‫د ښوونکي کتاب‬

‫د پوهنې وزارت‬
‫د تعليمي نصاب د پراختيا‪ ،‬د ښوونکو د روزنې او‬
‫د ساينس مرکز معينيت‬
‫د تعليمي نصاب د پراختيا او درسي کتابونو د‬
‫د کيميا د تدريس الرښود‬
‫تآليف لوی رياست‬

‫دولسم ټولگى‬

‫د کيميا د تدريس الرښود ‪ -‬دولسم ټولگى‬

‫درســي کتابونه د پوهنې په وزارت پورې اړه لري‪ .‬پېرودل‬

‫او پلورل يې په کلکه منع ده‪ .‬له ســرغړوونکو سره قانوني‬
‫چلن کېږي‪.‬‬
‫‪moe.curriculum@gmail.com‬‬
‫‪ 1392‬هـ ‪ .‬ش‪.‬‬
. . 1392 :
 :

:
.

( ) :
:

:
 .
.
. .
.
.

.
.

.
 ........................................................................................
1 ...................................................................................................................
1 ......................................................................................
2 .....................................................................................................
2 ...........................................................
4 ...................................... ( )
7 ....................................................................................................
9 ....................................................................
10 ..................................................................................
13 ...................................................................................
14 ....................... :
17 ...............................................
20 .......................................................................
23 ........................................................................................................
29 ....................................................................................
3
SP

32 ........................................................................................................ SP 2

35 ......................................................................................................... SP

38 ................................ :
42 ...................................................................................................
45 .................................................................................................
47 ..........................................................................................
49 .................................................................. ( )
51 .................................................... ( )
54 ........................................
59 ............................................ :
63 ......................................................
66 ..............................................................

69 .......................................................................................................................................
 72 .........................
75 ................................................................. ---
77 ....................................... :
80 ................................................................................
(IUPAC )

84 .......................................................................................
87 .........................................
90 .......................................................................
94 ............................................
96 ..........................................
99 ................................................. :
102 .......................................................
105 ....................................................................
107 ..............................................................
111 ..........................................................
116 ....................................................................
119 ..............................................................................
125 ..................................................... :
129 ..................................................................................................
131 ............................................................................
134 ........................... ( )
136 .............................................................................
139 .................................................................................................
142 ...................................................... :
145 .........................................................................
148 ...............................................................................
151 ...........................................................................
153 ........................................................................
155 ..............................................................................................
159 .................................................................... :
163 .........................................................................
166 ........................
168 ..............................................................................................
171 ................................................................................
174 ...................................................................................................
177 ....................................................................................................................
180 ............................................... :
184 ..................................................................................
189 ...............................................................
192 ...................................................
195 .............................................................
198 .........................
201 ........................................................... :
205 ..............................................
208 ..........................................................
210 ................................................................................
213 .........................( )
216 ......................................................
220 ............................................................... :
222 ...................................................................
224 ...............................................................................................
226 .......................................................................
228 ..........................................................................
231 .................................................................................................................
235 ............................................ :
237 ........................
239 ...................................................................................
243 ......................................................................................
246 .......................................................................................
249 .......................................................................................................
253 ............................................................
255 ................................................................
259 ........................
264 ............................................ :
266 ...............................................................
269 ..........................................
272 ...............................................
275 ................................................................
279 ......................................
 :

. .
.

:
.

(Active Learning Method) ( )

.

1
 .
.
.
.

( )
.

.
.

2
 :
.1

.
.2
.
. .3
.4
.5
(9-1) .6
.
. ( ) .7
.8

.
. ( 16 ) .9
.10
.
.11
.
. .12
. .13
( ) .14
.
( ) .15

.
.16
.

3
 .17
.
.18
.
.19
.
( ) .20
.
) .21
. (
. .22
.23

.
. .24
: ( )
-
.
. -
. -
. -
-

( )

.1
.
. .2
. .3
. .4
. .5

4
 : .1
.
. .2
. .3
.4
.
. .5

.1
. ( )
. .2
. .3
. .4

.1
.
. .2
.3
.
.4

. .5
. .6
.7
.
. .8
. .9
. .10
. .11
. .12
. .13
.14
.

5
 ( ) .15
.

.1

.2
.
. .3
.4

.5
.
.6
.
. .7
. .8
. -

. ( ) .1
. .2
. .3
.4
.
. -5
( 12 – 10 )
-
-

-
-

6
 -
-

-
-
-

-
-
-

. -

.
Question ) (Argument)
(Group Discussion) (Lecture) (& Answer
.(Brain Storming) (Excursion) (Role Play)
. (Project Method)

7
 )
. (

:
. ( ) ( )
:

.
.

.
.

.
.

( )
.

.
(Key Concepts)
. . « »
. .

.
( )

8
 « »
.
. « »
.
. .

. -1
. -2
.
. –3
.
. – .
. –4

(Evaluation)
.
»
. «

.
.
.
.
.
.

:
. –1
. –2

9
.
.
.

:
.
:
.
:
.
:
.

. ( )
: .
. –1
. -2
.( ) –3
. –4
. ( ) –5
. –6
. -7
. –8
. –9
. – 10
. – 11
. – 12
. – 13
. -14

10
 . – 15
. – 16
( ) – 17
:
–1

.
.

.
–2
.
.

.
–

.
.

–1

.
-2
–

11
 :
. -
. -
. -
–3
) -
.(
. -
. -
. -
. -
. -
–4
. -
. -
. -

12
.

.
.
. .
.
.
.
. .

. 28 . 28
.

)
(

13
 :
( 8) : –1

1
2
3
SP 3 4
SP 2 5
SP 6
7
8
–2
*
.
*
.
. *
-3
-1
-2
-3
-4
-5
-6
-7

14
 -8
-9
-10
-11

C2 H 5 CH 3 -1

.
C C C C C –2
:
CH 3 CH CH C CH
2 pentene 4 yne
3-

-4

-5

SP 3 CCl 4 –6
: 28 109 . SP 3

15
 -7

108
s s
H Ba H
-8

-9

-10

2 9 2 12: 2

16
 3:

-1
-2
: -
- -
. -
-
. 4
. -
. -3
-4

( ) : -5
: -6
.
5 :

: 1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
. - .
. -
. .
. -

17
 –7
.
–8

.
10 8 cm
1
4 3 4 3
R = A 3 .R0 R R A
3 3
R0 A R0
. (formi) 1 .33 • 10 13
cm

63 :
. R0 1,33.10 13 cm
:
R R0 .3 A 1,33.10 13.3 63 1,33.10 13
cm.3,98
13
R 5,3.10 cm
4 3 4 13
V R .3,14(5,32.10 cm) 3 6,3.10 37
cm 3
3 3
VCu 6,3.10 37 cm 3
1.1 10 23 cm3
:
VCu 1,1.10 23 cm 3
2.1015
V Nuclion 6,3.10 37 cm 3 .
. 2 • 1015
. :
(6.02 •10 23 ) 1mol :
: 1.33 10 13 cm
4 3
VP Vn R
3
4 13
VP Vn .3,14(1,33.10 cm) 3 1.10 38
cm 3
3
M
: D=
V

18
 1 g .1 p 14 g
DP Dn 1 . 66 .10
6,02 .10 23 .10 38
cm 3
cm 3
1.66 •10 14 g 1cm3
1g
cm3
g 3g 2g
22 .5 8gcm 3 7
cm 3 cm 3 cm 3
g
1012
cm3
1927 _1922

) 15000
1
.(
4

19
 4:

. -1
-2
: -
- -
. -
-

.
. -
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :

) :1- 6
(

40 - . -
. -
-
.
. . -
. - . -
. - . -
. -

20
 –7
: :
– - –
:

- - -

–8

Vander waals force 3.4° A 14° A

21
1899 ( 1946 1875 )
1912 1905
1946 1912
( D2O)
.

22
 7:

-1
: -2
. - -
- -
. . -
. -

. -3
-4

( ) -5
: -6
.
7 :

: :1- 6
( )
38 - . -
. -
-

. .
. - -
. - .
. - -
.
. -

23
 –7

–8
Hybrid : Hybridization

.
... f d , p, s

.... f , d , p, s
: Puling Cleyster

Hybridation

.
.

H2 :
255 KJ mol
.
O2
O2
) Diamagneti c
Diamagneti c
Paramagnetic Spin

24
 . O2 Paramagnetic (

. (Combination)
( combination )
A B A B
1S 1S 1S 1S :

( b) a :

(c ) a Anti bonding b ( bonding) (a) :

1S 1 (d )

) ( a ) 1S
. ( b

25
 . 2

Bonding orbital ( )
.

bonding ( Anti bonding orbital )

. *_
Anti bonding

a1S O S
. *
b1S _ O

( Bonding orbital )
( Anti bonding orbital )

.
2P
X a 2P
( ) Anti bonding bonding
a 2P b2 P a2 P
z x x
.
a2P a2P b2 P
y y z
2P
:

26
 *b a :

27
 :

Px S
.

*
= Elctron Elctron
2

28
 8:

SP 3 -1
: -2
. SP 3 - -
SP 3 - -
. -
. SP 3 -
. -3
-4

( ) -5
: -6
.
7 :

:1- 6
( )
38 - . -
. SP 3 -
SP 3 -

.
-. -
. .
. - . -
. -

29
 –7
.
–8
SP 3
P S SP 3
SP 3
CF4 ,CH 4 . 109.5
3 1
: P SP 3 S
4 4

SP 3 :

2S 2P :
f d P S .

30
31
 10 :

SP 2 -1
: -2
. SP 2 - -
SP 2 - -
. -
SP 2 -
.
. -3
-4

( ) -5
: -6
.
7 :

) :1-6
(
38 - . -
. SP 2 -
-
SP 2
. .
. - -
. - .
. - . -
. -

32
 –7
.
-8
SP 2 sp 3

: 120

:
SP 2 P S SP 2
SP 2 SP 2 P
. 120
SP 2
P

( )
: .

33
34
 12 :

SP -1
: -2
. SP - -
SP - -
. -
SP -
.
. -3
-4

( ) -5
: -6
.
7 :

) 1- 6
(
38 - .
. SP -
-
SP .
. . -
. - . -
. - . -
. -

35
 –7

-8

: SP
SP P S : SP
180 SP hybrid
. SP Hg Cd, Be
SP SP Hg Cd , Zn, Be
1
: P S
2

S -Orbital

SP :
SP SP
P
180 SP hybrid
:

36
 : C H – C C - :

kcal/ mol kj / mol

110 pm C sp 3 C sp 3 CH4
105 438
154 pm 90 376 C sp 3 C sp 3 CH 3 CH 3
110 pm 100 420 C sp 3 Hs
C sp 2 C sp 2
133 pm 146 611 CH2 CH2
C Hs
107.6 pm 106 611244 sp 2
120 pm
Csp Csp
200 835 CH CH
C Hs
106 pm 132 552 sp

37
 :
8: -1

1
2
3
( ) 4
( ) 5

6
7
-2
-
.
-
.
. -
-3
-9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1

. –1
.

).
.(
CH 2O 6 12
.

38
 .
:

-3
m 013 g , mO 0.3 g 0.14 g 0.16 g
com 2
mO ? , nC 0.12 g 12 g / mol 0.01mol 0.01mol 1
2
mC 0.12 g , nH 2 0.02 g 1g / mol 0.02 mol 0.01mol 2
mH 0.02 g , nO 2 0.16 g 16 mol 0.01 0.01mol 1
2
formol ? O 1, H 2 ,C 1
CH O
2
-3
M 180amu
M( )n 180amu
CH 2O
(30amu)n 180
180
n 6
30
(CH O)6 C H O
2 6 12 6
_
M 176 amu 4
W %O 36 %
2
W %C 55 %
W %H 9%
176 36 64 . 8 g
m 63 .4 g nO 4 mol 4 mol 1
O2 100 16 g / mol
176 55 97 g
mC 97 g nC 8 mol 4 mol 2
100 12 g / mol
176 9 16 . 2 g
mH 2 16 g nH 16 mol 4 mol 4
100 1 g / mol
176
C 2 H 4O M (C 2 H 4 O ) n 44 n 176 , n 4
44
C 8 H 16 O 4

1.5 g -5
. 210 9g

39
 :
Mcom 210 g / mol
9g
mC 9g nC 0 . 75 mol 0 . 75 mol 1
12 g / mol
1,5 g
mH 2 1,5 gg nH 1 . 5 mol 0 . 75 mol 2
1 g / mol
210
CH 2 M ( CH 2 ) n 210 , n 15
14
C 15 H 30

Br Cl
\ \
CH CH CH CH CH CH C CH C CH CH 2 CH 3 - 6
3 2 2 3 / 2 /
Br Cl
3 - hexene 1,2 - dibromoethene 1,1 - di chloro - 1 - butene

C6 H14 –7
.
:
1 CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 3

2 CH CH CH CH CH
3 2 2 3
|
CH 3

CH 3
|
3 CH C CH CH 4 CH CH CH CH CH
3 2 3 3 2 2 3
| |
CH 3 CH 3

5 CH CH CH CH
3 | 3
|
CH 3 CH 3

Stereo Iomeris -8
Stereo isomeris Stereo
.
C3 H 6 :
:

40
 H2C CH 2

CH 2
CH 3 CH CH 2
Cyclo propane 1 propene
. C 4 H 8O – 9
:
CH CH C CH CH CH O CH CH CH CH CH CH OH
3 2 || 3 2 3 3 2 2
O
CH 2CH CH 2 O CH 3
O
||
CH CH CH C H
3 2 2

CH 3
CH
CH 2 CH OH
CH 2 CH OH
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 O

41
 19 :

-1
-2
: -
. - -
- -
.
-
.
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
5 H 2O :

) :1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
. -
. .
. . -
. -

42
 –7
-1
mC 6g ,n m M 6 g 12 g / mol 0.5mol
mH 1.2 g , n m M 1.2 g 1g / mol 1.2mol
Formol ? C 0.5mol 0.5mol 1
mH 1.2 g , H 1.2mol 0.5mol 2.4
M 72
Cl 1 2 2
H 2. 4 2 5
C2 H 5
M C2 H 5 72
(C 2 H 5 ) n 72 , ( 12 2 1 5) n 72
72
29 n 72 , n 2.48
29
(C 2 H 5 ) n (C 2 H 5 ) 2.48 C 5 H 12
C 5 H 12
:
5 6 7 8 9 10

n
C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 C9 H20 C10 H 22

-8

:
Tb EC M
Tb EC m
Tb iEC M
Tb iECm

0 . 52
L C
:
mol
. 1000 C .

43
 :
Tb EC M
0.52 L C mol
Tb 2 1.04 0 C
mol L
Tb 1.04 C
Tb T2 T1
T2 Tb T 1 1.04 C 100 C 101.04 C

:
Tf KC M
Tf KC m
Tf iKC M
Tf iKC m
K E
.
L C°
. 0.52 :
mol
K E :
K f (0 C) Eb ( 0 C )
0
C)
0 100 1.86 0.51
-22.99 76.5 30 5.03 CCl4
-63.5 61.2 4.70 3.63 CHCl3
5.5 80.1 5.12 2.53 C6 H 6
-111.5 46.2 3.83 2.34 CS2
-116.2 34.5 1.79 2.02
179.8 208.0 40 5.95 C4 H16O
:
m . 1000 g . molal
C m M .m

: Tf KCm :
m.1000 g . molal
Tf K m. M
k . m.1000 g .molal
M T f .m

44
 22 :

-1
-2
: -
. - -
- -
.
. -
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
7 - :
- ) 1- 6
(
38 - . -
. -
-
.
. -
. .
. -
. .
. -
. -

45
 –7
.
–8

Synaps
( )
:

.
.
:
: -1
.
:
.

. :
: -2
: ( )
.
: -3

.
.

46
 23:

-1
-2
: -
- -
. -
-
.
.
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
7 C4 H10 :

- ) 1- 6
(
38 - . -
. -
-
.
. -
. - .
. - . -
. . -
. -

47
 –8
!
.

: Molecule
.
.

2,3,4,5
.

( )
( )
:
( _ 2) 7 6
:

K 1 2
K 2 1 S 2 6 O7 2
S 6 2
O -2 7

10 H 2 SO4 : (Stichiome try)

. ( H 2 SO4 ) 10

48
 25 :

( ..... ) ..... -1
: -2
- -
. -
-

.
.
. -3
-4

( ) -5
: -6
.
7 C4 H10 :

) 1-6
(
38 - . -
. -
-
. .
-

. .
. . -
. . -
. . -

49
 –7
.
–8
( )

II BeCl2

:
( )
.
( )

120
BF3
: .

50
 26 :

( ) -1
: -2
- -
. -
- -
.
-
.
. -3
. -4
( ) -5
: -6
.
5 C2 H 4 :

) :1- 6
(
40 - . -
. -
-
.
-
.
. - .
. - . -
. - . -
. -

51
 –7
.

–8
( )

.
NH 4 H 2O NH 3 CH 4

.
NH 4 CH 4
CH 4 . NH 3
NH 4

.
109.5°
107
Jillespi 109.5°
niholm

.
:
/ > / > /

a ( NH 3 )
: (109.5°)

52
 NH 4 H 2O NH 3 CH 4 :
H _O _ H 109.5
. 109.5

. I2 :
. ( )

53
 30 :

-1
-2
: -
. - -
- -
.
. -
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
7 C5 H 12 :

) :1- 6
(
38 - . -
. -
-
.
. -
. - .
. - . -
. . -

54
 –7
:
-1

CH 3CH 2 CH 2 CH3 CH 3 CH 2 CH 2 CH3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2
CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CHCH2

CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
-2

55
 –8
:

. Isomer

:
CH3
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3
CH 3 CH -CH 3
n - Butane
2 - methyl propane

. 0.54 g cm3 11.6°C :

: n
. 75 18 5
:

- :

:
. : :
4 3 2 1
C H3 - C H 2 - C H = C H 2 1 - Butane
4 3 2 1
. C H3 - C H = C H - C H3 2 - Butane
C4 H 8

56
 ( Stereo Isomeris ) –
Stereo isomeris Stereo
2 - Butene :

2 - Butene .

activation Energy

–2
2 Butene Trans CiS -1
: .

CiS

. Trans
E Z -2
Z) Z
( Zusmmen
E) E
: ( Entgegen

57
( Cls ) Z ( ) E
( Z ) Ethene ( E) Ethene

R R/
H R/
C C
C C
H H
R H

( Z ) Sis isomer ( E) Trans isomer

Cl Cl H Cl
C C C C
H H Cl H

( z )1.2 _ dichloroet hene ( E )1.2 _ dichloroet hene

58
 :
( 6) -1

1
2
3
----
4
--- 5
6
-2
. -
: -
.
-3
-9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1
-14 -13 -12 -11 -10

. -1
CH 2 :
(Homologe)

CH 2
CH 2
. (Homologe)

59
 :

Methane CH4
Ethane CH3 CH3
Propane CH3 CH2 CH3
Butane CH3 CH2 CH2 CH3
Pentane CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Hexane CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Heptane CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
. –2

(Functiona l groups)
.
(Functiona l groups)

( F Cl Br I) R X CH 3 X MethylChlo ride
(Halyds)
CH 3 CH 2 OH
OH Hydroxyl R OH Ethanol
O
Aldihydes //
O CH 3 CH 2 C H Pr opanal
O //
O
R C H
// Carbonyl O //
C // CH 3 C CH 3
R C R Pr opanon
Ketones

. -3

:
O O
O
// // //
R O R R OH R C NH 2 R C OH R C O R

60
 . -4
:

120 ( ) ( )
SP 2 . 1.44
:

:
C C C O
( )
.
. –5
(Carboxyl Group) :
COOH
:

O
//
C O H

:
COOH
. O O

61
. ( _ CO O ) (Proton Donator )
:
1
2
1
2

62
 37 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
. -
. -
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :

) : 1- 6
(
40 - . -
. -
- .
. -
. - .
. - -
. - .
. -
. -

63
 - 7
:
C5 H12 , C4 H10 , C3 H8 ....
( CH 2 )

.
C5 H10 , C 4 H 8 , C3 H 6 ....
.
- 8

. ( ) :Acyclic - 1
. :Cyclic – 2
(Ar) (Alkene) (Aromatic) :Arene - 3
. (ene)

( )
.
: cyclic acyclic
. : -1

(Alkanes)
: (Alkynes) (Alkenes)
CH3 CH3
| |
CH3 CH3 CH CH CH CH
3 3
| | 2,3 dim ethylbutan e
CH _ CH_ C CH CH
2
C CH CH
2
3
3 methyl 1 butyne 2 methyl(1,3butadiene
( cyclic) -2

. Hetrocyclic Carbocyclic
: Carbocyclic
. Aromatic Alicycyclic

64
 .
. ( Alicycyclic)
.
:

:
:

Anthracene Phenanthre ne
Benzene
NaPhthalene
(Hetrocyclic)
:
.
.

65
 39 :

-1
:
-2
-
-
.
-
-
-
.
. -
. -3
-4
( ) -5
: -6

5 :
) : 1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
.
. - .
. - -
. - .
-
.
. -

66
 -7
:
CH 2
:
C8 H14 , C6 H10 , C5 H 8 , C 4 H 6 , C 3 H 4 , C 2 H 2 , C 7 H 12 , C 6 H 10 C6 H12 , C5 H10 , C4 H 8 , C3 H 6 , C2 H 4

.
_
CH 2 _

- 8

:Functional groups- 1
.
:PolyFunctionalgroups– 2
.
:HomoFunctional groups -3
.
: HetroFunctional groups-3
.
. : Radical -4

67
 :

1
Halides R Hal
2
Alcohol R O H
3
Etheres R O R
Mercaptane 4
R S H
5
Thioeter R S R
Alkylhydrosulphonate R SO3 H 6

R NH 2 , R2 NH , R3 N 7
A min es
Aldyhides 8
R CHO
Nitrocompounds R NO2 9
10
ketones R CO R
Organicacide 11
R COOH
O
|| 12
Esteres R C R
O
|| 13
Amides R C NH
2
etc etc 14
. Mono functional graup
. Poly functional graup
Hetro functional graup
: Homo functional graup
:Monofunctional group
C6 H 5 COONa C2 H 5 Cl C 2 H 5 OH
sodiumbenzoate Chloroethyl ethanol
: Poly functional group
HOOCCH 2 COOH C3 H 5 (OH ) 3 CHI 3
Malonicacide 1, 2,3 propanetriol Iodomethane
:Hetro functional group
H2N CH 2 COOH
A min oacetic acid

68
 40 :

) -1
(....

-2
:
-
-
-
.
-
. -
. -
. -3
-4
( ) -5
: -6

5 :
) : 1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
( )
. .
. - -
. - .
. - . -
. -

69
 -7

CH 3 CH2 OH,CH 3 C(CH3 ) 2 OH,CH(CH3 ) 2 OH,CH 3 OH

:
CH CH OH, CH C(CH ) OH, CH(CH ) OH, CH OH
3 2 3 3 2 3 2 3
prymary alcohol Tetiary alcohol Secondary alcohol primary alcohol

.
- 8

R R_ X

.
.

X OH :

. R R _ OH

70
 OH
|
CH 2 CH 2 CH 3 C CH 3
| | |
CH CH CH OH CH 3
Cl OH 2 2
2 Chloro ethanol 2 propenol 2 methyl 2 propanol
EthyleneCh lorohydrin Allylalcoh ol tetr Butylalcoh ol

OH OH OH
| | |
CH CH CH 2
2
1,2,3 propanetri ol
Glycerol
.
)

(.

.
O H OH R OH :

:
: -1
R OH HX R X H 2O
: HI > HBr > HCl > HF :
:
NaBr, H 2 SO 4
CH 3 CH CH 3 HBr(con) CH 3 CH CH 3
| |
OH Br
: -2
| | acide \ /
C C C C H O
| | / \ 2
H OH

: -3
2R O H 2Me 2R O Me H 2 Me Na, K , Mg, Al,...etc

71
 44 -41 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
) : 1- 6
:
(
40 - . -
-
.
- .
-
. .
. - . -
- . -
. . -
. -

72
 -7
.
- 8

: (Rezonance) –1
.

O
||
( C )
.
: :
.

O
||
( C )
:

O O
ate R
//
C O R
yl
R C
//
H

O
one //
R C R
( )

O O
// | Oic //
R C N acide R C O H

O
Yl //
Halide R C X
( )
O O
Oic // //
anhydrid R C O C R

73
 (-O-)
(-O-)
( ) Ar R O R, Ar O R , Ar O Ar

. SP 3

180 C O C

):
(. 1.18 D

98 C :
157 C 100 C

.
:

CH3OCH3 CH3CH 2 CH3 25 C 45 C

CH3 CH 2 OCH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 34 .6 C 36 C

65 C 49 C

CH 2 CH 3 185 C 136 C

74
 47 -45 :

..... -1
:
-
-2
-
.
-
-
-
.
-
.
. -3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) :1- 6
:
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. - . -

75
 -7
:

.
:
( )
.
. :
-8

. : Putrescine -1
( ) : Cadaverine -2
.

. ( _ NH2 , _ NH )(a mino or a mine)

(secondary amine) (primary amine )
: (tertiary amine)
R N R
| R NH R R NH 2
R secondary amine primary amine
Tertiary amine

SP 3

76
 :
4 –1

1
(IUPAC ) 2

3
4
5
6

–2
.
.
.
-3
-10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 - 3 -2 -1

: ( paraffins) – -1

. ( paraffins)
CH 2 : hom o log –
.
: Isomer -
.
. : Iso log -

77
 -2
.

C H - C H - C H - C H - -3
24 50 10 20 12 26 7 14
. -4
CH3
|
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH3 C CH3
| |
CH 3 CH3

CH 3 CH CH 3
|
CH3
C H 2 CH CH 3
. 1 ethyl 2 Iaopropylbutane -
| |
-5
Cl Cl
1,2 dichloropropane
. _
1,3 diethyl nonatane -
C H C HCH CH CH CH CH CH CH CH
| 2 | 2 2 2 2 2 2 2 3
Br Cl -
_ _ _
1 bromo 3 chloro decane
. 2.59 g
L
-6
M
D 2.59 g / L ,D
V
M ? , M D V 2.59 g / L 22.4 L 58 g
M CnH 2 n 2 58 , C H
n 2n 2
14n 58 2 , n 56 14 4
Cn H 2n 2 C 4 H 10
. 7

: -8

78
 : -9
-

- -
. Cis 1,3 diethyl lcyclobuta ne :

79
 54 -52 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
. -
.
. -3
-4
( ) -5
: -6
.
7 :

:1-6
( )
38 - . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. - . -

80
 - 7
.
-8

) CH 3 CH 3
– (
_
CH 3
_
CH 3
H H
| |
. H C C H
| |
H H
C C :
:

C2 C3 :
109
3 2 -
) C2 C3
.( 109
C1 C2 CH 3

81
 .
C1 :
C1
(C )
2 ) C1
(.
( Eclipse conformation)
120 C H Newman
C1 C2 2 b
: (staggered ) 180

( ) :

60
. 60
C C
. b a .
( ) C H 360 420 0
1 2 C H
: Staggered Confarmetion ( )

82
 Eclipcede -a :
Staggered conformer -b

CH 3

C1
C2
60 .
))
staggered ((
: Eclipcede

83
 56-55 :

IUPAC -1
:
-2
. -
-
-
-
.
-
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :
) 1-6
(
40 - . -
. -
-
. .
- -
.
. -
. - .
. - -
. - .
. -

84
 - 7

C32 H 66 C45 H 92
. C45 H 92 C32 H 66 :

C16 H 34 - C12 H 26 - 5 4
( ) :
C16 H 34 C12 H 26
.
- 8

18
.

Nitrate N O3 :
Amonium NH 4+ Sulphate SO 2-4
Radical
.
yl ane
Cn H 2 n 1 .

85
 Cn H 2 n 2

:
|
CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3
n propyl Iso propyl

:
CH 3
|
CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 |
n butyl CH CH CH
secandry butyl 3 2
Iso butyl
CH 3
|
CH C
3
|
CH 3
Tertiary butyl

.
.
:
ylene ane
yldene ane
:
/
CH 2 CH 2 CH CH
3 \
Ethylene
Ethyldene

86
 60 -58 :

-1
: -2
. - -
- -
. -
. -
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :
.
) :1-6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
- -
.
. -
. .
. . -
. -

87
 - 7

-1
2 - iodo butane -2
.
:1
2CH CH CH Cl 2Na CH CH CH CH CH CH 2NaCl
3 2 2 3 2 2 2 2 3
Propylchloride Hexane
-2
I CH 3 CH 3
| | |
2CH _ CH _ CH _ CH + 2Na _
CH _ CH _ CH CH _ CH _ CH + 2NaI
3 2 3 3 2 2 3

.
:

a ) C 3H 8 , b) CH 3 CH CH 3
|
CH 3
Na
a) CH Cl CH CH Cl C H 2NaCl
3 3 2 3 8
Na
b) CH Cl CH CH CH CH CH CH 2NaCl
3 3 | 3 3 | 3
Cl CH 3

- 8

praffins
parum affinis

.
hv

CCl 4 CHCl3 , CH 2Cl2 , CH 3Cl :

:

88
 CH Cl CH Cl HCl
4 2 3 3
CH 3Cl Cl 2 CH 2Cl 2 HCl

CH 2Cl 2 Cl 2 CHCl 3 HCl

CHCl Cl CCl HCl

3 2 4

.
.
.

36.1°C :
27.85°C (2 - methyl butane)
125.7°C . 9.5°C (2,2 - dimethylpropane)
. 99.3°C (2,2,4- tri methylpentane)

89
 63 -61 :

-1
: -2
. - -
- -
. -
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) :1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
.
-
. .
. - -
. - .
. - . -

90
 -7

. 1.52 -1
. 62 -2
:
Mx
P 1. 52 ,
Ma
M ? Mx Mair 1.52 29 44
Cn H 2n 2
44 12 n 2 n 44 2 14 n 42
42
n 3 n 3 Cn H 2n 2
14
C3 H 8
:
Mx 62
P ? , P 2.14
Ma 29
M 62

:
. ( )
7 4 :

7 4
:
NaOH CaO
CH 3 COONa CH 4 Na2 CO3
.

91
 - 8

. : Firedamp

SP 3
C H
S SP 3
: ( )

: .
-1
CH 4 2O2 CO2 H 2O 213kjoul / mol
1500 C
6CH 4 O2 CH CH CO 3H 2

92
 : -2
CH 4 X2 CH 3 X HX
CH 3 X X2 2
CH 2 X 2 HX
CH 2 X 2 X2 CHX 3 HX
CHX 3 X2 CX 4 HX
:
F2 Cl2 Br2 I2
161 C 183 C
. ( ) ( )

93
 66 -64 :

-1
:
-2
-
-
.
-
-
-
.
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) :1- 6
(

40 - . -
. -
- .
-
. .
- . -
. . -
. -
. -
. -

94
 - 7
.
-8
cyclo alkane
CH 2 (Alicyclic Compound)
: CH 2 n

:
( ) chrysanthemic acid
Chrysanthe mum flowers
:

(Prostaglandins)
( )
: ( )

Prostaglandin

: ( ) ( )

95
 68 -67 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
-
.
- .
. . -
. - -
. - .
. - . -

96
 - 7

cyclo Octane Trans 1,2 - dimethyl :

Cis 1,2 - dimethyl Ethyl cyclo pentane
cyclo buctane
cyclo propane

:
Di ethylcyclopentane , Dichlorocyclo butane, trimethyl cyclo hexane
:

-8

97
 :
-1

:
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
1 cyclopropy l bu tan e 1 methyl cyclopen tan e
: -2

:
CH 3
1 CH 3
2 6 1
6 2
3 5
3
4CH 3 5
4 CH 3
1,5 dim ethyl cyclohexane
1, 3 dim ethyl cyclohexan e

:
2 CH 3 :
2 CH
CH 2 CH 3 3
3 1
3 CH 2 CH 3
1
4 5
4 5
1-ethyl-2-methyl-cyclopentane ( ) ( )1-methyl-2-ethylcyclopentane

98
 :
4: -1

1
2
3
4
5
6
-2
. -
. -
-
-3
-10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1
-15 -14 -13 -12 -11

-1
mCnH 2 n 2 0.63 g , mC 0,63g 0.07 g 0.56
mH 0.07 g , nC 0.56 g 12 g / mol 0.047mol
Farmol ? , nH 0.07 g 1g / mol 0.07mol
nC 0.047mol 0.047 mol 1 4 4
nH 0.07mol 0.046mol 1.5 4 6
C4 H 6

-2

99
 _ _ CH
CH CH , CH C CH
-3
2 3 CH CH C H CH , CH CH
2 22 2 3
_ _ 1 ethene 1 butene
1 ethyne 1 butyne
_ CH 2 C H CH C H 2
CH CH _ C H
C | |
| | 2
Br Br Br Br
_ _ _ 3, 4 dibromo 1 butene
3 , 4 bromo 1 buttyne
3, 4 dibromo 1 butene

C3H 7
|
CH C C CH CH
| 2 3
C3H 7
3 ethyl 3 propyl 1 Hexyne
-4
a) C H CH , b ) CH C C CH CH
| | 3 | | 2 3
Cl Cl CH 3 CH 3
(C
1, 2 dichloro ethene 2 ,3 dim ethyl 2 pentene Br Br
CH 2 C H CH C H 2
| |
Br Br
3 , 4 dibromo 1 butene
1,3 Dibromo cyclo hexene

e ) CH C
C H CH C , f) CH CH CH C C CH
3 | 3 3 2 2 3
CH 3
4 methene 2 pentene 2 pentyne
g ) CH C CH CH CH
| | 2 3
C 2 H 5 Cl
3 chloro 2 ethyl 1 pentene
h) CH CH CH CH CH
2 3
1, 3 pentadiene

-5
CH C CH HCl CH CCl CH
2 2 2 3
CH C CH CH CH HBr CH CBr CH CH CH
3 | 2 3 3 | 2 2 3
CH 3 CH 3

CH C CH CH HI CH CI CH CH
3 | 3 3 | 2 3
Cl Cl

100
 OH
|
CH CH CH C CH CH CH H O CH CH CH C CH CH CH
3 2 | 2 2 3 2 3 2 2 | 2 2 3
Br Br
-6
CH C R
CH C R

: (acetylides )

R C C H NaNH R C CNa NH
2 3
.

R MgX ( ) .
:
_ _ _
CH C R + CH _ MgI R C C MgI + CH
3 4
. -7

101
 75 -73 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :
) :1-6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - -
. - .
. - . -
. - . -

102
 - 7
.
- 8

26
14

.
:

CH2 CH2 CH 2 CH 2 n
Ethylene
CH 2 CH CH 3
propylene CH 2 CH 2
|
CH 3
n
CH2 CHCl
Venylchloride
CH2 CH
|
Cl n
CH CH
2
|
CN CH CH (PAN)
2 |
Acryln itryl CN n

CF2 CF2 CF2 CF2

n
( 10 )
: ( )
CH (CH2) CH CH = CH + H +CH + CH CH = CH + CH CH CH = CH
3 n 3 2 2 2 4 3 2 3 2 2
_
n =1 6
900 C 1912
.

103
:
2 chloro 2 mettyl propane HCl 2 methyl propene
1 chloro 2 mettyl propane
: Re giospecific

Morkov ni cov e
: (Markovnicovesrule)

1838 1904 (vla dim ir vassilyevcih Markov ni cov e)

1898
.

104
 77 -76:

-1
:
-2
. -
-
-
-
.
-
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
) :1-6
(
40 - . -
. -
-

. .
- -
. .
. - . -
. - . -
. -

105
 - 7

:
(O)
CH CH CH CH CH CH CH COOH CH COOH
3 2 3 3 2 3
(O)
CH CH CH CH CH CH COOH CH CH COOH
3 2 3 3 3 2
(O)
CH CH CH CH CH CH CH CH COOH CO H O
3 2 2 2 3 2 2 2 2
-8

. Electrophilic : Electrophilic
. Halogenation : Halogenation

Enzymes
:
:

Citric acide cycle

.
:

106
 81 -79 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
. -
. -
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :

) :1-6
(
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

107
 - 7

( ) :
. ( )
(3-5) :
: 150_1700 C

-
. -

. -1
_ _ H 2SO 4
CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 HOH
- 2
.
: 9.2 g

–
–

108
 _ _ H 2SO 4
CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 HOH
28 g 9.2 g
46 g 28 g m 5.6 g
46 g
9.2 g m
5.6 g 1mol
1mol __________________ 28 g n 0.2mol
28 g
n __________________ 5.6 g
_

5.6 g 1mol
24 g 1molH 2 n 0.2mol
24 g
5.6 g n
_
CH 2 CH 2 H 2 CH 3 CH 3
22.4 L 0.2mol
1mol 22.4 L V 4.48 L
1mol
0.2mol V
- 8
:
:
. NaNH 2 KOH

: HX

:
HX

.
(Zaitsev,s rule)

109
1866 1841_1910 (Alexander M.Zaitsev) .

110
 83 -82 :

-1
:
-2
-
-
.
-
. -
-
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :

) :1-6
(
40 - . -
. -
-
.
. -
. - .
. - -
. - .
. - . -
. -

111
 - 7

C5 H 8 , C6 H10 , C7 H12
.
:
1)CH CH CH CH CH C CH 1 Heptyne
3 2 2 2 2
2)CH 3CH 2 CH 2 CH 2 C CCH 3 2 heptyne
3)CH 3CH 2 CH 2 C CCH 2CH 3 3 heptyne \

4)CH C CH CH 2 CH 2 CH 3 3 mehtyl 1 hexyne

|
CH 3

5)CH CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 4 mehtyl 1 hexyne

|
CH 3
6)CH CCH CH CH CH 5 methyl 1 hexyne
2 2 | 3
CH 3
7)CH C C CH CH CH 4 methyl 2 hexyne
3 | 2 3
CH 3

8)CH C C CH 2 CH 2 CH 5 methyl 2 hexyne

3 3
|
CH 3

CH 3
|
9)CH C C CCH 2 CH 2 methyl 3 pentyne
3 3

10)CH C CH CH CH 3,4 dimethyl 1 hexyne

| | 3
CH 3
CH 3
CH 3
|
11)CH C CH CH 2 CH 3,3 dimethyl 1 hexyne
| 3
CH 3

112
 CH 3
|
12)CH C CH 2 CH CH 4,4 dimethyl 1 hexyne
| 3

CH 3

CH 3
|
13)CH C CH CH CH 4,4 dimethyl 2 hexyne
2 | 3

CH 3

14)CH C CH CH 2 CH 3 ethyl 1 pentene

| 3

C2H5

-2
1)CH CH CH CH C CH 1 Hexyne
3 2 2 2
2)CH 3CH2CH2C CCH3 2 hexyne
3)CH3CH2 C CCH2CH 3 3 hexyne
4)CH 3CH2 CH C CH 3 methyl 1 pentyne
|
CH 3
5) 4 methyl 1 pentene

6) 3,3 dim ethyl 1 butene

3
CH CH CH C CH 1 pentyne
3 2 2
CH CH C CCH 2 pentyne
3 2 3
CH 3 CH C CH 2 methyl 1 butyne
|
CH
3

113
 . C 8 H 14 :

C8 H14
.
:

C 8 H 14
1) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
1 Octyne
2 ) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2 Octyne
3) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
3 Octyne
4) CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 2 CH 2 CH 3
4 Octyne
5) CH C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
|
CH 3
3 methyl 1 Heptyne
6) CH C CH CH CH CH CH
2 | 2 2 3
CH 3
4 methyl 1 Heptyne
7) CH C CH CH CH CH CH
2 2 | 2 3
CH 3
5 methyl 1 Heptyne

2,5 di methyl 3 Hexyne

114
8) CH C CH CH CH CH CH
2 2 2 | 3
CH 3
6 methyl 1 Heptyne
9) CH C C CH CH CH CH
2 2 | 3
CH 3
6 methyl 2 Heptyne
CH 3
|
10) CH CH C
CH CH CH
3 2 | 3
CH 3
4,5 dim ethyl 3 Hexyne
CH 3
|
11) CH CH C C C CH
3 2 | 3
CH 3
2,2 di methyl 3 Hexyne
12) CH CH C C CH CH
3 | | 3
CH 3 CH 3

13) CH CH C C CH CH CH
3| 2 2 3
CH 3
2 methyl ,3 Heptyne
propyl , isopropyl , Acetylene
1 2 3 4
14) CH C CH CH
|
CH 2 CH 3
|
CH 3 CH 3

(3,4)di methyl ,1 Hexyne

15) C C C CH CH CH CH
CH 3 2 2 2 3

(3, ) methyl ,1 Hexyne

CH 3
|
16) C C C CH CH CH
| 2 2 3
CH 3
(3,3)di methyl ,1 Hexyne
CH 3
|
17) C C CH 2 CH 2 C CH 3
|
CH 3

115
(4,4) di methyl ,1 Hexyne
18) C C CH CH CH CH
2 | | 3
CH 3 CH 3
(4,5)di methyl ,1 Hexyne
19) C C CH CH 2 CH CH
| | 3
CH 3 CH 3
(3,5)di methyl ,1 Hexyne
20) C C CH CH 2 CH CH
| 3
|
CH 3 CH 3
(3,5)di methyl ,2 Hexyne
CH 3
|
21) CH C CH CH 2 CH CH
3 | 3
CH 3
(5,5)di methyl ,2 Hexyne
22) CH C CH CH 2 CH CH
3 | 2 3
CH 2 CH 3
(3, ) Ethyl ,1 Hexyne
23) CH C CH CH 2 CH CH
3 2 3
|
CH 2 CH 3
(4, ) Ethyl,1 Hexyne
24) CH CH C C CH 2 CH
3 3
| |
CH 3 CH 3
(2,5)di methyl ,1 Hexyne

CH 3
|
25) CH CH C CH CH 3
| |
CH 3 CH 3
(3,3,4)tri methyl,1 Hexyne
CH 3
|
26) CH CH CH C| CH 3
| CH 3
CH 3
(3,4,4)tri methyl ,1 Hexyne

116
 . IUPAC :
CH C CH CH , CH C C CH
2 3 3 3
CH C C CH CH CH , CH3 C C CH CH
3 2 2 3 | 3
CH 3

. -
:
CH C CH CH , CH C C CH
2 3 3 3
1 butyne 2 butyne
CH C C CH CH CH , CH C C CH CH
3 2 2 3 3 | 3
CH 3
2 hexyne 2 methyl 2 pentyne

4,4 dimethyl 1 pentyne b 4 methyl 2 pentyne

c. 3 methyl2 hexene 5 yne d. 3,3 difluoro 1 butyne
:

CH 3 CH3
| |
a) CH C CH CH CH b) CH C C CH CH
2 | 3 3 3
CH 3
4,4 dimethyl 1 pentyne 4 methyl 2 pentyne
F
|
c) CH CH CH
CH CH CH d ) CH C C CH
2 | 2 2 | 3
CH 3 F
3 methyl 2 hexene 5 yne 3,3 difluoro 1 butyne
- 8

Rational
:
CH C CH CH , CH C C CH
2 3 3 3
Ethylacetylene Dimethyl acetylene
CH C C CH CH CH , CH C C CH CH
3 2 2 3 3 | 3
CH 3
Methyl propyl acetylene Methyl isopropyl acetylene
IUPAC

117
 :
1 2 3 4 1 2 3 4
CH C C CH3 , CH 3 C C CH 3
|
CH 3
3 methyl 1 butyne 2 butyne

tetra, tri , di
yne
« »
ene
yne
:
_
CH CCH CH CH C H C H CH , CH CH C CH
8 76 25 24 23 22 1 2 2 2
_ _ _
1 octene 7 yne 1 Ethene 4 yne
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
_
C H C CH 2 C H C H C H , C H C C _ C H
_ _ _ C CH ,
2 2 3 | 2
CH3
_ _ _ _ _ _ _
1 hexene 5 yne 3 methyl 1,2 hexadiene- 4 yne

118
 85 -84 :

-1
:
-2
. -
-
-
-
.
-
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :

) : 1-6
(
45 - . -
. -
- .
-
. .
- -
. .
. - . -
. - . -
. -

119
 : - 7

:
CH CH NaOH H O
2

CH CH HCN

CH CH HCl

CH CH 2Br
2
:
CH CH NaOH CH CNa H O
2

CH CH HCN CH CHCN
2

CH CH HCl CH CHCl
2

CH CH 2Br CHBr CHBr

2 2 2
-8

.1
:
2KOH, C 2 H 5OH(2N2NH 2 ,NH 3 )
R CH Br CHBr R R C C R 2KBr 2H O
2

: .2
NaNH 2 RCH 2 Br
R C CH HC C Na R C CCH R /
2

. Acetylide

Bronsted

H ( proton _ donator )

:
HClO + LiOH LiClO + H O
4 4 2

120
 .
pKa
:

EN pKa pKa
25
2.75 25 10 CH CH

2.60 10 44 CH CH
44 2 2

2.5 60 10 60 CH
4

50% SP 33% SP 2 25% SP 3 S

S P S P S

121
 93 -88 :

-1
:
-2
-
-
.
-
-
-
.
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1-6
( )
40 - . -
. -
- .
-
. .
- . -
. . -
. - . -
. -

122
 - 7

:
.
:

: ( 3-5)
:
:
CaC 2H O CH CH Ca(OH)
2 2 2
- 8
. 83 C

:
Ni
CH CH H CH CH
2 2 2
NI
CH CH 2H CH CH
2 3 3
:

123
 CH CH Br CHBr CHBr
2
CH CH 2Br CHBr CHBr
2 2 2

: PVC Poly vinyl chloride

H Cl H Cl
HgSO 4 (H 2SO 4 ) \ / | |
nCH CH nHCl nC C C C
/ \ | |
H H H H n
PVC

(II )
:
H OH O
HgSO 4 (H 2SO 4 ) \ / //
CH CH H O C C CH C H
2 / \ 3
H H
:
H
CuCl2 (80 C ) |
CH CH H C N CH C C N
2
acrylonitrile(vinylcyanide)
AgNO3 Cu 2Cl2
:
NH 3
CH CH CuCl 2 Cu C C Cu
copperacetylide( red brown )
NH 3
CH CH 2 AgNO3 Ag C C Ag
Selveracetylide( white )

124
 :
:
6: -1

1
2
( ) 3
4
5
6

. -
. -
.
-2
-10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1

.1

3453 KJ mol
. 2303 KJ mol
.
140
:

125
 6
SP 2 hybrid
:

- - :
: .2
OH CH 3 NH2

Hydroxy benzen Methyl benzen

Cl A min o benzen
CH 3
NO2
NO2 CH 3
Cl
Ortho dichloro benzen
NO2

1 methyl 2 , 4 ,5 trinitro benzen OH

Paramethyl hydroxo benzen

OH : -3
c) NO2
b) OH a)

Cl Nitro benzen
Cl
Parachlorophenol
metachlorophenol NO 2
CH 3
C6 H 5
Br d) CH 3 CH 2

1 bromo 2 methyl phenylcyclo hexane O ethyl Nitro benzen

126
 CH C H -4
3 8 10
CH
3 CH CH
CH 2 3
3
CH CH
3 CH 3
_
P di mthyl benzen 3
_
M dithyl benzen dim ethylbenzen
Ethyl benzen
–5
2C 6 H 6 15O 2 12CO 2 6H 2O E
C 6 H 5 CH 3 9O2 7CO2 4H 2O E
C10 H 8 12O2 10CO2 4H 2O E
2C14 H 10 33O2 28CO 2 10 H 2 O E
-6

.
-7
C6 H 6 3H 2 C 6 H 12
3 22.4 L 15.6 g
78 g 3 22.4 L , X 13.44 L
78 g
15.6 g x
-8
C6 H 6 R H C6 H 5 R
78 g 26.5 g
19.5 g 26.5 g , X 106 g
19.5 g
78 g x
MC6 H 5 Cn H 2 n 1 106
28
77 12n 1 2n 1 106 n 2 n 2
14
14n 106 78 28
C 6 H 5C n H 2 n 1

C6 H 5 C 2 H 5
-9
Al2O3
C H C H Cl C H C H HCl
6 6 4 9 6 5 4 9
Al2O3
C H C H Cl C H C H HCl
6 6 2 3 6 5 2 3
– 10

127
 Al2O3
C H COONa NaOH C H Na CO
6 5 6 6 2 3
40 g 23.4 g
144 g 40 g 78 g m
78 g
m 23.4 g m 12 g
m 1000mL molar 12 g 1000 mL molar
CM 0.4molar
M V 40 g 750 mL

128
 97:

-1

: -2
. - -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) : 1- 6
:
(
40 - . -
. -
- .
. -
- .
. -
. .
. . -
. - . -

129
 -7
.
- 8

1,2 - dibromo cyclo benzen :

139 Pm -
. ( 134 pm 154 pm
-
.

130
 100 :

-1
: -2
. - -
. - -
- -
.
-3
-4

( ) -5
: -6
.
5 :
: 1- 6
:
( )
40 - . -
. -
-
. .
- -
.
. . -
. - . -
.
. -

131
 - 7
.
- 8

( pb 111 C )

( pb178 C )

( mp 34 C ) ( mp 12 C )

( pb184 C ) ( pb191 C )

( mp 21 C ) ( pb144 C )

( pb152 C ) 9 pb145 C )

132
 : phenyl

2 phenyl Oc tan e
2 phenyl Hep tan e

para Meta ortho

:

1825 ( ) pheno

1791 Michael farady Michael farady

19 ( ) 1867
( Hamphry Davy )
1920
1833 1825
.
. C6 H 5CH 2

133
 101 -100 :

( ) -1
:
- -2
. -
- -
. -

.
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :
) :1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
- -
.
. . -
. - . -
. -
. -

134
 -7
.
- 8
( )
1877 charles Friedel ( Alkylation)

:
Cl CH3
| AlCl3 |
CH CH CH CH CH HCl
3 3 3

R
.

CH 3
CH CH 3 AlCl 3 CH CH 3 AlCl 4
3 CH 3
|
CH CH
3
CH CH CH AlCl H AlCl
CH 3 3 3 4 + 4
|
CH CH
3
H Cl AlCl 3

1899 1832
1884
. 1899

135
 102 :

--- -1

-2
:
-
. -
-
-
-
.
. -
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
. - .
. . -
. . -
. - . -

136
 -7
.
- 8

Br2 FeBr3 :
:

+
(H ) HCl
P
: Cl

CH 2Cl2 Cl :
Br2 FeBr3

137
 : Br FeBr 4 Br

Br Br Br3 Fe ...... Br
Br2

Br

H . H
:

138
 105 -104 :

-1
: -2
- -
. -
. - -
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 ( ) :
?
:1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
- .
. -
. - .
. - . -
. - . -

139
 - 7

- 8
: -1
218 C 80 C
. ( )
5% ( )
:

9 V2 O5 ( 400 C )
O2
2

.
: -2
218 C
.

12 6

140
 :

Benzo ( ) pyrene

141
 :
4 : -1

1
2
3
4
5
6
–2
. -
. -
. -

-10 -9 -8 -7 - 6 -5 -4 -3 -2 -1

: -1
Cl CH3 Br
| | |
b)CH CH CH CH CH a )CH CH CH CH CH
3 2 3 3 2 2 3
_ _ _
2 methyl 3 chloro pen tan e 2 bromo pen tan e
Cl Cl
| | Cl CH3
| |
d )CH CH CH CH CH
3 2 3 c)CH CH CH CH CH Cl
3 2 2
_
2,3 dichloropen tan e 1,3 dichloro 2 methylpentan e
: –2

CH CH CH Cl NaOH CH CH CH OH NaCl
3 2 2 3 2 2

142
 : -3

a ) RX + Mg R Mg X

b ) CH _ Br + H O CH _ OH + HBr
3 2 3
c ) CH = CH + HI CH _ CH I
2 2 3 2
dehydroha log enation
d ) CH _ CH _ CH Br CH CH = CH + HBr
3 2 2 3 2
KOH (alcoholic)
e) CH CH CH CH Br CH CH CH CH OH KBr
3 2 2 3 2 2

NaOH 1 chlorr propane 4

( OH : ) :
_

OH Cl . ( Cl : )
.
:

CH CH CH Cl NaOH CH CH CH OH NaCl
3 2 2 3 2 2
. Cl Cl OH

. SN 2 OH 2 chloro propane 1 bromo pan tan -5

SN 2

: SN 2 :

SN 2
CH 3 Br , CH 3 CH 2 Br , (CH 3 ) 2 CHBr , (CH 3 ) 3 CBr
SN1

2 - chloropropane OH SN1 SN 2 1 - bromopenta ne

.

SN 2 OH -6

(C6 H5 - CH2 )Brbenzylbromide 1 - bromobenze n

: SN1 SN 2 :
SN 2
CH 3 Br , CH 3 CH 2 Br , (CH 3 ) 2 CHBr , (CH 3 ) 3 CBr
SN1

143
 C6 H 5 CH 2 Br SN 2 OH 1 Bromobenzen
.
. CH 3 3 CCl SN 2 OH CH 3Cl
:
CH 3 CH 3
| |
CH CH C CH CH CH CH CH HBr CH CH C CH CH CH CH CH H O
3 2 | 2 2 2 2 3 3 2 | 2 2 2 2 3 2
OH Br
:
CH 3CH 2 CH 2CH 2Cl NaOH CH 3CH 2 CH 2 CH 2 OH NaCl

( CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH HCN ( CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CN H 2O

:
Br I
| |
CH CH CH CH LiI CH CH CH CH LiBr
3 2 3 3 2 3
CH 3 CH 3
| |
CH 3 CH CH 2 Cl HS CH 3 CH CH 2 SH Cl

:
Br
|
CH CH CH C CH 2CH 3 (b , CH CH CH CH CH CH (a
3 | 2 3 2 | | | 3
|
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Cl Cl

CH 3 CH 3
I
| | |
CH _ C C _ CH C _ CH 3 (c
3
| |
C CH 3

144
 111 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6
.
5 :
) :1-6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
- -
.
. . -
. - . -
. -

145
 - 7

: -1
CH CH CH I , CH C H CH , CH CH C H
3 2 2 3 | 3 | 2 | | 2
I Cl OH Br
1 Iodo propane 2 Iodo Pr opane 1 bromo 3 chloro 2 hydroxo propane
( propyliodide) ( IsopropylIodide)
CH 3 CH 2 CHCl
I
| | |
BrCH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 Br , CH 3 C H CH CH 2 CH 3
|
CH 3
1,5 dibromo 2,2 dim ethylpen tan e 1 chloro 4 iodo 3 ethylpen tan e
Br CH 3 CH 3 Br
| | | |
CH C H CH C H C H CH CH , CH C H CH CH C H CH CH
3 2 2 3 3 | 2 | 2 3
CH 3 CH 3

2 bromo 4,5 dim ethyl hep tan e 3 bromo 4,6 dim ethylhep tan e
:
Cl CH 3 Br
| | |
CH CH C CH - CH - CH , CH CH CH - CH - C H
3 | 2 2 3 3 | 2 2 |
CH 3 CH 3 CH -CH 3 Brl

1,1 - dibromo - 4,5 - di methyl hexane

2 chloro 3,3 dim ethylhexan e
- 8

:
–1
.
-2
:
CH3
|
1 2 3 4 5 6 7
CH CH C H CH C H CH CH
3 2 | | 2 3
CH3 Br
2,4 dim ethyl 5 bromohep tan e

146
 Tri, di -
:
Cl
|
1 2 3 4 5 6 7
CH CH CHCH C H CH CH
3 |2 | 2 3
Cl Cl
2,4,5 trichloro heptane

–
:
Br
|
1 2 3 4 5
_6 7
C H CH _ C H _ C H _ C H C H _ C H
_
3 2 | | 2 3
Cl I
,2 _ bromo _ 4 _ Chloro _ 5 _ Iodoheptane

-3
:
CH 3
|
6 5 4 3 2 1
CH CH CH CH2 C H CH
3 2 | 3
Br
2 bromo 5 methyl hexane
5 bromo 2 methyl hexane ( No )

: ide
CH 3

CH 3 C CH 3 , CH 2 CH CH 2 Br

Cl Allyl bromide
methyl propanyl Chloride propenyl chloride
( Isobutyl Chloride )

147
 112 :

-1
-2
: -
. - -
. - -
. -
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :

) :1-6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
- . -
. -
.
.
.
. -

148
 -7

: -1
:
1 CH 3 _ CH 2 _ CH = CH 2 + HI CH 3 _ CH 2 _ CHI _ CH 3

2 CH 2 = CHCl + HI CH 3_ CHICl
|
CH 3
CH 3 CH 3
| |
_ C = CH + HBr _
3 CH 3 CH C - CH
3 2 3 | 3
Br
4 CH C H CH NaI CH C H CH NaCl
3 | 3 3 |
Cl I
HCl ZnCl2
5 CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 Cl H 2O
heat

CH3 CH3
| |
HCl
6 CH3 C CH3 CH3 C CH3 H 2O
| |
OH Cl
: - 2
:

- 8
-1
:
HX or PX 3
R OH R X H 2O
: -2
X2
R H R X HX
: –3
| | | |
HX
C C C| C|
X H

149
H H H H
\ / | |
C C HBr H C C Br
/ \ | |
H H H H
: -4
X X
2X | |
C C 2 C C X
| |
X H
:
Cl Cl
2Cl | |
H C C H 2 H C C H
| |
Cl Cl

: -5

R X I R I IX
2

:
R
1
X R OH R
1
OH R X
:

R X R OH R O R HX :
1 1

R X R OH
Mg
R R Mg ( OH ) X :
1 1
.

150
 114:

-1
:
-2
. -
-
-
-
.
-
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :

) :1-6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
- -
.
. . -
. - . -
. -
. -

151
 : - 7

- 8

30 20 .
.

: .

C C C

Methyl - 5 43 2.29
24 C
7
Ethyl - 38 1.440 72 1.93
12.5
3
Pr opyl 0.890 71 1.335 102 1.74
47
7
Butyl 0.884 102 1.276 130 1.61
78.5
7
Pentyl 0.883 130 1.223 157 1.51
108
7
Hexyl 0.882 156 1.173 180 1.44
134
1
Heptyl 0.880 180 - 204 1.40
160
1
Octyl 0.879 202 - 225.5 -
185
Isopropyl 36.5 0.859 60 1.131 89.5 1.70
0 5
Isobutyl 69 0.875 91 1.261 120 1.60
5
Secbutyl 68 0.871 91 1.258 119 1.59
5
Tertbutyl 51 0.840 73 1.222 100dec -

152
 114 :

-1
:
-2
. -
-
-
-
.
-

.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) :1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
-
. .
. . -
. . -
. -

153
 - 7

Cl MgCl
| |
1 CH CH CH CH 3 Mg CH CH CH CH 3 H 2O CH CH CH CH 3 Mg(OH)Cl
3 2 3 2 3 2 2
2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl KOH(alcoholic) CH 3 CH 2 CH OH KCl
2
Br MgBr
| |
3 CH 3 CH CH3 Mg CH 3 CH CH3
4 CH3 Br NaO CH2 CH 3 CH3 O CH 2 CH 3 NaBr
5 CH3 Cl CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 O CH3 HCl

- 8

:
:
h
Cl Cl 2Cl

1
CH 4 Cl CH 3 HCl
2
CH 3 Cl 2 CH 3 Cl Cl
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 Cl CH 3 Cl
Cl Cl Cl 2
hv
CH 4 Cl2 CH 3 Cl HCl
( )
Cl •
) H 3C •
:(.
CH 4 Cl2 CH 3Cl HCl
CH 3Cl Cl2 CH 2Cl2 HCl
CH 2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl
CHCl3 Cl2 CCl4 HCl
:

: 2 - chloro butane 30% 1 - chloro butane 70%

154
 Cl
hv |
CH CH CH CH Cl CH CH CH CH Cl CH CH CH CH .......
3 2 2 3 2 3 2 2 2 3 2 3
70 % 30 %

:
( _
CH 3 )
CH 2
1_ chloro bu tan e 30%
70% 30% 6 5%
2 chloro bu tan e
17 / 5% 5% 3/ 5% 70% 4 17 / 5%
.
2 methyl propyl
R3CH (65% ÷ 9% = 7 / 2%) 7.2%
35%

H
: H R
35% ÷ 7.2% = 5%
| | |
R C H R C H R C H
| | |
H R R
1 .0 3 .5 5 .0

155
 kj / mol
kj / mol kj / mol

H H 436 (CH 3 )3 C Br 263 CH 3 CH 3 376

C 2 H 5 CH 3
H F 570 (CH 3 ) 3 C I 209 355

(CH 3 )2 CH 2CH 3
H Cl 432 H 2C CH H 444 351
( CH 3 ) 3 CCH 3

H Br 366 H 2C CH Cl 368 339

H 2C CH CH 3
H 2C CHCH 2 H 406
H I 298 361

H 2C CHCH 2 Cl H C CH CH CH
2 3
Cl Cl 243 289 310

(CH 3 ) 3 C H
CH2 CH2
Br Br 193 390 611

(CH 3 ) 2 CH 2
(CH 3 ) 2 CH H 401 420

(401 KJ mol ) C H (390 KJ mol ) C H

( 420 KJ mol) C H

:
H H R
| | |
R C R C R C
| | |
H R R
1.0 3.5 5 .0

156
 117 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
. -
.
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :

) :1-6
(
40 - . -
. -
-
.
. -
.
. -
. .
. . -
. - . -

157
 -7

- 8
(Vinyl Chloride)
13.9°C

:
Cl 2 KOH CH 3OH
CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 2Cl CH 2 CHCl
HCl

98 C
. 82 C
:
.

. 400 C

30 C

. (air conditione rs)

) Pr opellonr Freon
. (
1,2 - dibromo tetra floro ethane

. CCl 4

158
 :
4: –1

1
2
3
4
5
--- 6
-2
. -
. -
. -
-3
-11 -10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1
-19 -18 -17 - 16 -15 -14 -13 -12

-1
a) 2CH 3 CH 2 OH 2K 2CH 3 CH 2 OK H2
b)CH 3 CH 2 OH CH 3COOH CH 3 CH 2 OOC CH 3 H 2O
H 2SO4 (140 C
c) 2CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 H 2O
d ) 2CH 3 CH 2 OH HI 2CH 3 CH 2 I H 2O
75% 80% 200 g -2
. 46 g mol 64 g
mol
..

159
 :
200 g • 80
100 _ 80 X1 = = 160 g
100
200 _ x
CaC2 + 2 H 2 O Ca (OH ) 2 + HC CH
160 g • 26 g
64 g 26 g X2 = = 65 g
64 g
160 g X2
CH CH + H 2 H 2C = CH 2
65 g • 28 g
26 g 28 g X3 = = 70 g
26 g
65 g X3
CH 2 = CH 2 + H 2 O H 3C _ CH 2OH
70 g • 46 g
28 g 46 g X4 = = 115 g
28 g
70 g X4
70 • 115 g
100 70 X5 = = 80.5 g
100
115 g X5
: -3
a) CH3 CH 2 OH b) CH2 = CH CH2 OH
c)
HOCH 2
:
a) CH3 O CH3 b) CH 2 CH O CH3
c) CH 3 O

. -4
:

a) CH CH O CH CH c) CH CH CH CH O CH CH
2 2 3 2 | 3
CH 3

CH 3 CH 3
H
| | |
_ _ _
b ) CH _ C _ O CH _ CH d ) CH _ C _ O C CH
3 2 3 3 | 3
| |
CH 3 CH 3 CH 3

160
 a) CH CH O CH CH c) CH CH CH CH CH CH O
2 2 3 |2 3
CH 3
Ethenyl oxy ethene ( divinyl ether ) 2 butenyl oxy isopropane ( butenyl isopropyl ether )

CH 3 CH 3 H
| | |
_ _ _
b ) CH _ C O CH CH _ d ) CH _ C O C _ CH
_
3 2 3 3 | 3
| |
CH 3 CH 3 CH 3
Ethyl neobutyl ether ( Ethoxy neobu tan e ) Neobutoxy neobu tan e ( di neobutyl eter )
a) CH CH O CH CH c) CH CH CH CH O CH CH
2 2 3 2 | 3
CH 3

HBr 0.2mol -5

. 46 g mol
:

a ) CH CH O CH CH HBr CH CH OH CH CH Br
3 2 2 3 3 2 3 2
1mol 1mol 1mol 1mol
0 . 2 mol X X
1 2
X 0 . 2 mol , X 0 . 2 mol
1 2
0 . 2 mol 46 g
1mol C H OH 46 g m 9 .2 g
2 5 1 1mol
0 .2 molC H OH m
2 5 1
0 . 2 mol 109 g
1mol 109 g m 21 .8 g
2 1mol
0 .2 mol m
2

–6
1 .26 290 C 17 C
.

(hydroscopic)

(Anti frizzing) 5%

. _
34 C

161
 92 g 50 g
100 g 92 g , m 46 g
100 g - -7
50 g m

H 2 SO 4
CH CH OH CH CH H O
3 2 2 2 2
46 g 28 g

100 g 28 g
100 g 80 g , X 35 g
80 g
X 28

H 2 SO 4
2CH CH OH CH CH O CH CH H O
3 2 3 2 2 3 2
46 g 74 g -
2 46 g 74 g ,X 37 g
92 g
46 g X

H 2 SO 4 , K 2 Cr 2 O 7
Cr 3
2 CH
3
OH 2 CHO 4H O
2 - -8
H 2 SO 4 , K 2 Cr 2 O 7
2 CH OH Cr 3 2 HCOOH 2H O
3 2

OH O
| H 2 SO 4 , KMnO 4 ||
-
CH CH CH CH C CH H O
3 3 3 3 2

162
 122 :

-1
: -2
- -
. -
. - -
. -
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :

) : 1- 6
:
(
40 - . -
. -
- .
-
.
: -
. - .
. - . -
. - . -

163
 -7

C7 H15 OH
.
:
OH
|
CH CH CH CH CH CH CH OH , CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 3

OH
|
CH 3CH 2CH 2 CH CH 2 CH CH 3

. 10
:
OH
|
(1)CH CH CH CH CH CH CH CH OH , ( 2)CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3
1 - Octanol 2 - Octanol
CH 3 OH
| |
(3)CH CH CH CH CH CH CH OH , ( 4)CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3
1 - methyl 1 - heptanol 3 - octanol

OH CH 3
| |
(5)CH CH CH CH CH CH CH , ( CH CH CH CH CH C OH
2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2 |
CH 3
4 octanol 1,1 dimethyl 1 hexanol

164
 OH CH 3 CH 3
| | |
(7)CH CH CH CH CH CH CH , (8)CH CH CH CH C CH 2 OH
2 2 2 2 3 3 2 2 2
|
CH 3
2 methyl 3 hetanol 2,2 dimethyl 1 hexanol

(9)CH CH CH 2 CH C H CH 2 OH , (10) CH CH CH CH C H CH 2 OH
3 2 2 3 | 2 2
| | |
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
2,4 dimethyl hexan ol 2,5 dimethyl hexan ol

- 8

OH OH
|
( C OH )
|

25 2.5
:

.
10 8
3 O H

10

: –1 .

1 bu tan ol :

165
 126 -125 :

-1
-2
: -
. - -
. - -
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) : 1- 6
(
40 - . -
. -
-
. .
- -
. .
. - . -
. - . -
. -

166
 -7

- 8
( ) ( )

:
H H H R
| | | |
R O H O R ,R O H O,A H O
.

.
.

197 C :
. 7
.

167
 C

C g / 100gH2O

Methanol 64.5 0.793

CH3OH _
97

CH3CH2 OH _ 78.5 789

Ethanol 115
_
propanol CH 3 CH 2 CH OH
126 97 804
2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH -90 118 810 7.9

bu tan ol
pen tan ol -78.5 138 817 2.3
CH 3 (CH 2 )3 CH 2OH

CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2OH -52 156.5 819 0.6

Hexanol
Hep tan ol -34 176 822 0.2
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2OH

Octyanol CH3 (CH 2 )6 CH 2OH -15 195 825 0.05

CH3 (CH 2 )8 CH 2OH 6 228 - -
Decanol
Dodecanol CH 3 (CH 2 )10 CH 2 OH 24 - - -

Tetradecan ol CH 3 (CH 2 )12 CH 2OH 38 - - -

Hexadecanol CH 3 (CH 2 )14 CH 2 OH 49 - - -

Octadecanol CH 3 (CH 2 )16 CH 2 OH 58.5 - - -

Isopropanol OH -86 82.5 0.789

|
CH 3 CH CH 3

Isobu tan ol (CH3 ) 2 CH 2CH 2 OH -108 108 0.802 10.0

Secbu tan ol CH 3CH 2CHOHCH3 -114 99.5 0.806 12.5

Tertbu tan ol (CH 3 ) 3 COH 25.5 83 0.789

Isopen tan ol CH 3 ) 2 CH 2CH 2CH 2OH -117 132 0.813 2

168
 129 :

-1
: -2
. - -
. - -
. - -

-3
-4

( ) -5
: -6

5 . :

) : 1- 6
(
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

169
 - 7
.
- 8

:
- - -
:
.
( )
:
:

( ) :
) .
(.
: 1 - methyl - 1 - butanol

RCHCH Hydration R CH CH
3 | 3
RCH CH CH OH OH
2 2 2

CH CH
2 2

CH CH OH
3 2

170
 132 :

-1
:
-2
. -
-
-
-
.
-

.
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :

) 1- 6
:
(
40 - . -
. -
- .
. -
- .
. - -
. - .
. - . -
. -

171
 - 7

- 8
: :
-1
: 250 Kpa 35 C
CrO3 , Zn
CO + 2H CH _ OH
2 3
: -2

O 2CH 2CH OH
2 4 3

.
) -3
.(
)
(
.

4.5%
) 78.15°C Azeatropic mixure
. (

78.3°C 68.3°C 64.9 C

95% .
.
.
( )

172
 . .

C H O 2CH CH OH + 2CO
6 12 6 3 2 2

(C H O )
6 11 5 x :
.
)
1000Kpa 5% (
CaSO4 )
: (
Hydrolysis fermentation
(C H O ) XC H O XC H OH + XCO
6 11 5 x 6 12 6 2 5 2

.
80%

173
 134 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
. -
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
0C
) : 1- 6
(
40 - . -
. -
-
.
. -
- .
. -
. - .
. - . -
. - . -

174
 -7
.
- 8
diols :
Triols (Glycerols)
:
OH
|
HOCH CH CH OH OH HOCH CH OH
2 2 |
2 2
Glycerol _ CH _ CH OH Ethylene glycol
CH
3 2
(1,2,3 propanetriol ) (1,2 ethanediol)
Pr opylene glycol
(1, 2 propanedio l )
HOCH CH CH OH
2 2 2
HOCH _ CH CH OH Tetra methylene glycol
2 2 2
Trimethylene glycol (1,4 bu tan ediol)
(1,3 propanediol )

.
.
:
1
O ,H O
CH CH 2 2 2 HOCH CH OH
2 2 2 2
Cl2 2 H 2O
CH CH ClCH CH Cl HOCH CH OH 2 HCl
2 2 2 2 2 2
HClO O 2( Ag )
CH Cl CH OH CH CH CH CH
2 2 2 2 2 2
O
H 2O H O
2
HOCH CH OH
HCl 2 2

: .

175
 :

: (1,2,3 - propanetriol)
290 C 17 C
. 1.26
.
:

(Glycerates)
: « »
CH2 OH
CH2 ONO2
|
HNO3 ,H2SO4 |
CH OH CH ONO2
| |
CH2 OH CH2 ONO2
12 C
:
CH 2 ONO 2
|
CH ONO 2 12 CO 2 6 N 2 10 H 2 O O 2
|
CH 2 ONO 2

176
 137 :

-1

: -2
. - -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) : 1- 6
(
40 - . -
. . -
- -
. .
. - . --
. - . -
. -
. -

177
 - 7

.
C 4 H 10 O 1 . CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

C 4 H 10 O 2 . CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3

C 4 H 10 O

HBr 0.2mol

:
(CH3 CH2 OH 46g / mol)
CH3 CH2 O CH2 CH3 HBr CH3 CH2 OH CH3 CH2 Br
0.2mol 1mol
1mol 1mol n 0.2mol
1mol
0.2mol n
0.2mol 46g
1mol 46g , m 9.2g
1mol
0.2mol m

-8
:
( phenetole) ( Anisole) .
:

178
 OCH 3 OCH 3 OCH 2CH 3
OCH 2CH 3 O
Diphenylet her
(Anisole) (phenetole) (b. p 259 0 C )
NewNerolin Nerolin
0
(b. p 155 C ) (b. p 1720 C )
m. p 37 0 C m. p 72 0 C
b. p 2750 C b. p 275 0 C
( Anethole) :
: (Eugenole)
CH 3O
CH 3O CH CH CH 3
HO CH 2CH CH 2
Eegenole
Anethole

66°C Tetramethyl oxide

: _ _
1 4 butadiol

H2
HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2OH
O O H 2O
Furan TetrahydroFuran 1,4 butadiol
:

.
1.05 101.5 C Dioxane

.
:
H 2 SO4
2 HO CH 2 CH 2 OH H 2C CH 2
O O 2 H 2O
H 2C CH 2

179
 :
( 6): –1

1
2
3
4
5
6
-2
. -
-
.
. -
-3
-8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1
-14 -13 -12 -11 -10 - 9

-1
O O
|| ||

5CH 3 C H 2KMnO 4 6HCl 5CH 3 C OH 2MnCl 2 2KCl 3H 2 O

NaCN H 2 SO4 NaHSO4 HCN
O CN
// |
C 6 H 5 C H HCN C 6 H 5 C OH
|
H
Aldehyde Aldehyde Cyanohydrine
: IUPAC -2

180
 CH 3
O
| ||
_C_ C
CH
3
H CH 3 O O
|
C6 H 5 | //
- - -
//
_ _ _ _
CH 3 CH C H _ C6 H 5 C H
2 methyl 2 phenyl propanal
2 methylpropanal Phenyl methanal

: -3
. 3 - penten - 2 - al -
O CH 3 O
|| CHO | ||
Cl C - CH - C - H - – CH3 -CH 2 - CH - C H –
3 2 NO 2
3,3,3 - trichloropropanal 4 - Nitrobenz aldyhide 2 - methyl butanal
1.44 g STP 2.464 L -4
( g / mol H 1g/mol C 12g/mol )
:
22.4 L 1mol
2.464L 1mol
2.464LO2 n ,n 0.11mol
22.4 L
3n 1
Cn H 2 n O O2 nCO2 nH 2O
2
3n 1
(14n 16) g aldehyde molO2
2
1.44 g 0.11mol
3n 1
molO2
(14n 16) g 2 n 4 Cn H 2 n O C 4 H 8O
1.44 g 0.11mol
: -5
O
1 ||
CH - OH O H C H H O–
3 2 2 2
form aldyhide
CH 3 CH 3 O
| | ||
H O-
1
CH - CH - CH OH O CH CH C H
3 2 2 2 3 2
2 - methyl Propanol
C5 H 10O -6
O
|| O
||
CH - CH - C - CH 2 - CH :
CH - CH 2 - CH - C - CH
3 2 3
3 2 3
3 - pentanon
2 - pentanone

181
 HCN 22,4 L 0,2mol -7
.
:
NaCN H 2 SO3 NaHSO3 HCN
O CN
// |
R C R ' HCN R C OH
|
R'
1mol 22.6 g
0.2 mol 22.4 g x 113 g
0.2 mol
1mol x
M 113 g / mol
97
C n H 2 n O 135 12n 1 2 n 16 113 g ,14n 113 16 97 g n 7,C 7 H14O
14
NaHSO3 0,2mol -8
. 35,2 g
:
NaCN H 2 SO4 NaHSO4 HCN
SO3 Na
O
// |
R C R NaHSO3 R C OH
|
R
35.2 g 1mol
0.2mol 35.2 g , x 176 g / mol
0.2mol
1mol x
M 176amu
: ( NaSO3 )OH

M ( NaSO3 )OH 23 32 16 3 16 1 120

SO3 Na
120 g / mol 176 g / mol |
R C OH
|
R

: R C
|

|
R

176 g / mol 120 g / mol 56 g / mol

Cn H 2 n 56
Cn H 2 n 56
12n 2n 56
14n 56
56
n 4
14
Cn H 2 nO 56 16 72
C4 H 8 O 72

182
183
 148 -147 :

-1
:
- : -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) : -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

184
 - 7
g
) 22,4 L 1.85 L
( 16amu 12amu 1amu
:
1.85g 22.4L
1.8g 1L ,X 41.44 g
1L
X 22.4 L
Cn H O 41.44
2n

12n 2n 16 41.44 14n 16 41.44

14n 41.44 16 , 14n 25.32
25.44
n 1.8 2
14
_
C 2 H 2 2 O C 2 H 4O , CH 3 CHO
.
: -1

CH 3 O CH 3 O
|
O
|
a CH 3 CH 2 C CH 2 C b CH 3 C H C H c CH 3 C C
| | |

CH 3 H OH C2H 5 H
3,3 methylpen tan al 2 hydroxypro panal 2 dim ethyl propanal
O
d) CH 2 CH 2 C
H
benz propanal
O
O // : -2
// b) CH2 CH CH C
a)CH CH C | | | \
3 | \ OH OH H
OH
CH3 H
b 2,3,4 trihydroxybutanal O
a iso bu tanal ||
C H
O c)
// CH 3
d) CH CH C C ) p methyl benze aldihyde
3
| \
Br H
2 bromopropa nl

185
 O
//
CH3 CH2 CH2 CH CH C
| | \
OH OH H
e 2,3, dihydroxy hexanal

- 8
\
C O
/

sp2 hybrid sp2 hybrid

2p 2p
.
:

:
R R
\ \
C O C O
/ /
H R

. R R
HCHO
( )
. .

: ( Alcohol de hydrogen Aldehyd)

H O
| //
R C O H 2H
R C H
|
H

186
 ( )
.

al
CH 3 CHO : e
. Ethanal

:
4 3 2 1
C H3 C H2 C| H CHO 4 3 2 1

CH , C H 3 _ C H 2 _ C H 2 _ C HO
3
_ _
1 - butanal
2 methyl 1- butanal

_
CH 3 ( CHO )
. 2 - Methyl- 1 - Butanal

8. 5
.
: 1 - Butanal

1 - Butanal :

187
 151 - 150 :

-1

: -2
:
-
-
-
.
-
. -
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

) : 1- 6
(
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - -
. .
. - . -
. -

188
 : - 7

:
1.08 g

:
O
||
H
C H 3 C HO 2 Ag OH CH C O 2 Ag 2 H 2O
3
44 g 1.08g
44 g 2 108g X 0.22 g
2 1089
X 1.08 g
100 g 0.22 g
1g Mixture 0.22 g acetaldehyde X 22%
1g
100 g Mixture Xg
X 22%

. :
NaHSO3 - - -
: :
:
CH
3
|
H
C H 3 C HO HOH CH C OH
3 |
CH
3
-
CH
3
|
Ni
C H 3 C HO H 2 CH CH OH
3
-

CH
3
|
H
C H 3 C HO CH 3 OH CH C OH
3
|
OCH
3
-

189
 S O 3 Na
|
H
C H 3 C HO NaHSO4 CH C OH
3
|
CH
3

- 8

: SP 2

C C C O

.
.

.
:

190
 0
0
C
C
Formaldyhi de HCHO 92 20 0.81
Acetaldyhide CH3CHO 121 21 0.80
propanal CH3CH 2CHO 81 49 0.805
CH2 CHCHO
Acrolein 87 52 0.84

benzaldyhi de C6 H 5 CHO 26 180 1.05

O
Acetone || 94 56 0.792
CH 3 C CH 3
O
Methylethylketone || 86 80 0.805
CH CH C CH
3 2 3

Cyclopen tan one

O 58 130 0.94

Cyclohexan one O 40.5 156 0.94

O
Acetopheno ne || 20 202 1.02
C H C CH
6 5 3

:
:
. -1
. -2
( Cu 2 ) ( Fehling )
CuO .
:
Cu 2 tar 2OH 2e CuO H 2O
R CHO 3OH R OO 2H 2 O
2Cu tartarate + R CHO 5OH
2+
Cu2 O + R OO 3H 2 O

( Tollens ) Ag

191
CH 3 CHO 2Ag(NH3 ) 2 3OH CH 3 COO 2Ag 2H 2 O 4NH 3
CN OH
: CN
CH 3 CH 2 CHO HCN CH 3 CH 2 CH C N
|
OH

( Hemi ) . . ( Hemi acetale )

( Hemi acetale )
:
O H
// |
CH 3 C H CH 3 CH 2 OH H CH 3 C O CH 2 CH 3
|
OH

: :
O OH OH O
|| | | ||
Na O C C C C O Na
| |
H H

2,3 dihydroxy bu tan dioic acid .

192
 157 -156 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
-
.
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
) : 1- 6
(
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

193
 - 7

- 8

:
1 Oxidation
CH 3 CH 2 CH 2 OH O2 CH 3 CH 2 CHO H 2O
2

: 600 C

600 0 C(Ag)
2CH 3 OH O 2 2HCHO 2H 2 O
( Cu 2 + ) ( Fehling )

: CuO

Cu 2 tar 2OH 2e CuO H 2O

R CHO 3OH R OO 2H 2 O
2Cu 2 + tartarate + R CHO 5OH Cu2 O + R OO 3H 2 O
( Tollens ) Ag
.
:
CH 3 CH 2 CHO HCN CH 3 CH 2 CH C N
|
OH
CH 3
|
CH 3 CO CH 3 CN H 3O CH 3 CH C N H 2O
|

OH
CN OH
CN .
:
:
CH 3 CH 2 CHO HCN CH 3 CH 2 CH C N
|
OH

194
 CH 3
|
CH 3 CO CH 3 CN H 3O CH 3 CH C N H 2O
|

OH
OH CH
3 O
| | //
CH 3 C CH 3 H 2O CH 3 C C O H NH 3
| |
C N OH

C C
: OH

OH CH
3 O
| | //
CH 3 C CH 3 2 H 2O CH 3 C C O H NH 3
| |
C N OH

195
 161 -159 :

-1

-2
:
-
-
-
.
-
. -
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

: 1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
. -
- .
. -
. . -
. -
. -
. -

196
 - 7

CH 3
O
O CH 3 |||
|| | b ) CH CC CH
a) CH CH C CH CH 3 | 3
3 2 3 CH 3
Ethyl isopropylketone
Methyl new butylketone
O O
|| ||
c) C CH d) C C H CH3
2 |

PhenyltoluenylKetone CH3
PhenylisopropylKetone

:
: IUPAC
CH3
O CH 3 b CH 3 O O
|
O d CH3 C C CH3
|| | || || || |
a CH 3 C CH CH 3 c CH 3 C C CH 3 O CH3
3 methyl 2 bu tan one Methyl cyclohexan one 2,3 bu tan di one 3,3 dim ethyl 2 bu tan one

O
||
e CH CH CH f CH C H C CH
3 2 2 3 2
C O |
CH 3 Br
2 pentanone 1 phenyl 3 bromo 2 butanone

- 8
one e
: 2 - Propanone :
O
||
CH C CH
3 3
2 propanone

:
O
||
CH CH CH C CH
3 2 2 3
2 pen tan one

: .

197
 0
0 C
C
Acetone O 94 56 0.792
||
CH 3 C CH 3
O
Methylethylketone || 86 80 0.805
CH CH C CH
3 2 3
Cyclopen tan one
O 58 130 0.94
H2C
CH 2
H2C
CH 2

O
Cyclohexan one 40.5 156 0.94
H 2C
CH 2
H 2C
CH 2
CH 2

O
Acetopheno ne || 20 202 1.02
C H C CH
6 5 3

198
 163 -161 :

-1

-2
:
-
-
.
-
.
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
- .

. .
- -
. - .
. - . -
. -

199
 - 7
.
- 8

:
OH
| 1 Oxidation
CH 3 CH 2 CH 3 O2 CH 3 CO CH 3 H 2O
2
K 2Cr2O7 H 2 SO4
:
OH
| H SO
CH CH C H CH K Cr O 2 4 CH CH CO CH H O
3 2 3 2 2 7 3 2 3 2

2
( C u ) Fehling
CuO
:
Cu 2 tar 2OH 2e CuO H 2O
R CHO 3OH R OO 2H 2 O
2 Cu 2 tartarate + R CHO 5OH Cu2 O + R OO 3H 2 O
CN OH

: :
CH 3 CH 2 CHO HCN CH 3 CH 2 CH C N
|
OH
CH 3
|
CH 3 CO CH 3 CN H 3O CH 3 C H C N H 2O
|
OH
C C
: OH

OH CH 3 O
| | ||
CH 3 C CH 3 H 2O CH 3 C C O H NH 3
| |
C N OH
:

200
 :
O O
|| ||
H 2O
CH (CH ) C _ Cl + (CH ) Cu + Li + CH (CH ) C _ CH + CuCH + LiCl
3 2 4 3 2 3 2 4 3 3
:

201
 :
( 6): -1

1
2
3
( ) 4
5
6
-2
-
. -
. -
–3
-9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1
-11 -10

: C5 H 10O2 -1
O
|| O
CH 3 C OH || O
C OH ||
| | CH CH CH CH C OH
| 3 2 2 2
CH CH CH 2 CH CH CH CH
3 3 2 3 1 pen tan oicacide
3 methylbu tan oicacide 2 methylbu tan oicacide
-2
O
. R C O H
:
: IUPAC -3
Malonicacide - Adipicacid e - Oxalicacide -

202
 :
C OOH
_ _ _ _ _ _ |
HOOC CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 COOH HOOC 2CH 2 COOH
COOH
1,6 _ hexandioic acide 1,3_ propandioic acide
Ethandioic acide
: -4
Br2 - CH 3 OH - Ca - Na -
2 C6 H 5COOH + 2 Na 2C6 H 5COONa + H 2
2 C6 H 5COOH + Ca (C6 H 5COO ) 2 Ca + H 2
C6 H 5COOH + CH 3 _ OH C6 H 5COOCH 3 + H 2O
C6 H 5COOH + C6 H 5COBr + HBrO
: -5
2,3 dim ethylbu tan oicacide - 2 oxypropanoicacide -
2 a min o 4 bromopen tan oicacide -
:
Br NH 2 CH 3 CH 3 O
| | | | ||
CH 3 CH CH 2 CH COOH CH 3 CH CH COOHCH C COOH
3
_ _ _ _ _
2 a min o 4 bromopen tan oicacide 2,3 dim ethylbu tan oicacide 2 oxypropanoicacide
. -6
. :
. C 4 H 7 COOH
.
-
C17 H 35 COOH -2 C15 H 31 COOH -1
-

. -7
C15 H 31COOH - C3 H 7 COOH - C 2 H 5 COOH - CH 3COOH -
. C15 H 31COOH C3 H 7 COOH :
37.2% 7% 55.8% -8
.
:
nC = m / M = 55.8 g ÷ 12 g / mol = 4.65mol

203
nH m/M 7 g 1.0078 g / mol 7mol
nO m / M 37.2 g 16 g / mol 2.325mol
C = 4.65mol ÷ 2.325mol = 2 • 2 = 4
H = 7 mol ÷ 2.325mol = 3.1 • 2 = 6
O = 2.325 ÷ 2,325mol = 1 • 2 = 2
C4 H 6O2 CH 2 = CH _ CH 2 _ COOH
-9
:

:
H O| H O| H O| |O H |O H |O O H O
| | | | | |
R C C R
H H H R R R
O H O

: IUPAC - 10
HOOC CH CH CH COOH
2 2 CH 3CH CH CH 2 COOH
|
CH 3 - _
-
3 pentenoicacid
_ _ _
2 methyl 1,5 pen tan dioic acide
CH CH CH CH COOH
CH CH CH CH COOH 3 |
3 | - CH3 -
CN
_ _ _
4 cyano 2 pentenoica cid _ _ _
4 methyl 2 pentenoicacid

204
 168 :

-1
:
-2
-
-
.
-
-
-
. .
. -
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
- .
-
. .
. . -
. . -
. -

205
 - 7
.
:
a ) CH CH CH COOH
3 2 |
CH 3 b ) Br CH C H COOH
|2
2 methyl 1 bu tan oicacid
methyl butaric acid )
(
Br
2,3 dibromo 1 propanoic acid
-1
c) CH 2 (CH 2 ) 3 COOH ( , dibromoaceticachde
| d) C H (CH ) COOH
| 2 2 3
NH 2
CN
5 a min open tan oic acid 5 cyanopen tan oicacid ( cyano valaricaci d )
( a min o valaricaci d )
5 a min o 1 pen tan oic acide

-2
CH3 O NH 2 O
| || | ||
a) CH CH CH C OH b) CH 2 CH CH CH 2 C OH
3 2 2 2
2 methyl bu tanoic acid 5 a min o pen tan oic acid
OH CH3 O O O
| | || || ||
c)CH 3 CH CH C OH d ) HO C CH 2 CH CH C OH
2 methyl 3 hydroxybu tanoic acid 1,5 pen tan e dioic acid
Cl CH3 O O O
| | || || ||
CH 2 CH C OH CH C C OH
3
e) methyl chloro propanoicacid f) oxypropionic acid
- 8
10 8 C C
4 3 C_H 5.8 pm C O
:

206
 :
KMnO4 .

:
Co (III)
CH 3 CH 3 3O 2 HOOC COOH 2H 2O
(Tere Phtalic acid)
.

OH
OH

(132 pm) 126 pm

O
||
OH ( C O ) (121 pm)

(H + )

OH

207
 ( Multi center Delocdized bond )
.

1
O- 2
R- C
1
O- 2
C O
( )
16
Hydro phile 18
Hydro phobe Hydro phile . Hydro phobe
.

208
 172 -170 :

-1
:
-2
-
-
.
-
-
-
.
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

209
 - 7

. Ka 1,8 10 5
pH 0,5molar
:
H C
Ka 1.8 10 5 3
6 10
C 5 10 1
H 0.5 6 10 3 3 10 3
3
pH log H log 3 10 (log 3 log 10 3 ) (log 3 3 log 10) 0.48 3
pH 2.52

:
a) CH 3COOH Zn ( CH 3COO ) 2 Zn H2
b) 6 HCOOH 2 Al 2( HCOO ) 3 Al 3H 2

c) 2C2 H 5COOH Ba (OH ) 2 (C2 H 5COOH ) 2 Ba 2 H 2O

d) COOH KOH COOK H 2O

| |
COOH COOH
:
O O
// //
a) CH C O H H O C H CH C O C H
3 4 7 3 4 7
O O
// //
b) C H CH OH H C O H C H CH C O H
6 5 2 6 5 2
- 8

SP 2
120 O C O C C O
:

210
 C C O 119 C C 152pm

C C OH 1190 C O 125pm

H C O 122 C OH 131pm

.
:
Pka 2
Pka 1
C
C

HCOOH 3.75 8C 101 C

CH 3COOH 4.75 17 C 118 C
CH2ClCH2COOH
2.86 63 C 189 C

CH3CH 2 COOH 4.78 . 21 C 141 C

C6 H 5 COOH 4.20 122 C 249 C

HOOC COOH 1.23 4.28 -

190 C (d )
HOOC CH2 COOH 36 C(d )
2.83 5.69 -

211
 175 :

-1

-2
:
-
. -
-
. -
-
-
.
-3
-4
( ) : -5
: -6

5 :

1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. - .
. - . -
. - . -

212
 - 7
:
:
a)n pen tan ol n pen tan oicacid
b ) cyclopen tan e 1,5 cyclopen tan eoicacid
c) 1,4 dibromobu tan e 1,4 hexanedioi cacid
d) ethyl farmate farmicacid

:
O (KMnO , K Cr O )
a)CH CH CH CH CH OH 2 4 2 2 7 CH CH CH CH COOH H O
3 2 2 2 2 3 2 2 2 2
O O
|| H SO ||
b)C H H C O H 2 4 C H C O H
5 10 5 9
c) CH BrCH CH CH Br NaCH COOH HOOCCH CH CH CH COOH
2 2 2 2 2 2 2 2 2
O O
|| H 2 SO4 ||
d) H C OCH CH H2O H C OCH CH3 CH2 OH
2 3

- 8

: KMnO4 , K 2Cr2O7
KMnO 4 , H 2 SO 4 , 95 0 C
O N CH O2N COOH H O
2 3 2

SN 2

:
SN 2
RCH 2 Br NaCN RCH 2 C N NaBr
H
RCH 2 C N 2 H 2O RCH 2 COOH NH 3
. :
: ( ) :

H NH 3 CO2

213
 179 -176 :

( ) -1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) : -5
: -6

5 :
:1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
- .
-
. .
. . -
. . -
. -

214
 - 7
:
Glycerol
HOOC COOH H 2O CO2 HCOOH

18% 150 g ( )
.
:
100 18
150 m
150 g 18
m 27 g
100
2CH 3COOH Mg (CH 3COO) 2 Mg H2
120g 2g
27 g X
27 g 2 g
X 0.455g
120g
- 8
: C
C

.
C
.
- C

215
 C (Hofmann-Laroche Company)
(Acetabacter suboxydans)
.

( ) NaOCl
.
:

216
 181 -180 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :
:1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
- .
. -
. - .
. - . -
. - . -

217
 - 7
.
- 8
:
36 16
36 24
:
(30)
16
.
O
||
. C3 (CH2 )14 C O(CH2 )29CH3
.
Triacyl glycerides Triacyl glycerols
.
NaOH
:

.
:

218
 CH (CH ) COOH
44 C 3 2 10 12
CH (CH ) COOH
58 C 3 2 12 14
CH (CH ) COOH
63 C 3 2 14 16
CH (CH ) COOH
70 C 3 2 16 18
CH (CH ) COOH
75 C 3 2 18 20
CH (CH ) CH CH (CH ) COOH
32 C 3 25 2 7 16

16 C CH (CH ) CH CH (CH ) COOH

3 27 2 7 18
CH (CH ) CHOHCH CH CH(CH ) COOH
5C 3 25 2 27 18
CH (CH ) CH CHCH CH CH (CH ) COOH
5C 3 2 4 2 2 7 18

CH (CH ) (CH CHCH2) CH CH COOH

50 C 3 2 4 4 2 2 20

( )
.

219
 :
6: -1

1
2
3
4
5
6
-2
. -
. -
. -
-3
-10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1

CH
: -1
3
|
b) N CH a) CH 2 NH 2
2

NH 2
|
c / HO CH 2 C CH 2 CH 3
|

CH 3
CH 3

a) CH 2 NH 2 |
b) N CH 2

A min omethylben zene ( pry )

phenyl phenyl methyl methylamine
NH2
|
c) HO CH2 C CH2 CH3
|

CH3
2 amino 2 methylbutanol
ethylhexyl a min e -
: -2
dim ethylethyl a min e - cyclopropyl a min e -
:

220
 CH CH N CH NH 2
3 2 | 3
CH 3 - -
dimethylet hylamine
CH CH NH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 3 -
Ethyl hexylamine
cyclopropyla min e -3
: 57amu C3 H 5 NH2 :
57 gC3 H 5 NH 2 14 g
100 14 g
100 X X 24.56% N
57 g
20.2 g CH 3 Cl 3.5 g -4
.
:
_
nCH 3 _ Cl = 20,2 g ÷ 50.5 g • mol 1
= 0.4mol ÷ 0.2mol = 2
_
1
nNH 3 = 2,5 g ÷ 17 g • mol = 0.2mol ÷ 0.2mol = 1
CH 3 _ Cl : NH 3 + 2 : 1
2CH 3 _ Cl + NH 3 CH 3 _ NH _ CH 3 + 2 HCl
Dimethyl a min e
. -5
:
SP 3 NH 2
.
. ( )

( : )

C _O
)
N,C,O ( M.D.B
.

221
 : ( 4 11 )

.
H 10 12 0.25molar propylamin e -6
. Kb
:
_ _
[H ][C3 H7 NH2 ] 10 12 10 12 _
24
kb 4 10
[C3H7 NH2 ] 0.25
15.07% 19.18% 65.75% -7
.
:
_
nC 65.75g 12 g mol 1 5.48mol , C 5.48mol 1.37mol 4
_
nH 15.07 g 1g mol 1 15.07mol , H 15.07mol 1.37mol 11
_
nN 19.18g 14 g mol 1 1.37mol , N 1.37mol 1.37mol 1
C 4
CH
3
| _
H 11 C H N CH _ N CH
4 11 3 | 2
CH
3
N 1
: -8
O O O
|| || ||
CH C NH CH C H C NH CH 3 C NHCH 2 CH 3
3 3 3 7 2
:
O O O
|| || ||
CH C NH CH C H C NH _ _
3 3 3 7 _
2 CH 3 C NH CH 2 _ CH 3
Dimethyl amide propylamide methyl ethylamide
CH 3 COCl 5.95 g -9

222
 :
O
||
CH 3 _ COCl NH CH _ C _ NH HCl
3 3 2
59 g 5 . 95 g
75 . 5 g _ 17 g 59 X 4 . 64 g
75 . 5 g
5 . 95 X
. - 10
:
(H + )
.

:
H H H
| | |
CH3 N H :N H :N H H
| |
|
CH3 CH3 CH 3 N H......O H......
|

..
CH CH N CH
3 2 | 3
CH 3 CH 2 CH 2 N H2 H (CH 3 ) 3 N
propyla min e Methylethyla min e trimethyl amine
bp 40 C bp 37 C bp 3 C

(N)

(N H)
:
(CH ) N : .H O
3 3 |
H

223
 186 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

: 1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. . -
- . -
. -
. . -
. -
. -
. -

224
 - 7

- 8

:
_ _ _ _
H N H , R N H R N R R N R
| | \ |
H H H R

. SP 3

NH 2 ( CH 2 ) 2 NH 2

Cadaverin) NH2 (CH 2 )5 NH2 ( Putrescine )

: (

225
 188 :

-1
: -2
. - -
- -
. -
. -

-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
:1-6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
- .
. -
. - .
. - . -
. - . -

226
 - 7

- 8

.
R
|
_ _
R N RX
|
R

:
CH
3
H NCH CH CH CH NH |
2 2 2 2 2 2 H C C NH
1,4 butanediamine 3 | 2
NH CH 3
2

cyclohexyl a min e (Tri )butyl a min e

:
COOH

NH
2

O CH CH CH COOH
NH 2
|| 3 | 2
2,4 diaminobut anoicacid
CH C CH CH NH NH2
3 2 2 2
4 amino 2 butanone 3 amino butanoicacide

: N Radical
H 3C
H C CH CH \
3 2 3 N CH CH CH
N
/ 2 2 3
CH 3
N ethyl N methylcycl ohexylamin e N, N dimethyl propylamin e

227
 193 -190 :

-1
: -2
. - -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1-6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
. - .
. . -
. . -
. - . -

228
 - 7
.
- 8
:
SP 3
C _ N _C

N C 108 (109°)
147 pm
:

: .
CH 3
:

NH 3 H 2O NH 4 OH PK a 9.3 PK b 4.8

: Aryl a min e

NH 2 H 2O NH 3 OH PKa 9.3

229
 196 -194 :

-1
: -2
. - -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) : -5
: -6

5 :
) :1-6
:(
40 - . -
. -
- .
-
.
-
. .
. - -
. - .
. - . -
. -

230
 - 7
.
- 8

CN SN1

: LiAlH 4
NaCN
RX R CN NaX
1.LiAlH 4 , 2.H 2O
R CN RCH NH
2 2

O O
|| 1.SOCl2 ,2.NH 3 ||
R C O H R C NH H O
2 2
O
|| 1.LiAlH 4 , 2.H 2O
R C NH RCH NH H O
2 2 2 2

CH 3 CH 3
| 2 H 2 ,(Pt CH 3 CH 2 OH) |
CH C NO CH C NH 2H O
3 | 2 3 | 2 2
CH 3 CH 3
NO NH2
2
1.SnCl2 ,H 3O ,2.NaOH , H 2O

CHO CHO

231
 197 :

-1
-2
: -
. - -
. - -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
:1-6
( )
40 - . -
. . -
- -

. .
- -
. .
. - . -
. - . -
. -

232
 - 7

- 8

poly amides

.
6 6

(HOOC (CH 2 )4 COOH) (H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 ) 1, 6 - Hexamethyl enediamin

6 6 6 6 Nylone

HOOC (CH2 )4 COOH NH 2 (CH2 )6 NH 2 NH 3 (CH2 ) 6 NH 3

OOC (CH2 ) 4 COO

O OC (CH2 )4 COO NH 3 (CH2 )6 NH 3

_
O O
\ //
C (CH2 )4 C H 2O
// \
O O NH (CH2 )6 NH 3

( )
.
( )
:

233
 :

234
 :
8 :

1
2
3
4
5
6
7
8
–2
. -
-
.
. -
-3
. -1
:
.
. -2
. :
. -3

235
 . :
-4
:
/
6CO2 (g) 6H2O(l) C6H12O6 (s) 6O2 (g)
. -5
:
.
-6
.
:
.

.
. -7
: :

236
 O
||
NH 2 CH C NH CH COOH
| |
R R
.
. -8
:

. .
O
||
NH 2 CH COOH NH 2 CH COOH NH 2 CH C NH CH COOH H 2O
| | | |
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

. Re sidue CO NH

.
COOH

:
:

Ala Ser Cys Ala Cys Ser

Ser Cys Ala Ser Ala Cys
Cys Ala Ser Cys Ser Ala

. 20
. -9
. :
237
 _
COOH NH 2
:
_

H CH COOH NaOH NH 2 CH COO Na H O

| | 2
NH 2 NH 2
Sodium salt of Glycine
:

R CH COOH HCl H CH COO Cl

| |
NH 2 NH 3
salt of Glycine

+
Amhpion _
NH 3 ( _ COO _ )
. Zwitterion

238
 203 -202 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
. - .
. - . -
. - . -

239
 - 7

- 8

. ( )
:
.

C6 ( H 2 O ) 6 ( ) (C6 H 12O6 )
.
: (Carbohydrate)
. sugars

/
6CO2 (g) 6H2O(l) C6 H12O6 (s) 6O2 (g)

:
C 6 H 12 O 6 (s) O 2 (g) 6CO 2 (g) 6H 2 O(l) E

240
 205 :

-1
:
-2
. -
-
-
-
.
-
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :
1- 6
:( )
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

241
 - 7

- 8
(Simplecar bohydrates) :
. complexeca rbohydrates
.

.
:
+

H 3O
3000

. Ketoses Aldoses
: (oses)
( ) ( )
: ( )

H C o CH 2OH H C o CH 2OH
| | | |
H C *OH C o HO C *H C o
| | | |
HO C* H HO C* H HO C* H HO C* H
| | | |
H C* OH H C* OH H C* OH HO C* H
| | | |
H C* OH H C* OH H C* OH C* OH
| | | |
H C OH H C OH H C OH H C OH
| | | |
H H H H
D-galactose mannose D-glucose D-fractose

242
 207 :

-1

: -2
. - -
- -
. -

.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

243
 - 7

.
- 8
L D 2n 22 4 :
Threose Erythrose

L D 2n 23 8
DNA D riboses
. . _
L
. 2n 24 16
:
. – –
- -

– – –
. ( ) – –
. L
C2 OH
C3 OH (L R)
( 2L 4R ) C4 OH ( 2L 2R )
L D 8R C5 OH

244
 :

- –

D (Louis F.Fieser)
.
CH 2 OH CHO -1
.
. ( D ) OH C5 - 2
OH OH C4 - 3
.

245
 OH OH C3 - 4
.
OH OH C 2 -5
.
-6
:
“All altruistsgladly make gum in gallon tanks”

“Ribs are extralean”

James B. Conant 1924 Louis F Fieser

K
. 10

246
 209 :

-1

-2
:
-
. -
-
-
-
.
. -
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
1- 6
:
( )
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

247
 - 7

CuO 500 gr 1. 2%
. 180 C6 H 12O6 143 Cu 2O
:
1.2 500 g
100 1.2 X 6g
100
500 g X

C H O 2Cu 2 4OH C H O Cu O H O
6 12 6 6 12 7 2 2
180 g _______________________________ 143 g
6g _______________________________ m
6 g 143 g
m 4.766 g
180 g
NaBH 4 (D - ribuose ) ketopentose :
NaBH 4 D ribuose :

OOH
Ag H2O

- 8
( ) :
.
: :
. OH
: OH
.
.

.
:

248
 D glucoperan ose :
:

:
: D glucoperno se Ag 2O

..
–
– : C1 C2 (C1 )
HCN 1886
.
:

249
 212 :

-1

: -2
. - -
- -
. -
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6

5 :
:1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

250
 - 7

- 8

. :
:
.

OR

( )
. 1 6 1 4 1 1
( )
( )
:

251
 .

( 1)
.

( ) ose
.
( 2 1 )

Glc (1 4 ) fru : side

. fru (1 4 )Glc

252
 220 -217:

-1

:
-2
-
-
.
-
-
-
.
-

.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
- .
. -
. . -
. - . -
. -
. -

253
 - 7

- 8

(Sugars) ( )
DNA Deoxiribos e H OH
( ) .. ( )
:

OH NH 2 - :
(Chitin) D glu cos ea min e N - acetyl amide

: (Gentomycin) (Streptomycin) :

254
 .

.
:
:

:
) (Peptide)
(
:
O O O O
|| || || ||
Many H N C H C OH HN C H C HN C H C HN C H C
2 | | | |
R R R R
peptide

: (Zwitter ion) –
O O
.. || ||
H N C H C OH H NC H CO
2 | 3 |
R R
L D
_
COOH
:
) ( Chorales ) ( )
: ( Enantiomeres ) (

255
 (1 : 1) ( Enantiomer es ) ( )
.
C _ NH 2 C_H -R _
COOH : A -1
:

( Levogyres ) _ L _
NH 2
.
D _ Dextrogyres D C _ NH 2 : B -2
:

256
 225 -221 :

-1

:
-2
-
-
.
-
-
-
.
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :
: 1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. . -
. - . -
. - . -
. -

257
 - 7

- 8

:
:

NH _ CH 2 _ CO _
NH 2
COOH
. Ser Ala – Ala Ser –

258
 228 -226:

-1

:
-2
-
-
.
-
-
-
.
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1- 6
( )
40 - . -
. -
-
.
. . -
. . -
. . -
. -

259
 - 7

- 8

:
. –1
-2
.
. -3
-4
.
: ( ) ( ) ( ) -a
:
( )

( )

.
.

RNA (ribose nucleic acid)

X -a: -a
-a
C O N H -a
. 66 3

260
 : 5.54 A° 540 pm ( )

:
. :

:
.
:
papain :
papaya 212
:

. 2000
( Hapo enzyme) (Cofactor )
. ( Holo enzyme)
Zn 2
. co enzyme
.
.

261
 : 13

( ) (C )
( B1 )
( B2 )
( B6 )

(M )
B12
( )
(H )

A
D
E
K

262
 :
( 6) -1

1
2
3
4
5
6

-2
. -
. -
-
.
-3
-10 -9 -8 -7 -6 -5 -4 -3 -2 -1

. (Polymeriz ation) -1
: (Polymerization) :

. (Monomer ) .
.
. -2

263
 :
: Cis and Trans

. ( )

.
. -3
styerene :
:

(Styerene)

Styerene Poly styerene

.
Dacron -4
.
Dacron : -5
:

264
 . Polydimeth ylsilotane -5
silastic :
:

O Si CH 3
|
CH 3
n
Polydimethylsilotane
Polydimeth ylsilotane
.
-6
.
:

.
. Dacron -7
Dacron :
:

. -8
:
.
: (Vulcanisa tion)

265
 5% 1%
.
30% 5%
.
Karlziegler 1920
Na Bu Bu Na
:
Na
CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH 2 n

1,3 butadiene polybutadiene

. -9
:

HDPE High density Poly ethylene

.
LDPE (Low - density poly ethylene) .
HDPE
:

266
 CPE (Cross linked poly ethylene)
–
HDPE
.
. -10
:
9% 20%

( ) .
.

267
 235 -234:

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6

5 :

:1-6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
- .
. . -
. - . -
. -
. -

268
 -7
.
- 8

:
.
( ) Monomere
. polymere
(20000)
:

269
 236 :

-1

: -2
- -
. -
- -
.
. -
-3
-4
( ) : -5
: -6

5 :

1-6
( )
40 . -
. -
- .
-
. .
. - . -
. - . -
. -

270
 - 7
.
- 8
1933 .

(poly)
:

Monomer : .

.
.

271
272
 241 -240 :

-1
:
- -2
. -
-
. -
-
.
-3
-4

( ) -5
: -6
.
5 :

:1-6
( )
40 - . -
. -
-
-
. .
. - . -
. - . -
. -

273
 -7
.
- 8

1938
:
H O H H H H H O
\ | | | | | // H H H H H H H H
\ | | | | | | /
C C C C C C C N C C C C C C N
// | | | | | \ / | | | | | | \
O H H H H H O H H H H H H H H H

1,6 hexanedioic acide 1,6 diaminohexane

:
H H H O O H H O O
\ / \ // \ | || //
N C 6 H 12 N C C4H 8 C N C 6 H 12 N C C4H 8 C H 2O
/ \ // \ / \
H H O O H H O H

:
H O O H H O O H H
\ // \ | || // \ /
C C H C N C H N C C H C N C H N
4 8 / 6 12 4 8 / 6 12 \
// \ \
O O H H O H H H
H O O H H O O H H
\ || | | || || | /
C C4H 8 C N C 6 H 12 N C C4H 8 C N C 6 H 12 N 2H 2O
// \
O H

274
 :

:
O H H O O H H O O H H O O H H O O
|| | | || || | | || || | | || || | | || ||
ect C6H 4 C O C C O C C6H4 C O C C O C C6H4 C O C C O C C6H 4 C O C C O C C6H 4 C O ect
| | | | | | | |
H H H H H H H H

. 1941

:
:

. :

275
 241 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) : -5
: -6

5 :

:1-6
( )
40 - . -
. -
-
.
-
. .
. - . -
. - . -
. -

276
 : - 7
.
-1
( )

(10 - 13)
-1
. – –
51g 68 -2

-1
.
. – – -2
51 68 -3

.
- 8

:
( ) .1
. .2
.3
.4
. .5
. -6

277
 (Thermoplas tic )
.

(Thermoset )
. - :
.
.

. HCl
Perpex
) Polymethyl methacrolate
. (
( )
.( )

(Perpex) (Thermoset) :

278
 245 -243 :

-1
:
- -2
. -
- -
. -
-
.
-3
-4
( ) -5
: -6
.
5 :

1-6
( )
40 - . -
. -
-
.
. -
. . -
. - . -
. -
. -

279
 -7
.
-8
:

.
:

.
: :

.
:
.

.
:

280
22000 106 CO2

700 2100
CO
212 20 SO3

160 CH4
1050

75 NOx
180

- -
.

NO X SO2

NO X SO2 . pH 6

Ca 2 Mg 2 : .

281
 :

( )

282
 .

25 C 15 C

283
.

.
( )

284
 0
1 e e 3 3 1

8 14 2
(n ) (n ) 22 3
(2-2) 23 4

(11-2) 27 5

30 6

2 33 7
4 32 8
.

2 38 9
11 39 10
3 40 11

OH OH 8 43 12
C C

5 43 13
43 14
1 44 14
Carboxyl Group Car boxyle group 7 44 15
CO O COO 3 / 16
(1-4) (4-1) 52 17
(3-4) 56 18
8 57 19
3 58 20
62 21

285
 ( ) 3 22
8 64
23
(8-4) 4-8 12 64
24
3 67
25
SP 3
SP 3
3 67
Cn H 2 n
(CH 2 ) n

26
1 67
27
dd 2 67
28
4 68
29
134Pm 0/ 33 2 74
30
154Pm 0/154 3 74
31
(1 5) ( 2 5) 77
32
1 81
33
2 butene 2 buhene 3 81
34
2 35
82
36
9 / 2g 9/ 2 82
37
4 83
38
2 5 5 4 1 84
39
5 84
40
6 84
41
2 5 85
( 5 4) 42
( 3 5) ( 5 5) 86
43
93

44

286
 19 97
45
7 97
46
8 98

47
48
(1-6) 99
49
3 101
50
102
Cl Cl AlCl 3 Cl AlCl 4 Cl AlCl 3 HCl
51
. 103
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
– 52
5 109
53
5 111
54
3 111
55
Tertiary Tertiary 4 118
56
11 128
57
. (Malt ) 4 129
(Malt ) 58
1 // 59
1374 KJ
mol 1374KJ 7 133 60
O MgX H
O
Rx Mg RMgX 7 141
R C H RMgX R C H R C C 16 OHX

R R
61
6 147
62
7 150
63
Methoxy Ethane Methoxy methane 150
2- 1 - 9 64
150
65
2 151
66
2 151

67

287
 (1-9) (1-9) 151
. 68
2 153
69
0C 1 159

70
O
O 1 160
// CH 3 C CH 2 CH 3
CH 3 C CH 2 CH 3 71
CH 3 CH 3
C
O
O C
O
O
163
O2 Ca CH 3 C CH 3 CaCO3
Ca CH 3 C CH 3 CaCO 3
C
C CH 3
O
CH 3
O
72
165
73
: 172
74
LiAlH 4 LiAlH
R COOH R CH 2 OH H 2 O RCOOH 4
R CH 2 OH
184
LiAlH
LiAlH 4 CH 3 COOH 4
CH 3 CH 2 OH
CH 3 COOH CH 3 CH 2 O H 2O

75
di methyl a min e di heyl lamice 186 76
1 / 4 di a min ino 1 / 4 bu tan ediol di a min o1/ 4 bu tan diol - 187
77
210
78

288