Задачи по Органична химия

Уважаеми ученици, задачите по органична химия ще бъдат четири на брой. Във

всяка от тях ще се изисква да опишете достатъчно изчерпателно и вярно по зададените
въпроси в условието на задачата, без да се изисква да давате допълнителна
информация, тъй като необходимата информация я има в условието на задачата. В
задачите от Вас се изисква да имате аналитични умения, съчетани с добра биологична
и химическа култура.
Приятна работа!
Задача 1. Фосфорът играе важна роля в организма на животните и растенията.
От почвата, където се съдържа във вид на фосфати, той минава в растенията. За тях
фосфорът е безусловно необходим. Фосфорът е важна съставна част, както на
животинския, така и на човешкия организъм. 70 - 80% се намира в костите и зъбите под
формата на фосфати. Също така, той взема участие в периода на растежа и в
подобряване на кръвните тела, а това е причината да се взема при състояния на
изтощение, малокръвие, белодробна турбекулоза, неврози, рахит и др. Богати на
фосфор храни са животинските храни, яйцата и зърнените храни. Във фармакологията
се използват главно калциев, натриев и железен фосфоглицерат (соли и естери на
фосфоглицериновата киселина).
1. Изразете с химични уравнения синтезът на фосфоглицеринова киселина. За да
се добие чиста и качествена фосфоглицеринова киселина, се използват суровини от
природен произход.
2. Изразете с химични уравнения синтезът на изходните суровини, ако се
използват мазнини и кости за тази цел. Предложете методи за получаване на
изходните суровини.
3. Пациент има недостиг на калций, с което се налага да приема три пъти на ден
по 0,5 грама калций. Колко грама калциев фосфоглицерат (I) са необходими за тази
цел?
4. Трябва да се има на предвид, че с натриевите йони не бива да се предозира,
защото водят до отоци и задържане на вода в организма. За целта препаратът трябва
да съдържа 0,25 грама натрий. Колко грама натриев фосфоглицерат (II) са необходими
за това?
5. Оказа се, че за да се подобряват кръвните клетки, са необходими железни
йони. Колко грама железен фосфоглицерат (I) е необходим, ако необходимостта на
железни йони на прием е 0,150 грама.
6. Опишете достатъчно изчерпателно според знанията Ви по биология
значението на калциевите, натриевите и железните йони.
Изаразете с изчисления съответните задачи.
 Задача 2. Мазнините играят важна роля в живите организми. При тяхното
окисление, се получава много енергия, въглероден диоксид и вода. При тяхното
биохимично превръщане, се получават стероидни хормони.
1. Изразете получаването на триглицериди на наситени и ненаситени мастни
киселини. Опишете необхохидимите за целта условия.
2. За синтезът на козметични продукти, са необходими 1,5 тона триглицериди на
ненаситени мастни киселини, а за производството на сапуни 0,75 тона триглицериди на
наситени мастни киселини. Изразете синтезът на триглицериди на наситените и
ненаситените киселини, ако наситените киселини са миристинова и стеаринова
киселина, а ненаситените олеинова и линолова киселина.
3. Как ще се промени скоростта на окисление в човешкия организъм, ако
концентрацията на триглицеридите на ненаситените мастни киселини, се вдигне 3
пъти, а концентрацията на триглицеридите на наситените мастни киселини, се вдигне 2
пъти. Сравнете и обосновете отговорът си. Имайте на предвид, че концентрацията на
кислорода е константа!
4. Опишете значението на мазнините, като използвате знанията си по биология.
5. Колко грама глицерин ще се получи, ако се хидролизират 115 грама мазнини
под действието на ензима липаза.
6. Колко грама от всяка мастна киселина ще се получи, ако в триглицеридът се
съдържа 2 остатъка на олеинова киселина и един остатък на стеариновата киселина.
Забележка: Към синтезът на триглицериди на наситени мастни киселини и
на триглицериди на ненаситени мастни киселини, се признават всички възможни
варианти!
Задача 3. Захар, съдържаща в себе си въглеродни, водородни и кислородни
атоми има важно значение за биосинтеза на уронова киселина, която участва в
детоксикацията на токсични вещества. Отношението между въглеродните атоми и
водородните атоми е същото, каквото е в молекулата на водата между кислородния и
водородния атом в молекулата на водата. Среща се в редица плодове, а най-много в
гроздето и заедно с още една захар в медта. Захарта е известна още и като гроздена
захар.
1. Коя е захарта, отговаряща на условието. Изразете структурната и емпиричната
формула. Определете класът на органичното съединение, спрямо функционалните му
групи.
2. Опишете нейните физични и химични свойства.
3. От какви природни източници може да бъде получено органичното
съединение и при какви условия.
4. Изразете необходимите условия с химични уравнения.
 5. Колко килограма ще се получи от това органично вещество, ако един от
източниците му за получаване е с маса 1,45 тона. Вниманние: Тук не е от значение кой
от източниците на органичното съединение да бъде посочен!
6. Уроновата киселина, се получава при каталитично окисление на захарта,
необходима за детоксикацията на животинския организъм. Изразете с химични
уравнения синтезът на уроновата киселина.
7. При отравяне с метанол и етанол, се осъществява конюгация (свързване) с
получената уронова киселина до безвредни продукти, които се изхвърлят с урината.
Изразете с химични уравнения въпросните реакции. Наименувайте получените
съединения.
Задача 4. За да се предаде точната наследствена програма на клетките, е
необходима ДНК (молекулата на наследствеността). Тя се получава при
поликондензация на нуклеотидите, като според правилото за комплиментарност, се
образува двойната верига чрез водородни връзки между азотните бази.
1. Изразете строежът на нуклеотидите и на ДНК, като използвате знанията си по
биология. Уточнете каква е разликата между нуклеотидите, отговарящи за ДНК и РНК.
2. За да се получат нуклеотидите, се осъществява естерификация с 3
съединения. В първият етап, се осъществява естерификация между съединение със
слаби основни свойства и съединение със сладък вкус. Във втория етап, се осъществява
отново естерификация, но в тази реакция е между полученото съединение, наречено
нуклеозид със молекула, имаща силно киселинни свойства. Познайте кои са тези
съединения, отговарящи на това условие.
3. Изразете естерификациите, по условие в точка 2, като след това наименувайте
получените съединения.
4. Изразете синтезът на нуклеотидна верига с с получените нуклеотиди.
Подредете нуклеотидната верига, така че правилото за комплиментарност да бъде
спазено. За целта, ще Ви помогне да направите още една нуклеотидна верига,
съдържаща нуклеотидите, в които се съдържат противоположните азотни
бази от първата нуклеотидна верига.
5. Колко грама ДНК ще се получи от 15 грама от молекулата, имаща силни
киселинни свойства?
6. ДНК се хидролизира, като може да протече, както ензимна хидролиза, така и
киселинна и алкална хидролиза. Изразете процесите с уравнения, както чрез ензимна,
така и чрез киселинна или алкална хидролиза, до съставящите го нуклеотиди. Ензимна
хидролиза на ДНК, се осъществява чрез ензима ДНК хидролаза.
7. ДНК хидролизира до съставящите го нуклеотиди. Колко грама нуклеозиди ще
се получат при този процес, ако на този процес, се подложат 30 грама ДНК?
Задача 5. В структурните белтъци е силно застъпено нискомолекулно органично
съединение, в което има две функционални групи, противоположни по характер.
Неговата структура на молекулата е най-проста от всички останали съединения от
същия клас. Към метиленовият остатък (-CH2-) са свързани двете функционални групи,
различни по свойства. Точно на тях се дължи свойството амфотерност.
1. Кое е това нискомолекулно органично съединение, съдържащо се в
структурните белтъци. Наименувайте го и го отнесете към съответния клас органични
съединения.
2. Изразете неговата структурна и емпирична формула. Обозначете
функционалните групи, определящи неговият двойнствен характер и опишете техните
свойства, според техния строеж.
3. Опишете свойствата на функционалните групи, обуславящи амфотерността на
органичното съединение чрез съответните уравнения.
4. Колко грама от това органично съединение ще се получат, ако се подложи на
хидролиза белтък, имащ маса от 300 грама с масова част на неговия остатък е 75%?
Молекулната маса на белтъка е 374,2 g/mol.
5. Органичното съединение, съдържащо се в структурните белтъци, се синтезира
чрез халогенирана киселина и газ със силно токсично действие, използващ се в боите
за коса, придаващи техният неприятен мирис и при състояние на безсъзнание, се дава
вдишването му на много малки количества. Изразете синтезът на това органично
съединение чрез уравнения. Определете кои са тези изходни съединения и получените
продукти.
6. От 150 L при н.у от този газ със силно дразнещо действие върху дихателните
пътища, колко грама от това органично съединение ще се получат.
7. Органичното съединение подлежи на две специфични реакции в живите
организми, катализирани от съответните ензими, спрямо фукнционалните си групи. В
първият случай се получава съеденение, съдържащо функционална група, в която
определя алкалният характер на водните разтвори. Във втория случай, се получава
съединение, в което има функционална група, обуславяща киселинният характер на
водните разтвори. Изразете чрез уравнения въпросните реакции. Наименувайте
получените съединения и опишете техните физикохимични свойства и биохимичното
им значение.
Задача 6. Органично съединение, имащо аналгетично и антипиретично
(температуропонижаващо действие) с бързо действие и безопасен при прием по време
на бременност, тъй като не прониква през плацентата. Предвид структурата си той
лесно се транспортира, разпространява и метаболизира до естери на уронова и сярна
киселина. Той потиска синтезът на вещества, причиняващи болката и отоците.

O
NO2

HN CH3

А Б В

OH
OH
 O

NH3+Cl-
HN CH3

+ Д
+ Г

OH OH

1. Открийте кое е това съединение по схемата. Наименувайте го по

номенклатурата на IUPAC.
2. Определете съединенията от А до А. Наименувайте ги по номенклатурата на
IUPAC.
3. Опишете свойствата на бензена, като споменете и какво физиологично
действие притежава.
4. Опишете свойствата на продукта, който се получава от Б и неговото токсично
действие.
5. Продуктът В лесно се обезврежда чрез уронова и сярна киселина. Изразете
чрез уравнения този процес.
6. Бензенът се обезврежда в черния дроб до по-разтворимо съединение и вода
чрез ензима цитохром-P450. За този процес са необходими водородни йони,
електрони и кислород, за да бъде осъществен. За да се елиминира чрез урината
полученият продукт, протича още една реакция на обезвреждане чрез уронова
киселина. Изразете чрез уравнения тези процеси.
7. Колко грама парацетамол ще се получи от 19,5 грама бензен?
Задача 7. Сулфонамидите са синтетични антибиотици, които намират
приложение в терапията на различни урогенитални, гастроинтестинални и дихателни
инфекции. Препаратите за локално приложение се използват в офталмологията за
лечение на бактериален конюнктивит. В съвременната клинична практика
приложението на сулфонамиди е силно ограничено, поради високия риск от развитие
на сериозни странични ефекти. Прилагат се по строги показания и при доказана
чувствителност на етиологичните агенти към тях.
1. На схемата е даден синтезът на сулфонамид. Наименувайте съединенията от
А до Г.
2. Изразете синтезът на веществата, дадени в схемата чрез уравнения.
 3. Колко литра от веществото, необходимо за синтеза А са необходими, ако за
целта се използват 35 грама нитробензен?
4. Веществото В се явява пролекарство (вещество, което се превръща в активна
форма, след определен химичен процес) след обработването му в стомашния сок.
Изразете чрез уравнение този процес. Наименувайте полученото съединение.
5. Веществото А е силна кръвна отрова, използвана в боите. При попадането ѝ в
организма, се намалява нейната токсичност чрез свързването ѝ с уронова киселина.
Изразете чрез уравнение този процес.
6. Полученият сулфонамид намалява своята фармакологична активност, като се
подложи на процес на присъединяване на остатък на органично съединение в черния
дроб. Полученото производно на сулфонамидите е слаборазтворимо, което може да
доведе до проблеми с отделителната система. За да се улесни този процес, се приемат
алкални храни и течности.
7. Колко грама сулфонамид, ако се използват 47 грама от Б?

NH2 NHCH3CO NH2 NH2

NH2 NHCH3CO NH2 NH2

+ Г + Д

NHSO2
NHSO2 SO2Cl2 SO2Cl2 SO2NH2
SO2Cl2 SO2Cl2 SO2NH2
H3C O
H3C O