@jozve - bazan (الکلها در یک نگاه) PDF

‫‪www.IrPDF.
com‬‬
‫ﺻﻔﺤﻪ‪١ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎ )ﺑﺨﺶ ﻧﻈﺮي(‬
‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪى و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﻠﻬﺎ‪:‬‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎ ﺑﺴﺘﻪ ﺑﻪ ﻧﻮع آﺮﺑﻦ ﺣﺎﻣﻞ ﮔﺮوﻩ ‪ OH‬ﺑﻪ ﺳﻪ دﺳﺘﻪ زﻳﺮ ﺗﻘﺴﻴﻢ ﻣﻴﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪www.AzShimi.ir‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪1o‬‬ ‫‪2o‬‬ ‫‪3o‬‬
‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول‬ ‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع دوم‬ ‫اﻟﮑﻞ ﻧﻮع ﺳﻮم‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬارى اﻟﻜﻠﻬﺎ ﻃﺒﻖ ﺳﻴﺴﺘﻢ ﺁﻳﻮﭘﺎك ‪IUPAC‬‬
‫‪ -١‬ﻃﻮﻻﻧﻲ ﺗﺮﻳﻦ زﻧﺠﻴﺮ ﭘﻴﻮﺳﺘﻪ اي آﻪ داراي ﮔﺮوﻩ ‪ OH‬اﺳﺖ را ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺳﺎﺧﺘﺎر‬
‫ﻣﺎدر ﺑﺮﮔﺰﻳﻨﻴﺪ‪ ،‬ﺣﺎل اﻳﻨﮕﻮﻧﻪ در ﻧﻈﺮ ﺑﮕﻴﺮﻳﺪ آﻪ اﻳﻦ ﺗﺮآﻴﺐ ﺑﺎ ﺟﺎﻳﮕﺰﻳﻦ آﺮدن‬
‫هﻴﺪروژن ﺑﺎ ﮔﺮوهﻬﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن از اﻳﻦ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﺸﺘﻖ ﺷﺪﻩ اﺳﺖ‪ .‬ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﺎدر‪ ،‬ﺑﺴﺘﻪ‬
‫ﺑﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻤﻬﺎي آﺮﺑﻦ‪ ،‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺗﺎﻧﻮل‪ ،‬ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل‪ ،‬ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل‪ ،‬و ﻏﻴﺮﻩ ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﻣﻴﺸﻮد‪.‬‬
‫هﺮ ﻧﺎم ﺑﺎ اﻓﺰودن ﻟﻔﻆ اول )‪ (OL‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﺁﻟﻜﺎن ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﻲ ﺁﻳﺪ‪.‬‬
‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‪ :‬ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬

‫‪www.AzShimi.ir‬‬ ‫‪www.AzShimi.com‬‬ ‫‪www.ChemLab.ir‬‬ ‫ﺁدرﺳﻬﺎﯼ ﺳﺎﻳﺖ‪:‬‬
‫‪www.IrPDF.com‬‬
‫ﺻﻔﺤﻪ‪٢ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫‪ -٢‬ﺑﺎ ﻋﺪد‪ ،‬ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ﮔﺮوﻩ ‪ OH‬را در زﻧﺠﻴﺮ ﻣﺎدر ﻣﺸﺨﺺ آﻨﻴﺪ‪ .‬ﺑﺎﻳﺪ آﺎري آﺮد )از‬
‫ﻃﺮﻓﻲ ﺷﻤﺎرش ﻧﻤﻮد( آﻪ اﻳﻦ ﻋﺪد آﻮﭼﻜﺘﺮﻳﻦ ﻋﺪد ﻣﻤﻜﻦ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ -٣‬ﺑﺎ ﻋﺪدهﺎي دﻳﮕﺮ ﻣﻮﻗﻌﻴﺖ ﺳﺎﻳﺮ ﮔﺮوهﻬﺎى ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ زﻧﺠﻴﺮ ﻣﺎدر را ﻣﺸﺨﺺ آﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﻴﺰﻳﻜﻰ اﻟﻜﻠﻬﺎ‬
‫اﻟﻜﻞ داراي دو واﺣﺪ ﺳﺎﺧﺘﺎري اﺳﺖ ﻳﻜﻲ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ )‪ (OH‬و دﻳﮕﺮي ﮔﺮوﻩ ﺁﻟﻜﻴﻞ‬
‫)‪ (R‬آﻪ از دو واﺣﺪ ﺳﺎﺧﺘﺎري اﻟﻜﻞ‪ ،‬ﮔﺮوﻩ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ ﺳﺒﺐ ﺧﻮاص ﻓﻴﺰﻳﻜﻲ ﻣﺸﺨﺼﻪ‬
‫اﻟﻜﻞ ﻣﻴﺸﻮد و ﮔﺮوﻩ ﺁﻟﻜﻴﻞ ﺑﺴﺘﻪ ﺑﻪ اﻧﺪازﻩ و ﺷﻜﻠﺶ اﻳﻦ ﺧﻮاص را ﺗﻌﺪﻳﻞ ﻣﻴﻜﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﺮوﻩ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ آﺎﻣﻼ ﻗﻄﺒﻲ اﺳﺖ و داراي هﻴﺪروژﻧﻲ اﺳﺖ آﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﺼﺮ ﺷﺪﻳﺪا‬
‫اﻟﻜﺘﺮوﻧﮕﺎﺗﻴﻮ اآﺴﻴﮋن ﻣﺘﺼﻞ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮ اﻳﻦ ﻳﻚ اﻟﻜﻞ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎدﻩ از ﮔﺮوﻩ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ‬
‫ﻣﻴﺘﻮاﻧﺪ ﭘﻴﻮﻧﺪ هﻴﺪروژﻧﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ دهﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻬﻴﻪ اﻟﻜﻠﻬﺎ‬
‫‪ -١‬اآﺴﻲ ﺟﻴﻮﻩ دار آﺮدن – ﺟﻴﻮﻩ زداﻳﻰ‬
‫‪NaBH4‬‬
‫‪C C + Hg(OAc)2 + H2O‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪HgOAc‬‬ ‫‪OH H‬‬

www.IrPDF.com
٣ :‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ اآﺴﺎﻳﺶ‬- ‫ هﻴﺪروﺑﻮردار آﺮدن‬-٢
www.AzShimi.ir
H2O2, OH-
C C + (BH3)2 C C C C + B(OH)3
H B H OH
‫ ﺳﻨﺘﺰ ﮔﺮﻳﻨﻴﺎر‬-٣
www.AzShimi.ir
-+ H 2O
C O + R MgX C O MgX C OH + Mg2+ + X-
R R
‫ هﻴﺪروﻟﻴﺰ ﺁﻟﻜﻴﻞ هﺎﻟﻴﺪهﺎ‬-۴
R X + OH- (or H2O) R OH + X- (or HX)
‫ ﺗﺮاآﻢ ﺁﻟﺪوﻟﻰ‬-۵
www.AzShimi.ir
R(H) H(R) H(R) H(R) H(R) H(R)

OH-
C O + H C C O H(R) C C C O
R(H)
H(R) OH H(R)
‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬:‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‬

www.AzShimi.ir www.AzShimi.com www.ChemLab.ir :‫ﺁدرﺳﻬﺎﯼ ﺳﺎﻳﺖ‬
www.IrPDF.com
www.IrPDF.com
٤ :‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ آﺎهﺶ ﺗﺮآﻴﺒﻬﺎي آﺮﺑﻮﻧﻴﻞ دار‬-۶
www.AzShimi.ir
R(H) R(H) H
LiAlH4
C O C
R(H) or H2, Ni R(H) OH
‫ آﺎهﺶ اﺳﻴﺪهﺎ و اﺳﺘﺮهﺎ‬-٧
www.AzShimi.ir
O
LiAlH4 H2O
R C OH(R') R-CH2OH + R'OH
1o
‫ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ دار آﺮدن ﺁﻟﻜﻨﻬﺎ‬-٨
KMnO4
C C www.AzShimi.ir
OH OH
C C
OH
RCO2OH H2O, H+
C C C C
O OH

www.IrPDF.com
‫ﺻﻔﺤﻪ‪٥ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫واآﻨﺸﻬﺎى اﻟﻜﻠﻬﺎ‬
‫‪ -١‬واآﻨﺶ ﺑﺎ هﻴﺪروژن هﺎﻟﻴﺪهﺎ‬
‫‪R OH + HX‬‬ ‫‪R-X + H2O‬‬
‫‪ -٢‬واآﻨﺶ ﺑﺎ ﻓﺴﻔﺮ ﺗﺮى هﺎﻟﻴﺪ‬
‫‪3 R OH + PX3‬‬ ‫‪3RX + H3PO3‬‬
‫‪ -٣‬ﺁﺑﺰداﻳﻰ‬
‫‪acid‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬
‫‪H OH‬‬
‫‪ -۴‬واآﻨﺶ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺳﻴﺪ )واآﻨﺶ ﺑﺎ ﻓﻠﺰات ﻓﻌﺎل(‬
‫‪RO-M+ +‬‬ ‫‪1 H‬‬

‫‪R OH + M‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫‪ -۵‬ﺗﺸﻜﻴﻞ اﺳﺘﺮ )ﺑﺎ ازدﺳﺖ دادن ﺁب(‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪R O H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫'‪R‬‬
‫‪OH‬‬
‫'‪R‬‬
‫‪OR‬‬

www.IrPDF.com
٦ :‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ اآﺴﺎﻳﺶ‬-۶
H
C5H5NH+CrO3Cl-
R C
O
RCH2OH
OH
1o KMnO4
R C
O
www.AzShimi.ir
R R
K2Cr2O7
R OH R O
or CrO3
H
2o

www.IrPDF.com
‫ﺻﻔﺤﻪ‪٧ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎ )ﺑﺨﺶ ﻋﻤﻠﻲ(‬
‫‪ (١‬ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﯽ اﻟﮑﻠﻬﺎ‬
‫اﻟﻒ( ﺗﺴﺖ ﺣﻼﻟﻴﺖ‪:‬‬
‫ﺧﺼﻮﺻﻴﺎت اﻧﺤﻼل ﭘﺬﻳﺮي‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎ در ‪ NaHCO3 ،HCl‬و ‪ NaOH‬ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل هﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫در اﺳﻴﺪ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ و اﺗﺮ ﻣﺤﻠﻮﻟﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎي آﻤﺘﺮ از ‪ ۶‬آﺮﺑﻦ در ﺁب ﻣﺤﻠﻮل و ﺑﻴﺸﺘﺮ از ‪ ۶‬آﺮﺑﻦ در ﺁب ﻧﺎ ﻣﺤﻠﻮل هﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫روش ﺁزﻣﺎﻳﺶ‬
‫‪ ۶‬ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮداﺷﺘﻪ و در هﺮ ﮐﺪام ‪ ١‬ﻣﻴﻠﯽ ﻟﻴﺘﺮ ﺁب رﻳﺨﺘﻪ و هﺮ ﻳﮏ از اﻟﮑﻠﻬﺎﯼ‬
‫زﻳﺮ ر ا ﺑﻪ ﻳﮑﯽ از ﻟﻮﻟﻪ هﺎ اﺿﺎﻓﻪ ﮐﻨﻴﺪ و هﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ (١ .‬ﻣﺘﺎﻧﻮل ‪ (٢‬اﺗﺎﻧﻮل ‪ (٣‬ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل‬
‫‪ (۴‬ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل ‪ (۵‬ﺑﻮﺗﺎن ‪-٢‬اُل ‪-٢ (۶‬ﻣﺘﻴﻞ ﭘﺮوﭘﺎن ‪ - ٢‬اُل‬
‫ﺳﭙﺲ اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﺮاﯼ ﺣﻼل هﮕﺰان ﺗﮑﺮار ﮐﻨﻴﺪ و ﻧﺘﺎﻳﺞ هﺮ ﮐﺪام را ﺑﻨﻮﻳﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫ب( ﺗﺸﺨﻴﺺ هﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪ ﺳﺪﻳﻢ‬
‫هﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل اﻟﻜﻠﻬﺎي داراي وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ ﻣﺘﻮﺳﻂ )‪ ٣‬اﻟﻲ ‪ ٨‬آﺮﺑﻨﻲ( در واآﻨﺶ ﺑﺎ‬
‫ﺳﺪﻳﻢ ﺑﺮاﺣﺘﻲ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺸﺨﻴﺺ ﻣﻴﺒﺎﺷﻨﺪ وﻟﻲ ﺑﺮاي اﻟﻜﻠﻬﺎي ﺧﺎرج از ﻣﺤﺪودﻩ ﻓﻮق‪ ،‬روش‬
‫ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﻧﻤﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪2ROH + 2Na‬‬ ‫)‪2RONa + H2 (g‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٨ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ﺑﻪ ‪ ١‬ﺳﻲ ﺳﻲ اﻟﻜﻞ در ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ )ﻋﻴﻨﻚ ﻣﺤﺎﻓﻆ ﻓﺮاﻣﻮش ﻧﺸﻮد(‪ ،‬ﻗﻄﻌﻪ آﻮﭼﻜﻲ از‬
‫ﺳﺪﻳﻢ ﻓﻠﺰي اﺿﺎﻓﻪ آﻨﻴﺪ ﺗﺎ اﻳﻨﻜﻪ ﺑﻴﺸﺘﺮ ﺣﻞ ﻧﺸﻮد )ﺑﻪ ﺧﺮوج ﮔﺎز هﻴﺪروژن ﺗﻮﺟﻪ آﻨﻴﺪ(‪.‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل را ﺳﺮد آﺮدﻩ و ﻣﻌﺎدل ﺣﺠﻢ ﺁن ﺑﻪ ﺁن اﺗﺮ اﺿﺎﻓﻪ آﻨﻴﺪ‪ .‬رﺳﻮﺑﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﻴﺸﻮد‪،‬‬
‫اﻳﻦ رﺳﻮب ﭼﻴﺴﺖ؟‬
‫ﺑﺮاي ﺗﺮآﻴﺒﺎت ﺟﺎﻣﺪ ﻳﺎ ﻣﺎﻳﻌﺎت ﻏﻠﻴﻆ ﺑﺎ ﺣﻞ آﺮدن در ﺑﻨﺰن ﺑﺪون ﺁب ﻣﻴﺘﻮان اﻳﻦ‬
‫ﺁزﻣﺎﻳﺶ را اﻧﺠﺎم داد‪.‬‬
‫ﺗﺬآﺮ‪ :‬ﺑﻪ ﻳﺎد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻴﺪ آﻪ ﮔﺮوهﻬﺎﻳﻲ ﻏﻴﺮ از اﻟﻜﻠﻬﺎ هﻢ آﻪ داراي هﻴﺪروژن ﻓﻌﺎﻟﻨﺪ‬
‫ﺑﻪ اﻳﻦ ﺗﺴﺖ ﺟﻮاب ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻴﺪهﻨﺪ‪.‬‬
‫پ( ﺗﺸﺨﻴﺺ هﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎدﻩ از اﺳﺘﻴﻞ آﻠﺮﻳﺪ‬
‫اﻟﻜﻞ در واآﻨﺶ ﺑﺎ اﺳﺘﻴﻞ آﻠﺮﻳﺪ‪ ،‬اﺳﺘﺮ و ﮔﺎز هﻴﺪروژن آﻠﺮﻳﺪ ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻴﻜﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺣﺪود ‪ ٠/٥‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ اﻟﮑﻞ را در ﻳﮏ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﮐﻮﭼﮏ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺳﭙﺲ ﺑﺎ اﺣﺘﻴﺎط‬
‫‪ ١٠-١٥‬ﻗﻄﺮﻩ اﺳﺘﻴﻞ ﮐﻠﺮﻳﺪ را ﻗﻄﺮﻩ ﻗﻄﺮﻩ ﺑﻪ ﺁن اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬اﻳﺠﺎد ﮔﺮﻣﺎ و ﮔﺎز‬
‫هﻴﺪروژن ﮐﻠﺮﻳﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺮاي اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﺗﻠﻘﻲ ﻣﻲ ﺷﻮد‪ .‬ﮔﺎهﻲ اوﻗﺎت‬
‫اﻓﺰاﻳﺶ ﺁب ﺳﺒﺐ ﺗﺸﮑﻴﻞ رﺳﻮب اﺳﺘﺎت ﻣﻲ ﺷﻮد‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R'OH‬‬ ‫‪R C OR' + HCl‬‬
‫‪Cl‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٩ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ﺗﺬآﺮ‪ :‬ﻓﻨﻠﻬﺎ ﻧﻴﺰ ﺑﻪ اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﺟﻮاب ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻴﺪهﻨﺪ و ﺁﻣﻴﻨﻬﺎ ﻧﻴﺰ واآﻨﺶ دادﻩ ﺣﺮارت‬
‫ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻴﻜﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ت( اآﺴﺎﻳﺶ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﻌﺮف ﺳﺮﻳﻚ ﺁﻣﻮﻧﻴﻢ ﻧﻴﺘﺮات‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم آﻪ ﺣﺪاآﺜﺮ ‪ ١٠‬اﺗﻢ آﺮﺑﻦ دارﻧﺪ در واآﻨﺶ ﺑﺎ اﻳﻦ ﻣﻌﺮف‬
‫رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰي ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻴﻜﻨﻨﺪ آﻪ ﺑﺘﺪرﻳﺞ ﺑﻴﺮﻧﮓ ﻣﻴﺸﻮد‪ .‬در ﺁﻣﻴﻨﻮ اﻟﻜﻠﻬﺎ ﺑﻌﻠﺖ اﻳﻨﻜﻪ ‪PH‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﻻ ﻣﻴﺮود ﻳﻮن ﺳﺮﻳﻚ ﺑﻪ ﺻﻮرت هﻴﺪروآﺴﻴﺪ رﺳﻮب ﻣﻴﻨﻤﺎﻳﺪ و ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﻄﻠﻮب‬
‫ﺑﻪ دﺳﺖ ﻧﻤﻲ ﺁﻳﺪ‪.‬‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﻧﻴﻢ ﺳﻲ ﺳﻲ ﻣﻌﺮف ﺳﺮﻳﻚ ﺁﻣﻮﻧﻴﻢ ﻧﻴﺘﺮات را ﺑﺎ ‪ ٣‬ﺳﻲ ﺳﻲ ﺁب‬
‫ﻣﻘﻄﺮ رﻗﻴﻖ ﻧﻤﻮدﻩ و ‪ ٤‬ﺗﺎ ‪ ٥‬ﻗﻄﺮﻩ از اﻟﻜﻞ ﻣﻮرد ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﻪ ﺁن اﺿﺎﻓﻪ آﻨﻴﺪ‪ .‬اﮔﺮ‬
‫اﻟﻜﻞ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﺎﺷﺪ ﻧﻴﻢ ﮔﺮم از ﺁﻧﺮا در ‪ ٣‬ﺳﻲ ﺳﻲ ﺁب ﺣﻞ ﻧﻤﻮدﻩ و ﺳﭙﺲ ﻣﻌﺮف ﻧﻴﺘﺮات‬
‫ﺁﻣﻮﻧﻴﻢ ﺳﺮﻳﻚ را ﺑﻪ ﺁن اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و در ﺻﻮرﺗﻴﻜﻪ اﻟﻜﻞ ﻣﻮرد ﺁزﻣﺎﻳﺶ در ﺁب‬
‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎﺷﺪ ﺑﻪ ﻧﻴﻢ ﺳﻲ ﺳﻲ ﻣﻌﺮف ﻧﻴﺘﺮات ﺁﻣﻮﻧﻴﻢ ﺳﺮﻳﻚ ‪ ٣‬ﺳﻰ ﺳﻰ ﻣﺤﻠﻮل دي‬
‫اآﺴﺎن اﺿﺎﻓﻪ و ﭼﻨﺎﻧﭽﻪ رﺳﻮﺑﻲ ﺑﻪ وﺟﻮد ﺁﻳﺪ ‪ ٣‬ﻗﻄﺮﻩ ﺁب اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﻮدﻩ ﺗﺎ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺻﺎف ﺷﻮد‪ .‬ﺳﭙﺲ ‪ ٤‬ﺗﺎ ‪ ٥‬ﻗﻄﺮﻩ ﺟﺴﻢ ﻣﻮرد ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﻪ ﺁن اﺿﺎﻓﻪ آﻨﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٠ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﺜﺒﺖ در ﻣﻮرد اﻟﻜﻠﻬﺎ ﻣﺸﺎهﺪﻩ ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ ﻣﻌﺮف از ﻧﺎرﻧﺠﻲ ﺑﻪ ﻗﺮﻣﺰ و در ﻣﻮرد‬
‫ﻓﻨﻠﻬﺎ اﻳﺠﺎد رﺳﻮب ﻗﻬﻮﻩ اي ﻳﺎ ﺳﺒﺰ ﻣﺎﻳﻞ ﺑﻪ ﻗﻬﻮﻩ اي و در ﻣﺤﻠﻮل دي اآﺴﺎن ﻣﺸﺎهﺪﻩ‬
‫رﻧﮓ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﻨﺪ ﻳﺎ ﻗﻬﻮﻩ اي ﻣﻴﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪2(NH4)2Ce(NO3)6 + RCH2OH‬‬
‫‪RCHO + 2(NH4)2Ce(NO3)5 + 2HNO3‬‬
‫ﺗﺬآﺮ‪ :‬ﺁﻣﻴﻨﻬﺎي ﺣﻠﻘﻮي و ﺁﻣﻴﻦ هﻴﺪروآﻠﺮﻳﺪهﺎ ﻧﻴﺰ ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﺑﺎ اﻳﻦ ﻣﻌﺮف اآﺴﻴﺪ ﺷﺪﻩ‬
‫و ﺗﻮﻟﻴﺪ رﻧﮓ ﻳﺎ رﺳﻮب ﻧﻤﺎﻳﺪ‪.‬‬
‫‪ (٢‬ﺁزﻣﺎﻳﺸﺎت ﺷﻨﺎﺳﺎﻳﻲ و ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪى‬
‫ث( اﺳﺘﻔﺎدﻩ از ﻣﻌﺮف آﺮوﻣﻴﻚ اﺳﻴﺪ )ﻣﻌﺮف ﺟﻮﻧﺰ(‪:‬‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع اول و دوم و ﺁﻟﺪﺋﻴﺪهﺎي ﺧﻄﻲ در زﻣﺎن ‪ ۵‬ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺟﻮاب ﻣﻴﺪهﻨﺪ اﻣﺎ‬
‫ﺁﻟﺪﺋﻴﺪهﺎي ﺣﻠﻘﻮي ‪ ٣٠‬ﺛﺎﻧﻴﻪ ﺗﺎ ‪ ١‬دﻗﻴﻘﻪ و اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم و آﺘﻮﻧﻬﺎ ﺗﺎ ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ‬
‫ﺗﻐﻴﻴﺮ رﻧﮓ ﻣﺸﺨﺼﻲ ﻧﺸﺎن ﻧﻤﻴﺪهﻨﺪ‪ .‬ﻓﻨﻠﻬﺎ و ﺁﻣﻴﻨﻬﺎي ﺣﻠﻘﻮي و ﺁﻟﺪﺋﻴﺪهﺎي ﺣﻠﻘﻮي آﻪ‬
‫در ﺣﻠﻘﻪ ﮔﺮوﻩ هﻴﺪروآﺴﻲ ﻳﺎ ﺁﻣﻴﻦ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ رﺳﻮب ﺗﻴﺮﻩ اي ﻣﻴﺪهﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١١ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫‪RCH2OH + H2CrO4‬‬ ‫‪RCHO + H2CrO4‬‬ ‫‪RCOOH‬‬

‫‪R2CHOH + H2CrO4‬‬ ‫‪R2CO + H2CrO4‬‬ ‫‪no reaction‬‬
‫‪R3OH + H2CrO4‬‬ ‫‪no reaction‬‬
‫ﻣﻜﺎﻧﻴﺴﻢ اآﺴﺎﻳﺶ ﺑﺎ آﺮوﻣﻴﻚ اﺳﻴﺪ‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪+ H+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪HO Cr OH‬‬ ‫‪HO Cr OH‬‬ ‫‪HO Cr‬‬ ‫‪O CH2R‬‬
‫‪- H+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪..‬‬
‫‪RCH2‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪.. H‬‬ ‫‪+ H+ - H+‬‬
‫‪O‬‬
‫‪HO Cr‬‬ ‫‪O CHR‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪.. .‬‬
‫‪H2O.‬‬
‫‪RCHO + H2CrO3 + H2O‬‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ‪ ١‬ﺳﻰ ﺳﻰ اﺳﺘﻮن ﺧﺎﻟﺺ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و در ﺁن ‪ ۴‬ﻳﺎ ‪ ۵‬ﻗﻄﺮﻩ از اﻟﻜﻞ و‬
‫ﻳﺎ ‪ ١٠‬ﻣﻴﻠﻲ ﮔﺮم از اﻟﻜﻞ ﻣﻮرد ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺣﻞ ﻧﻤﻮدﻩ و ﺑﻪ ﺁن ‪ ٣‬ﻗﻄﺮﻩ از ﻣﻌﺮف اﺳﻴﺪ‬
‫آﺮوﻣﻴﻚ را اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ و ﺳﭙﺲ ﻟﻮﻟﻪ را ﺗﻜﺎن دهﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت ﺁن آﺎﻣﻼ ﻣﺨﻠﻮط‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٢ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ﺷﻮد‪ .‬از ﺑﻴﻦ رﻓﺘﻦ رﻧﮓ ﻧﺎرﻧﺠﻲ و ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب ﺳﺒﺰ ﻳﺎ اﻣﻮﻟﺴﻴﻮن ﺳﺒﺰ ﻳﺎ ﺁﺑﻲ ﻣﺎﻳﻞ‬
‫ﺑﻪ ﺳﺒﺰ ﻧﺸﺎﻧﻪ ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻣﺜﺒﺖ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺗﺬآﺮ‪ :‬اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﻣﺤﺪودﻳﺘﻲ ﺑﺮاي وزن ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ و ﺣﻼﻟﻴﺖ اﻟﻜﻞ ﻧﺪارد‪.‬‬
‫ج( ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﻟﻮﮐﺎس‪:‬‬
‫اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ در ﻣﻮرد اﻟﮑﻠﻬﺎﻳﻲ در واﮐﻨﺸﮕﺮ ﻟﻮﮐﺎس اﻧﺤﻼل ﭘﺬﻳﺮي دارﻧﺪ اﻧﺠﺎم ﭘﺬﻳﺮ‬
‫اﺳﺖ و ﻏﺎﻟﺒ ًﺎ ﮔﻔﺘﻪ ﻣﻲ ﺷﻮد ﺑﺮاي اﻟﮑﻠﻬﺎﻳﻲ ﮐﻪ ﺑﻴﺶ از ﺷﺶ ﮐﺮﺑﻦ دارﻧﺪ اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ‬
‫ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ ﻧﻤﻲ دهﻨﺪ‪ .‬اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع اول ﺑﻪ اﻳﻦ ﺁزﻣﻮن ﺟﻮاب ﻣﻨﻔﻲ ﻣﻴﺪهﻨﺪ‬
‫‪ ٢‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ از واﮐﻨﺸﮕﺮ ﻟﻮﮐﺎس را در ﻳﮏ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﮐﻮﭼﮏ ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ و ﺳﭙﺲ ‪-۴‬‬
‫‪ ٣‬ﻗﻄﺮﻩ اﻟﮑﻞ ﺑﻪ ﺁن اﺿﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬در ﻟﻮﻟﻪ را ﺑﺒﻨﺪﻳﺪ و ﺑﺸﺪت ﺗﮑﺎن دهﻴﺪ‪ .‬در ﻣﻮرد‬
‫اﻟﮑﻠﻬﺎي ﻧﻮع ﺳﻮم و ﺑﻨﺰﻳﻠﻴﮏ و ﺁﻟﻴﻠﻴﮏ‪ ،‬ﻓﻮرًا ﻣﺤﻠﻮل ﮐﺪر ﻣﻲ ﺷﻮد ذرات روﻏﻨﻲ‬
‫ﺑﺘﺪرﻳﺞ از ﻣﺤﻠﻮل ﺁﺑﻲ ﺟﺪا ﺷﺪﻩ و ﺑﺼﻮرت ﻻﻳﻪ روﻏﻨﻲ ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﺟﺪا ﻣﻲ ﺷﻮد‪ .‬اﻳﻦ‬
‫ﻻﻳﻪ روﻏﻨﻲ و ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل اﻟﮑﻴﻞ هﺎﻟﻴﺪ ﺗﻮﻟﻴﺪﻩ ﺷﺪﻩ اﺳﺖ‪ .‬اﻟﮑﻠﻬﺎي ﻧﻮع دوم ﭘﺲ از ‪٢-۵‬‬
‫دﻗﻴﻘﻪ واﮐﻨﺶ ﻣﻲ دهﻨﺪ و ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺼﻮرت ﮐﺪر در ﻣﻲ ﺁﻳﺪ‪ .‬اﻟﮑﻠﻬﺎي ﻧﻮع اول در‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٣ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫واﮐﻨﺸﮕﺮ ﺣﻞ ﻣﻲ ﺷﻮﻧﺪ و ﻣﺤﻠﻮل زﻻل اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺮاي اﻧﺠﺎم واﮐﻨﺶ ﺑﻌﻀﻲ از اﻟﮑﻠﻬﺎي‬
‫ﻧﻮع دوم ﺑﺎﻳﺪ ﻣﺨﻠﻮط را ﮐﻤﻲ ﺣﺮارت داد‪.‬‬
‫اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﺮاﯼ ﺗﺮﺷﺮي ﺑﻮﺗﻴﻞ اﻟﻜﻞ‪ ،‬اﺗﺎﻧﻮل و ﺑﻮﺗﺎن ‪-٢‬اُل هﻢ اﻧﺠﺎم دهﻴﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻜﺎﻧﻴﺴﻢ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺗﺮﺷﺮي ﺑﻮﺗﻴﻞ اﻟﻜﻞ ﺑﻪ ﺗﺮﺷﺮي ﺑﻮﺗﻴﻞ آﻠﺮﻳﺪ‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪HCl‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪+ Cl‬‬
‫‪ZnCl2‬‬
‫‪OH2+‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪-‬‬
‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﻴﺖ و واآﻨﺶ ﭘﺬﻳﺮي اﻟﻜﻠﻬﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻳﻦ واآﻨﺸﮕﺮ ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺗﺮآﻴﺐ‬
‫واﺳﻄﻪاي آﺮﺑﻮآﺎﺗﻴﻮن اﺳﺖ‪ .‬ﻳﻮﻧﻬﺎي آﺮﺑﻮﻧﻴﻮم ﻧﻮع اول آﺎﻣﻼ ﻧﺎﭘﺎﻳﺪار هﺴﺘﻨﺪ و در‬
‫ﺷﺮاﻳﻂ اﻳﻦ واآﻨﺶ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﻤﻴﺸﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﻳﻦ‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺘﻲ ﺑﺮاي اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع اول‬
‫در ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﻟﻮآﺎس ﻣﺸﺎهﺪﻩ ﻧﻤﻲ ﺷﻮد‪ .‬اﻣﺎ اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع دوم و ﺳﻮم ﭘﺎﺳﺦ ﻣﺜﺒﺖ‬
‫ﻣﻴﺪهﻨﺪ و ﺑﻪ دﻟﻴﻞ ﭘﺎﻳﺪاري ﺑﻴﺸﺘﺮ آﺮﺑﻮآﺎﺗﻴﻮن ﻧﻮع ﺳﻮم ﺑﻪ ﻧﻮع دوم ﺳﺮﻋﺖ‬
‫واآﻨﺶ اﻟﻜﻞ ﻧﻮع ﺳﻮم ﺑﻴﺸﺘﺮ از اﻟﻜﻞ ﻧﻮع دوم ﻣﻴﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٤ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫چ( ﻳﺪوﻓﺮم‪:‬‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎي داراي ﻣﺘﻴﻞ ﺑﺮ روي آﺮﺑﻦ ﺣﺎوي ﮔﺮوﻩ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ رﺳﻮب‬
‫ﻳﺪوﻓﺮم هﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3 CH2 OH + I2 + 2OH‬‬ ‫‪CH3 CHO + 2I + 2H2 O‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3 CHO + 3I2 + 3OH‬‬ ‫‪CI3 CHO + 3I + 3H2 O‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CI3 CHO + OH‬‬ ‫‪CHI3 + HCOO‬‬
‫در ﻳﮏ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ‪ ٠/۵‬ﻣﻴﻠﯽ ﻟﻴﺘﺮ اﺗﺎﻧﻮل رﻳﺨﺘﻪ ﺑﺪان ‪ ١‬ﺳﻰ ﺳﻰ ﺳﻮد ‪%١٠‬‬
‫اﻓﺰودﻩ و ﺁﻧﻘﺪر ﺑﻪ ﻣﺤﻠﻮل اﺧﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺪ در ﻳﺪﻳﺪ ﭘﺘﺎﺳﻴﻢ )‪ (I2/KI‬اﺿﺎﻓﻪ ﮐﻨﻴﺪ ﺗﺎ رﻧﮓ‬
‫ﻗﻬﻮﻩ اﯼ ﻣﺤﻠﻮل اﺧﻴﺮ ﺑﺎﻗﯽ ﺑﻤﺎﻧﺪ‪ .‬ﺑﻌﺪ رﻧﮓ ﻳﺪ اﺿﺎﻓﯽ را ﺑﺎ ﻳﮏ ﻗﻄﺮﻩ ﺳﻮد ‪%١٠‬‬
‫هﻤﺮاﻩ ﺑﺎ ﺗﮑﺎن دادن از ﺑﻴﻦ ﺑﺒﺮﻳﺪ‪ .‬ﺣﺎل ﻟﻮﻟﻪ را از ﺁب ﭘﺮ ﮐﺮدﻩ و ﺁﻧﺮا ﺑﺮاﯼ ‪ ١۵‬دﻗﻴﻘﻪ‬
‫ﺑﻪ ﺣﺎل ﺧﻮد ﺑﮕﺬارﻳﺪ‪ .‬ﺗﺸﮑﻴﻞ رﺳﻮب زرد ﻟﻴﻤﻮﺋﯽ )رﺳﻮب ﻳﺪوﻓﺮم( دﻟﻴﻞ ﺑﺮ ﻣﺜﺒﺖ‬
‫ﺑﻮدن ﺁزﻣﺎﻳﺶ اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻳﻦ ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﺮاﯼ ﻣﺘﺎﻧﻞ – ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل – اﺳﺘﻮن – ﺑﻨﺰﺁﻟﺪهﻴﺪ –‬
‫اﺳﺘﻮﻓﻨﻮن – ﺗﺮﺷﺮﯼ ﺑﻮﺗﻴﻞ اﻟﮑﻞ اﻧﺠﺎم دهﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٥ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ح( اﺳﺘﺮﯼ ﺷﺪن اﻟﮑﻠﻬﺎ ﺗﻮﺳﻂ اﺳﻴﺪهﺎﯼ ﺁﻟﯽ‪:‬‬
‫اﻟﻜﻠﻬﺎ ﺑﺎ اﺳﻴﺪهﺎي ﺁﻟﻲ در ﺣﻀﻮر ‪ H+‬ﺣﺎﺻﻞ از اﺳﻴﺪ ﻣﻌﺪﻧﻲ‪ ،‬ﺁب از دﺳﺖ دادﻩ‬
‫و ﺗﻮﻟﻴﺪ اﺳﺘﺮ ﻣﻴﻜﻨﻨﺪ آﻪ ﺑﻮي ﺧﺎﺻﻲ دارد‪.‬‬
‫ﻳﮏ ﻗﻄﺮﻩ از اﺳﺘﻴﮏ اﺳﻴﺪ ﻏﻠﻴﻆ را وارد ‪ ١‬ﺳﻰ ﺳﻰ اﺗﺎﻧﻮل ﻧﻤﻮدﻩ و ﻗﻄﺮﻩ اﯼ اﺳﻴﺪ‬
‫ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﮏ ﻏﻠﻴﻆ ﺑﺪان اﺿﺎﻓﻪ ﮐﻨﻴﺪ ﺣﺎل ﻣﺤﻠﻮل را در ﺣﻤﺎم ﺁب ﮔﺮم ﺣﺮارت دادﻩ ﺗﺎ‬
‫ﺑﺠﻮش ﺁﻳﺪ‪ ،‬ﭘﺲ از ﻣﺪﺗﯽ ﺑﻮﯼ ﻣﺨﺼﻮﺻﯽ ﺑﻪ ﻣﺸﺎم ﻣﻴﺮﺳﺪ‪ .‬ﻧﻮع ﺑﻮﯼ ﺣﺲ ﺷﺪﻩ را ﺑﺎ‬
‫ﺑﻮﯼ اﺳﻴﺪ ﻣﻘﺎﻳﺴﻪ ﮐﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫‪CH3 CH2 OH + CH3 COOH‬‬ ‫‪CH3 CH2 OCOCH3 + H2 O‬‬
‫ﻣﻜﺎﻧﻴﺴﻢ اﺳﺘﺮي ﺷﺪن اﻟﻜﻠﻬﺎ‬
‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H‬‬
‫‪R-O-H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫'‪R‬‬
‫‪OH‬‬
‫'‪R‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪+ OH‬‬
‫‪..‬‬
‫‪R-O-H‬‬
‫‪..‬‬
‫‪-H+‬‬
‫‪O‬‬
‫'‪R‬‬ ‫‪OR‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٦ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫‪ (٣‬ﻣﺸﺘﻖ ﺳﺎزي اﻟﻜﻠﻬﺎ‬
‫ﻣﺘﺪاوﻟﺘﺮﻳﻦ ﻣﺸﺘﻖ اﻟﻜﻠﻬﺎ ‪ ٣‬و ‪ -۵‬دي ﻧﻴﺘﺮو ﺑﻨﺰوات‪ ،‬اﺳﺘﺮهﺎ و ﻓﻨﻴ ﻞ اورﺗﺎﻧﻬ ﺎ ﻣﻴﺒﺎﺷ ﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ از ﺁﻟﻔﺎ‪-‬ﻧﻔﺘﻴﻞ اورﺗﺎن هﻢ اﺳﺘﻔﺎدﻩ ﺷﻮد وﻟ ﻲ اﻳ ﻦ ﺁزﻣ ﻮن ﺑ ﺮاي ﻓﻨﻠﻬ ﺎ ﺑﻴﺸ ﺘﺮ‬
‫ﺑﻜﺎر ﻣﻴﺮود‪ .‬در ﺗﻤﺎم ﻣﻮارد ﺑﻌﺪ از اﻳﻨﻜﻪ ﻣﺤﺼﻮل ﺟﺎﻣ ﺪ و ﺧ ﺎﻟﺺ ﺗﻬﻴ ﻪ ﺷ ﺪ ﻧﻘﻄ ﻪ ذوب‬
‫ﺑﻠﻮر را ﺑﺪﺳﺖ ﺁوردﻩ و ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎدﻩ از ﺟﺪاول ﻣﺮﺟﻊ‪ ،‬ﻧﻮع اﻟﻜﻞ را ﻣﺸﺨﺺ آﻨﻴﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻒ( ﺗﻬﻴﻪ اورﺗﺎن‬
‫وﻗﺘ ﻲ ﻳ ﻚ اﻟﻜ ﻞ ﺑ ﺎ ﻳﻜ ﻲ از ﺗﺮآﻴﺒ ﺎت اﻳﺰوﺳ ﻴﺎﻧﺎت آ ﻪ اﺳ ﺘﺨﻼف ﺁرﻳ ﻞ دارد ﺗﺮآﻴ ﺐ ﺷ ﻮد‬
‫ﺗﺮآﻴ ﺐ ﺗﻮﻟﻴ ﺪ ﺷ ﺪﻩ ﺑ ﻪ ﻃ ﻮر آﻠ ﻲ اورﺗ ﺎن ﻧ ﺎم دارد‪) .‬ﺗﻮﺟ ﻪ داﺷ ﺘﻪ ﺑﺎﺷ ﻴﺪ آ ﻪ ﺗﺮآﻴﺒ ﺎت‬
‫اﻳﺰوﺳﻴﺎﻧﺎت ﺑﺴﻴﺎر ﺳﻤﻲ هﺴﺘﻨﺪ(‬
‫‪O‬‬
‫‪Ar‬‬ ‫‪N C O + ROH‬‬ ‫‪Ar‬‬ ‫‪N C OR‬‬
‫‪H‬‬
‫ﻣﻌﻤﻮﻻ از ﺗﺮآﻴﺒﺎﺗﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺁﻟﻔﺎ ﻧﻔﺘﻴﻞ اﻳﺰوﺳﻴﺎﻧﺎت و ﻳﺎ ﭘﺎرا ﻧﻴﺘﺮو ﻓﻨﻴ ﻞ اﻳﺰوﺳ ﻴﺎﻧﺎت و ﻳ ﺎ‬
‫ﻓﻨﻴﻞ اﻳﺰوﺳﻴﺎﻧﺎت اﺳﺘﻔﺎدﻩ ﻣﻴﻜﻨﻨﺪ‪ .‬هﻨﮕﺎم اﺳﺘﻔﺎدﻩ از اﻳﻦ روش ﺑﺎﻳﺪ اﻟﻜﻞ ﺑﺪون ﺁب ﺑﺎﺷ ﺪ‬
‫و اﻳ ﻦ روش ﺑ ﺮاي اﻟﻜﻠﻬ ﺎﻳﻲ آ ﻪ در ﺁب ﻧ ﺎﻣﺤﻠﻮل هﺴ ﺘﻨﺪ ﺑﺴ ﻴﺎر ﻣﻨﺎﺳ ﺐ اﺳ ﺖ زﻳ ﺮا ﺑ ﻪ‬
‫ﺁﺳﺎﻧﻲ ﻣﻴﺘﻮان ﺁﻧﻬﺎ را ﺑﺪون ﺁب ﻧﻤﻮد و در ﺻﻮرﺗﻲ آﻪ ﺁب در ﻣﺤﻴﻂ ﺑﺎﺷﺪ اﻳﺰوﺳ ﻴﺎﻧﺎت‬
‫را هﻴ ﺪروﻟﻴﺰ آ ﺮدﻩ و ﺁﻣ ﻴﻦ ﺣﺎﺻ ﻞ ﺷ ﺪﻩ ﺑ ﺎ اﻳﺰوﺳ ﻴﺎﻧﺎت دﻳﮕ ﺮ ﺗﺮآﻴ ﺐ ﺷ ﺪﻩ و اورﻩ دو‬
‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٧ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫اﺳ ﺘﺨﻼﻓﻲ دادﻩ آ ﻪ ﺑ ﻪ ﻋﻠ ﺖ ﺗﻘ ﺎرن داراي ﻧﻘﻄ ﻪ ذوب ﺑ ﺎﻻ ﺑ ﻮدﻩ و ﺑ ﺪﻳﻦ ﺟﻬ ﺖ ﺧ ﺎﻟﺺ‬
‫ﻧﻤﻮدن اورﺗﺎن را ﻣﺸﻜﻞ ﻣﻴﻨﻤﺎﻳﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Ar‬‬ ‫‪N C O + H 2O‬‬ ‫‪Ar‬‬ ‫‪N C OH‬‬ ‫‪Ar‬‬ ‫‪NH2 + CO2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪Ar‬‬ ‫‪N C O‬‬
‫‪www.AzShimi.ir‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Ar‬‬ ‫‪N C N Ar‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫از اﻳﻦ روش ﺑﺮاي ﺗﻬﻴﻪ ﻣﺸﺘﻖ ﻓﻨﻠﻬﺎ ﻧﻴﺰ اﺳﺘﻔﺎدﻩ ﻣﻴﺸﻮد‪.‬‬
‫در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ‪ ١‬ﺳﻰ ﺳﻰ ﻳﺎ ﻳﻚ ﮔﺮم اﻟﻜﻞ ﻳﺎ ﻓﻨﻞ ﺑﺪون ﺁب رﻳﺨﺘﻪ و ﺑﺪان ﻧ ﻴﻢ ﺳ ﻰ‬
‫ﺳ ﻰ ﻓﻨﻴ ﻞ اﻳ ﺰو ﺳ ﻴﺎﻧﺎت ﻳ ﺎ ﺁﻟﻔ ﺎ ﻧﻔﺘﻴ ﻞ اﻳﺰوﺳ ﻴﺎﻧﺎت اﺿ ﺎﻓﻪ آﻨﻴ ﺪ‪) .‬در ﺻ ﻮرﺗﻴﻜﻪ ﻣﺸ ﺘﻖ‬
‫ﻓﻨ ﻮل را ﺗﻬﻴ ﻪ ﻣﻴﻜﻨﻴ ﺪ ﺑﻌﻨ ﻮان آﺎﺗ ﺎﻟﻴﺰور ‪ ٢‬ﺗ ﺎ ‪ ٣‬ﻗﻄ ﺮﻩ ﭘﻴﺮﻳ ﺪﻳﻦ اﺿ ﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴ ﺪ( در‬
‫ﺻﻮرﺗﻴﻜﻪ واآ ﻨﺶ ﺧﻮدﺑﺨ ﻮد اﻧﺠ ﺎم ﻧﺸ ﻮد ﻟﻮﻟ ﻪ ﺁزﻣ ﺎﻳﺶ را ﺑ ﺮاي ‪ ۵‬دﻗﻴﻘ ﻪ روي ﺣﻤ ﺎم‬
‫ﺑﺨﺎر ﮔ ﺮم ﻧﻤﺎﻳﻴ ﺪ و ﻣﻮاﻇ ﺐ ﺑﺎﺷ ﻴﺪ ﺑﺨ ﺎر داﺧ ﻞ ﻟﻮﻟ ﻪ ﺁزﻣ ﺎﻳﺶ ﻧﺸ ﻮد‪ .‬ﺳ ﭙﺲ ﻣﺨﻠ ﻮط را‬
‫داﺧﻞ ﺑﺸﺮ ﻣﺤﺘﻮي ﻳﺦ ﺧﻨﻚ آﻨﻴﺪ و ﺑﺮاي ﺷﺮوع ﺗﺒﻠﻮر ﺟﺪار ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ را ﺑﻪ وﺳ ﻴﻠﻪ‬
‫ﻣﻴﻠﻪ ﺷﻴﺸ ﻪ اي ﺧ ﺮاش دهﻴ ﺪ‪ .‬ﺑ ﺮاي ﺧ ﺎﻟﺺ ﻧﻤ ﻮدن ﺟﺴ ﻢ ﺣﺎﺻ ﻞ‪ ،‬ﺁﻧ ﺮا در اﺗ ﺮ ﻳ ﺎ ﺗﺘ ﺮا‬
‫آﻠﺮور آﺮﺑﻦ ﻧﻮﺑﻠﻮر )ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد( ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٨ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ب( ﺗﻬﻴﻪ ‪٣‬و‪ ۵‬دى ﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوات‬
‫از ﺗﺮآﻴﺐ ‪ ٣‬و ‪ ۵‬دى ﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوﺋﻴﻞ آﻠﺮاﻳﺪ ﺑﺎ اﻟﻜﻞ‪ ،‬اﺳﺘﺮ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ﺑﺪﺳﺖ ﻣ ﻲ ﺁﻳ ﺪ و اﻳ ﻦ‬
‫روش ﺑﺮاي اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻧﻮع اول‪ ،‬دوم و ﺳﻮم ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺨﺼﻮص ﺑﺮاي اﻟﻜﻠﻬ ﺎﻳﻲ آ ﻪ‬
‫در ﺁب ﺣﻞ ﺷﺪﻩ و ﻣﻤﻜﻦ اﺳﺖ ﻣﻘﺪار ﺑﺴﻴﺎر ﺟﺰﺋﻲ ﺁب داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ﻣﻔﻴﺪ ﻣﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OR‬‬

‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪ROH‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪ (١‬اﻟﻜﻠﻬﺎي ﻣﺎﻳﻊ‪ :‬در ﻳﻚ ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ آﺎﻣﻼ ﺧﺸﻚ ‪ ٢‬ﺳﻰ ﺳﻰ اﻟﻜﻞ را ﺑﺎ ﺣﺪود ﻧﻴﻢ ﮔﺮم‬
‫‪٣‬و‪ ۵‬دي ﻧﻴﺘ ﺮو ﺑﻨﺰوﻳﻴ ﻞ آﻠﺮﻳ ﺪ ﻣﺨﻠ ﻮط ﻧﻤ ﻮدﻩ و ﺁﻧ ﺮا ﺑ ﺮاي ﻣ ﺪت ‪ ۵‬دﻗﻴﻘ ﻪ ﺑ ﻪ ﺁراﻣ ﻲ‬
‫ﺑﺠﻮﺷﺎﻧﻴﺪ‪ .‬ﺣﺪود ‪ ١٠‬ﺳﻰ ﺳ ﻰ ﺁب ﻣﻘﻄ ﺮ ﺑ ﻪ ﺁن اﺿ ﺎﻓﻪ آﻨﻴ ﺪ و ﻣﺤﻠ ﻮل را در ﺣﻤ ﺎم ﻳ ﺦ‬
‫ﺳﺮد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ ﺗﺎ ﻣﺤﺼﻮل ﺟﺎﻣﺪي ﺑﻪ دﺳﺖ ﺁﻳﺪ‪ .‬ﻣﺤﺼﻮل ﺧﺎم را ﺟﻤﻊ ﺁوري آﺮدﻩ و ﺑﺎ ‪١٠‬‬
‫ﺳﻰ ﺳﻰ آﺮﺑﻨﺎت ﺳﺪﻳﻢ ‪ %٢‬ﺷﺴﺘﻪ و ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎدﻩ از ﻣﺤﻠ ﻮل ﺁب ‪ -‬اﺗ ﺎﻧﻮل ﻣﺠ ﺪدا ﻣﺘﺒﻠ ﻮر‬
‫ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪ .‬ﺣﻼﻟﻲ آﻪ ﺑﺮاي ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠ ﺪد ﺑ ﻪ آ ﺎر ﻣﻴ ﺮود ﺑﺎﻳ ﺪ ﺣ ﺪاﻗﻞ ﺣﺠ ﻢ را داﺷ ﺘﻪ ﺑﺎﺷ ﺪ و‬
‫ﺑﺮاي ﺗﻨﻈﻴﻢ ﺗﺮآﻴﺐ ﺣﻼل ﺁب را ﻓﻘ ﻂ ﺗ ﺎ ﺣ ﺪي ﺑ ﻪ اﺗ ﺎﻧﻮل اﺿ ﺎﻓﻪ ﻧﻤﺎﻳﻴ ﺪ آ ﻪ ﻣﺤﺼ ﻮل در‬
‫ﺣﻼل داغ ﺣﻞ ﺷﺪﻩ و ﭘﺲ از ﺳﺮد ﺷﺪن ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺑﻠﻮر درﺁﻳﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١٩ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫‪ (٢‬اﻟﻜﻠﻬﺎي ﺟﺎﻣﺪ‪ :‬ﺣﺪود ‪ ١‬ﮔﺮم اﻟﻜﻞ ﺟﺎﻣﺪ را در ‪ ۵‬ﺳﻰ ﺳﻰ ﭘﻴﺮﻳﺪﻳﻦ ﺧﺸﻚ ﺣ ﻞ آﻨﻴ ﺪ و‬
‫ﻧ ﻴﻢ ﮔ ﺮم ‪٣‬و‪ ۵‬دي ﻧﻴﺘ ﺮو ﺑﻨﺰوﻳﻴ ﻞ آﻠﺮاﻳ ﺪ ﺑ ﻪ ﺁن اﺿ ﺎﻓﻪ آﻨﻴ ﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠ ﻮط را ﺑ ﻪ ﻣ ﺪت ‪١۵‬‬
‫دﻗﻴﻘﻪ ﺑﺤﺎﻟﺖ رﻓﻼآﺲ ﺣﺮارت دهﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط واآﻨﺶ را ﺳﺮد آﺮدﻩ و در ﻳﻚ ﻣﺤﻠﻮل ﺳﺮد‬
‫ﺷﺎﻣﻞ ‪ ۵‬ﺳﻲ ﺳﻲ ﺳﺪﻳﻢ آﺮﺑﻨﺎت ‪ %۵‬و ‪ ۵‬ﺳﻲ ﺳﻲ ﺁب ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﻣﺤﻠﻮل را در ﺣﻤ ﺎم ﻳ ﺦ‬
‫ﺳ ﺮد ﻧﮕ ﻪ دارﻳ ﺪ ﺗ ﺎ رﺳ ﻮب ﺗﺸ ﻜﻴﻞ ﺷ ﻮد‪ .‬ﺗﻮﺳ ﻂ ﻗﻴ ﻒ ﺑ ﻮﺧﻨﺮ ﺻ ﺎف آ ﺮدﻩ و ﺑ ﺎ ﺁب‬
‫ﺷﺴﺘﺸﻮ دهﻴﺪ‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﺎ ﺣﻼل اﺗﺎﻧﻮل – ﺁب ﻧﻮﺑﻠﻮر )ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد( ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬
‫پ( ﺗﻬﻴﻪ ﺑﻨﺰوات و ﭘﺎراﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوات‬
‫ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪ )ب(‬
‫اﻟ ﻒ( ‪ ١‬ﺳ ﻲ ﺳ ﻲ اﻟﻜ ﻞ را در ‪ ٣‬ﺳ ﻲ ﺳ ﻲ ﭘﻴﺮﻳ ﺪﻳﻦ ﺣ ﻞ ﺧﺸ ﻚ آﻨﻴ ﺪ و ﺑ ﻪ ﺁن ﻧ ﻴﻢ ﮔ ﺮم‬
‫ﺑﻨﺰوﺋﻴ ﻞ آﻠﺮﻳ ﺪ ﻳ ﺎ ﭘﺎراﻧﻴﺘﺮوﺑﻨﺰوﺋﻴ ﻞ آﻠﺮﻳ ﺪ اﺿ ﺎﻓﻪ آﻨﻴ ﺪ‪ .‬ﭘ ﺲ از ﺧﺎﺗﻤ ﻪ واآ ﻨﺶ اوﻟﻴ ﻪ‪،‬‬
‫ﻣﺨﻠﻮط را ﺑﻪ ﺁراﻣﻲ ﺑﺮاي ﻣﺪت ‪ ١‬دﻗﻴﻘﻪ روي ﺷﻌﻠﻪ ﺣﺮارت دهﻴﺪ و ﺳﭙﺲ در ﺣﺎﻟﻲ آ ﻪ‬
‫ﺑﺸﺪت ﺑﻪ هﻢ ﻣﻴﺰﻧﻴﺪ در ‪ ١٠‬ﺳﻲ ﺳﻲ ﺁب ﺑﺮﻳﺰﻳﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﺗﻪ ﻧﺸﻴﻦ ﺷﺪن رﺳﻮﺑﺎت‪ ،‬ﻣﺎﻳﻊ‬
‫ﺑ ﺎﻻي ﺁﻧ ﺮا ﺑﻴ ﺮون ﺑﺮﻳﺰﻳ ﺪ‪ .‬ﺑﺎﻗﻴﻤﺎﻧ ﺪﻩ را ﺑ ﺎ ‪ ۵‬ﺳ ﻲ ﺳ ﻲ ﻣﺤﻠ ﻮل ﺳ ﺪﻳﻢ آﺮﺑﻨ ﺎت ‪%۵‬‬
‫ﺷﺴﺘﺸﻮ دادﻩ و ﺗﻮﺳﻂ آﺎﻏﺬ ﺻﺎﻓﻲ ﺟﺪا آﺮدﻩ و ﺑﺎ اﺗﺎﻧﻮل ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد ﻧﻤﺎﻳﻴﺪ‪.‬‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٢٠ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬
‫ب( ﻳﻚ ﺳﻲ ﺳﻲ اﻟﻜﻞ را ﺑﺎ ﻧﻴﻢ ﮔﺮم ﺑﻨﺰوﺋﻴﻞ آﻠﺮﻳﺪ ﻳﺎ ﭘﺎرا ﻧﻴﺘ ﺮو ﺑﻨﺰوﺋﻴ ﻞ آﻠﺮﻳ ﺪ ﻣﺨﻠ ﻮط‬
‫آﺮدﻩ و ﭼﻨﺪ دﻗﻴﻘﻪ روي ﺷﻌﻠﻪ ﺑﻪ ﺁراﻣﻲ ﺣﺮارت دهﻴﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط را در ﺁب رﻳﺨﺘ ﻪ و ﻃﺒ ﻖ‬
‫روش )اﻟﻒ( ﺧﺎﻟﺺ آﻨﻴﺪ‪.‬‬


@jozve - bazan (الکلها در یک نگاه) PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

@jozve - bazan (الکلها در یک نگاه) PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫‪www.IrPDF.

‫ﺻﻔﺤﻪ‪١ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫اﻟﻜﻠﻬﺎ )ﺑﺨﺶ ﻧﻈﺮي(‬

‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪى و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﻠﻬﺎ‪:‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪1o‬‬ ‫‪2o‬‬ ‫‪3o‬‬

‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع اول‬ ‫اﻟﻜﻞ ﻧﻮع دوم‬ ‫اﻟﮑﻞ ﻧﻮع ﺳﻮم‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬارى اﻟﻜﻠﻬﺎ ﻃﺒﻖ ﺳﻴﺴﺘﻢ ﺁﻳﻮﭘﺎك ‪IUPAC‬‬

‫‪ -١‬ﻃﻮﻻﻧﻲ ﺗﺮﻳﻦ زﻧﺠﻴﺮ ﭘﻴﻮﺳﺘﻪ اي آﻪ داراي ﮔﺮوﻩ ‪ OH‬اﺳﺖ را ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺳﺎﺧﺘﺎر‬

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‪ :‬ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٢ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫ﻃﺮﻓﻲ ﺷﻤﺎرش ﻧﻤﻮد( آﻪ اﻳﻦ ﻋﺪد آﻮﭼﻜﺘﺮﻳﻦ ﻋﺪد ﻣﻤﻜﻦ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫ﺧﻮاص ﻓﻴﺰﻳﻜﻰ اﻟﻜﻠﻬﺎ‬

‫ﻣﻴﺘﻮاﻧﺪ ﭘﻴﻮﻧﺪ هﻴﺪروژﻧﻲ ﺗﺸﻜﻴﻞ دهﺪ‪.‬‬

‫‪ -١‬اآﺴﻲ ﺟﻴﻮﻩ دار آﺮدن – ﺟﻴﻮﻩ زداﻳﻰ‬

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‪ :‬ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬

٣ :‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫ اآﺴﺎﻳﺶ‬- ‫ هﻴﺪروﺑﻮردار آﺮدن‬-٢

‫ هﻴﺪروﻟﻴﺰ ﺁﻟﻜﻴﻞ هﺎﻟﻴﺪهﺎ‬-۴

R X + OH- (or H2O) R OH + X- (or HX)

R(H) H(R) H(R) H(R) H(R) H(R)

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬:‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‬

٤ :‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫ آﺎهﺶ ﺗﺮآﻴﺒﻬﺎي آﺮﺑﻮﻧﻴﻞ دار‬-۶

‫ آﺎهﺶ اﺳﻴﺪهﺎ و اﺳﺘﺮهﺎ‬-٧

‫ هﻴﺪروآﺴﻴﻞ دار آﺮدن ﺁﻟﻜﻨﻬﺎ‬-٨

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬:‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٥ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫‪ -١‬واآﻨﺶ ﺑﺎ هﻴﺪروژن هﺎﻟﻴﺪهﺎ‬

‫‪R OH + HX‬‬ ‫‪R-X + H2O‬‬

‫‪ -٢‬واآﻨﺶ ﺑﺎ ﻓﺴﻔﺮ ﺗﺮى هﺎﻟﻴﺪ‬

‫‪3 R OH + PX3‬‬ ‫‪3RX + H3PO3‬‬

‫‪ -۴‬واآﻨﺶ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺳﻴﺪ )واآﻨﺶ ﺑﺎ ﻓﻠﺰات ﻓﻌﺎل(‬

‫‪RO-M+ +‬‬ ‫‪1 H‬‬

‫‪ -۵‬ﺗﺸﻜﻴﻞ اﺳﺘﺮ )ﺑﺎ ازدﺳﺖ دادن ﺁب(‬

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‪ :‬ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬

٦ :‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬:‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٧ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫اﻟﻜﻠﻬﺎ )ﺑﺨﺶ ﻋﻤﻠﻲ(‬

‫اﻟﻒ( ﺗﺴﺖ ﺣﻼﻟﻴﺖ‪:‬‬

‫ﺧﺼﻮﺻﻴﺎت اﻧﺤﻼل ﭘﺬﻳﺮي‬

‫اﻟﻜﻠﻬﺎ در ‪ NaHCO3 ،HCl‬و ‪ NaOH‬ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل هﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫در اﺳﻴﺪ ﺳﻮﻟﻔﻮرﻳﻚ و اﺗﺮ ﻣﺤﻠﻮﻟﻨﺪ‪.‬‬

‫اﻟﻜﻠﻬﺎي آﻤﺘﺮ از ‪ ۶‬آﺮﺑﻦ در ﺁب ﻣﺤﻠﻮل و ﺑﻴﺸﺘﺮ از ‪ ۶‬آﺮﺑﻦ در ﺁب ﻧﺎ ﻣﺤﻠﻮل هﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ ۶‬ﻟﻮﻟﻪ ﺁزﻣﺎﻳﺶ ﺑﺮداﺷﺘﻪ و در هﺮ ﮐﺪام ‪ ١‬ﻣﻴﻠﯽ ﻟﻴﺘﺮ ﺁب رﻳﺨﺘﻪ و هﺮ ﻳﮏ از اﻟﮑﻠﻬﺎﯼ‬

‫زﻳﺮ ر ا ﺑﻪ ﻳﮑﯽ از ﻟﻮﻟﻪ هﺎ اﺿﺎﻓﻪ ﮐﻨﻴﺪ و هﻢ ﺑﺰﻧﻴﺪ‪ (١ .‬ﻣﺘﺎﻧﻮل ‪ (٢‬اﺗﺎﻧﻮل ‪ (٣‬ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮل‬

‫‪ (۴‬ﻧﺮﻣﺎل ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل ‪ (۵‬ﺑﻮﺗﺎن ‪-٢‬اُل ‪-٢ (۶‬ﻣﺘﻴﻞ ﭘﺮوﭘﺎن ‪ - ٢‬اُل‬

‫ب( ﺗﺸﺨﻴﺺ هﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺑﻪ وﺳﻴﻠﻪ ﺳﺪﻳﻢ‬

‫ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﻧﻤﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪2ROH + 2Na‬‬ ‫)‪2RONa + H2 (g‬‬

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‪ :‬ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٨ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫اﻳﻦ رﺳﻮب ﭼﻴﺴﺖ؟‬

‫ﺁزﻣﺎﻳﺶ را اﻧﺠﺎم داد‪.‬‬

‫ﺑﻪ اﻳﻦ ﺗﺴﺖ ﺟﻮاب ﻣﺜﺒﺖ ﻣﻴﺪهﻨﺪ‪.‬‬

‫پ( ﺗﺸﺨﻴﺺ هﻴﺪروژن ﻓﻌﺎل ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎدﻩ از اﺳﺘﻴﻞ آﻠﺮﻳﺪ‬

‫اﻓﺰاﻳﺶ ﺁب ﺳﺒﺐ ﺗﺸﮑﻴﻞ رﺳﻮب اﺳﺘﺎت ﻣﻲ ﺷﻮد‪.‬‬

‫ﺳﺎﻳﺖ ﺷﻴﻤﻰ و ﺁزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻩ ﺷﻴﻤﻰ‬ ‫ﺗﻬﻴﻪ آﻨﻨﺪﻩ‪ :‬ﻋﻠﻴﺮﺿﺎ ﻣﻴﻨﺎﺋﯽ ﻓﺮ‬

‫ﺻﻔﺤﻪ‪٩ :‬‬ ‫اﻟﮑﻠﻬﺎ در ﻳﮏ ﻧﮕﺎﻩ‬

‫ت( اآﺴﺎﻳﺶ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﻌﺮف ﺳﺮﻳﻚ ﺁﻣﻮﻧﻴﻢ ﻧﻴﺘﺮات‬

‫ﺑﻪ دﺳﺖ ﻧﻤﻲ ﺁﻳﺪ‪.‬‬