‫‪1‬‬ ‫(‪)125‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫شیمی آلی‬

‫کربن عنصری که در خانۀ شمارۀ ‪ 6‬جدول دورهای قرار دارد‪ ،‬ویژگیهایی دارد که باعث شده است ترکیبات شناخته‬
‫شده از اتم کربن‪ ،‬از مجموع ترکیبات شناخته شدۀ دیگر عناصر بیشتر باشد‪.‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪2‬‬
‫و داشتن ‪ 4‬الکترون ظرفیتی‬ ‫‪6 C:1s‬‬ ‫اتم کربن در گروه ‪ 14‬و دورهی دوم جدول تناوبی جای دارد و با آرایش الکترونی ‪/ 2s2 2p2‬‬
‫‪‬‬
‫) ‪ ( C‬میتواند تمام الکترونهای ظرفیتی خود را به شکلهای مختلفی به اشتراک بگذارد ولی نمیتواند یون تکاتمی پایدار‬
‫‪‬‬
‫ایجاد کند و با تشکیل چهار پیوند اشتراکی به آرایش هشتتایی میرسد‪ .‬این چهارپیوند اشتراکی به حالتهای متفاوت شکل‬
‫میگیرد‪ .‬بهطوریکه ترکیبات شناختهشده از اتم کربن‪ ،‬از مجموع ترکیبات شناخته شده از دیگر عناصر جدول دورهای بیشتر‬
‫است‪ .‬جدول زیر‪ ،‬انواع پیوندهای کربن در ترکیبهای مختلف غیرحلقوی را نشان میدهد‪.‬‬
‫مدل گلوله و میله‬ ‫مدل فضاپرکن‬ ‫ساختار لوئیس‬ ‫مثال‬ ‫نوع و شمار پیوندهای کربن‬ ‫ردیف‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫یا‬ ‫متان‬
‫‪H‬‬
‫‪H C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪ 4‬پیوند کوواالنسی یگانه‬
‫‪1‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫اتان‬
‫یا‬
‫‪H H‬‬
‫‪H C C H‬‬
‫‪H H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫کربن دیاکسید‬ ‫دو پیوند کوواالنسی دوگانه‬ ‫‪2‬‬

‫یک پیوند کوواالنسی‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫اتن (اتیلن)‬ ‫دوگانه‬ ‫‪3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫و دو پیوند کوواالنسی یگانه‬

‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫اتین (استیلن)‬

‫یک پیوند سهگانه‬

‫‪4‬‬
‫و یک پیوند یگانه‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫هیدروژن سیانید‬
 ‫‪2‬‬ ‫(‪)126‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫توانایی اتم کربن در تشکیل ترکیبهای متعدد‬

‫کربن میتواند با اتم های خود‪ ،‬پیوندهای کوواالنسی یگانه‪ ،‬دوگانه و سهگانه برقرار کرده و همچنین زنجیرهها و‬
‫حلقههای گوناگون کربنی تشکیل دهد‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫اتین‬ ‫‪C C‬‬
‫اتن‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫اتن‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫زنجیر کربنی دهتایی‬

‫‪H‬‬
‫‪O‬‬‫‪O C‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H H‬‬
‫اکسید‬
‫دیاکسید‬
‫کربندی‬
‫کربن‬ ‫هیدروژن سیانید‬ ‫حلقه کربنی ششتایی‬

‫توجه‪ :‬قابلیت برقراری پیوند کوواالنسی یگانه‪ ،‬دوگانه و سهگانه اتمهای کربن با اتمهای خود و برخی از اتمهای‬
‫دیگر‪ ،‬در برخی نافلزات دیگر مانند نیتروژن‪ ،‬فسفر‪ ،‬گوگرد و ‪ ....‬نیز دیده میشود‪ .‬اما با اینحال تعداد‬
‫ترکیبهای شناخته شده از نافلزات دیگر‪ ،‬محدود و به مراتب بسیار کمتر از کربن است‪.‬‬
‫‪ ‬اتم کربن میتواند به اتم های عناصر هیدروژن‪ ،‬نیتروژن‪ ،‬اکسیژن و ‪ .....‬به شیوههای گوناگون متصل شود و مولکول‪-‬‬
‫های شمار زیادی از مواد‪ ،‬مانند کربوهیدراتها‪ ،‬چربیها‪ ،‬آمینواسیدها‪ ،‬آنزیمها‪ ،‬پروتئینها و ‪ ....‬را بسازد‪.‬‬
‫‪ ‬اتمهای کربن میتوانند با یکدیگر ‪ ،‬به روشهای مختلف متصل شده و دگرشکلهای متفاوتی از این عنصر‪ ،‬مانند‬
‫گرافیت‪ ،‬الماس و ‪ ...‬را ایجاد کنند‪.‬‬
‫‪ ‬ترکیبهای شناخته شده از اتم کربن‪ ،‬از مجموع ترکیبهای شناخته شده از دیگر عناصر جدول تناوبی بیشتر است‪.‬‬

‫هیدروکربنها‬
‫دستهای از مواد آلی هستند که در ساختار آنها‪ ،‬تنها اتمهای کربن و هیدروژن )‪ (C , H‬وجود دارند‪.‬‬
‫آلکانها‬
‫دستهای از هیدروکربن ها هستند که در آنها هر اتم کربن با ‪ 4‬پیوند یگانه‪ ،‬به اتمهای کناری متصل است‪ .‬از آنجا که هر‬
‫اتم کربن حداکثر میتواند به ‪ 4‬اتم دیگر متصل باشد‪ ،‬آلکانها جزء هیدروکربنهای سیرشده به شمار میآیند و به‬
‫همین دلیل واکنش پذیری بسیار کمی دارند‪ .‬در واقع آلکانها‪ ،‬هیدروکربنهایی هستند که همۀ پیوندهای کوواالنسی‬
‫در ساختار آنها‪ ،‬یگانه است‪.‬‬
‫‪ ‬فرمول عمومی آلکانها ‪ Cn H2n  2‬است )‪ (n  1‬و اولین و سادهترین عضو این خانواده ‪ ،‬متان ) ‪ (CH4‬میباشد‪.‬‬
‫‪ ‬آلکانها به دو دستۀ راستزنجیر و شاخهدار تقسیم میشوند‪ .‬در آلکانهای راستزنجیر‪ ،‬هر اتم کربن حداکثر به دو‬
‫اتم کربن دیگر بهصورت مستقیم متصل است‪ ،‬اما در آلکانهای شاخهدار‪ ،‬حداقل یک اتم کربن به ‪ 3‬یا ‪ 4‬اتم کربن‬
‫دیگر بهصورت مستقیم متصل است‪.‬‬

‫توجه‪ :‬شکل زیر‪ ،‬دو نمونه از آلکانهای راستزنجیر (شمارههای ‪ 1‬و‪ )2‬و یک نمونه آلکان شاخهدار شماره (‪ )3‬را‬
‫نمایش میدهد‪ .‬توجه کنید آلکان شمارۀ (‪ )2‬به ظاهر شاخهدار بهنظر میرسد‪ ،‬اما شاخهدار نبوده بلکه راست زنجیر است‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3  CH2  CH2‬‬ ‫‪CH3  CH2  CH2  CH3‬‬

‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫آلکان شاخهدار‬ ‫آلکان راست زنجیر‬ ‫آلکان راست زنجیر‬

‫(‪)3‬‬ ‫(‪)2‬‬ ‫(‪)1‬‬
 ‫‪3‬‬ ‫(‪)127‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫رفتارهای شیمیایی آلکانها‬

‫ویژگی مهم و برجستۀ آلکانها این است که در ساختار آنها هر اتم کربن با چهار پیوند اشتراکی به چهار اتم دیگر‬
‫متصل بوده و به اصطالح سیرشده هستند‪ .‬از این رو آلکانها تمایل چندانی به انجام واکنشهای شیمیایی ندارند‪ .‬این‬
‫ویژگی سبب می شود تا میزان سمی بودن آنها کمتر شده و استنشاق آنها بر ششها و بدن تأثیر چندانی نداشته باشد‬
‫و تنها سبب کاهش مقدار اکسیژن در هوای دم میشوند‪ .‬با وجود این هیچگاه برای برداشتن بنزین از باک خودرو یا‬
‫بشکه از مکیدن شیلنگ استفاده نکنید‪ ،‬زیرا بخارهای بنزین وارد ششها شده و از انتقال گازهای تنفسی در ششها‬
‫جلوگیری میکند و نفس کشیدن دشوار میشود‪ .‬اگر میزان بخارهای وارد شده به ششها زیاد باشد‪ ،‬ممکن است سبب‬
‫مرگ فرد شود‪ .‬بنابراین هنگام کار کردن با این مواد باید نکات ایمنی را جدی بگیرید و رعایت کنید‪.‬‬
‫رفتارهای فیزیکی آلکانها‬
‫‪ ‬آلکانها به دلیل ناقطبی بودن در آب نامحلولاند‪ .‬این ویژگی سبب میشود تا بتوان از آنها برای حفاظت از فلزها‬
‫استفاده کرد‪ .‬به طوری که قرار دادن فلزها در آلکانهای مایع یا اندود کردن سطح فلزها و وسایل فلزی با آنها‪ ،‬مانع از‬
‫رسیدن آب به سطح فلز میشود و از خوردگی فلز جلوگیری میکند‪.‬‬
‫‪ ‬برخی رفتارهای فیزیکی هیدروکربنها (از جمله آلکانها) تا حد زیادی به شمار اتمهای کربن بستگی دارد‪،‬‬
‫بهگونهای که با تغییر تعداد اتمهای کربن‪ ،‬اندازه‪ ،‬جرم مولی و در نتیجه خواص فیزیکی آلکانها دچار تغییر میشود‪.‬‬
‫‪ ‬با افزایش شمار کربنها‪ ،‬اندازۀ مولکول و جرم مولی آن افزایش مییابد‪.‬‬
‫‪ ‬با افزایش شمار کربنها‪ ،‬نقطۀ جوش آلکانها افزایش مییابد‪ .‬زیرا گشتاور دوقطبی آلکانها و سایر هیدروکربنها‬
‫ناچیز و در حدود صفر است و جزء مواد ناقطبی به شمار میآیند؛ به همین دلیل نیروهای بین مولکولی در آنها از نوع‬
‫واندروالسی است که این نیروها با افزایش شمار کربنها و در نتیجه افزایش جرم مولی هیدروکربن‪ ،‬قویتر میشود و‬
‫موجب افزایش نقطه جوش هیدروکربن میشود‪.‬‬
‫‪ ‬با افزایش شمار کربن ها‪ ،‬میزان فرار بودن یا تمایل آلکان برای تبدیل شدن به گاز‪ ،‬کاهش مییابد؛ زیرا با افزایش‬
‫تعداد کربنها‪ ،‬نیروهای واندروالسی قویتر شده‪ ،‬نقطه جوش‬
‫اندازه مولکول‬
‫افزایش مییابد و فرایند تبخیر کمتر صورت میگیرد‪.‬‬
‫‪ ‬با افزایش شمار کربنها‪ ،‬میزان گرانروی یا مقاومت مایع در‬
‫نقطۀ جوش دمایی که در آن مایعی‬
‫میجوشد یا یک گاز مایع میشود‪.‬‬
‫برابر جاری شدن‪ ،‬افزایش مییابد؛ زیرا با افزایش تعداد کربن و‬
‫در نتیجه افزایش جرم مولی‪ ،‬نیروهای واندروالسی قویتر شده و‬
‫فرار بودن تمایل برای تبدیل به حالت گاز‬
‫تمایل هیدروکربن برای بههم چسبیدن و جدا نشدن از یکدیگر‪،‬‬
‫بیشتر میشود و در نتیجه مقاومت آلکانهای به حالت مایع‪ ،‬در‬
‫گرانروی مقاومت در برابر جاری شدن‬
‫برابر جاری شدن‪ ،‬بیشتر میشود و سختتر از ظرف خود بیرون‬
‫ریخته و سختتر جاری میشوند‪.‬‬
‫‪ ‬با افزایش شمار کربنها‪ ،‬میزان چسبندگی آلکانها افزایش مییابد‪.‬‬
‫برخی ویژگیها و رفتارهای فیزیكی آلكانهای راست زنجیر‬

‫افزایش شمار اتمهای کربن در آلکان راستزنجیر ‪ ‬افزایش قدرت نیروهای واندروالسی بین مولکولی‬

‫نقطۀ جوش بیشتر‬

‫چسبندگی بیشتر‬
‫افزایش قدرت نیروهای واندروالسی بین مولکولی‬
‫گرانروی بیشتر ( مقاومت در برابر جاری شدن بیشتر )‬
‫فرار بودن کمتر (تمایل برای به حالت گاز درآمدن کمتر)‬
 ‫‪4‬‬ ‫(‪)128‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫توجه‪ :‬گشتاور دوقطبی اغلب آلکان ها در حدود صفر است و با افزایش تعداد کربن افزایش نمییابد و همچنان در‬
‫حدود صفر باقی میماند‪.‬‬

‫تمرین ‪ :1‬چند مورد از مطالب زیر درست است؟‬

‫‪ ‬گرانروی گریس از وازلین بیشتر است‪.‬‬
‫‪ ‬نقطه جوش وازلین از بنزین بیشتر است‪.‬‬
‫‪ ‬بنزین نسبت به گریس فرارتر است‪.‬‬
‫‪ ‬چسبندگی وازلین از گریس بیشتر است‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪400‬‬

‫تمرین ‪ :2‬با توجه به نمودار مقابل که نقطهی جوش آلکانهای راستزنجیر را‬
‫‪23C 24C‬‬
‫‪21C‬‬ ‫‪22C‬‬
‫‪19C‬‬ ‫‪20C‬‬
‫‪17C‬‬ ‫‪18C‬‬
‫‪300‬‬
‫‪15C‬‬ ‫‪16C‬‬
‫‪13C‬‬ ‫‪14C‬‬ ‫نشان میدهد‪ ،‬چند مورد از مطالب زیر درست است؟‬
‫‪11C‬‬ ‫‪12C‬‬
‫‪200‬‬
‫‪10C‬‬
‫‪ ‬در دمای ‪ ، 22 C‬چهار آلکان‪ ،‬حالت گازی شکل دارند‪.‬‬
‫دما )‪( C‬‬

‫‪9C‬‬
‫‪8C‬‬
‫مایع‬
‫‪100‬‬ ‫‪7C‬‬

‫‪5C‬‬
‫‪6C‬‬
‫‪ ‬حالت فیزیکی متان در دمای ‪ ، 200 C‬مایع است‪.‬‬
‫‪0‬‬ ‫)‪(22C‬‬

‫‪ ‬سادهترین آلکان دارای پیوند کربن‪-‬کربن‪ ،‬در دمای ‪ 173K‬به حالت مایع‬
‫‪4C‬‬
‫‪3C‬‬
‫گاز‬

‫‪100‬‬ ‫‪2C‬‬

‫‪1C‬‬
‫میباشد‪.‬‬
‫‪200‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪12 14 16‬‬
‫شمار اتمهای کربن‬
‫‪18‬‬ ‫‪20 22 24 26‬‬
‫‪ ‬آلکانی دارای ‪ 26‬اتم هیدروژن‪ ،‬در دمای ‪ 200 C‬به حالت مایع میباشد‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫انواع شیوههای نمایش آلکانها‬

‫فرمول ساختاری‪ :‬فرمولی که در آن تعداد و چگونگی اتصال اتمهای کربن و هیدروژن نمایش داده میشود‪.‬‬
‫فرمول نقطه‪-‬خط(پیوند‪-‬خط)‪ :‬در نمایشی سادهتر‪ ،‬پیوند بین اتمها را با خط تیره نشان میدهند اما اتمهای کربن و‬
‫هیدروژن نشان داده نمیشوند‪.‬‬
‫‪ ‬در مدل فضاپرکن‪ ،‬بر خالف مدل گلوله و میله‪ ،‬نمیتوان پیوندهای دوگانه و سه گانه را نمایش داد‪.‬‬
‫‪ ‬در مدل فضاپرکن و نیز مدل گلوله و میله‪ ،‬زاویۀ قرارگیری اتمها نسبت به هم رعایت میشود‪ ،‬در حالیکه در‬
‫ساختار لوئیس‪ ،‬زاویههای واقعی رعایت نمیشوند‪.‬‬
‫‪ ‬در ساختار نقطه‪-‬خط‪ ،‬اتمهای کربن را با نقطه و پیوندهای میان آنها را با خط نمایش میدهند؛ ولی توجه شود که در‬
‫این مدل‪ ،‬اتمهای هیدروژن نمایش داده نمیشوند؛ البته اگر هیدروژن به اتمی غیر اتم کربن متصل شده باشد و یا جزو‬
‫گروه عاملی باشد‪ ،‬آن را نمایش میدهند‪.‬‬

‫‪CH3  CH  CH2  CH2  CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫فرمول نقطه ‪ -‬خط‬ ‫فرمول ساختاری‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3  CH2  CH2  CH  CH  CH2  CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫فرمول ساختاری‬ ‫فرمول نقطه ‪ -‬خط‬
 ‫‪5‬‬ ‫(‪)129‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫نامگذاری آلکانها‬
‫‪ -1‬آلکانهای راست زنجیر‬
‫در چهار عضو نخست آلکانها‪ ،‬پیشوندی که شمار اتمهای کربن را مشخص کند وجود ندارد‪ .‬به طور مثال در پروپان و‬
‫بوتان‪« ،‬پروپ» یا «بوت» بیانگر پیشوند خاصی نیستند و عدد خاصی را نمایش نمیدهند و این آلکانها را به خاطر‬
‫نامگذاری قدیمیشان به این نامها میخوانند؛ ولی از آلکان پنتان به بعد‪ ،‬پیشوند جهت بیان نام آلکان وجود دارد‪.‬‬
‫تعداد کربن‬ ‫پیشوند‬ ‫فرمول‬
‫‪C10H22 C9H20 C8H18‬‬ ‫‪C7H16 C6H14 C5H12‬‬ ‫‪C4H10 C3H8‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫مولکولی‬
‫پنت‬
‫دکان‬ ‫نونان‬ ‫اوکتان‬ ‫هپتان‬ ‫هگزان‬ ‫پنتان‬ ‫بوتان‬ ‫پروپان‬ ‫اتان‬ ‫متان‬ ‫نام‬
‫‪6‬‬ ‫هگز‬
‫هپت‬
‫در چهار عضو نخست آلکانها‪ ،‬پیشوندی که شمار‬
‫اوکت‬ ‫اتمهای کربن را مشخص کند وجود ندارد‪.‬‬
‫نون‬
‫‪1‬‬ ‫دک‬

‫‪ -2‬نامگذری آلکانهای شاخهدار‬

‫قدم اول‪ -‬تعیین زنجیر اصلی‪ :‬مسیری است که بیشترین تعداد کربن را شامل میشود‪ .‬چنانچه دو یا چند زنجیر‪،‬‬
‫تعداد کربنهای برابری داشته باشند‪ ،‬زنجیری را انتخاب میکنیم که شاخههای فرعی بیشتری دارد‪.‬‬
‫قدم دوم – شمارهگذاری زنجیر اصلی‪ :‬شمارهگذاری را از سمتی آغاز میکنیم که زودتر به شاخۀ فرعی برسیم‪ .‬و در‬
‫آلکانهایی که تعداد و تراکم شاخهها بیشتر است‪ ،‬زنجیر اصلی را از سمتی دلخواه شروع به شمارهگذاری میکنیم‪،‬‬
‫سپس شمارۀ اتمهای کربنی که به آن ها شاخۀ فرعی متصل است را کنار هم قرار می دهیم‪ .‬و بار دیگر شاخۀ اصلی را از‬
‫سمت مقابل‪ ،‬شمارهگذاری میکنیم و شمارۀ اتمهای کربنی که به آن ها شاخۀ فرعی متصل است را کنار هم قرار‬
‫مید هیم‪ .‬با مقایسۀ دو عدد به دست آمده‪ ،‬عدد کوچکتر‪ ،‬سمت درست شمارهگذاری را نشان میدهد‪.‬‬

‫توجه‪ :‬چنانچه شمارهگذاری از دو طرف یکسان باشد‪ ،‬مالک شمارهگذاری از سمتی است که حرف اول نام اولین‬
‫شاخۀ فرعی آن‪ ،‬در حروف الفبای التین‪ ،‬تقدم دارد‪.‬‬
‫قدم سوم‪ :‬ابتدا شماره و نا م شاخۀ فرعی و سپس نام آلکان مربوط به زنجیر اصلی را مینویسیم‪.‬‬
‫توجه‪ :‬در آلکانهایی که تعداد شاخهها بیشتر از یکی است‪ ،‬ابتدا شمارۀ همه شاخههای فرعی را ذکر میکنیم‪،‬‬
‫سپس تعداد شاخه ها را با اعداد یونانی و نام شاخه مربوطه مینوسیم‪.‬‬
‫توجه‪ :‬اگر شاخههای فرعی با نام های مختلفی داشته باشیم‪ ،‬ابتدا شماره و نام شاخهای را ذکر میکنیم که حرف‬
‫اول نام آن در الفبای التین‪ ،‬تقدم دارد‪.‬‬

‫گروههای آلکیل‪ :‬اگر از یک آلکان‪ ،‬یک اتم هیدروژن حذف کنیم‪ ،‬گروه آلکیل ) ‪ (R‬مربوط به آن‪ ،‬بدست‬
‫میآید‪(  Cn H 2n  1 (.‬گروه آلکیل) ‪(R ‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH4 ‬‬
‫یا ‪  CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C2H6 ‬‬
‫یا ‪  C2H5‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫متان‬ ‫متیل‬ ‫‪H‬‬ ‫اتان‬ ‫اتیل‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫(‪)130‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمرین ‪ :3‬آلکانهای زیر را نامگذاری کنید‪.‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪CH3 CH‬‬
‫‪C 3 CH2 CH CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CCC‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CC‬‬

‫‪C C  C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫‪CC‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪BrC‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪C  C C  C C C C‬‬ ‫‪CCCC‬‬
‫‪CCCC‬‬
‫‪CC‬‬
‫‪CC‬‬
‫‪CC‬‬ ‫‪C  C C  C C C C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪Br C C‬‬ ‫‪CC C‬‬ ‫‪Br CC CC‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪(CH 3 ) 2CHCH 2CH(CH 3 ) 2‬‬ ‫‪(CH3 )3C(CH2 ) 2 CH(C2H5 ) 2‬‬

‫‪(CH3 ) 3CCH2CH(C2H5 )CHBrCH(CH 3 )2‬‬

‫تمرین ‪ :4‬چند مورد از نامگذاریهای زیر نادرست است؟‬

‫‪2‬و‪-2‬دی متیل‪-3-‬اتیل هپتان‬ ‫‪-2‬اتیل پنتان‬

‫‪-2‬کلرو‪-3-‬برومو‪-2-‬متیل اوکتان‬ ‫‪-2‬برومو‪2-‬و‪-3‬دیاتیل هگزان‬

‫‪ -‬برومو‪ 6-‬اتیل‪2-‬و‪2‬و ‪-‬تری متیل هگزان‬ ‫‪-2‬برومو‪-6-‬اتیل‪-3-‬متیل هپتان‬

‫‪-3‬برومو‪-1-‬کلرو پروپان‬ ‫‪-4‬اتیل‪-3-‬متیل هگزان‬

‫‪6‬‬
 ‫‪7‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬
‫(‪)131‬‬
‫‪)14‬‬ ‫تمرین ‪ :5‬نام چند آلکان که فرمول «نقطه ـ خط» آنها نشان داده شده‪ ،‬درست است؟ (ریاضی خارج‬

‫‪ - 3 ،3‬دیاتیل هگزان‬ ‫‪‬‬ ‫– دیاتیل هپتان‬ ‫‪،2‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ -6 ،2‬دیمتیل اوکتان‬ ‫‪‬‬ ‫‪ – 2 ،2‬دیمتیل هپتان‬ ‫‪‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫ایزومری در آلکانها‬
‫ایزومر(همپار)‪ :‬به مواد مولکولی که دارای فرمول مولکولی یکسان هستند ولی ساختار متفاوتی دارند‪ ،‬ایزومر یا‬
‫همپار گفته میشود‪.‬‬

‫توجه‪ :‬ترکیبهایی که ایزومر همدیگر هستند‪ ،‬با وجود داشتن شمار و نوع اتمهای یکسان‪ ،‬خواص فیزیکی و‬
‫شیمیایی و محتوای انرژی یکسانی ندارند؛ زیرا دارای ساختار متفاوت و پیوندهای متفاوتی هستند‪ .‬برای مثال‪ ،‬دو‬
‫ترکیب زیر با فرمول مولکولی )‪ (C6H12O‬علیرغم داشتن نوع و تعداد اتمهای سازندۀ یکسان‪ ،‬در خواص شیمیایی و‬
‫فیزیکی تفاوت دارند‪ ،‬بهگونهای که ترکیب شماره (‪ )1‬به دلیل داشتن ‪ H‬متصل به ‪ O‬در ساختار خود‪ ،‬توانایی برقراری‬
‫پیوند هیدروژنی را داشته و دمای ذوب و جوش آن نسبت به ترکیب شماره (‪ )2‬که فاقد توانایی برقراری پیوند‬
‫هیدروژنی است‪ ،‬بیشتر است‪ .‬همچنین خواص شیمیایی و محتوای انرژی آنها یکسان نیست‪ .‬بهطور مثال ترکیب (‪ )1‬بر‬
‫خالف ترکیب (‪ )2‬با برم مایع واکنش می دهد و رنگ برم مایع را از بین میبرد‪ .‬همچنین ترکیبهای (‪ )1‬و (‪ )2‬به دلیل‬
‫داشتن ساختارهای متفاوت‪ ،‬محتوای انرژی متفاوتی دارند‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C66H‬‬‫‪H1212O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C66H‬‬
‫‪H1212O‬‬ ‫‪O‬‬
‫))‪((22‬‬ ‫))‪((11‬‬

‫تمرین ‪-3 :6‬اتیل ‪-2-‬متیل پنتان با چه تعداد از ترکیبهای زیر ایزومر (همپار)است؟‬
‫‪ -3 )B‬اتیل هپتان‬ ‫‪2 )A‬و‪-2‬دیمتیل هگزان‬
‫‪(CH3 ) 3CCH2C(CH3 ) 3 )D‬‬ ‫‪2 )C‬و‪-3‬دیمتیل اوکتان‬
‫‪(C2H5 ) 3CCH 2CH3 )Y‬‬ ‫‪(CH 3 ) 2CHCH(C2H5 )CH 2CH 3 )X‬‬
‫‪(CH 3 ) 3CCH 2CH(CH 3 ) 2 )Z‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

 ‫(‪8 )132‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمرین ‪ :7‬فرمول مولکولی کدام ترکی ب با فرمول مولکولی سه ترکیب دیگر متفاوت است و در ساختار مولکول‬
‫‪)14‬‬ ‫(ریاضی خارج‬ ‫کدام ترکیب‪ ،‬دو گروه ‪ CH‬وجود دارد؟‬
‫‪ -2‬متیل هگزان‬ ‫‪ -3‬متیل هپتان‬

‫‪ -3‬اتیل‪ -2 ،‬متیل پنتان‬ ‫‪ -3 ،3‬دی متیل هگزان‬

‫ب‪ ،‬ت‬ ‫ب‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬ت‬ ‫آ‪ ،‬پ‬

‫تمرین ‪ :8‬اگر در مولکول متان‪ ،‬بهجای اتمهای هیدروژن‪ 3 ،‬گروه اتیل ( ‪ ) C2H5‬و گروه متیل ( ‪ ) CH 3‬قرار‬
‫گیرد‪ ،‬کدام مطالب زیر درست است؟‬
‫نام ترکیب حاصل ‪-3‬اتیل ‪-3-‬متیل پنتان خواهد بود‪.‬‬
‫ترکیب حاصل با ‪2‬و‪-2‬دیمتیل هگزان ایزومر(همپار) است‪.‬‬
‫فرمول نقطه‪-‬خط آن بهصورت مقابل خواهد بود‪.‬‬

‫آ‪ ،‬ب‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬پ‬ ‫ب‪،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬ب‬

‫تمرین ‪ :9‬ترکیبی با فرمول مولکولی ‪ C6H14‬دارای چند همپار است و در نام چند همپار آن‪ ،‬واژه «پنتان» وجود دارد؟‬
‫(ریاضی خارج ‪)14‬‬
‫‪2،‬‬
‫‪3،‬‬
‫‪3،6‬‬
‫‪2،6‬‬

‫تمرین ‪ :10‬اگر در ‪-3‬اتیل‪2 -‬و ‪ -6‬دی متیل هپتان‪ ،‬به جای یکی از اتمهای ‪ ، H‬یک اتم کلر قرار دهیم‪ ،‬چند‬
‫ترکیب مختلف میتوان تهیه کرد؟‬

‫‪1‬‬

‫تمرین ‪ :11‬چند مورد از مطالب زیر در رابطه با آلکانها همواره درست است؟‬
‫هر اتم کربن از اعضای خانوادۀ آلکان ها‪ ،‬دست کم به یک اتم هیدروژن متصل است‪.‬‬
‫در اعضای شاخهدار خانوادۀ آلکانها‪ ،‬تمام اتمهای کربن‪ ،‬دستکم به ‪ 2‬اتم کربن دیگر متصل هستند‪.‬‬
‫در اعضای بدون شاخه خانوادۀ آلکانها (با بیش از یک اتم کربن)‪ ،‬اتمهای کربن‪ ،‬دستکم به یک اتم کربن دیگر و‬
‫حداکثر به ‪ 2‬کربن دیگر متصل هستند‪.‬‬
‫تعداد هیدروژنهای تمامی اعضای این خانواده‪ ،‬زوج است‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫‪9‬‬ ‫(‪)133‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫آلکنها‬
‫دستهای از هیدروکربنها هستند که دارای پیوند دوگانۀ کربن‪-‬کربن در ساختار خود هستند و از آنجایی که هر اتم کربن تمایل‬
‫دارد با ‪ 4‬اتم‪ ،‬پیوند کوواالنسی برقرار کند‪ ،‬این ترکیبها سیرنشده هستند و واکنشپذیری آنها از آلکانها بیشتر است‪.‬‬
‫‪ ‬فرمول عمومی آنها به صورت ‪ Cn H 2n‬و )‪ (n  2‬است و اولین و سادهترین عضو این خانواده «اتن ( ‪ » ) C2H 4‬است‪.‬‬
‫‪ ‬اتن در بیشتر گیاهان وجود دارد‪ .‬موز و گوجه فرنگی رسیده گاز اتن آزاد میکنند‪ .‬اتن آزاد شده از یک موز یا‬
‫گوجهفرنگی رسیده‪ ،‬به نوبۀ خود موجب رسیدن سریعتر میوههای نارس میشود‪ .‬به همین دلیل در کشاورزی‪ ،‬از گاز‬
‫اتن به عنوان «عملآورنده» استفاده میشود‪.‬‬
‫‪ ‬در گذشته اتن را با نام اتیلن میخواندند‪ .‬اتن را سنگ بنای صنایع پتروشیمی میدانند؛ زیرا با استفاده از آن‪ ،‬انبوهی‬
‫از مواد گوناگون تولید میشود‪.‬‬
‫‪ ‬صنعت پتروشیمی یکی از صنایع مهم جهان است‪ .‬در این صنعت‪ ،‬ترکیبها‪ ،‬مواد و وسایل گوناگون از نفت یا گاز‬
‫طبیعی به دست میآیند که به فراوردههای پتروشیمیایی معروف هستند‪ .‬در کشور ما نیز شرکتهای پتروشیمی‬
‫گوناگونی در حال فعالیت هستند‪ .‬در این شرکتها ساالنه میلیونها تن مواد شیمیایی مانند آمونیاک‪ ،‬پلی اتن‪،‬‬
‫سولفوریک اسید و‪...‬تولید میشود‪.‬‬

‫نامگذاری آلکنهای راست زنجیر‬

‫برای نام گذاری آلکنهای راست زنجیر‪ ،‬کافی است پسوند« آن» را در نام آلکان راست زنجیر بردارید و به جای آن‬
‫پسوند«ـِ ن» قرار دهید؛ سپس محل پیوند دو گانه را با شماره نخستین کربنی که به پیوند دوگانه متصل است‪،‬‬
‫مشخص کنید‪.‬‬
‫نامگذاری آلکنهای شاخهدار‬
‫قدم اول‪ :‬بلندترین مسیر کربنی که دارای پیوند دوگانه باشد را انتخاب میکنیم‪ .‬چنانچه دو یا چند زنجیره‪ ،‬تعداد‬
‫کربن برابر داشته باشند‪ ،‬زنجیری را انتخاب میکنیم که شاخههای فرعی بیشتری دارد‪.‬‬
‫قدم دوم‪ :‬شمارهگذاری زنجیر اصلی را از سمتی انجام میدهیم که به پیوند دوگانه نزدیکتر باشد‪ ،‬و اگر پیوند دوگانه‬
‫از دوسمت زنجیر فاصله یکسانی داشته باشد‪ ،‬برای تعیین سمت درست شمارهگذاری‪ ،‬همانند آلکانها عمل میکنیم‪.‬‬
‫قدم سوم‪ :‬ابتدا شماره و نام شاخههای فرعی‪ ،‬سپس شمارۀ کوچکتر کربن پیوند دوگانه و در آخر نام آلکن مربوط به‬
‫زنجیر اصلی را مینویسیم‪.‬‬

‫تمرین ‪ :12‬هیدروکربنهای زیر را نامگذاری کنید‪.‬‬

‫‪C  C C  C  C C‬‬ ‫‪CH2  CHCH(CH3 )CH(C2H5 )2‬‬

‫‪ C  C  C C‬‬ ‫‪C  C C  C  C C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪C  C C  C C‬‬ ‫‪C  C  C  C C‬‬

‫‪C C  C C‬‬ ‫‪C  C  C  C C‬‬ ‫‪C  C C  C C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
 ‫(‪10 )134‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫واکنشهای آلکنها‬
‫رفتار آلکنها مانند همۀ مواد‪ ،‬به ساختار آنها وابسته است و آلکنها در واکنشهای شیمیایی تمایل دارند به‬
‫ترکیبهای سیرشده تبدیل شوند‪ .‬واکنش پذیری زیاد آلکنها به این دلیل است که در ساختار آنها دو اتم کربن به سه‬
‫اتم دیگر متصل بوده و از این رو« سیر نشده » هستند؛ این درحالی است که اتم کربن تمایل دارد تا از حداکثر امکان‬
‫خود برای تشکیل پیوندهای یگانه استفاده کند و چهار پیوند یگانه تشکیل دهد‪ .‬البته توجه شود که آلکنها عالوه بر‬
‫واکنشهای افزایشی زیر‪ ،‬در واکنش سوختن نیز شرکت میکنند‪.‬‬
‫‪ -1‬آلکنها در شرایط مناسب‪،‬توسط گاز هیدروژن و در مجاورت کاتالیزگر نیکل‪ ،‬به ترکیبهایی سیرشده تبدیل میشوند‪.‬‬
‫‪Ni‬‬
‫‪C6H12 (l)  H2(g) ‬‬ ‫)‪ C6H14(l‬‬
‫)‪(s‬‬

‫هگزن‬ ‫هگزان‬
‫(بیرنگ)‬ ‫(بیرنگ)‬

‫‪ -2‬از واکنش آلکنها با محلول برم (یا بخار برم یا برم مایع)که موجب بیرنگ شدن محلول قرمز رنگ برم میشود‪،‬‬
‫برای شناسایی آلکنها از هیدروکربنهای سیرشده استفاده میشود‪ .‬فرآوردۀ واکنش آلکن ها با برم قرمزرنگ‪ ،‬در دمای‬
‫اتاق مایعی بیرنگ است‪ ،‬حتی اگر آلکن موردنظر گازی شکل باشد‪ .‬همۀ آلکنها با برم قرمز رنگ واکنش میدهند و‬
‫آن را بیرنگ میکنند‪ .‬بهگونهای که این واکنش یکی از روشهای شناسایی آلکنها از آلکانها و سیکلوآلکانها‬
‫میباشد‪ .‬بهطور مثال هگزان ( ‪ ،) C6 H14‬سیکلوهگزان ( ‪ ) C6 H12‬و ‪-1‬هگزن ( ‪ ) C6 H12‬هر سه مایعی بیرنگ هستند‬
‫که از میان آنها فقط ‪ -1‬هگزن می تواند رنگ قرمز برم مایع را از بین ببرد و مایعی بیرنگ ایجاد کند‪ ،‬ولی در صورت‬
‫افزودن هگزان و سیکلوهگزان به برم مایع‪ ،‬رنگ قرمز برم همچنان باقی میماند؛ زیرا آلکانها با برم مایع واکنش‬
‫نمیدهند و برم در ظرف باقی میماند‪.‬‬
‫)‪CH2  CH2(g‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪Br  Br (l) ‬‬
‫‪ H2 C ‬‬ ‫)‪CH2(l‬‬
‫برم‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫اتن‬
‫(قرمز رنگ)‬ ‫‪1‬و‪-2‬دیبرومو اتان‬
‫(بی رنگ)‬
‫‪ -3‬با وارد کردن گاز اتن در مخلوط آب و اسید‪ ،‬در شرایط مناسب‪ ،‬اتانول را در مقیاس صنعتی تولید میکنند‪.‬‬

‫‪H H‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪5) CH2  CH2 (g‬‬ ‫‪‬‬ ‫)‪HOH (l)  CH3CH2OH (aq‬‬ ‫‪H CC H‬‬
‫‪H OH‬‬
‫اتن‬ ‫اتانول‬
‫توجه‪ :‬اتانول‪ ،‬الکلی دو کربنی‪ ،‬بی رنگ و فرار است که به هر نسبتی در آب حل میشود؛ از اینرو نمیتوان‬
‫محلول سیرشدهای از آن تهیه کرد‪ .‬این الکل یکی از مهمترین حالل های صنعتی است که در تهیۀ مواد دارویی‪،‬‬
‫بهداشتی و آرایشی بهکار میرود‪ .‬از اتانول در بیمارستانها بهعنوان ضدعفونی کننده استفاده میشود‪.‬‬
‫‪ -4‬آلکنها در واکنشهایی مانند واکنش با هالوژنها و هیدروژن هالیدها‪ ،‬شرکت میکنند‪.‬‬

‫‪FeCl‬‬
‫)‪3(s‬‬
‫)‪CH2  CH2 (g‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪Cl  Cl (g) ‬‬ ‫)‪ H2C  CH2 (g‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫اتن‬
‫‪1‬و‪-2‬دیکلرو اتان‬
‫هالوژن‬
‫)‪CH2  CH2 (g‬‬ ‫‪‬‬ ‫)‪HX(g‬‬ ‫)‪ H2C  CH2 (g‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪X‬‬
 ‫‪11‬‬ ‫(‪)135‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪ -5‬پلیمری شدن دستۀ دیگری از واکنش آلکنهاست که با استفاده از آن میتوان انواع الستیکها‪ ،‬پالستیکها‪ ،‬الیاف‬
‫و پلیمرهای سودمند را تهیه کرد‪.‬‬

‫توجه‪ :‬چربیهای گوشت با بخار برم واکنشمیدهند و رنگ قرمز برم را میبرند‪ .‬زیرا مولکولهای چربی موجود‬
‫در گوشت ترکیبهایی سیر نشده هستند‪.‬‬

‫تمرین ‪ :13‬واکنش های زیر را کامل کنید‪(.‬در هر مورد‪ ،‬ساختار فراورده یا واکنشدهندۀ مربوطه را رسم کنید و‬
‫نام آن را بنویسید)‬

‫‪H2C  CH  CH3  Br2 ‬‬

‫‪ ..............................................‬‬

‫‪ ‬کلر مایع ‪ -2 ‬بوتن‬

‫‪ ..............................................‬‬

‫‪‬‬ ‫‪H2O ‬‬

‫‪ ..............................................‬‬

‫‪....................................‬‬ ‫‪ ‬برم مایع ‪‬‬

‫‪2‬و‪-3‬دی برموبوتان ‪‬‬

‫‪‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ..............................................‬‬

‫‪‬‬ ‫‪H2 ‬‬

‫‪ .............................................‬‬

‫تمرین ‪ :14‬چند مورد از مطالب زیر‪ ،‬دربارهی فراوردهی واکنش برم مایع با پروپن درست است؟‬
‫‪ 14‬با تغییر)‬ ‫(تجربی خارج‬
‫)‪C3H6(g)  Br2(l)  C3H6Br2(l‬‬
‫‪ ‬نام آن‪ 1 ،‬و ‪ -2‬دیبرمو پروپان است‪.‬‬
‫‪ ‬ترکیبی سیرشده و بیرنگ است‪.‬‬
‫‪ ‬همهی اتم ها در آن‪ ،‬دارای آرایش الکترونی گاز نجیب همدورهی خودند‪.‬‬
‫‪ ‬شمار جفت الکترونهای ناپیوندی اتمهای آن‪ /6 ،‬شمار جفت الکترونهای پیوندی آن است‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫تمرین ‪ :15‬چند مورد از مطالب زیر درست است؟ ) ‪(Br  80 g.mol1‬‬

‫‪ ‬در پروپن‪ ،‬شمار اتم های هیدروژن متصل به هر اتم کربن‪ ،‬متفاوت است‪.‬‬
‫‪ ‬سادهترین عضو خانوادۀ آلکنها‪ ،‬دارای ‪ 6‬پیوند کوواالنسی است و شمار پیوندها در آن‪ ،‬با شمار اتمها در آن برابر است‪.‬‬
‫‪ ‬در نامگذاری دومین عضو خانواده آلکنها‪ ،‬تعیین محل پیوند دوگانۀ کربن‪-‬کربن‪ ،‬الزامی است‪.‬‬
‫‪ ‬چربیهای سیرنشدۀ موجود در گوشت‪ ،‬رنگ قرمز بخار برم را از بین میبرند‪.‬‬
‫‪ ‬در مولکول آلکن ها‪ ،‬دو اتم کربن وجود دارد که هر یک‪ ،‬به سه اتم دیگر متصلاند‪.‬‬
‫‪ /2 ‬مول از هر آلکن با ‪ 4‬گرم برم‪ ،‬واکنش کامل میدهد‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
 ‫(‪12 )136‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫آلکینها‬
‫این دسته از هیدروکربنها دارای پیوند سهگانۀ کربن‪-‬کربن در ساختار خود هستند و ترکیبهایی سیرنشده محسوب‬
‫میشوند و واکنشپذیری آنها از آلکانها و آلکنها بیشتراست‪.‬‬
‫آلکان < آلکن < آلکین واکنشپذیری‬
‫آلکان> آلکن > آلکین پایداری‬

‫‪ ‬فرمول عمومی آنها به صورت ‪ Cn H2n  2‬است ( ‪ ) n  2‬و اولین و سادهترین عضو این خانواده «اتین ( ‪») C2H 2‬‬
‫است که در گذشته به آن استیلن میگفتند‪.‬‬
‫‪ ‬از سوختن گاز اتین‪ ،‬دمای الزم برای جوشکاری و برشکاری فلزات تأمین میشود‪ .‬به این نوع جوشکاری‪ ،‬جوشکاری‬
‫کاربیدی میگویند‪.‬‬
‫‪ ‬نامگذاری آلکینها کامالَ مشابه آلکنهاست؛ با این تفاوت که در پایان بهجای پسوند «ـِ ن» از «ین» استفاده میکنیم‪.‬‬

‫تمرین ‪ :16‬هیدروکربنهای زیر را نامگذاری کنید‪.‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C  C CCCCCCCC  C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪C  C C‬‬ ‫‪C  C‬‬
‫‪C C  C‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪BrC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫تمرین ‪ :17‬چند مورد از مطالب زیر درست است؟‬

‫‪ ‬دومین عضو از خانوادۀ آلکین ها‪ ،‬دارای دو فرمول ساختاری متفاوت است‪.‬‬
‫‪ ‬در بین هیدروکربنهای خطی شامل آلکان‪ ،‬آلکن و آلکین‪ ،‬تنها یک ترکیب میتوان یافت که در آن‪ ،‬شمار اتمهای‬
‫کربن با شمار اتمهای هیدروژن برابر باشد‪.‬‬
‫‪ ‬رفتار آلکانها ‪،‬آلکنها و آلکینها‪ ،‬تابع نوع‪ ،‬تعداد و نحوۀ آرایش اتمها در مولکول آنهاست‪.‬‬
‫‪ ‬ویژگی برجسته آلکانها‪ ،‬سیرشده بودن آنها و اتصال هر اتم کربن در آنها‪ ،‬با ‪ 4‬پیوند کوواالنسی به ‪ 4‬اتم دیگر است‪.‬‬
‫‪ ‬آلکینها و آلکنها‪ ،‬نسبت به آلکانها‪ ،‬واکنشپذیری بیشتری دارند‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫تمرین ‪ :18‬اگر ساختار مولکول یک آلکان به گونهای باشد که در آن چهار گروه متیل به دو اتم کربن متصل بوده‬
‫و تنها دارای یک گروه ‪ CH2‬و مجموع اعداد در نام آن براساس قواعد آیوپاک‪ ،‬برابر ‪ 6‬باشد‪ ،‬کدام موارد از مطالب زیر‪،‬‬
‫‪)14‬‬ ‫(تجربی خارج‬ ‫دربارهی آن درست است؟ )‪(H  1,C  12:g.mol 1‬‬
‫همپار هپتن است‪.‬‬
‫شمار اتم های کربن در شاخه اصلی آن‪ ،‬برابر است‪.‬‬
‫از سه بخش یکسان تشکیل شده است‪.‬‬
‫جرم مولی آن‪ 2/ ،‬برابر جرم مولی پروپین است‪.‬‬
‫ب‪ ،‬پ‪ ،‬ت‬ ‫آ‪ ،‬ب‪ ،‬ت‬ ‫ب‪ ،‬ت‬ ‫آ‪،‬پ‬
 ‫(‪13 )137‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫هیدروکربنهای حلقوی‬
‫ترکیبهای آلی بسیاری شناخته شده است که در آنها اتمهای کربن طوری بههم متصل شدهاند که ساختارهای‬
‫حلقوی را بهوجود آوردهاند‪.‬‬

‫توجه‪ :‬سیکلو (‪ ) Cyclo‬پیشوندی به معنای حلقوی است که برای نامگذاری برخی ترکیبهای آلی حلقوی بهکار‬
‫میرود‪.‬‬

‫سیکلوآلکانها‬
‫دستهای از هیدروکربن ها هستند که فرمول عمومی آنها به صورت ‪ Cn H 2n‬است ( ‪ ) n  3‬و اولین و سادهترین عضو‬
‫این خانواده «سیکلوپروپان ( ‪ ») C3H6‬میباشد‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C3H6‬‬ ‫‪C4H8‬‬ ‫‪C5H10‬‬ ‫‪C6H12‬‬
‫سیکلوپروپان‬ ‫سیکلوبوتان‬ ‫سیکلوپنتان‬ ‫سیکلوهگزان‬

‫‪ ‬این ترکیبها ایزومر آلکنها هستند؛ ولی بهدلیل داشتن پیوندهای یگانه‪ ،‬خواص آنها مشابه با آلکانهاست و‬
‫همانند آلکانها سیرشده هستند و در واکنشهای افزایشی شرکت نمیکنند‪.‬‬
‫‪ ‬برای شناسایی سیکلوآلکانها از آلکنها‪ ،‬میتوان از واکنش دادن آنها با برم مایع استفاده کرد؛ زیرا سیکلوآلکان ‪-‬‬
‫ها برخالف آلکنها‪ ،‬با برم واکنش نمیدهند و برم را بیرنگ نمیکنند‪.‬‬

‫توجه‪ :‬سیکلوپنتان دارای ایزومرهای زیر است‬

‫‪H3C‬‬
‫‪C2H5‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫سیکلوپنتان‬ ‫متیل سیکلوبوتان‬ ‫اتیل سیکلوپروپان‬ ‫‪ 1‬و ‪ – 2‬دی متیل‬ ‫‪ 1‬و ‪ – 1‬دی متیل‬
‫سیکلوپروپان‬ ‫سیکلوپروپان‬

‫تمرین ‪ :19‬چند مورد از مطالب زیر نادرست است؟‬

‫‪ ‬هیدروکربنی با فرمول ‪ ، C6 H12‬رنگ بخار برم را از بین میبرد‪.‬‬
‫‪ ‬سیکلوپنتان‪ ،‬همپارپنتن است و نسبت شمار اتم های کربن به هیدروژن در آن‪ 1 ،‬به ‪ 2‬است‪.‬‬
‫‪ ‬سیکلوهگزان ترکیبی سیرشده و ششمین عضو خانوادۀ سیکلوآلکانهاست‪.‬‬
‫‪ C6 H12 ‬دارای ‪ 3‬ایزومر راستزنجیر سیرنشده است‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫(‪14 )138‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫آروماتیکها‬
‫دستهای از مواد آلی هستند که در تمامی آنها حلقۀ ‪ 6‬کربنی با پیوندهای یک درمیان دوگانه (حلقۀ بنزن) دیده میشود‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫(جامد سفید رنگ) نفتالن ‪C10H8‬‬ ‫بنزن ‪C6H6‬‬ ‫بنزآلدهید ‪C7H6O‬‬

‫نکته‪ :‬بهطور کلی ترکیبهای آروماتیک (از جمله بنزن) به دلیل داشتن پیوند دوگانه‪ ،‬ترکیبهایی سیرنشده‬
‫محسوب میشوند‪ .‬به همین دلیل در شرایط مناسب میتوانند در واکنش های افزایشی شرکت کنند‪ .‬برای نمونه‪ ،‬با‬
‫افزودن سه مول هیدروژن به یک مول بنزن در شرایط مناسب‪ ،‬سیکلوهگزان به دست میآید‪.‬‬

‫‪ 3H2 ‬‬ ‫‪‬‬

‫)‪Ni(s‬‬

‫بنزن (سیرنشده)‬ ‫سیکلوهگزان (سیرشده)‬

‫نکته‪ :‬با اینکه بنزن یک ترکیب سیرنشده به شمار میآید‪ ،‬اما از آنجاییکه یک ترکیب آروماتیک است (و به‬
‫دالیلی که بحث آن فراتر از سطح کتاب درسی است) نسبت به ترکیبهای سیرنشدۀ دیگر (مانند آلکنها) پایدارتر‬
‫بوده‪ ،‬به همین دلیل با برم مایع واکنش نمیدهد‪ .‬بنزن و بهطور کلی ترکیبهای آروماتیک‪ ،‬برخالف اغلب ترکیبهای‬
‫سیرنشده‪ ،‬برم مایع را بیرنگ نمیکنند‪.‬‬

‫تمرین ‪ :20‬کدام مطالب زیر درست است؟‬

‫پیوند اشتراکی وجود دارد و سه پیوند دوگانۀ کربن‪-‬کربن در آن‬ ‫در ساختار سرگروه ترکیبهای آروماتیک‪،‬‬
‫دیده میشود‪.‬‬
‫مولکول گاز هیدروژن‪ ،‬به‬ ‫در شرایط مناسب‪ ،‬هر مولکول بنزن با ‪ 3‬مولکول گاز هیدروژن و هر مولکول نفتالن با‬
‫ترکیبی سیرشده تبدیل میشوند‪.‬‬
‫نفتالن با فرمول مولکولی ‪ ، C10H8‬همانند بنزن و سیکلوهگزان‪ ،‬ترکیبی آروماتیک به شمار میآید‪.‬‬
‫آ‪ ،‬ب‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬پ‬ ‫ب‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬ب‬

‫تمرین ‪ :21‬اگر به جای همه اتمهای هیدروژن مولکول بنزن‪ ،‬گروه متیل قرار گیرد‪ ،‬کدام مورد درست است؟‬
‫)‬ ‫(تجربی خارج‬
‫فراریت آن کاهش مییابد‪.‬‬
‫خاصیت آروماتیکی آن‪ ،‬از بین میرود‪.‬‬
‫فرمول مولکولی آن‪ ،‬مانند فرمول مولکولی نفتالن میشود‪.‬‬
‫گشتاور دوقطبی مولکول‪ ،‬افزایش چشمگیری پیدا میکند‪.‬‬
 ‫(‪15 )139‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫نفت‪ ،‬هدیهای شگفتانگیز‬

‫نفت خام‪ ،‬مخلوطی شامل شمار زیادی از هیدروکربنهای گوناگون برخی نمکها‪ ،‬اسیدها‪ ،‬آب و ‪ ...‬است‪ .‬بخش عمدۀ‬
‫این هیدروکربنها نیز آلکانها هستند و به دلیل واکنشپذیری کم آلکانها‪ ،‬اغلب به عنوان سوخت به کار میروند‪ ،‬به‪-‬‬
‫درصد نفت خام صرف سوزاندن و تأمین انرژی میشود و تنها مقدار کمی (کمتر از ‪1‬درصد) از آن‬ ‫طوریکه بیش از‬
‫به عنوان خوراک پتروشیمی در تولید مواد پتروشیمیایی بهکار میرود‪.‬‬

‫توجه‪ :‬مقدار نمک و اسید در نفت خام کم بوده و در نواحی گوناگون متغیر است‪.‬‬

‫پاالیش نفت خام‬

‫‪ -1‬پس از جدا کردن نمکها‪ ،‬اسیدها و آب‪ ،‬نفت خام را پاالیش میکنند‪ .‬در واقع با استفاده از تقطیر جزءبهجزء‪،‬‬
‫هیدروکربنهای آن را بهصورت مخلوطهایی با نقطۀ جوش نزدیک به هم جدا میکنند‪.‬‬
‫‪ -2‬برای اینکار‪ ،‬نفتخام را درون محفظهای بزرگ گرما میدهند و آن را به برج تقطیر هدایت میکنند‪ .‬برجی که در‬
‫آن از پایین به باال دما کاهش مییابد‪.‬‬
‫‪ -3‬هنگامی که نفت خام داغ به قست پایین برج وارد میشود‪ ،‬مولکولهای سبک تر و فرارتر از جمله مواد‬
‫پتروشیمیایی‪ ،‬از مایع بیرون آمده و به سوی باالی برج حرکت میکنند‪.‬‬
‫‪ -4‬بهتدریج که این مولکولها باالتر میروند‪ ،‬سرد شده و به مایع تبدیل میشوند و در سینیهایی که در فاصلههای‬
‫گوناگون برج قرار دارند وارد شده و از برج خارج میشوند‪ .‬بدین ترتیب مخلوطهایی با نقطۀ جوش نزدیک به هم از‬
‫نفت خام جداسازی میشوند‪.‬‬
‫توجه‪ :‬در هیدروکربن ها هرچه جرم مولی بیشتر باشد‪ ،‬نیروی بین مولکولی قویتر و نقطۀ جوش باالتر است و‬
‫هرچه نقطۀ جوش یک گاز باالتر باشد‪ ،‬آسانتر مایع میشود‪ .‬بنابراین مولکولهای سنگینتر نفت خام‪ ،‬آسانتر مایع‬
‫میشوند و زودتر از برج تقطیر خارج میشوند و از قسمت پایینتر برج خارج میشوند‪.‬‬
‫سایر‬

‫‪25 C‬‬
‫کاهش دمای برج تقطیر جزء بهجزء‬

‫‪150 C‬‬ ‫بنزین و خوراک پتروشیمی‬

‫کاهش جرم مولی هیدروکربن‬

‫‪200 C‬‬ ‫نفت سفید‬

‫‪250 C‬‬ ‫گازوئیل‬

‫‪300 C‬‬ ‫نفت کوره‬

‫نفت خام‬ ‫‪350 C‬‬

 ‫(‪16 )140‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫در شكل زیر چهار نوع نفت خام بر اساس درصد اجزای سازنده مقایسه شدهاند‬

‫نفت سنگین کشورهای عربی‬ ‫نفت سنگین ایران‬ ‫نفت سبک کشورهای عربی‬ ‫نفت برنت دریای شمال‬

‫بنزین و‬
‫‪%18‬‬ ‫‪%21‬‬ ‫‪%21‬‬ ‫‪%23‬‬ ‫خوراک پتروشیمی‬
‫‪%11 / 5‬‬

‫کاهش فرّار بودن‬

‫‪%13‬‬ ‫‪%15‬‬
‫‪%15‬‬
‫‪%18‬‬
‫‪%20‬‬ ‫نفت سفید‬
‫‪%21‬‬
‫‪%24‬‬

‫‪%52 / 5‬‬ ‫‪%46‬‬ ‫‪%43‬‬ ‫گازوئیل‬

‫‪%38‬‬

‫نفت کوره‬

‫نفت سبک و سنگین‬

‫انواع نفت را میتوان بر اساس چگالی و گرانروی آنها‪ ،‬به دو دستۀ سبک و سنگین تقسیمبندی کرد‪.‬‬
‫چگالی کم و گرانروی پایین ‪ ‬نفت سبک ‪ ‬مثال نفت برنت دریای شمال و نفت سبک کشورهای عربی‬
‫نفت‬
‫چگالی زیاد و گرانروی باال ‪ ‬نفت سنگین ‪ ‬مثال نفت سنگین ایران و نفت سنگین کشورهای عربی‬

‫توجه‪ :‬نفتهای سنگین نسبت به نفتهای سبک‪ ،‬دارای نفت کورۀ بیشتری هستند‪.‬‬

‫تمرین ‪ :22‬چند مورد از مطالب زیر درست است؟‬

‫‪ ‬در برج تقطیر جزءبهجزء نفت خام‪ ،‬دما از پایین به باال کاهش مییابد‪.‬‬
‫‪ ‬در برج تقطیر جزءبهجزء نفت خام‪ ،‬هیدروکربنهای سنگینتر‪ ،‬در قسمت پایین برج‪ ،‬جدا میشوند‪.‬‬
‫‪ ‬نفت کوره نسبت به گازوئیل‪ ،‬فرّارتر است‪.‬‬
‫‪ ‬نفت سنگین نسبت به نفت سبک‪ ،‬دارای درصد بیشتری از نفت کوره است‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫‪17‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬
‫(‪)141‬‬
‫مولکولهای کوچک و درشت مولکولها‬
‫ذرههای سازنده مواد مولکولی‪ ،‬مولکولها هستند که میتوان آنها را با توجه به تعداد اتمهای سازنده و جرم مولی‬
‫آنها در دو دسته کلی با تقسیمبندی جای داد‬

‫‪H2O NH3‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪Br2‬‬ ‫‪CO2‬‬

‫) ‪(C57H104O 6‬‬ ‫‪‬‬

‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪ ‬واژه پلیمر از واژه یونانی ‪ ،polys‬به معنای (بسپار) و ‪ meros‬به معنای (پاره) گرفته شده است‪.‬‬
‫‪ ‬پلیمر نوعی درشت مولکول است که از واکنش و اتصال تعداد بسیار زیادی مولکولهای کوچک (مونومر یا تکپار)‪،‬‬
‫در شرایط مناسب‪ ،‬تشکیل میشود‪ .‬در پلیمرها بخشهایی در سرتاسر مولکول تکرار شدهاند (واحدهای تکرارشونده)‪.‬‬
‫واحد تکرارشونده می تواند یک مولکول باشد (برای مثال مونومرهای سازنده پلیاتن مولکولهای اتن هستند و واحد‬
‫تکرارشونده مولکول های اتن است) و یا واحد تکرارشونده می تواند بخشی از یک مولکول باشد (برای مثال مونومرهای‬
‫سازنده سلولز مولکولها ی گلوکز هستند و واحد تکرارشونده بخشی از مولکول گلوکز است)‪ .‬همچنین واحد‬
‫تکرارشونده میتواند یک گروه عاملی باشد‪.‬‬
‫‪ ‬تعیین تعداد دقیق مونومرهای شرکتکننده در یک واکنش پلیمری شدن ممکن نیست و تاکنون هیچ قاعدهای برای اتصال‬
‫شمار مونومرها به یکدیگر ارائه نشده است‪ .‬به همین دلیل برای پلیمرها نمیتوان فرمول مولکولی دقیقی نوشت‪.‬‬
‫‪ ‬عموماً نیروهای بین مولکولی در درشتمولکول ها به دلیل جرم و حجم زیاد‪ ،‬نسبت به مولکولهای کوچک قویتر‬
‫است و نقطه ذوب و جوش بیشتری نسبت به مولکولهای کوچک دارند‪.‬‬

‫پلیمرهای بر پایه پیوند دوگانه کربن ـــــ کربن‬

‫در زنجیر کربنی داشته باشد‪ ،‬میتواند در‬ ‫هر ترکیب آلی که در ساختار خود پیوند دوگانه کربن ـ کربن‬
‫واکنشهای پلیمری شدن مانند تشکیل پلیاتن شرکت کند‪ .‬بر همین اساس ترکیبهای سیرنشده و حاوی چنین پیوندی در زنجیر‬
‫کربنی میتوانند در صنایع پتروشیمی با تأمین شرایط مناسب واکنش داده و پلیمرهای گوناگونی تولید کنند‪.‬‬
‫در این واکنشهای پلیمری شدن‪ ،‬شمار بسیار زیادی از مولکولهای کوچک (مونومر یا تکپار) در شرایط مناسب (گرما و فشار)‬
‫به یکدیگر متصل شده و مولکولهایی جامد با زنجیری بلند و جرم مولی زیاد (پلیمر یا بسپار)‪ ،‬تولید میکنند‪.‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪ ‬قاعده کلی ساخت این نوع پلیمرها بهصورت زیر است‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪(g) ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪ (s‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪R3‬‬ ‫‪R4‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪R3‬‬ ‫‪R4‬‬
 ‫(‪18 )142‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3 n‬‬ ‫‪CN‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C C‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪F n‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪ -1‬غالباً مونومرهای پلیمرهای ذکر شده گازیشکل هستند و پلیمر ساخته شده به دلیل جرم و حجم بسیار باال‪،‬‬
‫نیرویهای بین مولکولی به مراتب قویتر از مولکولهای کوچک دارد و در دمای اتاق جامد است‪ .‬برای مثال‬

‫گرما و فشار‬
‫‪nCH2  CH2(g) ‬‬
‫‪‬‬ ‫)‪(CH2  CH2)n(s‬‬
‫اتن‬ ‫پلی اتن‬
‫‪ -2‬به دلیل مشخص نبودن فرمول مولکولی پلیمرها جرم مولی دقیقی نمیتوان برای آنها درنظر گرفت‪.‬‬

‫تمرین ‪ :23‬در هر مورد‪ ،‬با نوشتن نام و رسم ساختار مورد نظر و کاربرد پلیمر‪ ،‬جدول زیر را کامل کنید‪.‬‬

‫‪1‬‬
‫‪4‬‬

‫‪2‬‬
‫‪5‬‬

‫‪3‬‬
 ‫‪19‬‬ ‫(‪)143‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمرین ‪ :24‬در هریک از موارد زیر ساختار پلیمر یا مونومر خواسته شده را رسم کرده و واکنش را کامل کنید‪.‬‬

‫‪n‬‬ ‫‪‬‬

‫‪n‬‬ ‫‪‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪nCH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 ‬‬

‫‪nR2C‬‬ ‫‪CH2 ‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪)14‬‬ ‫(ریاضی خارج‬ ‫تمرین ‪ :25‬کدام مطلب نادرست است؟‬

‫است‪.‬‬ ‫‪ ، H2C  CH  CH3‬مونومر‬

‫‪H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ CH3  C ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪ C6H5‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH2  C ‬‬
‫است‪.‬‬ ‫‪ CH2  C ‬‬ ‫مونومر‬ ‫‪،C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪6 5‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪n‬‬
‫‪ CH2‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪C6H5‬‬
‫‪C6H5‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪ ،‬از مونومر وینیل کلرید‪ ،‬تشکیل میشود‪.‬‬ ‫پلیمر‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪ CHCl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪3C ‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ CH2  C(CH‬تشکیل میشود‪.‬‬ ‫مونومر ‪)2‬‬
‫‪ CH 3C‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ،‬از‬ ‫‪ CH2  C ‬‬ ‫پلیمر‬
‫‪‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫تمرین ‪ :26‬چند مورد از مطالب زیر نادرست است؟‬

‫‪ ‬در فرآیند تولید پلیمرهایی مانند پلیاتن و پلیاستیرن‪ ،‬پس از شکستن پیوند دوگانه کربنی مونومرها‪ ،‬پلیمری‬
‫سیرشده تولید میشود‪.‬‬
‫‪ ‬مونومر سازنده پلیاستیرن‪ ،‬دارای ‪ 2‬پیوند اشتراکی است‪.‬‬
‫‪ ‬در ساختار پلی وینیل کلرید برخالف پلی سیانواتن‪ ،‬جفت الکترون ناپیوندی وجود دارد‪.‬‬
‫‪ ‬پلی پروپن و پلی وینیل کلرید‪ ،‬جزو پلیمرهای هیدروکربنی هستند‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫‪20‬‬ ‫(‪)144‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪ 4‬باشد‪ ،‬شمار واحدهای تکرار شونده در هـر مولکـول از‬ ‫تمـرین ‪ :27‬اگر جرم مولی نمونهای از پلیمر زیر ‪g‬‬
‫این نمونه به طور میانگین کدام است؟ )‪(H  1 , C  12 :g / mol‬‬
‫‪4‬‬
‫‪1‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪6‬‬

‫پلیاتن سبک و سنگین‬

‫یافتههای تجربی نشان می دهد اگر مونومرهای اتن در شرایط متفاوت وارد واکنش پلیمری شدن شوند‪ ،‬پلیاتنهایی با‬
‫ساختار و ویژگیهای متفاوت تولید میکنند‪.‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪H H H H H H H H‬‬
‫‪CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2‬‬ ‫‪C C C C C C C C‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪H H H H H H H H‬‬
‫‪CH2‬‬

‫‪ ‬در پلیاتن سنگین‪ ،‬کربنها حداکثر به ‪ 2‬اتم کربن دیگر متصلاند‪ .‬و در پلیاتن سبک‪ ،‬اغلب کربنها به ‪ 2‬اتم کربن‬
‫دیگر و برخی به ‪ 1‬یا ‪ 3‬اتم کربن دیگر متصلاند‪.‬‬
‫‪ ‬پلیاتن مذاب را در دستگاهی با عمل دمیدن هوا به ورقهی نازک پالستیکی تبدیل میکنند‪.‬‬

‫توجه‪ :‬واکنش پلیمری شدن اتن در شرایط گوناگون به تولید پلیاتن هایی با جرم مولی میانگین متفاوت منجر‬
‫میشود‪ .‬تجربه نشان می دهد که جرم مولی میانگین به مقدار کاتالیزگر بستگی دارد‪.‬‬

‫‪g‬‬
‫‪(  0 / 92‬‬ ‫)‬
‫‪cm3‬‬

‫‪g‬‬
‫‪(  0 / 97‬‬ ‫)‬
‫‪cm3‬‬
 ‫(‪21 )145‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫گروههای عاملی‬
‫گروه عاملی‪ ،‬آرایش منظمی از اتمهاست که به مولکول آلی دارای آن‪ ،‬خواص فیزیکی و شیمیایی منحصر به فردی‬
‫میبخشد‪.‬‬
‫‪ -1‬الکلهـا‪ :‬گروهی از مواد آلی هستند که دارای گروه عاملی )‪ (__ OH‬هیدروکسیل هستند و ساختار کلی الکلهـای‬
‫یکعاملی بهصورت ‪ ROH‬میباشد‪ .‬در این دسته از مواد‪ R ،‬زنجیر هیدروکربنی است‪ .‬بـرای نامگـذاری آنهـا فقـط‬
‫کافیست تعداد کربنها را در قالب «آلکانول» بیان کنیم‪.‬‬
‫‪ -2‬اترهـا‪ :‬گروهی از مواد آلی هستند که دارای گروه عاملی )__ ‪ (__ O‬اتری هستند و ساختار کلـی آنهـا بهصـورت‬
‫‪ R __ O __ R‬میباشد‪ .‬در این دسته از مواد ‪ R‬و ‪ R‬زنجیر هیدروکربنی هستند‪.‬‬

‫‪CnH2n 2O‬‬

‫‪R __ O __ R‬‬ ‫‪R __ OH‬‬

‫‪CH3 __ O __ CH3‬‬ ‫)‪ (C2H6O‬‬

‫‪C2H5 __ O __ CH3‬‬ ‫)‪ (C3H8O‬‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫)‪ (CH4O‬‬

‫‪C2H5OH‬‬ ‫)‪ (C2H6O‬‬

‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫)‪1  (C3H8O‬‬

‫‪CH2 CH2‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫) ‪ (C2H6O2‬‬
‫‪OH OH‬‬

‫توجه‪ :‬الکلهای تک عاملی راستزنجیر با اتر همکربن خود ایزومرند؛ ولی الکلها برخالف اترها توانایی تشـکیل‬
‫پیوند هیدروژنی دارند‪ .‬به همین دلیل‪ ،‬نقطه جوش الکلها بیشتر از اترهای همکربن است‪.‬‬
‫گروه کربونیل ‪O‬‬
‫||‬
‫‪__ H‬‬
‫(آلدهیدی) بـوده و سـاختار کلـی آنهـا بهصـورت‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ -3‬آلدهیـدها‪ :‬گروهی از مواد آلی که دارای گروه عاملی‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫__‬ ‫__‬
‫‪ R C H‬میباشد‪ .‬در این دسته از مواد ‪ R‬زنجیر هیدروکربنی و یا هیـدروژن میتوانـد باشـد‪ .‬بـرای نامگـذاری‬
‫آلدهیدها فقط کافی است تعداد کربنها را در قالب «آلکانال» بیان کنیم‪.‬‬
‫گروه کربونیل‬
‫‪R‬‬
‫(کتونی) بوده و ساختار کلی آنها بهصـورت‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ -4‬کتونها‪ :‬گروهی از مواد آلی که دارای گروه عاملی‬
‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪ R __ C__ R‬میباشد‪ .‬در این دسته از مواد ‪ R‬و ‪ R‬زنجیر هیدروکربنی هستند و برای نامگذاری کتونها باید تعـداد‬
‫کربنها را در قالب «آلکانون» بیان کنیم‪.‬‬
 ‫(‪22 )146‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪CnH2nO‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H __ C__ H‬‬ ‫)‪ (CH2O‬‬ ‫‪H3C __ C__ CH3‬‬ ‫)‪ (C3H6O‬‬
‫||‬ ‫||‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪(CH3 )2CO‬‬

‫‪H3C __ C__ H‬‬ ‫)‪ (C2H4O‬‬ ‫‪H3C  C CH2CH3‬‬ ‫)‪ (C4H8O‬‬

‫||‬ ‫||‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫)‪ (C6H5CHO‬‬ ‫)‪ (C7H14O‬‬

‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  C CH3‬‬

‫توجه‪ :‬کتونها و آلدهیدها هیچکدام توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را ندارند‪.‬‬

‫آلدهیدها و کتونهای تک عاملی هم کربن و سیرشدهی راست زنجیر ایزومر یکدیگرند‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪ -5‬کربوکسیلیکاسـیدها‪ :‬گروهی از مواد آلی که دارای گروه عاملی ‪( C__ OH‬کربوکسیل) بوده و ساختار کلـی آنهـا‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫__‬
‫بهصورت ‪ R C__ OH‬میباشد‪ .‬در این دسته از مواد ‪ R‬زنجیر هیدروکربنی و یا هیـدروژن میتوانـد باشـد‪ .‬بـرای‬
‫نامگذاری این مواد فقط کافی است تعداد کربنها را در قالب «آلکانوئیکاسید» بیان کنیم‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪ -6‬اسـترها‪ :‬گروهی از مواد آلی کـه دارای گـروه عـاملی ‪( C__ O‬اسـتری) بـوده و سـاختار کلـی آنهـا بهصـورت‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪ R __ C__ OR‬میباشد‪ .‬در این دسته از مواد ‪ R‬زنجیر هیدروکربنی و یا هیدروژن و ‪ R‬بایـد زنجیـر هیـدروکربنی‬
‫باشد‪ .‬برای نامگذاری استرها تعداد کربنهای ‪ R‬را در قالب «آلکیل» و تعداد کربنهای ‪ R‬و گـروه عـاملی را در قالـب‬
‫«آلکانوات» بیان میکنیم‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬

 ‫(‪23)147‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪CnH2nO2‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪RCOOH‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪HCOOH  ‬‬ ‫‪HCOOCH3  ‬‬ ‫) ‪ (C2H4O2‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3COOH ‬‬ ‫‪CH3COOCH3  ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪‬‬
‫‪CH3CH2COOH‬‬ ‫‪CH3COOC2H5  ‬‬
‫‪‬‬
‫‪O‬‬ ‫)‪OH (C H COOH‬‬
‫‪6 5‬‬

‫نکته‪:‬‬
‫‪ -1‬استرها و کربوکسیلیکاسیدهای تک عاملی راستزنجیر و همکربن‪ ،‬ایزومرند‪.‬‬
‫‪-2‬استرها ممکن است با فرمول ‪ RCO2R‬نمایش داده شوند‪ .‬برای مثال ‪CH3CO2CH3‬‬
‫‪-3‬نیروی بین مولکولی استرها از نوع واندروالس است و منشأ عطر و طعم میوهها هستند‪.‬‬
‫‪ -4‬اسیدها نسبت به استرهای همکربن خود به دلیل قدرت تشکیل پیوند هیدروژنی نقطه جوش باالتری دارند‪.‬‬
‫‪-‬کربوکسیلیکاسیدها مزه ترش دارند‪ .‬بهطوریکه مزه ترش میوههایی مانند انگور‪ ،‬کیـوی‪ ،‬گوجهسـبز و‪ ...‬ناشـی از‬
‫وجود کربوکسیلیکاسیدهاست‪.‬‬
‫‪ -6‬آمینها‪ :‬دستهای از ترکیبات آلی هستند که در ساختار آن ها یـک‪ ،‬دو یـا سـه زنجیـره هیـدروکربنی جـایگزین‬
‫هیدروژن ‪ NH3‬شده است‪.‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪R N‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
 ‫(‪24 )148‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪ -8‬آمیـدها‪ :‬دستهای از ترکیبات آلی هستند که در ساختار آنها گروه عاملی ‪( C__ N‬آمیدی) دیده میشود و ساختار‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫کلی آنها بهصورت ‪ R __ C__ N __ R‬میباشد‪ .‬در این دسته از ترکیبات‪ R ،‬و ‪ R‬و ‪ R‬میتواند زنجیر هیدروکربنی‬
‫|‬
‫‪R‬‬
‫و یا هیدروژن باشد‪.‬‬
‫توجه‪ :‬پیوند دوگانه آلکنی و سهگانه آلکینی و حلقه بنزنی نیز‪ ،‬گروه عـاملی محسـوب میشـوند‪ .‬زیـرا خـواص‬
‫فیزیکی و شیمیایی ویژهای را در ترکیب ایجاد میکنند‪.‬‬

‫تمرین ‪ :28‬گروه(های) عاملی هر یک ازترکیبهای زیر را مشخص کنید‪.‬‬

‫‪OH‬‬

‫(‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫(‪2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬

‫(‪3‬‬ ‫(‪4‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪HOH2C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H‬‬
‫(‪5‬‬ ‫(‪6‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬

‫(‪7‬‬ ‫(‪8‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H H3C‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬
‫(‪9‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C6H13‬‬ ‫(‪10‬‬
‫‪O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬
‫(‪11‬‬ ‫‪N‬‬ ‫(‪12‬‬ ‫‪N‬‬
25 )149( ‫) پایه| شیمی آلی‬10( ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره‬

O HO
13( 14(

15( 16( H
O

OH
OH OH

17( 18(
O O O
HO OH HO O OH

HO OH HO OH
HO OH

H3C CH3 H CH3 H CH3

19( CH2OH

A
H H H H
CH3

20(
K

CH3
H3C CH3
H3C
21( H2C CH3

HO

H OH
O O C OH
22( C
23(

HO OH

OH O

25( OH
24( NH2
O

HOOC O
H
N
26( H2N
O
OCH3
O
H
 ‫(‪26 )150‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمرین ‪ :29‬درباره ترکیبی با فرمول «خط ـ نقطه» نشان داده شده در شکل‪ ،‬کدام موارد از مطالب زیر‪ ،‬درست است؟‬

‫)‬ ‫(سراسری تجربی‬

‫‪N‬‬ ‫شمار جفت الکترونهای ناپیوندی روی اتمهای آن برابر است‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫در مولکول آن‪ ،‬سه گروه عاملی آمینی و یک گروه کتونی وجود دارد‪.‬‬
‫فرمول مولکولی آن‪ C16H16N3O ،‬و دارای دو نوع گروه عاملی است‪.‬‬
‫‪N‬‬
‫نسبت شمار اتمهای کربن به اتمهای نیتروژن در مولکول آن‪ ،‬به ‪ 6/3‬نزدیک است‪.‬‬
‫ب‪ ،‬ت‬ ‫ب‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬ب‬ ‫آ‪ ،‬ت‬

‫‪N‬‬

‫تمرین ‪ :30‬دربارهی ترکیبی که ساختار مولکول آن نشان داده شده‪ ،‬کدام مطلب‪ ،‬درست است؟ (تجربی خارج ‪)14‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫شمار پیوندهای کربن ‪ -‬هیدروژن در مولکول آن‪ ،‬برابر ‪ 14‬است‪.‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫شمار پیوندهای یگانه بین اتمها در مولکول آن‪ ،‬برابر ‪ 24‬است‪.‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫شمار جفت الکترونهای ناپیوندی در مولکول آن با شمار پیوندهای دوگانه‬
‫کربن ـ کربن‪ ،‬برابر است‪.‬‬
‫مولکول آن‪ ،‬از دو بخش مشابه متصل به یک حلقهی بنزنی شامل دو گروه آمیدی‪ ،‬تشکیل شده است‪.‬‬

‫تمرین ‪ :31‬دربارهی مولکول ترکیبی با ساختار زیر‪ ،‬کدام مطلب درست است؟ (ریاضی خارج ‪)14‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫)‪(H  1 ,N  14 ,O  16:g.mol 1‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫شمار جفت الکترونهای ناپیوندی با شمار اتمهای کربن در آن برابر است‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪ /1‬جرم اتمهای اکسیژن است‪.‬‬ ‫تفاوت جرم اتمهای نیتروژن و هیدروژن در آن‪،‬‬
‫‪H2N‬‬
‫شمار پیوندهای دوگانهی کربن ـ کربن در آن‪ ،‬برابر شمار گروههای کربوکسیل است‪.‬‬
‫شمار پیوندهای یگانهی کربن ـ کربن در آن‪ 2 ،‬برابر شمار پیوندهای یگانهی کربن ـ اکسیژن است‪.‬‬
 ‫‪27‬‬ ‫(‪)151‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫خالصهای از گروههای عاملی‬

‫فرمول ساختاری و نام گروه‬

‫سادهترین عضو خانواده‬ ‫فرمول کلی‬ ‫نام خانواده‬
‫عاملی‬
‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫||‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫آلدهیدها‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی یا هیدروژن‬ ‫آلدهیدی‬
‫متانال‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫||‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫کتونها‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R‬‬
‫پروپانون (استون)‬ ‫‪ R‬و ‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی‬ ‫کتونی‬

‫‪CH3OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫الکلها‬
‫متانول‬ ‫‪R‬زنجیرۀ هیدروکربنی‬ ‫هیدروکسیل‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬

‫اترها‬
‫دی متیل اتر‬ ‫‪ R‬و ‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی‬ ‫اتری‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬
‫||‬ ‫||‬ ‫کربوکسیلیک‬
‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫اسیدها‬
‫متانوئیک اسید‬ ‫‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی یا هیدروژن‬ ‫کربوکسیل‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫||‬
‫||‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫استرها‬
‫‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی یا هیدروژن‬
‫متیل متانوآت‬
‫‪ R‬زنجیره هیدروکربنی‬ ‫استری‬

‫‪R‬‬ ‫‪NH2 R N H‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪NH‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫|‬
‫‪R N R R‬‬ ‫‪N‬‬
‫|‬ ‫آمینها‬
‫متیل آمین‬ ‫‪R‬‬
‫‪ R‬و ‪ R‬و ‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی‬ ‫آمینی‬
‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N R‬‬
‫||‬ ‫||‬
‫|‬
‫‪H‬‬ ‫‪C N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫آمیدها‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪ R‬و ‪ R‬و ‪ R‬زنجیرۀ هیدروکربنی یا‬
‫‪H‬‬ ‫آمیدی‬
‫هیدروژن‬
 ‫(‪28 )152‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫انحاللپذیری ترکیبهای آلی در آب‬

‫در ترکیبات آلی مانند الکلها و کربوکسیلیکاسیدها که دو بخش قطبی و ناقطبی دارند‪ ،‬دو نوع نیروی بین مولکـولی پیونـد‬
‫هیدروژنی و نیروهای واندروالسی وجود دارد‪ .‬با افزایش طول زنجیر هیدروکربنی در این ترکیبات‪ ،‬نیروهای واندروالسـی بـر‬
‫نیروی پیوند هیدوژنی غلبه پیدا کرده و ویژگی ناقطبی ترکیب افزایش مییابـد‪ .‬از ایـنرو‪ ،‬چربیدوسـتی و آبگریـزی ایـن‬
‫ترکیبات با افزایش شمار اتمهای کربن‪ ،‬افزایش مییابد‪ .‬از طرفی‪ ،‬چون با افزایش طول زنجیر هیـدروکربنی‪ ،‬بخـش نـاقطبی‬
‫بزرگتر میشود‪ ،‬قطبیت مولکول کاهش مییابد و انحاللپذیری در آب کمتر میشود‪ .‬بهطور مثال‪ ،‬برای الکلهای کوچک تـا‬
‫پنج کربن‪ ،‬بخش قطبی بر بخش ناقطبی غلبه دارد و نیروی غالب در الکلها تا کربن‪ ،‬از نوع هیدروژنی بوده و به خـوبی در‬
‫آب حل میشوند‪ .‬ولی الکلهای ‪ 6‬تا کربن‪ ،‬در آب کم محلول و با تعداد بیشتر کربن‪ ،‬در آب نامحلولانـد‪ .‬در مقایسـه‪ ،‬بـا‬
‫توجه به اینکه گشتاور دوقطبی هیدروکربنها در حدود صفر است‪ ،‬این ترکیبات ناقطبی هستند و در حاللهای قطبی مانند‬
‫آب حل نمیشوند؛ به همین دلیل‪ ،‬انحاللپذیری همه آلکانها در آب تقریباً صفر است‪.‬‬

‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪ 1 ‬تا کربن ‪ ‬محلول در آب ‪ ‬انحاللپذیری بیشتر از ‪ 1‬گرم در ‪ 1‬گرم آب‬

‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪ ، 6 ‬و کربن ‪ ‬کممحلول در آب ‪ ‬انحاللپذیری بین ‪ / 1‬گرم تا ‪ 1‬گرم در ‪ 1‬گرم آب‬
‫‪‬‬
‫‪ ‬از کربن به باال ‪ ‬نامحلول در آب ‪ ‬انحاللپذیری کمتر از ‪ / 1‬گرم در ‪ 1‬گرم آب‬
‫‪‬‬

‫توجه‪ 3 :‬الکل اول ‪ ‬به هر نسبتی در آب حل میشوند و نمیتوان از آنها محلول سیرشده تهیه کرد‪.‬‬

‫مقایسه انحاللپذیری الکلها با آلکانهای راستزنجیر و ارتباط بین تعداد کربن در الکل با انحاللپذیری آن در آب‬

‫)‪(g / 100gH2O‬‬
‫‪CH3CH2OH‬‬

‫‪0 / 046‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH‬‬

 ‫‪29‬‬ ‫(‪)153‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫‪g‬‬
‫)‪ ،‬با شـمار اتمهـای کـربن زنجیـره آلکـانی را‬ ‫تمـرین ‪ :32‬کدام نمودار‪ ،‬رابطه انحاللپذیری الکلها (‬
‫آب ‪100g‬‬
‫بهدرستی نشان میدهد؟ (تجربی خارج )‬
‫‪8‬‬
‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪1 2 3 4 5 6 7 8‬‬ ‫)‪(g / 100gH2O‬‬ ‫‪1 2 3 4 5 6 7 8 9‬‬
‫‪9‬‬ ‫)‪(g / 100gH2O‬‬
‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪5‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪1 2 3 4 5 6 7 8‬‬ ‫)‪(g / 100gH2O‬‬ ‫‪1 2 3 4 5 6 7 8‬‬ ‫)‪(g / 100gH2O‬‬

‫تمـرین ‪ :33‬از میان ترکیبات زیر‪ ،‬کدامیک محلول در آب و کدامیک محلول در چربی اسـت؟ مصـرف بـیش از‬
‫اندازه کدامیک مشکلی برای بدن ایجاد نمیکند؟‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3 H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH2OH‬‬
‫(ویتامین ‪)A‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬

‫(ویتامین ‪)K‬‬
‫‪O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫(ویتامین ‪)C‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫(ویتامین ‪)D‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪HO‬‬
 ‫(‪30 )154‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫واکنشهای گروههای عاملی‬

‫واکنش استری شدن‬
‫یــک الکــل تکعــاملی و یـــک کربوکسیلیکاســید تکعــاملی در شـــرایط مناســب و محــیط اســـیدی‬
‫(کاتالیزگر ‪ ) H2SO4‬در واکنش با یکدیگر و با از دست دادن یک مولکـول آب‪ ،‬بـه اسـتر تبـدیل میشـوند‪ OH( .‬از‬
‫کربوکسیلیکاسید و ‪ H‬از الکل‪ ،‬مولکول آب را بهوجود آورده و سپس استر ساخته میشود)‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪RCO OH  H OR‬‬ ‫‪H2O  RCOOR‬‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪CH3CO OH  H OCH2CH3‬‬ ‫‪H2O  CH3COOCH2CH3‬‬

‫تمرین ‪ :34‬واکنشهای زیر را کامل کنید و ساختار استر حاصل را رسم کرده و نام استر را بنویسید‪.‬‬

‫‪CH3CH2CH2COOH  CH3OH ‬‬ ‫‪ ............................  ................................‬‬

‫‪2 4‬‬ ‫‪H SO‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ...................................  .........................................‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H2SO4‬‬

‫‪O‬‬

‫آبکافت استر واکنش استری شدن واکنشی برگشت پذیر است و یک استر در شرایط مناسب و محیط اسیدی‬
‫(کاتالیزگر ‪) H2SO4‬در واکنش با آب میتواند به الکل و کربوکسیلیکاسید سازنده خود تبدیل شود که به این فرآیند‬
‫آبکافت استر میگویند‪.‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪RCOOR  H OH‬‬ ‫‪RCOOH  HOR‬‬

‫تمرین ‪ :35‬ساختار فرآورده های حاصل از واکنش آبکافت استر موردنظر را رسم کنیـد و تعیـین کنیـد در هـر‬
‫مورد ‪ ،‬نیروهای بین مولکولی در استر مورد نظر‪ ،‬از چه نوع است؟‬

‫‪O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪ H2O‬‬ ‫‪..................................  ..........................‬‬
‫‪O‬‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪C2H4O2  H2O ‬‬ ‫‪ ..................................  ..........................‬‬
 ‫(‪31 )155‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمـرین ‪ :36‬جدول زیر مربوط به ساختار استر‪ ،‬اسید سازنده و الکل سازنده استر مورد نظر است‪ .‬در هـر مـورد‪،‬‬
‫ساختار مادۀ مورد نظر را رسم کنید و نام ساختارهای جدول را بنویسید‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪ ،‬در محـیط اسـیدی‪ ،‬الکـل تشکیلشـده‬ ‫تمرین ‪ :37‬اگر از آبکافت یک اسـتر بـا فرمـول مولکـولی‬
‫انحاللپذیری کمی در آب داشته باشد و اسید تولیدشده به هر نسبتی در آب حل شود‪ ،‬اسـید و الکـل سـازندۀ ایـن اسـتر‬
‫)‬ ‫کداماند؟ (تجربی خارج‬

‫اتانوئیک اسید‪ ،‬هپتانول‬

‫هپتانوئیک اسید‪ ،‬اتانول‬
‫هگزانوئیک اسید‪ ،‬پروپانول‬
‫پنتانوئیک اسید‪ ،‬بوتانول‬

‫واکنش آمیدی شدن‬

‫در واکنش یـک کربوکسیلیکاسـید یـک عـاملی )‪ (RCOOH‬بـا یـک آمـین یـک عـاملی )‪ OH ، (H2N  R‬از‬
‫کربوکسیلیکاسید و ‪ H‬از آمین‪ ،‬تولید یک مولکول آب کرده و به یک مولکول آمید تبدیل میشود‬
‫‪O‬‬

‫‪RCO OH  H NR‬‬ ‫‪H2O  R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬

‫‪CH 3CO OH  H NCH3‬‬ ‫‪H2O  CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫تمرین ‪ :38‬با رسم ساختار فراوردۀ حاصل‪ ،‬واکنشهای زیر را کامل کنید‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H  H2N‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫‪H2O  ..............‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪ H2N‬‬ ‫‪H2O  ..............‬‬
‫‪O‬‬
 ‫(‪32 )156‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫آبکافت آمید‪ :‬واکنش آمیدی شدن نیز واکنشی برگشت پذیر است و در شرایط مناسب آمید در واکنش با آب به‬
‫اسید و آمین سازنده خود تبدیل شود که به این فرآیند آبکافت آمید میگویند‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R  H OH‬‬ ‫‪RCOOH  H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C2H5  H OH‬‬ ‫‪CH3COOH  H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C2H5‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫تمرین ‪ :39‬ساختار فرآوردههای حاصل از واکنشهای آبکافت زیر را رسم کنید‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪C3H7‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪................. ‬‬ ‫‪.................‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪N‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪................. ‬‬ ‫‪.................‬‬

‫‪O‬‬ ‫پلیاسترها‬

‫دستهای دیگر از پلیمرها‪ ،‬پلیاسـترها هسـتند کـه بـرای تولیـد آنهـا ‪ n‬دیالکـل (دارای دو گـروه عـاملی الکلـی) و ‪n‬‬
‫دیکربوکسیلیکاسید (دارای دو گروه عاملی کربوکسیل) با یکدیگر واکنش میدهند‪.‬‬

‫ابتدا از واکنش ‪ 2‬اسید و ‪ 2‬الکل‪ 3 ،‬عامل استری و ‪ 3‬مولکول آب به دست میآید‪.‬‬

‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪O H  HO OC‬‬ ‫‪CO OH  H O‬‬ ‫‪O H  HO OC‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫پس میتوان گفت از واکنش ‪ n‬دیاسید و ‪ n‬دیالکل‪ )2n-1( ،‬مولکول آب و (‪ )2n-1‬عامل استری بهوجود میآید‪ ،‬ولـی اگـر‬
‫دو سر ساختار حاصل باز شود‪ ،‬یک آب دیگر هم جدا کردهایم و (‪ )2n‬آب بهدست میآید‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪n HO‬‬ ‫‪OH  n HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O ‬‬ ‫‪ (2n)H2O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬

‫آبکافت پلیاستر پلیاسترها در شرایط مناسب با آب واکنش میدهند و به مونومرهای سازنده خود تبدیل میشوند‪.‬‬
 ‫(‪33)157‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O ‬‬ ‫‪ 2nH2O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪n HOOC‬‬ ‫‪COOH  n HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫تمرین ‪ :40‬ساختار فراوردۀ حاصل از هر یک از واکنشهای زیر را رسم کنید‪.‬‬

‫‪HOOC‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪COOH  n HO‬‬ ‫‪2nH2O  ......................................‬‬

‫‪HOOC‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪COOH  n HO‬‬ ‫‪2nH2O  ......................................‬‬

‫تمرین ‪ :41‬ساختار ترکیبهای مورد نظر را‪ ،‬در هریک از واکنشهای زیر رسم کنید‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪ O‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪  2nH2O‬‬ ‫‪n .............................  n .............................‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪n .................  n .................‬‬ ‫‪2nH2O ‬‬ ‫‪ C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬

‫تمـرین ‪ :42‬اگر فرمول ساختاری دیاسید و دیالکل سازنده پلیاستری بهصورت زیر باشـند‪ ،‬پلیاسـتر حاصـل‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫کدام است؟‬
‫||‬ ‫||‬
‫‪H2 C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫و‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ C‬‬
‫‪‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪(CH2 )3‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪(CH2 )3‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ C‬‬ ‫‪(CH2 )2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
 ‫(‪34 )158‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمـرین ‪ :43‬با توجه به پلیاستر داده شده‪ ،‬فرمول مولکولی دیالکل سازنده آن و ساختار دیاسید سازنده آن در‬
‫کدام گزینه بهترتیب از راست به چپ بهدرستی آمده است؟‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪O ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪n‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C OH , C8H10O2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH , C6H8O2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C OH , C2H6O2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C OH , C8H10O2‬‬

‫تمرین ‪ :44‬با توجه به ساختار داده شده‪ ،‬کدام مطالب زیر درست است؟ )‪(C  12 ,O  16 , H  1 :g / mol‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫یک پلیاستر را نشان میدهد که دیالکل سازنده آن دارای فرمول ‪ C4H10O2‬است‪.‬‬
‫‪‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫دیاسید سازنده آن دارای فرمول ‪ C8H6O4‬است و ترکیبی آروماتیک میباشد‪.‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫جرم مولی واحد تکرارشونده آن ‪ 36‬واحد با مجموع جرم مولی اسید و الکل سـازنده‬
‫آن تفاوت دارد‪.‬‬
‫آ‪ ،‬ب‪ ،‬پ‬ ‫ب‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬پ‬ ‫آ‪ ،‬ب‬

‫)‪(1‬‬ ‫)‪(2‬‬
‫‪(1) COOH‬‬
‫تمرین ‪ :45‬با توجه به ساختارهای داده شده‪ ،‬چند مورد از مطالب زیر درست است؟ ‪COOH‬‬
‫)‪(2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫(‪)I‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫(‪)II‬‬
‫‪COOH‬‬

‫‪ ‬ساختار )‪ ، (II‬مربوط به یک دیالکل با فرمول ‪ C2H6O2‬است و ساختار )‪ ،(I‬یک دیاسید بـا فرمـول ‪ C8H6O4‬را‬
‫نشان میدهد‪.‬‬
‫‪ ‬هرگاه یک مول از مادۀ )‪ ،(I‬با یک مول از مادۀ )‪ (II‬واکنش دهد‪ ،‬فراوردۀ آلی حاصل‪ ،‬تمایلی به واکنش با الکـل یـا‬
‫کربوکسیلیک اسید دیگر‪ ،‬نخواهد داشت‪.‬‬
‫‪‬در ساختار)‪ 4 ، (I‬اتم کربن وجود دارند که با هیچ اتم هیدروژنی پیوند اشتراکی ندارند‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ ‬در صورت واکنش ‪ n‬مولکول از ساختار )‪ (I‬بـا ‪ n‬مولکـول از سـاختار )‪، (II‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2 CH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫فرمول فرآوردۀ آلی حاصل‪ ،‬بهصورت روبهرو خواهد بود‪.‬‬
‫‪n‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫(‪35 )159‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمـرین ‪ :46‬در کدام ردیف از جدول زیر‪ ،‬فرمول شیمیایی اسید و الکل با فرمـول شـیمیایی پلیاسـتر مربوطـه‬
‫مطابقت دارد؟‬

‫پلی استر‬ ‫الکل‬ ‫کربوکسیلیک اسید‬ ‫ردیف‬

‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪1‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2  O  C  CH2  CH2  C  O n‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪HO CH2‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪2‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬

‫پلیآمیدها‬
‫دستهای دیگر از پلیمرها‪ ،‬پلیآمیدها هستند که برای تولیـد آنهـا ‪ n‬دیآمـین (دارای دو گـروه عـاملی آمـین) و ‪n‬‬
‫دیکربوکسیلیکاسید (دارای دو گروه عاملی کربوکسیل) با یکدیگر واکنش میدهند‪.‬‬
‫‪ )1‬طبیعی در مو‪ ،‬ناخن‪ ،‬پوست بدن ما و هم چنین در شاخ حیوانات و پشم گوسفند وجود دارد‪.‬‬
‫‪‬‬
‫‪ )2 ‬ساختگی کوالر یکی از معروفترین آنها است‪ .‬ایـن پلیمـر از فـوالد همجـرم خـود پـنج برابـر‬
‫پلیآمیدها ‪ ‬مقــاوم تر اســت‪ .‬از کــوالر در تهیــه تــایر اتومبیــل‪ ،‬قــایق بادبــانی‪ ،‬لباسهــای مخصــوص مســابقه‬
‫‪‬‬
‫‪ ‬موتورسواری و جلیقه ضدگلوله استفاده میشود‪ .‬پوشاک دوخته شده از کوالر سبک و بسـیار محکـم‬
‫‪ ‬بوده و در برابر ضربه‪ ،‬خراش و بریدگی مقاوم است‪.‬‬
‫‪‬‬
‫در فرآیند تهیه پلیآمید‪ ،‬از واکنش ‪ 2‬دیاسید و ‪ 2‬دیآمین‪ ،‬ساختاری با ‪ 3‬عامل آمیدی و ‪ 3‬مولکول آب بهدست میآید‪.‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H  HO OC‬‬ ‫‪CO OH  H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H  HO OC‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫پس میتوان گفت از واکنش ‪ n‬دی اسید و ‪ n‬دیآمین‪ )2n-1( ،‬مولکول آب و (‪ )2n-1‬عامل آمیدی بهوجود میآید؛ ولی‬
‫اگر دو سر ساختار پلیآمید باز باشد‪ ،‬یک آب دیگر هم جدا کردهایم و (‪)2n‬مولکول آب بهدست میآید‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H  n HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N ‬‬ ‫‪ (2n)H2O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
 ‫‪36‬‬ ‫(‪)160‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫آبکافـت پلیآمیـد‪ :‬پلیآمیدها می توانند در شرایط مناسب با آب واکنش داده و به دیآمین و دیکربوکسیلیکاسـید‬
‫سازنده خود تبدیل شوند‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N ‬‬ ‫‪ 2nH2O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪n HOOC‬‬ ‫‪COOH  n H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫تمرین ‪ :47‬در هر یک از واکنشهای زیر‪ ،‬ساختار مادۀ مورد نظر را رسم کنید‪.‬‬

‫‪nHOOC‬‬ ‫‪COOH  n H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪2nH2O ‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H ‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪2n H2O ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪(CH2 )2 C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH2 N ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪2n H2O ‬‬

‫‪nHOOC‬‬ ‫‪ n H2N‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪2n H2O  ‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪n‬‬

‫تمـرین ‪ :48‬اگر بدانیم فرمول شیمیایی پلیآمید کوالر بهصورت زیر است‪ ،‬مونومرهای سازنده آن در کدام گزینه‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫آمده است؟‬
‫‪NH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪n‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪NH2‬‬

‫‪HOOC‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪NH2‬‬
 ‫(‪37 )161‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫تمـرین ‪ :49‬چند ترکیب زیر‪ ،‬میتواند بهطور مستقیم (بدون تغییـر گروههـای عـاملی) در تهیـهی پلیمـری از نـوع‬
‫)‬ ‫پلیآمید (بهعنوان مونومر یا یکی از واحدهای سازنده) بهکار رود؟(ریاضی خارج‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫با تغییر)‬ ‫تمرین ‪ :50‬با توجه به شکل روبهرو‪ ،‬چند مورد از مطالب زیر‪ ،‬درستاند؟ (تجربی خارج‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ ‬بخشی از مولکول یک پلیآمید است‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪ ‬فرمول دی اسید و دی آمین سازندۀ آن‪ ،‬به ترتیب ‪ C8H6O4‬و ‪ C6H8N2‬است‪.‬‬
‫‪n‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ ‬فرمول پلیمر مربوط ‪ [C17H10N2O2]n‬است‪.‬‬
‫‪ ‬هردو مادهی سازندهی آن (مونومرها) از ترکیبهای آروماتیکاند‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫تمرین ‪ :51‬در چند ردیف از جدول زیر فرمول شیمیایی پلیآمید با فرمول شیمیایی دی اسید و دیآمین مربوطه‪ ،‬مطابقت دارد؟‬

‫پلیآمید‬ ‫آمین‬ ‫کربوکسیلیک اسید‬ ‫ردیف‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪HOOC‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪(CH2 )5‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪n‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫||‬ ‫||‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪O‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪HOOC‬‬ ‫‪(CH2 )4‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫زیستتخریبپذیری پلیمرها‬
‫پلیمرهای زیستتخریبپذیر‬
‫مواد زیستتخریبپذیر در طبیعت توسط جانداران ذرهبینی به مولکولهای ساده و کوچک مانند ‪ CO2 ، CH4‬و ‪H2O‬‬
‫و‪ ...‬تبدیل میشوند‪ .‬مانند‬
‫‪ ‬پلیمرهای طبیعی (مانند نشاسته و سلولز) برای مثال مولکولهای نشاسته در شرایط مناسب مانند محیط مرطوب با کاتالیزگر و یا محـیط گـرم‬
‫و مرطوب به آرامی به مونومرهای سازنده خود (گلوکز) تبدیل میشود‪ .‬نشاسته هنگام گوارش که از دهان آغاز میشود‪ ،‬به گلوکز تبـدیل میشـود‪.‬‬
‫در واقع گوارش نشاسته شامل واکنش شیمیایی تبدیل آن است که به کمک آنزیمها تسریع میشود‪.‬‬
 ‫(‪38 )162‬‬ ‫دکتر رضا بابایی |جزوه شماره (‪ )10‬پایه| شیمی آلی‬

‫پلیمرهای زیستتخریبناپذیر‬
‫پلیمرهای ماندگار پلیمرهای برپایه پیوند دوگانه کربنی به دلیل سیرشده بودن و داشتن ساختاری مشابه ساختار آلکان‬
‫تمایلی برای انجام واکنش نداشته و در نتیجه در طبیعت تجزیه نشده و باقی میمانند‪ .‬استفاده از این پلیمرها به دلیل‬
‫ماندگاری بسیار طوالنی صرفه اقتصادی دارد‪ ،‬اما از نگاه توسعه پایدار‪ ،‬تولید و استفاده از این پلیمرها به دلیل آسیب به‬
‫محیط زیست الگوی مطلوبی نیست‪ .‬دو راهکار که برای مقابله با اثرات زیستمحیطی پلیمرهای برپایه نفت وجود دارد‪،‬‬
‫یکی بازیافت این پلیمرها و دیگری جایگزینی این پلیمرها با پلیمرهای زیستتخریبپذیر است‪.‬‬

‫توجـه‪ :‬هرچند پلیاسترها و پلیآمیدها شکسته میشوند‪ ،‬اما آهنگ آبکافت آنها به ساختار مونومرهای سازنده‬
‫بستگی دارد‪ .‬تجربه نشان میدهد که بهطورکلی واکنش آبکافت پلیاسترها و پلیآمیدها‪ ،‬بسیار کند است‪.‬‬

‫نکته‪:‬‬
‫‪ -1‬هر نوع پوشاکی تاریخ مصرفی دارد‪ ،‬یعنی پس از مدتی تاروپود آنها سست و پوسیده میشوند‪ ،‬زیرا مولکولهای‬
‫پلیمر سازنده آنها با مولکول های موجود در محیط پیرامون واکنش می دهند و برخی از پیوندهای موجود در ساختار‬
‫آنها مانند پیوند استری یا آمیدی شکسته میشوند‪ .‬با شکستن این پیوندها‪ ،‬استحکام الیاف پارچه کم شده و تاروپود‬
‫آن به سادگی گسسته میشود‪.‬‬
‫توجه‪ :‬هرچه آهنگ شکستن پیوندهای آمیدی و استری سریعتر باشد‪ ،‬فرآیند پوسیده شدن پارچه سریعتر رخ میدهد‪.‬‬
‫‪ -2‬در محیط مرطوب‪ ،‬حضور مولکولهای آب باعث شکستن پیوندهای استری و آمیدی لباسها میشـود‪ .‬گرمـا نیـز‬
‫میتواند باعث افزایش سرعت واکنش آبکافت این پلیمرها شود؛ به همین دلیل‪ ،‬لباسهایی که از جـنس پلیاسـتر یـا‬
‫پلیآمید هستند‪ ،‬در محیط گرم و مرطوب زودتر پوسیده میشوند‪.‬‬
‫‪ -3‬استفاده بیرویه از شویندهها در شستن لباسها سبب پوسیده شدن سریعتر آنها میشود‪ ،‬چون ساختار پلیمـری‬
‫ل باس دارای حجم آزاد زیادی است‪ .‬آب و شوینده اضافی همواره در میان همین روزنهها باقی میماند و آب باعث تجزیه‬
‫سریعتر لباس میشود‪.‬‬
‫‪-4‬اگر لباس ها به مدت طوالنی در محلول آب و شوینده قرار بگیرد‪ ،‬بوی بد و نافذی پیدا میکنند‪ ،‬زیرا دراثر آبکافـت‬
‫پلیاستر‪ ،‬اسید و الکل تولید میشوند که کربوکسیلیکاسیدها بوی نامطبوعی دارند‪ .‬دراثر آبکافت پلیآمیدها نیز‪ ،‬هم‬
‫اسید تولید میشود و هم آمین که هردو بوی بدی دارند!‬
‫‪ -5‬برای شستن تمیزتر لباسها از شویندهها و سفیدکنندهها استفاده میشود‪ .‬اگر سفیدکننده را بهطور مسـتقیم روی‬
‫لباس بریزیم‪ ،‬رنگ لباس در محل تماس به سرعت از بین میرود‪ .‬اما اگر سفیدکننده با آب مخلوط شود و سپس لبـاس‬
‫را درون محلول حاصل فرو ببریم‪ ،‬رنگ لباس تغییر محسوسی نمیکند‪.‬‬

‫تمـرین ‪ :52‬در اشیای ساخته شده از پلیاستر‪ ،‬عوامل محیطی سـبب شکسـته شـدن پیونـد اسـتری و در نهایـت‬
‫)‬ ‫پوسیدن لباس میشوند‪ .‬در این فرآیند‪ ،‬کدام پیوند شکسته میشود؟ (تجربی خارج‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪b‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪a‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪d‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬