‫ا‬
Light, 25oC ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ CH3
CH3CHCH2Cl
b.p. 69oC
+
CH3
CH3CCH3
b.p. 51oC Cl
.or g
64% 36%
ar aD a r s
F
CH3 CH3 CH3
Br2
CH3CHCH3 CH3CHCH2Br + CH3CCH3
Light, 25oC Br
trace
Over 99%
69
‫مکانیسم واکنش‬ faradars.org/fvch103
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

X2  2X
.
X +
.
R-H  R. + HX
.
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬
propagation
g
R + X  RX + X
. .
r
2
X + X  X
. .
2
r aD a r s .o
X + R  RX
. .
R + R  R 2
F a termination
70
‫دیاگرام انرژی‬ ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
 Reactants  transition state  intermediate

Intermediate  transition state  product
‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

. ars.o r g
RH
F ar aD R
RCl
71
‫ واکنش پذیری نسبی‬H = 3o > 2o > 1o > methane faradars.org/fvch103
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫کلراسیون‬ = 5 : 3.8 : 1
‫ = برماسیون‬1600 : 82 : 1
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬
a r s .or g
D
‫بوتیل كلرايد‬ No. of 1o H Reactivity of 1o H
a
x
ar
=
F
‫ايزوبوتیل كلرايد‬ No. of 2o H Reactivity of 2o H
6 1
= 4
x 3.8
= 6 28%
=
15.5 72% 72
‫نسبت واکنش پذیری آلکان ها با هالوژنها‬ ‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫‪CH3Cl‬‬
‫س‬ ‫ر‬
‫‪CH3‬‬
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬
‫‪Cl2‬‬
‫‪C2H6‬‬
‫‪C2H5Cl‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪400‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫‪F‬‬
‫‪= 3o‬واکنش پذیری نسبی‬
‫‪a‬‬ ‫>‬ ‫‪2o > 1o > methane‬‬
‫‪73‬‬
CH3
H
CH
H
CH2
.
Cl
10
‫س‬
20 ‫ر‬ ‫د‬
CH3
. ‫ا‬ ‫ﺮ‬
H
‫ﻓ‬
CH
.
CH2
H
Cl
CH2
Cl
CH2 CH3
45%
.or g
CH3 CH CH2 55%
s
CH3 CH CH3
F ar aD a r
74
:‫پایداری نسبی رادیکال ها‬
H H H
‫ﻓ‬
R
R C .
R
R C
‫س‬
.
‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬R
R C .
H
H C .
H
a r s .or g3o> 2o > 1o > methyl
F ar aD
75
‫ژئومتري راديکال ها‬
‫س‬. ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

H 3C
a r s .or g
F ar
H 3C
aD C
sp
CH
2
hybridized
3
76
‫هایپرکانجوگیشن‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪77‬‬
‫هایپرکانجوگیشن‬ ‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪78‬‬
‫هایپرکانجوگیشن‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪79‬‬
Non- rearrangement of free radicals ۱ ‫آموزش شیمی آلی‬
CH3 CH3 CH3

. .
Cl
.
‫ﻓ‬
CH3CCH3 CH3CCH2 CH3CCH3
‫س‬. ‫ر‬ ‫د‬H

‫ا‬
1o ‫ﺮ‬ 3o
r g
CH3 CH3
r aD a r
CH3CDCH2
s .o + H-Cl CH3CDCH2Cl
CH3
CH3CCH3 Cl
.
F a CH3
CH3
D
. + D-Cl
CH3CClCH3
CH3CCH3 80
‫سیکلو الکان‪:‬‬ ‫‪faradars.org/fvch103‬‬
‫تركیباتی كه اتمهاي كربن به شکل حلقه بهم اتصال دارند‪.‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬

‫‪cyclopropane‬‬
‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ ‫براي نامگذاري به اول نام الکان كربن حلقه‬
‫‪cyclobutane‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫كلمه سیکلو بکار می رود‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬

‫‪cyclopentane‬‬
‫‪cyclohexane‬‬
‫‪84‬‬
‫اگر استخالف داشته باشد شماره استخالف ها (مانند الکان ها) بعد نام‬
‫استخالف آورده می شود‪.‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪1,1,2-trimethylcyclobutane‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫)‪NOT (1,2,2‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪ethylcyclopentane‬‬
‫‪85‬‬
‫اگر تعداد كربن استخالف از تعداد كربن حلقه بیشتر باشد حلقه به عنوان استخالف در نظر گرفته‬
‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫می شود‪.‬‬
‫س‬ ‫ر‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪3‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪but‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪o‬‬
‫‪2‬‬
‫‪4-cyclobutyloctane‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪butylcyclopentane‬‬ ‫‪1-cyclopentylhexane‬‬
‫‪86‬‬
‫سیکلو پروپان‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪87‬‬
‫كانفورمر سیکلو پروپان‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪88‬‬
‫سیکلو بوتان‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪89‬‬
‫سیکلو پنتان‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪90‬‬
‫سیکلو هگزان‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ ‫• اگر مسطح باشد زاويه ‪ 120‬درجه دارد‪.‬‬
‫• به دو فرم صندلی و قايق وجود دارد‪.‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫• فرم صندلی زاويه ‪ 109.5‬درجه دارد‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫• فرم قايق ناپايدار است‪.‬‬
‫‪91‬‬
:‫فرم صندلی‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
92
:‫فرم قايق‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

a r s .or g
F ar aD
93
‫موقعیت محوري و استوايی‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪95‬‬
‫سیکلو هگزان تك استخالفی‪:‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪96‬‬
‫برهمکنش ‪1‬و ‪ 3‬كه در محوري بیشتر است‪.‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪97‬‬
‫سیکلو هگزان دو استخالفی كه در موقعیت استوايی پايدار تر است‪.‬‬
‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪98‬‬
‫ايزومر سیس و ترانس‪:‬‬
‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫• روي كربن ‪1‬و‪ 2‬اگر يك استخالف محوري و بعدي استوائی باشد سیس است‪.‬‬
‫س‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪One axial, one equatorial‬‬
‫‪99‬‬
‫این اسالید ها بر مبنای نکات مطرح شده در فرادرس‬
‫س‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫«آموزش شیمی آلی ‪» ۱‬‬
‫ر‬ ‫تهیه شده است‪.‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬
‫برای کسب اطالعات بیشتر در مورد این آموزش به لینک زیر مراجعه نمایید‬

شیمی الی

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

شیمی الی

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫آموزش شیمی آلی ‪۱‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫سمانه آشناگر‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫آروماتیك‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬ ‫آروماتیك‬

‫آلکان‬ ‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬‫آلکن‬ ‫آلکین‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫ساده ترین آلکان ها‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬

‫ساختار اتان‬ faradars.org/fvch103

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫نام صورتبندی های دیگر‬ Wedge-Hatched Sawhorse

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬H

‫روابط آنتی‬ faradars.org/fvch103

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ H H

‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ H q = 60° H

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ HH

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ H CH3

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫ صورتبندی بوتان‬C2-C3 faradars.org/fvch103

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫آلکان های بدون شاخه‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪r‬‬ ‫‪a‬‬‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬

‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬ ‫فرمول كلی ‪CnH2n+2‬‬

‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬ ‫‪g‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫‪D‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪.‬‬‫‪o‬‬‫‪r‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪ C2H5‬اتیل‬ ‫‪ C2H6‬اتان‬

‫نام گذاري الکانها‪:‬‬

‫س‬ ‫ر‬ ‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬ ‫ﻓ‬

‫د‬ ‫ا‬ ‫ﺮ‬

C6H14 ‫ايزومرهاي‬ faradars.org/fvch103